JP2005047885A - β−アルコキシプロピオンアミド類、溶剤、洗浄剤および液状薬剤組成物、並びにβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 一般式(I)で表されるβ−アルコキシプロピオンアミド類、該アルコキシプロピオンアミド類を含有する溶剤および洗浄剤、特定のβ−アルコキシプロピオンアミド類に薬剤を溶解させた液状薬剤組成物、並びに塩基性触媒の存在下、アクリルアミドと脂肪族一価アルコールを反応させるβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法である。
【化1】
【選択図】 なし
Description
このようなアミド系溶剤としては、例えばホルムアミド、モノメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド、モノエチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N、N−ジメチルホルムアミドなどが知られている。
このアミド系溶剤は、溶解性が優れていることから、殆どの溶剤および化合物を溶解し、洗浄剤としても好適に使用することができる。しかしながら、アミド系溶剤はパラフィン類との相溶性が無いので、その応用が大きく制限されている。
また、農薬製剤用溶剤としては、従来のアミド系溶剤は薬剤に対して優れた溶解性を有するものの、水溶性であるため雨水等により容易に散布した部位から溶出し、効果がすぐに消失する欠点があり、安全性や長期間の効果の持続が求められている。
洗浄剤としては、さらに沸点が高くて取り扱い易く、しかもその製造が容易な化合物も望まれている。
(1)、一般式(I)で表されるβ−アルコキシプロピオンアミド類、
(2)、R2およびR3がメチル基である上記(1)のβ−アルコキシプロピオンアミド類、
(3)、上記(1)又は(2)のβ−アルコキシプロピオンアミド類を含有することを特徴とする溶剤、
(4)、上記(1)又は(2)のβ−アルコキシプロピオンアミド類を含有することを特徴とする洗浄剤、
(5)、一般式(II)で表されるβ−アルコキシプロピオンアミド類に薬剤を溶解させたことを特徴とする液状薬剤組成物、
(6)、R2およびR3がメチル基である(5)の液状薬剤組成物、
(7)、薬剤が農業用薬剤である(5)又は(6)の液状薬剤組成物、
(8)、塩基性触媒の存在下、一般式(III)で表されるアクリルアミドと炭素数5〜18の脂肪族一価アルコールを反応させることを特徴とする一般式(IV)で表されるβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法、
(9)、塩基性触媒が、カリウム t−ブトキシド、ナトリウム t−ブトキシド、水酸化カリウム及び炭酸カリウムからなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物である上記(8)のβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法
を提供する。
また、一般式(II)で表されるβ−アルコキシプロピオンアミド類については、殺虫剤や殺菌剤などの農薬に対して従来のアミド系溶剤の溶解力を保持しつつ、水に溶解しないので排水等への汚染が無くなり安全性が高く、農薬としての効果を長期間持続することができる。従って一般式(II)で表されるβ−アルコキシプロピオンアミド類は、農薬における乳剤、油剤などの液状薬剤組成物(液体施用剤)として極めて有用である。
さらに、本発明のβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法は、温和な反応条件で短時間の反応でβ−アルコキシプロピオンアミド類が得られ、しかも反応後の後処理、精製が容易で効率的に製造することができる。
特に、一般式(I)においてR1が炭素数8〜18のアルキル基の場合には水に不溶性であるので、本発明のβ−アルコキシプロピオンアミド類は、殺虫剤や殺菌剤等の農薬を溶解させることにより、長期間の効果を持続することができる。
すなわち、次の一般式(II)で表されるβ−アルコキシプロピオンアミド類は上記の農薬を溶解させた液状薬剤組成物、すなわち、乳剤、油剤などの液体施用剤として極めて有利に用いることができる。
本発明におけるβ−アルコキシプロピオンアミド類が、溶剤や洗浄剤などとして、混合物の形態で用いられる場合には、反応において混合物を製造してもよい。この場合、原料の前記アクリルアミド類を二種以上組み合わせて用いてもよいし、前記脂肪族一価アルコールを二種以上組み合わせて用いてもよく、またその両方であってもよい。
アクリルアミド類と脂肪族一価アルコールとの使用割合は、脂肪族一価アルコールを化学量論的量又はそれよりも過剰に用いることが好ましいが、あまり過剰に用いると経済性の面で不利となるので、一般的には、アクリルアミド類1モルに対して、脂肪族一価アルコールが1.0〜3モル、好ましくは1.0〜2モルの範囲で用いられる。
反応温度は20〜80℃が好ましく、さらに30〜50℃の範囲から選択することが好ましい。あまり高温では収率が低下する場合があり、あまり低温では反応速度が低下して実用的でない。また、反応圧力は、一般的に常圧で反応が容易に進行するので経済的に有利である。反応時間は、使用する原料や触媒の種類、反応温度などに左右され、一概に決めることはできないが、通常30分〜10時間であり、好ましくは1〜5時間である。溶媒は、アセトン、エーテルおよびアミド系溶媒を使用することができるが、経済性を考慮すると使用しないことが好ましい。
このように、本発明においては、アミド系溶剤として優れた性能を有するβ−アルコキシプロピオンアミド類を温和な条件で短時間に反応させることができ、しかも反応後の後処理、精製が容易な方法で製造することができる。
なお、以下の実施例および比較例において、溶解性試験は下記の方法で行った。
各実施例で得られた化合物(β−アルコキシプロピオンアミド類)および比較例で用いたアミド系溶剤5mLと、溶解性確認物質としてn−ヘキサン、流動パラフィン、グリセリンおよび水5gを各々の試験管に入れ、室温又は80℃で5分間振とうさせた。80℃で加熱した場合は、室温まで冷却した後、溶液の状態を観察した。均一の状態を相溶性、少しでも濁り又は相分離のあるものを非相溶性とした。
溶解性試験の結果については、次のように表示した。
○:室温で相溶性のもの、
Δ:80℃に加熱すると相溶性のもの、
×:非相溶性のもの
攪拌装置、熱電対および窒素ガス導入管を備えた300mLセパラブルフラスコに、N,N−ジメチルアクリルアミド19.828gおよび1−ヘキサノール20.434gを入れ、窒素ガスを導入しながら攪拌した。次に、ナトリウム t−ブトキシド0.338gを加え、35℃で4時間反応を行った。加熱終了後、リン酸150mgを加え、溶液を均一にした後、3時間放置した。溶液を濾過して、析出物を除去し、さらにエバポレーターで未反応物を除いた。収量は37.4g(収率93%)であった。得られた物質の1H−NMRを測定したところ、0.95ppm(3H)、1.3〜1.5ppm(8H)、2.4ppm(2H)、2.9ppm(6H)、3.4ppm(2H)および3.7ppm(2H)を観測した。その結果、以下の構造であることが分かった。この化合物の溶解性試験を行った。結果を第1表に示す。
攪拌装置、熱電対および窒素ガス導入管を備えた300mLセパラブルフラスコに、N,N−ジメチルアクリルアミド19.828gおよび1−ブタノール14.824gを入れ、窒素ガスを導入しながら攪拌した。次に、ナトリウム t−ブトキシド0.338gを加え、35℃で4時間反応を行った。加熱終了後、リン酸150mgを加え、溶液を均一にした後、3時間放置した。溶液を濾過して、析出物を除去し、さらにエバポレーターで未反応物を除いた。収量は30.5g(収率88%)であった。得られた物質の1H−NMRを測定したところ、0.95ppm(3H)、1.3〜1.5ppm(4H)、2.4ppm(2H)、2.9ppm(6H)、3.4ppm(2H)および3.7ppm(2H)を観測した。その結果、以下の構造であることが分かった。この化合物の溶解性試験を行った。結果を第1表に示す。
攪拌装置、熱電対および窒素ガス導入管を備えた300mLセパラブルフラスコにN,N−ジメチルアクリルアミド19.828gおよび2−エチルヘキサノール26.046gを入れ、窒素ガスを導入しながら攪拌した。次に、ナトリウム t−ブトキシド0.338gを加え、35℃で4時間反応を行った。加熱終了後、リン酸150mgを加え、溶液を均一にした後、3時間放置した。溶液を濾過して、析出物を除去し、さらにエバポレーターで未反応物を除いた。収量は43.6g(収率95%)であった。得られた物質の1H−NMRを測定したところ、0.95ppm(6H)、1.2〜1.4ppm(8H)、1.8ppm(1H)、2.4ppm(2H)、2.9ppm(6H)、3.4ppm(2H)および3.7ppm(2H)を観測した。その結果、以下の構造であることが分かった。この化合物の溶解性試験を行った。結果を第1表に示す。
実施例3において2−エチルヘキサノールの代わりにn−オクタノール26.046gを使用した以外は実施例3と同様に行った。収量は42.7g(収率93%)であった。溶解性試験の結果を第1表に示す。
アミド系溶剤であるN−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミドおよびアセトンを用いて溶解性試験を行った。結果を第1表に示す。
また、本発明の液状薬剤組成物は、農薬における乳剤、油剤などの液体施用剤として極めて有用であり、水に溶解しないので排水等への汚染が無くなり安全性が高く、農薬としての効果を長期間持続することができる。
Claims (9)
- R2およびR3がメチル基である請求項1に記載のβ−アルコキシプロピオンアミド類。
- 請求項1又は2に記載のβ−アルコキシプロピオンアミド類を含有することを特徴とする溶剤。
- 請求項1又は2に記載のβ−アルコキシプロピオンアミド類を含有することを特徴とする洗浄剤。
- R2およびR3がメチル基である請求項5に記載の液状薬剤組成物。
- 薬剤が農業用薬剤である請求項5又は6に記載の液状薬剤組成物。
- 塩基性触媒が、カリウム t−ブトキシド、ナトリウム t−ブトキシド、水酸化カリウム及び炭酸カリウムからなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物である請求項8に記載のβ−アルコキシプロピオンアミド類の製造方法。
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