KR100628673B1 - 항미생물성 실록산 쿼트 제형 및 이의 제조 및 용도 - Google Patents
항미생물성 실록산 쿼트 제형 및 이의 제조 및 용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 화학식 1의 화합물 (R1O)3Si-(CH2)3-X과 화학식 2의 화합물 (H3C)NR2R3(여기서, R1은 C1-C4 알킬이고, R2는 C8-C20 알킬이고, R3은 메틸 또는 C8-C20 알킬이고, X는 Cl 또는 Br이며, 요오드는 제외된다)을 화학식 1: 화학식 2의 몰비 1:0.9 내지 1:1.4로 반응시켜 항미생물 제형을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 상기 반응이 화학식 3 
(여기서, R4는 C1-C4 알킬이고, R5는 H 또는 메틸이고, R6은 H 또는 메틸이며, m은 2, 3, 4 또는 5이며, 단 m이 2인 경우, R4 및 R6은 모두 메틸이 아니다)에 상응하는 용매중에서 수행(단, 이러한 용매는 상기 반응 후에 제거되지 않거나, 상기 반응 후에 이러한 용매가 부가된다)됨을 특징으로 한다. 본 발명은 또한 상기 기술된 방법에 따라 제조될 수 있는 항미생물 제형에 관한 것이다.
항미생물 제형, 실록산 쿼트, 트리알콕시실란, 4급 암모늄 화합물, 인화점, 가연성, 비점
Description
본 발명은 트리알콕시실란 그룹으로 치환된 4급 암모늄 화합물[이후 실록산 쿼트(siloxane quat)로 약칭함], 및 특정 용매를 포함하는 제형, 및 또한 이러한 실록산 쿼트 제형의 제조 및 용도에 관한 것이다.
트리알콕시실란 치환체 및 하나 또는 두 개의 지방 알킬 라디칼을 갖는 4급 암모늄 화합물의 제조 및 살생물제로서의 이러한 화합물의 용도에 관한 광범위한 특허 문헌들이 존재한다. 트리알콕시실란 치환체는 4급 암모늄 화합물이 다양한 종류의 표면, 예를 들면, 폴리아미드, 목화 또는 폴리에스테르로 이루어진 직물, 나무, 종이, 유리, 플라스틱 또는 금속 표면에서 영구적인 마감재를 형성하도록 하는 경향을 증대시킨다. 예를 들면, 메탄올 중 3-(트리메톡시실릴)프로필옥타데실-디메틸암모늄 클로라이드의 용액은 다양한 표면의 항미생물성 마감재로서 시판중이다.
문헌[제EP-A-0 108 853호]는 용매 없이 또는 메탄올 같은 용매 중에서 3-클로로프로필트리메톡시실란 및 디데실메틸아민으로부터 3-(트리메톡시실릴)프로필-디데실메틸암모늄 클로라이드의 제조를 기술하고 있다. 추가로 상세한 설명을 제 공하지 않더라도, 살세균성 또는 살진균성 적용에 유용한 용매로는 물, 알콜(예를 들면, 메탄올, 에탄올 및 부탄올) 같은 수-혼화성 용매, 메틸셀로솔브 (methylcellosolve), 에틸셀로솔브(ethylcellosolve) 및 케톤, 예를 들면, 메틸 에틸 케톤이 언급된다. 직물 처리를 위해서, 탄화수소, 염소화된 탄화수소, 에테르 및 벤젠 같은 용매가 대안으로 유용한 것으로 언급된다.
문헌[제WO-87/06587호]는 알칼리 금속 요오다이드 촉매작용하에서 3급 아민과 3-클로로프로필트리알콕시실란을 반응시킴으로써 
유형의 화합물을 제조하는 것을 기술하고 있다. 이러한 촉매 반응을 위한 용매는 특정 글리콜 에테르로부터 선택된다.
트리알콕시실란 라디칼로 치환되는 것들을 포함하여, 추가의 4급 암모늄 화합물은 문헌[미국 특허 제4 883 917호]에서 인용된다. 이들은 용매 없이 또는 수 많은 예들에서 사용되는 에틸 아세테이트, 메틸 에틸 케톤 및 파라-디옥산 용매중에서 50 내지 100℃에서 제조된다. 4급화 반응을 위한 추가의 가능한 용매로는 테트라하이드로푸란, 디메톡시에탄 및 디글림(diglyme)이 언급된다.
문헌[제EP-A-0 415 540호]는 악취를 제거하기 위한 직물 섬유의 항세균성 및 항진균성 마감재를 위한 트리알콕시실란 라디칼로 치환된 4급 암모늄 화합물의 용도를 기술하고 있다. 바람직한 화합물은 3-(트리메톡시실릴)프로필옥타데실디메틸암모늄 클로라이드이다. 이러한 화합물을 제조하는 방법은 선행 기술에 대한 참조 는 존재하지만, 기술되어져 있지는 않다.
문헌[K.J. Huttinger, Chemiker-Zeitung, 111 (1987) pages 213-220]은 물을 살균하기 위한 담체-결합된 제제를 제조하기 위한 4급 트리알콕시실란의 용도를 기술하고 있다. 이러한 기술을 사용하는 경우, 염소화 또는 오존화와는 달리, 어떠한 활성 화합물도 물내로 통과하지 않는다. 4급 트리알콕시실란은 오토클레이브에서 110℃에서 메탄올 또는 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르에서 합성된다.
상기 기술된 선행 기술에서 할로알킬트리알콕시실란과 3급 아민과의 반응 동안 사용되거나 반응 후에 혼합되는 용매는 낮은 인화점을 갖고 매우 가연성이라는 단점(이는 특히 직물 산업에서는 매우 중요하다)을 갖는다. 지금까지 사용되어져 온 용매 중 대부분, 예를 들면, 메탄올은 반응 온도 이하에서 비점을 가지며, 그 결과 이의 사용은 승압하에서 반응이 수행되어야만 한다는 것을 필요로 하며, 따라서, 이는 장치 및 안전성 측면에서의 경비 증가를 필요로 한다. 트리알콕시실란 치환체를 갖는 4급 암모늄 화합물은 알킬 쇄 길이에 따라서, 일반적으로 고체이다. 고체는 액체 보다 조작 및 계량에 보다 더 많은 비용이 들기 때문에, 대부분의 사용자는 액체 제형을 선호한다.
본 발명의 목적은 낮은 인화점과 매우 가연성인 단점을 갖지 않는 액체 실록산 쿼트 제형을 개발하는 것이다. 사용되는 용매는 실록산 쿼트와 혼화성이고, 최종 용도를 증대시키며 바람직한 외독소학적 특성을 가져야 한다. 할로알킬트리알콕시실란과 3급 아민의 반응 동안 용매로서 이들이 또한 유용한 것이 바람직하지만, 반드시 필요한 것은 아니다. 본 발명의 추가의 목적은 낮은 농도에서도 조차, 특히 직물 표면에서 세균 및 진균 같은 미생물에 대한 활성 측면에서 선행 기술 보다 우수한 실록산 쿼트 제형을 개발하는 것이다.
이러한 목적들은 용매로서 특정 글리콜 에테르 또는 특정 디알킬글리콜을 사용하여 본 발명의 실록산 쿼트 제형을 제조하기 위한 방법에 의해 달성된다.
따라서, 본 발명은 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물을, 화학식 1: 화학식 2의 몰비 1:0.9 내지 1:1.4로 반응시켜 항미생물 제형을 제조하는 방법에 있어서, 상기 반응을 화학식 3에 상응하는 용매중에서 수행(단, 이러한 용매는 상기 반응 후에 제거되지 않거나, 상기 반응 후에 이러한 용매가 부가된다)함을 특징으로 하는 방법을 제공한다.
상기식에서,
R1은 C1-C4 알킬이고,
R2는 C8-C20 알킬이고,
R3은 메틸 또는 C8-C20 알킬이고,
X는 Cl 또는 Br이며, 요오드는 제외되고,
R4는 C1-C4 알킬이고,
R5는 H 또는 메틸이고,
R6은 H 또는 메틸이며,
m은 2, 3, 4 또는 5이며,
단, m이 2인 경우, R4 및 R6은 모두 메틸이 아니다.
본 발명은 추가로 상기 기술된 방법에 의해 수득할 수 있는 항미생물 제형을 제공한다.
본 발명의 바람직한 양태에서, R1은 메틸이다. X는 바람직하게는 염소이다.
추가의 바람직한 양태에서, R2는 C10-C18 알킬, 특히 C12-C
16 알킬, 특히 C12, C14 및 C16 알킬 라디칼의 혼합물이다.
추가의 바람직한 양태에서, R3은 C8-C16 알킬 또는 메틸이다. R2
가 C12-C18 알 킬, 특히 R2가 C14 알킬인 경우 R3은 특히 바람직하게는 메틸이다.
추가의 바람직한 양태에서, R4는 메틸이다. R5는 바람직하게는 수소이다. R6은 바람직하게는 수소이다. m은 바람직하게는 3 또는 4이다.
본 발명의 방법은 바람직하게는 100 내지 140℃의 온도에서 수행한다. 110 내지 130℃의 온도가 특히 바람직하다.
본 방법은 바람직하게는 물의 부재하에서 무수 보호성 가스하에서 수행한다. 용매의 물 함량은 바람직하게는 0.1% 이하이어야 한다. 매우 적합한 용매는 평균 분자량 약 200 내지 350g/mol인 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디메틸테트라글리콜, 디메틸-폴리글리콜이다. 특히 매우 적합한 것은 평균 분자량 약 200 내지 350g/mol인 부틸디글리콜, 메틸폴리글리콜, 및 특히 메틸트리글리콜 및/또는 메틸테트라글리콜이다. 이러한 용매는 실록산 쿼트와 혼화성이고, 항미생물 제형으로서의 최종 용도를 증대시키며 바람직한 외독소학적 특성을 가지며, 낮은 인화점 및 높은 가연성의 단점을 갖지 않는다. 할로알킬트리알콕시실란을 3급 아민과 반응시키는 것은 상기 언급된 용매의 존재하에서 수행할 수 있지만, 이러한 용매의 부재하에서 반응을 수행하고 상기 반응이 수행된 후 반응 생성물이 여전히 액체인 온도에서 이들을 부가하는 것이 바람직하다. 실록산 쿼트 제형이 용매의 존재하에서 제조되는 경우, 소량의 알콜을 할로알킬트리알콕시실란의 알콕시 그룹으로부터 제거할 수 있다. 이러한 소량의 알콜은 바람직 한 경우, 예를 들면, 감압하에서 증류 또는 스트립핑하여 제거할 수 있다.
특히 바람직한 실록산 쿼트 제형은 용매 부재하에서 120℃(±10℃)에서 1:1 내지 1:1.1의 몰비로 3-클로로프로필트리메톡시실란 및 테트라데실디메틸아민을 반응시키고, 반응이 수행된 후 메틸트리글리콜을 부가하여 제조한다.
본 발명의 제형은 하나 이상의 실록산 화합물("실록산 쿼트")를 포함하며, 이는 바람직하게는 화학식 1 및 2의 화합물, 및 화학식 3에 따른 물질을 반응시켜 제조할 수 있다. 바람직한 양태에서, 실록산 쿼트 및 화학식 3의 물질의 비율은 제형의 중량을 기초로 20:80 내지 80:20 중량%이다. 특히 바람직하게는 40:60 내지 60:40, 특히 45:55 내지 55:45 중량%의 비율로 제공된다.
본 발명의 방법은 화학식 4의 화합물을 제공한다.
상기식에서,
R1, R2, R3 및 X는 각각 상기 정의된 바와 같다.
또한, 본 발명의 방법은 화학식 5의 화합물을 제공한다.
상기식에서,
k는 1, 2 또는 3이고
나머지 치환체들은 각각 상기 정의된 바와 같다.
이러한 화합물들은 본 발명의 요지의 추가적인 일부를 구성한다.
본 발명의 제형들은 표면에서 항미생물 마감재를 제공하는데 유용하다. 이러한 표면들은 예를 들면, 직물 섬유, 유리, 나무, 셀룰로오스, 금속 또는 플라스틱일 수 있다. 직물 마감재로 사용되는 경우, 본 발명의 제형은 바람직하게는 5 내지 100g/ℓ의 농도로 물에 용해되어 이러한 형태로 직물에 적용된다. 직물 상에 잔류하는 제형의 양은 일반적으로 건조 직물 중량을 기준으로 0.2 내지 3 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 1 중량%이다.
본 발명의 제형은 패딩(padding), 20 내지 70℃의 욕 온도에서 흡착 기술(exhaustion techniques), 발포(foaming) 또는 분무(spraying)에 의해 적용시킬 수 있다. 분무 적용에 있어서, 본 발명에 따른 제형의 수용액의 바람직한 농도는 10 내지 300g/ℓ이다.
본 발명의 제형은, 패딩 방법에 의해, 흡착 방법에 의해, 분무 방법에 의해 또는 발포 방법 및 발포체의 적용에 의해, 목화 또는 나일론 또는 폴리에스테르로 이루어진 섬유, 사 또는 직물, 또는 나무 또는 이의 혼합물, 또는 이러한 다양한 섬유와 폴리올레핀 섬유, 바람직하게는 폴리프로필렌의 혼합물의 항미생물 마감재를 위한 수용액의 형태로 사용할 수 있다.
본 발명의 제형은 또한 다른 직물 화학제들, 예를 들면, 락트산 및 타르타르 산 같은 순수한 또는 혼합된 카복실산 촉감 변형제; 왁스, 스테아레이트 또는 실리콘 재봉실 윤활제; 실리콘 또는 파라핀 소수성화제; 멜라민 유도체 증량제 함유 또는 비함유 플루오르화탄소; 멜라민 수지, 우레아-포름알데하이드 수지, 페놀계 수지 또는 폴리에스테르 수지 같은 수지를 단독 또는 혼합물로서 함께 사용할 수 있다.
상기 기술된 제형은 마찬가지로 5g/ℓ 내지 100g/ℓ 범위의 농도로 물에 용해시키고 직물에 알칸설포네이트, 알킬아민 옥사이드, 알킬 설페이트, 알킬 에테르 설페이트 및 이의 염, 바람직하게는 알킬 설페이트 같은 발포제로 발포화시킬 때, 및 발포체를 적용시킬 때 우수한 결과를 제공하며, 발포제 뿐만 아니라 발포체는 제형 단독 또는 다른 직물 화학제와의 혼합물을 포함한다.
상기 기술된 제형은 이들을 용액으로서, 바람직하게는 수용액으로서, 촉감 변형제, 재봉실 윤활제, 소수성화제, 증량제 함유 또는 비함유 플루오르화탄소, 습기 주름 특성, 미끄러짐 방지 및 세로올 풀림 방지 마감, 영구적인 촉감, 강화 및 충전 효과를 변형시키기 위한 수지 및 난연제 같은 다른 직물 화학제를 단독 또는 배합하여 함께 사용하여, 우수한 결과를 나타내며 성공적으로 사용할 수 있다.
본 발명의 양태는 실시예로서 보다 특히 기술될 것이다.
실시예 1
3-클로로프로필트리메톡시실란 500g 및 테트라데실디메틸아민 620g을 먼저 질소 보호 가스 대기하에서 및 대기 습도의 부재하에서 내부 온도계, KPG 교반기, 응축기 및 압력 유지 밸브를 장착한 2리터 환저 플라스크내로 충전시킨다. 투명한 반응 혼합물을 48시간 동안 120℃에서 교반시킨다. 황색 반응 생성물을 냉각시키고 여전히 뜨거운 액체 상태(약 50℃)에서 0.1% 미만의 물 함량을 갖는 메틸트리글리콜 1120g내로 교반하면서 혼합한다. 50% 용매를 갖는 실록산 쿼트 제형의 수율이 정량화된다.
반응 시간 24시간 후, 전환이 여전히 불완전한 상태에서도, 매우 높은 항미생물 활성 실록산 쿼트 제형이 수득된다.
실시예 2
3-클로로프로필트리메톡시실란 119g 및 테트라데실디메틸아민 160g을 먼저 질소 보호 가스 대기하에서 및 대기 습도 부재하에서 내부 온도계, 자기 교반기, 응축기 및 압력 유지 밸브를 장착한 1리터 환저 플라스크에 충전시킨다. 투명한 반응 혼합물을 24시간 동안 140℃에서 교반시킨다. 80℃로 냉각시킨 후, 0.1% 미만의 물 함량을 갖는 메틸테트라글리콜 420g을 황색 오렌지색 반응 생성물내로 교반하면서 계량해 넣는다. 60% 용매를 갖는 실록산 쿼트 제형의 수율이 정량화된다.
단지 반응 8시간 후에도, 전환이 여전히 불완전한 상태지만, 매우 높은 항미생물 활성 실록산 쿼트 제형이 수득된다.
실시예 3
3-클로로프로필트리메톡시실란 119g, 및 평균 몰 질량이 약 225g/mol인 다양한 알킬디메틸아민의 혼합물(알킬은 주로 도데실 및 테트라데실이다)인 Genamin
LA 302 D 135g을 먼저 질소 보호 가스 대기하에서 및 대기 습도의 부재하에서 내부 온도계, 자기 교반기, 응축기 및 압력 유지 밸브를 장착한 500㎖ 환저 플라스크내로 충전시킨다. 투명한 반응 혼합물을 16시간 동안 140℃에서 교반시킨다. 냉각시킨 후, 여전히 따뜻한 액체 황색 오렌지색 반응 생성물을 0.1% 미만의 물 함량을 갖는 메틸트리글리콜 170g내로 교반시켜 넣는다. 40% 용매를 갖는 실록산 쿼트 제형의 수율이 정량화된다.
실시예 4
3-클로로프로필트리메톡시실란 50.0g, Genamin
LA 302 D(실시예 3 참조) 56.8g, 및 0.1% 미만의 물 함량을 갖는 메틸트리글리콜 107g을 질소 보호 가스 대기하에서 및 대기 습도의 부재하에서 내부 온도계, 자기 교반기, 응축기 및 압력 유지 밸브를 장착한 500㎖ 환저 플라스크내에서 120℃에서 총 23시간 동안 교반시킨다. 80℃로 냉각시킨 후, 반응 동안 형성된 소량의 메탄올을 회전 증발기내에서 80℃에서 감압하 30mbar에서 3시간 동안 증류시킨다. 50% 용매를 갖는 실록산 쿼트 제형의 수율이 대부분 정량화된다.
실시예 5
3-클로로프로필트리메톡시실란 1000g, 및 평균 몰 질량 약 292g/mol을 갖는 다양한 알킬디메틸아민의 혼합물(알킬은 주로 옥타데실 및 헥사데실이다)인 Genamin
SH 302 D 1472g을 먼저 질소 보호 가스 대기하에서 및 대기 습도의 부재하에서 내부 온도계, KPG 교반기, 응축기 및 압력 유지 밸브를 장착한 4리터 환저 플라스크내로 충전한다. 투명한 반응 혼합물을 168시간 동안 100℃에서 교반시킨다. 두꺼운 층에서는 적색이고 얇은 층에서는 황색인 반응 생성물을 냉각시키고 여전히 뜨거운 상태(약 60℃)에서 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 2470g내로 교반하면서 혼합해 넣는다. 50% 용매를 갖는 실록산 쿼트 제형의 수율이 정량화된다.
실시예 6
수돗물 990.8g을 먼저 충전시키고 습윤제인 Sandozin
NRW 0.2g과 혼합한다. 이러한 용액에, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 중 50% 용액의 형태로 본 발명의 실시예 1에 따른 실록산 쿼트 9.0g을 부가한다. 수득되는 용액을 먼저 패드 망글(pad mangle)의 기저내로 충전시키고, 평방 미터 당 120g의 기본 중량을 갖는 나일론-6,6의 직포를 상기 용액으로부터 권취시키고, 상기 직포가 건조 직물 중량을 기초로, 본 발명에 따른 제형 0.52%의 픽업에 상응하는 58.4%의 액체 비율을 유지하도록 하는 방식으로 용기(bowl) 사이에서 압착한다. 직포를 2분 동안 110℃에서 장포기(tenter)에서 건조시킨다. 이러한 직포의 샘플을 하기에서 기술되는 바와 같이 세균에 대한 효과에 대해서 시험한다. 세척에 대한 항미생물 마감재의 내구력은 30:1의 세척액 대 직물의 비율로 40℃에서 직포를 세척함으로써 측정한다. 세척액은 Imbentin
N/52(제조원: Kolb AG, Hedingen, Switzerland)로 불리는, 노닐페놀 당 9 내지 10개 에틸렌 옥사이드 단위체를 갖는 폴리에톡실화된 노닐페놀 0.54g/ℓ을 함유한다. 세척 시간은 5분이다. 세척액은 스핀-건조기에서 회전시켜 제거한 후, 직물을 약 2분 정도 흐르는 차가운 물로 세정하고, 한번 더 회전 건조시키고 세정하고 한번 더 회전 건조를 반복한 후, 직물을 80℃에서 건조시킨다.
샘플을 최초 상태에서, 1회 세척 후 및 3회, 5회, 10회 및 12회 세척 후 스위스 표준 SN 195 920의 아가 확산 시험에서 시험한다. 상기 시험은 스타필로코커스 아우레우스의 ATCC 6538 균주, 슈도모나스 에어루기노사의 ATCC 15442 균주, 에스케리치아 콜라이의 ATCC 11229 균주 및 클레브시엘라 뉴모니애의 ATCC 4352 균주의 미생물에 대해서 수행한다. 아가 확산 시험은 칸디다 알비칸스의 ATCC 10231에 대해 스위스 표준 SN 195 921에 따라서 수행한다.
인용된 표준 시험법에 따라서 평가한 결과, 최초 상태 뿐만 아니라 세척 후에도, 샘플 모두는 모든 인용된 시험 미생물에 대해서 우수한 활성을 나타내었다. 이는 시험 샘플 표면 아래에서 시험 유기체에 의한 아가의 어떠한 콜로니화 또는 샘플 주변에서 독특한 억제 영역의 형성이 없었음을 의미한다.
실시예 7
50% 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 중에 용해시킨 실시예 1에 따른 실리콘 쿼트 15.0g을 물 984.8g에 용해시키고, Sandozin NRW 0.2g과 혼합하고, 패드 망글을 사용하여, 70%의 픽업이 달성되는 방식으로, 평방 미터 당 약 196g 정도의 기본 중량을 갖는 제직 면직물에 적용한다. 습윤한 직물을 110℃에서 장포기에서 건조시키고, 최초 상태에서 및 "Kokin-Boshu kako" 방법으로 12회 이하로 세척한 후 스타필로코커스 아우레우스의 ATCC 6538 균주, 슈도모나스 에어루기노사의 ATCC 15442 균주, 에스케리치아 콜라이의 ATCC 11229 균주, 클레브시엘라 뉴모니애의 ATCC 4352 균주 및 칸디다 알비칸스의 ATCC 10231 균주의 미생물에 대해 표준 SN 195 920 또는 195 921의 아가 확산 시험으로 시험한다. 실질적으로 모든 결과는 언급된 표준 시험법에 따라 평가한 결과, 시험 미생물에 대해서 우수한 효과를 나타내었다. 5회 이상의 세척 주기 후에 에스케리치아 콜라이의 ATCC 11229 균주에 대해서 효과에 있어서 약간의 약화가 관찰될 수 있다. 그러나, 이러한 경우에도 세균 성장에 대한 독특한 억제는 처리하지 않은 면직물의 조각과 비교하는 경우 명백하다.
이러한 결과들은 규소-작용성 4급 암모늄 화합물로서 메탄올에 용해시킨 디데실메틸-3-(트리메톡시실릴)프로필암모늄 클로라이드 42%를 함유하는 시판중인 제품인, Requat(제조원: Sanitized Inc.의 상표명)의 결과 보다 부분적으로는 놀라울 정도로 명백히 우수하다.
실시예 8
평방 미터 당 약 100g의 기본 중량을 갖는 폴리에스테르 직물을 실시예 6에 기술된 방법으로 75.2%의 픽업이 달성되는 방식으로 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 중 Sandozin NRW 0.2g/ℓ 및 실시예 1의 50% 규소 쿼트 용액 7g/ℓ를 함유하는 수용액으로 패딩한다. 이러한 샘플을 스위스 표준 SN 195 920 또는 195 921에 따라 실시예 6에서 구체화된 미생물에 대해서, 최초 상태에서 뿐만 아니라 실시예 6에 따라서 수행된 세척 후에 시험한다. 수득된 모든 시험 결과는 실시예 6에서 열거된 모든 시험 미생물에 대해 우수한 항미생물 효과를 나타내었다.
실시예 9
평방 미터 당 약 160g의 기본 중량을 갖는 양모 직물을 실시예 6에서 기술된 방법으로, 75.2%의 픽업이 달성되도록 하는 방식으로 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 중 Sandozin NRW 0.2g/ℓ 및 실시예 1의 50% 규소 쿼트 용액 7g/ℓ를 함유하는 수용액으로 패딩시킨다. 이러한 샘플을 스위스 표준 SN 195 920 또는 195 921에 따라서 실시예 6에서 구체화된 미생물에 대해서 최초 상태에서 뿐만 아니라 실시예 6에 따라서 수행된 세척 후에 시험한다. 수득된 모든 시험 결과는 실시예 6에서 열거된 시험 미생물 모두에 대해서 우수한 항미생물 효과를 나타내었다.
실시예 10
면직물 35.5g을 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 중 본 발명에 따른 실시예 1의 실록산 쿼트 용액 0.18g을 함유하는 수성 액체 706밀리리터에서 40℃에서 20분 동안 처리한다. 상기 액체를 후속적으로 회전 건조시키고 직물을 80℃에서 건조시킨다. 이러한 샘플을 스위스 표준 SN 195 920 또는 195 921에 따라서 실시 예 6에서 구체화된 미생물에 대해서 최초 상태에서 뿐만 아니라 실시예 6에 따라 수행된 세척 후에 시험한다. 수득된 모든 시험 결과는 실시예 6에서 열거된 모든 시험 미생물에 대해서 우수한 항미생물 효과를 나타내었다.
이러한 실시예를 본 발명에 따른 제형 0.5%로 각각 마감처리한 나일론, 폴리에스테르 및 양모로 이루어진 직물 상에서 반복하고, 최초 상태에서 및 세척 후 SN 195 920 및 SN 195 921에 따라서 언급된 미생물에 대해서 시험한다. 모든 샘플은 우수한 항미생물 결과를 달성하였다.
실시예 11
본 발명에 따른 실시예 1의 제형 7.5g, 퍼플루오로알킬아크릴로일 공중합체 유형의 플루오르화탄소인 Nuva
CSF(제조원: Clariant) 40.0g, 신속한 습윤화제인 Sandozin NRW(제조원: Clariant) 0.2g을 함유하는 수성 액체 1ℓ를 제조한다. 이러한 액체를 본 발명에 따른 제형이 0.52%의 양으로 도포되고 면직물의 경우 2.77% 및 나일론 직물의 경우 2.46%의 양으로 플루오르화탄소가 도포되도록 하는 방식으로 면직물 및 나일론 직물 상에 패딩한다. 후속적으로 직물을 각각의 경우 2분 동안 110℃에서 장포기에서 건조시키고 5분 동안 140℃에서 경화시킨다. 이러한 직물을 후속적으로 AATCC 22에 따라서 분무 시험에서 시험한다. 이렇게 마감재 처리된 면직물은 90의 값을 달성하며, 이는 플루오르화탄소 단독으로 처리한 직물과 비교하여 최소한의 낮은 값이다. 나일론 직물은 동일한 시험에서 100의 값을 달성하며, 이는 플루오르화탄소 만을 사용하여 마감재 처리한 직물의 값에 상응한다. AATCC 118의 올레오 시험(oleo test)에서, 상기 직물 둘 모두는 단지 플루오르화탄소 만을 사용하는 경우 뿐만 아니라 본 발명에 따른 제형과 함께 플루오르화탄소를 사용하는 경우에도 6의 매우 우수한 등급을 달성한다. SN 195 920의 아가 확산 시험은 스타필로코커스 아우레우스 ATCC 6538 및 클레브시엘라 뉴모니애 ATCC 4352의 세균 균주에 대한 독특한 억제 영역 및 에스케리치아 콜라이의 ATCC 11229에 대한 독특한 성장 억제를 나타내는, 즉 샘플 영역의 5% 미만의 콜로니화를 나타내는 우수한 값을 제공하였다.
실시예 12
본 발명에 따른 실시예 1의 제형 7.5g, 물에 분산시킨 지방족 탄화수소에 기초한 봉합능 개선제인 Sandolub
NV(제조원: Clariant) 30.0g, 신속한 습윤화제인 Sandozin NRW(제조원: Clariant) 0.5g을 함유하는 수성 액체 1ℓ를 제조한다. 이러한 액체를 직물에 적용되는 양이 본 발명에 따른 제형의 경우 0.52%이고 봉합능 개선제의 경우 2.0%가 되도록 하는 방식으로 면직물 및 나일론 직물 상에 패딩시킨다. 후속적으로 직물을 2분 동안 110℃에서 장포기에서 건조시킨다. SN 195 920에 따른 항미생물 값에 대한 시험은 어떠한 콜로니화도 존재하지 않거나 수 밀리미터로 측정되는 독특한 억제 영역 정도로 다양하게, 실시예 6에서 언급된 모든 세균에 대해 우수한 값을 제공하였다.
실시예 13
본 발명에 따른 실시예 1의 제형 7.5g, 유연화제인 변형된 폴리실록산인 Sandoperm 
MEW(제조원: Clariant) 30.0g, 및 신속한 습윤화제인 Sandozin NRW(제조원: Clariant) 0.5g을 함유하는 수성 액체 1ℓ를 제조한다. 상기 액체를 직물에 적용되는 양이 본 발명에 따른 제형의 경우 0.52%이고 유연화제의 경우 2.0%가 되도록 하는 방식으로 면직물 및 나일론 섬유 상에 패딩시킨다. 후속적으로 상기 직물을 2분 동안 130℃에서 장포기 건조시킨다. SN 195 920에 따른 항미생물 값에 대한 시험은 어떠한 콜로니화도 존재하지 않거나 수 밀리미터로 측정되는 독특한 억제 영역 정도로 다양하게, 실시예 6에서 언급된 모든 세균에 대해 우수한 값을 제공하였다.
실시예 14
본 발명에 따른 실시예 1의 제형 7.5g, 유기 염에 기초한 난연제인 Pekoflam
OP(제조원: Clariant) 200.0g, 신속한 습윤화제인 Sandozin NRW(제조원: Clariant) 0.5g을 함유하는 수성 액체 1ℓ를 제조한다. 상기 액체를 직물에 적용되는 양이 본 발명에 따른 제형의 경우 0.5%이고 난연제의 경우 13.5%가 되도록 하는 방식으로 면직물 및 나일론 직물 상에 패딩시킨다. 후속적으로 직물을 2분 동안 120℃에서 장포기 건조시킨다. SN 195 920에 따른 항미생물 값에 대한 시험은 어떠한 콜로니화도 존재하지 않거나 수 밀리미터로 측정되는 독특한 억제 영역 정도로 다양하게, 실시예 6에서 언급된 모든 세균에 대해서 우수한 값을 제공하였다.
실시예 15
본 발명에 따른 제형 7.5g, 마감 강화제로서 사용되는 폴리비닐 아세테이트인 Appretan
EM 40.0g 및 신속한 습윤화제인 Sandozin NRW(제조원: Clariant) 0.5g을 함유하는 수성 액체 1ℓ를 제조한다. 상기 액체를 직물에 적용되는 양이 본 발명에 따른 제형의 경우 0.5%이고 마감재의 경우 2.5%가 되도록 하는 방식으로 면직물 및 나일론 직물 상에 패딩시킨다. 후속적으로 직물을 2분 동안 110℃에서 장포기 건조시킨다. SN 195 920에 따른 항미생물 값에 대한 시험은 어떠한 콜로니화도 존재하지 않거나 수 밀리미터로 측정되는 독특한 억제 영역 정도로 다양하게, 실시예 6에서 언급된 모든 세균에 대해서 우수한 값을 제공하였다.
실시예 16
물 480밀리리터에 본 발명에 따른 실시예 1의 제형 0.05g 및 여과지 4.8g을 부가한다. 상기 여과지를 25℃ 내지 30℃에서 20분 동안 상기 액체에 방치한 후 80℃에서 후속적으로 건조시킨다. SN 195 920에 따른 항미생물 값에 대한 시험은 어떠한 콜로니화도 존재하지 않거나 수 밀리미터로 측정되는 독특한 억제 영역 정도로 다양하게, 실시예 6에서 언급된 모든 세균에 대해 우수한 값을 제공하였다.
상기 실시예로부터의 항미생물 결과를 나타낸 표:
하기 인용되는 표에서, 수는 아가 확산 시험에서 달성된 억제의 영역(밀리미터 단위)을 나타낸다. 이러한 억제 영역은 동일한 시험에서 동일하게 재현가능할 필요는 없으며, 이는 연구시 시스템은 매우 많은 변수를 갖는 생물학적 시스템이기 때문이다. 수치 0 이상이 샘플 그 자체가 언급된 미생물과 어떠한 콜로니화도 형성하지 않으며 따라서, 시험된 형태에서 상응하는 미생물에 의한 기생 및 콜로니화에 대해 완전히 보호됨을 의미하는 방식으로 해석될 수 있다. 문자 s는 상응하는 샘플이 시험내 샘플의 5% 이하의 상응하는 미생물과 약간의 콜로니화를 형성함을 나타낸다. 이는 실질적으로 독특한 성장 억제를 의미하며, m은 샘플이 영역의 5% 이상 내지 40% 이하의 정도로 약간의 콜로니화를 형성함을 나타낸다. 이러한 값은 항미생물 보호에 부적절한 것이다.
실시예 6의 결과(나일론에 대한 패드-망글의 적용)
| 미생물 | 최초 | 1회 세척 | 3회 세척 | 5회 세척 | 10회 세척 | 12회 세척 |
| 스타필로코커스 아우레우스 | 5 | 3 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| 슈도모나스 에어루기노사 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 에스케리치아 콜라이 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 클레브시엘라 뉴모니애 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 칸디다 알비칸스 | 8 | 4 | 4 | 3 | 0 | 0 |
실시예 7의 결과(면직물에 대한 패드-망글의 적용)
| 미생물 | 최초 | 1회 세척 | 3회 세척 | 5회 세척 | 10회 세척 | 12회 세척 |
| 스타필로코커스 아우레우스 | 6 | 5 | 3 | 2 | 2 | 1 |
| 슈도모나스 에어루기노사 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 에스케리치아 콜라이 | 0 | 0 | 0 | 0 | s | s |
| 클레브시엘라 뉴모니애 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 칸디다 알비칸스 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Requat를 사용한 동일한 마감 및 시험
| 미생물 | 최초 | 1회 세척 | 3회 세척 | 5회 세척 | 10회 세척 | 12회 세척 |
| 스타필로코커스 아우레우스 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 슈도모나스 에어루기노사 | 0 | 0 | 0 | 0 | s | s |
| 에스케리치아 콜라이 | 0 | 0 | s | s | s | m |
| 클레브시엘라 뉴모니애 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | s |
| 칸디다 알비칸스 | 4 | 4 | 3 | 3 | 2 | 2 |
상기 시험은 본 발명에 따른 제형 및 시판중인 제품 사이의 항미생물 성능 차이를 매우 명백하게 나타낸다. 이러한 양태는 상기 제품이 이의 조성이 단독이기 때문에 적용시 갖는 막대한 장점에 추가되어야 한다.
실시예 8의 결과(폴리에스테르에 대한 패드-망글의 적용)
| 미생물 | 최초 | 5회 세척 | 10회 세척 | 12회 세척 | ||
| 스타필로코커스 아우레우스 | 6 | 0 | 0 | 0 | ||
| 슈도모나스 에어루기노사 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 에스케리치아 콜라이 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 클레브시엘라 뉴모니애 | 5 | 0 | 0 | 0 | ||
| 칸디다 알비칸스 | 10 | 1 | 0 | 0 | ||
실시예 9의 결과(양모에 대한 패드-망글의 적용)
| 미생물 | 최초 | 5회 세척 | 10회 세척 | 12회 세척 |
| 스타필로코커스 아우레우스 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| 슈도모나스 에어루기노사 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 에스케리치아 콜라이 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 클레브시엘라 뉴모니애 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 칸디다 알비칸스 | 5 | 0 | 0 | 0 |
실시예 10의 결과(면직물 상으로의 흡착)
| 미생물 | 최초 | 5회 세척 | 10회 세척 | 12회 세척 |
| 스타필로코커스 아우레우스 | 5 | 5 | 3 | 2 |
| 슈도모나스 에어루기노사 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 에스케리치아 콜라이 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 클레브시엘라 뉴모니애 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| 칸디다 알비칸스 | 8 | 6 | 3 | 2 |
실시예 10의 결과(나일론 상으로의 흡착)
| 미생물 | 최초 | 5회 세척 | 10회 세척 | 12회 세척 |
| 스타필로코커스 아우레우스 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| 슈도모나스 에어루기노사 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 에스케리치아 콜라이 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 클레브시엘라 뉴모니애 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 칸디다 알비칸스 | 3 | 0 | 0 | 0 |
실시예 10의 결과(폴리에스테르 상으로의 흡착)
| 미생물 | 최초 | 5회 세척 | 10회 세척 | 12회 세척 |
| 스타필로코커스 아우레우스 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 슈도모나스 에어루기노사 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 에스케리치아 콜라이 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 클레브시엘라 뉴모니애 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 칸디다 알비칸스 | 1 | 0 | 0 | 0 |
실시예 10의 결과(양모 상으로의 흡착)
| 미생물 | 최초 | 5회 세척 | 10회 세척 | 12회 세척 |
| 스타필로코커스 아우레우스 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 슈도모나스 에어루기노사 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 에스케리치아 콜라이 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 클레브시엘라 뉴모니애 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 칸디다 알비칸스 | 2 | 0 | 0 | 0 |
실시예 11의 결과(Nuva CSF와 함께 적용)
| 면직물 | 나일론 | |||
| 스타필로코커스 아우레우스 | 4 | 0 | ||
| 에스케리치아 콜라이 | S | S | ||
| 슈도모나스 에어루기노사 | M | M | ||
| 클레브시엘라 뉴모니애 | 1 | 0 | ||
| 칸디다 알비칸스 | 0 | M | ||
추가 실시예 12 내지 16의 결과
| 실시예 12 | 실시예 12 | 실시예 13 | 실시예 13 | |
| 기질 | 면직물 | 나일론 | 면직물 | 나일론 |
| 직물 화학제 | Sandolub NV | Sandolub NV | Sandoperm MEW | Sandoperm MEW |
| 스타필로코커스 아우레우스 | 4 | 4 | 5 | 5 |
| 슈도모나스 에어루기노사 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 에스케리치아 콜라이 | 2 | 2 | 4 | 3 |
| 클레브시엘라 뉴모니애 | 3 | 3 | 4 | 3 |
| 칸디다 알비칸스 | 6 | 6 | 6 | 6 |
| 실시예 14 | 실시예 14 | 실시예 15 | 실시예 15 | |
| 기질 | 면직물 | 나일론 | 면직물 | 나일론 |
| 직물 화학제 | Perkoflam OP | Perkoflam OP | Appretan EM | Appretan EM |
| 스타필로코커스 아우레우스 | 4 | 4 | 6 | 2 |
| 슈도모나스 에어루기노사 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 에스케리치아 콜라이 | 5 | 5 | 3 | 2 |
| 클레브시엘라 뉴모니애 | 4 | 4 | 3 | 3 |
| 칸디다 알비칸스 | 6 | 7 | 6 | 5 |
여과지 사용시, 실시예 16
| 스타필로코커스 아우레우스 | 슈도모나스 에어루기노사 | 에스케리치아 콜라이 | 클레브시엘라 뉴모니애 |
| 2 | 0 | 0 | 0 |
Claims (12)
- 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물을, 화학식 1: 화학식 2의 몰비 1:0.9 내지 1:1.4로 반응시켜 항미생물 제형을 제조하는 방법에 있어서, 상기 반응을 화학식 3에 상응하는 용매중에서 수행(단, 이러한 용매는 상기 반응 후에 제거되지 않거나, 상기 반응 후에 이러한 용매가 부가된다)함을 특징으로 하는 방법.화학식 1(R1O)3Si-(CH2)3-X화학식 2(H3C)NR2R3화학식 3
상기식에서,R1은 C1-C4 알킬이고,R2는 C8-C20 알킬이고,R3은 메틸 또는 C8-C20 알킬이고,X는 Cl 또는 Br이며, 요오드는 제외되고,R4는 C1-C4 알킬이고,R5는 H 또는 메틸이고,R6은 H 또는 메틸이며,m은 2, 3, 4 또는 5이며,단, m이 2인 경우, R4 및 R6은 모두 메틸이 아니다. - 제1항에 있어서, R1이 메틸인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R2가 C10-C18 알킬인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R3이 C8-C16 알킬인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R2가 C14 알킬이고 R3이 메틸인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R4가 메틸인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R5가 수소인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R6이 H인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, m이 3 또는 4인 방법.
- 제1항 또는 제2항에서 청구된 바와 같은 방법에 따라 수득할 수 있는 항미생물 제형.
- 제10항에서 청구된 바와 같은 제형을 사용함을 포함하는, 표면에 대한 항미생물 마감 처리 방법.
- 삭제
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