JP2003246806A

JP2003246806A - 樹脂粒子の製造方法

Info

Publication number: JP2003246806A
Application number: JP2002050000A
Authority: JP
Inventors: Yuji Noguchi; 雄司野口
Original assignee: Sekisui Plastics Co Ltd
Current assignee: Sekisui Kasei Co Ltd
Priority date: 2002-02-26
Filing date: 2002-02-26
Publication date: 2003-09-05

Abstract

(57)【要約】【課題】懸濁重合時における樹脂粒子同士の凝集や重
合缶壁へのスケール発生を防止することができる樹脂粒
子の製造方法を提供することを課題とする。【解決手段】少なくとも一種類以上の重合性モノマー
を含有するモノマー組成物を、水系分散媒体中、水溶性
ポリフェノール類又は水溶性ビタミンＢ群から少なくと
も一種選択される化合物の存在下で、懸濁重合させるこ
とを特徴とする樹脂粒子の製造方法により上記課題を解
決する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は樹脂粒子の製造方法
に関する。更に詳しくは、本発明は、懸濁重合時におけ
る樹脂粒子同士の凝集や重合缶壁へのスケール発生を防
止することができる樹脂粒子の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
懸濁重合は、水溶性高分子あるいは難水溶性無機塩を懸
濁安定剤として用い、更に必要に応じて界面活性剤を懸
濁安定助剤として用いて行なわれている。そのため、水
相中に乳化微粒子が副生することは避けられないとされ
てきた。この乳化微粒子は水洗によりある程度は除去で
きるが、大部分は樹脂粒子の表面にかなり強固に付着し
ていて、水洗、濾過時に目詰まりを起こす原因となる。

【０００３】このような欠点を解決する手段として、重
合禁止剤を使用する方法が知られている。例えば、特開
昭５３−１７７３７号及び特開昭５７−４１６４９号公
報では、水相で乳化重合を防止する目的で、一般に重合
禁止剤として知られている水溶性の金属塩を水相に添加
する方法を、特開昭６１−２５５３５３号公報では重合
禁止剤として水溶性メルカプタン化合物を添加する方法
を開示している。しかしながら、そのような水溶性物質
を用いても乳化重合による乳化微粒子の生成を抑制する
ことは困難であり、また水相中の添加物が廃水中に含ま
れてくるためその処理にコストがかかるという問題があ
る。

【０００４】また、環境負荷の小さい重合禁止剤を懸濁
重合に用いた凝集防止の例として、特開平１１−２０９
５０４号公報は、アスコルビン酸類を重合禁止剤として
添加する方法を開示している。しかしながら、アスコル
ビン酸類は熱安定性が低く、重合中に分解し、重合禁止
剤としての性質を失うため好ましくない。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明の発明者は、水溶
性ポリフェノール類又は水溶性ビタミンＢ群を使用する
ことで、懸濁重合時における樹脂粒子同士の凝集や重合
缶壁へのスケールの付着を防止できることを意外にも見
出し本発明に至った。

【０００６】かくして本発明によれば、少なくとも一種
類以上の重合性モノマーを含有するモノマー組成物を、
水系分散媒体中、水溶性ポリフェノール類又は水溶性ビ
タミンＢ群から少なくとも一種選択される化合物の存在
下で、懸濁重合させることを特徴とする樹脂粒子の製造
方法が提供される。

【０００７】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。

【０００８】本発明で用いることのできる重合性モノマ
ーとしては、例えば、スチレン、ｏ−メチルスチレン、
ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−エチル
スチレン、２，４−ジメチルスチレン、ｐ−ｎ−ブチル
スチレン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、ｐ−ｎ−ヘ
キシルスチレン、ｐ−ｎオクチルスチレン、ｐ−ｎ−ノ
ニルスチレン、ｐ−ｎ−デシルスチレン、ｐ−ｎ−ドデ
シルスチレン、ｎ−メトキシスチレン、ｐ−フェニルス
チレン、ｐ−クロルスチレン、３，４−ジクロルスチレ
ン等のスチレン及びその誘導体、エチレン、プロピレ
ン、ブチレン、イソブチレン等のエチレン不飽和モノオ
レフイン類、塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニ
ル、弗化ビニル等のハロゲン化ビニル類、酢酸ビニル、
プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル等のビニルエステル
類、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸
ｎ−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸プロピ
ル、アクリル酸ｎ−オクチル、アクリル酸ドデシル、ア
クリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ステアリル、
アクリル酸２−クロルエチル、アクリル酸フェニル、α
−クロルアクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、メタ
クリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸
ｎ−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸ｎ
−オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸２−
エチルヘキシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル
酸フェニル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、メタク
リル酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジエチルアミ
ノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル等のα−
メチレン脂肪族モノカルボン酸エステル類、アクリロニ
トリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、メタク
リルアミド、アクリル酸２ヒドロキシエチル、アクリル
酸２ヒドロキシプロピル、メタクリル酸２ヒドロキシエ
チル、メタクリル酸２ヒドロキシプロピル等のアクリル
酸もしくはメタクリル酸誘導体、アクリル酸、メタクリ
ル酸、マレイン酸、フマール酸等が挙げられる。また、
ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニル
イソブチルエーテル等のビニルエーテル類、ビニルメチ
ルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニ
ルケトン等のビニルケトン類、Ｎ−ビニルピロール、Ｎ
−ビニルカルバゾール、Ｎ−ビニルインドール、Ｎ−ビ
ニルピロリドン等のＮ−ビニル化合物、ビニルナフタリ
ン塩等も挙げられる。これら重合性モノマーを１種もし
くは２種以上組合せて使用することもできる。これらの
中でもスチレン及びその誘導体、（メタ）アクリル酸及
びその誘導体からなるモノマーが好ましい。なお、（メ
タ）アクリルは、アクリル又はメタクリルを意味する。

【０００９】また、架橋構造を有する樹脂粒子を得よう
とする場合には、重合性二重結合を分子中に複数個有す
る架橋性モノマーが重合性モノマーとして用いられる。

【００１０】架橋性モノマーとしては、トリメタクリル
酸トリメチロールプロパン、ジメタクリル酸エチレング
リコール、ジメタクリル酸ジエチレングリコール、ジメ
タクリル酸トリエチレングリコール、ジメタクリル酸デ
カエチレングリコール、ジメタクリル酸ペンタデカエチ
レングリコール、ジメタクリル酸ペンタコンタヘクタエ
チレングリコール、ジメタクリル酸１，３−ブチレン、
メタクリル酸アリル、テトラメタクリル酸ペンタエリス
リトール、ジメタクリル酸フタル酸ジエチレングリコー
ル等の（メタ）アクリル酸系モノマー、ジビニルベンゼ
ン、ジビニルナフタレン及びこれらの誘導体である芳香
族ジビニル化合物等が挙げられる。これらの架橋性モノ
マーは、１種もしくは２種以上組み合わせて、あるいは
前記の重合性モノマーと組み合わせて用いることができ
る。

【００１１】本発明の方法では、上記のモノマー組成物
を水系懸濁重合する。

【００１２】懸濁重合においては、モノマー滴の安定化
を図るために、重合性混合物１００重量部に対して、水
１００〜１０００重量部を分散媒として使用するのが好
ましい。なお、水には、アルコールのような水性媒体を
添加してもよい。

【００１３】また、本発明では、分散媒に、生体に対し
て安全性が高く、かつ樹脂粒子を劣化させないような水
溶性ポリフェノール類又は水溶性ビタミンＢ群から選択
される化合物を添加する。これら化合物は、モノマー組
成物の懸濁重合を行うことにより、乳化微粒子が重合体
表面に強固に付着することによりできる凝集体や乳化微
粒子重合体による濾過時の目詰まり、及び重合缶壁への
重合物の付着を意外にも防止できることを見出してい
る。

【００１４】水溶性ポリフェノール類又は水溶性ビタミ
ンＢ群は、天然物抽出物が多く、また、食品添加物や医
薬品原料として用いられ、生体に対して非常に安全性が
高く、一般的に用いられる亜硝酸ナトリウムや亜硫酸ナ
トリウムと比較しても同等の凝集防止及びスケール防止
作用を有し、アスコルビン酸類と比較して、熱安定性も
高い。なお、本発明における水溶性とは、水１００ｇあ
たり１ｇ以上溶解することを意味する。

【００１５】水溶性ポリフェノール類としては、フラボ
ノイド、カテキン、タンニン、イソフラボン、アントシ
アニン、ルチン、クロロゲン酸、没食子酸、リコピン、
ケルセチン、ミリセチン、タクシフォソン、その誘導体
又はその多量体、及び、これらを含有する緑茶抽出物、
赤ワイン抽出物、カカオ抽出物、ひまわり種子抽出物等
が挙げられる。この内、タンニンには、加水分解しうる
ガロタンニン、ジフェニルメチロリッド型タンニン、縮
合型のフロバフェン生成型タンニン等が存在し、タンニ
ン酸は加水分解しうるタンニンの混合物である。

【００１６】水溶性ビタミンＢ群としては、ビタミンＢ
₁（チアミン）、ビタミンＢ₂（リボフラビン）、ビタミ
ンＢ₆（ピリドキシン）、ビタミンＢ₁₂（コバラミン）
等が挙げられる。また、これらビタミンＢ群のヌクレオ
チドやヌクレオシド等への誘導体、又は、硝酸塩、塩酸
塩等の無機酸塩を用いることもできる。

【００１７】上記化合物の内、安価で、入手しやすく、
効果が顕著なものとして、タンニン、没食子酸、ビタミ
ンＢ₂、ビタミンＢ₆塩酸塩が挙げられる。

【００１８】上記、水溶性ポリフェノール類及び水溶性
ビタミンＢ群の添加量は、分散媒１００重量部に対して
０．０００１〜０．１重量部が好ましい。添加量が０．
０００１重量部未満の場合、樹脂粒子同士の凝集や重合
缶壁へのスケール発生を防止することが困難であり、
０．１重量部より多い場合、重合速度の著しい低下や重
合後の樹脂粒子中の残存モノマー量が増加するので好ま
しくない。

【００１９】本発明では重合開始剤を使用することが好
ましい。重合開始剤は、通常、懸濁重合に用いられる油
溶性の過酸化物系あるいはアゾ系のものを使用すること
ができる。過酸化物系の重合開始剤としては、例えば、
過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、過酸化オクタノ
イル、オクトクロロ過酸化ベンゾイル、メチルエチルケ
トンパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、
ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド等が挙げられ、ま
た、アゾ系の重合開始剤としては、２，２'−アゾビス
イソブチロニトリル、２，２'−アゾビス（２，４−ジ
メチルバレロニトリル）、２，２'−アゾビス（４−メ
トキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２'
−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）等が挙げられ
る。

【００２０】モノマー組成物における重合性モノマーと
重合開始剤の割合は、重合性モノマー１００重量部に対
して、重合開始剤０．０１〜５重量部程度が適当であ
る。

【００２１】本発明では、モノマー組成物中に、メルカ
プタン、インデン、α-メチルスチレンダイマー、ター
ピノーレン等の連鎖移動剤、酸化チタン、酸化亜鉛、酸
化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化鉄、水酸化
鉄、酸化クロム、水酸化クロム、群青、紺青、マンガン
バイオレット、群青紫、チタンブラック、カーボンブラ
ック、アルミニウム粉、雲母チタン、オキシ塩化ビスマ
ス、酸化鉄処理雲母チタン、紺青処理雲母チタン、カル
ミン処理雲母チタン、シリカ、炭化カルシウム、炭酸マ
グネシウム、硫酸バリウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カ
ルシウム、ケイ酸マグネシウム、リン酸カルシウム、ヒ
ドロキシアパタイト、ゼオライト、アルミナ、タルク、
マイカ、ベントナイト、カオリン、セリサイト等の無機
顔料、タートラジン、サンセットエロＦＣＦ、ブリリア
ントブルーＦＣＦ等のアルミニウムレーキ、ジルコニウ
ムレーキ、バリウムレーキ、ヘリンドンピンクＣＮ、リ
ソールルビンＢＣＡ、レーキッドＣＢＡ、フタロシアニ
ンブルー、パーマネントオレンジ等の有機顔料等を添加
してもよい。

【００２２】本発明では、懸濁安定剤を使用することが
好ましい、懸濁安定剤としては、特に限定されないが、
例えば第三リン酸カルシウム等のリン酸カルシウム、リ
ン酸マグネシウム、リン酸アルミニウム、リン酸亜鉛等
のリン酸塩、ピロリン酸カルシウム、ピロリン酸アルミ
ニウム、ピロリン酸亜鉛等のピロリン酸塩、炭酸カルシ
ウム、炭酸マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化マ
グネシウム、水酸化アルミニウム、メタケイ酸カルシウ
ム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、コロイダルシリカ
等の難水溶性無機化合物の懸濁安定剤が挙げられる。中
でも、第三リン酸カルシウムや複分解生成法により得ら
れるピロリン酸マグネシウムあるいはピロリン酸カルシ
ウム、コロイダルシリカを用いれば、求める粒子径の樹
脂粒子を安定して得ることができる。

【００２３】これら懸濁安定剤は、それぞれ、単独又は
２種類以上組み合わせて用いてもよく、得られる樹脂粒
子の粒子径と重合時の分散安定性を考慮してその種類が
適宜選択される。

【００２４】懸濁安定剤の添加量は、特に限定されない
が、分散媒１００重量部に対して、通常、０．５〜１５
重量部程度である。

【００２５】分散媒には、アニオン性界面活性剤、カチ
オン性界面活性剤、両性イオン界面活性剤、ノニオン性
界面活性剤等の界面活性剤が添加されてもよい。

【００２６】アニオン性界面活性剤としては、例えば、
オレイン酸ナトリウム、ヒマシ油カリ等の脂肪酸油、ラ
ウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム等の
アルキル硫酸エステル塩、ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム等のアルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキ
ルナフタレンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、ジ
アルキルスルホコハク酸塩アルキルリン酸エステル塩、
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩、ポリ
オキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等が挙げられ
る。

【００２７】カチオン性界面活性剤としては、例えば、
ラウリルアミンアセテート、ステアリルアミンアセテー
ト等のアルキルアミン類、ラウリルトリメチルアンモニ
ウムクロライド等の四級アンモニウム塩等が挙げられ
る。

【００２８】両性イオン界面活性剤としては、例えば、
ラウリルジメチルアミンオキサイド等が挙げられる。

【００２９】ノニオン性界面活性剤としては、例えば、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエチレン
ーオキシプロピレンブロックポリマー等が挙げられる。

【００３０】これらの界面活性剤は、得られる樹脂粒子
の粒子径と重合時の分散安定性を考慮して、適宜選択さ
れ、それぞれ単独で、又は２種類以上を組み合わせて用
いることができる。

【００３１】界面活性剤の添加量は、特には限定されな
いが、分散媒１００重量部に対して、通常、０．００１
〜０．１重量部程度である。

【００３２】本発明において、モノマー組成物を分散さ
せる方法としては、例えば、分散媒にモノマー組成物を
直接加え、プロペラ翼等の攪拌力によりモノマー滴とし
て分散させる方法、ローターとステーターから構成され
る高せん断力を利用する分散機であるホモミキサー、も
しくは超音波分散機等を用いて分散させる等の方法があ
る。この内、マイクロフルイダイザー、ナノマイザー等
のモノマー滴同士の衝突や器壁への衝突力を利用した高
圧型分散機やＭＰＧ（マイクロポーラスガラス）多孔膜
を通してモノマー組成物を分散媒中に圧入させる等の方
法によって分散させる方法は、粒子径をより均一にそろ
えられるので好ましい。

【００３３】次いで、モノマー組成物が球状のモノマー
滴として分散媒に分散された分散液を加熱することによ
り、懸濁重合を開始する。重合反応中は、分散液を攪拌
するのが好ましく、その攪拌は、例えば、モノマーの浮
上や重合後の樹脂粒子の沈降を防止できる程度に緩く行
えばよい。重合反応温度は３０〜１００℃程度が好まし
く、４０〜８０℃が更に好ましい。反応温度を保持する
時間は、０．１〜２０時間程度が好ましい。

【００３４】なお、重合性モノマーの常圧での沸点が重
合温度付近あるいは重合温度以下であるときには、重合
性モノマーが揮発しないように、オートクレーブ等の耐
圧重合設備を使用して、密閉下あるいは加圧下で重合さ
せるのが好ましい。

【００３５】樹脂粒子は重合反応終了後、所望により、
懸濁安定剤を塩酸等により分解し、得られた生成物（樹
脂粒子）を吸引濾過、延伸分離、遠心濾過等の操作によ
り、分散液から単離する。更に、得られた樹脂粒子の含
水ケーキを水洗し、乾燥して樹脂粒子を得ることができ
る。

【００３６】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて説明する
が、本発明はこれらにより限定されるものではない。

【００３７】（実施例１）水９００ｇに対し、懸濁安定
剤として複分解法によるピロリン酸マグネシウム１８ｇ
を添加した分散媒を２Ｌステンレスビーカーに加え、こ
の分散媒にタンニン（タンニン酸：和光純薬工業製、化
学用）０．１ｇ（０．０１重量部／水）、界面活性剤と
してラウリル硫酸ナトリウム０．１８ｇを溶解させた。
これとは別に、重合性モノマーとしてメタクリル酸メチ
ル２７０ｇ、ジメタクリル酸エチレングリコール３０
ｇ、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル０．
３ｇを均一に混合してなるモノマー組成物を調製した。

【００３８】このモノマー組成物を上記の分散媒に加え
てホモミキサー（特殊機化工業社製、ＴＫホモミキサ
ー）により、回転数４０００ｒｐｍで分散させた後、攪
拌機、温度計を備えた重合器に分散液を入れ、５０℃で
５時間攪拌を続けて懸濁重合を完了した。冷却後、この
懸濁液に塩酸を加え、懸濁安定剤を分解し、樹脂粒子を
水洗した後、減圧乾燥し、球状粒子を得た。

【００３９】得られた球状粒子の平均粒子径は８．１μ
ｍであった。また、スラリー抜き出し後の重合缶壁にも
重合物の付着は見られなかった。なお、樹脂粒子径は、
コールターマルチサイザーＩＩ（ベックマンコールター
社製）で行なった。測定方法は、ＣｏｕｌｔｅｒＥｌ
ｅｃｔｏｒｏｎｉｃｓＬｉｍｉｔｅｄ発行のＲＥＦＥ
ＲＥＮＣＥＭＡＮＵＡＬＦＯＲＴＨＥＣＯＵＬ
ＴＥＲＭＵＬＴＩＳＩＺＥＲ（１９８７）に従って、
５０μｍの径のアパチャーを用いてキャリブレーション
を行い測定した。具体的には、樹脂粒子０．１ｇを０．
１％ノニオン界面活性剤溶液１０ｍｌ中にタッチミキサ
ー及び超音波を用いて予備分散させ、これを本体備え付
けのＩＳＯＴＯＮＩＩ（ベックマンコールター社製：
測定用電解液）を満たしたビーカー中に、緩く撹拌しな
がらスポイドで滴下して、本体画面の濃度計の示度を１
０％前後に合わせた。次に、マルチサイザーＩＩ本体に
アパチャーサイズ５０μｍ、Ｃｕｒｒｅｎｔを８００、
Ｇａｉｎを４、Ｐｏｌａｒｉｔｙを＋と入力してｍａｎ
ｕａｌで測定を行った。測定中はビーカー内を気泡が入
らない程度に緩く撹拌しておき、樹脂粒子を１０万個測
定した点で測定を終了した。

【００４０】（実施例２）実施例１のタンニンをビタミ
ンＢ₂（リボフラビン）０．３ｇ（０．０３重量部／
水）に変更し、後は同様の方法で、懸濁重合し、平均粒
子径７．９μｍの球状粒子を凝集体のない樹脂粒子を得
た。また、スラリー抜き出し後の重合缶壁にも重合物の
付着は見られなかった。

【００４１】（実施例３）実施例１のタンニンをビタミ
ンＢ₆塩酸塩（ピリドキシン塩酸塩）０．３ｇ（０．０
３重量部／水）に変更し、後は同様の方法で、懸濁重合
し、平均粒子径８．５μｍの球状粒子を凝集体のない樹
脂粒子を得た。また、スラリー抜き出し後の重合缶壁に
も重合物の付着は見られなかった。

【００４２】（実施例４）実施例１のタンニンの添加量
を０．０５ｇ（０．００５重量部／水）に変更し、後は
同様の方法で、懸濁重合し、平均粒子径９．１μｍの球
状粒子を凝集体のない樹脂粒子を得た。また、スラリー
抜き出し後の重合缶壁にも重合物の付着は見られなかっ
た。

【００４３】（実施例５）実施例１のタンニンをビタミ
ンＢ₆塩酸塩（ピリドキシン塩酸塩）１ｇ（０．１重量
部／水）に変更し、後は同様の方法で、懸濁重合し、平
均粒子径８．８μｍの球状粒子を凝集体のない樹脂粒子
を得た。また、スラリー抜き出し後の重合缶壁にも重合
物の付着は見られなかった。

【００４４】（実施例６）実施例１のタンニンを没食子
酸０．１ｇ（０．０１重量部／水）に変更し、後は同様
の方法で、懸濁重合し、平均粒子径８．４μｍの球状粒
子を凝集体のない樹脂粒子を得た。また、スラリー抜き
出し後の重合缶壁にも重合物の付着は見られなかった。

【００４５】（比較例１）重合禁止剤を用いない以外
は、実施例１と同様の方法で、懸濁重合を行った結果、
重合反応中の懸濁液の安定性が悪く、不揮発分の大半が
凝集して、得られた粒子の大きさは不揃いであり、重合
缶壁への重合物の付着も見られた。

【００４６】（比較例２）実施例１のタンニンをアスコ
ルビン酸ナトリウム０．３ｇ（０．０３重量部／水）に
変更し、後は同様の方法で、懸濁重合を行ったが、重合
反応中の懸濁液の安定性が悪く、不揮発分の大半が凝集
して、得られた粒子の大きさは不揃いであり、重合缶壁
への重合物の付着も見られた。

【００４７】

【発明の効果】以上、詳細に説明した通り、本発明の懸
濁重合方法によれば、水溶性ポリフェノール類又は水溶
性ビタミンＢ群から少なくとも一種選択される化合物の
存在下に、モノマー組成物の懸濁重合を行うことによ
り、乳化微粒子が重合体表面に強固に付着することによ
りできる凝集体や乳化微粒子重合体による濾過時の目詰
まりを防止でき、かつ、重合缶壁への重合物の付着を防
止できるため、樹脂粒子製造時の作業効率を向上でき
る。

【００４８】また、用いる化合物が、食品添加物や医薬
品原料として用いられるものであり、樹脂粒子洗浄後の
廃水による環境負荷も最小限に抑えることができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】少なくとも一種類以上の重合性モノマー
を含有するモノマー組成物を、水系分散媒体中、水溶性
ポリフェノール類又は水溶性ビタミンＢ群から少なくと
も一種選択される化合物の存在下で、懸濁重合させるこ
とを特徴とする樹脂粒子の製造方法。
【請求項２】化合物が、タンニン、没食子酸、ビタミ
ンＢ₂又はビタミンＢ₆である請求項１に記載の製造方
法。
【請求項３】化合物が、水系分散媒体１００重量部に
対して０．０００１〜０．１重量部添加される請求項１
又は２に記載の製造方法。