JP2005037428A

JP2005037428A - 電子写真感光体

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Publication number: JP2005037428A
Application number: JP2003196961A
Authority: JP
Inventors: Kazuyuki Suruga; 和行駿河; Tatsuji Oda; 達司織田; Makoto Okaji; 誠岡地
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 2003-07-15
Filing date: 2003-07-15
Publication date: 2005-02-10
Anticipated expiration: 2023-07-15
Also published as: JP4170840B2

Abstract

【課題】帯電電位が高く高感度で、繰り返し使用しても諸特性が変化せず安定した性能を発揮できる電子写真感光体を提供すること。
【解決手段】導電性支持体上に電荷発生物質、電荷輸送物質を構成成分として含む感光層を有する電子写真感光体において、電荷輸送物質として特定構造を有する化合物を２種類以上含むことを特徴とする電子写真感光体。
【選択図】なし

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
近年、電子写真方式の利用は複写機の分野に限らず印刷版材、スライドフィルム、マイクロフィルム等の従来では写真技術が使われていた分野へ広がり、またレーザーやＬＥＤ、ＣＲＴを光源とする高速プリンターへの応用も検討されている。従って電子写真感光体に対する要求も高度で幅広いものになりつつある。これまで電子写真方式の感光体としては無機系の光導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、シリコンなどが知られており、広く研究され、かつ実用化されている。これらの無機物質は多くの長所を持っているのと同時に、種々の欠点をも有している。例えばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化亜鉛は耐湿性、耐久性に難がある。シリコンについては帯電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更に、セレンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。
【０００３】
これに対し、有機系の光導電性物質は成膜性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性もよく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感光体の設計が容易であるなどの利点を有していることから、次第にその実用化が注目を浴びている。
【０００４】
ところで、電子写真技術に於て使用される感光体は、一般的に基本的な性質として次のような事が要求される。即ち、（１）暗所におけるコロナ放電に対して帯電性が高いこと、（２）得られた帯電電荷の暗所での漏洩（暗減衰）が少ないこと、（３）光の照射によって帯電電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、（４）光照射後の残留電荷が少ないことなどである。
【０００５】
しかしながら、今日まで有機系光導電性物質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これらは必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、また上述の感光体としての基本的な性質を十分に具備しているとはいい難い。
【０００６】
一方、有機系の低分子光導電性化合物については、感光体形成に用いる結着剤などを選択することにより、皮膜性や接着性、可撓性など機械的強度に優れた感光体を得ることができ得るものの、高感度の特性を保持し得るのに適した化合物を見出すことは困難である。
【０００７】
このような点を改良するために電荷発生機能と電荷輸送機能とを異なる物質に分担させ、より高感度の特性を有する有機感光体が開発されている。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴はそれぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択できることであり、任意の性能を有する感光体を容易に作製し得ることから多くの研究が進められてきた。
【０００８】
このうち、電荷発生機能を担当する物質としては、フタロシアニン顔料、スクエアリウム色素、アゾ顔料、ペリレン顔料等の多種の物質が検討され、中でもアゾ顔料は多様な分子構造が可能であり、また、高い電荷発生効率が期待できることから広く研究され、実用化も進んでいる。しかしながら、このアゾ顔料においては、分子構造と電荷発生効率の関係はいまだに明らかになっていない。膨大な合成研究を積み重ねて、最適の構造を探索しているのが実情であるが、先に掲げた感光体として求められている基本的な性質や高い耐久性などを十分に満足するものは、未だ得られていない。
【０００９】
一方、電荷輸送機能を担当する物質には正孔輸送物質と電子輸送物質がある。正孔輸送物質としてはブタジエン化合物やトリフェニルアミン化合物など、電子輸送性物質としては２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、ジフェノキノン誘導体など多種の物質が検討され、実用化も進んでいるが、こちらも膨大な合成研究を積み重ねて最適の構造を探索しているのが実情である。正孔輸送物質としては種々の化合物が提案されており、既に公知となっている例が多い（例えば、特許文献１〜３参照。）。しかし、これらの物質を使用しても、先に掲げた感光体として求められている基本的な性質や高い耐久性などを十分に満足するものは、未だ得られていない。
【００１０】
以上述べたように電子写真感光体の作製には種々の改良が成されてきたが、先に掲げた感光体として要求される基本的な性質や高い耐久性などを十分に満足するものは未だ得られていないのが現状である。
【００１１】
【特許文献１】
特許第３２２８６２４号公報
【特許文献２】
特許第２５５１４９５号公報
【特許文献３】
特許第３１８１７９９号公報
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、帯電電位が高く高感度で、繰り返し使用しても諸特性が変化せず安定した性能を発揮できる電子写真感光体を提供することである。
【００１３】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記目的を達成すべく研究を行った結果、下記一般式（１）で示される化合物から選ばれる少なくとも一種を下記一般式（２）〜（５）で示される化合物から選ばれる少なくとも一種と組み合わせることによって、極めて良好な感度、耐久性を有する感光体が得られることを見出し、本発明に至った。
【００１４】
【化６】

【００１５】
一般式（１）において、Ｒ^１、Ｒ^２は同一でも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、あるいは複素環基を示し、共同で環を形成していてもよい。Ｒ^３はアルキル基、アラルキル基、あるいはアリール基を示す。Ｒ^４、Ｒ^５は同一であっても異なっていてもよく、アルキル基、アラルキル基、あるいはアリール基を示す。Ｒ^１〜Ｒ^５は置換基を有していてもよい。Ｒ^６は水素原子、アルキル基、アルコキシ基あるいはハロゲン原子を示す。
【００１６】
【化７】

【００１７】
一般式（２）において、Ｒ^７はアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、フェニル基あるいはハロゲン原子を示し、Ｒ^８は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、フェニル基あるいはハロゲン原子を示し、Ｒ^９は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基あるいはハロゲン原子を示し、Ｒ^１０は水素原子、メチル基あるいはメトキシ基を示す。
【００１８】
【化８】

【００１９】
一般式（３）において、Ａｒ^１〜Ａｒ^４は同一または異なってもよく、それぞれフェニル基、ｐ−ジ低級アルキルアミノフェニル基、ｐ−ジフェニルアミノフェニル基あるいはｐ−ジベンジルアミノフェニル基を示す。但し、アミノ置換フェニル基の数は１または２である。
【００２０】
【化９】

【００２１】
一般式（４）において、Ｒ^１１及びＲ^１２は同一または異なってもよく、それぞれ低級アルキル基、フェニル基あるいはベンジル基を示し、Ｒ^１３は水素原子、低級アルキル基あるいはアルコキシ基を示す。Ｒ^１４及びＲ^１５は同一または異なってもよく、それぞれ低級アルキル基、フェニル基、ベンジル基あるいはナフチル基を示す。
【００２２】
【化１０】

【００２３】
一般式（５）において、Ｒ^１６〜Ｒ^２０はそれぞれ同一または異なってもよく、水素原子、低級アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子あるいは置換基を有していてもよいアリール基を示し、ｎは０または１を示す。
【００２４】
【発明の実施の形態】
一般式（１）において、Ｒ^１、Ｒ^２の具体例としては、例えば水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のアルキル基、ビニル基等のアルケニル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基、ピリジル基、フリル基、チエニル基等の複素環基を挙げることができる。Ｒ^３の具体例としては、例えばベンジル基、２−フェニルエチル基、１−ナフチルメチル基等のアラルキル基、上述したアルキル基、アリール基を挙げることができる。Ｒ^４、Ｒ^５の具体例としては、水素原子、上述のアルキル基、アラルキル基、アリール基を挙げることができる。Ｒ^１〜Ｒ^５は置換基を有していてもよく、その具体例としては例えばフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のアミノ基、水酸基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基等のアルキルチオ基、フェニルチオ基等のアリールチオ基、上述のアルキル基、アルケニル基、アリール基等を挙げることができる。Ｒ^６の具体例としては、例えば水素原子、上述のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等を挙げることができる。
【００２５】
本発明にかかわる一般式（１）で示される化合物の具体例を以下に例示するが、これらに限定されるものではない。
【００２６】
【化１１】

【００２７】
【化１２】

【００２８】
【化１３】

【００２９】
【化１４】

【００３０】
【化１５】

【００３１】
【化１６】

【００３２】
【化１７】

【００３３】
【化１８】

【００３４】
【化１９】

【００３５】
【化２０】

【００３６】
【化２１】

【００３７】
【化２２】

【００３８】
一般式（２）において、Ｒ^７の具体例としてはメチル基、メトキシ基、塩素原子等を挙げることができる。Ｒ^８の具体例としては水素原子、メチル基、メトキシ基、塩素原子等を挙げることができる。Ｒ^９の具体例としては水素原子、メチル基等を挙げることができる。
【００３９】
本発明にかかわる一般式（２）で示される化合物の具体例を以下に例示するが、これらに限定されるものではない。
【００４０】
【化２３】

【００４１】
【化２４】

【００４２】
一般式（３）において、Ａｒ^１〜Ａｒ^４で示されるｐ−ジ低級アルキルアミノフェニル基の低級アルキル基の具体例としてはメチル基、エチル基、プロピル基等を挙げることができる。
【００４３】
本発明にかかわる一般式（３）で示される化合物の具体例を以下に例示するが、これらに限定されるものではない。
【００４４】
【化２５】

【００４５】
【化２６】

【００４６】
【化２７】

【００４７】
一般式（４）において、Ｒ^１１〜Ｒ^１５で示される低級アルキル基の具体例としてはメチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜５の直鎖または分岐アルキル基等を挙げることができる。Ｒ^１３で示されるアルコキシ基の具体例としてはメトキシ基、エトキシ基等を挙げることができる。
【００４８】
本発明にかかわる一般式（４）で示される化合物の具体例を以下に例示するが、これらに限定されるものではない。
【００４９】
【化２８】

【００５０】
【化２９】

【００５１】
一般式（５）において、Ｒ^１６〜Ｒ^２０で示される低級アルキル基の具体例としてはメチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基等を挙げることができる。Ｒ^１６〜Ｒ^２０で示されるアルコキシ基の具体例としてはメトキシ基、エトキシ基等を挙げることができる。Ｒ^１６〜Ｒ^２０で示されるハロゲン原子の具体例としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を挙げることができる。
【００５２】
本発明にかかわる一般式（５）で示される化合物の具体例を以下に例示するが、これらに限定されるものではない。
【００５３】
【化３０】

【００５４】
【化３１】

【００５５】
本発明において用いられる前記一般式（２）〜（５）で示される化合物は前記一般式（１）に対して１０〜５００質量％が好ましく、３０〜３００質量％がより好ましい。
【００５６】
感光体の形態としては種々のものがあるが、そのいずれにも用いることができる。例えば、導電性支持体上に電荷発生物質、電荷輸送物質、バインダー（フィルム形成性結着剤樹脂）からなる感光層を設けた単層型感光体、導電性支持体上に電荷発生物質とバインダーからなる電荷発生層と、電荷輸送物質とバインダーからなる電荷輸送層を設けた積層型の感光体が挙げられる。電荷発生層と電荷輸送層はどちらが上層となっても構わない。また、必要に応じて導電性支持体と感光層の間に下引き層を、感光体表面にオーバーコート層を、積層型感光体の場合は電荷発生層と電荷輸送層との間に中間層を設けることもできる。本発明の化合物を用いて感光体を作製する支持体としては金属製ドラム、金属板、導電性加工を施した紙、プラスチックフィルムのシート状、ドラム状あるいはベルト状の支持体等が使用される。
【００５７】
本発明で用いられる電荷発生物質には無機系電荷発生物質と有機系電荷発生物質がある。無機系電荷発生物質の例としては、セレン、セレン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコン等が挙げられる。有機系電荷発生物質の例としては、メチルバイオレット、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニルメタン系染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニザリン等のキノン染料、シアニン染料、アクリジン染料、ピリリウム色素、チアピリリウム色素、スクエアリウム色素、ペリノン系顔料、アントラキノン系顔料、金属含有あるいは無金属のフタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料等が挙げられ、また、アゾ顔料も用いられる。
【００５８】
それらの支持体上へ感光層を形成するために用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては利用分野に応じて種々のものが挙げられる。例えば複写用感光体の用途ではポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、酢ビ・クロトン酸共重合体樹脂、ポリエステル樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリアリレート樹脂、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキシ樹脂等が挙げられる。これらの中でも、ポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂等は感光体としての電位特性に優れている。また、これらの樹脂は、単独あるいは共重合体として１種または２種以上を混合して用いることができる。これら結着剤樹脂の光導電性化合物に対して加える量は、２０〜１０００質量％が好ましく、５０〜５００質量％がより好ましい。
【００５９】
単層型感光体の場合、感光層に含有されるこれらの樹脂は電荷輸送物質に対して２０〜１０００質量％が好ましく、５０〜５００質量％がより好ましい。
【００６０】
積層型感光体の場合、電荷発生層に含有されるこれらの樹脂は、電荷発生物質に対して１０〜５００質量％が好ましく、５０〜１５０質量％がより好ましい。樹脂の比率が高くなりすぎると電荷発生効率が低下し、また樹脂の比率が低くなりすぎると成膜性に問題が生じる。また、電荷輸送層に含有されるこれらの樹脂は、電荷輸送物質に対して２０〜１０００質量％が好ましく、５０〜５００質量％がより好ましい。樹脂の比率が高すぎると感度が低下し、また、樹脂の比率が低くなりすぎると繰り返し特性の悪化や塗膜の欠損を招くおそれがある。
【００６１】
これらの樹脂の中には、引っ張り、曲げ、圧縮等の機械的強度に弱いものがある。この性質を改良するために、可塑性を与える物質を加えることができる。具体的には、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、ＤＢＰ等）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰ等）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニトリルゴム、塩素化炭化水素等が挙げられる。これらの物質は、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を及ぼすので、その割合は結着剤樹脂に対し２０％以下が好ましい。
【００６２】
一般式（１）〜（５）で示される化合物は更に他の電荷輸送物質と組み合わせて用いることができる。電荷輸送物質には正孔輸送物質と電子輸送物質がある。前者の例としては、例えば特公昭３４−５４６６号公報等に示されているオキサジアゾール類、特公昭４５−５５５号公報等に示されているトリフェニルメタン類、特公昭５２−４１８８号公報等に示されているピラゾリン類、特公昭５５−４２３８０号公報等に示されているヒドラゾン類、特開昭５６−１２３５４４号公報等に示されているオキサジアゾール類等をあげることができる。一方、電子輸送物質としては、例えばクロラニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシドなどがある。これらの電荷輸送物質は単独または２種以上組み合わせて用いることができる。
【００６３】
また、一般式（１）で示される化合物と電荷移動錯体を形成し、更に増感効果を増大させる増感剤としてある種の電子吸引性化合物を添加することもできる。この電子吸引性化合物としては例えば、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、１−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−ニトロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、フェナントレンキノン等のキノン類、４−ニトロベンズアルデヒド等のアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセン、インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、３，３′，５，５′−テトラニトロベンゾフェノン等のケトン類、無水フタル酸、４−クロロナフタル酸無水物等の酸無水物、テレフタラルマロノニトリル、９−アントリルメチリデンマロノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニトリル、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマロノニトリル等のシアノ化合物、３−ベンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，５，６，７−テトラクロロフタリド等のフタリド類等を挙げることができる。
【００６４】
その他、感光体中への添加物として酸化防止剤やカール防止剤等、塗工性の改良のためレベリング剤等を必要に応じて添加することができる。
【００６５】
電荷発生物質及び電荷輸送物質は、感光体の形態に応じて種々の添加物質と共に適当な溶剤中に溶解または分散し、その塗布液を先に述べた導電性支持体上に塗布し、乾燥して感光体を製造することができる。
【００６６】
塗布溶剤としてはクロロホルム、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、１，３−ジオキソラン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルイソプロピルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート等のエステル系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶剤及びアルコール系溶剤等を挙げることができる。これらの溶剤は単独または２種以上の混合溶剤として使用することができる。
【００６７】
【実施例】
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
【００６８】
実施例１
ポリビニルブチラール樹脂（積水化学製；ＢＭ−１）１．０ｇを１，３−ジオキソラン１００ｇに溶解させ、それに電荷発生物質として、チタニルオキシフタロシアニン（山陽色素製；Ｔ−２２Ｓ）１．５ｇを混合し、レッドデビル社製のペイントコンディショナー装置により直径１ｍｍの低アルカリガラスビーズと共に４時間分散した。こうして得た分散液を、アプリケーターにて金属アルミニウム薄板（ＪＩＳ規格＃１０５０）上に塗布して乾燥し、膜厚約０．２μｍの電荷発生層を形成した。次に、例示化合物（１−７）で示される電荷輸送物質５ｇ、例示化合物（２−３）で示される電荷輸送物質５ｇ、ポリカーボネート（帝人化成製；パンライトＫ−１３００）１０ｇ、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン０．２ｇをテトラヒドロフラン２００ｇに溶解させ、この溶液をアプリケーターにて前記電荷発生層上に塗布して乾燥し、膜厚約２０μｍの電荷輸送層を形成した。
【００６９】
この様にして作製した積層型感光体について、静電記録試験装置（川口電機製；ＥＰＡ−８２００）を用いて電子写真特性の評価を行った。
測定条件：印加電圧−６ｋＶ、スタティックＮｏ．３（ターンテーブルの回転スピードモード：１０ｍ／ｍｉｎ）。その結果、帯電電位（Ｖｏ）が−７９０Ｖ、残留電位（Ｖｒ）が−５Ｖ、半減露光量（Ｅ１／２）が０．８ルックス・秒と高感度の値を示した。
【００７０】
更に同装置を用いて、帯電−除電（除電光：白色光で４００ルックス×１秒照射）を１サイクルとする繰り返し使用に対する特性評価を行った。５０００回での繰り返しによる帯電電位及び残留電位の変化を求めたところ、１回目の帯電電位（Ｖｏ）−７９０Ｖ、残留電位（Ｖｒ）−５Ｖに対し、５０００回目の帯電電位（Ｖｏ）は−７７０Ｖ、残留電位（Ｖｒ）は−１３Ｖであり、繰り返しによる電位の変化がなく安定した特性を示した。また、１回目の半減露光量（Ｅ１／２）０．８ルックス・秒に対して５０００回目の半減露光量（Ｅ１／２）は０．８ルックス・秒と変化がなく、優れた特性を示した。
【００７１】
実施例２〜２１
実施例１の例示化合物（１−７）で示される電荷輸送物質、例示化合物（２−３）で示される電荷輸送物質の代わりに、それぞれ表１〜２に示す電荷輸送物質Ａ、電荷輸送物質Ｂを用いた他は、実施例１と同様にして感光体を作製してその特性を評価した。結果を表３〜４に示す。
【００７２】
【表１】

【００７３】
【表２】

【００７４】
【表３】

＊：（ルックス・秒）
【００７５】
【表４】

＊：（ルックス・秒）
【００７６】
実施例２２
無金属フタロシアニン（東洋インキ製造製；ＴＰＡ−８９１）１ｇとテトラヒドロフラン４０ｇを、レッドデビル社製のペイントコンディショナー装置により直径１ｍｍの低アルカリガラスビーズと共に４時間分散処理した。こうして得た分散液に、例示化合物（１−７）で示される電荷輸送物質１．５ｇ、例示化合物（２−３）で示される電荷輸送物質１．０ｇ、ポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学製；ＰＣＺ−２００）１０ｇ、テトラヒドロフラン６０ｇを加え、さらにペイントコンディショナー装置で３０分間分散処理を行った後、アプリケーターにてアルミ蒸着ポリエステル上に塗布して乾燥し、膜厚約１５μｍの感光体を形成した。この感光体の電子写真特性を、実施例１と同様にして評価した。ただし、印加電圧のみ＋５ｋＶに変更した。その結果、１回目の帯電電位（Ｖｏ）＋４００Ｖ、残留電位（Ｖｒ）＋８Ｖ、半減露光量（Ｅ１／２）１．３ルックス・秒、５０００回繰り返し後の帯電電位（Ｖｏ）＋３８０Ｖ、残留電位（Ｖｒ）＋１５Ｖ、半減露光量（Ｅ１／２）１．３ルックス・秒と、高感度でしかも変化の少ない、優れた特性を示した。
【００７７】
実施例２３〜４２
実施例２３の例示化合物（１−７）で示される電荷輸送物質、例示化合物（２−３）で示される電荷輸送物質の代わりに、それぞれ表１〜２に示す電荷輸送物質Ａ、電荷輸送物質Ｂを用いた他は、実施例２２と同様にして感光体を作製してその特性を評価した。結果を表５〜６に示す。
【００７８】
【表５】

＊：（ルックス・秒）
【００７９】
【表６】

＊：（ルックス・秒）
【００８０】
比較例１
電荷輸送物質として例示化合物（２−３）の代わりに下記に示す比較化合物（６）を用いた他は、実施例１と同様に感光体を作製してその特性を評価した。その結果、１回目の帯電電位（Ｖｏ）は−７４０Ｖ、残留電位（Ｖｒ）は−８５Ｖ、半減露光量（Ｅ１／２）は４．１ルックス・秒と感度が低く、また５０００回目の帯電電位（Ｖｏ）は−４８０Ｖ、残留電位（Ｖｒ）は−１３７Ｖ、半減露光量（Ｅ１／２）が４．５ルックス・秒であり、繰り返しによる大幅な電位の変化がみられた。
【００８１】
【化３２】

【００８２】
比較例２
電荷輸送物質として例示化合物（２−３）の代わりに下記に示す比較化合物（７）を用いた他は、実施例１と同様に感光体を作製してその特性を評価した。その結果、１回目の帯電電位（Ｖｏ）は−７６５Ｖ、残留電位（Ｖｒ）は−５５Ｖ、半減露光量（Ｅ１／２）は１．７ルックス・秒と比較的良好な結果であったが、５０００回目の帯電電位（Ｖｏ）は−３８５Ｖ、残留電位（Ｖｒ）は−９６Ｖ、半減露光量（Ｅ１／２）が２．４ルックス・秒であり、繰り返しによる大幅な電位の変化がみられた。
【００８３】
【化３３】

【００８４】
比較例３
電荷輸送物質として例示化合物（２−３）の代わりに下記に示す比較化合物（８）を用いた他は、実施例１と同様に感光体を作製してその特性を評価した。その結果帯電電位（Ｖｏ）が−７８０Ｖ、残留電位（Ｖｒ）が−１３２Ｖ、半減露光量（Ｅ１／２）が４．４ルックス・秒と感度不足であった。
【００８５】
【化３４】

【００８６】
比較例４
電荷輸送物質として例示化合物（２−３）の代わりに下記に示す比較化合物（９）を用いた他は、実施例１と同様に感光体を作製してその特性を評価した。その結果、１回目の帯電電位（Ｖｏ）は−７５５Ｖ、残留電位（Ｖｒ）は−４０Ｖ、半減露光量（Ｅ１／２）は２．０ルックス・秒と比較的良好な結果であったが、５０００回目の帯電電位（Ｖｏ）は−３９０Ｖ、残留電位（Ｖｒ）は−９８Ｖ、半減露光量（Ｅ１／２）が２．５ルックス・秒であり、繰り返しによる大幅な電位の変化がみられた。
【００８７】
【化３５】

【００８８】
比較例５
電荷輸送物質として例示化合物（２−３）の代わりに比較化合物（６）を用いた他は、実施例２２と同様に感光体を作製してその特性を評価した。その結果、１回目の帯電電位（Ｖｏ）は＋３００Ｖ、残留電位（Ｖｒ）は＋７５Ｖ、半減露光量（Ｅ１／２）は３．８ルックス・秒と感度が低く、また５０００回目の帯電電位（Ｖｏ）は＋１８５Ｖ、残留電位（Ｖｒ）は＋１４５Ｖ、半減露光量（Ｅ１／２）４．２ルックス・秒であり、繰り返しによる大幅な電位の変化がみられた。
【００８９】
比較例６
電荷輸送物質として例示化合物（２−３）の代わりに比較化合物（７）を用いた他は、実施例２２と同様に感光体を作製してその特性を評価した。その結果、１回目の帯電電位（Ｖｏ）は＋３５５Ｖ、残留電位（Ｖｒ）は＋３９Ｖ、半減露光量（Ｅ１／２）は２．１ルックス・秒と比較的良好な結果であったが、５０００回目の帯電電位（Ｖｏ）は＋１９０Ｖ、残留電位（Ｖｒ）は＋１４２Ｖ、半減露光量（Ｅ１／２）が３．２ルックス・秒であり、繰り返しによる大幅な電位の変化、及び感度の低下がみられた。
【００９０】
比較例７
電荷輸送物質として例示化合物（２−３）の代わりに比較化合物（８）を用いた他は、実施例２２と同様にして感光体を作製してその特性を評価した。その結果帯電電位（Ｖｏ）が＋３１５Ｖ、残留電位（Ｖｒ）が＋１４０Ｖ、半減露光量（Ｅ１／２）が４．４ルックス・秒と感度不足であった。
【００９１】
比較例８
電荷輸送物質として例示化合物（２−３）の代わりに比較化合物（９）を用いた他は、実施例２２と同様にして感光体を作製してその特性を評価した。その結果帯電電位（Ｖｏ）が＋２９０Ｖ、残留電位（Ｖｒ）が＋１５０Ｖ、半減露光量（Ｅ１／２）が４．６ルックス・秒と感度不足であった。
【００９２】
これらの結果から、電荷輸送物質に一般式（１）で示される化合物及び一般式（２）〜（５）で示される化合物から選ばれる少なくとも一種を同時に用いると高感度、高耐久性の電子写真感光体が得られることが判明した。
【００９３】
【発明の効果】
以上から明らかなように、本発明によれば、帯電電位が高く高感度で、繰り返し使用しても諸特性が変化せず安定した性能を発揮できる電子写真感光体を提供することができる。

Claims

導電性支持体上に電荷発生物質、電荷輸送物質を構成成分として含む感光層を有する電子写真感光体において、電荷輸送物質として下記一般式（１）で示される化合物から選ばれる少なくとも一種及び下記一般式（２）〜（５）で示される化合物から選ばれる少なくとも一種を同時に含有することを特徴とする電子写真感光体。

（一般式（１）において、Ｒ^１、Ｒ^２は同一でも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、あるいは複素環基を示し、共同で環を形成していてもよい。Ｒ^３はアルキル基、アラルキル基、あるいはアリール基を示す。Ｒ^４、Ｒ^５は同一であっても異なっていてもよく、アルキル基、アラルキル基、あるいはアリール基を示す。Ｒ^１〜Ｒ^５は置換基を有していてもよい。Ｒ^６は水素原子、アルキル基、アルコキシ基あるいはハロゲン原子を示す。）

（一般式（２）において、Ｒ^７はアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、フェニル基あるいはハロゲン原子を示し、Ｒ^８は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、フェニル基あるいはハロゲン原子を示し、Ｒ^９は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基あるいはハロゲン原子を示し、Ｒ^１０は水素原子、メチル基あるいはメトキシ基を示す。）

（一般式（３）において、Ａｒ^１〜Ａｒ^４は同一または異なってもよく、それぞれフェニル基、ｐ−ジ低級アルキルアミノフェニル基、ｐ−ジフェニルアミノフェニル基あるいはｐ−ジベンジルアミノフェニル基を示す。但し、アミノ置換フェニル基の数は１または２である。）

（一般式（４）において、Ｒ^１１及びＲ^１２は同一または異なってもよく、それぞれ低級アルキル基、フェニル基あるいはベンジル基を示し、Ｒ^１３は水素原子、低級アルキル基あるいはアルコキシ基を示す。Ｒ^１４及びＲ^１５は同一または異なってもよく、それぞれ低級アルキル基、フェニル基、ベンジル基あるいはナフチル基を示す。）

（一般式（５）において、Ｒ^１６〜Ｒ^２０はそれぞれ同一または異なってもよく、水素原子、低級アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子あるいは置換基を有していてもよいアリール基を示し、ｎは０または１を示す。）
導電性支持体上に少なくとも電荷発生層と電荷輸送層からなる感光層を有する電子写真感光体において、該電荷輸送層が電荷輸送物質として前記一般式（１）で示される化合物から選ばれる少なくとも一種及び前記一般式（２）〜（５）で示される化合物から選ばれる少なくとも一種を同時に含有することを特徴とする電子写真感光体。