JP2004154060A - ホスファチジルセリン可溶化液、製造方法及び用途 - Google Patents
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Abstract
【課題】水難溶性ホスファチジルセリンを水溶性組成物とすることで食品、化粧料などの幅広い分野での使用を可能にし、長期間保存してもホスファチジルセリンの析出、沈殿または浮上を生じることなく、均質で安定な可溶化状態を保持し、さらに、飲食品に添加する際に必要とされる耐酸性、耐塩性、耐熱性に優れ、該組成物を配合した飲食品、化粧料においても、ホスファチジルセリンが析出、沈澱、浮上したりすることがなく、透明性に優れたホスファチジルセリン可溶化液を提供する。
【解決手段】ホスファチジルセリン（Ａ）を水系溶媒に分散する可溶化液であって、炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンとのエステル（Ｂ１）と炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖とのエステル（Ｂ２）とステアリン酸モノグリセライドと有機酸とのエステル（Ｂ３）とを組合せ用いることを特徴とするホスファチジルセリン可溶化液。
【選択図】なし
【解決手段】ホスファチジルセリン（Ａ）を水系溶媒に分散する可溶化液であって、炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンとのエステル（Ｂ１）と炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖とのエステル（Ｂ２）とステアリン酸モノグリセライドと有機酸とのエステル（Ｂ３）とを組合せ用いることを特徴とするホスファチジルセリン可溶化液。
【選択図】なし
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はホスファチジルセリン可溶化液、および製造方法並びに、この可溶化液を含有することを特徴とする飲食品、化粧料に関する。さらに詳しくは、長期間保存してもホスファチジルセリンが、沈殿、析出または浮上しないで、均質な可溶化状態を保持しうる上、飲食品に添加する際に必要とされる耐熱性、耐酸性、耐塩性などに優れた、ホスファチジルセリン可溶化液およびそれの製造方法並びに、この可溶化液を含有する飲食品、化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ホスファチジルセリンは、リン脂質の一種であり、植物や動物に普遍的に存在している物質である。近年、ホスファチジルセリンには、脳内グルコースの上昇作用や記憶障害の回復（Ｊ．Ｎｕｔｒ．Ｓｃｉ．Ｖｉｔａｍｉｎｏｌ．，４２，Ｓａｋａｉ Ｍ．ｅｔ ａｌ， １９９６年）（非特許文献１）などの脳機能改善効果があることがわかり、生理活性物質として注目され始め、盛んにその製造方法や用途が検討されている。
しかしながら、ホスファチジルセリンは油および水に対する溶解性が極めて低いことなどから、水に均一に分散して安定な液状品として利用することは困難であった。そのため、製剤や食品では、油へ懸濁させるか、あるいは粉末、顆粒の形で供されてきたが、製剤、食品への添加、利用の際の作業性の悪さなどが問題となり、改善が求められていた。
特開平５−１３９９５７号公報（特許文献１）では、ホスファチジルセリンを５〜１００重量％を占めるリン脂質からなることを特徴とした、肺臓に集積しやすい薬剤キャリヤーが開示されている。この技術で得られる脂肪乳剤の粒径は１８８±３２ｎｍであり、得られるホスファチジルセリンの乳化剤は、粒径が大きく透明感で劣る問題がある。
【０００３】
またさらに、特開平６−２９３６１５号公報（特許文献２）には、粒径１００〜３０００オングストローム（１０〜３００ｎｍ）のＯ／Ｗ／Ｏ型混合脂質膜小胞が得られているが、その製造方法は超音波処理によるもので、得られるホスファチジルセリン可溶化液は保存安定性が悪い問題がある。
特開平１１−２０９３０７号公報（特許文献３）には、非経口投与製剤について開示されているが、この技術では、その製造工程が非常に煩雑である等の問題がある。
特開２００１−４８７４３号公報（特許文献４）には、低温での保存安定性に優れた化粧水が開示されているが、この技術では、液温の低下とともに透明性が乏しくなり、沈殿も発生し、しかも飲食品製造の際に必要とされる耐熱性、耐酸性、耐塩性に劣る等の問題がある。
特開平１１−２６２６５３号公報（特許文献５）には、多種の油性物質に適用可能な水中油型マイクロエマルションが開示されている。この技術では耐酸性、耐塩性に劣る等の問題がある。
特開平１１−３３２４６３号公報（特許文献６）には、ポリグリセリンの脂肪酸エステル、油性成分とレシチンの可溶化液が開示されている。この可溶化液では、安定性に悪い等の問題がある。
したがって、飲食品に添加する際に必要とされる性質である、透明性、耐酸性、耐塩性、耐熱性がともに優れ、安定な可溶化状態を保つホスファチジルセリン可溶化液として十分に満足できるものがなく、求められているのが現状であった。
また、化粧料等に配合する際に、透明性、耐酸性、耐塩性、耐熱性がともに優れ、安定な可溶化液状態を保つホスファチジルセリン可溶化液として十分満足できるものがなく、求められていいるのが現状であった。
【０００４】
【非特許文献１】Ｊ．Ｎｕｔｒ．Ｓｃｉ．Ｖｉｔａｍｉｎｏｌ．，４２，Ｓａｋａｉ Ｍ．ｅｔ ａｌ１９９６年、（第４７〜５４頁）
【特許文献１】特開平５−１３９９５７号公報（第２〜４頁）
【特許文献２】特開平６−２９３６１５号公報（第２〜５頁）
【特許文献３】特開平１１−２０９３０７号公報（第３〜６頁）
【特許文献４】特開２００１−４８７４３号公報（第２〜４頁）
【特許文献５】特開平１１−２６２６５３号公報（第３〜７頁）
【特許文献６】特開平１１−３３２４６３号公報（第２〜１２頁）
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記のような水難溶性ホスファチジルセリンを水溶性組成物とすることで食品、化粧料などの幅広い分野での使用を可能にし、長期間保存してもホスファチジルセリンの析出、沈殿または浮上を生じることなく、均質で安定な可溶化状態を保持し、さらに、飲食品に添加する際に必要とされる耐酸性、耐塩性、耐熱性に優れ、該組成物を配合した飲食品、化粧料においても、ホスファチジルセリンが析出、沈澱、浮上したりすることがなく、透明性に優れたホスファチジルセリン可溶化液、およびこの可溶化液の製造方法、並びにこの可溶化液を含有する飲食品、化粧料を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記課題解決のため鋭意研究した結果、特定の３種の界面活性剤を用いるとホスファチジルセリンが可溶化状態となることの知見を得て、本発明を完成するに至った。即ち本発明は次の〔１〕〜〔１０〕である。
〔１〕ホスファチジルセリン（Ａ）を水系溶媒に分散してなる可溶化液であって炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンのエステル（Ｂ１）と、
炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖のエステル（Ｂ２）と、
ステアリン酸モノグリセリドと有機酸とのエステル（Ｂ３）と、
を組合せ用いることを特徴とするホスファチジルセリン可溶化液。
〔２〕 Ｂ１；炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンのエステルが０．１〜５０重量％、
Ｂ２；炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖のエステルが０．１〜５０重量％、
Ｂ３；ステアリン酸モノグリセリドと有機酸のエステルが０．１〜５０重量％
である請求項１に記載のホスファチジルセリン可溶化液。
〔３〕 ｛ホスファチジルセリン／界面活性剤（前記のＢ１＋Ｂ２＋Ｂ３）｝の重量比が１／１０〜１／０．０１の配合比である前記の〔１〕または〔２〕記載のホスファチジルセリン可溶化液。
〔４〕 ホスファチジルセリン可溶化液の平均粒径が１００ｎｍ以下の可溶化状態である前記の〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載のホスファチジルセリン可溶化液。
〔５〕 Ａ；ホスファチジルセリン０．０１〜５０重量％と、
Ｂ１；炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンのエステル０．１〜５０重量％と、
Ｂ２；炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖のエステル０．１〜５０重量％と、
Ｂ３；ステアリン酸モノグリセリドと有機酸のエステル０．１〜５０重量％と、Ｃ；安定剤の１種または２種以上０．０１〜９９．２重量％と、
Ｄ；水０．０１〜９９．２重量％と、
を含有する前記の〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載のホスファチジルセリン可溶化液。
【０００７】
〔６〕 下記の工程Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩを順次行い、可溶化液中の油性成分の平均粒子径が１００ｎｍ以下となるようにすることを特徴とするホスファチジルセリン可溶化液の製造方法。
工程Ｉ；Ｂ１成分；炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンのエステル０．１〜５０重量％と、
Ｂ２成分；炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖のエステル０．１〜５０重量％と、
Ｂ３成分；ステアリン酸モノグリセリドと有機酸のエステル０．１〜５０重量％と、
Ｄ成分；水０．０１〜９９．２重量％の一部を、
原料としてはかり取り、加熱溶解する。
工程ＩＩ；次いで、Ａ成分；ホスファチジルセリン０．０１〜５０重量％と、Ｃ成分；安定剤の１種または２種以上０．０１〜９９．３重量％、Ｄ成分の水の残部を添加する。
工程ＩＩＩ；前記の工程において、分散させながら減圧下、もしくは常圧下にて粗乳化の工程を行なう。
〔７〕 前記の工程Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩに引き続いて、さらに下記の工程ＩＶを行い、粒子径１００ｎｍ以下のホスファチジルセリン可溶化液を得ることを特徴とするホスファチジルセリン可溶化液の製造方法。
工程ＩＶ；前記の工程ＩＩＩの後、均質機による均質化圧力４９ＭＰａ（５００ｋｇ／ｃｍ２）以上の高せん断力を与える。
〔８〕 前記の工程Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩに引き続いて、さらに下記の工程Ｖを行い、粒子径１００ｎｍ以下のホスファチジルセリン可溶化液を得ることを特徴とするホスファチジルセリン可溶化液の製造方法。
工程Ｖ；前記の工程ＩＩＩの後、ホモミキサーによる攪拌羽の周速が７５０ｍ／分以上の高せん断力を与える。
〔９〕 請求項１〜５のいずれかに記載のホスファチジルセリン可溶化液を含んでなることを特徴とする飲食品。
〔１０〕 請求項１〜５のいずれかに記載のホスファチジルセリン可溶化液を含んでなることを特徴とする化粧料。
〔１１〕 請求項１〜５のいずれか１項に記載のホスファチジルセリン可溶化液を、動物を対象として経口投与することを特徴とする投与方法。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明のホスファチジルセリン可溶化液は、ホスファチジルセリン（Ａ）を水系溶媒に分散してなる可溶化液であって、
炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンのエステル（Ｂ１）と、
炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖のエステル（Ｂ２）と、
ステアリン酸モノグリセリドと有機酸とのエステル（Ｂ３）と、を組合せ用いることを特徴とする。
本発明で用いられるホスファチジルセリンは、グリセリンの１−、および２−位の位置に脂肪酸由来のアシル基を有し、３−位にホスホリルセリンを有する化合物であり、動物由来、植物由来あるいは微生物由来などの起源に限定されるものではなく、また天然より得られるもの、酵素によりアシル基や塩基部分を交換させたもの、さらに水素添加させたもの、化学合成により得られたものなどが挙げられる。ここで構成脂肪酸としては、炭素数１２〜２０の飽和不飽和の脂肪酸が好ましく挙げられる。
天然品としては、例えば卵黄、牛脳等の動物由来のもの、大豆、菜種または亜麻仁等の植物由来のものなどが挙げられる。好ましくは、ホスファチジルコリンを酵素変換したものが、工業的にも、入手性からもより好ましく挙げられる
使用するホスファチジルセリンの純度は、特に限定されないが、純度の高いものが好ましい。好ましくは、１０〜８０重量％、入手性から３０〜７０重量％が好ましい。
本発明のホスファチジルセリン可溶化液において、ホスファチジルセリンは可溶化液中に対して０．０１〜５０重量％、好ましくは０．１〜３０重量％、より好ましくは１〜１５重量％となるように配合するのが好ましい。ホスファチジルセリンの含有量が０．０１重量％未満の場合には、目的とする実用的な生理活性の価値を有する水溶性組成物を得ることができなくなり、５０重量％より多い場合には、ホスファチジルセリン可溶化液の乳化安定性が劣るので、好ましくない。市販品としては、例えば、日本油脂（株）製、商品名：ニチユＰＳ−２０［ホスファチジルセリン純度２０重量％］が好ましく挙げられる。なおまた、ホスファチジルセリンは、特開２００２−２１８９９１号公報に記載されている方法に準じて、合成してもよい。
【０００９】
本発明に用いる炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンのエステル（Ｂ１とする）としては、重合度が５以上の通常のポリグリセリンと炭素数が１２〜１８の脂肪酸とのエステルであり、具体的には例えば、ヘキサグリセリン（６）モノラウリン酸（ＦＡ１２）エステル［以下モノラウリン酸（ＦＡ１２）ヘキサグリセリン（６）という場合もある。以下同様］、テトラグリセリン（４）モノラウリン酸（ＦＡ１２）エステル、デカグリセリン（１０）モノラウリン酸（ＦＡ１２）エステル、ヘキサグリセリン（６）モノステアリン酸（ＦＡ１８）エステル、テトラグリセリン（４）モノステアリン酸（ＦＡ１８）エステル、デカグリセリン（１０）モノステアリン酸（ＦＡ１８）エステルヘ、ヘキサグリセリン（６）モノオレイン酸（ＦＡ１８：１）エステル、テトラグリセリン（４）モノオレイン酸（ＦＡ１８：１）エステル、デカグリセリン（１０）モノオレイン酸（ＦＡ１８：１）エステル等が挙げられる。前記の炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンのエステルは、１種単独でまたは２種以上のものを混合して使用できる。
また、前記のポリグリセリンエステルの界面活性剤は、蒸留などで高度に精製されたものであることは必ずしも必要なく、反応混合物であってもよい。
添加量としては、０．１重量％〜５０重量％、好ましくは、１〜３０重量％、さらに好ましくは、２〜１５重量％である。
添加量が０．１重量％未満の場合には可溶化能が少なく、５０重量％より多い場合には味に悪影響を与える。
【００１０】
また、本発明に用いる炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖のエステル（Ｂ２とする）としては、ショ糖と炭素数が１２〜１８の脂肪酸とのエステルであり、具体的には例えば、ショ糖モノラウリン酸（ＦＡ１２）エステル、ショ糖モノミリスチン酸（ＦＡ１４）エステル、ショ糖モノパルミチン酸（ＦＡ１６）エステル、ショ糖モノステアリン酸（ＦＡ１８）エステル、ショ糖モノオレイン酸（ＦＡ１８：１）エステル等が挙げられる。前記の炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖のエステルは、１種単独でまたは２種以上のものを混合して使用できる。
添加量としては、０．１重量％〜５０重量％、好ましくは、１〜３０重量％、さらに好ましくは、２〜１５重量％である。
【００１１】
また、本発明に用いるステアリン酸モノグリセリドと有機酸のエステル（Ｂ３とする）としては、酢酸、乳酸、クエン酸、コハク酸、ジアセチル酒石酸等の有機酸とステアリン酸モノグリセリドとのエステルが挙げられる。具体的には例えば、乳酸モノステアリン酸グリセリン、クエン酸モノステアリン酸グリセリン、コハク酸モノステアリン酸グリセリン等が挙げられる。
前記のステアリン酸モノグリセリドと有機酸のエステルは、１種単独で、または２種以上配合して使用できる。
添加量としては、０．１重量％〜５０重量％、好ましくは、０．２〜３０重量％、さらに好ましくは、０．５〜１０重量％である。
【００１２】
本発明に用いるポリグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ１）、ショ糖脂肪酸エステル（Ｂ２）、有機酸モノステアリン酸グリセライド（Ｂ３）の合計の配合量は通常０．２〜５０重量％、好ましくは１〜４０重量％、より好ましくは５〜２５重量％である。ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、有機酸モノグリセライドの合計の配合量が５０重量％を超えると、ホスファチジルセリン可溶化液を飲食物へ添加した際、界面活性剤特有の味が飲食品の味へ影響し、好ましくない。
成分Ｂ１：Ｂ２：Ｂ３の比率は、２〜１５：２〜１５：０．５〜１０が好ましい。
【００１３】
前記のＢ１、Ｂ２、Ｂ３に相当する活性剤の市販品としては、例えば、Ｂ１相当品として、モノラウリン酸ヘキサグリセリン［商品名：ＳＹグリスターＭＬ−５００ 阪本薬品工業（株）製］、モノステアリン酸デカグリセリン［商品名：サンソフトＱ−１８Ｓ 太陽化学（株）製］、モノオレイン酸デカグリセリン［商品名：ポエムＪ−０３８１ 理研ビタミン（株）製、商品名：ＳＹグリスターＭＯ−７５０ 阪本薬品工業（株）製］等が挙げられる。
またＢ２相当として、ショ糖パルミチン酸エステル［商品名：サンソフトＳＥ−１６Ｐ 太陽化学（株）製］、ショ糖ステアリン酸エステル［商品名：サンソフトＳＥ−１１ 太陽化学（株）製］、ショ糖ミリスチン酸エステル［商品名：リョートーシュガーエステルＬ−１６９５ 三菱化学フーズ（株）製］等が挙げられる。
またＢ３相当として、コハク酸モノステアリン酸グリセリン［商品名：サンソフトＮｏ．６８１ＮＵ 太陽化学（株）製、商品名：ポエムＢ−１０ 理研ビタミン（株）製］、クエン酸モノステアリン酸グリセリン［商品名：ポエムＫ−３０ 理研ビタミン（株）製］、等が挙げられる。
好ましくは、モノオレイン酸（Ｃ１８）デカグリセリン（Ｇ１０）［商品名：ＳＹグリスターＭＯ−７５０ 阪本薬品工業（株）製、商品名：ポエムＪ−０３８１ 理研ビタミン（株）製］、ショ糖ミリスチン酸エステル［商品名：リョートーシュガーエステルＭ−１６９５ 三菱化学フーズ（株）製］、コハク酸モノステアリン酸グリセリン［商品名：ポエムＢ−１０ 理研ビタミン（株）製］が挙げられる。
【００１４】
本発明では、上記の３種の界面活性剤に加え、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の界面活性剤を混合して使用しても構わない。これらの界面活性剤としては、具体的には例えば、Ｂ１以外のポリグリセリン脂肪酸エステル、Ｂ２以外のショ糖脂肪酸エステル、Ｂ３以外のグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチン、サポニン、ステロール、コール酸、デオキシコール酸、ユッカ抽出物、陽イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、前記以外の非イオン性界面活性剤などが挙げられる。
【００１５】
本発明に用いる安定剤としては、ガム質や糖アルコール、糖類などが挙げられる。具体的には例えば、アラビアガム、キサンタンガム、トラガントガム、グアガム、ジェランガム、ローカストビーンガム等のガム質類；エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、エリスリトール等の多価アルコール類；マルチトール、還元水あめ、ラクチトール、パラチニット、ソルビトール、マンニトール、ブドウ糖果糖液糖、乳糖等の単糖類や二糖類；デキストリン等の多糖類；などが挙げられる。これらの安定剤は、１種単独で、あるいは２種以上混合して使用することができる。
添加量としては、０．０１重量％〜９９．２重量％、好ましくは、１〜９０重量％、さらに好ましくは、１０〜８０重量％である。本発明では、水分が少なくても水溶性の安定剤が多い場合には、油性成分が可溶化液となりうる。
【００１６】
本発明で使用する水は、飲食品、化粧料に配合できる水であれば特に制限はなく、例えば、イオン交換水、蒸留水等の精製水、水道水、天然水、アルカリイオン水等が挙げられる。また、これは水のみであっても、その他に食品添加物を加えた水であってもよい。食品添加物としては、界面活性剤、安定剤、調味料、酸および塩などが挙げられる。
添加量としては、０．０１重量％〜９９．２重量％、好ましくは、１〜８０重量％、さらに好ましくは、１０〜５０重量％である。
【００１７】
次に製造方法について記載する。
下記の工程Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩを順次行い、可溶化液中の油性成分の平均粒子径が１００ｎｍ以下となるようにすることを特徴とするホスファチジルセリン可溶化液の製造方法である。
工程Ｉ；Ｂ１成分；炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンのエステル０．１〜５０重量％と、
Ｂ２成分；炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖のエステル０．１〜５０重量％と、
Ｂ３成分；ステアリン酸モノグリセリドと有機酸のエステル０．１〜５０重量％と、
Ｄ成分；水０．０１〜９９．２重量％の一部を、
原料としてはかり取り、加熱溶解する。
前記の工程Ｉの場合は、配合物の液温度が６０〜８０℃になるように湯煎にてスリーワンモーター等で攪拌し、加熱溶解することが好ましい。
工程ＩＩ；次いで、Ａ成分；ホスファチジルセリン０．０１〜５０重量％と、Ｃ成分；安定剤の１種または２種以上０．０１〜９９．３重量％、Ｄ成分の水の残部を添加する。
工程ＩＩＩ；前記の工程において、分散させながら減圧下、もしくは常圧下にて粗乳化の工程を行なう。
前記の工程Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩに引き続いて、さらに下記の工程ＩＶを行い、粒子径１００ｎｍ以下のホスファチジルセリン可溶化液を得ることを特徴とするホスファチジルセリン可溶化液の製造方法。
工程ＩＶ；前記の工程ＩＩＩの後、均質機による均質化圧力４９ＭＰａ（５００ｋｇ／ｃｍ２）以上の高せん断力を与える。
前記の工程Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩに引き続いて、さらに下記の工程Ｖを行い、粒子径１００ｎｍ以下のホスファチジルセリン可溶化液を得ることを特徴とするホスファチジルセリン可溶化液の製造方法。
工程Ｖ；前記の工程ＩＩＩの後、ホモミキサーによる攪拌羽の周速が７５０ｍ／分以上の高せん断力を与える。
【００１８】
本発明のホスファチジルセリン可溶化液の製造方法は、前記の各種成分を所定量はかりとり、混合できればよく、特に、液温４０℃以上で攪拌、混合する。更に可溶化液の安定性を高めるために、高圧ホモジナイザー［商品名：マイクロフルイダイザー みづほ工業（株）製、アルティマイザー （株）スギノマシン製］などの均質化処理機を使用して４９ＭＰａ（５００Ｋｇ／ｃｍ２）以上、より好ましくは１００ＭＰａ以上、さらに好ましくは１５０ＭＰａ以上の高せん断力を与える方法、また例えばホモミキサー［商品名；ＴＫホモミキサー 特殊機化工業（株）製、クレアミックス エム・テクニック（株）製］で攪拌羽の周速が７５０ｍ／分以上の高せん断力を与える方法等の均質化処理を行うことにより、均一な液状のホスファチジルセリン可溶化液を得ることができる。
また、均質化処理は前記の均質化処理機以外にも、ナノマイザー、超音波乳化機等の均質化処理機やアジホモミキサー、ウルトラミキサーなどのホモミキサーを用いることができる。
ホスファチジルセリン可溶化液をより安定化させるために、この均質化処理を２回以上行ってもよい。
乳化方法としては、自然乳化法、転相乳化法、液晶乳化法、ゲル乳化法、およびＤ相乳化法およびＰＩＴ乳化法なども利用できる。また、これらの方法と前記均質化処理などの機械式乳化法を組み合わせて行ってもよい。
【００１９】
本発明のホスファチジルセリン可溶化液は、そのまま摂取する、あるいは主に、スポーツ飲料、炭酸飲料、栄養飲料などの飲料やパン、めん、菓子類、乳肉製品、調味料などの食品にホスファチジルセリンを添加するための配合原料として使用することができる。その用途としては、特に制限はなく、あらゆる種類の飲食品に適用することができる。
本発明のホスファチジルセリン可溶化液を含有する食品としては、例えば、パン、ビスケット、キャンディー、ゼリーなどのパン・菓子類や、ヨーグルト、ハムなどの乳肉加工食品や味噌、ソース、タレ、ドレッシングなどの調味料や豆腐、麺類などの加工食品やマーガリン、ファットスプレッド、ショートニングなどの油脂加工食品や粉末飲料、粉末スープなどの粉末食品などやカプセル状、タブレット状、粉末状、顆粒状などにした健康食品などを挙げることができる。
本発明のホスファチジルセリン可溶化液を含有する飲料としては、食塩、鉄分などの塩類やミネラル分、酸味料、甘味料、アルコール、ビタミン、フレーバーおよび果汁の中から少なくとも１種を含む飲料、例えばスポーツ飲料、果汁飲料、乳酸菌飲料、アルコール飲料、ビタミン・ミネラル飲料などが挙げられる。さらに、加工乳、豆乳、体質改善のための飲料、生理効果を期待できる天然素材をホスファチジルセリンと組み合わせた飲料などを挙げることができる。
これらの使用時、ホスファチジルセリンの配合量は、特に限定されないが、例えば製品中、０．０１〜１０重量％が望ましい。
前記のホスファチジルセリン可溶化液は、対象としては特に限定されないが、例えば、人、牛、豚、羊等の家畜、犬、猫、ウサギ、ねずみ等の小動物、を対象としてホスファチジルセリン可溶化液を経口投与することができる。
【００２０】
本発明のホスファチジルセリン可溶化液は、化粧水などの化粧料にホスファチジルセリンを添加するための配合原料として使用することができる。その用途としては、特に制限はなく、皮膚や毛髪に直接使用される化粧料および浴用化粧料等あらゆる種類の化粧料に適用することができる。例えば、化粧水、ボディーローション、ヘアリキッド、ヘアトニック、育毛剤、浴用剤等である。本発明のホスファチジルセリン可溶化液は、保湿性、皮膚の保護、油性成分の分散性向上等に利用できる。
【００２１】
【発明の効果】
本発明のホスファチジルセリン可溶化液は、長期間保存してもホスファチジルセリンが析出、沈殿あるいは浮上することなく、均質で安定な状態を保つことができる。また、耐酸性、耐塩性、耐熱性にも優れ、食品および食品添加物に使用される酸および塩を配合しても安定性を保つことができ、６０〜１００℃で殺菌処理または必要に応じて１００〜１５０℃の高温殺菌または滅菌処理することができ、この際の加熱に対しても安定であり、また、長期間保存しても均一な状態を保つことができる。
このホスファチジルセリン可溶化液は、そのまま食品として摂取でき、さらに各種飲食品の製造に際して配合することによりホスファチジルセリンを含有する飲食品を得ることができる。
またさらに、本発明のホスファチジルセリン可溶化液は、化粧料にも配合することができ、塩や酸と併用したり、熱処理したりする場合にも安定性を有することから有用である。
【００２２】
【実施例】
次に、実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。
次に用いた試験方法、評価方法を示す。
１．保存安定性試験１；
実施例および比較例で得たホスファチジルセリン可溶化液を試料として用い、１００ｍｌサンプルビンに入れ、調製直後、および４０℃での３０日静置保存後の外観状態を目視により評価した。○は状態良好、△は状態がやや悪い、×は状態が悪く、析出・浮遊・沈殿が発生、−は未測定をそれぞれ表す。
２．耐熱性試験
精製水にホスファチジルセリン可溶化液を１％添加し、常温でのホスファチジルセリン可溶化液の水溶液の外観状態を目視により評価した。さらに、この水溶液の耐熱性を確認するため、この水溶液を湯煎にかけ液温が８５℃に達温した時点より３０分間加熱処理を行った。これらの水溶液を室温にて放冷した後、外観状態を目視により評価し、ホスファチジルセリン可溶化液の水溶液の耐熱性を確認した。○は状態良好、△は状態がやや悪い、×は状態が悪く、析出・浮遊・沈殿が発生、−は未測定をそれぞれ表す。
３．乳化分散液の平均粒径の測定
乳化分散液の平均粒径の測定には、サブミクロン粒子分析装置［ＣＯＵＬＴＥＲ Ｎ４ＳＤ型 ベックマン・コールター（株）製］を用いた。
【００２３】
４．１ 耐酸・耐熱試験
クエン酸にてｐＨを３以下に調整した精製水にホスファチジルセリン可溶化液を１％添加し、常温での外観状態を目視により評価し、ホスファチジルセリン可溶化液の耐酸性を確認した。さらに、この酸性条件での耐熱性を確認するため、この可溶化液含有酸性水溶液を湯煎にかけ液温が８５℃に達温した時点より３０分間加熱処理を行った。これらの可溶化液含有酸性水溶液を室温にて放冷した後、外観状態を目視により評価し、ホスファチジルセリン可溶化液の耐酸・耐熱性を確認した。○はほとんど均一状態で良好、△は状態がやや悪い、×は状態が悪く、析出・浮遊・沈殿が発生、−は未測定をそれぞれ表す。
４．２ 耐酸保存安定性試験
前記の耐酸・耐熱試験を行った試験溶液の４０℃静置保存試験を実施し、３０日静置保存後の外観状態を目視により評価した。○はほとんど均一状態で良好、△は状態がやや悪い、×は状態が悪く、析出・浮遊・沈殿が発生、−は未測定をそれぞれ表す。
５．１ 耐塩性・耐熱性試験
同様に、食塩を５％含有する精製水にホスファチジルセリン可溶化液を１％添加し、常温での外観状態を目視により評価し、ホスファチジルセリン可溶化液の耐塩性を確認した。さらに、この高塩濃度条件での耐熱性を確認するため、この可溶化液含有食塩水を湯煎にかけ、液温が８５℃に達温した時点より３０分間加熱処理を行った。これらの可溶化液含有食塩水の外観状態を目視により評価し、ホスファチジルセリン可溶化液の耐塩・耐熱性を確認した。○はほとんど均一状態で良好、△は状態がやや悪い、×は状態が悪く、析出・浮遊・沈殿が発生、−は未測定をそれぞれ表す。
５．２ 耐塩保存安定性試験
前記の耐酸・耐熱試験を行った試験溶液の４０℃静置保存試験を実施し、３０日静置保存後の外観状態を目視により評価した。○はほとんど均一状態で良好、△は状態がやや悪い、×は状態が悪く、析出・浮遊・沈殿が発生、−は未測定をそれぞれ表す。
【００２４】
実施例１
２０００ｍＬ容ステンレス製ビーカーに、ショ糖パルミチン酸（Ｃ１６）エステル［商品名：サンソフトＳＥ−１６Ｐ 太陽化学（株）製］４０ｇと還元水飴［商品名：エスイー５８ 日研化学（株）製］６００ｇ、水２５０ｇの順に入れ、かき混ぜながら８０℃に加温した。モノオレイン酸（Ｃ１８：１）ヘキサグリセリン（Ｇ６）［商品名：ＳＹグリスターＭＯ−５００ 坂本薬品工業（株）製］４０ｇ、コハク酸モノステアリン酸グリセリン［商品名：ポエムＢ−１０ 理研ビタミン（株）製］２０ｇを添加し、十分溶解させた後、ホスファチジルセリン［試作品 日本油脂（株）製、ホスファチジルセリン純度３５％］５０ｇを添加し、ホスファチジルセリンを分散した。次いで高圧ホモジナイザー１４７ＭＰａ（１５００ｋｇ／ ｃｍ２）の圧力で均質化処理を行い、平均粒径が９２ｎｍのホスファチジルセリン可溶化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／５．７）
【００２５】
比較例１
モノオレイン酸ヘキサグリセリン、ショ糖パルミチン酸エステルおよびコハク酸モノステアリン酸グリセリンの合計１００ｇをモノミリスチン酸ヘキサグリセリン１００ｇとした以外は、実施例１と全く同じ操作を行い、平均粒径が１５０ｎｍのホスファチジルセリン乳化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／５．７）
【００２６】
比較例２
実施例１におけるモノオレイン酸ヘキサグリセリン、ショ糖パルミチン酸エステルおよびコハク酸モノステアリン酸グリセリンの合計１００ｇをショ糖ミリスチン酸エステル１００ｇとした以外は、実施例１と同様に操作を行い、平均粒径が１２０ｎｍのホスファチジルセリン乳化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／５．７）
【００２７】
比較例３
モノオレイン酸ヘキサグリセリン、ショ糖パルミチン酸エステルおよびコハク酸モノステアリン酸グリセリンの合計１００ｇをコハク酸モノステアリン酸グリセリン１００ｇとした以外は、実施例１と同様の操作を行い、平均粒径が２００ｎｍのホスファチジルセリン乳化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／５．７）
【００２８】
比較例４
モノオレイン酸ヘキサグリセリン、ショ糖パルミチン酸エステルおよびコハク酸モノステアリン酸グリセリンの合計１００ｇをモノオレイン酸ヘキサグリセリン１００ｇとし、水の一部に酵素分解大豆レシチンを加えた以外は、実施例１と同様の操作を行い、平均粒径が１６０ｎｍのホスファチジルセリン乳化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／５．８）
結果を表１に示す。
なお、表中には、ホスファチジルセリン（ＰＳと略す、３５％純度）の試作品の量と純度換算した量で示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】
以上の結果から、比較例１は耐塩・耐熱試験溶液、耐酸・耐熱試験溶液およびホスファチジルセリン可溶化液自体の４０℃３０日間静置保存における安定性において劣っている。比較例２は耐塩・耐熱試験溶液および耐酸・耐熱試験溶液の４０℃３０日間静置保存における安定性が共に劣っており、比較例３は耐塩・耐熱試験溶液、耐酸・耐熱試験溶液およびホスファチジルセリン可溶化液自体の安定性が劣っている。比較例４は４０℃３０日間静置保存における安定性において、耐塩・耐熱試験溶液、耐酸・耐熱試験溶液は劣っており、また、ホスファチジルセリン可溶化液自体も若干劣っている。それに対して、実施例１は耐熱、耐塩、耐酸性が共に優れ、それぞれの試験溶液の４０℃３０日間静置保存後も安定であることがわかる。
【００３１】
実施例２
２０００ｍＬ容ステンレス製ビーカーに、ショ糖ラウリン酸（Ｃ１２）エステル［商品名：リョートーシュガーエステルＬ−１６９５ 三菱化学フーズ（株）製］４０ｇとグリセリン［商品名：食添用グリセリン 日本油脂（株）製］５００ｇ、水３５０ｇの順に入れ、かき混ぜながら８０℃に加温した。モノミリスチン酸（Ｃ１４）デカグリセリン（Ｇ１０）［商品名：サンソフトＱ−１２Ｓ 太陽化学（株）製］４０ｇ、クエン酸モノステアリン酸グリセリン［商品名：サンソフトＮｏ．６２１Ｂ 太陽化学（株）製］２０ｇを添加し、十分溶解させた後、ホスファチジルセリン［試作品 日本油脂（株）製、ホスファチジルセリン純度３５％］５０ｇを添加し、ホスファチジルセリンを分散した。次いで高圧ホモジナイザー１６２ＭＰａ（１６５０ｋｇ／ ｃｍ２）の圧力で均質化処理を行い、平均粒径が８６ｎｍのホスファチジルセリン可溶化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／５．７）
【００３２】
比較例５
ショ糖ラウリン酸エステルおよびクエン酸モノステアリン酸グリセリンの合計６０ｇをショ糖ラウリン酸エステル６０ｇとした以外は、実施例１と同様の操作を行い、平均粒径が１４０ｎｍのホスファチジルセリン乳化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／５．７）
【００３３】
比較例６
ショ糖ラウリン酸エステルおよびクエン酸モノステアリン酸グリセリンの合計６０ｇをクエン酸モノステアリン酸グリセリン６０ｇとした以外は、実施例１と同様の操作を行い、平均粒径が１６０ｎｍのホスファチジルセリン乳化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／５．７）
【００３４】
比較例７
ショ糖ラウリン酸エステルおよびモノミリスチン酸デカグリセリンの合計８０ｇをショ糖ラウリン酸エステル８０ｇとした以外は、実施例１と同様な操作を行い、平均粒径が１２０ｎｍのホスファチジルセリン乳化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／５．７）
結果を表２に示す。なお、表中には、ホスファチジルセリン（ＰＳと略す、３５％純度）の試作品の量と純度換算した量で示す。
【００３５】
【表２】
【００３６】
以上の結果から、比較例４は耐塩・耐熱試験溶液およびホスファチジルセリン可溶化液自体の保存安定性が劣っている。比較例５は耐塩・耐熱試験溶液、耐酸・耐熱試験溶液およびホスファチジルセリン可溶化液自体の保存安定性が共に劣っており、比較例６は耐塩・耐熱性および耐酸・耐熱試験溶液の保存安定性が劣っている。それに対して、実施例２は耐熱、耐塩、耐酸性が共に優れ、それぞれの試験溶液の４０℃３０日間静置保存後も安定であることがわかる。
【００３７】
実施例３
２０００ｍＬ容ステンレス製ビーカーに、ショ糖ミリスチン酸（Ｃ１４）エステル［商品名：リョートーシュガーエステルＭ−１６９５ 三菱化学フーズ（株）製］６０ｇ、還元水飴［商品名：アマミール 東和化成工業（株）製］４００ｇ、水３００ｇの順に入れ、かき混ぜながら８０℃に加温した。モノオレイン酸（Ｃ１８）デカグリセリン（Ｇ１０）［商品名：ＳＹグリスターＭＯ−７５０ 阪本薬品工業（株）製］６０ｇ、コハク酸モノステアリン酸グリセリン［商品名：サンソフトＮｏ．６８１ＮＵ 太陽化学（株）製］３０ｇを添加し、十分溶解させた後、ホスファチジルセリン［試作品 日本油脂（株）製、ホスファチジルセリン純度３５％］１５０ｇを添加し、ホスファチジルセリンを分散した。次いで高圧ホモジナイザーで１４７ＭＰａ（１５００ｋｇ／ ｃｍ２）の圧力で均質化する工程を２回行い、平均粒径が６５ｎｍの均一なホスファチジルセリン可溶化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／２．９）
【００３８】
実施例４
実施例３の還元水飴４００ｇおよび水３００ｇを水７００ｇとした以外は、実施例３と同様な操作を行い、平均粒径が９７ｎｍの均一なホスファチジルセリン可溶化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／２．９）
結果を表３に示す。なお、表中には、ホスファチジルセリン（ＰＳと略す、３５％純度）の試作品の量と純度換算した量で示す。
【００３９】
【表３】
【００４０】
以上の結果から、実施例３は、耐熱、耐塩、耐酸性が共に優れ、４０℃３０日間静置保存後も安定であり、また、実施例４は、ホスファチジルセリン可溶化液、耐塩・耐熱試験溶液、耐酸・耐熱試験溶液の４０℃３０日間静置保存において、安定性で若干劣っていたが使用できないほどではなかった。
【００４１】
実施例５
実施例３のホスファチジルセリン可溶化液を用いて、第４表の組成で飲料を調製し、１００ｍＬ容ビンに充填し密封した。この飲料を９５℃で１５分間加熱殺菌し、飲料を調製した。このようにして得られた飲料を４０℃の恒温槽に３０日間静置保存した後、分散安定性を評価したところ、ホスファチジルセリンの析出は全く認められず、分散状態は安定であった。
【００４２】
比較例８
第４表の配合材料中、実施例３のホスファチジルセリン可溶化液を比較例４のホスファチジルセリン可溶化液に代えた以外は実施例５と同様にして飲料を調製した。このようにして得られた飲料を４０℃の恒温槽に３０日間静置保存した後、分散安定性を評価したところ、ホスファチジルセリンの析出が認められ、分散状態は不安定であった。
結果を表４に示す。
【００４３】
【表４】
【００４４】
以上の結果から、実際の飲料に配合した本発明の実施例３は、耐酸性、耐熱性等に優れているのに対して、比較例４が耐酸性、耐熱性等に劣っていることがわかる。
【００４５】
実施例６
実施例３のホスファチジルセリン可溶化液を用いて、第５表の組成で化粧水を調製し、１００ｍＬ容ビンに充填し密封した。この化粧水を９５℃で１５分間加熱殺菌し、化粧水を調製した。このようにして得られた化粧水を４０℃の恒温槽に３０日間静置保存した後、安定性を評価したところ、ホスファチジルセリンの析出は全く認められず、可溶化状態は安定であった。
【００４６】
比較例９
第５表の配合材料中、実施例３のホスファチジルセリン可溶化液を比較例４のホスファチジルセリン可溶化液に代えた以外は実施例６と同様にして化粧水を調製した。このようにして得られた化粧水を４０℃の恒温槽に３０日間静置保存した後、安定性を評価したところ、ホスファチジルセリンの析出が認められ、可溶化状態は不安定であった。
結果を表５に示す。
【００４７】
【表５】
【００４８】
以上の結果から、実際の化粧水に配合した本発明の実施例３は、耐熱性等に優れているのに対して、比較例４が耐熱性等に劣っていることがわかる。
なお、用いたホスファチジルセリンの試作品は次の方法により合成した。
＜ホスファチジルセリンの試作品の合成＞
例えば特開２００２−２１８９９１号公報記載の方法に準じて、精製水に大豆由来のホスファチジルコリン（ホスファチジルコリン純度５５％）、セリン（食品添加物グレード）塩化カルシウム、グリセリン脂肪酸モノエステルを加えて混合し懸濁させた後、さらに基質変換触媒として、ストレプトマイセス属のホスフォリパーゼＤ（旭化成工業（株）品）を加えて、４５〜５０℃の温度１５時間反応を行った。反応終了後、塩析し、凍結乾燥して、ホスファチジルセリン生成物を得た。このホスファチジルセリン生成物中のホスファチジルセリン含量は、ガスクロマトグラフィーで測定したところ３５％であった。
【発明の属する技術分野】
本発明はホスファチジルセリン可溶化液、および製造方法並びに、この可溶化液を含有することを特徴とする飲食品、化粧料に関する。さらに詳しくは、長期間保存してもホスファチジルセリンが、沈殿、析出または浮上しないで、均質な可溶化状態を保持しうる上、飲食品に添加する際に必要とされる耐熱性、耐酸性、耐塩性などに優れた、ホスファチジルセリン可溶化液およびそれの製造方法並びに、この可溶化液を含有する飲食品、化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ホスファチジルセリンは、リン脂質の一種であり、植物や動物に普遍的に存在している物質である。近年、ホスファチジルセリンには、脳内グルコースの上昇作用や記憶障害の回復（Ｊ．Ｎｕｔｒ．Ｓｃｉ．Ｖｉｔａｍｉｎｏｌ．，４２，Ｓａｋａｉ Ｍ．ｅｔ ａｌ， １９９６年）（非特許文献１）などの脳機能改善効果があることがわかり、生理活性物質として注目され始め、盛んにその製造方法や用途が検討されている。
しかしながら、ホスファチジルセリンは油および水に対する溶解性が極めて低いことなどから、水に均一に分散して安定な液状品として利用することは困難であった。そのため、製剤や食品では、油へ懸濁させるか、あるいは粉末、顆粒の形で供されてきたが、製剤、食品への添加、利用の際の作業性の悪さなどが問題となり、改善が求められていた。
特開平５−１３９９５７号公報（特許文献１）では、ホスファチジルセリンを５〜１００重量％を占めるリン脂質からなることを特徴とした、肺臓に集積しやすい薬剤キャリヤーが開示されている。この技術で得られる脂肪乳剤の粒径は１８８±３２ｎｍであり、得られるホスファチジルセリンの乳化剤は、粒径が大きく透明感で劣る問題がある。
【０００３】
またさらに、特開平６−２９３６１５号公報（特許文献２）には、粒径１００〜３０００オングストローム（１０〜３００ｎｍ）のＯ／Ｗ／Ｏ型混合脂質膜小胞が得られているが、その製造方法は超音波処理によるもので、得られるホスファチジルセリン可溶化液は保存安定性が悪い問題がある。
特開平１１−２０９３０７号公報（特許文献３）には、非経口投与製剤について開示されているが、この技術では、その製造工程が非常に煩雑である等の問題がある。
特開２００１−４８７４３号公報（特許文献４）には、低温での保存安定性に優れた化粧水が開示されているが、この技術では、液温の低下とともに透明性が乏しくなり、沈殿も発生し、しかも飲食品製造の際に必要とされる耐熱性、耐酸性、耐塩性に劣る等の問題がある。
特開平１１−２６２６５３号公報（特許文献５）には、多種の油性物質に適用可能な水中油型マイクロエマルションが開示されている。この技術では耐酸性、耐塩性に劣る等の問題がある。
特開平１１−３３２４６３号公報（特許文献６）には、ポリグリセリンの脂肪酸エステル、油性成分とレシチンの可溶化液が開示されている。この可溶化液では、安定性に悪い等の問題がある。
したがって、飲食品に添加する際に必要とされる性質である、透明性、耐酸性、耐塩性、耐熱性がともに優れ、安定な可溶化状態を保つホスファチジルセリン可溶化液として十分に満足できるものがなく、求められているのが現状であった。
また、化粧料等に配合する際に、透明性、耐酸性、耐塩性、耐熱性がともに優れ、安定な可溶化液状態を保つホスファチジルセリン可溶化液として十分満足できるものがなく、求められていいるのが現状であった。
【０００４】
【非特許文献１】Ｊ．Ｎｕｔｒ．Ｓｃｉ．Ｖｉｔａｍｉｎｏｌ．，４２，Ｓａｋａｉ Ｍ．ｅｔ ａｌ１９９６年、（第４７〜５４頁）
【特許文献１】特開平５−１３９９５７号公報（第２〜４頁）
【特許文献２】特開平６−２９３６１５号公報（第２〜５頁）
【特許文献３】特開平１１−２０９３０７号公報（第３〜６頁）
【特許文献４】特開２００１−４８７４３号公報（第２〜４頁）
【特許文献５】特開平１１−２６２６５３号公報（第３〜７頁）
【特許文献６】特開平１１−３３２４６３号公報（第２〜１２頁）
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記のような水難溶性ホスファチジルセリンを水溶性組成物とすることで食品、化粧料などの幅広い分野での使用を可能にし、長期間保存してもホスファチジルセリンの析出、沈殿または浮上を生じることなく、均質で安定な可溶化状態を保持し、さらに、飲食品に添加する際に必要とされる耐酸性、耐塩性、耐熱性に優れ、該組成物を配合した飲食品、化粧料においても、ホスファチジルセリンが析出、沈澱、浮上したりすることがなく、透明性に優れたホスファチジルセリン可溶化液、およびこの可溶化液の製造方法、並びにこの可溶化液を含有する飲食品、化粧料を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記課題解決のため鋭意研究した結果、特定の３種の界面活性剤を用いるとホスファチジルセリンが可溶化状態となることの知見を得て、本発明を完成するに至った。即ち本発明は次の〔１〕〜〔１０〕である。
〔１〕ホスファチジルセリン（Ａ）を水系溶媒に分散してなる可溶化液であって炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンのエステル（Ｂ１）と、
炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖のエステル（Ｂ２）と、
ステアリン酸モノグリセリドと有機酸とのエステル（Ｂ３）と、
を組合せ用いることを特徴とするホスファチジルセリン可溶化液。
〔２〕 Ｂ１；炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンのエステルが０．１〜５０重量％、
Ｂ２；炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖のエステルが０．１〜５０重量％、
Ｂ３；ステアリン酸モノグリセリドと有機酸のエステルが０．１〜５０重量％
である請求項１に記載のホスファチジルセリン可溶化液。
〔３〕 ｛ホスファチジルセリン／界面活性剤（前記のＢ１＋Ｂ２＋Ｂ３）｝の重量比が１／１０〜１／０．０１の配合比である前記の〔１〕または〔２〕記載のホスファチジルセリン可溶化液。
〔４〕 ホスファチジルセリン可溶化液の平均粒径が１００ｎｍ以下の可溶化状態である前記の〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載のホスファチジルセリン可溶化液。
〔５〕 Ａ；ホスファチジルセリン０．０１〜５０重量％と、
Ｂ１；炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンのエステル０．１〜５０重量％と、
Ｂ２；炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖のエステル０．１〜５０重量％と、
Ｂ３；ステアリン酸モノグリセリドと有機酸のエステル０．１〜５０重量％と、Ｃ；安定剤の１種または２種以上０．０１〜９９．２重量％と、
Ｄ；水０．０１〜９９．２重量％と、
を含有する前記の〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載のホスファチジルセリン可溶化液。
【０００７】
〔６〕 下記の工程Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩを順次行い、可溶化液中の油性成分の平均粒子径が１００ｎｍ以下となるようにすることを特徴とするホスファチジルセリン可溶化液の製造方法。
工程Ｉ；Ｂ１成分；炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンのエステル０．１〜５０重量％と、
Ｂ２成分；炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖のエステル０．１〜５０重量％と、
Ｂ３成分；ステアリン酸モノグリセリドと有機酸のエステル０．１〜５０重量％と、
Ｄ成分；水０．０１〜９９．２重量％の一部を、
原料としてはかり取り、加熱溶解する。
工程ＩＩ；次いで、Ａ成分；ホスファチジルセリン０．０１〜５０重量％と、Ｃ成分；安定剤の１種または２種以上０．０１〜９９．３重量％、Ｄ成分の水の残部を添加する。
工程ＩＩＩ；前記の工程において、分散させながら減圧下、もしくは常圧下にて粗乳化の工程を行なう。
〔７〕 前記の工程Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩに引き続いて、さらに下記の工程ＩＶを行い、粒子径１００ｎｍ以下のホスファチジルセリン可溶化液を得ることを特徴とするホスファチジルセリン可溶化液の製造方法。
工程ＩＶ；前記の工程ＩＩＩの後、均質機による均質化圧力４９ＭＰａ（５００ｋｇ／ｃｍ２）以上の高せん断力を与える。
〔８〕 前記の工程Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩに引き続いて、さらに下記の工程Ｖを行い、粒子径１００ｎｍ以下のホスファチジルセリン可溶化液を得ることを特徴とするホスファチジルセリン可溶化液の製造方法。
工程Ｖ；前記の工程ＩＩＩの後、ホモミキサーによる攪拌羽の周速が７５０ｍ／分以上の高せん断力を与える。
〔９〕 請求項１〜５のいずれかに記載のホスファチジルセリン可溶化液を含んでなることを特徴とする飲食品。
〔１０〕 請求項１〜５のいずれかに記載のホスファチジルセリン可溶化液を含んでなることを特徴とする化粧料。
〔１１〕 請求項１〜５のいずれか１項に記載のホスファチジルセリン可溶化液を、動物を対象として経口投与することを特徴とする投与方法。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明のホスファチジルセリン可溶化液は、ホスファチジルセリン（Ａ）を水系溶媒に分散してなる可溶化液であって、
炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンのエステル（Ｂ１）と、
炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖のエステル（Ｂ２）と、
ステアリン酸モノグリセリドと有機酸とのエステル（Ｂ３）と、を組合せ用いることを特徴とする。
本発明で用いられるホスファチジルセリンは、グリセリンの１−、および２−位の位置に脂肪酸由来のアシル基を有し、３−位にホスホリルセリンを有する化合物であり、動物由来、植物由来あるいは微生物由来などの起源に限定されるものではなく、また天然より得られるもの、酵素によりアシル基や塩基部分を交換させたもの、さらに水素添加させたもの、化学合成により得られたものなどが挙げられる。ここで構成脂肪酸としては、炭素数１２〜２０の飽和不飽和の脂肪酸が好ましく挙げられる。
天然品としては、例えば卵黄、牛脳等の動物由来のもの、大豆、菜種または亜麻仁等の植物由来のものなどが挙げられる。好ましくは、ホスファチジルコリンを酵素変換したものが、工業的にも、入手性からもより好ましく挙げられる
使用するホスファチジルセリンの純度は、特に限定されないが、純度の高いものが好ましい。好ましくは、１０〜８０重量％、入手性から３０〜７０重量％が好ましい。
本発明のホスファチジルセリン可溶化液において、ホスファチジルセリンは可溶化液中に対して０．０１〜５０重量％、好ましくは０．１〜３０重量％、より好ましくは１〜１５重量％となるように配合するのが好ましい。ホスファチジルセリンの含有量が０．０１重量％未満の場合には、目的とする実用的な生理活性の価値を有する水溶性組成物を得ることができなくなり、５０重量％より多い場合には、ホスファチジルセリン可溶化液の乳化安定性が劣るので、好ましくない。市販品としては、例えば、日本油脂（株）製、商品名：ニチユＰＳ−２０［ホスファチジルセリン純度２０重量％］が好ましく挙げられる。なおまた、ホスファチジルセリンは、特開２００２−２１８９９１号公報に記載されている方法に準じて、合成してもよい。
【０００９】
本発明に用いる炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンのエステル（Ｂ１とする）としては、重合度が５以上の通常のポリグリセリンと炭素数が１２〜１８の脂肪酸とのエステルであり、具体的には例えば、ヘキサグリセリン（６）モノラウリン酸（ＦＡ１２）エステル［以下モノラウリン酸（ＦＡ１２）ヘキサグリセリン（６）という場合もある。以下同様］、テトラグリセリン（４）モノラウリン酸（ＦＡ１２）エステル、デカグリセリン（１０）モノラウリン酸（ＦＡ１２）エステル、ヘキサグリセリン（６）モノステアリン酸（ＦＡ１８）エステル、テトラグリセリン（４）モノステアリン酸（ＦＡ１８）エステル、デカグリセリン（１０）モノステアリン酸（ＦＡ１８）エステルヘ、ヘキサグリセリン（６）モノオレイン酸（ＦＡ１８：１）エステル、テトラグリセリン（４）モノオレイン酸（ＦＡ１８：１）エステル、デカグリセリン（１０）モノオレイン酸（ＦＡ１８：１）エステル等が挙げられる。前記の炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンのエステルは、１種単独でまたは２種以上のものを混合して使用できる。
また、前記のポリグリセリンエステルの界面活性剤は、蒸留などで高度に精製されたものであることは必ずしも必要なく、反応混合物であってもよい。
添加量としては、０．１重量％〜５０重量％、好ましくは、１〜３０重量％、さらに好ましくは、２〜１５重量％である。
添加量が０．１重量％未満の場合には可溶化能が少なく、５０重量％より多い場合には味に悪影響を与える。
【００１０】
また、本発明に用いる炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖のエステル（Ｂ２とする）としては、ショ糖と炭素数が１２〜１８の脂肪酸とのエステルであり、具体的には例えば、ショ糖モノラウリン酸（ＦＡ１２）エステル、ショ糖モノミリスチン酸（ＦＡ１４）エステル、ショ糖モノパルミチン酸（ＦＡ１６）エステル、ショ糖モノステアリン酸（ＦＡ１８）エステル、ショ糖モノオレイン酸（ＦＡ１８：１）エステル等が挙げられる。前記の炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖のエステルは、１種単独でまたは２種以上のものを混合して使用できる。
添加量としては、０．１重量％〜５０重量％、好ましくは、１〜３０重量％、さらに好ましくは、２〜１５重量％である。
【００１１】
また、本発明に用いるステアリン酸モノグリセリドと有機酸のエステル（Ｂ３とする）としては、酢酸、乳酸、クエン酸、コハク酸、ジアセチル酒石酸等の有機酸とステアリン酸モノグリセリドとのエステルが挙げられる。具体的には例えば、乳酸モノステアリン酸グリセリン、クエン酸モノステアリン酸グリセリン、コハク酸モノステアリン酸グリセリン等が挙げられる。
前記のステアリン酸モノグリセリドと有機酸のエステルは、１種単独で、または２種以上配合して使用できる。
添加量としては、０．１重量％〜５０重量％、好ましくは、０．２〜３０重量％、さらに好ましくは、０．５〜１０重量％である。
【００１２】
本発明に用いるポリグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ１）、ショ糖脂肪酸エステル（Ｂ２）、有機酸モノステアリン酸グリセライド（Ｂ３）の合計の配合量は通常０．２〜５０重量％、好ましくは１〜４０重量％、より好ましくは５〜２５重量％である。ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、有機酸モノグリセライドの合計の配合量が５０重量％を超えると、ホスファチジルセリン可溶化液を飲食物へ添加した際、界面活性剤特有の味が飲食品の味へ影響し、好ましくない。
成分Ｂ１：Ｂ２：Ｂ３の比率は、２〜１５：２〜１５：０．５〜１０が好ましい。
【００１３】
前記のＢ１、Ｂ２、Ｂ３に相当する活性剤の市販品としては、例えば、Ｂ１相当品として、モノラウリン酸ヘキサグリセリン［商品名：ＳＹグリスターＭＬ−５００ 阪本薬品工業（株）製］、モノステアリン酸デカグリセリン［商品名：サンソフトＱ−１８Ｓ 太陽化学（株）製］、モノオレイン酸デカグリセリン［商品名：ポエムＪ−０３８１ 理研ビタミン（株）製、商品名：ＳＹグリスターＭＯ−７５０ 阪本薬品工業（株）製］等が挙げられる。
またＢ２相当として、ショ糖パルミチン酸エステル［商品名：サンソフトＳＥ−１６Ｐ 太陽化学（株）製］、ショ糖ステアリン酸エステル［商品名：サンソフトＳＥ−１１ 太陽化学（株）製］、ショ糖ミリスチン酸エステル［商品名：リョートーシュガーエステルＬ−１６９５ 三菱化学フーズ（株）製］等が挙げられる。
またＢ３相当として、コハク酸モノステアリン酸グリセリン［商品名：サンソフトＮｏ．６８１ＮＵ 太陽化学（株）製、商品名：ポエムＢ−１０ 理研ビタミン（株）製］、クエン酸モノステアリン酸グリセリン［商品名：ポエムＫ−３０ 理研ビタミン（株）製］、等が挙げられる。
好ましくは、モノオレイン酸（Ｃ１８）デカグリセリン（Ｇ１０）［商品名：ＳＹグリスターＭＯ−７５０ 阪本薬品工業（株）製、商品名：ポエムＪ−０３８１ 理研ビタミン（株）製］、ショ糖ミリスチン酸エステル［商品名：リョートーシュガーエステルＭ−１６９５ 三菱化学フーズ（株）製］、コハク酸モノステアリン酸グリセリン［商品名：ポエムＢ−１０ 理研ビタミン（株）製］が挙げられる。
【００１４】
本発明では、上記の３種の界面活性剤に加え、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の界面活性剤を混合して使用しても構わない。これらの界面活性剤としては、具体的には例えば、Ｂ１以外のポリグリセリン脂肪酸エステル、Ｂ２以外のショ糖脂肪酸エステル、Ｂ３以外のグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチン、サポニン、ステロール、コール酸、デオキシコール酸、ユッカ抽出物、陽イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、前記以外の非イオン性界面活性剤などが挙げられる。
【００１５】
本発明に用いる安定剤としては、ガム質や糖アルコール、糖類などが挙げられる。具体的には例えば、アラビアガム、キサンタンガム、トラガントガム、グアガム、ジェランガム、ローカストビーンガム等のガム質類；エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、エリスリトール等の多価アルコール類；マルチトール、還元水あめ、ラクチトール、パラチニット、ソルビトール、マンニトール、ブドウ糖果糖液糖、乳糖等の単糖類や二糖類；デキストリン等の多糖類；などが挙げられる。これらの安定剤は、１種単独で、あるいは２種以上混合して使用することができる。
添加量としては、０．０１重量％〜９９．２重量％、好ましくは、１〜９０重量％、さらに好ましくは、１０〜８０重量％である。本発明では、水分が少なくても水溶性の安定剤が多い場合には、油性成分が可溶化液となりうる。
【００１６】
本発明で使用する水は、飲食品、化粧料に配合できる水であれば特に制限はなく、例えば、イオン交換水、蒸留水等の精製水、水道水、天然水、アルカリイオン水等が挙げられる。また、これは水のみであっても、その他に食品添加物を加えた水であってもよい。食品添加物としては、界面活性剤、安定剤、調味料、酸および塩などが挙げられる。
添加量としては、０．０１重量％〜９９．２重量％、好ましくは、１〜８０重量％、さらに好ましくは、１０〜５０重量％である。
【００１７】
次に製造方法について記載する。
下記の工程Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩを順次行い、可溶化液中の油性成分の平均粒子径が１００ｎｍ以下となるようにすることを特徴とするホスファチジルセリン可溶化液の製造方法である。
工程Ｉ；Ｂ１成分；炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンのエステル０．１〜５０重量％と、
Ｂ２成分；炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖のエステル０．１〜５０重量％と、
Ｂ３成分；ステアリン酸モノグリセリドと有機酸のエステル０．１〜５０重量％と、
Ｄ成分；水０．０１〜９９．２重量％の一部を、
原料としてはかり取り、加熱溶解する。
前記の工程Ｉの場合は、配合物の液温度が６０〜８０℃になるように湯煎にてスリーワンモーター等で攪拌し、加熱溶解することが好ましい。
工程ＩＩ；次いで、Ａ成分；ホスファチジルセリン０．０１〜５０重量％と、Ｃ成分；安定剤の１種または２種以上０．０１〜９９．３重量％、Ｄ成分の水の残部を添加する。
工程ＩＩＩ；前記の工程において、分散させながら減圧下、もしくは常圧下にて粗乳化の工程を行なう。
前記の工程Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩに引き続いて、さらに下記の工程ＩＶを行い、粒子径１００ｎｍ以下のホスファチジルセリン可溶化液を得ることを特徴とするホスファチジルセリン可溶化液の製造方法。
工程ＩＶ；前記の工程ＩＩＩの後、均質機による均質化圧力４９ＭＰａ（５００ｋｇ／ｃｍ２）以上の高せん断力を与える。
前記の工程Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩに引き続いて、さらに下記の工程Ｖを行い、粒子径１００ｎｍ以下のホスファチジルセリン可溶化液を得ることを特徴とするホスファチジルセリン可溶化液の製造方法。
工程Ｖ；前記の工程ＩＩＩの後、ホモミキサーによる攪拌羽の周速が７５０ｍ／分以上の高せん断力を与える。
【００１８】
本発明のホスファチジルセリン可溶化液の製造方法は、前記の各種成分を所定量はかりとり、混合できればよく、特に、液温４０℃以上で攪拌、混合する。更に可溶化液の安定性を高めるために、高圧ホモジナイザー［商品名：マイクロフルイダイザー みづほ工業（株）製、アルティマイザー （株）スギノマシン製］などの均質化処理機を使用して４９ＭＰａ（５００Ｋｇ／ｃｍ２）以上、より好ましくは１００ＭＰａ以上、さらに好ましくは１５０ＭＰａ以上の高せん断力を与える方法、また例えばホモミキサー［商品名；ＴＫホモミキサー 特殊機化工業（株）製、クレアミックス エム・テクニック（株）製］で攪拌羽の周速が７５０ｍ／分以上の高せん断力を与える方法等の均質化処理を行うことにより、均一な液状のホスファチジルセリン可溶化液を得ることができる。
また、均質化処理は前記の均質化処理機以外にも、ナノマイザー、超音波乳化機等の均質化処理機やアジホモミキサー、ウルトラミキサーなどのホモミキサーを用いることができる。
ホスファチジルセリン可溶化液をより安定化させるために、この均質化処理を２回以上行ってもよい。
乳化方法としては、自然乳化法、転相乳化法、液晶乳化法、ゲル乳化法、およびＤ相乳化法およびＰＩＴ乳化法なども利用できる。また、これらの方法と前記均質化処理などの機械式乳化法を組み合わせて行ってもよい。
【００１９】
本発明のホスファチジルセリン可溶化液は、そのまま摂取する、あるいは主に、スポーツ飲料、炭酸飲料、栄養飲料などの飲料やパン、めん、菓子類、乳肉製品、調味料などの食品にホスファチジルセリンを添加するための配合原料として使用することができる。その用途としては、特に制限はなく、あらゆる種類の飲食品に適用することができる。
本発明のホスファチジルセリン可溶化液を含有する食品としては、例えば、パン、ビスケット、キャンディー、ゼリーなどのパン・菓子類や、ヨーグルト、ハムなどの乳肉加工食品や味噌、ソース、タレ、ドレッシングなどの調味料や豆腐、麺類などの加工食品やマーガリン、ファットスプレッド、ショートニングなどの油脂加工食品や粉末飲料、粉末スープなどの粉末食品などやカプセル状、タブレット状、粉末状、顆粒状などにした健康食品などを挙げることができる。
本発明のホスファチジルセリン可溶化液を含有する飲料としては、食塩、鉄分などの塩類やミネラル分、酸味料、甘味料、アルコール、ビタミン、フレーバーおよび果汁の中から少なくとも１種を含む飲料、例えばスポーツ飲料、果汁飲料、乳酸菌飲料、アルコール飲料、ビタミン・ミネラル飲料などが挙げられる。さらに、加工乳、豆乳、体質改善のための飲料、生理効果を期待できる天然素材をホスファチジルセリンと組み合わせた飲料などを挙げることができる。
これらの使用時、ホスファチジルセリンの配合量は、特に限定されないが、例えば製品中、０．０１〜１０重量％が望ましい。
前記のホスファチジルセリン可溶化液は、対象としては特に限定されないが、例えば、人、牛、豚、羊等の家畜、犬、猫、ウサギ、ねずみ等の小動物、を対象としてホスファチジルセリン可溶化液を経口投与することができる。
【００２０】
本発明のホスファチジルセリン可溶化液は、化粧水などの化粧料にホスファチジルセリンを添加するための配合原料として使用することができる。その用途としては、特に制限はなく、皮膚や毛髪に直接使用される化粧料および浴用化粧料等あらゆる種類の化粧料に適用することができる。例えば、化粧水、ボディーローション、ヘアリキッド、ヘアトニック、育毛剤、浴用剤等である。本発明のホスファチジルセリン可溶化液は、保湿性、皮膚の保護、油性成分の分散性向上等に利用できる。
【００２１】
【発明の効果】
本発明のホスファチジルセリン可溶化液は、長期間保存してもホスファチジルセリンが析出、沈殿あるいは浮上することなく、均質で安定な状態を保つことができる。また、耐酸性、耐塩性、耐熱性にも優れ、食品および食品添加物に使用される酸および塩を配合しても安定性を保つことができ、６０〜１００℃で殺菌処理または必要に応じて１００〜１５０℃の高温殺菌または滅菌処理することができ、この際の加熱に対しても安定であり、また、長期間保存しても均一な状態を保つことができる。
このホスファチジルセリン可溶化液は、そのまま食品として摂取でき、さらに各種飲食品の製造に際して配合することによりホスファチジルセリンを含有する飲食品を得ることができる。
またさらに、本発明のホスファチジルセリン可溶化液は、化粧料にも配合することができ、塩や酸と併用したり、熱処理したりする場合にも安定性を有することから有用である。
【００２２】
【実施例】
次に、実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。
次に用いた試験方法、評価方法を示す。
１．保存安定性試験１；
実施例および比較例で得たホスファチジルセリン可溶化液を試料として用い、１００ｍｌサンプルビンに入れ、調製直後、および４０℃での３０日静置保存後の外観状態を目視により評価した。○は状態良好、△は状態がやや悪い、×は状態が悪く、析出・浮遊・沈殿が発生、−は未測定をそれぞれ表す。
２．耐熱性試験
精製水にホスファチジルセリン可溶化液を１％添加し、常温でのホスファチジルセリン可溶化液の水溶液の外観状態を目視により評価した。さらに、この水溶液の耐熱性を確認するため、この水溶液を湯煎にかけ液温が８５℃に達温した時点より３０分間加熱処理を行った。これらの水溶液を室温にて放冷した後、外観状態を目視により評価し、ホスファチジルセリン可溶化液の水溶液の耐熱性を確認した。○は状態良好、△は状態がやや悪い、×は状態が悪く、析出・浮遊・沈殿が発生、−は未測定をそれぞれ表す。
３．乳化分散液の平均粒径の測定
乳化分散液の平均粒径の測定には、サブミクロン粒子分析装置［ＣＯＵＬＴＥＲ Ｎ４ＳＤ型 ベックマン・コールター（株）製］を用いた。
【００２３】
４．１ 耐酸・耐熱試験
クエン酸にてｐＨを３以下に調整した精製水にホスファチジルセリン可溶化液を１％添加し、常温での外観状態を目視により評価し、ホスファチジルセリン可溶化液の耐酸性を確認した。さらに、この酸性条件での耐熱性を確認するため、この可溶化液含有酸性水溶液を湯煎にかけ液温が８５℃に達温した時点より３０分間加熱処理を行った。これらの可溶化液含有酸性水溶液を室温にて放冷した後、外観状態を目視により評価し、ホスファチジルセリン可溶化液の耐酸・耐熱性を確認した。○はほとんど均一状態で良好、△は状態がやや悪い、×は状態が悪く、析出・浮遊・沈殿が発生、−は未測定をそれぞれ表す。
４．２ 耐酸保存安定性試験
前記の耐酸・耐熱試験を行った試験溶液の４０℃静置保存試験を実施し、３０日静置保存後の外観状態を目視により評価した。○はほとんど均一状態で良好、△は状態がやや悪い、×は状態が悪く、析出・浮遊・沈殿が発生、−は未測定をそれぞれ表す。
５．１ 耐塩性・耐熱性試験
同様に、食塩を５％含有する精製水にホスファチジルセリン可溶化液を１％添加し、常温での外観状態を目視により評価し、ホスファチジルセリン可溶化液の耐塩性を確認した。さらに、この高塩濃度条件での耐熱性を確認するため、この可溶化液含有食塩水を湯煎にかけ、液温が８５℃に達温した時点より３０分間加熱処理を行った。これらの可溶化液含有食塩水の外観状態を目視により評価し、ホスファチジルセリン可溶化液の耐塩・耐熱性を確認した。○はほとんど均一状態で良好、△は状態がやや悪い、×は状態が悪く、析出・浮遊・沈殿が発生、−は未測定をそれぞれ表す。
５．２ 耐塩保存安定性試験
前記の耐酸・耐熱試験を行った試験溶液の４０℃静置保存試験を実施し、３０日静置保存後の外観状態を目視により評価した。○はほとんど均一状態で良好、△は状態がやや悪い、×は状態が悪く、析出・浮遊・沈殿が発生、−は未測定をそれぞれ表す。
【００２４】
実施例１
２０００ｍＬ容ステンレス製ビーカーに、ショ糖パルミチン酸（Ｃ１６）エステル［商品名：サンソフトＳＥ−１６Ｐ 太陽化学（株）製］４０ｇと還元水飴［商品名：エスイー５８ 日研化学（株）製］６００ｇ、水２５０ｇの順に入れ、かき混ぜながら８０℃に加温した。モノオレイン酸（Ｃ１８：１）ヘキサグリセリン（Ｇ６）［商品名：ＳＹグリスターＭＯ−５００ 坂本薬品工業（株）製］４０ｇ、コハク酸モノステアリン酸グリセリン［商品名：ポエムＢ−１０ 理研ビタミン（株）製］２０ｇを添加し、十分溶解させた後、ホスファチジルセリン［試作品 日本油脂（株）製、ホスファチジルセリン純度３５％］５０ｇを添加し、ホスファチジルセリンを分散した。次いで高圧ホモジナイザー１４７ＭＰａ（１５００ｋｇ／ ｃｍ２）の圧力で均質化処理を行い、平均粒径が９２ｎｍのホスファチジルセリン可溶化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／５．７）
【００２５】
比較例１
モノオレイン酸ヘキサグリセリン、ショ糖パルミチン酸エステルおよびコハク酸モノステアリン酸グリセリンの合計１００ｇをモノミリスチン酸ヘキサグリセリン１００ｇとした以外は、実施例１と全く同じ操作を行い、平均粒径が１５０ｎｍのホスファチジルセリン乳化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／５．７）
【００２６】
比較例２
実施例１におけるモノオレイン酸ヘキサグリセリン、ショ糖パルミチン酸エステルおよびコハク酸モノステアリン酸グリセリンの合計１００ｇをショ糖ミリスチン酸エステル１００ｇとした以外は、実施例１と同様に操作を行い、平均粒径が１２０ｎｍのホスファチジルセリン乳化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／５．７）
【００２７】
比較例３
モノオレイン酸ヘキサグリセリン、ショ糖パルミチン酸エステルおよびコハク酸モノステアリン酸グリセリンの合計１００ｇをコハク酸モノステアリン酸グリセリン１００ｇとした以外は、実施例１と同様の操作を行い、平均粒径が２００ｎｍのホスファチジルセリン乳化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／５．７）
【００２８】
比較例４
モノオレイン酸ヘキサグリセリン、ショ糖パルミチン酸エステルおよびコハク酸モノステアリン酸グリセリンの合計１００ｇをモノオレイン酸ヘキサグリセリン１００ｇとし、水の一部に酵素分解大豆レシチンを加えた以外は、実施例１と同様の操作を行い、平均粒径が１６０ｎｍのホスファチジルセリン乳化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／５．８）
結果を表１に示す。
なお、表中には、ホスファチジルセリン（ＰＳと略す、３５％純度）の試作品の量と純度換算した量で示す。
【００２９】
【表１】
以上の結果から、比較例１は耐塩・耐熱試験溶液、耐酸・耐熱試験溶液およびホスファチジルセリン可溶化液自体の４０℃３０日間静置保存における安定性において劣っている。比較例２は耐塩・耐熱試験溶液および耐酸・耐熱試験溶液の４０℃３０日間静置保存における安定性が共に劣っており、比較例３は耐塩・耐熱試験溶液、耐酸・耐熱試験溶液およびホスファチジルセリン可溶化液自体の安定性が劣っている。比較例４は４０℃３０日間静置保存における安定性において、耐塩・耐熱試験溶液、耐酸・耐熱試験溶液は劣っており、また、ホスファチジルセリン可溶化液自体も若干劣っている。それに対して、実施例１は耐熱、耐塩、耐酸性が共に優れ、それぞれの試験溶液の４０℃３０日間静置保存後も安定であることがわかる。
【００３１】
実施例２
２０００ｍＬ容ステンレス製ビーカーに、ショ糖ラウリン酸（Ｃ１２）エステル［商品名：リョートーシュガーエステルＬ−１６９５ 三菱化学フーズ（株）製］４０ｇとグリセリン［商品名：食添用グリセリン 日本油脂（株）製］５００ｇ、水３５０ｇの順に入れ、かき混ぜながら８０℃に加温した。モノミリスチン酸（Ｃ１４）デカグリセリン（Ｇ１０）［商品名：サンソフトＱ−１２Ｓ 太陽化学（株）製］４０ｇ、クエン酸モノステアリン酸グリセリン［商品名：サンソフトＮｏ．６２１Ｂ 太陽化学（株）製］２０ｇを添加し、十分溶解させた後、ホスファチジルセリン［試作品 日本油脂（株）製、ホスファチジルセリン純度３５％］５０ｇを添加し、ホスファチジルセリンを分散した。次いで高圧ホモジナイザー１６２ＭＰａ（１６５０ｋｇ／ ｃｍ２）の圧力で均質化処理を行い、平均粒径が８６ｎｍのホスファチジルセリン可溶化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／５．７）
【００３２】
比較例５
ショ糖ラウリン酸エステルおよびクエン酸モノステアリン酸グリセリンの合計６０ｇをショ糖ラウリン酸エステル６０ｇとした以外は、実施例１と同様の操作を行い、平均粒径が１４０ｎｍのホスファチジルセリン乳化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／５．７）
【００３３】
比較例６
ショ糖ラウリン酸エステルおよびクエン酸モノステアリン酸グリセリンの合計６０ｇをクエン酸モノステアリン酸グリセリン６０ｇとした以外は、実施例１と同様の操作を行い、平均粒径が１６０ｎｍのホスファチジルセリン乳化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／５．７）
【００３４】
比較例７
ショ糖ラウリン酸エステルおよびモノミリスチン酸デカグリセリンの合計８０ｇをショ糖ラウリン酸エステル８０ｇとした以外は、実施例１と同様な操作を行い、平均粒径が１２０ｎｍのホスファチジルセリン乳化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／５．７）
結果を表２に示す。なお、表中には、ホスファチジルセリン（ＰＳと略す、３５％純度）の試作品の量と純度換算した量で示す。
【００３５】
【表２】
以上の結果から、比較例４は耐塩・耐熱試験溶液およびホスファチジルセリン可溶化液自体の保存安定性が劣っている。比較例５は耐塩・耐熱試験溶液、耐酸・耐熱試験溶液およびホスファチジルセリン可溶化液自体の保存安定性が共に劣っており、比較例６は耐塩・耐熱性および耐酸・耐熱試験溶液の保存安定性が劣っている。それに対して、実施例２は耐熱、耐塩、耐酸性が共に優れ、それぞれの試験溶液の４０℃３０日間静置保存後も安定であることがわかる。
【００３７】
実施例３
２０００ｍＬ容ステンレス製ビーカーに、ショ糖ミリスチン酸（Ｃ１４）エステル［商品名：リョートーシュガーエステルＭ−１６９５ 三菱化学フーズ（株）製］６０ｇ、還元水飴［商品名：アマミール 東和化成工業（株）製］４００ｇ、水３００ｇの順に入れ、かき混ぜながら８０℃に加温した。モノオレイン酸（Ｃ１８）デカグリセリン（Ｇ１０）［商品名：ＳＹグリスターＭＯ−７５０ 阪本薬品工業（株）製］６０ｇ、コハク酸モノステアリン酸グリセリン［商品名：サンソフトＮｏ．６８１ＮＵ 太陽化学（株）製］３０ｇを添加し、十分溶解させた後、ホスファチジルセリン［試作品 日本油脂（株）製、ホスファチジルセリン純度３５％］１５０ｇを添加し、ホスファチジルセリンを分散した。次いで高圧ホモジナイザーで１４７ＭＰａ（１５００ｋｇ／ ｃｍ２）の圧力で均質化する工程を２回行い、平均粒径が６５ｎｍの均一なホスファチジルセリン可溶化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／２．９）
【００３８】
実施例４
実施例３の還元水飴４００ｇおよび水３００ｇを水７００ｇとした以外は、実施例３と同様な操作を行い、平均粒径が９７ｎｍの均一なホスファチジルセリン可溶化液を得た。（ホスファチジルセリン／界面活性剤＝１／２．９）
結果を表３に示す。なお、表中には、ホスファチジルセリン（ＰＳと略す、３５％純度）の試作品の量と純度換算した量で示す。
【００３９】
【表３】
以上の結果から、実施例３は、耐熱、耐塩、耐酸性が共に優れ、４０℃３０日間静置保存後も安定であり、また、実施例４は、ホスファチジルセリン可溶化液、耐塩・耐熱試験溶液、耐酸・耐熱試験溶液の４０℃３０日間静置保存において、安定性で若干劣っていたが使用できないほどではなかった。
【００４１】
実施例５
実施例３のホスファチジルセリン可溶化液を用いて、第４表の組成で飲料を調製し、１００ｍＬ容ビンに充填し密封した。この飲料を９５℃で１５分間加熱殺菌し、飲料を調製した。このようにして得られた飲料を４０℃の恒温槽に３０日間静置保存した後、分散安定性を評価したところ、ホスファチジルセリンの析出は全く認められず、分散状態は安定であった。
【００４２】
比較例８
第４表の配合材料中、実施例３のホスファチジルセリン可溶化液を比較例４のホスファチジルセリン可溶化液に代えた以外は実施例５と同様にして飲料を調製した。このようにして得られた飲料を４０℃の恒温槽に３０日間静置保存した後、分散安定性を評価したところ、ホスファチジルセリンの析出が認められ、分散状態は不安定であった。
結果を表４に示す。
【００４３】
【表４】
以上の結果から、実際の飲料に配合した本発明の実施例３は、耐酸性、耐熱性等に優れているのに対して、比較例４が耐酸性、耐熱性等に劣っていることがわかる。
【００４５】
実施例６
実施例３のホスファチジルセリン可溶化液を用いて、第５表の組成で化粧水を調製し、１００ｍＬ容ビンに充填し密封した。この化粧水を９５℃で１５分間加熱殺菌し、化粧水を調製した。このようにして得られた化粧水を４０℃の恒温槽に３０日間静置保存した後、安定性を評価したところ、ホスファチジルセリンの析出は全く認められず、可溶化状態は安定であった。
【００４６】
比較例９
第５表の配合材料中、実施例３のホスファチジルセリン可溶化液を比較例４のホスファチジルセリン可溶化液に代えた以外は実施例６と同様にして化粧水を調製した。このようにして得られた化粧水を４０℃の恒温槽に３０日間静置保存した後、安定性を評価したところ、ホスファチジルセリンの析出が認められ、可溶化状態は不安定であった。
結果を表５に示す。
【００４７】
【表５】
以上の結果から、実際の化粧水に配合した本発明の実施例３は、耐熱性等に優れているのに対して、比較例４が耐熱性等に劣っていることがわかる。
なお、用いたホスファチジルセリンの試作品は次の方法により合成した。
＜ホスファチジルセリンの試作品の合成＞
例えば特開２００２−２１８９９１号公報記載の方法に準じて、精製水に大豆由来のホスファチジルコリン（ホスファチジルコリン純度５５％）、セリン（食品添加物グレード）塩化カルシウム、グリセリン脂肪酸モノエステルを加えて混合し懸濁させた後、さらに基質変換触媒として、ストレプトマイセス属のホスフォリパーゼＤ（旭化成工業（株）品）を加えて、４５〜５０℃の温度１５時間反応を行った。反応終了後、塩析し、凍結乾燥して、ホスファチジルセリン生成物を得た。このホスファチジルセリン生成物中のホスファチジルセリン含量は、ガスクロマトグラフィーで測定したところ３５％であった。
Claims (11)
- ホスファチジルセリン（Ａ）を水系溶媒に分散する可溶化液であって、炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンとのエステル（Ｂ１）と、炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖とのエステル（Ｂ２）と、ステアリン酸モノグリセリドと有機酸とのエステル（Ｂ３）と、を組合せ用いることを特徴とするホスファチジルセリン可溶化液。
- Ｂ１；炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンのエステルが、０．１〜５０重量％、
Ｂ２；炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖のエステルが、０．１〜５０重量％、Ｂ３；ステアリン酸モノグリセリドと有機酸のエステルが、０．１〜５０重量％、
である請求項１に記載のホスファチジルセリン可溶化液。 - ｛ホスファチジルセリン／界面活性剤（前記のＢ１＋Ｂ２＋Ｂ３）｝の重量比が１／１０〜１／０．０１の配合比である請求項１または２記載のホスファチジルセリン可溶化液。
- ホスファチジルセリン可溶化液の平均粒径が１００ｎｍ以下の可溶化状態である請求項１〜３のいずれか１項に記載のホスファチジルセリン可溶化液。
- Ａ；ホスファチジルセリン０．０１〜５０重量％と、
Ｂ１；炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンのエステル０．１〜５０重量％と、
Ｂ２；炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖のエステル０．１〜５０重量％と、
Ｂ３；ステアリン酸モノグリセリドと有機酸のエステル０．１〜５０重量％と、Ｃ；安定剤の１種または２種以上０．０１〜９９．２重量％と、
Ｄ；水０．０１〜９９．２重量％と、
を含有することを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載のホスファチジルセリン可溶化液。 - 下記の工程Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩを順次行い、可溶化液中の油性成分の平均粒子径が１００ｎｍ以下となるようにすることを特徴とするホスファチジルセリン可溶化液の製造方法。
工程Ｉ；Ｂ１成分；炭素数１２〜１８の脂肪酸とポリグリセリンのエステル０．１〜５０重量％と、
Ｂ２成分；炭素数１２〜１８の脂肪酸とショ糖のエステル０．１〜５０重量％と、
Ｂ３成分；ステアリン酸モノグリセリドと有機酸のエステル０．１〜５０重量％と、
Ｄ成分；水０．０１〜９９．２重量％の一部を、
原料としてはかり取り、加熱溶解する。
工程ＩＩ；次いで、Ａ成分；ホスファチジルセリン０．０１〜５０重量％と、Ｃ成分；安定剤の１種または２種以上０．０１〜９９．３重量％、Ｄ成分の水の残部を添加する。
工程ＩＩＩ；前記の工程において、分散させながら減圧下、もしくは常圧下にて粗乳化の工程を行なう。 - 前記の工程Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩに引き続いて、さらに下記の工程ＩＶを行い、粒子径１００ｎｍ以下のホスファチジルセリン可溶化液を得ることを特徴とするホスファチジルセリン可溶化液の製造方法。
工程ＩＶ；前記の工程ＩＩＩの後、均質機による均質化圧力４９ＭＰａ（５００ｋｇ／ｃｍ２）以上の高せん断力を与える。 - 前記の工程Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩに引き続いて、さらに下記の工程Ｖを行い、粒子径１００ｎｍ以下のホスファチジルセリン可溶化液を得ることを特徴とするホスファチジルセリン可溶化液の製造方法。
工程Ｖ；前記の工程ＩＩＩの後、ホモミキサーによる攪拌羽の周速が７５０ｍ／分以上の高せん断力を与える。 - 請求項１〜５のいずれか１項に記載のホスファチジルセリン可溶化液を含んでなることを特徴とする飲食品。
- 請求項１〜５のいずれか１項に記載のホスファチジルセリン可溶化液を含んでなることを特徴とする化粧料。
- 請求項１〜５のいずれか１項に記載のホスファチジルセリン可溶化液を、動物を対象として経口投与することを特徴とする投与方法。
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007522259A (ja) * | 2004-10-20 | 2007-08-09 | ドゥサン コーポレーション | ホスファチジルセリンを含有する皮膚保・改善用あるいは皮膚バリア機能強化用の組成物 |
| KR100818033B1 (ko) * | 2006-08-11 | 2008-03-31 | 주식회사 두산 | 포스파티딜세린 함유 고체 지질 나노입자 조성물 및 그의제조방법 |
| WO2008137831A1 (en) * | 2007-05-07 | 2008-11-13 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Water-soluble nanoparticles containing water-insoluble compounds |
| JP2009027958A (ja) * | 2007-07-26 | 2009-02-12 | Nof Corp | アスタキサンチン含有乳化物、および製造方法 |
| JP2010235490A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Fancl Corp | ホスファチジルセリン含有カプセル及びカプセル充填用ホスファチジルセリン組成物 |
| WO2017104730A1 (ja) * | 2015-12-18 | 2017-06-22 | アサヒ飲料株式会社 | 微生物菌体含有飲料 |
| CN107712506A (zh) * | 2016-08-12 | 2018-02-23 | 苏州昆蓝生物科技有限公司 | 一种改善记忆力饮品的生产方法 |
| CN115039822A (zh) * | 2022-06-30 | 2022-09-13 | 南通励成生物工程有限公司 | 一种含有磷脂酰丝氨酸和γ-氨基丁酸的巧克力及其制备方法 |
-
2002
- 2002-11-06 JP JP2002323149A patent/JP2004154060A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007522259A (ja) * | 2004-10-20 | 2007-08-09 | ドゥサン コーポレーション | ホスファチジルセリンを含有する皮膚保・改善用あるいは皮膚バリア機能強化用の組成物 |
| KR100818033B1 (ko) * | 2006-08-11 | 2008-03-31 | 주식회사 두산 | 포스파티딜세린 함유 고체 지질 나노입자 조성물 및 그의제조방법 |
| WO2008137831A1 (en) * | 2007-05-07 | 2008-11-13 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Water-soluble nanoparticles containing water-insoluble compounds |
| US9707185B2 (en) | 2007-05-07 | 2017-07-18 | Board Of Supervisors Of Louisana State University And Agricultural And Mechanical College | Water-soluble nanoparticles containing water-insoluble compounds |
| JP2009027958A (ja) * | 2007-07-26 | 2009-02-12 | Nof Corp | アスタキサンチン含有乳化物、および製造方法 |
| JP2010235490A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Fancl Corp | ホスファチジルセリン含有カプセル及びカプセル充填用ホスファチジルセリン組成物 |
| JP2017112995A (ja) * | 2015-12-18 | 2017-06-29 | アサヒ飲料株式会社 | 微生物菌体含有飲料 |
| WO2017104730A1 (ja) * | 2015-12-18 | 2017-06-22 | アサヒ飲料株式会社 | 微生物菌体含有飲料 |
| AU2016374432B2 (en) * | 2015-12-18 | 2019-06-20 | Asahi Group Holdings, Ltd. | Microbial cell-containing beverage |
| AU2016374432B9 (en) * | 2015-12-18 | 2019-06-27 | Asahi Group Holdings, Ltd. | Microbial cell-containing beverage |
| JP2022009095A (ja) * | 2015-12-18 | 2022-01-14 | アサヒ飲料株式会社 | 微生物菌体含有飲料 |
| JP7286729B2 (ja) | 2015-12-18 | 2023-06-05 | アサヒ飲料株式会社 | 微生物菌体含有飲料 |
| CN107712506A (zh) * | 2016-08-12 | 2018-02-23 | 苏州昆蓝生物科技有限公司 | 一种改善记忆力饮品的生产方法 |
| CN115039822A (zh) * | 2022-06-30 | 2022-09-13 | 南通励成生物工程有限公司 | 一种含有磷脂酰丝氨酸和γ-氨基丁酸的巧克力及其制备方法 |
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