JPS59106493A - シリル第四アンモニウム化合物およびその使用法 - Google Patents
シリル第四アンモニウム化合物およびその使用法Info
- Publication number
- JPS59106493A JPS59106493A JP57216775A JP21677582A JPS59106493A JP S59106493 A JPS59106493 A JP S59106493A JP 57216775 A JP57216775 A JP 57216775A JP 21677582 A JP21677582 A JP 21677582A JP S59106493 A JPS59106493 A JP S59106493A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- quaternary ammonium
- compound
- substrate
- ammonium compound
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はある種のシリル第四アンモニウム塩およびそれ
を用いて細菌および真菌の発育を抑制する方法に関する
。特に、本発明は織物または他の基質上の殺菌剤または
殺真菌剤としてのかかる塩類の使用に関する。
を用いて細菌および真菌の発育を抑制する方法に関する
。特に、本発明は織物または他の基質上の殺菌剤または
殺真菌剤としてのかかる塩類の使用に関する。
有機ケイ拳第四アンモニウム化合物が静菌、静真菌およ
び静藻および（または）殺菌、殺真菌および殺藻性を有
することはこの分野で公知である（例えば、米国特許第
３，５６０，３８５号、第５．７３０，７０１号、第３
，７９４，７３６号、第３，８１７，７３９号、第３，
８６５，７２８号、および第４，００５，０２５号明細
書および英国特許第１，３８６，８７６号明細書参照）
。米国特許第３，７３０，７０１号明細書は１１から２
２炭素原子までの一つの長鎖アルキル基を有する種々な
シリル第四アンモニウム化合物を開示している。例えば
、一つのこのような化合物、塩化６−（トリメトキシシ
リル）プロピルオクタデシルジメチルアンモニウムは、
ダウ・コーニング社よシ［バイオが−ｈ （Ｂｉｏｇｕ
ａｒｄ ） Ｑ ９−５７００ Ｊ （ＥＰＡＡ３４２
９２−１）として市場に出されている商業的抗微生物製
品である。米国特許第３，７９４，７３６号明細書は種
々様々な生物に対して抗微生物活性を発揮する幾つかの
他の有機ケイ素アミンおよびその塩を記述している。
び静藻および（または）殺菌、殺真菌および殺藻性を有
することはこの分野で公知である（例えば、米国特許第
３，５６０，３８５号、第５．７３０，７０１号、第３
，７９４，７３６号、第３，８１７，７３９号、第３，
８６５，７２８号、および第４，００５，０２５号明細
書および英国特許第１，３８６，８７６号明細書参照）
。米国特許第３，７３０，７０１号明細書は１１から２
２炭素原子までの一つの長鎖アルキル基を有する種々な
シリル第四アンモニウム化合物を開示している。例えば
、一つのこのような化合物、塩化６−（トリメトキシシ
リル）プロピルオクタデシルジメチルアンモニウムは、
ダウ・コーニング社よシ［バイオが−ｈ （Ｂｉｏｇｕ
ａｒｄ ） Ｑ ９−５７００ Ｊ （ＥＰＡＡ３４２
９２−１）として市場に出されている商業的抗微生物製
品である。米国特許第３，７９４，７３６号明細書は種
々様々な生物に対して抗微生物活性を発揮する幾つかの
他の有機ケイ素アミンおよびその塩を記述している。
本発明によれば、既知の化合物と同等あるいはそれよシ
大きい抗微生物活性を有する幾つかのシリル第四アンモ
ニウム塩が提供される。
大きい抗微生物活性を有する幾つかのシリル第四アンモ
ニウム塩が提供される。
本発明はある種のシリル第四アンモニウム塩、特に６−
（トリメトキシシリル）プロピルジデシルメチルアンモ
ニウム塩、例えばフッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物
、硫酸塩、酢酸塩およびリン酸塩、ならびに反応性表面
を有する種々な物質、特に織物および繊維に対する殺真
菌剤および殺菌剤としてのこれらの使用に関するもので
ある。ここで用いる「反応性表面を有する物質」あるい
は「表面反応性基質」とは、その表面が本発明に係るジ
デシルメチル−置換シリル第四アンモニウム化合物と共
有化学結合を形成できる物質を含むことを意味する。こ
れらジデシルメチル置換アンモニウム化合物は、例えば
種々なグラム−陽性およびグラム−陰性菌両方を含めて
微生物の発育をこれらの隣接同族体よ）効果的に抑制す
ることが判った。
（トリメトキシシリル）プロピルジデシルメチルアンモ
ニウム塩、例えばフッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物
、硫酸塩、酢酸塩およびリン酸塩、ならびに反応性表面
を有する種々な物質、特に織物および繊維に対する殺真
菌剤および殺菌剤としてのこれらの使用に関するもので
ある。ここで用いる「反応性表面を有する物質」あるい
は「表面反応性基質」とは、その表面が本発明に係るジ
デシルメチル−置換シリル第四アンモニウム化合物と共
有化学結合を形成できる物質を含むことを意味する。こ
れらジデシルメチル置換アンモニウム化合物は、例えば
種々なグラム−陽性およびグラム−陰性菌両方を含めて
微生物の発育をこれらの隣接同族体よ）効果的に抑制す
ることが判った。
有機ケイ素第四アンモニウム化合物の特異的な作用部位
は未だ研究中ではあるが、これら化合物は種々な反応性
表面に化学的に結合していて、繰シ返しの浸出あるいは
水洗によって該表面から除去されないことは判っている
。従って、本発明化合物は天然および合成織物繊維、ケ
イ素質物質、例えばガラス、石、およびセラミックス、
金属、そしてまた皮革、木、プラスチックなどのような
表面に耐久性生物活性を付与するのに有用である。
は未だ研究中ではあるが、これら化合物は種々な反応性
表面に化学的に結合していて、繰シ返しの浸出あるいは
水洗によって該表面から除去されないことは判っている
。従って、本発明化合物は天然および合成織物繊維、ケ
イ素質物質、例えばガラス、石、およびセラミックス、
金属、そしてまた皮革、木、プラスチックなどのような
表面に耐久性生物活性を付与するのに有用である。
一般的には、表面反応性材料をそれらと生物活性化合物
とを接触させることによシ、例えば微生物の発育を防止
するために微生物のまん延する前に、あるいは微生物を
殺しかつその新しい発育を防止するためまん延後に基質
へＴｈ本発明化合物を１浸漬、噴霧、パジング、または
ブラッシングすることによシ処理する。
とを接触させることによシ、例えば微生物の発育を防止
するために微生物のまん延する前に、あるいは微生物を
殺しかつその新しい発育を防止するためまん延後に基質
へＴｈ本発明化合物を１浸漬、噴霧、パジング、または
ブラッシングすることによシ処理する。
本発明化合物は溶液中で活性であシ、また固体表面に適
用したときも活性である。従って、本抗微生物化合物は
純化合物として、水溶液または水性分散液中で、または
有機溶媒媒質中で用いることができる。
用したときも活性である。従って、本抗微生物化合物は
純化合物として、水溶液または水性分散液中で、または
有機溶媒媒質中で用いることができる。
本発明化合物は水と混和しうる適当な有機溶媒に溶かし
て活性成分として本発明化合物約５０係を含む溶液をつ
くるのがよい。
て活性成分として本発明化合物約５０係を含む溶液をつ
くるのがよい。
本発明によると、３−（）リメトキシシリル）プロピル
ジデシルメチルアンモニウム塩がこれらの公知の隣接同
族体のそれより勝れた抗微生物性を示すことが判った。
ジデシルメチルアンモニウム塩がこれらの公知の隣接同
族体のそれより勝れた抗微生物性を示すことが判った。
従って、このような物質は種々な殺菌、殺真菌、および
シリル第四アンモニウム化合物の使用が以前に提唱され
た類似の応用に役立つ。
シリル第四アンモニウム化合物の使用が以前に提唱され
た類似の応用に役立つ。
本発明化合物は公知の方法にょシ製造できる。
メタノールのような適当な溶媒を存在させて、あるいは
存在させずに第三アミン、即ちジデシルメチルアミン、
を適搗なシラン、例工ば３−クロロプロピルトリメトキ
シシランと反応させる。第三アミンのアルキル化反応は
円滑に進行して塩化３− （） ＩＪメトキシシリル）
プロピルジデシルメチルアンモニウムを生ずる。勿論、
他のシランを同様に反応させれば、本発明の範囲内にあ
る他の第四アンモニウムハロゲン化物、例えばフッ化物
、臭化物、またはヨウ化物をつくることができる。
存在させずに第三アミン、即ちジデシルメチルアミン、
を適搗なシラン、例工ば３−クロロプロピルトリメトキ
シシランと反応させる。第三アミンのアルキル化反応は
円滑に進行して塩化３− （） ＩＪメトキシシリル）
プロピルジデシルメチルアンモニウムを生ずる。勿論、
他のシランを同様に反応させれば、本発明の範囲内にあ
る他の第四アンモニウムハロゲン化物、例えばフッ化物
、臭化物、またはヨウ化物をつくることができる。
同様にして、硫酸塩または酢酸塩陰イオンを含むシラン
は本発明の範囲内の対応する第四アンモニウム塩に変換
できる。
は本発明の範囲内の対応する第四アンモニウム塩に変換
できる。
別法として、本発明に係る塩類はジデシルアミンをナト
リウムメチレート存在下トリメトキシシリルプロピルハ
ロゲン化物、硫酸塩、酢酸塩、またはリン酸塩と反応さ
せることにょシ対応する第三アミンをつく）、続いてこ
のものをメチル化して有機ケイ素第四アンモニウム塩を
生成せしめることＫよシ製造できる。本発明化合物の更
にもう一つの製造法はアリルジデシルアミンを調製し、
続いてこれをトリメトキシシランでヒドロシリル化して
６−（ジデシルアミノ）プロピルトリメトキシシランを
つ〈υ、次にこれを適当なハロゲン化メチルで処理して
本発明化合物を生成せしめる方法を含む。
リウムメチレート存在下トリメトキシシリルプロピルハ
ロゲン化物、硫酸塩、酢酸塩、またはリン酸塩と反応さ
せることにょシ対応する第三アミンをつく）、続いてこ
のものをメチル化して有機ケイ素第四アンモニウム塩を
生成せしめることＫよシ製造できる。本発明化合物の更
にもう一つの製造法はアリルジデシルアミンを調製し、
続いてこれをトリメトキシシランでヒドロシリル化して
６−（ジデシルアミノ）プロピルトリメトキシシランを
つ〈υ、次にこれを適当なハロゲン化メチルで処理して
本発明化合物を生成せしめる方法を含む。
特に適当な化合物、塩化６−（トリメトキシシリル）フ
ロビルシチジルメチルアンモニウムは、処理すべき材料
の表面と噴霧するかまたはブラッシングするかによシ直
接接触させることができ、あるいは表面反応性基質を純
粋な抗微生物性化合物中に、またはその適当な溶媒中の
溶液に浸してもよい。
ロビルシチジルメチルアンモニウムは、処理すべき材料
の表面と噴霧するかまたはブラッシングするかによシ直
接接触させることができ、あるいは表面反応性基質を純
粋な抗微生物性化合物中に、またはその適当な溶媒中の
溶液に浸してもよい。
本発明化合物を化学的に結合させることのできる表面反
応性材料または基質にはケイ素質物質および金属表面が
含まれる。皮革、木、ゴムおよびプラスチックも反応性
表面を有することが示された。実際上、本発明化合物が
容易に結合しりる反応性表面をもつ基質の特に適当な群
は天然および合成織物繊維およびその対応する織物を含
む。このような天然繊維には綿、羊毛、亜麻およびフェ
ルトが含まれ、同様に結合可能な合成繊維には全体とし
て合成重合体物質、例えばビスコース、酢酸セルロース
または三酢酸セルロース、あるいはナイロン、ポリエー
テル、♂ニル重合体、例えばポリオレフィン、アクリリ
クスおよびモダクリリクスなど、あるいはこのような物
質と天然繊維との配合物が含まれる。
応性材料または基質にはケイ素質物質および金属表面が
含まれる。皮革、木、ゴムおよびプラスチックも反応性
表面を有することが示された。実際上、本発明化合物が
容易に結合しりる反応性表面をもつ基質の特に適当な群
は天然および合成織物繊維およびその対応する織物を含
む。このような天然繊維には綿、羊毛、亜麻およびフェ
ルトが含まれ、同様に結合可能な合成繊維には全体とし
て合成重合体物質、例えばビスコース、酢酸セルロース
または三酢酸セルロース、あるいはナイロン、ポリエー
テル、♂ニル重合体、例えばポリオレフィン、アクリリ
クスおよびモダクリリクスなど、あるいはこのような物
質と天然繊維との配合物が含まれる。
本発明化合物を殺菌、殺真菌または同様な応用のために
溶解しうる適当な溶媒には水および水と混和しうる有機
溶媒、例えばメタノール、エタノールおよびブタノール
のようなアルコール類、メチルセロソルブおよびエテル
セロソルゾ、ケトン類、例えばメチルエチルケトンのよ
うな溶媒が含まれる。他方、織物処理のため商業的ドラ
イクリーニング過程で用いられる溶媒、例えば炭化水素
、塩素化炭化水素、エーテル類およびベンゼンも用いて
よい。
溶解しうる適当な溶媒には水および水と混和しうる有機
溶媒、例えばメタノール、エタノールおよびブタノール
のようなアルコール類、メチルセロソルブおよびエテル
セロソルゾ、ケトン類、例えばメチルエチルケトンのよ
うな溶媒が含まれる。他方、織物処理のため商業的ドラ
イクリーニング過程で用いられる溶媒、例えば炭化水素
、塩素化炭化水素、エーテル類およびベンゼンも用いて
よい。
前記の通シ、本発明活性化合物は適当な手段によシ種々
な表面へ適用できる。例えば、抗微生物化合物を靴の中
釦噴霧することによシその中の微生物の発育を抑制また
は防止することができる。
な表面へ適用できる。例えば、抗微生物化合物を靴の中
釦噴霧することによシその中の微生物の発育を抑制また
は防止することができる。
純化合物またはその溶液を壁に適用してかびおよび白か
びを防止することもできるし、あるいはペイントに用い
る充てん剤に添加して抗微生物性をもつペイントを製造
することもできる。織物を処理するには、商業的ドライ
クリーニング過程に用いる溶媒の中に分散させ、従って
処理すべき織物と容易に接触させるようにできる。別法
として、処理すべき繊維または織物をなるべくは幾分か
昇温条件下で処理浴中に浸して織物繊維上に生物活性化
合物の吸収および固定を行ない、従って該化合物を浴か
ら「取）尽す」という閉鎖系の使用を含む取ｐ尽し技術
によシ活性化合物を織物または繊維に適用することがで
きる。このような技術は、例えば本発明以前の米国特許
第３’、７８８，８０３号明細書にもつと詳しく記述さ
れている。
びを防止することもできるし、あるいはペイントに用い
る充てん剤に添加して抗微生物性をもつペイントを製造
することもできる。織物を処理するには、商業的ドライ
クリーニング過程に用いる溶媒の中に分散させ、従って
処理すべき織物と容易に接触させるようにできる。別法
として、処理すべき繊維または織物をなるべくは幾分か
昇温条件下で処理浴中に浸して織物繊維上に生物活性化
合物の吸収および固定を行ない、従って該化合物を浴か
ら「取）尽す」という閉鎖系の使用を含む取ｐ尽し技術
によシ活性化合物を織物または繊維に適用することがで
きる。このような技術は、例えば本発明以前の米国特許
第３’、７８８，８０３号明細書にもつと詳しく記述さ
れている。
本発明生物活性化合物を織物または織物繊維に適用する
もう一つの特に適当な方法はパジングによるものである
。処理すべき織物を抗微生物化合物の溶液を含む槽また
はパッダーに浸す。溶液中の活性成分の濃度は基質が浴
から抗微生物化合物を拾い上げる能力に応じて調節され
る。軟化剤などといった仕上げ剤を取シ尽し浴またはパ
ジング浴何れへも添加しうろことは言うまでもない。
もう一つの特に適当な方法はパジングによるものである
。処理すべき織物を抗微生物化合物の溶液を含む槽また
はパッダーに浸す。溶液中の活性成分の濃度は基質が浴
から抗微生物化合物を拾い上げる能力に応じて調節され
る。軟化剤などといった仕上げ剤を取シ尽し浴またはパ
ジング浴何れへも添加しうろことは言うまでもない。
このように、織物繊維または織物へ本発明に係る抗微生
物化合物を適用するだめの本発明の特に適当な具体例に
おいては、繊維または織物を、化合物（純粋な形または
溶解した形）を含む浴中に、約６〜５分から約２０〜６
０分までの時間、約２５°から９５℃まで、なるべくは
約４０°から７０℃までの温度で浸す。従って、織物繊
維に結合する生物活性化合物の量は用いた溶媒、および
織物の特定の構造によシ変化しうる。活性成分は織物基
質の約０．１係から１．０重量％までの量で適用できる
。このような取シ尽し浴ま尼はパジング浴から織物繊維
を取シ出した後、処理された材料をこの分野の通常の実
施法に従って乾燥し、その後織ったυ、編んだυ、ある
いは他の仕方で一片の品物に変換しくもし繊維の形で処
理したのならば）、そして通常の仕上げ操作に付する。
物化合物を適用するだめの本発明の特に適当な具体例に
おいては、繊維または織物を、化合物（純粋な形または
溶解した形）を含む浴中に、約６〜５分から約２０〜６
０分までの時間、約２５°から９５℃まで、なるべくは
約４０°から７０℃までの温度で浸す。従って、織物繊
維に結合する生物活性化合物の量は用いた溶媒、および
織物の特定の構造によシ変化しうる。活性成分は織物基
質の約０．１係から１．０重量％までの量で適用できる
。このような取シ尽し浴ま尼はパジング浴から織物繊維
を取シ出した後、処理された材料をこの分野の通常の実
施法に従って乾燥し、その後織ったυ、編んだυ、ある
いは他の仕方で一片の品物に変換しくもし繊維の形で処
理したのならば）、そして通常の仕上げ操作に付する。
下記の例において、特に断らない限シ、すべての部数お
よび百分率は重量で表わし、すべての温度は摂民度で表
わしである。
よび百分率は重量で表わし、すべての温度は摂民度で表
わしである。
例１
かきまぜ機、温度計およびコンデンサーを具えだ１２１
１三頚丸底フラスコに、ジデシルメチルアミン４７４６
グラム（１５，２モル）と６−クロロプロピルトリメト
キシシラン３１６０．７グラム（１５，９モル）を入れ
る。溶液を窒素雰囲気下に１１０℃で加熱しつつ４８時
間かきまぜる。次に暗黄／橙液体を真空下（５トル）に
置き、約１６５プの残留６−クロロプロピルトリメトキ
シシランを除く。次に、残留する生成物をメタノール７
７５０グラムへかきまぜなからゆつくシ加えて活性物質
５０％を含む生成物をつくる。
１三頚丸底フラスコに、ジデシルメチルアミン４７４６
グラム（１５，２モル）と６−クロロプロピルトリメト
キシシラン３１６０．７グラム（１５，９モル）を入れ
る。溶液を窒素雰囲気下に１１０℃で加熱しつつ４８時
間かきまぜる。次に暗黄／橙液体を真空下（５トル）に
置き、約１６５プの残留６−クロロプロピルトリメトキ
シシランを除く。次に、残留する生成物をメタノール７
７５０グラムへかきまぜなからゆつくシ加えて活性物質
５０％を含む生成物をつくる。
適当に置換された他のプロピルトリメトキシシランとの
反応は望むシリル第四アンモニウム化合物の他の塩、例
えば臭化物またはヨウ化物を与える。
反応は望むシリル第四アンモニウム化合物の他の塩、例
えば臭化物またはヨウ化物を与える。
例２
２１単頚製造フラスコにジデシルメチルアミン８０４グ
ラム（２，５８モル）、６−クロロゾロピルトリメトキ
シシラン５３６．５グラム（２，７モル）および無水メ
タノール４５００グラムを入れる。
ラム（２，５８モル）、６−クロロゾロピルトリメトキ
シシラン５３６．５グラム（２，７モル）および無水メ
タノール４５００グラムを入れる。
反応混合物を窒素下におだやかな還流状態に加熱しつつ
４８時間かきまぜる。反応物を６５℃に冷却し、無水メ
タノール８９０グラムを加える。この結果得られた黄／
橙溶液は５００重量％活性物質を含む。
４８時間かきまぜる。反応物を６５℃に冷却し、無水メ
タノール８９０グラムを加える。この結果得られた黄／
橙溶液は５００重量％活性物質を含む。
例６
置換有機ケイ素第四アンモニウム化合物の活性との比較
例１の化合物の活性をグラム陽性（スタフ・ニウレウス
ＡＴＯＯ６５３８）およびグラム陽性（クレブシェラ
・ゾノイモニアエ ＡＴＯＯ４３５２）株に対し種々な
高位および低位隣接同族体と比較した。
ＡＴＯＯ６５３８）およびグラム陽性（クレブシェラ
・ゾノイモニアエ ＡＴＯＯ４３５２）株に対し種々な
高位および低位隣接同族体と比較した。
各被検殺菌剤の１０％水溶液の１０ｍ１を調製する。各
１０係溶液１１ｎＩ！を１０プの容量分析用フラスコに
ピペットで移し、印まで水を満すことにより四つの系列
希釈を行なう。各系列希釈液ｏ、ｉ ｍｌを管に入れた
９、９フの無菌融解栄養寒天に加え、これを水浴中４７
℃に保つ。０．１ ｍｌ！のブランクの水を９．９Ｍの
無菌融解栄養寒天に加えて対照として役立てる。各試験
生物の２４時間培養ｏ、ｉ ｍｌ！部分をピペットで採
って前以て１０００．１００．１０．１および０．１お
よび対照生物のレッテルを貼った６枚の無菌ペトリ皿中
に移す。次に、容管の内容物をそのそれぞれのペトリ皿
中に注ぎ込み、まわし、凝固させる。ペトリ皿を６７℃
で４８時間インキュベーションし、逆さにする。結果は
次の通りである： 衣 ■ 例 Ｉ ＮＧ１ ＮＧ Ｎ
Ｇ ＮＧ対照Ａ３Ｇ” ＮＧ
Ｇ ＮＧ対照Ｂ’ Ｇ Ｇ
（） Ｇ対照０５Ｇ Ｇ
Ｇ ＧＩＮＧ＝ 発育なし ２ Ｇ −発育 ３ −塩化３−（）リメトキシシリル）プロピルジオ
クチルメチルアンモニウム ４ ＝塩化３− （トＩＪメトキシシリル）プロピ
ルジドデシルメチルアンモニウム ５ −塩化６−（トリメトキシジシリル）プロビルジ
ヘキサデシルメチルアンモ ニウム 例１の化合物は試験化合物１００ｐＩＸＩＩの濃度で試
験菌の発育を抑制するが、その高位および低位同族体は
この濃度で細菌の発育を防止できなかった。
１０係溶液１１ｎＩ！を１０プの容量分析用フラスコに
ピペットで移し、印まで水を満すことにより四つの系列
希釈を行なう。各系列希釈液ｏ、ｉ ｍｌを管に入れた
９、９フの無菌融解栄養寒天に加え、これを水浴中４７
℃に保つ。０．１ ｍｌ！のブランクの水を９．９Ｍの
無菌融解栄養寒天に加えて対照として役立てる。各試験
生物の２４時間培養ｏ、ｉ ｍｌ！部分をピペットで採
って前以て１０００．１００．１０．１および０．１お
よび対照生物のレッテルを貼った６枚の無菌ペトリ皿中
に移す。次に、容管の内容物をそのそれぞれのペトリ皿
中に注ぎ込み、まわし、凝固させる。ペトリ皿を６７℃
で４８時間インキュベーションし、逆さにする。結果は
次の通りである： 衣 ■ 例 Ｉ ＮＧ１ ＮＧ Ｎ
Ｇ ＮＧ対照Ａ３Ｇ” ＮＧ
Ｇ ＮＧ対照Ｂ’ Ｇ Ｇ
（） Ｇ対照０５Ｇ Ｇ
Ｇ ＧＩＮＧ＝ 発育なし ２ Ｇ −発育 ３ −塩化３−（）リメトキシシリル）プロピルジオ
クチルメチルアンモニウム ４ ＝塩化３− （トＩＪメトキシシリル）プロピ
ルジドデシルメチルアンモニウム ５ −塩化６−（トリメトキシジシリル）プロビルジ
ヘキサデシルメチルアンモ ニウム 例１の化合物は試験化合物１００ｐＩＸＩＩの濃度で試
験菌の発育を抑制するが、その高位および低位同族体は
この濃度で細菌の発育を防止できなかった。
例４
との比較
例１の化合物を只一つの長鎖アルキル基を有する関連化
合物とも比較した。試験は例１０手順に従って行なった
。次の結果が得られた：例１の化合物の活性はモノ長鎖
置換化合物対照りのそれと同じ程太きかった。例１の化
合物は試験したダラム陽性株に対し商業製品（対照Ｅ）
のそれと同様の抗微生物活性を示したが、試験したダラ
ム陰性株りレデシエラ・プノイモニアエに対し商業製品
よシ大きい活性を示した。例１の化合物と対照Ｅをポリ
エステル織物に適用したとき、織物の重量の０．２５か
ら０．５％活性成分の濃度でに、ゾノイモニアエ菌に対
して同様な結果が得られたが一方、ｉｏｏ％綿織物上織
物上織物の０．２５から１．０重量係の活性成分の濃度
で例１の化合物が再び市販製品（対照Ｅ）よシもに、プ
ノイモニアエに対し大きい活性を示した。
合物とも比較した。試験は例１０手順に従って行なった
。次の結果が得られた：例１の化合物の活性はモノ長鎖
置換化合物対照りのそれと同じ程太きかった。例１の化
合物は試験したダラム陽性株に対し商業製品（対照Ｅ）
のそれと同様の抗微生物活性を示したが、試験したダラ
ム陰性株りレデシエラ・プノイモニアエに対し商業製品
よシ大きい活性を示した。例１の化合物と対照Ｅをポリ
エステル織物に適用したとき、織物の重量の０．２５か
ら０．５％活性成分の濃度でに、ゾノイモニアエ菌に対
して同様な結果が得られたが一方、ｉｏｏ％綿織物上織
物上織物の０．２５から１．０重量係の活性成分の濃度
で例１の化合物が再び市販製品（対照Ｅ）よシもに、プ
ノイモニアエに対し大きい活性を示した。
上記のことから、本発明によると改善された殺菌、殺真
菌および同様な抗微生物活性を有し、種種な表面活性材
料に適用できる新規有機ケイ素第四アンモニウム塩が提
供されることが判るであろう。上記の特に適当な具体例
は説明の目的のためだけであシ、特許請求の範囲に適切
に描写されている本発明の範囲を制限するものと見做す
べきでないことは理解される筈である。
菌および同様な抗微生物活性を有し、種種な表面活性材
料に適用できる新規有機ケイ素第四アンモニウム塩が提
供されることが判るであろう。上記の特に適当な具体例
は説明の目的のためだけであシ、特許請求の範囲に適切
に描写されている本発明の範囲を制限するものと見做す
べきでないことは理解される筈である。
代理人 浅 村 皓
外４名
Claims (9)
- （１）式 ％式％ （式中、Ｘはフッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫
酸塩、酢酸塩およびリン酸塩からなる群から選ばれる）
を有することを特徴とする、シリル第四アンモニウム化
合物。 - （２）塩化６−（トリメトキシシリル）プロピルジデシ
ルメチルアンモニウム。 - （３）表面反応性基質上のスタフィロコッカス・アウレ
ウス（Ｓｔａ、ｐｈ ａｕｒｅｕｅ ）およびに、ニュ
ーモニア（Ｋ、 ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ ）の発育を抑
制する方法において、前記微生物を式 ％式％ （式中、Ｘはフッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫
酸塩、酢酸塩およ１びリン酸塩からなる群から選ばれる
）を有するシリル第四アンモニウム化合物と前記微生物
の発育を抑制するのに有効な量で接触させることを特徴
とする、上記方法。 - （４） 第四アンモニウム化合物が塩化６−（トリメ
トキシシリル）プロピルジデシルメチルアンモニウムで
ある、特許請求の範囲第６項記載の方法。 - （５） 基質がケイ素質物質である、特許請求の範囲
第６項記載の方法。 - （６）基質が金属である、特許請求の範囲第６項記載の
方法。 - （７） 基質が皮革、木、ゴムおよびプラスチックか
らなる群から選ばれる、特許請求の範囲第６項記載の方
法。 - （８） 基質が天然まだは合成の織物繊維製である、
特許請求の範囲第６項記載の方法。 - （９）第四アンモニウム化合物を織物基質の０．１から
１．０重量係までの量で用いる、特許請求の範囲第８項
記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57216775A JPS59106493A (ja) | 1982-12-10 | 1982-12-10 | シリル第四アンモニウム化合物およびその使用法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57216775A JPS59106493A (ja) | 1982-12-10 | 1982-12-10 | シリル第四アンモニウム化合物およびその使用法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59106493A true JPS59106493A (ja) | 1984-06-20 |
| JPS625439B2 JPS625439B2 (ja) | 1987-02-04 |
Family
ID=16693695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57216775A Granted JPS59106493A (ja) | 1982-12-10 | 1982-12-10 | シリル第四アンモニウム化合物およびその使用法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59106493A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6115804A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-01-23 | ポツターズ・インダストリーズ・インコーポレイテツド | 殺菌性組成物 |
| JPS6452705A (en) * | 1987-05-26 | 1989-02-28 | Dow Corning Kk | Antimicrobial agent |
| JP2007301466A (ja) * | 2006-05-10 | 2007-11-22 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 磁性微粒子に担持された４級アンモニウム塩とその製造方法、並びにそれからなる磁性微粒子担持相間移動触媒及びそれを用いた相間移動反応 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63300294A (ja) * | 1987-05-29 | 1988-12-07 | ヤマハ株式会社 | スイッチ装置 |
-
1982
- 1982-12-10 JP JP57216775A patent/JPS59106493A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6115804A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-01-23 | ポツターズ・インダストリーズ・インコーポレイテツド | 殺菌性組成物 |
| JPS6452705A (en) * | 1987-05-26 | 1989-02-28 | Dow Corning Kk | Antimicrobial agent |
| JP2007301466A (ja) * | 2006-05-10 | 2007-11-22 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 磁性微粒子に担持された４級アンモニウム塩とその製造方法、並びにそれからなる磁性微粒子担持相間移動触媒及びそれを用いた相間移動反応 |
| JP4586200B2 (ja) * | 2006-05-10 | 2010-11-24 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 磁性微粒子に担持された４級アンモニウム塩とその製造方法、並びにそれからなる磁性微粒子担持相間移動触媒及びそれを用いた相間移動反応 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS625439B2 (ja) | 1987-02-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4394378A (en) | 3-(Trimethoxysilyl) propyldidecylmethyl ammonium salts and method of inhibiting growth of microorganisms therewith | |
| US8999363B2 (en) | Methods and compositions for antimicrobial surfaces | |
| US5359104A (en) | Solid antimicrobial | |
| US6469120B1 (en) | Water-stabilized organosilane compounds and methods for using the same | |
| US8999357B2 (en) | Methods and compositions for biocidal treatments | |
| JP4610144B2 (ja) | 抗菌性シロキサンクオート配合物、その製法および用途 | |
| US6221944B1 (en) | Water-stabilized organosilane compounds and methods for using the same | |
| US6113815A (en) | Ether-stabilized organosilane compositions and methods for using the same | |
| US7632797B2 (en) | Water-stabilized antimicrobial organosilane products, compositions, and methods for using the same | |
| US7851653B2 (en) | Method of creating a solvent-free polymeric silicon-containing quaternary ammonium antimicrobial agent having superior sustained antimicrobial properties | |
| US6762172B1 (en) | Water-stabilized organosilane compounds and methods for using the same | |
| US4921701A (en) | Antimicrobial water soluble substrates | |
| JP2010189451A (ja) | 水安定化オルガノシランおよび使用方法 | |
| JP2005529956A (ja) | 殺菌被覆および殺菌材料で使用する複素環式ハラミン置換シロキサン | |
| US2813056A (en) | Oligodynamic silver solution and process of rendering a surface microbicidal | |
| EP0108853B1 (en) | 3-(trimethoxysilyl)propyldidecylmethyl ammonium salts and method of inhibiting growth of microorganisms therewith | |
| US20090069270A1 (en) | Methods for Diluting Water-Stabilized Antimicrobial Organosilane Compositions | |
| JP2001510197A (ja) | 水安定化オルガノシラン化合物およびその使用 | |
| JP2847164B2 (ja) | 繊維体用抗菌剤 | |
| US5169625A (en) | Antimicrobial water soluble substrates | |
| JPS59106493A (ja) | シリル第四アンモニウム化合物およびその使用法 | |
| JP3165235B2 (ja) | 抗菌加工繊維製品およびその加工方法 | |
| CA1206973A (en) | 3-(trimethoxysilyl) propyldidecylmethyl ammonium salts and method of inhibiting growth of microorganisms therewith | |
| JPH06184938A (ja) | 抗菌性繊維 | |
| JPH09143186A (ja) | 四級アンモニウム基を有するジシロキサン化合物および殺菌殺藻剤 |