JP2003528971A - 有機発光物質/ナノ粘土複合素材で製造された電気発光(el)素子 - Google Patents
有機発光物質/ナノ粘土複合素材で製造された電気発光(el)素子Info
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Abstract
Description
y nanocomposite)で製造されたEL素子(electroluminescent device)に関する
ものである。さらに詳しくは有機発光物質の発光効率と安定性が向上された有機
発光物質とナノ粘土がブレンドされた有機発光物質/粘土ナノ複合素材及びこれ
を用いて製造された電気発光(EL)素子に関する。
物ナノ複合体(organic polymer/inorganic nanocomposite)を使用する高分子発
光素子(polymer light-emitting device)が開発され実用化されている。このよ
うな高分子発光素子はZnS、CdSなどの半導体無機物(semiconducting inor
ganic material)とSiO2、TiO2などの絶縁体型無機物(insulating inorga
nic material)を用いるが、キュー(W.Que)は半導体無機物であるZnSを用いた発
光高分子を開示し、マトウシ(H.Mattoussi)の文献には同じ半導体無機物である
CdSを用いた発光高分子を開示した(参照:W.Que、Applied Physics Letters
、73:2727、1998;H.Mattoussi、Journal of Applied Physics、83
:796、1998)。また、絶縁体無機物であるSiO2を用いた発光高分子は
カーター(S.A.Carter)の文献に開示され、同じ絶縁体無機物であるTiO2を
用いた発光高分子はL.ゴザノ(Gozano)の文献に開示されたが(参照:S.A.Carte
r、Applied Physics Letters、71:1145、1997;L.Gozano、Applied P
hysics Letters、73:3911、1998)、前記無機物を高分子と混合して発
光層として使用し、無機ナノ物質(inorganic nanomaterial)が電荷輸送(charge transport)を助ける役割を果たすと知られている。しかし、このように新たに
開発された発光素子の発光効率が従来の発光効率より著しく向上されず、酸素と
水分の浸透を依然として解決できないことによって素子安定性が劣下され、生産
コストがアップして実用化に多くの難しさがある実情である。
性が絶え間なく台頭された。
/粘土ナノ複合素材を発光材料(luminescent material)として用いてEL(elect
roluminescence)素子を製造する場合、製造されたEL素子の発光効率が向上さ
れ、EL素子の安定性が増加されることを確認し、本発明を完成するに至った。
物質/粘土ナノ複合素材を提供するところにある。
EL素子を提供するところにある。
合素材は、有機発光物質とナノ粘土をブレンドして、ナノ粘土中に有機発光物質
を浸透(intercalation)させ量子ウェルの形態に製造される。この際、使用され
るナノ粘土は垂直方向には0.2ないし2nmの厚さを有し、水平方向には10
ないし5、000nmの幅を有する薄板が積層された構造を有するラメラ型の無
機物質(laminated inorganic material)であって、積層された板の間に有機発光
物質が浸透され(参照:図1)、モンモリロナイト(montmorillonite、MMT)、ラポ
ナイト(laponite)、カオリナイト(kaolinite)などの絶縁性を有するナノ粘土を
使用することが望ましい。該ナノ粘土の2次元的な板状構造は電子や正孔の輸送
を防いで板状構造中に電荷を集める役割を果たすことにより、電子と正孔の再結
合確率または発光効率を高めるよう働く;また、酸素と水分の浸透を著しく低下
させるため、有機発光物質/粘土ナノ複合素材の安定性を大幅に向上させうる(参
照:図3)。
、発光型共役高分子;発光型非共役高分子;共役高分子と非共役高分子のコポリ
マ;発光型高分子と発光または非発光型高分子のブレンド;発光型有機モノマー
若しくはオリゴマー;発光型有機モノマー又はオリゴマーと発光高分子と非発光
高分子のブレンド;または発光型有機モノマーと非発光型有機モノマーとのブレ
ンドなどを用いることが好ましいが、これに限定するのではない。
と、MEH-PPV(poly[2-methoxy-5-(2'-ethylhexyloxy)-p-phenylene vinyle
ne])、PPyVPV(poly(pyridyl vinylene phenylene vinylene)、ポリ[1、4―(2、5-ビ
ス(1、4、7、10-テトラオキサウンデシル))フェレンビニレン](poly[1、4-(2、5-bis(
1、4、7、10-tetraoxaundecyl))phenylene vinylene]などポリ(パラ-フェニレンビ
ニレン)の誘導体;ポリ(チオフェン)(poly(thiopehene))とpoly[3-hexylthiophe
ne-co-3-cyclohexylthiophene]、poly[3-(4-methoxyphenyl)thiophene-2、5-diyl]
などポリ(チオフェン)の誘導体;ポリ(パラ-フェニレン)(poly(p-phenylene)とd
imethoxy-poly(p-phenylene)、ladder poly(dihydrophenanthrene)、ladder pol
y(1、4-phenylene-2、5-thiophene)などポリ(パラ-フェニレン)の誘導体;ポリ(フ
ルオレン)(poly(fluorene))とpoly(9、9-dioctylfluorene)、poly(2、7-bis(p-styr
yl)-9、9’-di-n-hexylfluorene sebacateなどポリ(フルオレン)の誘導体;アリ
レン部分がナフタレン(naphthalene)、アントラセン(anthracene)、フリレン(fu
rylene)、チエニレン(thienylene)、オキサジゾル(oxadizol)など及び、該置換
基の様々の部位が官能基で置換されたポリ(アリレンビニレン)とその誘導体;ア
リレン部分が前述の通り置換されたか様々アリレン部位が置換されたポリ(アリ
レンビニレン)の誘導体;ポリアリレンとアリレンの様々な部位が置換されたポ
リアリレンの誘導体;ポリピーロルとその誘導体;ポリキノリンとその誘導体;
ポリアセチレンとその誘導体;及び、ポリアニリンとその誘導体などが用いられ
る。
が置換された側鎖で構成される。
化合物(chelate metal complex)を含む:発光型アルミナキノン(Alq3)、ルブレ
ン(rubrene)、アントラセン(anthracene)、ぺリレン(perylene)、クマリン6(co
umarin 6)、ナイルレッド(Nile red)、芳香族ジアミン(aromatic diamine)、TP
D(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)、TA
Z(3-(4-biphenyl)-4-phenyl-(4-tert-butylphenyl)1,2,4-triazole)、DCM(dicyan
omethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran)またはこれらの誘
導体。
チレン(polystyrene)または、ポリ(9-ビニルカルバゾール)(poly(9-vinylcarb
azole))などの非発光型(non-emissive)高分子は前記非発光型化合物らとブレン
ドする際マトリクス高分子として用いられる;これとは別にして発光型有機単分
子若しくはオリゴマーと、上記発光型共役高分子/発光型非共役高分子のブレン
ドは 粘土ナノ複合体に使用される。
送(または注入)層、発光型有機物質/粘土ナノ複合体、電子輸送(または注入)層
、及び、金属電極を含む。
層(charge−injection contact layer)と備わっている。本発明のEL素子では
、透明基板上にコーティングされた半透明伝導層が上記電荷注入接触層として使
用される。上記伝導層を構成している物質は酸化鉛(lead oxide)、ITO(indiu
m tin oxide)、ドーピングされたポリアニリン(doped polyaniline)、ドーピン
グされたポリピロール(doped polypyrrole)、PEDOT(polyethylene dioxyth
iophene)またはドーピングされたポリチオフェン(doped polythiophene)などの
ドーピングされた伝導性高分子である。また、基板としてはガラス、石英、PE
Tのような高分子など固いか機械的に柔軟な物質が使用できるし;金属電極の素
材としてはアルミニウム、マグネシウム、リチウム、カルシウム、銅、銀、鉄、
白金、インジウム、パラジウム、タングステン、亜鉛、金、鉛または前記金属の
合金が使用できるので、これらは上記電子注入層として用いられる。これとは別
にして、黒鉛(graphite)またはシリコン、ゲルマニウム、ヒ化ガリウム、シリコ
ンのような半導体も上記電子注入層として使用できる。
示した。図2に示した通り、本発明の有機発光物質/粘土ナノ複合素材を含むE
L素子はガラス板などの透明基板1に半透明電極2が備わった基板上に本発明の
有機発光物質/粘土ナノ複合素材がスピンコーティングされた粘土ナノ複合体発
光層4が具備されており、その上に金属電極6が結合された構造を有している。
発光の効率を増進させるため、半透明電極2と粘土ナノ複合体発光層4との間に
加えて正孔輸送(または注入)層3を具備したり、及び/または粘土ナノ複合体発
光層4と金属電極6との間に電子輸送(または注入)層5をさらに含むこともでき
る。この際、正孔輸送層は、ポリ(9-ビニルカルバゾール)とその誘導体、CB
P(4,4'-dicarbazolyl-1,1'-biphenyl)、TPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-(3-me
thylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)、NPB(4,4'-bis[N-(1-naphthyl-1
-)-N-phenyl-amino]-biphenyl)、トリアリルアミン(triarylamine)、ピラゾリン
(pyrazoline)とこれらの誘導体を含む低分子有機物質(モノマーまたはオリゴマ
ー)と、または正孔輸送官能基(hole transporting moiety)を含む有機物質(モノ
マー、オリゴマー、または高分子)で構成されることが望ましい。電子輸送層はT
PBI(2,2',2'-(1,3,5-benzenetriyl)tris[1-phebenzimidazole])、poly(phenyl qu
inoxaline)、Me-TPQ(1,3,5-tris[(6,7-dimethyl-3-phenyl)quinoxaline-2-yl]ben
zene)、polyquinoline、tris(8-hydroxy quinoline)aluminum(Alq3)、 PAQ-NEt2(6-
N,N-diethylamino-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole[3,4-b]quinoline)または電
子輸送官能基(electron transporting moiety)を含有する有機分子で構成される
ことが望ましい。
示されるが、外部量子効率は注入された電子について発光された光子(photon)の
数を%で表示する。本発明のEL素子では含有されたナノ粘土の比率が高いほど
高い外部量子効率が測定され、気体浸透率が低下され、外部気体の浸透による発
光減衰(photoluminescent decay)が著しくて、ナノ粘土の含量が高いほどEL素
子の発光効率が向上されたことが分かった。
発明をさらに具体的に説明するためのもので、本発明の要旨により本発明の範囲
がこれら実施例により制限されないことは当業界で通常の知識を持つ者にとって
自明であろう。
nylene vinylene])を1、2-ジクロロエタン(1,2-dichloroethane)に溶解させ、ナ
ノ粘土であるMMTをMEH-PPV溶液と重量比1:1にブレンドし、超音波
破砕機(sonicator)を使用してMEH-PPVの鎖をMMT中に挿入(intercalati
on)させた。次いで、ガラス基板上に150nm厚さに薄膜を形成するようスピ
ンコーティングさせ、発光ナノ粘土層に備わったAl電極を熱蒸着させて、EL
素子を作製し、340nmの単波長の光を照らしながら、光強度測定器(Optical
powermeter、Newport 1830-C)に連結された光ダイオード(photodiode、Newport
818-UV)を用いて時間に伴う発光強度の変化を測定した。
的に発光強度の変化を測定し、実施例1の結果と比較した(参照:図3)。図3
はナノ粘土が発光量の減衰に及ぼす影響を示すグラフであって、(○)は実施例
1の結果を示し、(■)は比較実施例1の結果を示す。図3に示した通り、ナノ
粘土の含まれた発光素子の発光強度はナノ粘土が含まれていない発光素子の発光
の強度より比較的に遅く減少するため、発光安定性が向上されることが分かった
。
を除いて実施例1と同様にそれぞれのEL素子を作製した。次いで、Keithley
236 Source measurement unitを使用して、実施例1、比較実施例1及び実施
例2で作製された各EL素子の電流の強度による外部量子効率の変化を測定した
(参照:図4)。図4は各EL素子の外部量子効率を示すグラフであって、(■
)はMMTが含まれていない比較実施例1のEL素子の外部量子効率の変化を示
し、(●)はMMTとMEH−PPV溶液の混合比が1:5(w/w)であるE
L素子の外部量子効率の変化を示し、(▲)はMMTとMEH−PPV溶液の混
合比が1:1(w/w)である実施例1のEL素子の外部量子効率の変化を示す
。図4から分かるように、MMTとMEH−PPV溶液の混合比が1:1(w/w
)であるEL素子の外部量子効率は最大0.38%(photons/electrons)を示し
、MMTが含まれていない比較実施例1のEL素子の外部量子効率は0.004
%(photons/electrons)を示すため、ナノ粘土が発光物質と混合される場合、
外部量子効率が著しく増加することが分かった。
あるMMTを重量比1:1にブレンドした物質をITO基板上に150nmの厚
さにスピンコーティングし、170℃で3時間加熱して粘土ナノ複合体発光層を
形成した後、その上に熱蒸着器(thermal evaporator)を使用して、5Å/sの蒸
着速度と100nmの厚さにアルミニウム電極を蒸着してEL素子を作製した。
ylene])を使用し、120nmの厚さにスピンコーティングし、カルシウム電極を
蒸着させることを除けば、実施例3と同様な方法でEL素子を製造した。
9-vinylcarbazole))に重量比5%にドーピングされた物質を使用し、120n
mの厚さにスピンコーティングし、マグネシウム電極を蒸着させることを除けば
、実施例2と同様な方法でEL素子を製造した。
コーティングし、その上に発光物質であるMEH-PPVとナノ粘土が重量比1:
1でブレンドされた物質を100nmの厚さにスピンコーティングした後、その上
に電子輸送物質であるアルミナキノン(Alq3)を熱蒸着方法で10Å/sの蒸着
速度と50nmの厚さに蒸着させた後、その上に同様な熱蒸着方法で5Å/sの
速度で100nm厚さのアルミニウム電極を形成してEL素子を作製した。
機発光物質とナノ粘土がブレンドされた有機発光物質/粘土ナノ複合素材及び前
記有機発光物質/粘土ナノ複合素材を備えるEL素子を提供する。本発明のEL
素子は透明基板に半透明電極が備わった基板、基板の半透明電極上に備わり、有
機発光物質/粘土ナノ複合素材で構成された粘土ナノ複合体発光層及び前記粘土
ナノ複合体発光層上に備わった金属電極を備える。本発明のEL素子は発光効率
及び安定性に優れるため、有機半導体の開発に広く活用されうる。
にとって、このような具体的な技術はただ望ましい実施態様に過ぎず、これによ
り本発明の範囲が制限されることではないことは明白である。従って、本発明の
実質的な範囲は請求項とそれらの等価物によって定義される。
の実施例を示した断面図である。
ある。
フである。
Claims (17)
- 【請求項1】 有機発光物質とナノ粘土とをブレンドして、量子ウェルの形
態に製造された有機発光物質/粘土ナノ複合素材。 - 【請求項2】 ナノ粘土は垂直方向には0.2ないし2nmの厚さを、水平
方向には10ないし5、000nmの幅を有する薄板が積層された構造を有する
ラメラ型の無機物質であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光物質/粘
土ナノ複合素材。 - 【請求項3】 ナノ粘土は、モンモリロナイト(montmorillonite、MMT)、ラ
ポナイト(laponite)またはカオリナイト(kaolinite)であることを特徴とする請
求項1に記載の有機発光物質/粘土ナノ複合素材。 - 【請求項4】 有機発光物質は、発光型共役高分子;発光型非共役高分子;
有機発光モノマー若しくはオリゴマー;複数の発光型高分子のブレンド;又は、
発光型高分子と非発光型高分子のブレンドであることを特徴とする請求項1に記
載の有機発光物質/粘土ナノ複合素材。 - 【請求項5】 発光型共役高分子はポリ(パラ-フェニレンビニレン) 、ポリ
(チオフェン)、ポリ(パラ-フェニレン)、ポリ(フルオレン)、ポリアリレン、ポ
リ(アリレンビニレン)、ポリキノリン、ポリピロール、ポリアニリン、ポリア
セチレンまたはこれらの誘導体であることを特徴とする請求項4に記載の有機発
光物質/粘土ナノ複合素材。 - 【請求項6】 発光型非共役高分子は主鎖は共役構造よりなされていないが
側鎖に発光官能基が置換されていることを特徴とする請求項4に記載の有機発光
物質/粘土ナノ複合素材。 - 【請求項7】 有機発光モノマー若しくはオリゴマーは、リガンド構造の金
属錯化合物、ルブレン(rubrene)、アントラセン(anthracene)、ぺリレン(peryle
ne)、クマリン6(coumarine6)、ナイルレッド(Nile red)、芳香族ジアミン(aro
matic diamine)、TPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-(3-methylphenyl)-1,1'-bipheny
l-4,4'-diamine)、TAZ(3-(4-biphenyl)-4-phenyl-(4-tert-butylphenyl)1,2,4-t
riazole)、DCM(dicyanomethylene-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyra
n)またはこれらの誘導体であることを特徴とする請求項4に記載の有機発光物質
/粘土ナノ複合素材。 - 【請求項8】 非発光型高分子はポリ(メタ-メチルアクリル酸)(poly(m-met
hylacrylic acid))、ポリスチレン(polystyrene)またはポリ(9-ビニルカルバゾ
ール)(poly(9-vinylcarbazole))であることを特徴とする請求項4に記載の有機
発光物質/粘土ナノ複合素材。 - 【請求項9】 透明基板; 透明基板の上に半透明電極が備わった半透明電極; 請求項1に記載の有機発光物質/粘土ナノ複合素材が該半透明電極の上でスピ
ンコーティングされた粘土ナノ複合体発光層;及び、 粘土ナノ複合体発光層の上に備わった金属電極を含む電気発光(EL)素子。 - 【請求項10】 透明基板はガラス、石英または透明PET(polyethylene
terephthalate)であることを特徴とする請求項9に記載の電気発光(EL)素子。 - 【請求項11】 半透明電極は酸化鉛(lead oxide)、ITO(indium tin ox
ide)、ドーピングされたポリアニリン(doped polyaniline)、ドーピングされた
ポリピーロル(doped polypyrrole)、PEDOT(polyethylene dioxythiophene)
またはドーピングされたポリチオフェン(doped polythiophene)であることを特
徴とする請求項9に記載の電気発光(EL)素子。 - 【請求項12】 金属電極は、アルミニウム、マグネシウム、リチウム、カ
ルシウム、銅、銀、鉄、白金、インジウム、パラジウム、タングステン、亜鉛、
金、鉛またはこれらの合金であることを特徴とする請求項9に記載の電気発光(
EL)素子。 - 【請求項13】 透明基板; 透明基板上に備わった半透明電極; 半透明電極の上に備わった正孔輸送層; 請求項1に記載の有機発光物質/粘土ナノ複合素材が正孔輸送層の上にスピン
コーティングされた粘土ナノ複合体発光層;及び、 粘土ナノ複合体発光層の上に備わった金属電極を含む電気発光(EL)素子。 - 【請求項14】 正孔輸送層はポリ(9-ビニルカルバゾール)またはこの誘
導体;CBP(4,4'-dicarbazolyl-1,1'-biphenyl)、TPD(N、N'-diphenyl-N、N'-bis-(3
-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)、NPB(4,4'-bis[N-(1-naphthyl-1-
)-N-phenyl-amino]-biphenyl)、トリアリルアミン(triarylamine)とピラゾル(py
razole)及び、これらの誘導体で構成された群から選ばれる有機物質;または、
正孔輸送官能基を含む有機物質であることを特徴とする請求項13に記載の電気
発光(EL)素子。 - 【請求項15】 透明基板; 透明基板上に備わった半透明電極; 請求項1に記載の有機発光物質/粘土ナノ複合素材が半透明電極の上にスピン
コーティングされた粘土ナノ複合体発光層; 粘土ナノ複合体発光層上に備わった電子輸送層;及び、 電子輸送層上に金属電極を含む電気発光(EL)素子。 - 【請求項16】 電子輸送層は、TPBI(2,2',2'-(1、3、5-phenylene-tris
[1-phenyl-1H-benzimidazole])、poly(phenyl quinoxaline)、Me−TPQ(1,3
,5-tris[(6,7-dimethyl-3-phenyl)quinoxaline-2-yl]benzene)、ポリキノリン(p
olyquinoline)、Alq3(tris(8-hydroxyquinoline)aluminum)、PAQ-NEt2(6-N、N-di
ethylamino-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazolo[3、4-b]quinoline)、または電子輸送
官能基(electron transporting moiety)を含有する有機分子であることを特徴と
する請求項15に記載の電気発光(EL)素子。 - 【請求項17】 透明基板; 透明基板の上に備わった半透明電極; 半透明電極上に備わった正孔輸送層; 請求項1に記載の有機発光物質/粘土ナノ複合素材が電孔輸送層上にスピンコ
ーティングされた粘土ナノ複合体発光層; 粘土ナノ複合体発光層の上に備わった電子輸送層;及び、 電子輸送層の上に備わった金属電極を含む電気発光(EL)素子。
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WO (1) | WO2001072925A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007311230A (ja) * | 2006-05-19 | 2007-11-29 | Asahi Kasei Corp | 電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
JP2007311615A (ja) * | 2006-05-19 | 2007-11-29 | Asahi Kasei Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Families Citing this family (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20010095437A (ko) | 2000-03-30 | 2001-11-07 | 윤덕용 | 발광물질/점토 나노복합소재를 이용한 유기 전기 발광 소자 |
US7928278B2 (en) * | 2001-06-12 | 2011-04-19 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Method and apparatus for producing near-infrared radiation |
KR100458162B1 (ko) * | 2002-03-02 | 2004-11-26 | 학교법인 포항공과대학교 | 양자 우물 또는 초격자 구조를 가지는 산화아연계 나노선 |
KR100495625B1 (ko) * | 2002-04-23 | 2005-06-16 | 대주전자재료 주식회사 | 유기 el 소자의 발광층용 공액성 고분자-무기물 나노복합체 조성물 |
KR100478524B1 (ko) | 2002-06-28 | 2005-03-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 고분자 및 저분자 발광 재료의 혼합물을 발광 재료로사용하는 유기 전계 발광 소자 |
US7074534B2 (en) | 2002-07-10 | 2006-07-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric charge transport compositions and electronic devices made with such compositions |
KR100491051B1 (ko) * | 2002-08-31 | 2005-05-24 | 한국전자통신연구원 | 이중 구조의 나노점을 갖는 광전소자 및 그 제조방법 |
AU2003275203A1 (en) * | 2002-09-24 | 2004-04-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polythiophenes made with polymeric acid colloids |
JP2006500461A (ja) * | 2002-09-24 | 2006-01-05 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電子工学用途のための、ポリマー酸コロイドを用いて製造された水分散性ポリアニリン |
EP1546283B1 (en) * | 2002-09-24 | 2012-06-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conducting organic polymer/nanoparticle composites and methods for use thereof |
US7317047B2 (en) * | 2002-09-24 | 2008-01-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conducting organic polymer/nanoparticle composites and methods for use thereof |
US7390438B2 (en) * | 2003-04-22 | 2008-06-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible substituted polydioxythiophenes made with fluorinated polymeric sulfonic acid colloids |
KR100537966B1 (ko) | 2003-04-30 | 2005-12-21 | 한국과학기술연구원 | 나노복합체를 발광층으로 이용하는 고분자 전기발광 소자 |
US20040232378A1 (en) * | 2003-05-20 | 2004-11-25 | Agency For Defense Development | Electro-rheological fluid comprising polyaniline-clay nanocomposite |
DE10349063A1 (de) * | 2003-10-22 | 2005-05-25 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Lumineszierende transparente Kompositmaterialien |
KR100972289B1 (ko) * | 2003-12-29 | 2010-07-23 | 사천홍시현시기건유한공사 | 유기 el 소자 및 그의 제조 방법 |
US7351358B2 (en) | 2004-03-17 | 2008-04-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications |
GB0411572D0 (en) * | 2004-05-24 | 2004-06-23 | Cambridge Display Tech Ltd | Light-emitting device |
JP4341529B2 (ja) * | 2004-11-05 | 2009-10-07 | セイコーエプソン株式会社 | 電子デバイス、電子デバイスの製造方法および電子機器 |
US7670506B1 (en) | 2004-12-30 | 2010-03-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoactive compositions for liquid deposition |
CN100368457C (zh) * | 2005-06-09 | 2008-02-13 | 中国科学院化学研究所 | 一种制备聚苯撑乙烯撑粘土纳米复合物的方法 |
CN101595532B (zh) | 2005-06-28 | 2013-07-31 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 缓冲组合物 |
EP1897096A4 (en) | 2005-06-28 | 2009-08-12 | Du Pont | TRANSPARENT CONDUCTORS WITH HIGH EXTRACTION WORK |
TWI257946B (en) * | 2005-08-31 | 2006-07-11 | Chunghwa Picture Tubes Ltd | Organic electro-luminescence device and material of hole transport layer |
US20070176539A1 (en) * | 2006-02-01 | 2007-08-02 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | OLED with area defined multicolor emission within a single lighting element |
KR100833489B1 (ko) * | 2006-02-21 | 2008-05-29 | 한국전자통신연구원 | 실리콘 나노 점을 이용한 반도체 발광 소자 및 그 제조방법 |
WO2007096892A2 (en) * | 2006-02-27 | 2007-08-30 | Technion Research And Development Foundation Ltd. | Color controlled electroluminescent devices |
KR100774200B1 (ko) * | 2006-04-13 | 2007-11-08 | 엘지전자 주식회사 | 유기 el 소자 및 그 제조방법 |
US8153029B2 (en) * | 2006-12-28 | 2012-04-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Laser (230NM) ablatable compositions of electrically conducting polymers made with a perfluoropolymeric acid applications thereof |
US8062553B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions of polyaniline made with perfuoropolymeric acid which are heat-enhanced and electronic devices made therewith |
US20080191172A1 (en) * | 2006-12-29 | 2008-08-14 | Che-Hsiung Hsu | High work-function and high conductivity compositions of electrically conducting polymers |
US8241526B2 (en) | 2007-05-18 | 2012-08-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Aqueous dispersions of electrically conducting polymers containing high boiling solvent and additives |
KR100989123B1 (ko) | 2008-10-15 | 2010-10-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 박막트랜지스터, 그의 제조 방법 및 그를 이용한 유기전계발광표시장치 |
KR101561402B1 (ko) | 2009-03-12 | 2015-10-16 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 코팅 도포를 위한 전기 전도성 중합체 조성물 |
KR101581990B1 (ko) | 2009-04-21 | 2015-12-31 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전기 전도성 중합체 조성물 및 그로부터 제조된 필름 |
CN102395627B (zh) | 2009-04-24 | 2015-04-01 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 导电聚合物组合物和由其制得的膜 |
KR101320173B1 (ko) * | 2011-05-12 | 2013-10-22 | 삼성전기주식회사 | 유기 발광 다이오드 및 이의 제조방법 |
KR101382974B1 (ko) * | 2012-03-30 | 2014-04-08 | 엘지이노텍 주식회사 | 광 변환 복합체, 이를 포함하는 발광장치 및 표시장치 및 이의 제조방법 |
CN103824939A (zh) * | 2012-11-19 | 2014-05-28 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种聚合物太阳能电池及其制备方法 |
CN112538290B (zh) * | 2020-10-19 | 2022-02-08 | 浙江大学 | 一种自烧结液态金属墨水及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53117A (en) * | 1976-06-24 | 1978-01-05 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Photographic paper support |
JP2721254B2 (ja) * | 1989-12-19 | 1998-03-04 | 株式会社東芝 | 電場発光蛍光体の製造方法 |
US5326692B1 (en) * | 1992-05-13 | 1996-04-30 | Molecular Probes Inc | Fluorescent microparticles with controllable enhanced stokes shift |
GB9226475D0 (en) * | 1992-12-18 | 1993-02-10 | Cambridge Display Tech Ltd | Chromophoric polymeric compositions |
WO1996008047A2 (en) * | 1994-09-06 | 1996-03-14 | Philips Electronics N.V. | Electroluminescent device comprising a transparent structured electrode layer made from a conductive polymer |
US5719467A (en) * | 1995-07-27 | 1998-02-17 | Hewlett-Packard Company | Organic electroluminescent device |
US5593788A (en) * | 1996-04-25 | 1997-01-14 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices with high operational stability |
KR20000070747A (ko) * | 1997-02-03 | 2000-11-25 | 에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러 | 형광 조성물의 제조방법, 형광 조성물 및 이의 용도 |
US6384121B1 (en) * | 1998-12-07 | 2002-05-07 | Eastman Chemical Company | Polymeter/clay nanocomposite comprising a functionalized polymer or oligomer and a process for preparing same |
AU1836600A (en) * | 1998-12-07 | 2000-06-26 | Eastman Chemical Company | A polymer/clay nanocomposite having improved gas barrier comprising a clay material with a mixture of two or more organic cations and a process for preparing same |
JP3865996B2 (ja) * | 1999-04-07 | 2007-01-10 | 富士フイルムホールディングス株式会社 | 特定のシラン化合物及びそれらからなる発光素子材料、及び、それを含有する発光素子。 |
JP2001021850A (ja) * | 1999-07-06 | 2001-01-26 | Sony Corp | 固体変位素子、光学素子及び干渉フィルター |
JP4362913B2 (ja) * | 1999-12-16 | 2009-11-11 | ソニー株式会社 | 駆動システム |
KR20010095437A (ko) * | 2000-03-30 | 2001-11-07 | 윤덕용 | 발광물질/점토 나노복합소재를 이용한 유기 전기 발광 소자 |
TWI254063B (en) * | 2000-05-09 | 2006-05-01 | Ind Tech Res Inst | sPS nanocomposites and processes for producing the same |
US6573651B2 (en) * | 2000-12-18 | 2003-06-03 | The Trustees Of Princeton University | Highly efficient OLEDs using doped ambipolar conductive molecular organic thin films |
-
2000
- 2000-03-30 KR KR1020000016466A patent/KR20010095437A/ko active Search and Examination
-
2001
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-
2003
- 2003-05-20 US US10/442,861 patent/US20030211359A1/en not_active Abandoned
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007311230A (ja) * | 2006-05-19 | 2007-11-29 | Asahi Kasei Corp | 電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
JP2007311615A (ja) * | 2006-05-19 | 2007-11-29 | Asahi Kasei Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4718372B2 (ja) * | 2006-05-19 | 2011-07-06 | 旭化成株式会社 | 電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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