JP2003523421A - コポリマーおよび漂流飛散抑制剤としてのその用途 - Google Patents

コポリマーおよび漂流飛散抑制剤としてのその用途

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ツェラー・ラルフ
クッパー・ライナー
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クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング
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Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 本発明は、実質的に、１〜９０重量％の式（１） 【化１】 ［式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基であり、ＺはＣ1 〜Ｃ4 −アルキレン基でありそしてＸは水素原子、アルカリ金属またはアンモニウムを意味する］で表される繰り返し構造単位、１０〜９９重量％の、少なくとも１つの酸素原子、窒素原子、硫黄原子または燐原子を有するオレフィン性不飽和コモノマーから誘導される繰り返し構造単位並びに０〜２０重量％の、少なくとも２つのオレフィン性二重結合を持つモノマーから生じる架橋構造から構成されるコポリマーに関する。上記コポリマーは植物保護剤のための漂流飛散抑制剤として使用するのに適する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、植物保護剤において"漂流飛散抑制剤（drift control agents)"と
してアクリルアミド- アルキルスルホン酸塩をベースとする水溶性または水膨潤
性コポリマーを用いることに関する。
【０００２】
【従来の技術】
農薬は飛行機、トラクターおよび他の装置の噴霧タンクを使用して農場に非常
に効果的に散布される。出来るだけ正確に有効物質を散布するためには、出来る
だけ狭い噴霧ミスト円錐体を得ることおよび標的の領域から噴霧ミストが漂流飛
散することを避けることが必要である。
【０００３】 噴霧ミスト円錐体の漂流飛散は液滴の大きさによって実質的に決まる。液滴が
小さければ小さい程、空気中での滞留時間が長くかつ蒸発および水平方向へ漂流
飛散する傾向が大きくそして標的の領域をはずれる傾向が大きい。
【０００４】 農薬配合物に噴霧ミズトの液滴を増大させる作用を示す適当な漂流飛散抑制剤
を添加することによって漂流飛散現象が明らかに減少させられる。漂流飛散抑制
剤によって変性された配合物は更に噴霧用ポンプおよびノズル中で該配合物に負
荷される剪断力に対して過敏であるべきでない。また、漂流飛散抑制剤には良好
な生分解性、農作物保護剤の他の成分との相容性並びに高い保存性および温度安
定性が求められている。水性組成物の流動特性が水溶性ポリマー、例えばポリア
クリルアミド類、アクリルアミド/ アクリル酸ポリマー、ポリアクリルナトリウ
ム、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロ
ース、多糖類および天然および合成ゴムの添加によって変性され得ることは従来
技術である( 米国特許第 4,413,087号明細書、同第 4,505,827号明細書および同
第 5,874,096号明細書) 。
【０００５】 剪断力および圧力を負荷した時にこれらの添加物の粘弾性挙動は不満足なもの
である。
【０００６】 噴霧装置中での機械的応力のもとで粘度は低くなるが、噴霧ミスト中の液滴の
大きさが小さくなる。
【０００７】 水性配合物の粘度を変えるために使用されるポリマーは電解質、例えば塩化ナ
トリウム、塩化カルシウムおよび硫酸マグネシウムの存在下にそれの増粘作用を
一部喪失するという欠点もある。セルロース誘導体は電解質に対して耐久性があ
るが、温度安定性が弱過ぎる。生物系ポリマー、例えばキサンタンガムは電解質
−および温度安定性を有するが、高価でかつ貯蔵安定性がない。
【０００８】 経済性および衛生上の両方の理由から、剪断力の影響下であっても電解質の存
在下および熱的負荷のもとでも水性組成物の液滴容積を効果的に増大させそして
噴霧ミスト円錐体の漂流飛散を減少させる適切な漂流飛散抑制剤を開発すること
が試みられている。
【０００９】 アクリルアミド−２−メチル−プロパンスルホン酸およびアクリルアミドのポ
リマーおよびそれの、地底掘削凝固のためのセメントスラリーの添加物としての
用途がドイツ特許第19,752,093号明細書から公知である。
【００１０】
【発明の構成】
驚くべきことに本発明者は、アクリルアミドアルキルスルホナート類と少なく
とも１つの酸素原子、窒素原子、硫黄原子または燐原子を有するオレフィン性不
飽和モノマーおよび０〜２０重量％の適当な架橋剤をベースとする水溶性および
水膨潤性コポリマーが水性配合物にとって非常に良好な増粘剤でありそしてこの
組成物を噴霧した時に液滴の大きさを大きくしかつ噴霧ミスト円錐状物を小さく
する効果を示すことを見いだした。更に本発明で使用されるポリマーは良好な粘
度特性を示す。加えて本発明の組成物は電解質−、温度−および貯蔵安定性が高
い。
【００１１】 本発明は、実質的に、１〜９０重量％の式（１）
【００１２】
【化５】
【００１３】 ［式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基であり、 ＺはＣ1 〜Ｃ4 −アルキレン基でありそして Ｘは水素原子、アルカリ金属またはアンモニウムを意味する］ で表される繰り返し構造単位、１０〜９９重量％の、少なくとも１つの酸素原子
、窒素原子、硫黄原子または燐原子を有するオレフィン性不飽和コモノマーから
誘導される繰り返し構造単位並びに０〜２０重量％の、少なくとも２つのオレフ
ィン性二重結合を持つモノマーから生じる架橋構造から構成されるコポリマーを
提供する。
【００１４】 ただし１〜９９重量％の式（２）
【００１５】
【化６】
【００１６】 ［式中、Ｒ2 は水素原子またはメチル基であり、 Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ22−アルキレン基であり、 Ｒ4 はＣ1 〜Ｃ22−アルキル基または水素原子でありそして Ｘはアンモニウム、リチウム、ナトリウム、カリウム、アミンまたはこれらの 物質の混合物である］ で表される構造単位および９９〜１重量％の式（３）
【００１７】
【化７】
【００１８】 ［式中、Ｒ5 は水素原子またはメチル基であり、Ｒ6 およびＲ7 は互いに無関係 に水素原子またはＣ2 〜Ｃ22−アルキル基である］ で表される構造単位より構成されるコポリマーは除かれる。
【００１９】 式（１）の有利なモノマーは２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホ
ン酸およびそれの塩、好ましくはアンモニウム塩である。少なくとも１つの酸素
原子、窒素原子、硫黄原子または燐原子を有する適するオレフィン性不飽和モノ
マーは例えばスチレンスルホン酸、アクリルアミドプロピルメチレンスルホン酸
（ＡＭＰＳ）、ビニルスルホン酸、ビニルホスホン酸、アリルスルホン酸、メタ
アリルスルホン酸、アクリル酸、メタクリル酸およびマレイン酸（およびそれの
酸無水物）並びに上記の酸と一価および二価対イオンとの塩である。対イオンと
してはリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニ
ウム、モノアルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキルアン
モニウムまたはテトラアルキルアンモニウムを使用するのが特に有利である。そ
の際にアミンのアルキル置換基は互いに無関係に、アルキル鎖長がＣ2 〜Ｃ10−
の範囲内で変動しうる０〜３個のヒドロキシアルキル基を有していてもよいＣ1 〜Ｃ22−アルキル基である。追加的に、種々のエトキシル化度を有する１〜３重
にエトキシル化されたアンモニウム化合物も使用することができる。対イオンと
してはナトリウムおよびアンモニウムが特に有利である。上述の酸のモル分率の
中和度は１００％と相違してもよい。０〜１００％のあらゆる中和度が適してい
るが、７０〜１００％の範囲が特に有利である。
【００２０】 更にアクリル酸あるいはメタクリル酸とＣ1 〜Ｃ22の炭素数の脂肪族、芳香族
または脂環式アルコールとのエステル、３〜９の環員数の開環したまたは環状Ｎ
−ビニルアミド（ビニルラクタム）、例えばＮ−ビニルホルムアミド（ＶＩＦＡ
）、Ｎ−ビニルメチルホルムアミド、Ｎ−ビニルメチルアセトアミド（ＶＩＭＡ
）、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルピロリドン（ＮＶＰ）およびＮ−ビニ
ルカプロラクタムが適する。アクリル酸あるいはメタクリル酸のアミドも同様に
モノマーとして使用できる。例としては中でもアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、メタクリルアミド、アル
コキシル化アクリル−あるいはメタクリルアミド（例えばＭＡＰＴＡＣ、ＡＰＴ
ＡＣ）を挙げることができる。他の適するモノマーには２−および４−ビニルピ
リジン、酢酸ビニル、メタクリル酸グリシジル、アクリルニトリル、ビニルホス
ホン酸およびそれらのエステルあるいはアルカリ金属−、アルカリ土類金属−ま
たはアンモニウム塩、ＤＡＤＭＡＣおよびビニルスルホン酸または相応するＮａ + 、Ｋ+ 、Ｌｉ+ 、Ｍｇ2+またはＣａ2+塩が適する。勿論、上述のモノマーの組
合せも可能である。上述の通り、使用されるコモノマーの総量はポリマーの総重
量を基準として９．９９から９８．９９％である。
【００２１】 植物保護剤において”漂流飛散抑制剤”として本発明に従って使用されるポリ
マーは架橋していてもよい。即ち、ポリマー中に重合導入される少なくとも２つ
の二重結合を持つ化合物を含有している。適する架橋剤は特にメチレンビスアク
リル−あるいは−メタクリルアミド、ポリオールと不飽和モノ−またはポリカル
ボン酸とのエステル、例えばジアクリレートまたはトリアクリレートまたはメタ
クリレート、例えばブタンジオール−またはエチレングリコールジアクリレート
あるいは−メタクリレート並びにトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレ
ートおよびアリル化合物、例えばアリル（メタ）アクリレート、トリアリルシア
ヌレート、マレイン酸ジアリルエステル、ポリアリルエステル、テトラアリルオ
キシエタン、トリアリルアミン、テトラアリルエチレンジアミン、リン酸のアリ
ルエステル並びにビニルホスホン酸誘導体、他のアリル−またはビニルエーテル
、例えばジプロピレングリコール−ジアリルエーテル、ポリグリコールジアリル
エーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ハイドロキノン−ジアリ
ルエーテル、多官能性アルコール、テトラエチレングリコールジアクリレート、
トリメチロールプロパン−ジアリルエーテル、メチレン−ビス−アクリルアミド
またはジビニルベンゼンがある。
【００２２】 本発明のポリマーはＣ1 〜Ｃ6 −アルコール、好ましくは第三ブタノール中で
ラジカル共重合することによって製造される。
【００２３】 この重合は０〜１５０℃、好ましくは１０〜１００℃の温度範囲内で常圧であ
るいは加圧または減圧下で実施することができる。一般に重合を保護ガス雰囲気
、好ましくは窒素ガス雰囲気で実施してもよい。
【００２４】 重合を開始するためには、エネルギーの豊富な場を使用するかまたは通例に使
用される化学的重合開始剤、例えば有機系または無機系過酸化物、例えばベンゾ
イルペルオキシド、第三ブチルヒドロペルオキシド、メチレンケトンペルオキシ
ド、クメンヒドロペルオキシド；アゾ化合物、例えばアゾジイソブチロニトリル
；または無機系過酸化化合物、例えば（ＮＨ4 ）2 Ｓ2 Ｏ8 またはＫ2 Ｓ2 Ｏ8 またはＨ2 Ｏ2 を場合によっては還元剤、例えば亜硫酸水素ナトリウムおよび硫
酸鉄（II) 、または還元性成分として脂肪族および芳香族スルホン酸、例えばベ
ンゼンスルホン酸およびトルエンスルホン酸またはこれらの酸の誘導体を含有す
るレドックス系、例えばスルフィン酸、アルデヒドおよびアミノ化合物よりなる
不溶性のマンニッヒ付加物使用することができる。
【００２５】 ポリマーは一般１０００〜２０，０００，０００ｇ／ｍｏｌの数平均分子量、
好ましくは２０，０００〜５，０００，０００、特に好ましくは１００，０００
〜１，５００，０００ｇ／ｍｏｌの分子量を有する。
【００２６】 本発明の対象は更に、式（１）の繰り返し構造単位、酸素原子、窒素原子、硫
黄原子または燐原子を有するオレフィン性不飽和化合物から誘導される繰り返し
構造単位および上述の架橋構造から構成されるコポリマーを含有する農薬配合物
に関する。この農薬配合物は、式（２）および（３）の各モノマーよりなるコポ
リマーも含有していてもよい。この農薬配合物は漂流飛散抑制剤として役立つこ
れらのコポリマーの他に、通例に使用される有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、
殺カビ剤、殺ダニ剤、殺菌剤、軟体動物駆除剤、線虫駆除剤または殺鼠剤を含有
する。除草剤配合物が特に有利である。適する除草剤有効物質には特にグリホサ
ート（glyphosate) があるが、アシフルオルフェン(acifluorfen) 、アシュラム
(asulam)、ベナゾリン(benazolin) 、ベンタゾン(bentazone) 、ビアラホス(bil
anafos) 、ブロマシル（bromacil) 、ブロモキシニル(bromoxynil)、クロラムベ
ン(chloramben)、クロピラリド(clopyralid)、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダラ
ポン(dalapon) 、ジカムバ(dicamba) 、ジクロルプロップ(dichlorprop) 、ジク
ロホップ(diclofop), エンドタル(endothall) 、フェナヒ(fenach)、フェノキサ
プロップ(fenoxaprop)、グラムプロップ(glamprop)、フルアジホップ(fluazifop
) 、フルミクロラック(flumiclorac) 、フルオログラコフェン(fluoroglacofen)
、ホメサフェン(fomesafen) 、ホサミン(fosamine)、グルホシナート(glufosina
te) 、ハロキシホップ(haloxyfop) 、イマザピック(imazapic)、イマザメタベン
ズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマ
ザキン(imazaquin) 、イマゼタピア(imazethapyr) 、イオキシニル(ioxynil) 、
ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ(mecoprop)、メチルアルソン酸／ＭＳＭＡ、
ナフタラム（naptalam) 、ピクロラム(picloram)、キンクロラック(quiclorac)
、キザロホップ(quizalofop)、２，３，６−ＴＢＳ−ＴＣＡもある。
【００２７】 本発明の配合物はアクリルアミドアルキルスルホン酸塩をベースとするコポリ
マーを漂流飛散抑制剤としてほぼ任意の量で含有し得る。以下の配合物が特に有
利である： “タンク混合物(tank-mix)" および“即使用できる組成物" としての配合物は
０．０１〜１０重量％、好ましくは０．００２５〜２重量％の農薬および０．０
００１重量％〜５重量％、好ましくは０．００２５〜２重量％、特に好ましくは
０．０２〜１重量％の本発明のコポリマーを含有する。ここではコポリマーと農
薬との重量比は１：１０〜５００：１、特に好ましくは１：４〜４：１でもよい
。 使用する前に希釈される濃厚な配合物は農薬を５〜６０％、好ましくは２０
〜４０％の重量で含有しており、アクリルアミド−アルキルスルホン酸塩をベー
スとするコポリマーを３〜５０重量％の量で含有し得る。コポリマーと農薬との
重量比は１：２０〜１：１、好ましくは１：１０〜１：２でもよい。
【００２８】 本発明の配合物はアクリルアミド−アルキルスルホン酸塩をベースとするコポ
リマーの他に更に増粘剤、ゲル化防止剤、凍結防止剤、溶剤、分散剤、乳化剤、
保存剤、補助薬、結合剤、消泡剤、希釈剤および湿潤剤も含有していてもよい。
【００２９】 使用される増粘剤は最終組成物を基準として０．０１〜５重量％の量のキサン
タンガムおよび／またはセルロース、例えばカルボキシ−、メチル−、エチル−
またはプロピルセルロースである。適する溶剤はモノプロピレングリコールおよ
び動物性および鉱物性油である。適する分散剤および乳化剤は非イオン性、両性
、カチオン性およびアニオン性界面活性剤である。
【００３０】 保存剤として使用するのに適するのは有機酸およびそれらのエステル、例えば
アスコルビン酸、アスコルビン酸パルミテート、ソルバート(solbate) 、安息香
酸、メチル−およびプロピル−４−ヒドロキシベンゾエート、プロピオナート、
フェノール、例えば２−フェニルフェナート、１，２−ベンズイソチアゾリン−
３−オン、ホルムアミド、亜硫酸およびそれの塩がある。適する消泡剤はポリシ
リコーン類である。補助薬としてはポリグリセロールエステル類、アルコールエ
トキシレート類、アルキル多糖類、脂肪アミンエトキシレート類、ソルイビタン
−およびソルビトールエトキシレート誘導体およびアルキル（またはアルケニル
）無水コハク酸の誘導体が適する。適する希釈剤、吸収剤または担体はカーボン
ブラック、獣脂、カオリン、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウ
ムまたはステアリン酸マグネシウム、トリポリリン酸ナトリウム、四硼酸ナトリ
ウム、硫酸ナトリウム、珪酸塩類および安息香酸ナトリウムがある。
【００３１】 湿潤剤としてはアルコールエトキシレート／プロポキシレート類が使用できる
。
【００３２】 ２−アクリルアミド−２−メチルスルホナートのナトリウム塩およびアクリル
アミドよりなる本発明に従って使用されるコポリマーが水性配合物の漂流飛散ポ
テンシャルに及ぼす影響を評価するために、噴霧ミストの平均液滴容積および液
滴の大きさの分布を標準状態で並びに剪断力の作用下で測定しそして純水につい
て測定される値と比較する。
【００３３】 表１：液滴の平均直径（μｍ） │ 直径（μｍ） 物質 │ 剪断力なし │ 剪断力あり ────────┼──────────┼────────── 水 │ ２６２ │ ２６０ Emigen DPR │ ４７６．１ │ ２９６．３ ポリマー１ │ ５１０ │ ４２０ ────────┴──────────┴────────── ０．１２ｇ／Ｌのポリマー２０００または１２．００ｇ／ＬのＥｍｉｇｅｎ(R ) ＤＰＲ／Ｌの水溶液を、２０℃の温度でＴｅｅｊｅｔ ＸＲ８００３ ＶＳス
プレーノズル（tip @ 40 psi) を用いて３０ｃｍの距離からＡｅｒｏｍｅｔｒｉ
ｃｓ ＰＤＰＡレーザー測定計（３２５Ｖ）上に噴霧しそして１０，０００個の
小液滴の粒子径を測定する。この測定をそれぞれ３度繰り返す。４．０ｇａｌ／
分の回転速度および合計１２回の回転数の回転式ポンプを用いて、水溶液に２０
℃の温度で剪断力を負荷しそして小液滴の直径を測定する。
【００３４】 表２：１５０μｍ＞の液滴の割合（容量％） │ 直径（μｍ） 物質 │ 剪断力なし │ 剪断力あり ────────┼──────────┼────────── 水 │ １９．０ │ １９．０ Emigen DPR │ ６．６ │ １６．６ ポリマー１ │ ７．０ │ ９．５ ────────┴──────────┴────────── 表１および２のＥｍｉｇｅｎ(R) ＤＰＲ／Ｌの化学名称は部分的に加水分解さ
れたポリアクリルアミドである。
【００３５】 ポリマー１は次の様に製造した： ７０重量％のＡＭＰＳと３０重量％のＡＭ（アンモニウム塩）よりなるコポリ
マー。
【００３６】 錨型撹拌機、排ガス洗浄器を備えた還流冷却器、組み合わされた温度計／ｐＨ
測定器およびガス導入管を備えた３Ｌのクイックフィット（Ｑｕｉｃｋｆｉｔ）
フラスコに１７００ｇの精留された第三ブタノールを最初に導入し、そして５０
ｍＬの蒸留水と混合する。反応容器を恒温加熱浴中に置く。
【００３７】 この反応容器を窒素ガスでフラッシュ洗浄し、窒素ガスの静かな向流状態にお
いて２４５ｇのアクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸ＡＭＰＳ２４０
４(R) （Ｌｕｂｒｉｚｏｌの登録商標）を導入する。ＡＭＰＳは第三ブタノール
に全く溶解しないが、その一部は液中固体分散物として存在する。この混合物の
ｐＨをｐＨ１以下である。ガス導入管を用いてガス状アンモニアを、分散物のｐ
ＨがｐＨ７から８の間になるまで液相上に導入する。所望のｐＨ域に達した後に
、撹拌を更に１時間行いそしてｐＨ値を連続的に監視する。反応容器をもう一度
窒素ガスでフラッシュ洗浄しそして１０５ｇのアクリルアミドを導入する。アク
リルアミドの導入終了後に、ｐＨ値をもう一度チェックしそして場合によっては
ｐＨ７から８の範囲に調整する。一定の窒素流をこの溶液に少なくとも１時間通
す。この不活性化時間の後に残留酸素含有量の値を酸素電極によってチェックす
る。液相中の測定される残留酸素含有量が１ｐｐｍの値より上の場合には、この
値が達成されるまで液相を再び不活性化処理する。次いで１．５ｇのＡＩＢＮを
静かな窒素ガス流中で添加しそして反応容器を６０℃の温度に加熱する。６０℃
の内部温度が達成された直後に窒素ガスの導入を終了し、重合反応を一般に２〜
３分後に開始する。重合反応は１０〜１５℃の温度増加によって知ることができ
る。重合反応が開始した後約３０分で最高温度を通過し、反応容器中の温度は加
熱浴を使用して第三ブタノールの沸点にまで高める。静かな還流下に、今や粘性
のある物質を更に２時間撹拌する。
【００３８】 第三ブタノール中にポリマーが懸濁した粘性のある懸濁物として存在する反応
生成物を、濾過によって第三ブタノールから分離し、次いで真空乾燥室で乾燥す
る。
【００３９】 収量：３６５ｇのポリマー１：ポリ（アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸−コアクリルアミド）のアンモニウム塩。
【００４０】 固形分含有量：９６重量％（２．５重量％の第三ブタノール、１．５重量％の
水）。
【００４１】 ０．５重量％濃度溶液のｋ−値：２１２。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｆ 222/02 Ｃ０８Ｆ 222/02 228/02 228/02 230/02 230/02 Ｆターム(参考） 4H011 AA01 AB01 AC01 BA01 BB06 BB09 BB17 BC06 BC18 BC19 DA14 DC05 DD03 DD04 DE15 DG05 DH02 4J100 AB07Q AJ02Q AJ09Q AL61R AL62R AM21P AP01Q AP07Q BA33P BA56P BA56Q CA05 CA06 JA64

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 実質的に、１〜９０重量％の式（１） 【化１】 ［式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基であり、 ＺはＣ1 〜Ｃ4 −アルキレン基でありそして Ｘは水素原子、アルカリ金属またはアンモニウムを意味する］ で表される繰り返し構造単位、１０〜９９重量％の、少なくとも１つの酸素原子
    、窒素原子、硫黄原子または燐原子を有するオレフィン性不飽和コモノマーから
    誘導される繰り返し構造単位並びに０〜２０重量％の、少なくとも２つのオレフ
    ィン性二重結合を持つモノマーから生じる架橋構造から構成されるコポリマー；
    ただし１〜９９重量％の式（２） 【化２】 ［式中、Ｒ2 は水素原子またはメチル基であり、 Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ22−アルキレン基であり、 Ｒ4 はＣ1 〜Ｃ22−アルキル基または水素原子でありそして Ｘはアンモニウム、リチウム、ナトリウム、カリウム、アミンまたはこれらの 物質の混合物である］ で表される構造単位および９９〜１重量％の式（３） 【化３】 ［式中、Ｒ5 は水素原子またはメチル基であり、Ｒ6 およびＲ7 は互いに無関係 に水素原子またはＣ2 〜Ｃ22−アルキル基である］ で表される構造単位より構成されるコポリマーは除かれる。
  2. 【請求項２】 実質的に、１〜９０重量％の式（１） 【化４】 ［式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基であり、 ＺはＣ1 〜Ｃ4 −アルキレン基でありそして Ｘは水素原子、アルカリ金属またはアンモニウムを意味する］ で表される繰り返し構造単位、１０〜９９重量％の、少なくとも１つの酸素原子
    、窒素原子、硫黄原子または燐原子を有するオレフィン性不飽和コモノマーから
    誘導される繰り返し構造単位並びに０〜２０重量％の、少なくとも２つのオレフ
    ィン性二重結合を持つモノマーから生じる架橋構造から構成されるコポリマーを
    含有する農薬配合物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007509869A (ja) * 2003-10-30 2007-04-19 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト ナノ粒子状活性物質の配合物
JP2008536840A (ja) * 2005-04-18 2008-09-11 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 少なくとも１つのタイプの殺菌性コナゾールを含有する配合剤

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10163888A1 (de) * 2001-12-22 2003-07-10 Clariant Gmbh Pflanzenschutzformulierungen in Form von Suspensionen
DE10163887A1 (de) * 2001-12-22 2003-07-10 Clariant Gmbh Wässrige Pflanzenschutzformulierungen
DE10206468A1 (de) * 2002-02-16 2003-08-28 Clariant Gmbh Pflanzenschutzmittel
AU2010290047B2 (en) 2009-09-01 2013-06-27 Specialty Operations France Polymer compositions
IT1400454B1 (it) 2010-04-14 2013-05-31 Lamberti Spa Processo per la preparazione di formulazioni agrochimiche diluite con migliore controllo della dispersione dello spray
US20120122696A1 (en) 2010-05-27 2012-05-17 Bayer Cropscience Ag Use of oil based suspension concentrates for reducing drift during spray application
US10864275B2 (en) 2012-05-30 2020-12-15 Clariant International Ltd. N-methyl-N-acylglucamine-containing composition
CN104540494B (zh) 2012-05-30 2017-10-24 科莱恩金融(Bvi)有限公司 N‑甲基‑n‑酰基葡糖胺作为增溶剂的用途
US9034960B2 (en) 2012-07-26 2015-05-19 Momentive Performance Materials Inc. Antidrift composition
US20150245606A1 (en) * 2012-09-11 2015-09-03 Vitel Australia Pty Ltd Effervescent tablet for spray drift reduction and method of use
BR112015008776B1 (pt) 2012-10-24 2021-05-04 Clariant International Ltd uso de copolímeros e método para reduzir deriva na aplicação de formulações pesticidas
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
DE102014211826A1 (de) 2014-06-20 2015-12-24 Evonik Degussa Gmbh Verwendung von Entschäumern als Anti-Drift-Additive
EP3324738B1 (de) * 2015-07-22 2019-04-24 Basf Se Agroformulierung mit copolymeren enthaltend hydroxybutylvinylether als assoziativverdicker
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
DE202015008045U1 (de) 2015-10-09 2015-12-09 Clariant International Ltd. Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
DE102016207877A1 (de) 2016-05-09 2017-11-09 Clariant International Ltd Stabilisatoren für Silikatfarben
BR112021006946A2 (pt) * 2018-10-17 2021-07-13 Basf Se composição, e, métodos de formação de uma composição, para reduzir os efeitos de cisalhamento em um co-polímero de poliacrilamida hidratada e para estabilizar a interação dos filamentos longos de um homopolímero ou co-polímero de poliacrilamida hidratada em uma solução aquosa submetida a condições de cisalhamento.
US20220324822A1 (en) 2019-08-13 2022-10-13 Bayer Aktiengesellschaft Benazolin-choline and its use in the agrochemical field
EP3878279A1 (en) 2020-03-10 2021-09-15 Bayer Aktiengesellschaft Use of oil based suspo-emulsion concentrates for reducing drift during spray application

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1482252A (en) 1975-11-05 1977-08-10 Lubrizol Corp Salts of acrylamidoalkanesulphonic acids and polymers thereof
DE2549840A1 (de) * 1975-11-06 1977-05-12 Lubrizol Corp Aminsalze und quartaere ammoniumsalze von acrylamidoalkansulfonsaeuren und deren polymerisate
US4413087A (en) 1982-08-23 1983-11-01 Nalco Chemical Company Stable polymer solutions for spray drift control
US4505827A (en) 1983-09-19 1985-03-19 The Dow Chemical Company Triblock polymers of the BAB type having hydrophobic association capabilities for rheological control in aqueous systems
US5847096A (en) 1991-08-30 1998-12-08 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services DNA constructs encoding CD4 fusion proteins
DK0852238T3 (da) * 1997-01-03 2002-10-28 Therapol Sa Polymerer med bakteriofobe og eventuelt celleproliferationsinhiberende egenskaber
US6218492B1 (en) 1997-01-03 2001-04-17 Huels Aktiengesellschaft Water insoluble bacteriophobic polymers containing carboxyl and sulfonic acid groups
ATE433442T1 (de) * 1997-04-07 2009-06-15 Nihon Nohyaku Co Ltd Pyrazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung, zwischenprodukte und schädlingsbekämpfungsmittel, das diese als aktiven bestandteil enthält
DE19752093C2 (de) 1997-11-25 2000-10-26 Clariant Gmbh Wasserlösliche Copolymere auf Acrylamid-Basis und ihre Verwendung als Zementationshilfsmittel

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007509869A (ja) * 2003-10-30 2007-04-19 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト ナノ粒子状活性物質の配合物
JP4694497B2 (ja) * 2003-10-30 2011-06-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ナノ粒子状活性物質の配合物
JP2008536840A (ja) * 2005-04-18 2008-09-11 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 少なくとも１つのタイプの殺菌性コナゾールを含有する配合剤

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