JP2005162932A - α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩用溶解性改良剤および洗浄剤組成物の溶解性改良方法 - Google Patents

α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩用溶解性改良剤および洗浄剤組成物の溶解性改良方法

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Abstract

【課題】 α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩の水に対する溶解性を改善し得るα−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩用溶解性改良剤を提供する。
【解決手段】 特定式(1)で示されるアミンオキシド、(例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド、デシルジメチルアミンオキシド)特定式(2)で示されるスルホベタイン(例えば、ラウリルスルホベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン)および特定式(3)で示されるカルボキシベタイン(例えば、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油脂肪酸ジメチルアミノ酢酸ベタイン、ステアリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルアミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン)からなる群から選ばれる少なくとも1種からなるα−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩用溶解性改良剤。
【選択図】 なし

Description

本発明は、α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩用溶解性改良剤、およびこの溶解性改良剤を用いた洗浄剤組成物の溶解性改良方法に関する。
従来、α−スルホステアリン酸メチルエステル塩、α−スルホパルミチン酸メチルエステル塩等に代表されるα−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩は、工業的に、主として粒状ヘビー洗浄剤として大量に用いられている。
ところで、このα−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩は、洗浄力という点では満足できる性能を有している一方で、水への溶解性が不充分であるという欠点を有している。特に、α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩を含む粒状または粉状ヘビー洗浄剤を冬場に用いる場合には、この低温溶解性に劣るという性質が問題となっている。
また、α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩は、上述のような低温溶解性が低いという欠点を有していることから、これを配合した台所洗剤,住居用洗剤,シャンプー等の液体洗浄剤は、未だ実用化に至っていないのが現状である。
α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩等の界面活性剤の水への溶解性改良方法としては、クメンスルホン酸塩,トルエンスルホン酸塩,キシレンスルホン酸塩等の芳香族スルホン酸塩を配合する方法(特許文献1:特表平9−509685号公報)、エタノール,イソプロパノール,エチレングリコール,プロピレングリコール等のアルコール類を配合する方法(特許文献2:特開平5−202381号公報)などが一般的に用いられているが、α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩の場合においてはこれらの一般的な手法では不充分である。
特表平9−509685号公報 特開平5−202381号公報
本発明は、このような事情に鑑みなされたものであり、α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩の水に対する溶解性を改善し得るα−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩用溶解性改良剤、およびこの溶解性改良剤を用いた洗浄剤組成物の溶解性改良方法を提供することを目的とする。
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定のアミンオキシド、スルホベタインおよびカルボキシベタイン化合物が、α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩の水に対する溶解性を向上し得ることを見出すとともに、これらの化合物を、α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩を含む粉状・粒状ヘビー洗浄剤に配合することで、α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩を迅速に水へ溶解させることができること、および上記各化合物をα−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩を含む液体洗浄剤に配合することで、低温水への当該エステル塩の溶解性を向上できるため、低温下でも均一な液体洗浄剤の形態を保つことが可能となることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、
1.一般式(1)で示されるアミンオキシド、一般式(2)で示されるスルホベタインおよび一般式(3)で示されるカルボキシベタインからなる群から選ばれる少なくとも1種からなることを特徴とするα−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩用溶解性改良剤、
Figure 2005162932
〔式中、Rは、炭素数6〜18のアルキル基またはアルケニル基、R1およびR2は、炭素数1〜3のアルキル基、XはCONH(CH2m(式中、mは2〜5の整数を示す)を示し、nは、0または1を示す。〕
Figure 2005162932
〔式中、Rは、炭素数6〜18のアルキル基またはアルケニル基、R1およびR2は、炭素数1〜3のアルキル基、Yは、炭素数1〜6のアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基を示す。〕
Figure 2005162932
〔式中、Rは、炭素数6〜18のアルキル基またはアルケニル基、R1およびR2は、炭素数1〜3のアルキル基、Zは、炭素数1〜6のアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基を示す。〕
2.α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩を含有する洗浄剤組成物の溶解性改良方法であって、一般式(1)で示されるアミンオキシド、一般式(2)で示されるスルホベタインおよび一般式(3)で示されるカルボキシベタインからなる群から選ばれる少なくとも1種を、前記α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩に対して、5〜200質量%配合することを特徴とする洗浄剤組成物の溶解性改良方法、
Figure 2005162932
〔式中、Rは、炭素数6〜18のアルキル基またはアルケニル基、R1およびR2は、炭素数1〜3のアルキル基、XはCONH(CH2m(式中、mは2〜5の整数を示す)を示し、nは、0または1を示す。〕
Figure 2005162932
〔式中、Rは、炭素数6〜18のアルキル基またはアルケニル基、R1およびR2は、炭素数1〜3のアルキル基、Yは、炭素数1〜6のアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基を示す。〕
Figure 2005162932
〔式中、Rは、炭素数6〜18のアルキル基またはアルケニル基、R1およびR2は、炭素数1〜3のアルキル基、Zは、炭素数1〜6のアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基を示す。〕
3.前記洗浄剤組成物が、液体洗浄剤組成物であることを特徴とする2の洗浄剤組成物の溶解性改良方法、
4.前記洗浄剤組成物が、粒状洗浄剤組成物または粉状洗浄剤組成物であることを特徴とする2の洗浄剤組成物の溶解性改良方法
を提供する。
本発明によれば、特定のアミンオキシド、スルホベタインおよびカルボキシベタイン化合物からなるα−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩用溶解性改良剤を、α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩を含む粒状・粉状ヘビー洗浄剤に配合することで、この洗浄剤を水へ迅速に溶解させることができ、α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩を含んでいながら、水に対する溶解性に優れた粒状・粉状液体洗浄剤を提供することができる。また、本発明のα−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩用溶解性改良剤を、α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩を含む液体洗浄剤に配合することで、このエステル塩の低温水に対する溶解性を向上することができ、α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩を含んでいながら、低温下でも均一な液体洗浄剤を提供することができる。
本発明に係るα−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩用溶解性改良剤(以下、単に溶解性改良剤と略記する)は、上記一般式(1)で示されるアミンオキシド、上記一般式(2)で示されるスルホベタインおよび上記一般式(3)で示されるカルボキシベタインからなる群から選ばれる少なくとも1種からなることを特徴とする。
一般式(1)で示されるアミンオキシドにおいて、炭素数6〜18のアルキル基またはアルケニル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、オレイル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、ヤシアルキル基等が挙げられる。中でも、溶解性改良効果に優れるという点から、ドデシル基、ヤシアルキル基が好適である。
炭素数1〜3のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基が挙げられるが、製造が容易であり、しかもそのコストを低減し得ることから、メチル基が好適である。
また、式(1)中CONH(CH2mにおけるmは、2〜5であるが、製造の容易性およびコストを考慮すると、1〜3であることが好ましい。
アミンオキシドの好適な具体例としては、n=0の場合、デシルジメチルアミンオキシド、ラウリルジメチルアミンオキシド、ヤシアルキルジメチルアミンオキシド、ミリスチルジメチルアミンオキシド、ステアリルジメチルアミンオキシド等が挙げられ、n=1の場合、ラウリルアミドプロピルジメチルアミンオキシド等が挙げられ、中でも、α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩の溶解性向上効果に優れていることから、ラウリルジメチルアミンオキシド、デシルジメチルアミンオキシドを用いることがより好ましい。なお、これらのアミンオキシドは、1種単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
一般式(2)で示されるスルホベタインにおいて、炭素数6〜18のアルキル基またはアルケニル基としては、上述のアミンオキシドで挙げた基と同様のものが挙げられる。炭素数1〜3のアルキル基としても、上述のアミンオキシドで挙げた基と同様のものが挙げられる。
炭素数1〜6のアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、2−ヒドロキシプロピレン基、2−ヒドロキシブチレン基等が挙げられ、製造の容易性およびコストを考慮すると、エチレン基、2−ヒドロキシプロピレン基が好適である。
スルホベタインの好適な具体例としては、式(2)において、R=ドデシル基、R1=R2=メチル基、Y=プロピレン基で示されるラウリルスルホベタイン、同じくR=ドデシル基、R1=R2=メチル基、Y=2−ヒドロキシプロピレン基で示されるラウリルヒドロキシスルホベタインなどが挙げられる。なお、これらは1種単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
一般式(3)で示されるカルボキシベタインにおいて、炭素数6〜18のアルキル基またはアルケニル基、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜6のアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基は、上述のスルホベタインで挙げた基と同様のものが挙げられる。
カルボキシベタインの好適な具体例としては、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油脂肪酸ジメチルアミノ酢酸ベタイン、ステアリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルアミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタインなどが挙げられる。なお、これらのカルボキシベタインは、1種単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
なお、本発明において、溶解性改良の対象化合物であるα−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩とは、下記一般式(4)で示される化合物をいう。
Figure 2005162932
〔式中、R3は炭素数10〜20のアルキル基またはアルケニル基、R4は炭素数1〜3のアルキル基、Mは対イオンを示す。〕
上記式(4)において、R4としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル基のいずれかであるが、メチル、エチル基が好適である。Mとしては、Na、K、Ca、Mg、アンモニウム、有機アンモニウム等の対イオンを形成し得るカチオンを示すが、好ましくは、Naカチオン、Kカチオンである。
このα−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩としては、例えば、α−スルホステアリン酸メチルエステル塩、α−スルホパルミチン酸メチルエステル塩、α−スルホラウリン酸メチルエステル塩、α−スルホミリスチン酸メチルエステル塩、α−スルホパーム油由来脂肪酸メチルエステル塩、α−スルホヤシ油脂肪酸メチルエステル塩などが挙げられる。なお、塩としては、上述のようにNa塩、K塩が好適である。
本発明に係るα−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩を含有する洗浄剤組成物の溶解性改良方法は、上述した一般式(1)で示されるアミンオキシド、一般式(2)で示されるスルホベタインおよび一般式(3)で示されるカルボキシベタインからなる群から選ばれる少なくとも1種の溶解性改良剤を、α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩に対して、5〜200質量%配合するものである。
ここで、溶解性改良剤の配合量が、5質量%未満であると、溶解性改良効果が不充分となる可能性が高く、一方、200質量%を超えて配合しても、添加量に見合った溶解性向上効果は発揮されず、コスト的に不利となる。これらを考慮すると、溶解性改良剤の配合量は、10〜200質量%が好ましく、10〜100質量%がより好ましく、20〜100質量%がより一層好ましい。
本発明の溶解性改良剤の洗浄剤組成物への配合方法としては、特に限定されるものではない。例えば、粒状・粉状洗浄剤組成物に本発明の溶解性改良剤を配合する場合、α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩と、溶解性改良剤とを混合して一体化した造粒物とすることができる。混合一体化法および造粒法は、特に限定されるものではなく、通常用いられる一般的な方法でよく、当該エステル塩と溶解性改良剤との混合物の水スラリーを乾燥して造粒する方法、当該エステル塩造粒物に溶解性改良剤の水溶液を噴霧する方法、当該エステル塩造粒物と溶解性改良剤とを含有してなる造粒物を混合する方法などを用いることができる。
また、粒状・粉状洗浄剤組成物を調製する際には、本発明の目的および効果を損なわない範囲で、必要に応じて一般に洗浄剤に用いられる各種配合剤を適宜配合することもできる。具体的には、例えば、その他の界面活性剤、酵素、漂白剤成分、漂白活性化剤、無機塩、粘度調整剤、ハイドロトロープ剤、防腐剤、殺菌剤、抗菌剤、酸化防止剤、保湿剤、紫外線吸収剤、色素、香料などを配合することが可能であり、これらの配合量は、洗浄剤組成物全体に対して、通常0.01〜20質量%程度である。
粒状・粉状洗浄剤組成物の用途としては、特に限定されるものではないが、この洗浄剤組成物は、衣類用ヘビー洗剤として特に好適である。
このような粒状・粉状洗浄剤は、前述の溶解性改良剤が配合されているため、α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩の低温水への溶解時間を短縮することができる結果、洗浄力に優れるとともに、粒状・粉状物の衣類への付着性が著しく低減されたものである。
一方、液体洗浄剤組成物に本発明の溶解性改良剤を配合する場合、α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩と溶解性改良剤とを水に溶解させて、必要に応じてその他の界面活性剤、増泡剤、粘度調整剤、制菌剤、可溶化剤、消泡剤、アルコール類など、通常用いられる各種添加剤を適宜配合することにより、液体洗浄剤組成物を調製することができる。なお、これらの添加剤の配合量は、洗浄剤組成物全体に対して、通常0.01〜50質量%程度である。また、液体洗浄剤の場合、当該エステル塩の加水分解を抑制するために、系のpHは弱酸性から弱アルカリ性であることが好ましく、具体的にはpH5〜8、特に6〜7に保つのが好ましい。
液体洗浄剤の用途としては、特に限定されるものではなく、例えば、台所洗剤、シャンプー、住居用洗剤、液体衣類用洗剤などが挙げられる。
このような、液体洗浄剤は、前述の溶解性改良剤が配合されているので、低温下でもα−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステルの沈殿等を生じることがなく、均一な液体洗浄剤の状態を保つことができるため、優れた洗浄力を発揮し得るものである。
以下、実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
[1]α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステルの溶解性試験
[実施例1〜18]
水1Lに対して下記表1に示される各α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩を所定量添加して当該エステル塩を1質量%および10質量%を含む水スラリーを調製した。この水スラリー中に溶解性改良剤としてラウリルジメチルアミンオキシドを、α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩に対して40質量%の量で配合し、5℃にて1分間撹拌後、1時間静置した。
[比較例1〜18]
水1Lに対して下記表1に示される各α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩を所定量添加して当該エステル塩を1質量%および10質量%を含む水スラリーを調製した。この水スラリーを5℃にて1分間撹拌後、1時間静置した。
Figure 2005162932
上記各実施例および比較例における1時間静置後の系の外観を、下記基準により目視にて判定した。結果を表2に示す。
○:均一透明
△:僅かに沈殿物あり
×:多量の沈殿物あり
Figure 2005162932
表2に示されるように、上記各実施例では、溶解性改良剤としてラウリルアミンオキシドを系内に加えているから、各比較例と比べて、各α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩の溶解性が向上し、ほぼ均一透明の溶液が得られていることがわかる。
[実施例19〜21]
ラウリルジメチルアミンオキシドの配合量を、α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩に対してそれぞれ10質量%(実施例19)、100質量%(実施例20)、200質量%(実施例21)とした以外は、実施例13と同様の操作を行った。
実施例19〜21における1時間静置後の系の外観を、上記と同様の基準により目視にて判定した。結果を表3に示す。なお、実施例13の結果も併記した。
Figure 2005162932
[実施例22〜39]
溶解性改良剤として、ラウリルアミドプロピルジメチルアミンオキシドを用いた以外は、それぞれ実施例1〜18と同様の操作を行った。
実施例22〜39における1時間静置後の系の外観を、上記と同様の基準により目視にて判定した。結果を表4に示す。
Figure 2005162932
表4に示されるように、溶解性改良剤としてラウリルアミドプロピルジメチルアミンオキシドを用いた場合でも、各α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩の溶解性が向上し、ほぼ均一透明の溶液が得られていることがわかる。
[実施例40〜45]
溶解性改良剤として、上記式(2)におけるR=ドデシル基、R1=R2=メチル基、Y=プロピレン基で示されるラウリルスルホベタインを用いた以外は、それぞれ実施例1〜6と同様の操作を行った。
実施例40〜45における1時間静置後の系の外観を、上記と同様の基準により目視にて判定した。結果を表5に示す。
Figure 2005162932
表5に示されるように、溶解性改良剤としてラウリルスルホベタインを用いた場合でも、各α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩の溶解性が向上し、均一透明の溶液が得られていることがわかる。
[実施例46〜51]
溶解性改良剤として、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタインを用いた以外は、それぞれ実施例1〜6と同様の操作を行った。
実施例46〜51における1時間静置後の系の外観を、上記と同様の基準により目視にて判定した。結果を表6に示す。
Figure 2005162932
表6に示されるように、溶解性改良剤としてラウリルジメチルアミノ酢酸ベタインを用いた場合でも、各α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩の溶解性が向上し、均一透明の溶液が得られていることがわかる。
[2]布付着性試験
[実施例52]
実施例13のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル10質量%の水溶液をトッピングして100℃で乾燥した造粒物を用いて、下記の布付着性試験を行った。
[比較例19]
比較例13のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル10質量%の水スラリーをトッピングして100℃で乾燥した造粒物を用いて、下記の布付着性試験を行った。
〈布付着性試験〉
2槽式洗濯機(CW−C30A1−H3.0、三菱電機(株)製)に水温5℃の水道水30リットルを入れ、紺綿肌シャツ2枚、黒アクリルセーター2枚、黒ナイロンスリップ2枚およびチャージ布としての肌シャツ5枚の計1.5kg(浴比20倍)を入れ、被洗布の中央部に窪みを作り、そこへ上記で得られた造粒物30gを集中的に投入した。
造粒物が水に浸された状態で2分間静置後、弱水流、洗浄時間5分間で洗浄した。自然排水して1分間脱水を行った後、布に付着している洗剤粒子(凝集物)の量を目視により、以下の基準で評価した。結果を表7に示す。
〈判定基準〉
0点:全く付着なし
1点:ごくわずかに付着しているが、すすぎにより良好となるレベル
2点:部分的にやや付着が見られるレベル
3点:布全体にやや多く付着し、すすぎ後も不満足なレベル
4点:布全体にかなり多く付着
5点:布全体に激しく付着
Figure 2005162932
表7に示されるように、溶解性改良剤を配合している実施例13の水溶液の造粒物を用いた実施例52では、溶解性改良剤を配合していない比較例と比べ、造粒物の溶解性が良好であるため、布に付着している洗剤粒子の量が著しく低減されていることがわかる。

Claims (4)

  1. 一般式(1)で示されるアミンオキシド、一般式(2)で示されるスルホベタインおよび一般式(3)で示されるカルボキシベタインからなる群から選ばれる少なくとも1種からなることを特徴とするα−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩用溶解性改良剤。
    Figure 2005162932
    〔式中、Rは、炭素数6〜18のアルキル基またはアルケニル基、R1およびR2は、炭素数1〜3のアルキル基、XはCONH(CH2m(式中、mは2〜5の整数を示す)を示し、nは、0または1を示す。〕
    Figure 2005162932
    〔式中、Rは、炭素数6〜18のアルキル基またはアルケニル基、R1およびR2は、炭素数1〜3のアルキル基、Yは、炭素数1〜6のアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基を示す。〕
    Figure 2005162932
    〔式中、Rは、炭素数6〜18のアルキル基またはアルケニル基、R1およびR2は、炭素数1〜3のアルキル基、Zは、炭素数1〜6のアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基を示す。〕
  2. α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩を含有する洗浄剤組成物の溶解性改良方法であって、
    一般式(1)で示されるアミンオキシド、一般式(2)で示されるスルホベタインおよび一般式(3)で示されるカルボキシベタインからなる群から選ばれる少なくとも1種を、前記α−スルホ長鎖脂肪酸アルキルエステル塩に対して、5〜200質量%配合することを特徴とする洗浄剤組成物の溶解性改良方法。
    Figure 2005162932
    〔式中、Rは、炭素数6〜18のアルキル基またはアルケニル基、R1およびR2は、炭素数1〜3のアルキル基、XはCONH(CH2m(式中、mは2〜5の整数を示す)を示し、nは、0または1を示す。〕
    Figure 2005162932
    〔式中、Rは、炭素数6〜18のアルキル基またはアルケニル基、R1およびR2は、炭素数1〜3のアルキル基、Yは、炭素数1〜6のアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基を示す。〕
    Figure 2005162932
    〔式中、Rは、炭素数6〜18のアルキル基またはアルケニル基、R1およびR2は、炭素数1〜3のアルキル基、Zは、炭素数1〜6のアルキレン基またはヒドロキシアルキレン基を示す。〕
  3. 前記洗浄剤組成物が、液体洗浄剤組成物であることを特徴とする請求項2記載の洗浄剤組成物の溶解性改良方法。
  4. 前記洗浄剤組成物が、粒状洗浄剤組成物または粉状洗浄剤組成物であることを特徴とする請求項2記載の洗浄剤組成物の溶解性改良方法。
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