JP2003527448A - スルファナトフェニル基置換ポルフィンを製造する改良された方法 - Google Patents
スルファナトフェニル基置換ポルフィンを製造する改良された方法Info
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Abstract
Description
p,p1,p11,p111-テトラスルフォン酸、テトラナトリウム塩(p-TPPS
4と表す)を製造する改良された方法に関する。また、本発明はp-TPPS4
からメソ-テトラ-(4-スルファナトフェニル)-ポルフィン銅(p-CuTPP
S4と表す)を製造する方法に係るものである。この改良工程では、従来のp-
CuTPPS4製造方法に比較して、p-CuTPPS4を低価格かつ高収率で
生産することができる。さらに、本発明は5,10,15,20-テトラフェニ
ル-21H,23H-ポルフィン-o,o1,o11,o111-テトラスルフォン酸、テ
トラナトリウム塩(p-TPPS4と表す)を製造する方法に関する。また、本
発明はo-TPPS4からメソ-テトラ-(2-スルファナトフェニル)-ポルフィ
ン銅(o-CuTPPS4と表す)を製造する方法、および種々の色素用、特に
マゼンダ色素用の安定剤としてのo-CuTPPS4の使用に係るものである。
本発明によれば、このo-CuTPPS4は、メソ-テトラ-(p-フェニルカルボ
ン酸)-ポルフィン銅のような既知の色素安定剤より安定で「青み」の強い色素
安定剤を提供する。
7,222号、1996年11月27日出願、第8/788,863号、199
7年1月23日出願、第8/843,410号、1997年4月15日出願、第
8/903,911号、1997年7月31日出願、第60/55,785号、
1997年8月15日出願、および第60/62,643号、1997年10月
22日は、色素安定剤としての種々のポルフィンの利用法を開示している。上に
引用した出願に開示されているポルフィンは、以下の一般的な構造を有するポル
フィンを含むが、これに限定されるわけではない:
望ましくはRはSO3H,
ある。また、Rは対応する塩、たとえば、SO3HのかわりにSO3Na,または
ルフィン銅(p-CuTPPS4と表す)があり、下の構造をもつ:
、結果として得られる生成物は1分子あたり1つから4つのスルフォン酸基をも
つポルフィン分子の混合物を含む。
・ケム(Leibigs Ann Chem)718、183、1998年(以後は「トレイブス」
)に開示されている。トレイブスは、2-フォルミルベンゼンスルフォン酸、ピ
ロールおよびプロピオン酸からo-TPPS4の調製を試みた。しかし、トレイ
ブスは結果として得られる生成物を単離することができなかった。トレイブスは
GLC分析により収率は約10%未満であったと報告している。
安定なものおよび/またはマゼンダ染料を含む色素組成物を「黄色」にする傾向
のあるポルフィンもある。望ましいポルフィン分子は色素組成物を「黄色」にす
る傾向が小さいもの、さらに、色素組成物の「青み」を強くするものである。
TPPS4を含む組成物を製造する便利で低価格で高収率の方法を必要としてい
る。また、当業界は、o-TPPS4、o-CuTPPS4およびo-CuTPP
S4を含む組成物を製造する便利で低価格で高収率の方法も必要としている。さ
らに、安定でマゼンダ染料を含む色素組成物を「黄色」にすることなく、優れた
色素安定性を提供することができる改良型ポルフィンも必要である。
造する方法を提供することにより、上に記載の必要性を解決する。また、本発明
はメソ-テトラ-(4-スルファナトフェニル)-ポルフィン銅(p-CuTPPS
4と表す)およびメソ-テトラ(2-スルファナトフェニル)-ポルフィン銅(o-
CuTPPS4と表す)を製造する方法、および、種々の色素、特にマゼンダ色
素に対する色素安定剤としてのp-CuTPPS4およびo-CuTPPS4の使
用に関する。o-CuTPPS4は優れた安定性を有し、種々の色素をさらに安
定にする。さらに、o-CuTPPS4はマゼンダ染料を「黄色」にしない。し
たがって、マゼンダ組成物の「青み」を増すためには、アシドレッド52のよう
なそれほど不安定でない染料を使用する必要がある。結果として得られるものは
「青み」の増したマゼンダ色で、染色率の高いポルフィンであり、それにより優
れた光安定性が得られる。
および/またはo-CuTPPS4と結合した色素組成物に関する。本発明のこ
のような、およびそのほかの特徴および利点は、以下の実施形態の開示の詳細な
説明および添付の特許請求の範囲を参照すれば明らかになるであろう。
低価格で環境にやさしい方法に関する。p-CuTPPS4を製造する方法の1
つは以下の反応により進行する:
は収率約45%でp-CuTPPS4を生成する。結果として得られるものは製
造費用が約50%削減されたp-CuTPPS4である。
のように行われる。反応物を室温で混合する。次に、その混合物を撹拌しながら
還流下で約1時間加熱する。反応中に沈殿物が形成される。次に、熱い内に反応
混合物を濾過し、所望のp-CuTPPS4を得る。その固体を熱い溶媒で洗う
と、純粋な生成物が得られる。
脂肪酸から選択することができる。適切な酸には、酢酸、プロパン酸、ブタン酸
、ペンタン酸、ヘキサン酸、ギ酸、およびその混合物が含まれるが、それに限定
されない。
uTPPS4と表す)を製造する方法に関する。o-CuTPPS4を製造する
方法は以下の反応により進行する:
得られるo-CuTPPS4は優れた安定性を有し、種々の色素をさらに安定に
する。さらに、o-CuTPPS4はマゼンダ染料を「黄色」にしない。o-Cu
TPPS4を含むマゼンダ組成物では、「青み」の強いマゼンダ色が得られる。
を製造する方法に関する。
に行われる。反応物を以下の工程または類似の精製工程により精製する。ピロー
ルをアルゴン下で蒸留し、140℃でフラクションを集める。2-フォルミルベ
ンゼンスルフォン酸、ナトリウム塩は、溶媒にベンゼンを用いたディーンスター
ク法により精製する。溶液を60℃で濾過し、固体は、真空オーブンの中に室温
で一晩おき、乾燥させる。p-トルエンスルフォン酸も溶媒にベンゼンを用いた
ディーンスターク法により精製してもよい。
ムアミド(DMF)およびピロールを反応容器に入れ、室温で撹拌する。この混
合物は、加熱する前に撹拌しながらアルゴンを流す。次に、この混合物を100
℃で約10分から12分間加熱する。トルエンスルフォン酸をDMF15mlに
溶解し、反応混合物に注入する。この反応混合物を150℃まで加熱し、約50
分間この温度を保つ。次に、この反応混合物を約20分間アイスバスで冷却し、
それからベンゼン1000mlに注入し、室温で約10分間撹拌する。沈殿物を
ブフナーロートを用いて濾過し、乾燥して固体を生成する。次にこの固体を50
0mlのエタノールに加え、約30分間撹拌した後濾過する。この湿った固体を
真空オーブンで約3時間乾燥し、最終生成物を得る。
的に生成できるものであればどのような溶媒でもよい。適切な溶媒には、DMF
およびジメチルスルフォキシド(DMSO)が含まれるがこれに限定されない。
PPS4および/またはo-CuTPPS4と結合している色素組成物に関する
。望ましくは、上に記載の色素安定剤の1つまたはそれ以上が色素溶液に混合し
ている。この色素安定剤は、1つまたはそれ以上のポルフィンのみであるか、ま
たは、これに少なくとも1つの金属または金属塩が配位しているポルフィンであ
る。随意的に、この色素安定剤は、溶解性および/または色素安定剤と色素との
間の相互作用を改善する、分子混在物、キレート剤、またはほかの材料と結合し
ていてもよい。
色素と結合していてもよい。適切な染料または色素は、たとえば、有機染料とす
ることができる。有機染料類は、単に実例としてのみ例を挙げると、マラカイト
グリーンカルビノール塩基{4-(ジメチルアミノ)- -[4-(ジメチルアミノ
)フェニル]- -フェニル-ベンゼン-メタノール}、マラカイトグリーンカルビ
ノール塩酸塩{N-4-[[4-(ジメチルアミノ)フェニル]フェニル-メチレン
]-2,5-シクロヘキシルジエン-1-イリデン}-N-メチル-メタンアミニウム
塩化物またはビス{[p-(ジメチルアミノ)フェニル]フェニルメチリウム塩
化物}、およびマラカイトグリーンシュウ酸塩{N-4[[4-(ジメチルアミノ
)-フェニル]-フェニルメチレン]-2,5-シクロヘキシルジエン-1-イリデン
}-N-メチル-メタンアミニウム塩化物またはビス{[p-(ジメチルアミノ)-
フェニル]フェニルメチリウムシュウ酸塩}のようなトリアリルメチル染料;シ
アニンブラック、クリソイジン[ベーシックオレンジ2;4-(フェニルアゾ)-
1,3-ベンゼンジアミン一塩酸塩]、ビクトリアピュアブルーBO、ビクトリ
アピュアブルーB、ベーシックフスチンおよびβ-ナフトールオレンジのような
モノアゾ染料;メチレングリーン、塩化亜鉛複塩[3,7-ビス(ジメチルアミ
ノ)-6-ニトロフェノチアジン-5-イウム塩化物、塩化亜鉛複塩]のようなチア
ジン染料;ルミクローム(7,8-ジメチルアロキサジン)のようなオキサジン
染料;ルシファーイエローCH{6-アミノ-2-[(ヒドラジノ-カルボニル)ア
ミノ]-2,3-ジヒドロ-1,3-ジオキソ-1H-ベンズ[de]イソキノリン-
5,8-ジスルフォン酸ジリチウム塩}のようなナフタルイミド染料;ヤヌスグ
リーンB{3-(ジエチルアミノ)-7-[[4-(ジメチルアミノ)フェニル]ア
ゾ]-5-フェニルフェナジニウム塩化物}のようなアジン染料;インドシアニン
グリーン{カルジオ-グリーンまたはフォックスグリーン;2-[7-[1,3-ジ
ヒドロ-1,1-ジメチル-3-(4-スルフォブチル)-2H-ベンズ[e]インド
ール-2-イリデン]-1,3,5-ヘプタトリエニル]-1,1-ジメチル-3-(4
-スルフォブチル)-1H-ベンズ[e]インドリウム水酸化物内部塩ナトリウム
塩}のようなシアニン染料;インディゴ{インディゴブルーまたはバットブルー
1;2-(1,3-ジヒドロ-3-オキソ-2H-インドール-2-イリデン)-1,2-
ジヒドロ-3H-インドール-3-オン}のようなインディゴ染料;7-ヒドロキシ-
4-メチル-クマリン(4-メチルウンベリフェロン)のようなクマリン染料;ヘ
キスト33258[ビスベンズイミドまたは2-(4-ヒドロキシフェニル)-5-
(4-メチル-1-ピペラジニル)-2,5-ビ-1H-ベンズイミダゾール=トリヒド
ロ-クロリド=ペンタヒドレート]のようなベンズイミダゾール染料;ヘマトキシ
リン{ナチュラルブラック1;7,11b-ジヒドロベンズ[b]-インデノ[1
,2-d]ピラン3,4,6a,9,10(6H)-ペントール}のようなパラキ
ノイダル染料;フルオレセナミン(5-アミノフルオレセン)のような蛍光染料
;ジアゾレッドRC(アゾイックジアゾ第10号またはファーストレッドRC塩
;2-メトキシ-5-クロロベンゼンジアゾニウム塩化物、塩化亜鉛複塩)のよう
なジアゾニウム塩染料;ファーストブルーBB塩(アゾイックジアゾ第20号;
4-ベンゾイルアミノ-2,5-ジエトキシ-ベンゼン=ジアゾニウム塩化物、塩化
亜鉛複塩)のようなアゾイックジアゾ染料;ジスパースイエロー9[N-(2,
4-ジニトロフェニル)-1,4-フェニレンジアミンまたはソルベントオレンジ
53]のようなフェニレンジアミン染料;ジスパースオレンジ13[ソルベント
オレンジ52;1-フェニルアゾ-4-(4-ヒドロキシフェニルアゾ)ナフタレン
]のようなジアゾ染料;ジスパースブルー3[セリトンファーストブルーFFR
;1-メチルアミノ-4-(2-ヒドロキシエチルアミノ)-9,10-アントラキノ
ン]、ジスパースブルー14[セリトンファーストブルーB;1,4-ビス(メ
チルアミノ)-9,10-アントラキノン]、およびアリザリンブルーブラックB
(モルダントブラック13)のようなアントラ-キノン染料;ダイレクトブルー
71{ベンゾライトブルーFFLまたはシリウスライトブルーBRR;3-[(
4-[(4-[(6-アミノ-1-ヒドロキシ-3-スルフォ-2-ナフタレニル)アゾ
]-6-スルフォ-1-ナフタレニル)-アゾ]-1-ナフタレニル)アゾ]-1,5-
ナフタレンジスルフォン酸テトラナトリウム塩のようなトリスアゾ染料;2,7
-ジクロロ-フルオレセンのようなキサンテン染料;3,6-ジアミノアクリジン
1/2硫酸塩(プロフラビン)のようなプロフラビン染料;クレゾールレッド(
o-クレゾールスルフォナフタレイン)のようなスルフォナフタレイン染料;フ
タロシアニン銅{ピグメントブルー15;(SP-4-1)-[29H,31H-フ
タロシアネート(2-)-N29,N30,N31,N32]-銅}のようなフタロシアニ
ン染料;トランス-β-カロテン(フードオレンジ5)のようなカロテノイド染料
;カルミン酸のアルミニウムまたはカルシウム-アルミニウムレーキであるカル
ミン(7-a-D-グルコピラノシル-9,10-ジヒドロ-3,5,6,8-テトラ
ヒドロキシ-1-メチル-9,10-ジオキソ-2-アントラセン-カルボニル酸)の
ようなカルミン酸染料;アズレA[3-アミノ-7-(ジメチルアミノ)フェノチ
アジン-5-イウム塩化物または7-(ジメチル-アミノ)-3-イミノ-3H-フェノ
チアジン塩酸塩]のようなアズレ染料;および、アクリジンオレンジ[ベーシッ
クオレンジ14;3,8-ビス(ジメチルアミノ)アクリジン塩酸塩、塩化亜鉛
複塩]およびアクリフラビン(中性アクリフラビン;3,6-ジアミノ-10-メ
チルアクリジニウム塩化物と3,6-アクリジン-ジアミンとの混合物)のような
アクリジン染料を含む。
本発明の精神および範囲のいずれに対しても限定的に解釈されるものではない。
この実施例では、特に明記している場合を除き。すべての割合は質量による割合
である。
反応により調製した。ピロール5g、p-ベンザルスルフォン酸のナトリウム塩
15.5gおよび酢酸150mlを混合し、凝縮器および磁気撹拌子に適合する
250mlの丸底フラスコに注入した。混合物を熱いうちに濾過し、赤/茶の固
体10.1gを得た。この固体を熱い溶媒で洗い、生成品を精製した。 メタノールを用いた薄層クロマトグラフィー(TLC)で純粋な生成物が示され
、これは真性のp-TPPS4試料のRf値と一致した。
反応により調製した。ピロール5g、2-フォルミルベンゼンスルフォン酸ナト
リウム塩15.5gおよび酢酸150mlを混合し、凝縮器および磁気撹拌子に
適合する250mlの丸底フラスコに注入した。この混合物を1時間、加熱還流
した。次に、この混合物をアイスバスで冷却した。濾過し、赤/茶の固体10.
1gを収集した。収率は約55%であった。 TLCにより望ましい生成物のみが示されたが、鎖状オリゴマー型である微量の
不純物を含んでいた。
反応により調製した。ピロール5g、2-フォルミルベンゼンスルフォン酸のナ
トリウム塩15.5gおよび酢酸150mlを混合し、凝縮器および磁気撹拌子
に適合する250mlの丸底フラスコに注入した。この混合物を1時間、加熱還
流した。混合物を熱いうちに濾過し、新しい熱い溶媒で洗い、赤/茶の固体8.
5gを得た。収率は44%であった。 TLCにより純粋な生成物が示され、不純物は含まれていなかった。
S4)を次の反応により調製した。銅0.31g、実施例3で得られたo-TP
PS4 5gおよび水50mlを混合し、凝縮器および磁気撹拌子に適合する2
50mlの丸底フラスコに注入した。この混合物を1時間、加熱還流した。この
熱い混合物を濃縮して約10mlにし、冷却した。この混合物にアセトンを加え
た。沈殿物を濾取し、ヘキサンおよびトルエンで洗った。この沈殿物を真空乾燥
し、3.9gの固体を得た。収率は約72%であった。 TLCにより純粋な生成物であることが示された。
反応により調製した。
するフラクションを収集した。2-フォルミルベンゼンスルフォン酸ナトリウム
塩(アルドリッチ)を、溶媒にベンゼンを用いたディーンスターク法で精製した
。この溶液を60℃で濾過し、得られた固体を真空オーブン中で室温で一晩乾燥
した。DMF(アルドリッチから入手可能な99.9%無水物)はさらに精製せ
ずに用いた。p-トルエンスルフォン酸は溶媒にベンゼンを用いたディーンスタ
ーク法で精製した。
およびDMF200mlを混合し、磁気撹拌子、凝縮器、温度計およびアルゴン
ガスバブラー注入口に適合する500mlの三口丸底フラスコに注入した。この
反応混合物は加熱する前に、撹拌しながらアルゴンガスを5分間流した。次に、
この混合物を約10-12分間100℃まで加熱し、p-トルエンスルフォン酸を
反応混合物に注入した。このp-トルエンスルフォン酸は15mlのDMFに溶
解した。無色透明の反応混合物は1-2分の間に、赤色から血赤色、赤茶色、暗
赤色と変化した。この反応混合物を150℃に加熱し、この温度を約50分間維
持した。反応混合物から部分標本を取り、この混合物をUV分光器で測定した。
れた。150℃で加熱を続けると、413nmのポルフィンピークが大きくなり
、これに対応して504nmの反応生成物のピークが減少した。150℃で約5
0分後に、反応物をアイスバスで約20分冷却した。反応混合物は温度約40℃
であり、それを1000mlのベンゼンを入れた2リットルのビーカーに注入し
、室温で約10分間撹拌した。沈殿物は、ブフナーロートを用いて濾過した。次
にこの湿った固体を真空オーブン中に周囲の温度で一晩置き、固体を乾燥した。
未精製の乾燥粉末の収率は21.6gであった。
。湿った固体は真空オーブンで約3時間乾燥し、最終生成物15.9gを得た。
収率は約82%であった。
S4)を次の反応により調製した。銅0.31g、実施例5で得られたo-TP
PS4 5.0gおよび水50mlを混合し、凝縮器および磁気撹拌子に適合す
る250mlの丸底フラスコに加えた。この混合物を1時間、加熱還流した。こ
の高温の混合物を濃縮して約10mlにし、冷却した。この混合物にアセトンを
加えた。沈殿物を濾取し、ヘキサンおよびトルエンで洗った。この沈殿物を真空
乾燥し、3.9gの固体を得た。収率は約72%であった。 TLCによりo-CuTPPS4の純粋な生成物であることが示された。
このインクは以下の成分を用いて調製した:脱イオン水;ホウ砂;緩衝液/pH
調整剤として塩酸;キレート剤としてEDTAまたはそのナトリウム塩;湿潤剤
としてエチレングリコールおよびグリセリン;殺菌剤としてGIV-GARD
DXN(商標名);腐食抑制剤としてコブラテック(商標名)99;染料として
リアクティブレッド187およびアシドレッド52。
有する光に安定なマゼンダが生ずる。
、その多数の変更および修正が容易にできることは当業者には明らかであろう。
Claims (20)
- 【請求項1】 ポルフィンを製造する方法であって、 フォルミルベンゼンスルフォン酸またはそのナトリウム塩、ピロールおよび溶
媒の反応混合物を形成する工程と、 反応混合物を加熱し、ポルフィンを形成する工程 を含む方法。 - 【請求項2】 前記反応混合物が、さらに、置換されたトルエン化合物を含
む、請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 前記フォルミルベンゼンスルフォン酸が2-フォルミルベン
ゼンスルフォン酸または4-フォルミルベンゼンスルフォン酸を含む、請求項1
に記載の方法。 - 【請求項4】 前記置換されたトルエン化合物がp-トルエンスルフォン酸
またはo-トルエンスルフォン酸を含む、請求項2に記載の方法。 - 【請求項5】 前記フォルミルベンゼンスルフォン酸が2-フォルミルベン
ゼンスルフォン酸を含み、置換されたトルエン化合物がp-トルエンスルフォン
酸である、請求項2に記載の方法。 - 【請求項6】 前記溶媒が酢酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキ
サン酸、蟻酸、ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシドまたはこれら
の混合物である、請求項1に記載の方法。 - 【請求項7】 前記溶媒がジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシ
ドまたはこれらの混合物である、請求項1に記載の方法。 - 【請求項8】 前記反応混合物をアルゴン雰囲気中で約1時間、約150℃
で加熱する請求項1に記載の方法。 - 【請求項9】 前記ポルフィンをさらに銅と反応させて、メソ-テトラ-(4-
スルファナトフェニル)-ポルフィン銅またはメソ-テトラ-(2-スルファナトフ
ェニル)-ポルフィン銅を生成する、請求項1に記載の方法。 - 【請求項10】 前記ポルフィンの実収率が約45%より高い、請求項1に
記載の方法。 - 【請求項11】 前記ポルフィンの実収率が約80%より高い、請求項1に
記載の方法。 - 【請求項12】 前記銅を含むポルフィンの実収率が約55%より高い、請
求項9に記載の方法。 - 【請求項13】 請求項1に記載の方法により生成したポルフィンを色素に
結合させることを含む、色素を光安定化する方法。 - 【請求項14】 請求項1に記載の方法により生成したポルフィンを色素
に混合することを含む、インクを製造する方法。 - 【請求項15】 請求項1に記載の方法により生成したポルフィン。
- 【請求項16】 色素および請求項1に記載の方法により生成したポルフィ
ンを含む、インク組成物。 - 【請求項17】 ポルフィンを製造する方法であって、 2-フォルミルベンゼンスルフォン酸またはそのナトリウム塩、ピロール、p-ト
ルエンスルフォン酸および溶媒の反応混合物を形成する工程と、 反応混合物を加熱し、ポルフィンを形成する工程、 を含む方法。 - 【請求項18】 前記溶媒がジメチルフォルムアミドである、請求項17に
記載の方法。 - 【請求項19】 請求項17に記載の方法により生成されたポルフィン。
- 【請求項20】 色素および請求項16に記載の方法で生成されたポルフィ
ンを含むインク組成物。
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