JP2010015147A - トリス(エニルアリール)アリールアミンおよび/またはビス(エニルアリール)アリールアミンを含有する光導電体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】電荷発生層と、少なくとも1層の電荷輸送層と、を含む光導電体であって、ここで、前記電荷輸送層の少なくとも1層が、少なくとも1種類の電荷輸送成分と、トリス(エニルアリール)アミンおよびビス(エニルアリール)アリールアミンの少なくとも一つと、を含む、光導電体である。
【選択図】なし
Description
1もしくは複数の電荷輸送層は数多くの添加剤を含むことができ、含まれる添加剤の量は、例えば、電荷輸送層が厚いと、結晶化が増大しやすくなる場合があることに留意して、例えば、実施形態において1もしくは複数の電荷輸送層の厚さに依存していてもよく、従って、トリスおよびビス化合物の量は、本明細書で示すように、様々に異なる。
本明細書で開示する光導電体に対しては、基体、電荷発生層、電荷輸送層、ホールブロッキング層、接着層、および保護オーバーコート層等、公知の数多くの層を選択することができる。これらの層の多くの、例、厚さ、具体的な成分には、以下のものが含まれる。
ならびに、以下の式、
I型チタニルフタロシアニンの作製:
I型チタニルフタロシアニン(TiOPc)を、以下のようにして作製した。メカニカルスターラー、冷却管、および温度計を取り付け、アルゴン雰囲気下に維持された300ミリリットルの三つ口フラスコに、3.6グラム(0.025モル)の1,3‐ジイミノイソインドリン、9.6グラム(0.075モル)のo‐フタロニトリル、75ミリリットル(80重量パーセント)のテトラヒドロナフタレン、および7.11グラム(0.025モル)のチタニウムテトラプロポキシド(BASFから入手したフタロニトリル以外はすべてAldrich Chemical Companyより入手した)を投入した。得られた混合物(固形分20重量パーセント)を攪拌し、加熱して(約198℃)2時間還流させた。得られた黒色懸濁液を約150℃まで冷却し、次に、沸騰ジメチルホルムアミド(DMF)で予備加熱した350ミリリットル、多孔度M(M‐porosity)の焼結ガラス製漏斗を通して吸引ろ過した。得られた固体のI型TiOPc生成物を150ミリリットルの沸騰DMFで2回洗浄し、最初は黒色であったろ液は、淡青緑色となった。この固体を漏斗中、150ミリリットルの沸騰DMFでスラリー化し、この懸濁液をろ過した。得られた固体を、150ミリリットルの25℃のDMFにより、次に、50ミリリットルのメタノールにより漏斗中で洗浄した。得られた光沢のある紫色の固体を70℃で一晩乾燥することで、10.9グラム(76パーセント)の顔料が得られ、これは、X線粉末回折パターンに基づいて、I型TiOPcと同定された。生成物の元素分析の結果は、C 66.54;H 2.60;N 20.31;および灰分(TiO2) 13.76であった。TiOPcは(理論上)、C 66.67;H 2.80;N 19.44;および灰分 13.86である。
V型チタニルフタロシアニンの作製:
50グラムのI型TiOPcを、マグネティックスターラー付き500ミリリットルエルレンマイヤーフラスコ内のトリフルオロ酢酸/塩化メチレン(1/4、体積/体積)混合物300ミリリットル中へ1時間かけて溶解させた。同時に、2600ミリリットルのメタノール/塩化メチレン(1/1、体積/体積)反応停止用混合物(quenching mixture)を、マグネティックスターラー付き3000ミリリットルビーカー内にてドライアイス浴で1時間冷却し、この混合物の最終温度は約−25℃であった。得られたTiOPc溶液を、500ミリリットル等圧側管付き滴下漏斗(addition funnel with a pressure‐equalization arm)に移し、冷反応停止用混合物へ30分間かけて添加した。次に、得られた混合物をさらに30分間攪拌し、続いて、約4〜約8ミリメートルの多孔度の繊維状のガラスフリット(fibrous glass frit)付き2000ミリリットルブフナー漏斗を通してホース吸引ろ過(hose vacuum filtered)した。得られた顔料を、次に、漏斗中にて1500ミリリットルのメタノールとよく混合し、減圧ろ過した。次に、顔料を1000ミリリットルの熱水(>90℃)とよく混合し、漏斗中にて4回減圧ろ過した。次に、顔料を1500ミリリットルの冷水とよく混合し、漏斗中にて減圧ろ過した。最後の水によるろ液の導電性を測定したところ、10μS未満であった。得られたウェットケーキは、およそ50重量パーセントの水を含んでいた。少量のウェットケーキを65℃にて減圧乾燥し、青色の顔料を得た。メタノール/塩化メチレンで反応停止後のこの顔料の代表的なXRPDより、Y型チタニルフタロシアニンと同定された。
30ミリメートルのアルミニウムドラム基体上に、以下に示すようにアンダーコート層を作製した。ジルコニウムアセチルアセトネートトリブトキシド(35.5部)、γ‐アミノプロピルトリエトキシシラン(4.8部)、およびポリ(ビニルブチラール)BM‐S(2.5部)を、n‐ブタノール(52.2部)に溶解した。得られたコーティング溶液を、上記のドラム基体上に、ディップコーターで塗布し;このアンダーコート層を59℃にて13分間予備加熱し、58℃(露点=54℃)にて17分間加湿し;次に、135℃で8分間乾燥した。得られたアンダーコート層の厚さは、およそ1.3ミクロンであった。
電荷輸送層が、上記のTmTBDに代えて、N,N’‐ジフェニル‐N,N’‐ビス(3‐メチルフェニル)‐(1,1’‐ビフェニル)‐4,4’‐ジアミン(mTBD)を含むこと以外は比較例1のプロセスを繰り返すことによって、光導電性部材を作製した。
単一のテトラ‐p‐トリル‐ビフェニル‐4,4’‐ジアミン(TmTBD)電荷輸送層中に、ビス[4‐(4,4‐ジフェニル‐1,3‐ブタジエニル)フェニル]フェニルアミンとトリス[4‐(4,4‐ジフェニル‐1,3‐ブタジエニル)フェニル]アミンとの混合物(この混合物は、T‐770として株式会社高砂ケミカル(Takasago Chemical Corp.,Tokyo,Japan)、より入手可能)を約2重量パーセント含むこと以外は比較例1のプロセスを繰り返すことによって光導電性部材を作製した。
単一のテトラ‐p‐トリル‐ビフェニル‐4,4’‐ジアミン(TmTBD)電荷輸送層中に、ビス[4‐(4,4‐ジフェニル‐1,3‐ブタジエニル)フェニル]フェニルアミンとトリス[4‐(4,4‐ジフェニル‐1,3‐ブタジエニル)フェニル]アミンとの混合物(T‐770として株式会社高砂ケミカル(Takasago Chemical Corp.,Tokyo,Japan)、より入手可能)を5重量パーセント含むこと以外は比較例1のプロセスを繰り返すことによって光導電性部材を作製した。
単一のテトラ‐p‐トリル‐ビフェニル‐4,4’‐ジアミン(TmTBD)電荷輸送層中に、ビス[4‐(4,4‐ジフェニル‐1,3‐ブタジエニル)フェニル]フェニルアミンとトリス[4‐(4,4‐ジフェニル‐1,3‐ブタジエニル)フェニル]アミンとの混合物(T‐770として株式会社高砂ケミカル(Takasago Chemical Corp.,Tokyo,Japan)より入手可能)を10重量パーセント含むこと以外は比較例1のプロセスを繰り返すことによって光導電性部材を作製した。
単一のテトラ‐p‐トリル‐ビフェニル‐4,4’‐ジアミン(TmTBD)電荷輸送層中に、10重量パーセントの少なくともビス/トリス混合物を含むこと以外は比較例1のプロセスを繰り返すことによって数多くの光導電体を作製し、ここで、ビス化合物は、N,N‐ビス[4‐[4,4‐ビス(4‐メチルフェニル)‐1,3‐ブタジエニル]フェニル]‐4‐メトキシフェニルアミン、[4‐(2,2‐ジフェニルエテニル)フェニル][4‐(4,4‐ジフェニル‐1,3‐ブタジエニル)フェニル]フェニルアミン、N,N‐ビス[4‐(2,2‐ジフェニルエテニル)フェニル]‐4‐メチルフェニルアミン(T‐736、株式会社高砂ケミカル(Takasago Chemical Corp.,Tokyo,Japan)より入手可能)、およびN,N‐ビス[4‐[2,2‐ビス(4‐メチルフェニル)エテニル]フェニル]‐4‐メチルフェニルアミン(T‐925、株式会社高砂ケミカル(Takasago Chemical Corp.,Tokyo,Japan)より入手可能)から成る群より選択され;トリス化合物は、トリス[4‐(4,4‐ジメチルフェニル‐1,3‐ブタジエニル)フェニル]アミン、[4‐(4,4‐ジフェニル‐1,3‐ブタジエニル)フェニル]ビス[4‐(2,2‐ジフェニルエテニル)フェニル]アミン、[4‐(2,2‐ジフェニルエテニル)フェニル]ビス[4‐(4,4‐ジフェニル‐1,3‐ブタジエニル)フェニル]アミン、およびトリス[4‐(2,2‐ジフェニルエテニル)フェニル]アミンから成る群より選択される。
比較例、ならびに実施例III、IV、およびVの上記で作製した多くの光導電体を、電荷輸送成分の結晶化について目視で検査した。添加剤を含まないテトラ‐p‐トリル‐ビフェニル‐4,4’‐ジアミン(TmTBD)の光導電体電荷輸送層を比較例1の光導電体に選択した場合、結晶化して、電荷輸送層全体にわたって目視可能な結晶ドメインを形成する傾向にある。
上記で作製し、電荷輸送層の厚さが各々24ミクロンである比較例2、ならびに実施例IV(C)およびV(C)の3個の感光体を、帯電‐消去の1サイクルに続いて帯電‐露光‐消去の1サイクルという順序の光誘起放電サイクルを得るように設定されたスキャナーで試験し、ここで、光強度をサイクルと共に徐々に増加させ、種々の露光強度における光感度および表面電位が測定される一連の光誘起放電特性曲線を作成した。表面電位を徐々に増加させることによる一連の帯電‐消去サイクルによってさらなる電気的特性を得て、いくつかの電圧対電荷密度曲線を作成した。スキャナーには、種々の表面電位において一定電圧の帯電となるよう設定されたスコロトロンを装備した。光導電体は、表面電位700ボルトにて、露光強度を一連のニュートラルデンシティーフィルターの調節によって徐々に増加させて試験を行い;露光光源は780ナノメートルの発光ダイオードとした。ゼログラフィのシミュレーションは、周囲条件下(相対湿度40パーセント、および22℃)にて、環境制御した遮光室内で完了した。結果を表2にまとめる。
テトラ‐p‐トリル‐ビフェニル‐4,4’‐ジアミン(TmTBD)電荷輸送層中に、
単一のテトラ‐p‐トリル‐ビフェニル‐4,4’‐ジアミン(TmTBD)電荷輸送層中に、トリス[4‐(4,4‐ジフェニル‐1,3‐ブタジエニル)フェニル]アミン添加剤(T‐693として入手可能であり、株式会社高砂ケミカル(Takasago Chemical Corp.,Tokyo,Japan)より入手した)を5重量パーセント含むこと以外は、比較例1のプロセスを繰り返すことによって光導電性部材を作製した。電荷輸送層のPCZ‐400/TmTBD/T‐693の比率は、60/35/5であった。
単一のテトラ‐p‐トリル‐ビフェニル‐4,4’‐ジアミン(TmTBD)電荷輸送層中に、トリス[4‐(4,4‐ジフェニル‐1,3‐ブタジエニル)フェニル]アミン添加剤(T‐693として入手可能であり、株式会社高砂ケミカル(Takasago Chemical Corp.,Tokyo,Japan)より入手した)を含むこと以外は、比較例1のプロセスを繰り返すことによって光導電性部材を作製した。
単一のテトラ‐p‐トリル‐ビフェニル‐4,4’‐ジアミン(TmTBD)電荷輸送層中に、トリス[4‐(4,4‐ジメチルフェニル‐1,3‐ブタジエニル)フェニル]アミン、[4‐(4,4‐ジフェニル‐1,3‐ブタジエニル)フェニル]ビス[4‐(2,2‐ジフェニルエテニル)フェニル]アミン、[4‐(2,2‐ジフェニルエテニル)フェニル]ビス[4‐(4,4‐ジフェニル‐1,3‐ブタジエニル)フェニル]アミン、およびトリス[4‐(2,2‐ジフェニルエテニル)フェニル]アミンの少なくとも1種類を10重量パーセント含むこと以外は、比較例1のプロセスを繰り返すことによって数多くの光導電体を作製した。
比較例1のように、テトラ‐p‐トリル‐ビフェニル‐4,4’‐ジアミン(TmTBD)は単独で存在すると、その対称構造のために結晶化し、電荷輸送層全体にわたって目視可能な結晶ドメインを形成する場合があることに注目し、上記で作製した多くの光導電体を、電荷輸送成分の結晶化について目視で検査した。本明細書で開示するものなどの電荷輸送添加剤を組み込むことにより、光導電体の電気的性能に悪影響を及ぼすことなく、電荷輸送成分の結晶化が低減、または場合によっては、排除される。N,N’‐ジフェニル‐N,N’‐ビス(3‐メチルフェニル)‐(1,1’‐ビフェニル)‐4,4’‐ジアミン(mTBD)単独の結晶化は、主にmTBDの構造の対象性が低いことから、TmTBDほど激しくはない。
上記で作製した感光体装置の3個を(電荷輸送層の厚さが24ミクロンである比較例2、ならびに実施例a−IV(C)およびa−V(C))、帯電‐消去の1サイクルに続いて帯電‐露光‐消去の1サイクルという順序の光誘起放電サイクルを得るように設定されたスキャナーで試験し、ここで、光強度をサイクルと共に徐々に増加させ、種々の露光強度における光感度および表面電位が測定される一連の光誘起放電特性曲線を作成した。表面電位を徐々に増加させることによる一連の帯電‐消去サイクルによってさらなる電気的特性を得て、いくつかの電圧対電荷密度曲線を作成した。スキャナーには、種々の表面電位において一定電圧の帯電となるよう設定されたスコロトロンを装備した。光導電体は、表面電位700ボルト、露光強度を一連のニュートラルデンシティーフィルターの調節によって徐々に増加させて試験を行い;露光源は780ナノメートルの発光ダイオードとした。ゼログラフィのシミュレーションは、周囲条件下(相対湿度40パーセント、および22℃)にて、環境制御した遮光室内で完了した。結果を表4にまとめる。
単一のテトラ‐p‐トリル‐ビフェニル‐4,4’‐ジアミン(TmTBD)電荷輸送層中に、
単一のテトラ‐p‐トリル‐ビフェニル‐4,4’‐ジアミン(TmTBD)電荷輸送層中に、
単一のテトラ‐p‐トリル‐ビフェニル‐4,4’‐ジアミン(TmTBD)電荷輸送層中に、
単一のテトラ‐p‐トリル‐ビフェニル‐4,4’‐ジアミンまたはTmTBDの電荷輸送層中に、N,N‐ビス[4‐[4,4‐ビス(4‐メチルフェニル)‐1,3‐ブタジエニル]フェニル]‐4‐メトキシフェニルアミン、[4‐(2,2‐ジフェニルエテニル)フェニル][4‐(4,4‐ジフェニル‐1,3‐ブタジエニル)フェニル]フェニルアミン、N,N‐ビス[4‐(2,2‐ジフェニルエテニル)フェニル]‐4‐メチルフェニルアミン(T‐736として株式会社高砂ケミカル(Takasago Chemical Corp.,Tokyo,Japan)より入手可能)、およびN,N‐ビス[4‐[2,2‐ビス(4‐メチルフェニル)エテニル]フェニル]‐4‐メチルフェニルアミン(T‐925として株式会社高砂ケミカル(Takasago Chemical Corp.,Tokyo,Japan)より入手可能)の少なくとも1種類を10重量パーセント含むこと以外は、比較例1のプロセスを繰り返すことによって数多くの光導電体を作製した。
比較例1に示されるように、テトラ‐p‐トリル‐ビフェニル‐4,4’‐ジアミン(TmTBD)は単独で存在すると、その対称構造のために結晶化し、電荷輸送層全体にわたって目視可能な結晶ドメインを形成する場合があることに注目し、上記で作製した多くの光導電体を、電荷輸送成分の結晶化について目視で検査した。本明細書で開示するものなどの電荷輸送添加剤を組み込むことにより、光導電体の電気的性能に悪影響を及ぼすことなく、電荷輸送成分の結晶化が低減、または場合によっては、排除される。N,N’‐ジフェニル‐N,N’‐ビス(3‐メチルフェニル)‐(1,1’‐ビフェニル)‐4,4’‐ジアミン(mTBD)単独の結晶化は、主にmTBDの構造の対象性が低いことから、TmTBDほど激しくはない。
上記で作製した感光体装置の3個を(電荷輸送層の厚さが24ミクロンである比較例2、ならびに実施例b−IV(C)およびb−V(C))、帯電‐消去の1サイクルに続いて帯電‐露光‐消去の1サイクルという順序の光誘起放電サイクルを得るように設定されたスキャナーで試験し、ここで、光強度をサイクルと共に徐々に増加させ、種々の露光強度における光感度および表面電位が測定される一連の光誘起放電特性曲線を作成した。表面電位を徐々に増加させることによる一連の帯電‐消去サイクルによってさらなる電気的特性を得て、いくつかの電圧対電荷密度曲線を作成した。スキャナーには、種々の表面電位において一定電圧の帯電となるよう設定されたスコロトロンを装備した。この装置は、表面電位700ボルト、露光強度を一連のニュートラルデンシティーフィルターの調節によって徐々に増加させて試験を行い;露光源は780ナノメートルの発光ダイオードとした。ゼログラフィのシミュレーションは、周囲条件下(相対湿度40パーセント、および22℃)にて、環境制御した遮光室内で完了した。結果を表6にまとめる。
Claims (6)
- 電荷発生層と、少なくとも1層の電荷輸送層と、を含む光導電体であって、ここで、前記電荷輸送層の少なくとも1層が、少なくとも1種類の電荷輸送成分と、トリス(エニルアリール)アミンおよびビス(エニルアリール)アリールアミンの少なくとも一つと、を含む、光導電体。
- 前記トリス(エニルアリール)アミンおよび前記ビス(エニルアリール)アリールアミンが、1〜99重量パーセントの前記トリス(エニルアリール)アミンと、99〜1重量パーセントの前記ビス(エニルアリール)アリールアミンを含み、それらの合計が約100重量パーセントである混合物として存在し;
前記ビス(エニルアリール)アリールアミンが、下記式(I)で表され、
前記トリス(エニルアリール)アミンが、下記式(II)で表され、
- 前記のビス(エニルアリール)アリールアミンおよび前記のトリス(エニルアリール)アミンが、N,N‐ビス[4‐[4,4‐ビス(4‐メチルフェニル)‐1,3‐ブタジエニル]フェニル]‐4‐メトキシフェニルアミン、[4‐(2,2‐ジフェニルエテニル)フェニル][4‐(4,4‐ジフェニル‐1,3‐ブタジエニル)フェニル]フェニルアミン、N,N‐ビス[4‐(2,2‐ジフェニルエテニル)フェニル]‐4‐メチルフェニルアミン、N,N‐ビス[4‐[2,2‐ビス(4‐メチルフェニル)エテニル]フェニル]‐4‐メチルフェニルアミン、トリス[4‐(4,4‐ジフェニル‐1,3‐ブタジエニル)フェニル]アミン、トリス[4‐(4,4‐ジメチルフェニル‐1,3‐ブタジエニル)フェニル]アミン、[4‐(4,4‐ジフェニル‐1,3‐ブタジエニル)フェニル]ビス[4‐(2,2‐ジフェニルエテニル)フェニル]アミン、[4‐(2,2‐ジフェニルエテニル)フェニル]ビス[4‐(4,4‐ジフェニル‐1,3‐ブタジエニル)フェニル]アミン、およびトリス[4‐(2,2‐ジフェニルエテニル)フェニル]アミンの少なくとも1種類から成る群より選択される、請求項1に記載の光導電体。
- 前記少なくとも1層の電荷輸送層が、少なくとも1種類の電荷輸送成分、および前記トリス(エニルアリール)アミンを含み、少なくとも1層の電荷輸送層が、1または2層である、請求項1に記載の光導電体。
- 前記少なくとも1層の電荷輸送層が、少なくとも1種類の電荷輸送成分、および前記ビス(エニルアリール)アリールアミンを含み、少なくとも1層の電荷輸送層が、1または2層である、請求項1に記載の光導電体。
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