JPS62292750A - アルギニンの分離精製法 - Google Patents
アルギニンの分離精製法Info
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- JPS62292750A JPS62292750A JP13551786A JP13551786A JPS62292750A JP S62292750 A JPS62292750 A JP S62292750A JP 13551786 A JP13551786 A JP 13551786A JP 13551786 A JP13551786 A JP 13551786A JP S62292750 A JPS62292750 A JP S62292750A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
３、発明の詳細な説明
本発明は、アルギニンの分離精製法に関し、更に詳しく
は、少なくともリジン、オルニチン、チトルリン、ヒス
チジン、硫酸根、塩素イオン及び色素の１または２以上
を主体とする不純物を含有するアルギニン水浴液を強酸
性カチオン交換樹脂ヲ用いるイオン排除クロマトグラフ
ィーに付して、そのようなアルギニン水溶液からそのよ
うな不純物を除去して高純度のアルギニンを高収率で分
離精製する方法に関するものである。
は、少なくともリジン、オルニチン、チトルリン、ヒス
チジン、硫酸根、塩素イオン及び色素の１または２以上
を主体とする不純物を含有するアルギニン水浴液を強酸
性カチオン交換樹脂ヲ用いるイオン排除クロマトグラフ
ィーに付して、そのようなアルギニン水溶液からそのよ
うな不純物を除去して高純度のアルギニンを高収率で分
離精製する方法に関するものである。
アルギニンは通常発酵法によう製造されるが、その一方
法としてグルコースを主原料とする発酵法がある。この
方法で得られるアルギニン発酵液は数種の副生アミノ酸
を含んでいるが、その中でもアルギニンと挙動が類似し
ているリジン、オルニチン、チトルリン、ヒスチジンは
除去しにくいアミノ酸である。又、その他にも硫酸根、
塩素イオン、色素等の不純物を含んでいる。このような
発酵液は、後述のように１本発明で処理されるべきアル
ギニン水溶液の典型例である。なお、その他の方法にＬ
５得られるアルギニンについても同様のことが云える。
法としてグルコースを主原料とする発酵法がある。この
方法で得られるアルギニン発酵液は数種の副生アミノ酸
を含んでいるが、その中でもアルギニンと挙動が類似し
ているリジン、オルニチン、チトルリン、ヒスチジンは
除去しにくいアミノ酸である。又、その他にも硫酸根、
塩素イオン、色素等の不純物を含んでいる。このような
発酵液は、後述のように１本発明で処理されるべきアル
ギニン水溶液の典型例である。なお、その他の方法にＬ
５得られるアルギニンについても同様のことが云える。
アルギニン発酵液中のアルギニンの分離ａ製方法として
は、アンモニウム型の強酸性陽イオン交換樹脂と接触さ
せてアルギニンを吸着させ１後これ全アンモニアと塩化
アンモニウムの混合水溶液を使用して溶離させる方法（
特開昭５Ｏ−６７７８）がある。この場合、菌体及び色
素の一部は吸着工程で貫流する。しかしイオン交換を主
体とした樹脂法の場合、−の変１ＣＩＪによりアルギニ
ンが樹脂とイオン交換せずに貫流したシして、収率低下
をひきおこす点、樹脂の再生の九めにアンモニアと塩化
アンモニウムを使用する点、及び操作が複雑である点で
問題がある。ま友、この方法では、リジン、オルニチン
、チトルリン、ヒスチジンはアルギニンと挙動を共にす
るため、アルギニンを分離することはできない。
は、アンモニウム型の強酸性陽イオン交換樹脂と接触さ
せてアルギニンを吸着させ１後これ全アンモニアと塩化
アンモニウムの混合水溶液を使用して溶離させる方法（
特開昭５Ｏ−６７７８）がある。この場合、菌体及び色
素の一部は吸着工程で貫流する。しかしイオン交換を主
体とした樹脂法の場合、−の変１ＣＩＪによりアルギニ
ンが樹脂とイオン交換せずに貫流したシして、収率低下
をひきおこす点、樹脂の再生の九めにアンモニアと塩化
アンモニウムを使用する点、及び操作が複雑である点で
問題がある。ま友、この方法では、リジン、オルニチン
、チトルリン、ヒスチジンはアルギニンと挙動を共にす
るため、アルギニンを分離することはできない。
本発明者は、鋭意研究の結果、リジン、オルニチン、チ
トルリン、ヒスジン、硫酸根、塩素イオン及び色素の１
ま之は２以上を主体とする不純物が夾雑するアルギニン
発酵液から純度の極めて高いアルギニンを分離精製する
方法において、その一工程として、強酸性カチオン交換
樹脂を用いるイオン排除クロマトグラフィーで処理する
ことにより極めて簡単な操作で、収″４−よく高純度の
アルギニンを取得しうろこと金見いだし本発明を完成し
念。もっとも本発明の適用は、後述の工うに、そのよう
なアルギニン発酵液の処理に限定されるものではない。
トルリン、ヒスジン、硫酸根、塩素イオン及び色素の１
ま之は２以上を主体とする不純物が夾雑するアルギニン
発酵液から純度の極めて高いアルギニンを分離精製する
方法において、その一工程として、強酸性カチオン交換
樹脂を用いるイオン排除クロマトグラフィーで処理する
ことにより極めて簡単な操作で、収″４−よく高純度の
アルギニンを取得しうろこと金見いだし本発明を完成し
念。もっとも本発明の適用は、後述の工うに、そのよう
なアルギニン発酵液の処理に限定されるものではない。
一般に非電解質あるいは弱電解質の化合物は強電解質の
化合物からイオン排除クロマトグラフィーによって分離
することができる。これは電荷？有するイオン交換基の
九めに強電解質の化合物はドナン電位によって排除され
るので、イオン交換樹脂の内部へは浸透できないが、非
電解質あるいは弱電解質の化合物は自由に浸透できるか
らである。本発明はこの法則に基つく。
化合物からイオン排除クロマトグラフィーによって分離
することができる。これは電荷？有するイオン交換基の
九めに強電解質の化合物はドナン電位によって排除され
るので、イオン交換樹脂の内部へは浸透できないが、非
電解質あるいは弱電解質の化合物は自由に浸透できるか
らである。本発明はこの法則に基つく。
以下、本発明を更に詳しく説明する。
本発明に云う少なくともリジン、オルニチン、チトルリ
ン、ヒスチジン、硫酸根、塩素イオン及び色素の１１７
’ｔは２以上を主体とする不純物を含有するアルギニン
水溶液とは、除菌しホま几は除菌しないアルギニン発酵
液、その発酵液より取得したアルギニン粗結晶の溶解液
、アルギニン晶析母液などを挙げることができる。この
他にもリジン、オルニチン、チトルリン、ヒスチジン、
（ｉｉｌＣ酸根、塩素イオン及び色素の１１九は２以上
を主体とする不純物が夾雑し＾アルギニンを含む水浴液
であれば、いかなるものでも本発明を適用できる。
ン、ヒスチジン、硫酸根、塩素イオン及び色素の１１７
’ｔは２以上を主体とする不純物を含有するアルギニン
水溶液とは、除菌しホま几は除菌しないアルギニン発酵
液、その発酵液より取得したアルギニン粗結晶の溶解液
、アルギニン晶析母液などを挙げることができる。この
他にもリジン、オルニチン、チトルリン、ヒスチジン、
（ｉｉｌＣ酸根、塩素イオン及び色素の１１九は２以上
を主体とする不純物が夾雑し＾アルギニンを含む水浴液
であれば、いかなるものでも本発明を適用できる。
このような水溶液のアルギニン濃度に特に制限はなく、
アルギニンが溶解している状態であれば良い。
アルギニンが溶解している状態であれば良い。
不純物を含有するアルギニン水溶液をイオン排除クロマ
トグラフィーに付するに際し、先ずアルギニン水溶液を
アルギニンの等電点（ｐＨ＝ １１．１５ ）又はその
近傍の−に調整することによりアルギニンの大部分を非
荷電の状態とする。リジン、オルニチン、チトルリン、
ヒスチジン、硫酸根及び塩素イオンはその癖ではアニオ
ンとして存在する。
トグラフィーに付するに際し、先ずアルギニン水溶液を
アルギニンの等電点（ｐＨ＝ １１．１５ ）又はその
近傍の−に調整することによりアルギニンの大部分を非
荷電の状態とする。リジン、オルニチン、チトルリン、
ヒスチジン、硫酸根及び塩素イオンはその癖ではアニオ
ンとして存在する。
一方、強酸性カチオン交換樹脂は、そのようなアニオン
の対イオンとなっているカチオンの型にする。
の対イオンとなっているカチオンの型にする。
因みに、イオン排除クロマトグラフィーに付すべき水浴
液に含まれるカチオンが複数株の場合、分離性が低下す
る。そこで、分離性を低下させない為にあらかじめカチ
オン交換樹脂におけるイオン交換等の前処理を行ない夾
雑カチオンを除いておくとよい。イオン排除クロマトグ
ラフィーはアニオン交換樹脂を使用しても成り立つが、
本発明の対象たるアルギニンの場合、アルギニンの等電
点では、リジン、オルニチン、チトルリン、ヒスチジン
、硫酸根及び塩素イオンはアニオンの形で存在するので
、即ちアニオン種が多いので、分離性が低下し、実用的
でない。
液に含まれるカチオンが複数株の場合、分離性が低下す
る。そこで、分離性を低下させない為にあらかじめカチ
オン交換樹脂におけるイオン交換等の前処理を行ない夾
雑カチオンを除いておくとよい。イオン排除クロマトグ
ラフィーはアニオン交換樹脂を使用しても成り立つが、
本発明の対象たるアルギニンの場合、アルギニンの等電
点では、リジン、オルニチン、チトルリン、ヒスチジン
、硫酸根及び塩素イオンはアニオンの形で存在するので
、即ちアニオン種が多いので、分離性が低下し、実用的
でない。
本発明に用いる強酸性カチオン交換樹脂は、ダイヤイオ
ン５Ｋ−１０２，３に−１０４，８に−１０６，５ＫＩ
Ｂ。
ン５Ｋ−１０２，３に−１０４，８に−１０６，５ＫＩ
Ｂ。
ＳＫ−１０４Ｓ 、 ５ＫＩＢＳ及びＵＢＫ−１０１Ｌ
（三菱化成社製）、ＸＦＳ −４３２７９、ＸＦＳ −
４３２８０、ＸＦＳ −４３２８１。
（三菱化成社製）、ＸＦＳ −４３２７９、ＸＦＳ −
４３２８０、ＸＦＳ −４３２８１。
ＨＣＲ−Ｗ２及びＴＧ８５００Ａ （ダウケミカル社製
）、Ｃ−２０、Ｃ−２５Ｄ 、 ＥＳ −２６及びＣ−
３（デュオライト社製）、Ｓ−１００，Ｓ−１０９，５
Ｐ−１１２及び５Ｐ−１２０＜レバチット社製）並びに
ＩＲ−１１６゜ＩＲ−１１８，ＩＲ−１２０Ｂ、ＩＲ−
１２２，ＩＲ−１２４，ＩＲ−２５２、ＩＲ−２００Ｃ
及びＩＲ−２０ＯＣＴ Ｃアンバーライト社製）等の主
にスチレン系の樹脂が利用できる。これらの中でも特に
架橋度４−８％の樹脂の分離性能が最も良い。
）、Ｃ−２０、Ｃ−２５Ｄ 、 ＥＳ −２６及びＣ−
３（デュオライト社製）、Ｓ−１００，Ｓ−１０９，５
Ｐ−１１２及び５Ｐ−１２０＜レバチット社製）並びに
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１２２，ＩＲ−１２４，ＩＲ−２５２、ＩＲ−２００Ｃ
及びＩＲ−２０ＯＣＴ Ｃアンバーライト社製）等の主
にスチレン系の樹脂が利用できる。これらの中でも特に
架橋度４−８％の樹脂の分離性能が最も良い。
使用する強酸性カチオン交換樹脂量は、アルギニン濃度
が１０％程度で、不純物＠度が１％程度の水溶液の場合
、その水溶液量の４−５倍量程度で充分である。水溶液
のアルギニン及び不純物全体の＃に度が小さくなれば、
樹脂量は更に少なくて良い。適岸な樹脂量は、当業者で
あれば事前実験により容易に定め得る。
が１０％程度で、不純物＠度が１％程度の水溶液の場合
、その水溶液量の４−５倍量程度で充分である。水溶液
のアルギニン及び不純物全体の＃に度が小さくなれば、
樹脂量は更に少なくて良い。適岸な樹脂量は、当業者で
あれば事前実験により容易に定め得る。
操作温度には特に制限はなく、強酸性カチオン交換樹脂
の耐熱温度内であればよい。温度を上げれば夾雑物とア
ルギニンとの分離速度は増すが、アルギニンの分解が促
進される為、その溶液に応じ几最適の温度でおこなうと
よい。
の耐熱温度内であればよい。温度を上げれば夾雑物とア
ルギニンとの分離速度は増すが、アルギニンの分解が促
進される為、その溶液に応じ几最適の温度でおこなうと
よい。
被処理液に宮まれるカチオンに応じ友型にした強酸性カ
チオン交換樹脂をカラムに充填し、カラム上部に上述の
目安で被処理液を注入する。例えば、アルギニン発酵液
に含まれる夾雑物がナトリウム塩として存在する場合、
ナトリウム型の強酸性カチオン交換樹脂をカラムに充填
し、その上部に−をアルギニンの等電点又はその近傍に
調整し几アルギニン発酵液を適当量注入する。
チオン交換樹脂をカラムに充填し、カラム上部に上述の
目安で被処理液を注入する。例えば、アルギニン発酵液
に含まれる夾雑物がナトリウム塩として存在する場合、
ナトリウム型の強酸性カチオン交換樹脂をカラムに充填
し、その上部に−をアルギニンの等電点又はその近傍に
調整し几アルギニン発酵液を適当量注入する。
次いで溶離液として水を通液すると、まず前記の夾雑不
純物が溶離した後にアルギニンが溶離してくるが、アル
ギニン両分が溶出している間に、−が低下したアルギニ
ンがわずかにカチオンとして存在する為実施例１に示し
次ように、樹脂とイオン交換してしまう。そこで溶離液
としてＮａＯＨでｐＨをアルギニンの等電点又はそれ以
上に調整した水を通液すると、まず前記の夾雑不純物が
浴離しｔ後アルギニンが溶離してくる。そこで本発明で
は、ＮａＯＨでＰＨ調整し九溶離液を用いることによシ
アルギニンを樹脂に吸着させることなくアルギニンをほ
ぼ１００％回収出来ることを見いだした（実施例２）。
純物が溶離した後にアルギニンが溶離してくるが、アル
ギニン両分が溶出している間に、−が低下したアルギニ
ンがわずかにカチオンとして存在する為実施例１に示し
次ように、樹脂とイオン交換してしまう。そこで溶離液
としてＮａＯＨでｐＨをアルギニンの等電点又はそれ以
上に調整した水を通液すると、まず前記の夾雑不純物が
浴離しｔ後アルギニンが溶離してくる。そこで本発明で
は、ＮａＯＨでＰＨ調整し九溶離液を用いることによシ
アルギニンを樹脂に吸着させることなくアルギニンをほ
ぼ１００％回収出来ることを見いだした（実施例２）。
因みに本発明のイオン排除クロマトグラフィーに付すべ
きアルギニン発酵液に菌体及び／又は色素が宮まれてい
ても、これらはリジン、オルニチン、チトルリン、ヒス
テソン、硫酸根及び塩素イオンのナトリウム塩と挙ｂ’
を共にするので通常は問題とならないが、必要に応じて
樹脂壜の閉塞全防止するため事前にアルギニン発酵液よ
り自体を除去しておく。
きアルギニン発酵液に菌体及び／又は色素が宮まれてい
ても、これらはリジン、オルニチン、チトルリン、ヒス
テソン、硫酸根及び塩素イオンのナトリウム塩と挙ｂ’
を共にするので通常は問題とならないが、必要に応じて
樹脂壜の閉塞全防止するため事前にアルギニン発酵液よ
り自体を除去しておく。
水の通液速度（ＳＶ）については特に制限はなく。
通常の０．５−４程度であればよい。戸、屈折率などで
溶離液の成分の時間的変化を追跡して目的物の画分を得
る。目的物含有画分から目的物を単離するのは常法で工
い。
溶離液の成分の時間的変化を追跡して目的物の画分を得
る。目的物含有画分から目的物を単離するのは常法で工
い。
実施例Ｉ
Ｌ−アルギニン１００１／ｌ及びリジンナトリウム塩１
０９／ｌを會むＬ−アルギニン水溶液４０ＷＬｔ（ｐｉ
−ｉ＝ｌｌ、３）をＸＦＳ−４３２７９（架橋度４％）
のＮａ型を２００−充填したカラム（φ３．２０×Ｈ２
５ｍ）の上部に注入した。４５℃、５Ｖ＝１．０の条件
下で水を通液して溶離をおこなった。
０９／ｌを會むＬ−アルギニン水溶液４０ＷＬｔ（ｐｉ
−ｉ＝ｌｌ、３）をＸＦＳ−４３２７９（架橋度４％）
のＮａ型を２００−充填したカラム（φ３．２０×Ｈ２
５ｍ）の上部に注入した。４５℃、５Ｖ＝１．０の条件
下で水を通液して溶離をおこなった。
先にリジンナ） ＩＪウム塩が溶出され、続いてＬ−ア
ルギニンが溶出され念。溶出液１８０−３６０−の分画
部を採取し、そのうち８０−１６０−をん１１分画部、
１７０−３６０−を主分画部とした。
ルギニンが溶出され念。溶出液１８０−３６０−の分画
部を採取し、そのうち８０−１６０−をん１１分画部、
１７０−３６０−を主分画部とした。
主分画部はＬ−アルギニンのみであり、リジンナトリウ
ム塩は１００％除去され、Ｌ−アルギニンの回収率Ｈ７
０％であった。副分画部にはリジンナトリウム塩が１０
０％回収されていた。−の変化を測定したところ、主分
１１１ｉ部では）Ｉｌｌが下がる傾向がみられ、アルギ
ニンがカチオンとして存在し几ｔめ樹脂に吸着したと考
えられた。
ム塩は１００％除去され、Ｌ−アルギニンの回収率Ｈ７
０％であった。副分画部にはリジンナトリウム塩が１０
０％回収されていた。−の変化を測定したところ、主分
１１１ｉ部では）Ｉｌｌが下がる傾向がみられ、アルギ
ニンがカチオンとして存在し几ｔめ樹脂に吸着したと考
えられた。
因みに、この実施例から理解されるように、本発明の名
称はアルギニンの分離精製法となっているが、アルギニ
ンとリジンの相互分離法も本発明に含まれる。
称はアルギニンの分離精製法となっているが、アルギニ
ンとリジンの相互分離法も本発明に含まれる。
実施例２
Ｌ−アルギニン１ｏ ｏ ｊｉ／ｌ及びリジンナトリウ
ム塩１０ ｇ／ｌを含むＬ−アルギニン水溶液４〇−（
ｐｉ（＝＝１２．０）をＸＦＳ −４３２７９のＮａ型
を２００−充填し友カラム（φ３，２ｍＸＨ２５ｍ）の
上部に注入した。４５℃、５Ｖ＝１の条件下でＮａＯＨ
Ｋよ！１ｌＰＨを１３程度に調整し几水を通液して溶離
をおこなっ九。
ム塩１０ ｇ／ｌを含むＬ−アルギニン水溶液４〇−（
ｐｉ（＝＝１２．０）をＸＦＳ −４３２７９のＮａ型
を２００−充填し友カラム（φ３，２ｍＸＨ２５ｍ）の
上部に注入した。４５℃、５Ｖ＝１の条件下でＮａＯＨ
Ｋよ！１ｌＰＨを１３程度に調整し几水を通液して溶離
をおこなっ九。
先にリジンナトリウム塩が溶出され、続いてＬ−アルギ
ニンが浴出された。溶出液１８０−３６０−の分画部を
採取し、そのうち８０−１６０−を副分画部、１７０−
ｌ７０−３６Ｏ主分画部とした。
ニンが浴出された。溶出液１８０−３６０−の分画部を
採取し、そのうち８０−１６０−を副分画部、１７０−
ｌ７０−３６Ｏ主分画部とした。
主分画部はＬ−アルギニンのみであり、リジンナトリウ
ム塩は１００％除去され、Ｌ−アルギニンの回収率は９
９％であっ念。
ム塩は１００％除去され、Ｌ−アルギニンの回収率は９
９％であっ念。
実施例３
Ｌ−アルギニン８ Ｕ ｉ／ｌ 、リジンナトリウム塩
４９／ｌ、オルニチンナトリウム塩３ Ｅ！／ｌ、チト
ルリンナトリウム塩８ ｊ！／ｌ、ヒスチジンナトリウ
ム塩０．４ ｇ／ｌ、塩化ナトリウム８．５ ｉ／ｌ及
び硫酸ナトリウム０．３９／ｌを含み−＝１１．３２に
調整した除−１Ｌ−フルギニン発酵液４ｏ−をＸＦＳ−
４３２７９のＮａ型’ｒ ２００ｍ／充填したカラム（
φ３．２ｃｒ１１ＸＨ２５０）の上部に注入した。４５
℃、５Ｖ＝１の条件下でＮａＯＨによりＰ）′ｉを１３
程度に調整した水を通液して溶離をおこなっ九。
４９／ｌ、オルニチンナトリウム塩３ Ｅ！／ｌ、チト
ルリンナトリウム塩８ ｊ！／ｌ、ヒスチジンナトリウ
ム塩０．４ ｇ／ｌ、塩化ナトリウム８．５ ｉ／ｌ及
び硫酸ナトリウム０．３９／ｌを含み−＝１１．３２に
調整した除−１Ｌ−フルギニン発酵液４ｏ−をＸＦＳ−
４３２７９のＮａ型’ｒ ２００ｍ／充填したカラム（
φ３．２ｃｒ１１ＸＨ２５０）の上部に注入した。４５
℃、５Ｖ＝１の条件下でＮａＯＨによりＰ）′ｉを１３
程度に調整した水を通液して溶離をおこなっ九。
及び硫酸ナトリウムが溶出され、続いてＬ−アルギニン
が溶出された。溶出液−１８０−３５０−の分動部を採
取し、そのうち８０−１５０−を副分画部、１６０−３
５０−金主分画部とした。主分画部はＬ−アルギニンが
大部分でありリジンナトリウム塩、オルニチンナトリウ
ム塩及びヒスチジンナトリウム塩、塩化ナトリウム及び
硫酸ナトリウムの除去率はそれぞれ９９チ、９８チ、９
８チ。
が溶出された。溶出液−１８０−３５０−の分動部を採
取し、そのうち８０−１５０−を副分画部、１６０−３
５０−金主分画部とした。主分画部はＬ−アルギニンが
大部分でありリジンナトリウム塩、オルニチンナトリウ
ム塩及びヒスチジンナトリウム塩、塩化ナトリウム及び
硫酸ナトリウムの除去率はそれぞれ９９チ、９８チ、９
８チ。
９７％、９８％、９９％であシ、Ｌ−アルギニンの回収
率は１００％であっ次。尚、最初のアルギニン水溶液の
着色度ｆｉ１．４２（分光光度計４００ｎｍ）であった
が、主分画部のそれは平均で０．０２４であり色の除去
率は９２チであった。
率は１００％であっ次。尚、最初のアルギニン水溶液の
着色度ｆｉ１．４２（分光光度計４００ｎｍ）であった
が、主分画部のそれは平均で０．０２４であり色の除去
率は９２チであった。
Claims (1)
- 少なくともリジン、オルニチン、チトルリン、ヒスチジ
ン、硫酸根、塩素イオン及び色素の１または２以上を主
体とする不純物を含有するアルギニン水溶液を強酸性カ
チオン交換樹脂を用いるイオン排除クロマトグラフィー
に付して精製することを特徴とするアルギニンの分離精
製法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61135517A JPH0623143B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | アルギニンの分離精製法 |
| FR878706029A FR2603581B1 (fr) | 1986-04-28 | 1987-04-28 | Procede pour isoler et purifier des aminoacides par chromatographie |
| US07/355,821 US4956471A (en) | 1986-04-28 | 1989-05-16 | Process for isolating and purifying amino acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61135517A JPH0623143B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | アルギニンの分離精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62292750A true JPS62292750A (ja) | 1987-12-19 |
| JPH0623143B2 JPH0623143B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=15153614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61135517A Expired - Lifetime JPH0623143B2 (ja) | 1986-04-28 | 1986-06-11 | アルギニンの分離精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0623143B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6479700B2 (en) * | 2000-03-29 | 2002-11-12 | Archer-Daniels-Midland Company | Method for separating a basic amino acid from fermentation broth |
| CN103145573A (zh) * | 2013-03-27 | 2013-06-12 | 中粮生物化学（安徽）股份有限公司 | 一种赖氨酸的纯化方法 |
| CN105732436A (zh) * | 2016-04-20 | 2016-07-06 | 上海化工研究院 | 从高丰度15n同位素标记l-精氨酸发酵液中提取高丰度l-精氨酸-15n4的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58210027A (ja) * | 1982-06-02 | 1983-12-07 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | アミノ酸の回収方法 |
-
1986
- 1986-06-11 JP JP61135517A patent/JPH0623143B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58210027A (ja) * | 1982-06-02 | 1983-12-07 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | アミノ酸の回収方法 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6479700B2 (en) * | 2000-03-29 | 2002-11-12 | Archer-Daniels-Midland Company | Method for separating a basic amino acid from fermentation broth |
| JP2003528602A (ja) * | 2000-03-29 | 2003-09-30 | アーカー−ダニエルズ−ミッドランド カンパニー | 醗酵ブロスから塩基性アミノ酸を分離するための方法 |
| JP2011177709A (ja) * | 2000-03-29 | 2011-09-15 | Archer-Daniels-Midland Co | 醗酵ブロスから塩基性アミノ酸を分離するための方法 |
| CN103145573A (zh) * | 2013-03-27 | 2013-06-12 | 中粮生物化学（安徽）股份有限公司 | 一种赖氨酸的纯化方法 |
| CN105732436A (zh) * | 2016-04-20 | 2016-07-06 | 上海化工研究院 | 从高丰度15n同位素标记l-精氨酸发酵液中提取高丰度l-精氨酸-15n4的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0623143B2 (ja) | 1994-03-30 |
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