MXPA02009536A

MXPA02009536A - Material que contiene carbono.

Info

Publication number: MXPA02009536A
Application number: MXPA02009536A
Authority: MX
Inventors: Klaus Bergemann
Original assignee: Degussa
Priority date: 2001-10-09
Filing date: 2002-09-27
Publication date: 2003-04-16
Also published as: ATE261475T1; EP1304362A1; JP2003201418A; PT1304362E; JP4315662B2; DE10149805A1; CA2407350A1; EP1304362B1; DE50200282D1; TR200401022T4; CA2407350C; ES2215960T3; DK1304362T3

Abstract

La presente invencion se refiere a un material que contiene carbono con grupos organicos que puede obtenerse por medio de la reaccion de material que contiene carbono con compuestos organicos de la formula general 1 (ver formula) Ademas se describe un procedimiento para la obtencion del material que contiene carbono de acuerdo con la invencion. Los materiales que contienen carbono de acuerdo con la invencion pueden utilizarse como materiales de relleno, materiales de relleno de refuerzo, estabilizadores UV, negros de humo conductores electricos o pigmentos.

Description

MATERIAL QUE CONTIENE CARBONO DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La invención se refiere a un material que contiene carbono, a un procedimiento para su obtención así como a su uso Por la EP 05695C3 se conoce un procedimiento para la modificación superficial de material que contiene carbono con grupos aromáticos por medio de la reducción electroquími .ca de una sal de diazonio. AAddeemmááss ssee ccoonnooccee! el agregar grupos orgánicos al negro de humo, enlajándose los grupos orgánicos con el material que contiiene carbono a través de la diazoti zación O 96/1 .8690) o bien los grupos orgánicos se unen al negro de humo por medio de la reacción con los formadotres de radicales (Ohkita K., Tsubokawa N., Saitoh E , Carbón 16 (1978) 41) , DE 10012784.3) o por mfdio de cicloadiciones (DE 10012783.5, JP11315220 A) Los procedimiento conocidos tienen las siguientes desventajas * Los nitritos orgánicos no iónicos que se utilizan para la diazoti zación además del nitrito de sodio venenoso e inflamable, son igualmente venenosos y fácilmente inf lamablels . Los residuos de los nitritos (contraiones, radicales alquilo REF: 140199 de la superficie del material que contiene carbono, la modificación del material que contiene carbono puede realizarse sin reacciones previas como por ejemplo activación por medio de un activador las reacciones con los modificadores utilizados de acuerdo con la invención, transcurren térmicamente sin la necesidad de catalizadores (como por ejemplo ácidos de Lewis), Por razones de las propiedades químicas de los agentes odif icadoreb utilizados de acuerdo con la invención no se pueden presentar reacciones secundarias indeseadas o reacciones en cadena difíciles de controlar, El resultante material que contiene carbono no está contaminado con ácidos, sales e impurezas similares, de tal forma que no se requiere ninguna purificación del material que contiene carbono , El material que contiene carbono no tiene que ser secado con un alto gasto de energía, No se forman gases de desecho venenosos durante la modificación y Se requieren cantidades nulas o reducidas de solventes de fácil re t iro .

-CO-R4, -CN, -S02R4 o SO>OR4 , R4 siendo H, alquilo, arilo o alquilo o arilo funcionali zados , como por ejemplo ?-carboxialquilo, HS03-CxHy-, H2N-CxHy-, o H2N-S02-CxHy- (x, y=l-5) . Los substituyent! es donadores pueden ser grupos alquilo, arilo, OR- o N(R5)2 siendo R5=H, alquilo, arilo o alquilo o arilo funcionalizado. Los grupos orgánicos R1, R2 y R3 pueden: ser un grupo alifático, un grupo orgánico cíclico o un compuesto orgánico qon una parte alifática y una parte cíclica, estar substituidos o ijnsubs tituidos , ramificados o no , • ser un grupo alifático, por ejemplo radicales de alcanos, alquenos, al oholes, éteres, aldehidos, cetonas, ácidos carboxílicos, hidrocarburos, ácidos sulfónicos, trialquillamonio , trialquil fos fonio , dialquilsulfonio, • ser un compuesto cícli o, por ejemplo hidrocarburos aalliiccíílliiccooss ccoommoo ppoorr ejemplo cicloalquilos o cicloalquenilos , compuíestos heterocíclicos, como por ejemplo grupos pirrolidinilo, pirrolinilo, piperidinilo o mor fol i:?ilo, grupos arilo como por ejemplo grupos fenilo, naftilo o antracenilo y grupos heteroarilo, como por ejemplo grupos contiene carbono. Así puede por ejemplo controlarse la hidrófilia del material que contiene carbono de tal forma que el material que contiene carbono sin usar un reticulante forjma dispersiones estables en medios acuosos. Como material jue contiene carbono puede utilizarse negro de humo, polvo de grafito, fibras de grafito, fibras de carbono, fibrillas de carbón, nanotubos de carbono ("carbón nanotubes") ; tejido de carbono, productos de carbono vidriosos y carbón activo Como negro de humo puede utilizarse cualquier negro de humo conocido ccmo por ejemplo negro de humo de horno, negro de humo de gas, negro de humo de canal, negro de humo de flama, negro de humo térmico, negro de humo de acetileno, negro de humo de plasma, negro de humo de inversión, conocido por la DE 195 21 565, negros de humo que contienen Si, conocidos por la WO 98/45361 o DE 19613796, o negros de humos que contengan metales, conoci dos por WO 98/42778, negro de humo de arco eléctrico y negros de humos que son productos secundarios de procesos de producción químicos . Los negros de humo pueden ser activados por medio de reacciones previas. Pueden utilizarse negros de humo que se utilizan en mezclas de caucho como materiales de carga de refuerzo. Pueden utilizarse negros de humo de col res. Otros negros de humo pueden ser: negros de humo conductores, negros de humo para la estabilizac ion UV, negros de humo como materiales de relleno en otros sistemas diferentes al caucho, como por ejem >lo en betunes, plásticos, negros de humo como reductores en la metalurgia. Otro objeto de la invención es un procedimiento para la p eparación de materiales que contienen carbono de aduerdo con la invención, el cual está caracterizado porque se hace reaccionar el material que contiene carbono con compuestos orgánicos de la fórmula general 1. El compuesto or< ánico puede aplicarse sobre el material que conti sne carbono por medio de mezclado o rociado. E_ compuesto orgánico puede utilizarse como polvo, fundido o soluciones. De manera especialmente ve] tajosa puede realizarse la aplicación del compuesto orgánico durante la producción del material que contiene carbono, en donde la adición del compuesto orgánico preferentemente se reali a en un lugar que presente la temperatura necesaria. La reacción para la modificación del material que contiene carbono puede realizarse preferentemente sin solvente, pero también en un solvente, preferentemente un solvente orgánico muy volátil. La reaccicn para la modificación del material que contiene carbono puede realizarse a temperaturas de -80° a 250° C, preferentemente 80° a 180° C. La aplicación de energía puede realizarse por medio de energía me canica, energía oscilatoria, por ejemplo energía sónic a o ultrasónica, por ejemplo radiación con icroondas, radiación térmica, radiación luminosa radiación X y radiación de electrones . Los materiales que contienen carbono con grupos orgánicos de acue rdo con la invención pueden ser utilizados como mate: iales de relleno, materiales de relleno de refuerzo, estabilzadores UV, negro de humo conductor o pigme ptos en caucho, plásticos, tintas de impresión, tintas, tintas de inyección de chorro, lacas, pigmento electrostático y pigmentos, betunes, hormigón y otro s materiales de construcción o papel. Además los mate ríales que contienen carbono de acuerdo con la invención pueden utilizarse como reductores en la metalurgia . Otro objeto de . ' a invención es un compuesto orgánico para la prep aración del material que contiene carbono de acterdo con la invención con grupos orgánicos, caract rizado porque ese compuesto carbono modificados no polares (por ejemplo grupos alquilo) mej or en sistemas no polares, como por ejemplo ace:. tes, materiales que cor.tienen carbono modificados adecuados con gppos polares o impedidos estéricamente son estabilizados en los sistemas de forma electrostática o esférica y para la estabilización no = e requieren otros aditivos como por ejemplo reticulantes, los materiales que contienen carbono modificados de acuerdo con el p trocedimiento de la invención se estabilizan mejor en dispersiones y presentan me] ores propiedades colorí s ticas , como profundidad y fijacic n del azul los materiales que contienen carbono unidos pigmentos presentan tonos de color diferentes pueden utilizarse materiales que contienen carbono con otros s abst i tuyentes reactivos para el acoplamiento y _.a reticulación en sistemas (por ejemplo caucho), los materiales que c ontienen carbono modificados reactivamente permiten la unión de los materiales que contiene carbono al polímero, pueden producirse los materiales que contienen carbono bajos en productos secundarios, sales, agitan en 30 ml de agua se disuelve por medio de la adición de un poco de KOH. A continuación se precipita la amina f ñámente dispersa con HCl concentrado, la dispersi ón se enfría a 0° C y se agrega lentamente por g Dteo una solución de 0.7 g NaN02 en 5 ml de agua. A L finalizar el goteo se agita durante 20 minutos a 0 C y luego se extrae. El residuo del filtro se ac rega a una solución enfriada a 5-10° C de 1.2 g de benzotriazol ÍH y lg KOH en 30 ml de agua. La solución ¡ e agita durante 30 minutos y el producto se precipita posteriormente con 400 ml de acetona . Peso molecular: 509 g/mol Rendimiento: 95% Análisis elemental [%] : Calculado: C - 37.71; H - 1.78; N - 13.74; S - 12.58 Encontrado: C - 38.05; H - 1.53; N - 13.89; S - 12.27 RMN-1!! d [ppm] (J[Hz]) DM, Od6: 6.15 (s, ÍH) ; 6.93 (d, ÍH, J=9.9) ; 7.03 (d, ÍH, J= 10.2 ) ; 7.73 ( s , 1 H ) ; ' .82 (d, ÍH, J = 9.0); 8.03 (d, ÍH, J=9.0) ; 8.16 (s, ÍH) ; 8.34 (s, ÍH) ; 9.45 (s, ÍH) . Modificación de negro de humo en fase sólida con sal dipotásica de ácido 1H- >enzotpazol-5-azo-2' -naftil-6', 8' -disulfónico 2 g de sal disódica de ácido lH-benzotr iazol-5-azo-2'-naftil-6',8'-disulfónico se disuelven en 150 ml de agua, a la solución se le agregan 10 g de negro de humo FW 1 y después se destila el solvente al vacío. Subsecuentemente se calienta entonces la mezcla 10 horas a 180° C El negro de humo modificado se lava con 300 ml de agua y después se seca ocho horas a 100° C. Ejemplo 2 : Modificación de negro de humo en agua con sal dipotásica de ácido lH-penzotriazol-5-azo-2 ' -naftil¬ 6' , 8 ' -disulfónico . 2gr de ácido lH-benzotriazol-5-azo-2'-naftil-6' , 8' -di sul. fónico se disuelven en 200 ml de agua. A la solución se le agregan 10 g de negro de humo FW 1. A continua :ión se hierve doce horas al reflujo. Después se extrae el negro de humo y el residuo del filtro se lava con 400 ml de agua. El negro de humo modificado se seca ocho horas a 100° C.

Ejemplo 3: Modificación de negro de humo en fase sólida con sal sódica de ácido ?- ( 1-benzotriazol il ) -butansul fónico Ejemplo 5 : Dispersión de negro de hu¡mo modificado en agua 15 g de negro de humo funcionalizado de acuerdo con el ejemplo 1 se agitan con 85 ml de agua continuación se dispersan durante 30 minutos 5000 rpm por medio de un Ultra Turrax. La dispersión obtenida es estable sin 1 a adición de reticulantes.

Tensión superficial dinámica a 15 ms : 63 mN/m Tensión superficial estát ica a 3000 ms : 60 mN/m Valor pH: 7.5 Viscosidad: 2.5 mPas E j emplo 6 : Dispersión de negro de huiao modificado en agua 15 g de negro de humo funcionalizado de acuerdo con el ejemplo 2 se agitan con 85 ml de agua y a continuación se dispersan durante 30 minutos 5000 rpm por medio de un Ultra Turrax. La dispersión obtenida es estable sin la adición de reticulantes Tensión superficial dinámica a 15 ms : 59 mN/m Tensión superficial estática a 3000 ms : 55 mN/m Valor pH: 7.3 Viscosidad: 3.0 mPas Ejemplo 7 : Dispersión de negro de humo modificado en agua 15 g de negro de humo funcionalizado de acuerdo con el ejemplo 3 se agitan con 85 ml de agua y a continuación se dispersan durante 30 minutos a 5000 rpm por medio de un Ultra Turrax. La dispersión obtenida es estable sin 1a adición de reticulantes.

Tensión superficial dinámica a 15 ms : 65 mN/m Tensión superficial estática a 3000 ms: 61 mN/m Valor pH: 7.8 Viscosidad: 2.5 mPas Ejemplo 8 : Dispersión de negro de hu o modificado en agua 15 g de negro de humo funcionalizado de acuerdo con el ejemplo 4 se agitan con 85 ml de agua continuación se dispersan durante 30 minutos a 5000 rpm por medio de un Ultra Turrax. La dispersión obtenida es estable sin 1 a adición de reticulantes. Tensión superficial dinámica a 15 ms: 62 mN/m Tensión superficial estática a 3000 ms : 59 mN/m Valor pH: 1.7 Viscosidad: 2.5 mPas Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

orgánicos de conformidad con la reivindicación 1 caracterizado porque los substituyentes donadores son grupos alquilo, arilo, OR5 o N(R5)2 siendo R5=H, alquilo, arilo o alquilo o arilo funcionalizado. 4. Material que contiene carbono con grupos orgánicos de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el material que contiene carbono es negro de humo. 5. Procedimiento para la preparación del material que contiene carbono de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el material que contiene carbono se hace reaccionar con compuestos orgánicos de 1 a fórmula 1 6. Uso del material que contiene carbono de conformidad con la reivi .ndicación 1 como materiales de relleno, materiales de relleno de refuerzo, estabilizadores UV, nebro de humo conductor o pigmentos en caucho, plásticos, tintas de impresión, tintas, tintas de inyección de chorro, lacas, pigmentos electrostáticos y pigmentos, betunes, hormigón y otros materiales de construcción o papel. 7. Compuesto orgánico para la preparación del material que contiene carbono de conformidad con la invención con grupos org añicos, caracterizado porque ese compuesto orgánico corresponde a la fórmula