JP2003521464A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項１】 アルキルリチウム化合物、水素化リチウム、リチウムアミド、リチウムジアルキルアミドおよびアルカリヘキサメチルジシリルアミンからなる群より選択される塩基の存在下で、（モノまたは非）−α−置換されたＮ−未保護β−アミノエステル化合物またはその塩を脂肪族求電子物質と反応させることを含む立体選択性置換方法。
【請求項２】 塩基が、ＬiＨＭＤＳ、ＮaＨＭＤＳおよびＫＨＭＤＳからなる群より選択されるアルカリヘキサメチルジシリルアミンである請求項１記載の方法。
【請求項３】 脂肪族求電子物質が、プロペニルブロミド、ｍ−シアノベンジルブロミド、ベンズアルデヒド、ベンジルクロリドおよびフェニルクロロホルメートからなる群より選択される請求項１記載の方法。
【請求項４】 Ｎ−未保護β−アミノエステル化合物が、下記式Ｉ
【化１】
（式中、Ｒ1およびＲ2は、両方とも水素であり；Ｒ3、Ｒ4は、独立して脂肪族基または芳香族基であり; Ｒ5は、水素、脂肪族基または芳香族基であり；そしてＲ6aおよびＲ6bは、独立して水素、脂肪族基または芳香族基であるが、但し、Ｒ6aおよびＲ6bのうちの一方は水素である）で表される化合物またはその塩である請求項１記載の方法。
【請求項５】 Ｎ−未保護β−アミノエステル化合物が、下記式II
【化２】
（式中、Ｒ3およびＲ4は、独立して脂肪族基または芳香族基であり；そしてＲ6aおよびＲ6bは水素である）で表される化合物またはその塩である請求項４記載の方法。
【請求項６】 Ｒ3がメチル、エチルまたはベンジルである請求項５記載の方法。
【請求項７】 Ｒ4がメチルである請求項５記載の方法。
【請求項８】 Ｒ5が水素である請求項５記載の方法。
【請求項９】 反応工程を極性非プロトン性溶媒中で実施し、ここで、極性非プロトン性溶媒が、テトラヒドロフランまたはジメトキシエタンである、請求項１記載の方法。
【請求項１０】 反応工程を、極性非プロトン性溶媒および非極性非プロトン性溶媒の混合物中で実施し、ここで非極性非プロトン性溶媒がトルエンである請求項１記載の方法。
【請求項１１】 反応工程を約−７８℃〜約１０℃の温度で実施する請求項１記載の方法。
【請求項１２】 反応工程をＬi、ＮaまたはＫの無機塩の存在下で実施する請求項１記載の方法。
【請求項１】 アルキルリチウム化合物、水素化リチウム、リチウムアミド、リチウムジアルキルアミドおよびアルカリヘキサメチルジシリルアミンからなる群より選択される塩基の存在下で、（モノまたは非）−α−置換されたＮ−未保護β−アミノエステル化合物またはその塩を脂肪族求電子物質と反応させることを含む立体選択性置換方法。
【請求項２】 塩基が、ＬiＨＭＤＳ、ＮaＨＭＤＳおよびＫＨＭＤＳからなる群より選択されるアルカリヘキサメチルジシリルアミンである請求項１記載の方法。
【請求項３】 脂肪族求電子物質が、プロペニルブロミド、ｍ−シアノベンジルブロミド、ベンズアルデヒド、ベンジルクロリドおよびフェニルクロロホルメートからなる群より選択される請求項１記載の方法。
【請求項４】 Ｎ−未保護β−アミノエステル化合物が、下記式Ｉ
【化１】
【請求項５】 Ｎ−未保護β−アミノエステル化合物が、下記式II
【化２】
【請求項６】 Ｒ3がメチル、エチルまたはベンジルである請求項５記載の方法。
【請求項７】 Ｒ4がメチルである請求項５記載の方法。
【請求項８】 Ｒ5が水素である請求項５記載の方法。
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