JP4871584B2 - チオシアン酸エステル(共)重合体を用いた水中生物付着防止材及び生物付着防止塗料 - Google Patents
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Description
また、本発明は、特に船舶の船底部、漁網、ブイ等の海水中に置かれる設備、火力又は原子力発電所及び各種工業の冷却用水の取水口路、海洋構築物、水中構築物又は貯水池等に水中生物が付着することを防止するために用いる水中生物付着防止材とその成形物、及び、水中生物付着防止塗料に関する。
なお、本発明における(メタ)アクリレートの表記は、アクリレート及びメタクリレートの両化合物を示し、(共)重合体の表記は、上記化合物のホモ重合体及び上記化合物を少なくとも1単位以上含む共重合体を示す。
一般式(1)
(式中、Rは水素又はメチル基を示し、nは2以上の整数を示す。)
化学式(2)
化学式(3)
〔1〕下記一般式(1)で示されるポリ(2−チオシアナトエチル(メタ)アクリレート)を含有することを特徴とする水中生物付着防止材。
(式中、Rは水素又はメチル基、nは2以上の整数を示す)
一般式(1)
〔2〕下記一般式(1)の単位をコモノマーとして少なくとも1単位以上含む共重合体を含有することを特徴とする水中生物付着防止材。
(式中、Rは水素又はメチル基、nは2以上の整数を示す)
一般式(1)
〔3〕上記単量体が、エチレン、プロピレン、(メタ)アクリロニトリル、アクリルアミド、スチレン、酢酸ビニル、(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸エステル化合物等から選ばれたビニルモノマーであることを特徴とする上記〔2〕の共重合体を含有することを特徴とする水中生物付着防止材。
〔4〕上記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の(共)重合体の分子量が、2,000〜300,000の範囲にあることを特徴とする水中生物付着防止材。
〔5〕上記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の水中生物付着防止材を組成物として含有する水中生物付着防止成形物。
〔6〕上記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の水中生物付着防止材を組成物として含有する水中生物付着防止塗料。
(式中、Rは水素又はメチル基、nは2以上の整数を示す)
本発明のポリマーは、nが2以上のもの、すなわち、分子量314.38のポリマーであれば、水中生物の付着を防止する効果があるが、成分の分解や水中への溶出の制御を考慮すると、分子量範囲としては、2,000〜300,000のものが適当である。
一般式(1)
上記一般式(1)で示される化合物以外の水中生物付着防止材の有効成分として作用する化合物としては、亜酸化銅、銅粉、チオシアン酸第一銅、硫酸銅、硫酸亜鉛、硫酸ニッケル等の無機化合物;オキシン銅、酢酸銅、ナフテン酸銅、銅ピリチオン等の有機銅系化合物;酢酸ニッケル、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル等の有機ニッケル系化合物;酢酸亜鉛、カルバミン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジンクピリチオン等の有機亜鉛系化合物、N−トリクロロメチルチオフタルイミド、N−フルオロジクロロメチルチオフタルイミド等のN−トリハロメチルチオフタルイミド;ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィド、N−メチルジチオカルバミン酸アンモニウム、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)アンモニウム等のジチオカルバミン酸;N−(2,4,6−トリクロロフェニル)マレイミド、N−4−トリルマレイミド、n−3−クロロフェニルマレイミド等のN−アリールマレイミド;3−ベンジリデンアミノ−1,3−チアゾリジン−2,4−ジオン、3−(4−メチルベンジリデンアミノ)−1,3−チアゾリジン−2,4−ジオン等の3−置換アミノ−1,3−チアゾリジン−2,4−ジオン;ジチオシアノメタン、ジチオシアノエタン、2,5−ジチオシアノチオフェン等のジチオシアノ系化合物;2−メチルチオ−4−t−ブチルアミノ−6−シクロプロピルアミノーS−トリアジン等のチリアジン系化合物;2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、N,N−ジメチルN’−ジクロロフェニル尿素、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−イソチアゾリン−3−オン、N,N−ジメチル−N’−フェニル−(N−フルオロジクロロメチルチオ)スルファミド、テトラメチルチウラムジスルフィド、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、2−(メトキシカルボニルアミノ)ベンズイミダゾール、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルフォニル)ピリジン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、フェニル(ビスピリジン)ビスマスジクロライド、2−(4−チアゾリル)ベンズイミダゾール、ピリジントリフェニルボラン等を使用することができる。
溶液の形態に調製した水中生物付着防止材は、一般式(1)で示される化合物を0.001〜90重量%含有することが可能である。少ないと、効果が少なく、付着生物による汚染を受けやすい傾向があり、90重量%より多いと、塗膜を形成し難い傾向があり、一般式(1)で示される化合物を1〜70重量%含有することが好ましく、5〜50重量%含有することがより好ましい。
界面活性剤としては,非イオン性、陰イオン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜使用することができる。例えば、アルキルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトール、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、ジアルキルリン酸アミン等に対してエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドを重合させたもの;ラウリル酸ナトリウム等のアルキル硫酸エステル塩;2−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩;ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等を使用することができる。
以下、実施例及び比較例により本発明を説明するが、本発明の範囲はこれに限定されるものではない。
実施例1
ポリ(2−チオシアナトエチルアクリレート)の3gを、テトラヒドロフラン10mlに完全に溶解し、本発明の水中生物付着防止材の溶液を調製した。
前記水中生物付着防止材溶液を塩化ビニル樹脂板(150×75mm)の両面に、乾燥膜厚が50μmになるように刷毛塗りして試験板を作製した。この試験板を、兵庫県赤穂市坂越沖に設置したテスト用の筏から深度1.0mの海中に浸漬し、試験板表面の生物の付着状況を定期的に観察した。
4ヶ月後及び6ヶ月後の調査結果を表1に示す。
なお、コントロールとして、水中生物付着防止塗料を使用しなかった場合の結果を示す。
ポリ(2−チオシアナトエチルメタクリレート)の3gを、テトラヒドロフラン10mlに完全に溶解して溶液を調製し、実施例1と同様にして水中生物付着防止性能の評価を行った。
結果を表1に示す。
(2−チオシアナトエチルアクリレート)−アクリル酸メチル共重合体[1](2−チオシアナトエチルアクリレート単位92%)、[2](2−チオシアナトエチルアクリレート単位76%)、[3](2−チオシアナトエチルアクリレート単位62%)、[4](2−チオシアナトエチルアクリレート単位52%)、[5](2−チオシアナトエチルアクリレート単位42%)、[6](2−チオシアナトエチルアクリレート単位27%)、 [7] (2−チオシアナトエチルアクリレート単位11%)の3gを、テトラヒドロフラン10mlに完全に溶解して溶液を調製し、実施例1と同様にして水中生物付着防止性能の評価を行った。
結果を表1に示す。
市販のポリメチルメタクリレート3gをテトラヒドロフラン10mlに完全に溶解して溶液を調製し、実施例1と同様にして水中生物付着防止性能の評価を行った。
結果を表1に示す。
市販の水中生物付着防止剤(ピリジントリフェニルボラン)0.3gと市販のポリメチルメタクリレート3gをテトラヒドロフラン10mlに完全に溶解して溶液を調製し、実施例1と同様にして水中生物付着防止性能の評価を行った。
結果を表1に示す。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で示されるポリ(2−チオシアナトエチル(メタ)アクリレート)を含有することを特徴とする水中生物付着防止材。
(式中、Rは水素又はメチル基、nは2以上の整数を示す)
- 下記一般式(1)を少なくとも1単位以上を含む他の単量体との共重合体を含有することを特徴とする水中生物付着防止材。
(式中、Rは水素又はメチル基、nは2以上の整数を示す)
- 上記単量体が、エチレン、プロピレン、(メタ)アクリロニトリル、アクリルアミド、スチレン、酢酸ビニル、(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸エステル化合物から選ばれたビニルモノマーであることを特徴とする請求項2の共重合体を含有することを特徴とする水中生物付着防止材。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の(共)重合体の分子量が、2,000〜300,000の範囲にあることを特徴とする水中生物付着防止材。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の水中生物付着防止材を組成物として含有する水中生物付着防止成形物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の水中生物付着防止材を組成物として含有する水中生物付着防止塗料。
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