JP2004163957A - ウェット電子写真用トナー組成物,その製造方法,及びそれを利用した電子写真画像の形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】カウリ−ブタノールナンバーが30ml未満である液体キャリアと,この液体キャリアに分散された複数のトナー粒子と,を含むウェット電子写真用トナー組成物であって,トナー粒子は,1つ以上のS材料部分と1つ以上のD材料部分とを含む1つ以上の両親媒性の共重合体とを含み,また1つ以上のD材料部分は,1つ以上の重合及び結晶化可能な化合物と,を含むことを特徴とする。
【選択図】
Description
Dalton未満の分子量を有する)を意味する。「オリゴマー」とは,2以上のモノマーを含み,一般的に約500から約10,000Daltonの分子量を有する比較的中間サイズの分子を意味する。「重合体」とは,2以上のモノマー,オリゴマー及び/または重合体成分よりなる下位構造を含み,一般的に約10,000Daltonより大きい分子量を有する比較的大きい材料を意味する。
テスト方法及び装置
下記実施例で,共重合体溶液,オルガノゾル及びインク分散液の固形分百分率は,精密分析秤(Mettler Instruments,Inc.,Highstown,N.J.)に付着されたハロゲンランプ乾燥オーブンを使用してハロゲンランプ乾燥法で重量法によって測定した。前記サンプル乾燥法を使用して固形分百分率をそれぞれ測定するのに約2gのサンプルを使用した。
Model 627伝導度計を使用して測定した。バルクトナー伝導度に対する自由相伝導度の百分率を100%(kf/kb)で測定した。
下記略語が実施例で使われる。
BHA:ベへニルアクリレート(Ciba Specialty ChemicalCo. , Suffolk, VAから購入可能なPCC)
BMA:ブチルメタクリレート(Aldrich Chemical Co. , Milwaukee, WIから購入可能)
EMA:エチルメタクリレート(Aldrich Chemical Co. , Milwaukee, WIから購入可能)
Exp 61:アミン作用基を有するシリコンワックス(Genesee Polymer Corporation,Flint,MIから購入可能なPCC)
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート(Aldrich Chemical Co.,Milwaukee,WIから購入可能)
LMA:ラウリルメタクリレート(Aldrich Chemical Co.,Milwaukee,WIから購入可能)
ODA:オクタデシルアクリレート(Aldrich Chemical Co.,Milwaukee,WIから購入可能なPCC)
TCHMA:トリメチルシクロヘキシルメタクリレート(Ciba Specialty Chemical Co.,Suffolk,Virginiaから購入可能)
St:スチレン(Aldrich Chemical Co.,Milwaukee,WIから購入可能)
TMI:ジメチル−m−イソプロペニルベンジルイソシアネート(CYTEC Industries,West Paterson,NJから購入可能)AIBN:アゾビスイソブチロニトリル(DuPont Chemical Co. ,
Wilmington, DEからVAZO−64で購入可能な開始剤)
V−601:ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート(WAKO Chemicals U. S. A. , Richmind, VAからV−601として購入可能な開始剤)
DBTDL:ジブチルチンジラウレート(Aldrich Chemical Co. , Milwaukee, WIから購入可能な触媒)
ジルコニウムHEX−CEM:(OMG Chemical Company, Cleveland, OHから購入可能な金属石鹸,ジルコニウムテトラオクチル酸塩)
下記実施例で各共重合体組成の詳細は,共重合体を作るのに使われるモノマーの重量百分率比によって要約される。グラフティングサイト組成は,場合によって共重合体または共重合体前駆体を構成するモノマーの重量百分率として表現される。例えば,TCHMA/HEMA−TMI(97/3−4.7)と明示されたグラフト安定化剤(共重合体のS部分の前駆体)は,相対的基準で97重量部のTCHMAと3重量部のHEMAとを共重合して作られ,ヒドロキシ作用基を有する重合体は4.7重量部のTMIと反応させた。
コンデンサ,デジタル温度制御器に連結された熱電対,乾燥窒素供給源に連結された窒素注入チューブ及び磁気撹拌器を具備した5000ml容量の3口丸底フラスコに2561gのNorparTM 15,849gのLMA,26.7gの98%HEMA及び8.31gのAIBNの混合物を入れた。この混合物を撹拌しながら,反応フラスコを乾燥窒素で約2l/分の流速で30分間パージした。その後,中空ガラス栓をコンデンサの開放端部に挿入し,窒素流速を約0.5l/分に減速させた。混合物を16時間の間70℃に加熱した。転換は定量的であった。
上記の混合物を90℃に加熱し,この温度に1時間維持して残留AIBNを破壊させた後,さらに70℃に冷却させた。その後,窒素注入チューブを除去し,13.6gの95%DBTDLを前記混合物に添加した後,41.1gのTMIを加えた。反応混合物を撹拌しながら約5分にかけてTMIを滴加した。窒素注入チューブを元来位置に置いた後,コンデンサにある中空ガラス栓を除去し,反応フラスコを乾燥窒素で約2l/分の流速で30分間パージした。中空ガラス栓をさらにコンデンサの開放端部に挿入し,窒素流速を約0.5l/分に減速させた。混合物を70℃で6時間置いたが,その時間の間転換は定量的であった。
実施例1の方法及び装置を使用して,2561gのヘプタン,849gのTCHMA,26.8gの98% HEMA及び8.31gのV−601を混合し,生成された混合物を70℃で16時間反応させた。その後,混合物を90℃で1時間加熱して残留V−601を破壊させた後,さらに70℃に冷却させた。冷却された混合物に13.6gの95%
DBTDLと41.1gのTMIを添加した。このTMIは,反応混合物を撹拌しながら約5分にかけて滴加された。実施例1の過程によって混合物を70℃で約6時間反応させ,その間,反応は定量的であった。その後,混合物を室温で冷却させた。冷却された混合物は肉眼で見られる不溶性物質を含有しない粘性の透明溶液であった。
w/w)と明示され,PCCを含まずに,オルガノゾルを作るのに適当である。
w/w)と明示され,PCCを含み,オルガノゾルを作るのに適当である。
実施例1の方法及び装置を使用して,2561gのNorparTM 15,LMA424g,TCHMA414g,98% HEMA 26. 8g及びAIBN 8. 31gを混合し,得られた混合物を70℃で16時間の間反応させた。その後,混合物を1時間の間90℃に加熱して残余V−601を破壊させた後,さらに70℃に冷却させた。その後,冷却された混合物に95%DBTDL 13. 6gとTMI 41. 1gを添加した。このTMIは,混合物を撹拌しながら約5分間にかけて滴加された。実施例1の方法によって,混合物を約6時間の間70℃で反応させ,その間反応が定量的であった。その後,混合物を室温に冷却させた。冷却された混合物は,肉眼で見える不溶性物質を含有しない粘性の透明な溶液であった。
本実施例は,PCCを含有しないオルガノゾルを製造するために実施例1のグラフト安定化剤を利用した比較実施例である。
コンデンサ,デジタル温度制御器に連結された熱電対,乾燥窒素供給源に連結された窒素注入チューブ及び磁気撹拌器が具備された5000mlの3口丸底フラスコに2943gのNorparTM 12,EMA373g,重合体固形分が25.64%である実施例1のグラフト安定化剤混合物180g及びAIBN 6.3gの混合物を入れた。混合物を撹拌しながら,反応フラスコを乾燥窒素で約2l/分の流速で30分間パージした。その後,中空ガラス栓をコンデンサの開放端部に挿入し,窒素流速を約0.5l/分に減速させた。そして,混合物を70℃に16時間加熱した。このとき,転換は,定量的であった。
本実施例は,PCCを含有しないオルガノゾルを製造するために実施例2のグラフト安定化剤を利用した比較実施例である。
336g,重合体固形分が26. 25%である実施例3のグラフト安定化剤混合物320g及びV−601 6.30gを混合した。混合物を16時間の間70℃に加熱した。転換は定量的であった。その後,混合物を室温で冷却させた。実施例6の方法を使用してオルガノゾルをストリッピングして残留モノマーを除去した後,ストリッピングされたオルガノゾルを室温に冷却させて不透明な白色分散液を得た。
これら実施例で製造されたウェットトナー組成物の特徴付けの為に,次の項目が測定された。サイズと関連した特性(粒子サイズ)と,電荷と関連した特性(バルク伝導度及び自由相伝導度,動的移動度及びゼータ電位)と,電荷/現像された反射光密度(Z/ROD),前記トナー電荷/質量(Q/M)に直接的に比例するパラメータ。
体積平均粒子サイズ:4.5ミクロン
Q/M:323μC/g
バルク伝導度:327 picoMhos/cm
自由相伝導度百分率:31%
動的移動度:3.65 E−11(m2/Vsec)。
体積平均粒子サイズ:3.1ミクロン
Q/M:646μC/g
バルク伝導度:574 picoMhos/cm
自由相伝導度百分率:29.9%
動的移動度:5.49 E−11(m2/Vsec)
Blue 15:4(PB 15:4, 249−3450, Sun Chemical Company, Cincinnati, Ohio)及び0.68gの5.91%ジルコニウム HEX−CEM 溶液(OMG Chemical Company, Cleveland, Ohio)と8オンスのガラス瓶で混合した。その後,前記混合物を直径が1.3mmであるポッタズガラスビーズ(Potter Industries, Inc. , Parsippany, NJ)390gが充電された0.5l垂直ビーズミル(モデル 6TSG−1/4, Amex Co., Ltd. , 東京)でミリングした。ミルは,ミリングチャンバの冷却ジャケットを通じて冷却水を循環させずに1.5時間の間2,000 RPMで作動させた。
体積平均粒子サイズ:3.7ミクロン
Q/M:505μC/g
バルク伝導度:100 picoMhos/cm
自由相伝導度百分率:3.4%
動的移動度:1.81 E−11(m2/Vsec)
体積平均粒子サイズ:3.5ミクロン
Q/M:347μC/g
バルク伝導度:153 picoMhos/cm
自由相伝導度百分率:8.2%
動的移動度:2.67 E−11(m2/Vsec)
本実施例は,PCCを含まない共重合体を含んだオルガノゾルから着色されたシアントナーを製造する実施例である。
耐削除性(%)=100%×[(ROD−CROD)/ROD]
本実施例は,共重合体のD部分(コア)にPCC(ODA)を含有した共重合体を含んだオルガノゾルから着色されたシアントナーを製造する実施例である。
HEMA 26.8g,及びV−601 8.75gを混合し,生成された混合物を70℃で16時間反応させた。その後,混合物を90℃で1時間の間加熱して残留V−601を破壊させた後,再び70℃に冷却させた。その後,冷却された混合物に95%
DBTDL 13.6gとTMI 41.1gとを添加した。TMIは,反応混合物を撹拌しながら約5分にかけて滴加した。実施例1の過程によって,混合物を70℃で約6時間反応させ,この時間の間反応は,定量的であった。その後,混合物を室温に冷却させた。
75g,重合体固形分が26. 29%であるグラフト安定化剤共重合体178g及びV−601 6.3gを混合した。混合物を70℃で16時間反応させた。このとき転換は,定量的であった。その後,混合物を室温に冷却させた。実施例6の方法を使用してオルガノゾルをストリッピングして残留モノマーを除去し,ストリッピングされたオルガノゾルを室温に冷却させて不透明な白色分散液を得た。オルガノゾルは,LMA/HEMA−TMI//EMA/ODA(97/3−4.7//80/20%)と明示され,ウェットトナー組成物を製造するのに使われうる。ストリッピング後,ゲルオルガノゾル分散液の固形分百分率は,上述したハロゲン乾燥法を使用して13.75%と測定された。引続き,上述したレーザー回折分析法を使用して平均粒子サイズを測定した。オルガノゾルは,体積平均粒径が20.4μmであった。
Chemical Company, Cincinnati, OH)4g及び5.91% ジルコニウム HEX−CEM 溶液(OMG Chemical Company,
Cleveland, Ohio)0.66gと8オンスのガラス瓶で混合した。その後,前記混合物を1.3mm直径のポッタズガラスビーズ(Potter Industries,
Inc. , Parsippany, NJ)390gが入った0.5l垂直ビーズミル(Model 6TSG−1/4, Amex Co. , Led. , 東京)でミリングした。ミルは,ミリングチャンバの冷却ジャケットに冷却水を循環させずに2000RPMで1.5時間の間作動させた。
lbf/in2及び14.5インチ/分の線速度で加熱,加圧された2ロール定着器アセンブリのニップを通過させてオフライン定着し続けた。2種類の異なるタイプの定着器ローラ,すなわち,軟質Teflon(登録商標)コーティングされたローラと軟質シリコンゴムコーティングされたローラとを使用した。このとき定着は,150℃,175℃及び200℃で行なった。
Claims (29)
- カウリ−ブタノールナンバーが30ml未満である液体キャリアと,
前記液体キャリアに分散された複数のトナー粒子と,を含むウェット電子写真用トナー組成物であって,
前記トナー粒子は,1つ以上のS材料部分と1つ以上のD材料部分とを含む1つ以上の両親媒性の共重合体とを含み,
1つ以上の前記D材料部分は,1つ以上の重合及び結晶化可能な化合物と,を含むことを特徴とする,ウェット電子写真用トナー組成物。 - 1つ以上の視覚改善添加剤をさらに含むことを特徴とする,請求項1に記載のウェット電子写真用トナー組成物。
- 前記1つ以上の視覚改善添加剤が1つ以上の顔料を含むことを特徴とする,請求項2に記載のウェット電子写真用トナー組成物。
- 前記1つ以上の重合及び結晶化可能な化合物は,アルキル鎖の炭素数が13より多いアルキルアクリレート,及びアルキル鎖の炭素数が17より多いアルキルメタクリレートよりなる群から選択された重合性モノマーから誘導された結晶性重合体部分を含むことを特徴とする,請求項2に記載のウェット電子写真用トナー組成物。
- 前記重合性モノマーは,ヘキサコンタニル(メタ)アクリレート,ペンタコサニル(メタ)アクリレート,ベへニル(メタ)アクリレート,オクタデシル(メタ)アクリレート,ヘキサデシルアクリレート,及びテトラデシルアクリレートよりなる群から選択された重合性モノマーであることを特徴とする,請求項4に記載のウェット電子写真用トナー組成物。
- 前記1つ以上の重合及び結晶化可能な化合物は,前記D材料の30重量%以下の量で存在することを特徴とする,請求項2に記載のウェット電子写真用トナー組成物。
- 前記液体キャリアは,炭化水素を含むことを特徴とする,請求項2に記載のウェット電子写真用トナー組成物。
- 前記液体キャリアは,脂肪族炭化水素を含むことを特徴とする,請求項2に記載のウェット電子写真用トナー組成物。
- 1つ以上の帯電制御剤をさらに含むことを特徴とする,請求項2に記載のウェット電子写真用トナー組成物。
- 前記D材料とS材料の重量比は,2:1から10:1であることを特徴とする,請求項2に記載のウェット電子写真用トナー組成物。
- 前記両親媒性の共重合体は,1つのS材料部分上にグラフトされた1つ以上のD材料部分を含むグラフト構造を有することを特徴とする,請求項2に記載のウェット電子写真用トナー組成物。
- カウリ−ブタノールナンバーが30ml未満である液体キャリアと,
前記液体キャリアに分散された複数のトナー粒子とを含むウェット電子写真用トナー組成物であって,
前記トナー粒子は,
1つ以上の重合及び結晶化可能な化合物と
1つ以上のS材料部分と1つ以上のD材料部分とを含む1つ以上の両親媒性の共重合体とを含み,
前記D材料部分は,55℃より高いフォックス方程式で計算されたガラス転移温度を有することを特徴とする,ウェット電子写真用トナー組成物。 - 前記1つ以上の重合及び結晶化可能な化合物は,前記共重合体のS部分内に位置することを特徴とする,請求項12に記載のウェット電子写真用トナー組成物。
- 前記1つ以上の重合及び結晶化可能な化合物は,前記共重合体のD部分内に位置することを特徴とする,請求項12に記載のウェット電子写真用トナー組成物。
- 前記1つ以上の重合及び結晶化可能な化合物は,前記共重合体のD部分及びS部分内に位置することを特徴とする,請求項12に記載のウェット電子写真用トナー組成物。
- カウリ−ブタノールナンバーが30ml未満である液体キャリアと,
前記液体キャリアに分散された複数のトナー粒子とを含むウェット電子写真用トナー組成物であって,
前記トナー粒子は,
1つ以上のS材料部分と1つ以上のD材料部分とを含む1つ以上の両親媒性の共重合体と,
前記D材料部分,S材料部分,または前記D材料部分と前記S材料部分のいずれかにも化学的に統合されている1つ以上の重合及び結晶化可能な化合物とを統合し,
前記D材料部分は,30から50℃のフォックス方程式で計算されたガラス転移温度を有することを特徴とする,ウェット電子写真用トナー組成物。 - 液体キャリア内に分散された複数のトナー粒子を含むオルガノゾルを提供する際に,前記トナー粒子は,1つ以上の両親媒性の共重合体を含み,前記両親媒性の共重合体は,1つ以上のS材料部分及び1つ以上のD材料部分を含み,また1つ以上の前記D部分は,1つ以上の重合及び結晶化可能な化合物を含む工程と,
前記オルガノゾルの分散液を形成するのに効果的な条件下で1つ以上の添加剤と混合する工程と,を含むことを特徴とする,ウェット電子写真用トナー組成物の製造方法。 - 前記オルガノゾルを1つ以上の添加剤と混合する工程は,前記オルガノゾルを1つ以上の視覚改善添加剤と混合する工程を含むことを特徴とする,請求項17に記載のウェット電子写真用トナー組成物の製造方法。
- 前記オルガノゾルを1つ以上の視覚改善添加剤と混合する工程は,前記オルガノゾルを1つ以上の顔料と混合する工程を含むことを特徴とする,請求項18に記載のウェット電子写真用トナー組成物の製造方法。
- 前記オルガノゾルを1つ以上の添加剤と混合する工程は,前記オルガノゾルを1つ以上の帯電制御剤と混合する工程を含むことを特徴とする,請求項17に記載のウェット電子写真用トナー組成物の製造方法。
- 前記オルガノゾルを1つ以上の添加剤と混合する工程は,前記オルガノゾルを1つ以上の帯電制御剤と混合する工程を含むことを特徴とする,請求項19に記載のウェット電子写真用トナー組成物の製造方法。
- 液体キャリア内に分散された複数のトナー粒子を含むオルガノゾルを提供する際に,前記トナー粒子は,1つ以上のS材料部分及び1つ以上のD材料部分を含む1つ以上の両親媒性の共重合体を含み,前記D材料部分は,55℃より高いフォックス方程式で計算されたガラス転移温度を有し,1つ以上の重合及び結晶化可能な化合物が前記S部分,D部分,または前記S部分とD部分どちらにも化学的に統合される工程と,
前記オルガノゾルの分散液を形成するのに効果的な条件下で1つ以上の添加剤と混合する工程と,を含むことを特徴とする,ウェット電子写真用トナー組成物の製造方法。 - ウェットトナー組成物を提供する際に,前記ウェットトナー組成物は,オルガノゾルを含み,前記オルガノゾルは,液体キャリア内に分散された複数のトナー粒子を含み,前記トナー粒子は,1つ以上のS材料部分と1つ以上のD材料部分とを含む1つ以上の両親媒性の共重合体を含み,1つ以上の前記D材料部分は,1つ以上の重合及び結晶化可能な化合物を含む工程と,
基板の表面上に前記トナー粒子を含む画像を形成する工程とを含むことを特徴とする,基材の表面上に電子写真法で画像を形成する方法。 - 前記ウェットトナー組成物を提供する工程は,オルガノゾルを含むウェットトナー組成物を提供する工程を含み,
前記オルガノゾルは,液体キャリア内に分散された複数のトナー粒子を含み,前記トナー粒子は,1つ以上の視覚改善添加剤及び1つ以上の両親媒性の共重合体を含むことを特徴とする,請求項23に記載の基板の表面上に電子写真法で画像を形成する方法。 - ウェットトナー組成物を提供する際に,前記ウェットトナー組成物は,オルガノゾルを含み,前記オルガノゾルは,液体キャリア内に分散された複数のトナー粒子を含み,前記トナー粒子は,1つ以上のS材料部分と1つ以上のD材料部分を含む1つ以上の両親媒性の共重合体を含み,前記1つ以上のD材料部分は,1つ以上の重合及び結晶化可能な化合物を含む工程と,
帯電された表面上に前記トナー組成物を含む画像を形成する工程と,
前記帯電された表面から基材表面に前記画像を転写する工程と,を含むことを特徴とする,基板の表面上に電子写真法で画像を形成する方法。 - 前記ウェットトナー組成物を提供する工程は,オルガノゾルを含むウェットトナー組成物を提供する工程を含み,
前記オルガノゾルは,液体キャリア内に分散された複数のトナー粒子を含み,
前記トナー粒子は,1つ以上の視覚改善添加剤及び1つ以上の両親媒性の共重合体を含むことを特徴とする,請求項25に記載の基材の表面上に電子写真法で画像を形成する方法。 - 液体キャリア内に分散された複数のトナー粒子を含むウェットトナー組成物を提供する際に,前記トナー粒子は,1つ以上のS材料部分と1つ以上のD材料部分とを含む1つ以上の両親媒性の共重合体を含み,前記D材料部分は,55℃より高いフォックス方程式で計算されたガラス転移温度を有し,また1つ以上の重合及び結晶化可能な化合物が前記S材料部分,前記D材料部分,または前記S材料部分と前記D材料部分どちらにも化学的に統合されている工程と,
帯電された感光体表面上に前記トナー組成物の薄膜を形成せずに前記トナー組成物を含む画像を形成する工程と,
前記帯電された感光体表面から前記基板表面に前記画像を転写する工程と,を含むことを特徴とする,基材の表面上に電子写真法で画像を形成する方法。 - 前記ウェットトナー組成物を提供する工程は,オルガノゾルを含むウェットトナー組成物を提供する工程を含み,
前記オルガノゾルは,液体キャリア内に分散された複数のトナー粒子を含み,
前記トナー粒子は,1つ以上の視覚改善添加剤及び1つ以上の両親媒性の共重合体を含むことを特徴とする,請求項27に記載の基材の表面上に電子写真法で画像を形成する方法。 - 前記帯電された感光体表面から前記基板表面への転写が起きるように静電位が前記トナー組成物に印加されることを特徴とする,請求項27に記載の基材の表面上に電子写真法で画像を形成する方法。
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