JP2004506645A5 - - Google Patents
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Claims (19)
- 下記式Ｉの化合物、またはその薬学的に許容される塩：
融合環Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは独立して飽和または完全もしくは部分的に不飽和である；ならびに
Ｒ１〜Ｒ１４のうち少なくとも２つが独立して、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルカルボキシ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルカルボキシ、置換または非置換アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルオキシ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）四級アンモニウムアルキルカルボキシ、Ｈ２Ｎ−ＨＣ（Ｑ５）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、Ｈ２Ｎ−ＨＣ（Ｑ５）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−、（Ｃ１−Ｃ１０）アジドアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）シアノアルキルオキシ、Ｐ．Ｇ．−ＨＮ−ＨＣ（Ｑ５）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ１−Ｃ１０）グアニジノアルキルオキシ、および（Ｃ１−Ｃ１０）グアニジノアルキルカルボキシから選択されるという条件で、
さらに化合物が以下の特徴
（ａ）Ｒ ５ と Ｒ ９ 、 Ｒ ８ と Ｒ １０ 、および Ｒ １３ と Ｒ １４ の対のうち少なくとも一つが欠失しており、欠失位置における環炭素原子の原子価が二重結合によって完結される（ｃｏｍｐｌｅｔｅｄ）； （ｂ）Ｒ １ 〜 Ｒ １４ のうち少なくとも三つが独立して、置換もしくは非置換 （Ｃ１−Ｃ１０） アルキルカルボキシ −（Ｃ１−Ｃ１０） アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ −（Ｃ１−Ｃ１０） アルキル、 （Ｃ１−Ｃ１０） アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ、 （Ｃ１−Ｃ１０） アルキルアミノ −（Ｃ１−Ｃ１０） アルキルアミノ −（Ｃ１−Ｃ１０） アルキルアミノ、置換もしくは非置換 （Ｃ１−Ｃ１０） アミノアルキル、置換もしくは非置換アリールアミノ −（Ｃ１−Ｃ１０） アルキル、置換もしくは非置換 （Ｃ１−Ｃ１０） アミノアルキルオキシ −（Ｃ１−Ｃ１０） アルキル、および （Ｃ１−Ｃ１０） 四級アンモニウムアルキルカルボキシからなる群より選択される； （ｃ） 第二のステロイドが式 Ｉ の化合物である； （ｄ） 連結基が （Ｃ１−Ｃ１０） アルキル − オキシ −（Ｃ１−Ｃ１０） アルキルである； （ｅ）Ｒ １ 、 Ｒ ２ 、 Ｒ ４ 、 Ｒ ５ 、 Ｒ ６ 、 Ｒ ８ 、 Ｒ １０ 、 Ｒ １１ 、 Ｒ １３ 、 Ｒ １４ 、 Ｒ １５ 、および Ｒ １６ が水素である； （ｆ）Ｒ １７ が −ＣＲ １８ Ｒ １９ Ｒ ２０ であり、式中、 Ｒ １８ 、 Ｒ １９ 、および Ｒ ２０ のそれぞれが独立して、水素、ヒドロキシル、置換もしくは非置換 （Ｃ１−Ｃ１０） アルキル、 （Ｃ１−Ｃ１０） ヒドロキシアルキル、 （Ｃ１−Ｃ１０） アルキルオキシ −（Ｃ１−Ｃ１０） アルキル、置換もしくは非置換 （Ｃ１−Ｃ１０） アミノアルキル、置換もしくは非置換 （Ｃ１−Ｃ１０） アリール、 （Ｃ１−Ｃ１０） ハロアルキル、 （Ｃ２−Ｃ６） アルケニル、 （Ｃ２−Ｃ６） アルキニル、オキソ、および第二のステロイドに結合した連結基からなる群より選択される； （ｇ）Ｒ１７ が −ＣＨ（ＣＨ ３ ）（ＣＨ ２ ） ３ −Ｏ−（ＣＨ ２ ） ｎ −ＮＨ ２ であり、 ｎ が １ 〜 ７ である； （ｈ）Ｒ１７ が −ＣＨ（ＣＨ ３ ）（ＣＨ ２ ） ｎ１ −ＣＯ−ＯＲ ３ であり、式中、 Ｒ ３ が −（ＣＨ ２ ） ｎ２ Ｎ ＋ （ＣＨ ３ ） ３ から選択され、 ｎ１ および ｎ２ が独立して １ 〜 ４ である；または （ｉ）Ｒ３ 、 Ｒ７ および Ｒ１２ が −Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ ２ ） ｎ −ＮＨ ２ であり、 ｎ が １ 〜 ５ である
を少なくとも一つ有するという条件で、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７はそれぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルオキシ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルカルボキシ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、オキソ、第二のステロイドに結合した連結基、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルオキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルオキシ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルカルボキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルアミノカルボニル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルカルボキサミド、Ｈ２Ｎ−ＨＣ（Ｑ５）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、Ｈ２Ｎ−ＨＣ（Ｑ５）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−、（Ｃ１−Ｃ１０）アジドアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）シアノアルキルオキシ、Ｐ．Ｇ．−ＨＮ−ＨＣ（Ｑ５）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ１−Ｃ１０）グアニジノアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）四級アンモニウムアルキルカルボキシ、および（Ｃ１−Ｃ１０）グアニジノアルキルカルボキシからなる群より選択され、Ｑ５は任意のアミノ酸の側鎖であり、Ｐ．Ｇ．はアミノ保護基である；ならびに
Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、およびＲ１４はそれぞれ独立して、融合環Ａ、Ｂ、ＣもしくはＤのうち一つが不飽和である場合に、該部位の炭素原子の原子価を完全にするために欠失される、または、水素、ヒドロキシル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルオキシ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキル、置換もしくは非置換アリール、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、第二のステロイドに結合した連結基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルオキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルカルボキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルアミノカルボニル、Ｈ２Ｎ−ＨＣ（Ｑ５）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、Ｈ２Ｎ−ＨＣ（Ｑ５）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−、（Ｃ１−Ｃ１０）アジドアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）シアノアルキルオキシ、Ｐ．Ｇ．−ＨＮ−ＨＣ（Ｑ５）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ１−Ｃ１０）グアニジノアルキルオキシ、および（Ｃ１−Ｃ１０）グアニジノアルキルカルボキシからなる群より選択され、Ｑ５は任意のアミノ酸の側鎖であり、Ｐ．Ｇ．はアミノ保護基である。 - 式
- 化合物が環系の同じ面に結合した三つの鎖を含み、鎖のそれぞれが複数の窒素含有基を含み、複数の窒素含有基が少なくとも一つの原子によって環系から分離されており、かつ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ１）アルキルアミノ基、または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ１）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ１）アルキルアミノ基である、それぞれの環が原子５個〜７個を有し、環系が二つの面を有する、少なくとも四つの融合環の環系を含む化合物。
- 複数の窒素含有基のそれぞれが、少なくとも２つの原子によってステロイド骨格から分離されている、請求項３記載の化合物。
- 複数の窒素含有基のそれぞれが、少なくとも三つの原子によってステロイド骨格から分離されている、請求項３記載の化合物。
- 複数の窒素含有基のそれぞれが、少なくとも四つの原子によってステロイド骨格から分離されている、請求項３記載の化合物。
- 化合物がステロイド骨格に結合した疎水基をさらに含む、請求項３記載の化合物。
- 疎水基が、置換（Ｃ３−Ｃ１０）アミノアルキル基、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルオキシ（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル基、および（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ（Ｃ３−Ｃ１０）アルキル基からなる群より選択される、請求項７記載の化合物。
- 請求項３記載の化合物の有効量を含む、薬学的組成物。
- 透過性を増強する量の請求項３記載の化合物を細胞に投与することによって、細胞透過性を増強する方法。
- 下記式を有する化合物：
- Ｒ１が水素であり、Ｒ２が（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノである、請求項１１記載の化合物。
- Ｒ１が（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノで、Ｒ２が（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノである、請求項１１記載の化合物。
- 下記式Ｉの化合物、またはその薬学的に許容される塩：
式中、
融合環Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは独立して飽和または完全もしくは部分的に不飽和である；ならびに
Ｒ１〜Ｒ１４のうち少なくとも２つが独立して、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルカルボキシ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルカルボキシ、置換または非置換アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルオキシ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ１０）四級アンモニウムアルキルカルボキシ、Ｈ２Ｎ−ＨＣ（Ｑ５）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、Ｈ２Ｎ−ＨＣ（Ｑ５）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−、（Ｃ１−Ｃ１０）アジドアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）シアノアルキルオキシ、Ｐ．Ｇ．−ＨＮ−ＨＣ（Ｑ５）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ１−Ｃ１０）グアニジノアルキルオキシ、および（Ｃ１−Ｃ１０）グアニジノアルキルカルボキシから選択されるという条件で、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１５、およびＲ１６はそれぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルオキシ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルカルボキシ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルアミノ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換アリールアミノ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、オキソ、第二のステロイドに結合した連結基、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルオキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルオキシ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルカルボキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルアミノカルボニル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルカルボキサミド、Ｈ２Ｎ−ＨＣ（Ｑ５）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、Ｈ２Ｎ−ＨＣ（Ｑ５）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−、（Ｃ１−Ｃ１０）アジドアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）シアノアルキルオキシ、Ｐ．Ｇ．−ＨＮ−ＨＣ（Ｑ５）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ１−Ｃ１０）グアニジノアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）四級アンモニウムアルキルカルボキシ、および（Ｃ１−Ｃ１０）グアニジノアルキルカルボキシからなる群より選択され、Ｑ５は任意のアミノ酸の側鎖であり、Ｐ．Ｇ．はアミノ保護基である；
Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、およびＲ１４はそれぞれ独立して
融合環Ａ、Ｂ、ＣもしくはＤのうち一つが不飽和である場合に、該部位の炭素原子の原子価を完全にするために欠失される、または
水素、ヒドロキシル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルオキシ−（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキル、置換もしくは非置換アリール、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、第二のステロイドに結合した連結基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルオキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルカルボキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アミノアルキルアミノカルボニル、Ｈ２Ｎ−ＨＣ（Ｑ５）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、Ｈ２Ｎ−ＨＣ（Ｑ５）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−、（Ｃ１−Ｃ１０）アジドアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）シアノアルキルオキシ、Ｐ．Ｇ．−ＨＮ−ＨＣ（Ｑ５）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、（Ｃ１−Ｃ１０）グアニジノアルキルオキシ、および（Ｃ１−Ｃ１０）グアニジノアルキルカルボキシからなる群より選択され、Ｑ５は任意のアミノ酸の側鎖であり、Ｐ．Ｇ．はアミノ保護基である；かつ
Ｒ１７は、置換または非置換アルキルカルボキシアルキルおよび保護または脱保護ポリ（アミノアルキル）からなる群より選択される。 - 下記式を有する、請求項 １４ 記載の化合物：
- 下記式を有する、請求項 １４ 記載の化合物：
- 式
- 式
- 式
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