JP2003519090A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2003519090A5 JP2003519090A5 JP2001504935A JP2001504935A JP2003519090A5 JP 2003519090 A5 JP2003519090 A5 JP 2003519090A5 JP 2001504935 A JP2001504935 A JP 2001504935A JP 2001504935 A JP2001504935 A JP 2001504935A JP 2003519090 A5 JP2003519090 A5 JP 2003519090A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- atcc
- strain
- carbon atoms
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 229940095731 Candida albicans Drugs 0.000 description 2
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 238000002768 Kirby-Bauer method Methods 0.000 description 2
- 241000588747 Klebsiella pneumoniae Species 0.000 description 2
- 229940045505 Klebsiella pneumoniae Drugs 0.000 description 2
- 229940055023 Pseudomonas aeruginosa Drugs 0.000 description 2
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 2
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial Effects 0.000 description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001681 protective Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNYRFEPBTVGZDN-UHFFFAOYSA-N 2-{2-[2-2-(Methoxy-Ethoxy)-Ethoxy]-Ethoxy}-Ethanol Chemical compound COCCOCCOCCOCCO ZNYRFEPBTVGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N Fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N Mesotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N 0.000 description 1
- SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyltetradecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(C)C SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001225 Polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- 229940027983 antiseptics and disinfectants Quaternary ammonium compounds Drugs 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009958 sewing Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Description
【請求項1】 式1
(R1 O)3 Si−(CH2 )3 −X (1)
[式中、R1 は炭素原子数1〜4のアルキル基であり、
Xは沃化物を除くCl、Brを意味する。]
で表される化合物を式2
(H3 C)NR2 R3 (2)
[式中、R2 は炭素原子数8〜20のアルキル基であり、
R3 はメチル基または炭素原子数8〜20のアルキル基である。]
で表される化合物とを(1):(2)=1:0. 9〜1:1.4のモル比で反応させることによって抗菌性配合物を製造する方法において、反応を式3
【化1】
[式中、R4 は炭素原子数1〜4のアルキル基であり、
R5 はHまたはメチル基であり、
R6 はHまたはメチル基であり、
mは2,3,4または5であり、
ただしm=2の時にR4 およびR6 は同時にメチル基を意味しない。]
で表される溶剤中で実施しそして反応の後で該溶剤を除かないかまたはこの溶剤を反応の後で添加することを特徴とする、上記方法。
(R1 O)3 Si−(CH2 )3 −X (1)
[式中、R1 は炭素原子数1〜4のアルキル基であり、
Xは沃化物を除くCl、Brを意味する。]
で表される化合物を式2
(H3 C)NR2 R3 (2)
[式中、R2 は炭素原子数8〜20のアルキル基であり、
R3 はメチル基または炭素原子数8〜20のアルキル基である。]
で表される化合物とを(1):(2)=1:0. 9〜1:1.4のモル比で反応させることによって抗菌性配合物を製造する方法において、反応を式3
【化1】
[式中、R4 は炭素原子数1〜4のアルキル基であり、
R5 はHまたはメチル基であり、
R6 はHまたはメチル基であり、
mは2,3,4または5であり、
ただしm=2の時にR4 およびR6 は同時にメチル基を意味しない。]
で表される溶剤中で実施しそして反応の後で該溶剤を除かないかまたはこの溶剤を反応の後で添加することを特徴とする、上記方法。
上述の従来技術の場合にはハロゲン化アルキリトリアルコキシシランと第三アミンとの反応の間に使用される溶剤または反応の後で混入される溶剤は容易に発火し得ることおよび容易に燃焼し得ることという、中でも繊維工業において重大である欠点を有している。従来使用された溶剤の多く、例えばメタノールは反応温度より下にある沸点を有しているために、これを使用する際には反応のあいだ高圧の下で実施しなければならず、このことが勿論、装置的費用および安全対策技術的費用を必要とさせる。トリアルコキシシラン置換基を持つ第四アンモニウム化合物はアルキル鎖長に依存して殆ど固体である。固体は液体よりも取扱および計量供給に費用が掛かるので、殆どの使用者には液体配合物が特に有利である。
それ故に本発明の対象は式(1)
(R1 O)3 Si−(CH2 )3 −X (1)
[式中、R1 は炭素原子数1〜4のアルキル基であり、
Xは沃化物を除くCl、Brを意味する。]
で表される化合物を、式2
(H3 C)NR2 R3 (2)
[式中、R2 は炭素原子数8〜20のアルキル基であり、
R3 はメチル基または炭素原子数8〜20のアルキル基である。]
で表される化合物とを(1):(2)=1:0. 9〜1:1.4のモル比で反応させることによって抗菌性配合物を製造する方法において、反応を式3
(R1 O)3 Si−(CH2 )3 −X (1)
[式中、R1 は炭素原子数1〜4のアルキル基であり、
Xは沃化物を除くCl、Brを意味する。]
で表される化合物を、式2
(H3 C)NR2 R3 (2)
[式中、R2 は炭素原子数8〜20のアルキル基であり、
R3 はメチル基または炭素原子数8〜20のアルキル基である。]
で表される化合物とを(1):(2)=1:0. 9〜1:1.4のモル比で反応させることによって抗菌性配合物を製造する方法において、反応を式3
本発明の配合物は他の繊維用化学品と一緒に、例えば艶出し剤としての純粋なまたは混合されたカルボン酸、例えば乳酸および酒石酸、ワックス、縫製用糸光沢剤としてのステアレートまたはシリコーン仕上げ剤、または疎水化剤としてのシリコーンまたはパラフィン、エキステンダーとしての、メラミン誘導体を添加したまたは添加してないフッ化炭素、メラミン樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂、フェノール樹脂またはポリエステル樹脂の様な樹脂を単独でまたはそれらを組合せて使用してもよい。
実施例2:
119gの3−クロロプロピルトリメトキシシランおよび160gのテトラデシルジメチルアミンを、内部温度計、マグネットスタラー、冷却器および圧力保持弁を備えた1Lの丸底フラスコに窒素保護ガス雰囲気でかつ空気湿気の排除下に最初に導入する。透明な反応混合物を140℃で24時間攪拌する。80℃に冷却した後に0.1%以下の水含有量の420gのメチルテトラグリコールを計量供給して橙黄色の反応生成物を得る。60%の溶剤を含有するシロキサンクワート配合物の収率は定量的である。
119gの3−クロロプロピルトリメトキシシランおよび160gのテトラデシルジメチルアミンを、内部温度計、マグネットスタラー、冷却器および圧力保持弁を備えた1Lの丸底フラスコに窒素保護ガス雰囲気でかつ空気湿気の排除下に最初に導入する。透明な反応混合物を140℃で24時間攪拌する。80℃に冷却した後に0.1%以下の水含有量の420gのメチルテトラグリコールを計量供給して橙黄色の反応生成物を得る。60%の溶剤を含有するシロキサンクワート配合物の収率は定量的である。
実施例4:
50.0gの3−クロロプロピルトリメトキシシラン、56.8gのGenamin(R) LA302D(実施例3参照)および0.1%以下の水含有量の107gのメチルトリグリコールを、内部温度計、マグネットスタラー、冷却器および圧力保持弁を備えた500mLの丸底フラスコに窒素保護ガス雰囲気でかつ空気排除下に、120℃で23時間攪拌する。80℃に冷却した後に、反応の間に生成される少量のメタノールを回転式蒸発器において30mbarの減圧下に80℃で3時間留去する。50%の溶剤を含有するシロキサンクワート配合物の収量はほぼ定量的である。
50.0gの3−クロロプロピルトリメトキシシラン、56.8gのGenamin(R) LA302D(実施例3参照)および0.1%以下の水含有量の107gのメチルトリグリコールを、内部温度計、マグネットスタラー、冷却器および圧力保持弁を備えた500mLの丸底フラスコに窒素保護ガス雰囲気でかつ空気排除下に、120℃で23時間攪拌する。80℃に冷却した後に、反応の間に生成される少量のメタノールを回転式蒸発器において30mbarの減圧下に80℃で3時間留去する。50%の溶剤を含有するシロキサンクワート配合物の収量はほぼ定量的である。
サンプルをスイス国基準SN195920に従う寒天拡散試験で、始めの状態、1度洗浄後、3度、5度、10度および12度洗浄後に試験した。これらの試験はスタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aerueus)、ATCC 6538 菌株に対して、シュドモナス・エルジノーサ(Pseudomonas aeruginosa)、ATCC 15442菌株に対して、エシュリキア・コリ(Escherichia coil), 菌株 ATCC 11229に対しておよびクレブシエラ・ニューモニエ(Klebsiella pneumoniae), 菌株 ATCC 4352 の細菌に対して行なう。寒天拡散試験ではスイス国基準SN195921に従ってカンジダ・アルビカンス(Candida albicans), 菌株 ATCC 10231に対して実施する。全てのサンプルは始めの状態だけでなく洗浄後にも、引用した基準に従い評価し、良好化活性を示した。このことは試験用サンプルの真下の試験細菌によって寒天のコロニー化がないことまたはサンプルの回りに明らかな阻止域が生じることを意味している。
実施例7:
50%トリエチレングリコールモノメチルエーテルに溶解した実施例1に従う15.0gのシリコーンクワートを984.8gの水道水に導入し、0.2gのSandozin(R) NRW(湿潤剤)と混合し、溶解しそして1平方メータ当り約196gの面積重量を有する木綿製布にパジング・マングルによって適用し、70%の絞り率を得る。湿った布を110℃でテンターで乾燥し、始めの状態および“Kokin−Boshu kako”に従い12度までの洗浄および次に規格SN 195920および195921に従う寒天拡散試験をスタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aerueus)、ATCC 6538 菌株に対して、シュドモナス・エルジノーサ(Pseudomonas aeruginosa)、ATCC 15442菌株に対して、エシュリキア・コリ(Escherichia coil), 菌株 ATCC 11229に対しておよびクレブシエラ・ニューモニエ(Klebsiella pneumoniae)、菌株 ATCC 4352 の細菌に対しておよびカンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、菌株 ATCC 10231に対して実施する。実質的に全ての結果は上記規格に従い評価した時に試験細菌に対して良好に有効であることを示している。効果において僅かに弱いのは、5度より多い洗浄回数の後で、エシュリキア・コリ(Escherichia coil)、菌株 ATCC 11229に対してだけである。しかしこの場合でも木綿材料の未処理部分に対して細菌増殖の明らかな抑制を認めることができる。
50%トリエチレングリコールモノメチルエーテルに溶解した実施例1に従う15.0gのシリコーンクワートを984.8gの水道水に導入し、0.2gのSandozin(R) NRW(湿潤剤)と混合し、溶解しそして1平方メータ当り約196gの面積重量を有する木綿製布にパジング・マングルによって適用し、70%の絞り率を得る。湿った布を110℃でテンターで乾燥し、始めの状態および“Kokin−Boshu kako”に従い12度までの洗浄および次に規格SN 195920および195921に従う寒天拡散試験をスタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aerueus)、ATCC 6538 菌株に対して、シュドモナス・エルジノーサ(Pseudomonas aeruginosa)、ATCC 15442菌株に対して、エシュリキア・コリ(Escherichia coil), 菌株 ATCC 11229に対しておよびクレブシエラ・ニューモニエ(Klebsiella pneumoniae)、菌株 ATCC 4352 の細菌に対しておよびカンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、菌株 ATCC 10231に対して実施する。実質的に全ての結果は上記規格に従い評価した時に試験細菌に対して良好に有効であることを示している。効果において僅かに弱いのは、5度より多い洗浄回数の後で、エシュリキア・コリ(Escherichia coil)、菌株 ATCC 11229に対してだけである。しかしこの場合でも木綿材料の未処理部分に対して細菌増殖の明らかな抑制を認めることができる。
実施例8:
1平方メータ当り約100gの面積重量を有するポリエステル製布に実施例6に記載した方法によって1L当りSandozin NRW0.2gおよびトリエチレングリコールモノメチルエーテルに溶解した実施例1の50%濃度シリコンクワート溶液7gを1Lの当り含有する水溶液で、75.2%の搾り率が達成されるようにパジング処理する。これらのサンプルを、始めの状態でも実施例6に記載した様に実施される洗浄後にもスイス国規格SN 195920および195921に従い実施例6に特定した細菌に対して試験する。得られる全ての試験結果は、実施例6に記載した試験用細菌全てに対して良好な抗菌効果を示した。
1平方メータ当り約100gの面積重量を有するポリエステル製布に実施例6に記載した方法によって1L当りSandozin NRW0.2gおよびトリエチレングリコールモノメチルエーテルに溶解した実施例1の50%濃度シリコンクワート溶液7gを1Lの当り含有する水溶液で、75.2%の搾り率が達成されるようにパジング処理する。これらのサンプルを、始めの状態でも実施例6に記載した様に実施される洗浄後にもスイス国規格SN 195920および195921に従い実施例6に特定した細菌に対して試験する。得られる全ての試験結果は、実施例6に記載した試験用細菌全てに対して良好な抗菌効果を示した。
実施例9:
1平方メータ当り約160gの面積重量を有する羊毛製布に実施例6に記載した方法によって1L当り0.2gのSandozin NRWおよびトリエチレングリコールモノメチルエーテルに溶解した実施例1の50%濃度シリコンクワート溶液7gを1L当り含有する水溶液で、75.2%の搾り率が達成されるようにパジング処理する。これらのサンプルを、始めの状態でも実施例6に記載した様に実施される洗浄後にもスイス国規格SN 195920および195921に従い実施例6に特定した細菌に対して試験する。得られる全ての試験結果は、実施例6に記載した試験用細菌全てに対して良好な抗菌効果を示した。
1平方メータ当り約160gの面積重量を有する羊毛製布に実施例6に記載した方法によって1L当り0.2gのSandozin NRWおよびトリエチレングリコールモノメチルエーテルに溶解した実施例1の50%濃度シリコンクワート溶液7gを1L当り含有する水溶液で、75.2%の搾り率が達成されるようにパジング処理する。これらのサンプルを、始めの状態でも実施例6に記載した様に実施される洗浄後にもスイス国規格SN 195920および195921に従い実施例6に特定した細菌に対して試験する。得られる全ての試験結果は、実施例6に記載した試験用細菌全てに対して良好な抗菌効果を示した。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19928127A DE19928127C1 (de) | 1999-06-19 | 1999-06-19 | Antimikrobielle Siloxanquat-Formulierungen, deren Herstellung und Verwendung |
DE19928127.0 | 1999-06-19 | ||
PCT/EP2000/005438 WO2000078770A1 (de) | 1999-06-19 | 2000-06-14 | Antimikrobielle siloxanquat-formulierungen, deren herstellung und verwendung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003519090A JP2003519090A (ja) | 2003-06-17 |
JP2003519090A5 true JP2003519090A5 (ja) | 2007-08-02 |
JP4610144B2 JP4610144B2 (ja) | 2011-01-12 |
Family
ID=7911847
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001504935A Expired - Lifetime JP4610144B2 (ja) | 1999-06-19 | 2000-06-14 | 抗菌性シロキサンクオート配合物、その製法および用途 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6376696B1 (ja) |
EP (1) | EP1194434B1 (ja) |
JP (1) | JP4610144B2 (ja) |
KR (1) | KR100628673B1 (ja) |
AT (1) | ATE233773T1 (ja) |
AU (1) | AU5220900A (ja) |
DE (2) | DE19928127C1 (ja) |
ES (1) | ES2193965T3 (ja) |
WO (1) | WO2000078770A1 (ja) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030021721A1 (en) * | 2002-07-16 | 2003-01-30 | Microgenix Limited | Purification of air |
US7795000B2 (en) * | 2004-09-24 | 2010-09-14 | Ecolab Inc. | Foaming composition of competitive exclusion microbes and methods of using same |
WO2006102367A1 (en) * | 2005-03-22 | 2006-09-28 | Biosafe Inc. | Method of creating a solvent-free polymeric silicon-containing quaternary ammonium antimicrobial agent having superior sustained antimicrobial properties |
WO2006124669A2 (en) * | 2005-05-12 | 2006-11-23 | Mionix Corporation | Antimicrobial matrix |
DE102005045002A1 (de) | 2005-09-21 | 2007-03-29 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Biozide Zusammensetzungen |
DE102006023415A1 (de) | 2006-05-17 | 2007-11-22 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verwendung von aminmodifizierten Siloxanen als Schutzmittel in Beschichtungen und Werkstücken |
US7553983B2 (en) * | 2006-07-07 | 2009-06-30 | Zydex Industries | Organosilicon compounds |
CN101500716B (zh) * | 2006-07-07 | 2013-12-04 | 西玛·A·兰卡 | 用离子有机硅组合物处理表面的方法 |
WO2008004243A2 (en) * | 2006-07-07 | 2008-01-10 | Ranka, Seema, Ajay | Ionic organosilicon compounds and compositions thereof |
DE102006058956A1 (de) * | 2006-12-12 | 2008-06-19 | Sanitized Ag | Antimikrobielle Zusammensetzung zur Ausrüstung von Textilien |
DE102006058790A1 (de) * | 2006-12-12 | 2008-06-19 | Sanitized Ag | Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von Textilien und Faser |
WO2008149375A1 (en) * | 2007-06-06 | 2008-12-11 | Ranka, Seema, Ajay | Improved organosilicon compounds |
ES2391913T3 (es) * | 2008-06-13 | 2012-12-03 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Composiciones cosméticas o farmacéuticas que comprenden polisiloxanos modificados con al menos un grupo carbamato |
WO2009150213A1 (en) * | 2008-06-13 | 2009-12-17 | Clariant International Ltd | Polydiorganosiloxane bearing carbamate functions, their preparation and their use as softeners in the textile industry |
DE102009002477A1 (de) | 2009-04-20 | 2010-10-21 | Evonik Degussa Gmbh | Quartäre-aminofunktionelle, siliciumorganische Verbindungen enthaltende Zusammensetzung sowie deren Herstellung und Verwendung |
WO2011132020A1 (en) | 2010-04-21 | 2011-10-27 | Sabanci Universitesi | Preparation of substantially quaternized ammonium organosilane composition and self-stabilizing aqueous solution thereof |
US20110271873A1 (en) * | 2010-05-07 | 2011-11-10 | Resource Development, LLC | Solvent-Free Organosilane Quaternary Ammonium Compositions, Method of Making and Use |
US8735618B2 (en) * | 2010-05-07 | 2014-05-27 | Resource Development L.L.C. | Solvent-free organosilane quaternary ammonium compositions, method of making and use |
GB2504666B (en) * | 2012-07-23 | 2017-06-07 | Clinisupplies Ltd | A garment |
WO2014167388A1 (en) * | 2013-04-12 | 2014-10-16 | Ak-Kim Kimya Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi | A surface protection material and a production method thereof |
US9624384B2 (en) | 2015-04-07 | 2017-04-18 | IndusCo, Ltd. | Water stable antimicrobial silanol quaternary ammonium compounds |
US9744120B2 (en) | 2015-05-28 | 2017-08-29 | IndusCo, Ltd. | Durable skin sanitizers containing water stable antimicrobial silanol quaternary ammonium compounds |
US10010080B2 (en) | 2015-09-14 | 2018-07-03 | IndusCo, Ltd. | Process for the production of partially polymerized antimicrobial silanol quaternary ammonium compounds |
US10752785B2 (en) | 2016-09-09 | 2020-08-25 | IndusCo, Ltd. | Anti-slip botanical antimicrobial microemulsions |
WO2018051308A1 (en) * | 2016-09-19 | 2018-03-22 | Grasim Industries Limited | Antibacterial regenerated cellulosic fibers and process of preparation thereof |
EP4023067A1 (en) * | 2020-12-31 | 2022-07-06 | Ditecpesa, S.A. | Compound for long-lasting disinfection of surfaces |
CN113018506B (zh) * | 2021-03-19 | 2021-11-30 | 衡阳市建衡实业有限公司 | 一种复合聚丙烯酰胺水凝胶及其制备方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4005119A (en) * | 1975-04-22 | 1977-01-25 | The Procter And Gamble Company | Organosilane compounds |
DE3269473D1 (en) | 1982-11-11 | 1986-04-03 | Stewart E Klein | 3-(trimethoxysilyl)propyldidecylmethyl ammonium salts and method of inhibiting growth of microorganisms therewith |
US4883917A (en) | 1985-10-01 | 1989-11-28 | Ethyl Corporation | Quaternary ammonium compounds |
WO1987006587A1 (en) * | 1986-05-02 | 1987-11-05 | Sanitized Ag | Synthesizing process |
US5145596A (en) | 1989-08-07 | 1992-09-08 | Dow Corning Corporation | Antimicrobial rinse cycle additive |
JPH09143186A (ja) * | 1995-11-28 | 1997-06-03 | Sagami Chem Res Center | 四級アンモニウム基を有するジシロキサン化合物および殺菌殺藻剤 |
EP0996625A1 (en) * | 1997-07-17 | 2000-05-03 | Bioshield Technologies, Inc. | Water-stabilized organosilane compounds and their use |
US6113815A (en) * | 1997-07-18 | 2000-09-05 | Bioshield Technologies, Inc. | Ether-stabilized organosilane compositions and methods for using the same |
US5885951A (en) * | 1997-10-31 | 1999-03-23 | Martin Panich | Aqueous solution for tile, tub and grout cleaning |
-
1999
- 1999-06-19 DE DE19928127A patent/DE19928127C1/de not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-06-14 ES ES00936881T patent/ES2193965T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-14 JP JP2001504935A patent/JP4610144B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-14 WO PCT/EP2000/005438 patent/WO2000078770A1/de active IP Right Grant
- 2000-06-14 AU AU52209/00A patent/AU5220900A/en not_active Abandoned
- 2000-06-14 AT AT00936881T patent/ATE233773T1/de active
- 2000-06-14 EP EP00936881A patent/EP1194434B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-14 DE DE50001401T patent/DE50001401D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-14 KR KR1020017016281A patent/KR100628673B1/ko active IP Right Grant
- 2000-06-19 US US09/596,419 patent/US6376696B1/en not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2003519090A5 (ja) | ||
JP4610144B2 (ja) | 抗菌性シロキサンクオート配合物、その製法および用途 | |
US8906115B2 (en) | Method for the antimicrobial finishing of textiles and fibers | |
US7632797B2 (en) | Water-stabilized antimicrobial organosilane products, compositions, and methods for using the same | |
US5959014A (en) | Water-stabilized organosilane compounds and methods for using the same | |
KR101354874B1 (ko) | 내마모성 및 내후성의 세정 용이성을 갖는 무기물의 평활한표면을 제공하기 위한 저장 안정성 코팅 조성물 | |
JP5602942B2 (ja) | 無溶媒オルガノシラン第四級アンモニウム組成物、その製造及び使用方法 | |
US4339391A (en) | Quaternary ammonium compounds | |
JP2017504190A5 (ja) | ||
US8080170B2 (en) | Cationic fluorinated ether silane compositions and related methods | |
US20090074971A1 (en) | Water-Stabilized Antimicrobial Organosilane Compositions, and Methods for Using the Same | |
US11008348B2 (en) | Siloxane derivatives of amino acids having surface-active properties | |
CN112074559B (zh) | 用于处理纺织品和用于清洁和护理配制物中的硅氧烷 | |
US7851459B2 (en) | Methods for diluting water-stabilized antimicrobial organosilane compositions | |
US8735618B2 (en) | Solvent-free organosilane quaternary ammonium compositions, method of making and use | |
CN103866561A (zh) | 一种具有抗菌功能的天然纤维织物及其制备方法 | |
US20170273307A1 (en) | Silane-based antimicrobial coatings and methods of making and using the same | |
EP1033368B1 (en) | Fluorinated triazinic compounds | |
JP2022043422A (ja) | 抗ウイルス剤組成物および有機ケイ素化合物 | |
JPH0260703B2 (ja) | ||
JPH0476099A (ja) | ドライクリーニング用洗浄剤組成物 | |
CN104031081B (zh) | 一种多酰胺抗菌剂、制备方法及其应用 | |
JP2022173002A (ja) | 新規の塩化ベンザルコニウム官能性シランカップリング剤 | |
KR0130188B1 (ko) | 섬유표면도포용 대전방지제 조성물 | |
Stadtmüller et al. | Synthesis and investigation of the surface active properties of new silane surfactants |