JP2004348110A - 画像表示媒体および画像形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 少なくともフォトクロミック化合物と電子受容性化合物を含むマイクロカプセルを含有する感光層を支持基板上に形成した画像表示媒体であって、該電子受容性化合物がルイス酸化合物であり、ルイス酸部位を除く長鎖構造部位の炭素数が12以上であることを特徴とする画像表示媒体。
【選択図】 なし
Description
本発明は下記(1)〜(14)の構成よりなる。
(1) 少なくともフォトクロミック化合物と電子受容性化合物を含むマイクロカプセルを含有する感光層を支持基板上に形成した画像表示媒体であって、該電子受容性化合物がルイス酸化合物であり、ルイス酸部位を除く長鎖構造部位の炭素数が12以上であることを特徴とする画像表示媒体。
(3) 前記感光層が、少なくともマイクロカプセルとバインダー材からなることを特徴とする前記(1)又は(2)に記載の画像表示媒体。
(5) 前記感光層が、少なくともマイクロカプセルとバインダー材と赤外吸収色素とからなることを特徴とする前記(3)に記載の画像表示媒体。
(6) さらに感光層と支持基板の間あるいは感光層の上に、赤外吸収色素を含む発熱層を設けることを特徴とする前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の画像表示媒体。
(8) 前記フォトクロミック化合物として、発色状態における極大吸収波長が400nm以上500nm未満の範囲にあるフォトクロミック化合物(A)と、発色状態における極大吸収波長が500nm以上600nm未満の範囲にあるフォトクロミック化合物(B)と、発色状態における極大吸収波長が600nm以上700nm未満の範囲にあるフォトクロミック化合物(C)をすべて用いることを特徴とする前記(7)に記載の画像表示媒体。
(9) マイクロカプセルが、フォトクロミック化合物として上記(A)のみを含むマイクロカプセルと、フォトクロミック化合物として上記(B)のみを含むマイクロカプセルと、フォトクロミック化合物として上記(C)のみを含むマイクロカプセルからなることを特徴とする前記(8)に記載の画像表示媒体。
(12) 前記(4)〜(6)のいずれか一項に記載の画像表示媒体およびそれらの感光層あるいは発熱層の表面に保護層を形成した画像表示媒体に対する加熱方法が赤外光照射であることを特徴とする前記(11)に記載の画像形成方法。
(14) 前記加熱方法が赤外光照射であることを特徴とする前記(13)に記載の画像形成方法。
請求項4の構成とすることにより、光照射処理のみで消色感度の可逆制御が可能な画像表示媒体が得られる。また赤外吸収色素がフルギド系化合物および電子受容性化合物とともにマイクロカプセル中に存在するため、赤外吸収色素の発熱により効率的な熱処理が可能となる。
請求項6の構成とすることにより、光照射処理のみで消色感度の可逆制御が可能な画像表示媒体が得られる。マイクロカプセルの形成および感光層の形成に関する制約が少なく自由度が大きい。
請求項8の構成とすることにより、広い色相範囲での色表現が可能で、かつ消色感度の可逆制御が可能となり、画像形成時間の短縮と、形成画像の発色保持性確保の両立が可能となる。
請求項10の構成とすることにより、物理的および化学的に、画像表示媒体としての耐久性が向上する。
請求項12の構成とすることにより、光照射処理のみで消色感度の可逆制御が可能となり、画像形成時間の短縮と、形成画像の発色保持性確保の両立が可能となる。
請求項14の構成とすることにより、多色表示が可能で、かつ光照射処理のみで消色感度の可逆制御が可能となり、画像形成時間の短縮と、形成画像の発色保持性確保の両立が可能となる。
これは次のように説明される。フォトクロミック化合物の消色感度は消色反応量子収率(φCE)に直接的に依存するものであり、消色感度の変化を扱うことはほぼφCEの変化を扱うことにほかならない。以下ではφCEの変化が消色感度の変化であるとして記述する。
これは、以下のように説明できる。
フルギド化合物を例にとって説明すると、前記画像表示媒体の感光層中のフルギド系化合物は紫外光照射によって発色する。その後感光層を前記電子受容性化合物の溶融温度以上の温度(I)に一時的に加熱することにより、前記電子受容性化合物がある程度規則的に集合した状態が形成され、電子受容性化合物の酸性基部位がフルギド系化合物の芳香環部位と密に相互作用を持った状態で安定化する(以下ではこの状態を「状態A」と呼ぶ)。これは消色感度が大きい状態であり、この状態において可視光照射による消色工程を施すことにより、少ないエネルギーですなわち短時間で消色工程が行なわれ、画像形成が終了する。さらにこの後、感光層を前記電子受容性化合物の溶融温度以下の温度(II)に一時的に加熱することにより(前記電子受容性化合物の溶融温度以上の温度に一時的に加熱して徐冷してもよい)、電子受容性化合物の酸性基部位どうしが密に集合し、フルギド系化合物の芳香環部位との相互作用が小さい状態で安定化する(以下ではこの状態を「状態B」と呼ぶ)。これは消色感度が小さい状態であり、したがって照明光などによる消色が起こりにくい、形成画像の発色保持性が高い状態となる。
ルイス酸化合物としては、例えばホスホン酸化合物、脂肪族カルボン酸化合物、フェノール化合物等が挙げられる。
R1−PO(OH)2 (4)
(ただし、R1は脂肪族基などを含む炭素数12以上の長鎖構造を表わす。)
R2−CH(OH)−COOH (5)
(ただし、R2は脂肪族基などを含む炭素数12以上の長鎖構造を表わす。)
マイクロカプセルのサイズとしては、粒径0.1μm〜50μm程度が好ましい。
赤外光を照射することで、[4]および[5]のように加熱工程を行なうことが可能となる。
保護層の材料としては、透明性が高く、硬度が高い点でシリコーン樹脂またはアクリル樹脂またはPVA(ポリビニルアルコール)等が好適に用いられる。保護層を形成することにより感光層は水分や特定のガス等による、感光層を構成する化合物の、必要な機能の発現に関わる反応に対する悪影響を低減することが可能となり、また機械的損傷からも有効に保護されて耐久性が向上する。
フォトクロミック化合物として、2−[1−(5−メチル−2−p−ジメチルアミノフェニル−4−オキサゾリル)エチリデン]−3−イソプロピリデンコハク酸無水物(以下PC2と呼ぶ)を用い、電子受容性化合物としてドコシルホスホン酸(溶融温度108℃)を用いた。1重量部のPC2と9重量部のドコシルホスホン酸をテトラヒドロフランに溶解させ、保護コロイド水溶液中に加え、高速攪拌して乳化させた。炭酸ナトリウムを加えてpHを9とした後、尿素−ホルムアルデヒドプレポリマーを加え、さらに酢酸を加えてpHを4に調整した後、60℃で反応させることにより分散液界面でプレポリマーが重合して、尿素−ホルムアルデヒド樹脂の皮膜を形成し、粒径約5μmのマイクロカプセルが得られた。この分散液を石英基板上にブレード塗布し、マイクロカプセルが配列した膜を形成し、減圧下で乾燥させた。これをヒーター加熱で一時的に80℃に加熱処理し、吸収スペクトルを測定したところ、320nmに極大吸収波長をもつ、300nm〜400nm弱の範囲に吸収帯が認められ、無色であった。これに高圧水銀ランプから取り出した366nmの紫外光を照射したところマゼンタに発色し、吸収スペクトルの極大吸収波長は525nmであった。これをヒーター加熱で一時的に170℃に加熱処理したところ、色相が赤みを帯びて変化し、吸収スペクトルの極大吸収波長は485nmであった。
これをまた一時的に80℃に加熱処理したところ、色相がマゼンタに戻り、吸収スペクトルの極大吸収波長は525nmであった。
フォトクロミック化合物としてPC2を用い、電子受容性化合物としてドコシルホスホン酸を用いた。1重量部のPC2と9重量部のドコシルホスホン酸をテトラヒドロフランに溶解させ、界面活性剤を含む水溶液中に加え、高速攪拌して乳化させた。これをメラミン−ホルムアルデヒドプレポリマーを含む水溶液中に投入し、さらに酢酸を加えてpHを4.5に調整した後、低速で攪拌しながら70℃で反応させることにより分散液界面でプレポリマーが重合し、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂の皮膜を形成し、粒径約3μmのマイクロカプセルが得られた。この分散液からマイクロカプセルを取り出して減圧下で乾燥させ、ポリカーボネート溶液に分散させて石英基板上にブレード塗布し、ポリカーボネートをバインダーとしたマイクロカプセル膜を形成した。これをヒーター加熱で一時的に80℃に加熱処理し、吸収スペクトルを測定したところ、320nmに極大吸収波長をもつ、300nm〜400nm弱の範囲に吸収帯が認められ、無色であった。これに高圧水銀ランプから取り出した366nmの紫外光を照射したところマゼンタに発色し、吸収スペクトルの極大吸収波長は525nmであった。これをヒーター加熱で一時的に170℃に加熱処理したところ、色相が赤みを帯びて変化し、吸収スペクトルの極大吸収波長は485nmであった。
これをまた一時的に80℃に加熱処理したところ、色相がマゼンタに戻り、吸収スペクトルの極大吸収波長は525nmであった。
この画像表示媒体に実施例1と同様の処理を行なって消色エネルギーを求めた。一時的に80℃に加熱処理したあとの消色エネルギーは約1400mJ/cm2であり、一時的に170℃に加熱処理した後の消色エネルギーは約20mJ/cm2であった。
フォトクロミック化合物としてPC2を用い、電子受容性化合物としてドコシルホスホン酸を用いた。1重量部のPC2と9重量部のドコシルホスホン酸をテトラヒドロフランに溶解させ、これを、ゼラチン水溶液とアラビアゴム水溶液を混合して、50℃に昇温し水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを9に調整したものに加え、高速攪拌して乳化させた。さらにpHを4まで徐々に下げて分散液界面にゼラチン/アラビアゴムの濃厚液を析出させた後、温度を下げて皮膜をゲル化し、グルタールアルデヒド水溶液を加えて硬化させた。このようにして粒径約5μmのゼラチン−アラビアゴムを壁材とするマイクロカプセルが得られた。
これをまた一時的に80℃に加熱処理したところ、色相がマゼンタに戻り、吸収スペクトルの極大吸収波長は525nmであった。
この画像表示媒体に実施例1と同様の処理を行なって消色エネルギーを求めた。一時的に80℃に加熱処理したあとの消色エネルギーは約1500mJ/cm2であり、一時的に170℃に加熱処理した後の消色エネルギーは約20mJ/cm2であった。
フォトクロミック化合物としてPC2を用い、電子受容性化合物としてドコシルホスホン酸を用い、赤外吸収色素として金属錯体系色素:三井化学PA−1006(以下D1と呼ぶ)を用いた。1重量部のPC2と9重量部のドコシルホスホン酸と1重量部のD1をテトラヒドロフランに溶解させ、保護コロイド水溶液中に加え、高速攪拌して乳化させた。炭酸ナトリウムを加えてpHを9とした後、尿素−ホルムアルデヒドプレポリマーを加え、さらに酢酸を加えてpHを4に調整した後、60℃で反応させることにより分散液界面でプレポリマーが重合して、尿素−ホルムアルデヒド樹脂の皮膜を形成し、粒径約5μmのマイクロカプセルが得られた。この分散液からマイクロカプセルを取り出して減圧下で乾燥させ、ポリカーボネート溶液に分散させて石英基板上にブレード塗布し、ポリカーボネートをバインダーとしたマイクロカプセル膜を形成した。これに赤外光を照射して一時的に80℃に加熱処理し、吸収スペクトルを測定したところ、320nmに極大吸収波長をもつ、300nm〜400nm弱の範囲に吸収帯が認められ、無色であった。これに高圧水銀ランプから取り出した366nmの紫外光を照射したところマゼンタに発色し、吸収スペクトルの極大吸収波長は525nmであった。これに赤外光を照射して一時的に170℃に加熱処理したところ、色相が赤みを帯びて変化し、吸収スペクトルの極大吸収波長は485nmであった。
これをまた一時的に80℃に加熱処理したところ、色相がマゼンタに戻り、吸収スペクトルの極大吸収波長は525nmであった。
実施例1と同様にマイクロカプセルを作製した。次にポリカーボネート溶液にさらにD1をポリカーボネートと同量部だけ添加し、これにマイクロカプセルを分散させて、石英基板上にブレード塗布し、ポリカーボネートおよびD1をバインダーとしたマイクロカプセル膜を形成した。これに赤外光を照射して一時的に80℃に加熱処理し、吸収スペクトルを測定したところ、320nmに極大吸収波長をもつ、300nm〜400nm弱の範囲に吸収帯が認められ、無色であった。これに高圧水銀ランプから取り出した366nmの紫外光を照射したところマゼンタに発色し、吸収スペクトルの極大吸収波長は525nmであった。これに赤外光を照射して一時的に170℃に加熱処理したところ、色相が赤みを帯びて変化し、吸収スペクトルの極大吸収波長は485nmであった。
これをまた一時的に80℃に加熱処理したところ、色相がマゼンタに戻り、吸収スペクトルの極大吸収波長は525nmであった。
この画像表示媒体に実施例4と同様の処理を行なって消色エネルギーを求めた。一時的に80℃に加熱処理したあとの消色エネルギーは約1500mJ/cm2であり、一時的に170℃に加熱処理した後の消色エネルギーは約20mJ/cm2であった。
実施例2と同様の画像表示媒体を作製した。ただし、感光層上に、保護層を形成する前に、1重量部のD1、6重量部のポリカーボネートを50重量部のテトラヒドロフランに溶解させた塗布液を塗布して5μmの発熱層を形成し、その上に保護層を形成した。
この画像表示媒体に実施例4と同様の処理を行なって消色エネルギーを求めた。一時的に80℃に加熱処理したあとの消色エネルギーは約1400mJ/cm2であり、一時的に170℃に加熱処理した後の消色エネルギーは約20mJ/cm2であった。
フォトクロミック化合物として、2−[1−(5−メチル−2−p−ジメチルアミノフェニル−4−オキサゾリル)−2−トリフルオロメチルエチリデン]−3−イソプロピリデンコハク酸無水物(以下PC1と呼ぶ)、PC2、2−[1−(2,5−ジメチル−1−p−ジメチルアミノフェニル−3−ピロリル)エチリデン]−3−イソプロピリデンコハク酸無水物(以下PC3と呼ぶ)を用い、赤外吸収色素としてD1を用い、電子受容性化合物としてドコシルホスホン酸を用いた。
1重量部のPC1と、1重量部のPC2と、1重量部のPC3と、27重量部のドコシルホスホン酸をテトラヒドロフランに溶解させ、保護コロイド水溶液中に加え、高速攪拌して乳化させた。炭酸ナトリウムを加えてpHを9とした後、尿素−ホルムアルデヒドプレポリマーを加え、さらに酢酸を加えてpHを4に調整した後、60℃で反応させることにより分散液界面でプレポリマーが重合して、尿素−ホルムアルデヒド樹脂の皮膜を形成し、粒径約5μmのマイクロカプセルが得られた。この分散液からマイクロカプセルを取り出して減圧下で乾燥させ、3重量部のマイクロカプセル、1重量部のD1、および6重量部のポリカーボネートを40重量部のテトラヒドロフランに溶解させた塗布液を白色PET(ポリエチレンテレフタレート)基板(188μm)上に塗布して8μmのマイクロカプセル膜を形成し、さらに保護層としてPVA膜(2μm)を形成した。このようにして形成した感光層は無色であり、基板の色が白であるため、作製した画像表示媒体は観察者には白と認識された。
1重量部のPC2と9重量部のドコシルホスホン酸と1重量部のD1をテトラヒドロフランに溶解させ、保護コロイド水溶液中に加え、高速攪拌して乳化させた。炭酸ナトリウムを加えてpHを9とした後、尿素−ホルムアルデヒドプレポリマーを加え、さらに酢酸を加えてpHを4に調整した後、60℃で反応させることにより分散液界面でプレポリマーが重合して、尿素−ホルムアルデヒド樹脂の皮膜を形成し、粒径約5μmのマイクロカプセルが得られた。
次にPC2の代わりにPC1を用い、ドコシルホスホン酸の代わりにp−(オクタデシルチオ)フェノールを用いて、上述の方法と同様にしてマイクロカプセルを作製した。
さらにPC2の代わりにPC3を用い、ドコシルホスホン酸の代わりに2−オクタデシルグルタル酸を用いて、上述の方法と同様にしてマイクロカプセルを製した。
Claims (14)
- 少なくともフォトクロミック化合物と電子受容性化合物を含むマイクロカプセルを含有する感光層を支持基板上に形成した画像表示媒体であって、該電子受容性化合物がルイス酸化合物であり、ルイス酸部位を除く長鎖構造部位の炭素数が12以上であることを特徴とする画像表示媒体。
- 前記フォトクロミック化合物がフルギド系化合物であることを特徴とする請求項1に記載の画像表示媒体。
- 前記感光層が、少なくともマイクロカプセルとバインダー材からなることを特徴とする請求項1又は2に記載の画像表示媒体。
- 前記マイクロカプセル中に赤外吸収色素が含まれることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の画像表示媒体。
- 前記感光層が、少なくともマイクロカプセルとバインダー材と赤外吸収色素とからなることを特徴とする請求項3に記載の画像表示媒体。
- さらに感光層と支持基板の間あるいは感光層の上に、赤外吸収色素を含む発熱層を設けることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の画像表示媒体。
- 前記フォトクロミック化合物として発色状態における極大吸収波長が異なる2種類以上のフォトクロミック化合物を用いることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の画像表示媒体。
- 前記フォトクロミック化合物として、発色状態における極大吸収波長が400nm以上500nm未満の範囲にあるフォトクロミック化合物(A)と、発色状態における極大吸収波長が500nm以上600nm未満の範囲にあるフォトクロミック化合物(B)と、発色状態における極大吸収波長が600nm以上700nm未満の範囲にあるフォトクロミック化合物(C)をすべて用いることを特徴とする請求項7に記載の画像表示媒体。
- マイクロカプセルが、フォトクロミック化合物として上記(A)のみを含むマイクロカプセルと、フォトクロミック化合物として上記(B)のみを含むマイクロカプセルと、フォトクロミック化合物として上記(C)のみを含むマイクロカプセルからなることを特徴とする請求項8に記載の画像表示媒体。
- 感光層あるいは発熱層の表面に保護層を設けることを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載の画像表示媒体。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の画像表示媒体およびそれらの感光層あるいは発熱層の表面に保護層を形成した画像表示媒体に対し、少なくとも紫外光照射によって感光層に含有されるフォトクロミック化合物を発色させる工程、電子受容性化合物の溶融温度以上の温度に加熱する工程、発色したフォトクロミック化合物の極大吸収波長に対応した波長域の可視光を所定の領域に照射して消色する工程、および電子受容性化合物の溶融温度以下の温度に加熱する工程を施すことを特徴とする画像形成方法。
- 請求項4〜6のいずれか一項に記載の画像表示媒体およびそれらの感光層あるいは発熱層の表面に保護層を形成した画像表示媒体に対する加熱方法が赤外光照射であることを特徴とする請求項11に記載の画像形成方法。
- 請求項7〜9のいずれか一項に記載の画像表示媒体およびそれらの感光層あるいは発熱層の表面に保護層を形成した画像表示媒体に対し、少なくとも紫外光照射によって感光層に含有される全種類のフォトクロミック化合物を発色させる工程、電子受容性化合物の溶融温度以上の温度に加熱する工程、発色した各々のフォトクロミック化合物の極大吸収波長に対応した波長域の可視光をそれぞれ所定の領域に照射して各フォトクロミック化合物を選択的に消色する工程、および電子受容性化合物の溶融温度以下の温度に加熱する工程を施すことを特徴とする画像形成方法。
- 前記加熱方法が赤外光照射であることを特徴とする請求項13に記載の画像形成方法。
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