JP2004537598A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2004537598A5
JP2004537598A5 JP2003519052A JP2003519052A JP2004537598A5 JP 2004537598 A5 JP2004537598 A5 JP 2004537598A5 JP 2003519052 A JP2003519052 A JP 2003519052A JP 2003519052 A JP2003519052 A JP 2003519052A JP 2004537598 A5 JP2004537598 A5 JP 2004537598A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
och
alkyl
formula
chc
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2003519052A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2004537598A (ja
JP4243183B2 (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/EP2002/008734 external-priority patent/WO2003014102A1/en
Publication of JP2004537598A publication Critical patent/JP2004537598A/ja
Publication of JP2004537598A5 publication Critical patent/JP2004537598A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4243183B2 publication Critical patent/JP4243183B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Description

同様に、式Ｉの化合物の塩基付加塩は、薬学的に許容される有機または無機塩基の塩である。好適な塩基付加塩は、薬学的に許容される無機塩、さらに好ましくは水酸化アンモニウムまたは水酸化アルカリもしくはアルカリ土類金属、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムおよび水酸化マンガンに由来するものである。
スキーム８における個々の工程に関して、該工程は式１の置換ポリケチドを水素化して、式２の置換ポリケチドを得ることを含む。該水素化は：１）水素；２）酸化パラジウムまたはプラチナのような遷移金属触媒；および３）有機溶媒、好ましくはメタノールのようなアルコールまたは酢酸エチルのようなエステルの存在下で、０℃〜３５℃、好ましくは２５℃の温度にて、１時間〜７２時間、好ましくは２４時間行われる。
Figure 2004537598
トルエン（２.０ｍｌ）中の（３Ｚ,５Ｓ,６Ｓ,７Ｓ,８Ｚ,１１Ｓ,１２Ｒ,１３Ｒ,１４Ｓ,１５Ｓ,１６Ｚ）−１４−[（アミノカルボニル）オキシ]−１−シクロペンチル−６,１２−ビス[[（１,１−ジメチルエチル）ジメチルシリル]オキシ]−５,７,９,１１,１３,１５−ヘキサメチル−３,８,１６,１８−ノナデカテトラエン−２−オン（１９０ｍｇ、０.２５５ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を、（Ｒ）−１−ブチルテトラヒドロ−３,３−ジフェニル−１Ｈ,３Ｈ−ピロロ[１,２−ｃ][１,３,２]オキシアザボロール（１.２７ｍＬ、０.２５５ｍｍｏｌ、１.０当量）およびカテコールボラン（２１５ｍｇ、１.７９ｍｍｏｌ、７当量）で、−７８℃（２０分）にて処理する。該溶液を−２０℃まで３時間加温した後、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍｌ）および１Ｎ ＨＣｌ（５ｍｌ）を０℃にて加え、次いで、室温でさらに３０分間撹拌する。有機溶液をＮａ ２ ＣＯ３（１×５ｍｌ）および食塩水（１×１０ｍＬ）で洗浄し、（Ｎａ２ＳＯ４）乾燥し、そして濃縮する。クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、３０−５０％ ＥｔＯＡｃ−ヘキサン グラジエント溶出）により、（２Ｓ,３Ｚ,５Ｓ,６Ｓ,７Ｓ,８Ｚ、１１Ｓ,１２Ｒ,１３Ｒ,１４Ｓ,１５Ｓ,１６Ｚ）−１−シクロペンチル−６,１２−ビス[[（１,１−ジメチルエチル）ジメチルシリル]オキシ]−５,７,９,１１,１３,１５−ヘキサメチル−３,８,１６,１８−ノナデカテトラエン−２,１４−ジオール−１４−カルバメートを得る。

Claims (15)

  1. 式Ｉ
    Figure 2004537598
    〔式中、Ａは、Ｈ、（Ｃ１〜６）アルキル、（Ｃ１〜６）ヒドロキシアルキル、−（ＣＨ２）ｑＣＨ（ＣＯ２Ｒ１）Ｒ４、
    Figure 2004537598
    であり；
    Ｂは、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＲ１）−、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＣ（Ｏ）Ｒ１）−、−ＯＣＨ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
    Ｃは、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｃ（Ｒ４）−、−ＯＣＨ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ１）ＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
    Ｄは、−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ４）ＣＨ２−であり；
    Ｅは、−ＣＨ（Ｒ４）ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（Ｒ４）Ｒ５、−ＣＨ（Ｒ４）ＣＨ＝ＣＨＲ１、−ＣＨ（Ｒ４）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ（Ｒ４）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ１、−ＣＨ（Ｒ４）ＣＨ２ＯＲ５またはＡｒであり；
    Ｆは、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２（ＣＨ２）ｎＮ（ＣＨ３）２、または−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２（ＣＨ２）ｎ−４−モルホリノであり；
    Ｒ１は、Ｈ、（Ｃ１〜６）アルキル、（Ｃ１〜６）アルキル−ＡｒまたはＡｒであり；
    Ａｒは、
    Figure 2004537598
    から選択される芳香環またはヘテロ芳香環であり；
    Ｒ２およびＲ３は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜６）アルキル、ＯＨ、Ｏ（Ｃ１〜６）アルキル、ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｎＯＨ、Ｏ（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｈ、ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｎＮ（ＣＨ３）２、ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｎ−４−モルホリノ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
    Ｒ４は、Ｈまたは（Ｃ１〜６）アルキルであり；
    Ｒ５は、（Ｃ１〜６）アルキル、（Ｃ１〜６）アルキル−ＡｒまたはＡｒであり；
    ｍは、１であり；
    ｎは、１または２であり；そして
    ｑは、０〜６であり；
    ただし、ＡがＡｒまたは
    Figure 2004537598
    [式中、Ｒ４ａおよびＲ５ａは、それぞれ、（Ｃ１〜６）アルキルである。]
    である場合には、
    Ｂは、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−または−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    またはＣは、−ＣＨ＝ＣＨ−ではなく、
    またはＤは、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２−ではなく、
    またはＥは、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ２ではなく、
    またはＦは、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２ではないものとし；
    そして、ただし、Ａが
    Figure 2004537598
     である場合、
    Ｂは、−ＯＣＨ（Ｒ４）−または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    そしてＢが−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−または−ＯＣＨ（Ｒ４）−である場合には、
    Ｃは、−ＯＣＨ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ１）ＣＨ２−または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    そしてさらに、式Ｉの化合物は、式
    Figure 2004537598
     の化合物ではない。〕
    の化合物または、可能な場合には、その酸または塩基付加塩。
  2. 式Ｉ
    Figure 2004537598
     〔式中、Ａは、−（ＣＨ２）ｑＣＨ（ＣＯ２Ｒ１）Ｒ４、
    Figure 2004537598
     であり；
    Ｂは、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＲ１）−、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＣ（Ｏ）Ｒ１）−、−ＯＣＨ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
    Ｃは、−Ｃ（Ｒ４）＝Ｃ（Ｒ４）−、−ＯＣＨ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ１）ＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
    Ｄは、−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ４）ＣＨ２−であり；
    Ｅは、−ＣＨ（Ｒ４）ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（Ｒ４）Ｒ５、−ＣＨ（Ｒ４）ＣＨ＝ＣＨＲ１、−ＣＨ（Ｒ４）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＲ５、−ＣＨ（Ｒ４）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４）Ｒ１、−ＣＨ（Ｒ４）ＣＨ２ＯＲ５またはＡｒであり；
    Ｆは、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２（ＣＨ２）ｎＮ（ＣＨ３）２、または−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２（ＣＨ２）ｎ−４−モルホリノであり；
    Ｒ１は、Ｈ、（Ｃ１〜６）アルキル、（Ｃ１〜６）アルキル−ＡｒまたはＡｒであり；
    Ａｒは、
    Figure 2004537598
     から選択される芳香環またはヘテロ芳香環であり；
    Ｒ２およびＲ３は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜６）アルキル、ＯＨ、Ｏ（Ｃ１〜６）アルキル、ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｎＯＨ、Ｏ（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｈ、ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｎＮ（ＣＨ３）２、ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｎ−４−モルホリノ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
    Ｒ４は、Ｈまたは（Ｃ１〜６）アルキルであり；
    Ｒ５は、（Ｃ１〜６）アルキル、（Ｃ１〜６）アルキル−ＡｒまたはＡｒであり；
    ｍは、０または１であり；
    ｎは、１または２であり；そして
    ｑは、０〜６であり；
    ただし、ＡがＡｒまたは
    Figure 2004537598
     [式中、Ｒ４ａおよびＲ５ａは、それぞれ、（Ｃ１〜６）アルキルである。]
    である場合には、
    Ｂは、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−または−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    またはＣは、−ＣＨ＝ＣＨ−ではなく、
    またはＤは、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２−ではなく、
    またはＥは、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ２ではなく、
    またはＦは、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２ではないものとし；
    そして、ただし、Ａが
    Figure 2004537598
     である場合、
    Ｂは、−ＯＣＨ（Ｒ４）−または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    そしてＢが−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−または−ＯＣＨ（Ｒ４）−である場合には、
    Ｃは、−ＯＣＨ（Ｒ４）−、−Ｎ（Ｒ１）ＣＨ２−または−Ｎ（Ｒ１）Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    そしてさらに、式Ｉの化合物は、式
    Figure 2004537598
    の化合物ではない。〕
    の化合物または、可能な場合には、その酸または塩基付加塩。
  3. 式Ｉａ
    Figure 2004537598
    〔式中、
    Ａ'は、Ｈ、（Ｃ１〜６）アルキル、
    Figure 2004537598
    であり；
    Ｂ'は、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＲ１'）−、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＣ（Ｏ）Ｒ１'）−、−ＯＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１'）Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
    Ｃ'は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１'）ＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１'）Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
    Ｄ'は、−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ４'）ＣＨ２−であり；
    Ｅ'は、−ＣＨ（Ｒ４'）ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（Ｒ４'）Ｒ５'、−ＣＨ（Ｒ４'）ＣＨ＝ＣＨＲ１'、−ＣＨ（Ｒ４'）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＲ５'、−ＣＨ（Ｒ４'）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４'）Ｒ１'、−ＣＨ（Ｒ４'）ＣＨ２ＯＲ５'またはＡｒ'であり；
    Ｆ'は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１'）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２（ＣＨ２）ｎＮ（ＣＨ３）２または−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２（ＣＨ２）ｎ−４−モルホリノであり；
    Ｒ１'は、Ｈ、（Ｃ１〜３）アルキル、（Ｃ１〜３）アルキル−Ａｒ'またはＡｒ'であり；
    Ａｒ'は、
    Figure 2004537598
    から選択され；
    Ｒ２'およびＲ３'は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜６）アルキル、ＯＨ、Ｏ（Ｃ１〜３）アルキル、ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｎＯＨ、Ｏ（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｈ、ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｎＮ（ＣＨ３）２、ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｎ−４−モルホリノ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
    Ｒ４'は、Ｈまたは（Ｃ１〜３）アルキルであり；
    Ｒ５'は、（Ｃ１〜６）アルキル、（Ｃ１〜３）アルキル−Ａｒ'またはＡｒ'であり；
    ｍは、１であり；そして
    ｎは、１または２であり；
    ただし、Ａ'がＡｒ'または
    Figure 2004537598
     [式中、Ｒ４ａ'は（Ｃ１〜３）アルキルであり、そしてＲ５ａ'は（Ｃ１〜６）アルキルである。]
    である場合には、
    Ｂ'は、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−または−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    またはＣ'は、−ＣＨ＝ＣＨ−ではなく、
    またはＤ'は、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２−ではなく、
    またはＥ'は、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ２ではなく、
    またはＦ'は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２ではないものとし；
    そして、ただし、Ａ'が
    Figure 2004537598
    である場合、
    Ｂ'は、−ＯＣＨ２−または−Ｎ（Ｒ１'）Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    そしてＢ'が−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−または−ＯＣＨ２−である場合には、
    Ｃ'は、−ＯＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１'）ＣＨ２−または−Ｎ（Ｒ１'）Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    そしてさらに、式Ｉａの化合物は、式
    Figure 2004537598
     の化合物ではない。〕
    の請求項１に記載の化合物、または可能な場合には、その酸もしくは塩基付加塩。
  4. 式Ｉａ
    Figure 2004537598
    〔式中、
    Ａは、
    Figure 2004537598
    であり；
    Ｂ'は、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＲ１'）−、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＣ（Ｏ）Ｒ１'）−、−ＯＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１'）Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
    Ｃ'は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１'）ＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１'）Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
    Ｄ'は、−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ４'）ＣＨ２−であり；
    Ｅ'は、−ＣＨ（Ｒ４'）ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（Ｒ４'）Ｒ５'、−ＣＨ（Ｒ４'）ＣＨ＝ＣＨＲ１'、−ＣＨ（Ｒ４'）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＲ５'、−ＣＨ（Ｒ４'）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４'）Ｒ１'、−ＣＨ（Ｒ４'）ＣＨ２ＯＲ５'またはＡｒ'であり；
    Ｆ'は、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１'）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２（ＣＨ２）ｎＮ（ＣＨ３）２または−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２（ＣＨ２）ｎ−４−モルホリノであり；
    Ｒ１'は、Ｈ、（Ｃ１〜３）アルキル、（Ｃ１〜３）アルキル−Ａｒ'またはＡｒ'であり；
    Ａｒ'は、
    Figure 2004537598
    から選択され；
    Ｒ２'およびＲ３'は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜６）アルキル、ＯＨ、Ｏ（Ｃ１〜３）アルキル、ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｎＯＨ、Ｏ（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｈ、ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｎＮ（ＣＨ３）２、ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｎ−４−モルホリノ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
    Ｒ４'は、Ｈまたは（Ｃ１〜３）アルキルであり；
    Ｒ５'は、（Ｃ１〜６）アルキル、（Ｃ１〜３）アルキル−Ａｒ'またはＡｒ'であり；
    ｍは、０または１であり；そして
    ｎは、１または２であり；
    ただし、Ａ'がＡｒ'または
    Figure 2004537598
     [式中、Ｒ４ａ'は（Ｃ１〜３）アルキルであり、そしてＲ５ａ'は（Ｃ１〜６）アルキルである。]
    である場合には、
    Ｂ'は、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−または−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    またはＣ'は、−ＣＨ＝ＣＨ−ではなく、
    またはＤ'は、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２−ではなく、
    またはＥ'は、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ２ではなく、
    またはＦ'は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２ではないものとし；
    そして、ただし、Ａ'が
    Figure 2004537598
    である場合、
    Ｂ'は、−ＯＣＨ２−または−Ｎ（Ｒ１'）Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    そしてＢ'が−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−または−ＯＣＨ２−である場合には、
    Ｃ'は、−ＯＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１'）ＣＨ２−または−Ｎ（Ｒ１'）Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    そしてさらに、式Ｉａの化合物は、式
    Figure 2004537598
     の化合物ではない。〕
    の請求項２に記載の化合物、または可能な場合には、その酸もしくは塩基付加塩。
  5. 式Ｉｂ
    Figure 2004537598
     〔式中、Ａ''は、Ｈ、（Ｃ１〜６）アルキル、
    Figure 2004537598
     であり；
    Ｂ''は、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＲ１''）−、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＣ（Ｏ）Ｒ１''）−、−ＯＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１''）Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
    Ｃ''は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１''）ＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１''）Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
    Ｄ''は、−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ４''）ＣＨ２−であり；
    Ｅ''は、−ＣＨ（Ｒ４''）ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（Ｒ４''）Ｒ５''、−ＣＨ（Ｒ４''）ＣＨ＝ＣＨＲ１''、−ＣＨ（Ｒ４''）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＲ５''、−ＣＨ（Ｒ４''）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４''）Ｒ１''、−ＣＨ（Ｒ４''）ＣＨ２ＯＲ５''またはＡｒ''であり；
    Ｒ１''は、Ｈ、（Ｃ１〜３）アルキル、ＣＨ２−Ａｒ''またはＡｒ''であり；
    Ａｒ''は、
    Figure 2004537598
    から選択され；
    Ｒ２''およびＲ３''は、
    独立して、Ｈ、（Ｃ１〜６）アルキル、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＯＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｎＮ（ＣＨ３）２、ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｎ−４−モルホリノ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
    Ｒ４''は、ＨまたはＣＨ３であり；
    Ｒ５''は、（Ｃ１〜６）アルキル、−ＣＨ２−Ａｒ''またはＡｒ''であり、
    ｍは、１であり；そして
    ｎは、１または２であり；
    ただし、Ａ''がＡｒ''または
    Figure 2004537598
    [式中、Ｒ４ａ''はＣＨ３であり、そしてＲ５ａ''は（Ｃ１〜６）アルキルである。]
    である場合には、
    Ｂ''は、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−または−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    またはＣ''は、−ＣＨ＝ＣＨ−ではなく、
    またはＤ''は、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２−ではなく、
    またはＥ''は、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ２ではなく、
    またはＦ''は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２ではないものとし；
    そして、ただし、Ａ''が
    Figure 2004537598
    である場合、
    Ｂ''は、−ＯＣＨ２−または−Ｎ（Ｒ１''）Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    そしてＢ''が−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−または−ＯＣＨ２−である場合には、
    Ｃ''は、−ＯＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１''）ＣＨ２−または−Ｎ（Ｒ１''）Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    そしてさらに、式Ｉｂの化合物は、式
    Figure 2004537598
    の化合物ではない。〕
    の請求項３に記載の化合物、または可能な場合にはその酸もしくは塩基付加塩。
  6. 式Ｉｂ
    Figure 2004537598
     〔式中、Ａは、
    Figure 2004537598
    であり；
    Ｂ''は、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＲ１''）−、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＣ（Ｏ）Ｒ１''）−、−ＯＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１''）Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
    Ｃ''は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１''）ＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１''）Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
    Ｄ''は、−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ４''）ＣＨ２−であり；
    Ｅ''は、−ＣＨ（Ｒ４''）ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（Ｒ４''）Ｒ５''、−ＣＨ（Ｒ４''）ＣＨ＝ＣＨＲ１''、−ＣＨ（Ｒ４''）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＲ５''、−ＣＨ（Ｒ４''）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４''）Ｒ１''、−ＣＨ（Ｒ４''）ＣＨ２ＯＲ５''またはＡｒ''であり；
    Ｒ１''は、Ｈ、（Ｃ１〜３）アルキル、ＣＨ２−Ａｒ''またはＡｒ''であり；
    Ａｒ''は、
    Figure 2004537598
    から選択され；
    Ｒ２''およびＲ３''は、
    独立して、Ｈ、（Ｃ１〜６）アルキル、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＯＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｎＮ（ＣＨ３）２、ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｎ−４−モルホリノ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
    Ｒ４''は、ＨまたはＣＨ３であり；
    Ｒ５''は、（Ｃ１〜６）アルキル、−ＣＨ２−Ａｒ''またはＡｒ''であり、
    ｍは、０または１であり；そして
    ｎは、１または２であり；
    ただし、Ａ''がＡｒ''または
    Figure 2004537598
    [式中、Ｒ４ａ''はＣＨ３であり、そしてＲ５ａ''は（Ｃ１〜６）アルキルである。]
    である場合には、
    Ｂ''は、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−または−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    またはＣ''は、−ＣＨ＝ＣＨ−ではなく、
    またはＤ''は、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２−ではなく、
    またはＥ''は、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ２ではなく、
    またはＦ''は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２ではないものとし；
    そして、ただし、Ａ''が
    Figure 2004537598
    である場合、
    Ｂ''は、−ＯＣＨ２−または−Ｎ（Ｒ１''）Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    そしてＢ''が−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−または−ＯＣＨ２−である場合には、
    Ｃ''は、−ＯＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１''）ＣＨ２−または−Ｎ（Ｒ１''）Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    そしてさらに、式Ｉｂの化合物は、式
    Figure 2004537598
    の化合物ではない。〕
    の請求項４に記載の化合物、または可能な場合にはその酸もしくは塩基付加塩。
  7. 式Ｉｃ
    Figure 2004537598
    〔式中、Ａ'''は、
    Figure 2004537598
    であり；
    Ｂ'''は、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＲ１'''）−、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＣ（Ｏ）Ｒ１'''）−、−ＯＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１'''）Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
    Ｃ'''は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１'''）ＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１'''）Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
    Ｅ'''は、−ＣＨ（Ｒ４'''）ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（Ｒ４'''）Ｒ５'''、−ＣＨ（Ｒ４'''）ＣＨ＝ＣＨＲ１'''、−ＣＨ（Ｒ４'''）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＲ５'''、−ＣＨ（Ｒ４'''）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４'''）Ｒ１'''、−ＣＨ（Ｒ４'''）ＣＨ２ＯＲ５'''またはＡｒ'''であり；
    Ｒ１'''は、Ｈ、−ＣＨ３、ＣＨ２−Ａｒ'''またはＡｒ'''であり；
    Ａｒ'''は、
    Figure 2004537598
    から選択され；
    Ｒ２'''およびＲ３'''は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜４）アルキル、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｎＮ（ＣＨ３）２、ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｎ−４−モルホリノ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
    Ｒ４''は、上で定義したとおりであり；
    Ｒ５'''は、（Ｃ１〜６）アルキル、−ＣＨ２−Ａｒ'''またはＡｒ'''であり；
    ｍは、０または１であり；そして
    ｎは、１または２であり；
    ただし、Ａ'''がＡｒ'''または
    Figure 2004537598
    [式中、Ｒ４ａ''は請求項３において定義したとおりであり、そしてＲ５ａ'''は（Ｃ１〜６）アルキルである。]
    である場合には、
    Ｂ'''は、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−または−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    またはＣ'''は、−ＣＨ＝ＣＨ−ではなく、
    またはＤ'''は、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２−ではなく、
    またはＥ'''は、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ２ではなく、
    またはＦ'''は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２ではないものとし；
    そして、ただし、Ａ'''が
    Figure 2004537598
    である場合、
    Ｂ'''は、−ＯＣＨ２−または−Ｎ（Ｒ１'''）Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    そしてＢ'''が−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−または−ＯＣＨ２−である場合には、
    Ｃ'''は、−ＯＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１'''）ＣＨ２−または−Ｎ（Ｒ１'''）Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    そしてさらに、式Ｉｃの化合物は、式
    Figure 2004537598
     の化合物ではない。〕
    の請求項５に記載の化合物、または可能な場合には、その酸もしくは塩基付加塩。
  8. 式Ｉｃ
    Figure 2004537598
    〔式中、Ａ'''は、Ｈ、（Ｃ１〜６）アルキル、
    Figure 2004537598
    であり；
    Ｂ'''は、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＲ１'''）−、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＣ（Ｏ）Ｒ１'''）−、−ＯＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１'''）Ｃ（Ｏ）−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
    Ｃ'''は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１'''）ＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１'''）Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
    Ｅ'''は、−ＣＨ（Ｒ４'''）ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（Ｒ４'''）Ｒ５'''、−ＣＨ（Ｒ４'''）ＣＨ＝ＣＨＲ１'''、−ＣＨ（Ｒ４'''）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＲ５'''、−ＣＨ（Ｒ４'''）ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４'''）Ｒ１'''、−ＣＨ（Ｒ４'''）ＣＨ２ＯＲ５'''またはＡｒ'''であり；
    Ｒ１'''は、Ｈ、−ＣＨ３、ＣＨ２−Ａｒ'''またはＡｒ'''であり；
    Ａｒ'''は、
    Figure 2004537598
    から選択され；
    Ｒ２'''およびＲ３'''は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜４）アルキル、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｎＮ（ＣＨ３）２、ＯＣＨ２（ＣＨ２）ｎ−４−モルホリノ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３であり；
    Ｒ４''は、上で定義したとおりであり；
    Ｒ５'''は、（Ｃ１〜６）アルキル、−ＣＨ２−Ａｒ'''またはＡｒ'''であり；
    ｍは０または１であり；そして
    ｎは、１または２であり；
    ただし、Ａ'''がＡｒ'''または
    Figure 2004537598
    [式中、Ｒ４ａ''は請求項３において定義したとおりであり、そしてＲ５ａ'''は（Ｃ１〜６）アルキルである。]
    である場合には、
    Ｂ'''は、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−または−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    またはＣ'''は、−ＣＨ＝ＣＨ−ではなく、
    またはＤ'''は、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２−ではなく、
    またはＥ'''は、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ２ではなく、
    またはＦ'''は、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２ではないものとし；
    そして、ただし、Ａ'''が
    Figure 2004537598
    である場合、
    Ｂ'''は、−ＯＣＨ２−または−Ｎ（Ｒ１'''）Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    そしてＢ'''が−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−または−ＯＣＨ２−である場合には、
    Ｃ'''は、−ＯＣＨ２−、−Ｎ（Ｒ１'''）ＣＨ２−または−Ｎ（Ｒ１'''）Ｃ（Ｏ）−ではなく、
    そしてさらに、式Ｉｃの化合物は、式
    Figure 2004537598
     の化合物ではない。〕
    の請求項６に記載の化合物、または可能な場合には、その酸もしくは塩基付加塩。
  9. ６−[１４−[（アミノカルボニル）オキシ]−２,６,１２−トリヒドロキシ−５,７,９,１１,１３,１５−ヘキサメチル−３,８,１６,１８−ノナデカテトラエニル]テトラヒドロ−（６Ｒ）−２Ｈ−ピラン−２−オン、
    １１−[（アミノカルボニル）オキシ]−３,９−ジヒドロキシ−２,４,６,８,１０,１２−ヘキサメチル−５,１３,１５−ヘキサデカトリエニルエステル シクロヘキシルカルバミン酸、
    ４,６,８,１０,１２,１４−ヘキサメチル−１−フェノキシ−２,７,１５,１７−オクタデカテトラエン−５,１１,１３−トリオール−１３−カルバメート、
    １３−[（アミノカルボニル）オキシ]−５,１１−ジヒドロキシ−Ｎ,４,６,８,１０,１２,１４−ヘプタメチル−Ｎ−フェニル ２,７,１５,１７−オクタデカテトラエンアミド、
    Ｎ−１１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−３,９−ジヒドロキシ−２,４,６,８,１０,１２−ヘキサメチル−５,１３,１５−ヘキサデカトリエニル]−Ｎ−メチル−シクロヘキサンアセトアミド、
    １−シクロペンチル−５,７,９,１１,１３,１５−ヘキサメチル−３,８,１６,１８−ノナデカテトラエン−２,６,１２,１４−テトラオール−１４−カルバメート、および
    １−イソプロピル−５,７,９,１１,１３,１５−ヘキサメチル−３,８,１６,１８−ノナデカテトラエン−２,６,１２,１４−テトラオール−１４−カルバメート、
    から選択される化合物、または薬学的に許容されるその酸もしくは塩基付加塩。
  10. ６−[（２Ｓ,３Ｚ,８Ｚ,１１Ｓ,１２Ｒ,１３Ｓ,１４Ｓ,１５Ｓ,１６Ｚ）−１４−[（アミノカルボニル）オキシ]−２,６,１２−トリヒドロキシ−５,７,９,１１,１３,１５−ヘキサメチル−３,８,１６,１８−ノナデカテトラエニル]テトラヒドロ−（６Ｒ）−２Ｈ−ピラン−２−オン、
    （５Ｚ,８Ｓ,９Ｒ,１０Ｓ,１１Ｓ,１２Ｓ,１３Ｚ）−１１−[（アミノカルボニル）オキシ]−３,９−ジヒドロキシ−２,４,６,８,１０,１２−ヘキサメチル−５,１３,１５−ヘキサデカトリエニルエステル シクロヘキシルカルバミン酸、
    （２Ｚ,７Ｚ,１０Ｓ,１１Ｒ,１２Ｓ,１３Ｓ,１４Ｓ,１５Ｚ）−４,６,８,１０,１２,１４−ヘキサメチル−１−フェノキシ−２,７,１５,１７−オクタデカテトラエン−５,１１,１３−トリオール−１３−カルバメート、
    （２Ｚ,７Ｚ,１０Ｓ,１１Ｒ,１２Ｓ,１３Ｓ,１４Ｓ,１５Ｚ）−１３−[（アミノカルボニル）オキシ]−５,１１−ジヒドロキシ−Ｎ,４,６,８,１０,１２,１４−ヘプタメチル−Ｎ−フェニル ２,７,１５,１７−オクタデカテトラエンアミド、
    Ｎ−[（５Ｚ,８Ｓ,９Ｒ,１０Ｓ,１１Ｓ,１２Ｓ,１３Ｚ）−１１−（２−アミノ−２−オキソエチル）−３,９−ジヒドロキシ−２,４,６,８,１０,１２−ヘキサメチル−５,１３,１５−ヘキサデカトリエニル]−Ｎ−メチル−シクロヘキサンアセトアミド、
    （２Ｓ,３Ｚ,５Ｓ,６Ｓ,７Ｓ,８Ｚ,１１Ｓ,１２Ｒ,１３Ｒ,１４Ｓ,１５Ｓ,１６Ｚ）−１−シクロペンチル−５,７,９,１１,１３,１５−ヘキサメチル−３,８,１６,１８−ノナデカテトラエン−２,６,１２,１４−テトラオール−１４−カルバメート、および
    （２Ｓ,３Ｚ,５Ｓ,６Ｓ,７Ｓ,８Ｚ,１１Ｓ,１２Ｒ,１３Ｒ,１４Ｓ,１５Ｓ,１６Ｚ）−１−イソプロピル−５,７,９,１１,１３,１５−ヘキサメチル−３,８,１６,１８−ノナデカテトラエン−２,６,１２,１４−テトラオール−１４−カルバメート、
    から選択される化合物、または薬学的に許容されるその酸もしくは塩基付加塩。
  11. 薬学的に許容される担体または希釈剤および治療上有効量の請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物、または可能な場合には、薬学的に許容されるその酸もしくは塩基付加塩を含んでなる医薬組成物。
  12. ヒトまたは動物の処置方法において使用するための、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物、あるいは可能な場合には、薬学的に許容されるその塩または薬学的に許容される酸もしくは塩基付加塩。
  13. 腫瘍疾患の処置用医薬製剤の製造のための、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物、あるいは可能な場合には、薬学的に許容されるその塩または薬学的に許容される酸もしくは塩基付加塩の使用。
  14. 腫瘍の処置方法であって、かかる処置を必要とする哺乳動物に、治療上有効量の請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物、または可能な場合には、薬学的に許容されるその酸もしくは塩基付加塩を投与することを含んでなる方法。
  15. 式Ｉｄ
    Figure 2004537598
    〔式中、Ａは式Ｉの化合物について請求項１または請求項２において定義した意義を有する。〕
    の化合物、または可能な場合には、その酸もしくは塩基付加塩の製造方法であって、式ＩＩ
    Figure 2004537598
    〔式中、ＰＭＢはｐ−メトキシベンジルを表し、ＴＥＳはトリエチルシリルを意味する。〕
    のヨウ化物を、第一段階において、式（ＩＩＩ）
    Figure 2004537598
    〔式中、ＰＭＢはｐ−メトキシベンジルを表し、そしてＡは式Ｉの化合物について請求項１または請求項２において定義した意味を有する。〕
    のビニルヨウ化物でのＰｄ−介在性カップリング反応において反応させ、
    第二段階において、ＴＥＳ保護基は、得られたカップリング生成物から、プロトン酸の存在下で加水分解されて、１つの遊離のヒドロキシ基を含んでなる中間体が提供され、
    第三段階において、遊離のヒドロキシ基が、イソシアネートでの反応によりカルバモイル基へと変換され、そして
    最終段階において、ＰＭＢ保護基が酸化的加水分解により除去されて、式Ｉｄの化合物が提供されることを特徴とする、方法。
JP2003519052A 2001-08-06 2002-08-05 一定の置換ポリケチド、それらを含む医薬組成物および腫瘍処置におけるそれらの使用 Expired - Fee Related JP4243183B2 (ja)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US31030701P 2001-08-06 2001-08-06
US34453201P 2001-10-25 2001-10-25
US34118901P 2001-12-13 2001-12-13
US34904702P 2002-01-16 2002-01-16
US35899702P 2002-02-22 2002-02-22
PCT/EP2002/008734 WO2003014102A1 (en) 2001-08-06 2002-08-05 Certain substituted polyketides, pharmaceutical compositions containing them and their use in treating tumors

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2004537598A JP2004537598A (ja) 2004-12-16
JP2004537598A5 true JP2004537598A5 (ja) 2006-01-05
JP4243183B2 JP4243183B2 (ja) 2009-03-25

Family

ID=27540954

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2003519052A Expired - Fee Related JP4243183B2 (ja) 2001-08-06 2002-08-05 一定の置換ポリケチド、それらを含む医薬組成物および腫瘍処置におけるそれらの使用

Country Status (7)

Country Link
US (2) US6972292B2 (ja)
EP (1) EP1417195A1 (ja)
JP (1) JP4243183B2 (ja)
CN (1) CN100522956C (ja)
BR (1) BR0211762A (ja)
CA (1) CA2454081A1 (ja)
WO (1) WO2003014102A1 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7348436B2 (en) * 2004-03-02 2008-03-25 Kosan Biosciences Incorporated Compounds useful for the synthesis of (+)-discodermolide and methods thereof
US7214708B2 (en) * 2004-11-18 2007-05-08 Kosan Biosciences Incorporated Synthetic discodermolide analogs
KR20210032383A (ko) * 2018-07-17 2021-03-24 에네오스 가부시키가이샤 반응성 희석제, 조성물, 밀봉재, 경화물, 기판, 전자 부품, 에폭시 화합물, 및 화합물의 제조 방법
CN113527238B (zh) * 2021-08-02 2022-12-13 昆明学院 一种海绵内生真菌来源的聚酮化合物及其在制备抗炎药物中的应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4939168A (en) * 1989-08-11 1990-07-03 Harbor Branch Oceanographics Institution, Inc. Discodermolide compounds, compositions containing same and methods of preparation and use
US6242616B1 (en) * 1996-12-03 2001-06-05 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Synthetic techniques and intermediates for polyhydroxy, dienyl lactone derivatives
US5789605A (en) 1996-12-03 1998-08-04 Trustees Of The University Of Pennsylvania Synthetic techniques and intermediates for polyhydroxy, dienyl lactones and mimics thereof
US6096904A (en) 1996-12-03 2000-08-01 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Synthetic techniques and intermediates for polyhydroxy, dienyl lactone derivatives
US6870058B2 (en) 1996-12-03 2005-03-22 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Compounds which mimic the chemical and biological properties of discodermolide
US6127406A (en) 1998-10-09 2000-10-03 Harbor Branch Oceanographic Institution, Inc. Discodermolide compounds and methods of use

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5202635B2 (ja) インテグラーゼ阻害剤の調製のためのプロセスおよび中間体
AU2018387110B2 (en) Synthesis of the 1 :1 :1 co-crystal of 1 -cyano-2-(4-cyclopropyl-benzyl)-4-(beta-D-glucopyranos-1 -yl)-benzene, L-proline and water
JPS6122046A (ja) スチルベン誘導体
JP2004537598A5 (ja)
TW202019865A (zh) 魯比前列酮(lubiprostone)之製備方法及其中間物
CN109574830B (zh) 一种瑞舒伐他汀钙中间体及其制备方法和应用
JP6980315B2 (ja) ラタノプロステンブノドの製造方法及びそのための中間体
JPH0352465B2 (ja)
JP2000510479A (ja) ブチルチオ−イソキノリン及びそれの中間体を製造するための方法
Kraus et al. A Racemic Synthesis of the Novel Antibacterial Agent Juglomycin A
WO2003014102B1 (en) Certain substituted polyketides, pharmaceutical compositions containing them and their use in treating tumors
JP2002505317A (ja) キラルβ−アミノ酸の合成
CN104592253B (zh) 一种替西罗莫司的新合成方法
CN115160202B (zh) 一种卡前列素氨丁三醇及其中间体的制备方法
US3928334A (en) Process for the production of cefamandole
CN110669031B (zh) 天然产物异猴头菌酮j的全合成方法
JPH05213922A (ja) ラクトン誘導体の新規製造方法
JPH0610164B2 (ja) イソプレニル安息香酸エステル誘導体及びその製法
JP2901054B2 (ja) 新規アセチレン誘導体及びその製造法
KR100395231B1 (ko) 메틸 7-(3-하이드록시-5-옥소-1-사이클로펜텐-1-일)헵타노에이트
JPS6242912B2 (ja)
JP2002544290A5 (ja)
JPS6126555B2 (ja)
JPH0635472B2 (ja) ジエチレントリアミン三酢酸オキシアルキルエステル化合物及びそれらの製造法
EA044433B1 (ru) СИНТЕЗ СОКРИСТАЛЛА 1:1:1 1-ЦИАНО-2-(4-ЦИКЛОПРОПИЛБЕНЗИЛ)-4-(β-D-ГЛЮКОПИРАНОЗ-1-ИЛ)БЕНЗОЛА, L-ПРОЛИНА И ВОДЫ