JP2003514836A - エマルジョンの感覚的評価を改善するためのアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド脂肪酸エステルの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 エマルジョンの感覚的評価を改善するための、アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド脂肪酸エステルの使用が開示されている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 (技術分野) 本発明は、エマルジョンの感覚的評価を改善するための、アルキルおよび／ま
たはアルケニルオリゴグリコシド脂肪酸エステルの使用に関する。

【０００２】 (背景技術) 化粧品または医薬配合物、例えばクリーム、ローションまたはエモリエント(
皮膚軟化剤)の製造には、油溶性ベースの使用が含まれ、該ベースの機能は、極
性成分(例えば、活性物質および水分)を、皮膚の脂質バリヤーを通して輸送する
ことである。種々の天然および合成の油(例えば、アーモンド油もしくはアボカ
ド油または短鎖トリグリセリドに基づくエステル油)がこの目的に適している。
また、このような配合物中の油成分は、皮膚の油化に直接的に関係する皮膚ケア
機能をも発揮する。べとつきが無く、ほぼ即時の、比較的長く持続する、滑らか
さおよび柔軟性の感触を皮膚に与え、さらに、稠度に富む製品に対して、消費者
の間に要求が存在する。

【０００３】 皮膚における対象となる感触は、U.Zeidler [Fette, Seifen, Anstrichmitt. 87 , 403 (1985)]により示されているように、皮膚における油成分の拡散の物理
化学的パラメーターにより関係づけ、客観化することができる。この参考文献に
よれば、化粧品の油成分を、低拡散性(３００ｍｍ²/１０分以下)、中拡散性(約
３００〜１０００ｍｍ²/１０分)および高拡散性(１０００ｍｍ²/１０分以上)の
油として分類することができる。高拡散性の油を、予め決めた配合物における油
成分として使用すると、所望の皮膚の滑らかさの感触は、極めて迅速に達成され
るが、この体感は長く続かない。逆に、低拡散性の油を使用すると、滑らかさの
感触は、決して顕著ではなく、比較的長い期間にわたりほとんど変化しないまま
であるので、これも不満足である。低拡散性油と高拡散性油の論理的な組合わせ
は、驚くべきことに、所望の付加効果を導かず、その代わりに、初めに速い拡散
性の油成分の強い滑らかにする効果が、次いで全く独立して遅い拡散性の油の効
果が体感される。従って、実際的には、互いに対して正確に適合させた油成分(
これらは、互いに悪影響を及ぼすことなく、カスケードに沿ってそれぞれの効果
を連続的に現す)の複雑な混合物の使用が必要になるのが普通である。このよう
な系の開発には、装置において相当な経費がかかり、従って経済的な観点からも
改善が必要とされていることが明らかである。

【０００４】 即ち、本発明が解決しようとする課題は、べとつきが無く、ほぼ即時の、比較
的長く持続する、滑らかさおよび柔軟性の感触を皮膚に与え、さらに稠度に富む
、新規な組成物を提供することであった。

【０００５】 (発明の開示) 本発明は、エマルジョンの感覚的評価を改善するための、アルキルおよび／ま
たはアルケニルオリゴグリコシド脂肪酸エステルの使用に関する。

【０００６】 驚くべきことに、アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド脂肪酸
エステルが、エマルジョンの感覚的評価を改善することができること、即ち、ほ
ぼ即時の比較的長く持続する滑らかさおよび柔軟性の感触を皮膚に与えることが
できることを見い出した。さらに、これらは豊かな稠度を有している。

【０００７】 (発明を実施するための最良の形態) アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド脂肪酸エステル アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドと脂肪酸のエステル(以
下においては、短縮して「グリコシドエステル」と称する)は、当分野から既知
である。これらは、通常はメチルグルコシドエステルであるが、高級脂肪酸との
エステルの製造も既知のように行われている(即ち、以下においてさらに詳しく
記載する出発物質のアルカリ触媒エステル化による)。通常、置換度が異なる生
成物の工業用混合物がエステル化反応において生成する。しかし、モノエステル
、特にジエステル、またはその工業用混合物は、最終濃厚物を基準に、５〜３０
重量％、好ましくは１０〜２０重量％の量で、分散剤として使用するのが好まし
い。

【０００８】 アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドは、既知の非イオン性界
面活性剤であり、以下の式(Ｉ)で示される：

【化３】 Ｒ¹Ｏ-[Ｇ]_p (Ｉ) [式中、Ｒ¹は、４〜２２個の炭素原子を含むアルキルおよび／またはアルケニル
基であり、Ｇは、５または６個の炭素原子を含む糖単位であり、ｐは、１〜１０
の数である]。 これらは、関連の製造有機化学の方法によって得ることができる。Biermanら[
Starch/Staerke 45, 281 (1993)]、B.Salka [Cosm.Toil. 108, 89 (1993)]およ
びJ.Kahre [SOEFW-Journal No.8, 598 (1995)]により提供されている概説が、こ
の対象に対して利用可能な詳細な文献の代表例として挙げられる。

【０００９】 これらのアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドは、５または６
個の炭素原子を含むアルドースまたはケトース(好ましくは、グルコース)から導
くことができる。従って、好ましいアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグ
リコシドは、アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグルコシドである。一般
式(Ｉ)中のインデックスｐは、オリゴマー化度(ＤＰ)(即ち、モノおよびオリゴ
グリコシドの分布)を示し、１〜１０の数である。ある化合物のｐは常に整数で
なければならず、特に１〜６の値を採るであろうが、あるアルキルオリゴグリコ
シドの値ｐは、分析によって決定され算出された量であり、通常は端数である。
１.１〜３.０の平均オリゴマー化度ｐを有するアルキルおよび／またはアルケニ
ルオリゴグリコシドを使用するのが好ましい。１.７未満、より具体的には１.２
〜１.４のオリゴマー化度を有するアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグ
リコシドが、応用の観点から好ましい。アルキルまたはアルケニル基Ｒ¹は、４
〜１１個、好ましくは８〜１０個の炭素原子を含む第一アルコールから導くこと
ができる。その代表例は、ブタノール、カプロンアルコール、カプリルアルコー
ル、カプリンアルコールおよびウンデシルアルコールならびにこれらの工業用混
合物[例えば、工業用脂肪酸メチルエステルの水素化において、または、レーレ
ン(Roelen)のオキソ合成からのアルデヒドの水素化において得られる]である。
Ｃ₈〜Ｃ₁₀の鎖長を有するアルキルオリゴグルコシド(ＤＰ＝１〜３)[これは、蒸
留による工業用Ｃ_8-18ヤシ油脂肪アルコールの分離における第１留分として得ら
れ、不純物として６重量％未満のＣ₁₂アルコールを含有することができる]、さ
らに、工業用Ｃ_9/11オキソアルコールに基づくアルキルオリゴグルコシド(ＤＰ
＝１〜３)が好ましい。さらに、このアルキルまたはアルケニル基Ｒ¹は、１２〜
２２個、好ましくは１２〜１４個の炭素原子を含む第一アルコールから導くこと
もできる。その代表例は、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチル
アルコール、パルミトレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリ
ルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルア
ルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、
エルシルアルコール、ブラシジルアルコールおよびこれらの工業用混合物(これ
らは、上記のように得ることができる)である。水素化Ｃ_12/14ヤシ油脂肪アルコ
ールに基づくアルキルオリゴグルコシド(ＤＰが１〜３である)が好ましい。

【００１０】 脂肪酸 本発明における脂肪酸は、以下の式(II)で示される脂肪族または芳香族のモノ
またはポリ官能性の、所望によりヒドロキシ官能化された脂肪酸であると解され
る：

【化４】 Ｒ²ＣＯ-ＯＨ (II) [式中、Ｒ²ＣＯは、６〜２２個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖のアシル基で
ある]。 Ｒ²ＣＯが１６〜１８個の炭素原子を含む直鎖アシル基である式(II)の脂肪酸
を使用するのが好ましい。その代表例は、モノ脂肪酸、例えばカプロン酸、カプ
リル酸、２-エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、イソトリデカン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリ
ン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リノール酸、リノレン酸、
エレオステアリン酸、アラキン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸およびエルカ酸なら
びにこれらの工業用混合物である。パルミチン酸およびステアリン酸、イソステ
アリン酸および／またはオレイン酸が特に好ましい。モノ脂肪酸の代わりに、対
応するＣ_6-12ジ脂肪酸を使用することもできるので、アジピン酸およびドデカン
二酸も適しているであろう。最後に、ヒドロキシ官能化されたポリ官能性脂肪酸
、例えばヒドロキシステアリン酸を使用することもできる。

【００１１】 産業上の利用 エマルジョン中に本発明のグリコシドエステルを含有する化粧品および／また
は医薬調製物は、追加の助剤および添加剤として、穏やかな界面活性剤、乳化剤
、油成分、超脂肪化剤、真珠色化ワックス、稠度因子、増粘剤、ポリマー、シリ
コーン化合物、脂肪、ワックス、安定剤、生物起源の薬剤、脱臭剤、ふけ防止剤
、皮膜形成剤、膨潤剤、ＵＶ保護因子、酸化防止剤、ヒドロトロープ、防腐剤、
虫忌避剤、自己褐変剤、可溶化剤、芳香油、染料などをさらに含有することがで
きる。

【００１２】 適当な穏やかな(即ち、特に皮膚学的に適合性である)界面活性剤の代表例は、
脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、モノグリセリドスルフェ
ート、モノおよび／またはジアルキルスルホスクシネート、脂肪酸イセチオネー
ト、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタメート、エーテルカ
ルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタ
インおよび／またはタンパク質脂肪酸縮合物(好ましくは、コムギタンパク質に
基づく)である。

【００１３】 適当な乳化剤は、例えば、以下に挙げる群の少なくとも１つに由来する非イオ
ン性界面活性剤である： (１)８〜２２個の炭素原子を含む直鎖脂肪アルコールへの、１２〜２２個の炭
素原子を含む脂肪酸への、および、アルキル基に８〜１５個の炭素原子を含むア
ルキルフェノールへの、エチレンオキシド２〜３０モルおよび／またはプロピレ
ンオキシド０〜５モルの付加生成物； (２)グリセロールへのエチレンオキシド１〜３０モルの付加生成物のＣ_12/18
脂肪酸モノエステルおよびジエステル； (３)６〜２２個の炭素原子を含む飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールモノ
エステルおよびジエステルおよびソルビタンモノエステルおよびジエステルなら
びにそのエチレンオキシド付加物； (４)アルキル基に８〜２２個の炭素原子を含むアルキルモノおよびオリゴグリ
コシドならびにそのエトキシル化同族体； (５)ヒマシ油および／または水素化ヒマシ油へのエチレンオキシド１５〜６０
モルの付加生成物； (６)ポリオールエステル、特にポリグリセロールエステル、例えばポリグリセ
ロールポリリシノレエート、ポリグリセロール ポリ-１２-ヒドロキシステアレ
ートまたはポリグリセロール ジメレート イソステアレート(これら群のいくつ
かからの化合物の混合物も適する)； (７)ヒマシ油および／または水素化ヒマシ油へのエチレンオキシド２〜１５モ
ルの付加生成物； (８)直鎖、分岐鎖、不飽和または飽和のＣ_6/22脂肪酸、リシノール酸および１
２-ヒドロキシステアリン酸と、グリセロール、ポリグリセロール、ペンタエリ
トリトール、ジペンタエリトリトール、糖アルコール(例えば、ソルビトール)、
アルキルグルコシド(例えば、メチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリル
グルコシド)およびポリグルコシド(例えば、セルロース)に基づく部分エステル
； (９)モノ、ジおよびトリアルキルホスフェートおよびモノ、ジおよび／または
トリ-ＰＥＧ-アルキルホスフェートおよびその塩； (１０)羊毛ワックスアルコール； (１１)ポリシロキサン／ポリアルキルポリエーテルコポリマーおよび対応する
誘導体； (１２)ペンタエリトリトール、脂肪酸、クエン酸および脂肪アルコールの混合
エステル(ドイツ特許ＤＥ１１６５５７４ＰＳ)および／または６〜２２個の炭素
原子を含む脂肪酸、メチルグルコースおよびポリオール(好ましくは、グリセロ
ールまたはポリグリセロール)の混合エステル； (１３)ポリアルキレングリコール；および (１４)グリセロールカーボネート。

【００１４】 脂肪アルコール、脂肪酸、アルキルフェノール、脂肪酸のグリセロールモノエ
ステルおよびジエステルおよびソルビタンモノエステルおよびジエステルへの、
あるいは、ヒマシ油への、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド
の付加生成物は、既知の市販生成物である。これらは同族体混合物であり、その
平均のアルコキシル化度は、付加反応を行う基質とエチレンオキシドおよび／ま
たはプロピレンオキシドの量の間の比に対応する。グリセロールへのエチレンオ
キシドの付加生成物のＣ_12/18脂肪酸モノエステルおよびジエステルは、ドイツ
特許ＤＥ２０２４０５１ＰＳから、化粧品配合物のための再脂肪化剤として知ら
れている。

【００１５】 Ｃ_8/18アルキルモノおよびオリゴグリコシド、その製造およびその界面活性剤
としての使用は、従来技術から既知である。これらは、具体的には、グルコース
またはオリゴ糖を、８〜１８個の炭素原子を含む第一アルコールと反応させるこ
とによって製造される。グリコシド成分に関する限り、モノグリコシド(環式糖
単位が、グリコシド結合によって脂肪アルコールに結合している)およびオリゴ
マーグリコシド(好ましくは約８までのオリゴマー化度を有する)の両方が適して
いる。オリゴマー化度は統計学的平均値であり、このような工業製品に典型的な
同族体分布はこれに基づいている。

【００１６】 さらに、双性イオン性界面活性剤を乳化剤として使用することもできる。双性
イオン性界面活性剤は、分子中に少なくとも１つの第四アンモニウム基および少
なくとも１つのカルボキシレートおよび１つのスルホネート基を含有する界面活
性化合物である。特に適する双性イオン性界面活性剤は、いわゆるベタインであ
り、例えばＮ-アルキル-Ｎ,Ｎ-ジメチルアンモニウムグリシネート、例えばヤシ
油アルキルジメチルアンモニウムグリシネート、Ｎ-アシルアミノプロピル-Ｎ,
Ｎ-ジメチルアンモニウムグリシネート、例えばヤシ油アシルアミノプロピルジ
メチルアンモニウムグリシネート、および２-アルキル-３-カルボキシメチル-３
-ヒドロキシエチルイミダゾリン(アルキル基またはアシル基に８〜１８個の炭素
原子を含む)、およびヤシ油アシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメ
チルグリシネートである。ココアミドプロピルベタイン(Cocoamidopropyl Betai
ne)のＣＴＦＡ名称のもとで既知である脂肪酸アミド誘導体が特に好ましい。

【００１７】 他の適当な乳化剤は、両性界面活性剤である。両性界面活性剤は、Ｃ_8/18アル
キル基またはアシル基に加えて、分子中に少なくとも１つの遊離アミノ基および
少なくとも１つの−ＣＯＯＨ基または−ＳＯ_３Ｈ基を含有し、内部塩を形成する
ことができる界面活性化合物である。適当な両性界面活性剤の例は、Ｎ-アルキ
ルグリシン、Ｎ-アルキルプロピオン酸、Ｎ-アルキルアミノ酪酸、Ｎ-アルキル
イミノジプロピオン酸、Ｎ-ヒドロキシエチル-Ｎ-アルキルアミドプロピルグリ
シン、Ｎ-アルキルタウリン、Ｎ-アルキルサルコシン、２-アルキルアミノプロ
ピオン酸およびアルキルアミノ酢酸(アルキル基に約８〜１８個の炭素原子を含
む)である。特に好ましい両性界面活性剤は、Ｎ-ヤシ油アルキルアミノプロピオ
ネート、ヤシ油アシルアミノエチルアミノプロピオネートおよびＣ_12/18アシル
サルコシンである。両性乳化剤に加えて、第四級の乳化剤を使用することもでき
る。エステルクアット(esterquat)型の乳化剤、好ましくはメチルで第四級化し
たジ脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩が特に好ましい。

【００１８】 適当な油成分は、例えば、６〜１８個、好ましくは８〜１０個の炭素原子を含
む脂肪アルコールに基づくゲルベアルコール、直鎖Ｃ_6-22脂肪酸と直鎖Ｃ_6-22脂
肪アルコールとのエステル、分岐鎖Ｃ_6-13カルボン酸と直鎖Ｃ_6-22脂肪アルコー
ルとのエステル、直鎖Ｃ_6-22脂肪酸と分岐鎖アルコール(より具体的には、２-エ
チルヘキサノール)とのエステル、ヒドロキシカルボン酸と直鎖または分岐鎖Ｃ_{6 -22} 脂肪アルコールとのエステル(具体的には、ジオクチルマレエート)、直鎖お
よび／または分岐鎖脂肪酸と多価アルコール(例えば、プロピレングリコール、
ダイマージオールまたはトリマートリオール)および／またはゲルベアルコール
とのエステル、Ｃ_6-10脂肪酸に基づくトリグリセリド、Ｃ_6-18脂肪酸に基づく液
体のモノ／ジ／トリグリセリド混合物、Ｃ_6-22脂肪アルコールおよび／またはゲ
ルベアルコールと芳香族カルボン酸(より具体的には、安息香酸)とのエステル、
Ｃ_2-12ジカルボン酸と１〜２２個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖アルコール
または２〜１０個の炭素原子および２〜６個のヒドロキシル基を含むポリオール
とのエステル、植物油、分岐鎖の第一アルコール、置換シクロヘキサン、直鎖お
よび分岐鎖のＣ_6-22脂肪アルコールカーボネート、ゲルベカーボネート、安息香
酸と直鎖および／または分岐鎖Ｃ_6-22アルコールとのエステル[例えば、フィン
ソルブ(Finsolv^Ｒ)ＴＮ]、アルキル基あたりに６〜２２個の炭素原子を含む直鎖
または分岐鎖の対称または非対称のジアルキルエーテル、エポキシ化脂肪酸エス
テルのポリオールによる開環生成物、シリコーン油および／または脂肪族または
ナフテン系炭化水素である。

【００１９】 超脂肪化剤は、例えば、ラノリンおよびレシチン、さらにポリエトキシル化ま
たはアシル化したラノリンおよびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、
モノグリセリドおよび脂肪酸アルカノールアミドなどの物質から選択することが
できる。脂肪酸アルカノールアミドは、発泡安定剤としても働く。

【００２０】 適当な真珠色化ワックスは、例えば、アルキレングリコールエステル、特にエ
チレングリコールジステアレート；脂肪酸アルカノールアミド、特にヤシ油脂肪
酸ジエタノールアミド；部分グリセリド、特にステアリン酸モノグリセリド；多
塩基性の所望によりヒドロキシ置換されたカルボン酸と、６〜２２個の炭素原子
を含む脂肪アルコールとのエステル、特に酒石酸の長鎖エステル；合計して少な
くとも２４個の炭素原子を含む脂肪化合物、例えば、脂肪アルコール、脂肪ケト
ン、脂肪アルデヒド、脂肪エーテルおよび脂肪カーボネート、特にラウロンおよ
びジステアリルエーテル；脂肪酸、例えばステアリン酸、ヒドロキシステアリン
酸またはベヘン酸；１２〜２２個の炭素原子を含むオレフィンエポキシドの、１
２〜２２個の炭素原子を含む脂肪アルコールおよび／または２〜１５個の炭素原
子および２〜１０個のヒドロキシル基を含むポリオールによる開環生成物；およ
びこれらの混合物である。

【００２１】 主に使用される稠度因子は、１２〜２２個、好ましくは１６〜１８個の炭素原
子を含む脂肪アルコールまたはヒドロキシ脂肪アルコール、ならびに、部分グリ
セリド、脂肪酸またはヒドロキシ脂肪酸である。これらの物質と、アルキルオリ
ゴグルコシドおよび／または脂肪酸Ｎ-メチルグルカミド(同じ鎖長)および／ま
たはポリグリセロールポリ-１２-ヒドロキシステアレートとの組合わせを使用す
るのが好ましい。

【００２２】 適当な増粘剤は、例えば、多糖、より具体的にはキサンタンゴム、グアール、
寒天、アルギネートおよびチロース、カルボキシメチルセルロースおよびヒドロ
キシエチルセルロース、さらに比較的高分子量の脂肪酸のポリエチレングリコー
ルモノエステルおよびジエステル、ポリアクリレート[例えば、カルボポール(Ca
rbopol^Ｒ、Goodrich社)またはシンタレン(Synthalen^Ｒ、Sigma社)]、ポリアクリ
ルアミド、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドン、界面活性剤、例
えばエトキシル化脂肪酸グリセリド、脂肪酸とポリオール(例えば、ペンタエリ
トリトールまたはトリメチロールプロパン)とのエステル、狭い範囲の脂肪アル
コールエトキシレートまたはアルキルオリゴグルコシドおよび電解質、例えば塩
化ナトリウムおよび塩化アンモニウムである。

【００２３】 適当な陽イオン性ポリマーは、例えば、陽イオン性セルロース誘導体、例えば
第四級化したヒドロキシエチルセルロース[AmercholからポリマーＪＲ４００^Ｒ
の名称で入手できる]、陽イオン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩とアクリ
ルアミドのコポリマー、第四級化したビニルピロリドン／ビニルイミダゾールポ
リマー、例えばルビクアット[Luviquat^Ｒ、ＢＡＳＦ社]、ポリグリコールとアミ
ンの縮合生成物、第四級化したコラーゲンポリペプチド、例えばラウリルジモニ
ウムヒドロキシプロピル加水分解コラーゲン[ラメクアット(Lamequat^Ｒ)Ｌ、Gru
enau社]、第四級化したコムギポリペプチド、ポリエチレンイミン、陽イオン性
シリコーンポリマー、例えばアミドメチコーン、アジピン酸とジメチルアミノヒ
ドロキシプロピルジエチレントリアミンのコポリマー[カルタレチン(Cartaretin
e^Ｒ)、Sandoz社]、アクリル酸とジメチルジアリルアンモニウムクロリドのコポ
リマー[メルクアット(Merquat^Ｒ)５５０、Chemviron]、ポリアミノポリアミド(
例えば、フランス特許出願公開ＦＲ２２５２８４０Ａに記載)およびその架橋し
た水溶性ポリマー、陽イオン性キチン誘導体、例えば第四級化したキトサン(所
望により、微結晶分布している)、ジハロアルキル(例えば、ジブロモブタン)と
ビス-ジアルキルアミン(例えば、ビス-ジメチルアミノ-１,３-プロパン)との縮
合生成物、陽イオン性グアールゴム[例えば、Celaneseのジャグアール(Jaguar^Ｒ )ＣＢＳ、ジャグアールＣ-１７、ジャグアールＣ-１６]、第四級化したアンモニ
ウム塩ポリマー[例えば、Miranolのミラポール(Mirapol^Ｒ)Ａ-１５、ミラポール
ＡＤ-１、ミラポールＡＺ-１]である。

【００２４】 適当な陰イオン性、双性イオン性、両性および非イオン性ポリマーは、例えば
、酢酸ビニル／クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン／アクリル酸ビニルコ
ポリマー、酢酸ビニル／マレイン酸ブチル／アクリル酸イソボルニルコポリマー
、メチルビニルエーテル／無水マレイン酸コポリマーおよびそのエステル、未架
橋およびポリオール架橋したポリアクリル酸、アクリルアミドプロピルトリメチ
ルアンモニウムクロリド／アクリレートコポリマー、オクチルアクリルアミド／
メタクリル酸メチル／tert-ブチルアミノエチルメタクリレート／２-ヒドロキシ
プロピルメタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン
／酢酸ビニルコポリマー、ビニルピロリドン／ジメチルアミノエチルメタクリレ
ート／ビニルカプロラクタムターポリマーおよび所望により誘導体化したセルロ
ースエーテルおよびシリコーンである。

【００２５】 適当なシリコーン化合物は、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニ
ルポリシロキサン、環式シリコーン、ならびに、アミノ-、脂肪酸-、アルコール
-、ポリエーテル-、エポキシ-、フッ素-、グリコシド-および／またはアルキル-
修飾したシリコーン化合物である(これらは、室温で液体および樹脂様の両方で
あることができる)。適当な揮発性シリコーンの詳細な概説を、Toddら[Cosm.Toi
l. 91, 27 (1976)]中に見ることができる。

【００２６】 脂肪の代表例はグリセリドである。一方、適当なワックスは、特に天然ワック
ス、例えばミツロウ、カルナバワックス、カンデリラワックス、モンタンワック
ス、パラフィンワックス、水素化ヒマシ油、室温で固体の脂肪酸エステルまたは
ミクロワックスであり、これらを所望により親水性ワックスと、例えばセチルス
テアリルアルコールまたは部分グリセリドと組合わせる。

【００２７】 安定剤として、脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸またはリシノール酸のマ
グネシウム、アルミニウムおよび／または亜鉛塩を使用することができる。

【００２８】 本発明において、生物起源の薬剤とは、例えば、トコフェロール、トコフェロ
ールアセテート、トコフェロールパルミテート、アスコルビン酸、デオキシリボ
核酸、レチノール、ビサボロール、アラントイン、ピタントリオール、パンテノ
ール、ＡＨＡ酸、アミノ酸、セラミド、偽セラミド、精油、植物抽出物およびビ
タミン複合体である。

【００２９】 適当な脱臭剤は、例えば、アルミニウムクロロ水和物のような発汗防止剤であ
る。これらの発汗防止剤は、無色の吸湿性結晶であり、空気中で容易に溶解し、
塩化アルミニウム水溶液を蒸発によって濃縮したときに得られる。アルミニウム
クロロ水和物は、発汗抑制および脱臭配合物を製造するために使用され、恐らく
は、タンパク質および／または多糖の沈殿により汗腺を部分的に遮断することに
より作用するのであろう[J.Soc.Cosm.Chem. 24, 281 (1973)を参照]。例えば、
式：[Ａl_２(ＯＨ)_５Ｃl]・２.５Ｈ_２Ｏで示され、本発明の目的に特に好ましい
アルミニウムクロロ水和物は、ヘキスト社(フランクフルト、ドイツ)からLocron ^Ｒ の名称で市販されている[J.Pharm.Pharmcol. 26, 531 (1975)を参照]。クロロ
水和物に加えて、アルミニウムヒドロキシラクテートおよび酸性アルミニウム／
ジルコニウム塩を使用することもできる。他の適当な脱臭剤は、エステラーゼ阻
害剤であり、好ましくはクエン酸トリアルキル、例えばクエン酸トリメチル、ク
エン酸トリプロピル、クエン酸トリイソプロピル、クエン酸トリブチル、および
特にクエン酸トリエチル[Hydagen^ＲＣＡＴ、ヘンケル社(デュッセルドルフ、ド
イツ)]である。エステラーゼ阻害剤は、酵素活性を阻害し、こうして臭気の生成
を減少させる。恐らくは、クエン酸エステルの開裂により遊離酸が放出され、酵
素が阻害される程度にまで皮膚のpＨ値を低下させるのであろう。他のエステラ
ーゼ阻害剤は、ジカルボン酸およびそのエステルであり、例えば、グルタル酸、
グルタル酸モノエチルエステル、グルタル酸ジエチルエステル、アジピン酸、ア
ジピン酸モノエチルエステル、アジピン酸ジエチルエステル、マロン酸およびマ
ロン酸ジエチルエステル、ヒドロキシカルボン酸およびそのエステル、例えば、
クエン酸、リンゴ酸、酒石酸または酒石酸ジエチルエステルである。また、微生
物叢に影響を及ぼし、汗を分解する細菌を破壊またはその増殖を抑制する抗細菌
剤が、スティック製品中に存在することもできる。このような抗細菌剤の例は、
キトサン、フェノキシエタノールおよびクロロヘキシジングルコネートである。
また、５-クロロ-２-(２,４-ジクロロフェノキシ)フェノール[チバ-ガイギー社(
バーゼル、スイス)からIrgasan^Ｒの名称で市販されている]が特に有効であるこ
とがわかった。

【００３０】 適当なふけ防止剤は、クリムバゾール、オクトピロックスおよび亜鉛ピリチオ
ンである。 通常の皮膜形成剤は、例えば、キトサン、微結晶キトサン、第四級化キトサン
、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン／ビニルアセテートコポリマー、ア
クリル酸系列のポリマー、第四セルロース誘導体、コラーゲン、ヒアルロン酸お
よびその塩および同様の化合物である。 水相のための適当な膨潤剤は、モンモリロナイト、粘土無機物、ペムレン(Pem
ulen)およびアルキル修飾したカルボポール型(Goodrich)である。他の適当なポ
リマーおよび膨潤剤は、R.Lochheadの概説[Cosm.Toil. 108, 95 (1993)]に見る
ことができる。

【００３１】 ＵＶ保護因子の例には、室温で液体または結晶性であり、かつ、紫外線放射を
吸収することができ、吸収したエネルギーを長波長放射(例えば、熱)の形態で放
出することができる有機物質(光フィルター)が含まれる。ＵＶ-Ｂフィルターは
、油溶性または水溶性であることができる。以下に油溶性物質の例を挙げる： ・３-ベンジリデンカンファーまたは３-ベンジリデンノルカンファーおよびその
誘導体、例えば３-(４-メチルベンジリデン)カンファー(欧州特許ＥＰ ０６９３
４７１ Ｂ１に記載)； ・４-アミノ安息香酸誘導体、好ましくは４-(ジメチルアミノ)安息香酸-２-エチ
ルヘキシルエステル、４-(ジメチルアミノ)安息香酸-２-オクチルエステルおよ
び４-(ジメチルアミノ)安息香酸アミルエステル； ・ケイ皮酸エステル、好ましくは４-メトキシケイ皮酸-２-エチルヘキシルエス
テル、４-メトキシケイ皮酸プロピルエステル、４-メトキシケイ皮酸イソアミル
エステル、２-シアノ-３,３-フェニルケイ皮酸-２-エチルヘキシルエステル[オ
クトクリレン(Octocrylene)]； ・サリチル酸エステル、好ましくはサリチル酸-２-エチルヘキシルエステル、サ
リチル酸-４-イソプロピルベンジルエステル、サリチル酸ホモメンチルエステル
； ・ベンゾフェノン誘導体、好ましくは２-ヒドロキシ-４-メトキシベンゾフェノ
ン、２-ヒドロキシ-４-メトキシ-４'-メチルベンゾフェノン、２,２'-ジヒドロ
キシ-４-メトキシベンゾフェノン； ・ベンザルマロン酸エステル、好ましくは４-メトキシベンザルマロン酸ジ-２-
エチルヘキシルエステル； ・トリアジン誘導体、例えば２,４,６-トリアニリノ-(ｐ-カルボ-２'-エチル-１
'-ヘキシルオキシ)-１,３,５-トリアジンおよびオクチルトリアゾン(Octyl Tria
zone)(欧州特許出願公開ＥＰ ０８１８４５０ Ａ１に記載)； ・プロパン-１,３-ジオン、例えば１-(４-ｔ-ブチルフェニル)-３-(４'-メトキ
シフェニル)-プロパン-１,３-ジオン； ・ケトトリシクロ(５.２.１.０)デカン誘導体(欧州特許ＥＰ ０６９４５２１ Ｂ
１に記載)。

【００３２】 適当な水溶性物質は以下の通りである： ・２-フェニルベンズイミダゾール-５-スルホン酸、ならびに、そのアルカリ金
属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカノールア
ンモニウムおよびグルクアンモニウム塩； ・ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは２-ヒドロキシ-４-メトキシ
ベンゾフェノン-５-スルホン酸およびその塩； ・３-ベンジリデンカンファーのスルホン酸誘導体、例えば４-(２-オキソ-３-ボ
ルニリデンメチル)-ベンゼンスルホン酸および２-メチル-５-(２-オキソ-３-ボ
ルニリデン)-スルホン酸およびその塩。

【００３３】 代表的なＵＶ-Ａフィルターは、特に、ベンゾイルメタンの誘導体、例えば１-
(４'-ｔ-ブチルフェニル)-３-(４'-メトキシフェニル)-プロパン-１,３-ジオン
、４-ｔ-ブチル-４'-メトキシジベンゾイルメタン[パーソル(Parsol)１７８９]
または１-フェニル-３-(４'-イソプロピルフェニル)-プロパン-１,３-ジオンな
どである。勿論、これらＵＶ-ＡおよびＵＶ-Ｂフィルターを、混合物の形態で使
用することもできる。上記した可溶性の物質に加えて、不溶性の顔料(即ち、微
細に分散させた金属酸化物または塩)を、この目的に使用することもできる。適
当な金属酸化物の例は、特に、酸化亜鉛および二酸化チタン、さらに、鉄、ジル
コニウム、ケイ素、マンガン、アルミニウムおよびセリウムの酸化物、ならびに
これらの混合物である。ケイ酸塩(タルカム)、硫酸バリウムおよびステアリン酸
亜鉛を、塩として使用することができる。これらの酸化物および塩を、皮膚ケア
および皮膚保護エマルジョン用の顔料の形態で使用する。これら粒子は、１００
ｎｍ未満、好ましくは５〜５０ｎｍ、さらに好ましくは１５〜３０ｎｍの平均直
径を有しているべきである。これらの形状は球形であってよいが、楕円形粒子ま
たは他の非球形粒子を使用することもできる。いわゆるミクロまたはナノ顔料を
、日光保護製品において使用するのが好ましい。ミクロ化した酸化亜鉛を使用す
るのが好ましい。他の適当なＵＶフィルターは、P.Finkelの概説[SOEFW-Journal
122, 543 (1996)]中に見ることができる。

【００３４】 上記した２種類の群の一次保護因子に加えて、酸化防止剤型の二次保護因子を
使用することもできる。酸化防止剤型の二次日光保護因子は、ＵＶ線が皮膚を貫
通したときに開始される光化学反応連鎖を遮断する。適当な酸化防止剤の代表例
は、アミノ酸(例えば、グリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン)およ
びその誘導体、イミダゾール(例えば、ウロカニン酸)およびその誘導体、ペプチ
ド、例えばＤ,Ｌ-カルノシン、Ｄ-カルノシン、Ｌ-カルノシンおよびその誘導体
(例えば、アンセリン)、カロチノイド、カロテン(例えば、α-カロテン、β-カ
ロテン、リコペン)およびその誘導体、クロロゲニン酸およびその誘導体、リポ
ン酸およびその誘導体(例えば、ジヒドロリポン酸)、オーロチオグルコース、プ
ロピルチオウラシルおよび他のチオール(例えば、チオレドキシン、グルタチオ
ン、システイン、シスチン、シスタミン、ならびに、そのグリコシル、Ｎ-アセ
チル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチル、およびラウリル、パルミト
イル、オレイル、γ-リノレイル、コレステリルおよびグリセリルエステル)およ
びその塩、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネー
ト、チオジプロピオン酸およびその誘導体(エステル、エーテル、ペプチド、脂
質、ヌクレオチド、ヌクレオシドおよび塩)、ならびに、スルホキシイミン化合
物(例えば、ブチオニンスルホキシイミン、ホモシステインスルホキシイミン、
ブチオニンスルホン、ペンタ-、ヘキサ-およびヘプタ-チオニンスルホキシイミ
ン)[これらは、極めて少ない適合用量(例えば、ｐモル〜μモル／ｋｇ)で用いる
]、さらに、(金属)キレート化剤(例えば、α-ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸
、フィチン酸、ラクトフェリン)、α-ヒドロキシ酸(例えば、クエン酸、乳酸、
リンゴ酸)、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、ＥＤ
ＴＡ、ＥＧＴＡおよびその誘導体、不飽和脂肪酸およびその誘導体(例えば、γ-
リノレン酸、リノール酸、オレイン酸)、葉酸およびその誘導体、ユビキノンお
よびユビキノールおよびその誘導体、ビタミンＣおよびその誘導体(例えば、ア
スコルビルパルミテート、Ｍgアスコルビルホスフェート、アスコルビルアセテ
ート)、トコフェロールおよび誘導体(例えば、ビタミンＥアセテート)、ビタミ
ンＡおよび誘導体(ビタミンＡパルミテート)およびベンゾイン樹脂のコニフェリ
ルベンゾエート、ルチン酸およびその誘導体、α-グリコシルルチン、フェルラ
酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブ
チルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアヤク樹脂酸、ノルジヒドログアイ
アレチン酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸およびその誘導体、マンノー
スおよびその誘導体、スーパーオキシド-ジスムターゼ(Superoxid-Dismutase)、
亜鉛およびその誘導体(例えば、ＺnＯ、ＺnＳＯ_４)、セレンおよびその誘導体(
例えば、セレンメチオニン)、スチルベンおよびその誘導体(例えば、スチルベン
オキシド、トランス-スチルベンオキシド)、ならびに、本発明の目的に適するこ
れら活性物質の誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオ
シド、ペプチドおよび脂質)である。

【００３５】 適当な防腐剤は、例えば、フェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パ
ラベン、ペンタンジオールまたはソルビン酸およびKosmetikverordnung(化粧品
指針)の付属書６のパートＡおよびＢに挙げられている他の群の化合物である。 適当な虫忌避剤は、Ｎ,Ｎ-ジエチル-ｍ-トルアミド、ペンタン-１,２-ジオー
ルまたはインセクト・レペレント(Insect Repellent)３５３５である。 適当な自己褐変剤は、ジヒドロキシアセトンである。

【００３６】 適当な芳香油は、天然および合成の芳香物質の混合物である。天然の芳香物質
には、花(ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イランイラン)、茎お
よび葉(ゼラニウム、パチョリ、プチグレイン)、果実(アニス、コエンドロ、キ
ャラウェイ、ビャクシン)、果皮(ベルガモット、レモン、オレンジ)、根(ニクズ
ク、アンゼリカ、セロリ、カルダモン、コスタス、アイリス、カルムス)、木(マ
ツ、ビャクダン、ユソウボク、シーダー材、シタン)、バーブおよび草(タラゴン
、レモングラス、セージ、タイム)、針状葉および枝(トウヒ、モミ、マツ、低マ
ツ)、樹脂およびバルサム(ガルバヌム、エレミ、ベンゾイン、ミルラ、乳香、オ
ポパナックス)の抽出物が含まれる。動物原料、例えばジャコウおよびビーバー
を使用することもできる。通常の合成芳香化合物は、エステル、エーテル、アル
デヒド、ケトン、アルコールおよび炭化水素型の生成物である。エステル型の芳
香化合物の例は、酢酸ベンジル、イソ酪酸フェノキシエチル、ｐ-ｔ-ブチルシク
ロヘキシルアセテート、酢酸リナリル、ジメチルベンジルカルビニルアセテート
、酢酸フェニルエチル、安息香酸リナリル、ギ酸ベンジル、エチルメチルフェニ
ルグリシネート、プロピオン酸アリルシクロヘキシル、プロピオン酸スチラリル
およびサリチル酸ベンジルである。エーテルには、例えばベンジルエチルエーテ
ルが含まれ、アルデヒドには、例えば８〜１８個の炭素原子を含む直鎖アルカナ
ール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シ
クラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアルおよびボルゲオナー
ルが含まれる。適当なケトンの例は、イオノン、α-イソメチルイオノンおよび
メチルセドリルケトンである。適当なアルコールは、アネトール、シトロネロー
ル、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエ
チルアルコールおよびテルピネオールである。炭化水素には、主にテルペンおよ
びバルサムが含まれる。しかし、異なる芳香化合物の混合物(これらは一緒にな
って快い芳香を生じる)を使用するのが好ましい。他の適当な芳香油は、比較的
低揮発性の精油(これらのほとんどは芳香成分として使用される)である。その例
は、セージ油、カミツレ油、チョウジ油、メリッサ油、ミント油、シナモン葉油
、ライム花油、ビャクシン果実油、ベチベルソウ油、オリバヌム油、ガルバヌム
油、ラボラヌム油およびラベンジン油である。以下に挙げるものを、個々にまた
は混合物の形態で使用するのが好ましい：即ち、ベルガモット油、ジヒドロミル
セノール、リリアル、ライラール(lyral)、シトロネロール、フェニルエチルア
ルコール、α-ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン
、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイサムブレン・フォルテ(Boisambrene
Forte)、アムブロキサン(Ambroxan)、インドール、ヘジオン(hedione)、サンデ
リス(sandelice)、カンキツ油、マンダリン油、オレンジ油、アリルアミルグリ
コレート、シクロベルタール(cyclovertal)、ラベンジン油、サルビア油、β-ダ
マスコーン、ゼラニウム油バーボン、サリチル酸シクロヘキシル、ベルトフィッ
クス・ケウアー(Vertofix Coeur)、イソ-Ｅ-スーパー(Iso-E-Super)、フィクソ
リド(Fixolide)ＮＰ、エベルニル(evernyl)、イラルデイン(iraldein)ガンマ、
フェニル酢酸、酢酸ゲラニル、酢酸ベンジル、ローズオキシド、ロミラット(rom
illat)、イロチル(irotyl)およびフロラマット(floramat)。

【００３７】 適当な染料は、例えば、Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgeme
inschaftの出版物「Kosmetische Faerbemittel(化粧品用染料)」[Verlag Chemie
, Weinheim, 1984, p.81-106]に挙げられているような、化粧品目的に認められ
かつ適しているあらゆる物質である。通常、これらの染料は、混合物全体を基準
に、０.００１〜０.１重量％の濃度で使用される。

【００３８】 微生物抑制剤の代表例は、グラム陽性細菌に対して特異的に作用する防腐剤で
あり、例えば、２,４,４'-トリクロロ-２'-ヒドロキシジフェニルエーテル、ク
ロロヘキシジン[１,６-ジ-(４-クロロフェニルビグアニド)-ヘキサン]またはＴ
ＣＣ(３,４,４'-トリクロロカルバニリド)などである。多くの芳香物質および精
油は、抗微生物特性をも有している。その代表例は、イラクサ、ミントおよびタ
イム油中の活性物質オイゲノール、メントールおよびチモールである。興味ある
天然の脱臭剤は、シナノキ花油中に存在し、ドイツスズランの香りがするテルペ
ンアルコール ファルネソール(３,７,１１-トリメチル-２,６,１０-ドデカトリ
エン-１-オール)である。グリセロールモノラウレートも、静細菌剤として成功
裏に使用されている。追加の微生物抑制剤の含有率(％)は、調製物の固体成分を
基準に、通常は約０.１〜２重量％である。

【００３９】 助剤および添加剤の合計含有率(％)は、特定の配合物を基準に、１〜５０重量
％であってよく、好ましくは５〜４０重量％である。配合物を、通常の熱間法ま
たは冷間法によって製造することができ、好ましくは転相温度法によって製造す
る。

【００４０】 (実施例) 実施例１〜３および比較例Ｃ１〜Ｃ６ ５人の経験豊かな人のパネルにより、通常のスキンクリームに基づく配合物に
つき、その主観的な皮膚の滑らかさの感触を試験した。評価は、尺度１(ほとん
ど滑らかさがないか、または、滑らかさの感触が迅速に低下する)〜尺度６(迅速
かつ均一な滑らかさの感触)に基づいた。配合物の芳醇さを、尺度１〜６で評価
した。表１中の数字は平均値である。実施例１〜３が本発明に対応し、比較例Ｃ
１およびＣ２が比較を意図するものである。

【００４１】

【表１】

【００４２】 さらなる配合実施例は、以下の表２〜４中に見ることができる。

【表２】

【００４３】

【表３】

【００４４】

【表４】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/50 Ａ６１Ｋ 7/50 (72)発明者 ロルフ・カヴァ ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイム、 フォンタネシュトラーセ28番 Ｆターム(参考） 4C083 AA082 AA162 AB212 AB242 AB332 AB362 AC072 AC122 AC172 AC212 AC352 AC392 AC512 AC692 AC712 AC782 AC792 AC842 AC852 AD072 AD092 AD201 AD211 AD322 AD412 AD432 AD442 AD492 AD532 AD662 CC05 CC19 CC22 CC23 CC25 CC33 CC39 DD22 DD23 DD27 DD31 DD32 DD33 DD41 EE06 EE12 EE17

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 エマルジョンの感覚的評価を改善するための、アルキルおよ
   び／またはアルケニルオリゴグリコシド脂肪酸エステルの使用。
2. 【請求項２】 式(Ｉ)： 【化１】 Ｒ¹Ｏ-[Ｇ]_p (Ｉ) [式中、Ｒ¹は、４〜２２個の炭素原子を含むアルキルおよび／またはアルケニル
   基であり、Ｇは、５または６個の炭素原子を含む糖単位であり、ｐは、１〜１０
   の数である] で示されるアルキルおよびアルケニルオリゴグルコシドの脂肪酸エステルを使用
   することを特徴とする請求項１に記載の使用。
3. 【請求項３】 式(II)： 【化２】 Ｒ²ＣＯ-ＯＨ (II) [式中、Ｒ²ＣＯは、６〜２２個の炭素原子を含む脂肪族の直鎖または分岐鎖のア
   シル基である] で示される脂肪酸のエステルを使用することを特徴とする請求項１または２に記
   載の使用。
4. 【請求項４】 アルキル部分に１２〜１８個の炭素原子を含むアルキルオリ
   ゴグリコシドおよび１６〜１８個の炭素原子を含む脂肪酸のモノおよび／または
   ジエステルを使用することを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の使用。
5. 【請求項５】 グリコシドエステルを、最終濃厚物を基準に、５〜３０重量
   ％の量で使用することを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の使用。
6. 【請求項６】 グリコシドエステルを、最終濃厚物を基準に、１０〜２０重
   量％の量で使用することを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の使用。