JP2003330171A - 着色感光性組成物 - Google Patents

着色感光性組成物

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JP2003330171A
JP2003330171A JP2003036170A JP2003036170A JP2003330171A JP 2003330171 A JP2003330171 A JP 2003330171A JP 2003036170 A JP2003036170 A JP 2003036170A JP 2003036170 A JP2003036170 A JP 2003036170A JP 2003330171 A JP2003330171 A JP 2003330171A
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JP2003036170A
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Yoshiko Yako
由子 八子
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 パターン寸法の露光量依存性が小さい着色感
光性組成物、該着色感光性組成物を用いたカラーフィル
タおよび液晶表示装置を提供する。 【解決手段】A)着色剤、(B)バインダーポリマー、
(C)光重合性化合物、(D)光重合開始剤、(E)溶
剤および(F)下記化合物(1)〜(4)からなる群か
ら選ばれる少なくとも1種の化合物を含有することを特
徴とする着色感光性組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、着色感光性組成物
に関する。
【0002】
【従来の技術】着色剤により着色された感光性組成物で
ある着色感光性組成物は、カラー液晶表示装置、カラー
固体撮像装置などのカラーフィルタを構成する色画素ま
たはブラックマトリックスなどを形成するための原料と
して有用であり、従来から(A)着色剤、(B)バイン
ダーポリマー、(C)光重合性化合物、(D)光重合開
始剤および(E)溶剤を含有するものが知られている。
また、特開2002−22925号公報には、ヒンダー
ドフェノール系酸化防止剤を添加したカラーフィルタ用
着色感光性樹脂組成物は、特定の露光条件下におけるパ
ターンの寸法安定性に優れることが開示されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
着色感光性組成物をカラーフィルタの製造に用いた場
合、感度が高い傾向があるため、全面露光しやすく、パ
ターンが得られないことがあった。そこで、感度を下げ
るため光重合開始剤を減量すると、パターン寸法の露光
量依存性が大きくなるという問題があった。そのため、
一定の寸法のパターンを形成するためには露光量を正確
にコントロールする必要があったが、実用的にはそのよ
うな正確なコントロールは難しかった。本発明の目的
は、パターン寸法の露光量依存性が小さい着色感光性組
成物を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者は、鋭意
検討した結果、(A)着色剤、(B)バインダーポリマ
ー、(C)光重合性化合物(D)光重合開始剤および
(E)溶剤からなる従来の着色感光性組成物に、(F)
特定の構造を有する化合物を添加することによって得ら
れる着色感光性組成物は、露光量依存性が小さい着色パ
ターンを形成し得ることを見出し、本発明に至った。す
なわち本発明は、(A)着色剤、(B)バインダーポリ
マー、(C)光重合性化合物、(D)光重合開始剤、
(E)溶剤および(F)下記化合物(1)〜(4)から
なる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含有する
ことを特徴とする着色感光性組成物、該着色感光性組成
物からなる層を基板またはすでに形成された着色感光性
組成物の固形分からなる層の上に塗布し、塗布された着
色感光性組成物から揮発成分を除去し、フォトマスクを
介して該層を露光し、現像する着色パターンの形成方
法、該製造方法により製造されたカラーフィルタおよび
該カラーフィルタを含む液晶表示装置を提供するもので
ある。
【0005】
【0006】
【発明の実施の形態】本発明の着色感光性組成物に含有
される(A)着色剤は、有機物である有機着色剤であっ
てもよいし、無機物である無機着色剤であってもよい。
有機着色剤は、顔料であってもよいし、染料であっても
よいし、天然色素であってもよい。無機着色剤は、金属
酸化物、金属錯塩、硫酸バリウムの無機塩(体質顔料)
などの無機顔料であってもよい。こうした着色剤のなか
でも、耐熱性、発色性に優れる点で、有機着色剤、さら
には有機顔料が好ましく用いられる。有機顔料および無
機顔料として具体的には、カラーインデックス(The So
ciety of Dyers and Colourists出版)でピグメント(P
igment)に分類されている化合物が挙げられる。具体的
には、C.I.ピグメントイエロー1、C.I.ピグメ
ントイエロー3、C.I.ピグメントイエロー12、
C.I.ピグメントイエロー13、C.I.ピグメント
イエロー14、C.I.ピグメントイエロー15、C.
I.ピグメントイエロー16、C.I.ピグメントイエ
ロー17、C.I.ピグメントイエロー20、C.I.
ピグメントイエロー24、C.I.ピグメントイエロー
31、C.I.ピグメントイエロー53、C.I.ピグ
メントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー8
6、C.I.ピグメントイエロー93、C.I.ピグメ
ントイエロー94、C.I.ピグメントイエロー10
9、C.I.ピグメントイエロー110、C.I.ピグ
メントイエロー117、C.I.ピグメントイエロー1
25、C.I.ピグメントイエロー128、C.I.ピ
グメントイエロー137、C.I.ピグメントイエロー
138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.
ピグメントイエロー147、C.I.ピグメントイエロ
ー148、C.I.ピグメントイエロー150、C.
I.ピグメントイエロー153、C.I.ピグメントイ
エロー154、C.I.ピグメントイエロー166、
C.I.ピグメントイエロー173、C.I.ピグメント
イエロー191、C.I.ピグメントイエロー214など
の黄色顔料、C.I.ピグメントオレンジ13、C.
I.ピグメントオレンジ31、C.I.ピグメントオレ
ンジ36、C.I.ピグメントオレンジ38、C.I.
ピグメントオレンジ40、C.I.ピグメントオレンジ
42、C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグ
メントオレンジ51、C.I.ピグメントオレンジ5
5、C.I.ピグメントオレンジ59、C.I.ピグメ
ントオレンジ61、C.I.ピグメントオレンジ64、
C.I.ピグメントオレンジ65、C.I.ピグメント
オレンジ71、C.I.ピグメントオレンジ73などの
オレンジ色顔料、C.I.ピグメントレッド9、C.
I.ピグメントレッド97、C.I.ピグメントレッド
105、C.I.ピグメントレッド122、C.I.ピ
グメントレッド123、C.I.ピグメントレッド14
4、C.I.ピグメントレッド149、C.I.ピグメ
ントレッド166、C.I.ピグメントレッド168、
C.I.ピグメントレッド176、C.I.ピグメント
レッド177、C.I.ピグメントレッド180、C.
I.ピグメントレッド192、C.I.ピグメントレッ
ド209、C.I.ピグメントレッド215、C.I.
ピグメントレッド216、C.I.ピグメントレッド2
24、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグ
メントレッド254、C.I.ピグメンレッド264、
C.I.ピグメントレッド265などの赤色顔料、C.
I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー
15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.
I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブ
ルー60などの青色顔料、C.I.ピグメントバイオレ
ット1、C.I.ピグメントバイオレット19、C.
I.ピグメントバイオレット23、C.I.ピグメント
バイオレット29、C.I.ピグメントバイオレット3
2、C.I.ピグメントバイオレット36、C.I.ピ
グメントバイオレット38などの紫色顔料、C.I.ピ
グメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン3
6、C.I.ピグメントグリーン37などの緑色顔料、
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメント
ブラウン25などの茶色顔料、C.I.ピグメントブラ
ック1、C.I.ピグメントブラック7などの黒色顔料
などが挙げられる。好ましい顔料としては、C.I.ピ
グメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー
139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.
ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド2
09、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグ
メントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー1
5:6、C.I.ピグメントバイオレット23、C.
I.ピグメントグリーン36が挙げられる。これらの有
機顔料および無機顔料は、それぞれ単独で用いてもよい
し、2種以上を混合して用いてもよい。これらの有機顔
料および無機顔料のうち、有機顔料は必要に応じて、ロ
ジン処理、酸性基または塩基性基が導入された顔料誘導
体などを用いた表面処理、高分子化合物などによる顔料
表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法などによる微粒化
処理、あるいは不純物を除去するための有機溶剤や水な
どによる洗浄処理が施されていてもよい。着色剤の含有
量は、着色感光性組成物の全固形分に対して質量分率で
通常1質量%以上60質量%以下、好ましくは3質量%
以上50質量%以下の範囲で用いられる。
【0007】(B)バインダーポリマーは、着色剤を分
散することができ、着色感光性組成物層に、その光線未
照射領域を現像において除去し、光線照射領域を残す機
能を付与するポリマーが使用される。該バインダーポリ
マーとしては、例えばカルボキシル基を有する単量体単
位からなるポリマーであることが好ましい。カルボキシ
ル基を有する単量体としては、例えば不飽和モノカルボ
ン酸や不飽和ジカルボン酸などの分子中に少なくとも1
個のカルボキシル基を有する不飽和カルボン酸が挙げら
れ、具体的にはアクリル酸、メタクリル酸、クロトン
酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸などが挙げられ
る。これらのカルボキシル基を有する単量体は炭素−炭
素不飽和結合を有する化合物であり、それぞれ単独でま
たは2種以上を組み合わせて用いることができる。バイ
ンダーポリマーは、該カルボキシル基を有する単量体お
よび他の単量体の共重合体であることが好ましい。他の
単量体としては、炭素-炭素不飽和結合を有し、カルボ
キシル基を有する単量体と共重合し得る単量体であり、
具体的には、例えばスチレン、α−メチルスチレン、ビ
ニルトルエンなどの芳香族ビニル化合物、メチル(メ
タ)アクリレートやエチル(メタ)アクリレート、ブチ
ル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メ
タ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートなど
の不飽和カルボン酸エステル化合物、アミノエチルアク
リレートなどの不飽和カルボン酸アミノアルキルエステ
ル化合物、グリシジル(メタ)アクリレートなどの不飽
和カルボン酸グリシジルエステル化合物、酢酸ビニル、
プロピオン酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル化
合物、(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロ
ニトリルなどのシアン化ビニル化合物、3−メチル−3
−(メタ)アクリロキシメチルオキセタン、3−エチル
−3−(メタ)アクリロキシメチルオキセタン、3−メ
チル−3−(メタ)アクリロキシエチルオキセタン、3
−メチル−3−(メタ)アクリロキシエチルオキセタン
のような不飽和カルボン酸オキセタンエステル化合物な
どが挙げられる。これらの単量体はそれぞれ単独でまた
は2種以上を組み合わせて用いられる。該共重合体とし
ては、例えばベンジルメタクリレート/メタクリル酸共
重合体、スチレン/メタクリル酸共重合体、3−エチル
−3−メタクリロキシメチルオキセタン/ベンジルメタ
クリレート/メタクリル酸共重合体、3−エチル−3−
メタクリロキシメチルオキセタン/メチルメタクリレー
ト/メタクリル酸共重合体、3−エチル−3−メタクリ
ロキシメチルオキセタン/メチルメタクリレート/メタ
クリル酸/スチレン共重合体などが挙げられる。特に、
ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体が好ま
しい。該共重合体におけるカルボキシル基を有する単量
体単位の含有量は質量分率で5〜50%、好ましくは1
0〜40%である。該バインダーポリマーは、ポリスチ
レンを標準としてゲルパーミエーションクロマトグラフ
ィー(GPC)で求められる重量平均分子量が5,00
0〜400,000の範囲、さらには10,000〜3
00,000の範囲にあるのが好ましい。バインダーポ
リマーは、感光性組成物の全固形分に対して質量分率で
通常5〜90%の範囲、好ましくは20〜70%の範囲
で用いられる。
【0008】(C)光重合性化合物は、光を照射される
ことによって光重合開始剤から発生した活性ラジカル、
酸などによって重合し得る化合物であって、例えば重合
性炭素−炭素不飽和結合を有する化合物が挙げられる。
該化合物は、単官能の光重合性化合物であってもよい
し、2官能または3官能以上の多官能の光重合性化合物
であってもよい。単官能光重合性化合物としては、例え
ばノニルフェニルカルビトールアクリレート、2−ヒド
ロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−エ
チルヘキシルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキ
シエチルアクリレート、N−ビニルピロリドンなどが挙
げられる。2官能光重合性化合物としては、例えば1,
6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグ
リコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコ
ールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのビス
(アクリロイロキシエチル)エーテル、3−メチルペン
タンジオールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられ
る。3官能以上の光重合性化合物としては、例えばトリ
メチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタ
エリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリ
スリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどが挙げられ
る。好ましい光重合性化合物としては、ジペンタエリス
リトールヘキサ(メタ)アクリレートである。該光重合
性化合物はそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせ
て用いられるが、2官能以上の光重合性化合物が好まし
く用いられ、2種以上の光重合性化合物を用いる場合に
は少なくとも1種は2官能以上の光重合性化合物を用い
ることが好ましい。該光重合性化合物の使用量は、バイ
ンダーポリマーおよび光重合性化合物の合計量100質
量部あたり通常は0.1質量部以上70質量部以下、好
ましくは1質量部以上60質量部以下である。
【0009】(D)光重合開始剤は、光を照射されるこ
とによって活性ラジカルを発生する活性ラジカル発生剤
が挙げられ、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンゾ
イン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサント
ン系化合物、トリアジン系化合物などが挙げられる。ア
セトフェノン系化合物としては、例えば、ジエトキシア
セトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェ
ニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロ
キシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒ
ドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−
2−モルホリノ−1−(4−メチルチオフェニル)プロ
パン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−
1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン、2
−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(1−メチルビ
ニル)フェニル〕プロパン−1−オンのオリゴマーなど
が挙げられる。ベンゾイン系化合物としては、例えば、
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエ
チルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベン
ゾインイソブチルエーテルなどが挙げられる。ベンゾフ
ェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、o
−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェ
ノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルフ
ァイド、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチ
ルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6
−トリメチルベンゾフェノンなどが挙げられる。チオキ
サントン系化合物としては、例えば、2−イソプロピル
チオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、
2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチ
オキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサン
トンなどが挙げられる。トリアジン系化合物としては、
例えば、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4
−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,
4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシナ
フチル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(ト
リクロロメチル)−6−ピペロニル−1,3,5−トリ
アジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4
−メトキシスチリル)−1,3,5−トリアジン、2,
4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(5−メチ
ルフラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリア
ジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−
(フラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリア
ジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−
(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニ
ル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリク
ロロメチル)−6−〔2−(3,4−ジメトキシフェニ
ル)エテニル〕−1,3,5−トリアジンなどが挙げら
れる。活性ラジカル発生剤として、例えば、2,4,6
−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイ
ド、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,
4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダ
ゾール、10−ブチル−2−クロロアクリドン、2−エ
チルアントラキノン、ベンジル、9,10−フェナンス
レンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル
酸メチル、チタノセン化合物などを用いることもでき
る。活性ラジカル発生剤として、市販のものを用いるこ
ともできる。市販の光重合開始剤としては、例えば、商
品名「Irgacure 907」(アセトフェノン系光重合開始
剤、Ciba Specialty Chemicals社製)などが挙げられ
る。これらの光重合開始剤はそれぞれ単独でまたは2種
以上を組み合わせて用いることができる。光重合開始剤
の使用量は、バインダーポリマーおよび光重合性化合物
の合計量100質量部に対して通常1質量部以上30質
量部以下、好ましくは3質量部以上20質量部以下であ
る。
【0010】本発明の着色感光性組成物は、光重合開始
助剤を含有していてもよい。光重合開始助剤は、光重合
開始剤と組み合わせて、光重合開始剤によって開始した
光重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合
物である。光重合開始助剤としては、例えばアミン系化
合物、アルコキシアントラセン系化合物などが挙げられ
る。アミン系化合物としては、例えばトリエタノールア
ミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノー
ルアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジ
メチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息
香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、
4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,
N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチ
ルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、
4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、
4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン
などが挙げられる。アルコキシアントラセン系化合物と
しては、例えば9,10−ジメトキシアントラセン、2
−エチル−9,10−ジメトキシアントラセン、9,1
0−ジエトキシアントラセン、2−エチル−9,10−
ジエトキシアントラセンなどが挙げられる。光重合開始
助剤として市販のものを用いることもでき、市販の光重
合開始助剤としては、例えば商品名「EAB-F」(保土谷
化学工業(株)製)などが挙げられる。該光重合開始助
剤を用いる場合、その使用量は、光重合開始剤1モルあ
たり通常10モル以下、好ましくは0.01モル以上5
モル以下である。光重合開始剤および光重合開始助剤を
用いる場合の使用量は、その合計量がバインダーポリマ
ーおよび光重合性化合物の合計量100質量部に対して
通常1質量部以上30質量部以下、好ましくは3質量部
以上20質量部以下である。
【0011】本発明の着色感光性組成物は(E)溶剤を
含む。溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、エチレングリコールモノプロピルエーテルおよびエ
チレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレング
リコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジ
エチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレン
グリコールジアルキルエーテル類、メチルセロソルブア
セテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレン
グリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレン
グリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレン
グリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシ
ブチルアセテート、メトキシペンチルアセテートなどの
アルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類、
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香
族炭化水素類、アニソール、フェネトール、メチルアニ
ソールなどの芳香族脂肪族エーテル類、アセトン、2−
ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプ
タノン、4−メチル−2−ペンタノン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、エタノール、プロパノール、ブタノ
ール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレング
リコール、グリセリンなどのアルコール類、3−エトキ
シプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチ
ル、乳酸エチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチルなどの
エステル類、γ−ブチロラクトンなどの環状エステル類
などが挙げられる。こうした溶剤は、それぞれ単独でま
たは2種類以上を組み合わせて用いることができ、着色
感光性組成物における溶剤の含有量が質量分率で通常5
0質量%以上90質量%以下、好ましくは60質量%以
上85質量%以下となるように使用される。
【0012】(F)成分としては、下記化合物(1)〜
(4)からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物
が挙げられる。 該化合物は単独でも、混合しても使用できる。混合して
使用する場合、上記した化合物(1)〜(4)のうち、
(1)と(2)、(1)と(3)、(1)と(4)、
(2)と(3)、(2)と(4)、(3)と(4)、
(1)と(2)と(3)、(1)と(2)と(4)、
(2)と(3)と(4)、(1)と(2)と(3)と
(4)の組み合わせが挙げられる。混合の比率は、着色
剤の種類や添加量、光重合開始剤の種類や添加量、色画
素の製造条件などによって適宜選択することができる。
該化合物の使用量は、着色剤の種類や添加量、光重合開
始剤の種類や添加量、色画素の製造条件などによって適
宜選択することができるが、光重合開始剤に対して通常
質量分率で0.01%以上30%以下、好ましくは0.
05%以上10%以下、とりわけ好ましくは0.1%以
上5%以下である。
【0013】本発明の着色感光性組成物は、その他の添
加剤を含有していてもよい。添加剤としては、例えば、
充填剤、バインダーポリマー以外の高分子化合物、界面
活性剤、密着促進剤、凝集防止剤、有機酸、有機アミノ
化合物、硬化剤などが挙げられる。
【0014】充填剤としては、例えば、ガラス、アルミ
ナなどが挙げられる。
【0015】バインダーポリマー以外の高分子化合物と
しては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル
酸、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポ
リフロロアルキルアクリレートなどが挙げられる。
【0016】界面活性剤としては、例えば、ノニオン系
界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活
性剤および両性界面活性剤などが挙げられる。
【0017】密着促進剤としては、例えば、ビニルトリ
メトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルト
リス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミ
ノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルト
リメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2
−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメト
キシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラ
ン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプ
トプロピルトリメトキシシランなどが挙げられる。
【0018】凝集防止剤としては、例えば、ポリアクリ
ル酸ナトリウムなどが挙げられる。
【0019】有機酸としては、例えば、ぎ酸、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジ
エチル酢酸、エナント酸、カプリル酸などの脂肪族モノ
カルボン酸類、しゅう酸、マロン酸、こはく酸、グルタ
ル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチ
ルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルこはく酸、テト
ラメチルこはく酸、シクロヘキサンジカルボン酸、イタ
コン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸、メサコ
ン酸などの脂肪族ジカルボン酸類、トリカルバリル酸、
アコニット酸、カンホロン酸などの脂肪族トリカルボン
酸類、安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、
メシチレン酸などの芳香族モノカルボン酸類、フタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸などの芳香族ジカルボ
ン酸類、トリメリット酸、トリメシン酸、メロファン
酸、ピロメリット酸などの芳香族ポリカルボン酸類など
が挙げられる。
【0020】有機アミノ化合物としては、例えば、n―
プロピルアミン、i−プロピルアミン、n−ブチルアミ
ン、i−ブチルアミン、sec−ブチル、t−ブチルア
ミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−
ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミ
ン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、n−ド
デシルアミンなどのモノアルキルアミン類、シクロヘキ
シルアミン、2−メチルシクロヘキシルアミン、3−メ
チルシクロヘキシルアミン、4−メチルシクロヘキシル
アミンなどのモノシクロアルキルアミン類、メチルエチ
ルアミン、ジエチルアミン、メチルn−プロピルアミ
ン、エチルn−プロピルアミン、ジn−プロピルアミ
ン、ジi−プロピルアミン、ジn−ブチルアミン、ジi
−ブチルアミン、sジec−ブチルアミン、ジt−ブチ
ルアミン、ジn−ペンチルアミン、ジn−ヘキシルアミ
ンなどのジアルキルアミン類、メチルシクロヘキシルア
ミン、エチルシクロヘキシルアミンなどのモノアルキル
モノシクロアルキルアミン類、ジシクロヘキシルアミン
などのジシクロアルキルアミン類、ジメチルエチルアミ
ン、メチルジエチルアミン、トリエチルアミン、ジメチ
ルn−プロピルアミン、ジエチルn−プロピルアミン、
メチルジn−プロピルアミン、エチルジn−プロピルア
ミン、トリn−プロピルアミン、トリi−プロピルアミ
ン、トリn−ブチルアミン、トリi−ブチルアミン、ト
リsec−ブチルアミン、トリt−ブチルアミン、トリ
n−ペンチルアミン、トリn−ヘキシルアミンなどのト
リアルキルアミン類、ジメチルシクロヘキシルアミン、
ジエチルシクロヘキシルアミンなどのジアルキルモノシ
クロアルキルアミン類、メチルジシクロヘキシルアミ
ン、エチルジシクロヘキシルアミンなどのモノアルキル
ジシクロアルキルアミン類、トリシクロヘキシルアミン
などのトリシクロアルキルアミン類、2−アミノエタノ
ール、3−アミノ−1−プロパノール、1−アミノ−2
−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、5−ア
ミノ−1−ペンタノール、6−アミノ−1−ヘキサノー
ルなどのモノアルカノールアミン類、4−アミノ−1−
シクロヘキサノールなどのモノシクロアルカノールアミ
ン類、ジエタノールアミン、ジn−プロパノールアミ
ン、ジi−プロパノールアミン、ジn−ブタノールアミ
ン、ジi−ブタノールアミン、ジn−ペンタノールアミ
ンジアルカノールアミン類、ジn−ヘキサノールアミン
などのジアルカノールアミン類、ジ(4−シクロヘキサ
ノール)アミンなどのジシクロアルカノールアミン類、
トリエタノールアミン、トリn−プロパノールアミン、
トリi−プロパノールアミン、トリn−ブタノールアミ
ン、トリi−ブタノールアミン、トリn−ペンタノール
アミン、トリn−ヘキサノールアミンなどのトリアルカ
ノールアミン類、トリ(4−シクロヘキサノール)アミ
ンなどのトリシクロアルカノールアミン類、3−アミノ
−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プ
ロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオー
ル、4−アミノ−1,3−ブタンジオール、3−ジメチ
ルアミノ−1,2−プロパンジオール、3−ジエチルア
ミノ−1,2−プロパンジオール、2−ジメチルアミノ
−1,3−プロパンジオール、2−ジエチルアミノ−
1,3−プロパンジオールなどのアミノアルカンジオー
ル類、4−アミノ−1,2−シクロヘキサンジオール、
4−アミノ−1,3−シクロヘキサンジオールなどのア
ミノシクロアルカンジオール類、1−アミノシクロペン
タノンメタノール、4−アミノシクロペンタノンメタノ
ールなどのアミノ基含有シクロアルカノンメタノール
類、1−アミノシクロヘキサノンメタノール、4−アミ
ノシクロヘキサノンメタノール、4−ジメチルアミノシ
クロペンタンメタノール、4−ジエチルアミノシクロペ
ンタンメタノール、4−ジメチルアミノシクロヘキサン
メタノール、4−ジエチルアミノシクロヘキサンメタノ
ールなどのアミノ基含有シクロアルカンメタノール類、
β−アラニン、2−アミノ酪酸、3−アミノ酪酸、4−
アミノ酪酸、2−アミノイソ酢酸、3−アミノイソ酢
酸、2−アミノ吉草酸、5−アミノ吉草酸、6−アミノ
カプロン酸、1−アミノシクロプロパンカルボン酸、1
−アミノシクロヘキサンカルボン酸、4−アミノシクロ
ヘキサンカルボン酸などのアミノカルボン酸類、アニリ
ン、o−メチルアニリン、m−メチルアニリン、p−メ
チルアニリン、p−エチルアニリン、p−n−プロピル
アニリン、p−i−プロピルアニリン、p−n−ブチル
アニリン、p−t−ブチルアニリン、1−ナフチルアミ
ン、2−ナフチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、
N,N−ジエチルアニリン、p−メチル−N,N−ジメ
チルアニリンなどの芳香族アミン類、o−アミノベンジ
ルアルコール、m−アミノベンジルアルコール、p−ア
ミノベンジルアルコール、p−ジメチルアミノベンジル
アルコール、p−ジエチルアミノベンジルアルコールな
どのアミノベンジルアルコール類、o−アミノフェノー
ル、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、p
−ジメチルアミノフェノール、p−ジエチルアミノフェ
ノールなどのアミノフェノール類、m−アミノ安息香
酸、p−アミノ安息香酸、p−ジメチルアミノ安息香
酸、p−ジエチルアミノ安息香酸などのアミノ安息香酸
類などが挙げられる。
【0021】硬化剤は、現像後の加熱処理によって色画
素等を硬化させて、その機械的強度を向上するために用
いられる。こうした硬化剤としては、例えば、加熱され
ることによってバインダーポリマーのカルボキシル基と
反応してバインダーポリマーを架橋させ得る化合物が挙
げられ、バインダーポリマーを架橋させることにより色
画素等を硬化させる。また、加熱されることによってそ
れ単独で重合し得る化合物であってもよく、単独で重合
することにより色画素等が硬化する。こうした化合物と
しては、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物な
どが挙げられる。
【0022】エポキシ化合物としては、例えば、ビスフ
ェノールA系エポキシ樹脂、水素化ビスフェノールA系
エポキシ樹脂、ビスフェノールF系エポキシ樹脂、水素
化ビスフェノールF系エポキシ樹脂、ノボラック型エポ
キシ樹脂、他の芳香族系エポキシ樹脂、脂環族系エポキ
シ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル系
樹脂、グリシジルアミン系樹脂、エポキシ化油等のエポ
キシ樹脂や、これらのエポキシ樹脂の臭素化誘導体、エ
ポキシ樹脂およびその臭素化誘導体以外の脂肪族、脂環
族または芳香族のエポキシ化合物、ブタジエンの(共)
重合体のエポキシ化物、イソプレンの(共)重合体のエ
ポキシ化物、グリシジル(メタ)アクリレートの(共)
重合体、トリグリシジルイソシアヌレートなどが挙げら
れる。
【0023】オキセタン化合物としては、例えば、カー
ボネートビスオキセタン、キシリレンビスオキセタン、
アジペートビスオキセタン、テレフタレートビスオキセ
タン、シクロヘキサンジカルボン酸ビスオキセタンなど
が挙げられる。
【0024】本発明の着色感光性組成物は、硬化剤と共
にエポキシ化合物のエポキシ基、オキセタン化合物のオ
キセタン骨格を開環重合させ得る化合物を含んでいても
よい。こうした化合物としては、例えば、多価カルボン
酸類、多価カルボン酸無水物類、酸発生剤などが挙げら
れる。多価カルボン酸類としては、例えば、フタル酸、
3,4−ジメチルフタル酸、イソフタル酸、テレフタル
酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、1,4,5,8
−ナフタレンテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−
ベンゾフェノンテトラカルボン酸などの芳香族多価カル
ボン酸類、こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、1,
2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、マレイン酸、フ
マル酸、イタコン酸などの脂肪族多価カルボン酸類、ヘ
キサヒドロフタル酸、3,4−ジメチルテトラヒドロフ
タル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレ
フタル酸、1,2,4−シクロペンタントリカルボン
酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、シク
ロペンタンテトラカルボン酸、1,2,4,5−シクロ
ヘキサンテトラカルボン酸などの脂環族多価カルボン酸
類などが挙げられる。多価カルボン酸無水物類として
は、例えば、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水
トリメリット酸、3,3’,4,4’−ベンゾフェノン
テトラカルボン酸二無水物などの芳香族多価カルボン酸
無水物類、無水イタコン酸、無水こはく酸、無水シトラ
コン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル
酸、無水マレイン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカ
ルボン酸二無水物などの脂肪族多価カルボン酸無水物
類、無水ヘキサヒドロフタル酸、3,4−ジメチルテト
ラヒドロフタル酸無水物、1,2,4−シクロペンタン
トリカルボン酸無水物、1,2,4−シクロヘキサント
リカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸
二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカル
ボン酸二無水物、無水ハイミック酸、無水ナジン酸など
の脂環族多価カルボン酸無水物類、エチレングリコール
ビストリメリテイト酸、グリセリントリストリメリテイ
ト無水物などのエステル基含有カルボン酸無水物類など
が挙げられる。カルボン酸無水物類として、エポキシ樹
脂硬化剤として市販されているものを用いてもよい。こ
うしたエポキシ樹脂硬化剤としては、例えば、商品名
「アデカハードナーEH-700」(旭電化工業(株)製)、
商品名「リカシッドHH」(新日本理化(株)製)、商品
名「MH-700」(新日本理化(株)製)などが挙げられ
る。こうした硬化剤は、それぞれ単独でまたは2種以上
を組み合わせて用いることができる。
【0025】本発明の着色感光性組成物は、例えば、
(E)溶剤中で(A)着色剤、(B)バインダーポリマ
ー、(C)光重合性化合物、(D)光重合開始剤および
(F)下記化合物(1)〜(4)からなる群から選ばれ
る少なくとも1種の化合物を混合することにより製造で
き、添加剤を含む場合には、溶剤中で混合すればよい。
【0026】本発明の着色感光性組成物を用いてパター
ンを形成する方法としては、具体的には、本発明の着色
感光性組成物を、基板または基板の上に先に形成した固
体の着色感光性組成物層(以下、これを基板等というこ
とがある。)の上に塗布し、塗布された着色感光性組成
物から溶剤など揮発成分を除去し、フォトマスクを介し
て揮発成分が除去された層を露光したのち、現像する方
法が挙げられる。
【0027】基板としては、例えば、ガラス基板、シリ
コン基板、ポリカーボネート基板、ポリエステル基板、
芳香族ポリアミド基板、ポリアミドイミド基板、ポリイ
ミド基板などの表面が平坦な基板が挙げられる。こうし
た基板は、シランカップリング剤などの薬品による薬品
処理、プラズマ処理、イオンプレーティング処理、スパ
ッタリング処理、気相反応処理、真空蒸着処理などの前
処理が施されていてもよい。基板としてシリコン基板な
どを用いる場合、該シリコン基板などの表面には電荷結
合素子(CCD)、薄膜トランジスタ(TFT、Thin F
ilm Transistor)などが形成されていてもよい。
【0028】該基板の上に着色感光性組成物を塗布する
には、例えば、本発明の着色感光性組成物を回転塗布法
(スピンコート法)、流延塗布法、ロール塗布法、スリ
ット&スピンコート法などの通常の塗布方法で基板等の
上に塗布し、次いで溶剤などの揮発成分を加熱により揮
発させればよい。このようにして、基板等の上に着色感
光性組成物の固形分からなる層が形成される。
【0029】次いで、着色感光性組成物の固形分からな
る層(以下、これを着色感光性組成物層ということがあ
る。)を露光する。露光するには、例えば、形成したい
パターンの大きさのフォトマスクを介して光線を照射す
ればよい。光線としては通常、g線(波長436n
m)、i線(波長365nm)と呼ばれる紫外線などが
用いられる。光線はフォトマスクを介して照射される
が、ここでフォトマスクは、例えば、ガラス板の表面に
光線を遮蔽する遮光層が設けられたものである。ガラス
板のうちの遮光層が設けられていない部分は光線が透過
する透光部であって、この透光部のパターンに従ったパ
ターンで着色感光性組成物層が露光されて、光線が照射
されなかった未照射領域と、光線が照射された照射領域
とが生ずる。照射領域における光線の照射量は、バイン
ダーポリマーの重量平均分子量、単量体比、含有量、光
重合性化合物の種類や含有量、光重合開始剤の種類や含
有量、光重合開始助剤の種類や含有量などによって適宜
選択される。
【0030】本発明の着色感光性組成物は、パターン寸
法の露光量依存性が小さいので好ましい。具体的には、
本発明の着色感光性組成物を、基板または先に形成され
た着色感光性組成物の固型分からなる層の上に塗布し、
塗布された着色感光性組成物から揮発成分を除去し、パ
ターン寸法100μmのフォトマスクを介して、200
mJ/cmで露光した時のパターン寸法(d(20
0))に対する800mJ/cmで露光した時のパタ
ーン寸法(d(800))の比(d(800)/d(2
00))が1.00以上1.10以下である組成物が好
ましい。d(800)/d(200)が1.00以上
1.10以下であると、パターン寸法の露光量依存性が
より小さいパターンを形成できるので好ましい。
【0031】露光後、現像する。現像するには、例え
ば、露光後の着色感光性組成物層を現像液と接触させれ
ばよく、具体的にはその表面上に着色感光性組成物層が
形成された状態の基板を現像液に浸漬すればよい。現像
液としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアン
モニウムハイドロオキサイドなどのアルカリ性化合物の
水溶液などが挙げられる。現像によって、着色感光性組
成物層のうちの光線が照射されなかった未照射領域は除
去される。その一方で、光線照射領域はそのまま残って
パターンを構成する。
【0032】現像後、通常は水洗し、乾燥することによ
り、目的とするパターンを得ることができる。乾燥後、
加熱してもよい。パターンを加熱することによって硬化
して、その機械的強度が向上する傾向にあり、着色感光
性組成物として硬化剤を含有するものを用いた場合に
は、機械的強度をより向上することができる。加熱温度
は通常180℃以上、好ましくは200℃以上であり、
通常250℃以下である。
【0033】また、他の色の色画素やブラックマトリッ
クスを形成してカラーフィルタを得るには、着色剤の色
を代えながら上記操作を行うことによって、順次各色の
色画素やブラックマトリックスを形成すればよい。
【0034】本発明の着色感光性組成物は、カラーフィ
ルタの各画素の400−700nmにおける平均透過率
が、その画素の厚さに係わらず、45%以上である画素
の形成に用いると、高感度で、露光量依存性が小さい傾
向にあり、好ましい。特に、本発明の着色感光性組成物
は、反射型カラーフィルタの製造に用いると、露光量依
存性が小さい傾向にあり、好ましい。このようにして得
られるカラーフィルタは、パターンを含むものであり、
該カラーフィルタを使用することにより、好適な液晶表
示装置が得られる。
【0035】
【実施例】上記において、本発明の実施の形態について
説明を行ったが、上記に開示された本発明の実施の形態
は、あくまで例示であって、本発明の範囲はこれらの実
施の形態に限定されない。本発明の範囲は、特許請求の
範囲によって示され、さらに特許請求の範囲の記載と均
等の意味及び範囲内でのすべての変更を含むものであ
る。以下、実施例によって本発明をより詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。
【0036】実施例において使用した成分とその略号に
ついて以下に示す。 (A)着色剤 C.I.ピグメントレッド209 ;R209 C.I.ピグメントイエロー139 ;Y139 C.I.ピグメントグリーン36 ;G36 C.I.ピグメントイエロー138 ;Y138 C.I.ピグメントブルー15:6 ;B15:6 (B)バインダーポリマー メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体 27/73 ポリスチレン換算重量平均分子量22,000 ;樹脂A 35/65 ポリスチレン換算重量平均分子量25,000 ;樹脂B 30/70 ポリスチレン換算重量平均分子量23,000 ;樹脂C (C)光重合性化合物 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬
(株)社製 KayaradDPHA);DPHA (D)光重合開始剤 2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モ
ルホリノプロパン−1−オン(Ciba Specialty Chemica
ls社製 Irgacure 907);I907 4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(保
土谷化学工業(株)社製 EAB-F);EABF 2,4−ジエチルチオキサントン(日本化薬(株)社製
Kayacure DETX-S);DETX (E)溶剤 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート;
PGMEA (F) 顔料分散剤
【0037】実施例1 着色感光性組成物の各成分を表1の実施例1の欄に示す
組成で混合して赤色の着色感光性組成物を得た。得られ
た着色感光性組成物を、ガラス基板(コーニング#70
59)に、スピンコーターにより塗布した後、塗膜を1
00℃で3分間プリベークして乾燥させた。次いで、こ
の乾燥塗膜に対し、100μmラインアンドスペースパ
ターンを形成するためのフォトマスクを介して、超高圧
水銀灯によりそれぞれ200mJ/cm2 と800mJ/cm2
で露光を行った後、現像液(質量分率で、水酸化カリウ
ムを0.05%およびブチルナフタレンスルホン酸ナト
リウムを0.2%それぞれ含む水溶液)に浸漬して現像
し、水洗後、220℃で20分間ポストベークを行い、
赤色画像を得た。この赤色画素の100μmラインパタ
ーンのパターン寸法をSEMにより測定したところ、2
00mJ/cm2では105μm、800mJ/cm2では106
μmであり、(d(800)/d(200))は1.0
1となり露光量の違いによるパターン寸法依存性は非常
に小さいことがわかった。
【0038】実施例2〜8 着色感光性組成物の各成分を表1の各実施例に示す組成
で混合して着色感光性組成物を得た。得られた着色感光
性組成物を、実施例1と同様の操作により、画像を得
た。得られた各画素の100μmラインパターンのパタ
ーン寸法をSEMにより測定したところ、表1のパター
ン寸法比(d(800)/d(200))に示す値が得
られ、露光量の違いによるパターン寸法依存性は非常に
小さいことがわかった。
【0039】比較例1、2 (F)成分を含まず、表1の実施例3と同様にして、着
色感光性組成物を得た。得られた着色感光性組成物を、
実施例1と同様の操作により、画像を得た。得られた各
画素の100μmラインパターンの寸法をSEMにより
測定したところ、800mJ/cm2では解像しないほど線
太りが発生し、露光量の違いによるパターン寸法への影
響は非常に大きかった。
【0040】
【表1】 (表中、×は解像しないことを表わす。)
【0041】
【発明の効果】本発明の着色感光性組成物によれば、高
感度でパターン寸法の露光量依存性が小さいパターンを
形成できる。
フロントページの続き Fターム(参考) 2H025 AA01 AB13 AC01 AD01 BC14 BC32 BC42 CA01 CA28 CB13 CB14 CB43 CC01 CC03 CC11 FA03 2H048 BA02 BA45 BA47 BA48 BB02 BB42 2H096 AA27 AA28 BA05 BA20 EA02 GA08 LA16 4J011 AA05 PA25 PA30 PA35 PB40 PC02 PC08

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(A)着色剤、(B)バインダーポリマ
    ー、(C)光重合性化合物、(D)光重合開始剤、
    (E)溶剤および(F)下記化合物(1)〜(4)から
    なる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含有する
    ことを特徴とする着色感光性組成物。
  2. 【請求項2】着色感光性組成物を、基板または先に形成
    された着色感光性組成物の固型分からなる層の上に塗布
    し、塗布された着色感光性組成物から揮発成分を除去
    し、パターン寸法100μmのフォトマスクを介して、
    200mJ/cmで露光した時のパターン寸法(d
    (200))に対する800mJ/cmで露光した時
    のパターン寸法(d(800))の比(d(800)/
    d(200))が1.00以上1.10以下となる請求
    項1に記載の着色感光性組成物。
  3. 【請求項3】(F)下記化合物(1)〜(4)からなる
    群から選ばれた化合物の含有量が、(D)光重合開始剤
    の含有量に対して、質量分率で0.1%以上30%以下
    である請求項1または2に記載の着色感光性組成物。
  4. 【請求項4】請求項1〜3のいずれかに記載の着色感光
    性組成物を基板またはすでに形成された着色感光性組成
    物の固形分からなる層の上に塗布し、塗布された着色感
    光性組成物層から揮発成分を除去し、フォトマスクを介
    して該層を露光し、現像する着色パターンの形成方法。
  5. 【請求項5】請求項4の方法により製造されたカラーフ
    ィルタ。
  6. 【請求項6】請求項5に記載されたカラーフィルタを含
    む液晶表示装置。
JP2003036170A 2002-03-05 2003-02-14 着色感光性組成物 Pending JP2003330171A (ja)

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