JP2004307766A - 紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、アライメント等に必要とされる適度な透明性と優れた接着力を有し、樹脂のはみ出しや回り込みの発生量が少なく、しかもアウトガス(高温条件下で揮発するガス)の発生が低く、低吸湿性である紫外線硬化型の透明液状エポキシ樹脂組成物に関するものであり、光部品やボールレンズ等のレンズの固定、光デバイスパッケージのシールやV溝基板への光ファイバーの固定等に好適な接着剤、すなわち、過酷な温湿度条件下であっても劣化しない接着性を有する光素子や光部品固定用に有用な接着剤である紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
近年、精密な光ファイバーコネクタ部品の組立においては、接着剤を使用する方法が用いられるようになってきた。この組立の際には、ミクロンオーダーの固定精度が必要とされることから、短時間硬化とともに、石英ガラスや光ファイバーに対する優れた接着性、さらに長期信頼性の観点から高温高湿環境下に置かれても優れた接着性を保持していることが要望されていた。また、位置決めのためのアライメントマークや光ファイバーの視認性から透明なものが使用されており、加えて光学部品が熱応力を嫌うため、紫外線硬化等の光硬化型接着剤が多く用いられている。特に、ボールレンズ等の小型部品の固定では上記接着剤の樹脂がはみ出して光学面を汚染すること等から、はみ出しや回り込み等の発生量の少ない接着剤が求められていた。
【0003】
例えば、従来のエポキシ系樹脂を用いたカチオン重合型光硬化接着剤は、比較的接着性に優れているが、石英ガラスや光ファイバーに対する接着性において、特に高温高湿下での使用においては吸水率が高く、そのことにより接着力の低下が大きく、満足できるものではなかった(例えば、特許文献1参照)。
【0004】
【特許文献1】
特開2000−191745号公報
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
さらに、アクリル系樹脂を用いたラジカル重合型光硬化接着剤は、一般的には、接着力の安定性は高いが硬化収縮が大きいことやガラス転移温度が低いこと等から寸法安定性、耐熱性において満足できるものではなかった。
【0006】
一方、従来の液状エポキシ樹脂系接着剤やアクリル系樹脂の液状接着剤では、粘度が低く、樹脂の回り込み等の制御が困難なため、高粘度の接着剤が求められていた。
【0007】
このように、従来の光硬化型接着剤組成物は、各種光学用途としては、充分な特性が得られず、上記のような問題を有していた。
【0008】
本発明は、このような事情に鑑みなされたもので、高温高湿条件下でも安定した接着力を有し、透明で、高粘度な樹脂組成物からなる光学素子および光部品固定用接着剤等に用いられる紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物の提供をその目的とする。
【0009】
【課題を解決するための手段】
上記の目的を達成するため、本発明の紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物は、下記の(A)および(B)を含有するという構成をとる。
(A)下記の(a1)〜(a3)を含有するエポキシ樹脂。
(a1)下記の一般式(1)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂。
【化3】
(a2)下記の一般式(2)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂。
【化4】
(a3)脂環式エポキシ樹脂。
(B)光重合開始剤。
【0010】
すなわち、本発明者らは、高温高湿条件下でも優れた接着性を有し、しかも高粘度で硬化後に高い透明性を備えた紫外線硬化型のエポキシ樹脂組成物を得るために鋭意検討を重ねた。その結果、単一のエポキシ樹脂の使用ではなく、上記一般式(1)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂と、上記一般式(2)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂と、さらに脂環式エポキシ樹脂の3つの異なるエポキシ樹脂を併用すると、上記一般式(1)および上記一般式(2)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂の有する作用である低吸湿性と高接着性、および脂環式エポキシ樹脂の有する作用である透明性と高反応性の相乗効果により、所期の目的が達成されることを見出し本発明に到達した。また、上記一般式(1)および上記一般式(2)の各エポキシ樹脂の比率を適度に調節することにより、樹脂組成物の粘度を5〜70Pa・sの範囲で自由に設計でき、種々の光学部品を固定する際のはみ出し量を制御することが可能となる。
【0011】
【発明の実施の形態】
つぎに、本発明の実施の形態について詳しく説明する。
【0012】
本発明の紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物は、2種類の異なるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(a1,a2)と、脂環式エポキシ樹脂(a3)を含有するエポキシ樹脂(A)と、光重合開始剤(B)とを用いることにより得られる。
【0013】
上記2種類の異なるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(a1,a2)のうちの一つは、下記の一般式(1)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(a1)である。この式(1)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(a1)としては、例えば、大日本インキ社製のエピクロンHP−4032Dを使用することができる。
【0014】
【化5】
【0015】
もう一方の、上記ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(a2)は、下記の一般式(2)で表されるものである。この式(2)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(a2)としては、例えば、大日本インキ社製のEXA−4700を使用することができる。
【0016】
【化6】
【0017】
上記式(1)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(a1)および式(2)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(a2)の合計量は、エポキシ樹脂(A)全体中60〜80重量%を占めるように設定することが好ましい。特に好ましくは70〜80重量%である。すなわち、60重量%未満では、粘度も低く、樹脂の流れ出し(はみ出し、回り込み)が多くなり、また耐湿接着性が低下する傾向がみられ、逆に80重量%を超えると、流動性が極端に悪くなる傾向がみられるからである。
【0018】
また、上記式(1)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(a1)もしくは式(2)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(a2)のいずれか一方が、エポキシ樹脂(A)全体中50重量%以下となるよう設定することが好ましい。すなわち、このように設定することにより、樹脂組成物の結晶性が低下し、樹脂組成物を常温で保存中に液体状態を保持しやすいこととなる。
【0019】
さらに、上記a1およびa2とともに用いられる脂環式エポキシ樹脂(a3)としては、特に限定するものではないが、反応性が高く透明なものを用いることが好ましい。具体的には、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルエチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等が、透明性,高粘性、反応性の観点から好ましい。これらは単独でもしくは2種以上併せて用いられる。そして、上記脂環式エポキシ樹脂の使用量は、先に述べたa1およびa2の合計量を考慮して、エポキシ樹脂(A)全体の20〜40重量%の範囲に設定することが好ましい。
【0020】
本発明において、エポキシ樹脂(A)としては、上記式(1)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(a1)、上記式(2)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(a2)および脂環式エポキシ樹脂(a3)を必須成分とし、これに従来公知のエポキシ樹脂を用いてもよい。具体的には、汎用のビスフェノール型エポキシ樹脂、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂等を用いることができる。なお、上記従来公知のエポキシ樹脂を用いる場合、その使用量は、エポキシ樹脂(A)全体中の20重量%以下に設定することが好ましい。
【0021】
上記エポキシ樹脂(A)とともに用いられる光重合開始剤(B)としては、特に限定するものではなく、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホキソニウム塩、メタロセン化合物あるいは鉄アレーン系化合物等を用いることができる。その中でも、光硬化性の観点から、芳香族スルホニウム塩が好ましく、特に芳香族スルホニウム・ヘキサフロロホスホニウム化合物、芳香族スルホニウム・ヘキサフロロアンチモネート化合物、またはその両者の併用が、硬化性、接着性等の観点から好ましい。さらに、上記光重合開始剤(B)とともに、光増感剤や酸増殖剤等も必要に応じて添加することができる。
【0022】
上記光重合開始剤(B)の含有量は、上記エポキシ樹脂(A)100重量部(以下「部」と略す)に対して1〜15部に設定することが好ましく、特に好ましくは2〜10部である。
【0023】
また、本発明の紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物には、上記各成分以外に、接着性を高めるためにシラン系あるいはチタン系のカップリング剤、合成ゴムやシリコーン化合物等の可撓性付与剤等の化合物、さらに酸化防止剤、消泡剤等の他の添加剤を必要に応じて適宜に配合することができる。
【0024】
本発明の紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物は、例えば、前記一般式(1)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(a1),前記一般式(2)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(a2)および脂環式エポキシ樹脂(a3)を含有するエポキシ樹脂(A)と、光重合開始剤(B)、さらに必要に応じて他の添加剤を所定の割合で配合し混合することにより作製することができる。
【0025】
そして、本発明の紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物の粘度は、接着剤としての使用時における不具合発生(はみ出し,回り込み)を考慮して、25℃で5Pa・s以上となるよう調整することが好ましい。なお、接着剤としての使用を考慮すると、通常、粘度の上限は、70Pa・sである。
【0026】
このようにして得られる紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物は、例えば、UVランプ等により紫外線を照射した後、所定の温度でのポストキュアを行うことにより硬化させることができる。
【0027】
また、本発明の紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物の硬化後の光透過率は、通常、厚み100μmの場合、可視光領域(波長500〜900nm)および赤外領域において70%以上、より好ましくは80%以上である。
【0028】
つぎに、実施例について比較例と併せて説明する。
【0029】
まず、下記に示す各成分を準備した。
【0030】
〔エポキシ樹脂1〕
前記一般式(1)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂
【0031】
〔エポキシ樹脂2〕
前記一般式(2)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂
【0032】
〔エポキシ樹脂3〕
下記の式(a)で表される脂環式エポキシ樹脂(ダイセル化学社製、セロキサイド2021P:3,4−エポキシシクロヘキシルエチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)
【化7】
【0033】
〔エポキシ樹脂4〕
下記の式(b)で表されるビスフェノールA型エポキシ樹脂(JER社製、エピコート825)
【化8】
【0034】
〔光重合開始剤〕
スルホニウム・ヘキサフロロアンチモン系重合開始剤(旭電化社製、SP−170)
【0035】
〔酸化防止剤〕
HCA(三光化学社製)
【0036】
〔カップリング剤〕
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
【0037】
【実施例1〜6、比較例1〜5】
下記の表1〜表2に示す各成分を、同表に示す割合で配合し混合することにより紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物を作製した。
【0038】
【表1】
【0039】
【表2】
【0040】
このようにして得られた実施例および比較例の各紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物を用いて、25℃でのエポキシ樹脂組成物の粘度、光透過率、硬化後の初期接着強度・耐湿接着強度、吸水率、はみ出し量を下記の方法に従ってそれぞれ測定・評価した。これらの結果を後記の表3〜表4に併せて示す。
【0041】
〔エポキシ樹脂組成物の粘度〕
E型粘度計を用いて25℃での粘度を測定した。
【0042】
〔光透過率〕
500WのUVランプ(高圧水銀ランプ)を用いて720mJ/cm2 にて光照射した後、100℃で1時間のポストキュアを行うことにより、厚み100μmのフィルムを作製した。そして、このフィルムを用い、分光光度計(UV−3101PC、島津製作所社製)を用いて、波長1300nmの光透過率を25℃で測定した。
【0043】
〔初期接着強度・耐湿接着強度〕
まず、柱状の石英ガラス板(縦3.3mm×横3.3mm×厚み5mm)に、紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物を接着剤として塗布した後、石英ガラス板(縦20mm×横35mm×厚み2mm)に圧着して貼り合わせ、つぎの硬化条件で接着剤を硬化させることにより接着片を作製した。すなわち、硬化は、500WのUVランプ(高圧水銀ランプ)を用いて720mJ/cm2 にて光照射した後、100℃で1時間のポストキュアを行うことにより硬化させた。
【0044】
そして、初期接着強度は、上記接着片を用い、25℃にてプッシュプルゲージを用いて、剪断の接着強度を測定した。
【0045】
また、耐湿接着強度は、上記接着片を、PCT条件下(121℃×202.6kPa)に24時間放置して吸湿させた後、25℃にてプッシュプルゲージを用いて、剪断の接着強度を測定した。
【0046】
〔吸水率〕
紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物を用い、500WのUVランプ(高圧水銀ランプ)を用いて720mJ/cm2 にて光照射した後、100℃で1時間のポストキュアを行うことにより、厚み100μmのフィルムを作製した。そして、このフィルムを用い、25℃で水中に24時間浸漬させ、その初期重量からの重量変化から吸水率を求めた。
【0047】
〔はみ出し量〕
大きさ20mm×20mmのガラス板の中心に、紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物をスポイトを用いて0.05g滴下し、さらに大きさ10mm×10mmのガラス板を載置し100gの荷重によりガラス板同士を貼り合わせた。そして、上記大きさ10mm×10mmのガラス板からはみ出したエポキシ樹脂組成物の距離の最大値を測定した。
【0048】
【表3】
【0049】
【表4】
【0050】
上記結果から、実施例品は、可視光領域である1300nmにおいて光透過率が全て87%以上と高く透明性に優れていることがわかる。また、初期接着強度はもちろん耐湿接着強度においても高い数値が得られた。しかも、吸水率も低く、粘度も全て5Pa・sを超えて高粘度であり、はみ出し量も0.5mm未満と良好な結果が得られた。
【0051】
これに対して、脂環式エポキシ樹脂とともに、式(1)で表されるエポキシ樹脂のみを用いた比較例1品では、粘度が低くはみ出し量が多かった。また、脂環式エポキシ樹脂とともに、式(2)で表されるエポキシ樹脂のみを用いた比較例2品では、高粘度過ぎて全く広がらなかった。さらに、耐湿接着強度も低かった。また、脂環式エポキシ樹脂とともに従来のビスフェノールA型エポキシ樹脂を併用した比較例3品では、吸水率が高く、はみ出し量も8.5mmと非常に多かった。そして、式(1)で表されるエポキシ樹脂および脂環式エポキシ樹脂とともに従来のビスフェノールA型エポキシ樹脂を併用した比較例4品では、粘度が低く、はみ出し量も2.0mmと多かった。また、耐湿接着強度も低く吸水率も高かった。さらに、式(2)で表されるエポキシ樹脂および脂環式エポキシ樹脂とともに従来のビスフェノールA型エポキシ樹脂を併用した比較例5品では、粘度が適正ではみ出し量も0.5mm未満と良好であったが、耐湿接着強度が低く吸水率も高かった。
【0052】
【発明の効果】
以上のように、本発明は、前記一般式(1)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(a1)および前記一般式(2)で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(a2)とともに脂環式エポキシ樹脂(a3)を含有するエポキシ樹脂(A)を用いた紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物である。このため、高い透明性を有し、かつ高温高湿雰囲気下での吸水性が低く、初期および吸湿後の耐湿接着強度も高く優れた実用性を備えている。しかも、接着剤として用いた際には樹脂のはみ出しや回り込みも制御され、光学面の汚染防止に優れたものである。したがって、光通信系における光導波路やVグルーヴ等の精密光部品の接着およびファイバーアレイの接着用途、またレンズ等の小型部品の固定用等に適用すると、長期信頼性に優れた接着結合部を実現することができる。
【0053】
そして、上記a1およびa2の合計量を、上記(A)であるエポキシ樹脂全体の60〜80重量%の範囲に設定すると、高粘度で樹脂の流れ出し(はみ出し、回り込み)の発生が制御され、また一層耐湿接着性に優れたものが得られる。
【0054】
また、上記a1もしくはa2の含有量を、上記(A)であるエポキシ樹脂全体の50重量%以下に設定すると、樹脂組成物の結晶性が低下し、樹脂組成物を常温で保存中に液体状態を保持しやすくなる。
【0055】
さらに、上記a3である脂環式エポキシ樹脂として、3,4−エポキシシクロヘキシルエチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートを用いると、透明性,高粘性、反応性に関して、一層好ましいものとなる。
Claims (4)
- 上記(a1)であるエポキシ樹脂および(a2)であるエポキシ樹脂の合計量が、上記(A)であるエポキシ樹脂全体の60〜80重量%の範囲に設定されている請求項1記載の紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物。
- 上記(a1)であるエポキシ樹脂もしくは(a2)であるエポキシ樹脂の含有量が、上記(A)であるエポキシ樹脂全体の50重量%以下に設定されている請求項1または2記載の紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物。
- 上記(a3)である脂環式エポキシ樹脂が、3,4−エポキシシクロヘキシルエチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートである請求項1〜3のいずれか一項に記載の紫外線硬化型エポキシ樹脂組成物。
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