JP4349586B2 - 有機光導電性化合物及びそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
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上記(21)で示されるアルデヒド化合物5.0g、及び上記(22)で示されるフォスフォネート化合物10.6gを溶かした1,3−ジオキソラン50ml溶液に、室温で撹拌下、カリウムt−ブトキシド2.7gをゆっくりと加えた。室温下30分撹拌を続けた後、反応液を氷水400mlと酢酸エチル100mlの混合液に注ぎ込んで反応を停止し、30分撹拌した後有機層を分液し、更に水層を酢酸エチル100mlで2回抽出した。有機層をまとめ、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られたオイル状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=7/1)で精製して目的とする化合物(EB−01)2.48gを得た。
アゾ顔料(K−1)1重量部及びポリエステル樹脂(東洋紡製バイロン200)1重量部をテトラヒドロフラン100重量部と混合し、ペイントコンディショナー装置でガラスビーズと共に2時間分散した。こうして得た分散液を、アプリケーターにてアルミ蒸着ポリエステル上に塗布して乾燥し、膜厚約0.2μmの電荷発生層を形成した。次に例示化合物(EB−01)を、ポリアリレート樹脂(ユニチカ製U−ポリマー)と1:1の重量比で混合し、ジクロルエタンを溶媒として10重量%の溶液を作り、上記の電荷発生層の上にアプリケーターで塗布して膜厚約20μmの電荷輸送層を形成した。
測定条件:印加電圧−6kV、スタティックNo. 3(ターンテーブルの回転スピードモード:10m/min )。その結果、帯電電位(V0)が−750V半減露光量(E1/2)が1.2ルックス・秒と高感度の値を示した。
参考例1のアゾ顔料(K−1)及び例示化合物(EB−01)の代わりに、それぞれ表46に示すアゾ顔料、及び本発明の化合物を用いた他は、実施例1と同様にして感光体を作製してその特性を評価した。結果を表46に示す。
アゾ顔料(J−2)1重量部とテトラヒドロフラン40重量部を、ペイントコンディショナー装置でガラスビーズと共に8時間分散処理した。こうして得た分散液に、例示化合物(EJ−03)を2.5重量部、ポリカーボネート樹脂(三菱瓦斯化学製PCZ−200)10重量部、テトラヒドロフラン60重量部を加え、更にペイントコンディショナー装置で30分間分散処理を行った後、アプリケーターにてアルミ蒸着ポリエステル上に塗布し、膜厚約15μmの感光層を形成した。この感光体の電子写真特性を、参考例1と同様にして評価した。ただし、印加電圧のみ+5kVに変更した。その結果、1回目の帯電電位(V0)+460V、半減露光量(E1/2)1.4ルックス・秒、5000回繰り返し後の帯 電電位(V0)+450V、半減露光量(E1/2)1.4ルックス・秒と、高感度でしかも変化の少ない、優れた特性を示した。
参考例2のアゾ顔料(J−2)及び例示化合物(EJ−03)の代わりに、それぞれ表47に示すアゾ顔料及び本発明の化合物を用いた他は、参考例2と同様にして感光体を作製してその特性を評価した。結果を表47に示す。
参考例1のアゾ顔料(K−1)の代わりにCuKα1.541オングストロームのX線に対するブラッグ角(2θ±0.2°)が、9.5°、9.7°、11.7°、15.0°、23.5°、24.1°、27.3°に主要なピークを示すX線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン(Y型チタニルオキシフタロシアニン)を、例示化合物(EB−01)の代わりにそれぞれ表48に示す本発明の化合物を用いた他は、参考例1と同様にして感光体を作製してその特性を評価した。結果を表48に示す。
参考例2のアゾ顔料(J−2)の代わりにY型チタニルオキシフタロシアニンを、例示化合物(EJ−03)の代わりにそれぞれ表49に示す本発明の化合物を用いた他は、参考例2と同様にして感光体を作製してその特性を評価した。結果を表49に示す。
電荷輸送物質として例示化合物(EB−01)の代わりに下記に示す比較化合物(RA−1)を用いた他は、参考例1と同様の操作で感光体を作製し特性を評価した結果、1回目の帯電電位(V0)−640Vに対し、5000回目の帯電電位(V0)は−340Vであり、初期の帯電電位が悪い上に、繰返しによる大幅な電位の低下がみられた。また、1回目の半減露光量(E1/2)2.3ルックス・秒に対して5000回目の半減露光量(E1/2)は5.5ルックス・秒と感度の低下もみられた。
同様にして、電荷輸送物質として例示化合物(EB−01)の代わりに下記に示す比較化合物(RB−1〜RK−1)を用いた他は、参考例1と同様の操作で感光体を作製し特性を評価した。結果は表50に示したように、全てのもので感度の低下や、繰り返しによる帯電電位の低下がみられた。
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