JP2003519090A5 - - Google Patents
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Description
【請求項1】 式1
(R1 O)3 Si−(CH2 )3 −X (1)
[式中、R1 は炭素原子数1〜4のアルキル基であり、
Xは沃化物を除くCl、Brを意味する。]
で表される化合物を式2
(H3 C)NR2 R3 (2)
[式中、R2 は炭素原子数8〜20のアルキル基であり、
R3 はメチル基または炭素原子数8〜20のアルキル基である。]
で表される化合物とを(1):(2)=1:0. 9〜1:1.4のモル比で反応させることによって抗菌性配合物を製造する方法において、反応を式3
【化1】
[式中、R4 は炭素原子数1〜4のアルキル基であり、
R5 はHまたはメチル基であり、
R6 はHまたはメチル基であり、
mは2,3,4または5であり、
ただしm=2の時にR4 およびR6 は同時にメチル基を意味しない。]
で表される溶剤中で実施しそして反応の後で該溶剤を除かないかまたはこの溶剤を反応の後で添加することを特徴とする、上記方法。
(R1 O)3 Si−(CH2 )3 −X (1)
[式中、R1 は炭素原子数1〜4のアルキル基であり、
Xは沃化物を除くCl、Brを意味する。]
で表される化合物を式2
(H3 C)NR2 R3 (2)
[式中、R2 は炭素原子数8〜20のアルキル基であり、
R3 はメチル基または炭素原子数8〜20のアルキル基である。]
で表される化合物とを(1):(2)=1:0. 9〜1:1.4のモル比で反応させることによって抗菌性配合物を製造する方法において、反応を式3
【化1】
[式中、R4 は炭素原子数1〜4のアルキル基であり、
R5 はHまたはメチル基であり、
R6 はHまたはメチル基であり、
mは2,3,4または5であり、
ただしm=2の時にR4 およびR6 は同時にメチル基を意味しない。]
で表される溶剤中で実施しそして反応の後で該溶剤を除かないかまたはこの溶剤を反応の後で添加することを特徴とする、上記方法。
上述の従来技術の場合にはハロゲン化アルキリトリアルコキシシランと第三アミンとの反応の間に使用される溶剤または反応の後で混入される溶剤は容易に発火し得ることおよび容易に燃焼し得ることという、中でも繊維工業において重大である欠点を有している。従来使用された溶剤の多く、例えばメタノールは反応温度より下にある沸点を有しているために、これを使用する際には反応のあいだ高圧の下で実施しなければならず、このことが勿論、装置的費用および安全対策技術的費用を必要とさせる。トリアルコキシシラン置換基を持つ第四アンモニウム化合物はアルキル鎖長に依存して殆ど固体である。固体は液体よりも取扱および計量供給に費用が掛かるので、殆どの使用者には液体配合物が特に有利である。
それ故に本発明の対象は式(1)
(R1 O)3 Si−(CH2 )3 −X (1)
[式中、R1 は炭素原子数1〜4のアルキル基であり、
Xは沃化物を除くCl、Brを意味する。]
で表される化合物を、式2
(H3 C)NR2 R3 (2)
[式中、R2 は炭素原子数8〜20のアルキル基であり、
R3 はメチル基または炭素原子数8〜20のアルキル基である。]
で表される化合物とを(1):(2)=1:0. 9〜1:1.4のモル比で反応させることによって抗菌性配合物を製造する方法において、反応を式3
(R1 O)3 Si−(CH2 )3 −X (1)
[式中、R1 は炭素原子数1〜4のアルキル基であり、
Xは沃化物を除くCl、Brを意味する。]
で表される化合物を、式2
(H3 C)NR2 R3 (2)
[式中、R2 は炭素原子数8〜20のアルキル基であり、
R3 はメチル基または炭素原子数8〜20のアルキル基である。]
で表される化合物とを(1):(2)=1:0. 9〜1:1.4のモル比で反応させることによって抗菌性配合物を製造する方法において、反応を式3
本発明の配合物は他の繊維用化学品と一緒に、例えば艶出し剤としての純粋なまたは混合されたカルボン酸、例えば乳酸および酒石酸、ワックス、縫製用糸光沢剤としてのステアレートまたはシリコーン仕上げ剤、または疎水化剤としてのシリコーンまたはパラフィン、エキステンダーとしての、メラミン誘導体を添加したまたは添加してないフッ化炭素、メラミン樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂、フェノール樹脂またはポリエステル樹脂の様な樹脂を単独でまたはそれらを組合せて使用してもよい。
実施例2:
119gの3−クロロプロピルトリメトキシシランおよび160gのテトラデシルジメチルアミンを、内部温度計、マグネットスタラー、冷却器および圧力保持弁を備えた1Lの丸底フラスコに窒素保護ガス雰囲気でかつ空気湿気の排除下に最初に導入する。透明な反応混合物を140℃で24時間攪拌する。80℃に冷却した後に0.1%以下の水含有量の420gのメチルテトラグリコールを計量供給して橙黄色の反応生成物を得る。60%の溶剤を含有するシロキサンクワート配合物の収率は定量的である。
119gの3−クロロプロピルトリメトキシシランおよび160gのテトラデシルジメチルアミンを、内部温度計、マグネットスタラー、冷却器および圧力保持弁を備えた1Lの丸底フラスコに窒素保護ガス雰囲気でかつ空気湿気の排除下に最初に導入する。透明な反応混合物を140℃で24時間攪拌する。80℃に冷却した後に0.1%以下の水含有量の420gのメチルテトラグリコールを計量供給して橙黄色の反応生成物を得る。60%の溶剤を含有するシロキサンクワート配合物の収率は定量的である。
実施例4:
50.0gの3−クロロプロピルトリメトキシシラン、56.8gのGenamin(R) LA302D(実施例3参照)および0.1%以下の水含有量の107gのメチルトリグリコールを、内部温度計、マグネットスタラー、冷却器および圧力保持弁を備えた500mLの丸底フラスコに窒素保護ガス雰囲気でかつ空気排除下に、120℃で23時間攪拌する。80℃に冷却した後に、反応の間に生成される少量のメタノールを回転式蒸発器において30mbarの減圧下に80℃で3時間留去する。50%の溶剤を含有するシロキサンクワート配合物の収量はほぼ定量的である。
50.0gの3−クロロプロピルトリメトキシシラン、56.8gのGenamin(R) LA302D(実施例3参照)および0.1%以下の水含有量の107gのメチルトリグリコールを、内部温度計、マグネットスタラー、冷却器および圧力保持弁を備えた500mLの丸底フラスコに窒素保護ガス雰囲気でかつ空気排除下に、120℃で23時間攪拌する。80℃に冷却した後に、反応の間に生成される少量のメタノールを回転式蒸発器において30mbarの減圧下に80℃で3時間留去する。50%の溶剤を含有するシロキサンクワート配合物の収量はほぼ定量的である。
サンプルをスイス国基準SN195920に従う寒天拡散試験で、始めの状態、1度洗浄後、3度、5度、10度および12度洗浄後に試験した。これらの試験はスタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aerueus)、ATCC 6538 菌株に対して、シュドモナス・エルジノーサ(Pseudomonas aeruginosa)、ATCC 15442菌株に対して、エシュリキア・コリ(Escherichia coil), 菌株 ATCC 11229に対しておよびクレブシエラ・ニューモニエ(Klebsiella pneumoniae), 菌株 ATCC 4352 の細菌に対して行なう。寒天拡散試験ではスイス国基準SN195921に従ってカンジダ・アルビカンス(Candida albicans), 菌株 ATCC 10231に対して実施する。全てのサンプルは始めの状態だけでなく洗浄後にも、引用した基準に従い評価し、良好化活性を示した。このことは試験用サンプルの真下の試験細菌によって寒天のコロニー化がないことまたはサンプルの回りに明らかな阻止域が生じることを意味している。
実施例7:
50%トリエチレングリコールモノメチルエーテルに溶解した実施例1に従う15.0gのシリコーンクワートを984.8gの水道水に導入し、0.2gのSandozin(R) NRW(湿潤剤)と混合し、溶解しそして1平方メータ当り約196gの面積重量を有する木綿製布にパジング・マングルによって適用し、70%の絞り率を得る。湿った布を110℃でテンターで乾燥し、始めの状態および“Kokin−Boshu kako”に従い12度までの洗浄および次に規格SN 195920および195921に従う寒天拡散試験をスタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aerueus)、ATCC 6538 菌株に対して、シュドモナス・エルジノーサ(Pseudomonas aeruginosa)、ATCC 15442菌株に対して、エシュリキア・コリ(Escherichia coil), 菌株 ATCC 11229に対しておよびクレブシエラ・ニューモニエ(Klebsiella pneumoniae)、菌株 ATCC 4352 の細菌に対しておよびカンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、菌株 ATCC 10231に対して実施する。実質的に全ての結果は上記規格に従い評価した時に試験細菌に対して良好に有効であることを示している。効果において僅かに弱いのは、5度より多い洗浄回数の後で、エシュリキア・コリ(Escherichia coil)、菌株 ATCC 11229に対してだけである。しかしこの場合でも木綿材料の未処理部分に対して細菌増殖の明らかな抑制を認めることができる。
50%トリエチレングリコールモノメチルエーテルに溶解した実施例1に従う15.0gのシリコーンクワートを984.8gの水道水に導入し、0.2gのSandozin(R) NRW(湿潤剤)と混合し、溶解しそして1平方メータ当り約196gの面積重量を有する木綿製布にパジング・マングルによって適用し、70%の絞り率を得る。湿った布を110℃でテンターで乾燥し、始めの状態および“Kokin−Boshu kako”に従い12度までの洗浄および次に規格SN 195920および195921に従う寒天拡散試験をスタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aerueus)、ATCC 6538 菌株に対して、シュドモナス・エルジノーサ(Pseudomonas aeruginosa)、ATCC 15442菌株に対して、エシュリキア・コリ(Escherichia coil), 菌株 ATCC 11229に対しておよびクレブシエラ・ニューモニエ(Klebsiella pneumoniae)、菌株 ATCC 4352 の細菌に対しておよびカンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、菌株 ATCC 10231に対して実施する。実質的に全ての結果は上記規格に従い評価した時に試験細菌に対して良好に有効であることを示している。効果において僅かに弱いのは、5度より多い洗浄回数の後で、エシュリキア・コリ(Escherichia coil)、菌株 ATCC 11229に対してだけである。しかしこの場合でも木綿材料の未処理部分に対して細菌増殖の明らかな抑制を認めることができる。
実施例8:
1平方メータ当り約100gの面積重量を有するポリエステル製布に実施例6に記載した方法によって1L当りSandozin NRW0.2gおよびトリエチレングリコールモノメチルエーテルに溶解した実施例1の50%濃度シリコンクワート溶液7gを1Lの当り含有する水溶液で、75.2%の搾り率が達成されるようにパジング処理する。これらのサンプルを、始めの状態でも実施例6に記載した様に実施される洗浄後にもスイス国規格SN 195920および195921に従い実施例6に特定した細菌に対して試験する。得られる全ての試験結果は、実施例6に記載した試験用細菌全てに対して良好な抗菌効果を示した。
1平方メータ当り約100gの面積重量を有するポリエステル製布に実施例6に記載した方法によって1L当りSandozin NRW0.2gおよびトリエチレングリコールモノメチルエーテルに溶解した実施例1の50%濃度シリコンクワート溶液7gを1Lの当り含有する水溶液で、75.2%の搾り率が達成されるようにパジング処理する。これらのサンプルを、始めの状態でも実施例6に記載した様に実施される洗浄後にもスイス国規格SN 195920および195921に従い実施例6に特定した細菌に対して試験する。得られる全ての試験結果は、実施例6に記載した試験用細菌全てに対して良好な抗菌効果を示した。
実施例9:
1平方メータ当り約160gの面積重量を有する羊毛製布に実施例6に記載した方法によって1L当り0.2gのSandozin NRWおよびトリエチレングリコールモノメチルエーテルに溶解した実施例1の50%濃度シリコンクワート溶液7gを1L当り含有する水溶液で、75.2%の搾り率が達成されるようにパジング処理する。これらのサンプルを、始めの状態でも実施例6に記載した様に実施される洗浄後にもスイス国規格SN 195920および195921に従い実施例6に特定した細菌に対して試験する。得られる全ての試験結果は、実施例6に記載した試験用細菌全てに対して良好な抗菌効果を示した。
1平方メータ当り約160gの面積重量を有する羊毛製布に実施例6に記載した方法によって1L当り0.2gのSandozin NRWおよびトリエチレングリコールモノメチルエーテルに溶解した実施例1の50%濃度シリコンクワート溶液7gを1L当り含有する水溶液で、75.2%の搾り率が達成されるようにパジング処理する。これらのサンプルを、始めの状態でも実施例6に記載した様に実施される洗浄後にもスイス国規格SN 195920および195921に従い実施例6に特定した細菌に対して試験する。得られる全ての試験結果は、実施例6に記載した試験用細菌全てに対して良好な抗菌効果を示した。
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