JP2022043422A - 抗ウイルス剤組成物および有機ケイ素化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
1. 下記式(1)で表される有機ケイ素化合物を含有する抗ウイルス剤組成物、
2. mが8である1記載の抗ウイルス剤組成物、
3. 1または2記載の抗ウイルス剤組成物で処理された物品、
4. 下記式(2)で表される有機ケイ素化合物
を提供する。
本発明の抗ウイルス剤組成物は、下記式(1)で表される有機ケイ素化合物を含有する。
炭素数6~10、好ましくは炭素数6~8のアリール基の具体例としては、フェニル基、トリル基などが挙げられる。
これらの中でも、R1は、炭素数1~3のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
Xのハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
これらの中でもオクタデシルジメチル(4-トリメトキシシリルブチル)アンモニウムクロライド、オクタデシルジメチル(6-トリエトキシシリルヘキシル)アンモニウムクロライド、オクタデシルジメチル(8-トリメトキシシリルオクチル)アンモニウムクロライド、オクタデシルジメチル(8-トリエトキシシリルオクチル)アンモニウムクロライド、オクタデシルジメチル(8-ジメトキシメチルシリルオクチル)アンモニウムクロライド、オクタデシルジメチル(8-ジエトキシメチルシリルオクチル)アンモニウムクロライド、オクタデシルジメチル(11-トリメトキシシリルウンデシル)アンモニウムクロライドが好ましく、オクタデシルジメチル(8-トリメトキシシリルオクチル)アンモニウムクロライド、オクタデシルジメチル(8-トリエトキシシリルオクチル)アンモニウムクロライド、オクタデシルジメチル(8-ジメトキシメチルシリルオクチル)アンモニウムクロライド、オクタデシルジメチル(8-ジエトキシメチルシリルオクチル)アンモニウムクロライドがより好ましい。
これらの中でも、4-クロロブチルトリメトキシシラン、4-クロロブチルトリエトキシシラン、6-クロロヘキシルトリメトキシシラン、6-クロロヘキシルトリエトキシシラン、8-クロロオクチルトリメトキシシラン、8-クロロオクチルトリエトキシシラン、8-クロロオクチルジメトキシメチルシラン、8-クロロオクチルジエトキシメチルシラン、11-クロロウンデシルトリメトキシシラン、11-クロロウンデシルトリエトキシシランが好ましく、8-クロロオクチルトリメトキシシラン、8-クロロオクチルトリエトキシシラン、8-クロロオクチルジメトキシメチルシラン、8-クロロオクチルジエトキシメチルシランがより好ましい。
これらの中でも、オクタデシルジメチルアミン、オクタデシルジエチルアミンが好ましく、オクタデシルジメチルアミンがより好ましい。
反応温度としては80~150℃が好ましく、100~130℃がより好ましい。反応時間は、1~30時間が好ましく、5~25時間がより好ましい。
反応の際の上記式(A)で表される有機ケイ素化合物と、上記式(B)で表される3級アミンとの使用比率は、3級アミン(B)1モルに対して有機ケイ素化合物(A)が0.7~1.3モルが好ましい。
[合成例1-1]
窒素置換した300mL加圧反応容器に、4-クロロブチルトリメトキシシラン42.4g、オクタデシルジメチルアミン(リポミンDM18D、ライオン(株)製、以下同じ。)59.6g、メタノール102gを入れ、120℃で20時間反応させた。反応後、濾過することにより、オクタデシルジメチル(4-トリメトキシシリルブチル)アンモニウムクロライドのメタノール溶液200g(固形分濃度50質量%)を得た。
窒素置換した300mL加圧反応容器に、6-クロロヘキシルトリメトキシシラン48.0g、オクタデシルジメチルアミン59.6g、メタノール108gを入れ、120℃で20時間反応させた。反応後、濾過することにより、オクタデシルジメチル(6-トリメトキシシリルヘキシル)アンモニウムクロライドのメタノール溶液206g(固形分濃度50質量%)を得た。
窒素置換した300mL加圧反応容器に、8-クロロオクチルトリメトキシシラン53.8g、オクタデシルジメチルアミン59.6g、メタノール113gを入れ、120℃で20時間反応させた。反応後、濾過することにより、オクタデシルジメチル(8-トリメトキシシリルオクチル)アンモニウムクロライドのメタノール溶液220g(固形分濃度50質量%)を得た。
窒素置換した300mL加圧反応容器に、11-クロロウンデシルトリメトキシシラン62.2g、オクタデシルジメチルアミン59.6g、メタノール122gを入れ、120℃で20時間反応させた。反応後、濾過することにより、オクタデシルジメチル(11-トリメトキシシリルウンデシル)アンモニウムクロライドのメタノール溶液235g(固形分濃度50質量%)を得た。
窒素置換した300mL加圧反応容器に、8-クロロオクチルトリエトキシシラン62.2g、オクタデシルジメチルアミン59.6g、エタノール122gを入れ、120℃で20時間反応させた。反応後、濾過することにより、オクタデシルジメチル(8-トリエトキシシリルオクチル)アンモニウムクロライドのエタノール溶液235g(固形分濃度50質量%)を得た。
窒素置換した300mL加圧反応容器に、3-クロロプロピルトリメトキシシラン39.7g、オクタデシルジメチルアミン59.6g、メタノール99.3gを入れ、120℃で20時間反応させた。反応後、濾過することにより、オクタデシルジメチル(3-トリメトキシシリルプロピル)アンモニウムクロライドのメタノール溶液190g(固形分濃度50質量%)を得た。
窒素置換した300mL加圧反応容器に、3-クロロプロピルトリエトキシシラン48.2g、オクタデシルジメチルアミン59.6g、エタノール107.8gを入れ、120℃で20時間反応させた。反応後、濾過することにより、オクタデシルジメチル(3-トリエトキシシリルプロピル)アンモニウムクロライドのエタノール溶液210g(固形分濃度50質量%)を得た。
[実施例2-1]
窒素置換した200mL混合容器に、合成例1-1で得たオクタデシルジメチル(4-トリメトキシシリルブチル)アンモニウムクロライドのメタノール溶液1g、イオン交換水99g、クエン酸0.1gを入れ、25℃で1時間撹拌し、無色透明の液体を得た。
窒素置換した200mL混合容器に、合成例1-2で得たオクタデシルジメチル(6-トリメトキシシリルヘキシル)アンモニウムクロライドのメタノール溶液1g、イオン交換水99g、クエン酸0.1gを入れ、25℃で1時間撹拌し、無色透明の液体を得た。
窒素置換した200mL混合容器に、実施例1-1で得たオクタデシルジメチル(8-トリメトキシシリルオクチル)アンモニウムクロライドのメタノール溶液1g、イオン交換水99g、クエン酸0.1gを入れ、25℃で1時間撹拌し、無色透明の液体を得た。
窒素置換した200mL混合容器に、合成例1-3で得たオクタデシルジメチル(11-トリメトキシシリルウンデシル)アンモニウムクロライドのメタノール溶液1g、イオン交換水99g、クエン酸0.1gを入れ、25℃で1時間撹拌し、無色透明の液体を得た。
窒素置換した200mL混合容器に、実施例1-2で得たオクタデシルジメチル(8-トリエトキシシリルオクチル)アンモニウムクロライドのエタノール溶液1g、イオン交換水99g、クエン酸0.1gを入れ、25℃で1時間撹拌し、無色透明の液体を得た。
窒素置換した200mL混合容器に、比較合成例1-1で得たオクタデシルジメチル(3-トリメトキシシリルプロピル)アンモニウムクロライドのメタノール溶液1g、イオン交換水99g、クエン酸0.1gを入れ、25℃で1時間撹拌し、無色透明の液体を得た。
窒素置換した200mL混合容器に、比較合成例1-2で得たオクタデシルジメチル(3-トリエトキシシリルプロピル)アンモニウムクロライドのエタノール溶液1g、イオン交換水99g、クエン酸0.1gを入れ、25℃で1時間撹拌し、無色透明の液体を得た。
[実施例3-1~3-5、比較例3-1,3-2]
実施例2-1~2-5、比較例2-1,2-2で得られた抗ウイルス剤組成物に、それぞれT/C繊維(ポリエステル/コットンの複合繊維)5gを30秒間浸漬させ、繊維を取り出して80℃で10分間乾燥させることにより、抗ウイルス剤組成物で処理されたT/C繊維を作製した。
得られた繊維について下記方法により抗ウイルス性を評価した。評価は、下記の方法により算出したウイルス減少率により行った。結果を表1に示す。
[繊維]:抗ウイルス剤組成物で処理されたT/C繊維、それを家庭用洗濯機(型番NA-VX86002、パナソニック(株)製、標準コース、洗剤:JAFET標準洗剤)で5回および10回洗濯した後の繊維
[使用ウイルス]:インフルエンザウイルスH1N1 IOWA株
[培養細胞]:MDCK細胞
[ウイルス液調製方法]:インフルエンザウイルスをMDCK細胞に接種した。37℃で1時間吸着後、接種ウイルス液を除去し 滅菌PBSで2回洗浄した。MEM培地を加え、37℃、5%CO2存在下で5日間培養した。培養上清を回収し、3,000rpmで30分間遠心後、遠心上清を分注し、-70℃以下で保存したものをウイルス液とした。
[ウイルス力価測定]:上記繊維にウイルス液を0.4mL添加し、滅菌バイアルに入れて密閉した。室温(25℃)下で1時間静置し、感作時間とした。感作時間経過後、バイアル中に細胞維持培地20mLを添加し、よく混合してウイルスを洗い出した。洗い出し液についてさらに細胞維持培地で10倍段階希釈を行い、各希釈液をマイクロプレートの培養細胞に接種し、37℃、5日間培養した。培養後の各培養液を回収し、赤血球凝集反応によりウイルスの増殖の有無を確認し、ウイルス力価(TCID50)を測定した。
[ウイルス減少率(%)]:100×[(未処理の繊維におけるウイルス力価-上記繊維におけるウイルス力価)/(未処理の繊維におけるウイルス力価)]
一方、比較例3-1および3-2では、洗濯を繰り返すことにより抗ウイルス性を失い、耐久性に劣る結果となった。
Claims (4)
- mが8である請求項1記載の抗ウイルス剤組成物。
- 請求項1または2記載の抗ウイルス剤組成物で処理された物品。
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