JP2005068147A - 脂環式ジイソシアネートを連続的に製造するための多工程の方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】脂環式ジアミンとアルコール及び尿素及び/又は尿素−誘導体との反応によって脂環式ジウレタンを合成した後に、易沸騰性物及び中程度沸騰性物を除去し、所望のジイソシアネートの遊離下に熱分解させ、分解塔底生成物の一部を分解装置から連続的に排出し、ここから高沸点成分を分離し、排出物をアルコールを用いて再ウレタン化し、プロセス中に再循環させる、脂環式ジイソシアネートを連続的に製造するための多工程の方法。
【選択図】なし
Description
式(I)
OCN−R−NCO
[式中、Rは4〜18個、有利に5〜15個の炭素原子を有する2価の脂環式炭化水素基を表すが、但し、二つの窒素原子は炭化水素環に直接結合しており、それらの間には少なくとも3個の炭素原子が配置されているという条件つきである]
の脂環式ジイソシアネートを連続的に製造するための多工程の方法において、
a)式(II)
H2N−R−NH2
[式中、Rは4〜18個、有利に5〜15個の炭素原子を有する2価の脂環式炭化水素基を表すが、但し、二つの窒素原子は炭化水素環に直接結合しており、それらの間には少なくとも3個の炭素原子が配置されているという条件つきである]
の脂環式ジアミンと、尿素及び/又は尿素誘導体及び式(III)
R1−OH
[式中、R1は、3〜8個の炭素原子を有する1級又は2級(環式)脂肪族アルコールからヒドロキシル基を排除した後に残るような基を表す]
のアルコールとを、ジアルキルカーボネート、カルバミド酸アルキルエステル、又は、ジアルキルカーボネートとカルバミド酸エステルとから成る混合物の不在又は存在で、かつ、触媒の不在又は存在で反応させ、脂環式ジウレタンに変換し、生じたアンモニアを同時に分離し;
b)得られた反応混合物から、アルコール、ジアルキルカーボネート及び/又はカルバミド酸アルキルエステルを分離し、アルコール及び場合によりジアルキルカーボネート及び/又はカルバミド酸アルキルエステルを反応工程a)に返送し;
c)得られた反応混合物中に場合により含まれている高沸点残留物の分離を、完全に、又は部分的に行わず;
d)工程b)及び場合によりc)により精製したジウレタンを含有する反応混合物を、この反応混合物の一部を、フィードに対して10〜60質量%、有利にフィードに対して15〜45質量%、絶え間なく排出することによって、触媒の存在で連続的に、かつ溶剤不含で、180〜280℃、有利に200〜260℃の温度で、かつ0.1〜200ミリバール、有利に0.2〜100ミリバールの圧力下で連続的に熱分解させ;
e)分解生成物を精留により粗製脂環式ジイソシアネートとアルコールとに分離し;
f)粗製脂環式ジイソシアネートを蒸留により精製し、純粋な生成物フラクションを単離し;
g)d)からの塔底排出物を有用な物質流と廃棄流とに分離し、高沸点成分に富む廃棄流をプロセスから排出して廃棄し;
h)g)からの有用な物質流とe)からのアルコールとを、触媒の存在又は不在で、1〜150分間、有利に3〜60分間以内で、20〜200℃、有利に50〜170℃の温度で、かつ0.5〜20バール、有利に1〜15バールの圧力で反応させ、その際、NCO−基対OH−基のモル比は1:100、有利に1:20、殊に有利に1:10までであり;
i)精留f)の塔底生成物フラクションの一部を連続的に排出し、分解反応d)又はウレタン化工程h)に導き;
j)場合により、粗製脂環式ジイソシアネートの精留f)の際に生じる塔頂生成物フラクションを、同様にウレタン化工程h)に返送し;
k)h)からの再ウレタン化物流を工程b)に返送するか;
又は
l)工程h)を、Fe(III)及び/又はCu(I)のハロゲン化物から選択された触媒の存在で実施することを前提として、h)からの再ウレタン化物流を反応工程a)に返送する
ことを特徴とする、式(I)の脂環式ジイソシアネートを連続的に製造するための多工程の方法である。
加圧蒸留反応器の最上段に、1時間毎に、H12MDA 280.8g、尿素164.0g及びn−ブタノール599.6gを流入させ、遊離アンモニアを連続的に除去しながら、反応混合物を11〜14バール、220℃で、かつ平均滞留時間8.5時間で沸騰させた。反応器排出分から、再ウレタン化からの物質流と一緒に、フラッシュ容器中で55ミリバールで、かつ引き続き薄膜蒸発器中で220℃で2ミリバールで、過剰のアルコール、易沸騰性物及び中程度沸騰性物を除去し、残存するビス−(4−ブトキシカルボニルアミノシクロヘキシル)−メタン(H12MDU)779.0g/hを溶融物(140℃)として分解−及び精留塔の流下薄膜蒸発器の供給部(Waelzung)に導き、その際、脱ブロック化反応を温度236℃で、かつ塔底圧力9ミリバールで、15ppmの定常濃度の塩化スズの存在で実施した。分解ガスH12MDI及びブタノールを、2つの直列接続された凝縮器中で85℃及び−25℃で凝縮させた。得られた約97%の粗製−H12MDIを精留に供給し、その際、H12MDI 319.52g/hが99.5%を上回る純度で得られ、これは収率91%に相当する。ブタノール227.5g/hが、分解−及び精留塔の塔頂生成物として生じた。分解−及び精留塔の内部で質量を一定に維持し、分解装置の被覆及び閉塞を回避するために、連続的に、部分流を循環流(Waelzkreislauf)から排出し、フラッシュ蒸発器を用いて235℃で0.04ミリバールの圧力で高沸点物に富む廃棄流と有用な物質流とに分離した。有用な物質流181.3g/hを、H12MDI−精留からの塔底循環排出物(Sumpfauskreisung)24.3g/hと、分解−及び精留塔からの塔頂生成物と一緒に合わせ、再ウレタン化した。再ウレタン化物をジウレタン製造からの反応器排出物と一緒にフラッシュ容器に供給した。
加圧蒸留反応器の最上段に、1時間毎に、H12MDA 282.1g、尿素164.5g及びn−ブタノール600.8g、及び触媒を用いた再ウレタン化からの物質流を流入させ、遊離アンモニアを連続的に除去しながら、反応混合物を11〜14バール、220℃で、かつ平均滞留時間8.5時間で沸騰させた。反応器排出分から、再ウレタン化からの物質流と一緒に、フラッシュ容器中で55ミリバールで、引き続き薄膜蒸発で220℃で2ミリバールで、過剰のアルコール、易沸騰性物及び中程度沸騰性物を除去した。残存するビス−(4−ブトキシカルボニルアミノシクロヘキシル)−メタン(H12MDU)778.1g/hを溶融物(140℃)として、分解−及び精留塔の流下薄膜蒸発器の供給部に導き、その際、脱ブロック化反応を温度237℃で、塔底圧力9ミリバールで、17ppmの定常濃度の塩化スズの存在で実施した。分解ガスH12MDI及びブタノールを、2つの直列接続された凝縮器中で85℃及び−25℃で凝縮させた。得られた約97%の粗製−H12MDIを精留に供給し、その際、H12MDI 318.17g/hが99.5%を上回る純度で得られ、これは収率90%に相当する。ブタノール228.9g/hが、分解−及び精留塔の塔頂生成物として生じた。分解−及び精留塔の内部で質量を一定に維持し、分解装置の被覆及び閉塞を回避するために、連続的に、部分流を循環流から排出し、フラッシュ蒸発器を用いて235℃で0.04ミリバールの圧力で高沸点物に富む廃棄流と有用な物質流とに分離した。有用な物質流175.6g/hを、H12MDI−精留からの塔底循環排出物24.7g/hと、分解−及び精留塔からの塔頂生成物と一緒に合わせ、CuCl100ppmの存在で再ウレタン化した。再ウレタン化物を、加圧蒸留反応器中でのジウレタン製造に供給した。
Claims (48)
- 脂環式ジアミンと炭酸誘導体及びアルコールとを反応させて脂環式ジウレタンに変換し、引き続きジウレタンを熱分解させて脂環式ジイソシアネートに変換することによって、脂環式ジイソシアネートを連続的に製造するための多工程の方法において、脂環式ジアミンとアルコール及び尿素及び/又は尿素−誘導体との反応によって脂環式ジウレタンを合成した後に、この脂環式ジウレタンから易沸騰性物及び中程度沸騰性物を除去し、そのように精製した脂環式ジウレタンを、所望のジイソシアネートの遊離下に熱分解させ、分解塔底生成物の一部を分解装置から連続的に排出し、ここから高沸点成分を分離し、そのように精製した排出物をアルコールを用いて再ウレタン化し、プロセス中に再循環させることを特徴とする、脂環式ジイソシアネートを連続的に製造するための多工程の方法。
- 脂環式ジアミンと尿素及び/又は尿素誘導体及びアルコールとを反応させて脂環式ジウレタンに変換し、かつこれを熱分解させることによって、
式(I)
OCN−R−NCO
[式中、Rは4〜18個、有利に5〜15個の炭素原子を有する2価の脂環式炭化水素基を表すが、但し、二つの窒素原子は炭化水素環に直接結合しており、それらの間には少なくとも3個の炭素原子が配置されているという条件つきである]
の脂環式ジイソシアネートを連続的に製造するための多工程の方法において、
a)式(II)
H2N−R−NH2
[式中、Rは4〜18個、有利に5〜15個の炭素原子を有する2価の脂環式炭化水素基を表すが、但し、二つの窒素原子は炭化水素環に直接結合しており、それらの間には少なくとも3個の炭素原子が配置されているという条件つきである]
の脂環式ジアミンと、尿素及び/又は尿素誘導体及び式(III)
R1−OH
[式中、R1は、3〜8個の炭素原子を有する1級又は2級(環式)脂肪族アルコールからヒドロキシル基を排除した後に残るような基を表す]
のアルコールとを、ジアルキルカーボネート、カルバミド酸アルキルエステル、又は、ジアルキルカーボネートとカルバミド酸エステルとから成る混合物の不在又は存在で、かつ、触媒の不在又は存在で反応させ、脂環式ジウレタンに変換し、生じたアンモニアを同時に分離し;
b)得られた反応混合物から、アルコール、ジアルキルカーボネート及び/又はカルバミド酸アルキルエステルを分離し、アルコール及び場合によりジアルキルカーボネート及び/又はカルバミド酸アルキルエステルを反応工程a)に返送し;
c)得られた反応混合物中に場合により含まれている高沸点残留物の分離を、完全に、又は部分的に行わず;
d)工程b)及び場合によりc)により精製したジウレタンを含有する反応混合物を、この反応混合物の一部を、フィードに対して10〜60質量%、有利にフィードに対して15〜45質量%、絶え間なく排出することによって、触媒の存在で、かつ溶剤不含で、180〜280℃、有利に200〜260℃の温度で、かつ0.1〜200ミリバール、有利に0.2〜100ミリバールの圧力下で連続的に熱分解させ;
e)分解生成物を精留により粗製脂環式ジイソシアネートとアルコールとに分離し;
f)粗製脂環式ジイソシアネートを蒸留により精製し、純粋な生成物フラクションを単離し;
g)d)からの塔底排出物を有用な物質流と廃棄流とに分離し、高沸点成分に富む廃棄流をプロセスから排出して廃棄し;
h)g)からの有用な物質流とe)からのアルコールとを、触媒の存在又は不在で、1〜150分間、有利に3〜60分間以内で、20〜200℃、有利に50〜170℃の温度で、かつ0.5〜20バール、有利に1〜15バールの圧力で反応させ、その際、NCO−基対OH−基のモル比は1:100、有利に1:20、殊に有利に1:10までであり;
i)精留f)の塔底生成物フラクションの一部を連続的に排出し、分解反応d)又はウレタン化工程h)に導き;
j)場合により、粗製脂環式ジイソシアネートの精留f)の際に生じる塔頂生成物フラクションを、同様にウレタン化工程h)に返送し;
k)h)からの再ウレタン化物流を工程b)に返送するか;
又は
l)工程h)を、Fe(III)及び/又はCu(I)のハロゲン化物から選択された触媒の存在で実施することを前提として、h)からの再ウレタン化物流を反応工程a)に返送する
ことを特徴とする、式(I)の脂環式ジイソシアネートを連続的に製造するための多工程の方法。 - 脂環式ジアミンとして、4,4’−メチレンジシクロヘキシルジアミン、2,4−メチレンジシクロヘキシルジアミン及び2,2’−メチレンジシクロヘキシルジアミン、及び又、少なくとも2種の前記の異性体の任意の混合物を使用する、請求項1又は2記載の多工程の方法。
- 脂環式ジアミンとして、4,4’−メチレンジシクロヘキシルジアミン及び/又は異性体脂環式ジアミンを使用する、請求項1又は2記載の多工程の方法。
- 脂環式ジアミンとして、1,4−ジアミノシクロヘキサンを使用する、請求項1又は2記載の多工程の方法。
- 1,3−ジアミノメチルシクロヘキサン及び1,4−ジアミノメチルシクロヘキサン、ヘキサンジアミン−1,6、2,2,4−トリメチルヘキサンアミン−1,6又は2,4,4−トリメチルヘキサンアミン−1,6及び3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミンから選択されたジアミンを使用する、請求項1又は2記載の多工程の方法。
- 工程a)を連続的に蒸留反応器又は撹拌釜カスケード中で実施する、請求項1から6までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程a)における反応を、1:2.01:4.0〜1:2.2:10のジアミン:尿素:アルコールのモル比で行う、請求項1から7までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程a)における出発材料の滞留時間が2〜20時間、有利に4〜9時間である、請求項1から8までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程a)を、反応器中で140〜270℃で、かつ2〜80バールの圧力で実施する、請求項1から9までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程a)において、160〜250℃の反応温度で、かつ7〜15バールの圧力で反応させる、請求項1から10までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程a)を加圧蒸留反応器中で実施する、請求項1から11までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程a)において、出発材料を連続的に最上段に供給し、遊離アンモニアを、蒸留反応器の塔底に導入したアルコール蒸気により促して放出させる、請求項1から12までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程a)において、1〜6個の炭素原子を有するアルコールを使用する、請求項1から13までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程a)においてブタノールを使用する、請求項1から14までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程a)における反応を触媒の存在で実施する、請求項1から15までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程b)を二工程で実施する、請求項1から16までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 第一の工程において、反応混合物を、反応工程a)の圧力レベルから1〜500ミリバール、有利に2〜150ミリバールの圧力へと放圧する、請求項17記載の多工程の方法。
- 第二の工程において、液体排出分から、180℃〜250℃、有利に200℃〜230℃で、かつ0.1ミリバール〜20ミリバール、有利に1ミリバール〜10ミリバールの圧力での薄膜蒸発により、場合により存在する残存アルコール及び中程度沸騰性物、例えばジアルキルカーボネート及び/又はカルバミド酸アルキルエステルを除去する、請求項17又は18記載の多工程の方法。
- 工程b)の蒸気を後蒸留による精製後に反応工程a)に供給する、請求項17又は18記載の多工程の方法。
- 工程c)を適用する場合には、工程c)における分離を、180〜260℃、有利に200〜240℃の温度で、かつ0.01〜10ミリバール、有利に0.02〜5ミリバールの圧力下で実施する、請求項1から20までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程c)を適用する場合には、工程c)を薄膜蒸発器又はフラッシュ蒸発器を用いて実施する、請求項1から21までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程c)を適用する場合には、工程c)からの副生成物を排出して廃棄する、請求項1から22までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程c)を適用する場合には、工程c)における物質流を、この物質流を蒸留により精製する前に2つの部分流に分割し、そのうち1つの部分流を分解反応(工程d)に直接供給するというように処理する、請求項1から23までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程d)を、組み合わせられた分解−及び精留塔中で実施する、請求項1から24までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程d)において、180〜280℃、有利に200〜260℃の温度で、かつ0.1〜200ミリバール、有利に0.2〜100ミリバールの圧力下で連続的に熱分解させる、請求項1から25までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程d)において、溶剤不含で液相中で分解させる、請求項1から26までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程d)を触媒の存在で実施する、請求項1から27までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 熱的に誘導された工程d)のジウレタン分解を、管型炉又は有利に蒸発器、例えば、ロバート蒸発器、ハーバート蒸発器、キャドル−タイプ−蒸発器、オスカー蒸発器及び加熱ロウソク蒸発器から選択された流下薄膜蒸発器、薄膜蒸発器又はバルク蒸発器中で実施する、請求項1から28までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程d)において、ジウレタンからジイソシアネートへの変換率を、使用するジウレタンに応じて、有利に、供給するジウレタン量(フィード)の10〜95質量%、有利に35〜85質量%の範囲内で自由に選択する、請求項1から29までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程d)において、未反応ジウレタン、高沸点副生成物、及び、別の、再使用可能な、及び再使用不可能な副生成物を含有する反応混合物の一部を連続的に排出する、請求項1から30までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 排出物の量が、フィードに対して10〜60質量%、有利に15〜45質量%である、請求項31記載の多工程の方法。
- 工程e)を、組み合わせられた分解−及び精留塔中で実施する、請求項1から32までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 95〜260℃、有利に110〜245℃の温度で、かつ0.5〜250ミリバール、有利に1〜200ミリバールの圧力で実施する、請求項1から33までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程f)において、脂環式ジイソシアネート、部分的に分解された脂環式ジウレタン及び場合により脂環式ジウレタンのわずかな含分から成る、工程e)から得られた粗製フラクションを、95〜260℃、有利に110〜245℃の温度で、かつ0.5〜150ミリバール、有利に1〜75ミリバールの圧力下での蒸留により精製する、請求項1から34までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程f)において生じるフラクションを、純粋な生成物として単離するか、又は工程h)に返送する、請求項35記載の多工程の方法。
- 工程g)において、180〜270℃、有利に200〜250℃の温度で、かつ0.01〜100ミリバール、有利に0.02〜5ミリバールの圧力下で実施する、請求項1から36までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程g)において、蒸留により、薄膜蒸発器又はフラッシュ蒸発器を用いて実施する、請求項1から37までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程g)を抽出により行う、請求項1から38までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程g)において、塔底排出物を、蒸留により精製する前に2つの部分流に分割し、そのうち1つを再ウレタン化工程h)に直接返送する、請求項1から39までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 2つの部分流の分割を、99:1〜1:99、有利に95:5〜5:95の割合で行う、請求項40記載の多工程の方法。
- 工程h)を連続的な釜カスケード中で、又は管型反応器中で実施する、請求項1から41までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程h)における反応を、Sn−及び/又はZn−カルボキシレート又は−ハロゲン化物及び/又は3級アミンの群からの触媒の存在で行う、請求項1から42までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程i)において、ウレタン化工程g)への返送を行う、請求項1から43までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程i)において、排出物の量が、精留工程への粗製ポリイソシアネートの供給量の0.1〜50質量%、有利に0.2〜25質量%である、請求項1から44までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程j)において、時間単位当たりに排出した塔頂生成物フラクションの量が、精留への粗製ジイソシアネートの供給量の0.1〜3質量%、有利に0.3〜1質量%である、請求項1から45までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 工程l)において、塩化Fe(III)、臭化Fe(III)、塩化Cu(I)及び臭化Cu(I)を使用する、請求項1から46までのいずれか1項記載の多工程の方法。
- 1,4−ジイソシアナトシクロヘキサン、4,4’−メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート、2,2’−メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート、2,4’−メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート、又は少なくとも2種の異性体のメチレンジシクロヘキシルジイソシアネートの任意の混合物をも製造する、請求項1から47までのいずれか1項記載の多工程の方法。
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