JP2003528602A - 醗酵ブロスから塩基性アミノ酸を分離するための方法 - Google Patents

醗酵ブロスから塩基性アミノ酸を分離するための方法

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JP2003528602A JP2001570604A JP2001570604A JP2003528602A JP 2003528602 A JP2003528602 A JP 2003528602A JP 2001570604 A JP2001570604 A JP 2001570604A JP 2001570604 A JP2001570604 A JP 2001570604A JP 2003528602 A JP2003528602 A JP 2003528602A
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ジョン ソパー,
アーマド ヒラリー,
ケビン モーア,
トーマス ピー. ビンダー,
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アーカー−ダニエルズ−ミッドランド カンパニー
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、醗酵ブロスから塩基性アミノ酸を分離するための方法に関する。この方法は、上記ブロスと、低い架橋程度を有する強酸性陽イオン交換樹脂と接触させる工程、および上記アミノ酸を溶出する工程を包含する。本明細書中に記載される方法は、醗酵ブロスからリジンを精製する従来のプロセスと比較して、より高いスループットに加えて、リジンのより高い収量およびより高い純度を生じる。本発明は、模倣移動ベッド装置を用いて醗酵ブロスから塩基性アミノ酸を分離するための方法を提供し、この方法は、醗酵ブロスと、低い架橋程度を有する強酸性陽イオン交換樹脂とを接触させる工程、および溶出工程を包含する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 (発明の背景) (発明の分野) 本発明は、醗酵ブロスから塩基性アミノ酸を分離するための方法に関する。
【0002】 (関連技術) リジンおよび他の塩基性アミノ酸は、動物飼料添加物(supplement
)として広範に用いられる。代表的には、リジンは、デキストロースの醗酵によ
り生成される。リジンに加えて、醗酵ブロスは、種々の不純物(例えば、色素体
、残りの糖類、塩類、および他の副産物)を含む。醗酵ブロスからリジンを精製
することにおける主な工程は、イオン交換クロマトグラフィーである(Tana
kaら、米国特許第4,714,767号(1985)を参照のこと)。クロマ
トグラフィーでの分離は、固定ベッドまたは模倣移動ベッド技術(simula
ted moving bed technology)(Van Walse
rn,H.J.およびThompson,M.C.,J.Biotechnol
.,59:127−132(1997))を用いたバッチ様式または連続様式に
おいて操作され得る。代表的には、高い架橋程度を有する強酸性陽イオン交換樹
脂が用いられる。
【0003】 模倣移動ベッド(SMB)技術は、醗酵ブロスのクロマトグラフィーによる分
離の簡便かつ効率的な方法である(Broughton,D.B.,米国特許第
2,985,589号(1961))。高い架橋程度を有する伝統的な強酸性陽
イオン交換樹脂をSMB操作において用いる場合、得られるリジンの純度は、8
0〜85%に過ぎない(収量は約85〜90%)。高い架橋程度を有する伝統的
な強酸性陽イオン交換樹脂で得られた分離が低レベルであることは、工業規模の
生産には満足行くものではない。従って、醗酵ブロスを精製する間のリジンの純
度および収量を改善する必要性がある。
【0004】 (発明の要旨) 本発明は、模倣移動ベッド技術を用いて、醗酵ブロスから塩基性アミノ酸を分
離するための方法に関し、この方法は、醗酵ブロスと、低い架橋程度を有する強
酸性陽イオン交換樹脂とを接触させる工程、およびこのアミノ酸をこの交換樹脂
から溶出する工程を包含する。
【0005】 (好ましい実施形態の詳細な説明) 本発明は、醗酵ブロスから塩基性アミノ酸を分離する方法および装置に関する
。具体的には、本発明は、模倣移動ベッド技術を用いて、醗酵ブロスから塩基性
アミノ酸を分離する工程に関し、この工程は、以下の工程を包含する:(a)醗
酵ブロスと、低い架橋程度を有する強酸性陽イオン交換樹脂とを接触させる工程
;および(b)上記塩基性アミノ酸が元の醗酵ブロスから分離されるように、上
記交換樹脂から上記塩基性アミノ酸を溶出する工程。
【0006】 本発明の方法は、模倣移動ベッド(SMB)装置を利用する。SMB装置は、
イオン交換樹脂を含む複数のカラムを備え、図1に示されるように、直列に接続
されている。好ましくは、供給および溶出のための入り口ポートの位置、ならび
に生成物およびラフィネートのための出口ポートは、流体に関して樹脂の向流運
動を模倣するために、流体流の方向において周期的に変更される。好ましくは、
生成物ストリームの一部は、生成物出口ポートの隣にあるポートにおいてこの装
置に戻されて再循環される(富化ストリームとして公知)。このポートは、この
装置を複数のゾーンに分ける。好ましくは、この装置は、3つのゾーン、すなわ
ち、吸着ゾーン、富化ゾーン、および溶出ゾーンからなる。吸着ゾーンは、供給
物入り口ポートとラフィネート出口ポートとの間にカラムを備える。溶出ゾーン
は、溶出物入り口ポートと生成物出口ポートとの間のカラムからなる。富化物入
り口ポートと供給物入り口ポートとの間のカラムは、富化ゾーンを構成する。4
番目のゾーン(再ロードゾーンとしても知られる)は、溶媒の使用を最小限にす
るためにしばしば用いられる。数タイプのSMB装置が市販されている。これら
の装置は、2つの分類、すなわち、移動ポートシステムおよび移動カラムシステ
ムに分けられ得る(Baker,P.E.およびDeeble,R.E.,Ch
romatographia 8:67−69(1975))。UOP(Uni
versal Oil Products Inc.)により開発されたSOR
BEXシステムは、移動ポートシステムの例である。移動カラムシステムの例は
、Illinois Water Treatment(IWT)によって開発
されたADSEPシステム(Morgart,J.R.およびGraaskam
p,J.M.,「Continuous Process Scale Chr
omatography」,Pittsburg Conference on
Analytical Chemistry and Applied Sp
ectroscopy,Paper No.230,New Orleans,
LA(1988年2月22日))、およびAdvanced Separati
on Technologies,Inc.(AST)により開発されたISE
Pシステム(Rossiter,G.J.,「ISEP,A Moving B
ed Contractor for Chromatographic Se
parations」,Fourth Workshop on Prepar
ative HPLC,Salzburg,Austria(1993年3月2
8日))である。
【0007】 本発明の好ましい実施形態は、醗酵ブロスから塩基性アミノ酸を分離するため
の方法を提供する。醗酵ブロスの例としては、リカー、テンサイ糖蜜、サトウキ
ビ糖蜜に由来するブロス、またはデンプンもしくは大豆タンパク質の加水分解物
が挙げられるが、これらに限定されない。任意の醗酵ブロスは、濾過されてもよ
いし、濾過されなくてもよい。
【0008】 本発明は、低い架橋程度を有する強酸性陽イオン交換樹脂を用いて、醗酵ブロ
スから塩基性アミノ酸を分離するための方法に関する。好ましくは、本発明は、
約8%未満で架橋された強酸性陽イオン交換樹脂に関する。より好ましくは、本
発明の方法は、約2〜7%が架橋された強酸性陽イオン交換樹脂を用いる。最も
好ましくは、本発明の方法は、約4〜6.5%、好ましくは、約4%または約6
.5%が架橋された強酸性陽イオン交換樹脂を用いる。低い架橋程度を有する強
酸性陽イオン交換樹脂の例としては、SK104(Mitsubishi)(4
%架橋)およびGC480(Finex)(6.5%架橋)が挙げられるが、こ
れらに限定されない。
【0009】 本発明は、模倣移動ベッド装置を用いて醗酵ブロスから塩基性アミノ酸を分離
するための方法を提供し、この方法は、醗酵ブロスと、低い架橋程度を有する強
酸性陽イオン交換樹脂とを接触させる工程、および溶出工程を包含する。好まし
くは、本発明の溶出工程は、約1〜7% NHOH、より好ましくは、約2〜
5.1% NHOH、最も好ましくは、約2.2% NHOHを使用するこ
とを包含する。本発明の好ましい実施形態は、約3ベッド容積未満の溶出容積を
含む溶出工程を提供する。より好ましくは、本発明の溶出工程は、約1〜2ベッ
ド容積の溶出容積を含む。最も好ましくは、本発明の溶出工程は、約1.2ベッ
ド容積を含む。模倣移動ベッド装置において低い架橋程度を有する強酸性陽イオ
ン交換樹脂を用いる本発明の方法は、高架橋樹脂と比較して、塩基性アミノ酸の
溶出時間を増大させない。
【0010】 本発明の別の好ましい実施形態は、醗酵ブロスから塩基性アミノ酸を分離する
ための方法を提供する。本明細書中で用いられる場合、用語塩基性アミノ酸は、
中性pHで正荷電を有する任意のアミノ酸(天然、合成または改変)を意味する
ために用いられる。好ましくは、醗酵ブロスから分離された本発明の塩基性アミ
ノ酸は、アルギニン、ヒスチジンおよびリジンを含む群から選択される。より好
ましくは、本発明は、醗酵ブロスからリジンを分離することを提供する。
【0011】 SMB技術と関連して利用される場合、低い架橋程度を有する強酸性陽イオン
交換樹脂は、高架橋の従来の塩基性アミノ酸分離樹脂よりも、より高い動的能力
、より速い交換反応速度、およびより高いピーク分離という有利な特性を有する
。低い架橋程度を有する強酸性陽イオン交換樹脂の独特な特性の組み合わせ効果
は、これらの樹脂により、醗酵ブロスからより効率的に塩基性アミノ酸(具体的
には、リジン)が分離できるようになる。低い架橋程度を有する強酸性陽イオン
交換樹脂を利用する模倣移動ベッド装置を用いた操作は、より高い架橋程度を有
する樹脂を用いた操作と比較して、より高いスループットおよびより高い濃度比
を生じる。さらに、低い架橋程度を有する強酸性陽イオン交換樹脂を利用する模
倣移動ベッド装置を用いた操作は、明らかに、より高い架橋程度を有する樹脂を
用いた実験と比較して、より高い収量およびより高い純度を伴う改善された分離
を示す。本発明の好ましい実施形態は、約85%以上純粋な塩基性アミノ酸を生
じる、醗酵ブロスからリジンを分離するための方法を提供する。より好ましくは
、この分離方法の塩基性アミノ酸の純度は、約86〜100%、最も好ましくは
、約85%、93%または95%である。本発明の好ましい実施形態は、約94
%以上の塩基性アミノ酸の生成物収量を生じる、醗酵ブロスからリジンを分離す
るための方法を提供する。より好ましくは、この塩基性アミノ酸生成物収量は、
約98%以上、最も好ましくは約98%または100%である。
【0012】 低い架橋程度を有する強酸性陽イオン交換樹脂を用いる模倣移動ベッド装置を
使用した実験は、明らかに、より高い架橋程度を有する樹脂を用いた実験と比較
して、改善された濃度比を示す。本発明の好ましい実施形態は、約0.8〜2.
0の塩基性アミノ酸の濃度比を生じる、醗酵ブロスから塩基性アミノ酸を分離す
るための方法を提供する。より好ましくは、塩基性アミノ酸の濃度比は、約1.
0〜1.8である。本明細書中で用いられる場合、用語濃度比は、生成物の塩基
性アミノ酸の濃度÷供給物中の塩基性アミノ酸の濃度と規定される。
【0013】 以下の実施例は例示に過ぎず、添付の特許請求の範囲により規定される本発明
の範囲を限定するとは意図されない。種々の改変およびバリエーションが、本発
明の趣旨および範囲を逸脱することなく本発明の方法において行われ得ることは
当業者に明らかである。従って、本発明は、本発明の改変およびバリエーション
が添付の特許請求の範囲およびそれらの等価物内に入る限り、本発明の改変およ
びバリエーションを包含することが意図される。
【0014】 本明細書中で参照される全ての特許および刊行物は、明らかに参考として援用
される。
【0015】 (実施例) この研究において用いた樹脂を、架橋の程度に基づいて、2つの分類に分けた
。第1の分類には、HX(高架橋)樹脂といわれる架橋8%以上のレベルを有す
る樹脂が含まれる。これらの樹脂は、従来のリジン分離プロセスにおいて伝統的
に用いられる。HX樹脂の例は、C100/1633(Purolite)およ
びT311(Thermax)である。第2の分類には、LX(低架橋)樹脂と
いわれる8%未満の架橋レベルを有する樹脂が含まれる。LX樹脂の例は、SK
104(Mitsubishi)およびGC480(Finex)である。
【0016】 模倣移動ベッド操作。模倣移動ベッド(SMB)実験を、300mlの強酸性
陽イオン交換樹脂を充填した12のカラムで行い、そして図1に示す構成で直列
で配置した。水および14.5%のNHOHの流速は、それぞれ、6cc/分
および33cc/分であった。従って、NHOH溶液の濃度は、吸着したリジ
ンを溶出するために2.2%であった。33.3ml/分の樹脂流速に等価な9
分の工程を、全ての実験に用いた。この操作を周囲温度で行った。濾過した醗酵
ブロス(約120g/L リジン−HClを含む)を、供給物質として用いた。
供給ストリームおよび生成物ストリームの流速を操作して、所望の分離を達成し
た。
【0017】 結果。HXおよびLX樹脂を、処理能力の2つのレベルでSMBシステムで評
価した。高レベル(HL)の処理とは、8.0〜8.4gal/日の供給をいう
。低レベル(LL)の処理とは、5.4〜6.1gal/日の供給をいう。表1
は、SMBをHLレベルで操作した場合に醗酵ブロスからリジンを分離すること
におけるHXおよびLX樹脂の効果を比較する。
【0018】
【表1】 表Iは、LX樹脂がHX樹脂より有意に高い収量を生じたことを示す。LX樹
脂で達成された濃度比はまた、HX樹脂で達成された濃度比より高く、そしてL
X樹脂から得られた生成物中のリジン濃度は、供給ストリームより高かった。こ
れは、引き続くエバポレーションの費用を低減させるので、重要な利益である。
【0019】 SMBを、LX樹脂を用いてLLレベルで操作した場合、生成物ストリームの
一部を再循環させ、1:2の容積比で新たな供給物と混合した。再循環速度は2
.7〜3.0gal/日であったのに対して、新たな供給物の速度は、5.4〜
6.1gal/日であった。従って、この構成を用いて、LXおよびHXの両方
の樹脂とともに、同量の新たな供給物をSMBシステムに添加した。表IIは、
SMBをLLレベルで操作した場合に、醗酵ブロスからリジンを分離することに
おけるHXおよびLX樹脂の効率を比較する。
【0020】
【表2】 表IIは、LX樹脂が、HX樹脂と比較して、より高収量およびより高純度の
リジン生成物を生じたことを示す。最も重要なことには、LX樹脂で達成された
濃度比の値は、HX樹脂で達成された値よりかなり高かった。伝統的なSMBプ
ロセスは、常に、生成物ストリームにおいてリジン濃度の減少を生じるが、低い
架橋程度を有する樹脂を用いると、濃度比は生成物ストリーム中で増大する。以
前のように、動的能力が高くなり、かつLX樹脂の取り込み速度が速くなると、
SMBシステムの吸着ゾーンにおけるより速い流体速度が可能になり、排出物ス
トリーム中のリジンの喪失が最小になる。また、LX樹脂の場合、新たな供給物
に添加した比較的純粋な再循環ストリームは、混合した供給物の不純物レベル全
体を低下させた。これらの因子全ては、リジン生成物のより高い収量および純度
に関して、ともに醗酵ブロスからリジンを分離することにおける有意な改善に寄
与した。
【図面の簡単な説明】
【図1】 図1は、模倣移動ベッド操作におけるアミノ酸分離のカラム構成を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE,TR),OA(BF ,BJ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW, ML,MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,G M,KE,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ ,UG,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ, MD,RU,TJ,TM),AE,AG,AL,AM, AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,B Z,CA,CH,CN,CO,CR,CU,CZ,DE ,DK,DM,DZ,EE,ES,FI,GB,GD, GE,GH,GM,HR,HU,ID,IL,IN,I S,JP,KE,KG,KP,KR,KZ,LC,LK ,LR,LS,LT,LU,LV,MA,MD,MG, MK,MN,MW,MX,MZ,NO,NZ,PL,P T,RO,RU,SD,SE,SG,SI,SK,SL ,TJ,TM,TR,TT,TZ,UA,UG,UZ, VN,YU,ZA,ZW (72)発明者 ヒラリー, アーマド アメリカ合衆国 イリノイ 62704, ス プリングフィールド, ブランチウッド ドライブ 3325 (72)発明者 モーア, ケビン アメリカ合衆国 イリノイ 62549, マ ウント シオン, アレクサンダー ドラ イブ 1510 (72)発明者 ビンダー, トーマス ピー. アメリカ合衆国 イリノイ 62522, デ ィカター, ウエスト パッカード スト リート 2323 Fターム(参考) 2B150 AB02 AC33 AD01 BB01 BC01 DA48 DD17 DD23 4B064 AE24 AE25 AE26 CA02 CE11 DA11

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 醗酵ブロスから塩基性アミノ酸を分離する方法であって、該
    方法は、 (a)模倣移動ベッド装置において、醗酵ブロスと、強酸性陽イオン交換樹脂
    とを接触させる工程であって、該樹脂が低い架橋程度を有する、工程;および (b)該塩基性アミノ酸が該醗酵ブロスから分離されるように、該交換樹脂か
    ら該アミノ酸を溶出する工程、 を包含する、方法。
  2. 【請求項2】 請求項1に記載の方法であって、前記強酸性陽イオン交換樹
    脂が、約8%未満が架橋されている、方法。
  3. 【請求項3】 請求項2に記載の方法であって、前記強酸性陽イオン交換樹
    脂が、約2%〜約7%が架橋されている、方法。
  4. 【請求項4】 請求項1に記載の方法であって、前記溶出工程が、約3ベッ
    ド容積未満の溶出容積を用いる工程を包含する、方法。
  5. 【請求項5】 請求項4に記載の方法であって、前記溶出工程が、約1ベッ
    ド容積〜約2ベッド容積の溶出容積を用いる工程を包含する、方法。
  6. 【請求項6】 請求項4に記載の方法であって、前記溶出工程が、約1.2
    ベッド容積の溶出容積を用いる工程を包含する、方法。
  7. 【請求項7】 請求項1に記載の方法であって、前記溶出工程が、約1%〜
    約7%のNHOHを用いる工程を包含する、方法。
  8. 【請求項8】 請求項7に記載の方法であって、前記溶出工程が、約2%〜
    約5%のNHOHを用いる工程を包含する、方法。
  9. 【請求項9】 請求項1に記載の方法であって、前記塩基性アミノ酸が、約
    85%を超える純度で前記醗酵ブロスから分離される、方法。
  10. 【請求項10】 請求項9に記載の方法であって、前記塩基性アミノ酸が、
    約90%を超える純度で前記醗酵ブロスから分離される、方法。
  11. 【請求項11】 請求項1に記載の方法であって、前記塩基性アミノ酸が、
    約0.8〜約2.0の濃度比で前記醗酵ブロスから分離される、方法。
  12. 【請求項12】 請求項11に記載の方法であって、前記塩基性アミノ酸が
    、約1.0〜約1.8の濃度比で前記醗酵ブロスから分離される、方法。
  13. 【請求項13】 請求項1に記載の方法であって、前記塩基性アミノ酸が、
    天然塩基性アミノ酸、合成塩基性アミノ酸、および改変塩基性アミノ酸からなる
    群より選択される、方法。
  14. 【請求項14】 請求項1に記載の方法であって、前記塩基性アミノ酸が、
    リジン、アルギニンおよびヒスチジンからなる群より選択される、方法。
  15. 【請求項15】 請求項14に記載の方法であって、前記アミノ酸がリジン
    である、方法。
  16. 【請求項16】 請求項1に記載の方法により精製された、塩基性アミノ酸
  17. 【請求項17】 請求項1に記載の方法を利用することにより精製された塩
    基性アミノ酸を含む、動物飼料添加物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008500823A (ja) * 2004-05-28 2008-01-17 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ファインケミカルの発酵生産
JP2009506783A (ja) * 2005-09-07 2009-02-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 固体形態の不揮発性微生物代謝産物の発酵生産

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2255130A1 (en) 1997-12-16 1999-06-16 Archer Daniels Midland Company Process for making granular l-lysine feed supplement
US20060106226A1 (en) * 1998-02-26 2006-05-18 Aminopath Labs, Llc And A Patent License Agreement Isolation of amino acids and related isolates
US6964291B2 (en) * 2003-01-14 2005-11-15 Ren Judkins Double shade headrail with removable cord collection spools
US20070161784A1 (en) * 2006-01-11 2007-07-12 Aminopath Labs, Llc Methods and products of amino acid isolation
BRPI0703692B1 (pt) * 2006-12-25 2016-12-27 Ajinomoto Kk método para se obter os cristais de um hidrocloreto de aminoácido básico compreendendo gerar um aminoácido básico usando células microbianas por fermentação em um caldo de fermentação ou por um método enzimático em uma solução de reação de enzima usando as células como catalisadores
WO2014006108A1 (de) 2012-07-04 2014-01-09 Basf Se Verfahren zur gewinnung von vanillin aus wässrigen basischen vanillin-haltigen zusammensetzungen
CN103739507B (zh) * 2013-10-08 2017-01-25 蚌埠丰原医药科技发展有限公司 一种β晶型盐酸赖氨酸的制备方法
CN104725258B (zh) * 2013-12-24 2016-09-28 中粮生物化学(安徽)股份有限公司 一种赖氨酸发酵液的提纯方法
BR112016015718B1 (pt) 2014-01-07 2021-12-07 Novasep Process Solutions Processo de purificação de aminoácidos aromáticos
PL3206771T3 (pl) * 2014-10-14 2023-11-13 Archer Daniels Midland Company Sposób dostosowywania składu produktów chromatograficznych
WO2016164748A1 (en) 2015-04-08 2016-10-13 Invista North America S.A.R.L. Materials and methods for the selective recovery of monovalent products from aqueous solutions using continuous ion exchange
WO2016164767A1 (en) * 2015-04-10 2016-10-13 Invista North America S.A.R.L. Process for separation of diamines and/or omega-aminoacids from a feed mixture
KR20190092951A (ko) * 2018-01-31 2019-08-08 씨제이제일제당 (주) 연속식 크로마토그래피 공정을 이용한 천연 l-시스테인 결정의 제조 방법
KR102577334B1 (ko) 2021-05-21 2023-09-08 씨제이제일제당 (주) 암모니아의 지속 가능한 순환이 가능한 방향족 아미노산의 결정화 방법
EP4317426A1 (en) 2022-08-04 2024-02-07 Dynveo New channel for glycine synthesis

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6124548A (ja) * 1984-07-11 1986-02-03 Ajinomoto Co Inc 塩基性アミノ酸分離法におけるイオン交換樹脂操作法
JPS62292750A (ja) * 1986-06-11 1987-12-19 Ajinomoto Co Inc アルギニンの分離精製法
JPH01209366A (ja) * 1988-02-17 1989-08-23 Hitachi Ltd アミノ酸の分離方法
JPH04134054A (ja) * 1990-09-25 1992-05-07 Ajinomoto Co Inc イオン交換樹脂を用いるアミノ酸の精製方法
JPH05192089A (ja) * 1991-09-17 1993-08-03 Degussa Ag アミノ酸動物飼料添加物、その製造法および該添加物を含有する動物飼料またはプレミックス

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2985589A (en) 1957-05-22 1961-05-23 Universal Oil Prod Co Continuous sorption process employing fixed bed of sorbent and moving inlets and outlets
US4835309A (en) * 1988-04-14 1989-05-30 Eastman Kodak Company Ion exchange recovery of L-lysine
ZA949059B (en) * 1993-11-19 1995-07-19 Aeci Ltd Recovery of an amino acid

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6124548A (ja) * 1984-07-11 1986-02-03 Ajinomoto Co Inc 塩基性アミノ酸分離法におけるイオン交換樹脂操作法
JPS62292750A (ja) * 1986-06-11 1987-12-19 Ajinomoto Co Inc アルギニンの分離精製法
JPH01209366A (ja) * 1988-02-17 1989-08-23 Hitachi Ltd アミノ酸の分離方法
JPH04134054A (ja) * 1990-09-25 1992-05-07 Ajinomoto Co Inc イオン交換樹脂を用いるアミノ酸の精製方法
JPH05192089A (ja) * 1991-09-17 1993-08-03 Degussa Ag アミノ酸動物飼料添加物、その製造法および該添加物を含有する動物飼料またはプレミックス

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008500823A (ja) * 2004-05-28 2008-01-17 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ファインケミカルの発酵生産
JP4659825B2 (ja) * 2004-05-28 2011-03-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ファインケミカルの発酵生産
US9109244B2 (en) 2004-05-28 2015-08-18 Basf Se Fermentative production of fine chemicals
JP2009506783A (ja) * 2005-09-07 2009-02-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 固体形態の不揮発性微生物代謝産物の発酵生産

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