RU2007108289A - Меркаптоимидазолы, предназначенные для использования в качестве антагонистов рецептора ccr2 - Google Patents
Меркаптоимидазолы, предназначенные для использования в качестве антагонистов рецептора ccr2 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007108289A RU2007108289A RU2007108289/04A RU2007108289A RU2007108289A RU 2007108289 A RU2007108289 A RU 2007108289A RU 2007108289/04 A RU2007108289/04 A RU 2007108289/04A RU 2007108289 A RU2007108289 A RU 2007108289A RU 2007108289 A RU2007108289 A RU 2007108289A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- mono
- compound according
- compound
- Prior art date
Links
- 0 CCC(c(cc1)cc(Cl)c1Cl)N(C(C(OC)=O)=C(CN1)N*)C1=S Chemical compound CCC(c(cc1)cc(Cl)c1Cl)N(C(C(OC)=O)=C(CN1)N*)C1=S 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (21)
1. Соединение формулы
его N-оксид, фармацевтически приемлемая аддитивная соль, четвертичный амин или стереохимически изомерная форма, где
R1 означает водород, С1-6алкил, С3-7циклоалкил, С1-6алкилоксиС1-6алкил, ди(С1-6алкил)аминоС1-6алил, арил или гетероарил;
каждый R2 независимо означает галоген, С1-6алкил, С1-6алкилокси, С1-6алкилтио, полигалогенС1-6алкил, полигалогенС1-6алкилокси, циано, аминокарбонил, амино, моно- или ди(С1-4алкил)амино, нитро, арил или арилокси;
R3 означает циано, С(=О)-О-R5, C(=О)-NR6аR6b, C(=O)-R7 или циклическую кольцевую систему, выбираемую из нижеследующих радикалов:
R4 означает водород или С1-6алкил;
R5 означает водород, С1-6алкил, гидроксиС1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, полигалогенС1-6алкил, С1-6алкилоксиС1-6алкил, необязательно замещенный С1-6алкилоксигруппой, аминоС1-6алкил, моно- или ди(С1-4 алкил)аминоС1-6алкил, аминокарбонилС1-6алкил, моно- или ди(С1-4алкил)аминокарбонилС1-6алкил, арил или арилС1-6алкил;
R6a и R6b каждый независимо означают водород, С1-6алкил, амино, моно- или ди(С1-4алкил)амино, арил-NH-, аминоС1-6алкил, моно- или ди(С1-4 алкил)аминоС1-6алкил, С1-6алкилкарбониламино, аминокарбониламино, С1-6алкилокси, карбониламино или гидроксиС1-6алкил; или
R6a и R6b вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидинил, имидазолидинил, пиразолидинил, пиперидинил, пиперазинил, морфолинил, тиоморфолинил или пиперазинил, замещенный С1-6алкилом;
R7 означает водород, С1-6алкил, гидроксиС1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, полигалогенС1-6алкил, С1-6алкилоксиС1-6алкил, аминоС1-6 алкил, моно- или ди(С1-4алкил)аминоС1-6алкил, аминокарбонилС1-6алкил, моно- или ди(С1-4алкил)аминокарбонилС1-6алкил, арил или гетероарил;
каждый R8 независимо означает водород, галоген, С1-6алкил, С1-6алкилокси, полигалогенС1-6алкил, полигалогенС1-6алкилокси, циано, аминокарбонил, моно- или ди(С1-4алкил)аминокарбонил, амино, моно- или ди(С1-4алкил)амино, гидроксиС1-6алкиламино, арил, арилокси, пиперидинил, пиперидиниламино, морфолинил, пиперазинил или нитро;
каждый R9 независимо означает водород, галоген или С1-6алкил;
R10 означает водород, С1-6алкил, С1-6алкилкарбонил, С1-6алкилоксикарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, -С(=О)-NH-R5, -C(=S)-NH-R5 или -S(=O)2-R5;
n равно 1, 2, 3, 4 или 5;
арил означает фенил или фенил, замещенный одним, двумя, тремя, четырьмя или пятью заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей галоген, С1-6алкил, С1-6алкилокси, полигалоген-С1-6алкил, полигалогенС1-6алкилокси, циано, аминокарбонил, моно- или ди(С1-4алкил)аминокарбонил, амино, моно- или ди(С1-4алкил)амино, фенилокси или нитро;
гетероарил означает пирролидинил, тетрагидрофуранил, имидазолидинил, пиразолидинил, пирролинил, имидазолинил, пиразолинил, фуранил, тиенил, пирролил, оксазолил, тиазолил, имидазолил, пиразолил, изоксазолил, изотиазолил, оксадиазолил, триазолил, тиадиазолил, пиридил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, пиперидинил, пиперазинил, морфолинил, тиоморфолинил, причем каждый из указанных гетероциклов необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей галоген, С1-6алкил, С1-6алкилокси, полигалогенС1-6алкил, полигалогенС1-6алкилокси, циано, аминокарбонил, моно- или ди(С1-4алкил)аминокарбонил, амино, моно- или ди(С1-4алкил)амино, нитро или арилС1-6алкил.
2. Соединение по п.1, в котором
R5 означает водород, С1-6алкил, гидроксиС1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, полигалогенС1-6алкил, С1-6алкилоксиС1-6алкил, аминоС1-6алкил, моно- или ди(С1-4алкил)аминоС1-6алкил, аминокарбонилС1-6алкил, моно- или ди(С1-4алкил)аминокарбонилС1-6алкил, арил или арилС1-6алкил;
R10 означает водород, С1-6алкил, С1-6алкилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил, -С(=О)-NH-R5, -C(=S)-NH-R5 или -S(=O)2-R5;
гетероарил означает фуранил, тиенил, пирролил, оксазолил, тиазолил, имидазолил, пиразолил, изоксазолил, изотиазолил, оксадиазолил, триазолил, тиадиазолил, пиридил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, причем каждый из указанных гетероциклов необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей галоген, С1-6алкил, С1-6алкилокси, полигалогенС1-6алкил, полигалогенС1-6алкилокси, циано, аминокарбонил, моно- или ди(С1-4алкил)аминокарбонил, амино, моно- или ди(С1-4 алкил)амино или нитро.
3. Соединение по п.1 или 2, которое является соединением формулы
его N-оксидом, фармацевтически приемлемой аддитивной солью, четвертичным амином или стереохимически изомерной формой.
4. Соединение по п.1 или 2, в котором R3 означает С(=О)-О-R5.
5. Соединение по п.1 или 2, в котором R10 означает водород, С1-6алкилкарбонил, С1-6алкилоксикарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил или -С(=О)-NH-R5.
6. Соединение по п.5, в котором R10 означает С1-6алкилкарбонил, С1-6алкилоксикарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил или -С(=О)-NH-R5.
7. Соединение по п.6, в котором R10 означает С1-6алкилкарбонил, арилкарбонил или гетероариокарбонил.
8. Соединение по п.1 или 2, в котором n равно 2.
9. Соединение по п.1 или 2, в котором R2 означает галоген.
10. Соединение по п.1 или 2, в котором R1 означает С1-6алкил.
11. Соединение по п.1 или 2, в котором R4 означает водород.
12. Соединение по п.1, в котором R5 означает С1-6алкил, арилС1-6алкил или С1-6алкилоксиС1-6алкил, необязательно замещенный С1-6алкилокси.
13. Соединение по п.1 или 2, в котором R5 означает С1-6алкил, арилС1-6алкил или С1-6алкилоксиС1-6алкил.
14. Соединение по п.1, в котором
R1 означает С1-6алкил; R2 означает галоген; R3 означает С(=О)-О-R5; R10 означает водород, С1-6алкилкарбонил, С1-6алкилоксикарбонил, -С(=О)-NH-R5, арилкарбонил или гетероарилкарбонил; R4 означает водород; n равно 2.
15. Соединение по п.1, которое является соединением формулы
где R10 означает
его N-оксидом, фармацевтически приемлемой аддитивной солью, четвертичным амином или стереохимически изомерной формой.
16. Соединение по п.1 или 2, предназначенное для использования в качестве лекарственного средства.
17. Применение соединения по любому из пп.1-15 для приготовления лекарственного средства для профилактики или лечения заболевания, опосредованного активацией рецептора ССR2.
18. Применение по п.17, в котором заболевание является воспалительным заболеванием.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и в качестве активного ингредиента терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-15.
20. Способ получения композиции по п.19, отличающийся тем, что фармацевтически приемлемый носитель однородно смешивают с терапевтически эффективным количеством соединения по любому из пп.1-15.
21. Способ получения соединения по п.1, отличающийся тем, что
а) промежуточное соединение формулы (II) подвергают взаимодействию со сложным дифениловым эфиром фосфоразидовой кислоты в присутствии приемлемого основания и приемлемого растворителя,
где R1, R2, R3, R4 и n имеют значения, указанные в п.1;
b) соединение формулы (I-a) подвергают взаимодействию с промежуточным соединением формулы (III),
где R1, R2, R3, R4 и n имеют значения, указанные в п.1;
с) соединение формулы (I-a) подвергают взаимодействию с промежуточным соединением формулы (IV) в присутствии приемлемого связующего агента, приемлемого растворителя и приемлемого основания,
где R1, R2, R3, R4 и n имеют значения, указанные в п.1, и R10а означает С1-6алкилкарбонил, С1-6алкилоксикарбонил, арилкарбонил или гетерокарбонил;
d) соединение формулы (I-a) подвергают взаимодействию с промежуточным соединением формулы (V) в присутствии приемлемого основания и приемлемого растворителя,
где R1, R2, R3, R4 и n имеют значения, указанные в п.1, R10а означает С1-6алкилкарбонил, С1-6алкилоксикарбонил, арилкарбонил или гетероарилкарбонил и W1 означает приемлемую удаляемую группу;
е) соединение формулы (I-a) подвергают взаимодействию с 1,1'-карбонилдиимидазолом в присутствии приемлемого растворителя,
где R1, R2, R3, R4 и n имеют значения, указанные в п.1;
f) соединение формулы (I-c-1) подвергают взаимодействию с морфолином в присутствии приемлемого растворителя,
где R1, R2, R3, R4 и n имеют значения, указанные в п.1;
g) соединение формулы (I-c-1) подвергают взаимодействию с С1-6алкил-ОН,
где R1, R2, R3, R4 и n имеют значения, указанные в п.1;
h) соединение формулы (I-a) подвергают взаимодействию соответственно с R5а-N=C=O и R5а-N=C=S в присутствии приемлемого растворителя и необязательно в присутствии приемлемого основания,
где R1, R2, R3, R4 и n имеют значения, указанные в п.1, и R5а соответствует значениям R5, указанным в п.1, за исключением водорода;
i) соединение формулы (I-c-1) подвергают взаимодействию с NH2-R5b в присутствии приемлемого растворителя,
где R1, R2, R3, R4 и n имеют значения, указанные в п.1, и R5b означает арилС1-6алкил или С1-6алкилоксиС1-6алкил, необязательно замещенный С1-6алкилокси;
j) соединение формулы (I-a) подвергают взаимодействию соответственно с W5-N=C=O и W5-N=C=S в присутствии приемлемого растворителя и необязательно в присутствии приемлемого основания с последующим осуществлением взаимодействия с приемлемой кислотой,
где R1, R2, R3, R4 и n имеют значения, указанные в п.1, и W5 означает приемлемую удаляемую группу;
k) соединение формулы (I-a) подвергают взаимодействию с промежуточным соединением формулы W2-S(=O)2-R5 в присутствии приемлемого основания и приемлемого растворителя,
где R1, R2, R3, R4, R5 и n имеют значения, указанные в п.1, и W2 означает приемлемую удаляемую группу;
или соединения формулы (I) при желании превращают из одного в другое в соответствии с другими известными в данной области превращениями и далее соединения формулы (I) при желании превращают в терапевтически активную нетоксичную кислотно-аддитивную соль в результате обработки кислотой или в терапевтически активную нетоксичную основно-аддитивную соль в результате обработки основанием либо наоборот кислотно-аддитивную соль превращают в свободное основание в результате обработки щелочью или основно-аддитивную соль превращают в свободную кислоту в результате обработки кислотой; и при желании получают их стереохимически изомерные формы, четвертичные амины и N-оксиды.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP04103875.3 | 2004-08-11 | ||
| EP04103875 | 2004-08-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007108289A true RU2007108289A (ru) | 2008-09-20 |
Family
ID=34929440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007108289/04A RU2007108289A (ru) | 2004-08-11 | 2005-08-10 | Меркаптоимидазолы, предназначенные для использования в качестве антагонистов рецептора ccr2 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20070167456A1 (ru) |
| EP (1) | EP1778646A1 (ru) |
| JP (1) | JP2008509201A (ru) |
| CN (1) | CN101001844A (ru) |
| AU (1) | AU2005271162A1 (ru) |
| CA (1) | CA2573066A1 (ru) |
| RU (1) | RU2007108289A (ru) |
| WO (1) | WO2006015986A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA010974B1 (ru) * | 2004-05-26 | 2008-12-30 | Янссен Фармацевтика Н.В. | Меркаптоимидазолы в качестве антагонистов рецепторов ccr2 |
| WO2008045558A2 (en) * | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Epix Delaware, Inc. | Benzothiadiazine compounds and their use |
| KR20100102646A (ko) | 2007-12-11 | 2010-09-24 | 가부시키가이샤 사이토파스파인더 | 카르복스아미드 화합물 및 케모카인 수용체 길항제로서의 이의 용도 |
| CA2852160A1 (en) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Galderma Research & Development | New leukocyte infiltrate markers for rosacea and uses thereof |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1509975A (fr) * | 1965-10-21 | 1968-01-19 | Geigy Ag J R | Dérivés de l'imidazole et leur préparation |
| SE9802937D0 (sv) * | 1998-09-01 | 1998-09-01 | Astra Pharma Prod | Novel compounds |
| DE10107683A1 (de) * | 2001-02-19 | 2002-08-29 | Merckle Gmbh Chem Pharm Fabrik | 2-Thio-substituierte Imidazolderivate und ihre Verwendung in der Pharmazie |
| BR0212968A (pt) * | 2001-10-03 | 2004-10-13 | Ucb Sa | Composição farmacêutica, composto, e, método para tratar ou prevenir condições mediadas pelo ccr2, mcp-1 ou pela interação destes |
| WO2004069809A1 (en) * | 2003-02-03 | 2004-08-19 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Mercaptoimidazoles as ccr2 receptor antagonists |
-
2005
- 2005-08-10 US US11/572,770 patent/US20070167456A1/en not_active Abandoned
- 2005-08-10 WO PCT/EP2005/053937 patent/WO2006015986A1/en active Application Filing
- 2005-08-10 AU AU2005271162A patent/AU2005271162A1/en not_active Abandoned
- 2005-08-10 CA CA002573066A patent/CA2573066A1/en not_active Abandoned
- 2005-08-10 CN CNA2005800272081A patent/CN101001844A/zh active Pending
- 2005-08-10 JP JP2007525305A patent/JP2008509201A/ja not_active Withdrawn
- 2005-08-10 RU RU2007108289/04A patent/RU2007108289A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-08-10 EP EP05774068A patent/EP1778646A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2573066A1 (en) | 2006-02-16 |
| WO2006015986A1 (en) | 2006-02-16 |
| AU2005271162A1 (en) | 2006-02-16 |
| US20070167456A1 (en) | 2007-07-19 |
| JP2008509201A (ja) | 2008-03-27 |
| CN101001844A (zh) | 2007-07-18 |
| EP1778646A1 (en) | 2007-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007108539A (ru) | Производные 1, 2, 4-триазин-6-она, ингибирующие вич | |
| DE69738468T2 (de) | Substituierte pyrrolopyrimidine und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE60128457T2 (de) | 1,5-DISUBSTITUIERTE 3,4-DIHYDRO-1H-4,5-DöPYRIMIDIN-2-ON-VERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG IN DER BEHANDLUNG VON DURCH CSBP/P38 KINASE BEEINFLUSSTEN KRANKHEITEN | |
| JP2005519932A5 (ru) | ||
| CA2455181A1 (en) | Benzimidazo[4,5-f]isoquinolinone derivatives | |
| JP2012520861A5 (ru) | ||
| WO2018136634A1 (en) | Fused heterocyclic compounds as selective bmp inhibitors | |
| JP2013501749A5 (ru) | ||
| WO2008064116A2 (en) | Method of preventing or treating organ, hematopoietic stem cell or bone marrow transplant rejection | |
| RU2006137716A (ru) | Ингибиторы гистондеацетилазы | |
| JP2014500296A5 (ru) | ||
| JP2005538100A5 (ru) | ||
| DD298400A5 (de) | 5-alkylchinoloncarbonsaeuren | |
| JP6630364B2 (ja) | 水溶性プロドラッグ | |
| US10577362B2 (en) | Substituted 2, 4-diamino-quinoline derivatives for use in the treatment of proliferative diseases | |
| RU2007108289A (ru) | Меркаптоимидазолы, предназначенные для использования в качестве антагонистов рецептора ccr2 | |
| JP2006511446A5 (ru) | ||
| JP2019527724A5 (ru) | ||
| EP0688771B1 (de) | Verwendung von Lactamverbindungen als pharmazeutische Wirkstoffe | |
| CS242881B2 (en) | Method of 1,4-dihydropyridine's new derivatives production | |
| RU2004112781A (ru) | Производные пиперидина и их применение в качестве модуляторов активности рецепторов хемокинов (в частности ccr5) | |
| CZ20031013A3 (en) | Bridged piperazine derivatives | |
| CA2877786C (en) | N-[4-(quinolin-4-yloxy)cyclohexyl(methyl)](hetero)arylcarboxamides as androgen receptor antagonists, production and use thereof as medicinal products | |
| KR20200138087A (ko) | 히스톤 탈아세틸화효소 6 억제제로서의 1,3,4-옥사다이아졸 호모프탈이미드 유도체 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 | |
| JP2008533082A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090617 |
|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090617 |