JP2003201418A - 有機基を有する炭素含有材料、その製造方法、該材料の使用、該材料製造のための化合物、該材料を含有する分散液、および該分散液の使用 - Google Patents
有機基を有する炭素含有材料、その製造方法、該材料の使用、該材料製造のための化合物、該材料を含有する分散液、および該分散液の使用Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機基を有する、改質された安定な炭素含有
材料を提供する。 【解決手段】 炭素含有材料と、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３
が同じかまたは異なっており、かつＨ、受容体置換基も
しくは供与体置換基および／または親水基もしくは疎水
基を有するアルキル基、または受容体置換基もしくは供
与体置換基および／または親水基もしくは疎水基を有す
るアリール基より成るか、或いはＲ１およびＲ３が３個
のＮ原子と一緒になって環系を形成し、かつＲ２がＨ、
受容体置換基もしくは供与体置換基および／または親水
基もしくは疎水基を有するアルキル基、または受容体置
換基もしくは供与体置換基および／または親水基もしく
は疎水基を有するアリール基より成る、一般式１の有機
化合物との反応により得ることができる。
材料を提供する。 【解決手段】 炭素含有材料と、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３
が同じかまたは異なっており、かつＨ、受容体置換基も
しくは供与体置換基および／または親水基もしくは疎水
基を有するアルキル基、または受容体置換基もしくは供
与体置換基および／または親水基もしくは疎水基を有す
るアリール基より成るか、或いはＲ１およびＲ３が３個
のＮ原子と一緒になって環系を形成し、かつＲ２がＨ、
受容体置換基もしくは供与体置換基および／または親水
基もしくは疎水基を有するアルキル基、または受容体置
換基もしくは供与体置換基および／または親水基もしく
は疎水基を有するアリール基より成る、一般式１の有機
化合物との反応により得ることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、炭素含有材料、そ
の製造方法および該材料の使用に関する。
の製造方法および該材料の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】欧州特許第０５６９５０３号明細書の記
載から、ジアゾニウム塩の電気化学的還元による、芳香
族基を含有する炭素含有材料の表面改質の方法は公知で
ある。
載から、ジアゾニウム塩の電気化学的還元による、芳香
族基を含有する炭素含有材料の表面改質の方法は公知で
ある。
【０００３】さらに、ジアゾ化により有機基と炭素含有
材料とを結合することにより（国際特許出願公表第９６
／１８６９０号明細書）、或いはラジカル形成剤との反
応を用いるか（Ｏｈｋｉｔａ Ｋ．， Ｔｓｕｂｏｋａ
ｗａ Ｎ．， ＳａｉｔｏｈＥ．， Ｃａｒｂｏｎ １
６ （１９７８） ４１、ドイツ連邦共和国特許第１０
０１２７８４．３号明細書）またはシクロ添加すること
によって（ドイツ連邦共和国特許第１００１２７８３．
５号明細書、特開平１１−３１５２２０号公報）カーボ
ンブラックに有機基を結合させることにより、カーボン
ブラックに有機基を備えることは公知である。
材料とを結合することにより（国際特許出願公表第９６
／１８６９０号明細書）、或いはラジカル形成剤との反
応を用いるか（Ｏｈｋｉｔａ Ｋ．， Ｔｓｕｂｏｋａ
ｗａ Ｎ．， ＳａｉｔｏｈＥ．， Ｃａｒｂｏｎ １
６ （１９７８） ４１、ドイツ連邦共和国特許第１０
０１２７８４．３号明細書）またはシクロ添加すること
によって（ドイツ連邦共和国特許第１００１２７８３．
５号明細書、特開平１１−３１５２２０号公報）カーボ
ンブラックに有機基を結合させることにより、カーボン
ブラックに有機基を備えることは公知である。
【０００４】公知の方法は、以下の欠点を有する：
◆有毒で燃焼を促進する亜硝酸ナトリウムに加え、同様
に、ジアゾ化に使用可能な非イオン性有機亜硝酸塩は有
毒で易可燃性である。亜硝酸塩の残基（対イオン、アル
キル残基）は結合することなく、不純物としてカーボン
ブラック中に残存する。
に、ジアゾ化に使用可能な非イオン性有機亜硝酸塩は有
毒で易可燃性である。亜硝酸塩の残基（対イオン、アル
キル残基）は結合することなく、不純物としてカーボン
ブラック中に残存する。
【０００５】◆ジアゾ化を実施するためには、酸性媒体
中での亜硝酸塩の使用が不可欠である。その際、有毒な
酸化窒素が形成し得る。
中での亜硝酸塩の使用が不可欠である。その際、有毒な
酸化窒素が形成し得る。
【０００６】◆ラジカル形成剤は熱的にもしくは光化学
的に不安定であり、爆発危険性を有し、かつ制御困難な
連鎖反応を招き得る。
的に不安定であり、爆発危険性を有し、かつ制御困難な
連鎖反応を招き得る。
【０００７】◆ラジカル形成剤に相応する前駆物質の合
成および精製は、部分的に、有害もしくは匂いが強烈で
ある物質を溢流させる。
成および精製は、部分的に、有害もしくは匂いが強烈で
ある物質を溢流させる。
【０００８】◆ヘテロシクロ窒素と環化反応する際に流
出する窒素の噴出は、反応の進行を本質的に困難にする
突発的な爆発状の体積膨張もしくは圧力上昇を招き得
る。
出する窒素の噴出は、反応の進行を本質的に困難にする
突発的な爆発状の体積膨張もしくは圧力上昇を招き得
る。
【０００９】
【特許文献１】欧州特許第０５６９５０３号明細書
【特許文献２】国際特許出願公表第９６／１８６９０号
明細書
明細書
【特許文献３】ドイツ連邦共和国特許第１００１２７８
４．３号明細書
４．３号明細書
【特許文献４】ドイツ連邦共和国特許第１００１２７８
３．５号明細書
３．５号明細書
【特許文献５】特開平１１−３１５２２０号公報
【非特許文献１】Ｏｈｋｉｔａ Ｋ．， Ｔｓｕｂｏｋ
ａｗａ Ｎ．， ＳａｉｔｏｈＥ．， Ｃａｒｂｏｎ
１６ （１９７８） ４１
ａｗａ Ｎ．， ＳａｉｔｏｈＥ．， Ｃａｒｂｏｎ
１６ （１９７８） ４１
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、有機
基を有する炭素含有材料を提供することであり、その
際、 −炭素含有材料の改質は不安定であるため、基は炭素含
有材料の表面上に直接配置されていてよく、かつ／或い
は炭素含有材料の表面から極めて遠くに離れていてもよ
く、 −炭素含有材料の改質は、予め蓄えられた反応、例えば
開始剤による活性化なしに進行し、 −本発明により使用された改質剤を用いた反応は熱的に
進行し、かつ触媒（例えばルイス酸）は必要とされず、 −本発明により使用された改質剤の化学的特性に基づ
き、妨げとなる副反応または制御困難な連鎖反応は進行
することができず、 −結果的に生じた炭素含有材料は酸、塩および類似の物
質によって汚染されておらず、従って炭素含有材料の精
製は必要でなく、 −炭素含有材料は高いエネルギー費で乾燥される必要が
なく、 −改質の際に有毒な排気ガスが発生せず、かつ −容易に除去可能な溶剤を必要としないか、もしくは少
量のみを必要とする。
基を有する炭素含有材料を提供することであり、その
際、 −炭素含有材料の改質は不安定であるため、基は炭素含
有材料の表面上に直接配置されていてよく、かつ／或い
は炭素含有材料の表面から極めて遠くに離れていてもよ
く、 −炭素含有材料の改質は、予め蓄えられた反応、例えば
開始剤による活性化なしに進行し、 −本発明により使用された改質剤を用いた反応は熱的に
進行し、かつ触媒（例えばルイス酸）は必要とされず、 −本発明により使用された改質剤の化学的特性に基づ
き、妨げとなる副反応または制御困難な連鎖反応は進行
することができず、 −結果的に生じた炭素含有材料は酸、塩および類似の物
質によって汚染されておらず、従って炭素含有材料の精
製は必要でなく、 −炭素含有材料は高いエネルギー費で乾燥される必要が
なく、 −改質の際に有毒な排気ガスが発生せず、かつ −容易に除去可能な溶剤を必要としないか、もしくは少
量のみを必要とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、有機基
を有する炭素含有材料が、炭素含有材料と一般式１
を有する炭素含有材料が、炭素含有材料と一般式１
【００１２】
【化３】
【００１３】［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は同じかま
たは異なっており、かつＨ、受容体置換基もしくは供与
体置換基および／または親水基もしくは疎水基を有する
アルキル基、または受容体置換基もしくは供与体置換基
および／または親水基もしくは疎水基を有するアリール
基より成るか、或いはＲ１およびＲ３は３個のＮ原子と
一緒になって環系を形成し、かつＲ２はＨ、受容体置換
基もしくは供与体置換基および／または親水基もしくは
疎水基を有するアルキル基、または受容体置換基もしく
は供与体置換基および／または親水基もしくは疎水基を
有するアリール基より成る］の有機化合物との反応によ
り得ることができることによって特徴付けられる、有機
基を有する炭素含有材料である。
たは異なっており、かつＨ、受容体置換基もしくは供与
体置換基および／または親水基もしくは疎水基を有する
アルキル基、または受容体置換基もしくは供与体置換基
および／または親水基もしくは疎水基を有するアリール
基より成るか、或いはＲ１およびＲ３は３個のＮ原子と
一緒になって環系を形成し、かつＲ２はＨ、受容体置換
基もしくは供与体置換基および／または親水基もしくは
疎水基を有するアルキル基、または受容体置換基もしく
は供与体置換基および／または親水基もしくは疎水基を
有するアリール基より成る］の有機化合物との反応によ
り得ることができることによって特徴付けられる、有機
基を有する炭素含有材料である。
【００１４】環系は、窒素、炭素または他のヘテロ原
子、例えば硫黄または酸素を含有してもよく、かつ例え
ばトリアゾール、テトラゾールまたはペンタゾールであ
ってよい。
子、例えば硫黄または酸素を含有してもよく、かつ例え
ばトリアゾール、テトラゾールまたはペンタゾールであ
ってよい。
【００１５】トリアゾール化合物としては、
【００１６】
【化４】
【００１７】を使用することができ、この場合、Ｒ、
Ｒ’、Ｒ’’、Ｒ’’’、Ｒ’’’’は同じかまたは異
なっており、Ｈ、受容体置換基もしくは供与体置換基を
有するアルキル基、または受容体置換基もしくは供与体
置換基を有するアリール基、または受容体置換基もしく
は供与体置換基および／または親水基もしくは疎水基を
有する環系の部分からなる。
Ｒ’、Ｒ’’、Ｒ’’’、Ｒ’’’’は同じかまたは異
なっており、Ｈ、受容体置換基もしくは供与体置換基を
有するアルキル基、または受容体置換基もしくは供与体
置換基を有するアリール基、または受容体置換基もしく
は供与体置換基および／または親水基もしくは疎水基を
有する環系の部分からなる。
【００１８】殊に、トリアゾール化合物として
【００１９】
【化５】
【００２０】
【化６】
【００２１】を使用することができ、この場合、Ｘは
Ｈ、金属ｎ＋（但し、ｎ＝１〜３）、Ｎ ＋Ｒ４を意味す
る。
Ｈ、金属ｎ＋（但し、ｎ＝１〜３）、Ｎ ＋Ｒ４を意味す
る。
【００２２】受容体置換基は、−ＣＯＯＲ４、−ＣＯ−
Ｒ４、−ＣＮ、−ＳＯ２Ｒ４または−ＳＯ２ＯＲ４であ
ってよく、この場合、Ｒ４はＨ、アルキル、アリールま
たは官能化されたアルキルまたは官能化されたアリー
ル、例えばω−カルボキシアルキル、ＨＳＯ３−ＣｘＨ
ｙ−、Ｈ２Ｎ−ＣｘＨｙ−またはＨ２Ｎ−ＳＯ２−Ｃｘ
Ｈｙ−［但し、ｘ、ｙは１〜５である］である。
Ｒ４、−ＣＮ、−ＳＯ２Ｒ４または−ＳＯ２ＯＲ４であ
ってよく、この場合、Ｒ４はＨ、アルキル、アリールま
たは官能化されたアルキルまたは官能化されたアリー
ル、例えばω−カルボキシアルキル、ＨＳＯ３−ＣｘＨ
ｙ−、Ｈ２Ｎ−ＣｘＨｙ−またはＨ２Ｎ−ＳＯ２−Ｃｘ
Ｈｙ−［但し、ｘ、ｙは１〜５である］である。
【００２３】供与体置換基は、アルキル基、アリール
基、ＯＲ５またはＮ（Ｒ５）２であってよく、この場
合、Ｒ５はＨ、アルキル、アリールまたは官能化された
アルキルまたは官能化されたアリールである。
基、ＯＲ５またはＮ（Ｒ５）２であってよく、この場
合、Ｒ５はＨ、アルキル、アリールまたは官能化された
アルキルまたは官能化されたアリールである。
【００２４】有機基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、
●脂肪族基を有していてもよく、環式有機基、または脂
肪族部分もしくは環式部分を有する有機化合物であって
よく、 ●置換されていても置換されていなくてもよく、分枝状
であっても非分枝状であってもよく、 ●脂肪族基、例えばアルカン、アルケン、アルコール、
エーテル、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、炭化水
素、スルホン酸からの残基、トリアルキルアンモニウム
基、トリアルキルホスホニウム基、ジアルキルスルホニ
ウム基を有していてもよく、 ●環式化合物、例えば脂環式炭化水素、例えばシクロア
ルキル化合物またはシクロアルケニル化合物、ヘテロ環
式化合物、例えばピロリジニル基、ピロリニル基、ピペ
リジニル基またはモルホリニル基、アリール基、例えば
フェニル基、ナフチル基またはアントラセニル基および
ヘテロアリール基、例えばイミダゾリル基、ピラゾリル
基、ピリジニル基、チエニル基、チアゾリル基、フリル
基またはインドリル基であってよく、 ●他の官能基により置換されていてよく、 ●発色団または着色剤であってよく、 ●適当な反応性化合物、例えばトリアリールアンモニウ
ム化合物、トリアリールホスホニウム化合物、ジアリー
ルスルホニウム化合物およびアリールヨードニウム化合
物であってよい。
肪族部分もしくは環式部分を有する有機化合物であって
よく、 ●置換されていても置換されていなくてもよく、分枝状
であっても非分枝状であってもよく、 ●脂肪族基、例えばアルカン、アルケン、アルコール、
エーテル、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、炭化水
素、スルホン酸からの残基、トリアルキルアンモニウム
基、トリアルキルホスホニウム基、ジアルキルスルホニ
ウム基を有していてもよく、 ●環式化合物、例えば脂環式炭化水素、例えばシクロア
ルキル化合物またはシクロアルケニル化合物、ヘテロ環
式化合物、例えばピロリジニル基、ピロリニル基、ピペ
リジニル基またはモルホリニル基、アリール基、例えば
フェニル基、ナフチル基またはアントラセニル基および
ヘテロアリール基、例えばイミダゾリル基、ピラゾリル
基、ピリジニル基、チエニル基、チアゾリル基、フリル
基またはインドリル基であってよく、 ●他の官能基により置換されていてよく、 ●発色団または着色剤であってよく、 ●適当な反応性化合物、例えばトリアリールアンモニウ
ム化合物、トリアリールホスホニウム化合物、ジアリー
ルスルホニウム化合物およびアリールヨードニウム化合
物であってよい。
【００２５】Ｒ１、Ｒ２またはＲ３がＨである一般式１
の化合物は、アルキル化反応またはアリール化反応によ
り、後から官能化されることができる。最初にもたらさ
れた基は、他の連続反応により更に改質されることがで
きる。
の化合物は、アルキル化反応またはアリール化反応によ
り、後から官能化されることができる。最初にもたらさ
れた基は、他の連続反応により更に改質されることがで
きる。
【００２６】その際、一般式１の有機化合物の置換基
を、潜在的な応用分野に合わせて調整することができ
る。それというのも、反応原理により例えば親水性置換
基および親油性置換基の導入が許容されるからである。
また置換基はイオン性であってもポリマーであってもよ
く、または他の反応のために反応的であってもよい。置
換基により、炭素含有材料の応用技術的に非常に重要な
種々の特性は意図的に変えられることができる。例えば
炭素含有材料の親水性は著しく増加され得るので、炭素
含有材料は湿潤剤を使用せずに水性媒体中で安定な分散
液を形成する。
を、潜在的な応用分野に合わせて調整することができ
る。それというのも、反応原理により例えば親水性置換
基および親油性置換基の導入が許容されるからである。
また置換基はイオン性であってもポリマーであってもよ
く、または他の反応のために反応的であってもよい。置
換基により、炭素含有材料の応用技術的に非常に重要な
種々の特性は意図的に変えられることができる。例えば
炭素含有材料の親水性は著しく増加され得るので、炭素
含有材料は湿潤剤を使用せずに水性媒体中で安定な分散
液を形成する。
【００２７】炭素含有材料として、カーボンブラック、
グラファイト粉末、グラファイト繊維、炭素繊維、炭素
原繊維、炭素ナノ管（カーボンナノチューブ）、炭素織
物、ガラス質の炭素製品および活性炭を使用することが
できる。
グラファイト粉末、グラファイト繊維、炭素繊維、炭素
原繊維、炭素ナノ管（カーボンナノチューブ）、炭素織
物、ガラス質の炭素製品および活性炭を使用することが
できる。
【００２８】カーボンブラックとして、すべての公知の
カーボンブラック、例えばドイツ連邦共和国特許第１９
５２１５６５号明細書の記載から公知である、ファーネ
スブラック、ガスブラック、チャンネルブラック、フレ
ームブラック、サーマルブラック、アセチレンブラッ
ク、プラズマブラック、反転ブラック（Ｉｎｖｅｒｓｉ
ｏｎｓｒｕｓｓｅ）、国際特許出願公表第９８／４５３
６１号明細書またはドイツ連邦共和国特許第１９６１３
７９６号明細書の記載から公知である、Ｓｉ含有カーボ
ンブラック、または国際特許出願公表第９８／４２７７
８号明細書の記載から公知である、金属含有カーボンブ
ラック、アークブラック（Ｌｉｃｈｔｂｏｇｅｎｒｕｓ
ｓ）および化学的製造工程の副生成物であるカーボンブ
ラックを使用することができる。カーボンブラックは、
予め蓄えられた反応により活性化されることができる。
ゴム混合物中で補強充填剤として使用されるカーボンブ
ラックを使用してよい。色ブラック（Ｆａｒｂｒｕｓｓ
ｅ）を使用してよい。他のカーボンブラックは以下の物
質であってよい：導電性カーボンブラック、ＵＶ安定化
用カーボンブラック、ゴム以外の系中、例えばビチュー
メン、プラスチック中の充填剤としてのカーボンブラッ
ク、冶金学での還元剤としてのカーボンブラック。
カーボンブラック、例えばドイツ連邦共和国特許第１９
５２１５６５号明細書の記載から公知である、ファーネ
スブラック、ガスブラック、チャンネルブラック、フレ
ームブラック、サーマルブラック、アセチレンブラッ
ク、プラズマブラック、反転ブラック（Ｉｎｖｅｒｓｉ
ｏｎｓｒｕｓｓｅ）、国際特許出願公表第９８／４５３
６１号明細書またはドイツ連邦共和国特許第１９６１３
７９６号明細書の記載から公知である、Ｓｉ含有カーボ
ンブラック、または国際特許出願公表第９８／４２７７
８号明細書の記載から公知である、金属含有カーボンブ
ラック、アークブラック（Ｌｉｃｈｔｂｏｇｅｎｒｕｓ
ｓ）および化学的製造工程の副生成物であるカーボンブ
ラックを使用することができる。カーボンブラックは、
予め蓄えられた反応により活性化されることができる。
ゴム混合物中で補強充填剤として使用されるカーボンブ
ラックを使用してよい。色ブラック（Ｆａｒｂｒｕｓｓ
ｅ）を使用してよい。他のカーボンブラックは以下の物
質であってよい：導電性カーボンブラック、ＵＶ安定化
用カーボンブラック、ゴム以外の系中、例えばビチュー
メン、プラスチック中の充填剤としてのカーボンブラッ
ク、冶金学での還元剤としてのカーボンブラック。
【００２９】本発明のもう１つの対象は、炭素含有材料
と一般式１の有機化合物とを反応させることによって特
徴付けられる、本発明による炭素含有材料の製造方法で
ある。
と一般式１の有機化合物とを反応させることによって特
徴付けられる、本発明による炭素含有材料の製造方法で
ある。
【００３０】有機化合物は、混入または噴霧により炭素
含有材料上に塗布することができる。有機化合物は、粉
末、融体または溶液として塗布することができる。殊に
有利に、有機化合物の塗布は炭素含有材料を製造する間
であってよく、その際、有機化合物は有利に必要な温度
を有する場所で添加される。炭素含有材料の改質のため
の反応は有利に溶剤不含で実施することができるが、し
かし溶剤、有利に易揮発性有機溶剤中でも実施すること
ができる。炭素含有材料の改質のための反応は、−８０
℃〜２５０℃、有利に８０℃〜１８０℃の温度で実施す
ることができる。エネルギーの搬入は、機械的エネルギ
ー、振動エネルギー、例えば超音波または放射線エネル
ギー、例えば電磁放射線、熱放射線、光放射線、Ｘ線放
射線および電気放射線を用いて行うことができる。
含有材料上に塗布することができる。有機化合物は、粉
末、融体または溶液として塗布することができる。殊に
有利に、有機化合物の塗布は炭素含有材料を製造する間
であってよく、その際、有機化合物は有利に必要な温度
を有する場所で添加される。炭素含有材料の改質のため
の反応は有利に溶剤不含で実施することができるが、し
かし溶剤、有利に易揮発性有機溶剤中でも実施すること
ができる。炭素含有材料の改質のための反応は、−８０
℃〜２５０℃、有利に８０℃〜１８０℃の温度で実施す
ることができる。エネルギーの搬入は、機械的エネルギ
ー、振動エネルギー、例えば超音波または放射線エネル
ギー、例えば電磁放射線、熱放射線、光放射線、Ｘ線放
射線および電気放射線を用いて行うことができる。
【００３１】有機基を有する本発明による炭素含有材料
は、例えばゴム、プラスチック、印刷用インク、イン
ク、インクジェットインク、ラッカー、トナーおよび着
色剤、ビチューメン、コンクリートおよび別の建築材料
または紙中で、充填剤、補強充填剤、ＵＶ安定剤、導電
性カーボンブラックまたは顔料として使用されることが
できる。さらに、本発明による炭素含有材料は、冶金学
で還元剤として使用されることができる。
は、例えばゴム、プラスチック、印刷用インク、イン
ク、インクジェットインク、ラッカー、トナーおよび着
色剤、ビチューメン、コンクリートおよび別の建築材料
または紙中で、充填剤、補強充填剤、ＵＶ安定剤、導電
性カーボンブラックまたは顔料として使用されることが
できる。さらに、本発明による炭素含有材料は、冶金学
で還元剤として使用されることができる。
【００３２】本発明のもう１つの対象は、有機基を有す
る本発明による炭素含有材料の製造のための有機化合物
が、一般式２または一般式３
る本発明による炭素含有材料の製造のための有機化合物
が、一般式２または一般式３
【００３３】
【化７】
【００３４】［式中、ＹはＨ、金属ｕ＋（但し、ｕ＝１
〜３）またはＮ＋Ｒ４を意味する］に相応することによ
って特徴付けられる、有機基を有する本発明による炭素
含有材料の製造のための有機化合物である。
〜３）またはＮ＋Ｒ４を意味する］に相応することによ
って特徴付けられる、有機基を有する本発明による炭素
含有材料の製造のための有機化合物である。
【００３５】本発明のもう１つの対象は、分散液が有機
基を有する本発明による炭素含有材料を含有することを
特徴とする分散液である。
基を有する本発明による炭素含有材料を含有することを
特徴とする分散液である。
【００３６】本発明による分散液は、印刷用インク、イ
ンク、ラッカー、トナーおよび着色剤中で使用されるこ
とができる。
ンク、ラッカー、トナーおよび着色剤中で使用されるこ
とができる。
【００３７】本発明による炭素含有材料は、
−極性の改質された炭素含有材料（例えば−ＳＯ３ −置
換基を有する）が極性系、有利に水中で良好に分散可能
であり、 −非極性の改質された炭素含有材料（例えばアルキル基
を有する）が非極性系、例えば油類中で良好に分散可能
であり、 −極性の基または立体的にかさ高い基を有する適当に改
質された炭素含有材料が、系中で静電的にもしくは立体
的に安定化され、かつ安定化のために他の助剤、例えば
湿潤剤を必要とせず、 −本発明による方法により改質された炭素含有材料が、
分散液中で良好に安定化されており、かつ極めて良好な
多彩な特性、例えば色の深みおよび青味染料を有し、 −結合された着色剤を有する炭素含有材料が、変化され
た色調を有し、 −他の反応的置換基を有する炭素含有材料が、カップリ
ングおよび架橋のために系（例えばゴム）中で利用され
ることができ、 −反応により改質された炭素含有材料が、炭素含有材料
のポリマーへの結合を可能にし、 −その際、副生成物、塩、酸および水分が少ない状態で
炭素含有材料を製造することができるという利点を有す
る。
換基を有する）が極性系、有利に水中で良好に分散可能
であり、 −非極性の改質された炭素含有材料（例えばアルキル基
を有する）が非極性系、例えば油類中で良好に分散可能
であり、 −極性の基または立体的にかさ高い基を有する適当に改
質された炭素含有材料が、系中で静電的にもしくは立体
的に安定化され、かつ安定化のために他の助剤、例えば
湿潤剤を必要とせず、 −本発明による方法により改質された炭素含有材料が、
分散液中で良好に安定化されており、かつ極めて良好な
多彩な特性、例えば色の深みおよび青味染料を有し、 −結合された着色剤を有する炭素含有材料が、変化され
た色調を有し、 −他の反応的置換基を有する炭素含有材料が、カップリ
ングおよび架橋のために系（例えばゴム）中で利用され
ることができ、 −反応により改質された炭素含有材料が、炭素含有材料
のポリマーへの結合を可能にし、 −その際、副生成物、塩、酸および水分が少ない状態で
炭素含有材料を製造することができるという利点を有す
る。
【００３８】
【実施例】例
カーボンブラックとして、例中ではＦＷ１およびプリン
テックス（Ｐｒｉｎｔｅｘ）３５が使用される；しかし
改質はこのカーボンブラック型に制限されているわけで
はない。上記のカーボンブラックは、Ｄｅｇｕｓｓａ社
の製品である。元素分析はＬｅｃｏ ＣＨＮＳ−９３２
を用いて定めれられる。１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３０
０ＭＨｚ）吸収のために、バリアンゲミニ（Ｖａｒｉａ
ｎ Ｇｅｍｉｎｉ）３００（δスケール、ＴＭＳ標準）
が使用される。動的表面張力および静的表面張力はクル
ス（Ｋｒｕｅｓｓ）社のブラーゼンテンジオメーター
（Ｂｌａｓｅｎｔｅｎｓｉｏｍｅｔｅｒ）ＢＰ２を用い
て計測され、粘度はフィジカ（Ｐｈｙｓｉｃａ）ＵＳ
２００（ダブルスリット測定系（Ｄｏｐｐｅｌｓｐａｌ
ｔｍｅｓｓｓｙｓｔｅｍ））を用いて計測され、かつｐ
Ｈ値はｐＨメーターＣＧ８３７を用いて計測される。
テックス（Ｐｒｉｎｔｅｘ）３５が使用される；しかし
改質はこのカーボンブラック型に制限されているわけで
はない。上記のカーボンブラックは、Ｄｅｇｕｓｓａ社
の製品である。元素分析はＬｅｃｏ ＣＨＮＳ−９３２
を用いて定めれられる。１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３０
０ＭＨｚ）吸収のために、バリアンゲミニ（Ｖａｒｉａ
ｎ Ｇｅｍｉｎｉ）３００（δスケール、ＴＭＳ標準）
が使用される。動的表面張力および静的表面張力はクル
ス（Ｋｒｕｅｓｓ）社のブラーゼンテンジオメーター
（Ｂｌａｓｅｎｔｅｎｓｉｏｍｅｔｅｒ）ＢＰ２を用い
て計測され、粘度はフィジカ（Ｐｈｙｓｉｃａ）ＵＳ
２００（ダブルスリット測定系（Ｄｏｐｐｅｌｓｐａｌ
ｔｍｅｓｓｓｙｓｔｅｍ））を用いて計測され、かつｐ
Ｈ値はｐＨメーターＣＧ８３７を用いて計測される。
【００３９】例１：１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−ア
ゾ−２’−ナフチル−６’，８’−ジスルホン酸ジカリ
ウム塩の合成および特性決定。
ゾ−２’−ナフチル−６’，８’−ジスルホン酸ジカリ
ウム塩の合成および特性決定。
【００４０】
【化８】
【００４１】２−ナフチルアミン−６，８−ジスルホン
酸モノカリウム塩ｘＨ２Ｏ３ｇおよびＮａＢＦ４１．５
ｇを攪拌しながら水３０ｍｌ中に添加し、かつＫＯＨを
少量添加して溶解させる。引き続き、濃ＨＣｌを用いて
アミンを微細に分散して沈殿させ、分散液を０℃に冷却
し、かつＮａＮＯ２０．７ｇの溶液を水５ｍｌ中にゆっ
くりと滴加する。滴加の終了後、０℃で２０分間後攪拌
し、さらに吸引濾過する。濾滓を少量ずつ、１Ｈ−ベン
ゾトリアゾール１．２ｇおよびＫＯＨ１ｇの５〜１０℃
に冷却された、水３０ｍｌ中の溶液に添加する。溶液を
３０分間攪拌し、その後生成物をアセトン４００ｍｌを
用いて沈殿させる。
酸モノカリウム塩ｘＨ２Ｏ３ｇおよびＮａＢＦ４１．５
ｇを攪拌しながら水３０ｍｌ中に添加し、かつＫＯＨを
少量添加して溶解させる。引き続き、濃ＨＣｌを用いて
アミンを微細に分散して沈殿させ、分散液を０℃に冷却
し、かつＮａＮＯ２０．７ｇの溶液を水５ｍｌ中にゆっ
くりと滴加する。滴加の終了後、０℃で２０分間後攪拌
し、さらに吸引濾過する。濾滓を少量ずつ、１Ｈ−ベン
ゾトリアゾール１．２ｇおよびＫＯＨ１ｇの５〜１０℃
に冷却された、水３０ｍｌ中の溶液に添加する。溶液を
３０分間攪拌し、その後生成物をアセトン４００ｍｌを
用いて沈殿させる。
【００４２】モル質量：５０９ｇ／モル
収率：９５％
元素分析［％］：
【００４３】
【外１】
【００４４】１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−アゾ−
２’−ナフチル−６’，８’−ジスルホン酸ジカリウム
塩を用いた、固体相中でのカーボンブラックの改質 １Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−アゾ−２’−ナフチル
−６’，８’−ジスルホン酸ジカリウム塩２ｇを水１５
０ｍｌ中に溶解させ、カーボンブラックＦＷ１１０ｇの
溶液に添加し、その後真空中で溶液を留去する。それに
引き続き混合物を１８０℃で１０時間加熱する。改質さ
れたカーボンブラックを水３００ｍｌを用いて洗浄し、
その後１００℃で８時間乾燥させる。
２’−ナフチル−６’，８’−ジスルホン酸ジカリウム
塩を用いた、固体相中でのカーボンブラックの改質 １Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−アゾ−２’−ナフチル
−６’，８’−ジスルホン酸ジカリウム塩２ｇを水１５
０ｍｌ中に溶解させ、カーボンブラックＦＷ１１０ｇの
溶液に添加し、その後真空中で溶液を留去する。それに
引き続き混合物を１８０℃で１０時間加熱する。改質さ
れたカーボンブラックを水３００ｍｌを用いて洗浄し、
その後１００℃で８時間乾燥させる。
【００４５】例２：
１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−アゾ−２’−ナフチル
−６’，８’−ジスルホン酸ジカリウム塩を用いた、水
中でのカーボンブラックの改質 １Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−アゾ−２’−ナフチル
−６’，８’−ジスルホン酸ジカリウム塩２ｇを水２０
０ｍｌ中で溶解させる。溶液にカーボンブラックＦＷ１
１０ｇを添加する。引き続き、還流しながら１２時間
沸騰させる。その後カーボンブラックを吸引濾過し、濾
滓を水４００ｍｌで洗浄する。改質されたカーボンブラ
ックを１００℃で８時間乾燥させる。
−６’，８’−ジスルホン酸ジカリウム塩を用いた、水
中でのカーボンブラックの改質 １Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−アゾ−２’−ナフチル
−６’，８’−ジスルホン酸ジカリウム塩２ｇを水２０
０ｍｌ中で溶解させる。溶液にカーボンブラックＦＷ１
１０ｇを添加する。引き続き、還流しながら１２時間
沸騰させる。その後カーボンブラックを吸引濾過し、濾
滓を水４００ｍｌで洗浄する。改質されたカーボンブラ
ックを１００℃で８時間乾燥させる。
【００４６】例３：
ω−（１−ベンゾトリアゾリル）−ブタンスルホン酸ナ
トリウム塩を用いた、固体相中でのカーボンブラックの
改質
トリウム塩を用いた、固体相中でのカーボンブラックの
改質
【００４７】
【化９】
【００４８】ω−（１−ベンゾトリアゾリル）−ブタン
スルホン酸ナトリウム塩２ｇを水２５０ｍｌで溶解さ
せ、カーボンブラック プリンテックス（Ｐｒｉｎｔｅ
ｘ）３５ １０ｇの溶液に添加し、その後真空中で溶剤
を留去する。それに引き続き、混合物を１８０℃で６時
間加熱する。改質されたカーボンブラックを水２５０ｍ
ｌで洗浄し、その後１００℃で８時間乾燥させる。
スルホン酸ナトリウム塩２ｇを水２５０ｍｌで溶解さ
せ、カーボンブラック プリンテックス（Ｐｒｉｎｔｅ
ｘ）３５ １０ｇの溶液に添加し、その後真空中で溶剤
を留去する。それに引き続き、混合物を１８０℃で６時
間加熱する。改質されたカーボンブラックを水２５０ｍ
ｌで洗浄し、その後１００℃で８時間乾燥させる。
【００４９】例４：
ω−（１−ベンゾトリアゾリル）−ブタンスルホン酸ナ
トリウム塩を用いた、水中でのカーボンブラックの改質 ω−（１−ベンゾトリアゾリル）−ブタンスルホン酸ナ
トリウム塩２ｇを水１５０ｍｌ中で懸濁させる。懸濁液
にカーボンブラック プリンテックス（Ｐｒｉｎｔｅ
ｘ）３５ １０ｇを添加する。引き続き還流しながら８
時間沸騰させる。その後カーボンブラックを吸引濾過
し、濾滓を水３５０ｍｌで洗浄する。改質されたカーボ
ンブラックを１００℃で８時間乾燥させる。
トリウム塩を用いた、水中でのカーボンブラックの改質 ω−（１−ベンゾトリアゾリル）−ブタンスルホン酸ナ
トリウム塩２ｇを水１５０ｍｌ中で懸濁させる。懸濁液
にカーボンブラック プリンテックス（Ｐｒｉｎｔｅ
ｘ）３５ １０ｇを添加する。引き続き還流しながら８
時間沸騰させる。その後カーボンブラックを吸引濾過
し、濾滓を水３５０ｍｌで洗浄する。改質されたカーボ
ンブラックを１００℃で８時間乾燥させる。
【００５０】例５：
水中での改質されたカーボンブラックの分散液
例１記載の官能化されたカーボンブラック１５ｇを水８
５ｍｌと攪拌して混合し、引き続きウルトラツラックス
（Ｕｌｔｒａ Ｔｕｒｒａｘ）を用いて５０００ｒ．
ｐ．ｍ．で３０分分散させる。得られた分散液は、他の
湿潤剤の添加なしに安定である。
５ｍｌと攪拌して混合し、引き続きウルトラツラックス
（Ｕｌｔｒａ Ｔｕｒｒａｘ）を用いて５０００ｒ．
ｐ．ｍ．で３０分分散させる。得られた分散液は、他の
湿潤剤の添加なしに安定である。
【００５１】１５ｍｓでの動的表面張力：６３ｍＮ／ｍ
３０００ｍｓでの静的表面張力：６０ｍＮ／ｍ
ｐＨ値：７．５
粘度：２．５ｍＰａｓ
例６：
水中での改質されたカーボンブラックの分散液
例２記載の官能化されたカーボンブラック１５ｇを水８
５ｍｌと攪拌して混合し、引き続きウルトラツラックス
（Ｕｌｔｒａ Ｔｕｒｒａｘ）を用いて５０００ｒ．
ｐ．ｍ．で３０分分散させる。得られた分散液は、他の
湿潤剤の添加なしに安定である。
５ｍｌと攪拌して混合し、引き続きウルトラツラックス
（Ｕｌｔｒａ Ｔｕｒｒａｘ）を用いて５０００ｒ．
ｐ．ｍ．で３０分分散させる。得られた分散液は、他の
湿潤剤の添加なしに安定である。
【００５２】１５ｍｓでの動的表面張力：５９ｍＮ／ｍ
３０００ｍｓでの静的表面張力：５５ｍＮ／ｍ
ｐＨ値：７．３
粘度：３．０ｍＰａｓ
例７：
水中での改質されたカーボンブラックの分散液
例３記載の官能化されたカーボンブラック１５ｇを水８
５ｍｌと攪拌して混合し、引き続きウルトラツラックス
（Ｕｌｔｒａ Ｔｕｒｒａｘ）を用いて５０００ｒ．
ｐ．ｍ．で３０分分散させる。得られた分散液は、他の
湿潤剤の添加なしに安定である。
５ｍｌと攪拌して混合し、引き続きウルトラツラックス
（Ｕｌｔｒａ Ｔｕｒｒａｘ）を用いて５０００ｒ．
ｐ．ｍ．で３０分分散させる。得られた分散液は、他の
湿潤剤の添加なしに安定である。
【００５３】１５ｍｓでの動的表面張力：６５ｍＮ／ｍ
３０００ｍｓでの静的表面張力：６１ｍＮ／ｍ
ｐＨ値：７．８
粘度：２．５ｍＰａｓ
例８：
水中での改質されたカーボンブラックの分散液
例４記載の官能化されたカーボンブラック１５ｇを水８
５ｍｌと攪拌して混合し、引き続きウルトラツラックス
（Ｕｌｔｒａ Ｔｕｒｒａｘ）を用いて５０００ｒ．
ｐ．ｍ．で３０分分散させる。得られた分散液は、他の
湿潤剤の添加なしに安定である。
５ｍｌと攪拌して混合し、引き続きウルトラツラックス
（Ｕｌｔｒａ Ｔｕｒｒａｘ）を用いて５０００ｒ．
ｐ．ｍ．で３０分分散させる。得られた分散液は、他の
湿潤剤の添加なしに安定である。
【００５４】１５ｍｓでの動的表面張力：６２ｍＮ／ｍ
３０００ｍｓでの静的表面張力：５９ｍＮ／ｍ
ｐＨ値：１．７
粘度：２．５ｍＰａｓ
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０９Ｄ 17/00 Ｃ０９Ｄ 17/00 ４Ｌ０５５
201/00 201/00
Ｄ２１Ｈ 17/67 Ｄ２１Ｈ 17/67
Ｇ０３Ｇ 9/09 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３６１
(72)発明者 ベルント クナックフス
ドイツ連邦共和国 シュトレルン ドルフ
シュトラーセ １
(72)発明者 トーマス リュートゲ
ドイツ連邦共和国 ハーナウ カステルシ
ュトラーセ 16
Ｆターム(参考） 2H005 AA06 CA21 CB18
2H086 BA55
4J037 AA02 CB18 CB19 CB21 DD11
DD13 DD20 EE28 EE43
4J038 HA026 JB15 JB35 JC13
KA02 KA08 KA12 KA14 MA07
MA09 NA26
4J039 BA04 BC06 BC07 BC12 BC19
BC20 BC29 BC32 BC38 BC40
BC52 BC54 EA44 GA24
4L055 AG02 AH01 AH02
Claims (9)
- 【請求項１】 有機基を有する炭素含有材料において、
該材料が炭素含有材料と一般式１、 【化１】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は同じかまたは異なって
おり、かつＨ、受容体置換基もしくは供与体置換基およ
び／または親水基もしくは疎水基を有するアルキル基、
または受容体置換基もしくは供与体置換基および／また
は親水基もしくは疎水基を有するアリール基より成る
か、或いはＲ１およびＲ３は３個のＮ原子と一緒になっ
て環系を形成し、かつＲ２はＨ、受容体置換基もしくは
供与体置換基および／または親水基もしくは疎水基を有
するアルキル基、または受容体置換基もしくは供与体置
換基および／または親水基もしくは疎水基を有するアリ
ール基より成る］の有機化合物との反応により得ること
ができることを特徴とする、有機基を有する炭素含有材
料。 - 【請求項２】 受容体置換基が−ＣＯＯＲ４、−ＣＯ−
Ｒ４、−ＣＮ、−ＳＯ２Ｒ４、−ＳＯ２ＯＲ４であり、
この場合Ｒ４はＨ、アルキル、アリールまたは官能化さ
れたアルキルまたは官能化されたアリールである、請求
項１記載の有機基を有する炭素含有材料。 - 【請求項３】 供与体置換基がアルキル基、アリール
基、ＯＲ５またはＮ（Ｒ５）２であり、この場合Ｒ５は
Ｈ、アルキル、アリールまたは官能化されたアルキルま
たは官能化されたアリールである、請求項１記載の有機
基を有する炭素含有材料。 - 【請求項４】 炭素含有材料がカーボンブラックであ
る、請求項１記載の有機基を有する炭素含有材料。 - 【請求項５】 請求項１記載の炭素含有材料の製造方法
において、炭素含有材料を一般式１の有機化合物と反応
させることを特徴とする、請求項１記載の炭素含有材料
の製造方法。 - 【請求項６】 ゴム、プラスチック、印刷用インク、イ
ンク、インクジェットインク、ラッカー、トナーおよび
着色剤、ビチューメン、コンクリートおよび別の建築材
料または紙中での、充填剤、補強充填剤、ＵＶ安定剤、
導電性カーボンブラックまたは顔料としての請求項１記
載の炭素含有材料の使用。 - 【請求項７】 請求項１記載の有機基を有する炭素含有
材料製造のための有機化合物において、該化合物が一般
式２または一般式３ 【化２】 ［式中、ＹはＨ、金属ｕ＋（但し、ｕ＝１〜３）または
Ｎ＋Ｒ４を意味する］に相応することを特徴とする、請
求項１記載の有機基を有する炭素含有材料製造のための
有機化合物。 - 【請求項８】 分散液において、分散液が請求項１記載
の有機基を有する炭素含有材料を含有することを特徴と
する分散液。 - 【請求項９】 請求項８記載の分散液の、印刷用イン
ク、インク、ラッカー、トナーおよび着色剤への使用。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10149805A DE10149805A1 (de) | 2001-10-09 | 2001-10-09 | Kohlenstoffhaltiges Material |
| DE10149805.5 | 2001-10-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP4315662B2 JP4315662B2 (ja) | 2009-08-19 |
Family
ID=7701931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002293810A Expired - Fee Related JP4315662B2 (ja) | 2001-10-09 | 2002-10-07 | 有機基を有する炭素含有材料、その製造方法、該材料の使用、該材料製造のための化合物、該材料を含有する分散液、および該分散液の使用 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP4315662B2 (ja) |
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| CA (1) | CA2407350C (ja) |
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| DK (1) | DK1304362T3 (ja) |
| ES (1) | ES2215960T3 (ja) |
| MX (1) | MXPA02009536A (ja) |
| PT (1) | PT1304362E (ja) |
| TR (1) | TR200401022T4 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US8372191B2 (en) | 2008-12-12 | 2013-02-12 | Evonik Carbon Black Gmbh | Ink jet ink |
| JP2013527284A (ja) * | 2010-05-14 | 2013-06-27 | キャボット コーポレイション | 変性顔料 |
| US8574527B2 (en) | 2007-12-12 | 2013-11-05 | Evonik Carbon Black Gmbh | Process for aftertreating carbon black |
| US8852739B2 (en) | 2010-02-23 | 2014-10-07 | Evonik Carbon Black Gmbh | Carbon black, method for the production thereof, and use thereof |
| US8915998B2 (en) | 2008-11-27 | 2014-12-23 | Evonik Carbon Black Gmbh | Pigment granulate, method for producing the same and use thereof |
| CN104271359A (zh) * | 2012-03-02 | 2015-01-07 | 卡博特公司 | 包含改性填料的弹性体复合物及官能化弹性体 |
| JP2016509087A (ja) * | 2012-12-21 | 2016-03-24 | ナノ−シー インコーポレーティッド | 除去可能な添加剤を用いた溶媒系および水系カーボンナノチューブインク |
| KR101606619B1 (ko) | 2010-09-03 | 2016-03-25 | 캐보트 코포레이션 | 개질된 충전제 및 그를 포함하는 엘라스토머 복합체 |
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