JP2003212968A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JP2003212968A JP2003212968A JP2002010945A JP2002010945A JP2003212968A JP 2003212968 A JP2003212968 A JP 2003212968A JP 2002010945 A JP2002010945 A JP 2002010945A JP 2002010945 A JP2002010945 A JP 2002010945A JP 2003212968 A JP2003212968 A JP 2003212968A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thiobis
- thio
- dianhydride
- benzene
- dicarboxyphenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高屈折率かつ低比重を有する光学材料用の樹
脂を与える硬化性樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）； （式中、Ｒ１〜Ｒ１４は、水素原子、ハロゲン原子また
は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）で表される１，
１’−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物類とエポキシ化合物とか
らなる硬化性樹脂組成物。本発明の硬化性樹脂組成物
は、高屈折率かつ低比重を有する光学材料用の樹脂を与
えることができる。
脂を与える硬化性樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）； （式中、Ｒ１〜Ｒ１４は、水素原子、ハロゲン原子また
は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）で表される１，
１’−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物類とエポキシ化合物とか
らなる硬化性樹脂組成物。本発明の硬化性樹脂組成物
は、高屈折率かつ低比重を有する光学材料用の樹脂を与
えることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、硬化性樹脂組成物
に関する。さらに詳しくは、高屈折率かつ低比重を有す
る樹脂を与える硬化性樹脂組成物に関する。
に関する。さらに詳しくは、高屈折率かつ低比重を有す
る樹脂を与える硬化性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリスチレン樹脂、ポリメチルメ
タクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ジエチレン
グリコールジアクリルカーボネート樹脂等は、ガラスと
比較して、軽量で取扱が簡単であることから、各種光学
材料用の樹脂として使用されている。しかしながら、こ
れらの光学材料用の樹脂は、屈折率が低く、比重が高い
という問題がある。
タクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ジエチレン
グリコールジアクリルカーボネート樹脂等は、ガラスと
比較して、軽量で取扱が簡単であることから、各種光学
材料用の樹脂として使用されている。しかしながら、こ
れらの光学材料用の樹脂は、屈折率が低く、比重が高い
という問題がある。
【０００３】これらの問題を解決する方法としては、例
えば、イソシアネート基を有する化合物とチオール基を
有する化合物とを反応させて得られる樹脂が知られてい
る（特開昭６０−１９９０１６号公報、特開昭６３−４
６２１３号公報）。しかしながら、これらの樹脂は高屈
折率であるが、未だ比重が高く、光学材料用の樹脂とし
ては充分に満足できるものではない。
えば、イソシアネート基を有する化合物とチオール基を
有する化合物とを反応させて得られる樹脂が知られてい
る（特開昭６０−１９９０１６号公報、特開昭６３−４
６２１３号公報）。しかしながら、これらの樹脂は高屈
折率であるが、未だ比重が高く、光学材料用の樹脂とし
ては充分に満足できるものではない。
【０００４】一方、メチルテトラヒドロ無水フタル酸と
エポキシ基を有する化合物を反応させて得られる樹脂が
知られている。しかしながら、この樹脂は低比重である
が、低屈折率であり、光学材料用の樹脂としては充分に
満足できるものではない。したがって、高屈折率かつ低
比重を有する光学材料用の樹脂が要望されている。
エポキシ基を有する化合物を反応させて得られる樹脂が
知られている。しかしながら、この樹脂は低比重である
が、低屈折率であり、光学材料用の樹脂としては充分に
満足できるものではない。したがって、高屈折率かつ低
比重を有する光学材料用の樹脂が要望されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高屈
折率かつ低比重を有する光学材料用の樹脂を与える硬化
性樹脂組成物を提供することにある。
折率かつ低比重を有する光学材料用の樹脂を与える硬化
性樹脂組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、下記一般式（１）；
を解決すべく鋭意検討した結果、下記一般式（１）；
【０００７】
【化２】
（式中、Ｒ１〜Ｒ１４は、水素原子、ハロゲン原子また
は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
【０００８】で表される１，１’−チオビス［４−
［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］
二無水物類とエポキシ化合物とからなる硬化性樹脂組成
物が、高屈折率かつ低比重を有する光学材料用の樹脂を
与えることを見出し、本発明を完成した。
［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］
二無水物類とエポキシ化合物とからなる硬化性樹脂組成
物が、高屈折率かつ低比重を有する光学材料用の樹脂を
与えることを見出し、本発明を完成した。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の硬化性樹脂組成物は、
１，１’−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシフ
ェニル）チオ］ベンゼン］二無水物類とエポキシ化合物
とからなるものである。
１，１’−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシフ
ェニル）チオ］ベンゼン］二無水物類とエポキシ化合物
とからなるものである。
【００１０】本発明で用いられる１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベン
ゼン］二無水物類は、下記一般式（１）で表される化合
物である。
［４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベン
ゼン］二無水物類は、下記一般式（１）で表される化合
物である。
【００１１】
【化３】
【００１２】式中、Ｒ１〜Ｒ１４は、水素原子、ハロゲ
ン原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ン原子または炭素数１〜６のアルキル基を表す。
【００１３】ハロゲン原子の具体例としては、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００１４】炭素数１〜６のアルキル基の具体例として
は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シ
クロヘキシル基等が挙げられる。
は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シ
クロヘキシル基等が挙げられる。
【００１５】１，１’−チオビス［４−［（３，４−ジ
カルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物類の具
体例としては、１，１’−チオビス［４−［（３，４−
ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、
１，１’−チオビス［２−クロロ−４−［（３，４−ジ
カルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，
１’−チオビス［３−クロロ−４−［（３，４−ジカル
ボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’
−チオビス［２−ブロモ−４−［（３，４−ジカルボキ
シフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チ
オビス［３−ブロモ−４−［（３，４−ジカルボキシフ
ェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビ
ス［４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］−
２−ヨードベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］−３
−ヨードベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４
−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］−２−メ
チルベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４−
［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］−３−メチ
ルベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［２−エチ
ル−４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベ
ンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［３−エチル−
４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼ
ン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（３，４−
ジカルボキシフェニル）チオ］−２−ｎ−プロピルベン
ゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（３，４
−ジカルボキシフェニル）チオ］−３−ｎ−プロピルベ
ンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（３，
４−ジカルボキシフェニル）チオ］−２−イソプロピル
ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４−
［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］−３−イソ
プロピルベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［２
−ｎ−ブチル−４−［（３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［３−ｎ−ブチル−４−［（３，４−ジカルボキシフェ
ニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［２−ｓｅｃ−ブチル−４−［（３，４−ジカルボキシ
フェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオ
ビス［３−ｓｅｃ−ブチル−４−［（３，４−ジカルボ
キシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−
チオビス［２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（３，４−ジ
カルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，
１’−チオビス［３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（３，
４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水
物、１，１’−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキ
シフェニル）チオ］−２−ｎ−ペンチルベンゼン］二無
水物、１，１’−チオビス［４−［（３，４−ジカルボ
キシフェニル）チオ］−３−ｎ−ペンチルベンゼン］二
無水物、１，１’−チオビス［４−［（３，４−ジカル
ボキシフェニル）チオ］−２−ｎ−ヘキシルベンゼン］
二無水物、１，１’−チオビス［４−［（３，４−ジカ
ルボキシフェニル）チオ］−３−ｎ−ヘキシルベンゼ
ン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（３，４−
ジカルボキシフェニル）チオ］−２−シクロヘキシルベ
ンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（３，
４−ジカルボキシフェニル）チオ］−３−シクロヘキシ
ルベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［２，６−
ジクロロ−４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チ
オ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［３，５
−ジクロロ−４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）
チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［２，
６−ジブロモ−４−［（３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［３，５−ジブロモ−４−［（３，４−ジカルボキシフ
ェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビ
ス［４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］−
２，６−ジメチルベンゼン］二無水物、１，１’−チオ
ビス［４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］
−３，５−ジメチルベンゼン］二無水物、１，１’−チ
オビス［４−［（２−クロロ−３，４−ジカルボキシフ
ェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビ
ス［４−［（５−クロロ−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（６−クロロ−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（２−ブロモ−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（５−ブロモ−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（６−ブロモ−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシ−２−ヨードフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシ−５−ヨードフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシ−６−ヨードフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシ−２−メチルフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシ−５−メチルフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシ−６−メチルフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（２−エチル−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（５−エチル−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（６−エチル−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシ−２−ｎ−プロピルフ
ェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビ
ス［４−［（３，４−ジカルボキシ−５−ｎ−プロピル
フェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオ
ビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−６−ｎ−プロピ
ルフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チ
オビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−２−イソプロ
ピルフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−
チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−５−イソプ
ロピルフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’
−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−６−イソ
プロピルフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，
１’−チオビス［４−［（２−ｎ−ブチル−３，４−ジ
カルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，
１’−チオビス［４−［（５−ｎ−ブチル−３，４−ジ
カルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，
１’−チオビス［４−［（６−ｎ−ブチル−３，４−ジ
カルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，
１’−チオビス［４−［（２−ｓｅｃ−ブチル−３，４
−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、
１，１’−チオビス［４−［（５−ｓｅｃ−ブチル−
３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無
水物、１，１’−チオビス［４−［（６−ｓｅｃ−ブチ
ル−３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］
二無水物、１，１’−チオビス［４−［（２−ｔｅｒｔ
−ブチル−３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベン
ゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（５−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−３，４−ジカルボキシフェニル）チ
オ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４−
［（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３，４−ジカルボキシフェ
ニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシ−２−ｎ−ペンチルフ
ェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビ
ス［４−［（３，４−ジカルボキシ−５−ｎ−ペンチル
フェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオ
ビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−６−ｎ−ペンチ
ルフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チ
オビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−２−ｎ−ヘキ
シルフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−
チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−５−ｎ−ヘ
キシルフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’
−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−６−ｎ−
ヘキシルフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，
１’−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−２−
シクロヘキシルフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、
１，１’−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−
５−シクロヘキシルフェニル）チオ］ベンゼン］二無水
物、１，１’−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキ
シ−６−シクロヘキシルフェニル）チオ］ベンゼン］二
無水物、１，１’−チオビス［４−［（２，５−ジクロ
ロ−３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］
二無水物、１，１’−チオビス［４−［（２，６−ジク
ロロ−３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼ
ン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（５，６−
ジクロロ−３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベン
ゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（２，
５，６−トリクロロ−３，４−ジカルボキシフェニル）
チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４−
［（２，５−ジブロモ−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（２，６−ジブロモ−３，４−ジカルボキシフ
ェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビ
ス［４−［（５，６−ジブロモ−３，４−ジカルボキシ
フェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオ
ビス［４−［（２，５，６−トリブロモ−３，４−ジカ
ルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，
１’−チオビス［２−クロロ−４−［（２−クロロ−
３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無
水物、１，１’−チオビス［３−ブロモ−４−［（５−
ブロモ−３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼ
ン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（３，４−
ジカルボキシ−２−メチルフェニル）チオ］−３−メチ
ルベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［２，６−
ジクロロ−４−［（２，６−ジクロロ−３，４−ジカル
ボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’
−チオビス［４−［（２，６−ジクロロ−３，４−ジカ
ルボキシフェニル）チオ］−２，６−ジメチルベンゼ
ン］二無水物等が挙げられる。
カルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物類の具
体例としては、１，１’−チオビス［４−［（３，４−
ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、
１，１’−チオビス［２−クロロ−４−［（３，４−ジ
カルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，
１’−チオビス［３−クロロ−４−［（３，４−ジカル
ボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’
−チオビス［２−ブロモ−４−［（３，４−ジカルボキ
シフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チ
オビス［３−ブロモ−４−［（３，４−ジカルボキシフ
ェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビ
ス［４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］−
２−ヨードベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］−３
−ヨードベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４
−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］−２−メ
チルベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４−
［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］−３−メチ
ルベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［２−エチ
ル−４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベ
ンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［３−エチル−
４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼ
ン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（３，４−
ジカルボキシフェニル）チオ］−２−ｎ−プロピルベン
ゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（３，４
−ジカルボキシフェニル）チオ］−３−ｎ−プロピルベ
ンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（３，
４−ジカルボキシフェニル）チオ］−２−イソプロピル
ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４−
［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］−３−イソ
プロピルベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［２
−ｎ−ブチル−４−［（３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［３−ｎ−ブチル−４−［（３，４−ジカルボキシフェ
ニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［２−ｓｅｃ−ブチル−４−［（３，４−ジカルボキシ
フェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオ
ビス［３−ｓｅｃ−ブチル−４−［（３，４−ジカルボ
キシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−
チオビス［２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（３，４−ジ
カルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，
１’−チオビス［３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（３，
４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水
物、１，１’−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキ
シフェニル）チオ］−２−ｎ−ペンチルベンゼン］二無
水物、１，１’−チオビス［４−［（３，４−ジカルボ
キシフェニル）チオ］−３−ｎ−ペンチルベンゼン］二
無水物、１，１’−チオビス［４−［（３，４−ジカル
ボキシフェニル）チオ］−２−ｎ−ヘキシルベンゼン］
二無水物、１，１’−チオビス［４−［（３，４−ジカ
ルボキシフェニル）チオ］−３−ｎ−ヘキシルベンゼ
ン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（３，４−
ジカルボキシフェニル）チオ］−２−シクロヘキシルベ
ンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（３，
４−ジカルボキシフェニル）チオ］−３−シクロヘキシ
ルベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［２，６−
ジクロロ−４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チ
オ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［３，５
−ジクロロ−４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）
チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［２，
６−ジブロモ−４−［（３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［３，５−ジブロモ−４−［（３，４−ジカルボキシフ
ェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビ
ス［４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］−
２，６−ジメチルベンゼン］二無水物、１，１’−チオ
ビス［４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］
−３，５−ジメチルベンゼン］二無水物、１，１’−チ
オビス［４−［（２−クロロ−３，４−ジカルボキシフ
ェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビ
ス［４−［（５−クロロ−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（６−クロロ−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（２−ブロモ−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（５−ブロモ−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（６−ブロモ−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシ−２−ヨードフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシ−５−ヨードフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシ−６−ヨードフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシ−２−メチルフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシ−５−メチルフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシ−６−メチルフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（２−エチル−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（５−エチル−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（６−エチル−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシ−２−ｎ−プロピルフ
ェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビ
ス［４−［（３，４−ジカルボキシ−５−ｎ−プロピル
フェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオ
ビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−６−ｎ−プロピ
ルフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チ
オビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−２−イソプロ
ピルフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−
チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−５−イソプ
ロピルフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’
−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−６−イソ
プロピルフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，
１’−チオビス［４−［（２−ｎ−ブチル−３，４−ジ
カルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，
１’−チオビス［４−［（５−ｎ−ブチル−３，４−ジ
カルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，
１’−チオビス［４−［（６−ｎ−ブチル−３，４−ジ
カルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，
１’−チオビス［４−［（２−ｓｅｃ−ブチル−３，４
−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、
１，１’−チオビス［４−［（５−ｓｅｃ−ブチル−
３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無
水物、１，１’−チオビス［４−［（６−ｓｅｃ−ブチ
ル−３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］
二無水物、１，１’−チオビス［４−［（２−ｔｅｒｔ
−ブチル−３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベン
ゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（５−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−３，４−ジカルボキシフェニル）チ
オ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４−
［（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３，４−ジカルボキシフェ
ニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシ−２−ｎ−ペンチルフ
ェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビ
ス［４−［（３，４−ジカルボキシ−５−ｎ−ペンチル
フェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオ
ビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−６−ｎ−ペンチ
ルフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チ
オビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−２−ｎ−ヘキ
シルフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−
チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−５−ｎ−ヘ
キシルフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’
−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−６−ｎ−
ヘキシルフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，
１’−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−２−
シクロヘキシルフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、
１，１’−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−
５−シクロヘキシルフェニル）チオ］ベンゼン］二無水
物、１，１’−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキ
シ−６−シクロヘキシルフェニル）チオ］ベンゼン］二
無水物、１，１’−チオビス［４−［（２，５−ジクロ
ロ−３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］
二無水物、１，１’−チオビス［４−［（２，６−ジク
ロロ−３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼ
ン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（５，６−
ジクロロ−３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベン
ゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（２，
５，６−トリクロロ−３，４−ジカルボキシフェニル）
チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４−
［（２，５−ジブロモ−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（２，６−ジブロモ−３，４−ジカルボキシフ
ェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビ
ス［４−［（５，６−ジブロモ−３，４−ジカルボキシ
フェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオ
ビス［４−［（２，５，６−トリブロモ−３，４−ジカ
ルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，
１’−チオビス［２−クロロ−４−［（２−クロロ−
３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無
水物、１，１’−チオビス［３−ブロモ−４−［（５−
ブロモ−３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼ
ン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（３，４−
ジカルボキシ−２−メチルフェニル）チオ］−３−メチ
ルベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス［２，６−
ジクロロ−４−［（２，６−ジクロロ−３，４−ジカル
ボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’
−チオビス［４−［（２，６−ジクロロ−３，４−ジカ
ルボキシフェニル）チオ］−２，６−ジメチルベンゼ
ン］二無水物等が挙げられる。
【００１６】これらの中でも、１，１’−チオビス［４
−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼ
ン］二無水物、１，１’−チオビス［３，５−ジクロロ
−４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベン
ゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（２−ク
ロロ−３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼ
ン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（２−ブロ
モ−３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］
二無水物、１，１’−チオビス［４−［（３，４−ジカ
ルボキシ−２−メチルフェニル）チオ］−３−メチルベ
ンゼン］二無水物が好適に用いられる。
−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼ
ン］二無水物、１，１’−チオビス［３，５−ジクロロ
−４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベン
ゼン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（２−ク
ロロ−３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼ
ン］二無水物、１，１’−チオビス［４−［（２−ブロ
モ−３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］
二無水物、１，１’−チオビス［４−［（３，４−ジカ
ルボキシ−２−メチルフェニル）チオ］−３−メチルベ
ンゼン］二無水物が好適に用いられる。
【００１７】本発明で用いられる１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベン
ゼン］二無水物類の製造方法としては、特に限定されな
いが、例えば、一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１４が
すべて水素原子である場合を例示すると、４，４’−チ
オジベンゼンチオールと４−ハロゲノ無水フタル酸と
を、極性溶媒中、アルカリ金属フッ化物の存在下で反応
させる方法等が挙げられる。
［４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベン
ゼン］二無水物類の製造方法としては、特に限定されな
いが、例えば、一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ１４が
すべて水素原子である場合を例示すると、４，４’−チ
オジベンゼンチオールと４−ハロゲノ無水フタル酸と
を、極性溶媒中、アルカリ金属フッ化物の存在下で反応
させる方法等が挙げられる。
【００１８】前記４−ハロゲノ無水フタル酸の具体例と
しては、４−フルオロ無水フタル酸、４−クロロ無水フ
タル酸、４−ブロモ無水フタル酸、４−ヨード無水フタ
ル酸等が挙げられる。４−ハロゲノ無水フタル酸の使用
量は、４，４’−チオジベンゼンチオール１モルに対し
て、２〜４モル、好ましくは２〜３モルであることが望
ましい。
しては、４−フルオロ無水フタル酸、４−クロロ無水フ
タル酸、４−ブロモ無水フタル酸、４−ヨード無水フタ
ル酸等が挙げられる。４−ハロゲノ無水フタル酸の使用
量は、４，４’−チオジベンゼンチオール１モルに対し
て、２〜４モル、好ましくは２〜３モルであることが望
ましい。
【００１９】前記アルカリ金属フッ化物の具体例として
は、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウ
ム等が挙げられる。アルカリ金属フッ化物の使用量は、
４−ハロゲノ無水フタル酸１モルに対して、０．５〜４
モル、好ましくは１〜３モルであることが望ましい。
は、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウ
ム等が挙げられる。アルカリ金属フッ化物の使用量は、
４−ハロゲノ無水フタル酸１モルに対して、０．５〜４
モル、好ましくは１〜３モルであることが望ましい。
【００２０】前記極性溶媒の具体例としては、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、トリグライム、スルホラン等が挙げられる。極性
溶媒の使用量は、４，４’−チオジベンゼンチオール１
モルに対して、５００〜２０００ｇ、好ましくは１００
０〜１６００ｇであることが望ましい。
ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、トリグライム、スルホラン等が挙げられる。極性
溶媒の使用量は、４，４’−チオジベンゼンチオール１
モルに対して、５００〜２０００ｇ、好ましくは１００
０〜１６００ｇであることが望ましい。
【００２１】反応温度は、８０〜２２０℃、好ましくは
１００〜１２０℃であることが望ましい。反応時間は、
反応温度により異なるが、通常、１〜１０時間である。
１００〜１２０℃であることが望ましい。反応時間は、
反応温度により異なるが、通常、１〜１０時間である。
【００２２】本発明で用いられるエポキシ化合物として
は、アリルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエー
テル、フェニルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシ
ルグリシジルエーテル、２−メチルオクチルグリシジル
エーテル等の単官能グリシジルエーテル化合物；１，６
−ヘキサンジオールグリシジルエーテル、トリメチロー
ルプロパントリグリシジルエーテル、エチレングリコー
ルジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジ
グリシジルエーテル等の多官能グリシジルエーテル化合
物；グリシジル（メタ）アクリレート、ジグリシジルジ
フタレート、ジグリシジルテトラヒドロフタレート等の
グリシジルエステル化合物；ビス［４−（２，３−エポ
キシプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−
（２，３−エポキシプロピルチオ）−３，５−ジメチル
フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エポキシ
プロピルチオ）−３，５−ジブロモフェニル］スルフィ
ド、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）−３
−メチルフェニル］スルフィド等のグリシジルスルフィ
ド化合物；ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ブロ
モ化ビスフェノールＡ，ビフェノール、レゾルシン、ビ
スフェノールノボラック樹脂、フェノールノボラック樹
脂、クレゾールノボラック樹脂等をグリシジルエーテル
化した化合物；３，４−エポキシシクロヘキシルメチル
−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、
３，４−エポキシシクロヘキシルエチル−３，４−エポ
キシシクロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロヘ
キセンジオキシド、アリルシクロヘキセンジオキシド
３，４−エポキシ−４−メチルシクロヘキシル−２−プ
ロピレンオキシド、ビス（３，４−エポキシシクロヘキ
シル）エーテル等の脂環式エポキシ化合物等が挙げられ
る。これらの中でも、ビス［４−（２，３−エポキシプ
ロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビスフェノールＡ
をグリシジルエーテル化した化合物が好適に用いられ
る。
は、アリルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエー
テル、フェニルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシ
ルグリシジルエーテル、２−メチルオクチルグリシジル
エーテル等の単官能グリシジルエーテル化合物；１，６
−ヘキサンジオールグリシジルエーテル、トリメチロー
ルプロパントリグリシジルエーテル、エチレングリコー
ルジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジ
グリシジルエーテル等の多官能グリシジルエーテル化合
物；グリシジル（メタ）アクリレート、ジグリシジルジ
フタレート、ジグリシジルテトラヒドロフタレート等の
グリシジルエステル化合物；ビス［４−（２，３−エポ
キシプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−
（２，３−エポキシプロピルチオ）−３，５−ジメチル
フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エポキシ
プロピルチオ）−３，５−ジブロモフェニル］スルフィ
ド、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）−３
−メチルフェニル］スルフィド等のグリシジルスルフィ
ド化合物；ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ブロ
モ化ビスフェノールＡ，ビフェノール、レゾルシン、ビ
スフェノールノボラック樹脂、フェノールノボラック樹
脂、クレゾールノボラック樹脂等をグリシジルエーテル
化した化合物；３，４−エポキシシクロヘキシルメチル
−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、
３，４−エポキシシクロヘキシルエチル−３，４−エポ
キシシクロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロヘ
キセンジオキシド、アリルシクロヘキセンジオキシド
３，４−エポキシ−４−メチルシクロヘキシル−２−プ
ロピレンオキシド、ビス（３，４−エポキシシクロヘキ
シル）エーテル等の脂環式エポキシ化合物等が挙げられ
る。これらの中でも、ビス［４−（２，３−エポキシプ
ロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビスフェノールＡ
をグリシジルエーテル化した化合物が好適に用いられ
る。
【００２３】前記エポキシ化合物の割合は、得られる硬
化性樹脂組成物を硬化させた樹脂の屈折率を高くする観
点および比重を低くする観点から、１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベン
ゼン］二無水物類の酸無水物基に対して、エポキシ基が
０．５〜３．５当量、好ましくは０．８〜３当量となる
ような割合であることが望ましい。
化性樹脂組成物を硬化させた樹脂の屈折率を高くする観
点および比重を低くする観点から、１，１’−チオビス
［４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベン
ゼン］二無水物類の酸無水物基に対して、エポキシ基が
０．５〜３．５当量、好ましくは０．８〜３当量となる
ような割合であることが望ましい。
【００２４】本発明の硬化性樹脂組成物は、前記１，
１’−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物類と前記エポキシ化合物
とを攪拌混合することにより製造することができる。
１’−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物類と前記エポキシ化合物
とを攪拌混合することにより製造することができる。
【００２５】攪拌混合温度としては、１，１’−チオビ
ス［４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベ
ンゼン］二無水物類とエポキシ化合物とを均一に攪拌混
合する観点および攪拌混合時に硬化性樹脂組成物が硬化
するのを回避する観点から１０〜１００℃、好ましくは
２０〜９０℃であることが望ましい。また、攪拌混合時
間は攪拌混合温度により異なるが、通常、１０分〜３時
間であることが望ましい。
ス［４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベ
ンゼン］二無水物類とエポキシ化合物とを均一に攪拌混
合する観点および攪拌混合時に硬化性樹脂組成物が硬化
するのを回避する観点から１０〜１００℃、好ましくは
２０〜９０℃であることが望ましい。また、攪拌混合時
間は攪拌混合温度により異なるが、通常、１０分〜３時
間であることが望ましい。
【００２６】本発明の硬化性樹脂組成物には、前記１，
１’−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物類と前記エポキシ化合物
とを均一に混合しやすくする目的で、ドデセニル無水コ
ハク酸、ポリアジピン酸無水物、メチルテトラヒドロ無
水フタル酸、無水トリメリット酸等の酸無水物基を有す
る化合物を添加することができる。
１’−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物類と前記エポキシ化合物
とを均一に混合しやすくする目的で、ドデセニル無水コ
ハク酸、ポリアジピン酸無水物、メチルテトラヒドロ無
水フタル酸、無水トリメリット酸等の酸無水物基を有す
る化合物を添加することができる。
【００２７】さらに、本発明の硬化性樹脂組成物には、
硬化促進剤を添加することができる。硬化促進剤として
は、例えば、２−エチル−４−メチルイミダゾール、ジ
メチルベンジルアミン、ジエチルベンジルアミン、トリ
エタノールアミン、トリブチルアミン、ヘキサメチレン
テトラミン、テトラメチルグアニジン等が挙げられる。
硬化促進剤を添加することができる。硬化促進剤として
は、例えば、２−エチル−４−メチルイミダゾール、ジ
メチルベンジルアミン、ジエチルベンジルアミン、トリ
エタノールアミン、トリブチルアミン、ヘキサメチレン
テトラミン、テトラメチルグアニジン等が挙げられる。
【００２８】また、本発明の硬化性樹脂組成物には、必
要に応じて、ガラス繊維、タルク、カオリン、ベンナイ
ト、炭酸カルシウム、水和アルミナ、染料、顔料、成形
潤滑剤、難燃剤、離型剤、表面処理剤、酸化防止剤、光
安定剤等の添加剤を添加することもできる。
要に応じて、ガラス繊維、タルク、カオリン、ベンナイ
ト、炭酸カルシウム、水和アルミナ、染料、顔料、成形
潤滑剤、難燃剤、離型剤、表面処理剤、酸化防止剤、光
安定剤等の添加剤を添加することもできる。
【００２９】本発明の硬化性樹脂組成物は、通常、公知
の方法、例えば、加熱等による熱硬化、紫外線等の光線
の照射による光硬化等の方法により硬化させることがで
きる。
の方法、例えば、加熱等による熱硬化、紫外線等の光線
の照射による光硬化等の方法により硬化させることがで
きる。
【００３０】例えば、硬化に際しての硬化温度および硬
化時間については、硬化性樹脂組成物の組成、用途等に
よって異なるため一概には規定できないが、例えば、硬
化温度は１１０〜２００℃、好ましくは１２０〜１９０
℃であり、硬化時間は０．２〜１００時間、好ましくは
１〜７２時間であるのが望ましい。
化時間については、硬化性樹脂組成物の組成、用途等に
よって異なるため一概には規定できないが、例えば、硬
化温度は１１０〜２００℃、好ましくは１２０〜１９０
℃であり、硬化時間は０．２〜１００時間、好ましくは
１〜７２時間であるのが望ましい。
【００３１】
【実施例】以下、製造例、実施例および比較例により本
発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例
のみに限定されるものではない。
発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例
のみに限定されるものではない。
【００３２】製造例１
攪拌機、冷却器、温度計を備え付けた５００ｍＬ容の四
つ口フラスコに、４,４’−チオジベンゼンチオール１
２．５ｇ（０．０５モル）、４−ブロモ無水フタル酸２
３．１ｇ（０．１０モル）、フッ化カリウム１１．９ｇ
（０．２０モル）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
７５ｇを仕込み、窒素ガスを緩やかに通じながら、１１
０℃で２時間反応させた。
つ口フラスコに、４,４’−チオジベンゼンチオール１
２．５ｇ（０．０５モル）、４−ブロモ無水フタル酸２
３．１ｇ（０．１０モル）、フッ化カリウム１１．９ｇ
（０．２０モル）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
７５ｇを仕込み、窒素ガスを緩やかに通じながら、１１
０℃で２時間反応させた。
【００３３】反応終了後、反応液を１０℃に冷却して、
不純物を析出させた。析出した不純物を濾過して除去
し、濾液を得た。得られた濾液にアセトニトリル３００
ｇを滴下して、１，１’−チオビス［４−［（３，４−
ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物を析
出させた。析出した１，１’−チオビス［４−［（３，
４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物
を濾取、乾燥して１，１’−チオビス［４−［（３，４
−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物の
黄色固体１８．４ｇ（０．０３４モル）を得た。４，
４’−チオジベンゼンチオールに対する収率は６８％で
あった。
不純物を析出させた。析出した不純物を濾過して除去
し、濾液を得た。得られた濾液にアセトニトリル３００
ｇを滴下して、１，１’−チオビス［４−［（３，４−
ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物を析
出させた。析出した１，１’−チオビス［４−［（３，
４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物
を濾取、乾燥して１，１’−チオビス［４−［（３，４
−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物の
黄色固体１８．４ｇ（０．０３４モル）を得た。４，
４’−チオジベンゼンチオールに対する収率は６８％で
あった。
【００３４】製造例２
攪拌機、冷却器、温度計を備え付けた５００ｍＬ容の四
つ口フラスコに、４,４’−チオビス（２，６−ジクロ
ロベンゼンチオール）１９．４ｇ（０．０５モル）、４
−ブロモ無水フタル酸２３．１ｇ（０．１０モル）、フ
ッ化カリウム１１．９ｇ（０．２０モル）およびＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド７５ｇを仕込み、窒素ガスを緩
やかに通じながら、１１０℃で２時間反応させた。
つ口フラスコに、４,４’−チオビス（２，６−ジクロ
ロベンゼンチオール）１９．４ｇ（０．０５モル）、４
−ブロモ無水フタル酸２３．１ｇ（０．１０モル）、フ
ッ化カリウム１１．９ｇ（０．２０モル）およびＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド７５ｇを仕込み、窒素ガスを緩
やかに通じながら、１１０℃で２時間反応させた。
【００３５】反応終了後、反応液を１０℃に冷却して、
不純物を析出させた。析出した不純物を濾過して除去
し、濾液を得た。得られた濾液にアセトニトリル３００
ｇを滴下して、１，１’−チオビス［３，５−ジクロロ
−４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベン
ゼン］二無水物を析出させた。析出した１，１’−チオ
ビス［３，５−ジクロロ−４−［（３，４−ジカルボキ
シフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物を濾取、乾燥し
て１，１’−チオビス［３，５−ジクロロ−４−
［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］
二無水物の黄色固体１３．６ｇ（０．０２モル）を得
た。４，４’−チオビス（２，６−ジクロロベンゼンチ
オール）に対する収率は４０％であった。
不純物を析出させた。析出した不純物を濾過して除去
し、濾液を得た。得られた濾液にアセトニトリル３００
ｇを滴下して、１，１’−チオビス［３，５−ジクロロ
−４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベン
ゼン］二無水物を析出させた。析出した１，１’−チオ
ビス［３，５−ジクロロ−４−［（３，４−ジカルボキ
シフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物を濾取、乾燥し
て１，１’−チオビス［３，５−ジクロロ−４−
［（３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］
二無水物の黄色固体１３．６ｇ（０．０２モル）を得
た。４，４’−チオビス（２，６−ジクロロベンゼンチ
オール）に対する収率は４０％であった。
【００３６】製造例３
攪拌機、冷却器、温度計を備え付けた５００ｍＬ容の四
つ口フラスコに、４,４’−チオジベンゼンチオール１
２．５ｇ（０．０５モル）、３，４−ジブロモ無水フタ
ル酸３１．２ｇ（０．１０モル）、フッ化カリウム１
１．９ｇ（０．２０モル）およびＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド７５ｇを仕込み、窒素ガスを緩やかに通じなが
ら、１１０℃で２時間反応させた。
つ口フラスコに、４,４’−チオジベンゼンチオール１
２．５ｇ（０．０５モル）、３，４−ジブロモ無水フタ
ル酸３１．２ｇ（０．１０モル）、フッ化カリウム１
１．９ｇ（０．２０モル）およびＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド７５ｇを仕込み、窒素ガスを緩やかに通じなが
ら、１１０℃で２時間反応させた。
【００３７】反応終了後、反応液を１０℃に冷却して、
不純物を析出させた。析出した不純物を濾過して除去
し、濾液を得た。得られた濾液にアセトニトリル３００
ｇを滴下して、１，１’−チオビス［４−［（２−ブロ
モ−３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］
二無水物を析出させた。析出した１，１’−チオビス
［４−［（２−ブロモ−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物を濾取、乾燥して１，
１’−チオビス［４−［（２−ブロモ−３，４−ジカル
ボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物の黄色固体
１５．４ｇ（０．０２２モル）を得た。４，４’−チオ
ジベンゼンチオールに対する収率は４４％であった。
不純物を析出させた。析出した不純物を濾過して除去
し、濾液を得た。得られた濾液にアセトニトリル３００
ｇを滴下して、１，１’−チオビス［４−［（２−ブロ
モ−３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］
二無水物を析出させた。析出した１，１’−チオビス
［４−［（２−ブロモ−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物を濾取、乾燥して１，
１’−チオビス［４−［（２−ブロモ−３，４−ジカル
ボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物の黄色固体
１５．４ｇ（０．０２２モル）を得た。４，４’−チオ
ジベンゼンチオールに対する収率は４４％であった。
【００３８】製造例４
攪拌機、冷却器、温度計を備え付けた５００ｍＬ容の四
つ口フラスコに、４,４’−チオジベンゼンチオール１
２．５ｇ（０．０５モル）、３，４−ジクロロ無水フタ
ル酸２２．１ｇ（０．１０モル）、フッ化カリウム１
１．９ｇ（０．２０モル）およびＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド７５ｇを仕込み、窒素ガスを緩やかに通じなが
ら、１１０℃で２時間反応させた。
つ口フラスコに、４,４’−チオジベンゼンチオール１
２．５ｇ（０．０５モル）、３，４−ジクロロ無水フタ
ル酸２２．１ｇ（０．１０モル）、フッ化カリウム１
１．９ｇ（０．２０モル）およびＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド７５ｇを仕込み、窒素ガスを緩やかに通じなが
ら、１１０℃で２時間反応させた。
【００３９】反応終了後、反応液を１０℃に冷却して、
不純物を析出させた。析出した不純物を濾過して除去
し、濾液を得た。得られた濾液にアセトニトリル３００
ｇを滴下して、１，１’−チオビス［４−［（２−クロ
ロ−３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］
二無水物を析出させた。析出した１，１’−チオビス
［４−［（２−クロロ−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物を濾取、乾燥して１，
１’−チオビス［４−［（２−クロロ−３，４−ジカル
ボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物の黄色固体
１５．３ｇ（０．０２５モル）を得た。４，４’−チオ
ジベンゼンチオールに対する収率は５０％であった。
不純物を析出させた。析出した不純物を濾過して除去
し、濾液を得た。得られた濾液にアセトニトリル３００
ｇを滴下して、１，１’−チオビス［４−［（２−クロ
ロ−３，４−ジカルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］
二無水物を析出させた。析出した１，１’−チオビス
［４−［（２−クロロ−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物を濾取、乾燥して１，
１’−チオビス［４−［（２−クロロ−３，４−ジカル
ボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物の黄色固体
１５．３ｇ（０．０２５モル）を得た。４，４’−チオ
ジベンゼンチオールに対する収率は５０％であった。
【００４０】製造例５
攪拌機、冷却器、温度計を備え付けた５００ｍＬ容の四
つ口フラスコに、４,４’−チオビス（２−メチルベン
ゼンチオール）１３．９ｇ（０．０５モル）、４−ブロ
モ−３−メチル無水フタル酸２４．６ｇ（０．１０モ
ル）、フッ化カリウム１１．９ｇ（０．２０モル）およ
びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７５ｇを仕込み、窒素
ガスを緩やかに通じながら、１１０℃で２時間反応させ
た。
つ口フラスコに、４,４’−チオビス（２−メチルベン
ゼンチオール）１３．９ｇ（０．０５モル）、４−ブロ
モ−３−メチル無水フタル酸２４．６ｇ（０．１０モ
ル）、フッ化カリウム１１．９ｇ（０．２０モル）およ
びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７５ｇを仕込み、窒素
ガスを緩やかに通じながら、１１０℃で２時間反応させ
た。
【００４１】反応終了後、反応液を１０℃に冷却して、
不純物を析出させた。析出した不純物を濾過して除去
し、濾液を得た。得られた濾液にアセトニトリル３００
ｇを滴下して、１，１’−チオビス［４−［（３，４−
ジカルボキシ−３−メチルフェニル）チオ］−３−メチ
ルベンゼン］二無水物を析出させた。析出した１，１’
−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−２−メチ
ルフェニル）チオ］−３−メチルベンゼン］二無水物を
濾取、乾燥して１，１’−チオビス［４−［（３，４−
ジカルボキシ−２−メチルフェニル）チオ］−３−メチ
ルベンゼン］二無水物の黄色固体１２．６ｇ（０．０２
１モル）を得た。４，４’−チオビス（２−メチルベン
ゼンチオール）に対する収率は４２％であった。
不純物を析出させた。析出した不純物を濾過して除去
し、濾液を得た。得られた濾液にアセトニトリル３００
ｇを滴下して、１，１’−チオビス［４−［（３，４−
ジカルボキシ−３−メチルフェニル）チオ］−３−メチ
ルベンゼン］二無水物を析出させた。析出した１，１’
−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−２−メチ
ルフェニル）チオ］−３−メチルベンゼン］二無水物を
濾取、乾燥して１，１’−チオビス［４−［（３，４−
ジカルボキシ−２−メチルフェニル）チオ］−３−メチ
ルベンゼン］二無水物の黄色固体１２．６ｇ（０．０２
１モル）を得た。４，４’−チオビス（２−メチルベン
ゼンチオール）に対する収率は４２％であった。
【００４２】実施例１
５０ｍｌ容のビーカーに、製造例１で得られた１，１’
−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）
チオ］ベンゼン］二無水物９．１ｇ（酸無水物基の当量
＝０．０３４当量）、ビス［４−（２，３−エポキシプ
ロピルチオ）フェニル］スルフィド７．３ｇ（エポキシ
基の当量＝０．０４０当量）を仕込み、７０℃で３０分
間攪拌混合して、硬化性樹脂組成物１６．４ｇを得た。
−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシフェニル）
チオ］ベンゼン］二無水物９．１ｇ（酸無水物基の当量
＝０．０３４当量）、ビス［４−（２，３−エポキシプ
ロピルチオ）フェニル］スルフィド７．３ｇ（エポキシ
基の当量＝０．０４０当量）を仕込み、７０℃で３０分
間攪拌混合して、硬化性樹脂組成物１６．４ｇを得た。
【００４３】実施例２
５０ｍｌ容のビーカーに、製造例２で得られた１，１’
−チオビス［３，５−ジクロロ−４−［（３，４−ジカ
ルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物１０ｇ
（酸無水物基の当量＝０．０２９当量）、ビス［４−
（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフィ
ド７．３ｇ（エポキシ基の当量＝０．０４０当量）を仕
込み、７０℃で３０分間攪拌混合して、硬化性樹脂組成
物１７．３ｇを得た。
−チオビス［３，５−ジクロロ−４−［（３，４−ジカ
ルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物１０ｇ
（酸無水物基の当量＝０．０２９当量）、ビス［４−
（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフィ
ド７．３ｇ（エポキシ基の当量＝０．０４０当量）を仕
込み、７０℃で３０分間攪拌混合して、硬化性樹脂組成
物１７．３ｇを得た。
【００４４】実施例３
５０ｍｌ容のビーカーに、製造例３で得られた１，１’
−チオビス［４−［（２−ブロモ−３，４−ジカルボキ
シフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物１５．８ｇ（酸
無水物基の当量＝０．０４５当量）、ビスフェノールＡ
をグリシジルエーテル化した化合物（ジャパンエポキシ
レジン株式会社製、商品名：エピコート８２８）７．６
ｇ（エポキシ基の当量＝０．０４０当量）を仕込み、７
０℃で３０分間攪拌混合して、硬化性樹脂組成物２３．
４ｇを得た。
−チオビス［４−［（２−ブロモ−３，４−ジカルボキ
シフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物１５．８ｇ（酸
無水物基の当量＝０．０４５当量）、ビスフェノールＡ
をグリシジルエーテル化した化合物（ジャパンエポキシ
レジン株式会社製、商品名：エピコート８２８）７．６
ｇ（エポキシ基の当量＝０．０４０当量）を仕込み、７
０℃で３０分間攪拌混合して、硬化性樹脂組成物２３．
４ｇを得た。
【００４５】実施例４
５０ｍｌ容のビーカーに、製造例４で得られた１，１’
−チオビス［４−［（２−クロロ−３，４−ジカルボキ
シフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物１０．５ｇ（酸
無水物基の当量＝０．０３４当量）、添加剤として無水
トリメリット酸誘導体（新日本理化株式会社製、商品
名：リカシッドＭＴＡ−１５）６．２ｇ（酸無水物基の
当量＝０．０２６当量）、ビス［４−（２，３−エポキ
シプロピルチオ）フェニル］スルフィド１１．４ｇ（エ
ポキシ基の当量＝０．０６３当量）を仕込み、７０℃で
３０分間攪拌混合して、硬化性樹脂組成物２８．１ｇを
得た。
−チオビス［４−［（２−クロロ−３，４−ジカルボキ
シフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物１０．５ｇ（酸
無水物基の当量＝０．０３４当量）、添加剤として無水
トリメリット酸誘導体（新日本理化株式会社製、商品
名：リカシッドＭＴＡ−１５）６．２ｇ（酸無水物基の
当量＝０．０２６当量）、ビス［４−（２，３−エポキ
シプロピルチオ）フェニル］スルフィド１１．４ｇ（エ
ポキシ基の当量＝０．０６３当量）を仕込み、７０℃で
３０分間攪拌混合して、硬化性樹脂組成物２８．１ｇを
得た。
【００４６】実施例５
５０ｍｌ容のビーカーに、製造例５で得られた１，１’
−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−２−メチ
ルフェニル）チオ］−３−メチルベンゼン］二無水物１
８ｇ（酸無水物基の当量＝０．０６０当量）、ビス［４
−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフ
ィド１２．５ｇ（エポキシ基の当量＝０．０６９当
量）、添加剤として２−エチル−４−メチルイミダゾー
ル０．３ｇを仕込み、３０℃で３０分間攪拌混合して、
硬化性樹脂組成物３０．８ｇを得た。
−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシ−２−メチ
ルフェニル）チオ］−３−メチルベンゼン］二無水物１
８ｇ（酸無水物基の当量＝０．０６０当量）、ビス［４
−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフ
ィド１２．５ｇ（エポキシ基の当量＝０．０６９当
量）、添加剤として２−エチル−４−メチルイミダゾー
ル０．３ｇを仕込み、３０℃で３０分間攪拌混合して、
硬化性樹脂組成物３０．８ｇを得た。
【００４７】比較例１
５０ｍｌ容のビーカーに、無水トリメリット酸誘導体
（新日本理化株式会社製、商品名：リカシッドＭＴＡ−
１５）１０．８ｇ（酸無水物基の当量＝０．０４５当
量）、ビスフェノールＡをグリシジルエーテル化した化
合物（ジャパンエポキシレジン株式会社製、商品名：エ
ピコート８２８）９．２ｇ（エポキシ基の当量＝０．０
４８当量）を仕込み、３０℃で３０分間攪拌混合して、
硬化性樹脂組成物２０．０ｇを得た。
（新日本理化株式会社製、商品名：リカシッドＭＴＡ−
１５）１０．８ｇ（酸無水物基の当量＝０．０４５当
量）、ビスフェノールＡをグリシジルエーテル化した化
合物（ジャパンエポキシレジン株式会社製、商品名：エ
ピコート８２８）９．２ｇ（エポキシ基の当量＝０．０
４８当量）を仕込み、３０℃で３０分間攪拌混合して、
硬化性樹脂組成物２０．０ｇを得た。
【００４８】［評価］前記実施例、比較例により得られ
た硬化性樹脂組成物を十分に脱気後、直径５ｃｍ、厚さ
０．３ｃｍのガラスモールドに注入し、１４０℃で２時
間、１７０℃で１０時間保った後、脱型し、前記硬化性
樹脂組成物を硬化させた樹脂を得た。得られた樹脂の屈
折率および比重を、以下の方法に従って測定した。
た硬化性樹脂組成物を十分に脱気後、直径５ｃｍ、厚さ
０．３ｃｍのガラスモールドに注入し、１４０℃で２時
間、１７０℃で１０時間保った後、脱型し、前記硬化性
樹脂組成物を硬化させた樹脂を得た。得られた樹脂の屈
折率および比重を、以下の方法に従って測定した。
【００４９】（１）屈折率
アッベ屈折率計（アタゴ社製、商品名：４Ｔ型）を用い
て、２０℃における屈折率を測定した。その結果を表１
に示した。なお、屈折率が１．６０以上であれば、高屈
折率と判断できる。
て、２０℃における屈折率を測定した。その結果を表１
に示した。なお、屈折率が１．６０以上であれば、高屈
折率と判断できる。
【００５０】（２）比重
硬化性プラスチック一般試験方法（ＪＩＳ Ｋ６９１
１）に従って測定した。まず、樹脂の質量を２３±２℃
の空気中で１ｍｇまで正確に測定した（Ｗａ）ｇ。次
に、浸漬液として煮沸して空気を追い出した蒸留水をビ
ーカーに入れ、２３±２℃に保ち、秤にのせた。
１）に従って測定した。まず、樹脂の質量を２３±２℃
の空気中で１ｍｇまで正確に測定した（Ｗａ）ｇ。次
に、浸漬液として煮沸して空気を追い出した蒸留水をビ
ーカーに入れ、２３±２℃に保ち、秤にのせた。
【００５１】細い金属線で結んだ樹脂を浸漬液に浸し
て、金属線の他端を秤につるし、その質量を１ｍｇまで
正確に測定した（Ｗｂ）ｇ。その後、樹脂をはずし、前
と同じ状態にして金属線だけの質量を１ｍｇまで正確に
測定した（Ｗｃ）ｇ。次に、以下の式によって比重を算
出した。その結果を表１に示した。なお、比重が１．２
５以下であれば低比重と判断できる。
て、金属線の他端を秤につるし、その質量を１ｍｇまで
正確に測定した（Ｗｂ）ｇ。その後、樹脂をはずし、前
と同じ状態にして金属線だけの質量を１ｍｇまで正確に
測定した（Ｗｃ）ｇ。次に、以下の式によって比重を算
出した。その結果を表１に示した。なお、比重が１．２
５以下であれば低比重と判断できる。
【００５２】比重＝Ｗａ／（Ｗａ−Ｗｂ＋Ｗｃ）
【００５３】
【表１】
【００５４】表１の結果より、実施例１〜５の硬化性樹
脂組成物を硬化させた樹脂は、屈折率が１．６７以上で
あり、かつ比重が１．２２以下であるため、高屈折率か
つ低比重であることがわかる。
脂組成物を硬化させた樹脂は、屈折率が１．６７以上で
あり、かつ比重が１．２２以下であるため、高屈折率か
つ低比重であることがわかる。
【００５５】
【発明の効果】本発明によれば、高屈折率かつ低比重を
有する光学材料用の樹脂を与える硬化性樹脂組成物を提
供することができる。本発明の硬化性樹脂組成物を硬化
させた樹脂は、眼鏡用プラスチックレンズ、フレネルレ
ンズ、レンチキュラーレンズ、光ディスク基盤、プラス
チック光ファイバー、ＬＣＤ用プリズムシート、導光
板、拡散板、導波路等の光学材料、塗料、接着剤、封止
材およびプリント配線基盤等に有用である。
有する光学材料用の樹脂を与える硬化性樹脂組成物を提
供することができる。本発明の硬化性樹脂組成物を硬化
させた樹脂は、眼鏡用プラスチックレンズ、フレネルレ
ンズ、レンチキュラーレンズ、光ディスク基盤、プラス
チック光ファイバー、ＬＣＤ用プリズムシート、導光
板、拡散板、導波路等の光学材料、塗料、接着剤、封止
材およびプリント配線基盤等に有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（１）； 【化１】 （式中、Ｒ１〜Ｒ１４は、水素原子、ハロゲン原子また
は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）で表される１，
１’−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物類とエポキシ化合物とか
らなる硬化性樹脂組成物。 - 【請求項２】１，１’−チオビス［４−［（３，４−ジ
カルボキシフェニル）チオ］ベンゼン］二無水物類が、
１，１’−チオビス［４−［（３，４−ジカルボキシフ
ェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビ
ス［３，５−ジクロロ−４−［（３，４−ジカルボキシ
フェニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオ
ビス［４−［（２−クロロ−３，４−ジカルボキシフェ
ニル）チオ］ベンゼン］二無水物、１，１’−チオビス
［４−［（２−ブロモ−３，４−ジカルボキシフェニ
ル）チオ］ベンゼン］二無水物または１，１’−チオビ
ス［４−［（３，４−ジカルボキシ−２−メチルフェニ
ル）チオ］−３−メチルベンゼン］二無水物である請求
項１に記載の硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002010945A JP2003212968A (ja) | 2002-01-21 | 2002-01-21 | 硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002010945A JP2003212968A (ja) | 2002-01-21 | 2002-01-21 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003212968A true JP2003212968A (ja) | 2003-07-30 |
Family
ID=27648540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002010945A Pending JP2003212968A (ja) | 2002-01-21 | 2002-01-21 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003212968A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017015122A1 (en) * | 2015-07-17 | 2017-01-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Composition for preparing molded polymeric article |
-
2002
- 2002-01-21 JP JP2002010945A patent/JP2003212968A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017015122A1 (en) * | 2015-07-17 | 2017-01-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Composition for preparing molded polymeric article |
| KR20180028483A (ko) * | 2015-07-17 | 2018-03-16 | 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 | 성형된 중합체성 물품을 제조하기 위한 조성물 |
| KR102047198B1 (ko) | 2015-07-17 | 2019-11-20 | 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 | 성형된 중합체성 물품을 제조하기 위한 조성물 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6924754B2 (ja) | スルホニウム塩、光酸発生剤、光硬化性組成物、及びその硬化体 | |
| JP6902031B2 (ja) | スルホニウム塩、熱又は光酸発生剤、熱又は光硬化性組成物及びその硬化体 | |
| WO2018010604A1 (zh) | 多官能度氧杂环丁烷类化合物及其制备方法 | |
| JP2001288181A (ja) | エピスルフィド化合物およびその製造方法 | |
| TWI652302B (zh) | 硬化性組成物及其硬化物、光學構件、以及光學裝置 | |
| KR20210111346A (ko) | 수지 조성물, 수지 시트, 다층 프린트 배선판, 및 반도체 장치 | |
| JP5578512B2 (ja) | 新規（メタ）アクリレート化合物及びその製造方法 | |
| JP2003212968A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| KR20220048486A (ko) | 수지 조성물, 수지 시트, 다층 프린트 배선판, 및 반도체 장치 | |
| JP7124871B2 (ja) | 架橋剤化合物、これを含む感光性組成物、およびこれを利用した感光材料 | |
| JP2007210982A (ja) | スルホニウム塩化合物、カチオン重合開始剤および熱硬化性組成物 | |
| KR101758726B1 (ko) | 신규 에피술피드 화합물, 상기 에피술피드 화합물을 함유하는 경화성 수지 조성물 및 그 경화물 | |
| JP4734807B2 (ja) | オキセタン環を有するジフェニルスルフィド誘導体 | |
| US20100329616A1 (en) | Photosensitive resin composition, method for control of refractive index, and optical waveguide and optical component using the same | |
| JP5686629B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH11263785A (ja) | ビス（トリアルキルトリメリト酸無水物）誘導体およびこれより形成された光通信用ポリエステルイミド | |
| JP6016647B2 (ja) | エポキシ樹脂、および硬化性樹脂組成物 | |
| TW202045589A (zh) | 聚醯亞胺共聚物，聚醯亞胺共聚物之製法，光敏性樹脂組成物，光敏性樹脂膜，及使用彼之光學裝置 | |
| JP5929109B2 (ja) | 新規なエチニルベンゾフェノン化合物類又はその類縁体 | |
| JP6819104B2 (ja) | 不飽和基含有アルカリ現像性樹脂及びソルダーレジスト用樹脂材料 | |
| WO2020230732A1 (ja) | 組成物、硬化物、硬化物の製造方法及び添加剤 | |
| CN101035833B (zh) | 具有环己基或长链烷基的环己烯化氧化合物及其用途 | |
| JP2006233039A (ja) | 硫黄原子含有環状化合物およびその製造方法並びに架橋性組成物 | |
| JP4610452B2 (ja) | オキセタン環を有するトリス（ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリ（アルキルベンゼン）誘導体およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路 | |
| JP2010105930A (ja) | 光塩基発生剤及び光硬化型樹脂組成物 |