JP2004285035A - ポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】液晶表示素子の静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動を改善する液晶化合物を提供することであり、適度に大きい比抵抗値を有し且つ液晶表示素子の静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動、すなわち静電気等の一時的な電圧の印加に対する緩和の十分速い液晶組成物を提供する
【解決手段】一般式（Ｉ）
【化１】

で表されるポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物及びそれを用いたネマチック液晶組成物を提供する。本発明の液晶組成物を用いて、製造工程で静電気の発生が少なく、消費電力の増大や焼き付き等不良表示の起こりにくい液晶表示素子を得ることができる。
【選択図】 なし

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物およびこれを用いた液晶組成物、さらにこれを用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ねじれネマチック、超ねじれネマチックまたはアクティブマトリックスを初めとする液晶表示素子、特に中小型の携帯用液晶表示素子においては、軽量、薄型化が求められ、そのために消費電力の低減が重要なポイントとなっており、消費電力を低減できるより低い駆動電圧の液晶材料が求められている。その結果、そのような液晶材料を用いた液晶表示素子は、静電気等、予想外の電圧の印加に対しても容易に動作するようになり得る。
【０００３】
例えば、液晶表示素子の製造工程において、液晶表示素子表面の保護膜を剥離した際、素子中に静電気の電場が発生する。この電場はしばしば非点灯部の液晶組成物を配向させ、すなわち点灯状態となり、電場が放電するまでその配向状態は継続する。この電場が放電するまでに要する時間は無視できず、製造工程に限らず検査工程あるいは素子表面の汚れの拭き取り作業等の出荷工程までも、その作業を中断しなければならないようになる。
【０００４】
このような問題は、例えば液晶組成物の比抵抗値を低下させることにより緩和できる（特許文献１）。つまり、比抵抗値の低い液晶組成物においては、静電気等の一時的な電圧の印加があっても、速やかに電圧無印加時の配向状態を復元させることができる。例えば、ネマチック液晶表示素子における液晶組成物の比抵抗値は、通常１×１０^１１Ωｃｍ以上であるが、これを１×１０^１０Ωｃｍ台まで低下させると、緩和は通常の作業が行える程度に速くなり、その効果を確認できるようになる。さらに１×１０^９Ωｃｍ台まで低下させると、緩和は非常に速くなり、静電気等の一時的な電圧の印加があっても、配向状態の変化は殆ど確認できないようになる。しかしながら、１×１０^１１Ωｃｍ以下となる液晶組成物を用いた液晶表示素子においては、しばしば消費電力の増大、さらには電気的に短絡し、文字の焼き付き等不良表示の原因となることがある。従って、適度に大きい比抵抗値を有し且つ液晶表示素子の静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動、すなわち静電気等の一時的な電圧の印加に対する緩和の十分速い液晶組成物の開発が求められている。
【０００５】
上述の液晶組成物における静電気等の一時的な電圧の印加を緩和させる方法として、例えば、クリプタンド（Ｃｒｙｐｔａｎｄ）等のイオン性物質を添加する方法が挙げられる（特許文献２）。しかしながら、この液晶組成物中のイオン性成分は、注入口等の一部分において液晶表示素子中のポリイミド等の高分子膜に吸着されてしまい、しばしば表示ムラの原因となるという問題を有していた。
【０００６】
また、同様に一時的な電圧の印加を緩和させる方法として、エチレングリコール等のアルコールおよびこれらの共重合体、あるいはポリアルキルアミン等のアミン類を添加する方法が挙げられる（特許文献３、４）。しかしながら、その効果を十分に得るためには、大量に添加しなければならず、添加割合の増加に伴い、液晶表示素子の信頼性を示す項目の一つである、液晶組成物のネマチック−イソトロピック相転移温度が大幅に低下しまうという問題を有していた。
【０００７】
あるいは、同様に一時的な電圧の印加を緩和させる方法として、環状ポリエーテル等いわゆるクラウンエーテルを添加する方法が挙げられる（特許文献５）。しかしながら、クラウンエーテル類は人間の皮膚あるいは目に対して著しい刺激を与える等の強い毒性があり、液晶表示素子製造等における作業環境に危険性を生じるおそれがあるという問題を有していた。
【０００８】
【特許文献１】
特公昭６４−７６４０（２頁）
【特許文献２】
特願平４−２８７８８（２頁）
【特許文献３】
特開昭５１−６８４８３（２頁）
【特許文献４】
特開平９−６７５７７（４頁）
【特許文献５】
特表平１１−５０８２８６（２頁）
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
液晶表示素子の静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動を改善する液晶化合物を提供することであり、適度に大きい比抵抗値を有し且つ液晶表示素子の静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動、すなわち静電気等の一時的な電圧の印加に対する緩和の十分速い液晶組成物を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、ポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物およびこれを用いたネマチック液晶組成物を検討した結果、本件発明を完成するに至った。
【００１１】
本発明は、一般式（Ｉ）
【化９】

（式中Ｒ^１は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基または少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数２〜１２のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ_２基はそれぞれ独立してＯ原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯ−Ｏ−により置換されてもよく、
Ａ^１およびＡ^２はそれぞれ独立して、
【００１２】
（ａ） トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基または隣接していない２個のＣＨ_２基はＯおよび／またはＳに置換されてもよい）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮに置換されてもよい）
（ｃ） １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基および１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）および基（ｃ）はそれぞれ独立してＣＮまたはハロゲンで置換されていてもよく、
ｍおよびｎはそれぞれ独立して、０、１または２であるが、ｍおよびｎの和は３以下であり、
Ｚ^１およびＺ^２はそれぞれ独立して、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−または単結合であり、
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＦ_３、一般式（Ｉ）におけるＲ^１と同じ定義または一般式（ＩＩ）
【化１０】

【００１３】
（式中、Ｚ^３は−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−または単結合であり、
Ｒ^２は一般式（Ｉ）におけるＲ^１と同じ意味を表し、
ｊは２または３であり、
ｋは１、２または３である。）で表されるポリ（オキシアルキレン）基であり、
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５のうち少なくとも１つ以上が一般式（ＩＩ）で表されるポリ（オキシアルキレン）基であり、
Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１およびＺ^２が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。）で表されるポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物およびこれを用いた液晶組成物、さらにこれを用いた液晶表示素子を提供する。
【００１４】
【発明の実施の形態】
一般式（Ｉ）の化合物のうち、好ましい化合物としては、一般式（Ｉａ）
【００１５】
【化１１】

（式中、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、ｍ、ｎ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｚ^３、Ｒ^２、ｊおよびｋはそれぞれ独立的に一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）あるいは一般式（Ｉｂ）
【００１６】
【化１２】

（式中、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、ｍ、ｎ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｚ^３、Ｒ^２、ｊおよびｋはそれぞれ独立的に一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）で表されるポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物があげられる。特に好ましい化合物として、一般式（Ｉｃ）
【００１７】
【化１３】

（式中、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、ｍ、ｎ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｒ^２は一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）あるいは一般式（Ｉｄ）
【００１８】
【化１４】

（式中、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、ｍ、ｎ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｒ^２は一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）で表されるポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物があげられる。
【００１９】
上述の一般式（Ｉ）、一般式（Ｉａ）、一般式（Ｉｂ）、一般式（Ｉｃ）および一般式（Ｉｄ）の化合物において、そのＲ^１、連結基Ｚ^１およびＺ^２、環Ａ^１およびＡ^２、ｍおよびｎ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５としては以下のようなものが挙げられる。
【００２０】
Ｒ^１としては、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_７ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_８ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_９ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_１０ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_１１ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_３ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_５ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_５ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_６ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_７ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_８ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_７ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_９ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_８ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）１_０ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２）_９ＣＨ_３等の分岐型飽和アルキル基、
【００２１】
−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３（Ｅ体）、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_３（Ｅ体）、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３（Ｅ体）、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３（Ｅ体）、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_４ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３（Ｅ体）、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_４ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_５ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３（Ｅ体）、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_４ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_５ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_６ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_７ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_７ＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_８ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_８ＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_９ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_９ＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）１_０ＣＨ＝ＣＨ_２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２Ｃ≡ＣＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡Ｃ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２Ｃ≡ＣＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３Ｃ≡ＣＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡Ｃ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２Ｃ≡Ｃ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３Ｃ≡ＣＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４Ｃ≡ＣＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_５Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡Ｃ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２Ｃ≡Ｃ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３Ｃ≡Ｃ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４Ｃ≡ＣＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_５Ｃ≡ＣＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_６Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_７Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ_２）_７ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_８Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ_２）_８ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_９Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ_２）_９ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_１０Ｃ≡ＣＨ等の不飽和アルキル基、
【００２２】
−ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_２Ｆ、−ＣＨＦＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_３Ｆ、−ＣＨ_２ＣＨＦＣＨ_３、−ＣＨＦＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨＦ_２、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ、−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_４Ｆ、−（ＣＨ_２）_２ＣＨＦＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨＦＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨＦ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＦ_２Ｈ、−（ＣＨ_２）_３ＣＦ_３、−（ＣＨ）_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_５Ｆ、−（ＣＨ_２）_３ＣＨＦＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨＦＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨＦ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−ＣＨＦ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４ＣＨＦ_２、−（ＣＨ_２）_４ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ、−（ＣＨ_２）_３ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_２（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_６Ｆ、−（ＣＨ_２）_４ＣＨＦＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨＦＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨＦ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨＦ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＣＨＦ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_５ＣＨＦ_２、−（ＣＨ_２）_５ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_４ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_３（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_７Ｆ、−（ＣＨ_２）_５ＣＨＦＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４ＣＨＦＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨＦ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨＦ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨＦ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−ＣＨＦ（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_６ＣＨＦ_２、−（ＣＨ_２）_６ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_５（ＣＦ_２）_２Ｈ、−（ＣＨ_２）_５ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_４（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_８Ｆ、−（ＣＨ_２）_６ＣＨＦＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_５ＣＨＦＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４ＣＨＦ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨＦ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨＦ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨＦ（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−ＣＨＦ（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_７ＣＨＦ_２、−（ＣＨ_２）_７ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_６（ＣＦ_２）_２Ｈ、−（ＣＨ_２）_６ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_５（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３等のフッ素置換アルキル基、−ＣＨ＝ＣＦ_２、−ＣＦ＝ＣＨＦ（Ｅ体）、−ＣＦ＝ＣＨＦ（Ｚ体）、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＦ_２、−ＣＨ_２ＣＦ＝ＣＨＦ（Ｅ体）、−ＣＨ_２ＣＦ＝ＣＨＦ（Ｚ体）、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＦ_２、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ＝ＣＨＦ（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ＝ＣＨＦ（Ｚ体）、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ＝ＣＦ_２、−（ＣＨ_２）_３ＣＦ＝ＣＨＦ（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_３ＣＦ＝ＣＨＦ（Ｚ体）、−（ＣＨ_２）_４ＣＨ＝ＣＦ_２、−（ＣＨ_２）_４ＣＦ＝ＣＨＦ（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_４ＣＦ＝ＣＨＦ（Ｚ体）、−ＣＦ＝ＣＦＣＨ_３（Ｅ体）、−ＣＦ＝ＣＦＣＨ_２ＣＨ_３（Ｅ体）、−ＣＦ＝ＣＦ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３（Ｅ体）、−ＣＦ＝ＣＦ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３（Ｅ体）、−ＣＦ＝ＣＦＣＨ_３（Ｚ体）、−ＣＦ＝ＣＦＣＨ_２ＣＨ_３（Ｚ体）、−ＣＦ＝ＣＦ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３（Ｚ体）、−ＣＦ＝ＣＦ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３（Ｚ体）、−ＣＨ_２ＣＦ＝ＣＦＣＨ_３（Ｅ体）、−ＣＨ_２ＣＦ＝ＣＦＣＨ_２ＣＨ_３（Ｅ体）、−ＣＨ_２ＣＦ＝ＣＦ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３（Ｅ体）、−ＣＨ_２ＣＦ＝ＣＦＣＨ_３（Ｚ体）、−ＣＨ_２ＣＦ＝ＣＦＣＨ_２ＣＨ_３（Ｚ体）、−ＣＨ_２ＣＦ＝ＣＦ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３（Ｚ体）、−ＣＨ_２ＣＦ＝ＣＨＣＨ_３（Ｚ体）、−ＣＨ_２ＣＦ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_３（Ｚ体）、−ＣＨ_２ＣＦ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３（Ｚ体）、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＦＣＨ_３（Ｚ体）、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＦＣＨ_２ＣＨ_３（Ｚ体）、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＦ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３（Ｚ体）等のフッ素置換不飽和アルキル基、
【００２３】
−ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＯＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_３）ＯＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_３）ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_３）Ｏ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_３）Ｏ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_３）Ｏ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_３）Ｏ（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_３）Ｏ（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_３）Ｏ（ＣＨ_２）_７ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３Ｏ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３Ｏ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３Ｏ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３Ｏ（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３Ｏ（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４Ｏ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４Ｏ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４Ｏ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４Ｏ（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４Ｏ（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_５ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_５ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_５Ｏ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_５Ｏ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_５Ｏ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_５Ｏ（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_５Ｏ（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_６ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_６ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_６Ｏ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_６Ｏ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_６Ｏ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_６Ｏ（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_６Ｏ（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３等のアルコキシル基置換アルキル基およびそれらのアルコキシル基が好例として挙げられるが、アルキル基がより好ましい。中でも直鎖型飽和アルキル基および直鎖型不飽和アルキル基がさらに好ましく、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_７ＣＨ_３、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_４ＣＨ＝ＣＨ_２、−（ＣＨ_２）_４ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３（Ｅ体）および−（ＣＨ_２）_６ＣＨ＝ＣＨ_２が特に好ましい。
【００２４】
連結基Ｚ^１およびＺ^２は、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−または単結合を挙げることができ、適度に大きい比抵抗を得るためには、中でも単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−または−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＣＨ_３）−がより好ましく、単結合または−ＣＨ_２ＣＨ_２−がさらに好ましく、単結合が特に好ましい。
【００２５】
環Ａ^１およびＡ^２は式群１に示すような構造が好例として挙げられる。
【化１５】

【００２６】
中でも、式群２に記載した構造がより好ましい。
【化１６】

【００２７】
中でも、式群３に記載した構造が特に好ましい。
【化１７】

【００２８】
ｍおよびｎはそれぞれ独立して、０、１または２であり、ｍおよびｎの和が３以下であるが、ｍおよびｎの和が０および３の場合は液晶組成物への溶解性が低下することから、ｍおよびｎの和は１または２が好ましい。
【００２９】
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３およびＬ^４は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＦ_３、一般式（Ｉ）におけるＲ^１と同様の前述の直鎖型飽和アルキル基、分岐型飽和アルキル基、不飽和アルキル基、フッ素置換アルキル基、フッ素置換不飽和アルキル基、アルコキシル基置換アルキル基およびそれらのアルコキシル基または−［（ＣＨ_２）_２Ｏ］_２ＯＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_２Ｏ］_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_２Ｏ］_２Ｏ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_２Ｏ］_２Ｏ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_２Ｏ］_２Ｏ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_３Ｏ］_２ＯＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_３Ｏ］_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_３Ｏ］_２Ｏ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_３Ｏ］_２Ｏ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_３Ｏ］_２Ｏ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_２Ｏ］_３ＯＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_２Ｏ］_３ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_２Ｏ］_３Ｏ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_２Ｏ］_３Ｏ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_２Ｏ］_３Ｏ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_３Ｏ］_３ＯＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_３Ｏ］_３ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_３Ｏ］_３Ｏ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_３Ｏ］_３Ｏ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_３Ｏ］_３Ｏ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３等のポリ（オキシアルキレン）アルキル基およびそれらのアルコキシル基が好例として挙げられるが、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ_３、一般式（Ｉ）におけるＲ^１と同様の前述の直鎖型飽和アルキル基および直鎖型不飽和アルキル基、または−［（ＣＨ_２）_２Ｏ］_２ＯＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_２Ｏ］_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_２Ｏ］_２Ｏ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_２Ｏ］_２Ｏ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−［（ＣＨ_２）_２Ｏ］_２Ｏ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３およびそれらのアルコキシル基がより好ましく、−Ｈ、−Ｆ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_７ＣＨ_３、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_４ＣＨ＝ＣＨ_２、−（ＣＨ_２）_４ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３（Ｅ体）、−Ｏ［（ＣＨ_２）_２Ｏ］_２ＯＣＨ_３、−Ｏ［（ＣＨ_２）_２Ｏ］_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｏ［（ＣＨ_２）_２Ｏ］_２Ｏ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−Ｏ［（ＣＨ_２）_２Ｏ］_２Ｏ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３および−Ｏ［（ＣＨ_２）_２Ｏ］_２Ｏ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３が特に好ましい。
【００３０】
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５のうち、液晶性組成物に対する溶解性を向上させるために、Ｌ^３またはＬ^４がポリ（オキシアルキレン）アルキル基およびそれらのアルコキシル基によって置換していることが好ましく、そのとき、他のＬ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５は−Ｈまたは−Ｆにより置換していることが好ましい。
【００３１】
さらに詳述すると、一般式（Ｉ）の化合物の中で、特に好ましい化合物として式群４に記載した化合物を挙げることができる。
【００３２】
【化１８】

（式中、Ｒ^１は−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_５ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_６ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_７ＣＨ_３、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_４ＣＨ＝ＣＨ_２、−（ＣＨ_２）_４ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３（Ｅ体）および−（ＣＨ_２）_６ＣＨ＝ＣＨ_２を表し、Ｒ^２は−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３を表す。）
【００３３】
上述のように、一般式（Ｉ）の化合物は、そのＲ^１、連結基Ｚ^１およびＺ^２、環Ａ^１およびＡ^２、ｍおよびｎ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５の選択によって、非常に多種の化合物を包含しうるわけであるが、その各構造部位を選択することによってより広い用途分野に適合した化合物とすることができ、その結果、一般式（Ｉ）の化合物を用いることにより、従来知られていた方法では製造が困難であったものを含めて、適度に大きい比抵抗値且つ液晶表示素子の静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動を改善された液晶組成物を製造でき、非常に有用である。
【００３４】
本発明の一般式（Ｉ）から選ばれる化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする液晶組成物において、一般式（Ｉａ）および／または一般式（Ｉｂ）から選ばれる化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする液晶組成物が好ましく、一般式（Ｉｃ）および／または一般式（Ｉｄ）から選ばれる化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする液晶組成物が特に好ましい。
【００３５】
また、本発明の一般式（Ｉ）、一般式（Ｉａ）、一般式（Ｉｂ）、一般式（Ｉｃ）または一般式（Ｉｄ）から選ばれる化合物を含有することを特徴とする液晶組成物において、一般式（Ｉ）、一般式（Ｉａ）、一般式（Ｉｂ）、一般式（Ｉｃ）または一般式（Ｉｄ）から選ばれる化合物の含有率は任意の値とすることができるが、０．０１〜５０質量％の範囲であることが好ましく、０．１〜１０質量％の範囲であることが好ましい。
【００３６】
一般式（ＩＩＩ）
【化１９】

（式中、Ｒ^３およびＲ^４はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）におけるＲ^１と同じ意味を表し、Ｂ^１、Ｂ^２およびＢ^３はそれぞれ独立的に
【００３７】
（ａ） トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基または隣接していない２個のＣＨ_２基はＯおよび／またはＳに置換されてもよい）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮに置換されてもよい）
（ｃ） １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基および１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）はＣＮまたはハロゲンで置換されていてもよく、
ｐは０、１または２であり、
【００３８】
Ｙ^１およびＹ^２はそれぞれ独立的に−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−または単結合を表し、Ｙ^２およびＢ^３が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。）で表される化合物のうち、Ｒ^３およびＲ^４は、未置換の直鎖状炭素数１〜１５のアルキル基または炭素数２〜１５のアルケニル基が好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基がより好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜８のアルキル基または炭素数２〜６のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル基では−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨ_２または−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３（Ｅ体）がさらに好ましい。また、Ｒ^３およびＲ^４は同一でも異なっていてもよいが、同一分子中のＲ^３およびＲ^４は異なっていることがより好ましい。Ｙ^１およびＹ^２は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_４−または単結合が好ましく、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合がより好ましく、−ＣＨ_２ＣＨ_２−または単結合が特に好ましく、Ｙ^１およびＹ^２が複数存在する場合少なくとも一つは単結合であることが好ましい。ｐは、０または１が好ましい。Ｂ^１、Ｂ^２およびＢ^３はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基または１，４−フェニレン基がより好ましく、Ｂ^１、Ｂ^２およびＢ^３のうち少なくとも一つはトランス−１，４−シクロへキシレン基であることが好ましい。
【００３９】
一般式（ＩＩＩ）は具体的な構造として一般式（ＩＩＩａ）
【化２０】

（式中、Ｒ^３およびＲ^４はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜８のアルキル基またはアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基または炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表し、Ｂ^３は１，４−フェニレン基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、ｐは０または１を表す。）で示される構造が好ましい。
【００４０】
また、以下の一般式で示される構造も好ましい。
【化２１】

（式中、Ｒ^３およびＲ^４はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜８のアルキル基またはアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基または炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表す。）
【００４１】
一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）および一般式（ＩＶｃ）からなる群
【化２２】

【００４２】
（式中、Ｒ^５はＲ^１と同じ意味を表し、
Ｃ^１、Ｃ^２およびＣ^３はそれぞれ独立して、
（ｄ） トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基または隣接していない２個のＣＨ_２基はＯおよび／またはＳに置換されてもよい）
（ｅ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮに置換されてもよい）
（ｆ） １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基およびデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ｄ）、基（ｅ）、基（ｆ）はＣＮまたはハロゲンで置換されていてもよく、
【００４３】
Ｘ^１、Ｘ^２およびＸ^３はそれぞれ独立的に−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−または単結合を表し、
Ｌ^５、Ｌ^６、Ｌ^７、Ｌ^９、Ｌ^１０、Ｌ^１１、Ｌ^１２、Ｌ^１３、Ｌ^１５およびＬ^１６はそれぞれ独立してＨまたはＦであり、
【００４４】
ｑおよびｒはそれぞれ独立して、０、１または２であるが、ｑおよびｒの和は２以下であり、
Ｌ^８およびＬ^１４はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ−、ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＦ_３または一般式（Ｉ）におけるＲ^１と同じ意味を表す。）においてＲ^５は、未置換の直鎖状炭素数１〜１５のアルキル基または炭素数２〜１５のアルケニル基が好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基がより好ましく、未置換の直鎖状炭素数１〜８のアルキル基または炭素数２〜６のアルケニル基が特に好ましく、アルケニル基では−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３（Ｅ体）、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨ_２または−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３（Ｅ体）がさらに好ましい。Ｘ^１、Ｘ^２およびＸ^３は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_４−または単結合が好ましく、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合がより好ましく、−ＣＨ_２ＣＨ_２−または単結合が特に好ましく、Ｘ^１、Ｘ^２またはＸ^３が複数存在する場合少なくとも一つは単結合であることが好ましい。ｑおよびｒは、０または１が好ましい。Ｃ^１、Ｃ^２およびＣ^３はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基または１，４−フェニレン基より好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基が特に好ましい。
【００４５】
Ｌ^８は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ−、ＣＮ、−ＣＦ_３−、−ＣＦ_２−、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＦ_３またはＲ^１と同じ定義であるが、−Ｆ、−ＣＮ、−ＣＦ_３−、−ＣＦ_２−、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３が好ましく、ＦまたはＣＮが特に好ましい。
【００４６】
一般式（ＩＶａ）は具体的な構造として以下の一般式
【化２３】

【００４７】
【化２４】

【００４８】
【化２５】

（式中、Ｒ^５およびＲ^６はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜８のアルキル基またはアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基または炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表し、Ｌ^７、Ｌ^９、Ｌ^１９およびＬ^２０はそれぞれ独立してＨまたはＦを表し、Ｌ^１８はＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３または−ＯＣＨＦ_２を表す。）で示される構造が好ましく、
【００４９】
【化２６】

（式中、Ｒ^５およびＲ^６はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜８のアルキル基またはアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基または炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表し、Ｌ^７、Ｌ^９、Ｌ^１９およびＬ^２０はそれぞれ独立してＨまたはＦを表し、Ｌ^１８はＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３または−ＯＣＨＦ_２を表す。）で示される構造も好ましい。
【００５０】
一般式（ＩＶｂ）は具体的な構造として以下の一般式
【００５１】
【化２７】

【００５２】
（式中、Ｒ^５およびＲ^６はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜８のアルキル基またはアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基または炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表し、Ｌ^１３、Ｌ^１５、Ｌ^１９およびＬ^２０はそれぞれ独立してＨまたはＦを表し、Ｌ^１８はＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３または−ＯＣＨＦ_２を表す。）で示される構造が好ましく、一般式（ＩＶｃ）は具体的な構造として以下の一般式
【００５３】
【化２８】

【００５４】
（式中、Ｒ^５およびＲ^６はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜８のアルキル基またはアルコキシル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基または炭素原子数３〜１６のアルケニルオキシ基を表し、Ｌ^１３、Ｌ^１５、Ｌ^１９およびＬ^２０はそれぞれ独立してＨまたはＦを表し、Ｌ^１８はＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３または−ＯＣＨＦ_２を表す。）で示される構造が好ましい。
【００５５】
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉｃ）または一般式（Ｉｄ）から選ばれる化合物を１種または２種以上を含有し、さらに一般式（ＩＩＩ）から選ばれる化合物を１種または２種以上含有することが好ましく、また一般式（Ｉｃ）または一般式（Ｉｄ）から選ばれる化合物を１種または２種以上を含有し、さらに一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）および一般式（ＩＶｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種または２種以上含有することが好ましい。
【００５６】
また、一般式（Ｉｃ）または一般式（Ｉｄ）の化合物を１種または２種以上含有し、さらに一般式（ＩＩＩ）の化合物を１種または２種以上含有し、さらに一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）および一般式（ＩＶｃ）からなる群から選ばれる化合物を少なくとも１種または２種以上含有することが好ましく、少なくとも１種以上の一般式（ＩＩＩ）の化合物を含有し、さらに一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）および一般式（ＩＶｃ）からなる群から選ばれる化合物を少なくとも２種以上含有することが好ましい。
【００５７】
また、一般式（Ｉｃ）または一般式（Ｉｄ）から選ばれる化合物を１種または２種以上含有し、その含有率が０．０１〜５０質量％の範囲であることが好ましく、０．１〜１０質量％であることがさらに好ましい。
【００５８】
また、一般式（ＩＩＩ）から選ばれる化合物を１種または２種以上含有し、その含有率が５〜９０質量％の範囲であることが好ましく、１０〜８０質量％であることがさらに好ましい。
【００５９】
また、一般式（ＩＶａ）から選ばれる化合物を１種または２種以上含有し、一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）および一般式（ＩＶｃ）からなる群の含有率が５〜８０質量％の範囲であることが好ましく、１０〜５０質量％であることがさらに好ましい。
【００６０】
本発明の液晶組成物は広い液晶相温度範囲（液晶相下限温度と液晶相上限温度の差の絶対値）を有するが、液晶相温度範囲が８０℃以上であることが好ましく、９０℃以上であることがより好ましく、１００℃以上が特に好ましい。また、液晶相上限温度は７０℃以上が好ましく、８０℃以上がより好ましい。さらに、液晶相下限温度は−２０℃以下が好ましく、−３０℃以下がより好ましい。
【００６１】
上記液晶組成物はＴＮ−ＬＣＤやＳＴＮ−ＬＣＤに有用であるが、ＡＭ−ＬＣＤにも有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。本発明のネマチック液晶組成物は、上記の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。
【００６２】
上述の液晶組成物を誘電体として使用することにより、静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動、特に液晶表示素子の静電気等の一時的な電圧の印加に対する放電時間を改善することができ、非常に有用である。
【００６３】
本発明において、一般式（Ｉａ）および一般式（Ｉｂ）の化合物について、製造例を以下に挙げる。勿論本発明の主旨、および適用範囲は、これら製造例により制限されるものではない。
【００６４】
（製法１） 一般式（Ｖａ）および一般式（Ｖｂ）
【００６５】
【化２９】

（式中、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、ｍ、ｎ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表す。）で表されるフェノール誘導体を塩基を用いてフェノキシド（ＶＩａ）およびフェノキシド（ＶＩｂ）
【００６６】
【化３０】

【００６７】
（式中、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、ｍ、ｎ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｍはリチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属等の金属を表す。）を得る。好ましい塩基の例として金属水素化物、金属炭酸塩、金属水酸化物、金属カルボン酸塩、金属アミド、金属等を挙げることができ、中でもアルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アミド、アルカリ金属が好ましく、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩は更に好ましい。アルカリ金属水素化物としては水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムを、アルカリ金属炭酸塩としては炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムをそれぞれ好ましく挙げることができる。
【００６８】
このとき溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒、極性溶媒等を好ましく用いることができる。エーテル系溶媒としては、１，４−ジオキサン、１，３−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル等を、塩素系溶媒としてはジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等を、炭化水素系溶媒としてはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン等を、芳香族系溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等を、極性溶媒としてはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等を好例として挙げることができる。中でも、テトラヒドロフラン、ジメチルエーテル等のエーテル系溶媒およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の極性溶媒がより好ましい。また、前記の各溶媒を単独で使用しても、２種もしくはそれ以上の溶媒を混合して使用してもよい。
【００６９】
反応温度は溶媒の凝固点から還流温度範囲で行うことができるが、−２０℃から６０℃が好ましい。
得られたフェノキシド（ＶＩａ）およびフェノキシド（ＶＩｂ）に、一般式（ＶＩＩ）
【００７０】
【化３１】

（式中、Ｄ^１は塩素、臭素またヨウ素のハロゲン原子あるいはｐ−トルエンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基などの脱離基を表し、Ｚ^３、Ｒ^２、ｊおよびｋは一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）で表されるポリ（オキシアルキレン）誘導体を作用させることにより、一般式（Ｉａ）および一般式（Ｉｂ）
【００７１】
【化３２】

【００７２】
（式中、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、ｍ、ｎ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｒ^２は一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）で表されるポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物を得ることができる。このとき、フェノキシド（ＶＩａ）およびフェノキシド（ＶＩｂ）は一度単離してから用いても、単離せずに一般式（ＶＩＩ） で表されるポリ（オキシアルキレン）誘導体と作用させてもよいが、反応の煩雑さから単離せずに作用させたほうがよい。
【００７３】
（製法２） 一般式（ＶＩＩＩａ）および一般式（ＶＩＩＩｂ）
【化３３】

【００７４】
（式中、Ｄ^２はフッ素、塩素、臭素またヨウ素のハロゲン原子あるいはｐ−トルエンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基などの脱離基を表し、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、ｍ、ｎ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表す。）で表されるベンゼン誘導体を、アルコール（ＩＸ）
【００７５】
【化３４】

（式中、Ｚ^３、Ｒ^２、ｊおよびｋは一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）に塩基を作用させて調製したアルコラート（Ｘ）
【００７６】
【化３５】

（式中、Ｚ^３、Ｒ^２、ｊおよびｋは一般式（ＩＩ）と同じ意味を表し、Ｍはリチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属等の金属を表す。）と反応させることにより、一般式（Ｉａ）および一般式（Ｉｂ）で表されるポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物を得ることができる。このとき、溶媒、塩基、温度は前記の任意の溶媒、塩基、温度があげられる。
【００７７】
（製法３） 一般式（ＸＩ）
【化３６】

（式中、Ｄ^３はフッ素、塩素、臭素またヨウ素のハロゲン原子あるいはｐ−トルエンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基などの脱離基を表し、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、ｍおよびｎはそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表す。）で表される化合物を、一般式（ＸＩＩａ）および一般式（ＸＩＩｂ）
【００７８】
【化３７】

【００７９】
（式中、Ｍはリチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属等の金属を表し、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｚ^３、Ｒ^２、ｊおよびｋは請求項１における一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）で表される有機金属化合物とを遷移金属触媒存在下で反応させることにより、一般式（Ｉａ）および一般式（Ｉｂ）で表されるポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物を得ることができる。ここで遷移金属触媒としては、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）やテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）等のパラジウム錯体あるいはビス（ジエチルホスフィノエタン）ジクロロニッケル（ＩＩ）やテトラキストリフェニルホスフィンニッケル（０）等のニッケル錯体が挙げられる。また、これらの金属化合物とともに塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）などの銅化合物あるいはトリエチルアミンなどの塩基を併用してもよい。また、一般式（ＸＩＩａ）および一般式（ＸＩＩｂ）で表される化合物は、前記の製法１または製法２によって合成でき、溶媒、塩基、温度は前記の任意の溶媒、塩基、温度があげられる。
【００８０】
（製法４） 一般式（ＸＩＩＩ）
【化３８】

（式中、Ｍはリチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属等の金属を表し、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、ｍおよびｎはそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表す。）で表される有機金属化合物を、一般式（ＸＶａ）および一般式（ＸＶｂ）
【００８１】
【化３９】

【００８２】
（式中、Ｄ^３はフッ素、塩素、臭素またヨウ素のハロゲン原子あるいはｐ−トルエンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基などの脱離基を表し、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５はそれぞれ独立的に一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｚ^３、Ｒ^２、ｊおよびｋはそれぞれ独立的に一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）で表されるベンゼン誘導体と遷移金属触媒存在下、反応させることにより、一般式（Ｉａ）および一般式（Ｉｂ）で表されるポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物を得ることができる。ここで遷移金属触媒としては前記と同様の触媒があげられる。また、一般式（ＸＶａ）および一般式（ＸＶｂ）で表される化合物は、前記の製法１または製法２によって合成できる。また、溶媒、塩基、温度は前記の任意の溶媒、塩基、温度があげられる。
【００８３】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例および比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
【００８４】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
Ｔ_Ｎ−Ｉ ：ネマチック相−等方性液体相転移温度。
電圧保持率：液晶組成物をセル厚６．０μｍのＴＮセルに注入し、８０℃、５Ｖ印加、フレームタイム２００ｍｓ、パルス幅６４μｓで測定したときの測定電圧を初期の印加電圧で除した値
帯電時間 ：液晶組成物をセル厚８．３μｍのＴＮセルに注入し、静電気ガンを用
いて点灯状態にした後、元の電圧無印加状態まで戻る時間。
【００８５】
化合物記載に下記の略号を使用する。
末端のｎ（数字） ：−Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１
Ｏｎ ：−ＯＣ_ｎＨ_２ｎ＋１
ＣＮ ：−Ｃ≡Ｎ
Ｎ ：−ＮＨ_２
Ｅ ：−ＣＯＯ−
【化４０】

【００８６】
（実施例１） ５−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−１−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）ベンゼン（Ｉａ−１）の合成
【化４１】

【００８７】
（１−１） ５−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−１−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）ベンゼンの合成
６０％水素化ナトリウム（１．２ ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、１０ ｍｌ）中、０ ℃で激しく攪拌している中に、２−（２−メトキシエトキシ）エタノール（３．６ ｇ）のＤＭＦ溶液（１５ ｍｌ）を加えた。内温を保ちながら１時間攪拌し続けた後、その混合液中に、１，２，３−トリフルオロ−５−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン（３．４ ｇ）のＤＭＦ溶液（２０ ｍｌ）を滴下して加えた。内温を保ちながら１時間攪拌し続けた後、その反応液に水、１０％塩酸の順に滴下し加えて、反応を終了させた。反応液から酢酸エチルで抽出し、集めた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、再結晶（エタノール）することにより、５−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−１−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）ベンゼン（１．４ ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐｍ） ０．９４ （ｔ， ３Ｈ）， １．２０−１．８４ （ｍ， ２３Ｈ）， ２．６６−２．７５ （ｍ， １Ｈ）， ３．３０ （ｓ， ３Ｈ）， ３．５４−４．２１ （ｍ， ８Ｈ）， ６．３８−６．６０ （ｍ， ２Ｈ）
ＭＳ （ＥＩ） ｍ／ｚ ４３８ （Ｍ^＋）．
【００８８】
（実施例２） ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロ−１−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）ベンゼン（Ｉｂ−１）の合成
【化４２】

【００８９】
（２−１） ｐ−トルエンスルホン酸２−（２−メトキシエトキシ）エチルの合成
２−（２−メトキシエトキシ）エタノール（１２．０ ｇ）のジクロロメタン溶液（６０ ｍｌ）を氷冷浴中で冷却攪拌している中に、塩化ｐ−トルエンスルホニル（２０．０ ｇ）を加えた。その溶液中に、ピリジン（１６．６ ｇ）のジクロロメタン溶液（５０ ｍｌ）を内温が１０℃以下を保つ速度で滴下した。その混合物を室温まで昇温した後、室温で１２時間攪拌した。水を滴下して加えて反応を終了させた後、有機層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。集めた有機層を１０％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をカラム（シリカゲル、ヘキサン）を用いて精製し、ｐ−トルエンスルホン酸２−（２−メトキシエトキシ）エチル（２３．３ ｇ）を得た。
【００９０】
（２−２） ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロ−１−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）ベンゼンの合成
４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェノール（３．４ ｇ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液（２０ ｍｌ）に、室温で６０％水素化ナトリウム（０．５ ｇ）を加え、２時間加熱還流した。室温まで冷却し、ｐ−トルエンスルホン酸２−（２−メトキシエトキシ）エチル（３．０ ｇ）のＴＨＦ（１５ ｍｌ）溶液を滴下して加えた。２時間加熱還流した後、室温まで冷却し、反応液を１０％塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、再結晶（エタノール）することにより４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，６−ジフルオロ−１−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）ベンゼン（１．８ ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐｍ） ０．９３ （ｔ， ３Ｈ）， １．１５−１．９３ （ｍ， ２３Ｈ）， ２．６２−２．７６ （ｍ， １Ｈ）， ３．２４ （ｓ， ３Ｈ）， ３．５４−４．２０ （ｍ， ８Ｈ）， ６．６０−６．９０ （ｍ， ２Ｈ）
ＭＳ （ＥＩ） ｍ／ｚ ４３８ （Ｍ^＋）．
【００９１】
（実施例３） ４，５−ジフルオロ−３−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１，１’−ビフェニル（Ｉａ−２）の合成
【化４３】

【００９２】
（３−１） ３，４−ジフルオロ−５−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−１−ブロモベンゼンの合成
６０％水素化ナトリウム（２．１ ｇ）をＤＭＦ溶液（２０ ｍｌ）中、０℃で激しく攪拌している中に、３，４，５−トリフルオロ−１−ブロモベンゼン（１０．５ ｇ）のＤＭＦ溶液（２０ ｍｌ）を加えた。内温を保ちながら、その混合液中に、（２−メトキシエトキシ）エタノール（６．０ ｇ）のＤＭＦ溶液（１２ ｍｌ）を滴下して加えた。内温を保ちながら、１時間攪拌し続けた後、その反応液に水、１０％塩酸の順に滴下し加えて、反応を終了させた。反応液から酢酸エチルで抽出し、集めた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣を減圧蒸留することにより、３，４−ジフルオロ−５−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−１−ブロモベンゼン（１３．１ ｇ）を得た。
【００９３】
（３−２） ３，４−ジフルオロ−５−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）フェニルホウ酸の合成
マグネシウム（１．１ ｇ）をＴＨＦ（３ ｍｌ）中、室温で激しく攪拌している中に、３，４−ジフルオロ−５−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−１−ブロモベンゼン（１３．１ ｇ）のＴＨＦ溶液（５０ ｍｌ）を、溶媒が自発的に還流する速度で滴下して加えた。滴下後、さらに１時間加熱還流し続けた後、室温まで放冷し、グリニヤール反応剤を調製した。ホウ酸トリメチル（５．０ ｇ）のＴＨＦ溶液（１５ ｍｌ）を０℃で激しく攪拌している中に、内温を保ちながら、先ほど調製したグリニヤール反応剤を滴下して加えた。内温を保ちながら、１時間攪拌し続けた後、さらに内温を保ちながら、その混合液中に１０％塩酸を滴下し加えた後、室温まで昇温し、１時間攪拌し続けた。反応液の有機層を分離し、水層からトルエンで抽出した。有機層を集めた後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、３，４−ジフルオロ−５−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）フェニルホウ酸（１０．４ ｇ）を得た。
【００９４】
（３−３） ３，４−ジフルオロ−５−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１，１’−ビフェニルの合成
（以下、オートクレーブ中、窒素雰囲気下で行う。） ３，４−ジフルオロ−５−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）フェニルホウ酸（１０．４ ｇ）のＴＨＦ溶液（３０ ｍｌ）中に、トランス−１−ブロモ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン（９．０ ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７ ｇ）、２ Ｍ炭酸カリウム水溶液（３８ ｍｌ）を加えた。その混合物を、窒素下（０．２ ＭＰａ）、９５℃で８時間加熱攪拌した。反応液をセライト濾過した後、その濾液から有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を１０％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、再結晶（エタノール）することにより、３，４−ジフルオロ−５−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１，１’−ビフェニル（４．６ ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐｍ） ０．９１ （ｔ， ３Ｈ）， １．０１−１．９４ （ｍ， １３Ｈ）， ２．４６−２．５５ （ｍ， １Ｈ）， ３．３８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．５８−４．２８ （ｍ， ８Ｈ）， ６．９４−７．００ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２７ （ｄ， ２Ｈ）， ７．４２ （ｄ， ２Ｈ）
ＭＳ （ＥＩ） ｍ／ｚ ４３２ （Ｍ^＋）．
【００９５】
（実施例４） ３−フルオロ−４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１，１’−ビフェニル（Ｉａ−２）の合成
【化４４】

【００９６】
（４−１） ３−フルオロ−４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−１−ブロモベンゼンの合成
４−ブロモ−２−フルオロフェノール（９．５ ｇ）のＤＭＦ溶液（５０ ｍｌ）に、室温で６０％水素化ナトリウム（２．４ ｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。ｐ−トルエンスルホン酸２−（２−メトキシエトキシ）エチル（１６．０ ｇ）のＤＭＦ溶液（８０ ｍｌ）を滴下して加えた。室温で６時間攪拌した後、反応液を１０％塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣を減圧蒸留することにより３−フルオロ−４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−１−ブロモベンゼン（１２．３ ｇ）を得た。
【００９７】
（４−２） ３−フルオロ−４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１，１’−ビフェニルの合成
３−フルオロ−４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−１−ブロモベンゼン（２．９ ｇ）のＴＨＦ溶液（３０ ｍｌ）中に、トランス−１−ブロモ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルホウ酸（２．５ ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４ ｇ）、２ Ｍ炭酸カリウム水溶液（６．０ ｍｌ）を加えた。その混合物を２４時間加熱還流した。反応液をセライト濾過した後、その濾液から有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を１０％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、再結晶（エタノール）することにより、３−フルオロ−４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１，１’−ビフェニル（１．１ ｇ）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ_３） δ（ｐｐｍ） ０．９３ （ｔ， ３Ｈ）， １．１５−１．９４ （ｍ， １３Ｈ）， ２．７０−２．７６ （ｍ， １Ｈ）， ３．３０ （ｓ， ３Ｈ）， ３．５４−４．２０ （ｍ， ８Ｈ）， ６．８４−７．１０ （ｍ， ３Ｈ）， ７．１０ （ｄ， ２Ｈ）， ７．４０ （ｄ， ２Ｈ）
ＭＳ （ＥＩ） ｍ／ｚ ４１４ （Ｍ^＋）．
【００９８】
（実施例５） 液晶組成物の調製（１）
帯電時間を測定するための液晶組成物として表１に示す組成のネマチック液晶組成物（ＬＣ１）を調製した。
【表１】

【００９９】
得られたネマチック液晶組成物（ＬＣ１）に化合物（Ｉａ−２）を加えた液晶組成物（ＬＣ２およびＬＣ３）を調製し、その物性値を測定しその結果を表２に示す。
【表２】

【０１００】
液晶組成物ＬＣ１は、高い比抵抗値を示し、かつ帯電時間が長いため、製造工程で静電気による問題が発生しやすく、消費電力の増大や焼き付き等不良表示も起きやすかった。
【０１０１】
これに対し、本発明の化合物を含有するネマチック液晶組成物ＬＣ２およびＬＣ３はＬＣ１と比較し、１．０×１０^１３ Ωｃｍ以上の高い比抵抗値を保持しながら、帯電時間を大幅に短縮することができた。
本発明の液晶組成物を用いて、製造工程で静電気の発生が少なく、消費電力の増大や焼き付き等不良表示の起こりにくい液晶表示素子を得ることができた。
【０１０２】
（比較例１） 液晶組成物の調製（２）
ネマチック液晶組成物（ＬＣ１）に、クラウンエーテル（１８Ｋ６）
【化４５】

を加えた液晶組成物（ＬＣ４およびＬＣ５）を調製し、その物性値を測定し、その結果を表３に示す。
【０１０３】
【表３】

【０１０４】
得られたネマチック液晶組成物（ＬＣ４およびＬＣ５）は、実施例５のＬＣ２およびＬＣ３と比較し、帯電時間を大幅に短縮することができたが、１８Ｋ６を加えない液晶組成物ＬＣ１と比較して比抵抗値が大幅に低下してしまい、実施例５のＬＣ２およびＬＣ３より劣る結果となった。さらに、クラウンエーテル（１８Ｋ６）は毒性を有することから、これを含有するＬＣ４およびＬＣ５は使用に制約を有し、廃棄時の環境負荷の点でも不利である。
【０１０５】
（比較例２） 液晶組成物の調製（３）
ネマチック液晶組成物（ＬＣ１）に、アミン化合物（３ＣＰＮ）
【化４６】

を加えた液晶組成物（ＬＣ６およびＬＣ７）を調製し、その物性値を測定し、その結果を表４に示す。
【０１０６】
【表４】

【０１０７】
得られたネマチック液晶組成物ＬＣ６およびＬＣ７は、実施例５の液晶組成物ＬＣ２およびＬＣ３と比較し、帯電時間を大幅に短縮することができたが、３ＣＰＮを加えない液晶組成物ＬＣ１と比較して比抵抗値が大幅に低下してしまい、実施例５のＬＣ２およびＬＣ３より劣る結果となった。さらにＬＣ６およびＬＣ７は時間経過とともに黄変してしまい安定性にも問題を有する。
【０１０８】
【発明の効果】
本発明のポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物を用いることにより、適度に大きい比抵抗値を有し且つ液晶表示素子の静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動、すなわち静電気等の一時的な電圧の印加に対する緩和の十分速い液晶組成物を提供することが可能となった。本発明の液晶組成物を用いて、製造工程で静電気の発生が少なく、消費電力の増大や焼き付き等不良表示の起こりにくい液晶表示素子を得ることが可能となった。

Claims (23)

1. 一般式（Ｉ）
   

   

   （式中Ｒ^１は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基または少なくとも一つのハロゲンにより置換された炭素数２〜１２のアルケニル基を表し、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ_２基はそれぞれ独立してＯ原子が相互に直接結合しないものとして−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−により置換されてもよく、
   Ａ^１およびＡ^２はそれぞれ独立して、
   （ａ） トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基または隣接していない２個のＣＨ_２基はＯおよび／またはＳに置換されてもよい）
   （ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮに置換されてもよい）
   （ｃ） １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基および１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
   からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）および基（ｃ）はそれぞれ独立してＣＮまたはハロゲンで置換されていてもよく、
   ｍおよびｎはそれぞれ独立して、０、１または２であるが、ｍおよびｎの和は３以下であり、
   Ｚ^１およびＺ^２はそれぞれ独立して、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−または単結合であり、
   Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＦ_３、一般式（Ｉ）におけるＲ^１と同じ定義または一般式（ＩＩ）
   

   

   （式中、Ｚ^３は−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−または単結合であり、
   Ｒ^２は一般式（Ｉ）におけるＲ^１と同じ意味を表し、
   ｊは２または３であり、
   ｋは１、２または３である。）で表されるポリ（オキシアルキレン）基であり、
   Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５のうち少なくとも１つ以上が一般式（ＩＩ）で表されるポリ（オキシアルキレン）基であり、
   Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１およびＺ^２が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。）で表されるポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物。
2. 一般式（Ｉａ）
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、ｍ、ｎ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５はそれぞれ独立的に請求項１における一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｚ^３、Ｒ^２、ｊおよびｋはそれぞれ独立的に請求項１における一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）で表される請求項１記載の化合物。
3. 一般式（Ｉｂ）
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、ｍ、ｎ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５はそれぞれ独立的に請求項１における一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｚ^３、Ｒ^２、ｊおよびｋはそれぞれ独立的に請求項１における一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）で表される請求項１記載の化合物。
4. 一般式（Ｉｃ）
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、ｍ、ｎ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５はそれぞれ独立的に請求項１における一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｒ^２は請求項１における一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）で表される請求項１記載の化合物。
5. 一般式（Ｉｄ）
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、ｍ、ｎ、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５はそれぞれ独立的に請求項１における一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ｒ^２は請求項１における一般式（ＩＩ）と同じ意味を表す。）で表される請求項１記載の化合物。
6. 一般式（Ｉｃ）又は一般式（Ｉｄ）において、Ｒ^１が炭素数１〜８のアルキル基あるいは炭素数２〜１２のアルケニル基を表す請求項４又は５に記載の化合物。
7. 一般式（Ｉｃ）又は一般式（Ｉｄ）において、Ａ^１およびＡ^２がそれぞれ独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する隣接していない２個のＣＨ_２基はＯに置換されてもよい）、１個または２個以上のフッ素原子に置換されてもよい１，４−フェニレン基あるいは１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基を表す請求項４又は５に記載のポリ（オキシアルキレン）置換ベンゼン化合物。
8. 一般式（Ｉｃ）又は一般式（Ｉｄ）において、Ｚ^１およびＺ^２がそれぞれ独立して、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＣＨ_３）−または単結合を表す請求項４又は５に記載の化合物。
9. 一般式（Ｉｃ）又は一般式（Ｉｄ）において、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５がそれぞれ独立して、−Ｈまたは−Ｆを表す請求項４又は５記載の化合物。
10. 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする液晶組成物。
11. 請求項２記載の一般式（Ｉａ）で表される化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする液晶組成物。
12. 請求項３記載の一般式（Ｉｂ）で表される化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする液晶組成物。
13. 請求項４記載の一般式（Ｉｃ）で表される化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする液晶組成物。
14. 請求項５記載の一般式（Ｉｄ）で表される化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする液晶組成物。
15. 一般式（ＩＩＩ）
    

    

    （式中、Ｒ^３およびＲ^４はそれぞれ独立的に請求項１記載の一般式（Ｉ）におけるＲ^１と同じ意味を表し、
    Ｂ^１、Ｂ^２およびＢ^３はそれぞれ独立的に
    （ａ） トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基または隣接していない２個のＣＨ_２基はＯおよび／またはＳに置換されてもよい）
    （ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮに置換されてもよい）
    （ｃ） １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基および１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
    からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）はＣＮまたはハロゲンで置換されていてもよく、
    ｐは０、１または２であり、
    Ｙ^１およびＹ^２はそれぞれ独立的に−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−または単結合を表し、Ｙ^２およびＢ^３が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。）で表される化合物を１種または２種以上含有する請求項１０〜１４のいずれかに記載の液晶組成物。
16. 一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）および一般式（ＩＶｃ）からなる群
    

    

    （式中、Ｒ^５は請求項１記載の一般式（Ｉ）におけるＲ^１と同じ意味を表し、Ｃ^１、Ｃ^２およびＣ^３はそれぞれ独立して、
    （ｄ） トランス−１，４−シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基または隣接していない２個のＣＨ_２基はＯおよび／またはＳに置換されてもよい）
    （ｅ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮに置換されてもよい）
    （ｆ） １，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基およびデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基
    からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ｄ）、基（ｅ）、基（ｆ）はＣＮまたはハロゲンで置換されていてもよく、
    Ｘ^１、Ｘ^２およびＸ^３はそれぞれ独立的に−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＳＣＯ−または単結合を表し、
    Ｌ^６、Ｌ^７、Ｌ^９、Ｌ^１０、Ｌ^１１、Ｌ^１２、Ｌ^１３、Ｌ^１５、Ｌ^１６およびＬ^１７はそれぞれ独立してＨまたはＦであり、
    ｑおよびｒはそれぞれ独立して、０、１または２であるが、ｑおよびｒの和は２以下であり、
    Ｌ^８およびＬ^１４はそれぞれ独立して−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ−、ＣＮ、−ＣＦ_３−、−ＣＦ_２−、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＦ_３または請求項１におけるＲ^１と同じ意味を表す。） から選ばれる１種または２種以上の化合物を含有する請求項１０〜１４のいずれかに記載の液晶組成物。
17. 請求項１５記載の一般式（ＩＩＩ） から選ばれる化合物を１種または２種以上含有し、さらに請求項１６記載の一般式（ＩＶａ）、一般式（ＩＶｂ）および一般式（ＩＶｃ）からなる群から選ばれる化合物を１種または２種以上含有する請求項１０〜１４のいずれかに記載の液晶組成物。
18. 一般式（Ｉ）、一般式（Ｉａ）、一般式（Ｉｂ）、一般式（Ｉｃ）または一般式（Ｉｄ）の化合物の含有率が０．０１〜５０質量％の範囲である請求項１０〜１７のいずれかに記載の液晶組成物。
19. 一般式（Ｉ）、一般式（Ｉａ）、一般式（Ｉｂ）、一般式（Ｉｃ）または一般式（Ｉｄ）の化合物の含有率が０．１〜１０質量％の範囲である請求項１０〜１７のいずれかに記載の液晶組成物。
20. 請求項１０〜１９のいずれかに記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
21. 請求項１０〜１９のいずれかに記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス液晶表示素子。
22. 請求項１０〜１９のいずれかに記載の液晶組成物を、静電気等の一時的な電圧の印加に対する挙動を改善する誘電体として使用することを特徴とする方法。
23. 請求項１０〜１９のいずれかに記載の液晶組成物を、液晶表示素子の静電気等の一時的な電圧の印加に対する放電時間を改善する誘電体として使用することを特徴とする方法。