JP2003231668A - アルカノールアミドの製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 色相及び匂いの良好な高品質のアルカノール
アミドを簡単な操作で効率的に製造する方法の提供。 【解決手段】 脂肪酸エステルと、アルカノールアミン
とをアミド化反応させてアルカノールアミドを製造する
に際し、脂肪酸エステルとして、酸価（ＡＶ）０．５
（ｍｇＫＯＨ／ｇ）以下のものを用いるアルカノールア
ミドの製造法

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、色相の良好なアル
カノールアミドの製造法に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アルカ
ノールアミドは界面活性能に優れ、アニオン界面活性剤
の増泡剤として、近年、シャンプーや食器用洗浄剤成分
等に使用されている。このようなアルカノールアミドに
要求される品質の一つに色相や匂いが挙げられる。

【０００３】アルカノールアミドは、脂肪酸エステルと
アルカノールアミンとを反応温度８０〜２００℃、ナト
リウムメトキシド等のアルカリ触媒の存在下、もしくは
無触媒下、常圧又は減圧下で反応させることにより得ら
れる。

【０００４】このような反応においては、一般に原料中
に存在する僅かな量の不純物が熱的に或いは微量の空気
の存在下に着色物質へ転化し、著しい着色が起こり、製
品の色調や匂いに大きく影響を及ぼす。

【０００５】本発明の課題は、色相及び匂いの良好な高
品質のアルカノールアミドを簡単な操作で効率的に製造
する方法を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、脂肪酸エステ
ルと、アルカノールアミンとをアミド化反応させてアル
カノールアミドを製造するに際し、脂肪酸エステルとし
て、酸価（ＡＶ）０．５（ｍｇＫＯＨ／ｇ）以下のもの
を用いるアルカノールアミドの製造法を提供する。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明に用いられる脂肪酸エステ
ルとしては、一般式（１） Ｒ¹ＣＯＯＲ² （１） （式中、Ｒ¹は炭素数７〜２３の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基、アルケニル基あるいはヒドロキシアルキル基を
示し、Ｒ²は炭素数１〜３のアルキル基又はグリセライ
ドから一つのアシルオキシ基を除いた残基を示す。）で
表される脂肪酸エステルが挙げられる。具体的には、カ
プリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リシノール酸
等の飽和又は不飽和脂肪酸のメチルエステルあるいはエ
チルエステル、ヤシ油、パーム油、パーム核油等の天然
油脂、これらの油脂から誘導される脂肪酸のメチルある
いはエチルエステル等が挙げられる。これらの脂肪酸エ
ステルは１種又は２種以上を混合して用いることができ
る。

【０００８】これらの脂肪酸エステルの中では、天然物
より誘導される脂肪酸エステルが、天然物由来の不安定
な物質を含んでおり、これが変化して色相を悪化させる
ので、本発明の効果がより顕著になり、好ましい。

【０００９】本発明においては、脂肪酸エステルとし
て、色相及び匂いの良好なアルカノールアミドを得るた
めに、酸価０．５以下、好ましくは０．３以下、さらに
好ましくは０．１以下のものを用いる。

【００１０】なお本発明において、脂肪酸エステルの酸
価は、以下の方法で測定した値で、ｍｇＫＯＨ／ｇで表
すが、この単位は省略して示す。

【００１１】＜酸価の測定法＞エタノール溶媒に既知量
の脂肪酸エステルを加え、フェノールフタレイン指示薬
を添加した後に、規定の水酸化カリウムで滴定し、ＫＯ
Ｈのｍｍｏｌに換算した値を言う。

【００１２】酸価０．５以下の脂肪酸エステルを得る方
法としては、特に限定されないが、粗ヤシ油（圧搾油）
や粗パーム核油（圧搾油）等の油脂のアルカリ処理、白
土処理、リン酸等の酸処理、スチーミング、蒸留等の方
法が挙げられる。

【００１３】具体的には、粗ヤシ油（遊離脂肪酸３重量
％、水分０．２重量％）の好ましい精製法としては、例
えば、遊離脂肪酸と等モル以上の苛性ソーダ（１０重量
％水溶液）を添加し、５０〜１００℃で１０分〜３時間
処理した後、遠心分離機を用いて、生成した石鹸を分離
し、活性白土又は活性炭を０．１〜１重量％添加し、５
０〜１００℃、１．３３〜３９９kPa下で撹拌を行いな
がら、１０分〜３時間処理した後、濾過する方法が挙げ
られる。このような精製法によって、酸価０．１程度の
精製ヤシ油が得られる。また更に、得られた精製ヤシ油
を高温、減圧下、例えば１６０〜２６０℃、０．１３３
〜１３．３kPa下で蒸気を吹き込みながら、１０分〜３
時間処理すれば、酸価は０．０５程度まで更に低下す
る。このような精製法は、粗パーム核油の精製を行う場
合でも好ましい。

【００１４】また、本発明で用いられるアルカノールア
ミンとしては、一般式（２）

【００１５】

【化２】

【００１６】［式中、Ｒ³及びＲ⁴は同一又は異なって、
水素原子、炭素数１〜３のアルキル基又は式−(ＡＯ)_n
Ｈ（Ａは炭素数２〜８のアルキレン基、ｎは１〜１０の
数を示す。）で表される基を示し、Ｒ³及びＲ⁴の少なく
とも一方は式−(ＡＯ)_nＨで表される基である。］で表
される化合物が挙げられる。

【００１７】一般式（２）で表されるアルカノールアミ
ンとしては、エタノールアミン、プロパノールアミン、
イソプロパノールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ−メ
チルエタノールアミン、ジプロパノールアミン、エタノ
ールアミンのエチレンオキサイド付加物等が挙げられ
る。

【００１８】本発明の方法により得られる、アルカノー
ルアミドとしては、一般式（３）で表される化合物が好
ましい。

【００１９】

【化３】

【００２０】（式中、Ｒ¹、Ｒ³及びＲ⁴は前記の意味を
示す。） 本発明において、脂肪酸エステルとアルカノールアミン
との反応は、従来公知の方法により行うことができる。
例えば、脂肪酸エステルとアルカノールアミンを、アル
カリ触媒を使用し、常圧もしくは減圧下、反応温度８０
〜２２０℃、好ましくは９０〜２００℃、反応時間１〜
１０時間、好ましくは２〜６時間の条件で反応させる。
アルカリ触媒としては、ナトリウムメトキシド等のアル
コキシドが好ましい。脂肪酸エステルとアルカノールア
ミンとの反応割合は、脂肪酸エステルの脂肪酸基１当量
に対して、アルカノールアミン１〜２当量が好ましく、
１〜１．１当量が更に好ましい。

【００２１】本発明においては、酸価０．５以下の脂肪
酸エステルを用いることにより、著しく色相及び匂いが
改良されたアルカノールアミドを得ることができる。

【００２２】

【実施例】実施例１ 攪拌機、温度計、窒素吹き込み管を備えた１リットル４
つ口フラスコに、パーム核油（酸価０．１、平均分子量
＝６９２．６）２２８ｇとＮ−メチルエタノールアミン
７７ｇ、２８％ナトリウムメトキシド１．１ｇを仕込ん
だ。次に９０℃に昇温し、常圧下で３時間反応させた
後、イオン交換水０．７ｇを加えた。その後、１００℃
に昇温し、圧力を２００Ｐａまで低下させ、水蒸気を１
０ｇ／Ｈｒの割合で生成物の中に２時間吹き込んだ後、
冷却して、パーム核油脂肪酸Ｎ−メチルエタノールアミ
ドとグリセリンの混合物を得、この混合物からグリセリ
ンを水洗で除去して、パーム核油脂肪酸Ｎ−メチルエタ
ノールアミドを得た。

【００２３】実施例２ 実施例１と同様の反応容器に、ヤシ油（酸価０．１、平
均分子量＝６６０．１）２３０ｇとＮ−メチルエタノー
ルアミン８１ｇ、２８％ナトリウムメトキシド１．１ｇ
を仕込んだ。次に９０℃に昇温し、常圧下で３時間反応
させた後、イオン交換水０．７ｇを加えた。その後、１
００℃に昇温し、圧力を２００Ｐａまで低下させ、水蒸
気を１０ｇ／Ｈｒの割合で生成物の中に２時間吹き込ん
だ後、冷却して、ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルエタノールア
ミドとグリセリンの混合物を得、この混合物からグリセ
リンを水洗で除去して、ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルエタノ
ールアミドを得た。

【００２４】比較例１ パーム核油として、酸価０．７のものを２２８ｇ用いる
以外は実施例１と同様にして、パーム核油脂肪酸Ｎ−メ
チルエタノールアミドを得た。

【００２５】比較例２ ヤシ油として、酸価０．８のものを２３０ｇ用いる以外
は実施例２と同様にして、ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルエタ
ノールアミドを得た。

【００２６】実施例１〜２及び比較例１〜２で得られた
アルカノールアミドについて、色相を測定し、匂いを以
下の基準で評価した。結果を表１に示す。

【００２７】＜匂いの評価基準＞ ○：ほとんど匂いがない △：異臭がする ×：強い異臭がする

【００２８】

【表１】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西本 吉史 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 (72)発明者 飯高 一弘 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 (72)発明者 金子 洋平 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Ｆターム(参考） 4H003 AC13 DA02 DA17 FA08 FA14 FA25 4H006 AA02 AC53 BC37

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 脂肪酸エステルと、アルカノールアミン
   とをアミド化反応させてアルカノールアミドを製造する
   に際し、脂肪酸エステルとして、酸価（ＡＶ）０．５
   （ｍｇＫＯＨ／ｇ）以下のものを用いるアルカノールア
   ミドの製造法。
2. 【請求項２】 脂肪酸エステルが、一般式（１） Ｒ¹ＣＯＯＲ² （１） （式中、Ｒ¹は炭素数７〜２３の直鎖又は分岐鎖のアル
   キル基、アルケニル基あるいはヒドロキシアルキル基を
   示し、Ｒ²は炭素数１〜３のアルキル基又はグリセライ
   ドから一つのアシルオキシ基を除いた残基を示す。）で
   表される高級脂肪酸エステルである請求項１記載の製造
   法。
3. 【請求項３】 アルカノールアミンが、一般式（２） 【化１】 ［式中、Ｒ³及びＲ⁴は同一又は異なって、水素原子、炭
   素数１〜３のアルキル基又は式−(ＡＯ)_nＨ（Ａは炭素
   数２〜８のアルキレン基、ｎは１〜１０の数を示す。）
   で表される基を示し、Ｒ³及びＲ⁴の少なくとも一方は式
   −(ＡＯ)_nＨで表される基である。］で表される化合物
   である請求項１又は２記載の製造法。