JP2004300137A - 2−(ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール化合物 - Google Patents
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
しかしながら、前記以外の2位のフェニル基が2個の塩素原子に置換されたイミダゾール化合物は知られていない。
2−(2,3−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,5−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,6−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(3,5−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2,3−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(2,5−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(2,6−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール、
2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾール及び
2−(3,5−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾールである。
なお、実施例で使用した主原料は次のとおりである。
・2−アセトキシアセトフェノン(参考例に記載した方法で合成した)
・1−フェニル−1,2−プロパンジオン(東京化成工業社製、試薬)
・2,3−ジクロロベンズアルデヒド(東京化成工業社製、試薬)
・2,4−ジクロロベンズアルデヒド(東京化成工業社製、試薬)
・2,6−ジクロロベンズアルデヒド(東京化成工業社製、試薬)
・3,4−ジクロロベンズアルデヒド(東京化成工業社製、試薬)
<2−アセトキシアセトフェノンの合成>
酢酸カリウム78.5g(0.80mol)、酢酸5.0g(0.08mol)及び2−クロロアセトフェノン123.7g(0.80mol)を、500mlのエタノール中で6時間加熱還流した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、析出した塩化カリウムを濾去して、エタノールを減圧留去し淡褐色油状物を得た。1lの水に、この油状物を注ぎ入れ析出させた黄褐色の結晶性固体を濾取後、メタノールを使用して再結晶操作を行い、2−アセトキシアセトフェノン113.1g(0.635mol、収率79.3%)を得た。
<2−(2,3−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾールの合成>
2−アセトキシアセトフェノン17.8g(0.1mol)と2,3−ジクロロベンズアルデヒド17.5g(0.1mol)を、120mlのイソプロピルアルコールに溶解させた溶液に、酢酸銅(II)一水和物43.9g(0.22mol)を25%アンモニア水150mlに溶解させた溶液を水冷下で少量ずつ加え、次いで60℃まで1時間、更に78℃まで3時間かけて昇温した。
反応終了後、反応液を5℃まで冷却し、析出物を濾取して水洗後乾燥して暗緑色粉末状物31.1gを得た。この粉末状物をメタノール160mlに懸濁させ、70%水硫化ナトリウム4.9g(0.06mol)を加え1時間加熱還流した。その後、メタノール溶液を冷却して黒色不溶物を濾去した。引き続き、メタノール溶液からメタノールを減圧下で留去し、得られた残留物をクロロホルムに溶解し、水で洗浄後、クロロホルムを減圧留去し、得られた残留物をアセトニトリルを使用して再結晶操作を行い、灰白色粉末状の結晶12.5gを得た(収率43%)。
・mp.144-146℃
・TLC(シリカゲル,クロロホルム/酢酸エチル=9/1):Rf=0.51
・NMR(CDCl3):δ7.2-8.4(m)
・MS
m/z(%):290(70),288(M+,100),253(7),123(4),117(9),89(19)
これらのスペクトルデータから、得られた結晶は、化4で示される2−(2,3−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾールであるものと同定した。
<2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾールの合成>
2−アセトキシアセトフェノン17.8g(0.1mol)と2,4−ジクロロベンズアルデヒド17.5g(0.1mol)を、150mlのイソプロピルアルコールに溶解させた溶液に、酢酸銅(II)一水和物43.9g(0.22mol)を25%アンモニア水160mlに溶解させた溶液を水冷下で少量ずつ加え、次いで60℃まで1時間、更に80℃まで2.5時間かけて昇温した。
反応終了後、反応液を10℃まで冷却し、析出物を濾取して、水洗後乾燥して暗緑色粉末状物27.3gを得た。この粉末状物をメタノール150mlに懸濁させ、70%水硫化ナトリウム4.3g(0.054mol)を加え1時間加熱還流した。その後、メタノール溶液を冷却して、黒色不溶物を濾去した。引き続き、メタノール溶液からメタノールを減圧下で留去し、得られた残留物をクロロホルムに溶解し、水で洗浄後、クロロホルムを減圧留去し、得られた残留物をアセトニトリルを使用して再結晶操作を行い、黄色粉末状の結晶11.0gを得た(収率38%)。
・mp.153-156℃
・TLC(シリカゲル,クロロホルム/酢酸エチル=9/1):Rf=0.56
・NMR(CDCl3):δ7.0-8.5(m)
・MS
m/z(%):290(66),288(M+,100),253(5),226(4),185(5),171(4),144(4),
123(7),117(15),100(4),89(19)
これらのスペクトルデータから、得られた結晶は、化5で示される2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−フェニルイミダゾールであるものと同定した。
<2−(2,3−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾールの合成>
1−フェニル−1,2−プロパンジオン14.8g(0.1mol)、2,3−ジクロロベンズアルデヒド17.5g(0.1mol)、酢酸アンモニウム46.2g(0.6mol)を、酢酸100ml中で5時間加熱還流した。反応終了後、得られた反応液を室温まで放冷して、大量の希アンモニア水に注ぎ、析出した固形物を濾取し水洗後、アセトニトリルを使用して再結晶操作を行い、淡緑色粉末状の結晶17.3gを得た(収率57%)。
・mp.183-185℃
・TLC(シリカゲル,クロロホルム/酢酸エチル=9/1):Rf=0.60
・NMR(CDCl3):δ2.5(s,3H),7.2-8.3(m,8H)
・MS
m/z(%):304(69),302(M+,100),267(3),225(2),172(6),151(5),130(35),
103(30),89(20),77(19)
これらのスペクトルデータから、得られた結晶は、化6で示される2−(2,3−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾールであるものと同定した。
<2−(2,6−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾールの合成>
1−フェニル−1,2−プロパンジオン14.8g(0.1mol)、2,6−ジクロロベンズアルデヒド17.5g(0.1mol)及び酢酸アンモニウム46.2g(0.6mol)を、酢酸100ml中で5時間加熱還流した。反応終了後、得られた反応液を室温まで放冷して、大量の希アンモニア水に注ぎ、析出した固形物を濾取し水洗後乾燥して、30.4gの褐色固形物を得た。この固形物をクロロホルム150mlに溶解し、濃塩酸を加えて析出させた塩酸塩を濾取し、アセトン洗浄後メタノールに溶解し、ソジウムメチラートメタノール溶液を加え脱塩酸し、次いで減圧下でメタノールを留去し、得られた固形物を水洗後乾燥して、乳白色粉末状の結晶18.5gを得た(収率61%)。
・mp.185-189℃
・TLC(シリカゲル,クロロホルム/酢酸エチル=9/1):Rf=0.49
・NMR(CDCl3):δ2.5(s,3H),7.2-7.7(m,8H)
・MS
m/z(%):304(66),302(M+,100),267(2),225(2),199(2),172(6),151(4),
130(39),103(29),89(31),77(19)
これらのスペクトルデータから、得られた結晶は、化7で示される2−(2,6−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾールであるものと同定した。
<2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾールの合成>
1−フェニル−1,2−プロパンジオン14.8g(0.1mol)、3,4−ジクロロベンズアルデヒド17.5g(0.1mol)及び酢酸アンモニウム46.2g(0.6mol)を、酢酸100ml中で5時間加熱還流した。反応終了後、得られた反応液を室温まで放冷して、大量の希アンモニア水に注ぎ、析出した固形物を濾取し水洗後、メタノールを使用して再結晶操作を行い、淡黄色粉末状の結晶18.8gを得た(収率62%)。
・mp.172-175℃
・TLC(シリカゲル,クロロホルム/酢酸エチル=9/1):Rf=0.60
・NMR(CDCl3):δ2.5(s,3H),7.3-7.9(m,8H)
・MS
m/z(%):304(63),302(M+,100),267(3),225(3),199(2),172(7),151(4),
130(25),103(20),89(12),77(15)
これらのスペクトルデータから、得られた結晶は、化8で示される2−(3,4−ジクロロフェニル)−4−フェニル−5−メチルイミダゾールであるものと同定した。
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