JP2004168727A - ジエポキシシクロドデセンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】ジエポキシシクロドデセンを工業的に安価に製造する方法を提供することである。
【解決手段】タングステン化合物、４級オニウム塩およびリン酸化合物を含む触媒の存在下に、エポキシシクロドデカジエンを過酸化水素によってエポキシ化してジエポキシシクロドデセンを製造する際に、
エポキシシクロドデカジエンに対する過酸化水素の使用モル比を０．８倍モル以下に制御して反応させることを特徴とするジエポキシシクロドデセンの製造方法により解決される。
【選択図】 なし
【解決手段】タングステン化合物、４級オニウム塩およびリン酸化合物を含む触媒の存在下に、エポキシシクロドデカジエンを過酸化水素によってエポキシ化してジエポキシシクロドデセンを製造する際に、
エポキシシクロドデカジエンに対する過酸化水素の使用モル比を０．８倍モル以下に制御して反応させることを特徴とするジエポキシシクロドデセンの製造方法により解決される。
【選択図】 なし
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、エポキシシクロドデカジエンを過酸化水素によりエポキシ化してジエポキシシクロドデセンを製造する方法に関する。ジエポキシシクロドデセンは塗料、接着剤などのエポキシ樹脂成分として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】
従来、ジエポキシシクロドデセンはクロロホルムなどの溶媒中、０℃以下で過安息香酸によりシクロドデカトリエンをジエポキシ化して製造する方法が知られている。（例えば、米国特許文献１を参照）しかしながら、この方法は低温で長時間を要するため、生産性が悪く、また、酸化剤に高価な過安息香酸を使用するため、工業的な製法とは言いがたい。
【０００３】
【特許文献１】
米国特許第２９７８４６４号明細書、第２頁
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明はタングステン化合物、４級オニウム塩およびリン酸化合物を含む触媒の存在下に、エポキシシクロドデカジエンを過酸化水素によってジエポキシシクロドデセンを製造する際に、ジエポキシシクロドデセンを工業的に安価に製造する方法を提供しようとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
上記課題は、
タングステン化合物、４級オニウム塩およびリン酸化合物を含む触媒の存在下に、エポキシシクロドデカジエンを過酸化水素によってエポキシ化してジエポキシシクロドデセンを製造する際に、
エポキシシクロドデカジエンに対する過酸化水素の使用モル比を０．８倍モル以下に制御して反応させることを特徴とするジエポキシシクロドデセンの製造方法により解決される。
【０００６】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の方法において、エポキシシクロドデカジエンのエポキシ化反応用触媒に含まれるタングステン化合物は、タングステン原子を含有する無機酸の塩および、ヘテロポリ酸およびその塩から選ばれることが望ましく、例えば、タングステン酸ナトリウム、タングステン酸カリウム、タングステン酸リチウム、リンタングステン酸、ケイタングステン酸、リンタングステン酸ナトリウム、ケイタングステン酸ナトリウムを用いることが好ましい。これらタングステン化合物は単一種で用いても、二種以上を混合して使用しても良い。
【０００７】
本発明の方法において、エポキシ化反応用触媒に使用されるタングステン化合物の量は、特に制限はないが、エポキシシクロドデカジエンの使用量に対して、好ましくは０．００７〜５重量％、より好ましくは０．０２〜３重量％である。
【０００８】
本発明の方法において、エポキシ化反応用触媒に使用される４級オニウム塩は、４級アンモニウムハライド類、例えば、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド、トリデシルメチルアンモニウムクロライド、トリオクチルメチルアンモニウムブロマイド、セチルピリジニウムクロライド等、４級アンモニウム硫酸水素塩類、例えば、硫酸水素トリオクチルメチルアンモニウム等、４級アンモニウム リン酸二水素塩、例えば、リン酸二水素トリオクチルメチルアンモニウム等、４級アンモニウム過塩素酸塩、例えば、過塩素酸トリオクチルメチルアンモニウム等が挙げられるが、好ましくは４級アンモニウムハライド類が用いられ、より好ましくはトリオクチルメチルアンモニウムクロライド、およびトリデシルメチルアンモニウムクロライドが用いられる。これら４級オニウム塩は、単一種で用いられても良く、あるいは二種以上を混合して使用しても良い。
【０００９】
本発明の方法において使用される４級オニウム塩の量は、特に制限はないが、エポキシシクロドデカジエンの使用量に対して、好ましくは０．００５〜４重量％、より好ましくは０．０３〜２．５重量％である。
【００１０】
本発明の方法において、エポキシ化反応用触媒に使用されるリン酸化合物は、例えば、リン酸、無水リン酸、亜リン酸、ピロリン酸、ポリリン酸等が挙げられるが、好ましくはリン酸である。
これらリン酸化合物は、単一種で用いても、二種以上を混合して使用しても良い。
【００１１】
リン酸化合物の使用量も、特に制限はないが、エポキシシクロドデカジエンの使用量に対して、好ましくは０．０１〜５重量％、より好ましくは０．０３〜３重量％である。
【００１２】
本発明の方法において使用されるエポキシシクロドデカジエンは、市販品をそのまま用いてもよく、あるいは蒸留精製したものを用いても良い。また、二重結合およびエポキシ基はそれぞれ、トランス、シス体のいずれであっても良く、あるいはこれら異性体の混合物であっても良い。
また、シクロドデカトリエンを有機過カルボン酸或いは過酸化水素で酸化して得られたエポキシシクロドデカジエンの合成品をそのまま、あるいは蒸留精製したものを用いることもできる。好ましくは、蒸留などで精製した合成品である。
【００１３】
本発明であるエポキシシクロドデカジエンのエポキシ化反応において使用される過酸化水素はその水溶液として用いられ、この水溶液における過酸化水素の濃度については格別の制限はないが、一般に取り扱い上の安全性および経済性を考慮すると、１０〜７０重量％濃度の過酸化水素水溶液を使用することが好ましい。過酸化水素の使用量は、エポキシシクロドデカジエンの使用モル数に対して、０．８倍モル以下、好ましくは、０．１〜０．６倍モル、より好ましくは０．２〜０．５倍モルである。過酸化水素の使用量が、０．８倍モルより多いと逐次反応が進行しやすくなるためか、目的物の収量が減少する傾向が認められ、好ましくない。
【００１４】
本発明のエポキシ化反応では、通常、反応溶媒は使用しないが、水と均一に混ざり合わず、かつ、反応を阻害しない有機溶媒を使用することもできる。この有機溶媒としては、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素などの脂肪族ハロゲン化炭素、シクロヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素を用いることができる。これらは単一種でもよく、二種以上混合して使用しても良い。
前記有機溶媒の使用量は、エポキシシクロドデカジエンの使用量に対し、好ましくは０〜３０重量倍であり、より好ましくは０〜２０重量倍である。
【００１５】
本発明のエポキシ化反応は、エポキシシクロドデカジエンが酸素により酸化されて、有機過酸化物になり易いため、好ましくは、不活性ガス雰囲気下、例えば、アルゴン、ヘリウム、窒素、炭酸ガスなどの雰囲気下において実施し、これらの不活性ガス雰囲気下に含まれる酸素濃度は、１容量％以下に制御するのがより好ましい。
反応圧力については、特に制限はないが、通常は常圧で行われる。反応温度は好ましくは２０〜１３０℃、より好ましくは３０〜１２０℃である。
【００１６】
本発明において、エポキシ化反応混合物から目的のジエポキシシクロドデセンを得るには、水層を分離した後、有機層を不活性ガス雰囲気下で減圧蒸留し、未反応のエポキシシクロドデカジエンを分離した後、さらに減圧蒸留することにより得ることができる。蒸留装置としては、通常のスニーダー型蒸留装置、充填塔型蒸留装置、多孔板塔型蒸留装置、及び泡鐘塔型蒸留装置を用いることができる。
【００１７】
【実施例】
本発明方法を下記実施例によりさらに詳細に説明する。
【００１８】
実施例１
３００ｍｌのガラス製フラスコにトリオクチルメチルアンモニウムクロライド０．１０ｇを溶解したトルエン８０ｍｌおよびエポキシシクロドデカジエン２５ｇ（１４０ｍｍｏｌ）を仕込み、次に１０ｗｔ％タングステン酸ソーダ水溶液１．０ｇと８５％リン酸０．１２ｇの混合物および６０ｗｔ％過酸化水素２．３ｇ（４０．６ｍｍｏｌ）を加えた。
この混合物を窒素雰囲気下で撹拌しながら８０℃で９０分間反応した。
反応終了後、過酸化水素は９９．５％転化しており、ＧＣ分析した結果、エポキシシクロドデカジエンの転化率は１８．９％であり、ジエポキシシクロドデセンが２４．６ｍｍｏｌ生成していた。これは、エポキシシクロドデカジエンに対する選択率９２．９ｍｏｌ％に相当する。
【００１９】
実施例２
６０ｗｔ％過酸化水素の量を３．８ｇ（６７ｍｍｏｌ）にした以外は実施例１と同様に反応した。
過酸化水素転化率は９９．３％、エポキシシクロドデカジエンの転化率は３３．３％であり、、ジエポキシシクロドデセンが４２．１ｍｍｏｌ生成していた。これは、エポキシシクロドデカジエンに対する選択率９０．３ｍｏｌ％に相当する。
【００２０】
実施例３
６０ｗｔ％過酸化水素の量を４．２ｇ（７４．１ｍｍｏｌ）にした以外は実施例１と同様に反応した。
過酸化水素転化率は９９．３％、エポキシシクロドデカジエンの転化率は３６．３％であり、ジエポキシシクロドデセンが４２．８ｍｍｏｌ生成していた。これは、エポキシシクロドデカジエンに対する選択率８４．２ｍｏｌ％に相当する。
【００２１】
実施例４
空気雰囲気下で反応した以外は実施例１と同様に反応した。
過酸化水素転化率は９８．４％、エポキシシクロドデカジエンの転化率は１９．５％であり、、ジエポキシシクロドデセンが２３．７ｍｍｏｌ生成していた。これは、エポキシシクロドデカジエンに対する選択率８６．８ｍｏｌ％に相当する。
【００２２】
比較例１
６０ｗｔ％過酸化水素の量を８．０ｇ（１４１ｍｍｏｌ）にした以外は実施例１と同様に反応した。
過酸化水素転化率は９８．４％、エポキシシクロドデカジエンの転化率は６５．７％であり、、ジエポキシシクロドデセンが５９．３ｍｍｏｌ生成していた。これは、エポキシシクロドデカジエンに対する選択率６５．１ｍｏｌ％に相当する。
【００２３】
実施例１〜４および比較例１の反応条件と反応結果をまとめて表１に示した。
【表１】
【発明の効果】
本発明により、タングステン化合物、４級オニウム塩およびリン酸化合物を含む触媒存在下に、エポキシシクロドデカジエンを過酸化水素でエポキシ化する際に、エポキシシクロドデカジエンに対する過酸化水素の使用モル比を０．８倍モル以下に制御することにより、高収率でジエポキシシクロドデセンを製造することができる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、エポキシシクロドデカジエンを過酸化水素によりエポキシ化してジエポキシシクロドデセンを製造する方法に関する。ジエポキシシクロドデセンは塗料、接着剤などのエポキシ樹脂成分として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】
従来、ジエポキシシクロドデセンはクロロホルムなどの溶媒中、０℃以下で過安息香酸によりシクロドデカトリエンをジエポキシ化して製造する方法が知られている。（例えば、米国特許文献１を参照）しかしながら、この方法は低温で長時間を要するため、生産性が悪く、また、酸化剤に高価な過安息香酸を使用するため、工業的な製法とは言いがたい。
【０００３】
【特許文献１】
米国特許第２９７８４６４号明細書、第２頁
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明はタングステン化合物、４級オニウム塩およびリン酸化合物を含む触媒の存在下に、エポキシシクロドデカジエンを過酸化水素によってジエポキシシクロドデセンを製造する際に、ジエポキシシクロドデセンを工業的に安価に製造する方法を提供しようとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
上記課題は、
タングステン化合物、４級オニウム塩およびリン酸化合物を含む触媒の存在下に、エポキシシクロドデカジエンを過酸化水素によってエポキシ化してジエポキシシクロドデセンを製造する際に、
エポキシシクロドデカジエンに対する過酸化水素の使用モル比を０．８倍モル以下に制御して反応させることを特徴とするジエポキシシクロドデセンの製造方法により解決される。
【０００６】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の方法において、エポキシシクロドデカジエンのエポキシ化反応用触媒に含まれるタングステン化合物は、タングステン原子を含有する無機酸の塩および、ヘテロポリ酸およびその塩から選ばれることが望ましく、例えば、タングステン酸ナトリウム、タングステン酸カリウム、タングステン酸リチウム、リンタングステン酸、ケイタングステン酸、リンタングステン酸ナトリウム、ケイタングステン酸ナトリウムを用いることが好ましい。これらタングステン化合物は単一種で用いても、二種以上を混合して使用しても良い。
【０００７】
本発明の方法において、エポキシ化反応用触媒に使用されるタングステン化合物の量は、特に制限はないが、エポキシシクロドデカジエンの使用量に対して、好ましくは０．００７〜５重量％、より好ましくは０．０２〜３重量％である。
【０００８】
本発明の方法において、エポキシ化反応用触媒に使用される４級オニウム塩は、４級アンモニウムハライド類、例えば、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド、トリデシルメチルアンモニウムクロライド、トリオクチルメチルアンモニウムブロマイド、セチルピリジニウムクロライド等、４級アンモニウム硫酸水素塩類、例えば、硫酸水素トリオクチルメチルアンモニウム等、４級アンモニウム リン酸二水素塩、例えば、リン酸二水素トリオクチルメチルアンモニウム等、４級アンモニウム過塩素酸塩、例えば、過塩素酸トリオクチルメチルアンモニウム等が挙げられるが、好ましくは４級アンモニウムハライド類が用いられ、より好ましくはトリオクチルメチルアンモニウムクロライド、およびトリデシルメチルアンモニウムクロライドが用いられる。これら４級オニウム塩は、単一種で用いられても良く、あるいは二種以上を混合して使用しても良い。
【０００９】
本発明の方法において使用される４級オニウム塩の量は、特に制限はないが、エポキシシクロドデカジエンの使用量に対して、好ましくは０．００５〜４重量％、より好ましくは０．０３〜２．５重量％である。
【００１０】
本発明の方法において、エポキシ化反応用触媒に使用されるリン酸化合物は、例えば、リン酸、無水リン酸、亜リン酸、ピロリン酸、ポリリン酸等が挙げられるが、好ましくはリン酸である。
これらリン酸化合物は、単一種で用いても、二種以上を混合して使用しても良い。
【００１１】
リン酸化合物の使用量も、特に制限はないが、エポキシシクロドデカジエンの使用量に対して、好ましくは０．０１〜５重量％、より好ましくは０．０３〜３重量％である。
【００１２】
本発明の方法において使用されるエポキシシクロドデカジエンは、市販品をそのまま用いてもよく、あるいは蒸留精製したものを用いても良い。また、二重結合およびエポキシ基はそれぞれ、トランス、シス体のいずれであっても良く、あるいはこれら異性体の混合物であっても良い。
また、シクロドデカトリエンを有機過カルボン酸或いは過酸化水素で酸化して得られたエポキシシクロドデカジエンの合成品をそのまま、あるいは蒸留精製したものを用いることもできる。好ましくは、蒸留などで精製した合成品である。
【００１３】
本発明であるエポキシシクロドデカジエンのエポキシ化反応において使用される過酸化水素はその水溶液として用いられ、この水溶液における過酸化水素の濃度については格別の制限はないが、一般に取り扱い上の安全性および経済性を考慮すると、１０〜７０重量％濃度の過酸化水素水溶液を使用することが好ましい。過酸化水素の使用量は、エポキシシクロドデカジエンの使用モル数に対して、０．８倍モル以下、好ましくは、０．１〜０．６倍モル、より好ましくは０．２〜０．５倍モルである。過酸化水素の使用量が、０．８倍モルより多いと逐次反応が進行しやすくなるためか、目的物の収量が減少する傾向が認められ、好ましくない。
【００１４】
本発明のエポキシ化反応では、通常、反応溶媒は使用しないが、水と均一に混ざり合わず、かつ、反応を阻害しない有機溶媒を使用することもできる。この有機溶媒としては、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素などの脂肪族ハロゲン化炭素、シクロヘキサン、ｎ−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素を用いることができる。これらは単一種でもよく、二種以上混合して使用しても良い。
前記有機溶媒の使用量は、エポキシシクロドデカジエンの使用量に対し、好ましくは０〜３０重量倍であり、より好ましくは０〜２０重量倍である。
【００１５】
本発明のエポキシ化反応は、エポキシシクロドデカジエンが酸素により酸化されて、有機過酸化物になり易いため、好ましくは、不活性ガス雰囲気下、例えば、アルゴン、ヘリウム、窒素、炭酸ガスなどの雰囲気下において実施し、これらの不活性ガス雰囲気下に含まれる酸素濃度は、１容量％以下に制御するのがより好ましい。
反応圧力については、特に制限はないが、通常は常圧で行われる。反応温度は好ましくは２０〜１３０℃、より好ましくは３０〜１２０℃である。
【００１６】
本発明において、エポキシ化反応混合物から目的のジエポキシシクロドデセンを得るには、水層を分離した後、有機層を不活性ガス雰囲気下で減圧蒸留し、未反応のエポキシシクロドデカジエンを分離した後、さらに減圧蒸留することにより得ることができる。蒸留装置としては、通常のスニーダー型蒸留装置、充填塔型蒸留装置、多孔板塔型蒸留装置、及び泡鐘塔型蒸留装置を用いることができる。
【００１７】
【実施例】
本発明方法を下記実施例によりさらに詳細に説明する。
【００１８】
実施例１
３００ｍｌのガラス製フラスコにトリオクチルメチルアンモニウムクロライド０．１０ｇを溶解したトルエン８０ｍｌおよびエポキシシクロドデカジエン２５ｇ（１４０ｍｍｏｌ）を仕込み、次に１０ｗｔ％タングステン酸ソーダ水溶液１．０ｇと８５％リン酸０．１２ｇの混合物および６０ｗｔ％過酸化水素２．３ｇ（４０．６ｍｍｏｌ）を加えた。
この混合物を窒素雰囲気下で撹拌しながら８０℃で９０分間反応した。
反応終了後、過酸化水素は９９．５％転化しており、ＧＣ分析した結果、エポキシシクロドデカジエンの転化率は１８．９％であり、ジエポキシシクロドデセンが２４．６ｍｍｏｌ生成していた。これは、エポキシシクロドデカジエンに対する選択率９２．９ｍｏｌ％に相当する。
【００１９】
実施例２
６０ｗｔ％過酸化水素の量を３．８ｇ（６７ｍｍｏｌ）にした以外は実施例１と同様に反応した。
過酸化水素転化率は９９．３％、エポキシシクロドデカジエンの転化率は３３．３％であり、、ジエポキシシクロドデセンが４２．１ｍｍｏｌ生成していた。これは、エポキシシクロドデカジエンに対する選択率９０．３ｍｏｌ％に相当する。
【００２０】
実施例３
６０ｗｔ％過酸化水素の量を４．２ｇ（７４．１ｍｍｏｌ）にした以外は実施例１と同様に反応した。
過酸化水素転化率は９９．３％、エポキシシクロドデカジエンの転化率は３６．３％であり、ジエポキシシクロドデセンが４２．８ｍｍｏｌ生成していた。これは、エポキシシクロドデカジエンに対する選択率８４．２ｍｏｌ％に相当する。
【００２１】
実施例４
空気雰囲気下で反応した以外は実施例１と同様に反応した。
過酸化水素転化率は９８．４％、エポキシシクロドデカジエンの転化率は１９．５％であり、、ジエポキシシクロドデセンが２３．７ｍｍｏｌ生成していた。これは、エポキシシクロドデカジエンに対する選択率８６．８ｍｏｌ％に相当する。
【００２２】
比較例１
６０ｗｔ％過酸化水素の量を８．０ｇ（１４１ｍｍｏｌ）にした以外は実施例１と同様に反応した。
過酸化水素転化率は９８．４％、エポキシシクロドデカジエンの転化率は６５．７％であり、、ジエポキシシクロドデセンが５９．３ｍｍｏｌ生成していた。これは、エポキシシクロドデカジエンに対する選択率６５．１ｍｏｌ％に相当する。
【００２３】
実施例１〜４および比較例１の反応条件と反応結果をまとめて表１に示した。
【表１】
本発明により、タングステン化合物、４級オニウム塩およびリン酸化合物を含む触媒存在下に、エポキシシクロドデカジエンを過酸化水素でエポキシ化する際に、エポキシシクロドデカジエンに対する過酸化水素の使用モル比を０．８倍モル以下に制御することにより、高収率でジエポキシシクロドデセンを製造することができる。
Claims (2)
- タングステン化合物、４級オニウム塩およびリン酸化合物を含む触媒の存在下に、エポキシシクロドデカジエンを過酸化水素によってエポキシ化してジエポキシシクロドデセンを製造する際に、
エポキシシクロドデカジエンに対する過酸化水素の使用モル比を０．８倍モル以下に制御して反応させることを特徴とするジエポキシシクロドデセンの製造方法。 - 不活性ガス雰囲気下で反応を行う請求項１記載のジエポキシシクロドデセンの製造方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002338303A JP2004168727A (ja) | 2002-11-21 | 2002-11-21 | ジエポキシシクロドデセンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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| JP2002338303A JP2004168727A (ja) | 2002-11-21 | 2002-11-21 | ジエポキシシクロドデセンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2004168727A true JP2004168727A (ja) | 2004-06-17 |
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ID=32701568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP2002338303A Pending JP2004168727A (ja) | 2002-11-21 | 2002-11-21 | ジエポキシシクロドデセンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2004168727A (ja) |
-
2002
- 2002-11-21 JP JP2002338303A patent/JP2004168727A/ja active Pending
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