ES2364745T3 - Negro de carbono. - Google Patents

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Abstract

Negro de carbono con grupos orgánicos, caracterizado porque éste se puede obtener por reacción del negro de carbono con compuestos orgánicos que contienen un doble o triple enlace C-C, cuyo doble o triple enlace C-C es activado por al menos un sustituyente, y los compuestos orgánicos son compuestos de la fórmula I en donde R 1 , R 2 , R 3 y R 4 son iguales o diferentes, con R 1 = -COOR, -CO-R-, -CN, -SO 2R, -SO 2OR, o R 2 , R 3 , R 4 = R 1 , H, alquilo, arilo, -COOM con M = H + , álcali + , alcalinotérreo ++ , Cl y otros sustituyentes no aceptores, y R = H, alquilo, arilo o alquilo o arilo funcionalizado, o imidas del ácido maleico de la fórmula general II (II), con X = N- R 5 , el grupo funcional R 5 es alquilo, alquilo funcionalizado con Y, polímeros, grupos orgánicos cíclicos, arilo, arilo funcionalizado con Y de la forma Ar-Y n (n = 1-5), con Y = -OH, -SH, -SO3H, -SO 3M, -B(OH) 2, -O(CH 2-CH 2-O) n-H, -COOH, -COOM, -NH 2, -NR 2, -N((CH 2-CH 2-O) n-H) 2, CON((CH 2-CH 2-O) n-H) 2, trialcoxisililo, perfluoroalquilo, R 5 , -NH + 3, - NR 3 + , ­ SO 2NR 2, -NO 2, -Cl, -CO-NR 2, -SS- o -SCN.

Description

La invención se refiere a un negro de carbono, a un procedimiento para su producción así como a su uso.
A partir del documento EP 0569503 se conoce un procedimiento para la modificación en superficie de material con contenido en carbono con grupos aromáticos mediante reducción electroquímica de una sal de diazonio.
Es conocido proveer al negro de carbono con grupos orgánicos, enlazando los grupos orgánicos con el negro de carbono por medio de un grupo diazonio, que es generado a través de la amina primaria (documento WO 96/18688).
El procedimiento conocido tiene los siguientes inconvenientes:
•
Básicamente, se requiere un grupo alquilo o, preferiblemente, arilo en calidad de grupo de unión; la modificación tiene lugar, por consiguiente, siempre a gran distancia con respecto a la superficie del negro de carbono. No es posible un apantallamiento directo de la superficie del negro de carbono con los grupos polares aplicados en la cercanía. La modificación no discurre a una distancia inmediata de la superficie.
•
El negro de carbono está impurificado con ácidos y/o sales. Junto al reactivo de modificación propiamente dicho, deben emplearse predominantemente ácidos adicionales para el ajuste del valor del pH. Estos ácidos no se unen al negro de carbono, sino que representan una impureza en el negro de carbono, o deben ser eliminados mediante etapas de purificación.
•
Los nitritos orgánicos no iónicos, asimismo utilizables para la diazotación, son en parte venenosos y fácilmente combustibles. Restos de los nitritos (iones conjugados, radicales alquilo) permanecen sin ligar en forma de impureza en el negro de carbono.
•
Para llevar a cabo la diazotación se requiere el empleo de nitrito en un medio ácido. En este caso, pueden formarse óxidos nitrogenados venenosos.
•
La modificación por medio de sales de diazonio tiene lugar predominantemente en fase acuosa. En virtud de la elevada entalpía de vaporización del agua, el subsiguiente secado necesario está ligado a un elevado consumo de energía, es decir con costes elevados.
A partir del documento JP 11 315 220 son conocidos pigmentos de negro de carbono, que se preparan mediante cicloadición de derivados de 1-metilen-4,8-dioxaespiro[2.5]octano, 4,8-dioxaespiro[2.5]oct-1-eno y/o 2,3-diazabiciclo[2.2.1]hept-2-eno sobre la superficie del negro de carbono.
A partir del documento SU 697533 se conoce la modificación de negro de carbono con anhídrido maleico.
Es misión de la invención proporcionar un negro de carbono con grupos orgánicos, en donde
- los grupos polares apantallan directamente la superficie,
-
la modificación del negro de carbono es tan variable que los grupos pueden estar directamente sobre la superficie y/o pueden estar también muy separados,
-
la modificación discurre en una proximidad inmediata a la superficie,
-
el negro de carbono resultante no está impurificado mediante ácidos, sales y similares, de modo que no es necesaria purificación alguna del negro de carbono,
-
el negro de carbono no debe ser secado con un elevado consumo de energía,
-
no se forman gases de escape venenosos en la modificación,
-
no son necesarios disolventes fácilmente separables o sólo lo son en pequeñas cantidades,
-es posible la modificación sin disolventes. Objeto de la invención es un negro de carbono con grupos orgánicos, que se caracteriza porque éste se puede obtener mediante reacción del negro de carbono con compuestos orgánicos que contienen un doble o triple enlace C-C, cuyo doble o triple enlace C-C es activado por al menos un sustituyente, y los compuestos orgánicos son compuestos de la fórmula I
imagen1
en donde R1, R2, R3 y R4 son iguales o diferentes, con R1 = -COOR, -CO-R-, -CN, -SO2R, -SO2OR, 5 R2, R3, R4 = R1, H, alquilo, arilo, -COOM con M = H+, álcali+, alcalinotérreo++, Cl y otros sustituyentes no aceptores, y R = H, alquilo, arilo o alquilo o arilo funcionalizado,
o imidas del ácido maleico de la fórmula general II
10
imagen2
(II), con X = N- R5,
el grupo funcional R5 es alquilo, alquilo funcionalizado con Y, polímeros, grupos orgánicos cíclicos, arilo, arilo funcionalizado con Y de la forma Ar-Yn (n = 1-5), con
15 Y = -OH, -SH, -SO3H, -SO3M, -B(OH)2, -O(CH2-CH2-O)n-H, -COOH, -COOM, -NH2, -NR2, -N((CH2-CH2-O)n-H)2, CON((CH2-CH2-O)n-H)2, trialcoxisililo, perfluoroalquilo, R5, -NH+3, - NR3+, SO2NR2, -NO2, -Cl, -CO-NR2, -SS- o –SCN.
En calidad de negro de carbono puede utilizarse cualquier negro de carbono conocido tal como, por ejemplo, negro
20 de carbono de horno, negro de carbono de gas, negro de carbono de canal, negro de carbono a la llama, negro de carbono termal, negro de carbono de acetileno, negro de carbono de plasma, negros de carbono de inversión, conocidos a partir del documento DE 195 21 565, negros de carbono con contenido en Si, conocidos a partir del documento WO 98/45361 o DE 19613796, o negros de carbono con contenido en metales, conocidos a partir del documento WO 98/42778, negros de carbono de arco de luz y negros de carbono que son productos secundarios de
25 procesos de producción químicos. El negro de carbono puede ser activado mediante reacciones antepuestas. Se pueden utilizar negros de carbono que son utilizados como material de carga de refuerzo en mezclas de cauchos. Pueden emplearse negros de carbono de color. Otros negros de carbono pueden ser: negro de carbono de la conductividad, negro de carbono para la estabilización UV, negro de carbono como material de carga en otros sistemas que no sea el caucho tal como, por ejemplo, en betún, material sintético, negro de carbono en calidad de
30 agente reductor en la metalurgia.
Los grupos aplicados de forma primaria pueden continuar modificándose mediante reacciones consecutivas.
Otro objeto de la invención es un procedimiento para la preparación del negro de carbono de acuerdo con la
35 invención, el cual se caracteriza porque se hace reaccionar negro de carbono con compuestos orgánicos que contienen un doble o triple enlace C-C, cuyo doble o triple enlace C-C es activado por al menos un sustituyente, y los compuestos orgánicos son compuestos de la fórmula I
imagen1
en donde R1, R2, R3 y R4 son iguales o diferentes, con R1 = -COOR, -CO-R-, -CN, -SO2R, -SO2OR, 5 R2, R3, R4 = R1, H, alquilo, arilo, -COOM con M = H+, álcali+, alcalinotérreo++, Cl y otros sustituyentes no aceptores, y
R = H, alquilo, arilo o alquilo o arilo funcionalizado,
10 o imidas del ácido maleico de la fórmula general II
imagen2
(II), con X = N- R5,
el grupo funcional R5 es alquilo, alquilo funcionalizado con Y, polímeros, grupos orgánicos cíclicos, arilo, arilo 15 funcionalizado con Y de la forma Ar-Yn (n = 1-5), con
Y = -OH, -SH, -SO3H, -SO3M, -B(OH)2, -O(CH2-CH2-O)n-H, -COOH, -COOM, -NH2, -NR2, -N((CH2-CH2-O)n-H)2, CON((CH2-CH2-O)n-H)2, trialcoxisililo, perfluoroalquilo, R5, -NH+3, - NR3+, -SO2NR2, -NO2, -Cl, -CO-NR2, -SS- o –SCN.
20 En calidad de compuestos orgánicos con contenido en un doble o triple enlace C-C pueden emplearse todos los compuestos que portan sustituyentes aceptores adecuados para la activación de los enlaces múltiples.
En este caso, los sustituyentes pueden estar adaptados a los sectores de aplicación potenciales, dado que el principio de reacción encontrado permite tanto la introducción de radicales hidrófilos como también de radicales 25 lipófilos. Los radicales pueden también ser iónicos, polímeros o reactivos para reacciones ulteriores.
El grupo orgánico R5 en el nitrógeno puede:
30 • ser un grupo alifático, un grupo orgánico cíclico o un compuesto orgánico con una parte alifática y una parte cíclica,
• estar sustituido o no sustituido, ser ramificado o no ramificado,
35 • abarcar un grupo alifático, por ejemplo radicales de alcanos, alquenos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, hidrocarburos,
• ser compuestos cíclicos, por ejemplo hidrocarburos alicíclicos tales como, por ejemplo, cicloalquilos o cicloalquenilos, compuestos heterocíclicos tales como, por ejemplo, pirrolidinilo, pirrolinilo, piperidinilo o
40 morfolinilo, grupos arilo tales como, por ejemplo, fenilo, naftilo o antracenilo, y grupos heteroarilo tales como, por ejemplo, imidazolilo, pirazolilo, piridinilo, tienilo, tiazolilo, furilo o indolilo,
•
estar sustituidos con otros grupos funcionales,
•
ser un grupo cromóforo o un colorante,
•
ser compuestos insaturados adecuados tales como, por ejemplo, p-benzoquinona, etil-vinil-éter o compuestos con enlaces múltiples que contienen heteroátomos en los enlaces múltiples tales como, por ejemplo, ésteres del ácido azidodicarboxílico.
El compuesto orgánico con sustituyentes aceptores puede aplicarse sobre el negro de carbono mediante mezcladura o rociado. El compuesto orgánico con sustituyentes aceptores puede aplicarse en forma de polvo, masa fundida o solución. De manera particularmente ventajosa, la aplicación del compuesto orgánico con sustituyentes aceptores puede ser durante la preparación del negro de carbono, teniendo lugar la adición de los compuestos orgánicos en un lugar que presenta la temperatura necesaria.
La reacción para la modificación del negro de carbono puede llevarse a cabo preferiblemente exenta de disolvente o en un disolvente, preferiblemente disolventes orgánicos fácilmente volátiles.
La reacción para la modificación del negro de carbono puede llevarse a cabo a temperaturas de 23º a 250ºC, preferiblemente de 80º a 140ºC. Los negros de carbono de acuerdo con la invención con grupos orgánicos pueden emplearse, por ejemplo, como material de carga, material de carga de refuerzo, estabilizador UV, negro de carbono de la conductividad o pigmento en caucho, material sintético, tintas de imprenta, tintas, tintas para chorro de tinta, barnices y pinturas, betún, hormigón y otros materiales de construcción, o papel. Puede utilizarse como agente reductor en la metalurgia.
Los negros de carbono de acuerdo con la invención presentan la ventaja de que
-
negros de carbono modificados con grupos polares (por ejemplo con grupos –SO3-) son mejor dispersables en sistemas polares, predominantemente agua,
-
negros de carbono modificados con grupos no polares (por ejemplo con grupos alquilo) se pueden dispersar mejor en sistemas no polares tales como, por ejemplo, aceites,
-
negros de carbono modificados de forma adecuada con grupos polares o impedidos estéricamente son estabilizados en los sistemas de forma electrostática o bien estérica,
-
negros de carbono modificados según el procedimiento de acuerdo con la invención están estabilizados mejor en dispersiones y, así, presentan mejores propiedades colorísticas tales como una intensidad de color y tonalidad azul,
-
negros de carbono con colorantes unidos presentan tonalidades modificadas,
-
negros de carbono con sustituyentes reactivos adicionales pueden aprovecharse para el acoplamiento y la reticulación en sistemas (por ejemplo caucho),
-
negros de carbono modificados de forma reactiva posibilitan una unión del negro de carbono al polímero,
- en este caso pueden prepararse negros de carbono pobres en productos secundarios, sales, ácidos y humedad.
Ejemplos
Los negros de carbono FW 1, Printex 35 o bien Printex Alpha empleados son productos de la firma Degussa-Hüls AG. El negro de carbono FW 1 es un negro de carbono de gas con una superficie según BET de 320 m2/g, el negro de carbono Printex 35 es un negro de carbono de horno con una superficie según BET de 65 m2/g y una absorción según DBP de 42 ml/100 g, y el negro de carbono Printex Alpha es un negro de carbono de horno con una superficie según BET de 105 m2/g y una absorción según DBP de 100 ml/100 g (datos técnicos de los negros de carbono de pigmentos, PT 10-32-3-898 OC, Degussa AG y TI 1196 “Printex Alpha”, octubre de 1998, Degussa AG).
Ejemplo Comparativo 1:
Modificación del negro de carbono en fase sólida con anhídrido maleico
2 g de anhídrido maleico se disuelven en 150 ml de acetona, se mezclan con 10 g de negro de carbono (FW 1 o bien Printex 35) y se agitan durante 30 minutos a TA (temperatura ambiente). A continuación, el disolvente se elimina en vacío y el negro de carbono se atempera durante cinco horas en el horno de mufla a 180ºC.
El negro de carbono resultante porta grupos de anhídrido del ácido carboxílico.
Ejemplo Comparativo 2:
Modificación de negro de carbono en tolueno con anhídrido maleico
2 g de anhídrido maleico se disuelven en 200 ml de tolueno y se mezclan con 10 g de negro de carbono (FW 1 o bien Printex 35). La suspensión se hierve a reflujo durante cuatro a 16 horas y después se filtra con succión, se lava con tolueno y se seca durante ocho horas en la estufa de secado a 105ºC.
El negro de carbono resultante porta grupos anhídrido del ácido carboxílico.
Ejemplo Comparativo 3:
Reacción de apertura del anillo de carácter básico y neutralización en negro de carbono modificado con anhídrido maleico para crear grupos carboxilato
10 g de un negro de carbono (FW 1 o bien Printex 35) modificado según el Ejemplo Comparativo 1 o bien el Ejemplo Comparativo 2 se agitan durante 2 horas en 100 ml de disolución de KOH 1 N. Después, la disolución de KOH se filtra con succión y el residuo del filtro se lava con agua hasta que el valor del pH se encuentre en el intervalo neutro (pH ≈ 6-7). El negro de carbono modificado se seca a continuación durante ocho horas a 100ºC. El negro de carbono resultante porta grupos carboxilato.
Ejemplo 4:
Reacción con ácido maleico y subsiguiente neutralización
2 g de ácido maleico se disuelven en 100 ml de agua. A la disolución se añaden 10 g de negro de carbono (FW 1 o bien Printex 35) y la suspensión se hierve durante dos horas a reflujo. Después, se filtra con succión, el residuo del filtro se lava con 100 ml de agua y, a continuación, se agita durante dos horas en 100 ml de disolución de KOH 1 N. El negro de carbono se filtra con succión y se lava con agua hasta que el valor del pH se encuentre en el intervalo neutro. A continuación, se seca durante ocho horas a 100ºC. El negro de carbono resultante porta grupos carboxilato.
Ejemplo 5:
Reacción con la sal monopotásica del ácido acetilendicarboxílico
2 g de la sal monopotásica del ácido acetilendicarboxílico se disuelven en 150 ml de agua y se añaden a la disolución 10 g de negro de carbono (FW 1 o bien Printex 35). La suspensión se hierve durante una hora a reflujo y, a continuación, se filtra con succión. El negro de carbono modificado se lava después con 200 ml de agua y se seca durante ocho horas a 100ºC. El negro de carbono resultante porta grupos carboxilo y carboxilato.
Ejemplo 6:
Reacción con ácido fumárico
2 g de ácido fumárico se suspenden en 150 ml de acetona. A la suspensión se añaden 10 g de negro de carbono (FW 1 o bien Printex 35) y se hierve durante dos horas a reflujo. El disolvente se separa después por destilación en vacío y la mezcla se calienta durante 48 horas hasta 120ºC. El negro de carbono resultante porta grupos carboxilato.
Ejemplo 7:
Modificación de negro de carbono con la sal sódica de la imida del ácido N-(4-sulfonatofenil)-maleico en fase sólida
2 g de la sal sódica de la imida del ácido N-(4-sulfonatofenil)-maleico se disuelven en 150 ml de agua y se mezclan con 10 g de negro de carbono (FW 1). El agua se separa por destilación en vacío. Después, la mezcla se calienta durante 5 horas hasta 180ºC. El negro de carbono modificado se lava después con 200 ml de agua y, a continuación, se seca durante ocho horas a 100ºC. El negro de carbono resultante porta grupos sulfonato de sodio.
Ejemplo 8:
Modificación de negro de carbono con la sal sódica de la imida del ácido N-(4-sulfonatofenil)-maleico en agua 2 g de la sal sódica de la imida del ácido N-(4-sulfonatofenil)maleico se disuelven en 100 ml de agua, se mezclan con 10 g de negro de carbono (FW 1) y se calientan durante 4 horas a reflujo. A continuación, se filtra con succión, se lava con agua y se seca durante ocho horas en la estufa de secado a 105ºC.
El negro de carbono resultante porta grupos sulfonato de sodio. Ejemplo Comparativo 9: Modificación de negro de carbono con amida del ácido N-(4-sulfamoil-fenil)-maleico en fase sólida 5 g de amida del ácido N-(4-sulfamoil-fenil)-maleico se disuelven en 250 ml de acetona, se mezclan con 25 g de
negro de carbono (FW 1 o bien Printex 35) y se agitan durante 30 minutos a TA. A continuación, el disolvente se retira en vacío y el negro de carbono se atempera durante cinco horas en el horno de mufla a 180ºC. El negro de carbono resultante porta grupos sulfonamida. Ejemplo Comparativo 10:
Modificación de negro de carbono con amida del ácido N-dodecil-maleico 2 g de amida del ácido N-dodecil-maleico se disuelven en 150 ml de tolueno y se mezclan con 10 g de negro de carbono (FW 1 o bien Printex Alpha). La suspensión se hierve a reflujo durante cuatro horas y después se filtra con succión, se lava con acetona y se seca en la estufa de secado a 105ºC durante ocho horas.
El negro de carbono resultante porta grupos dodecilo.
Ejemplo 11:
Dispersión de negro de carbono modificado en agua
En una dispersión convencional, se dispersa establemente FW 1 al 15% en masa por cada 100 partes de agua con Hydropalat 3065 al 45% en masa (referido al negro de carbono). Para ello, primeramente se dispersa durante 30 min a 5.000 rpm por medio de un Ultra Turrax y, a continuación, durante 60 min en un baño de ultrasonidos.
Por cada 100 partes de agua se dispersa, sin embargo, de forma estable, según el procedimiento anterior, FW 1 al 15% en masa que está funcionalizado según el Ejemplo 8 con grupos sulfonato, ya solamente con Hydropalat 3065 al 13%.
La funcionalización del negro de carbono conduce a una mejora de las propiedades de dispersión en aplicaciones acuosas.
Hydropalat 3065 es un producto de Henkel KgaA Düsseldorf y es un agente humectante/dispersante.

Claims (2)

  1. REIVINDICACIONES
    1.- Negro de carbono con grupos orgánicos, caracterizado porque éste se puede obtener por reacción del negro de carbono con compuestos orgánicos que contienen un doble o triple enlace C-C, cuyo doble o triple enlace C-C es activado por al menos un sustituyente, y los compuestos orgánicos son compuestos de la fórmula I
    imagen1
    en donde R1, R2, R3 y R4 son iguales o diferentes, con R1 = -COOR, -CO-R-, -CN, 10 -SO2R, -SO2OR,
    R2, R3, R4 = R1, H, alquilo, arilo, -COOM con M = H+, álcali+, alcalinotérreo++, Cl y otros sustituyentes no aceptores, y
    R = H, alquilo, arilo o alquilo o arilo funcionalizado, 15
    o imidas del ácido maleico de la fórmula general II
    imagen2 (II), con X = N- R5,
    20 el grupo funcional R5 es alquilo, alquilo funcionalizado con Y, polímeros, grupos orgánicos cíclicos, arilo, arilo funcionalizado con Y de la forma Ar-Yn (n = 1-5), con Y = -OH, -SH, -SO3H, -SO3M, -B(OH)2, -O(CH2-CH2-O)n-H, -COOH, -COOM, -NH2,
    -NR2, -N((CH2-CH2-O)n-H)2, CON((CH2-CH2-O)n-H)2, trialcoxisililo, perfluoroalquilo, R5, -NH+3, - NR3+, SO2NR2, -NO2, -Cl, -CO-NR2, -SS- o –SCN.
    25 2.- Procedimiento para la preparación del negro de carbono según la reivindicación 1, caracterizado porque se hace reaccionar negro de carbono con compuestos orgánicos que contienen un doble o triple enlace C-C, cuyo doble o triple enlace C-C es activado por al menos un sustituyente, y los compuestos orgánicos son compuestos de la fórmula I
    30
    imagen1
    en donde R1, R2, R3 y R4 son iguales o diferentes, con R1 = -COOR, -CO-R-, -CN, -SO2R, -SO2OR,
    R2, R3, R4 = R1, H, alquilo, arilo, -COOM con M = H+, álcali+, alcalinotérreo++, Cl y otros sustituyentes no aceptores, y R = H, alquilo, arilo o alquilo o arilo funcionalizado,
    o imidas del ácido maleico de la fórmula general II
    imagen2
    (II), con X = N- R5,
    el grupo funcional R5 es alquilo, alquilo funcionalizado con Y, polímeros, grupos orgánicos cíclicos, arilo, arilo 10 funcionalizado con Y de la forma Ar-Yn (n = 1-5), con
    Y = -OH, -SH, -SO3H, -SO3M, -B(OH)2, -O(CH2-CH2-O)n-H, -COOH, -COOM, -NH2, -NR2, -N((CH2-CH2-O)n-H)2, CON((CH2-CH2-O)n-H)2, trialcoxisililo, perfluoroalquilo, R5, -NH+3, - NR3+, SO2NR2, -NO2, -Cl, -CO-NR2, -SS- o –SCN.
    15 3.- Procedimiento para la preparación del negro de carbono según la reivindicación 2, caracterizado porque la modificación se lleva a cabo en un disolvente o sin disolvente.
  2. 4.- Uso del negro de carbono según la reivindicación 1 como material de carga, material de carga de refuerzo, estabilizador UV, negro de carbono de la conductividad o pigmento en caucho, material sintético, tintas de imprenta, 20 tintas, tintas para chorro de tinta, barnices y pinturas, betún, hormigón y otros materiales de construcción, o papel.
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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19950043A1 (de) 1999-10-16 2001-07-12 Degussa Pigmentpräparationen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
EP1397440A1 (en) * 2001-06-01 2004-03-17 The Lubrizol Corporation Substrates with modified carbon surfaces
US6758891B2 (en) 2001-10-09 2004-07-06 Degussa Ag Carbon-containing material
DE10149805A1 (de) * 2001-10-09 2003-04-24 Degussa Kohlenstoffhaltiges Material
US6831194B2 (en) * 2002-08-28 2004-12-14 Columbian Chemicals Company Surface modification of carbonaceous materials by introduction of gamma keto carboxyl containing functional groups
WO2004050554A1 (en) * 2002-11-27 2004-06-17 The Lubrizol Corporation Substrates with modified carbon surfaces
US7435765B2 (en) 2002-12-06 2008-10-14 Eastman Kodak Company Additive for ink jet ink
DE10336575A1 (de) * 2003-08-08 2005-03-10 Degussa Ruß
DE102005037336A1 (de) 2005-08-04 2007-02-08 Degussa Ag Kohlenstoffmaterial
DE102006037079A1 (de) 2006-08-07 2008-02-14 Evonik Degussa Gmbh Ruß, Verfahren zur Herstellung von Ruß und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens
DE102007060307A1 (de) 2007-12-12 2009-06-18 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Nachbehandlung von Ruß
DE102008044116A1 (de) 2008-11-27 2010-06-02 Evonik Degussa Gmbh Pigmentgranulat, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung
ATE516330T1 (de) 2008-12-12 2011-07-15 Evonik Carbon Black Gmbh Ink jet tinte
DE102010002244A1 (de) 2010-02-23 2011-08-25 Evonik Carbon Black GmbH, 63457 Ruß, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
EP2913367B1 (en) * 2012-10-26 2017-11-22 Sumitomo Chemical Company Limited Carbon black
JP2015067741A (ja) * 2013-09-30 2015-04-13 Dic株式会社 着色剤及びその製造方法
CN109942215B (zh) * 2019-02-26 2021-05-14 中昊黑元化工研究设计院有限公司 一种水泥建筑材料用特种炭黑的制备方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1143951B (de) * 1958-07-22 1963-02-21 Dunlop Rubber Co Verfahren zur Herstellung von modifiziertem Russ
JPS6317917A (ja) * 1986-07-11 1988-01-25 Nippon Steel Chem Co Ltd 炭素質材料の表面処理方法
GB8902293D0 (en) * 1989-02-02 1989-03-22 Tioxide Group Plc Treatment process
US5200164A (en) * 1990-04-04 1993-04-06 Cabot Corporation Easily dispersible carbon blacks
FR2672307B1 (fr) 1991-02-01 1993-06-04 Centre Nat Rech Scient Procede de modification de la surface de materiaux carbones par reduction electrochimique de sels de diazonium, notamment de fibres de carbone pour materiaux composites, materiaux carbones ainsi modifies.
IL154538A (en) 1994-12-15 2009-12-24 Cabot Corp The reaction of carbon black with diazonium salts, the resulting carbon black products
US5869550A (en) 1995-05-22 1999-02-09 Cabot Corporation Method to improve traction using silicon-treated carbon blacks
DE19521565A1 (de) 1995-06-19 1997-01-16 Degussa Verbesserte Furnaceruße und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19613796A1 (de) 1996-04-04 1997-10-09 Degussa Ruß und Verfahren zu seiner Herstellung
JPH1060169A (ja) * 1996-08-20 1998-03-03 Mikuni Shikiso Kk カーボンブラック含有組成物
US6017980A (en) 1997-03-27 2000-01-25 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating metal-treated carbon blacks
DE19738368A1 (de) * 1997-09-02 1999-03-04 Basf Ag Mehrschichtige cholesterische Pigmente
JP3864554B2 (ja) * 1998-05-07 2007-01-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 記録液
US6235829B1 (en) * 1998-07-24 2001-05-22 Marconi Data Systems Inc. Modification of chargeable pigment particles

Also Published As

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