JP2004521913A5 - - Google Patents
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Description
スキーム7
in vitro試験の結果を以下の表1及び2に示す。
Claims (17)
- 式I：
R1は、
無置換であるか、或いは1若しくは2個のヒドロキシル若しくはC1-C4-アルコキシ基により、又は5若しくは6個の環原子並びに互いに独立にN、O及びSからなる群から選択される1若しくは2個のヘテロ原子を有する非芳香族ヘテロ環基により置換されたC1-C6-アルキル、
C2-C6-アルケニル、
C3-C6-シクロアルキル、
無置換であるか、又は1個以上のハロゲン原子により、若しくはC1-C4-アルキルスルファニル基により置換されたアリール、
アミノ基が無置換であるか又は1若しくは2個のC1-C4-アルキル基により置換されたアミノ-C1-C4-アルキル、
アミノ基が無置換であるか又は1若しくは2個のC1-C4-アルキル基により置換されたアミノアリール、
アリール-C1-C4-アルキル、又は
5又は6個の環原子並びに互いに独立にN、O及びSからなる群から選択される1若しくは2個のヘテロ原子を有する、無置換であるか、或いは1、2、3若しくは4個のC1-C4-アルキル基、アリール又はアリール-C1-C4-アルキル基により置換された、芳香族又は非芳香族ヘテロ環基、
からなる群から選択され、
R2は、
H、
C1-C6-アルキル、
フェニル-C1-C4-アルキル（ここで、フェニル基は、互いに独立に、C1-C4-アルキル、ハロゲン、C1-C4-アルキルスルファニル、C1-C4-アルキルスルフィニル及びC1-C4-アルキルスルホニルからなる群から選択された1又は2個の置換基を有していてよい）、
C2-C6-アルケニル、
1又は2個のハロゲン原子及び／又は独立に1若しくは2個のC1-C4-アルキル若しくはハロゲン原子により置換されていてよいフェニル基により置換されたC2-C6-アルケニル、
C2-C6-アルキニル、
無置換であるか又は1若しくは2個のC1-C4-アルキル若しくはハロゲン原子により置換されていてよいフェニル基により置換されたC2-C6-アルキニル、
5若しくは6個の環原子並びに互いに独立にN、O及びSからなる群から選択される1若しくは2個のヘテロ原子を有する非芳香族ヘテロ環基、C1-C4-アルキルスルファニル、C1-C4-アルキルスルフィニル、又はC1-C4-アルキルスルホニルにより置換されたC1-C6-アルキル、
フェニル、又は
互いに独立にC1-C4-アルキル、ハロゲン、C1-C4-アルキルスルファニル、C1-C4-アルキルスルフィニル及びC1-C4-アルキルスルホニルからなる群から選択された1又は2個の置換基を有するフェニル、
からなる群から選択されるか、又は
R1とR2とが一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-であり、
基R3及びR4の一方は、C1-C6-アルキル又は5若しくは6個の環原子並びに互いに独立にN、O及びSからなる群から選択される1若しくは2個のヘテロ原子を有する芳香族ヘテロ環基であり、ここで、該芳香族ヘテロ環基は互いに独立にC1-C6-アルキル、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ、ジ-C1-C4-アルキルアミノ、フェニル-C1-C4-アルキルアミノ及びR5CONR6-からなる群から選択される1又は2個の置換基を有してよく、ここで、R5はC1-C4-アルキル、互いに独立にC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される1又は2個の置換基を有していてよいフェニル、又はC3-C6-シクロアルキルであり、R6はH、C1-C4-アルキル、又はベンジルであり、
基R3及びR4のもう一方は、C1-C6-アルキル又は無置換であるか若しくはハロゲン原子により置換されたアリールであり、ここで基R3及びR4の一方のみがC1-C6-アルキルであってよく、
ただし、R1がアリール-C1-C5-アルキル或いはアミノ基が無置換であるか又は1若しくは2個のC1-C4-アルキル基により置換されたアミノ-C1-C6-アルキルを意味する場合には、R2はアルキルスルホニル-又はアルキルスルフィニルアリール-C1-C5-アルキルを意味する。］
で表される2-チオ置換イミダゾール誘導体又はその光学異性体若しくは生理学的に許容され得る塩。 - R1が、無置換であるか又は1若しくは2個のヒドロキシル基若しくは非芳香族ヘテロ環基により置換されたC1-C6-アルキル；C2-C6-アルケニル；C3-C6-シクロアルキル；無置換であるか、又は1個以上のハロゲン原子により、若しくはC1-C4-アルキルスルファニル基により置換されたアリール；アミノ基が無置換であるか又は1若しくは2個のC1-C4-アルキル基により置換されたアミノ-C1-C4-アルキル；アミノ基が無置換であるか又は1若しくは2個のC1-C4-アルキル基により置換されたアミノアリール；アリール-C1-C4-アルキル；あるいは、5又は6個の環原子並びに互いに独立にN、O及びSからなる群から選択される1若しくは2個のヘテロ原子を有する、無置換であるか、又は1、2、3若しくは4個のC1-C4-アルキル基、アリール又はアリール-C1-C4-アルキル基により置換された、芳香族又は非芳香族ヘテロ環基であり、
R2が、H；C1-C6-アルキル；フェニル基が互いに独立にC1-C4-アルキル、ハロゲン、C1-C4-アルキルスルファニル、C1-C4-アルキルスルフィニル及びC1-C4-アルキルスルホニルからなる群から選択された1又は2個の置換基を有していてよいフェニル-C1-C4-アルキル；C2-C4-アルケニル；1又は2個のハロゲン原子及び／又は独立に1若しくは2個のC1-C4-アルキル若しくはハロゲン原子により置換されていてよいフェニル基により置換されたC2-C6-アルケニル；C2-C6-アルキニル；無置換であるか又は1若しくは2個のC1-C4-アルキル若しくはハロゲン原子により置換されていてよいフェニル基により置換されたC2-C6-アルキニル；あるいは、5又は6個の環原子並びに互いに独立にN、O及びSからなる群から選択される1又は2個のヘテロ原子を有する非芳香族ヘテロ環基により置換されたC1-C6-アルキルであり、
基R3及びR4の一方がC1-C6-アルキル又は5若しくは6個の環原子並びに互いに独立にN、O及びSからなる群から選択される1若しくは2個のヘテロ原子を有する芳香族ヘテロ環基であり、及び、基R3及びR4のもう一方がC1-C6-アルキル又は無置換であるか若しくはハロゲン原子により置換されたアリールであり、ここで基R3及びR4の一方のみがC1-C6-アルキルであってよい、
請求項１に記載の式Iで表される化合物又はその光学異性体若しくは生理学的に許容され得る塩。 - 基R3及びR4の一方がハロゲン置換フェニルであり、基R3及びR4のもう一方が無置換であるか又は互いに独立にC1-C6-アルキル、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ、ジ-C1-C4-アルキルアミノ、フェニル-C1-C4-アルキルアミノ及びR5CONR6-からなる群から選択される1又は2個の置換基を有していてよいピリジルであり、ここで、R5はC1-C4-アルキル、互いに独立にC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される1又は2個の置換基を有していてよいフェニル、又はC3-C6-シクロアルキルであり、R6はH、C1-C4-アルキル、又はベンジルである、
請求項１又は２に記載の式Iで表される化合物。 - 基R3及びR4の一方が4-フルオロフェニルであり、基R3及びR4のもう一方が無置換であるか又は互いに独立にC1-C6-アルキル、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ、ジ-C1-C4-アルキルアミノ、フェニル-C1-C4-アルキルアミノ及びR5CONR6-からなる群から選択される1又は2個の置換基を有していてよい4-ピリジルであり、ここで、R5はC1-C4-アルキル、互いに独立にC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される1又は2個の置換基を有していてよいフェニル、又はC3-C6-シクロアルキルであり、R6はH、C1-C4-アルキル、又はベンジルである、
請求項３に記載の式Iで表される化合物。 - R4がアミノ、C1-C4-アルキルアミノ、フェニル-C1-C4-アルキルアミノ又はR5CONR6-により置換されたピリジルであり、ここでR5及びR6は請求項１において定義した通りである、請求項１〜４のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物。
- R4がアミノ、C1-C4-アルキルアミノ、フェニル-C1-C4-アルキルアミノ又はR5CONR6-により置換された4-ピリジルであり、ここでR5及びR6は請求項１において定義した通りである、請求項５に記載の化合物。
- R4がフェニル-C1-C4-アルキルアミノにより置換された4-ピリジルである、請求項６に記載の化合物。
- R1がC1-C3-アルキル、C3-C6-シクロアルキル又は2,2,6,6-テトラメチルピペリジニルである、請求項１〜７のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物。
- R1がC1-C3-アルキル又は2,2,6,6-テトラメチルピペリジニルである、請求項８に記載の化合物。
- R2がC1-C6-アルキル又はフェニル基がC1-C4-アルキルスルファニル、C1-C4-アルキルスルフィニル若しくはC1-C4-アルキルスルホニルにより置換されたフェニル-C1-C4-アルキルである、請求項１〜９のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物。
- 1-ジメチルアミノエチル-4-(4-フルオロフェニル)-5-(4-ピリジル)-2-チオイミダゾール、1-ジメチルアミノプロピル-4-(4-フルオロフェニル)-5-(4-ピリジル)-2-チオイミダゾール又は1-メチル-4-(4-フルオロフェニル)-5-[2-(1-エチルアミノ)ピリド-4-イル]-2-チオイミダゾールである、請求項１に記載の化合物。
- R1が、無置換であるか、或いは1若しくは2個のヒドロキシル若しくはC1-C4-アルコキシ基により、又は5若しくは6個の環原子並びに互いに独立にN、O及びSからなる群から選択される1若しくは2個のヘテロ原子を有する非芳香族ヘテロ環基により置換されたC1-C6-アルキル；C3-C6-シクロアルキル；又は、5又は6個の環原子並びに互いに独立にN、O及びSからなる群から選択される1若しくは2個のヘテロ原子を有する、無置換であるか、或いは1、2、3若しくは4個のC1-C4-アルキル基、アリール又はアリール-C1-C4-アルキル基により置換された、芳香族又は非芳香族ヘテロ環基であり、
R2が、H；C1-C6-アルキル；フェニル基が互いに独立にC1-C4-アルキル、ハロゲン、C1-C4-アルキルスルファニル、C1-C4-アルキルスルフィニル及びC1-C4-アルキルスルホニルからなる群から選択された1又は2個の置換基を有していてよいフェニル-C1-C4-アルキル；フェニル；5若しくは6個の環原子並びに互いに独立にN、O及びSからなる群から選択される1若しくは2個のヘテロ原子を有する非芳香族ヘテロ環基、C1-C4-アルキルスルファニル、C1-C4-アルキルスルフィニル、又はC1-C4-アルキルスルホニルにより置換されたC1-C6-アルキル；又は、互いに独立にC1-C4-アルキル、ハロゲン、C1-C4-アルキルスルファニル、C1-C4-アルキルスルフィニル及びC1-C4-アルキルスルホニルからなる群から選択された1又は2個の置換基を有するフェニルであり、
基R3及びR4の一方が、C1-C6-アルキル又は5若しくは6個の環原子並びに互いに独立にN、O及びSからなる群から選択される1若しくは2個のヘテロ原子を有する芳香族ヘテロ環基であり、ここで、該芳香族ヘテロ環基は互いに独立にC1-C6-アルキル、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ、ジ-C1-C4-アルキルアミノ、フェニル-C1-C4-アルキルアミノ及びR5CONR6-からなる群から選択される1又は2個の置換基を有し、ここで、R5はC1-C4-アルキル、互いに独立にC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される1又は2個の置換基を有していてよいフェニル、又はC3-C6-シクロアルキルであり、R6はH、C1-C4-アルキル、又はベンジルであり、
基R3及びR4のもう一方が、C1-C6-アルキル又は無置換であるか若しくはハロゲン原子により置換されたアリールであり、ここで基R3及びR4の一方のみがC1-C6-アルキルであってよい、
請求項１に記載の式Iで表される化合物又はその光学異性体若しくは生理学的に許容され得る塩。 - R1が請求項８又は９において定義した通りである請求項１２に記載の化合物。
- R2が請求項１０において定義した通りである請求項１２又は１３に記載の化合物。
- R3及びR4が請求項３〜７のいずれか1項に定義した通りである請求項１２〜１４のいずれか1項に記載の化合物。
- 1種以上の薬学的に許容され得る担体及び／又は添加物と適宜組み合わされた、少なくとも1種の請求項１〜１５のいずれか1項に記載の化合物を含む医薬組成物。
- 免疫系の障害に関連する疾患を治療するための医薬組成物を製造するための、少なくとも1種の請求項１〜１５のいずれか1項に記載の化合物の使用。
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