JP2003535207A - 洗浄されたシトラスオイルフレーバーの製造方法 - Google Patents
洗浄されたシトラスオイルフレーバーの製造方法Info
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Abstract
Description
バー(citrus washed oil flavor)を製造するための方法に関し、この場合、こ
の方法は、シトラスオイルを、プロピレングリコールとC1〜C4アルカノール
との混合物で処理することを含む。さらに、本発明は、本発明による方法によっ
て調合された、洗浄されたシトラスオイルフレーバーで付香された透明清涼飲料
(clear beverage)に関する。
組成分析、品質および適用に関する、集中的な研究が行われてきた。
で見出すことができる。オレンジオイル、グレープフルーツオイル、タンジェリ
ンオイル、レモンオイルおよびライムオイルの成分として同定された種々の化学
化合物の多くのリストが記載されている。
用によるものである。また、シトラスオイル中に存在する主要な成分であるd−
リモネンは、主に、シトラスフレーバーの性質の源となる他の含酸素化合物のた
めのフレーバーのキャリアーとして作用する。
ルからの抽出は、フレーバー工業に関してのかなり重要な分野である。香料がフ
ォールディッド(folded)オイルから、抽出されたかまたは洗浄されたフレーバ
ープロフィールで、望ましい含酸素化合物を抽出することによって製造されても
よいことは従来的に公知である。
トラスオイルから有用なフレーバー化合物を抽出するための溶剤として、水また
はプロピレングリコールを使用する。たとえば、米国特許第3809757号明
細書では、プロピレングリコールおよび炭化水素系溶剤を用いての選択的抽出に
よる、オレンジオイルからのフレーバーエクストラクトの製造が記載されている
。
選択性によって特徴付けられる。したがって、フレーバー工業の範囲内で、シト
ラスオイルからのウオッシュを調合する場合は、キー(key)となるシトラスフ
レーバー化合物、すなわち、含酸素化合物、たとえば、ネラール、ゲラニアール
、ネラールアセテート、ゲラニアールアセテート、デカーナル、ヌートカトン等
を選択的に得ることである。他の要求、たとえば、透明性または引火点は、最適
化されたオイル製品を得るために必要である。
方法が見出され、この場合、この方法は、含酸素化合物を抽出するために通常使
用されるプロピレングリコールと、C1〜C4アルカノールとを組合わせること
を特徴とする。この方法は、驚くべきことに、シトラスオイル中に存在するキー
フレーバー化合物について、選択的にウオッシュを得ることが可能であり、これ
は、さらに、このような製品に必要とされる品質および安全性に関する要求をす
べて満たすものである。したがって、本発明は、洗浄されたシトラスオイルフレ
ーバーを製造するための方法に関し、この場合、この方法は、シトラスオイルを
、プロピレングリコールとC1〜C4アルカノールとの混合物で処理することを
特徴とする。好ましい実施態様において、アルカノールは、エタノールおよびイ
ソプロパノールから成る群から選択される。
る目標を満たす、洗浄されたシトラスオイルフレーバーを得ることを可能にする
。本発明による方法によって得られるウオッシュは、100゜F(38℃)を上
廻る引火点を有し(すなわち、これらはクラスIの液体に属する)、水中で透明
に溶解し、かつ、0.05〜0.2%、好ましくは0.1%のわずかなフルーツ
フレーバーを有する、ライトかつクリアーなプロフィールを有している。さらに
、それぞれC1〜C4アルカノールを用いるかまたは用いないで調合された洗浄
されたシトラスオイルの分析は、いくつかのアルカノールを用いて製造されたウ
オッシュが、プロピレングリコールのみで製造されたものよりも優れていること
を明らかにした。この結果は、エタノールを用いた場合について、以下の比較可
能な表中で示されている。
観点から許容されることの加えて、引火点の制限を満たしながら、含酸素化合物
を抽出するために一定のレベルで、アルカノールを用いて、洗浄されたシトラス
オイルの調合を最適化することを見出した。
合は、一定範囲の量で変更することができる。典型的には、シトラスオイル、プ
ロピレングリコールおよびアルカノールを含有する組成物の全量に対して3〜1
0%、好ましくは、5〜7%を含有していてもよい。
ソプロパノールが好ましい。
入手可能な任意のシトラスオイルか、またはたとえば、フォールディッドオイル
(folded oil)であってもよい。本発明の方法のために使用されてもよいシトラ
スオイルの制限されない例は、レモン、ベリー、オレンジ、グレープフルーツ、
タンジェリン、ライム、キンカン、マンダリン、ベルガモットおよび他のエッセ
ンシャルオイルまたはその混合物を含む。
、75%プロピレングリコール:25%フレーバーオイルから成る、すなわちエ
タノールを含まない洗浄されたシトラスオイルとの間の比較によって試験されて
もよい。
て得られた洗浄されたオイルと、プロピレングリコールのみから得られた洗浄さ
れたオイルとを比較した。
ツウオッシュの結果である。
合物(すなわち含酸素化合物、たとえば、ネラール、ゲラニアール、ネラールア
セテート、ゲラニアールアセテート、デカナール、ヌートカトン等)を抽出する
ことが有利であることが容易に推断される。
善、増大または改質化するための方法に関し、この場合、この方法は、本発明の
方法によって製造される洗浄されたシトラスオイルを、これらの組成物または製
品に添加することを含む。
この場合、これは、活性フレーバー成分として洗浄されたシトラスオイルフレー
バーを含有し、その際、その割合は、組成物または製品の全質量の0.05〜0
.2%である。
示され、かつ、略記は従来的に使用されている意味を有する。
る。
攪拌を調整し気泡を回避する)。
く混合する。
。温度が0〜5℃に達すると同時に攪拌を止める。
続的に冷却する。
を通して、約2.6〜3.0kg/分(場合によっては:Westfalis遠
心分離器によって生成物を遠心分離してもよい。液−液遠心分離が好ましい)の
速度で合着させる(coalesce)。合着生成物槽中の内容物を、2時間に亘って−
2〜0℃でデカントする。
.2%である。
ングリコールとエタノールとの混合物によって製造した: 天然のライムフレーバー* 天然のピンクグレープフルーツフレーバー* 天然グレープフルーツフレーバー* 天然オレンジフレーバー* 天然レモンフレーバー* * オイルの出所:フィルメニッヒ シトラスセンター、フロリダ、USA(Firm
enich Citrus Center, Florida, USA) 第3表は、シトラスウオッシュの調合を示す。
で、フレーバー技術の専門家のパネルによって評価し、抽出およびその後の前記
に示された方法によって得られるが、しかしながらプロピレングリコール 75
%とフレーバーオイル 25%のみを使用する相当する洗浄されたオイルと比較
した。洗浄されたオイルに関する系統的選好(systematic preference)を示し
たパネルは第3表に示されており、これらの官能的性質は、エタノールなしで得
られた洗浄されたオイルフレーバーのものよりも優れていると判断された。
グレープフルーツウオッシュのGC/MSD分析を証明するものであった。
Claims (11)
- 【請求項1】 洗浄されたシトラスオイルフレーバーの製造方法において、
シトラスオイルを、プロピレングリコールとC1〜C4アルカノールとの混合物
で処理することを特徴とする、洗浄されたシトラスオイルフレーバーの製造方法
。 - 【請求項2】 アルカノールを、エタノールとイソプロパノールとから成る
群から選択する、請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 洗浄されたシトラスオイルフレーバーが、100゜Fを上廻
る引火点を有する、請求項1に記載の方法。 - 【請求項4】 シトラスオイルが、レモン、ベリー、オレンジ、グレープフ
ルーツ、タンジェリン、ライム、キンカン、マンダリン、ベルガモットまたはこ
れらの混合物から選択される、請求項1に記載の方法。 - 【請求項5】 シトラスオイル 5〜15%を、プロピレングリコール 7
5〜90%およびアルカノール 3〜10%で処理する、請求項1に記載の方法
。 - 【請求項6】 請求項1に記載の方法によって得ることが可能な、洗浄され
たシトラスオイルフレーバー。 - 【請求項7】 付香組成物または付香製品のフレーバーの性質を付与、改善
、増強または改質化するための方法において、請求項6に記載の洗浄されたシト
ラスオイルフレーバーを、これらの組成物または製品に添加することを特徴とす
る、付香組成物または付香製品のフレーバーの性質を付与、改善、増強または改
質化するための方法。 - 【請求項8】 活性フレーバー成分として、請求項6に記載の洗浄されたシ
トラスオイルフレーバーを含有する、付香組成物または付香製品。 - 【請求項9】 洗浄されたシトラスオイルフレーバーの割合が、組成物また
は製品の全質量に対して0.05〜0.2%である、請求項8に記載の付香組成
物または付香製品。 - 【請求項10】 香料として、請求項6に記載の洗浄されたシトラスオイル
フレーバーを含有する、透明飲料。 - 【請求項11】 請求項6に記載の洗浄されたシトラスオイルフレーバー
0.05〜0.2%で付香された、請求項10に記載の透明飲料。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012000024A (ja) * | 2010-06-15 | 2012-01-05 | T Hasegawa Co Ltd | 水溶性抽出液の製造方法 |
JP2012060980A (ja) * | 2010-09-17 | 2012-03-29 | Kirin Brewery Co Ltd | イソプロパノールを含んでなるリモネン含有飲料 |
JP2019097509A (ja) * | 2017-12-05 | 2019-06-24 | アサヒビール株式会社 | 果汁含有飲料 |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9155769B2 (en) | 2006-07-07 | 2015-10-13 | The Procter & Gamble Co | Flavor oils with reduced dimethyl sulfoxide content and use in oral compositions |
AU2013201477B2 (en) * | 2006-07-07 | 2015-06-18 | The Procter & Gamble Company | Flavor oils with reduced sulfur content and use in oral care compositions |
CN101578052B (zh) * | 2006-09-25 | 2014-01-01 | 鲍勃·康斯托克 | 用于溶解香料油的工艺 |
US8939388B1 (en) | 2010-09-27 | 2015-01-27 | ZoomEssence, Inc. | Methods and apparatus for low heat spray drying |
US9332776B1 (en) | 2010-09-27 | 2016-05-10 | ZoomEssence, Inc. | Methods and apparatus for low heat spray drying |
IN2014CN00736A (ja) * | 2011-08-29 | 2015-04-03 | Firmenich & Cie | |
CA2866246C (en) | 2012-03-09 | 2020-01-28 | Kraft Foods Group Brands Llc | Food and beverage products containing 1,3-propanediol and methods of suppressing bitterness and enhancing sweetness in food and beverage products using 1,3-propanediol |
EP2822401B1 (en) | 2012-03-09 | 2018-10-31 | Kraft Foods Group Brands LLC | Oxidized flavor note suppression in comestibles |
US10774288B2 (en) * | 2013-09-18 | 2020-09-15 | The Werc Shop, LLC | Terpene-based compositions, processes, methodologies for creation and products thereby |
ES2776385T3 (es) | 2014-11-13 | 2020-07-30 | Cargill Inc | Bebida transparente que comprende una emulsión Ac/Ag |
US10172349B2 (en) * | 2016-09-08 | 2019-01-08 | Bedoukian Research, Inc. | Formulations for control and repellency of biting arthropods |
US9861945B1 (en) | 2017-08-04 | 2018-01-09 | ZoomEssence, Inc. | Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process |
WO2019028446A1 (en) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | ZoomEssence, Inc. | APPARATUS AND METHOD FOR HIGH-PERFORMANCE SPRAY DRYING |
US10486173B2 (en) | 2017-08-04 | 2019-11-26 | ZoomEssence, Inc. | Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process |
US10155234B1 (en) | 2017-08-04 | 2018-12-18 | ZoomEssence, Inc. | Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process |
US9993787B1 (en) | 2017-08-04 | 2018-06-12 | ZoomEssence, Inc. | Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process |
US10569244B2 (en) | 2018-04-28 | 2020-02-25 | ZoomEssence, Inc. | Low temperature spray drying of carrier-free compositions |
CN108618103B (zh) * | 2018-05-10 | 2021-08-17 | 上海应用技术大学 | 一种柚子香精及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4861666A (ja) * | 1971-09-17 | 1973-08-29 | ||
JPS5924795A (ja) * | 1982-08-02 | 1984-02-08 | 長谷川香料株式会社 | 脱テルペン化精油の製法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4497838A (en) * | 1982-02-17 | 1985-02-05 | Tropicana Products, Inc. | Process for the production of useful products from orange peel |
-
2000
- 2000-06-05 US US09/586,754 patent/US6458408B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-05-28 DE DE60124707T patent/DE60124707T4/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-28 MX MXPA02012009A patent/MXPA02012009A/es active IP Right Grant
- 2001-05-28 DE DE60124707A patent/DE60124707D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-28 AT AT01932016T patent/ATE345698T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-05-28 ES ES01932016T patent/ES2274885T5/es not_active Expired - Lifetime
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- 2001-05-28 BR BRPI0111332-1A patent/BR0111332B1/pt active IP Right Grant
- 2001-05-28 CN CNB018106315A patent/CN1224343C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-28 EP EP01932016A patent/EP1292199B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-28 WO PCT/IB2001/000939 patent/WO2001093703A2/en active IP Right Grant
- 2001-05-29 AR ARP010102560A patent/AR028121A1/es active IP Right Grant
- 2001-07-04 SA SA01220199A patent/SA01220199B1/ar unknown
-
2002
- 2002-08-20 US US10/225,114 patent/US6709691B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4861666A (ja) * | 1971-09-17 | 1973-08-29 | ||
JPS5924795A (ja) * | 1982-08-02 | 1984-02-08 | 長谷川香料株式会社 | 脱テルペン化精油の製法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012000024A (ja) * | 2010-06-15 | 2012-01-05 | T Hasegawa Co Ltd | 水溶性抽出液の製造方法 |
JP2012060980A (ja) * | 2010-09-17 | 2012-03-29 | Kirin Brewery Co Ltd | イソプロパノールを含んでなるリモネン含有飲料 |
JP2019097509A (ja) * | 2017-12-05 | 2019-06-24 | アサヒビール株式会社 | 果汁含有飲料 |
JP7341636B2 (ja) | 2017-12-05 | 2023-09-11 | アサヒビール株式会社 | 果汁含有飲料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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