JP2004509140A - 改善された磨耗特性を有する黄色染毛組成物 - Google Patents

改善された磨耗特性を有する黄色染毛組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2004509140A
JP2004509140A JP2002528192A JP2002528192A JP2004509140A JP 2004509140 A JP2004509140 A JP 2004509140A JP 2002528192 A JP2002528192 A JP 2002528192A JP 2002528192 A JP2002528192 A JP 2002528192A JP 2004509140 A JP2004509140 A JP 2004509140A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
amino
yellow
composition
dye
nitro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2002528192A
Other languages
English (en)
Inventor
ウェンク,ゴトフリード
ウォン,ワイ エム マイケル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
P&G Hair Care Holding Inc
Original Assignee
P&G Clairol Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by P&G Clairol Inc filed Critical P&G Clairol Inc
Publication of JP2004509140A publication Critical patent/JP2004509140A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/415Aminophenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/418Amines containing nitro groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4953Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

毛髪を並外れた磨耗特性を有する自然な金色又は黄色に着色する酸化染色が、主要中間体として次式の化合物であり、
【化1】
Figure 2004509140

式中R及びRは独立してH;任意で1又はそれ以上のヒドロキシ基又はアミノ基で置換されたCアルキルであって;R及びRは、環に任意で1つの追加N−又はO−ヘテロ原子を含有する5又は6員の複素環を形成してもよい化合物と、カップラーとして次式の化合物であり、
【化2】
Figure 2004509140

式中R及びRは独立してH;Cアルキル又はヒドロキシアルキルである化合物と、任意で黄色直接染料又は既知の酸化黄色染料を使用する毛髪着色システムである酸化毛髪着色システムの使用によって得られる。

Description

【0001】
(技術分野)
本発明は、毛髪を黄色に染めるための毛髪着色組成物であって、染められた毛髪が改善された磨耗特性を特徴とする組成物に関する。さらに詳しくは、本発明は、毛髪を黄色又は金色に染めるための毛髪着色組成物であって、染められた毛髪が染色の強度、明度及び鮮やかさを、光又はシャンプーへの暴露時にも保持する組成物に関する。
【0002】
(発明の背景)
毛髪の着色は、古代から種々の方法を用いて実施されている処置である。現代、毛髪の着色に採用されている最も広範に使用されている方法は、1又はそれ以上の酸化毛髪着色剤を1又はそれ以上の酸化剤と組み合わせて使用する毛髪着色システムを用いる酸化染色方法による毛髪の着色である。
最も一般的には、ペルオキシ酸化剤が、毛髪内に分散できる一般に小さな分子で1又はそれ以上の主要中間体及び1又はそれ以上のカップラーを含む1又はそれ以上の酸化毛髪着色剤と組み合わせて使用される。この処置において、過酸化水素のような過酸化物質が主要中間体の小分子を活性化するために使用され、その結果、主要中間体の小分子がカップラーと反応して毛幹内でより大きなサイズの錯体を形成し、種々の色調及び色に毛髪を着色する。
すべての色調を提供するためには、黄色毛髪色の供給源が必要である。
【0003】
酸化毛髪着色製品は、時として、この目的のために6−アミノ−m−クレゾール又はo−アミノフェノールのようなo−アミノフェノール化合物を用いる。しかしながら、得られる黄色は光に対する安定性が低い。これは、時間とともに鮮やかさの損失及び色のくすみの形で消費者に顕著となる。
時として、黄色直接染料添加剤が黄色毛髪色の供給源として酸化毛髪着色製品に使用される。しかし、このような着色方法を染毛に使用する欠点は、シャンプーを繰り返した後で黄色の着色が比較的短時間で大量に損失することである。この場合も、消費者は望ましくない変色及び鮮やかさの損失に気付く。
したがって、色の漸進的損失及びくすみを示さずに、ある時間にわたって色の強度、明度及び鮮やかさを維持する黄色着色を毛髪に生じる染毛用の毛髪着色システム及び組成物が提供されれば望ましい。
【0004】
(発明の概要)
本発明は、適切なキャリア又はビヒクル中に、主要中間体として次式の化合物であり、
【0005】
【化5】
Figure 2004509140
【0006】
式中R及びRは(独立して)H;任意で1又はそれ以上のヒドロキシ基又はアミノ基で置換されたCアルキルであって;R及びRは環に任意で1個の追加N−又はO−ヘテロ原子を含有する5又は6員の複素環を形成してもよい化合物と、カップラーとして次式の化合物であり、
【0007】
【化6】
Figure 2004509140
【0008】
式中R及びRは独立してH;Cアルキル又はヒドロキシアルキルである化合物と、少なくとも1つの酸化剤とを含む、人毛酸化染色用の人毛染色組成物に向けられる。
本発明はまた、適切なキャリア又はビヒクル中に、主要中間体として次式の化合物であり、
【0009】
【化7】
Figure 2004509140
【0010】
式中R及びRは(独立して)H;任意で1又はそれ以上のヒドロキシ基又はアミノ基で置換されたCアルキルであって;R及びRは環に任意で1個の追加N−又はO−ヘテロ原子を含有する5又は6員の複素環を形成してもよい化合物と、カップラーとして次式の化合物であり、
【0011】
【化8】
Figure 2004509140
【0012】
式中R及びRは独立してH;Cアルキル又はヒドロキシアルキルである化合物と、少なくとも1つの酸化剤とを含有する、染毛有効量の組成物を毛髪に適用することを含む、人毛を黄色に染色する方法にも向けられる。
直接黄色染料又は既知の酸化黄色染料の損失による毛髪色の損失の速度は、本発明の毛髪着色方法及び組成物によって得られる酸化着色された毛髪によって付与される黄色の増加と本質的に対応する。
【0013】
(詳細な説明)
並外れた磨耗特性を有し毛髪を自然な金色又は黄色に着色する酸化染色が本発明の組成物及び方法を使用することによって得られることが発見された。当該組成物及び方法は、主要中間体として2,4,5,6−テトラアミノピリミジン、カップラーとして2,6−ジヒドロキシピリジン及び少なくとも1つの酸化剤を使用する。毛髪を本発明にしたがって酸化的に着色した時、着色された毛髪はその色の強度を保持し、数日間にわたって徐々にさらに明るく鮮やかに変化する。得られる明るい黄色は、特に露光に対して優れた磨耗特性を有する。直接黄色染料又は既知の酸化黄色染料の損失による毛髪色の損失の速度は、本発明の毛髪着色方法及び組成物によって得られる酸化着色された毛髪によって付与される黄色の増加と本質的に対応する。
本発明の改善された黄色毛髪着色組成物及び方法は、主要中間体として次式のピリミジン化合物であり、
【0014】
【化9】
Figure 2004509140
【0015】
式中R及びRは(独立して)H;任意で1又はそれ以上のヒドロキシ基又はアミノ基で置換されたCアルキルであって;R及びRは環に任意で1個の追加N−又はO−ヘテロ原子を含有する5又は6員の複素環を形成してもよい化合物と、カップラーとして次式のピリジン化合物であり、
【0016】
【化10】
Figure 2004509140
【0017】
式中R及びRは独立してH;Cアルキル又はヒドロキシアルキルである化合物と、少なくとも1つの酸化剤、好ましくは過酸化物供給剤、最も好ましくは過酸化水素(H)又はその前駆体を用いる。
当該酸化毛髪着色組成物は一般に、約0.01〜約3.5重量%の2,4,5,6−テトラアミノピリミジン及び約0.01〜約2.5重量%の2,6−ジヒドロキシピリジンを含む。主要中間体とカップラーのモル比は一般に約5:1〜約1:5の範囲であり、いかなる適切なキャリア又はビヒクルも用いられ、一般には水溶液又はヒドロアルコール溶液、好ましくは水溶液である。キャリア又はビヒクルは一般に最高で組成物の約40重量%を構成する。
【0018】
本発明の毛髪着色システム及び組成物は、任意で、黄色直接染料又は既知の酸化黄色染料を使用してもよい。いかなる適切な黄色直接染料又は既知の酸化黄色染料を用いてもよく、好ましくは所望の黄色着色を提供するように選択される。直接黄色染料又は既知の酸化黄色染料の損失による毛髪色の損失の速度は、本発明の毛髪着色方法及び組成物によって得られる酸化着色された毛髪によって付与される黄色の増加と本質的に対応する。使用されてもよい適切な黄色直接染料には、N,O−ビス(2−ヒドロキシエチル)−5−ニトロ−o−アミノフェノール、2−アミノ−4−ニトロ−6−クロロフェノール、2−アミノ−5−ニトロフェノール、及び5−ニトロ−8−ヒドロキシキノリンが挙げられる。使用されてもよい好ましい既知の酸化黄色染料は、6−アミノ−m−クレゾール、o−アミノ−フェノール、及び2−アミノ−m−クレゾールから成る群から選択される。
本発明のさらなる態様によると、2,4,5,6−テトラアミノピリミジン及び2,6−ジヒドロキシピリジンに加え、1又はそれ以上のその他の主要中間体及び1又はそれ以上のその他のカップラーを毛髪着色システム及び組成物に使用してもよい。
【0019】
適切な任意の主要中間体には、例えば、2−メチル−p−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、2−クロロ−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(2−メトキシエチル)−p−フェニレンジアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン、2−ヒドロキシメチル−p−フェニレンジアミン、2−(1−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン、2−(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン、4,4’ジアミノ−ジフェニルアミン、2,6−ジメチル−p−フェニレンジアミン、2−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N−(2−ヒドロキシプロピル)−p−フェニレン−ジアミン、2−プロピル−p−フェニレンジアミン、1,3−ビス[(N−ヒドロキシエチル)−N−(4−アミノフェニル)−アミノ]−2−プロパノール、2−メチル−4−ジメチルアミノ−アニリン、2−メトキシ−p−フェニレンジアミン、2,3−ジメチル−p−フェニレンジアミン、2−(1,2−ジヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン及び2−チオフェン−2−イル−ベンゼン−1,4−ジアミンのようなp−フェニレンジアミン誘導体;p−アミノフェノール、p−メチルアミノフェノール、3−メチル−4−アミノフェノール、2−ヒドロキシメチル−4−アミノフェノール、2−メチル−4−アミノフェノール、2−(2’−ヒドロキシエチルアミノメチル)−4−アミノフェノール、2−メトキシメチル−4−アミノフェノール、5−アミノサリチル酸及び1−(5−アミノ−2−ヒドロキシフェニル)−エタン−1,2−ジオールのようなp−アミノフェノール誘導体;o−アミノフェノール、2,4−ジアミノフェノール、5−メチル−2−アミノフェノール、6−メチル−2−アミノフェノール、2−エチルアミノ−p−クレゾール及び2−アミノ−5−アセトアミノフェノール及び4−メチル−2−アミノフェノールのようなo−アミノフェノール誘導体;並びに4,5−ジアミノ−1−メチルピラゾール、2−ジメチルアミノ−5−アミノピリジン、1−(2−ヒドロキシエチル)−4,5−ジアミノピラゾール、4−ヒドロキシ−2,5,6−トリアミノピリミジン、2−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−6−メトキシ−3−アミノピリジン及び3−アミノ−2−メチルアミノ−6−メトキシピリジンのような複素環誘導体が挙げられる。
【0020】
主要中間体は、遊離塩基の形態又はその酸添加剤の塩の形態、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩等のような形態で用いることができる。
【0021】
適切な任意の追加カップラーには、例えば、1,7−ジヒドロキシナフタレン、レゾルシノール、4−クロロレゾルシノール、1−ナフトール、2−メチル−1−ナフトール、1−アセトキシ−2−メチルナフタレン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン、ヒドロキノン、2−メチルレゾルシノール、1−ヒドロキシ−6−アミノナフタレン−3−スルホン酸、2−イソプロピル−5−メチルフェノール、1,5−ジヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン、2−クロロ−レゾルシノール、2,3−ジヒドロキシ−1,4−ナフトキノン及び1−ナフトール−4−スルホン酸、1,2,3−トリヒドロキシベンゼンのようなフェノール、レゾルシノール及びナフトール誘導体;m−フェニレンジアミン、2,4−ジアミノ−フェノキシエタノール、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−m−フェニレンジアミン、2,6−ジアミノトルエン、2−N,N−ビス(ヒドロキシエチル)−2,4−ジアミノフェネトール、1,3−ビス(2,4−ジアミノフェノキシ)プロパン、1−ヒドロキシエチル−2,4−ジアミノベンゼン、2−アミノ−4−(2−ヒドロキシエチルアミノ)アニソール、4−(2−アミノエトキシ)−1,3−ジアミノベンゼン、2,4−ジアミノフェノキシ酢酸、4,6−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−m−フェニレンジアミン、2,4−ジアミノ−5−メチルフェネトール、2,4−ジアミノ−5−ヒドロキシエトキシ−トルエン、2,4−ジメトキシ−1,3−ジアミノベンゼン及び2,6−ビス(2−ヒドロキシエチルアミノ)−トルエン、3−(2,4−ジアミノフェノキシ)−1−プロパノールのようなm−フェニレンジアミン;m−アミノフェノール、2−ヒドロキシ−4−(カルバモイル−メチルアミノ)トルエン、m−カルバモイルメチルアミノフェノール、6−ヒドロキシベンゾモルホリン、2−ヒドロキシ−4−アミノトルエン、2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエチルアミノ)トルエン、4,6−ジクロロ−m−アミノ−フェノール、2−メチル−m−アミノフェノール、2−クロロ−6−メチル−m−アミノフェノール、2−(2−ヒドロキシエトキシ)−5−アミノフェノール、2−クロロ−5−トリフルオロエチルアミノフェノール、4−クロロ−6−メチル−m−アミノフェノール、N−シクロペンチル−3−アミノフェノール、N−ヒドロキシエチル−4−メトキシ−6−メチル−m−アミノフェノール及び5−アミノ−4−メトキシ−2−メチルフェノールのようなm−アミノフェノール;並びに1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン、6−メトキシ−8−アミノキノリン、2,6−ジヒドロキシ−4−メチルピリジン、5−ヒドロキシ−1,4−ベンゾジオキサン、3,4−メチレンジオキシフェノール、4−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−1,2−メチレン−ジオキシベンゼン、2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジメチルピリジン、5−クロロ−2,3−ジヒドロキシピリジン、3,5−ジアミノ−2,6−ジメトキシピリジン、3,4−メチレン−ジオキシアニリン、2,6−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジアミノピリジン、4−ヒドロキシインドール、3−アミノ−5−ヒドロキシ−2,6−ジメトキシピリジン、5,6−ジヒドロキシインドール、7−ヒドロキシインドール、5−ヒドロキシインドール、2−ブロモ−4,5−メチレンジオキシフェノール、6−ヒドロキシインドール、2−アミノ−3−ヒドロキシピリジン、2,6−ジアミノピリジン、5−(3,5−ジアミノ−2−ピリジルオキシ)−1,3−ジヒドロキシペンタン、3−(3,5−ジアミノ−2−ピリジルオキシ)−2−ヒドロキシプロパノール及びイサチンような複素環誘導体が挙げられる。
【0022】
好ましい任意の主要中間体には、2−メチル−p−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、N−(2−メトキシエチル)−p−フェニレンジアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン、2−(1−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン、2−(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン、及び2−(1,2−ジヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミンのようなp−フェニレンジアミン誘導体;p−アミノフェノール、p−メチルアミノフェノール、3−メチル−4−アミノフェノール、2−メトキシメチル−4−アミノフェノール及び1−(5−アミノ−2−ヒドロキシフェニル)−エタン−1,2−ジオールのようなp−アミノフェノール誘導体;o−アミノフェノール、2−エチルアミノ−p−クレゾール、5−メチル−2−アミノフェノール、6−メチル−2−アミノフェノール及び2−アミノ−5−アセトアミノ−フェノール、4−メチル−2−アミノフェノールのようなo−アミノフェノール誘導体;並びに4,5−ジアミノ−1−メチルピラゾール、1−(2−ヒドロキシエチル)−4,5−ジアミノピラゾール、及び2−ジメチル−アミノ−5−アミノピリジンのような複素環誘導体が挙げられる。
【0023】
好ましい任意の追加カップラーには、2−メチル−1−ナフトール、1−アセトキシ−2−メチルナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、レゾルシノール、4−クロロ−レゾルシノール、1−ナフトール、1,5−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン、ヒドロキノン、2−メチルレゾルシノール及び2−イソプロピル−5−メチルフェノールのようなフェノール、レゾルシノール及びナフトール誘導体;m−フェニレンジアミン、2,4−ジアミノ−フェノキシエタノール、1,3−ビス(2,4−ジアミノフェノキシ)プロパン、2−アミノ−4−(2−ヒドロキシエチル−アミノ)アニソール及び4,6−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−m−フェニレンジアミン、3−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−1−プロパノールのようなm−フェニレンジアミン;m−アミノフェノール、6−ヒドロキシベンゾモルホリン、2−ヒドロキシ−4−アミノトルエン、2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエチルアミノ)トルエン及び2−メチル−m−アミノフェノールのようなm−アミノフェノール;並びに1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン、3,4−メチレンジオキシフェノール、3,4−メチレンジオキシアニリン、4−ヒドロキシインドール、5,6−ジヒドロキシインドール、7−ヒドロキシインドール、5−ヒドロキシインドール、6−ヒドロキシインドール、イサチン、2,6−ジアミノ−ピリジン及び2−アミノ−3−ヒドロキシピリジンのような複素環誘導体が挙げられる。
【0024】
最も好ましい任意の主要中間体には、2−メチル−p−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン、2−(1−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン及び2−(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミンのようなp−フェニレンジアミン誘導体;p−アミノフェノール、p−メチルアミノフェノール、3−メチル−4−アミノフェノール及び1−(5−アミノ−2−ヒドロキシフェニル)−エタン−1,2−ジオールのようなp−アミノフェノール誘導体;o−アミノフェノール、2−エチルアミノ−p−クレゾール、5−メチル−2−アミノフェノール、6−メチル−2−アミノフェノール及び2−アミノ−5−アセトアミノフェノールのようなo−アミノ誘導体;並びに1−(2−ヒドロキシエチル)−4,5−ジアミノピラゾールのような複素環誘導体が挙げられる。
【0025】
最も好ましい任意の追加カップラーには、2−メチル−1−ナフトール、1−アセトキシ−2−メチルナフタレン、レゾルシノール、4−クロロレゾルシノール、1−ナフトール及び2−メチルレゾルシノールのようなフェノール、レゾルシノール及びナフトール誘導体;2,4−ジアミノフェノキシエタノール、2−アミノ−4−(2−ヒドロキシエチルアミノ)アニソール及び4,6−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−m−フェニレンジアミン及び3−(2,4−ジアミノフェノキシ)−1−プロパノールのようなm−フェニレンジアミン;m−アミノフェノール、6−ヒドロキシベンゾモルホリン、2−ヒドロキシ−4−アミノトルエン、2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエチルアミノ)トルエン及び2−メチル−m−アミノフェノールのようなm−アミノフェノール;並びに1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン、2−アミノ−3−ヒドロキシピリジン及び6−ヒドロキシインドールのような複素環誘導体が挙げられる。
【0026】
本発明の染料組成物は、適切な種類及び量の界面活性剤、乳化剤又はポリマー及びアルカリ化剤を含有することによってローション、クリーム又はジェル状に配合することができる。界面活性剤及び乳化剤は、陰イオン性、陽イオン性又は非イオン性であることができ、疎水性又は親水性であることができる。これらの界面活性剤及び乳化剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム、セチルアルコール、セテアリルアルコール、オレイン酸、ジリノール酸、種々の脂肪族アルコールのポリエチレングリコール、ラウロアミドDEA、ラウロアミドMEA、ベヘネトリモニウム(behenetrimonium)クロライド、セトリモニウムクロライド、及びコカミドプロピルベタインである。アルカリ化剤の例は、モノエタノールアミン、水酸化アンモニウム、水酸化ナトリウム及び炭酸ナトリウムである。当該組成物は、毛髪に使用する前に、過酸化水素のような酸化剤と混合される。着色時間は5分〜40分の範囲であることができ、その終了時に、通常のシャンプー後の水でのすすぎにより組成物が毛髪から洗い流される。典型的な染料組成物は次の実施例に説明されている。
【0027】
【表1】
Figure 2004509140
【0028】
次の実施例では、未処理のピードモント(Piedmont)毛髪を本発明の酸化染色組成物及び比較する先行技術組成物で染めた。比較のため、黄色着色を生じるために用いられた典型的な先行技術の酸化染色組成物、すなわち、主要中間体としてo−アミノフェノール、及びカップラーとして1−ナフトール、5−アミノ−o−クレゾール又はレゾルシノールを使用した組成物の染色結果を示す。染色溶液は主要中間体及びカップラーを典型的な共通染色塩基100gに1重量%で含んだ。
染色溶液を等量の6%過酸化水素と混合した。得られる染色配合物を毛髪に適用し、30分間毛髪に接触したまま放置した。染色された毛髪を、その後シャンプーし、水ですすぎ、乾燥した。染色後及び日光暴露を模倣する計器である退色試験器への暴露後、着色結果をミノルタ(Minolta)分光光度計クロマメーター(Chroma Meter)3700d反射率計を用いて測定した。ミノルタ(Minolta)クロマメーター(Chroma Meter)3700d分光光度計は、表面からの反射光を使用し、結果をCIE(国際照明委員会)三刺激値に置き換えて与える。これらの値は、続いてL*a*b*色空間に数学的に変換され、その際色相及び色の強度の変化の大きさは人の目が感じるそれと密接に対応する。
【0029】
L*は無色で、黒(L*=0)から白(L*=100)までの範囲をとる;この項は「明度指数(metric lightness)」と呼ばれ、色の明るさ又は暗さの指標であり、対応する濃淡レベルに比例する。色相はa*及びb*の色度座標によって測定され、その際a*は赤色度(a*>0)を示し、b*は黄色度(b*>0)を示す。a*をx軸、b*をy軸としてa*及びb*の値をプロットすることができ、定量的な色情報が与えられる:「クロマティクネス指数(metric chroma)」は原点(a*=0、b*=0)から試料読取値の点までの線の長さであり、色相角度指数はa*軸線とクロマティクネス指数線との間の角度である。クロマティクネス指数は、色反応の強度(すなわち、色とそれに対応する濃淡レベルとの差の度合い)を示す。色相角度指数は、色相を度で定量化し、値が大きいほど黄色の多い色相を示し、値が小さいほど赤色の多い(又は黄色の少ない)色相を示す。
次の表1に比較組成物の試験結果を示し、表2に本発明の組成物の試験結果を示す。未染色、未処理のピードモント(Piedmont)毛髪のL*、a*およびb*の基準平均値は、L*72.32、a*2.0、b*23.2であった。
【0030】
【表2】
Figure 2004509140
【0031】
【表3】
Figure 2004509140
【0032】
表1の分光光度計の読取値は、先行技術の酸化染色による黄色着色が、黄色着色及び光安定性に乏しいことを実証している。対照的に、表2の分光光度計の読取値は、本発明の組成物の黄色着色の明度が染色後10日間にわたって向上していること、並びに10日後及びそれに続く退色試験器24時間暴露の後でさえ着色の光安定性があることを実証している。
上記の発明の詳細な説明で、当業者は、その精神から逸脱することなく本発明に変更を加えることができることがわかるであろう。したがって、本発明の範囲が例示及び記載された特定の実施形態に限定されることを意図するものではない。

Claims (17)

  1. 適切なキャリア又はビヒクル中に、主要中間体として次式の化合物であり、
    Figure 2004509140
    式中R及びRは独立してH;任意で1又はそれ以上のヒドロキシ基又はアミノ基で置換されたCアルキルであって;R及びRは、環に任意で1個の追加N−又はO−ヘテロ原子を含有する5又は6員の複素環を形成してもよい化合物と、カップラーとして次式の化合物であり、
    Figure 2004509140
    式中R及びRは独立してH;Cアルキル又はヒドロキシアルキル
    である化合物と、少なくとも1つの酸化剤とを含む、人毛の酸化染色用人毛染色組成物。
  2. 黄色直接染料又は既知の酸化黄色染料を更に含む、請求項1に記載の組成物。
  3. 前記黄色直接染料が、
    N,O−ビス(2−ヒドロキシエチル)−5−ニトロ−o−アミノフェノール、
    2−アミノ−4−ニトロ−6−クロロフェノール、
    2−アミノ−5−ニトロフェノ−ル、及び
    5−ニトロ−8−ヒドロキシキノリンから成る群から選択される、請求項2に記載の組成物。
  4. 前記酸化黄色染料が、6−アミノ−m−クレゾール、o−アミノ−フェノール、及び2−アミノ−m−クレゾールから成る群から選択される、請求項2に記載の組成物。
  5. 適切なキャリア又はビヒクル中に、2,4,5,6−テトラアミノピリミジンの主要中間体、2,6−ジヒドロキシピリジンのカップラー、及び少なくとも1つの酸化剤を含む、人毛の酸化染色用人毛染色組成物。
  6. 黄色直接染料又は既知の酸化染料を更に含む、請求項5に記載の組成物。
  7. 前記黄色直接染料が、
    N,O−ビス(2−ヒドロキシエチル)−5−ニトロ−o−アミノフェノール、
    2−アミノ−4−ニトロ−6−クロロフェノール、
    2−アミノ−5−ニトロフェノ−ル、及び
    5−ニトロ−8−ヒドロキシキノリンから成る群から選択される、請求項6に記載の組成物。
  8. 前記酸化黄色染料が、6−アミノ−m−クレゾール、o−アミノ−フェノール、及び2−アミノ−m−クレゾールから成る群から選択される、請求項6に記載の組成物。
  9. 適切なキャリア又はビヒクル中に、主要中間体として次式の化合物であり、
    Figure 2004509140
    式中R及びRは独立してH;任意で1又はそれ以上のヒドロキシ基又はアミノ基で置換されたCアルキルであって;R及びは環に任意で1個の追加N−又はO−ヘテロ原子を含有する5又は6員の複素環を形成してもよい化合物と、カップラーとして次式の化合物であり、
    Figure 2004509140
    式中R及びRは独立してH;Cアルキル又はヒドロキシアルキルである化合物と、少なくとも1つの酸化剤とを含有する、染毛有効量の組成物を毛髪に適用することを含む、人毛を黄色に酸化染色する方法。
  10. 黄色直接染料又は既知の酸化黄色染料を更に含む、請求項9に記載の方法。
  11. 前記黄色直接染料が、
    N,O−ビス(2−ヒドロキシエチル)−5−ニトロ−o−アミノフェノール、
    2−アミノ−4−ニトロ−6−クロロフェノール、
    2−アミノ−5−ニトロフェノ−ル、及び
    5−ニトロ−8−ヒドロキシキノリンから成る群から選択される、請求項9に記載の方法。
  12. 前記酸化黄色染料が、6−アミノ−m−クレゾール、o−アミノ−フェノール、及び2−アミノ−m−クレゾールから成る群から選択される、請求項9に記載の方法。
  13. 適切なキャリア又はビヒクル中に、2,4,5,6−テトラアミノピリミジン、2,6−ジヒドロキシピリジン、及び少なくとも1つの酸化剤を含有する、染毛有効量の組成物を毛髪に適用することを含む、人毛を黄色に酸化染色する方法。
  14. 人毛の酸化染色のための改善された人毛染色組成物であって、前記改善が、適切なキャリア又はビヒクル中に、2,4,5,6−テトラアミノピリミジンの主要中間体、2,6−ジヒドロキシピリジンのカップラー、及び少なくとも1つの酸化剤を含む、人毛染色組成物。
  15. 黄色直接染料又は既知の酸化黄色染料を更に含む、請求項14に記載の組成物。
  16. 前記黄色直接染料が、
    N,O−ビス(2−ヒドロキシエチル)−5−ニトロ−o−アミノフェノール、
    2−アミノ−4−ニトロ−6−クロロフェノール、
    2−アミノ−5−ニトロフェノ−ル、及び
    5−ニトロ−8−ヒドロキシキノリンから成る群から選択される、請求項15記載の組成物。
  17. 前記酸化黄色染料が、6−アミノ−m−クレゾール、o−アミノ−フェノール、及び2−アミノ−m−クレゾールから成る群から選択される、請求項16に記載の組成物。
JP2002528192A 2000-09-21 2001-09-18 改善された磨耗特性を有する黄色染毛組成物 Pending JP2004509140A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US66676600A 2000-09-21 2000-09-21
PCT/US2001/029084 WO2002024155A1 (en) 2000-09-21 2001-09-18 Yellow hair color dyeing composition having improved wear properties

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2004509140A true JP2004509140A (ja) 2004-03-25

Family

ID=24675377

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2002528192A Pending JP2004509140A (ja) 2000-09-21 2001-09-18 改善された磨耗特性を有する黄色染毛組成物

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP1330231A4 (ja)
JP (1) JP2004509140A (ja)
CN (1) CN1205910C (ja)
AU (2) AU2001291054B2 (ja)
CA (1) CA2422690A1 (ja)
MX (1) MXPA03002461A (ja)
WO (1) WO2002024155A1 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004039181A1 (de) * 2004-08-12 2006-03-02 Henkel Kgaa Stabile Gel-Formulierungen mit erhöhtem Elektrolytgehalt
DE102005024211A1 (de) * 2005-05-23 2006-11-30 Beiersdorf Ag Elektrolytstabile Stearatemulsion
FR2912912B1 (fr) * 2007-02-23 2009-08-14 Oreal Composition de coloration comprenant au moins un colorant azoique cationique a motif julolidine et au moins un colorant direct nitre particulier et procede de coloration
JP6735535B2 (ja) * 2015-01-22 2020-08-05 ホーユー株式会社 酸化染毛剤第1剤及び酸化染毛剤組成物の色調安定化方法
CN115429717A (zh) * 2022-09-05 2022-12-06 广州红鑫龙化妆品有限公司 一种雾蓝灰色染发膏

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2629805C2 (de) * 1976-07-02 1985-11-28 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
DE3115643A1 (de) * 1981-04-18 1982-12-16 Henkel Kgaa "verwendung von dihydroxypyridinen als kupplerkomponente in oxidationsharrfarbstoffen und haarfaerbemittel"
FR2508055A1 (fr) * 1981-06-18 1982-12-24 Oreal Utilisation de derives alkyles de l'hydroquinone comme agent anti-oxydant dans des compositions tinctoriales d'oxydation
US5628799A (en) * 1991-09-26 1997-05-13 Clairol Incorporated Hair dying methods and kits which contain a dopa species, reactive direct dye, and a ferricyanide oxidant
DE19535340A1 (de) * 1995-09-22 1997-03-27 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
DE19705875C1 (de) * 1997-02-15 1998-04-02 Wella Ag Mittel zum oxidativen Färben von Haaren

Also Published As

Publication number Publication date
EP1330231A1 (en) 2003-07-30
MXPA03002461A (es) 2004-09-10
CA2422690A1 (en) 2002-03-28
WO2002024155A1 (en) 2002-03-28
CN1462183A (zh) 2003-12-17
AU2001291054B2 (en) 2004-11-25
CN1205910C (zh) 2005-06-15
EP1330231A4 (en) 2004-09-01
AU9105401A (en) 2002-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6503282B1 (en) Means and method for dying keratinic fibers
US6074438A (en) Hair dyeing compositions containing 2-chloro- and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones
JP3098804B2 (ja) 4−ヒドロキシインドールを用いるケラチン繊維の染色方法
US20030106167A1 (en) New colouring combination
HU224430B1 (hu) Keratintartalmú rostok oxidációs festésére való készítmény és festési eljárás a készítmény alkalmazásával
EP0630642B1 (en) Naphthol couplers
JP2002518424A (ja) ケラチン繊維用の染色製剤
JP2002060328A (ja) ケラチン繊維を染色するための薬剤及び方法
US7491244B2 (en) Oxidizing hair coloring agents containing m-aminophenol derivatives
CN101686920A (zh) 使用大气氧作为唯一氧化剂对含角蛋白纤维染色的氧化染料制剂
JP2006501248A (ja) 多孔質材料の着色方法
EP1129688B1 (en) Hair coloring composition using an inorganic peroxymonosulfate salt as an oxidation agent.
US20030101520A1 (en) Agent for coloring fibers
US5980584A (en) Substituted p-aminophenol, process of preparation and use in dyeing hair
DE20107481U1 (de) Mittel zur Färbung keratinischer Fasern
KR100232391B1 (ko) 케라틴 섬유의 산화 염색을 위한 조성물들 및 이들을사용한 염색 방법
JP2004509140A (ja) 改善された磨耗特性を有する黄色染毛組成物
WO2002003938A1 (en) Iodo-containing organic couplers for use in oxidative hair dyeing
EA002660B1 (ru) Красители
US20030041393A1 (en) New colouring combination
AU2001291054A1 (en) Yellow hair color dyeing composition having improved wear properties
US10444157B2 (en) Method of assessing hair colour changes
AU2096900A (en) Agent for coloring keratinaceous fibers
US20030037386A1 (en) New colouring combination
US6200353B1 (en) Coupler for use in oxidative hair dyeing

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20041130

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20050228

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20050310

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20050809