JP2003300921A - アルキルフェノール類の安定化方法 - Google Patents
アルキルフェノール類の安定化方法Info
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- JP2003300921A JP2003300921A JP2002107570A JP2002107570A JP2003300921A JP 2003300921 A JP2003300921 A JP 2003300921A JP 2002107570 A JP2002107570 A JP 2002107570A JP 2002107570 A JP2002107570 A JP 2002107570A JP 2003300921 A JP2003300921 A JP 2003300921A
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Abstract
(57)【要約】
【課 題】 保存中に酸素、熱等に曝されされても着
色することのないアルキルフェノール類の提供。 【解決手段】 アルキルフェノール類にトリフェニルホ
スファイトのような亜リン酸トリアリールエステル類を
添加することによって、酸素、熱などに対してアルキル
フェノール類を安定化する。
色することのないアルキルフェノール類の提供。 【解決手段】 アルキルフェノール類にトリフェニルホ
スファイトのような亜リン酸トリアリールエステル類を
添加することによって、酸素、熱などに対してアルキル
フェノール類を安定化する。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルキルフェノール類の
安定化方法に関する。さらに詳しくは、本発明は、アル
キルフェノール類における空気、熱による着色等の保存
安定性を改善する方法に関する。 【０００２】 【従来技術】一般に、アルキルフェノール類は、保存中
に空気酸化を受けて経時的に着色してくることが知ら
れ、着色の度合いは酸素、熱等に曝されることにより促
進される。一方、アルキルフェノール類は、樹脂等の重
合体の安定剤原料、塗料・接着剤の原料、医・農薬の原
料又は電子材料の原料等々として広範な用途に使用され
ているが、これらの着色は商品価値を低下させるのみな
らず、それを原料とする誘導品の品質にも重大な影響を
与える場合があり、アルキルフェノール類を、酸素、熱
など対し経時的に着色することなく安定化させることは
工業的に重要な課題である。従来、アルキルフェノール
類の安定化方法に関しては、例えば、特開昭５２−６８
１３４号公報には、フェノール誘導体にヒドラジン又は
水加ヒドラジンを添加する方法が開示されている。ま
た、特開昭５７−１６５３３２号公報には、フェノール
類にジエチルヒドロキシアミン又はその塩を添加する方
法が開示されている。 【０００３】 【発明が解決すべき課題】しかしながら、このような従
来の方法はいずれも窒素含有化合物の添加であり、毒性
を有するか又は臭気がする等の欠点があり、そのため、
工業的に取り扱う場合、作業環境対策等の問題がある。
本発明者らは、アルキルフェノール類の安定化に優れる
とともに、従来の問題点を解決したアルキルフェノール
類の安定化方法を開発すべく鋭意検討した結果、本発明
を完成した。すなわち、本発明は、アルキルフェノール
類の酸素、熱などに対する経時的な着色を防止すると共
に、工業的な取り扱いが容易な安定化方法を提供するこ
とを課題とする。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明では、アルキルフ
ェノール類に亜リン酸トリアリールエステル類を添加す
ることを特徴とするアルキルフェノール類の安定化方法
を提供する。本発明において、アルキルフェノール類と
しては、例えばフェノールにアルキル基が１〜３個置換
したものであり、アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、直鎖乃至分岐状のプロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基等が挙げられ
る。従って、アルキルフェノール類として、具体的に
は、例えばクレゾール、キシレノール、エチルフェノー
ル、プロピルフェノール、ジメチルフェノール、トリメ
チルフェノール、ブチルフェノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、メチル−ｔ−ブチルフェノー
ル、エチル−ｔ−ブチルフェノール、プロピル−ｔ−ブ
チルフェノール、ジ−ｔ−ブチルフェノール等が挙げら
れ、これらはアルキル基の置換位置が異なっていてもよ
い。これらのうちメチル−ｔ−ブチルフェノールが好ま
しい。 【０００５】また、本発明において保存安定剤として用
いられる亜リン酸トリアリールエステル類としては、具
体的には、例えばトリフェニルホスファイト、トリトリ
ルホスファイト、トリキシリルホスファイト、トリビフ
ェニルホスファイト、トリナフチルホスファイト等が挙
げられが、なかでもトリフェニルホスファイト、トリト
リルホスファイトが好ましく、特にトリフェニルホスフ
ァイトが好ましい。 【０００６】これらの亜リン酸トリアリールエステル類
は、単独で用いてもよいし、これらの混合物として用い
てもよい。また、亜リン酸トリアリールエステル類のア
ルキルフェノール類に対しての添加方法については、特
に制限はなく、例えば、そのまま添加し、必要に応じて
加温し、溶解させるか、又は有機溶剤の溶液として添加
溶解させる等の方法で用いることが出来る。本発明にお
いて安定剤として加えられる亜リン酸トリアリールエス
テル類の添加量は、アルキルフェノール類の種類、アル
キルフェノール類の初期着色の程度、保存条件又は着色
防止期間等により最適使用量は変化するが、通常、アル
キルフェノールに対して、重量比で１０ｐｐｍ〜１％、
好ましくは２０ｐｐｍ〜２０００ｐｐｍ、より好ましく
は５０ｐｐｍ〜５００ｐｐｍである。 【０００７】 【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明す
る。なお、実施例において熱安定性試験はASTM―１５５
４−６３Tの方法により行い、得られた値をガードナー
表示した。 【０００８】 【実施例１】５０ｍｌのガラス製試験管に４−メチル−
２−ｔ−ブチルフェノール（色相ハーゼン番号ＡＰＨ
Ａ：２０）２５ｇを入れ、これにトリフェニルホスファ
イト（純度９５％以上）１００ｐｐｍを添加し、溶解さ
せて、窒素ガス雰囲気下６５℃において、下記の時間保
存した後、着色度合いを測定した。その結果を表１に示
す。 【０００９】 【表１】【００１０】 【発明の効果】樹脂等の重合体の安定剤原料、塗料・接
着剤の原料、医・農薬の原料又は電子材料の原料等々と
して広範な用途に使用されている有用な工業原料のアル
キルフェノール類は、保存中に酸素、熱等に曝されるこ
とにより経時的に着色してくることが知られているが、
本発明では、アルキルフェノール類に亜リン酸トリアリ
ールエステル類を保存安定剤として加えることによって
効果的に着色を防止することができる。本発明において
安定化されたアルキルフェノール類は、酸素、熱などに
対し経時的に着色することが少ないので、これを原料と
する誘導品の品質に影響を及ぼすことがなく、商品価値
を下げることがない。
安定化方法に関する。さらに詳しくは、本発明は、アル
キルフェノール類における空気、熱による着色等の保存
安定性を改善する方法に関する。 【０００２】 【従来技術】一般に、アルキルフェノール類は、保存中
に空気酸化を受けて経時的に着色してくることが知ら
れ、着色の度合いは酸素、熱等に曝されることにより促
進される。一方、アルキルフェノール類は、樹脂等の重
合体の安定剤原料、塗料・接着剤の原料、医・農薬の原
料又は電子材料の原料等々として広範な用途に使用され
ているが、これらの着色は商品価値を低下させるのみな
らず、それを原料とする誘導品の品質にも重大な影響を
与える場合があり、アルキルフェノール類を、酸素、熱
など対し経時的に着色することなく安定化させることは
工業的に重要な課題である。従来、アルキルフェノール
類の安定化方法に関しては、例えば、特開昭５２−６８
１３４号公報には、フェノール誘導体にヒドラジン又は
水加ヒドラジンを添加する方法が開示されている。ま
た、特開昭５７−１６５３３２号公報には、フェノール
類にジエチルヒドロキシアミン又はその塩を添加する方
法が開示されている。 【０００３】 【発明が解決すべき課題】しかしながら、このような従
来の方法はいずれも窒素含有化合物の添加であり、毒性
を有するか又は臭気がする等の欠点があり、そのため、
工業的に取り扱う場合、作業環境対策等の問題がある。
本発明者らは、アルキルフェノール類の安定化に優れる
とともに、従来の問題点を解決したアルキルフェノール
類の安定化方法を開発すべく鋭意検討した結果、本発明
を完成した。すなわち、本発明は、アルキルフェノール
類の酸素、熱などに対する経時的な着色を防止すると共
に、工業的な取り扱いが容易な安定化方法を提供するこ
とを課題とする。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明では、アルキルフ
ェノール類に亜リン酸トリアリールエステル類を添加す
ることを特徴とするアルキルフェノール類の安定化方法
を提供する。本発明において、アルキルフェノール類と
しては、例えばフェノールにアルキル基が１〜３個置換
したものであり、アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、直鎖乃至分岐状のプロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基等が挙げられ
る。従って、アルキルフェノール類として、具体的に
は、例えばクレゾール、キシレノール、エチルフェノー
ル、プロピルフェノール、ジメチルフェノール、トリメ
チルフェノール、ブチルフェノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、メチル−ｔ−ブチルフェノー
ル、エチル−ｔ−ブチルフェノール、プロピル−ｔ−ブ
チルフェノール、ジ−ｔ−ブチルフェノール等が挙げら
れ、これらはアルキル基の置換位置が異なっていてもよ
い。これらのうちメチル−ｔ−ブチルフェノールが好ま
しい。 【０００５】また、本発明において保存安定剤として用
いられる亜リン酸トリアリールエステル類としては、具
体的には、例えばトリフェニルホスファイト、トリトリ
ルホスファイト、トリキシリルホスファイト、トリビフ
ェニルホスファイト、トリナフチルホスファイト等が挙
げられが、なかでもトリフェニルホスファイト、トリト
リルホスファイトが好ましく、特にトリフェニルホスフ
ァイトが好ましい。 【０００６】これらの亜リン酸トリアリールエステル類
は、単独で用いてもよいし、これらの混合物として用い
てもよい。また、亜リン酸トリアリールエステル類のア
ルキルフェノール類に対しての添加方法については、特
に制限はなく、例えば、そのまま添加し、必要に応じて
加温し、溶解させるか、又は有機溶剤の溶液として添加
溶解させる等の方法で用いることが出来る。本発明にお
いて安定剤として加えられる亜リン酸トリアリールエス
テル類の添加量は、アルキルフェノール類の種類、アル
キルフェノール類の初期着色の程度、保存条件又は着色
防止期間等により最適使用量は変化するが、通常、アル
キルフェノールに対して、重量比で１０ｐｐｍ〜１％、
好ましくは２０ｐｐｍ〜２０００ｐｐｍ、より好ましく
は５０ｐｐｍ〜５００ｐｐｍである。 【０００７】 【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明す
る。なお、実施例において熱安定性試験はASTM―１５５
４−６３Tの方法により行い、得られた値をガードナー
表示した。 【０００８】 【実施例１】５０ｍｌのガラス製試験管に４−メチル−
２−ｔ−ブチルフェノール（色相ハーゼン番号ＡＰＨ
Ａ：２０）２５ｇを入れ、これにトリフェニルホスファ
イト（純度９５％以上）１００ｐｐｍを添加し、溶解さ
せて、窒素ガス雰囲気下６５℃において、下記の時間保
存した後、着色度合いを測定した。その結果を表１に示
す。 【０００９】 【表１】【００１０】 【発明の効果】樹脂等の重合体の安定剤原料、塗料・接
着剤の原料、医・農薬の原料又は電子材料の原料等々と
して広範な用途に使用されている有用な工業原料のアル
キルフェノール類は、保存中に酸素、熱等に曝されるこ
とにより経時的に着色してくることが知られているが、
本発明では、アルキルフェノール類に亜リン酸トリアリ
ールエステル類を保存安定剤として加えることによって
効果的に着色を防止することができる。本発明において
安定化されたアルキルフェノール類は、酸素、熱などに
対し経時的に着色することが少ないので、これを原料と
する誘導品の品質に影響を及ぼすことがなく、商品価値
を下げることがない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】アルキルフェノール類に亜リン酸トリアリ
ールエステル類を添加することを特徴とするアルキルフ
ェノール類の安定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002107570A JP2003300921A (ja) | 2002-04-10 | 2002-04-10 | アルキルフェノール類の安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002107570A JP2003300921A (ja) | 2002-04-10 | 2002-04-10 | アルキルフェノール類の安定化方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2007339095A Division JP2008115192A (ja) | 2007-12-28 | 2007-12-28 | アルキルフェノール類の安定化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003300921A true JP2003300921A (ja) | 2003-10-21 |
Family
ID=29391559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002107570A Pending JP2003300921A (ja) | 2002-04-10 | 2002-04-10 | アルキルフェノール類の安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003300921A (ja) |
-
2002
- 2002-04-10 JP JP2002107570A patent/JP2003300921A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Effective date: 20040915 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 |
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| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070205 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20070522 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070718 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070821 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20071106 |