JP2005075782A - イソチオシアネート系水中生物付着防止剤および生物付着防止塗料 - Google Patents
イソチオシアネート系水中生物付着防止剤および生物付着防止塗料 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】
式(a);
(式中、nは1〜12の整数を、Rは特定の化学式を有するモノテルペン誘導体のイソチオシアン酸エステルを含有することを特徴とする水中生物付着防止剤および水中生物付着防止塗料。
【選択図】なし
Description
本発明者らは、先にモノテルペン誘導体のチオシアン酸エステルが水中生物付着に対して優れた防止硬貨を発揮することを見出し、特願2002-47100号として出願した。
が起こりにくくなり、100゜Cを越えると、副反応が起こりやすくなる。
モノテルペン誘導体のチオシアン酸エステルの異性化は、反応溶媒を使用することにより行うことができる。反応溶媒としては、N,N−ジメチルホルムアミドなどのアミド類を用いることができる。反応温度は、通常好ましくは30〜80゜C、より好ましくは50〜120゜Cである。30゜C未満では、異性化が起こりにくくなり、180゜Cを超えると、副反応が起こりやすくなる。
<モノテルペン誘導体のイソチアン酸エステルの製造>
冷却管、温度計および攪拌機を設置した三口フラスコにゲラニオール88mlおよびジエチルエーテル50mlを仕込み、そこに細かく切断したナトリウム10gを加えた。そこに、ヨウ化カリウム2gを添加した後、1,10−ジブロモデカン100mlを約1時間かけて滴下し、さらに、エタノール300mlを約3時間かけて滴下し、還流条件下にて10時間反応させた。反応物を、エーテル抽出した後、カラムクロマトグラフィーによって精製し、中間体(モノテルペン誘導体)(1)を60g得た。
同様の装置にモノテルペン誘導体のチオシアン酸エステル(1)を39gおよびN,N−ジメチルホルムアミド200mlを仕込み、100゜Cにて25時間反応させた。反応生成物をエーテル抽出した後、カラムクロマトグラフィーによって精製し、モノテルペン誘導体のイソチオシアン酸エステル(1)を26g得た。
イソチオシアン酸エステル(1)を用いて、表2に示す配合割合により本発明の水中生物付着防止塗料を調製した。
前記水中生物付着防止塗料をFRP(ガラス繊維強化ポリエステル)板(150x300mm)の両面に、乾燥膜厚が70μmになるように刷毛塗りして試験板を作製した。この試験板を、兵庫県赤穂市坂越沖に設置したテスト用の筏から深度1.0mの海中に浸漬し、試験板表面の生物の付着状況を定期的に調査した。4ヶ月後および6ヶ月後の調査結果を表3に示す。コントロールとして、水中生物付着防止塗料を使用しなかった場合の結果を示す。
実施例1と同様の装置に、表1に示す所定量の各モノテルペン(A)およびジエチルエーテル50mlを仕込み、そこに細かく切断したナトリウム10gを加えた。そこに、ヨウ化カリウム2gを添加した後、表1に示す所定量の各ジブロモアルカン(B)を約1時間かけて滴下し、さらに、エタノール300mlを約3時間かけて滴下し、還流条件下にて10時間反応させた。反応物を、エーテル抽出した後、カラムクロマトグラフィーによって精製し、中間体(モノテルペン誘導体)(2)〜(9)を得た。得られた各中間体の収量を表1に示す。
同様の装置にモノテルペン誘導体のチオシアン酸エステル(2)〜(9)の表1に示す収量分およびN,N−ジメチルホルムアミド200mlを仕込み、100゜Cにて25時間反応させた。反応生成物をエーテル抽出した後、カラムクロマトグラフィーによって精製し、モノテルペン誘導体のイソチオシアン酸エステル(2)〜(9)を得た。得られたモノテルペン誘導体のイソチオシアン酸エステル(2)〜(9)の収量を表1に示す。
実施例1におけるイソチオシアン酸エステルに代えて亜酸化銅を用いて、表2に示す配合割合にて塗料を調製し、実施例1と同様にして水中生物付着防災性能の評価を行った。
結果を表3に示す。
市販の水中生物付着防止剤(ピリジントリフェニルボラン)を用いて表2に示す配合割合にて塗料を調製し、実施例1と同様にして水中生物付着防止性能の評価を行った。
結果を表3に示す。
実施例1と同様の装置に、ゲラニオール88mlおよびジエチルエーテル50mlを仕込み、そこに細かく切断したナトリウム10gを加えた。そこに、ヨウ化カリウム2gを添加した後、1,2−ジブロモエタン50mlを約1時間かけて滴下し、さらに、エタノール300mlを約3時間かけて滴下し、還流条件下にて10時間反応させた。反応物を、エーテル抽出した後、カラムクロマトグラフィーによって精製し、中間体(モノテルペン誘導体)(10)を53g得た。
同様の装置にモノテルペン誘導体のチオシアン酸エステル(10)を41gおよびN,N−ジメチルホルムアミド200mlを仕込み、100゜Cにて25時間反応させた。反応生成物をエーテル抽出した後、カラムクロマトグラフィーによって精製し、モノテルペン誘導体のイソチオシアン酸エステル(10)を20g得た。
2)塩化ビニル樹脂(ピーエーエスエスジャパン(株))「ラロフレックス」)
Claims (8)
- 式(a);
(式中、nは1〜12の整数を、Rは
- 前記イソチオシアン酸エステルが式(h)
- 前記イソチオシアン酸エステルが式(i)
- 前記イソチオシアン酸エステルが式(j)
- 前記イソチオシアン酸エステルが式(k)
- 前記イソチオシアン酸エステルが式(l)
- 前記イソチオシアン酸エステルが式(m)
- 請求項1〜7のいずれかに記載の水中生物付着防止剤を用いた塗料。
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---|---|---|---|---|
JP2007169168A (ja) * | 2005-12-19 | 2007-07-05 | Nichirin Co Ltd | チオシアン酸エステル(共)重合体を用いた水中生物付着防止材 |
-
2003
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