JP2004078147A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は短波長の光で露光させる電子写真感光体に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
現在、レーザープリンターなどに代表される、露光用光源としてレーザーを用いる電子写真装置が用いられている。光源のレーザーとしては、主に780〜800nm又は680nmの波長の光を出す半導体レーザーが用いられている。しかし、近年、出力画像の高解像度化の要望が強くなっており、これに対応するための試みが種々なされている。レーザー波長の短波長化もその一つである。光源の短波長化は、走査レンズの像面湾曲の影響を受けにくくするため、小径レーザースポットの均一化が比較的容易になり、高解像度化に有効である。
【0003】
短波長の光で露光させるには、この光に対して電気特性の優れた感光体を用いることが必要である。現在用いられている光源の波長が800nm付近のレーザープリンターには、電荷発生剤として主にフタロシアニン化合物が用いられている。しかしフタロシアニン化合物は500nm以下の波長の光に対しては感度がよくないので、現在検討されている380〜500nmの短波長の光での露光には適当ではない。
現在、短波長の光源用の電荷発生剤として検討されているものの一つはアゾ化合物である。例えば、特許文献1には、種々の構造のアゾ化合物が、380〜500nmの波長の光を出す半導体レーザーを光源とする電子写真装置の感光体の電荷発生剤として提案されている。本発明者の検討によれば、これらのアゾ化合物はその全てが短波長の光に対する感度が良好であるとは限らないが、なかでも下記式(2)で表されるものは、短波長の光に対して良好な感度を有している。
【0004】
【特許文献1】
特開2000−105478号公報。
【0005】
【化3】
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
しかしこのジスアゾ化合物を電荷発生剤とする感光体は、短波長の光に対して感度は良好であるが、低温での帯電性が不十分である。本発明は380〜500nmの波長の光に対して高い感度を有し、かつ低温での帯電性にも優れた電子写真感光体を提供しようとするものである。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明に係る電子写真感光体は、380〜500nmの波長の光で露光するためのものであって、支持体上に式(1)で示されるジスアゾ化合物を含有している感光層を有することを特徴とするものである。
【0008】
【化4】
【0009】
(式中、Rは環にアルキル基を有していてもよい炭素数4〜20のシクロアルキルアルキル基を表し、Zは
【0010】
【化5】
【0011】
を表す。なお、環Xは置換基を有していてもよい。)
【0012】
【発明の実施の形態】
電荷発生剤;
本発明では電荷発生剤として式(1)で示されるものを用いる。式(1)で示される化合物は1種類のみを用いても、いくつかを併用してもよい。また所望ならば式(1)で示される化合物に更に他のものを併用することもできるが、通常はその必要はない。
【0013】
【化6】
【0014】
式(1)において、Rは環にアルキル基を有していてもよい炭素数4〜20のシクロアルキルアルキル基を示す。ベンゼン環に対する−OR基の結合位置は任意であるが、−CONH−基の結合炭素原子に対してメタ位が好ましい。Rが示すシクロアルキルアルキル基としては第1表に示すものが挙げられるが、シクロアルキル基として好ましいのは5員環以上のものであり、なかでも好ましいのはシクロヘキシルメチル基である。
なお、ナフタレン環に対する−CONH基の結合位置は−N=N−基の結合している環であれば任意であるが、−N=N−基の結合炭素原子に対してメタ位であるのが好ましい。
【0015】
【表1】
【0016】
【表2】
【0017】
式(1)において、Zは下記のいずれかの基を示す。
【0018】
【化7】
【0019】
環Xは置換基を有していてもよい。置換基としては、フッ素原子、ヨウ素原子、塩素原子などのハロゲン原子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、n−ヘキシル基などのアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基などのアルコキシ基が挙げられる。これらのなかではフッ素原子、塩素原子、メトキシ基が好ましい。しかし最も好ましいのは、Xで示されるベンゼン環に置換基が存在しないことである。なお、式(1)で示される化合物は、特開平9−281733号公報に電荷発生剤として記載されているが、380〜500nmという短波長の光に対して優れた特性を有することは知られていない。
【0020】
電荷輸送剤;
電荷輸送剤としては、短波長の光で露光する感光体に好適なものが種々提案されているので、これらのなかから適宜選択して用いればよい。現在、一般に用いられている電荷輸送剤の多くは短波長側に吸収を有しているので、本発明に係る感光体に用いると感光体の感度が低下するおそれがある。好ましい電荷輸送剤としては、例えば特開2000−105475号公報や特開2001−350282号公報に記載されているものが挙げられる。なかでも好ましいのは、式(3)で示される化合物である。
【0021】
【化8】
【0022】
式中、Ar1 〜Ar4 は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいアリール基を示し、Ar5 及びAr6 は、それぞれ独立して置換基を有していてもよいアリーレン基を示す。Rはメチル基、エチル基、イソプロピル基、2−メチルプロピル基、n−ブチル基などの炭素数1〜4のアルキル基;ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基;又はフェニル基、トリル基などのアリール基を示す。なお、これらの基には更に置換基が存在していてもよい。
また式(4)で示される化合物も好ましい。この化合物は単独では溶媒への溶解性が良くないが、上記の式(3)の化合物と併用することにより、安定した溶液とすることができる。
【0023】
【化9】
【0024】
式中、Ar7 〜Ar10は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいアリール基を示し、Ar11及びAr12は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいアリーレン基を示す。Zは置換基を有していてもよい炭素数4〜8の飽和炭化水素環、好ましくは環上にメチル基又はエチル基を有していてもよいシクロヘキサン環を示す。
上記の式(3)及び式(4)において、Ar1 〜Ar4 及びAr7 〜Ar10としてはフェニル基又はトリル基が好ましく、フェニル基が特に好ましい。Ar5 、Ar6 、Ar11及びAr12としてはフェニレン基又はトリレン基が好ましく、フェニレン基が特に好ましい。これらの基の置換基は、通常は炭素数1〜4のアルキル基又はアルコキシ基である。
式(3)の化合物と式(4)の化合物とを併用する場合には、両者の合計重量に対して式(3)の化合物が20〜95重量%となるように用いるのが好ましい。
【0025】
感光層の構成;
電子写真感光体には、周知のように、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層とがこの順序で積層されている順積層型感光体、積層順序が逆になっている逆積層型感光体、さらには電荷発生剤と電荷輸送剤とが一つの感光層中に混在している単層型感光体があるが、本発明はいずれのタイプの感光体にも適用できる。なかでも順積層型感光体に適用するのが好ましい。
【0026】
支持体;
導電性支持体としては、周知のようにアルミニウム、ステンレス鋼、銅、ニッケル、亜鉛などの金属材料や、ポリエステル等の合成樹脂、紙、ガラス等の絶縁性基体上にアルミニウム、パラジウム、酸化錫、酸化インジウム、導電性高分子等の導電層を設けたものなどを用いることができる。これらの導電性支持体の表面には常用の種々の処理を施すことができる。例えばアルミニウムからなる導電性支持体には、所望により陽極酸化が施される。導電性支持体の形状は、ドラム、シート、シームレスベルトなど任意の形状とすることができる。
【0027】
感光層の形成;
電荷発生層の形成は、電荷発生剤を蒸着やスパッタリング等の気相製膜法で支持体上に膜形成させることにより行うこともできるが、通常は電荷発生剤とバインダー樹脂とを適当な溶媒中に加え、ボールミル、ペイントシエイカー、アトライター、サンドグラインダー、超音波分散器などでよく分散させて塗布液とし、これをディッピング法、スプレー法、バーコーター法、ブレード法、ロールコーター法、ワイヤーバー塗工法、ナイフコーター塗工法などの常用の塗布法により、支持体に塗布することにより行う。電荷発生層の膜厚は0.01〜5μm、特に0.05〜2μmであるのが好ましい。バインダー樹脂としては、例えばブタジエン、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、エチルビニルエーテル等のビニル化合物の重合体や共重合体、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、セルロースエーテル、フェノキシ樹脂、ケイ素樹脂、エポキシ樹脂などが用いられる。またこれらのいくつかを併用したり、これらに適当な架橋剤を組合せて架橋させて用いることもできる。バインダー樹脂は、電荷発生剤100重量部に対し、5〜500重量部、特に20〜300重量部となるように用いるのが好ましい。溶媒としては、ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン、イソプロパノールアミン、トリエタノールアミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、4−メトキシ−4−メチルペンタノン−2、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、1,2−ジクロロプロパン、1,1,2−トリクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ノルマルプロピルアルコール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ等が用いられる。通常はこれらのいくつかを併用する。塗布液中には、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、レベリング剤などの常用の助剤を含有させることもできる。
【0028】
電荷輸送層も、適宜の溶媒に電荷輸送剤とバインダー樹脂とを溶解させて調製した塗布液を用いて、電荷発生層と同様の手法で塗布することにより形成することができる。塗布液中には、電荷発生層形成の場合と同じく、種々の助剤を含有させることができる。バインダー樹脂及び溶媒としては、上記したものを用いればよい。バインダー樹脂は電荷輸送剤100重量部に対し10〜500重量部、特に30〜300重量部となるように用いるのが好ましい。電荷輸送層の膜厚は10〜50μm、特に13〜35μmとするのが好ましい。
なお、単層型感光体を製造する場合には、上記した適宜の溶媒中に、バインダー樹脂、電荷発生剤及び電荷輸送剤を、バインダー樹脂100重量部に対して電荷発生剤1〜20重量部、及び電荷輸送剤30〜300重量部の割合となるように添加し、分散処理して調製した塗布液を用いればよい。
【0029】
他の層;
本発明に係る電子写真感光体は、本質的に導電性支持体とこの上に形成された感光層とから成っているが、これに更に下引き層、中間層、透明絶縁層、表面保護層など、電子写真感光体に周知の付加的な層を有していてもよい。例えば下引き層としては、適宜の溶媒にポリアミド樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、カゼイン、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、セルロース、ニトロセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール等の樹脂を溶解したものや、これに酸化チタン、酸化アルミニウム、ジルコニア、酸化ケイ素などの無機微粒子を添加したものを、導電性支持体に乾燥後の膜厚が0.01〜50μm、好ましくは0.01〜10μmとなるように塗布すればよい。表面保護層を設ける場合には、その膜厚は0.01〜20μm、特に0.1〜10μmとするのが好ましい。
【0030】
露光光源;
本発明に係る電子写真感光体は、380〜500nm、特に400〜450nmの短波長の光で露光させる。光源としてはこの波長の単色光を出すいわゆる青色レーザーが好ましいが、青色LEDを用いることもできる。
【0031】
【実施例】
以下に実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこの実施例に限定されるものではない。なお、部は重量部である。
実施例1
膜厚75μmのポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着させたものを支持体として用い、この上に下記の電荷発生層塗布液を乾燥後の膜厚が0.4g/m2 (約0.4μm)となるようにワイヤーバーで塗布して乾燥し、電荷発生層を形成した。この上に下記の電荷輸送層塗布液をアプリケーターで塗布し、室温で30分間、次いで125℃で20分間乾燥させて、膜厚25μmの電荷輸送層を有する感光体を製造した。
【0032】
電荷発生層塗布液;
下記の式(5)のアゾ化合物1.5部に1,2−ジメトキシエタン30部を加え、サンドグラインドミルで8時間粉砕し、分散処理を行った。続いて、ポリビニルブチラール(電気化学工業社製品、「デンカブチラール#6000C」)0.75部、フェノキシ樹脂(ユニオンカーバイド社製品、「PKHH」)0.75部を1,2−ジメトキシエタン28.5部に溶解したバインダー溶液と混合し、最後に1,2−ジメトキシエタンと4−メトキシ−4−メチルペンタノン−2の混合液13.5部を加えて、最終的に、1,2−ジメトキシエタンと4−メトキシ−4−メチルペンタノン−2(重量比9:1)の混合溶媒中に、固形分(顔料+樹脂)濃度4.0重量%の塗布液を調製した。
【0033】
【化10】
【0034】
電荷輸送層塗布液
テトラヒドロフランとトルエンとの8:2の混合溶媒600部に、下記の式(6)の電荷輸送剤35部、式(7)の電荷輸送剤35部、及び式(8)のポリカーボネート樹脂100部を溶解して塗布液とした。
【0035】
【化11】
【0036】
実施例2
実施例1において、電荷発生剤として下記式(9)
【0037】
【化12】
で示されるものを用いた以外は、実施例1と同様にして感光体を製造した。
比較例1
実施例1において、電荷発生剤として下記式(10)
【0038】
【化13】
【0039】
で示されるものを用いた以外は、実施例1と同様にして感光体を製造した。
比較例2
実施例1において、電荷発生剤として下記式(11)
【0040】
【化14】
【0041】
で示されるものを用いた以外は、実施例1と同様にして感光体を製造した。
比較例3
実施例1において、電荷発生剤として下記式(12)
【0042】
【化15】
【0043】
で示されるものを用いた以外は、実施例1と同様にして感光体を製造した。
【0044】
感光体の電気特性の評価:
実施例1及び比較例1〜3で製造した各感光体を直径30mmのアルミニウム管に巻き付け、ドラム感光体用評価装置で評価した。
評価としては、感光体をスコロトロン帯電器で−700Vに帯電させ、温度25℃、湿度50%の条件下で、白色光を427、452、及び501nmの各干渉フィルターを通して得られた単色光で露光して、半減露光量(Ea1/2 、表面電位が−700Vから−350Vになるのに必要な露光量)、1/5露光量(Ea1/5 、表面電位が−700Vから−140Vになるのに必要な露光量)、露光後電位(VL)及び残留電位(Vr)を測定した。結果を第2表から第4表に示す。
【0045】
【表3】
【0046】
【表4】
【0047】
【表5】
【0048】
実施例3
実施例1において、電荷輸送層塗布液として、テトラヒドロフランと1,4−ジオキサンとの65:35の混合溶媒600部に、下記式(13)で示される化合物を110部と前述の式(8)で示されるポリカーボネート樹脂100部とを溶解させたものを用い、かつ乾燥後の電荷輸送層の膜厚が36μmとなるように塗布した以外は、実施例1と同様にして感光体を製造した。
【0049】
【化16】
【0050】
比較例4
実施例3において、電荷発生剤として前述の式(12)で示されるものを用いた以外は、実施例3と同様にして感光体を製造した。
感光体の電気特性の評価;
実施例3及び比較例4で製造した感光体を、直径80mmのアルミニウム管に巻き付け、ドラム感光体用評価装置を用いて、下記のように帯電性を評価した。
感光体を温度25℃、湿度50%の環境下で、除電光なしでスコロトロン帯電器を用いて−700Vに帯電させた。次いでこの帯電している感光体に、除電光源(白色)を用いて露光を行い露光後の表面電位を測定する。この時、帯電電位の変化が露光後の電位に影響しないようにするために、露光後1回転分のみの電位を測定する。この測定を、光量を段階的に上げていって複数回行い、露光後の表面電位が飽和し始める光量を求める。この光量の6倍の光量を各感光体に対する除電光量とした。
次いで、温度25℃、湿度50%の環境下で、各感光体がそれぞれの除電光量で−700V付近に帯電するようにスコロトロンのグリッド電圧を制御し、帯電条件を求めた。続いて、温度5℃、湿度10%の環境下で、温度25℃、湿度50%の環境下で求めた除電光量、グリッド電圧で各感光体の帯電電位を測定した。結果を第5表に示す。
【0051】
【表6】
【0052】
第5表に示されるように、式(12)で表される電荷発生剤を用いた比較例4の感光体は、温度25℃、湿度50%の環境から温度5℃、湿度10%の環境に変わると帯電電位が90Vも低下するのに対し、式(5)で表される電荷発生剤を用いた本発明に係る実施例3の感光体は50Vの帯電電位の低下に収まっている。帯電電位の低下は、反転現象で用いたときに画像のカブリが生じる大きな要因であり、帯電電位の低下が小さいことは感光体として重要な特性である。
上記のように本発明の感光体は、380〜500nm付近の短波長で高感度なだけでなく、低温での帯電性も良好な優れた感光体であることが分かる。
【0053】
【発明の効果】
本発明によれば、短波長の光に対して高い感度を有し、かつ低温での帯電性にも優れた電子写真感光体を提供することができる。
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