JP2003261441A - 植物含有有効成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法 - Google Patents
植物含有有効成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 複雑な工程を経ないで、植物に含まれる脂溶
性成分等の有効成分をＣＤ包接物として簡便に製造する
方法を提供すること。 【解決手段】 脂溶性成分を含有する植物とデンプン
（植物自体に含まれている場合は不要もしくは添加量を
軽減できる）及び脂質可溶性溶媒の混合物にサイクロデ
キストリン合成酵素を加えて処理することを特徴とする
脂溶性成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法。
性成分等の有効成分をＣＤ包接物として簡便に製造する
方法を提供すること。 【解決手段】 脂溶性成分を含有する植物とデンプン
（植物自体に含まれている場合は不要もしくは添加量を
軽減できる）及び脂質可溶性溶媒の混合物にサイクロデ
キストリン合成酵素を加えて処理することを特徴とする
脂溶性成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、植物含有有効成分
のサイクロデキストリン（以下、ＣＤと称することがあ
る。）包接物の製造方法に関し、詳しくは植物とデンプ
ン（植物にデンプンが含まれている場合は不要）を原材
料として利用し、植物に含まれる有効成分のＣＤ包接物
を効率よく製造する方法に関する。
のサイクロデキストリン（以下、ＣＤと称することがあ
る。）包接物の製造方法に関し、詳しくは植物とデンプ
ン（植物にデンプンが含まれている場合は不要）を原材
料として利用し、植物に含まれる有効成分のＣＤ包接物
を効率よく製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より植物に含有する各種の有効成分
は、生体調節機能に有効であることが良く知られてお
り、これら成分は食品、化粧品、医薬品等に広く用いら
れている。しかし、これら有効成分は脂溶性であるた
め、例えば食品に使用した場合、水分含有率が多い食品
中では、安定性に欠ける性質があり、いずれもその使用
形態に制約を受けているのが実状である。
は、生体調節機能に有効であることが良く知られてお
り、これら成分は食品、化粧品、医薬品等に広く用いら
れている。しかし、これら有効成分は脂溶性であるた
め、例えば食品に使用した場合、水分含有率が多い食品
中では、安定性に欠ける性質があり、いずれもその使用
形態に制約を受けているのが実状である。
【０００３】主要な食糧として世界で最も多く生産され
ている穀類の外皮部分（糠、ふすま等）には、ビタミン
Ｅ類（トコフェロール類、トコトリエノール類）等脂溶
性有効成分が多く含まれている。穀類に含まれている脂
溶性ビタミンは、油と共に抽出されており、油状として
利用されている。上記課題を解消する方法として、特開
平１０−０００１７０号公報には、ＣＤにより包接した
水難溶性の米ぬかエキスの製造法が提案されている。
ている穀類の外皮部分（糠、ふすま等）には、ビタミン
Ｅ類（トコフェロール類、トコトリエノール類）等脂溶
性有効成分が多く含まれている。穀類に含まれている脂
溶性ビタミンは、油と共に抽出されており、油状として
利用されている。上記課題を解消する方法として、特開
平１０−０００１７０号公報には、ＣＤにより包接した
水難溶性の米ぬかエキスの製造法が提案されている。
【０００４】また、穀類から脂溶性ビタミンを抽出した
残さには、穀類の主要成分であるデンプンが残る。その
デンプンの有効利用として、特開平０６−２５３８８０
号公報に、廉価な米ぬかや砕米を原料としてサイクロデ
キストリン合成酵素（以下、ＣＧＴａｓｅと称すること
がある。）の働きによりＣＤを生産し、利用価値の高い
タンパク濃縮米粉及びグルコースを副産物として得る方
法が提案されている。しかし、現在のＣＤの生産方法
は、特に米デンプンの糊化温度が６５℃と他のデンプン
に比べ高いため、(a)デンプンに水を加えて６５℃以上
で加熱して糊化させる、(b)冷却する、(c)酵素を加えて
適温で反応させる、(d)乾燥する、の４工程が必要とな
る。さらに、脂溶性ビタミンを粉末化するためには、
(1)有機溶媒による脂溶性ビタミンの抽出、(2)ＣＤ溶液
と脂溶性ビタミンを攪拌する、(3)乾燥する、の３工程
が必要である。
残さには、穀類の主要成分であるデンプンが残る。その
デンプンの有効利用として、特開平０６−２５３８８０
号公報に、廉価な米ぬかや砕米を原料としてサイクロデ
キストリン合成酵素（以下、ＣＧＴａｓｅと称すること
がある。）の働きによりＣＤを生産し、利用価値の高い
タンパク濃縮米粉及びグルコースを副産物として得る方
法が提案されている。しかし、現在のＣＤの生産方法
は、特に米デンプンの糊化温度が６５℃と他のデンプン
に比べ高いため、(a)デンプンに水を加えて６５℃以上
で加熱して糊化させる、(b)冷却する、(c)酵素を加えて
適温で反応させる、(d)乾燥する、の４工程が必要とな
る。さらに、脂溶性ビタミンを粉末化するためには、
(1)有機溶媒による脂溶性ビタミンの抽出、(2)ＣＤ溶液
と脂溶性ビタミンを攪拌する、(3)乾燥する、の３工程
が必要である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】このように、上記の従
来技術によれば、植物有効成分のＣＤ包接物を製造する
ためには、複雑な工程を経なければならない。そこで、
本発明の目的は、植物にＣＧＴａｓｅを反応させるとい
う簡便な工程での植物有効成分のＣＤ包接物を製造する
方法を提供することである。
来技術によれば、植物有効成分のＣＤ包接物を製造する
ためには、複雑な工程を経なければならない。そこで、
本発明の目的は、植物にＣＧＴａｓｅを反応させるとい
う簡便な工程での植物有効成分のＣＤ包接物を製造する
方法を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
めに、本発明者らは鋭意検討した結果、目的とする植物
含有有効成分のＣＤ包接物は、図１に示すように、植物
とデンプン（植物自体にデンプンが含まれている場合は
不要。なお、デンプンとしては糊化デンプンが望まし
い。）を原料としてエタノール存在下でデンプンをＣＧ
Ｔａｓｅと反応させることによりＣＤを製造し、同時に
エタノールで抽出した植物含有有効成分をＣＤで包接す
ることによって、植物含有有効成分のＣＤ包接物を製造
できることを見出した。かかる知見に基づいて本発明に
到達した。
めに、本発明者らは鋭意検討した結果、目的とする植物
含有有効成分のＣＤ包接物は、図１に示すように、植物
とデンプン（植物自体にデンプンが含まれている場合は
不要。なお、デンプンとしては糊化デンプンが望まし
い。）を原料としてエタノール存在下でデンプンをＣＧ
Ｔａｓｅと反応させることによりＣＤを製造し、同時に
エタノールで抽出した植物含有有効成分をＣＤで包接す
ることによって、植物含有有効成分のＣＤ包接物を製造
できることを見出した。かかる知見に基づいて本発明に
到達した。
【０００７】請求項１記載の本発明は、脂溶性成分とデ
ンプンを含有する植物と脂質可溶性溶媒の混合物にＣＧ
Ｔａｓｅを加えて処理することを特徴とする脂溶性成分
のＣＤ包接物の製造方法である。請求項２記載の本発明
は、脂溶性成分を含有する植物、デンプン及び脂質可溶
性溶媒の混合物にＣＧＴａｓｅを加えて処理することを
特徴とする脂溶性成分のＣＤ包接物の製造方法である。
請求項３記載の本発明は、植物が、穀類、果物類又は野
菜類である請求項１記載の脂溶性成分のＣＤ包接物の製
造方法である。請求項４記載の本発明は、植物が、粉
末、粒状もしくは懸濁物である請求項１〜３のいずれか
に記載の脂溶性成分のＣＤ包接物の製造方法である。請
求項５記載の本発明は、脂質可溶性溶媒の濃度が、５〜
３０％（容量）である請求項１〜４のいずれかに記載の
脂溶性成分のＣＤ包接物の製造方法である。請求項６記
載の本発明は、ＣＧＴａｓｅが、耐熱性のものであり、
デンプン１ｇ当たり０．１〜１０ＴＨＵ用いる請求項１
〜５のいずれかに記載の脂溶性成分のＣＤ包接物の製造
方法である。
ンプンを含有する植物と脂質可溶性溶媒の混合物にＣＧ
Ｔａｓｅを加えて処理することを特徴とする脂溶性成分
のＣＤ包接物の製造方法である。請求項２記載の本発明
は、脂溶性成分を含有する植物、デンプン及び脂質可溶
性溶媒の混合物にＣＧＴａｓｅを加えて処理することを
特徴とする脂溶性成分のＣＤ包接物の製造方法である。
請求項３記載の本発明は、植物が、穀類、果物類又は野
菜類である請求項１記載の脂溶性成分のＣＤ包接物の製
造方法である。請求項４記載の本発明は、植物が、粉
末、粒状もしくは懸濁物である請求項１〜３のいずれか
に記載の脂溶性成分のＣＤ包接物の製造方法である。請
求項５記載の本発明は、脂質可溶性溶媒の濃度が、５〜
３０％（容量）である請求項１〜４のいずれかに記載の
脂溶性成分のＣＤ包接物の製造方法である。請求項６記
載の本発明は、ＣＧＴａｓｅが、耐熱性のものであり、
デンプン１ｇ当たり０．１〜１０ＴＨＵ用いる請求項１
〜５のいずれかに記載の脂溶性成分のＣＤ包接物の製造
方法である。
【０００８】請求項７記載の本発明は、玄米、米糠及び
エタノールを混合し、これにＣＧＴａｓｅを加えて５０
〜６５℃で２４〜４８時間振盪しながら処理することを
特徴とするビタミンＥ類のＣＤ包接物の製造方法であ
る。請求項８記載の本発明は、玄大麦、大麦ふすま及び
エタノールを混合し、これにＣＧＴａｓｅを加えて５０
〜６５℃で２４〜４８時間振盪しながら処理することを
特徴とするビタミンＥ類のＣＤ包接物の製造方法であ
る。請求項９記載の本発明は、大豆、馬鈴薯デンプン及
びエタノールを混合し、これにＣＧＴａｓｅを加えて５
０〜６５℃で２４〜４８時間振盪しながら処理すること
を特徴とするイソフラボン類のＣＤ包接物の製造方法で
ある。請求項１０記載の本発明は、ホウレンソウ、馬鈴
薯デンプン及びエタノールを混合し、これにＣＧＴａｓ
ｅを加えて５０〜６５℃で２４〜４８時間振盪しながら
処理することを特徴とする脂溶性ビタミン類のＣＤ包接
物の製造方法である。請求項１１記載の本発明は、ミカ
ン皮、馬鈴薯デンプン及びエタノールを混合し、これに
ＣＧＴａｓｅを加えて５０〜６５℃で２４〜４８時間振
盪しながら処理することを特徴とするβ−クリプトキサ
ンチンのＣＤ包接物の製造方法である。請求項１２記載
の本発明は、脂溶性成分とデンプン及び脂質可溶性溶媒
の混合物にサイクロデキストリン合成酵素を加えて処理
することを特徴とする脂溶性成分のサイクロデキストリ
ン包接物の製造方法である。請求項１３記載の本発明
は、請求項１〜１２のいずれかに記載の方法で得られた
抗酸化作用を有する脂溶性成分のＣＤ包接物である。請
求項１４記載の本発明は、請求項１〜１２のいずれかに
記載の方法で得られた脂溶性成分のＣＤ包接物を含有す
る食品である。請求項１５記載の本発明は、請求項１〜
１２のいずれかに記載の方法で得られた脂溶性成分のＣ
Ｄ包接物を含有する化粧品又は医薬品である。
エタノールを混合し、これにＣＧＴａｓｅを加えて５０
〜６５℃で２４〜４８時間振盪しながら処理することを
特徴とするビタミンＥ類のＣＤ包接物の製造方法であ
る。請求項８記載の本発明は、玄大麦、大麦ふすま及び
エタノールを混合し、これにＣＧＴａｓｅを加えて５０
〜６５℃で２４〜４８時間振盪しながら処理することを
特徴とするビタミンＥ類のＣＤ包接物の製造方法であ
る。請求項９記載の本発明は、大豆、馬鈴薯デンプン及
びエタノールを混合し、これにＣＧＴａｓｅを加えて５
０〜６５℃で２４〜４８時間振盪しながら処理すること
を特徴とするイソフラボン類のＣＤ包接物の製造方法で
ある。請求項１０記載の本発明は、ホウレンソウ、馬鈴
薯デンプン及びエタノールを混合し、これにＣＧＴａｓ
ｅを加えて５０〜６５℃で２４〜４８時間振盪しながら
処理することを特徴とする脂溶性ビタミン類のＣＤ包接
物の製造方法である。請求項１１記載の本発明は、ミカ
ン皮、馬鈴薯デンプン及びエタノールを混合し、これに
ＣＧＴａｓｅを加えて５０〜６５℃で２４〜４８時間振
盪しながら処理することを特徴とするβ−クリプトキサ
ンチンのＣＤ包接物の製造方法である。請求項１２記載
の本発明は、脂溶性成分とデンプン及び脂質可溶性溶媒
の混合物にサイクロデキストリン合成酵素を加えて処理
することを特徴とする脂溶性成分のサイクロデキストリ
ン包接物の製造方法である。請求項１３記載の本発明
は、請求項１〜１２のいずれかに記載の方法で得られた
抗酸化作用を有する脂溶性成分のＣＤ包接物である。請
求項１４記載の本発明は、請求項１〜１２のいずれかに
記載の方法で得られた脂溶性成分のＣＤ包接物を含有す
る食品である。請求項１５記載の本発明は、請求項１〜
１２のいずれかに記載の方法で得られた脂溶性成分のＣ
Ｄ包接物を含有する化粧品又は医薬品である。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の対象とされる植物中に含
まれる有効成分と当該成分を含む植物について示すと、
ビタミンＥ類（米、麦、大豆、トウモロコシ）、ビタミ
ンＫ類（大豆、サヤエンドウ、インゲン、米）等の穀
類；リモイド（ユズ、温州ミカン、キンカン等の柑橘
類）、β−クリプトキサンチン（柑橘類、アプリコッ
ト、モモ）、オーラブテン（グレープフルーツ）、レス
ペラトロール（ブドウ）、ビタミンＥ類（プルーン）、
β−カロチン（プルーン、アプリコット、マンダリン、
モモ）等の果物類やリコピン（トマト）、ビタミンＡ類
（トマト、ブロッコリー、ニラ、ニンジン、ホウレンソ
ウ）、ビタミンＫ類（トマト、ホウレンソウ、ブロッコ
リー、ピーマン、シュンギク、シソ、コマツナ、パセ
リ）、β−カロチン（ブロッコリー、カボチャ、ホウレ
ンソウ、サツマイモ、ニンジン）、ビタミンＥ類（ブロ
ッコリー、芽キャベツ、ホウレンソウ）、クロロフィル
（ブロッコリー、ホウレンソウ）、カプサイシン（唐辛
子）、サポニン イソチアネート（ダイコン）、テルピ
ネオール（オレガノ）等の野菜類等各種の植物が利用で
きる。これら植物は、その有効成分を溶媒で効率よく抽
出させるため、粉末、粒状もしくは懸濁物の形態で用い
ることが好ましい。本発明においては、上記植物の他に
デンプンを原料として用いるが、デンプンの起源は問わ
ず各種のものを任意に使用できるが、糊化デンプンが好
ましい。なお、米、麦等のように、デンプンを含有して
いる植物を原料として用いる場合は、別途デンプンを加
える必要はないか、又はその量を軽減できる。
まれる有効成分と当該成分を含む植物について示すと、
ビタミンＥ類（米、麦、大豆、トウモロコシ）、ビタミ
ンＫ類（大豆、サヤエンドウ、インゲン、米）等の穀
類；リモイド（ユズ、温州ミカン、キンカン等の柑橘
類）、β−クリプトキサンチン（柑橘類、アプリコッ
ト、モモ）、オーラブテン（グレープフルーツ）、レス
ペラトロール（ブドウ）、ビタミンＥ類（プルーン）、
β−カロチン（プルーン、アプリコット、マンダリン、
モモ）等の果物類やリコピン（トマト）、ビタミンＡ類
（トマト、ブロッコリー、ニラ、ニンジン、ホウレンソ
ウ）、ビタミンＫ類（トマト、ホウレンソウ、ブロッコ
リー、ピーマン、シュンギク、シソ、コマツナ、パセ
リ）、β−カロチン（ブロッコリー、カボチャ、ホウレ
ンソウ、サツマイモ、ニンジン）、ビタミンＥ類（ブロ
ッコリー、芽キャベツ、ホウレンソウ）、クロロフィル
（ブロッコリー、ホウレンソウ）、カプサイシン（唐辛
子）、サポニン イソチアネート（ダイコン）、テルピ
ネオール（オレガノ）等の野菜類等各種の植物が利用で
きる。これら植物は、その有効成分を溶媒で効率よく抽
出させるため、粉末、粒状もしくは懸濁物の形態で用い
ることが好ましい。本発明においては、上記植物の他に
デンプンを原料として用いるが、デンプンの起源は問わ
ず各種のものを任意に使用できるが、糊化デンプンが好
ましい。なお、米、麦等のように、デンプンを含有して
いる植物を原料として用いる場合は、別途デンプンを加
える必要はないか、又はその量を軽減できる。
【００１０】植物含有有効成分を抽出するための溶媒と
しては、当該有効成分を抽出することができる全ての溶
媒が利用可能であるが、特に脂質可溶性溶媒が適当であ
り、エタノール、メタノール、アセトン、エーテル、ヘ
キサン等を好適に使用することができる。抽出溶媒とし
てエタノールを用いる場合を例として説明すると、エタ
ノールの濃度は５〜３０％（容量）、好ましくは２０〜
２５％（容量）のものを用いる。また、請求項１２に記
載したように、脂溶性成分自体を原料とする場合には、
別の態様として、当該脂溶性成分とデンプンの混合物に
ＣＧＴａｓｅを反応させることによって、生成したＣＤ
に脂溶性成分を包接させて当該脂溶性成分のＣＤ包接物
を製造することができる。すなわち、エタノール等の抽
出溶媒を使用しないで目的とするＣＤ包接物を得ること
ができる。
しては、当該有効成分を抽出することができる全ての溶
媒が利用可能であるが、特に脂質可溶性溶媒が適当であ
り、エタノール、メタノール、アセトン、エーテル、ヘ
キサン等を好適に使用することができる。抽出溶媒とし
てエタノールを用いる場合を例として説明すると、エタ
ノールの濃度は５〜３０％（容量）、好ましくは２０〜
２５％（容量）のものを用いる。また、請求項１２に記
載したように、脂溶性成分自体を原料とする場合には、
別の態様として、当該脂溶性成分とデンプンの混合物に
ＣＧＴａｓｅを反応させることによって、生成したＣＤ
に脂溶性成分を包接させて当該脂溶性成分のＣＤ包接物
を製造することができる。すなわち、エタノール等の抽
出溶媒を使用しないで目的とするＣＤ包接物を得ること
ができる。
【００１１】ＣＧＴａｓｅは、デンプンと反応してＣＤ
を合成する作用を有する。この酵素は主に微生物に由来
するが、その起源は特に限定されない。市販されている
ＣＧＴａｓｅの他、ＣＧＴａｓｅ生産微生物の培養物等
を粗酵素として使用することができる。なお、糊化デン
プンと反応させることを考慮すると、酵素は耐熱性のも
のが好ましい。
を合成する作用を有する。この酵素は主に微生物に由来
するが、その起源は特に限定されない。市販されている
ＣＧＴａｓｅの他、ＣＧＴａｓｅ生産微生物の培養物等
を粗酵素として使用することができる。なお、糊化デン
プンと反応させることを考慮すると、酵素は耐熱性のも
のが好ましい。
【００１２】次に、本発明による脂溶性成分のＣＤ包接
物の製造方法について説明する。植物、必要に応じての
デンプンと脂質可溶性溶媒の混合物にＣＧＴａｓｅを加
えて処理すると、デンプンとＣＧＴａｓｅの反応によっ
てＣＤが生成し、さらにエタノール等の脂質可溶性溶媒
によって抽出された植物含有有効成分である脂溶性成分
は当該ＣＤで包接される。このように、本発明によれ
ば、従来のような複雑な工程を必要としないで、簡便な
方法で植物含有有効成分のＣＤ包接物を製造することが
できる。
物の製造方法について説明する。植物、必要に応じての
デンプンと脂質可溶性溶媒の混合物にＣＧＴａｓｅを加
えて処理すると、デンプンとＣＧＴａｓｅの反応によっ
てＣＤが生成し、さらにエタノール等の脂質可溶性溶媒
によって抽出された植物含有有効成分である脂溶性成分
は当該ＣＤで包接される。このように、本発明によれ
ば、従来のような複雑な工程を必要としないで、簡便な
方法で植物含有有効成分のＣＤ包接物を製造することが
できる。
【００１３】本発明に用いる植物は、有効成分として脂
溶性成分（ビタミンＡ、Ｅ、Ｋ等の脂溶性ビタミン類、
イソフラボン類、β−クリプトキサンチン等）を含むも
のであればよく、上記した穀類、果物類、野菜類等を挙
げることができる。所望により、請求項１２に記載した
ように、脂溶性成分自体を原料として用いることもでき
る。なお、エタノール等の脂質可溶性溶媒による有効成
分の抽出処理を効果的に行うため、植物は粉末、粒状も
しくは懸濁物として用いることが望ましい。
溶性成分（ビタミンＡ、Ｅ、Ｋ等の脂溶性ビタミン類、
イソフラボン類、β−クリプトキサンチン等）を含むも
のであればよく、上記した穀類、果物類、野菜類等を挙
げることができる。所望により、請求項１２に記載した
ように、脂溶性成分自体を原料として用いることもでき
る。なお、エタノール等の脂質可溶性溶媒による有効成
分の抽出処理を効果的に行うため、植物は粉末、粒状も
しくは懸濁物として用いることが望ましい。
【００１４】また、ＣＧＴａｓｅの使用量は、デンプン
１ｇ当たり０．１〜１０ＴＨＵ（チルデン・ハドソン単
位）が適当であるが、経済性等を考慮すると０．５〜１
ＴＨＵが好適である。
１ｇ当たり０．１〜１０ＴＨＵ（チルデン・ハドソン単
位）が適当であるが、経済性等を考慮すると０．５〜１
ＴＨＵが好適である。
【００１５】植物、必要に応じてのデンプンと脂質可溶
性溶媒の混合物にＣＧＴａｓｅを加えて行う反応条件
は、通常の酵素を用いる場合は、４０〜５５℃、耐熱性
酵素を用いる場合は、５０〜７０℃（好ましくは６５
℃）で１２〜４８時間、好ましくは２４時間程振盪しな
がら反応させる。この反応により、植物中の有効成分で
ある脂溶性成分は抽出され、デンプンと酵素の反応によ
り生成したＣＤに包接される。反応終了後、懸濁液を３
０００〜５０００回転／分、好ましくは３５００回転／
分で１〜３０分間、好ましくは５〜１０分間遠心分離等
の固−液分離操作を行って上澄み液を得る。これを、脂
溶性成分のＣＤ包接物として用いることができる。しか
し、乾燥物を得たい場合は、上澄み液をスプレイドライ
ヤー等で１５０〜２５０℃の温度で乾燥することによ
り、脂溶性成分のＣＤ包接物の乾燥粉末を得ることがで
きる。
性溶媒の混合物にＣＧＴａｓｅを加えて行う反応条件
は、通常の酵素を用いる場合は、４０〜５５℃、耐熱性
酵素を用いる場合は、５０〜７０℃（好ましくは６５
℃）で１２〜４８時間、好ましくは２４時間程振盪しな
がら反応させる。この反応により、植物中の有効成分で
ある脂溶性成分は抽出され、デンプンと酵素の反応によ
り生成したＣＤに包接される。反応終了後、懸濁液を３
０００〜５０００回転／分、好ましくは３５００回転／
分で１〜３０分間、好ましくは５〜１０分間遠心分離等
の固−液分離操作を行って上澄み液を得る。これを、脂
溶性成分のＣＤ包接物として用いることができる。しか
し、乾燥物を得たい場合は、上澄み液をスプレイドライ
ヤー等で１５０〜２５０℃の温度で乾燥することによ
り、脂溶性成分のＣＤ包接物の乾燥粉末を得ることがで
きる。
【００１６】本発明によって得られる脂溶性成分のＣＤ
包接物は水溶性であるため、利用できる範囲が広く、例
えば食品、化粧品、医薬品等の分野において利用するこ
とができる。なお、食品、化粧品、医薬品等に色素や香
料等の揮発性物質が含まれている場合、これらもＣＤに
包接され、安定化することも期待できる。
包接物は水溶性であるため、利用できる範囲が広く、例
えば食品、化粧品、医薬品等の分野において利用するこ
とができる。なお、食品、化粧品、医薬品等に色素や香
料等の揮発性物質が含まれている場合、これらもＣＤに
包接され、安定化することも期待できる。
【００１７】
【実施例】以下に、本発明を実施例により詳しく説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ 玄米粉５ｇ、米糠５ｇと高温耐性のＣＧＴａｓｅ（当該
酵素生産菌を培養して調製）をデンプン１ｇ当たり１Ｔ
ＨＵ加えたものに、所定濃度のエタノール溶液を加えて
全量を１００ｍｌとし、これを６５℃で２４時間振盪し
ながら反応させた。反応終了後、懸濁液を３５００回転
／分で１０分間遠心分離して約８０ｍｌの上澄み液を得
た。これを、噴霧時の温度２００℃のスプレードライヤ
ーで乾燥させ、米含有有効成分のＣＤ包接物の乾燥粉末
約２ｇを得た。この乾燥粉末は、水溶性であった。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ 玄米粉５ｇ、米糠５ｇと高温耐性のＣＧＴａｓｅ（当該
酵素生産菌を培養して調製）をデンプン１ｇ当たり１Ｔ
ＨＵ加えたものに、所定濃度のエタノール溶液を加えて
全量を１００ｍｌとし、これを６５℃で２４時間振盪し
ながら反応させた。反応終了後、懸濁液を３５００回転
／分で１０分間遠心分離して約８０ｍｌの上澄み液を得
た。これを、噴霧時の温度２００℃のスプレードライヤ
ーで乾燥させ、米含有有効成分のＣＤ包接物の乾燥粉末
約２ｇを得た。この乾燥粉末は、水溶性であった。
【００１８】この反応によって生成したＣＤ量を、以下
の方法により、エタノールの濃度を基準として測定し
た。結果を第１表に示す。表から明らかなように、エタ
ノール濃度が高くなるにしたがってＣＤ量は減少してお
り、エタノール濃度が３０％を超えると、ＣＤは生成さ
れない。なお、ＣＤの測定は以下の方法により行った。
米含有有効成分のＣＤ包接物０．１ｇを１ｍｌの蒸留水
で溶かし、測定試料とする。ＣＤ組成は、ＨＰＬＣで測
定した。測定条件は、カラム：Wakosil 5NH2 (φ4mm ×
250mm 、和光純薬社製)、移動層：水／アセトニトリル
＝４０／６０、流速：０．８ｍｌ／分、カラム温度：２
５℃、検出器：ＲＩＤ−６ＡＶ（島津製作所製）、ポン
プ：ＬＣ６Ａ（島津製作所製）である。
の方法により、エタノールの濃度を基準として測定し
た。結果を第１表に示す。表から明らかなように、エタ
ノール濃度が高くなるにしたがってＣＤ量は減少してお
り、エタノール濃度が３０％を超えると、ＣＤは生成さ
れない。なお、ＣＤの測定は以下の方法により行った。
米含有有効成分のＣＤ包接物０．１ｇを１ｍｌの蒸留水
で溶かし、測定試料とする。ＣＤ組成は、ＨＰＬＣで測
定した。測定条件は、カラム：Wakosil 5NH2 (φ4mm ×
250mm 、和光純薬社製)、移動層：水／アセトニトリル
＝４０／６０、流速：０．８ｍｌ／分、カラム温度：２
５℃、検出器：ＲＩＤ−６ＡＶ（島津製作所製）、ポン
プ：ＬＣ６Ａ（島津製作所製）である。
【００１９】
【表１】第１表
【００２０】次に、米含有有効成分のＣＤ包接物にはト
コフェロール、トコトリエノール等のビタミンＥ類が含
まれていることが分かったので、これらを次の方法で測
定した。米含有有効成分のＣＤ包接物１ｇに１００％エ
タノール溶液１０ｍｌ、１％塩化ナトリウム溶液２０ｍ
ｌ、６０％水酸化カリウム溶液１０ｍｌ、３％ピロガロ
ール溶液１００ｍｌを加え、７０℃の恒温水槽中で３０
分間振盪して試料をケン化した。ケン化した試料に酢酸
エチル／ヘキサン（１／９）溶液１００ｍｌを加えて５
分間振盪、抽出した後、遠心分離（３０００回転／分、
５分間）して上澄みを回収した。この操作を２回繰り返
した。エバポレータ（４０℃、１００回転／分）で溶媒
を留去した後、試料をヘキサン３ｍｌで溶解してＨＰＬ
Ｃ分析試料とした。ＨＰＬＣ分析条件は、カラム：Wako
sil 5SIL (φ4mm ×250mm 、和光純薬社製) 、移動層：
ヘキサン／ジイソプロピルエーテル＝９／１、流速：１
ｍｌ／分、カラム温度：３０℃、ＵＶ検出波長（２９５
ｎｍ）、ＵＶ検出器：ＳＰＤ−６ＡＶ（島津製作所
製）、ＨＰＬＣポンプ：ＬＣ６Ａ（島津製作所製）であ
る。エタノールの濃度別に測定した結果を第２表に示
す。
コフェロール、トコトリエノール等のビタミンＥ類が含
まれていることが分かったので、これらを次の方法で測
定した。米含有有効成分のＣＤ包接物１ｇに１００％エ
タノール溶液１０ｍｌ、１％塩化ナトリウム溶液２０ｍ
ｌ、６０％水酸化カリウム溶液１０ｍｌ、３％ピロガロ
ール溶液１００ｍｌを加え、７０℃の恒温水槽中で３０
分間振盪して試料をケン化した。ケン化した試料に酢酸
エチル／ヘキサン（１／９）溶液１００ｍｌを加えて５
分間振盪、抽出した後、遠心分離（３０００回転／分、
５分間）して上澄みを回収した。この操作を２回繰り返
した。エバポレータ（４０℃、１００回転／分）で溶媒
を留去した後、試料をヘキサン３ｍｌで溶解してＨＰＬ
Ｃ分析試料とした。ＨＰＬＣ分析条件は、カラム：Wako
sil 5SIL (φ4mm ×250mm 、和光純薬社製) 、移動層：
ヘキサン／ジイソプロピルエーテル＝９／１、流速：１
ｍｌ／分、カラム温度：３０℃、ＵＶ検出波長（２９５
ｎｍ）、ＵＶ検出器：ＳＰＤ−６ＡＶ（島津製作所
製）、ＨＰＬＣポンプ：ＬＣ６Ａ（島津製作所製）であ
る。エタノールの濃度別に測定した結果を第２表に示
す。
【００２１】
【表２】第２表
表中、ビタミンＥ類の含有量の単位はμｇ／ｇである。
【００２２】第２表から明らかなように、トコフェロー
ルやトコトリエノールの含有量は、エタノール濃度が高
くなるにしたがい増加する傾向にあることが分かる。第
１表の結果と併せて考えると、本発明のＣＤ包接物の製
造方法においては、エタノール濃度を適切な範囲に調整
することが重要であり、５〜３０％が好適であることが
明らかとなった。
ルやトコトリエノールの含有量は、エタノール濃度が高
くなるにしたがい増加する傾向にあることが分かる。第
１表の結果と併せて考えると、本発明のＣＤ包接物の製
造方法においては、エタノール濃度を適切な範囲に調整
することが重要であり、５〜３０％が好適であることが
明らかとなった。
【００２３】また、得られたＣＤ包接物について、抗酸
化能を安定なラジカルであるジフェニルピクリルヒドラ
ジル（以下、ＤＤＰＨと称することがある。）を消去す
る能力により求めた。すなわち、米含有有効成分のＣＤ
包接物１ｇを８０％エタノール溶液８ｍｌで振盪抽出
（試験管ミキサーで１分間振盪）した後、含浸分離（３
０００回転／分、５分間）して上澄みを回収しする操作
を２回繰り返した。上澄みを集め、全容を２５ｍｌとし
抽出試料とした。この試料２ｍｌに蒸留水１．２ｍｌと
５０％エタノール溶液０．８ｍｌを加え、この測定用試
料（０〜３００μｌ）を２００μＭ ＤＤＰＨ３００μ
ｌと反応させ、５２０ｎｍの吸光度を測定し、試料無添
加の吸光度を１００％として試料のＤＤＰＨ消去能を算
出した。また、対象として従来より抗酸化剤として用い
られているビタミンＣ、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−
メチルフェノール（以下、ＢＨＴと称することがあ
る。）及びｔ−ブチルヒドロキシアニソール（以下、Ｂ
ＨＡと称することがある。）についても、同様に抗酸化
能について測定した。図２は、ＤＤＰＨを２５％消去す
るのに必要な抗酸化剤の量（ｍｇ）を示したものであ
る。
化能を安定なラジカルであるジフェニルピクリルヒドラ
ジル（以下、ＤＤＰＨと称することがある。）を消去す
る能力により求めた。すなわち、米含有有効成分のＣＤ
包接物１ｇを８０％エタノール溶液８ｍｌで振盪抽出
（試験管ミキサーで１分間振盪）した後、含浸分離（３
０００回転／分、５分間）して上澄みを回収しする操作
を２回繰り返した。上澄みを集め、全容を２５ｍｌとし
抽出試料とした。この試料２ｍｌに蒸留水１．２ｍｌと
５０％エタノール溶液０．８ｍｌを加え、この測定用試
料（０〜３００μｌ）を２００μＭ ＤＤＰＨ３００μ
ｌと反応させ、５２０ｎｍの吸光度を測定し、試料無添
加の吸光度を１００％として試料のＤＤＰＨ消去能を算
出した。また、対象として従来より抗酸化剤として用い
られているビタミンＣ、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−
メチルフェノール（以下、ＢＨＴと称することがあ
る。）及びｔ−ブチルヒドロキシアニソール（以下、Ｂ
ＨＡと称することがある。）についても、同様に抗酸化
能について測定した。図２は、ＤＤＰＨを２５％消去す
るのに必要な抗酸化剤の量（ｍｇ）を示したものであ
る。
【００２４】図２から分かるように、ＣＤ包接物はＢＨ
Ｔと同程度の抗酸化能を有している。また、ＤＤＰＨを
２５％消去するのに必要な量は、製造時に添加するエタ
ノールの濃度が高くなるほど少なくなることが明らかと
なった。
Ｔと同程度の抗酸化能を有している。また、ＤＤＰＨを
２５％消去するのに必要な量は、製造時に添加するエタ
ノールの濃度が高くなるほど少なくなることが明らかと
なった。
【００２５】実施例２
玄六条大麦粉５ｇ、ふすま５ｇと耐熱性ＣＧＴａｓｅ
（バチルス属ＫＦ９−１０菌産生酵素）を用いたこと以
外は、実施例１と同様に行った。結果を第３表及び第４
表に示す。図３は、ＤＤＰＨを２５％消去するのに必要
な抗酸化剤の量（ｍｇ）を示したものである。
（バチルス属ＫＦ９−１０菌産生酵素）を用いたこと以
外は、実施例１と同様に行った。結果を第３表及び第４
表に示す。図３は、ＤＤＰＨを２５％消去するのに必要
な抗酸化剤の量（ｍｇ）を示したものである。
【００２６】
【表３】第３表
【００２７】
【表４】第４表
表中、ビタミンＥ類の含有量の単位はμｇ／ｇである。
【００２８】第３表に示すように、エタノール濃度が高
くなるにしたがって、ＣＤ含有量が減少することが明ら
かとなった。特に、エタノール濃度が３０％を超える
と、ＣＤが生成されないため、エタノールの濃度を適正
な範囲に調整して用いることが重要であることが分かっ
た。また、第４表に示すように、得られたＣＤ包接物に
包接されている玄六条大麦含有有効成分はビタミンＥ類
であった。ビタミンＥ類としては、トコフェロール及び
トコトリエノールが含まれており、エタノール濃度が高
くなるにつれて、包接されるビタミンＥ類の含有量が増
加した。以上のことから、本発明のＣＤ包接物の製造方
法においては、エタノール濃度を適切な範囲に調整する
ことが重要であり、エタノール濃度を５〜３０％とすべ
きであることが明らかとなった。
くなるにしたがって、ＣＤ含有量が減少することが明ら
かとなった。特に、エタノール濃度が３０％を超える
と、ＣＤが生成されないため、エタノールの濃度を適正
な範囲に調整して用いることが重要であることが分かっ
た。また、第４表に示すように、得られたＣＤ包接物に
包接されている玄六条大麦含有有効成分はビタミンＥ類
であった。ビタミンＥ類としては、トコフェロール及び
トコトリエノールが含まれており、エタノール濃度が高
くなるにつれて、包接されるビタミンＥ類の含有量が増
加した。以上のことから、本発明のＣＤ包接物の製造方
法においては、エタノール濃度を適切な範囲に調整する
ことが重要であり、エタノール濃度を５〜３０％とすべ
きであることが明らかとなった。
【００２９】溶解試験の結果、ビタミンＥ類のＣＤ包接
物は水溶性を示した。また、ビタミンＥのＣＤ包接物は
抗酸化能を有し、ＤＤＰＨを２５％消去するために必要
な量は、製造時に添加するエタノールの濃度が高くなる
ほど少なくなることが明らかとなった。図３から明らか
なように、ビタミンＥのＣＤ包接物のうち、特に２０％
エタノール溶液を用いて得られたＣＤ包接物は、従来よ
り抗酸化剤として用いられているビタミンＣやＢＨＡの
抗酸化能に匹敵する抗酸化能を有していた。
物は水溶性を示した。また、ビタミンＥのＣＤ包接物は
抗酸化能を有し、ＤＤＰＨを２５％消去するために必要
な量は、製造時に添加するエタノールの濃度が高くなる
ほど少なくなることが明らかとなった。図３から明らか
なように、ビタミンＥのＣＤ包接物のうち、特に２０％
エタノール溶液を用いて得られたＣＤ包接物は、従来よ
り抗酸化剤として用いられているビタミンＣやＢＨＡの
抗酸化能に匹敵する抗酸化能を有していた。
【００３０】実施例３
大豆５ｇ、糊化馬鈴薯デンプン５ｇとＣＧＴａｓｅ（商
品名：コンチザイム、天野製薬社製）をデンプン１ｇ当
たり１ＴＨＵ加えたものに、５〜５０％エタノール溶液
を加えて全量を１００ｍｌとし、５０℃で２４時間振盪
しながら反応させた。反応終了後、得られた懸濁液を、
３５００回転／分で１０分遠心分離し、約８０ｍｌの上
澄み液を得た。これを、噴霧時温度２００℃のスプレー
ドライヤーで乾燥して、ＣＤ包接物の乾燥粉末約２ｇを
得た。この乾燥粉末について、実施例１と同様に、生成
したＣＤ含量及び溶解試験を行った。ＣＤ含量の測定結
果を第５表に示す。
品名：コンチザイム、天野製薬社製）をデンプン１ｇ当
たり１ＴＨＵ加えたものに、５〜５０％エタノール溶液
を加えて全量を１００ｍｌとし、５０℃で２４時間振盪
しながら反応させた。反応終了後、得られた懸濁液を、
３５００回転／分で１０分遠心分離し、約８０ｍｌの上
澄み液を得た。これを、噴霧時温度２００℃のスプレー
ドライヤーで乾燥して、ＣＤ包接物の乾燥粉末約２ｇを
得た。この乾燥粉末について、実施例１と同様に、生成
したＣＤ含量及び溶解試験を行った。ＣＤ含量の測定結
果を第５表に示す。
【００３１】
【表５】第５表
【００３２】第５表に示すとおり、エタノール濃度が高
くなるにつれて、生成されるＣＤ含有量が減少すること
が明らかとなった。すなわち、エタノール濃度が３０％
を超えると、ＣＤが生成されないため、エタノールの濃
度を適正な範囲に調整することが重要であることが示さ
れた。
くなるにつれて、生成されるＣＤ含有量が減少すること
が明らかとなった。すなわち、エタノール濃度が３０％
を超えると、ＣＤが生成されないため、エタノールの濃
度を適正な範囲に調整することが重要であることが示さ
れた。
【００３３】得られたＣＤ包接物に包接されている大豆
含有有効成分はイソフラボンであった。ＣＤ包接物中の
イソフラボン含有量は、次の方法で測定した。大豆ＣＤ
包接物１０ｇに８０％メタノール１００ｍｌを加えて溶
解したものをＨＰＬＣ分析用試料とした。ＨＰＬＣ分析
条件は次の通りである。カラム：LiChrospher 100 RP-1
8 （φ4mm ×250mm 、メルク社製) 、移動層：２％酢酸
酢酸を含む２５％メタノール溶液のメタノール濃度を４
０分で８０％まで増加させる。流速：１ｍｌ／分、カラ
ム温度：３０℃、ＵＶ検出波長（３５０ｎｍ）、ＵＶ検
出器：ＳＰＤ−６ＡＶ（島津製作所製）、ＨＰＬＣポン
プ：ＬＣ６Ａ（島津製作所製）。イソフラボン含量の測
定結果を第６表に示す。
含有有効成分はイソフラボンであった。ＣＤ包接物中の
イソフラボン含有量は、次の方法で測定した。大豆ＣＤ
包接物１０ｇに８０％メタノール１００ｍｌを加えて溶
解したものをＨＰＬＣ分析用試料とした。ＨＰＬＣ分析
条件は次の通りである。カラム：LiChrospher 100 RP-1
8 （φ4mm ×250mm 、メルク社製) 、移動層：２％酢酸
酢酸を含む２５％メタノール溶液のメタノール濃度を４
０分で８０％まで増加させる。流速：１ｍｌ／分、カラ
ム温度：３０℃、ＵＶ検出波長（３５０ｎｍ）、ＵＶ検
出器：ＳＰＤ−６ＡＶ（島津製作所製）、ＨＰＬＣポン
プ：ＬＣ６Ａ（島津製作所製）。イソフラボン含量の測
定結果を第６表に示す。
【００３４】
【表６】第６表
【００３５】第６表に示すように、イソフラボンのＣＤ
包接物としては、ダイジン、ダイゼイン、ゲニスチン、
ゲニステインが含まれており、エタノール濃度が高くな
るにつれて、包接されるイソフラボンの含有量が増加し
た。以上のことから、本発明のＣＤ包接物の製造方法に
おいては、エタノール濃度を適切な範囲に調整すること
が重要であり、具体的なエタノール濃度は５〜３０％と
すべきことが明らかとなった。
包接物としては、ダイジン、ダイゼイン、ゲニスチン、
ゲニステインが含まれており、エタノール濃度が高くな
るにつれて、包接されるイソフラボンの含有量が増加し
た。以上のことから、本発明のＣＤ包接物の製造方法に
おいては、エタノール濃度を適切な範囲に調整すること
が重要であり、具体的なエタノール濃度は５〜３０％と
すべきことが明らかとなった。
【００３６】実施例４
温州みかん乾燥皮粉末５ｇ、糊化馬鈴薯デンプン５ｇ及
びＣＧＴａｓｅ（実施例１と同じ）をデンプン１ｇ当た
り１ＴＨＵ加えたものに、所定濃度のエタノール溶液を
加えて全量を１００ｍｌとしたこと以外は、実施例３と
同様に行い、約８０ｍｌの上澄み液を得た。これを実施
例３と同様にして乾燥し、ＣＤ包接物の乾燥粉末約２ｇ
を得た。得られたＣＤ包接物には、みかん含有の有効成
分であるβ−クリプトキサンチンが含まれており、該包
接物は水溶性であり、かつ抗酸化作用を示した。β−ク
リプトキサンチンの含量を以下の方法で測定した。得ら
れた結果を第７表に示す。
びＣＧＴａｓｅ（実施例１と同じ）をデンプン１ｇ当た
り１ＴＨＵ加えたものに、所定濃度のエタノール溶液を
加えて全量を１００ｍｌとしたこと以外は、実施例３と
同様に行い、約８０ｍｌの上澄み液を得た。これを実施
例３と同様にして乾燥し、ＣＤ包接物の乾燥粉末約２ｇ
を得た。得られたＣＤ包接物には、みかん含有の有効成
分であるβ−クリプトキサンチンが含まれており、該包
接物は水溶性であり、かつ抗酸化作用を示した。β−ク
リプトキサンチンの含量を以下の方法で測定した。得ら
れた結果を第７表に示す。
【００３７】温州みかん含有有効成分のＣＤ包接物１ｇ
に１００％エタノール溶液１０ｍｌ、１％塩化ナトリウ
ム溶液２０ｍｌ、６０％水酸化カリウム溶液１０ｍｌ、
３％ピロガロール溶液１００ｍｌを加え、７０℃恒温槽
中で３０分間振盪して試料をケン化した。この試料に酢
酸エチル／ヘキサン（１／９）溶液１００ｍｌを加え５
分間振盪抽出した後、遠心分離（３０００回転／分、５
分間）して上澄みを回収した。この操作を２回繰り返し
た後、エバポレータ（４０℃、１００回転／分）で溶媒
を留去し、次いで試料をヘキサン３ｍｌで溶解してＨＰ
ＬＣ分析試料とした。ＨＰＬＣ分析条件は次の通りであ
る。カラム：Wakosil II 5 C 18 AR（φ4mm ×250mm:
和光純薬社製) 、移動層：アセトニトリル／メタノール
／酢酸エチル（８８／１０／２）、流速：２ｍｌ／分、
カラム温度：３０℃、ＵＶ検出波長（４３６ｎｍ）、Ｕ
Ｖ検出器：ＳＰＤ−６ＡＶ（島津製作所製）、ＨＰＬＣ
ポンプ：ＬＣ６Ａ（島津製作所製）
に１００％エタノール溶液１０ｍｌ、１％塩化ナトリウ
ム溶液２０ｍｌ、６０％水酸化カリウム溶液１０ｍｌ、
３％ピロガロール溶液１００ｍｌを加え、７０℃恒温槽
中で３０分間振盪して試料をケン化した。この試料に酢
酸エチル／ヘキサン（１／９）溶液１００ｍｌを加え５
分間振盪抽出した後、遠心分離（３０００回転／分、５
分間）して上澄みを回収した。この操作を２回繰り返し
た後、エバポレータ（４０℃、１００回転／分）で溶媒
を留去し、次いで試料をヘキサン３ｍｌで溶解してＨＰ
ＬＣ分析試料とした。ＨＰＬＣ分析条件は次の通りであ
る。カラム：Wakosil II 5 C 18 AR（φ4mm ×250mm:
和光純薬社製) 、移動層：アセトニトリル／メタノール
／酢酸エチル（８８／１０／２）、流速：２ｍｌ／分、
カラム温度：３０℃、ＵＶ検出波長（４３６ｎｍ）、Ｕ
Ｖ検出器：ＳＰＤ−６ＡＶ（島津製作所製）、ＨＰＬＣ
ポンプ：ＬＣ６Ａ（島津製作所製）
【００３８】
【表７】第７表
【００３９】実施例５
乾燥ホウレンソウ粉末５ｇ、糊化糯米デンプン５ｇ及び
ＣＧＴａｓｅ（実施例１と同じもの）をデンプン１ｇ当
たり０．５ＴＨＵ加えたものに、所定濃度のエタノール
溶液を加えて全量を１００ｍｌとし、５０℃で４８時間
振盪しながら反応させた。反応終了後、懸濁液を３５０
０回転／分で１０分間遠心分離し、約８０ｍｌの上澄み
液を得た。これを、噴霧時温度２００℃のスプレードラ
イヤーで乾燥したところ、ＣＤ包接物の乾燥粉末約２ｇ
が得られた。このＣＤ包接物は水溶性であった。また、
ＣＤ含量並びにＣＤ包接物について含有成分を分析し
た。その結果、脂溶性ビタミン類が含まれていることを
確認した。なお、ＣＤ含量及び脂溶性ビタミンであるα
−トコフェロール含有量については、実施例１と同様に
測定した。また、ビタミンＫ含有量は、以下の方法で測
定した。測定結果を第８表及び第９表に示す。
ＣＧＴａｓｅ（実施例１と同じもの）をデンプン１ｇ当
たり０．５ＴＨＵ加えたものに、所定濃度のエタノール
溶液を加えて全量を１００ｍｌとし、５０℃で４８時間
振盪しながら反応させた。反応終了後、懸濁液を３５０
０回転／分で１０分間遠心分離し、約８０ｍｌの上澄み
液を得た。これを、噴霧時温度２００℃のスプレードラ
イヤーで乾燥したところ、ＣＤ包接物の乾燥粉末約２ｇ
が得られた。このＣＤ包接物は水溶性であった。また、
ＣＤ含量並びにＣＤ包接物について含有成分を分析し
た。その結果、脂溶性ビタミン類が含まれていることを
確認した。なお、ＣＤ含量及び脂溶性ビタミンであるα
−トコフェロール含有量については、実施例１と同様に
測定した。また、ビタミンＫ含有量は、以下の方法で測
定した。測定結果を第８表及び第９表に示す。
【００４０】ホウレンソウ含有有効成分のＣＤ包接物１
ｇにヘキサン６ｍｌを加えて５分間振盪後、遠心分離
（３０００回転／分、５分間）して上澄みを回収した。
この操作を２回繰り返した後、エバポレータ（４０℃、
１００回転／分）で溶媒を留去し、次いで試料をエタノ
ール２００μｌで溶解し、ＨＰＬＣ分析試料とした。Ｈ
ＰＬＣ分析条件は次の通りである。カラム：Mightsil R
P-18（φ4.6mm ×150mm: 関東化学社製) 、 移動層：
アセトニトリル／メタノール（６０／4 ０）、流速：１
ｍｌ／分、カラム温度：４０℃、ＵＶ検出波長（２８０
ｎｍ）、ＵＶ検出器：ＳＰＤ−６ＡＶ（島津製作所
製）、ＨＰＬＣポンプ：ＬＣ６Ａ（島津製作所製）
ｇにヘキサン６ｍｌを加えて５分間振盪後、遠心分離
（３０００回転／分、５分間）して上澄みを回収した。
この操作を２回繰り返した後、エバポレータ（４０℃、
１００回転／分）で溶媒を留去し、次いで試料をエタノ
ール２００μｌで溶解し、ＨＰＬＣ分析試料とした。Ｈ
ＰＬＣ分析条件は次の通りである。カラム：Mightsil R
P-18（φ4.6mm ×150mm: 関東化学社製) 、 移動層：
アセトニトリル／メタノール（６０／4 ０）、流速：１
ｍｌ／分、カラム温度：４０℃、ＵＶ検出波長（２８０
ｎｍ）、ＵＶ検出器：ＳＰＤ−６ＡＶ（島津製作所
製）、ＨＰＬＣポンプ：ＬＣ６Ａ（島津製作所製）
【００４１】
【表８】第８表
【００４２】
【表９】第９表
【００４３】第８表に示すように、エタノール濃度が高
くなるにつれて、生成されるＣＤ含量が減少することが
明らかとなった。すなわち、エタノール濃度が３０％を
超えると、ＣＤが生成されない。それ故、目的とするＣ
Ｄ包接物を効果的に得るためには、エタノールの濃度を
適正な範囲に調整することが重要である。また、第９表
に示すように、ホウレンソウ含有有効成分ＣＤ包接物に
は、α−トコフェロールやビタミンＫ等の脂溶性ビタミ
ンが含まれており、これらの含有量はエタノール濃度が
高くなるにしたがって増加した。
くなるにつれて、生成されるＣＤ含量が減少することが
明らかとなった。すなわち、エタノール濃度が３０％を
超えると、ＣＤが生成されない。それ故、目的とするＣ
Ｄ包接物を効果的に得るためには、エタノールの濃度を
適正な範囲に調整することが重要である。また、第９表
に示すように、ホウレンソウ含有有効成分ＣＤ包接物に
は、α−トコフェロールやビタミンＫ等の脂溶性ビタミ
ンが含まれており、これらの含有量はエタノール濃度が
高くなるにしたがって増加した。
【００４４】実施例６
α−トコフェロール（和光純薬社製）０．１ｇと糊化馬
鈴薯デンプン５ｇ及びＣＧＴａｓｅ（商品名：コンチザ
イム、天野製薬社製）をデンプン１ｇ当たり１ＴＨＵ加
えたものに２０％エタノール溶液を加えて全量を１００
ｍｌとした混合物を６５℃で２４時間振盪しながら反応
させた。反応終了後、懸濁液を３５００回転／分で１０
分間遠心分離して約８０ｍｌの上澄み液を得た。これ
を、噴霧時の温度２００℃のスプレードライヤーで乾燥
させ、有効成分のＣＤ包接物の乾燥粉末約２ｇを得た。
この乾燥粉末は、水溶性であった。得られたＣＤ包接物
中のα−トコフェロール含量を、実施例１と同様の方法
により測定した。結果を第１０表に示す。
鈴薯デンプン５ｇ及びＣＧＴａｓｅ（商品名：コンチザ
イム、天野製薬社製）をデンプン１ｇ当たり１ＴＨＵ加
えたものに２０％エタノール溶液を加えて全量を１００
ｍｌとした混合物を６５℃で２４時間振盪しながら反応
させた。反応終了後、懸濁液を３５００回転／分で１０
分間遠心分離して約８０ｍｌの上澄み液を得た。これ
を、噴霧時の温度２００℃のスプレードライヤーで乾燥
させ、有効成分のＣＤ包接物の乾燥粉末約２ｇを得た。
この乾燥粉末は、水溶性であった。得られたＣＤ包接物
中のα−トコフェロール含量を、実施例１と同様の方法
により測定した。結果を第１０表に示す。
【００４５】比較例１
α−トコフェロール（和光純薬社製）０．１ｇとＣＤ
（商品名：デキシパール１００、横浜国際バイオ研究所
製）２ｇに水を加えて全量１００ｍｌとした混合物につ
いて、実施例６と同様に反応させてＣＤ包接物の乾燥粉
末約２ｇを得た・得られたＣＤ包接物中のα−トコフェ
ロール含量を、実施例１と同様の方法で測定した。結果
を第１０表に示す。
（商品名：デキシパール１００、横浜国際バイオ研究所
製）２ｇに水を加えて全量１００ｍｌとした混合物につ
いて、実施例６と同様に反応させてＣＤ包接物の乾燥粉
末約２ｇを得た・得られたＣＤ包接物中のα−トコフェ
ロール含量を、実施例１と同様の方法で測定した。結果
を第１０表に示す。
【００４６】比較例２
α−トコフェロール（和光純薬社製）０．１ｇとＣＤ
（商品名：デキシパール１００、横浜国際バイオ研究所
製）２ｇに２０％エタノール溶液を加えて全量１００ｍ
ｌとした混合物について、実施例６と同様に反応させて
ＣＤ包接物の乾燥粉末約２ｇを得た。得られたＣＤ包接
物中のα−トコフェロール含量を、実施例１と同様の方
法で測定した。結果を第１０表に示す。
（商品名：デキシパール１００、横浜国際バイオ研究所
製）２ｇに２０％エタノール溶液を加えて全量１００ｍ
ｌとした混合物について、実施例６と同様に反応させて
ＣＤ包接物の乾燥粉末約２ｇを得た。得られたＣＤ包接
物中のα−トコフェロール含量を、実施例１と同様の方
法で測定した。結果を第１０表に示す。
【００４７】比較例３
α−トコフェロール（和光純薬社製）０．１ｇと糊化馬
鈴薯デンプン５ｇ及びＣＧＴａｓｅ（商品名：コンチザ
イム、天野製薬社製）をデンプン１ｇ当たり１ＴＨＵ加
えたものに水を加えて全量を１００ｍｌとした混合物に
ついて、実施例６と同様に反応させてＣＤ包接物の乾燥
粉末約２ｇを得た。得られたＣＤ包接物中のα−トコフ
ェロール含量を、実施例１と同様の方法で測定した。結
果を第１０表に示す。
鈴薯デンプン５ｇ及びＣＧＴａｓｅ（商品名：コンチザ
イム、天野製薬社製）をデンプン１ｇ当たり１ＴＨＵ加
えたものに水を加えて全量を１００ｍｌとした混合物に
ついて、実施例６と同様に反応させてＣＤ包接物の乾燥
粉末約２ｇを得た。得られたＣＤ包接物中のα−トコフ
ェロール含量を、実施例１と同様の方法で測定した。結
果を第１０表に示す。
【００４８】
【表１０】第１０表
表中、α−トコフェロールの含有量の単位はｍｇ／ｇで
ある。
ある。
【００４９】第１０表から明らかなように、実施例６で
得られたＣＤ包接物に包接されているα−トコフェロー
ルの含有量が最も高値を示した。したがって、植物含有
有効成分の代わりに脂溶性成分自体を用いても同様に、
ＣＤ包接物を製造できることが明らかとなった。また、
比較例３は、得られたＣＤ包接物に包接されているα−
トコフェロールの含有量は実施例６よりも少ないもの
の、有効成分であるα−トコフェロールの所定量が包接
されていた。したがって、脂質可溶性溶媒の代わりに水
を用いた場合においても、当該有効成分のＣＤ包接物を
製造できることが示唆された。
得られたＣＤ包接物に包接されているα−トコフェロー
ルの含有量が最も高値を示した。したがって、植物含有
有効成分の代わりに脂溶性成分自体を用いても同様に、
ＣＤ包接物を製造できることが明らかとなった。また、
比較例３は、得られたＣＤ包接物に包接されているα−
トコフェロールの含有量は実施例６よりも少ないもの
の、有効成分であるα−トコフェロールの所定量が包接
されていた。したがって、脂質可溶性溶媒の代わりに水
を用いた場合においても、当該有効成分のＣＤ包接物を
製造できることが示唆された。
【００５０】
【発明の効果】本発明によれば、エタノール溶液の存在
下で原料のデンプンから生成したＣＤを含む糖類が、エ
タノールによって抽出された植物含有有効成分を包接し
たＣＤ包接物を簡便、かつ効率よく製造することが可能
となった。しかも、有効成分として抽出される脂溶性成
分はＣＤに包接されることで水溶性を示す。そのため、
得られた植物含有有効成分ＣＤ包接物は、食品、化粧
品、医薬品等幅広い水溶性製品に容易に添加し、利用す
ることが可能となった。
下で原料のデンプンから生成したＣＤを含む糖類が、エ
タノールによって抽出された植物含有有効成分を包接し
たＣＤ包接物を簡便、かつ効率よく製造することが可能
となった。しかも、有効成分として抽出される脂溶性成
分はＣＤに包接されることで水溶性を示す。そのため、
得られた植物含有有効成分ＣＤ包接物は、食品、化粧
品、医薬品等幅広い水溶性製品に容易に添加し、利用す
ることが可能となった。
【００５１】さらに、本発明の植物含有有効成分ＣＤ包
接体は、ＣＤを含有しているため、このものを添加した
食品、化粧品、医薬品に含まれる色素や香料等揮発性物
質が包接され、これら物質を安定化させることも期待さ
れる。
接体は、ＣＤを含有しているため、このものを添加した
食品、化粧品、医薬品に含まれる色素や香料等揮発性物
質が包接され、これら物質を安定化させることも期待さ
れる。
【図１】 本発明の植物含有有効成分ＣＤ包接体の製造
工程の１態様を示す。
工程の１態様を示す。
【図２】 米由来脂溶性ビタミン水溶性粉末の抗酸化能
を示す。
を示す。
【図３】 六条大麦由来脂溶性ビタミン水溶性粉末の抗
酸化能を示す。
酸化能を示す。
横軸の０〜３０％の数値はエタノール濃度を、記号は市
販抗酸化剤を示し、ＢＨＴは２，６−ジ−ｔ−ブチル−
４−メチルフェノール、ＢＨＡはｔ−ブチルヒドロキシ
アニソール、Ｖ．Ｃ．はビタミンＣを示す。
販抗酸化剤を示し、ＢＨＴは２，６−ジ−ｔ−ブチル−
４−メチルフェノール、ＢＨＡはｔ−ブチルヒドロキシ
アニソール、Ｖ．Ｃ．はビタミンＣを示す。
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(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ａ６１Ｋ 31/355 Ａ６１Ｋ 31/355
47/40 47/40
Ａ６１Ｐ 39/06 Ａ６１Ｐ 39/06
Ｆターム(参考） 4B018 MD48 MF12
4C076 CC23 CC47 EE39E EE39Q
FF63
4C083 AA111 AD251 EE01 FF01
4C086 BA08 BA09 MA01 MA05 NA02
ZC29
4C206 CA09 MA01 MA05 NA02 ZC23
Claims (15)
- 【請求項１】 脂溶性成分とデンプンを含有する植物と
脂質可溶性溶媒の混合物にサイクロデキストリン合成酵
素を加えて処理することを特徴とする脂溶性成分のサイ
クロデキストリン包接物の製造方法。 - 【請求項２】 脂溶性成分を含有する植物、デンプン及
び脂質可溶性溶媒の混合物にサイクロデキストリン合成
酵素を加えて処理することを特徴とする脂溶性成分のサ
イクロデキストリン包接物の製造方法。 - 【請求項３】 植物が、穀類、果物類又は野菜類である
請求項１記載の脂溶性成分のサイクロデキストリン包接
物の製造方法。 - 【請求項４】 植物が、粉末、粒状もしくは懸濁物であ
る請求項１〜３のいずれかに記載の脂溶性成分のサイク
ロデキストリン包接物の製造方法。 - 【請求項５】 脂質可溶性溶媒の濃度が、５〜３０％
（容量）である請求項１〜４のいずれかに記載の脂溶性
成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法。 - 【請求項６】 サイクロデキストリン合成酵素が、耐熱
性のものであり、デンプン１ｇ当たり０．１〜１０ＴＨ
Ｕ用いる請求項１〜５のいずれかに記載の脂溶性成分の
サイクロデキストリン包接物の製造方法。 - 【請求項７】 玄米、米糠及びエタノールを混合し、こ
れにサイクロデキストリン合成酵素を加えて５０〜６５
℃で２４〜４８時間振盪しながら処理することを特徴と
するビタミンＥ類のサイクロデキストリン包接物の製造
方法。 - 【請求項８】 玄大麦、大麦ふすま及びエタノールを混
合し、これにサイクロデキストリン合成酵素を加えて５
０〜６５℃で２４〜４８時間振盪しながら処理すること
を特徴とするビタミンＥ類のサイクロデキストリン包接
物の製造方法。 - 【請求項９】 大豆、馬鈴薯デンプン及びエタノールを
混合し、これにサイクロデキストリン合成酵素を加えて
５０〜６５℃で２４〜４８時間振盪しながら処理するこ
とを特徴とするイソフラボン類のサイクロデキストリン
包接物の製造方法。 - 【請求項１０】 ホウレンソウ、馬鈴薯デンプン及びエ
タノールを混合し、これにサイクロデキストリン合成酵
素を加えて５０〜６５℃で２４〜４８時間振盪しながら
処理することを特徴とする脂溶性ビタミン類のサイクロ
デキストリン包接物の製造方法。 - 【請求項１１】 ミカン皮、馬鈴薯デンプン及びエタノ
ールを混合し、これにサイクロデキストリン合成酵素を
加えて５０〜６５℃で２４〜４８時間振盪しながら処理
することを特徴とするβ−クリプトキサンチンのサイク
ロデキストリン包接物の製造方法。 - 【請求項１２】 脂溶性成分とデンプン及び脂質可溶性
溶媒の混合物にサイクロデキストリン合成酵素を加えて
処理することを特徴とする脂溶性成分のサイクロデキス
トリン包接物の製造方法。 - 【請求項１３】 請求項１〜１２のいずれかに記載の方
法で得られた抗酸化作用を有する脂溶性成分のサイクロ
デキストリン包接物。 - 【請求項１４】 請求項１〜１２のいずれかに記載の方
法で得られた脂溶性成分のサイクロデキストリン包接物
を含有する食品。 - 【請求項１５】 請求項１〜１２のいずれかに記載の方
法で得られた脂溶性成分のサイクロデキストリン包接物
を含有する化粧品又は医薬品。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002064750A JP4528903B2 (ja) | 2002-03-11 | 2002-03-11 | 植物含有有効成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法 |
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|---|---|---|---|
| JP2002064750A JP4528903B2 (ja) | 2002-03-11 | 2002-03-11 | 植物含有有効成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003261441A true JP2003261441A (ja) | 2003-09-16 |
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| JP2002064750A Expired - Fee Related JP4528903B2 (ja) | 2002-03-11 | 2002-03-11 | 植物含有有効成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
| JP2005237329A (ja) * | 2004-02-27 | 2005-09-08 | Yokohama Kokusai Bio Kenkyusho:Kk | 糖質−脂溶性素材の脂溶体および／または固溶体、その製造方法 |
| JP2005239953A (ja) * | 2004-02-27 | 2005-09-08 | Sugiyo:Kk | 糖質−カロテノイド系色素脂溶体および／または固溶体の製造法 |
| JP2006104088A (ja) * | 2004-10-01 | 2006-04-20 | Unitika Ltd | 経口投与組成物及び美白剤 |
| JP2009184947A (ja) * | 2008-02-05 | 2009-08-20 | Unitika Ltd | 環状デキストリン抱接化合物 |
| CN110960442A (zh) * | 2019-12-17 | 2020-04-07 | 珠海冀百康生物科技有限公司 | 一种多肽包封物的制备方法 |
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-
2002
- 2002-03-11 JP JP2002064750A patent/JP4528903B2/ja not_active Expired - Fee Related
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