JP2002069047A - モノアルカノールアミドの製造法 - Google Patents
モノアルカノールアミドの製造法Info
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Abstract
た臭いも良好なモノアルカノールアミドの製造法の提
供。 【解決手段】 脂肪酸又はそのエステルとモノアルカノ
ールアミンを反応させた後、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩及
びピロ亜硫酸塩からなる群から選ばれる1種以上を添加
するか、スチーミングを行うか、あるいは亜硫酸塩、亜
硫酸水素塩及びピロ亜硫酸塩からなる群から選ばれる1
種以上を添加してスチーミングを行うモノアルカノール
アミドの製造法。
Description
ことなく、また臭いも良好なモノアルカノールアミドの
製造法に関する。
ルカノールアミドは、洗浄力や起泡力の向上剤としてシ
ャンプー等の洗浄剤に配合されたり、また非イオン界面
活性剤等の合成中間体として用いられている。
として、脂肪酸又はそのエステルとモノアルカノールア
ミンとを塩基性触媒の存在下で反応させる方法が知られ
ている。しかしこの方法で得られるモノアルカノールア
ミドは、経時的に着色しやすく、臭いも良好ではない。
く色相が良好で、また臭いも良好なモノアルカノールア
ミドの製造法を提供することにある。
のエステルとモノアルカノールアミンを反応させた後、
亜硫酸塩、亜硫酸水素塩及びピロ亜硫酸塩からなる群か
ら選ばれる1種以上(以下、亜硫酸塩系処理剤という)
を添加するか、スチーミングを行うか、あるいは亜硫酸
塩系処理剤を添加してスチーミングを行うモノアルカノ
ールアミドの製造法である。
エステルとしては、一般式(I)又は(II)で表される化
合物が挙げられる。
又は不飽和脂肪酸残基、R2は水素原子又は炭素数1〜
6のアルキル基、R3COは炭素数6〜24の飽和又は
不飽和脂肪酸残基を示し、3個のR3は同一でも異なっ
ていても良い。)これら脂肪酸又はそのエステルの中で
は、炭素数6〜20の脂肪酸又はそのエステル、特にカ
プリル酸、ラウリン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ヤ
シ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸あるいはそれらのエステ
ルが好ましく、ヤシ油、パーム核油、あるいはこれらの
油脂から誘導された脂肪酸の低級アルキル(アルキル基
の炭素数1〜3)エステルが更に好ましい。
ンとしては、モノエタノールアミン、モノプロパノール
アミン等が挙げられ、モノエタノールアミンが好まし
い。モノアルカノールアミンは、脂肪酸又はそのエステ
ルに対して、1.00〜1.05モル倍用いるのが好ま
しい。
ールアミンとの反応は、例えば、塩基性触媒の存在下
に、脂肪酸又はそのエステルとモノアルカノールアミン
を縮合反応させる方法が挙げられる。塩基性触媒として
は、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム等が挙げ
られる。反応温度は70〜150℃、特に80〜100
℃が好ましい。反応圧力は常圧が好ましい。
得られる反応生成物に、亜硫酸塩系処理剤を添加する
か、スチーミングを行うか、あるいは亜硫酸塩系処理剤
を添加してスチーミングを行うが、亜硫酸塩系処理剤を
添加してスチーミングを行うのが、臭い及び色相の保存
安定性を向上させる点で特に好ましい。
ては、亜硫酸アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属、亜
硫酸水素アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属、ピロ亜
硫酸アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩が挙げら
れ、これらは単独で又は2種以上併用して用いられる。
中でもナトリウム塩が好ましい。亜硫酸塩系処理剤の添
加量は、モノアルカノールアミドに対して、0.1〜
0.5重量%が好ましく、0.1〜0.3重量%が更に
好ましい。また亜硫酸塩系処理剤は水溶液の形で添加す
るのが好ましい。更に亜硫酸塩系処理剤を添加後、90
〜120℃の温度、63〜40kPaの減圧下の条件、特
に105℃の温度、27kPaの減圧下の条件で脱水を行
うのが好ましい。
160℃、特に120〜150℃の温度で、8.0kPa
以下、特に3.0kPa以下の減圧下で行うのが好まし
い。スチームの量は、モノアルカノールアミドに対し、
5重量%以上、特に10重量%以上が好ましい。
た、色相はガードナー(G)で表し、臭いの評価は下記
の方法で行った。 <臭い評価法>20mLの栓付フラスコに10gの1%モ
ノエタノールアミド水溶液を入れ、60℃に昇温後、パ
ネラー5人で評価を行った。無臭を1点、弱臭を0点、
強臭を−1点とし、5人の合計点が2点以上を○、−2
点以上2点未満を△、−2点未満を×とした。
C8=8.2%、C10=6.8%、C12=49.5%、
C14=17.7%、C16=8.4%、C18=2.6%、
C18F1=5.8%、C18F2=1.0%、なおここでC
nFmとは不飽和結合m個を有する炭素数nの脂肪酸を示
す)222g、モノエタノールアミン61.7g、ナト
リウムメトキシド30%メタノール溶液0.74gを添
加し、80℃まで昇温した。昇温後、更にナトリウムメ
トキシド30%メタノール溶液0.74gを添加し、徐
々に減圧とし、0.5時間かけ6.7kPaまで減圧を行
い、脱メタノールを行った。約30gのメタノールを除
いた後、約5時間同一条件で熟成を行い、反応生成物2
50gを得た。この反応生成物に、35%亜硫酸水素ナ
トリウム水溶液1.5gを添加し、105℃まで昇温し
た。27kPaまで減圧とし、同条件で約1時間の脱水を
行い、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドを得た。この
モノエタノールアミドについて処理終了後と80℃で2
週間保存後の色相を評価した。また、比較として亜硫酸
水素ナトリウム水溶液未添加のものを同様に評価した。
結果を表1に示す。表1から本発明例は色相の劣化が極
めて小さいことが判る。
組成は実施例1と同じ)215gを用い、モノエタノー
ルアミンの添加量を61gとする以外は実施例1と同様
にして反応生成物245gを得た。この反応生成物に、
35%亜硫酸水素ナトリウム水溶液1.4gを添加する
以外は実施例1と同様にしてヤシ油脂肪酸モノエタノー
ルアミドを得た。このモノエタノールアミドについて処
理終了後と80℃で2週間保存後の色相を評価した。ま
た、比較として亜硫酸水素ナトリウム水溶液未添加のも
のを同様に評価した。結果を表2に示す。表2から本発
明例は色相の劣化が極めて小さいことが判る。
反応生成物250gに、スチームを2.5g/hで導入
し、27kPaの減圧下で150℃まで昇温し、更に昇温
後、2kPaの減圧とし同条件で10時間のスチーミング
処理を行った。得られたスチーミング処理品について臭
いを評価した。また比較例としてスチーミング処理を行
わなかった反応生成物も同様に評価した。結果を表3に
示す。表3からスチーミング処理を行うことで臭いは良
好となることが判った。
反応生成物245gに、実施例3と同様のスチーミング
処理を行った。得られたスチーミング処理品について臭
いを評価した。また比較例としてスチーミング処理を行
わなかった反応生成物も評価した。結果を表4に示す。
表4からスチーミング処理を行うことで臭いは良好とな
ることが判った。
トリウム水溶液1.5gを添加した後に、実施例3と同
様のスチーミング処理を行った。得られた処理品につい
て臭い及び色相を評価し、更に80℃で2週間保存後の
色相を評価した。また、未処理の反応生成物についても
同様の評価を行った。結果を表5に示す。表5から亜硫
酸水素ナトリウムを添加してスチーミング処理を行うこ
とで臭いは良好となり、また、色相も悪化せず、保存時
の着色も小さいことが判った。
トリウム水溶液1.4gを添加した後に、実施例3と同
様のスチーミング処理を行った。得られた処理品につい
て臭い及び色相を評価し、更に80℃で2週間保存後の
色相を評価した。また、未処理の反応生成物についても
同様の評価を行った。結果を表6に示す。表6から亜硫
酸水素ナトリウムを添加してスチーミング処理を行うこ
とで臭いは良好となり、また、色相も悪化せず、保存時
の着色も小さいことが判った。
は、実施例5と同様にして、亜硫酸水素ナトリウム添加
及びスチーミング処理を行った。得られた処理品につい
て臭い及び色相を評価し、更に80℃で2週間保存後の
色相を評価した。結果を表7に示す。
は、実施例6と同様にして、亜硫酸水素ナトリウム添加
及びスチーミング処理を行った。得られた処理品につい
て臭い及び色相を評価し、更に80℃で2週間保存後の
色相を評価した。結果を表8に示す。
添加量を表9に示すように変えた以外は、実施例5と同
様にして、亜硫酸水素ナトリウム添加及びスチーミング
処理を行った。得られた処理品について臭い及び色相を
評価し、更に80℃で2週間保存後の色相を評価した。
結果を表9に示す。
添加量を表10に示すように変えた以外は、実施例6と
同様にして、亜硫酸水素ナトリウム添加及びスチーミン
グ処理を行った。得られた処理品について臭い及び色相
を評価し、更に80℃で2週間保存後の色相を評価し
た。結果を表10に示す。
すように変えた以外は、実施例5と同様にして、亜硫酸
水素ナトリウム添加及びスチーミング処理を行った。得
られた処理品について臭い及び色相を評価し、更に80
℃で2週間保存後の色相を評価した。結果を表11に示
す。
すように変えた以外は、実施例6と同様にして、亜硫酸
水素ナトリウム添加及びスチーミング処理を行った。得
られた処理品について臭い及び色相を評価し、更に80
℃で2週間保存後の色相を評価した。結果を表12に示
す。
た以外は、実施例5と同様にして、亜硫酸水素ナトリウ
ム添加及びスチーミング処理を行った。得られた処理品
について臭い及び色相を評価し、更に80℃で2週間保
存後の色相を評価した。結果を表13に示す。
た以外は、実施例6と同様にして、亜硫酸水素ナトリウ
ム添加及びスチーミング処理を行った。得られた処理品
について臭い及び色相を評価し、更に80℃で2週間保
存後の色相を評価した。結果を表14に示す。
Claims (4)
- 【請求項1】 脂肪酸又はそのエステルとモノアルカノ
ールアミンを反応させた後、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩及
びピロ亜硫酸塩からなる群から選ばれる1種以上を添加
するモノアルカノールアミドの製造法。 - 【請求項2】 脂肪酸又はそのエステルとモノアルカノ
ールアミンを反応させた後、スチーミングを行うモノア
ルカノールアミドの製造法。 - 【請求項3】 脂肪酸又はそのエステルとモノアルカノ
ールアミンを反応させた後、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩及
びピロ亜硫酸塩からなる群から選ばれる1種以上を添加
してスチーミングを行うモノアルカノールアミドの製造
法。 - 【請求項4】 脂肪酸又はそのエステルが一般式(I)
又は(II)で表される化合物であり、モノアルカノールア
ミンがモノエタノールアミンである請求項1〜3のいず
れか一項に記載の製造法。 【化1】 (式中、R1COは炭素数6〜24の飽和又は不飽和脂
肪酸残基、R2は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル
基、R3COは炭素数6〜24の飽和又は不飽和脂肪酸
残基を示し、3個のR3は同一でも異なっていても良
い。)
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000259100A JP2002069047A (ja) | 2000-08-29 | 2000-08-29 | モノアルカノールアミドの製造法 |
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JP2000259100A JP2002069047A (ja) | 2000-08-29 | 2000-08-29 | モノアルカノールアミドの製造法 |
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JP2000259100A Pending JP2002069047A (ja) | 2000-08-29 | 2000-08-29 | モノアルカノールアミドの製造法 |
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JP (1) | JP2002069047A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105801447A (zh) * | 2016-04-25 | 2016-07-27 | 江南大学 | 一种花生四烯酸单乙醇酰胺的纯化方法 |
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-
2000
- 2000-08-29 JP JP2000259100A patent/JP2002069047A/ja active Pending
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