JP2003246729A - 多価不飽和脂肪酸の生体利用率向上組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 多価不飽和脂肪酸は、記憶学習能の改善、血
中中性脂質の低下作用及びアレルギー改善作用等があ
り、飲食品等に添加されているが、生体利用率の面より
十分なものはなく、また生体利用率を向上させる技術に
ついても検討されていなかった。本発明は、生理効果を
有する多価不飽和脂肪酸の生体利用率を向上させるため
の組成物を得る。 【解決手段】 多価不飽和脂肪酸、ショ糖脂肪酸エステ
ル及びポリグリセリン脂肪酸エステルを含有させること
で上記課題を解決する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、多価不飽和脂肪酸
生体利用率向上組成物及びその該生体利用率向上組成物
を含有する食品に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】多価不飽和脂肪酸（以下ＰＵＦＡ）は、
記憶学習能の改善、血中中性脂質の低下作用及びアレル
ギー改善作用等の生理機能があることが知られている。
様々な生理効果を有するＰＵＦＡを摂取させるために、
カプセルタイプ、一般食品添加タイプが上市されてお
り、これ以外にも飲食品への添加技術に関しても多く報
告されている。これらはＰＵＦＡを容易に摂取できるこ
とをセールスポイントにしているが、生体内での利用効
率を考えたものではなかった。一方、各種薬物等におい
て生体内での利用率は、急激に吸収されると代謝も早く
なるため、長時間にわたり徐々に吸収されたほうが利用
率が高いとされている。

【０００３】ＰＵＦＡは上記目的で飲食品等に添加され
ているが、急激に吸収されるため生体利用率の面より十
分なものはなく、また生体利用率を向上させる技術につ
いても検討されていなかった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、多価不飽和
脂肪酸生体利用率向上組成物及び該生体利用率向上組成
物を含有する飲食品を得ることを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは上
記目的を達成するために鋭意検討を行った結果、ＰＵＦ
Ａ、ショ糖脂肪酸エステル及びポリグリセリン脂肪酸エ
ステルを含有する組成物は、摂取されると生体内で利用
率が向上することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。すなわち本発明はＰＵＦＡ、ショ糖脂肪酸エステル
及びポリグリセリン脂肪酸エステルを含有することを特
徴とする生体内利用率向上組成物及び該生体内利用率向
上組成物を含有する飲食品に関するものである。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明におけるＰＵＦＡは特に限
定されるものではないが、植物由来、動物由来、魚由来
及び藻類由来の脂肪酸及びこれらの誘導体から選ばれる
少なくとも１種又は２種以上の混合物が挙げられるが、
炭素数が１８以上の脂肪酸が好ましく、さらに好ましく
は炭素数が２０以上であり、不飽和結合数は４以上のも
のが好ましい。本願におけるＰＵＦＡは、通常常温で液
体の油脂であるが性状は特に限定されるものではない。
ただし、市場性や価格の点より魚由来で２０〜５０％エ
イコサペンタエン酸含有魚油又は２０〜５０％ドコサヘ
キサエン酸含有魚油がより好ましい。

【０００７】本発明の多価不飽和脂肪酸生体利用率向上
組成物中のＰＵＦＡ含有量は、通常０．１〜５０％であ
るが、好ましくは１５〜３０％である。日本においてＰ
ＵＦＡの必要摂取量は公的に設定されておらず、摂取過
剰量も未設定である。しかし、一般的には食品の風味を
損なわない程度を含有させる飲食品が好ましい。具体的
には、飲食品中の該生体利用率向上組成物の含量は、特
に限定されるものではないが、０．００１〜５０重量％
であることが好ましく、より好ましくは０．０１〜１０
重量％である。

【０００８】本発明におけるショ糖脂肪酸エステルは特
に限定されるものではないが、ＨＬＢが３以下であるこ
とが好ましく、モノエステル結合の存在比は３０％以下
がより好ましい。構成脂肪酸は特に限定されるものでは
ないが、炭素数４〜６の短鎖脂肪酸、炭素数８〜１０の
中鎖脂肪酸、炭素数１２以上の長鎖脂肪酸が工業的に利
用されるが、より好ましくは炭素数４の酪酸があげられ
る。最も好ましくはシュークロースアセテートイソブチ
レートである。ＨＬＢは親水基、親油基の分子量比より
算定される。

【０００９】該生体利用率向上組成物中のショ糖脂肪酸
エステルの配合比は、０．１〜３０重量％であるが、好
ましくは１０〜２０重量％である。

【００１０】本発明におけるポリグリセリン脂肪酸エス
テルは特に限定するものではないが、エステル結合する
脂肪酸の炭素数は８〜１８の中鎖脂肪酸及び長鎖脂肪酸
が好ましく、より好ましくは１４〜１８である。グリセ
リンの平均重合度は３〜１０が好ましく、より好ましく
は４〜６である。好適なものとして、ヘキサトリミリス
チレート、ヘキサトリパルミテート、ヘキサトリステア
レート、ヘキサトリオレート等があげられ、更にはエス
テル結合数の異なるポリグリセリン脂肪酸エステル、グ
リセリン重合度が異なるポリグリセリン脂肪酸エステル
があげられる。より好適なものとしてペンタトリミリス
チレート、ペンタジミリスチレート及びペンタジオレー
トがあげられる。

【００１１】本願の組成物の調製方法については特に限
定されるものではないが、好ましくはＰＵＦＡ含有油脂
とショ糖脂肪酸エステルを均一に混合して得られる調製
液とポリグリセリン脂肪酸エステルを必要に応じ加温融
解した調製液をホモミキサー等を用い均一とする方法が
考えられる。

【００１２】該生体利用率向上組成物中のポリグリセリ
ン脂肪酸エステルの配合比は、０．１〜２０重量％であ
るが、好ましくは１〜１５重量％である。ポリグリセリ
ン脂肪酸エステルの被覆効果を高める目的で他の乳化
剤；有機酸モノグリセリド、プロピレングリコール脂肪
酸エステル、レシチン、酵素分解レシチン、安定剤；増
粘多糖類、デンプン、タンパク質；脱脂粉乳、カゼイ
ン、糖類；砂糖、ソルビトール等があり、併用すること
は特に制限されるものではない。

【００１３】本発明における生体内利用率とは、本来の
消化吸収性に影響を与えることなく、小腸内に滞留し、
組成物がゆっくりと吸収されていく効率のよい消化吸収
をいう。生体利用率の測定方法については特に限定され
るものではないが、例えば血中ＤＨＡ含量を経時的に測
定し、グラフにプロットする。描かれた曲線下面積（Ａ
ＵＣ）を求め、試験区の相対評価を行うことにより求め
ることができる。

【００１４】本発明の多価不飽和脂肪酸生体利用率向上
組成物は上述の多価不飽和脂肪酸、ショ糖脂肪酸エステ
ル及びポリグリセリン脂肪酸エステルを含有するもので
あって、好ましい形態及び調製方法は、多価不飽和脂肪
酸とショ糖脂肪酸エステルが均一に混和された系にポリ
グリセリン脂肪酸エステルを配合することで多価不飽和
脂肪酸を強固に被覆する連続層を形成させた多価不飽和
脂肪酸生体利用率向上組成物である。なお、油脂の被覆
効果を高める目的で他の乳化剤を併用することを妨げる
ものではない。さらに、本発明の多価不飽和脂肪酸生体
利用率向上組成物は、使用上の容易な形状、例えば、飲
食品に乳化あるいは分散するよう加工される。

【００１５】多価不飽和脂肪酸生体利用率向上組成物を
含有する飲食品は、例えば、パン類；うどん、そば、ラ
ーメン等のめん類；ハム、ソーセージ、かまぼこ、ちく
わ等の練り製品；牛乳、発酵乳、乳酸菌飲料、ヨーグル
ト、チーズ、ミルクプリン、アイスクリーム等の乳製
品；クッキー、ケーキ、パイ、チョコレート、ゼリー等
の菓子類；ココア、ミルクティー等の嗜好飲料；バタ
ー、マーガリン、マヨネーズ、ドレッシング等の油脂加
工品；みそ、たれ、ソース等の調味料；医療食、病院食
等の調理食品等があげられる。以下、実施例により本発
明をより詳細に説明するが、その内容に限定されるもの
ではない。

【００１６】

【実施例】実施例１ 多価不飽和脂肪酸生体利用率向上組成物の調製 親油性の調製液を調製するためにショ糖脂肪酸エステル
（シュークロースアセテートイソブチレート、イースト
マンケミカル製）１２０ｇ、植物油（Ｍ−６、太陽化学
製）３０ｇ、ペンタグリセリントリミリスチレート（太
陽化学製）１０ｇを加温融解し、２２％ＤＨＡ含有精製
魚油（マルハ製）２８０ｇを加え、十分に混合する。次
に親水性の調製液を調製するためにグリセリン（日本油
脂製）３２０ｇ、ペンタグリセリンジミリスチレート
（太陽化学製）３０ｇ、ペンタグリセリンジオレート
（太陽化学製）３０ｇを加温融解し、十分に混合する。
品温が４５〜５５℃になるよう調整し、酸化防止剤のポ
リフェノール粉末（太陽化学製）０．２５ｇ、イオン交
換水１８０ｇを加え、更に混合する。親油性の調製液を
ゆっくりと親水性の調製液に投入し、ホモミキサーにて
１２０００ｒｐｍ、１０分程度予備乳化を行い、突出圧
力を１５０ｋｇｆ／ｃｍ^２に設定した乳化機に通液し
た。粒子径が平均２００〜８００μｍの乳化液９５０ｇ
（収率９５％）を得た。（本発明品）

【００１７】比較例１ 市販の２２％ＤＨＡ含有精製魚油（マルハ製）をそのま
ま用いた。（比較品１）

【００１８】比較例２ 親油性の調製液を調製するために加温されたテトラグリ
セリン縮合リシノレイン酸エステル（太陽化学製）１２
０ｇに２２％ＤＨＡ含有精製魚油（マルハ製）２８０ｇ
を十分に混合した。親水性の調製液を調製するためにグ
リセリン（日本油脂製）３７０ｇ、デカグリセリンモノ
ラウレート（太陽化学製）３０ｇを混合し、更にポリフ
ェノール粉末（太陽化学製）０．２５ｇ及びイオン交換
水２００ｇを混合した。両調製液を混合し、乳化させ
た。（比較品２）

【００１９】試験例１ ラットにＤＨＡとして１２０ｍｇを投与するため、実施
例１で調製した本発明品２ｇを強制的に経口投与した。
対照として、比較品１は０．５５ｇ、比較品２は２ｇを
強制的に経口投与した。本発明品を投与した試験区をＡ
区、比較品１を投与した試験区をＢ区、比較品２を投与
した試験区をＣ区及びコントロールとして水を投与した
試験区をＤ区として、試験後７２時間に渡るラットの血
中ＤＨＡ含量の挙動を求めた。

【００２０】試験例２ 人の生体利用率を確認するため、ＤＨＡとして１０００
ｍｇに相当する実施例１の本発明品１６．６ｇをミルク
シェーク溶液２００ｍｌに均一に混合した。被験者は８
名でミルクシェーク全量を飲食させた。対照として、
４．５ｇの比較品１をミルクシェーク溶液２００ｍｌ
に、１６．６ｇの比較品２をミルクシェーク溶液２００
ｍｌに均一に混合した。本発明品にて調製されたミルク
シェーク溶液を飲食した試験区をＡ区、比較品１を混合
した試験区をＢ区、比較品２を混合した試験区をＣ区及
びコントロールとして水を添加した試験区をＤ区とし
た。各試験品を飲んで２４時間中の血中ＤＨＡ含量の挙
動を求めた。

【００２１】試験例３ 試験例２の条件で血中中性脂質含量へ影響を与えるか否
か確認した。ラットの血中ＤＨＡ含量の挙動（％）

【００２２】

【表１】

【００２３】人の血中ＤＨＡ含量の挙動（％）

【００２４】

【表２】

【００２５】表１におけるＡＵＣ

【００２６】

【表３】

【００２７】表２におけるＡＵＣ

【００２８】

【表４】

【００２９】表１、２に示したようにＤＨＡの添加され
ていないＤ区の血中ＤＨＡ含量は試験期間中ほとんど変
化を認めず、Ｂ区、Ｃ区は短時間で増加したが、すぐに
減少した。しかし、本発明品のＡ区はゆっくりと上昇し
ており、試験期間の後半に吸収のピークを認めた。つま
り徐放性のある組成物がゆっくりと吸収されていること
が認めた。また、吸収性の評価を行うため、ＡＵＣを計
算して算定した。表３、４に示したようにＤ区以外の試
験区でＡＵＣは同等であった。つまりＤＨＡの吸収相対
量は変わらなかったと判断される。

【００３０】

【発明の効果】本発明の多価不飽和脂肪酸生体利用率向
上組成物は添加された食品から生体内で短期的な消化吸
収を行わず、ゆっくりと利用されていくものと判断され
た。薬のドラッグデリバリーシステム（ＤＤＳ）のよう
に目的の多価不飽和脂肪酸を小腸まで運び長期に渡っ
て、滞留し吸収させることはこれまでにないものであ
り、産業上の意義は非常に大きいし、あたらしい市場を
開拓できる。

【００３１】

【図面の簡単な説明】

【図１】人の血中中性脂質含量の図である。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 3/06 Ａ６１Ｐ 25/28 25/28 37/08 37/08 Ｃ１１Ｃ 3/00 Ｃ１１Ｃ 3/00 Ａ２３Ｌ 2/00 Ｆ (72)発明者 レカ・ラジュ・ジュネジャ 三重県四日市市赤堀新町９番５号 太陽化 学株式会社内 (72)発明者 山崎 長宏 三重県四日市市赤堀新町９番５号 太陽化 学株式会社内 Ｆターム(参考） 4B017 LC03 LK09 4B018 MD10 MD30 ME04 ME07 4C076 AA16 BB01 CC04 DD46 DD68 FF03 FF16 4C206 AA01 AA02 DA05 MA03 MA05 MA72 NA11 ZA15 ZB13 ZC33 4H059 BA26 BA33 BB05 EA40

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 多価不飽和脂肪酸、ショ糖脂肪酸エステ
   ル及びポリグリセリン脂肪酸エステルを含有することを
   特徴とする多価不飽和脂肪酸生体利用率向上組成物。
2. 【請求項２】 ショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸数が４〜
   ６、且つモノエステル結合の割合が３０％以下であるこ
   とを特徴とする請求項１記載の多価不飽和脂肪酸生体利
   用率向上組成物。
3. 【請求項３】 請求項１又は２記載の多価不飽和脂肪酸
   生体利用率向上組成物を含有することを特徴とする飲食
   品。