JP2003176229A - リピッドａ１位カルボキシメチル類縁体を有効成分として含有する医薬 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れたマクロファージ活性抑制作用を有し、抗
炎症剤、抗自己免疫疾患剤、免疫抑制剤又は抗敗血症剤
として有用な化合物を提供することを課題とする。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を有
効成分とする医薬。 【化１】 Ｒ^１、Ｒ^３：下記（置換基群Ａ）から選択された一種以
上の基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_２０アルカノイ
ル基等Ｒ^２、Ｒ^４：下記（置換基群Ａ）から選択された
一種以上の基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_２０アル
キル基、下記（置換基群Ａ）から選択された一種以上の
基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_２０アルカノイル基
等Ｒ^５：水素原子、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ_１−Ｃ_６
アルコキシ基等（置換基群Ａ）：ハロゲン原子、水酸
基、オキソ基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ
_２０アルカノイルオキシ基等。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、優れたマクロファ
ージ活性抑制作用を有し、抗炎症剤、抗自己免疫疾患
剤、免疫抑制剤又は抗敗血症剤として有用な新規リピッ
ドＡ類縁体に関する。

【０００２】

【従来の技術】腸内細菌から得られたグラム陰性菌の細
胞壁の最表層には菌体外に分泌されない毒成分（内毒
素）が含まれており、この内毒素は、内毒素活性以外に
も、生体の自己防衛にかかわる免疫アジュバント活性作
用、マクロファ−ジ活性化作用、マイトジェン活性作
用、発熱作用、腫瘍壊死作用、抗体産生増強作用、ＴＮ
Ｆ誘導作用等の多様な生物活性を示す。

【０００３】かかる内毒素はリポ多糖よりなり、いわゆ
るリピッドＡと称される部分が内毒素活性の活性中心で
あることが確認されている（非特許文献１）。

【０００４】また、リピッドＡ生合成前駆体として、モ
ノサッカライドであるリピッドＸ及びリピッドＹが、E.
coli変異株より分離され、これらもリピッドＡと同様の
活性を示すことが明らかとなっている。

【０００５】これらの結果から、上記の多様な活性のう
ち、有用な活性を有するリピッドＡ、Ｘ又はＹの誘導体
合成の試みが頻繁に行われるようになり、例えば、特許
文献１又は特許文献２に記載された誘導体が知られてい
る。

【０００６】

【非特許文献１】井本等、「テトラヘドロン・レタ−
ズ」、１９８５年、２６巻、ｐ．１５４５

【特許文献１】特開平１０−３２４６９４号公報

【特許文献２】特開平５−１９４４７０号公報

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明者等の課題は、
優れたマクロファージ活性抑制作用を有し、抗炎症剤、
抗自己免疫疾患剤、免疫抑制剤又は抗敗血症剤として有
用な新規リピッドＡ類縁体を見出すことである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するため、鋭意努力した結果、１位にカルボキシ
メチレン基を有するリピッドＡ類縁体のある系統の化合
物に、優れたマクロファ−ジ活性抑制作用を見出し、本
発明を完成した。

【０００９】本発明の化合物は、 １）一般式

【００１０】

【化２】

【００１１】（式中、Ｒ^１及びＲ^３は、同一又は異なっ
て、下記（置換基群Ａ）から選択された一種以上の基で
置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_２０アルカノイル基、下
記（置換基群Ａ）から選択された一種以上の基で置換さ
れていてもよいＣ_３−Ｃ_２０アルケノイル基又は下記
（置換基群Ａ）から選択された一種以上の基で置換され
ていてもよいＣ_３−Ｃ_２０アルキノイル基を示し、Ｒ^２
及びＲ^４は、同一又は異なって、下記（置換基群Ａ）か
ら選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ_１
−Ｃ_２０アルキル基、下記（置換基群Ａ）から選択され
た一種以上の基で置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_２０ア
ルケニル基、下記（置換基群Ａ）から選択された一種以
上の基で置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_２０アルキニル
基、下記（置換基群Ａ）から選択された一種以上の基で
置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_２０アルカノイル基、下
記（置換基群Ａ）から選択された一種以上の基で置換さ
れていてもよいＣ_３−Ｃ_２０アルケノイル基又は下記
（置換基群Ａ）から選択された一種以上の基で置換され
ていてもよいＣ_３−Ｃ_{２ ０}アルキノイル基を示し、Ｒ^５
は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、オキソ基を有し
ていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、オキソ基を有し
ていてもよいＣ_２−Ｃ_６アルケニルオキシ基又はオキソ
基を有していてもよいＣ_２−Ｃ_６アルキニルオキシ基を
示し、（置換基群Ａ）は、ハロゲン原子、水酸基、オキ
ソ基、オキソ基を有していてもよいＣ_１−Ｃ_２０アルコ
キシ基、オキソ基を有していてもよいＣ_２−Ｃ_２０アル
ケニルオキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ_２−Ｃ
_２０アルキニルオキシ基、オキソ基を有していてもよい
Ｃ_１−Ｃ_２０アルカノイルオキシ基、オキソ基を有して
いてもよいＣ_３−Ｃ_２０アルケノイルオキシ基及びオキ
ソ基を有していてもよいＣ_３−Ｃ_２０アルキノイルオキ
シ基からなる群である。）で表される化合物、その薬理
上許容しうる塩又はそのエステルである。

【００１２】本発明の化合物のうち、好適なものは、 ２）Ｒ^１が、（置換基群Ａ）から選択された置換基を有
してもよい、Ｃ_４−Ｃ_{１ ８}アルカノイル基又はＣ_４−Ｃ
_１８アルケノイル基である化合物、 ３）Ｒ^１が、（置換基群Ａ）から選択された置換基を有
してもよいＣ_４−Ｃ_１８アルカノイル基である化合物、 ４）Ｒ^１が、（置換基群Ａ）から選択された置換基を有
してもよい、Ｃ_８−Ｃ_{１ ６}アルカノイル基又はＣ_８−Ｃ
_１６アルケノイル基である化合物、 ５）Ｒ^１が、（置換基群Ａ）から選択された置換基を有
してもよいＣ_８−Ｃ_１６アルカノイル基である化合物、 ６）Ｒ^１が、無置換又は（置換基群Ａ）から選択された
水酸基若しくはオキソ基を置換基として有する、Ｃ_１２
−Ｃ_１４アルカノイル基又はＣ_１２−Ｃ_１４アルケノイ
ル基である化合物、 ７）Ｒ^１が、無置換又は（置換基群Ａ）から選択された
水酸基若しくはオキソ基を置換基として有する、Ｃ_１２
−Ｃ_１４アルカノイル基である化合物、 ８）Ｒ^１が、無置換又は（置換基群Ａ）から選択された
水酸基若しくはオキソ基を置換基として有する、ドデカ
ノイル基、テトラデカノイル基、ドデセノイル基又はテ
トラデセノイル基である化合物、 ９）Ｒ^１が、無置換又は（置換基群Ａ）から選択された
水酸基若しくはオキソ基を置換基として有する、ドデカ
ノイル基又はテトラデカノイル基である化合物、 １０）Ｒ^２が、（置換基群Ａ）から選択された置換基を
有してもよい、Ｃ_４−Ｃ _１８アルキル基又はＣ_４−Ｃ
_１８アルケニル基である化合物、 １１）Ｒ^２が、（置換基群Ａ）から選択された置換基を
有してもよい、Ｃ_４−Ｃ _１８アルキル基である化合物、 １２）Ｒ^２が、（置換基群Ａ）から選択された置換基を
有してもよい、Ｃ_８−Ｃ _１６アルキル基又はＣ_８−Ｃ
_１６アルケニル基である化合物、 １３）Ｒ^２が、（置換基群Ａ）から選択された置換基を
有してもよい、Ｃ_８−Ｃ _１６アルキル基である化合物、 １４）Ｒ^２が、無置換又は（置換基群Ａ）から選択され
た水酸基を置換基として有する、Ｃ_１０−Ｃ_１４アルキ
ル基又はＣ_１０−Ｃ_１４アルケニル基である化合物、 １５）Ｒ^２が、無置換又は（置換基群Ａ）から選択され
た水酸基を置換基として有する、Ｃ_１０−Ｃ_１４アルキ
ル基である化合物、 １６）Ｒ^２が、無置換又は（置換基群Ａ）から選択され
た水酸基を置換基として有する、ドデシル基、テトラデ
シル基、５−ドデセニル基又は７−テトラデセニル基で
ある化合物、 １７）Ｒ^２が、無置換又は（置換基群Ａ）から選択され
た水酸基を置換基として有する、ドデシル基又はテトラ
デシル基である化合物、 １８）Ｒ^２が、無置換のＣ_１０−Ｃ_１４アルキル基であ
る化合物、 １９）Ｒ^２が、無置換のデシル基、ドデシル基又はテト
ラデシル基である化合物、 ２０）Ｒ^３が、無置換のＣ_１−Ｃ_１６アルカノイル基で
ある化合物、 ２１）Ｒ^３が、無置換のＣ_１−Ｃ_８アルカノイル基であ
る化合物、 ２２）Ｒ^３が、無置換のＣ_１−Ｃ_４アルカノイル基であ
る化合物、 ２３）Ｒ^３が、ホルミル基、アセチル基又はプロピオニ
ル基である化合物、 ２４）Ｒ^３が、ホルミル基又はアセチル基である化合
物、 ２５）Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択された置換基を
有してもよい、Ｃ_４−Ｃ _１８アルキル基又はＣ_４−Ｃ
_１８アルケニル基である化合物、 ２６）Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択された置換基を
有してもよい、Ｃ_４−Ｃ _１８アルキル基である化合物、 ２７）Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択された置換基を
有してもよい、Ｃ_８−Ｃ _１６アルキル基又はＣ_８−Ｃ
_１６アルケニル基である化合物、 ２８）Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択された置換基を
有してもよい、Ｃ_８−Ｃ _１６アルキル基である化合物、 ２９）Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択されたフッ素原
子、水酸基、無置換のＣ _１２−Ｃ_１４アルコキシ基、無
置換のＣ_１２−Ｃ_１４アルケニルオキシ基、無置換のＣ
_１２−Ｃ_１４アルカノイルオキシ基又は無置換のＣ_１２
−Ｃ_１４アルケノイルオキシ基を置換基として有する、
Ｃ_１０−Ｃ_１４アルキル基又はＣ_１０−Ｃ _１４アルケニ
ル基である化合物、 ３０）Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択されたフッ素原
子、水酸基、無置換のＣ _１２−Ｃ_１４アルコキシ基、無
置換のＣ_１２−Ｃ_１４アルケニルオキシ基、無置換のＣ
_１２−Ｃ_１４アルカノイルオキシ基又は無置換のＣ_１２
−Ｃ_１４アルケノイルオキシ基を置換基として有する、
Ｃ_１０−Ｃ_１４アルキル基である化合物、 ３１）Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択されたフッ素原
子、水酸基、無置換のＣ _１２−Ｃ_１４アルコキシ基又は
無置換のＣ_１２−Ｃ_１４アルカノイルオキシ基を置換基
として有する、Ｃ_１０−Ｃ_１４アルキル基である化合
物、 ３２）Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択されたフッ素原
子、水酸基、無置換のＣ _１２−Ｃ_１４アルケニルオキシ
基又は無置換のＣ_１２−Ｃ_１４アルケノイルオキシ基を
置換基として有する、Ｃ_１０−Ｃ_１４アルキル基である
化合物、 ３３）Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択されたフッ素原
子、水酸基、無置換のＣ _１２−Ｃ_１４アルコキシ基又は
無置換のＣ_１２−Ｃ_１４アルケニルオキシ基を置換基と
して有する、Ｃ_１０−Ｃ_１４アルキル基である化合物、 ３４）Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択されたフッ素原
子、水酸基又は無置換のＣ_１２−Ｃ_１４アルコキシ基を
置換基として有する、Ｃ_１０−Ｃ_１４アルキル基である
化合物、 ３５）Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択されたフッ素原
子、水酸基、無置換のＣ _１２−Ｃ_１４アルケニルオキシ
基を置換基として有する、Ｃ_１０−Ｃ_１４アルキル基で
ある化合物、 ３６）Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択されたドデシル
オキシ基、テトラデシルオキシ基、５−ドデセニルオキ
シ基、７−テトラデセニルオキシ基、ドデカノイルオキ
シ基、テトラデカノイルオキシ基、５−ドデセノイルオ
キシ基又は７−テトラデセノイルオキシ基を置換基とし
て有する、ドデシル基、テトラデシル基、５−ドデセニ
ル基又は７−テトラデセニル基である化合物、 ３７）Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択されたドデシル
オキシ基、テトラデシルオキシ基、５−ドデセニルオキ
シ基、７−テトラデセニルオキシ基、ドデカノイルオキ
シ基、テトラデカノイルオキシ基、５−ドデセノイルオ
キシ基又は７−テトラデセノイルオキシ基を置換基とし
て有する、ドデシル基又はテトラデシル基である化合
物、 ３８）Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択されたドデシル
オキシ基、テトラデシルオキシ基、ドデカノイルオキシ
基又はテトラデカノイルオキシ基を置換基として有す
る、ドデシル基又はテトラデシル基である化合物、 ３９）Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択された５−ドデ
セニルオキシ基、７−テトラデセニルオキシ基、５−ド
デセノイルオキシ基又は７−テトラデセノイルオキシ基
を置換基として有する、ドデシル基又はテトラデシル基
である化合物、 ４０）Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択されたドデシル
オキシ基、テトラデシルオキシ基、５−ドデセニルオキ
シ基又は７−テトラデセニルオキシ基を置換基として有
する、ドデシル基又はテトラデシル基である化合物、 ４１）Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択されたドデシル
オキシ基又はテトラデシルオキシ基を置換基として有す
る、ドデシル基又はテトラデシル基である化合物、 ４２）Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択された５−ドデ
セニルオキシ基又は７−テトラデセニルオキシ基を置換
基として有する、ドデシル基又はテトラデシル基である
化合物、 ４３）Ｒ^５が、ハロゲン原子、水酸基又は無置換のＣ_１
−Ｃ_６アルコキシ基である化合物、 ４４）Ｒ^５が、フッ素原子、水酸基又はメトキシ基であ
る化合物である。これらのうち、更に好適な化合物は、
カルボキシメチル ６−Ｏ−［２−アセタミド−２−デ
オキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラ
デシル｝−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ
−グルコピラノシル］−２−デオキシ−２−｛（Ｒ）−
３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−３−Ｏ−｛（Ｒ）
−３−ヒドロキシテトラデシル｝−α−Ｄ−グルコピラ
ノシド、カルボキシメチル ６−Ｏ−［２−アセタミド
−２−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキ
シテトラデシル｝−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコ
ピラノシル］−２−デオキシ−２−｛（Ｒ）−３−ヒド
ロキシテトラデカナミド｝−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒ
ドロキシテトラデシル｝−α−Ｄ−グルコピラノシド、
カルボキシメチル ６−Ｏ−［２−アセタミド−２，６
−ジデオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシ
テトラデシル｝−６−フルオロ−４−Ｏ−ホスホノ−β
−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−２−
｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−３−Ｏ
−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝−α−Ｄ−
グルコピラノシド、カルボキシメチル ３−Ｏ−デシル
−２−デオキシ−６−Ｏ−[２−デオキシ−３−Ｏ−
[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−［（Ｚ）−１１−
オクタデセナミド］−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グル
コピラノシル]−２−（３−オキソテトラデカナミド）
−α−Ｄ−グルコピラノシド、カルボキシメチル ３−
Ｏ−デシル−２−デオキシ−６−Ｏ−[２−デオキシ−
３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチ
ル−２−［（Ｚ）−１１−オクタデセナミド］−４−Ｏ
−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル]−２−（３−
オキソテトラデカナミド）−α−Ｄ−グルコピラノシ
ド、カルボキシメチル ６−Ｏ−[２−デオキシ−２−
ホルムアミド−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−
３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テトラデシ
ル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−２−デオキシ−３−
Ｏ−ドデシル−２−（３−オキソテトラデカナミド）−
α−Ｄ−グルコピラノシド、カルボキシメチル ６−Ｏ
−[２−アセタミド−２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ
−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニル
オキシ]テトラデシル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−
２−デオキシ−３−Ｏ−ドデシル−２−（３−オキソテ
トラデカナミド）−α−Ｄ−グルコピラノシド、カルボ
キシメチル ６−Ｏ−[２−デオキシ−２−ホルムアミ
ド−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−
[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テ
トラデシル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−２−デオキ
シ−３−Ｏ−ドデシル−２−（３−オキソテトラデカナ
ミド）−α−Ｄ−グルコピラノシド、カルボキシメチル
６−Ｏ−[２−アセタミド−２−デオキシ−６−Ｏ−
メチル−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−
[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テトラデシル]−
β−Ｄ−グルコピラノシル]−２−デオキシ−３−Ｏ−
ドデシル−２−（３−オキソテトラデカナミド）−α−
Ｄ−グルコピラノシドである。

【００１３】また、本発明は、上記化合物（Ｉ）を有効
成分として含有する医薬であり、特に、炎症の予防剤又
は治療剤、自己免疫疾患の予防剤又は治療剤、免疫抑制
剤、あるいは、敗血症の予防剤又は治療剤である。

【００１４】上記式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^３における
「下記（置換基群Ａ）から選択された一種以上の基で置
換されていてもよいＣ_１−Ｃ_２０アルカノイル基」の
「Ｃ_１−Ｃ_２０アルカノイル基」、及び、（置換基群
Ａ）における「オキソ基を有していてもよいＣ_１−Ｃ
_２０アルカノイルオキシ基」の「Ｃ_１−Ｃ_２０アルカノ
イル」部分としては、例えば、ホルミル（但し、オキソ
基が置換基である場合は除く）、アセチル、プロピオニ
ル、イソプロピオニル、ブチリル、イソブチリル、sec
−ブチリル、tert−ブチリル、バレリル、イソバレリ
ル、ピバロイル、ヘキサノイル、イソヘキサノイル、ヘ
プタノイル、イソヘプタノイル、オクタノイル、イソオ
クタノイル、ノナノイル、イソノナノイル、デカノイ
ル、イソデカノイル、ウンデカノイル、イソウンデカノ
イル、ラウロイル、イソラウロイル、トリデカノイル、
イソトリデカノイル、ミリストイル、ペンタデカノイ
ル、パルミトイル、ヘプタデカノイル、ステアロイル、
イソステアロイル、ノナデカノイル、イコサノイル基の
ような直鎖又は分枝鎖のＣ_１−Ｃ_２０アルカノイル基が
あげられ、Ｒ^１及び（置換基群Ａ）においては、好適に
は、Ｃ_４−Ｃ_１８アルカノイル基であり、より好適に
は、Ｃ_８−Ｃ_１６アルカノイル基であり、さらに好適に
は、Ｃ _１２−Ｃ_１４アルカノイル基であり、特に好適に
は、ラウロイル基又はミリストイル基であり、Ｒ^３にお
いては、好適には、Ｃ_１−Ｃ_１６アルカノイル基であ
り、より好適には、Ｃ_１−Ｃ_８アルカノイル基であり、
さらに好適には、Ｃ_１−Ｃ_４アルカノイル基であり、特
に好適には、アセチル基又はプロピオニル基であり、最
適には、アセチル基である。

【００１５】上記式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^３における
「下記（置換基群Ａ）から選択された一種以上の基で置
換されていてもよいＣ_３−Ｃ_２０アルケノイル基」の
「Ｃ_３−Ｃ_２０アルケノイル基」、及び、（置換基群
Ａ）における「オキソ基を有していてもよいＣ_３−Ｃ
_２０アルケノイルオキシ基」の「Ｃ_３−Ｃ_２０アルケノ
イル」部分としては、上記であげたＣ_１−Ｃ_２０アルカ
ノイル基のうち、炭素数３乃至２０個のものであって、
１乃至３個の二重結合を有する基があげられ、Ｒ^１及び
（置換基群Ａ）においては、好適には、Ｃ_４−Ｃ_１８ア
ルケノイル基であり、さらに好適には、Ｃ_１２−Ｃ_１４
アルケノイル基（特に、５−ドデセノイル基又は７−テ
トラデセノイル基）であり、Ｒ^３においては、好適に
は、Ｃ_３−Ｃ_１６アルケノイル基であり、さらに好適に
は、Ｃ_３−Ｃ_４アルケノイル基（特に、３−ブテノイル
基）である。

【００１６】上記式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^３における
「下記（置換基群Ａ）から選択された一種以上の基で置
換されていてもよいＣ_３−Ｃ_２０アルキノイル基」の
「Ｃ_３−Ｃ_２０アルキノイル基」、及び、（置換基群
Ａ）における「オキソ基を有していてもよいＣ_３−Ｃ
_２０アルキノイルオキシ基」の「Ｃ_３−Ｃ_２０アルキノ
イル」部分としては、上記であげたＣ_１−Ｃ_２０アルカ
ノイル基のうち、炭素数３乃至２０個のものであって、
１乃至３個の三重結合を有する基があげられ、Ｒ^１及び
（置換基群Ａ）においては、好適には、Ｃ_４−Ｃ_１８ア
ルキノイル基であり、さらに好適には、Ｃ_１２−Ｃ_１４
アルキノイル基（特に、５−ドデシノイル基又は７−テ
トラデシノイル基）であり、Ｒ^３においては、好適に
は、Ｃ_３−Ｃ_１６アルキノイル基であり、さらに好適に
は、Ｃ_３−Ｃ_４アルキノイル基（特に、３−ブチノイル
基）である。

【００１７】上記式（Ｉ）中、Ｒ^２及びＲ^４における
「下記（置換基群Ａ）から選択された一種以上の基で置
換されていてもよいＣ_１−Ｃ_２０アルキル基」の「Ｃ_１
−Ｃ_{２ ０}アルキル基」としては、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２
−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、
ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチ
ル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチ
ル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチ
ル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチ
ル、２−エチルブチル、ヘプチル、１−メチルヘキシ
ル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メ
チルヘキシル、５−メチルヘキシル、１−プロピルブチ
ル、４，４−ジメチルペンチル、オクチル、１−メチル
ヘプチル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、
４−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メチル
ヘプチル、１−プロピルペンチル、２−エチルヘキシ
ル、５，５−ジメチルヘキシル、ノニル、３−メチルオ
クチル、４−メチルオクチル、５−メチルオクチル、６
−メチルオクチル、１−プロピルヘキシル、２−エチル
ヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、デシル、１−メ
チルノニル、３−メチルノニル、８−メチルノニル、３
−エチルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、７，７
−ジメチルオクチル、ウンデシル、４，８−ジメチルノ
ニル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、３，７，１１−トリメチルドデシル、ヘキサデシ
ル、４，８，１２−トリメチルトリデシル、１−メチル
ペンタデシル、１４−メチルペンタデシル、１３，１３
−ジメチルテトラデシル、ヘプタデシル、１５−メチル
ヘキサデシル、オクタデシル、１−メチルヘプタデシ
ル、ノナデシル、イコシル又は３，７，１１，１５−テ
トラメチルヘキサデシル基のような炭素数１乃至２０個
の直鎖又は分枝鎖アルキル基があげられ、好適には、Ｃ
_４−Ｃ_１８アルキル基であり、より好適には、Ｃ_８−Ｃ
_１６アルキル基であり、さらに好適には、Ｃ_１２−Ｃ
_１４アルキル基であり、特に好適には、ドデシル基又は
テトラデシル基である。

【００１８】上記式（Ｉ）中、Ｒ^２及びＲ^４における
「下記（置換基群Ａ）から選択された一種以上の基で置
換されていてもよいＣ_２−Ｃ_２０アルケニル基」の「Ｃ
_２−Ｃ _２０アルケニル基」としては、上記であげたＣ_１
−Ｃ_２０アルキル基のうち、炭素数２乃至２０個のもの
であって、１乃至３個の二重結合を有する基があげら
れ、好適には、Ｃ_４−Ｃ_１８アルケニル基であり、さら
に好適には、Ｃ_１２−Ｃ_{１ ４}アルケニル基（特に、５−
ドデセニル基又は７−テトラデセニル基）である。

【００１９】上記式（Ｉ）中、Ｒ^２及びＲ^４における
「下記（置換基群Ａ）から選択された一種以上の基で置
換されていてもよいＣ_２−Ｃ_２０アルキニル基」の「Ｃ
_２−Ｃ _２０アルキニル基」としては、上記であげたＣ_１
−Ｃ_２０アルキル基のうち、炭素数２乃至２０個のもの
であって、１乃至３個の三重結合を有する基があげら
れ、好適には、Ｃ_４−Ｃ_１８アルキニル基であり、さら
に好適には、Ｃ_１２−Ｃ_{１ ４}アルキニル基（特に、５−
ドデシニル基又は７−テトラデシニル基）である。

【００２０】上記式（Ｉ）中、Ｒ^５及び（置換基群Ａ）
における「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素、
塩素、臭素又はヨウ素原子があげられ、好適には、フッ
素、塩素又は臭素原子であり、さらに好適には、フッ素
原子である。

【００２１】上記式（Ｉ）中、Ｒ^５における「オキソ基
を有していてもよいＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基」の「Ｃ_１
−Ｃ_６アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソ
ブトキシ、ｓ−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペンチルオ
キシ、イソペンチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、
ネオペンチルオキシ、１−エチルプロピルオキシ、ヘキ
シルオキシ、イソヘキシルオキシ、４−メチルペンチル
オキシ、３−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチ
ルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、３，３−ジメチ
ルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、１，
１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオ
キシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチ
ルブチルオキシ又は２−エチルブチルオキシ基のような
炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基があげ
られ、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖ア
ルコキシ基であり、さらに好適には、メトキシ基であ
る。

【００２２】上記式（Ｉ）中、Ｒ^５における「オキソ基
を有していてもよいＣ_２−Ｃ_６アルケニルオキシ基」の
「Ｃ_２−Ｃ_６アルケニルオキシ基」としては、上記であ
げたＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基のうち、炭素数２乃至６個
のものであって、１乃至３個の二重結合を有する基があ
げられ、好適には、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニルオキシ基（特
に、３−ブテニルオキシ基）である。

【００２３】上記式（Ｉ）中、Ｒ^５における「オキソ基
を有していてもよいＣ_２−Ｃ_６アルキニルオキシ基」の
「Ｃ_２−Ｃ_６アルキニルオキシ基」としては、上記であ
げたＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基のうち、炭素数２乃至６個
のものであって、１乃至３個の三重結合を有する基があ
げられ、好適には、Ｃ_２−Ｃ_４アルキニルオキシ基（特
に、３−ブチニルオキシ基）である。

【００２４】上記式（Ｉ）中、（置換基群Ａ）における
「オキソ基を有していてもよいＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ
基」としては、上記であげた「Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル
基」に酸素原子が結合している基があげられ、例えば、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、tert−ブトキ
シ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、２−メチル
ブチルオキシ、ネオペンチルオキシ、１−エチルプロピ
ルオキシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、４−
メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、２
−メチルペンチルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、
３，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチ
ルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジ
メチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、
２，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキ
シ、ヘプチルオキシ、４−メチルヘキシルオキシ、１−
プロピルブチルオキシ、４，４−ジメチルペンチルオキ
シ、オクチルオキシ、６−メチルヘプチルオキシ、５，
５−ジメチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオ
キシ、１−メチルノニルオキシ、３−メチルノニルオキ
シ、８−メチルノニルオキシ、３−エチルオクチルオキ
シ、３，７−ジメチルオクチルオキシ、７，７−ジメチ
ルオクチルオキシ、ウンデシルオキシ、４，８−ジメチ
ルノニルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、
テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、３，７，１
１−トリメチルドデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、
４，８，１２−トリメチルトリデシルオキシ、１−メチ
ルペンタデシルオキシ、１４−メチルペンタデシルオキ
シ、１３，１３−ジメチルテトラデシルオキシ、ヘプタ
デシルオキシ、オクタデシルオキシ、１−メチルヘプタ
デシルオキシ、ノナデシルオキシ、イコシルオキシ又は
３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデシルオキシ
基のような炭素数１乃至２０個の直鎖又は分枝鎖アルコ
キシ基があげられ、好適には、Ｃ_４−Ｃ_１８アルコキシ
基であり、より好適には、Ｃ_８−Ｃ_１６アルコキシ基で
あり、さらに好適には、Ｃ_１２−Ｃ_１４アルコキシ基で
あり、特に好適には、ドデシルオキシ基又はテトラデシ
ルオキシ基である。

【００２５】上記式（Ｉ）中、（置換基群Ａ）における
「オキソ基を有していてもよいＣ_２−Ｃ_２０アルケニル
オキシ基」としては、上記であげた「Ｃ_１−Ｃ_２０アル
コキシ基」のうち、炭素数２乃至２０個のものであっ
て、１乃至３個の二重結合を有する基があげられ、好適
には、Ｃ_４−Ｃ_１８アルケニルオキシ基であり、さらに
好適には、Ｃ_１２−Ｃ_１４アルケニルオキシ基（特に、
５−ドデセニルオキシ基又は７−テトラデセニルオキシ
基）である。

【００２６】上記式（Ｉ）中、（置換基群Ａ）における
「オキソ基を有していてもよいＣ_２−Ｃ_２０アルキニル
オキシ基」としては、上記であげた「Ｃ_１−Ｃ_２０アル
コキシ基」のうち、炭素数２乃至２０個のものであっ
て、１乃至３個の三重結合を有する基があげられ、好適
には、Ｃ_４−Ｃ_１８アルキニルオキシ基であり、さらに
好適には、Ｃ_１２−Ｃ_１４アルキニルオキシ基（特に、
５−ドデシニルオキシ基又は７−テトラデシニルオキシ
基）である。

【００２７】上記式（Ｉ）中、（置換基群Ａ）の置換位
置は、好適には、３位である。

【００２８】上記式（Ｉ）中、好適なＲ^１は、（置換基
群Ａ）から選択された置換基を有してもよい、Ｃ_４−Ｃ
_１８アルカノイル基又はＣ_４−Ｃ_１８アルケノイル基で
あり、より好適には、（置換基群Ａ）から選択された置
換基を有してもよい、Ｃ_８−Ｃ_１６アルカノイル基又は
Ｃ_８−Ｃ_１６アルケノイル基であり、更に好適には、無
置換又は（置換基群Ａ）から選択された水酸基若しくは
オキソ基を置換基として有する、Ｃ_１２−Ｃ_１４アルカ
ノイル基又はＣ_１２−Ｃ_１４アルケノイル基であり、特
に好適には、無置換又は（置換基群Ａ）から選択された
水酸基若しくはオキソ基を置換基として有する、ドデカ
ノイル基、テトラデカノイル基、５−ドデセノイル基又
は７−テトラデセノイル基である。

【００２９】上記式（Ｉ）中、好適なＲ^２は、（置換基
群Ａ）から選択された置換基を有してもよい、Ｃ_４−Ｃ
_１８アルキル基又はＣ_４−Ｃ_１８アルケニル基であり、
より好適には、（置換基群Ａ）から選択された置換基を
有してもよい、Ｃ_８−Ｃ_１６アルキル基又はＣ_８−Ｃ
_１６アルケニル基であり、更に好適には、無置換又は
（置換基群Ａ）から選択された水酸基を置換基として有
する、Ｃ_１０−Ｃ_１４アルキル基又はＣ_１０−Ｃ_１４ア
ルケニル基であり、特に好適には、無置換又は（置換基
群Ａ）から選択された水酸基を置換基として有する、デ
シル基、ドデシル基、テトラデシル基、５−ドデセニル
基又は７−テトラデセニル基であり、更に特に好適に
は、無置換のＣ_１０−Ｃ_１４アルキル基であり、最も好
適には、無置換のデシル基、ドデシル基又はテトラデシ
ル基である。

【００３０】上記式（Ｉ）中、好適なＲ^３は、無置換の
Ｃ_１−Ｃ_１６アルカノイル基であり、より好適には、無
置換のＣ_１−Ｃ_８アルカノイル基であり、さらに好適に
は、無置換のＣ_１−Ｃ_４アルカノイル基であり、特に好
適には、ホルミル基、アセチル基又はプロピオニル基で
あり、最適には、ホルミル基又はアセチル基である。

【００３１】上記式（Ｉ）中、好適なＲ^４は、（置換基
群Ａ）から選択された置換基を有してもよい、Ｃ_４−Ｃ
_１８アルキル基又はＣ_４−Ｃ_１８アルケニル基であり、
より好適には、（置換基群Ａ）から選択された置換基を
有する、Ｃ_８−Ｃ_１６アルキル基又はＣ_８−Ｃ_１６アル
ケニル基であり、更に好適には、（置換基群Ａ）から選
択されたフッ素原子、水酸基、無置換のＣ_１２−Ｃ_１４
アルコキシ基、無置換のＣ_１２−Ｃ_１４アルケニルオキ
シ基、無置換のＣ_１２−Ｃ_１４アルカノイルオキシ基又
は無置換のＣ_１２−Ｃ_１４アルケノイルオキシ基を置換
基として有する、Ｃ_１２−Ｃ_１４アルキル基又はＣ_１２
−Ｃ_１４アルケニル基であり、特に好適には、（置換基
群Ａ）から選択されたドデシルオキシ基、テトラデシル
オキシ基、５−ドデセニルオキシ基、７−テトラデセニ
ルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、テトラデカノイル
オキシ基、５−ドデセノイルオキシ基又は７−テトラデ
セノイルオキシ基を置換基として有する、ドデシル基、
テトラデシル基、５−ドデセニル基又は７−テトラデセ
ニル基である。

【００３２】上記式（Ｉ）中、好適なＲ^５は、ハロゲン
原子、水酸基又は無置換のＣ_１−Ｃ _６アルコキシ基であ
り、より好適には、フッ素原子、水酸基又はメトキシ基
である。

【００３３】上記式（Ｉ）の化合物は、塩にすることが
できるが、そのような塩としては、好適には、ナトリウ
ム塩、カリウム塩、マグネシウム塩又はカルシウム塩の
ようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩；トリエ
チルアミン塩、トリメチルアミン塩のような有機塩基の
塩を挙げることができる。

【００３４】また、本発明の化合物（Ｉ）は、大気中に
放置しておくことにより、水分を吸収し、吸着水が付い
たり、水和物となる場合があり、そのような塩も本発明
に包含される。

【００３５】さらに、本発明の化合物（Ｉ）は、他のあ
る種の溶媒を吸収し、溶媒和物となる場合があるが、そ
のような塩も本発明に包含される。

【００３６】上記式（Ｉ）の化合物は、エステルを形成
することができるが、そのエステルを形成する置換基と
しては、次の（ａ）〜（ｆ）の式を有するものを挙げる
ことができ、「生体内で加水分解のような生物学的方法
により開裂し得る保護基」や、加水素分解、加水分解、
電気分解、光分解のような化学的方法により開裂し得る
「反応における保護基」を示す。 （ａ） −ＣＨＲ^a Ｒ^b （ｂ） −ＣＨＲ^c Ｒ^d （ｃ） −（ＣＨＲ^e ）ｎ −ＯＣＯＲ^f （ｄ） −（ＣＨＲ^e ）ｎ −ＯＲ^g （ｅ） −ＳｉＲ^gＲ^hＲ^I （ｆ） −ＣＨ₂−Ｐｈ−ＣＯＯＲ^I 上記式中、ｎは、１乃至２を示し、Ｐｈは、フェニル基
を示し、Ｒ^a は、水素原子、低級アルキル基、アリール
置換された低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基、脂肪族アシル
基、又は、アリール置換された脂肪族アシル基を示し、
好適には、水素原子、低級アルキル基、ハロゲノ低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、又は、低級アルキニル基
であり、更に好適には、水素原子、炭素数１乃至３個の
アルキル基、ハロゲノ炭素数１乃至３個のアルキル基、
炭素数２乃至３個の低級アルケニル基、炭素数２乃至３
個の低級アルキニル基である。

【００３７】Ｒ^bは、水素原子又は低級アルキル基を示
し、好適には、水素原子である。

【００３８】Ｒ^cは、アリール基又は置換されたアリー
ル基（該置換基としては、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子及びニトロ基を挙げることができ
る。）を示し、好適には、低級アルコキシ化アリール
基、ハロゲン化アリール基又はニトロ化アリール基であ
り、更に好適には、低級アルコキシ化フェニル基、ハロ
ゲン化フェニル基又はニトロ化フェニル基である。

【００３９】Ｒ^dは、水素原子又はＲ^cで定義した基を示
す。

【００４０】Ｒ^eは、水素原子又は低級アルキル基を示
し、好適には、水素原子又は炭素数１乃至３個のアルキ
ル基である。

【００４１】Ｒ^fは、低級アルキル基、低級アルコキシ
基又はＲ^cで定義した基を示し、好適には、低級アルキ
ル基又は低級アルコキシ基であり、更に好適には、炭素
数１乃至３個のアルキル基又は炭素数１乃至３個のアル
コキシ基である。

【００４２】又、Ｒ^e及びＲ^fは、一緒になって、フタリ
ジル基又はモノ若しくはジ置換のフタリジル基（該置換
基としては、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を挙
げることができる。）を示してもよい。

【００４３】Ｒ^g及びＲ^hは、同一又は異なって、低級ア
ルキル基又はＲ^cで定義した基を示し、好適には、低級
アルキル基であり、更に好適には、炭素数１乃至３個の
アルキル基である。

【００４４】Ｒⁱは、低級アルキル基を示し、好適に
は、炭素数１乃至３個のアルキル基である。

【００４５】上記「生体内で加水分解のような生物学的
方法により開裂し得る保護基」及び「反応における保護
基」としては、具体的には、以下の基があげられる。

【００４６】すなわち、「生体内で加水分解のような生
物学的方法により開裂し得る保護基」としては、好適に
は、メトキシメチル、１−エトキシエチル、１−メチル
−１−メトキシエチル、tert−ブトキシメチル、フェノ
キシメチル、アセトキシメチル、ピバロイルオキシメチ
ル、シクロペンタノイルオキシメチル、１−シクロヘキ
サノイルオキシブチル、ベンゾイルオキシメチル、メト
キシカルボニルオキシメチル、２−プロポキシカルボニ
ルオキシエチルであり、「反応における保護基」として
は、好適には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチ
ル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシ
ル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペ
ンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、
３，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２
−エチルブチル；エテニル、１−プロペニル、２−プロ
ペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−１
−プロペニル、２−エチル−２−プロペニル、１−ブテ
ニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−
メチル−３−ブテニル、２−ペンテニル、１−メチル−
３−ペンテニル、２−ヘキセニル；エチニル、２−プロ
ピニル、２−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、
１−メチル−２−ブチニル、１−エチル−２−ブチニ
ル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニ
ル、２−ヘキシニル；アセチルメチル；ベンジル、フェ
ネチル、３−フェニルプロピル、α−ナフチルメチル、
β−ナフチルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニル
メチル、６−フェニルヘキシル、α−ナフチルジフェニ
ルメチル、９−アンスリルメチル、４−メチルベンジ
ル、２，４，６−トリメチルベンジル、３，４，５−ト
リメチルベンジル、４−メトキシベンジル、４−メトキ
シフェニルジフェニルメチル、２−ニトロベンジル、４
−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、４−ブロモベ
ンジル、４−シアノベンジル、４−シアノベンジルジフ
ェニルメチル、ビス（２−ニトロフェニル）メチル、４
−メトキシカルボニルベンジル；トリメチルシリル、ト
リエチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、tert−
ブチルジメチルシリル、メチルジイソプロピルシリル、
メチルジtert−ブチルシリル、トリイソプロピルシリ
ル、メチルジフェニルシリル、イソプロピルジフェニル
シリル、ブチルジフェニルシリル、フェニルジイソプロ
ピルシリル基である。

【００４７】上記式（Ｉ）の化合物は、分子中に不斉炭
素を有し、各々がＳ配位、Ｒ配位である立体異性体が存
在するが、その各々、或いはそれらの混合物のいずれも
本発明に包含される。

【００４８】本発明の化合物としては、例えば、表１に
記載されるものをあげることができるが、本発明は、こ
れらのものに限定されない。

【００４９】表１において、略号は以下の基または符号
を示す。

【００５０】Acはアセチル基を示し、Buはブチル基を示
し、Byrはブチリル基を示し、Dcはデシル基を示し、Dco
はデカノイル基を示し、Ddcはドデシル基を示し、Ddce
はドデセニル基を示し、Eiはイコシル基を示し、Eicnは
イコサノイル基を示し、Eieはイコセニル基を示し、Fo
はホルミル基を示し、Hxはヘキシル基を示し、Hdcはヘ
キサデシル基を示し、Hdceはヘキサでセニル基を示し、
Hxnはヘキサノイル基を示し、Lauはラウロイル基（ドデ
カノイル基）を示し、Meはメチル基を示し、Myrはミリ
ストイル基（テトラデカノイル基）を示し、Ocはオクチ
ル基を示し、Odcはオクタデシル基を示し、Odceはオク
タデセニル基を示し、Octoはオクタノイル基を示し、=O
はオキソ基（炭素と一緒になってカルボニル基）を示
し、Palはパルミトイル基（ヘキサデカノイル基）を示
し、Pdceはペンタデセニル基を示し、Prnはプロピオニ
ル基を示し、Steはステアロイル基（オクタデカノイル
基）を示し、Tdceはトリデセニル基を示し、Tedcはテト
ラデシル基を示し、Tedceはテトラデセニル基を示し、V
alはバレリル基を示す。

【００５１】

【化３】

【００５２】

【表１】 ----------------------------------------------------------------------- 化合物 Ｎｏ Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ----------------------------------------------------------------------- 1 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Fo 3-ODdc-Tedc OMe 2 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Ac 3-ODdc-Tedc OMe 3 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Prn 3-ODdc-Tedc OMe 4 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Byr 3-ODdc-Tedc OMe 5 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Hxn 3-ODdc-Tedc OMe 6 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Octo 3-ODdc-Tedc OMe 7 Myr Tedc Fo 3-ODdc-Tedc OMe 8 Myr Tedc Ac 3-ODdc-Tedc OMe 9 Myr Tedc Prn 3-ODdc-Tedc OMe 10 Myr Tedc Byr 3-ODdc-Tedc OMe 11 Myr Tedc Hxn 3-ODdc-Tedc OMe 12 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-ODdc-Tedc OMe 13 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-ODdc-Tedc OMe 14 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-ODdc-Tedc OMe 15 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Byr 3-ODdc-Tedc OMe 16 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-ODdc-Tedc OMe 17 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-ODdc-Tedc OMe 18 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Octo 3-ODdc-Tedc OMe 19 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Dco 3-ODdc-Tedc OMe 20 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Lau 3-ODdc-Tedc OMe 21 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Myr 3-ODdc-Tedc OMe 22 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Pal 3-ODdc-Tedc OMe 23 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ste 3-ODdc-Tedc OMe 24 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Eicn 3-ODdc-Tedc OMe 25 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OAc-Byr 3-OBu-Bu OMe 26 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OByr-Hxn 3-OHx-Hx OMe 27 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OHxn-Octo 3-OOc-Oc OMe 28 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OOcto-Dco 3-ODc-Dc OMe 29 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-ODco-Lau 3-ODdc-Ddc OMe 30 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-ODdc-Tedc OMe 31 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OH-Myr 3-ODdc-Tedc OMe 32 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OH-Tedc OMe 33 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OH-Myr 3-OH-Tedc OMe 34 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-(=O)-Myr 3-OH-Tedc OMe 35 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OH-Myr 3-(=O)-Tedc OMe 36 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-F-3-OLau-Myr 2-F-3-ODdc-Tedc OMe 37 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-F-3-OH-Dco 3-ODdc-Tedc OMe 38 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-Cl-3-OLau-Myr 2-Cl-3-ODdc-Tedc OMe 39 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OTedc-Ddc OMe 40 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OTedc-Ddc OMe 41 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Lau 3-ODdc-Tedc OMe 42 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OMyr-Pal 3-OHdc-Hdc OMe 43 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OPal-Ste 3-OOdc-Odc OMe 44 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OSte-Eicn 3-OEi-Ei OMe 45 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OTedc-Tedc OMe 46 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OTedc-Tedc OMe 47 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OTedc-Tedc OMe 48 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Byr 3-OTedc-Tedc OMe 49 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OTedc-Tedc OMe 50 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OTedc-Tedc OMe 51 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OTedc-Ddc OMe 52 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OTedc-Ddc OMe 53 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OTedc-Ddc OMe 54 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Byr 3-OTedc-Ddc OMe 55 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OTedc-Ddc OMe 56 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OTedc-Ddc OMe 57 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-ODdc-Ddc OMe 58 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-ODdc-Ddc OMe 59 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-ODdc-Ddc OMe 60 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Byr 3-ODdc-Ddc OMe 61 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-ODdc-Ddc OMe 62 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-ODdc-Ddc OMe 63 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Fo 3-ODdc-Tedc OH 64 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Ac 3-ODdc-Tedc OH 65 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Prn 3-ODdc-Tedc OH 66 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Byr 3-ODdc-Tedc OH 67 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Hxn 3-ODdc-Tedc OH 68 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Octo 3-ODdc-Tedc OH 69 Myr Tedc Fo 3-ODdc-Tedc OH 70 Myr Tedc Ac 3-ODdc-Tedc OH 71 Myr Tedc Prn 3-ODdc-Tedc OH 72 Myr Tedc Byr 3-ODdc-Tedc OH 73 Myr Tedc Hxn 3-ODdc-Tedc OH 74 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-ODdc-Tedc OH 75 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-ODdc-Tedc OH 76 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-ODdc-Tedc OH 77 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Byr 3-ODdc-Tedc OH 78 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-ODdc-Tedc OH 79 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-ODdc-Tedc OH 80 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Octo 3-ODdc-Tedc OH 81 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Dco 3-ODdc-Tedc OH 82 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Lau 3-ODdc-Tedc OH 83 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Myr 3-ODdc-Tedc OH 84 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Pal 3-ODdc-Tedc OH 85 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ste 3-ODdc-Tedc OH 86 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Eicn 3-ODdc-Tedc OH 87 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OAc-Byr 3-OBu-Bu OH 88 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OByr-Hxn 3-OHx-Hx OH 89 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OHxn-Octo 3-OOc-Oc OH 90 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OOcto-Dco 3-ODc-Dc OH 91 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-ODco-Lau 3-ODdc-Ddc OH 92 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-ODdc-Tedc OH 93 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OH-Myr 3-ODdc-Tedc OH 94 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OH-Tedc OH 95 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OH-Myr 3-OH-Tedc OH 96 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-(=O)-Myr 3-OH-Tedc OH 97 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OH-Myr 3-(=O)-Tedc OH 98 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-F-3-OLau-Myr 2-F-3-ODdc-Tedc OH 99 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-F-3-OH-Dco 3-ODdc-Tedc OH 100 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-Cl-3-OLau-Myr 2-Cl-3-ODdc-Tedc OH 101 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OTedc-Ddc OH 102 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OTedc-Ddc OH 103 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Lau 3-ODdc-Tedc OH 104 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OMyr-Pal 3-OHdc-Hdc OH 105 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OPal-Ste 3-OOdc-Odc OH 106 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OSte-Eicn 3-OEi-Ei OH 107 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OTedc-Tedc OH 108 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OTedc-Tedc OH 109 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OTedc-Tedc OH 110 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Byr 3-OTedc-Tedc OH 111 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OTedc-Tedc OH 112 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OTedc-Tedc OH 113 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OTedc-Ddc OH 114 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OTedc-Ddc OH 115 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OTedc-Ddc OH 116 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Byr 3-OTedc-Ddc OH 117 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OTedc-Ddc OH 118 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OTedc-Ddc OH 119 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-ODdc-Ddc OH 120 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-ODdc-Ddc OH 121 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-ODdc-Ddc OH 122 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Byr 3-ODdc-Ddc OH 123 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-ODdc-Ddc OH 124 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-ODdc-Ddc OH 125 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Fo 3-ODdc-Tedc F 126 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Ac 3-ODdc-Tedc F 127 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Prn 3-ODdc-Tedc F 128 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Byr 3-ODdc-Tedc F 129 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Hxn 3-ODdc-Tedc F 130 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Octo 3-ODdc-Tedc F 131 Myr Tedc Fo 3-ODdc-Tedc F 132 Myr Tedc Ac 3-ODdc-Tedc F 133 Myr Tedc Prn 3-ODdc-Tedc F 134 Myr Tedc Byr 3-ODdc-Tedc F 135 Myr Tedc Hxn 3-ODdc-Tedc F 136 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-ODdc-Tedc F 137 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-ODdc-Tedc F 138 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-ODdc-Tedc F 139 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Byr 3-ODdc-Tedc F 140 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-ODdc-Tedc F 141 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-ODdc-Tedc F 142 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Octo 3-ODdc-Tedc F 143 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Dco 3-ODdc-Tedc F 144 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Lau 3-ODdc-Tedc F 145 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Myr 3-ODdc-Tedc F 146 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Pal 3-ODdc-Tedc F 147 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ste 3-ODdc-Tedc F 148 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Eicn 3-ODdc-Tedc F 149 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OAc-Byr 3-OBu-Bu F 150 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OByr-Hxn 3-OHx-Hx F 151 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OHxn-Octo 3-OOc-Oc F 152 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OOcto-Dco 3-ODc-Dc F 153 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-ODco-Lau 3-ODdc-Ddc F 154 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-ODdc-Tedc F 155 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OH-Myr 3-ODdc-Tedc F 156 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OH-Tedc F 157 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OH-Myr 3-OH-Tedc F 158 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-(=O)-Myr 3-OH-Tedc F 159 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OH-Myr 3-(=O)-Tedc F 160 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-F-3-OLau-Myr 2-F-3-ODdc-Tedc F 161 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-F-3-OH-Dco 3-ODdc-Tedc F 162 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-Cl-3-OLau-Myr 2-Cl-3-ODdc-Tedc F 163 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OTedc-Ddc F 164 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OTedc-Ddc F 165 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Lau 3-ODdc-Tedc F 166 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OMyr-Pal 3-OHdc-Hdc F 167 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OPal-Ste 3-OOdc-Odc F 168 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OSte-Eicn 3-OEi-Ei F 169 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OTedc-Tedc F 170 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OTedc-Tedc F 171 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OTedc-Tedc F 172 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Byr 3-OTedc-Tedc F 173 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OTedc-Tedc F 174 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OTedc-Tedc F 175 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OTedc-Ddc F 176 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OTedc-Ddc F 177 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OTedc-Ddc F 178 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Byr 3-OTedc-Ddc F 179 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OTedc-Ddc F 180 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OTedc-Ddc F 181 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-ODdc-Ddc F 182 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-ODdc-Ddc F 183 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-ODdc-Ddc F 184 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Byr 3-ODdc-Ddc F 185 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-ODdc-Ddc F 186 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-ODdc-Ddc F 187 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Fo 3-ODdc-Tedc H 188 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Ac 3-ODdc-Tedc H 189 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Prn 3-ODdc-Tedc H 190 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Byr 3-ODdc-Tedc H 191 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Hxn 3-ODdc-Tedc H 192 3-OH-Lau 3-OH-Ddc Octo 3-ODdc-Tedc H 193 Myr Tedc Fo 3-ODdc-Tedc H 194 Myr Tedc Ac 3-ODdc-Tedc H 195 Myr Tedc Prn 3-ODdc-Tedc H 196 Myr Tedc Byr 3-ODdc-Tedc H 197 Myr Tedc Hxn 3-ODdc-Tedc H 198 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-ODdc-Tedc H 199 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-ODdc-Tedc H 200 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-ODdc-Tedc H 201 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Byr 3-ODdc-Tedc H 202 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-ODdc-Tedc H 203 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-ODdc-Tedc H 204 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Octo 3-ODdc-Tedc H 205 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Dco 3-ODdc-Tedc H 206 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Lau 3-ODdc-Tedc H 207 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Myr 3-ODdc-Tedc H 208 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Pal 3-ODdc-Tedc H 209 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ste 3-ODdc-Tedc H 210 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Eicn 3-ODdc-Tedc H 211 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OAc-Byr 3-OBu-Bu H 212 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OByr-Hxn 3-OHx-Hx H 213 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OHxn-Octo 3-OOc-Oc H 214 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OOcto-Dco 3-ODc-Dc H 215 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-ODco-Lau 3-ODdc-Ddc H 216 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-ODdc-Tedc H 217 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OH-Myr 3-ODdc-Tedc H 218 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OH-Tedc H 219 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OH-Myr 3-OH-Tedc H 220 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-(=O)-Myr 3-OH-Tedc H 221 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OH-Myr 3-(=O)-Tedc H 222 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-F-3-OLau-Myr 2-F-3-ODdc-Tedc H 223 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-F-3-OH-Dco 3-ODdc-Tedc H 224 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 2-Cl-3-OLau-Myr 2-Cl-3-ODdc-Tedc H 225 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OTedc-Ddc H 226 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Myr 3-OTedc-Ddc H 227 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OLau-Lau 3-ODdc-Tedc H 228 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OMyr-Pal 3-OHdc-Hdc H 229 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OPal-Ste 3-OOdc-Odc H 230 3-OH-Myr 3-OH-Tedc 3-OSte-Eicn 3-OEi-Ei H 231 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OTedc-Tedc H 232 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OTedc-Tedc H 233 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OTedc-Tedc H 234 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Byr 3-OTedc-Tedc H 235 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OTedc-Tedc H 236 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OTedc-Tedc H 237 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-OTedc-Ddc H 238 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-OTedc-Ddc H 239 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-OTedc-Ddc H 240 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Byr 3-OTedc-Ddc H 241 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-OTedc-Ddc H 242 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-OTedc-Ddc H 243 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Fo 3-ODdc-Ddc H 244 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Ac 3-ODdc-Ddc H 245 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Prn 3-ODdc-Ddc H 246 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Byr 3-ODdc-Ddc H 247 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Val 3-ODdc-Ddc H 248 3-OH-Myr 3-OH-Tedc Hxn 3-ODdc-Ddc H 249 Myr Tedc Fo 3-ODc-Tedc OMe 250 Myr Tedc Fo 3-ODc-Tedc OH 251 Myr Tedc Fo 3-OTedc-Tedc OMe 252 Myr Tedc Fo 3-OTedc-Tedc OH 253 Myr Tedc Fo 3-ODc-Dc OMe 254 Myr Tedc Fo 3-ODc-Dc OH 255 Myr Tedc Fo 3-ODdc-Dc OMe 256 Myr Tedc Fo 3-ODdc-Dc OH 257 Myr Tedc Fo 3-OTedc-Dc OMe 258 Myr Tedc Fo 3-OTedc-Dc OH 259 Myr Tedc Ac 3-ODc-Tedc OMe 260 Myr Tedc Ac 3-ODc-Tedc OH 261 Myr Tedc Ac 3-OTedc-Tedc OMe 262 Myr Tedc Ac 3-OTedc-Tedc OH 263 Myr Tedc Ac 3-ODc-Dc OMe 264 Myr Tedc Ac 3-ODc-Dc OH 265 Myr Tedc Ac 3-ODdc-Dc OMe 266 Myr Tedc Ac 3-ODdc-Dc OH 267 Myr Tedc Ac 3-OTedc-Dc OMe 268 Myr Tedc Ac 3-OTedc-Dc OH 269 Myr Ddc Fo 3-ODc-Tedc OMe 270 Myr Ddc Fo 3-ODc-Tedc OH 271 Myr Ddc Fo 3-ODdc-Tedc OMe 272 Myr Ddc Fo 3-ODdc-Tedc OH 273 Myr Ddc Fo 3-OTedc-Tedc OMe 274 Myr Ddc Fo 3-OTedc-Tedc OH 275 Myr Ddc Fo 3-ODc-Dc OMe 276 Myr Ddc Fo 3-ODc-Dc OH 277 Myr Ddc Fo 3-ODdc-Dc OMe 278 Myr Ddc Fo 3-ODdc-Dc OH 279 Myr Ddc Fo 3-OTedc-Dc OMe 280 Myr Ddc Fo 3-OTedc-Dc OH 281 Myr Ddc Ac 3-ODc-Tedc OMe 282 Myr Ddc Ac 3-ODc-Tedc OH 283 Myr Ddc Ac 3-ODdc-Tedc OMe 284 Myr Ddc Ac 3-ODdc-Tedc OH 285 Myr Ddc Ac 3-OTedc-Tedc OMe 286 Myr Ddc Ac 3-OTedc-Tedc OH 287 Myr Ddc Ac 3-ODc-Dc OMe 288 Myr Ddc Ac 3-ODc-Dc OH 289 Myr Ddc Ac 3-ODdc-Dc OMe 290 Myr Ddc Ac 3-ODdc-Dc OH 291 Myr Ddc Ac 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3-O-(7-Pdce)-Tedc OH 908 Lau Dc Fo 3-O-(7-Pdce)-Tedc OMe 909 Lau Dc Fo 3-O-(7-Hdce)-Dc OH 910 Lau Dc Fo 3-O-(7-Hdce)-Dc OMe 911 Lau Dc Fo 3-O-(7-Hdce)-Tedc OH 912 Lau Dc Fo 3-O-(7-Hdce)-Tedc OMe 913 Lau Dc Ac 3-O-(5-Ddce)-Dc OH 914 Lau Dc Ac 3-O-(5-Ddce)-Dc OMe 915 Lau Dc Ac 3-O-(5-Ddce)-Tedc OH 916 Lau Dc Ac 3-O-(5-Ddce)-Tedc OMe 917 Lau Dc Ac 3-O-(5-Tdce)-Dc OH 918 Lau Dc Ac 3-O-(5-Tdce)-Dc OMe 919 Lau Dc Ac 3-O-(5-Tdce)-Tdce OH 920 Lau Dc Ac 3-O-(5-Tdce)-Tdce OMe 921 Lau Dc Ac 3-O-(5-Tedce)-Dc OH 922 Lau Dc Ac 3-O-(5-Tedce)-Dc OMe 923 Lau Dc Ac 3-O-(5-Tedce)-Tedc OH 924 Lau Dc Ac 3-O-(5-Tedce)-Tedc OMe 925 Lau Dc Ac 3-O-(6-Tdce)-Dc OH 926 Lau Dc Ac 3-O-(6-Tdce)-Dc OMe 927 Lau Dc Ac 3-O-(6-Tdce)-Tedc OH 928 Lau Dc Ac 3-O-(6-Tdce)-Tedc OMe 929 Lau Dc Ac 3-O-(6-Tedce)-Dc OH 930 Lau Dc Ac 3-O-(6-Tedce)-Dc OMe 931 Lau Dc Ac 3-O-(6-Tedce)-Tedc OH 932 Lau Dc Ac 3-O-(6-Tedce)-Tedc OMe 933 Lau Dc Ac 3-O-(6-Pdce)-Dc OH 934 Lau Dc Ac 3-O-(6-Pdce)-Dc OMe 935 Lau Dc Ac 3-O-(6-Pdce)-Tedc OH 936 Lau Dc Ac 3-O-(6-Pdce)-Tedc OMe 937 Lau Dc Ac 3-O-(7-Tedce)-Dc OH 938 Lau Dc Ac 3-O-(7-Tedce)-Dc OMe 939 Lau Dc Ac 3-O-(7-Tedce)-Tedc OH 940 Lau Dc Ac 3-O-(7-Tedce)-Tedc OMe 941 Lau Dc Ac 3-O-(7-Pdce)-Dc OH 942 Lau Dc Ac 3-O-(7-Pdce)-Dc OMe 943 Lau Dc Ac 3-O-(7-Pdce)-Tedc OH 944 Lau Dc Ac 3-O-(7-Pdce)-Tedc OMe 945 Lau Dc Ac 3-O-(7-Hdce)-Dc OH 946 Lau Dc Ac 3-O-(7-Hdce)-Dc OMe 947 Lau Dc Ac 3-O-(7-Hdce)-Tedc OH 948 Lau Dc Ac 3-O-(7-Hdce)-Tedc OMe 949 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(5-Ddce)-Dc OH 950 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(5-Ddce)-Dc OMe 951 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(5-Ddce)-Tedc OH 952 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(5-Ddce)-Tedc OMe 953 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(5-Tdce)-Dc OH 954 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(5-Tdce)-Dc OMe 955 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(5-Tdce)-Tdce OH 956 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(5-Tdce)-Tdce OMe 957 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(5-Tedce)-Dc OH 958 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(5-Tedce)-Dc OMe 959 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(5-Tedce)-Tedc OH 960 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(5-Tedce)-Tedc OMe 961 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(6-Tdce)-Dc OH 962 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(6-Tdce)-Dc OMe 963 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(6-Tdce)-Tedc OH 964 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(6-Tdce)-Tedc OMe 965 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(6-Tedce)-Dc OH 966 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(6-Tedce)-Dc OMe 967 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(6-Tedce)-Tedc OH 968 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(6-Tedce)-Tedc OMe 969 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(6-Pdce)-Dc OH 970 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(6-Pdce)-Dc OMe 971 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(6-Pdce)-Tedc OH 972 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(6-Pdce)-Tedc OMe 973 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(7-Tedce)-Dc OH 974 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(7-Tedce)-Dc OMe 975 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(7-Tedce)-Tedc OH 976 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(7-Tedce)-Tedc OMe 977 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(7-Pdce)-Dc OH 978 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(7-Pdce)-Dc OMe 979 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(7-Pdce)-Tedc OH 980 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(7-Pdce)-Tedc OMe 981 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(7-Hdce)-Dc OH 982 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(7-Hdce)-Dc OMe 983 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(7-Hdce)-Tedc OH 984 2,2-(F)₂-Myr Tedc Fo 3-O-(7-Hdce)-Tedc OMe 985 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(5-Ddce)-Dc OH 986 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(5-Ddce)-Dc OMe 987 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(5-Ddce)-Tedc OH 988 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(5-Ddce)-Tedc OMe 989 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(5-Tdce)-Dc OH 990 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(5-Tdce)-Dc OMe 991 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(5-Tdce)-Tdce OH 992 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(5-Tdce)-Tdce OMe 993 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(5-Tedce)-Dc OH 994 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(5-Tedce)-Dc OMe 995 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(5-Tedce)-Tedc OH 996 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(5-Tedce)-Tedc OMe 997 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(6-Tdce)-Dc OH 998 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(6-Tdce)-Dc OMe 999 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(6-Tdce)-Tedc OH 1000 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(6-Tdce)-Tedc OMe 1001 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(6-Tedce)-Dc OH 1002 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(6-Tedce)-Dc OMe 1003 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(6-Tedce)-Tedc OH 1004 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(6-Tedce)-Tedc OMe 1005 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(6-Pdce)-Dc OH 1006 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(6-Pdce)-Dc OMe 1007 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(6-Pdce)-Tedc OH 1008 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(6-Pdce)-Tedc OMe 1009 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(7-Tedce)-Dc OH 1010 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(7-Tedce)-Dc OMe 1011 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(7-Tedce)-Tedc OH 1012 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(7-Tedce)-Tedc OMe 1013 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(7-Pdce)-Dc OH 1014 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(7-Pdce)-Dc OMe 1015 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(7-Pdce)-Tedc OH 1016 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(7-Pdce)-Tedc OMe 1017 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(7-Hdce)-Dc OH 1018 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(7-Hdce)-Dc OMe 1019 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(7-Hdce)-Tedc OH 1020 2,2-(F)₂-Myr Tedc Ac 3-O-(7-Hdce)-Tedc OMe 1021 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(5-Ddce)-Dc OH 1022 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(5-Ddce)-Dc OMe 1023 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(5-Ddce)-Tedc OH 1024 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(5-Ddce)-Tedc OMe 1025 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(5-Tdce)-Dc OH 1026 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(5-Tdce)-Dc OMe 1027 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(5-Tdce)-Tdce OH 1028 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(5-Tdce)-Tdce OMe 1029 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(5-Tedce)-Dc OH 1030 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(5-Tedce)-Dc OMe 1031 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(5-Tedce)-Tedc OH 1032 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(5-Tedce)-Tedc OMe 1033 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(6-Tdce)-Dc OH 1034 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(6-Tdce)-Dc OMe 1035 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(6-Tdce)-Tedc OH 1036 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(6-Tdce)-Tedc OMe 1037 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(6-Tedce)-Dc OH 1038 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(6-Tedce)-Dc OMe 1039 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(6-Tedce)-Tedc OH 1040 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(6-Tedce)-Tedc OMe 1041 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(6-Pdce)-Dc OH 1042 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(6-Pdce)-Dc OMe 1043 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(6-Pdce)-Tedc OH 1044 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(6-Pdce)-Tedc OMe 1045 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(7-Tedce)-Dc OH 1046 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(7-Tedce)-Dc OMe 1047 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(7-Tedce)-Tedc OH 1048 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(7-Tedce)-Tedc OMe 1049 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(7-Pdce)-Dc OH 1050 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(7-Pdce)-Dc OMe 1051 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(7-Pdce)-Tedc OH 1052 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(7-Pdce)-Tedc OMe 1053 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(7-Hdce)-Dc OH 1054 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(7-Hdce)-Dc OMe 1055 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(7-Hdce)-Tedc OH 1056 2,2-(F)₂-Myr Ddc Fo 3-O-(7-Hdce)-Tedc OMe 1057 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(5-Ddce)-Dc OH 1058 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(5-Ddce)-Dc OMe 1059 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(5-Ddce)-Tedc OH 1060 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(5-Ddce)-Tedc OMe 1061 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(5-Tdce)-Dc OH 1062 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(5-Tdce)-Dc OMe 1063 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(5-Tdce)-Tdce OH 1064 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(5-Tdce)-Tdce OMe 1065 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(5-Tedce)-Dc OH 1066 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(5-Tedce)-Dc OMe 1067 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(5-Tedce)-Tedc OH 1068 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(5-Tedce)-Tedc OMe 1069 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(6-Tdce)-Dc OH 1070 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(6-Tdce)-Dc OMe 1071 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(6-Tdce)-Tedc OH 1072 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(6-Tdce)-Tedc OMe 1073 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(6-Tedce)-Dc OH 1074 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(6-Tedce)-Dc OMe 1075 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(6-Tedce)-Tedc OH 1076 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(6-Tedce)-Tedc OMe 1077 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(6-Pdce)-Dc OH 1078 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(6-Pdce)-Dc OMe 1079 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(6-Pdce)-Tedc OH 1080 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(6-Pdce)-Tedc OMe 1081 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(7-Tedce)-Dc OH 1082 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(7-Tedce)-Dc OMe 1083 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(7-Tedce)-Tedc OH 1084 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(7-Tedce)-Tedc OMe 1085 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(7-Pdce)-Dc OH 1086 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(7-Pdce)-Dc OMe 1087 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(7-Pdce)-Tedc OH 1088 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(7-Pdce)-Tedc OMe 1089 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(7-Hdce)-Dc OH 1090 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(7-Hdce)-Dc OMe 1091 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(7-Hdce)-Tedc OH 1092 2,2-(F)₂-Myr Ddc Ac 3-O-(7-Hdce)-Tedc OMe 1093 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(5-Ddce)-Dc OH 1094 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(5-Ddce)-Dc OMe 1095 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(5-Ddce)-Tedc OH 1096 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(5-Ddce)-Tedc OMe 1097 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(5-Tdce)-Dc OH 1098 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(5-Tdce)-Dc OMe 1099 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(5-Tdce)-Tdce OH 1100 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(5-Tdce)-Tdce OMe 1101 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(5-Tedce)-Dc OH 1102 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(5-Tedce)-Dc OMe 1103 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(5-Tedce)-Tedc OH 1104 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(5-Tedce)-Tedc OMe 1105 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(6-Tdce)-Dc OH 1106 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(6-Tdce)-Dc OMe 1107 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(6-Tdce)-Tedc OH 1108 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(6-Tdce)-Tedc OMe 1109 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(6-Tedce)-Dc OH 1110 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(6-Tedce)-Dc OMe 1111 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(6-Tedce)-Tedc OH 1112 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(6-Tedce)-Tedc OMe 1113 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(6-Pdce)-Dc OH 1114 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(6-Pdce)-Dc OMe 1115 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(6-Pdce)-Tedc OH 1116 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(6-Pdce)-Tedc OMe 1117 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(7-Tedce)-Dc OH 1118 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(7-Tedce)-Dc OMe 1119 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(7-Tedce)-Tedc OH 1120 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(7-Tedce)-Tedc OMe 1121 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(7-Pdce)-Dc OH 1122 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(7-Pdce)-Dc OMe 1123 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(7-Pdce)-Tedc OH 1124 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(7-Pdce)-Tedc OMe 1125 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(7-Hdce)-Dc OH 1126 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(7-Hdce)-Dc OMe 1127 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(7-Hdce)-Tedc OH 1128 2,2-(F)₂-Myr Dc Fo 3-O-(7-Hdce)-Tedc OMe 1129 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(5-Ddce)-Dc OH 1130 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(5-Ddce)-Dc OMe 1131 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(5-Ddce)-Tedc OH 1132 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(5-Ddce)-Tedc OMe 1133 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(5-Tdce)-Dc OH 1134 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(5-Tdce)-Dc OMe 1135 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(5-Tdce)-Tdce OH 1136 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(5-Tdce)-Tdce OMe 1137 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(5-Tedce)-Dc OH 1138 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(5-Tedce)-Dc OMe 1139 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(5-Tedce)-Tedc OH 1140 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(5-Tedce)-Tedc OMe 1141 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(6-Tdce)-Dc OH 1142 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(6-Tdce)-Dc OMe 1143 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(6-Tdce)-Tedc OH 1144 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(6-Tdce)-Tedc OMe 1145 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(6-Tedce)-Dc OH 1146 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(6-Tedce)-Dc OMe 1147 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(6-Tedce)-Tedc OH 1148 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(6-Tedce)-Tedc OMe 1149 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(6-Pdce)-Dc OH 1150 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(6-Pdce)-Dc OMe 1151 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(6-Pdce)-Tedc OH 1152 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(6-Pdce)-Tedc OMe 1153 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(7-Tedce)-Dc OH 1154 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(7-Tedce)-Dc OMe 1155 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(7-Tedce)-Tedc OH 1156 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(7-Tedce)-Tedc OMe 1157 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(7-Pdce)-Dc OH 1158 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(7-Pdce)-Dc OMe 1159 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(7-Pdce)-Tedc OH 1160 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(7-Pdce)-Tedc OMe 1161 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(7-Hdce)-Dc OH 1162 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(7-Hdce)-Dc OMe 1163 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(7-Hdce)-Tedc OH 1164 2,2-(F)₂-Myr Dc Ac 3-O-(7-Hdce)-Tedc OMe 1165 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(5-Ddce)-Dc OH 1166 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(5-Ddce)-Dc OMe 1167 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(5-Ddce)-Tedc OH 1168 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(5-Ddce)-Tedc OMe 1169 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(5-Tdce)-Dc OH 1170 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(5-Tdce)-Dc OMe 1171 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(5-Tdce)-Tdce OH 1172 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(5-Tdce)-Tdce OMe 1173 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(5-Tedce)-Dc OH 1174 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(5-Tedce)-Dc OMe 1175 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(5-Tedce)-Tedc OH 1176 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(5-Tedce)-Tedc OMe 1177 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(6-Tdce)-Dc OH 1178 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(6-Tdce)-Dc OMe 1179 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(6-Tdce)-Tedc OH 1180 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(6-Tdce)-Tedc OMe 1181 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(6-Tedce)-Dc OH 1182 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(6-Tedce)-Dc OMe 1183 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(6-Tedce)-Tedc OH 1184 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(6-Tedce)-Tedc OMe 1185 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(6-Pdce)-Dc OH 1186 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(6-Pdce)-Dc OMe 1187 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(6-Pdce)-Tedc OH 1188 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(6-Pdce)-Tedc OMe 1189 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(7-Tedce)-Dc OH 1190 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(7-Tedce)-Dc OMe 1191 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(7-Tedce)-Tedc OH 1192 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(7-Tedce)-Tedc OMe 1193 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(7-Pdce)-Dc OH 1194 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(7-Pdce)-Dc OMe 1195 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(7-Pdce)-Tedc OH 1196 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(7-Pdce)-Tedc OMe 1197 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(7-Hdce)-Dc OH 1198 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(7-Hdce)-Dc OMe 1199 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(7-Hdce)-Tedc OH 1200 2,2-(F)₂-Lau Tedc Fo 3-O-(7-Hdce)-Tedc OMe 1201 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(5-Ddce)-Dc OH 1202 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(5-Ddce)-Dc OMe 1203 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(5-Ddce)-Tedc OH 1204 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(5-Ddce)-Tedc OMe 1205 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(5-Tdce)-Dc OH 1206 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(5-Tdce)-Dc OMe 1207 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(5-Tdce)-Tdce OH 1208 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(5-Tdce)-Tdce OMe 1209 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(5-Tedce)-Dc OH 1210 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(5-Tedce)-Dc OMe 1211 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(5-Tedce)-Tedc OH 1212 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(5-Tedce)-Tedc OMe 1213 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(6-Tdce)-Dc OH 1214 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(6-Tdce)-Dc OMe 1215 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(6-Tdce)-Tedc OH 1216 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(6-Tdce)-Tedc OMe 1217 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(6-Tedce)-Dc OH 1218 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(6-Tedce)-Dc OMe 1219 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(6-Tedce)-Tedc OH 1220 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(6-Tedce)-Tedc OMe 1221 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(6-Pdce)-Dc OH 1222 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(6-Pdce)-Dc OMe 1223 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(6-Pdce)-Tedc OH 1224 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(6-Pdce)-Tedc OMe 1225 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(7-Tedce)-Dc OH 1226 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(7-Tedce)-Dc OMe 1227 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(7-Tedce)-Tedc OH 1228 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(7-Tedce)-Tedc OMe 1229 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(7-Pdce)-Dc OH 1230 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(7-Pdce)-Dc OMe 1231 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(7-Pdce)-Tedc OH 1232 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(7-Pdce)-Tedc OMe 1233 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(7-Hdce)-Dc OH 1234 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(7-Hdce)-Dc OMe 1235 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(7-Hdce)-Tedc OH 1236 2,2-(F)₂-Lau Tedc Ac 3-O-(7-Hdce)-Tedc OMe 1237 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(5-Ddce)-Dc OH 1238 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(5-Ddce)-Dc OMe 1239 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(5-Ddce)-Tedc OH 1240 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(5-Ddce)-Tedc OMe 1241 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(5-Tdce)-Dc OH 1242 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(5-Tdce)-Dc OMe 1243 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(5-Tdce)-Tdce OH 1244 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(5-Tdce)-Tdce OMe 1245 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(5-Tedce)-Dc OH 1246 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(5-Tedce)-Dc OMe 1247 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(5-Tedce)-Tedc OH 1248 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(5-Tedce)-Tedc OMe 1249 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(6-Tdce)-Dc OH 1250 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(6-Tdce)-Dc OMe 1251 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(6-Tdce)-Tedc OH 1252 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(6-Tdce)-Tedc OMe 1253 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(6-Tedce)-Dc OH 1254 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(6-Tedce)-Dc OMe 1255 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(6-Tedce)-Tedc OH 1256 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(6-Tedce)-Tedc OMe 1257 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(6-Pdce)-Dc OH 1258 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(6-Pdce)-Dc OMe 1259 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(6-Pdce)-Tedc OH 1260 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(6-Pdce)-Tedc OMe 1261 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(7-Tedce)-Dc OH 1262 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(7-Tedce)-Dc OMe 1263 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(7-Tedce)-Tedc OH 1264 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(7-Tedce)-Tedc OMe 1265 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(7-Pdce)-Dc OH 1266 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(7-Pdce)-Dc OMe 1267 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(7-Pdce)-Tedc OH 1268 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(7-Pdce)-Tedc OMe 1269 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(7-Hdce)-Dc OH 1270 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(7-Hdce)-Dc OMe 1271 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(7-Hdce)-Tedc OH 1272 2,2-(F)₂-Lau Ddc Fo 3-O-(7-Hdce)-Tedc OMe 1273 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(5-Ddce)-Dc OH 1274 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(5-Ddce)-Dc OMe 1275 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(5-Ddce)-Tedc OH 1276 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(5-Ddce)-Tedc OMe 1277 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(5-Tdce)-Dc OH 1278 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(5-Tdce)-Dc OMe 1279 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(5-Tdce)-Tdce OH 1280 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(5-Tdce)-Tdce OMe 1281 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(5-Tedce)-Dc OH 1282 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(5-Tedce)-Dc OMe 1283 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(5-Tedce)-Tedc OH 1284 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(5-Tedce)-Tedc OMe 1285 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(6-Tdce)-Dc OH 1286 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(6-Tdce)-Dc OMe 1287 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(6-Tdce)-Tedc OH 1288 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(6-Tdce)-Tedc OMe 1289 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(6-Tedce)-Dc OH 1290 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(6-Tedce)-Dc OMe 1291 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(6-Tedce)-Tedc OH 1292 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(6-Tedce)-Tedc OMe 1293 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(6-Pdce)-Dc OH 1294 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(6-Pdce)-Dc OMe 1295 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(6-Pdce)-Tedc OH 1296 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(6-Pdce)-Tedc OMe 1297 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(7-Tedce)-Dc OH 1298 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(7-Tedce)-Dc OMe 1299 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(7-Tedce)-Tedc OH 1300 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(7-Tedce)-Tedc OMe 1301 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(7-Pdce)-Dc OH 1302 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(7-Pdce)-Dc OMe 1303 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(7-Pdce)-Tedc OH 1304 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(7-Pdce)-Tedc OMe 1305 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(7-Hdce)-Dc OH 1306 2,2-(F)₂-Lau Ddc Ac 3-O-(7-Hdce)-Dc 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3-ODdc-Tedc OMe 2008 3-(=O)-Myr Dc Fo 3-ODdc-Tedc OH 2009 3-(=O)-Myr Dc Fo 3-OTedc-Tedc OMe 2010 3-(=O)-Myr Dc Fo 3-OTedc-Tedc OH 2011 3-(=O)-Myr Dc Fo 3-ODc-Dc OMe 2012 3-(=O)-Myr Dc Fo 3-ODc-Dc OH 2013 3-(=O)-Myr Dc Fo 3-ODdc-Dc OMe 2014 3-(=O)-Myr Dc Fo 3-ODdc-Dc OH 2015 3-(=O)-Myr Dc Fo 3-OTedc-Dc OMe 2016 3-(=O)-Myr Dc Fo 3-OTedc-Dc OH 2017 3-(=O)-Myr Dc Ac 3-ODc-Tedc OMe 2018 3-(=O)-Myr Dc Ac 3-ODc-Tedc OH 2019 3-(=O)-Myr Dc Ac 3-ODdc-Tedc OMe 2020 3-(=O)-Myr Dc Ac 3-ODdc-Tedc OH 2021 3-(=O)-Myr Dc Ac 3-OTedc-Tedc OMe 2022 3-(=O)-Myr Dc Ac 3-OTedc-Tedc OH 2023 3-(=O)-Myr Dc Ac 3-ODc-Dc OMe 2024 3-(=O)-Myr Dc Ac 3-ODc-Dc OH 2025 3-(=O)-Myr Dc Ac 3-ODdc-Dc OMe 2026 3-(=O)-Myr Dc Ac 3-ODdc-Dc OH 2027 3-(=O)-Myr Dc Ac 3-OTedc-Dc OMe 2028 3-(=O)-Myr Dc Ac 3-OTedc-Dc OH 2029 3-(=O)-Lau Tedc Fo 3-ODc-Tedc OMe 2030 3-(=O)-Lau Tedc Fo 3-ODc-Tedc OH 2031 3-(=O)-Lau Tedc Fo 3-ODdc-Tedc OMe 2032 3-(=O)-Lau Tedc Fo 3-ODdc-Tedc OH 2033 3-(=O)-Lau Tedc Fo 3-OTedc-Tedc OMe 2034 3-(=O)-Lau Tedc Fo 3-OTedc-Tedc OH 2035 3-(=O)-Lau Tedc Fo 3-ODc-Dc OMe 2036 3-(=O)-Lau Tedc Fo 3-ODc-Dc OH 2037 3-(=O)-Lau Tedc Fo 3-ODdc-Dc OMe 2038 3-(=O)-Lau Tedc Fo 3-ODdc-Dc OH 2039 3-(=O)-Lau Tedc Fo 3-OTedc-Dc OMe 2040 3-(=O)-Lau Tedc Fo 3-OTedc-Dc OH 2041 3-(=O)-Lau Tedc Ac 3-ODc-Tedc OMe 2042 3-(=O)-Lau Tedc Ac 3-ODc-Tedc OH 2043 3-(=O)-Lau Tedc Ac 3-ODdc-Tedc OMe 2044 3-(=O)-Lau Tedc Ac 3-ODdc-Tedc OH 2045 3-(=O)-Lau Tedc Ac 3-OTedc-Tedc OMe 2046 3-(=O)-Lau Tedc Ac 3-OTedc-Tedc OH 2047 3-(=O)-Lau Tedc Ac 3-ODc-Dc OMe 2048 3-(=O)-Lau Tedc Ac 3-ODc-Dc OH 2049 3-(=O)-Lau Tedc Ac 3-ODdc-Dc OMe 2050 3-(=O)-Lau Tedc Ac 3-ODdc-Dc OH 2051 3-(=O)-Lau Tedc Ac 3-OTedc-Dc OMe 2052 3-(=O)-Lau Tedc Ac 3-OTedc-Dc OH 2053 3-(=O)-Lau Ddc Fo 3-ODc-Tedc OMe 2054 3-(=O)-Lau Ddc Fo 3-ODc-Tedc OH 2055 3-(=O)-Lau Ddc Fo 3-ODdc-Tedc OMe 2056 3-(=O)-Lau Ddc Fo 3-ODdc-Tedc OH 2057 3-(=O)-Lau Ddc Fo 3-OTedc-Tedc OMe 2058 3-(=O)-Lau Ddc Fo 3-OTedc-Tedc OH 2059 3-(=O)-Lau Ddc Fo 3-ODc-Dc OMe 2060 3-(=O)-Lau Ddc Fo 3-ODc-Dc OH 2061 3-(=O)-Lau Ddc Fo 3-ODdc-Dc OMe 2062 3-(=O)-Lau Ddc Fo 3-ODdc-Dc OH 2063 3-(=O)-Lau Ddc Fo 3-OTedc-Dc OMe 2064 3-(=O)-Lau Ddc Fo 3-OTedc-Dc OH 2065 3-(=O)-Lau Ddc Ac 3-ODc-Tedc OMe 2066 3-(=O)-Lau Ddc Ac 3-ODc-Tedc OH 2067 3-(=O)-Lau Ddc Ac 3-ODdc-Tedc OMe 2068 3-(=O)-Lau Ddc Ac 3-ODdc-Tedc OH 2069 3-(=O)-Lau Ddc Ac 3-OTedc-Tedc OMe 2070 3-(=O)-Lau Ddc Ac 3-OTedc-Tedc OH 2071 3-(=O)-Lau Ddc Ac 3-ODc-Dc OMe 2072 3-(=O)-Lau Ddc Ac 3-ODc-Dc OH 2073 3-(=O)-Lau Ddc Ac 3-ODdc-Dc OMe 2074 3-(=O)-Lau Ddc Ac 3-ODdc-Dc OH 2075 3-(=O)-Lau Ddc Ac 3-OTedc-Dc OMe 2076 3-(=O)-Lau Ddc Ac 3-OTedc-Dc OH 2077 3-(=O)-Lau Dc Fo 3-ODc-Tedc OMe 2078 3-(=O)-Lau Dc Fo 3-ODc-Tedc OH 2079 3-(=O)-Lau Dc Fo 3-ODdc-Tedc OMe 2080 3-(=O)-Lau Dc Fo 3-ODdc-Tedc OH 2081 3-(=O)-Lau Dc Fo 3-OTedc-Tedc OMe 2082 3-(=O)-Lau Dc Fo 3-OTedc-Tedc OH 2083 3-(=O)-Lau Dc Fo 3-ODc-Dc OMe 2084 3-(=O)-Lau Dc Fo 3-ODc-Dc OH 2085 3-(=O)-Lau Dc Fo 3-ODdc-Dc OMe 2086 3-(=O)-Lau Dc Fo 3-ODdc-Dc OH 2087 3-(=O)-Lau Dc Fo 3-OTedc-Dc OMe 2088 3-(=O)-Lau Dc Fo 3-OTedc-Dc OH 2089 3-(=O)-Lau Dc Ac 3-ODc-Tedc OMe 2090 3-(=O)-Lau Dc Ac 3-ODc-Tedc OH 2091 3-(=O)-Lau Dc Ac 3-ODdc-Tedc OMe 2092 3-(=O)-Lau Dc Ac 3-ODdc-Tedc OH 2093 3-(=O)-Lau Dc Ac 3-OTedc-Tedc OMe 2094 3-(=O)-Lau Dc Ac 3-OTedc-Tedc OH 2095 3-(=O)-Lau Dc Ac 3-ODc-Dc OMe 2096 3-(=O)-Lau Dc Ac 3-ODc-Dc OH 2097 3-(=O)-Lau Dc Ac 3-ODdc-Dc OMe 2098 3-(=O)-Lau Dc Ac 3-ODdc-Dc OH 2099 3-(=O)-Lau Dc Ac 3-OTedc-Dc OMe 2100 3-(=O)-Lau Dc Ac 3-OTedc-Dc OH ----------------------------------------------------------------------- 上記表中、好適なものとしては、７、８、１２、１３、
４５、４６、６９、７０、７４、７５、１０７、１０
８、１１３、１１４、１１９、１２０、２４９−３１
６、５１７−７３２、９４９−１１６４及び１３８１−
１５９６であり、更に好適には、６１３、６１４、６１
５、６１６、６４９、６５０、６５１、６５２、１０４
５、１０４６、１０４７、１０４８、１０８１、１０８
２、１０８３、１０８４、１１１７、１１１８、１１１
９、１１２０、１１５３、１１５４、１１５５、１１５
６、１５４９、１５５０、１５５１、１５５２、１５８
５、１５８６、１５８７、１５８８、１９５９、１９６
０、１９８３、１９８４、１９９５及び１９９６であ
り、特に好適には、 ６１５：カルボキシメチル ２−デオキシ−６−Ｏ−
[２−デオキシ−２−ホルムアミド−４−Ｏ−ホスホノ
−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−［７−（Ｚ)−テトラデセニル
オキシ]テトラデシル］−β−Ｄ−グルコピラノシル]−
３−Ｏ−ドデシル−２−テトラデカナミド−α−Ｄ−グ
ルコピラノシド、 ６１６：カルボキシメチル ２−デオキシ−６−Ｏ−
[２−デオキシ−２−ホルムアミド−６−Ｏ−メチル−
４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−［７−（Ｚ)
−テトラデセニルオキシ]テトラデシル］−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル]−３−Ｏ−ドデシル−２−テトラデカ
ナミド−α−Ｄ−グルコピラノシド、 ６５１：カルボキシメチル ６−Ｏ−[２−アセタミド
−２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）
−３−［７−（Ｚ)−テトラデセニルオキシ]テトラデシ
ル］−β−Ｄ−グルコピラノシル]−２−デオキシ−３
−Ｏ−ドデシル−２−テトラデカナミド−α−Ｄ−グル
コピラノシド、 ６５２：カルボキシメチル ６−Ｏ−[２−アセタミド
−２−デオキシ−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホスホノ−
３−Ｏ−[（Ｒ）−３−［７−（Ｚ)−テトラデセニルオ
キシ]テトラデシル］−β−Ｄ−グルコピラノシル]−２
−デオキシ−３−Ｏ−ドデシル−２−テトラデカナミド
−α−Ｄ−グルコピラノシド、 １０４７：カルボキシメチル ２−デオキシ−６−Ｏ−
[２−デオキシ−２−ホルムアミド−４−Ｏ−ホスホノ
−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−［７−（Ｚ)−テトラデセニル
オキシ]テトラデシル］−β−Ｄ−グルコピラノシル]−
２−（２、２−ジフルオロテトラデカナミド）−３−Ｏ
−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド、 １０４８：カルボキシメチル ２−デオキシ−６−Ｏ−
[２−デオキシ−２−ホルムアミド−６−Ｏ−メチル−
４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−［７−（Ｚ)
−テトラデセニルオキシ]テトラデシル］−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル]−２−（２、２−ジフルオロテトラデ
カナミド）−３−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノ
シド、 １０８３：カルボキシメチル ６−Ｏ−[２−アセタミ
ド−２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−
[（Ｒ）−３−［７−（Ｚ)−テトラデセニルオキシ]テ
トラデシル］−β−Ｄ−グルコピラノシル]−２−デオ
キシ−２−（２、２−ジフルオロテトラデカナミド）−
３−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド、 １０８４：カルボキシメチル ６−Ｏ−[２−アセタミ
ド−２−デオキシ−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホスホノ
−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−［７−（Ｚ)−テトラデセニル
オキシ]テトラデシル］−β−Ｄ−グルコピラノシル]−
２−デオキシ−２−（２、２−ジフルオロテトラデカナ
ミド）−３−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシ
ド、 １１１９：カルボキシメチル ２−デオキシ−６−Ｏ−
[２−デオキシ−２−ホルムアミド−４−Ｏ−ホスホノ
−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−［７−（Ｚ)−テトラデセニル
オキシ]テトラデシル］−β−Ｄ−グルコピラノシル]−
３−Ｏ−デシル−２−（２、２−ジフルオロテトラデカ
ナミド）−α−Ｄ−グルコピラノシド、 １１２０：カルボキシメチル ２−デオキシ−６−Ｏ−
[２−デオキシ−２−ホルムアミド−６−Ｏ−メチル−
４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−［７−（Ｚ)
−テトラデセニルオキシ]テトラデシル］−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル]−３−Ｏ−デシル−２−（２、２−ジ
フルオロテトラデカナミド）−α−Ｄ−グルコピラノシ
ド、 １１５５：カルボキシメチル ６−Ｏ−[２−アセタミ
ド−２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−
[（Ｒ）−３−［７−（Ｚ)−テトラデセニルオキシ]テ
トラデシル］−β−Ｄ−グルコピラノシル]−３−Ｏ−
デシル−２−デオキシ−２−（２、２−ジフルオロテト
ラデカナミド）−α−Ｄ−グルコピラノシド、 １１５６：カルボキシメチル ６−Ｏ−[２−アセタミ
ド−２−デオキシ−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホスホノ
−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−［７−（Ｚ)−テトラデセニル
オキシ]テトラデシル］−β−Ｄ−グルコピラノシル]−
３−Ｏ−デシル−２−デオキシ−２−（２、２−ジフル
オロテトラデカナミド）−α−Ｄ−グルコピラノシド、 １５５１：カルボキシメチル ６−Ｏ−[２−デオキシ
−２−ホルムアミド−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−
[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テ
トラデシル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−２−デオキ
シ−３−Ｏ−ドデシル−２−（３−オキソテトラデカナ
ミド）−α−Ｄ−グルコピラノシド、 １５５２：カルボキシメチル ６−Ｏ−[２−アセタミ
ド−２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−
[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テ
トラデシル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−２−デオキ
シ−３−Ｏ−ドデシル−２−（３−オキソテトラデカナ
ミド）−α−Ｄ−グルコピラノシド、 １５８７：カルボキシメチル ６−Ｏ−[２−デオキシ
−２−ホルムアミド−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホスホ
ノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニ
ルオキシ]テトラデシル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]
−２−デオキシ−３−Ｏ−ドデシル−２−（３−オキソ
テトラデカナミド）−α−Ｄ−グルコピラノシド、及
び、 １５８８：カルボキシメチル ６−Ｏ−[２−アセタミ
ド−２−デオキシ−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホスホノ
−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニル
オキシ]テトラデシル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−
２−デオキシ−３−Ｏ−ドデシル−２−（３−オキソテ
トラデカナミド）−α−Ｄ−グルコピラノシドである。

【００５３】

【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）を有する化
合物は、以下の方法により、公知化合物（II）（カルボ
ハイドレート・リサーチ、第222巻、57頁（1991年））
を出発原料として用いて、製造することができる。

【００５４】

【化４】

【００５５】

【化５】

【００５６】

【化６】

【００５７】

【化７】

【００５８】

【化８】

【００５９】

【化９】

【００６０】上記工程中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５
は前述したものと同意義を示す。

【００６１】Ｒ^６及びＲ^７は、同一又は異なって水素原
子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基又はＣ₆−Ｃ₁₀アリール基を示
す。

【００６２】Ｒ^８は、下記（置換基群Ｂ）から選択され
た一種以上の基で置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_２０
アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルケニル基又はＣ_２−Ｃ
_２０アルキニル基であり、（置換基群Ｂ）は、ハロゲン
原子、保護された水酸基（該保護基としては、好適に
は、トリクロロエトキシカルボニル基又はベンジル基で
ある。）、オキソ基、オキソ基を有していてもよいＣ_１
−Ｃ_２０アルコキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ
_２−Ｃ_２０アルケニルオキシ基、オキソ基を有していて
もよいＣ_２−Ｃ_２０アルキニルオキシ基、オキソ基を有
していてもよいＣ_１−Ｃ_２０アルカノイルオキシ基、オ
キソ基を有していてもよいＣ_３−Ｃ_２０アルケノイルオ
キシ基及びオキソ基を有していてもよいＣ_３−Ｃ_２０ア
ルキノイルオキシ基からなる群である。

【００６３】Ｒ^９は、上記（置換基群Ｂ）から選択され
た一種以上の基で置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ_２０
アルカノイル基、Ｃ_３−Ｃ_２０アルケノイル基又はＣ_３
−Ｃ _２０アルキノイル基である。

【００６４】Ｒ^１０は、下記（置換基群Ｃ）から選択さ
れた一種以上の基で置換されていてもよい、Ｃ_１−Ｃ
_２０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルケニル基又はＣ_２−
Ｃ_２０アルキニル基であり、（置換基群Ｃ）は、ハロゲ
ン原子、保護された水酸基（該保護基としては、好適に
は、トリクロロエトキシカルボニル基又はベンジル基で
ある）、オキソ基、オキソ基を有していてもよいＣ_１−
Ｃ_２０アルコキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ_２
−Ｃ_２０アルケニルオキシ基、オキソ基を有していても
よいＣ_２−Ｃ_２０アルキニルオキシ基、オキソ基を有し
ていてもよいＣ_１−Ｃ_２０アルカノイルオキシ基、オキ
ソ基を有していてもよいＣ_３−Ｃ_２０アルケノイルオキ
シ基及びオキソ基を有していてもよいＣ_３−Ｃ_２０アル
キノイルオキシ基からなる群である。

【００６５】Ｒ^１１は、水酸基の保護基であり、好適に
は、ベンジルオキシカルボニル基又はアリルオキシカル
ボニル基である。

【００６６】Ｒ^１２は、１−プロペニル基である。

【００６７】Ｒ^１３は、アリル基、置換基を有してもよ
いＣ_６−Ｃ_１０アリール基又は置換基を有してもよいＣ
_７−Ｃ_１１アラルキル基を示し、好適には、アリル基、
フェニル基又はベンジル基である。

【００６８】Ｒ^１４、Ｒ^１５及びＲ^１６は、同一又は異
なって、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基又はＣ_６−Ｃ_１０アリー
ル基を示す。

【００６９】Ｒ^１７は、オキソ基を有していてもよいＣ
_１−Ｃ_６アルキル基を示す。

【００７０】Ｒ^１８は、水素原子又はハロゲン原子を示
す。

【００７１】Ｒ^１９は、水素原子、ハロゲン原子、保護
された水酸基（該保護基としては、好適には、ベンジル
オキシカルボニル基又はアリルオキシカルボニル基であ
る。）、オキソ基を有していてもよいＣ_１−Ｃ_６アルコ
キシ基、オキソ基を有していてもよいＣ_２−Ｃ_６アルケ
ニルオキシ基又はオキソ基を有していてもよいＣ_２−Ｃ
_６アルキニルオキシ基を示す。

【００７２】本願発明の化合物（Ｉ）を製造する工程は
３工程からなる。 （１）Ａ工程は、中間体（VI）を製造する工程である。 （２）Ｂ工程は、中間体（XIII）、（XIX）及び（XXI
I）を製造する工程である。Ｒ^５の種類に応じて、ａ
法、ｂ法及びｃ法の３種類の方法を記載する。 （３）Ｃ工程は、中間体（VI）と中間体（XIII）、（XI
X）及び（XXII）を縮合し、目的化合物（Ｉ）を製造す
る工程である。

【００７３】以下、各工程につき、説明する。 （１）Ａ工程 （第Ａ１工程）本工程は、化合物（II）の３位水酸基が
アルキル化（アルケニル基、アルキニル基を導入する場
合も含む。以下、製造工程の説明において、同様の定義
とする。）された化合物（III）を製造する工程であ
り、不活性溶剤中、強塩基によって化合物（II）のアル
コキシドを発生させ、アルキル化剤を反応させることに
よって達成される。

【００７４】使用される溶剤としては、例えば、ジオキ
サン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ホルムア
ミド、ジメチルホルムアミドなどのアミド類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類があげ
られるが、好適には、ジメチルホルムアミドである。

【００７５】使用される塩基としては、例えば、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金
属；n-ブチルリチウム、t-ブチルリチウムなどのアルキ
ルリチウム類；水素化カリウム、水素化ナトリウムなど
の水素化アルカリ金属等があげられるが、好適には、水
素化ナトリウムである。

【００７６】使用されるアルキル化剤としては、例え
ば、ハロゲン化炭化水素類、スルホン酸エステル類があ
げられるが、好適には、メタンスルホン酸エステルであ
る。本工程では、式：Ｒ^８ＯＳＯ_２ＣＨ_３（式中、Ｒ^８
は前記と同意義を示す。）で表されるアルキル化剤が使
用される。

【００７７】反応温度は、−78乃至80℃で行われるが、
好適には、０乃至60℃である。

【００７８】反応時間は、反応温度、原料、試薬または
使用される溶剤等によって異なるが、通常、２乃至48時
間であり、好適には、２乃至24時間である。

【００７９】反応終了後、本反応の目的化合物（III）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような
水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を
含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することで得られる。

【００８０】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【００８１】（第Ａ２工程）本工程は、化合物（III）
の２位がアシル化された化合物（IV）を製造する工程で
あり、まず、脱保護反応を行い、続いて、アシル化をす
ることによって達成される。 脱保護反応 本工程は、不活性溶剤中、アルカリ条件下、化合物（II
I）の２位を脱保護する工程である。

【００８２】使用される溶剤としては、例えば、メタノ
ール、エタノールのようなアルコール類；ジエチルエー
テル、テトラヒドロフランのようなエーテル類；アセト
ニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチル
ケトンのようなケトン類があげられるが、好適にはアル
コール類（エタノール）である。

【００８３】使用されるアルカリとしては、例えば、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ
金属炭酸水素類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムの
ような水酸化アルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド
があげられるが、好適には、水酸化アルカリ金属であ
る。

【００８４】反応温度は、０乃至100℃で行われるが、
好適には、25乃至80℃である。

【００８５】反応時間は、通常30分乃至24時間であり、
好適には、１乃至５時間である。 アシル化 本工程は、不活性溶剤中、縮合剤及び塩基の存在又は非
存在下、アシル化剤で処理する工程である。

【００８６】使用される溶剤としては、例えば、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；メチレ
ンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲ
ン化炭化水素類；N,N−ジメチルホルムアミドのような
アミド類をあげることができるが、好適には、メチレン
クロリドである。

【００８７】使用される縮合剤としては、1,3-ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド、1,3-ジイソプロピルカルボジ
イミドなどのカルボジイミド類をあげることができる
が、好適には、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミドで
ある。

【００８８】使用される塩基としては、ピリジン、ジメ
チルアミノピリジン、トリエチルアミンのような有機塩
基類をあげることができるが、好適には、4-ジメチルア
ミノピリジンである。

【００８９】使用されるアシル化剤としては、式：Ｒ^９
OHで表されるカルボン酸、または、式：Ｒ^９Cl（式中、
Ｒ^９は前記と同意義を示す。）で表される酸クロライド
があげられる。これらのアシル化剤が、水酸基又はオキ
ソ基を有する場合、かかる基は保護されていてもよく、
例えば、オキソ基は、アセタール基として保護される。

【００９０】反応温度は、０乃至50℃であり、好適に
は、15乃至25℃（室温）である。

【００９１】反応時間は、１乃至24時間であり、好適に
は１乃至５時間である。

【００９２】反応終了後、本反応の目的化合物（IVα）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物をろ過し、酢酸エチルのような水と混和しな
い有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を
分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去
することで得られる。

【００９３】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【００９４】（第Ａ３工程）本工程は、化合物（IV）の
１位アリル基を段階的に酸化して、カルボキシメチル基
へと変換したのち、エステル化して化合物（V）を製造
する工程であり、酸化剤およびエステル化剤を処理する
ことによって達成される。 アリル基からカルボキシメチル基への段階的な酸化 本工程は、不活性溶剤中、四酸化オスミウムとＮ−メチ
ルモルホリン Ｎ−オキシドにより、化合物（IV）のオ
レフィン部分をジオールにしたのち、四酢酸鉛で酸化開
裂してアルデヒドとし、さらに、アルデヒドを亜塩素酸
ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム二水和物によって
酸化して、カルボン酸へ変換する工程である。

【００９５】四酸化オスミウムによるオレフィンの酸化
反応は、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシドを共酸化
剤として、触媒的に行うことができる。

【００９６】使用される溶剤としては、例えば、水−ア
セトン系、水−tert−ブチルアルコール系、水−テトラ
ヒドロフラン系などがあげられる。

【００９７】反応時間は、１乃至10時間である。

【００９８】反応温度は、−20乃至80℃である。

【００９９】四酢酸鉛によるジオールの酸化開裂に使用
される溶剤は、主にベンゼン、トルエンなどの芳香族炭
化水素類である。

【０１００】反応時間は、１乃至８時間である。

【０１０１】反応温度は、−20乃至100℃である。

【０１０２】亜塩素酸ナトリウムによるアルデヒドの酸
化反応に使用される溶剤としては、例えば、水−ジオキ
サン系、水−酢酸系、水−テトラヒドロフラン系、水−
tert−ブチルアルコール系などがあげられる。

【０１０３】反応時間は、１乃至18時間である。

【０１０４】反応温度は、０乃至80℃である。 エステル化 本工程は、不活性溶剤中、上記で得られたカルボン酸
にエステル化剤を反応させて達成される。

【０１０５】使用される溶剤としては、例えば、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；メチレン
クロリド、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化
炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどのアミド類；酢
酸エチルなどのエステル類があげられる。

【０１０６】使用されるエステル化剤としては、のちに
再びもとのカルボン酸を回復することのできるようなエ
ステル化剤であれば特に限定されないが、好適には、ジ
フェニルジアゾメタン、アリルブロマイドと炭酸ナトリ
ウム等の塩基の組み合わせ、又は、アリルアルコールと
ＤＣＣのような縮合剤の組み合わせである。

【０１０７】反応温度は、25乃至60℃である。

【０１０８】反応時間は、１乃至10時間である。

【０１０９】反応終了後、本反応の目的化合物（V）は
常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反
応混合物を濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない
有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分
離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去す
ることで得られる。

【０１１０】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０１１１】（第Ａ４工程）本工程は、化合物（V）の
４位及び６位の水酸基の保護基を酸処理により脱保護す
ることによって達成される。

【０１１２】使用される酸としては、例えば、塩酸、硫
酸のような無機酸；酢酸、しゅう酸のような有機酸があ
げられるが、好適には有機酸であり、更に好適には、水
で希釈（７０〜９０％）した酢酸である。

【０１１３】反応温度は、40乃至80℃である。

【０１１４】反応時間は、30分乃至５時間である。

【０１１５】反応終了後、本反応の目的化合物（VI）は
常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反
応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような水
と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含
む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、
溶剤を留去することで得られる。

【０１１６】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０１１７】尚、Ｒ^９が、アセタールにより保護された
置換基を有する場合、本工程により同時に脱保護され、
オキソ基を与える。 （２）Ｂ工程 （２−１）ａ法 本方法は、Ｒ^５が水酸基である化合物（Ｉ）の製造に用
いる中間体(XIII)の製法である。

【０１１８】（第Ｂａ１工程）本工程は、化合物（II）
の３位水酸基がアルキル化された化合物（VII）を製造
する工程であり、第Ａ１工程と同様の条件で処理するこ
とによって達成される。

【０１１９】（第Ｂａ２工程）本工程は、化合物（VI
I）の２位を脱保護したのち、再び２位アミノ基を保護
した化合物（VIII）を製造する工程である。 脱保護反応 本工程は、第Ａ２工程と同様の条件で処理することに
よって達成される。 保護化反応 本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、保護化剤を反
応させて達成される。

【０１２０】使用される溶剤としては、例えば、メチレ
ンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲ
ン系炭化水素類；エーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フランのようなエーテル類；アセトニトリルのような二
トリル類があげられるが、好適にはハロゲン化炭化水素
類であり、特に好適にはメチレンクロリドである。

【０１２１】使用される塩基としては、例えば、ピリジ
ン、ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；トリ
エチルアミン、トリブチルアミンのようなトリアルキル
アミン類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのよ
うなアルカリ金属炭酸水素塩類などがあげられるが、好
適には、アルカリ金属炭酸水素塩類（炭酸水素ナトリウ
ム）である。

【０１２２】使用される保護化剤としては、後述する第
Ｃ１工程のグリコシル化を妨げないものであればよく、
好適には、トリクロロエトキシカルボニルクロリドであ
る。

【０１２３】反応温度は、−20乃至60℃であり、好適に
は、０乃至25℃である。

【０１２４】反応時間は、通常30分乃至24時間であり、
好適には、１乃至５時間である。

【０１２５】反応終了後、本反応の目的化合物（VIII）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を溶剤で希釈し、水洗後、目的化合物を含む
有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶
剤を留去することで得られる。

【０１２６】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０１２７】（第Ｂａ３工程）本工程は、化合物（VII
I）の４位及び６位水酸基の保護基が脱保護された化合
物（IX）を製造する工程であり、前記（第Ａ４工程）と
同様の条件で処理することによって達成される。

【０１２８】（第Ｂａ４工程）本工程は、所望により化
合物（IX）の１位アリル基を異性化させた後、６位水酸
基が選択的に保護された化合物（X）を製造する工程で
ある。

【０１２９】Ｒ^１０に不飽和結合が存在する場合は、以
下の工程中で保護基を導入する場合は、還元反応を用い
ないで除去することのできるアリル基又はアリルオキシ
カルボニル基を使用するため、それらのアリル基と１位
アリル基とを差別化するために以下のに述べた異性化
反応を行う必要があり、Ｒ^１０に不飽和結合が存在しな
い場合は、直ちにの保護化反応を行ってよい。 １位アリル基の異性化反応 本工程は、不活性溶剤中、化合物（XI）の１位アリル基
を金属触媒によって異性化させる反応である。

【０１３０】使用される溶剤は、例えば、メチレンクロ
リド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭
化水素類；エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
のようなエーテル類；酢酸エチルのようなエステル類；
アセトニトリルのようなニトリル類が挙げられるが、好
適には、エーテル類であり、更に好適にはテトラヒドロ
フランである。

【０１３１】使用される金属触媒としては、パラジウ
ム、ロジウム、イリジウムなどの錯体が用いられるが、
好適には、（１，５−シクロオクタジエン）ビス（メチ
ルジフェニルホスフィン）イリジウム（Ｉ）ヘキサフル
オロホスフェート（[Ir(COD)(PMePh₂)₂]PF₆）である。

【０１３２】反応温度は、０乃至50℃であり、好適に
は、５乃至30℃である。

【０１３３】反応時間は、10分乃至24時間であり、好適
には、30分乃至８時間である。 ６位水酸基の保護化反応 本反応は、不活性溶剤中、塩基存在下、保護化剤を処理
することによって達成される。

【０１３４】使用される溶剤としては、例えば、メチレ
ンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲ
ン化炭化水素類；エーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フランのようなエーテル類；酢酸エチルのようなエステ
ル類があげられるが、好適には、メチレンクロリドであ
る。

【０１３５】使用される塩基としては、例えば、ピリジ
ン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、N,N-
ジメチルアニリンのような有機塩基類があげられるが、
好適には、ピリジンである。

【０１３６】使用される保護化剤としては、脱保護処理
を行うことによって６位水酸基が収率良く回復できるも
のであればよく、例えば、tert-ブトキシカルボニルク
ロリドのようなアルキルオキシカルボニルハライド、ベ
ンジルオキシカルボニルクロリドのようなアラルキルオ
キシカルボニルハライド、アリルオキシカルボニルクロ
リドのようなアルケニルオキシカルボニルハライドがあ
げられるが、Ｒ^１０に不飽和結合が存在しない場合は、
好適には、ベンジルオキシカルボニルクロリドであり、
Ｒ^１０に不飽和結合が存在する場合は、好適には、アリ
ルオキシカルボニルクロリドである。

【０１３７】反応温度は、−50乃至50℃であり、好適に
は、−10乃至30℃である。

【０１３８】反応時間は、10分乃至24時間であり、好適
には、30分乃至５時間である。

【０１３９】反応終了後、本反応の目的化合物（X）は
常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反
応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような水
と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含
む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、
溶剤を留去することで得られる。

【０１４０】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０１４１】（第Ｂａ５工程）本工程は、化合物（X）
の４位水酸基がリン酸化された化合物（XI）を製造する
工程であり、不活性溶剤中、塩基存在下、リン酸化剤で
処理することにより達成される。

【０１４２】使用される溶剤は、例えば、メチレンクロ
リド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系炭
化水素類；エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル類；酢酸エチルのようなエステル類が
あげられるが、好適にはハロゲン化炭化水素類（メチレ
ンクロリド）である。

【０１４３】使用される塩基は、例えば、ピリジン、ジ
メチルアミノピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジメ
チルアニリンのような有機塩基類があげられるが、好適
にはジメチルアミノピリジンである。

【０１４４】リン酸化剤は、式：(Ｒ^１３O)_２P(=O)Ｘ
（式中、Ｒ^１３は前記と同意義を示し、Ｘは塩素、臭
素、よう素のようなハロゲン原子を示し、好適には塩素
原子である。）で表されるリン酸ハライドが使用され
る。リン酸ハライドとしては、後述する第C３工程にお
いてリン酸エステル化合物（XXIX）を脱保護してリン酸
化合物（Ｉ）に変換する際、保護基Ｒ^１３が収率良く容
易に除去できるようなものであればよく、Ｒ^１０に不飽
和結合が存在しない場合は、好適には、フェニルホスホ
リルクロリド又はベンジルホスホリルクロリドであり、
Ｒ^１０に不飽和結合が存在する場合は、好適には、ビス
（アリルオキシ）（ジイソプロピルアミノ）ホスフィン
とテトラゾールのような塩基でジアリルホスファイトと
し、それを更にメタクロル過安息香酸又は過酸化水素水
にて酸化することにより、ジアリルリン酸エステルとす
る。

【０１４５】反応温度は、-20乃至50℃であり、好適に
は-10乃至30℃である。

【０１４６】反応時間は、10分乃至24時間であり、好適
には、30分乃至５時間である。

【０１４７】反応終了後、本反応の目的化合物（XI）は
常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反
応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような水
と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含
む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、
溶剤を留去することで得られる。

【０１４８】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０１４９】（第Ｂａ６工程）本工程は、化合物（XI）
の１位保護基が脱保護された化合物（XII）を製造する
工程である。

【０１５０】Ｒ^１０に不飽和結合が存在しない場合は、
前記（第Ｂａ４工程）のと同様にして化合物（XI）の
１位アリル基を金属触媒によって異性化させ、その後加
水分解を行う。

【０１５１】Ｒ^１０に不飽和結合が存在する場合は、既
に１位アリル基が異性化されているので、加水分解反応
のみ行う。

【０１５２】異性化したビニルエーテルの加水分解は、
塩酸や硫酸のような無機酸；ギ酸、p-トルエンスルホン
酸などの有機酸を作用させるか、あるいは、水中でヨウ
素を作用させて行われるが、好適には、ピリジン−水の
混合溶媒中でヨウ素を作用させて行われる。

【０１５３】反応温度は、０乃至100℃であり、好適に
は、25乃至45℃である。

【０１５４】反応時間は、10分乃至24時間であり、好適
には、30分乃至５時間である。

【０１５５】反応終了後、本反応の目的化合物（XII）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物に酢酸エチルのような水と混和しない有機溶
剤を加え、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、飽和食塩水で水洗後、目的化合物を含
む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、
溶剤を留去することで得られる。

【０１５６】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０１５７】（第Ｂａ７工程）本工程は、中間体である
トリクロロアセトイミデート体（XIII）を製造する工程
であり、化合物（XII）の1位水酸基に、不活性溶剤中、
塩基存在下、トリクロロアセトニトリルを作用させるこ
とにより達成される。

【０１５８】使用される溶剤は、例えば、メチレンクロ
リド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭
化水素類；エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
のようなエーテル類；酢酸エチルのようなエステル類；
アセトニトリルのようなニトリル類が挙げられるが、好
適には、ハロゲン化炭化水素類（メチレンクロリド）で
ある。

【０１５９】使用される塩基としては、例えば、1,8−
ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン（DBU）などの
有機塩基；又はナトリウムヒドリド、炭酸カリウム、炭
酸セシウムなどの無機塩基があげられ、好適には、炭酸
セシウムである。

【０１６０】反応温度は、−25乃至50℃であり、好適に
は、０乃至25℃である。

【０１６１】反応時間は、10乃至24時間であり、好適に
は、30分乃至２時間である。

【０１６２】反応終了後、本反応の目的化合物（XIII）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような
水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を
含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することで得られる。 （２−２）ｂ法 本方法は、Ｒ^５がアルコキシ基である化合物（Ｉ）の製
造に用いる中間体(XIX)の製法である。

【０１６３】（第Ｂｂ１工程）本工程は、所望により前
記（第Ｂａ１乃至Ｂａ３工程）で得られた化合物（IX）
の１位アリル基を異性化させた後、６位水酸基が選択的
に保護された化合物（XIV）を製造する工程である。

【０１６４】Ｒ^１０に不飽和結合が存在する場合は、前
記（第Ｂａ４工程）のと同様にして化合物（IX）の１
位アリル基を異性化させる必要があり、Ｒ^１０に不飽和
結合が存在しない場合は、直ちに保護化反応を行う。

【０１６５】保護化反応は、不活性溶剤中、塩基存在
下、シリル化剤を処理させることによって達成される。

【０１６６】使用される溶剤としては、例えば、メチレ
ンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲ
ン化炭化水素類；エーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フランのようなエーテル類；アセトニトリルのようなニ
トリル類があげられるが、好適には、メチレンクロリド
である。

【０１６７】使用される塩基としては、例えば、ピリジ
ン、ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；トリ
エチルアミン、トリブチルアミンのようなトリアルキル
アミン類；アニリン、N,N−ジメチルアニリンのような
アニリン類；2,6−ルチジンのようなルチジン類があげ
られるが、好適には、ジメチルアミノピリジンである。

【０１６８】使用されるシリル化剤は、式：Ｒ^１４Ｒ
^１５Ｒ^１６SiＹ（式中、Ｒ^１４Ｒ^１５Ｒ^１６は前記と同
意義を示し、Ｙはハロゲン原子又はトリフルオロメタン
スルホニル基を示す。）で表されるトリアルキルシリル
ハライド又はトリアルキルシリルトリフルオロメタンス
ルホナートを用いるが、好適には、tert−ブチルジメチ
ルシリルクロリドである。

【０１６９】反応温度は、０乃至50℃であり、好適に
は、15乃至25℃である。

【０１７０】反応時間は、１時間乃至24時間であり、好
適には、１時間乃至８時間である。

【０１７１】反応終了後、本反応の目的化合物（XIV）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような
水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を
含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することで得られる。

【０１７２】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０１７３】（第Ｂｂ２工程）本工程は、化合物（XI
V）の４位水酸基がリン酸化された化合物（XV）を製造
する工程であり、前記（第Ｂａ５工程）と同様の条件で
処理することによって達成される。

【０１７４】（第Ｂｂ３工程）本工程は、化合物（XV）
の６位保護基を除去して化合物（XVI）を製造する工程
であり、不活性溶剤中、酸性条件下で加水分解すること
によって達成される。

【０１７５】加水分解に使用される酸としては、塩酸、
硫酸のような無機酸、酢酸、しゅう酸のような有機酸が
あげられるが、好適には、３Ｎ塩酸水溶液である。

【０１７６】使用される溶剤は、ジオキサン、テトラヒ
ドロフランのような水溶性のもので、好適には、テトラ
ヒドロフランである。

【０１７７】反応温度は、20乃至80℃であり、好適に
は、20乃至50℃である。

【０１７８】反応時間は、30分乃至24時間であり、好適
には、１乃至８時間である。

【０１７９】反応終了後、本反応の目的化合物（XVI）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような
水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を
含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することで得られる。

【０１８０】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０１８１】（第Ｂｂ４工程）本工程は、化合物（XV
I）の６位水酸基がアルキル化された化合物（XVII）を
製造する工程であり、以下のの方法で達成される。特
に、Ｒ^１７がメチル基の場合には、の方法を用いるこ
とができる。 Ｒ^１７が、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基である場合 本工程は、不活性溶剤中、塩基又は酸化銀(II) (AgO)の
存在下、化合物（XVIII）をアルキル化剤で処理するこ
とによって達成される。

【０１８２】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度以上溶解するものであれば特に
限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン
のような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベン
ゼンのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸
プロピル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類；アセトニトリル、
イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミ
ド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトア
ミドのようなアミド類をあげることができるが、好適に
は、エーテル類である。

【０１８３】使用される塩基としては、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金
属炭酸水素塩類；水素化ナトリウム、水素化カリウムの
ようなアルカリ金属水素化物類；Ｎ−メチルモルホリ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロ
ピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N-メチル
ピペリジン、ピリジン、ピコリン、４−（N,N-ジメチル
アミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メ
チルピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルア
ニリン、1,5-ジアザビシクロ［4.3.0]ノナ−５−エン
（ＤＢＮ）、1,4-ジアザビシクロ［2.2.2]オクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）、1,8−ジアザビシクロ［5.4.0]ウンデカ−
７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類をあげることが
できるが、好適には、有機塩基類であり、更に好適に
は、ＤＢＮ又はＤＢＵである。

【０１８４】使用されるアルキル化剤としては、式：Ｒ
^１７Ｚ（式中、Ｒ^１７は前記と同意義を示し、Ｚはヨウ
素原子、臭素原子、塩素原子、パラトルエンスルホニル
オキシ基又はメタンスルホニルオキシ基である。）をあ
げることができる。

【０１８５】反応温度は、０乃至100℃で行われるが、
好適には、０乃至30℃である。

【０１８６】反応時間は、10分乃至24時間であり、好適
には、１乃至18時間である。 Ｒ^１７が、メチル基である場合 本工程は、不活性溶剤中、塩基存在下、化合物（XVI）
をトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレートで処
理することによって達成される。

【０１８７】使用される溶剤としては、例えば、エーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル
類；メチレンクロリド、クルルホルム、四塩化炭素のよ
うなハロゲン化炭化水素；ホルムアミド、N,N-ジメチル
ホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドのようなアミ
ド類をあげることができるが、好適には、メチレンクロ
リドである。

【０１８８】使用される塩基としては、好適には、2,6
−ジ−tert−ブチル−４−メチルピリジンをあげること
ができる。

【０１８９】反応温度は、−50乃至100℃で行われる
が、好適には、０乃至30℃である。

【０１９０】反応時間は、１乃至24時間であり、好適に
は、２乃至５時間である。

【０１９１】反応終了後、本反応の目的化合物（XVII）
は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような
水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を
含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥
後、溶剤を留去することで得られる。

【０１９２】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。

【０１９３】（第Ｂｂ５工程）本工程は、化合物（XVI
I）の１位保護基が脱保護された化合物（XVIII）を製造
する工程であり、前記（第Ｂａ６工程）と同様の条件で
処理することによって達成される。

【０１９４】（第Ｂｂ６工程）本工程は中間体であるト
リクロロアセトイミデート体（XIX）を製造する工程で
あり、前記（第Ｂａ７工程）と同様の条件で処理するこ
とによって達成される。 （２−３）ｃ法本方法は、Ｒ^５が水素原子又はハロゲン
原子である化合物（Ｉ）の製造に用いる中間体(XXII)の
製法である。

【０１９５】（第Ｂｃ１工程）本工程は、前記（第Ｂｂ
１乃至Ｂｂ３工程）で得られた化合物（XVI）の６位水
酸基がハロゲン原子又は水素原子に変換された化合物
（XX）を製造する工程である。 （第Ｂｃ１−１工程）本工程は、化合物（XX）のＲ^１８
が、ハロゲン原子である場合の製造方法であり、以下の
、又はの方法で行われる。 Ｒ^１８が、フッ素原子である場合 本工程は、不活性溶剤中、化合物（XVI）をフッ素化剤
で処理することによって達成される。

【０１９６】使用される溶剤としては、例えば、メチレ
ンクロリド、フルオロトリクロロメタンのようなハロゲ
ン化炭化水素類；エーテル、1,2−ジメトキシエタンの
ようなエーテル類をあげることができるが、好適には、
メチレンクロリドである。

【０１９７】使用されるフッ素化剤としては、例えば、
（２−クロロエチル）ジエチルアミン、ジエチルアミノ
サルファートリフルオリド(DAST)をあげることができる
が、好適には、DASTである。

【０１９８】反応温度は、−78乃至25℃で行われるが、
好適には、０乃至25℃である。

【０１９９】反応時間は、１乃至18時間であるが、好適
には、１乃至５時間である。 Ｒ^１８が、塩素原子又は臭素原子である場合 本工程は、不活性溶剤中、化合物（XVI）に三塩化リ
ン、三臭化リン、三塩化ホスホリル、三臭化ホスホリ
ル、塩化チオニル又は臭化チオニルを反応させることに
よって達成される。

【０２００】使用される溶剤としては、好適には、メチ
レンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロ
ゲン化炭化水素類である。

【０２０１】反応温度は、−50乃至50℃で行われるが、
好適には、−10乃至30℃である。

【０２０２】反応時間は、１乃至18時間であるが、好適
には、１乃至５時間である。 Ｒ^１８が、ヨウ素原子である場合 本工程は、不活性溶剤中、化合物（XVI）にヨウ素及び
トリフェニルホスフィンを反応させることによって達成
される。

【０２０３】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度以上溶解するものであれば特に
限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン
のような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベン
ゼンのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸
プロピル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類；メタノール、エタ
ノールのようなアルコール類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
のようなアミド類をあげることができるが、好適には、
エーテル類である。

【０２０４】反応温度は、−50乃至100℃で行われる
が、好適には、０乃至30℃である。

【０２０５】反応時間は、１乃至18時間であるが、好適
には、１乃至５時間である。

【０２０６】反応終了後、本反応の目的化合物（XX）は
常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反
応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような水
と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含
む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、
溶剤を留去することで得られる。

【０２０７】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。 （第Ｂｃ１−２工程）本工程は、化合物（XX）のＲ^１８
が、水素原子である場合に行われる工程であり、前記
（第Ｂｃ１−１工程）ので得られたＲ^１８が臭素原子
である化合物に、不活性溶剤中、テトラブチル錫ハイド
ライド又はリチウムアルミニウムハイドライドを反応さ
せて行われる。

【０２０８】使用される溶剤としては、例えば、ヘキサ
ン、ヘプタン、リグロインのような脂肪族炭化水素類；
ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類をあげ
ることができるが、好適には、エーテル類である。

【０２０９】反応温度は、−50乃至50℃で行われるが、
好適には、−10乃至30℃である。

【０２１０】反応時間は、10分乃至16時間であるが、好
適には、１乃至８時間である。

【０２１１】反応終了後、本反応の目的化合物（XX）は
常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反
応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような水
と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含
む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、
溶剤を留去することで得られる。

【０２１２】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０２１３】（第Ｂｃ２工程）本工程は、化合物（XX）
の１位保護基が脱保護された化合物（XXI）を製造する
工程であり、前記（第Ｂａ６工程）と同様の条件で処理
することによって達成される。

【０２１４】（第Ｂｃ３工程）本工程は中間体であるト
リクロロアセトイミデート体（XXII）を製造する工程で
あり、前記（第Ｂａ７工程）と同様の条件で処理するこ
とによって達成される。 （２−４）ｄ法 本方法は、Ｒ^１０が二重結合、三重結合を含む中間体
（XIII）、（XIX）又は（XXII）を、別途、製造する工
程である。

【０２１５】（第Ｂｄ１工程）本工程は、化合物（XXII
I）の１位のアリル基を異性化させる工程であり、前記
（第Ｂａ４工程）と同様の条件で処理することによっ
て達成される。

【０２１６】（第Ｂｄ２工程）本工程は、化合物（XXI
V）の３位の水酸基をアルキル化する工程であり、前記
（第Ａ１工程）と同様の条件で処理することによって達
成される。

【０２１７】（第Bｄ３工程）本工程は、化合物（XXV）
の２位のアジドを還元してアミンに変換した後、保護す
る工程である。 アミン合成反応 本工程は、不活性溶剤中、還元剤を作用させることによ
って達成される。

【０２１８】使用される溶剤としては、例えば、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類であ
り、好適には、テトラヒドロフランである。

【０２１９】使用される還元剤としては、例えば、水素
化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム等の
金属水素化物類等であり、好適には、水素化リチウムア
ルミニウムである。

【０２２０】反応温度は、−50乃至100℃で行われる
が、好適には、０乃至50℃である。

【０２２１】反応時間は、0.5乃至24時間であり、好適
には、1乃至５時間である。

【０２２２】反応終了後、本反応の目的化合物は常法に
従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合
物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和
しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機
層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を
留去することで得られる。

【０２２３】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。 保護化反応 本工程は、前記（第Ｂａ２工程）と同様の条件で処理
することによって達成される。

【０２２４】（第Ｂｄ４工程）本工程は、化合物（XXV
I）の４位及び６位の水酸基の保護基を酸処理により脱
保護する工程であり、前記（第Ａ４工程）と同様の条件
によって達成されるが、好適には、酸としてｐ−トルエ
ンスルホン酸を用いて行われる。

【０２２５】（第Ｂｄ５工程）本工程は、化合物（XXVI
I）の６位の水酸基を保護する工程であり、前記（第Ｂ
ａ４工程）と同様の条件で処理することによって達成
される。

【０２２６】本工程により得られた化合物（X）を用い
て、第Ｂａ５工程以降を行うことにより、中間体（XII
I）を得ることができる。

【０２２７】（第Ｂｄ６工程）本工程は、化合物（XXVI
II）の６位の水酸基を保護する工程であり、前記（第Ｂ
ｂ１工程）と同様の条件で処理することによって達成さ
れる。

【０２２８】本工程により得られた化合物（XIV）を用
いて、第Ｂｂ２工程以降を行うことにより、中間体（XI
X）又は（XXII）を得ることができる。 （３）Ｃ工程 （第Ｃ１工程）本工程は、中間体（XIII）、（XIX）、
又は（XXII）と中間体（VI）との反応により、リピッド
Ａ構造を有する化合物（XXVIII）を製造する工程であ
り、化合物（XIII）、（XIX）又は（XXII）と化合物（V
I）を不活性溶剤中、酸触媒存在下でグリコシル化させ
ることによって達成される。

【０２２９】使用される溶剤としては、例えば、メチレ
ンクロリド、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素
類；ジエチルエーテルなどのエーテル類；アセトニトリ
ルなどのニトリル類；トルエン、ベンゼンなどの芳香族
炭化水素類；N,N−ジメチルホルムアミドなどのアミド
類があげられるが、好適には、ハロゲン化炭化水素類で
あり、特に好適には、メチレンクロリドである。

【０２３０】使用される触媒としては、四塩化スズ、ト
リフルオロボロン／エーテラート、塩化アルミニウム、
塩化第二鉄、トリメチルシリルトリフレート等のルイス
酸があげられるが、好適には、トリメチルシリルトリフ
レートである。

【０２３１】反応温度は、−100乃至25℃で行われる
が、好適には、−78乃至０℃である。

【０２３２】反応時間は、通常10分乃至10時間であり、
好適には、30分乃至５時間である。

【０２３３】反応終了後、本反応の目的化合物（XXVII
I）は常法に従って、反応混合物から採取される。例え
ば、反応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのよ
うな水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合
物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾
燥後、溶剤を留去することで得られる。

【０２３４】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０２３５】（第Ｃ２工程）本工程は、化合物（XXVII
I）のトリクロロエトキシカルボニル基を除去し、アシ
ル基Ｒ^３で変換した化合物（XXIX）を製造する工程であ
り、不活性溶剤中、化合物（XXVIII）に脱保護剤を作用
させた後、アシル化剤を処理することによって達成され
る。

【０２３６】脱保護工程に使用される溶剤は、酢酸であ
り、トリクロロエトキシカルボニル基の脱保護剤は亜鉛
である。

【０２３７】反応温度は、０乃至80℃で行われるが、好
適には、10乃至30℃である。

【０２３８】反応時間は、１乃至24時間であり、好適に
は、１乃至８時間である。

【０２３９】アシル化剤としては、式：Ｒ^３ＯＨで表さ
れるカルボン酸、又は、式：（Ｒ^３）_２Ｏで表される酸
無水物が使用され、前記（第Ａ２工程）のと同様の条
件でアシル化を行うことができる。式中、Ｒ^３は前記と
同意義である。

【０２４０】（第Ｃ３工程）本工程は、目的化合物
（Ｉ）を製造する工程であり、化合物（XXIX）の１位保
護基、及び、Ｒ^９、Ｒ^８、Ｒ^１０及びＲ^１９中の水酸基
の保護基並びにリン酸基中の保護基Ｒ^１３を脱保護する
工程であり、文献（T. W. Greene, Protective Groups
in Organic Synthesis）に記載の方法に従って、又は、
以下の方法を用いて達成される。また、化合物（XXVI）
に数種類の保護基が存在する場合は、保護基に応じた方
法を組み合わせて順次行うことができる。

【０２４１】保護基がアラルキル基である場合 保護基がアラルキル基である場合は、不活性溶剤中、触
媒存在下、水素雰囲気下の接触還元によって脱保護する
ことができる。

【０２４２】使用される溶剤としては、例えば、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、エーテルなどのエーテル
類；酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタ
ノールのようなアルコール類；ぎ酸、酢酸のような有機
酸類があげられるが、好適には、エタノールである。

【０２４３】使用される触媒としては、例えば、パラジ
ウム／カーボン、水酸化パラジウム、水酸化パラジウム
／カーボン、パラジウムブラックがあげられるが、好適
には、水酸化パラジウム／カーボンである。

【０２４４】反応温度は、０乃至５０℃であり、好適に
は、１５乃至２５℃である。

【０２４５】反応時間は、１時間乃至４８時間であり、
好適には、３時間乃至２４時間である。

【０２４６】反応終了後、本反応の目的化合物（Ｉ）は
常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反
応混合物より触媒類を濾別し、得られた濾液を濃縮する
ことによって得られる。

【０２４７】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０２４８】保護基がジフェニルメチル基である場合 保護基がジフェニルメチル基である場合は、上記と同
様に水素雰囲気下の接触還元を行うか、または、不活性
溶剤中、酸で処理することにより達成される。

【０２４９】酸で処理する場合の使用される溶剤として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタ
ン、リグロインのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、
トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレ
ンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲ
ン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチ
ル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンのようなエーテル類；メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、イソアミルアルコール
のようなアルコール類；アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンのようなケトン類；水、又は、こ
れらの混合溶剤が好適であり、更に好適には、ハロゲン
化炭化水素類、エステル類又はエーテル類である。

【０２５０】使用される酸としては、通常、ブレンステ
ッド酸又はルイス酸として使用されるものであれば特に
限定はなく、好適には、塩酸、硫酸、硝酸のような無機
酸；又は酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、
ｐ−トルエンスルホン酸のような有機酸である。

【０２５１】反応温度及び反応時間は、出発物質、溶剤
及び使用される酸の種類、濃度等により異なるが、通常
は、−10乃至100℃（好適には、−５乃至50℃）で、５
分乃至48時間（好適には、30分乃至10時間）である。

【０２５２】反応終了後、本反応の目的化合物（Ｉ）は
常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反
応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような水
と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含
む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、
溶剤を留去することで得られる。

【０２５３】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０２５４】保護基がフェニル基である場合 保護基がフェニル基である場合は、不活性溶剤中、触媒
存在下、接触還元することにより、脱保護することがで
きる。

【０２５５】使用される溶剤としては、例えば、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、エーテルなどのエーテル
類；酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタ
ノールのようなアルコール類；ぎ酸、酢酸のような有機
酸類があげられるが、好適には、テトラヒドロフランで
ある。

【０２５６】使用される触媒は、好適には、酸化白金で
ある。

【０２５７】反応温度は、０乃至50℃であり、好適に
は、15乃至25℃である。

【０２５８】反応時間は、１時間乃至48時間であり、好
適には、１時間乃至24時間である。

【０２５９】反応終了後、本反応の目的化合物（Ｉ）は
常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反
応混合物より触媒類を濾別し、得られた濾液を濃縮する
ことによって得られる。

【０２６０】得られた化合物は、必要ならば、常法、例
えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によ
り、精製することもできる。

【０２６１】保護基がアリル基である場合 保護基がアリル基である場合は、不活性溶剤中、パラジ
ウム触媒下、ギ酸−トリエチルアミン混合物で加水素分
解することにより、化合物（XXIX）のアリル基を脱保護
することができる。

【０２６２】本発明である、化合物（Ｉ）のエステル
は、エステルを形成する基により、通常の方法により製
造することができる。必要に応じて、水酸基の保護、脱
保護をエステル化の前後でおこなう。

【０２６３】例えば、（１）所望のエステルを形成する
基に対応するアルキルハライドを使用する方法、（２）
所望のエステルを形成する基に対応するアルコールを使
用する方法等があげられる。

【０２６４】（１）の方法において、使用される溶媒と
しては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解する
ものであれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、
ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロ
リド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭
化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ
−テル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのような
ケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのよう
なニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチ
ルホスホロトリアミドのようなアミド類を挙げることが
できる。

【０２６５】（１）の方法では、通常、塩基触媒を用
い、その塩基触媒としては、通常の反応において、塩基
として使用されるものであれば、特に限定はないが、好
適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム
のようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ
金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、
水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；弗化
ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金属弗化物
類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシ
ド、カリウムtert−ブトキシド、リチウムメトキシドの
ようなアルカリ金属アルコキシド類；メチルメルカプタ
ンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムのような
メルカプタンアルカリ金属類；Ｎ−メチルモルホリン、
トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピル
エチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピ
ペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリ
ン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６
−ジ（tert−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５
−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類
又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、
リチウム ビス（トリメチルシリル）アミドのような有
機金属塩基類を挙げることができる。

【０２６６】（１）の方法においては、通常、−２０℃
乃至１２０℃（好適には、０乃至８０℃）で、０．５乃
至１０時間反応する。

【０２６７】（２）の方法では、通常、縮合剤を用い、
その「縮合剤」としては、 （ａ）ジエチルホスホリルシアニド、ジフェニルホスホ
リルアジド、シアノ燐酸ジエチルのような燐酸エステル
類と下記塩基の組合せ； （ｂ）１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，
３−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド等のカ
ルボジイミド類；前記カルボジイミド類と下記塩基の組
合せ；前記カルボジイミド類とＮ−ヒドロキシスクシン
イミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒド
ロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミ
ドのようなＮ−ヒドロキシ類の組合せ； （ｃ）２，２'−ジピリジル ジサルファイド、２，２'
−ジベンゾチアゾリルジサルファイドのようなジサルフ
ァイド類とトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフ
ィンのようなホスフィン類の組合せ； （ｄ）Ｎ，Ｎ'−ジスクシンイミジルカ−ボネート、ジ
−２−ピリジル カーボネート、Ｓ、Ｓ'−ビス（１−
フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ジチオカー
ボネートのようなカーボネート類； （ｅ）Ｎ，Ｎ'−ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジ
ニル）ホスフィニッククロライドのようなホスフィニッ
ククロライド類； （ｆ）Ｎ，Ｎ'−ジスクシンイミジルオキザレート、
Ｎ，Ｎ'−ジフタルイミドオキザレート、Ｎ，Ｎ'−ビス
（５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミジル）
オキザレート、１，１'−ビス（ベンゾトリアゾリル）
オキザレート、１，１'−ビス（６−クロロベンゾトリ
アゾリル）オキザレート、１，１'−ビス（６−トリフ
ルオロメチルベンゾトリアゾリル）オキザレートのよう
なオキザレート類； （ｇ）前記ホスフィン類とアゾジカルボン酸ジエチル、
１，１'−（アゾジカルボニル）ジピペリジンのような
アゾジカルボン酸エステル又はアゾジカルボキシアミド
類の組合せ；前記ホスフィン類と下記塩基の組合せ； （ｈ）Ｎ−エチル−５−フェニルイソオキサゾリウム−
３'−スルホナートのようなＮ−低級アルキル−５−ア
リールイソオキサゾリウム−３'−スルホナート類； （ｉ）ジ−２−ピリジルジセレニドのようなジヘテロア
リールジセレニド類； （ｊ）ｐ−ニトロベンゼンスルホニルトリアゾリドのよ
うなアリールスルホニルトリアゾリド類； （ｋ）２−クロル−１−メチルピリジニウム ヨーダイ
ドのような２−ハロ−１−低級アルキルピリジニウム
ハライド類； （ｌ）１，１'−オキザリルジイミダゾ−ル、Ｎ，Ｎ'−
カルボニルジイミダゾ−ルのようなイミダゾール類； （ｍ）３−エチル−２−クロロ−ベンゾチアゾリウム
フルオロボレートのような３−低級アルキル−２−ハロ
ゲン−ベンゾチアゾリウム フルオロボレート類； （ｎ）３−メチル−ベンゾチアゾール−２−セロンのよ
うな３−低級アルキル−ベンゾチアゾール−２−セロン
類； （ｏ）フェニルジクロロホスフェート、ポリホスフェー
トエステルのようなホスフェート類； （ｐ）クロロスルホニルイソシアネートのようなハロゲ
ノスルホニルイソシアネート類； （ｑ）トリメチルシリルクロリド、トリエチルシリルク
ロリドのようなハロゲノシラン類； （ｒ）メタンスルホニルクロリドのような低級アルカン
スルホニルハライドと下記塩基の組合せ； （ｓ）Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルクロロホルマミ
ジウムクロリドのようなＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ低級
アルキルハロゲノホルマミジウムクロリド類を挙げるこ
とができるが、好適には、カルボジイミド類、及び、ホ
スフィン類とアゾジカルボン酸エステル又はアゾジカル
ボキシアミド類の組合せである。

【０２６８】（２）の方法において、使用される溶剤と
しては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解する
ものであれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、
ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロ
リド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭
化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢
酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチル
エ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができる。

【０２６９】（２）の方法では、塩基触媒を使用するこ
ともでき、その塩基触媒としては、通常の反応において
塩基として使用されるものであれば、特に限定はない
が、好適には、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリ
ジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（tert−ブ
チル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのような有機
塩基類を挙げることができる。

【０２７０】尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリ
ジン、４−ピロリジノピリジンは、他の塩基と組み合わ
せて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的に
行わせるために、モレキュラー・シーブのような脱水
剤、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラ
ブチルアンモニウムクロリドのような第４級アンモニウ
ム塩類、ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウ
ンエーテル類、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，
２−ａ］ピリミジン−２−オンのような酸補足剤等を添
加することもできる。

【０２７１】反応温度は、−２０℃乃至８０℃で行なわ
れるが、好適には、０℃乃至室温である。

【０２７２】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常、１０分間乃至３日間で、好適には、３０分間乃至
１日間である。

【０２７３】特に、エステルを形成する基が、低級アル
キル基の場合には、溶媒中（反応を阻害せず、出発物質
をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、好
適には、試薬と同一のアルコール；ヘキサン、ヘプタン
のような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素
類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン
類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニト
リル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホ
スホロトリアミドのようなアミド類を挙げることがで
き、好適には、試薬と同一のアルコールである。）、酸
触媒の存在下（通常の反応において酸触媒として使用さ
れるものであれば特に限定はないが、好適には、塩化水
素、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のような無機酸
又は酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、パラトルエ
ンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタン
スルホン酸のような有機酸等のブレンステッド酸或いは
ボロントリクロリド、ボロントリフルオリド、ボロント
リブロミドのようなルイス酸又は、酸性イオン交換樹脂
を挙げることができる。）、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノールのような対応するアルコール
と、０℃乃至１００℃（好適には、２０℃乃至６０℃）
で、１時間乃至２４時間反応させる方法である。

【０２７４】反応終了後、本反応の化合物（Ｉ）は常法
に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混
合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過
により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない
有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分
離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去す
ることによって得られる。

【０２７５】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿、又は、通常、有機化合物の分離
精製に慣用されている方法、例えば、シリカゲル、アル
ミナ、マグネシウムーシリカゲル系のフロリジルのよう
な担体を用いた吸着カラムクロマトグラフィー法；セフ
ァデックスＬＨ−２０（ファルマシア社製）、アンバー
ライトＸＡＤ−１１（ローム・アンド・ハース社製）、
ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化成社製）ような担体を
用いた分配カラムクロマトグラフィー等の合成吸着剤を
使用する方法、又は、シリカゲル若しくはアルキル化シ
リカゲルによる順相・逆相カラムクロマトグラフィー法
（好適には、高速液体クロマトグラフィーである。）を
適宜組合せ、適切な溶離剤で溶出することによって分
離、精製することができる。

【０２７６】本発明の化合物（Ｉ）の投与形態として
は、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくは
シロップ剤等による経口投与又は注射剤若しくは坐剤等
により非経口投与を挙げることができる。これらの製剤
は、賦型剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定剤、矯味矯
臭剤等の添加剤を用いて、周知の方法で製造される。

【０２７７】その使用量は、症状、年齢等により異なる
が、１日０．０１乃至１０ｍｇ／ｋｇ体重を、通常成人
に対して、１日１回又は数回に分けて投与することがで
きる。

【０２７８】

【実施例】以下、実施例、参考例及び試験例をあげて、
本発明を、さらに詳細に説明するが、本発明はこれに限
定されるものではない。

【０２７９】（実施例１）カルボキシメチル ６−Ｏ−［２−アセタミド−２−デ
オキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラ
デシル｝−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル］−２−デオキシ−２−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテ
トラデカナミド｝−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシ
テトラデシル｝−α−Ｄ−グルコピラノシド （例示化合
物７５） 参考例24の化合物 55mg(0.037mmol)のテトラヒドロフラ
ン 5mL溶液に、酸化白金 28mgを加えて、水素雰囲気下
で室温にて20時間攪拌した。反応液を濾過し、減圧下濃
縮したのち、得られた残査をクロロホルム 5mL、メタノ
ール 10mL、 0.1N塩酸水溶液 4mLに溶解し、さらにクロ
ロホルム 5mL、0.1N塩酸水溶液 5mLを加えて洗浄した。
クロロホルム層を取り、減圧下溶媒を留去すると、白色
固体として、目的化合物 49mg(収率:98%)が得られた。

【０２８０】m.p. 194.0-196.5℃; [α]_D ²³ -13.0°(c=
0.25, CHCl₃); IR ν_max (KBr) 3289 (broad), 3087, 2923, 2853, 173
3, 1654 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CD₃OD:CDCl₃=1:1) δ：4.77 (d, 1H,
J=2.9 Hz), 4.61 (d,1H, J=4.9 Hz), 4.25, 4.08 (ABq,
2H, J=16.6 Hz), 4.15-4.05 (m, 3H), 3.98(m, 1H),
3.87-3.86 (m, 5H), 3.71-3.61 (m, 6H), 3.54 (t, 1H,
J=10.7-8.8 Hz), 3.47-3.39 (m, 5H), 2.43-2.30 (m,
2H), 2.01 (s, 3H), 1.88-1.74 (m, 2H), 1.55-1.16
(m, 82H), 0.89 (t, 12H, J=6.8 Hz); MS (FAB, positive) m/z 1361 (M+Na)⁺, 1339 (M+H)⁺;H
igh Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₇₀H₁₃₅N₂O₁₉PNa: 1361.9294; Found: 1361.9294. Ana
l. Calcd. for C₇₀H₁₃₅N₂O₁₉P (1339.8): C, 62.75; H,
10.16; N, 2.09; P, 2.31. Found: C, 62.16; H, 9.9
8; N, 2.03; P,2.21。

【０２８１】（実施例２）カルボキシメチル ６−Ｏ−［２−アセタミド−２−デ
オキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラ
デシル｝−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ
−グルコピラノシル］−２−デオキシ−２−｛（Ｒ）−
３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−３−Ｏ−｛（Ｒ）
−３−ヒドロキシテトラデシル｝−α−Ｄ−グルコピラ
ノシド （例示化合物１３） 参考例25の化合物 113mg(0.075mmol)について、実施例
１と同様の操作を行うことにより、白色固体として目的
化合物 102mg(定量的)が得られた。

【０２８２】m.p. 199.0-201.0℃; [α]_D ²³ +8.3°(c=0.25, CHCl₃); IR ν_max (KBr) 3283 (broad), 3091, 2924, 2854, 173
4, 1655 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CD₃OD:CDCl₃=5:1) δ：4.78 (d, 1H,
J=3.4 Hz), 4.58 (d,1H, J=8.2 Hz), 4.24, 4.07 (ABq,
2H, J=16.7 Hz), 4.11-3.93 (m, 4H), 3.91-3.81 (m,
4H), 3.75-3.52 (m, 9H), 3.46-3.35 (m, 7H, containi
ng s, 3H,δ3.41), 2.41 (dd, 1H, J=3.7, 14.6 Hz),
2.34 (dd, 1H, J=8.6, 14.6 Hz), 2.01(s, 3H), 1.83-
1.75 (m, 2H), 1.59-1.28 (m, 82H), 0.89 (t, 12H, J=
6.8 Hz);MS (FAB, positive) m/z 1375 (M+Na)⁺, 1353
(M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₇₁H₁₃₇N₂O₁₉PNa: 1375.9451; Found: 1375.9497. Ana
l. Calcd. for C₇₁H₁₃₇N₂O₁₉P (1353.8): C, 62.99; H,
10.20; N, 2.07; P, 2.29. Found: C, 62.70; H, 10.3
7; N, 1.92; P,2.11。

【０２８３】（実施例３）カルボキシメチル ６−Ｏ−［２−アセタミド−２，６
−ジデオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシ
テトラデシル｝−６−フルオロ−４−Ｏ−ホスホノ−β
−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−２−
｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−３−Ｏ
−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝−α−Ｄ−
グルコピラノシド （例示化合物１３７） 参考例26の化合物 85mg(0.057mmol)について、実施例１
と同様の操作を行うことにより、白色固体として目的化
合物 77mg(定量的)が得られた。 m.p. 215.0-217.0℃; [α]_D ²⁴ +19.1°(c=0.25, CHCl₃); IR ν_max (KBr) 3280 (broad), 3093, 2924, 2854, 173
3, 1654 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CD₃OD:CDCl₃=5:1) δ：4.78 (d, 1H,
J=3.3 Hz), 4.63 (d,1H, J=7.6 Hz), 4.71-4.56 (m, 2
H), 4.25, 4.08 (ABq, 2H, J=16.8 Hz), 4.14-3.95 (m,
5H), 3.92-3.75 (m, 4H), 3.69-3.61 (m, 5H), 3.55
(t, 1H, J=9.3-10.2 Hz), 3.47-3.38 (m, 4H), 2.41 (d
d, 1H, J=3.8, 14.6 Hz), 2.34 (dd, 1H,J=8.7, 14.6 H
z), 2.01 (s, 3H), 1.83-1.71 (m, 2H), 1.59-1.20 (m,
82H), 0.89 (t, 12H, J=6.8 Hz); MS (FAB, positive) m/z 1363 (M+Na)⁺, 1341 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₇₀H₁₃₄FN₂O₁₈PNa: 1363.9251; Found: 1363.9291. An
al. Calcd. for C₇₀H₁₃₄N₂O₁₈FP (1341.8): C,62.66;
H, 10.07; N, 2.09; F, 1.42; P, 2.31. Found: C, 62.
58; H, 10.05;N, 1.95; F, 1.34; P, 2.14。

【０２８４】（実施例４）カルボキシメチル ３−Ｏ−デシル−２−デオキシ−６
−Ｏ−[２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシ
デシル]−２−［（Ｚ）−１１−オクタデセナミド］−
４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル]−２−
（３−オキソテトラデカナミド）−α−Ｄ−グルコピラ
ノシド 参考例５６の化合物（３５ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）
のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液に、トリフェニル
ホスフィン（３．１ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、トリ
エチルアミン（１６μＬ、０．１１４ｍｍｏｌ）、ギ酸
（１０μＬ、０．２６５ｍｍｏｌ）、テトラキストリフ
ェニルホスフィンパラジウム（０．３ｍｇ、０．００３
ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で５時間攪拌した。反応液
を減圧下濃縮し、ＤＥＡＥセルロース（酢酸型）カラム
クロマトグラフィーにて精製し、０．０５Ｍ酢酸アンモ
ニウム溶液（クロロホルム：メタノール：水、２：３：
１）で溶出した。クロロホルム４ｍＬ、メタノール８ｍ
Ｌ、０．１Ｎ塩酸水溶液３．２ｍＬに溶解し、さらにク
ロロホルム４ｍＬ、０．１Ｎ塩酸水溶液４ｍＬを加えて
洗浄し、クロロホルム層を取り、減圧下溶媒を留去する
と、白色固体として目的化合物（１９．１ｍｇ、収率：
６３％）が得られた。

【０２８５】m.p. 177.5-179.0 ℃; [α]_D ²⁴ -3.0 (c 0.35，CHCl₃) ; IR (KBr) ν_max 3298 (broad), 3071, 2925, 2854, 171
9, 1651 cm^-1.;¹ H-NMR（500 MHz, CD₃OD: CDCl₃=5:1）δ：0.89 (12H,
t, J=6.9 Hz), 1.28-1.65 (68H, m), 1.74-1.78 (2H,
m), 2.01-2.04 (4H, m), 2.23 (2H, t, J=7.2-8.3 Hz),
2.58 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.30-3.35 (4H, m, contain
ing 3H, s, at 3.32 ppm), 3.38-3.43 (3H, m), 3.51
(1H, t, J=9.0, 10.4 Hz), 3.58-3.88 (11H, m), 4.00-
4.14 (3H, m), 4.05, 4.26 (2H, ABq, J=16.6 Hz), 4.6
3 (1H, d,J=7.8 Hz), 4.75 (1H, d, J=3.6 Hz), 5.31-
5.37 (2H, m) ; MS (FAB, positive) m/z 1315 (M+K)⁺; 1299 (M+Na)⁺;
1277 (M+H)⁺; MS (FAB, negative) m/z 1275 (M-H)^-; H
igh Resolution MS (FAB, negative) m/z: calcd.for C
₆₇H₁₂₄N₂O₁₈P: 1275.8587; found: 1275.8611。

【０２８６】（実施例５）カルボキシメチル ３−Ｏ−デシル−２−デオキシ−６
−Ｏ−[２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシ
デシル]−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−オク
タデセナミド］−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシル]−２−（３−オキソテトラデカナミド）−α
−Ｄ−グルコピラノシド 参考例５７の化合物（４０．５ｍｇ、０．０２９ｍｍｏ
ｌ）について、実施例４と同様の操作を行うことによ
り、白色固体として目的化合物（３１．２ｍｇ、収率：
８４％）が得られた。

【０２８７】m.p. 175.5-178.0 ℃; [α]_D ²⁴ +21.3 (CHCl₃, c 0.32) ; IR(KBr) ν_max 3297 (broad), 3080, 2925, 2854, 1720
1647 cm^-1.;¹ H-NMR（500 MHz, CD₃OD: CDCl₃=5:1）δ：0.89 (12H,
t, J=6.7 Hz), 1.28-1.66 (68H, m), 1.75 (2H, q, J=
6.6 Hz), 2.01-2.04 (4H, m), 2.22-2.25 (2H,m), 2.5
8 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.30-3.34 (5H, m, containing
3H, s, at 3.31ppm), 3.38-3.42 (5H, m, containing 3
H, s, at 3.40 ppm), 3.45-3.87 (12H,m), 4.01-4.16
(3H, m), 4.06, 4.26 (2H, ABq, J=16.6 Hz), 4.58 (1
H, d, J=8.2 Hz), 4.75 (1H, d, J=3.6 Hz), 5.31-5.37
(2H, m) ; MS (FAB, positive) m/z 1329 (M+K)⁺; 1313 (M+Na)⁺;
1291 (M+H)⁺; MS (FAB, negative) m/z 1289 (M-H)^-; H
igh Resolution MS (FAB, negative) m/z: calcd.for C
₆₈H₁₂₇N₂O₁₈P: 1289.8743; found: 1289.8801。

【０２８８】（実施例６）カルボキシメチル ６−Ｏ−[２−デオキシ−２−ホル
ムアミド−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−
[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テトラデシル]−
β−Ｄ−グルコピラノシル]−２−デオキシ−３−Ｏ−
ドデシル−２−（３−オキソテトラデカナミド）−α−
Ｄ−グルコピラノシド （例示化合物１５５１） 参考例７６の化合物（１７１ｍｇ、０．１１３ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、トリフェ
ニルホスフィン（１４．８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏ
ｌ）、トリエチルアミン（７９μＬ、０．５６７ｍｍｏ
ｌ）、ギ酸（４３μＬ、１．１４ｍｍｏｌ）、テトラキ
ストリフェニルホスフィンパラジウム（６．５ｍｇ、
０．００６ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で５時間攪拌し
た。反応液を減圧下濃縮し、ＤＥＡＥセルロース（酢酸
型）カラムクロマトグラフィーにて精製し、０．０５Ｍ
酢酸アンモニウム溶液（クロロホルム：メタノール：
水、２：３：１）で溶出した。クロロホルム５ｍＬ、メ
タノール１０ｍＬ、０．１Ｎ塩酸水溶液４ｍＬに溶解
し、さらにクロロホルム５ｍＬ、０．１Ｎ塩酸水溶液５
ｍＬを加えて洗浄し、クロロホルム層を取り、減圧下溶
媒を留去すると、白色固体として目的化合物（１１８ｍ
ｇ、収率：８０％）が得られた。

【０２８９】m.p. 194.5-196.0 ℃; [α]_D ²⁵ -10.6 (c 0.23，CHCl₃) ; IR (KBr) ν_max 3305 (broad), 3070, 2924, 2853, 171
3, 1663 cm^-1.;¹ H-NMR（500 MHz, CD₃OD: CDCl₃=5:1）δ：0.89 (12H,
t, J=6.9 Hz), 1.20-1.60 (74H, m), 1.72-1.79 (2H,
m), 1.98-2.04 (4H, m), 2.58 (2H, t, J=7.4 Hz), 3.2
1 (1H, m), 3.36-3.47 (7H, m, containing 2H, s, at
3.41 ppm), 3.51(1H, t, J=9.0, 10.5 Hz), 3.46-3.99
(10H, m), 4.02-4.17 (4H, m, containing 1H, ABq, J=
16.6 Hz), 4.26 (1H, ABq, J=16.6 Hz), 4.40 (0.4H,
d, J=8.3Hz, cis), 4.60 (0.6H, d, J=8.3 Hz, trans),
4.76 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.34-5.39 (2H, m), 7.97
(0.4H, s, CHO, cis), 8.16 (0.6H, s, CHO, trans); MS (FAB, positive) m/z 1343 (M+K)⁺; 1327 (M+Na)⁺;
MS (FAB, negative) m/z 1303 (M-H)^-; High Resolutio
n MS (FAB, positive) m/z: calcd.for C₆₉H_{12 9}N₂O₁₈PN
a: 1327.8876; found: 1327.8855. Anal. Calcd.for C
₆₉H₁₂₉N₂O₁₈P (1305.7): C, 63.47; H, 9.96; N, 2.15;
P, 2.37. Found: C, 64.24; H, 10.08;N, 2.12; P, 2.
29。

【０２９０】（実施例７）カルボキシメチル ６−Ｏ−[２−アセタミド−２−デ
オキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−
[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テトラデシル]−
β−Ｄ−グルコピラノシル]−２−デオキシ−３−Ｏ−
ドデシル−２−（３−オキソテトラデカナミド）−α−
Ｄ−グルコピラノシド （例示化合物１５８７） 参考例７７の化合物（１７０ｍｇ、０．１１２ｍｍｏ
ｌ）について、実施例６と同様の操作を行うことによ
り、目的化合物（１３７ｍｇ、収率：９２％）が得られ
た。

【０２９１】m.p. 191.5-192.5 ℃; [α]_D ²⁵ -2.4 (c 0.21，CHCl₃) ; IR (KBr)ν_max 3286 (broad), 3084, 2924, 2853, 171
9, 1652 cm^-1.;¹ H-NMR（500 MHz, CD₃OD: CDCl₃=5:1）δ：0.90 (12H,
t, J=6.9 Hz), 1.28-1.58 (74H, m), 1.72-1.76 (2H,
m), 1.98-2.04 (7H, m, containing 3H, s, at2.01 pp
m), 2.58 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.42-3.90 (18H, m), 4.
00-4.15 (4H, m,containing 1H, ABq, J=16.6 Hz, at
4.09 ppm), 4.26 (1H, ABq, J=16.6 Hz),4.55 (1H, d,
J=8.3 Hz), 4.77 (1H, d, J=3.5 Hz), 5.33-5.38 (2H,
m); MS (FAB, positive) m/z 1357 (M+K)⁺; 1341 (M+Na)⁺;
1319 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/
z: calcd.for C₇₀H₁₃₁N₂O₁₈PNa: 1341.9032; found: 13
41.9011. Anal. Calcd.for C₇₀H₁₃₁N₂O₁₈P (1319.8):
C, 63.70; H, 10.01; N, 2.12; P, 2.35. Found: C, 6
2.62; H, 10.23; N, 2.22; P, 2.28。

【０２９２】（実施例８）カルボキシメチル ６−Ｏ−[２−デオキシ−２−ホル
ムアミド−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ
−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]
テトラデシル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−２−デオ
キシ−３−Ｏ−ドデシル−２−（３−オキソテトラデカ
ナミド）−α−Ｄ−グルコピラノシド （例示化合物１５
５２） 参考例７８の化合物（１４５ｍｇ、０．１０１ｍｍｏ
ｌ）について、実施例６と同様の操作を行うことによ
り、目的化合物（１０７ｍｇ、収率：８０％）が得られ
た。

【０２９３】m.p. 180.0-181.5 ℃; [α]_D ²⁵ +24.3 (c 0.22，CHCl₃) ; IR (KBr)ν_max 3297 (broad), 2924, 2853, 1718, 166
2, 1639 cm^-1.;¹ H-NMR（500 MHz, CD₃OD: CDCl₃=5:1）δ：0.90 (12H,
t, J=6.9 Hz), 1.28-1.55 (74H, m), 1.69-1.79 (2H,
m), 1.97-2.03 (4H, m), 2.58 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.2
1 (1H, m), 3.35-3.95 (20H, m, containing 3H, s, at
3.40 ppm), 4.01-4.16 (4H, m, containing 1H, ABq,
J=16.7 Hz, at 4.09 ppm), 4.26 (1H, ABq, J=16.7 H
z), 4.41 (1/3H, d, J=8.3 Hz), 4.57 (2/3H, d, J=8.3
Hz), 4.77(1H, d, J=3.8 Hz), 5.31-5.38 (2H, m), 7.
97 (1/3H, s, CHO, cis), 8.16 (2/3H, s, CHO, tran
s); MS (FAB, positive) m/z 1357 (M+K)⁺; 1341 (M+Na)⁺;
1319 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/
z: calcd.for C₇₀H₁₃₁N₂O₁₈PNa: 1341.9032; found: 13
41.9044. Anal. Calcd.for C₇₀H₁₃₁N₂O₁₈P (1319.8):
C, 63.70; H, 10.01; N, 2.12; P, 2.35. Found: C, 6
2.18; H, 10.12; N, 2.19; P, 2.19。

【０２９４】（実施例９）カルボキシメチル ６−Ｏ−[２−アセタミド−２−デ
オキシ−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−
[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テ
トラデシル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−２−デオキ
シ−３−Ｏ−ドデシル−２−（３−オキソテトラデカナ
ミド）−α−Ｄ−グルコピラノシド （例示化合物１５８
８） 参考例７９の化合物（１００ｍｇ、０．０６９ｍｍｏ
ｌ）について、実施例６と同様の操作を行うことによ
り、目的化合物（８３ｍｇ、収率：９１％）が得られ
た。

【０２９５】m.p. 177.5-179.5 ℃; [α]_D ²⁵ +17.2 (c 0.18，CHCl₃) ; IR (KBr) ν_max 3294 (broad), 3070, 2924, 2853, 171
8, 1653 cm^-1.;¹ H-NMR（500 MHz, CD₃OD: CDCl₃=5:1）δ：0.90 (12H,
t, J=6.6-7.3 Hz), 1.27-1.54 (74H, m), 1.73-1.75 (2
H, m), 1.98-2.08 (7H, m, containing 3H, s,at 2.00
ppm), 2.58 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.32-3.85 (21H, m, c
ontaining 3H,s, at 3.39 ppm), 4.00 (1H, dd, J=3.7,
11.0 Hz), 4.05-4.11 (3H, m, containing 1H, ABq, J
=16.8 Hz, at 4.09 ppm), 4.26 (1H, ABq, J=16.8 Hz),
4.54(1H, d, J=8.8 Hz), 4.77 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.
33-5.38 (2H, m); MS (FAB, positive) m/z 1371 (M+K)⁺; 1355 (M+Na)⁺;
1333 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/
z: calcd.for C₇₁H₁₃₃N₂O₁₈PNa: 1355.9189; found: 13
55.9181. Anal. Calcd.for C₇₁H₁₃₃N₂O₁₈P (1333.8):
C, 63.94; H, 10.05; N, 2.10; P, 2.32. Found: C, 6
2.53; H, 9.81; N, 2.21; P, 2.21。

【０２９６】（参考例１）アリル ３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラ
デシル｝−２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデ
ン−２−トリフルオロアセタミド−α−Ｄ−グルコピラ
ノシド 原料のアリル ２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピ
リデン−２−トリフルオロアセタミド−α−Ｄ−グルコ
ピラノシド 3.53g(9.93mmol)のジメチルホルムアミド 4
0mL溶液に、０℃で水素化ナトリウム 482mg(60%油性、1
2.0mmol)を加えて、１５分撹拌した。別途合成した
（Ｒ）−３−ベンジルオキシ−１−メタンスルホニルオ
キシテトラデカン 3.31g(8.30mmol)を加え、室温で６時
間撹拌した。水を加えて反応を止め、酢酸エチルで抽出
し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：
１）で溶出すると、目的化合物 4.05g(収率:74%)が得ら
れた。

【０２９７】IR ν_max (CHCl₃) 3430, 2928, 2856, 173
4 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：7.34-7.26 (m, 5H), 6.42
(d, 1H, J=9.5 Hz, NH), 5.87 (m, 1H), 5.31-5.25
(m, 2H), 4.86 (d, 1H, J=3.7 Hz), 4.51, 4.42(ABq, 2
H, J=11.7 Hz), 4.20-4.14 (m, 2H), 3.98 (dd, 1H, J=
5.9, 12.5 Hz),3.91-3.84 (m, 2H), 3.75 (t, 1H, J=1
0.3 Hz), 3.69-3.66 (m, 2H), 3.59 (m,1H), 3.49-3.43
(m, 2H), 1.75-1.51 (m, 4H), 1.48 (s, 3H), 1.40
(s, 3H), 1.26 (brs, 18H), 0.88 (t, 3H, J=6.6 Hz); MS (FAB, positive) m/z 696 (M+K)⁺, 658 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₃₅H₅₅F₃NO₇: 658.3931; Found: 658.3904. Anal. Cal
cd. for C₃₅H₅₄F₃NO₇ (657.8): C, 63.91; H,8.28; N,
2.13; F, 8.66. Found: C, 64.09; H, 8.30; N, 2.11;
F, 8.46。

【０２９８】（参考例２）アリル ２−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカ
ナミド｝−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテト
ラデシル｝−２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリ
デン−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例１の化合物 2.73g(4.15mmol)をエタノール 10mL
に溶解し、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液 10mLを加えて、
６０℃にて加熱攪拌した。５時間後、この反応液を酢酸
エチルで希釈し、水、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナト
リウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、ポンプで乾燥
すると、アミン 2.34gが得られた。このアミンを塩化メ
チレン 15mLに溶解し、（Ｒ）−３−ベンジルオキシテ
トラデカン酸 1.67g(5.00mmol)、ジシクロヘキシルカル
ボジイミド 1.28g(6.20mmol)、４−ジメチルアミノピリ
ジン 759mg(6.21mmol)を加えて室温で１８時間攪拌し
た。反応液を濾過し、減圧下濃縮して、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチ
ル（４：１）で溶出すると、目的化合物 3.25g(収率:89
%)が得られた。

【０２９９】IR ν_max (CHCl₃) 3441, 3363, 2928, 285
6, 1666 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：7.35-7.26 (m, 10H), 6.4
0 (d, 1H, J=9.5 Hz,NH), 5.77 (m, 1H), 5.23-5.12
(m, 2H), 4.78 (d, 1H, J=3.7 Hz), 4.54, 4.51(ABq, 2
H, J=11.0 Hz), 4.47, 4.45 (ABq, 2H, J=11.0 Hz), 4.
20 (td, 1H, J=9.5, 3.7 Hz), 4.04 (dd, 1H, J=5.9, 1
2.5 Hz), 3.85-3.61 (m, 7H), 3.56-3.45 (m, 2H), 3.4
0 (t, 1H, J=10.3 Hz), 2.43 (dd, 1H, J=3.7, 14.6 H
z), 2.32(dd, 1H, J=7.3, 14.6 Hz), 1.81-1.24 (m, 48
H, containing s, 3H,δ1.46, s,3H,δ1.38), 0.88 (t,
6H, J=6.6-7.3 Hz); MS (FAB, positive) m/z 916 (M+K)⁺, 900 (M+Na)⁺, 87
8 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₅₄H₈₈NO₈: 878.6510; Found: 878.6506. Anal. Calc
d. for C₅₄H₈₇NO₈ (878.3): C, 73.85; H, 9.99; N, 1.
60. Found: C, 74.54; H, 10.06; N, 1.65。

【０３００】（参考例３）ジフェニルメチルオキシカルボニルメチル ２−
｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカナミド｝−３
−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデシル｝−
２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ
−グルコピラノシド 参考例２の化合物 2.80g(3.19mmol)をテトラヒドロフラ
ン 10mL、tert-ブタノ−ル 10mL、水 1mLに溶解し、４−
メチルモルホリン Ｎ−オキシド 1.12g(9.56mmol)と四
酸化オスミウム 6.5mL(2.5wt% tert-ブタノール溶液、
0.518mmol)を加えて、室温で３時間攪拌した。この溶液
に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応を止
め、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和チオ硫
酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、真空ポンプで乾
燥したのち、得られた残査をさらにベンゼン 20mLに溶
解した。この溶液に、四酢酸鉛 1.88g(3.82mmol)を加え
て、室温で１時間攪拌した。反応終了後、シリカゲルシ
ョートカラムにて濾過し、酢酸エチルで溶出して減圧下
濃縮すると、アルデヒド 2.62gが得られた。さらに、こ
のアルデヒドをｔｅｒｔ−ブタノール 16mL、水 4mLに
溶解し、リン酸二水素ナトリウム二水和物 561mg(3.60m
mol)、亜塩素酸ナトリウム 1.05g(9.17mmol)、２−メチ
ル−２−ブテン1.06g(15.1mmol)を加えて室温で３時間
攪拌した。反応終了後、この溶液に１Ｎ塩酸水溶液を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留
去すると、カルボン酸が得られた。さらに、このカルボ
ン酸を酢酸エチル 20mLに溶解し、ジフェニルジアゾメ
タン 1.15g(5.92mmol)を加えて室温で１８時間攪拌し
た。その後、酢酸を加えて反応を止め、反応液を減圧下
濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、ヘキサン−酢酸エチル（９：１、７：３）で溶出す
ると、目的化合物 2.57g(収率:76%)が得られた。

【０３０１】IR ν_max (CHCl₃) 3692, 3360, 2927, 285
5, 1755, 1666 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：7.36-7.19 (m, 20H), 6.9
1 (s, 1H), 6.74 (d,1H, J=9.5 Hz, NH), 4.73 (d, 1H,
J=3.7 Hz), 4.46 (s, 2H), 4.44 (s, 2H), 4.22 (td,
1H, J=10.3, 3.7 Hz), 4.01 (s, 2H), 3.84-3.63 (m, 6
H), 3.57-3.38(m, 3H), 2.43 (dd, 1H, J=4.4, 14.6 H
z), 2.36 (dd, 1H, J=6.6, 14.6 Hz),1.79-1.25 (m, 48
H, containing s, 3H,δ1.44, s, 3H,δ1.36), 0.88
(t, 6H,J=6.6 Hz); MS (FAB, positive) m/z 1100 (M+K)⁺, 1084 (M+Na)⁺,
1062 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₆₆H₉₆NO₁₀: 1062.7034; Found: 1062.7009. Anal. Ca
lcd. for C₆₆H₉₅NO₁₀ (1062.5): C, 74.61; H,9.01; N,
1.32. Found: C, 74.26; H, 8.72; N, 1.35。

【０３０２】（参考例４）ジフェニルメチルオキシカルボニルメチル ２−
｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカナミド｝−３
−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデシル｝−
２−デオキシ−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例３の化合物 2.35g(2.21mmol)を８０％酢酸水溶液
に溶解し、６０℃で４時間攪拌した。反応終了後、反応
液を減圧下濃縮して、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢
酸エチル（２：３）で溶出すると、白色固体として目的
化合物 1.95g(収率:86%)が得られた。

【０３０３】IR ν_max (KBr) 3319, 3065, 3033, 2925,
2854, 1756, 1642 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：7.37-7.20 (m, 20H), 6.9
2 (s, 1H), 6.83 (d,1H, J=9.5 Hz, NH), 4.74 (d, 1H,
J=3.7 Hz), 4.48-4.40 (m, 4H), 4.19 (td,1H, J=10.
3, 3.7 Hz), 4.06 (s, 2H), 3.84 (m, 1H), 3.75-3.62
(m, 4H), 3.56-3.46 (m, 3H), 3.40 (t, 1H, J=9.5 H
z), 2.43-2.40 (m, 2H), 1.78-1.26 (m,42H), 0.88 (t,
6H, J=6.6 Hz); MS (FAB, positive) m/z 1060 (M+K)⁺, 1044 (M+Na)⁺,
1022 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₆₃H₉₁NO₁₀K: 1060.6280; Found: 1060.6273. Anal. C
alcd. for C₆₃H₉₁NO₁₀ (1022.4): C, 74.01; H, 8.97;
N, 1.37. Found: C, 73.82; H, 8.90; N, 1.48。

【０３０４】（参考例５）アリル ２−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシ
ルオキシテトラデシル｝−４，６−Ｏ−イソプロピリデ
ン−２−トリフルオロアセタミド−α−Ｄ−グルコピラ
ノシド 原料のアリル ２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピ
リデン−２−トリフルオロアセタミド−α−Ｄ−グルコ
ピラノシド 4.23g(11.9mmol)のジメチルホルムアミド 6
0mL溶液に、０℃で水素化ナトリウム 725mg(60%油性、1
8.1mmol)を加えて、３０分撹拌した。別途合成した
（Ｒ）−３−（ドデシルオキシ）−１−メタンスルホニ
ルオキシテトラデカン 6.80g(14.3mmol)を加え、室温で
３時間撹拌した。水を加えて反応を止め、酢酸エチルで
抽出し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル
（４：１）で溶出すると、目的化合物 6.60g(収率:75%)
が得られた。

【０３０５】IR ν_max (CHCl₃) 3431, 2928, 2855, 173
4 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：6.55 (d, 1H, J=9.5 Hz,
NH), 5.86 (m, 1H), 5.31-5.24 (m, 2H), 4.89 (d, 1H,
J=3.7 Hz), 4.20-4.13 (m, 2H), 3.98 (dd, 1H, J=5.
1, 12.5 Hz), 3.89-3.83 (m, 2H), 3.78-3.67 (m, 3H),
3.58-3.49 (m,2H), 3.41-3.29 (m, 3H), 1.67-1.21
(m, 48H, containing s, 3H,δ1.51, s, 3H,δ1.41),
0.88 (t, 6H, J=6.6 Hz); MS (FAB, positive) m/z 774 (M+K)⁺, 736 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₄₀H₇₃F₃NO₇: 736.5339; Found: 736.5337. Anal. Cal
cd. for C₄₀H₇₂F₃NO₇ (736.0): C, 65.28; H,9.86; N,
1.90; F, 7.74. Found: C, 65.35; H, 9.89; N, 1.90;
F, 7.86。

【０３０６】（参考例６）アリル ２−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシ
ルオキシテトラデシル｝−４，６−Ｏ−イソプロピリデ
ン−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル
アミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例５の化合物 4.70g(6.39mmol)をエタノール 10mL
に溶解し、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液 10mLを加え
て、８０℃で４時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、
酢酸エチルで希釈して、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、真空ポン
プで乾燥すると、アミン 4.02gが得られた。このアミン
を塩化メチレン 10mLに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液 10mL、クロロギ酸２，２，２−トリクロロエ
チル 1.60g(7.55mmol)を加えて、室温で１時間攪拌し
た。その後、塩化メチレンで希釈し、水、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留
去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、ヘキサン−酢酸エチル（４：１）で溶出すると、目
的化合物 4.54g(収率:87%)が得られた。

【０３０７】IR ν_max (CHCl₃) 3439, 2928, 2855, 174
3 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：5.89 (m, 1H), 5.32-5.22
(m, 3H, containingNH), 4.87 (d, 1H, J=3.7 Hz), 4.
74 (s, 2H), 4.13 (dd, 1H, J=5.9, 12.5 Hz), 3.98 (d
d, 1H, J=6.6, 12.5 Hz), 3.92-3.82 (m, 3H), 3.77-3.
57 (m, 4H), 3.48-3.30 (m, 4H), 1.68-1.21 (m, 48H,
containing s, 3H,δ1.50, s, 3H,δ1.41), 0.88 (t, 6
H, J=6.6-7.3 Hz); MS (FAB, positive) m/z 852 (M+K)⁺, 814 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₄₁H₇₅Cl₃NO₈: 814.4558; Found: 814.4551. Anal. Ca
lcd. for C₄₁H₇₄Cl₃NO₈ (815.4): C, 60.39; H, 9.15;
N, 1.72; Cl, 13.04. Found: C, 59.84; H, 9.04; N,
1.70; Cl, 12.89。

【０３０８】（参考例７）アリル ２−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシ
ルオキシテトラデシル｝−２−（２，２，２−トリクロ
ロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノ
シド 参考例６の化合物 3.51g(4.30mmol)を８０％酢酸水溶液
20mLに溶解し、６０℃で４時間攪拌した。反応終了
後、この溶液を減圧下濃縮し、酢酸エチルで希釈して、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサ
ン−酢酸エチル（３：２）で溶出すると、目的化合物
3.15g(収率:95%)が得られた。

【０３０９】IR ν_max (KBr) 3335, 2923, 2853, 1709
cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：5.90 (m, 1H), 5.32-5.22
(m, 3H, containingNH), 4.87 (d, 1H, J=3.7 Hz), 4.
81, 4.69 (ABq, 2H, J=11.7 Hz), 4.19 (dd,1H, J=5.1,
13.2 Hz), 3.99 (dd, 1H, J=6.6, 13.2 Hz), 3.91-3.6
0 (m, 8H, containing OH), 3.50-3.36 (m, 4H), 2.17
(t, 1H, OH), 1.73-1.26 (m, 42H), 0.88 (t, 6H, J=6.
6 Hz); MS (FAB, positive) m/z 812 (M+K)⁺, 796 (M+Na)⁺, 77
4 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₃₈H₇₁Cl₃NO₈: 774.4245; Found: 774.4228. Anal. Ca
lcd. for C₃₈H₇₀Cl₃NO₈ (775.3): C, 58.87; H, 9.10;
N, 1.81; Cl, 13.72. Found: C, 58.87; H, 8.94; N,
1.81; Cl, 14.00。

【０３１０】（参考例８）アリル ６−Ｏ−ベンジルオキシカルボニル−２−デオ
キシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデ
シル｝−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボ
ニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例７の化合物 526mg(0.678mmol)の塩化メチレン 5m
L溶液に、ベンジルオキシカルボニルクロリド 0.50mL
(3.50mmol)とピリジン 332mg(4.20mmol)を加えて、０℃
で３時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和
塩化アンモニウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：
１）で溶出すると、目的化合物 581mg(収率:94%)が得ら
れた。

【０３１１】IR ν_max (KBr) 3522, 3329, 2923, 2853,
1725, 1709 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：7.40-7.32 (m, 5H), 5.87
(m, 1H), 5.30-5.20(m, 3H, containing NH), 5.18
(s, 2H), 4.85 (d, 1H, J=3.7 Hz), 4.81, 4.68(ABq, 2
H, J=12.5 Hz), 4.46-4.39 (m, 2H), 4.15 (dd, 1H, J=
5.1, 12.5 Hz),3.96 (dd, 1H, J=6.6, 12.5 Hz), 3.88
(td, 1H, J=10.3, 3.7 Hz), 3.84-3.79(m, 2H), 3.69
(m, 1H), 3.64 (brs, 1H, OH), 3.56 (m, 1H), 3.48-3.
33 (m,4H), 1.74-1.71 (m, 2H), 1.59-1.21 (m, 40H),
0.88 (t, 6H, J=6.6 Hz); MS (FAB, positive) m/z 946 (M+K)⁺, 908 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₄₆H₇₇Cl₃NO₁₀: 908.4613; Found: 908.4592. Anal. C
alcd. for C₄₆H₇₆Cl₃NO₁₀ (909.5): C, 60.75;H, 8.42;
N, 1.54; Cl, 11.70. Found: C, 60.44; H, 8.17; N,
1.56; Cl, 11.63。

【０３１２】（参考例９）アリル ６−Ｏ−ベンジルオキシカルボニル−２−デオ
キシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）
−３−ドデシルオキシテトラデシル｝−２−（２，２，
２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−
グルコピラノシド 参考例８の化合物 553mg(0.608mmol)の塩化メチレン 5m
L溶液に、４−ジメチルアミノピリジン 111mg(0.911mmo
l)、ジフェニルクロロホスフェート 0.19mL(0.608mmol)
を加え、室温で２時間攪拌した。この反応液を酢酸エチ
ルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：１）で溶出する
と、目的化合物 663mg(収率:96%)が得られた。

【０３１３】IR ν_max (CHCl₃) 3436, 2928, 2855, 174
7 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：7.36-7.12 (m, 15H), 5.8
7 (m, 1H), 5.30-5.21(m, 3H, containing NH), 5.11,
5.06 (ABq, 2H, J=12.5 Hz), 4.89 (d, 1H, J=3.7 Hz),
4.79, 4.67 (ABq, 2H, J=12.5 Hz), 4.63 (q, 1H, J=
9.5 Hz), 4.36(dd, 1H, J=1.5, 11.7 Hz), 4.29 (dd, 1
H, J=5.1, 11.7 Hz), 4.14 (dd, 1H, J=5.1, 13.2 Hz),
4.02-3.95 (m, 3H), 3.80 (m, 1H), 3.72-3.64 (m, 2
H), 3.25(t, 2H, J=6.6 Hz), 3.20 (m, 1H), 1.63-1.61
(m, 2H), 1.45-1.43 (m, 2H),1.30-1.18 (m, 38H), 0.
88 (t, 6H, J=6.6 Hz); MS (FAB, positive) m/z 1178 (M+K)⁺, 1162 (M+Na)⁺,
1140 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₅₈H₈₆Cl₃NO₁₃P: 1140.4902; Found: 1140.4890. Ana
l. Calcd. for C₅₈H₈₅Cl₃NO₁₃P (1141.6): C, 61.02;
H, 7.51; N, 1.23; Cl, 9.32; P, 2.71. Found: C, 60.
49; H, 7.61; N,1.19; Cl, 9.44; P, 2.96。

【０３１４】（参考例１０）６−Ｏ−ベンジルオキシカルボニル−２−デオキシ−４
−Ｏ−ジフェニルホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ド
デシルオキシテトラデシル｝−２−（２，２，２−トリ
クロロエトキシカルボニルアミノ）−Ｄ−グルコピラノ
ース 参考例９の化合物 613mg(0.537mmol)のテトラヒドロフ
ラン 6mL溶液に、（１，５−シクロオクタジエン）ビス
−（メチルジフェニルホスフィン）−イリジウム ヘキ
サフルオロホスフェート 31.5mgを加え、水素置換して
赤色溶液が透明になったのち、窒素置換して室温で１時
間攪拌した。その後、水 5mL、ヨウ素 276mg(1.09mmol)
を加えて室温で３０分間攪拌した。この溶液を酢酸エチ
ルで希釈し、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢
酸エチル（３：２）で溶出すると、目的化合物 421mg
(収率:71%)が得られた。

【０３１５】IR ν_max (CHCl₃) 3600, 3435, 2928, 285
5, 1747 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：7.34-7.12 (m, 15H), 5.4
3 (d, 1H, J=9.5 Hz,NH), 5.25 (t, 1H, J=3.7 Hz), 5.
11, 5.06 (ABq, 2H, J=11.7 Hz), 4.76, 4.69(ABq, 2H,
J=12.1 Hz), 4.62 (q, 1H, J=9.5 Hz), 4.39-4.19 (m,
3H), 3.94 (m, 1H), 3.84-3.64 (m, 3H), 3.41 (brs,
1H, OH), 3.27-3.20 (m, 3H, containing t, 2H, J=6.6
Hz,δ3.25), 1.65-1.62 (m, 2H), 1.45-1.43 (m, 2H),
1.30-1.18 (m, 38H), 0.88 (t, 6H, J=6.6 Hz); MS (FAB, positive) m/z 1138 (M+K)⁺, 1122 (M+Na)⁺,
1100 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₅₅H₈₂Cl₃NO₁₃P: 1100.4589; Found: 1100.4601. Ana
l. Calcd. for C₅₅H₈₁Cl₃NO₁₃P (1101.6): C, 59.97;
H, 7.41; N, 1.27; Cl, 9.66; P, 2.81. Found: C, 58.
85; H, 7.25; N,1.22; Cl, 9.73; P, 2.98。

【０３１６】（参考例１１）アリル ６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２
−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテ
トラデシル｝−２−（２，２，２−トリクロロエトキシ
カルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例７の化合物 1.32g(1.70mmol)の塩化メチレン 6mL
溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド 385
mg(2.56mmol)と４−ジメチルアミノピリジン 332mg(2.7
2mmol)を加えて、室温で３時間攪拌した。この溶液を酢
酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸
エチル（９：１）で溶出すると、目的化合物 1.49g(収
率:99%)が得られた。

【０３１７】IR ν_max (CHCl₃) 3438, 2928, 2856, 174
2 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：5.90 (m, 1H), 5.31-5.20
(m, 3H, containingNH), 4.86 (d, 1H, J=3.7 Hz), 4.
79, 4.70 (ABq, 2H, J=12.5 Hz), 4.19 (dd,1H, J=5.1,
12.5 Hz), 3.98 (dd, 1H, J=6.6, 12.5 Hz), 3.89-3.7
6 (m, 5H), 3.67-3.36 (m, 7H, containing OH), 1.72
(q, 2H, J=5.9 Hz), 1.62-1.21 (m, 40H), 0.91-0.86
(m, 15H), 0.090 (s, 6H); MS (FAB, positive) m/z 926 (M+K)⁺, 888 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₄₄H₈₄Cl₃NO₈SiNa: 910.4930; Found: 910.4911. Ana
l. Calcd. for C₄₄H₈₄Cl₃NO₈Si (889.6): C, 59.41; H,
9.52; N, 1.58; Cl, 11.96. Found: C, 59.03; H, 9.3
0; N, 1.49; Cl,12.02。

【０３１８】（参考例１２）アリル ６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−４
−Ｏ−ジフェニルホスホノ−２−デオキシ−３−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデシル｝−２−
（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）
−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例１１の化合物 1.45g(1.63mmol)について、参考例
９と同様の操作を行うことにより、目的化合物 1.81g
(収率:99%)が得られた。

【０３１９】IR ν_max (CHCl₃) 3436, 2928, 2856, 174
4 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：7.35-7.15 (m, 10H), 5.9
2 (m, 1H), 5.33-5.23(m, 3H, containing NH), 4.90
(d, 1H, J=3.7 Hz), 4.81, 4.69 (ABq, 2H, J=12.1 H
z), 4.55 (q, 1H, J=9.5 Hz), 4.22 (dd, 1H, J=5.9, 1
3.2 Hz), 4.03-3.86 (m, 2H), 3.83-3.65 (m, 6H), 3.2
6-3.19 (m, 3H), 1.65-1.18 (m, 42H), 0.91-0.85 (m,
15H), 0.009 (s, 6H); MS (FAB, positive) m/z 1158 (M+K)⁺, 1142 (M+Na)⁺,
1120 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₅₆H₉₄Cl₃NO₁₁SiP: 1120.5399; Found: 1120.5409. An
al. Calcd. for C₅₆H₉₃Cl₃NO₁₁SiP (1121.8):C, 59.96;
H, 8.36; N, 1.25; Cl, 9.48; P, 2.76. Found: C, 5
9.49; H, 8.23;N, 1.18; Cl, 9.66; P, 2.81。

【０３２０】（参考例１３）アリル ４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−２−デオキシ−
３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデシル｝
−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルア
ミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例１２の化合物 1.65g(1.47mmol)のテトラヒドロフ
ラン 9mL溶液に３Ｎ塩酸水溶液 1.5mLを加えて、室温で
３時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン
−酢酸エチル（３：２）で溶出すると、目的化合物 1.3
1g(収率:89%)が得られた。

【０３２１】IR ν_max (KBr) 3499, 3373, 2921, 2851,
1713, 1646 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：7.37-7.18 (m, 10H), 5.8
9 (m, 1H), 5.33-5.23(m, 3H, containing NH), 4.93
(d, 1H, J=3.7 Hz), 4.76, 4.72 (ABq, 2H, J=12.5 H
z), 4.65 (q, 1H, J=9.5 Hz), 4.17 (dd, 1H, J=5.9, 1
3.2 Hz), 4.03-3.97 (m, 2H), 3.88 (m, 1H), 3.70-3.5
9 (m, 5H), 3.29-3.21 (m, 3H), 1.65 (q,1H, J=6.6 H
z), 1.47-1.18 (m, 40H), 0.88 (t, 6H, J=6.6 Hz); MS (FAB, positive) m/z 1044 (M+K)⁺, 1028 (M+Na)⁺,
1006 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₅₀H₈₀Cl₃NO₁₁P: 1006.4535; Found: 1006.4539. Ana
l. Calcd. for C₅₀H₇₉Cl₃NO₁₁P (1007.5): C, 59.61;
H, 7.90; N, 1.39; Cl, 10.56; P, 3.07. Found: C, 5
9.19; H, 7.82; N,1.37; Cl, 10.66; P, 3.09。

【０３２２】（参考例１４）アリル ４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−２−デオキシ−
３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデシル｝
−６−Ｏ−メチル−２−（２，２，２−トリクロロエト
キシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例１３の化合物 385mg(0.382mmol)の塩化メチレン
5mL溶液に、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチ
ルピリジン 91mg(0.441mmol)、トリメチルオキソニウム
テトラフルオロボレート 64mg(0.435mmol)を加えて、室
温で２０時間攪拌した。この反応液を酢酸エチルで希釈
し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留
去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、ヘキサン−酢酸エチル（７：３）で溶出すると、目
的化合物 357mg(収率:91%)が得られた。

【０３２３】IR ν_max (CHCl₃) 3436, 2928, 2855, 174
4 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：7.35-7.15 (m, 10H), 5.9
0 (m, 1H), 5.33-5.23(m, 3H, containing NH), 4.93
(d, 1H, J=3.7 Hz), 4.77, 4.69 (ABq, 2H, J=11.7 H
z), 4.67 (m, 1H), 4.21 (dd, 1H, J=5.1, 13.2 Hz),
4.04-3.98 (m, 2H), 3.89-3.65 (m, 4H), 3.54 (dd, 1
H, J=4.4, 11.0 Hz), 3.48 (dd, 1H, J=2.2,11.0 Hz),
3.26-3.19 (m, 6H, containing s, 3H,δ3.24), 1.64-
1.62 (m, 2H), 1.44-1.43 (m, 2H), 1.32-1.17 (m, 38
H), 0.88 (t, 6H, J=6.6 Hz); MS (FAB, positive) m/z 1058 (M+K)⁺, 1042 (M+Na)⁺,
1020 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₅₁H₈₂Cl₃NO₁₁P: 1020.4691; Found: 1020.4669. Ana
l. Calcd. for C₅₁H₈₁Cl₃NO₁₁P (1021.5): C, 59.97;
H, 7.99; N, 1.37; Cl, 10.41; P, 3.03. Found: C, 5
9.10; H, 7.85; N,1.29; Cl, 10.51; P, 3.27。

【０３２４】（参考例１５）４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−２−デオキシ−３−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデシル｝−６−Ｏ
−メチル−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカル
ボニルアミノ）−Ｄ−グルコピラノース 参考例１４の化合物 695mg(0.681mmol)について、参考
例１０と同様の操作を行うことにより、目的化合物 483
mg(収率:72%)が得られた。

【０３２５】IR ν_max (KBr) 3426, 3339, 2922, 2851,
1721 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：7.35-7.16 (m, 10H), 5.4
0 (d, 1H, J=9.5 Hz,NH), 5.27 (t, 1H, J=3.7 Hz), 4.
75, 4.70 (ABq, 2H, J=11.7 Hz), 4.55 (q, 1H, J=9.5
Hz), 4.13 (m, 1H), 3.95 (m, 1H), 3.85-3.65 (m, 4H,
containing OH), 3.51-3.43 (m, 2H), 3.26-3.16 (m,
6H, containing t, 2H, J=6.6 Hz,δ3.25, s, 3H,δ3.2
1), 1.65-1.64 (m, 2H), 1.44-1.42 (m, 2H), 1.32-1.1
7 (m, 38H), 0.88 (t, 6H, J=6.6 Hz); MS (FAB, positive) m/z 1018 (M+K)⁺, 1002 (M+Na)⁺,
980 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₄₈H₇₈Cl₃NO₁₁P: 980.4360; Found: 980.4378. Anal.
Calcd. for C₄₈H₇₇Cl₃NO₁₁P (981.5): C, 58.74; H, 7.
91; N, 1.43; Cl, 10.84; P, 3.16. Found: C, 58.49;
H, 8.15; N, 1.51; Cl, 10.74; P, 3.24。

【０３２６】（参考例１６）アリル ２，６−ジデオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホス
ホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデ
シル｝−６−フルオロ−２−（２，２，２−トリクロロ
エトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシ
ド 参考例１３の化合物 521mg(0.517mmol)の１，２−ジメ
トキシエタン 5mL溶液に、窒素雰囲気下、−４０℃でジ
エチルアミノサルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）
0.2mL(1.51mmol)を加えて３０分間攪拌した後、０℃で
２時間攪拌した。水を加えて反応を止め、酢酸エチルで
抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留
去し、中性シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：１）で溶出すると、
目的化合物 432mg(収率:83%)が得られた。

【０３２７】IR ν_max (CHCl₃) 3691, 3436, 2928, 285
5, 1744 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：7.34-7.16 (m, 10H), 5.8
9 (m, 1H), 5.34-5.24(m, 3H, containing NH), 4.94
(d, 1H, J=3.7 Hz), 4.79, 4.68 (ABq, 2H, J=11.7 H
z), 4.64-4.55 (m, 2H), 4.46 (m, 1H), 4.20 (dd, 1H,
J=5.9, 13.2 Hz), 4.05-3.90 (m, 3H), 3.83-3.65 (m,
3H), 3.25 (t, 2H, J=6.6-7.3 Hz), 3.21(m, 1H), 1.6
5-1.57 (m, 2H), 1.45-1.43 (m, 2H), 1.32-1.17 (m, 3
8H), 0.88(t, 6H, J=6.6-7.3 Hz); MS (FAB, positive) m/z 1046 (M+K)⁺, 1030 (M+Na)⁺,
1008 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₅₀H₇₉Cl₃FNO₁₀P: 1008.4491; Found: 1008.4485. Ana
l. Calcd. for C₅₀H₇₈Cl₃FNO₁₀P (1009.5): C,59.49;
H, 7.79; N, 1.39; Cl, 10.54; F, 1.88; P, 3.07. Fou
nd: C, 59.45;H, 7.68; N, 1.48; Cl, 10.45; F, 2.25;
P, 3.24。

【０３２８】（参考例１７）２，６−ジデオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−３
−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデシル｝−
６−フルオロ−２−（２，２，２−トリクロロエトキシ
カルボニルアミノ）−Ｄ−グルコピラノース 参考例１６の化合物 416mg(0.412mmol)について、参考
例１０と同様の操作を行うことにより、目的化合物 329
mg(収率:82%)が得られた。

【０３２９】IR ν_max (CHCl₃) 3602, 3435, 2928, 285
5, 1745 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：7.35-7.17 (m, 10H), 5.4
7 (d, 1H, J=9.5 Hz,NH), 5.31 (t, 1H, J=3.7 Hz), 4.
76, 4.71 (ABq, 2H, J=11.7 Hz), 4.60 (q, 1H, J=9.5
Hz), 4.56 (m, 1H), 4.44 (m, 1H), 4.17 (m, 1H), 3.9
6 (m, 1H), 3.85-3.65 (m, 4H, containing OH), 3.27-
3.21 (m, 3H, containing t, 2H, J=6.6 Hz,δ3.26),
1.67-1.62 (m, 2H), 1.45-1.44 (m, 2H), 1.32-1.18
(m, 38H),0.88 (t, 6H, J=6.6 Hz); MS (FAB, positive) m/z 1006 (M+K)⁺, 990 (M+Na)⁺, 9
68 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₄₇H₇₅Cl₃FNO₁₀P: 968.4187; Found: 968.4178. Anal.
Calcd. for C₄₇H₇₄Cl₃FNO₁₀P (969.4): C, 58.23; H,
7.69; N, 1.45; Cl, 10.97; F, 1.96; P, 3.20. Found:
C, 58.27; H,7.76; N, 1.43; Cl, 11.20; F, 2.04; P,
3.25。

【０３３０】（参考例１８）ジフェニルメチルオキシカルボニルメチル ６−Ｏ−
［６−Ｏ−ベンジルオキシカルボニル−２−デオキシ−
４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−
ドデシルオキシテトラデシル｝−２−（２，２，２−ト
リクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコ
ピラノシル］−２−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテト
ラデカナミド｝−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキ
シテトラデシル｝−２−デオキシ−α−Ｄ−グルコピラ
ノシド 参考例１０の化合物 352mg(0.320mmol)の塩化メチレン
5mL溶液に、トリクロロアセトニトリル 0.32mL(3.20mmo
l)、炭酸セシウム 53mg(0.163mmol)を加えて、室温で１
時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 10mLを
加えて反応を止め、この反応混合物を塩化メチレンで抽
出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥した。減圧下溶媒を留去し、真空ポンプで乾燥する
と、１位トリクロロアセトイミデート体 399mg(定量的)
が得られた。

【０３３１】得られたイミデート体と、実施例４のジオ
ール体を塩化メチレン 5mLに溶解し、モレキュラーシー
ブス４Ａを 420mg加えて、室温で１時間攪拌し、反応系
の水分を除去した。その後、この溶液を−４０℃に冷却
し、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート
6μL(0.033mmol)を加えて、１時間攪拌した。反応終了
後、モレキュラーシーブス４Ａを濾別し、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有
機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、
ヘキサン−酢酸エチル（３：２）で溶出すると、目的化
合物 471mg(収率:77%)が得られた。

【０３３２】IR ν_max (CHCl₃) 3442, 2928, 2855, 174
8, 1667 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：7.34-7.11 (m, 35H), 6.8
9 (s, 1H), 6.75 (d,1H, J=9.5 Hz, NH), 5.52 (m, 1
H), 5.09, 5.04 (ABq, 2H, J=12.5 Hz), 4.86 (m, 1H),
4.74-4.67 (m, 3H), 4.56-4.36 (m, 6H, containing
d, 1H, J=3.7 Hz,δ4.43), 4.23 (dd, 1H, J=5.1, 12.5
Hz), 4.17 (td, 1H, J=10.3, 3.7 Hz), 4.04 (s, 2H),
3.96-3.89 (m, 2H), 3.82 (m, 1H), 3.76-3.57 (m, 7
H), 3.45-3.41 (m, 2H), 3.33 (t, 1H, J=9.5 Hz), 3.2
7-3.20 (m, 4H), 3.08 (brs, 1H, OH), 2.38-2.36 (m,
2H), 1.77-1.25 (m, 84H), 0.88 (t, 12H, J=6.6 Hz); MS (FAB, positive) m/z 2141 (M+K)⁺, 2125 (M+Na)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₁₁₈H₁₇₀Cl₃N₂O₂₂PK:2142.0686; Found: 2142.0625. A
nal. Calcd. for C₁₁₈H₁₇₀Cl₃N₂O₂₂P (2105.9): C, 67.
30; H, 8.14; N, 1.33; Cl, 5.05; P, 1.47. Found: C,
67.10; H, 7.95; N, 1.31; Cl, 5.02; P, 1.53。

【０３３３】（参考例１９）ジフェニルメチルオキシカルボニルメチル ２−
｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカナミド｝−３
−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデシル｝−
２−デオキシ−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ジフ
ェニルホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキ
シテトラデシル｝−６−Ｏ−メチル−２−（２，２，２
−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル］−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例１５の化合物 410.3mg(0.418mmol)について、参
考例１８と同様の操作を行うことにより、目的化合物 5
37mg(収率:71%)が得られた。

【０３３４】IR ν_max (CHCl₃) 3441, 2928, 2855, 174
7, 1667 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：7.36-7.15 (m, 30H), 6.9
0 (s, 1H), 6.74 (d,1H, J=9.5 Hz, NH), 5.45 (m, 1
H), 4.84 (m, 1H), 4.74-4.71 (m, 3H), 4.55 (q, 1H,
J=9.5 Hz), 4.48-4.38 (m, 4H), 4.17 (td, 1H, J=10.
3, 3.7 Hz), 4.04(s, 2H), 3.97-3.46 (m, 14H), 3.34
(t, 1H, J=9.5 Hz), 3.29-3.12 (m, 8H,containing s,
3H,δ3.20), 2.37-2.36 (m, 2H), 1.78-1.25 (m, 84H),
0.88 (t, 12H, J=6.6 Hz); MS (FAB, positive) m/z 2021 (M+K)⁺, 2005 (M+Na)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₁₁₁H₁₆₆Cl₃N₂O₂₀PNa: 2006.0735; Found: 2006.0745.
Anal. Calcd. for C₁₁₁H₁₆₆Cl₃N₂O₂₀P (1985.84): C,
67.14; H, 8.43; N, 1.41; Cl, 5.36; P, 1.56. Found:
C, 67.19; H,8.11; N, 1.68; Cl, 5.59; P, 1.68。

【０３３５】（参考例２０）ジフェニルメチルオキシカルボニルメチル ２−
｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカナミド｝−３
−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデシル｝−
２−デオキシ−６−Ｏ−［２，６−ジデオキシ−４−Ｏ
−ジフェニルホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシ
ルオキシテトラデシル｝−６−フルオロ−２−（２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−
Ｄ−グルコピラノシル］−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例１７の化合物 420mg(0.433mmol)について、参考
例１８と同様の操作を行うことにより、目的化合物 570
mg(収率:73%)が得られた。

【０３３６】IR ν_max (CHCl₃) 3443, 3358, 2928, 285
5, 1745, 1667 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：7.35-7.17 (m, 30H), 6.9
0 (s, 1H), 6.77 (d,1H, J=9.5 Hz, NH), 5.54 (m, 1
H), 4.90 (m, 1H), 4.73-4.71 (m, 3H), 4.59-4.37 (m,
7H), 4.17 (td, 1H, J=10.3, 3.7 Hz), 4.05 (s, 2H),
4.05-3.90 (m,2H), 3.82 (m, 1H), 3.75-3.48 (m, 8
H), 3.43 (t, 1H, J=9.5 Hz), 3.34 (t, 1H, J=9.5 H
z), 3.27-3.21 (m, 5H), 2.38-2.33 (m, 2H), 1.77-1.2
5 (m, 84H),0.88 (t, 12H, J=6.6 Hz); MS (FAB, positive) m/z 2009 (M+K)⁺, 1993 (M+Na)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₁₁₀H₁₆₃Cl₃FN₂O₁₉PNa: 1994.0535; Found: 1994.058
7. Anal. Calcd. for C₁₁₀H₁₆₃Cl₃FN₂O₁₉P (1973.8):
C, 66.94; H, 8.32; N, 1.42; Cl, 5.39; P, 1.57. Fou
nd: C, 67.03; H,8.24; N, 1.43; Cl, 5.36; P, 1.65。

【０３３７】（参考例２１）ジフェニルメチルオキシカルボニルメチル ６−Ｏ−
［２−アセタミド−６−Ｏ−ベンジルオキシカルボニル
−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−３−Ｏ
−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデシル｝−β−
Ｄ−グルコピラノシル］−２−｛（Ｒ）−３−ベンジル
オキシテトラデカナミド｝−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベ
ンジルオキシテトラデシル｝−２−デオキシ−α−Ｄ−
グルコピラノシド 参考例１８の化合物 271mg(0.128mmol)の酢酸 3mL溶液
に、酸処理した亜鉛 168mg(2.57mmol)を加えて、室温で
２時間攪拌した。反応混合物を濾過し、酢酸エチルで希
釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去
し、真空ポンプで乾燥すると、アミン 250mgが得られ
た。このアミンをテトラヒドロフラン 2mL、水 2mLに溶
解し、ピリジン 52μl、無水酢酸 60μlを加えて室温で
１時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水、飽
和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
のにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（１：１）で溶出
すると、目的化合物 212mg(収率:84%)が得られた。

【０３３８】IR ν_max (CHCl₃) 3450, 2928, 2855, 175
1, 1668 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：7.34-7.11 (m, 35H), 6.8
9 (s, 1H), 6.72 (d,1H, J=9.5 Hz, NH), 6.16 (d, 1H,
J=6.6 Hz, NH), 5.22 (d, 1H, J=8.1 Hz),5.09, 5.04
(ABq, 2H, J=12.1 Hz), 4.73 (d, 1H, J=3.7 Hz), 4.51
-4.36 (m, 6H), 4.23-4.15 (m, 2H), 4.06-4.02 (m, 3
H, containing s, 2H,δ4.02), 3.94(m, 1H), 3.83 (m,
1H), 3.73-3.62 (m, 7H), 3.48-3.46 (m, 3H, contain
ing OH), 3.36-3.24 (m, 4H), 3.08 (m, 1H), 2.36 (d,
2H, J=6.6 Hz), 1.95 (s, 3H), 1.75-1.20 (m, 84H),
0.88 (t, 12H, J=6.6 Hz); MS (FAB, positive) m/z 2009 (M+K)⁺, 1993 (M+Na)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₁₁₇H₁₇₁N₂O₂₁PNa: 1994.2010; Found: 1994.2020. An
al. Calcd. for C₁₁₇H₁₇₁N₂O₂₁P (1972.6): C,71.24;
H, 8.74; N, 1.42; P, 1.57. Found: C, 71.70; H, 8.6
9; N, 1.39; P,1.56。

【０３３９】（参考例２２）ジフェニルメチルオキシカルボニルメチル ６−Ｏ−
［２−アセタミド−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニル
ホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテト
ラデシル｝−６−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル］−２−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカナ
ミド｝−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラ
デシル｝−２−デオキシ−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例１９の化合物 340mg(0.171mmol)について、参考
例２１と同様の操作を行うことにより、目的化合物 280
mg(収率:88%)が得られた。

【０３４０】IR ν_max (CHCl₃) 3692, 3451, 3363, 292
8, 2855, 1755, 1668 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：7.36-7.16 (m, 30H), 6.8
9 (s, 1H), 6.73 (d,1H, J=9.5 Hz, NH), 6.09 (d, 1H,
J=6.6 Hz, NH), 5.16 (d, 1H, J=8.1 Hz), 4.73 (d, 1
H, J=3.7 Hz), 4.51 (q, 1H, J=9.5 Hz), 4.45-4.38
(m, 4H), 4.18 (dt, 1H, J=10.3, 3.7 Hz), 4.05-3.96
(m, 4H, containing s, 2H,δ4.02), 3.83 (m, 1H), 3.
77-3.46 (m, 11H, containing OH), 3.37-3.22 (m, 5
H), 3.20-3.14 (m, 4H, containing s, 3H,δ3.20), 2.
36 (d, 2H, J=5.9 Hz), 1.96 (s, 3H), 1.76-1.20 (m,
84H), 0.88 (t, 12H, J=6.6 Hz); MS (FAB, positive) m/z 1889 (M+K)⁺, 1873 (M+Na)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₁₁₀H₁₆₇N₂O₁₉PNa: 1874.1798; Found: 1874.1810. An
al. Calcd. for C₁₁₀H₁₆₇N₂O₁₉P (1852.5): C,71.32;
H, 9.09; N, 1.51; P, 1.67. Found: C, 71.68; H, 9.1
8; N, 1.54; P,1.72。

【０３４１】（参考例２３）ジフェニルメチルオキシカルボニルメチル ６−Ｏ−
［２−アセタミド−２，６−ジデオキシ−４−Ｏ−ジフ
ェニルホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシルオキ
シテトラデシル｝−６−フルオロ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシル］−２−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデ
カナミド｝−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテ
トラデシル｝−２−デオキシ−α−Ｄ−グルコピラノシ
ド 参考例２０の化合物 339mg(0.172mmol)について、参考
例２１と同様の操作を行うことにより、目的化合物 279
mg(収率:88%)が得られた。

【０３４２】IR ν_max (CHCl₃) 3692, 3451, 3360, 292
8, 2855, 1754, 1669 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：7.34-7.17 (m, 30H), 6.8
9 (s, 1H), 6.75 (d,1H, J=9.5 Hz, NH), 6.18 (d, 1H,
J=5.9 Hz, NH), 4.73 (d, 1H, J=3.7 Hz), 4.58-4.38
(m, 7H), 4.18 (dt, 1H, J=10.3, 3.7 Hz), 4.10 (t, 1
H, J=9.5, 10.3 Hz), 4.02 (d, 2H, J=4.4 Hz), 3.97
(m, 1H), 3.83 (m, 1H), 3.72-3.61 (m,6H), 3.50-3.48
(m, 3H, containing OH), 3.37-3.26 (m, 5H), 3.08
(m, 1H),2.37-2.36 (m, 2H), 1.95 (s, 3H), 1.77-1.20
(m, 84H), 0.88 (t, 12H, J=6.6 Hz); MS (FAB, positive) m/z 1877 (M+K)⁺, 1862 (M+Na)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₁₀₉H₁₆₄N₂O₁₈FPNa:1862.1599; Found: 1862.1622. An
al. Calcd. for C₁₀₉H₁₆₄N₂O₁₈FP (1840.4):C, 71.13;
H, 8.98; N, 1.52; F; 1.03; P, 1.68. Found: C, 71.4
1; H, 9.01;N, 1.50; F, 1.08; P, 1.77。

【０３４３】（参考例２４）カルボキシメチル ６−Ｏ−［２−アセタミド−２−デ
オキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−３−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデシル｝−β−Ｄ
−グルコピラノシル］−２−デオキシ−２−｛（Ｒ）−
３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−３−Ｏ−｛（Ｒ）
−３−ヒドロキシテトラデシル｝−α−Ｄ−グルコピラ
ノシド 参考例２１の化合物 159mg(0.081mmol)のエタノール 5m
L溶液に、２０％水酸化パラジウム−炭素を加えて、水
素雰囲気下で室温にて１８時間攪拌した。反応終了後、
この反応混合物を濾過し、減圧下濃縮して、薄層シリカ
ゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム−メ
タノール（４：１））にて精製した。溶出したものにク
ロロホルム 10mLを加えて、０．０５Ｎ塩酸水溶液で洗
浄して混入するシリカゲルを除去し、減圧下でクロロホ
ルムを留去すると目的化合物 65.4mg(収率:55%)が得ら
れた。

【０３４４】IR ν_max (CD₃OD) 3430 (broad), 3326 (b
road), 2927, 2855, 1729, 1653 cm ^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：7.40-7.19 (m, 10H), 4.7
8 (d, 1H, J=3.7 Hz),4.59 (d, 1H, J=7.3 Hz), 4.54
(m, 1H), 4.23, 4.10 (ABq, 2H, J=16.8 Hz),4.12 (m,
1H), 4.03-4.00 (m, 2H), 3.91 (m, 1H), 3.80-3.52
(m, 11H), 3.42-3.26 (m, 5H), 2.41-2.36 (m, 2H), 2.
00 (s, 3H), 1.73-1.29 (m, 84H), 0.90(t, 12H, J=6.6
Hz); MS (FAB, positive) m/z 1529 (M+K)⁺, 1513 (M+Na)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₈₂H₁₄₃N₂O₁₉PNa: 1513.9920; Found: 1513.9908。

【０３４５】（参考例２５）カルボキシメチル ６−Ｏ−［２−アセタミド−２−デ
オキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−３−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデシル｝−６−Ｏ
−メチル−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ
−２−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−
３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝−α
−Ｄ−グルコピラノシド 参考例２２の化合物 231mg(0.125mmol)について、参考
例２４と同様の操作を行うことにより、目的化合物 143
mg(収率:76%)が得られた。

【０３４６】IR ν_max (KBr) 3308, 3073, 2924, 2854,
1730, 1657 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CD₃OD) δ：7.72 (m, 1H, NH), 7.62
(m, 1H, NH), 7.41-7.20 (m, 10H), 4.73 (d, 1H, J=2.
9 Hz), 4.63 (d, 1H, J=8.1 Hz), 4.55 (q, 1H, J=8.8
Hz), 4.21 (m, 1H), 4.17, 4.05 (ABq, 2H, J=16.8 H
z), 4.05-3.96 (m, 2H), 3.93-3.63 (m, 8H), 3.56 (t,
1H, J=10.3, 8.8 Hz), 3.48 (m, 2H), 3.38 (t, 1H, J
=9.5 Hz), 3.34-3.22 (m, 5H), 3.21 (s, 3H), 2.43-2.
33 (m, 2H), 2.01 (s, 3H), 1.70-1.21 (m, 84H), 0.90
(t, 12H, J=6.6 Hz); MS (FAB, positive) m/z 1543 (M+K)⁺, 1527 (M+Na)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₈₃H₁₄₅N₂O₁₉PNa: 1528.0077; Found: 1528.0076. Ana
l. Calcd. for C₈₃H₁₄₅N₂O₁₉P (1506.0): C, 66.19; H,
9.71; N, 1.86; P, 2.06. Found: C, 65.56; H, 9.86;
N, 1.58; P, 2.00。

【０３４７】（参考例２６）カルボキシメチル ６−Ｏ−［２−アセタミド−２、６
−ジデオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−３−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−ドデシルオキシテトラデシル｝−６−フ
ルオロ−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−
２−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−３
−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝−α−
Ｄ−グルコピラノシド 参考例２３の化合物 236mg(0.128mmol)について、参考
例２４と同様の操作を行うことにより、目的化合物 125
mg(収率:66%)が得られた。

【０３４８】IR ν_max (KBr) 3305 (broad), 3074, 292
4, 2854, 1731, 1646 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CD₃OD) δ：7.71 (m, 1H, NH), 7.62
(m, 1H, NH), 7.39-7.18 (m, 10H), 4.78 (d, 1H, J=2.
9 Hz), 4.64 (d, 1H, J=8.1 Hz), 4.56-4.36 (m, 3H),
4.27-4.09 (m, 4H, containing ABq, 2H, J=16.8 Hz,δ
4.25, 4.10), 4.04-4.00 (m, 2H), 3.90 (m, 1H), 3.82
-3.65 (m, 8H), 3.54 (t, 1H, J=11.0-8.8 Hz), 3.39-
3.27 (m, 4H), 2.42-2.33 (m, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.7
0-1.29 (m, 84H), 0.89 (t, 12H, J=6.6 Hz); MS (FAB, positive) m/z 1531 (M+K)⁺, 1515 (M+Na)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z : Calcd.for
C₈₂H₁₄₂N₂O₁₈FPNa: 1515.9877; Found: 1515.9871. An
al. Calcd. for C₈₂H₁₄₂N₂O₁₈FP (1494.0): C,65.92;
H, 9.58; N, 1.88; F; 1.27; P, 2.07. Found: C, 66.0
9; H, 9.60; N,1.59; F, 1.27; P, 1.96。

【０３４９】（参考例２７）アリル ２−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデカ
ノイルオキシテトラデカノイル｝−４，６−Ｏ−イソプ
ロピリデン−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカ
ルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド 原料のアリル ２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピ
リデン−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボ
ニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド 3.00ｇ(6.90
mmol)のメチレンクロライド 30mL溶液に、1，3−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド 2.14g(10.4mmol)、ジメチル
アミノピリジン 2.14g（10.4mmol）、（Ｒ）−３−（ド
デカノイルオキシ）テトラデカン酸 3.53g(8.28mmol)を
加え、室温で１８時間攪拌した。この溶液を濾過し、酢
酸エチルで希釈して、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（９：１）
で溶出すると、目的化合物 5.90g(収率99%)が得られ
た。

【０３５０】IR ν_max (CHCl₃) 1649, 1743, 3333 c
m^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：0.88 (m, 6H), 1.25-1.64
(m, 44H, including3H, s, at 1.38ppm and 3H, s, at
1.49 ppm), 2.25-2.29 (m, 2H), 2.49 (dd,1H, J=6.4H
z, 15,4Hz), 2.64 (dd, 1H, J=6,4Hz, 15.4Hz), 3.70-
3.79 (m, 3H),3.87-3.89 (m, 1H), 3,94-4.13 (m, 2H),
4.16-4.21 (m, 1H), 4.71 (dd, 2H,J=12.0Hz, 22.4H
z), 4.89 (d, 1H, J=3.7Hz), 5.12-5.39 (m, 5H), 5.83
-5.93 (m, 1H); High Resolution MS (FAB, positive) : Calcd. for C
₄₁H₇₁NO₁₀Cl₃ (M＋H)⁺:842.4144, Found:842.4155。

【０３５１】（参考例２８）アリル ２−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデカ
ノイルオキシテトラデカノイル｝−２−（２，２，２−
トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グル
コピラノシド 参考例２７の化合物 5.70g(6.75mmol)をメタノール 20m
L、テトラヒドフラン5mLに溶解し、カンファースルホン
酸 0.157g(0.675mmol)を加え、室温で３時間攪拌した。
トリエチルアミンを加えて反応を止め、溶媒を減圧下留
去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、ヘキサン−酢酸エチル（７：３）で溶出すると、目
的化合物 3.15g(収率:58%)が得られた。

【０３５２】IR ν_max (CHCl₃) 1700, 1721, 1735, 285
2, 2922, 3392 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ 0.88 (t, 6H, J=6,7-7.3H
z), 1.26-1.68 (m, 40H), 2.28-2.32 (m, 2H), 2.51-2.
58 (m, 2H), 3.69-3.78 (m, 2H), 3.88-4.03 (m, 4H),
4.21 (m, 1H), 4.71 (dd, 2H, J=12.0Hz, 35.2Hz), 4.9
2 (d, 1H, J=3.3Hz), 5.12-5.17 (m, 2H), 5.22-5.33
(m, 2H), 5.46 (d, 1H, J=9.8Hz), 5.87-5.93 (m, 1H); Anal. Calcd.for C₃₈H₆₆NO₁₀Cl₃ (803.302): C, 56.82;
H, 8.28; N, 1.74; Cl, 13.24; Found: C, 56.60; H,
7.95; N, 1.89; Cl, 13.69. High Resolution MS (FAB, positive) : Calcd. for C
₃₈H₆₆NO₁₀Cl₃Na (M＋Na)⁺: 824.3650, Found: 824.361
5。

【０３５３】（参考例２９）アリル ６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル−２
−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデカノイルオキ
シテトラデカノイル｝−２−（２，２，２−トリクロロ
エトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシ
ド 参考例２８の化合物 2.50g(3.11mmol)について参考例１
１と同様の操作を行うことにより目的化合物 2.68g(収
率:94%)が得られた。

【０３５４】IR ν_max (CHCl₃)1517, 1743, 3339 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：5.92-5.85 (m, 1H), 5.42
(d, 1H, J=9.6Hz), 5.32-5.13 (m, 4H), 4.90 (d, 1H,
J=3.6Hz), 4.71 (d, 1H, J=12.0Hz, 25.5Hz),4.22-4.1
1 (m, 1H), 4.02-3.97 (m, 1H), 3.94-3.87 (m, 3H),
3.72-3.68 (m,2H), 3.39 (br, 1H), 2.62-2.49 (m, 2
H), 2.30-2.27 (m, 2H), 1.71-1.26 (m,38H), 0.98-0.8
7 (m, 15H), 0.10 (m, 6H); Anal. Calcd.for C₄₄H₈₀NO₁₀Cl₃Si (917.566) C, 57.6
0; H, 8.79; N, 1.53;Cl, 11.59; Found: C, 60.44; H,
9.16; N, 1.55; Cl, 12.66. High Resolution MS (FAB, positive) : Calcd. for: C
₄₄H₈₀NO₁₀Cl₃SiK (M＋K)⁺: 954.4254, Found: 954.424
2。

【０３５５】（参考例３０）アリル ２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−
３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデカノイルオキシテトラデカ
ノイル｝−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカル
ボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例２９の化合物 2.68g(2.92mmol)のメチレンクロラ
イド 10mL溶液に、ジメチルアミノピリジン 713mg(5.84
mmol)、ジフェニルクロロホスフェート 713mg(5.84mmo
l)を加え、室温で１６時間攪拌した。この反応液を酢酸
エチルで希釈し、水、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、混合物を得た。この混合物を、ＴＨ
Ｆ 10mLに溶かし、３Ｍ ＨＣｌa.q.を加え、５０℃で
１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルクロ
マトグラフィにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（１：
１）で溶出すると、目的化合物 2.67g(収率:88%)が得ら
れた。

【０３５６】IR ν_max (CHCl₃) 1516, 1591, 1744, 333
5, 3439 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：0.88 (m, 6H), 1.07-1.78
(m, 38H), 2.16-2.20(m, 2H), 2.40-2.46 (m, 2H), 3.
63-3.67 (m, 2H), 3.76 (d, 1H, J=9.8Hz), 3.98-4.08
(m, 2H),4.16-4.21 (m, 1H), 4.62-4.81 (m, 3H), 4.97
(d, 1H, J=3.6Hz), 5.10-5.16 (m, 1H), 5.23-5.33
(m, 2H), 5.41-5.49 (m, 2H), 5.83-5.92(m, 1H), 7.16
-7.38 (m, 10H); Anal. Calcd.for C₅₀H₇₅NO₁₃Cl₃P (1035.477): C, 58.0
0; H, 7.30; N, 1.35;Cl, 10.27; Found: C, 58.28; H,
7.30; N, 1.35; Cl, 10.34 High Resolution MS(FAB, positive) : Calcd. for C₅₀
H₇₅NO₁₃Cl₃PK (M+K)⁺： 1072.3679, Found: 1072.367
7。

【０３５７】（参考例３１）アリル ２，６−ジデオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホス
ホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデカノイルオキシテト
ラデカノイル｝−６−フルオロ−２−（２，２，２−ト
リクロロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコ
ピラノシド 参考例３０の化合物 129mg(0.124mmol)について参考例
１６と同様の操作を行うことにより、目的化合物 83mg
(収率:67%)を得た。

【０３５８】IR ν_max (CHCl₃) 1592, 1746, 3425, cm
^-1;¹ H-NMR (500MHz, CDCl₃) δ 0.88 (t, 6H, J=6.6Hz),
1.21-1.63 (m, 40H), 2.14 (t, 2H, J=7.3Hz), 2.45
(d, 2H, J=6.6Hz), 3.93-4.06 (m, 3H), 4.21 (dd, 1H,
J=5.4Hz, 13.1Hz), 4.46 (d, 1H, J=37.9Hz), 4.60-4.
81 (m, 2H), 4.98(d, 1H, J=3.7Hz), 5.08-5.15 (m, 1
H), 5.24-5.34 (m, 2H), 5.42-5.49 (m, 2H), 5.83-5.9
3 (m, 1H), 7.16-7.36 (m, 10H); Anal. Calcd.for C₅₀H₇₄Cl₃FNO₁₂P (1037.468): C, 57.
89; H, 7.19; N, 1.35; F, 1.83; P, 2.99; Cl, 10.25;
Found: C, 56.97; H, 7.01; N, 1.31; F, 2.39; P, 2.
99; Cl, 11.02. High Resolution MS (FAB, positive) : Calcd. for C
₅₀H₇₅NO₁₂Cl₃FP (M＋H) ⁺： 1036.4077, Found: 1036.40
76。

【０３５９】（参考例３２）２，６−ジデオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−３
−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデカノイルオキシテトラデカノ
イル｝−６−フルオロ−２−（２，２，２−トリクロロ
エトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノー
ス 参考例３１の化合物 85.8mg(0.083mmol)について参考例
１０と同様の操作を行うことにより、目的化合物 59.1m
g(収率:71%)を得た。

【０３６０】IR ν_max (CHCl₃) 1592, 1728, 1740, 343
1 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：0.88 (t, 6H, J=6.6Hz),
1.25-1.81 (m, 40H), 2.15-2.19 (m, 2H), 2.36-2.48
(m, 2H), 4.00-4.05 (m, 1H), 4.22 (dd, 1H, J=10.3H
z, 26.3Hz), 4.45 (d, 2H, J=46.9Hz), 4.67-4.76 (m,
4H), 5.06-5.13 (m, 1H), 5.38 (t, 1H, J=3.67Hz), 5.
53 (t, 1H, J=9.8Hz), 5.91 (1H, d, J=9.5Hz), 7.16-
7.36 (m, 10H); Anal. Calcd.for C₄₇H₇₀Cl₃FNO₁₂P (997.403); C, 56.6
0; H, 7.07; N, 1.40;F, 1.91; P, 3.11; Cl, 10.66; F
ound; C, 55.48; H, 6.79; N, 1.35; F, 1.49; P, 2.9
9; Cl, 9.97. High Resolution MS (FAB, positive) : Calcd. for C
₄₇H₇₁Cl₃FNO₁₂P (M+H)⁺： 996.3764, Found: 996.378
2。

【０３６１】（参考例３３）アリル ２−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカ
ナミド｝−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテト
ラデカノイル｝−２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロ
ピリデン−α−Ｄ−グルコピラノシド 原料のアリル ２−アミノ−２−デオキシ−４，６−Ｏ
−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコピラノシド 100mg
(0.363mmol)のメチレンクロライド 1mL溶液に室温で、
４−ジメチルアミノピリジン 133mg(1.09mmol)、（Ｒ）
−３−ベンジルオキシテトラデカン酸 267mg(0.799mmo
l)、ジシクロヘキシルカルボニル 225mg(1.09mmol)を加
え１６時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈した
後、0.1N塩酸水溶液で中和し、飽和炭酸水ナトリウム水
溶液、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルクロマトグラ
フィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（７：３）で
溶出すると、目的化合物 247mg(収率:76%)が得られた。

【０３６２】IR ν_max (CHCl₃) 1658, 1740, 3331 c
m^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.7Hz),
1.24-1.67 (46H, m), 2.29-2.43 (3H, m), 2.65-2.71
(1H, m), 3.73-3.85 (7H, m), 3.93-4.03 (2H, m), 4.3
1-4.37 (1H, m), 4.44-4.59 (4H, m), 4.74 (1H, d, J=
3.7Hz), 5.04-5.21 (3H, m), 5.69-5.73 (1H, m), 6.29
(1H, d, J=9.5Hz), 7.09-7.35 (10H, m); Anal. Calcd.for C₅₅H₈₉NO₉ (907.6537): C, 72.73; H,
9.88; N, 1.54; Found: C, 73.03; H, 9.16; N, 1.8
3。

【０３６３】（参考例３４）ジフェニルメチルオキシカルボニルメチル ２−
｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカナミド｝−３
−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイ
ル｝−２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−
α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例３３の化合物 226mg(0.253mmol)について参考例
３と同様の操作を行うことにより、目的化合物 139mg
(収率53%)が得られた。

【０３６４】IR ν_max (CHCl₃) 1602, 1671, 1744 c
m^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：0.88 (t, 6H, J=6.5-7.0H
z), 1.15-1.84 (m, 40H), 2.35-2.71 (m, 4H), 3.68-3.
90 (m, 6H), 3.92-4.03 (m, 3H), 4.40-4.57 (m, 4H),
4.58 (d, 1H, J=11.5Hz), 4.73 (d, 1H, J=3.6Hz), 5.2
0-5.25 (m, 1H), 6.72 (d, 1H, J=9.4Hz), 6.89 (s, 1
H), 7.17-7.65 (m, 20H); Anal. Calcd.for C₆₆H₉₃NO₁₁ (1076.466): C, 73.64;
H, 8.71; N, 1.30; Found: C, 72.92; H, 8.25; N, 1.2
5. High Resolution MS(FAB, positive) : Calcd. for: C
₆₆H₉₄NO₁₁(M＋H)⁺; 1076.6827, Found 1076.6825。

【０３６５】（参考例３５）ジフェニルメチルオキシカルボニルメチル ２−
｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカナミド｝−３
−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイ
ル｝−２−デオキシ−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例３４の化合物 142mg(0.132mmol)について参考例
２８と同様の操作を行うことにより、目的化合物 108mg
(収率:79%)が得られた。

【０３６６】IR ν_max (CHCl₃) 1601, 1671, 1743, 343
1 cm^-1;¹ H-NMR (500MHz, CDCl₃) δ：0.88 (6H, t, J=6.9Hz),
1.25-1.80 (m, 40H),2.36 (d, 2H, J=5.7Hz), 2.46 (d
d, 1H, J=4.5Hz, 14.7Hz), 2.60 (dd, 1H, J=8.2Hz, 1
4.7Hz), 3.62 (t, 1H, J=9.2Hz), 3.69-3.72 (m, 3H),
3.78-3.82 (m, 1H), 3.85-3.90 (m, 1H), 3.99 (d, 1H,
J=16.9Hz), 4.20-4.29 (m, 2H), 4.42 (d, 1H, J=11.6
Hz), 4.46 (d, 1H, J=11.6Hz), 4.50-4.53 (m, 2H), 4.
78 (d, 1H, J=3.4Hz), 5.14 (t, 1H, J=10.0Hz), 6.74
(d, 1H, J=9.4Hz), 6.90 (s, 1H),7.20-7.36 (m, 20H); Anal. Calcd.for C₆₃H₈₉NO₁₁ (1036.401): C, 73.01;
H, 8.66; N, 1.35; Found: C, 73.11; H, 8.68; N, 1.2
8. High Resolution MS (FAB, positive) : Calcd. for C
₆₃H₉₀NO₁₁(M＋H)⁺: 1036.6514, Found, 1036.6517。

【０３６７】（参考例３６）ジフェニルメチルオキシカルボニルメチル ２−
｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカナミド｝−３
−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシテトラデカノイ
ル｝−２−デオキシ−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ
−ジフェニルホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデカ
ノイルオキシテトラデカノイル｝−６−フルオロ−２−
（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）
−β−Ｄ−グルコピラノシル］−α−Ｄ−グルコピラノ
シド 参考例３２の化合物 163mg(0.163mmol)について参考例
１８と同様の操作を行うことにより、目的化合物 193mg
(収率:59%)が得られた。

【０３６８】IR ν_max (CHCl₃) 1516, 1601, 1672, 174
7 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ：0.88 (t, 12H, J=6.8Hz),
1.25-1.68 (m, 78H),2.20-2.64 (m, 8H), 3.39-3.49
(m, 1H), 3.54-3.60 (m, 1H), 3.65-3.89 (m,5H), 3.93
-4.07 (m, 3H), 4.23-4.28 (m, 1H), 4.38-4.76 (m, 10
H), 4.99 (d,1H, J=7.8Hz), 5.10-5.18 (m, 2H), 5.51-
5.62 (m, 1H), 5.81 (d, 1H, J=6.8Hz), 6.67 (d, 1H,
J=8.8Hz), 6.89 (s, 1H), 7.15-7.46 (m, 35H); High Resolution MS(FAB, positive) : Calcd. for C
₁₁₀H₁₅₇O₂₂N₂Cl₃PFK (M+K)⁺: 2051.9652, Found: 2051.
9609。

【０３６９】（参考例３７）ジフェニルメチルオキシカルボニルメチル ６−Ｏ−
［２−アセタミド−２，６−ジデオキシ−４−Ｏ−ジフ
ェニルホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデカノイル
オキシテトラデカノイル｝−６−フルオロ−β−Ｄ−グ
ルコピラノシル］−２−｛（Ｒ）−３−ベンジルオキシ
テトラデカナミド｝−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ベンジル
オキシテトラデカノイル｝−２−デオキシ−α−Ｄ−グ
ルコピラノシド 参考例３６の化合物 140mg(0.070mmol)について参考例
２１と同様の操作を行うことにより、目的化合物 59.9m
g(収率:38%)が得られた。

【０３７０】IR ν_max (CHCl₃) 1520, 1602, 1746, 337
8 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CDCl₃) δ 0.88 (t, 12H, J=5.1-6.6H
z), 1.25-1.56 (m, 78H), 1.88 (s, 3H), 2.19-2.66
(m, 8H), 3.36-4.06 (m, 11H), 4.27-4.67 (m, 7H), 4.
77 (d, 1H, J=3.7Hz), 5.14-5.19 (m, 2H), 5.35 (d, 1
H, J=8.1Hz), 5.52-5.57 (m, 1H), 6.55 (d, 1H, J=6.6
Hz), 6.65 (d, 1H, J=9.5Hz), 6.88 (s, 1H), 7.13-7.3
2 (m, 35H); High Resolution MS(FAB, positive) : Calcd. for C
₁₀₉H₁₅₈O₂₁N₂FPNa (M+Na)⁺: 1904.0976, Found: 1904.0
969。

【０３７１】（参考例３８）カルボキシメチル ６−Ｏ−［２−アセタミド−２，６
−ジデオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホスホノ−３−Ｏ−
｛（Ｒ）−３−ドデカノイルオキシテトラデカノイル｝
−６−フルオロ−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デ
オキシ−２−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミ
ド｝−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカノ
イル｝−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例３７の化合物 65.0mg(0.032mmol)について参考例
２４と同様の操作を行うことにより、目的化合物 16.7m
g(収率:34%)が得られた。

【０３７２】IR ν_max (CHCl₃) 1524, 1602, 1665, 369
1 cm^-1;¹ H-NMR (400MHz, CD₃OD) δ：0.85-0.87 (m, 12H), 1.1
9-1.49 (m, 78H), 1.85 (s, 3H), 2.05-2.08 (m, 2H),
2.16-2.26 (m, 2H), 2.29-2.42 (m, 4H), 3.41(t, 1H,
J=9.5Hz), 3.62-3.66 (m, 1H), 3.70-3.87 (m, 4H), 4.
01-4.18 (m, 4H), 4.27-4.51 (m, 3H), 4.80-4.90 (m,
2H), 5.03 (t, 1H, J=5.0Hz), 5.08-5.14 (m, 1H), 5.3
5 (t, 1H, J=9.7Hz), 7.08-7.32 (m, 10H); High Resolution MS (FAB, positive) : Calcd. for C
₈₂H₁₃₆O₂₁N₂FPNa (M+Na)⁺: 1557.9255, Found: 1557.92
30。

【０３７３】（参考例３９）アリル ３−Ｏ−デシル−２−デオキシ−４，６−Ｏ−
イソプロピリデン−２−トリフルオロアセタミド−α−
Ｄ−グルコピラノシド アリル ２−デオキシ−４，６−O−イソプロピリデン
−２−トルフルオロアセタミド−α−D−グルコピラノ
シド（７．２１ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）のジメチルホル
ムアミド（１５０ｍＬ）溶液に、氷冷下で水素化ナトリ
ウム（５５％油性、２．９５ｇ、７３．８ｍｍｏｌ）を
加え、１５分間攪拌した。この溶液に１−メタンスルホ
ニルオキシデカン（５．７５ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）を
加え、室温で５時間攪拌した。その後、水を加えて反応
を止め、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄し
て、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、
ヘキサン−酢酸エチル（４：１）で溶出すると、目的化
合物（７．５３ｇ、収率７５％）が得られた。

【０３７４】IRν_max (CHCl₃ solution) 3431, 2928, 2
857, 1734, 1648 cm^-1;¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃） δ：0.88 (3H, t, J=6.6-7.
3 Hz), 1.20-1.39 (14H, m), 1.41 (3H, s), 1.44-1.48
(2H, m), 1.50 (3H, s), 3.40-3.51 (2H, m),3.64-3.8
1 (4H, m), 3.85 (1H, dd, J=4.4, 10.3 Hz), 3.99 (1
H, dd, J=6.6,12.5 Hz), 4.15-4.20 (2H, m), 4.88 (1
H, d, J=3.7 Hz), 5.24-5.31 (2H, m),5.87 (1H, m),
6.40 (1H, d, J=8.8 Hz, NH); MS (FAB, positive) m/z 534 (M+K)⁺, 496 (M+H)⁺; Hig
h Resolution MS (FAB, positive) m/z: calcd. for C
₂₄H₄₁F₃NO₆: 496.2886; found: 496.2888. Anal. Calc
d. for C₂₄H₄₀F₃NO₆ (495.6): C, 58.17; H, 8.14; N,
2.83; F, 11.50.Found: C, 57.66; H, 8.17; N, 2.91;
F, 11.66。

【０３７５】（参考例４０）アリル ３−Ｏ−デシル−２−デオキシ−４，６−Ｏ−
イソプロピリデン−２−（２−ウンデシル−［１，３］
ジオキソラン−２−イル）アセタミド−α−Ｄ−グルコ
ピラノシド 参考例３９の化合物（２．６０ｇ、５．２５ｍｍｏｌ）
のエタノール（１２ｍＬ）溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液（１２ｍＬ）を加えて、６０℃で４時間攪拌し
た。この溶液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留
去し、得られたアミンを塩化メチレン（２０ｍＬ）に溶
解した。この溶液に、（２−ウンデシル−[１，３]ジオ
キソラン−２−イル）酢酸（１．５０ｇ、５．２４ｍｍ
ｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（１．３０
ｇ、６．３０ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン
（８３２ｍｇ、６．８１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２
時間攪拌した。この溶液を濾過し、溶媒を減圧下留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、ヘキサン−酢酸エチル（３：２）で溶出すると、目
的化合物（３．０１ｇ、収率８６％）が得られた。

【０３７６】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3387, 2928,
2857, 1669 cm^-1;¹ H-NMR（400MHz, CDCl₃）δ：0.88 (6H, t, J=6.8 Hz),
1.25-1.51 (40H, m,containing 3H, s, at 1.41 ppm,
3H, s, at 1.50 ppm), 1.68-1.71 (2H, m), 2.58 (2H,
s), 3.45-3.51 (2H, m), 3.64-3.77 (2H, m), 3.84 (1
H, dd, J=4.9,10.7 Hz), 3.94 (1H, m), 3.98 (4H, s),
4.14-4.20 (2H, m), 4.85 (1H, d, J=3.9 Hz), 5.19-
5.32 (2H, m), 5.89 (1H, m), 6.75 (1H, d, J=8.8 Hz,
NH).; MS (FAB, positive) m/z 706 (M+K)⁺, 690 (M+Na)⁺, 66
8 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z:
calcd. for C₃₈H₇₀NO₈: 668.5101; found: 668.5098. A
nal. Calcd. for C₃₈H₆₉NO₈ (668.0): C, 68.33; H, 1
0.41; N, 2.10.Found: C, 67.26; H, 9.93; N, 2.08。

【０３７７】（参考例４１）（アリルオキシカルボニル）メチル ３−Ｏ−デシル−
２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−２−
（２−ウンデシル−［１，３］ジオキソラン−２−イ
ル）アセタミド−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例４０の化合物（１．３４ｇ、２．０１ｍｍｏｌ）
を四塩化炭素（２ｍＬ）、アセトニトリル（２ｍＬ）、
水（３ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、二酸化ルテニウム水
和物（６．０ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）と過ヨウ素酸
ナトリウム（１．７６ｇ、８．２３ｍｍｏｌ）を加え
て、室温で２４時間攪拌した。その後、酢酸エチルで抽
出し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下溶媒を留
去した。得られた粗カルボン酸をジメチルホルムアミド
（１０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．６ｍ
Ｌ，４．３０ｍｍｏｌ）、アリルブロミド（０．３５ｍ
Ｌ，４．１４ｍｍｏｌ）を加えて、室温で二時間攪拌し
た。その後、１Ｎ塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出
し、水、飽和食塩水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾
燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：
２）で溶出すると、目的化合物（１．２０ｇ、収率：８
２％）が得られた。

【０３７８】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3386, 2928,
2856, 1757, 1669 cm^-1;¹ H-NMR（400MHz, CDCl₃）δ：0.88 (6H, t, J=6.6-7.3
Hz), 1.25-1.38 (34H,m), 1.40 (3H, s), 1.49 (3H,
s), 1.70-1.75 (2H, m), 2.56, 2.64 (2H, ABq,J=14.6
Hz), 3.47-3.56 (2H, m), 3.68-3.82 (5H, m), 3.95-4.
05 (4H, m), 4.13-4.23 (3H, m, containing 2H, ABq,
J=16.1 Hz, at 4.15, 4.20 ppm), 4.64(2H, d, J=5.9 H
z), 4.87 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.25-5.36 (2H, m), 5.9
0 (1H,m), 6.83 (1H, d, J=8.8 Hz, NH).; MS (FAB, positive) m/z 764 (M+K)⁺, 748 (M+Na)⁺, 72
6 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z:
calcd. for C₄₀H₇₂NO₁₀: 726.5156; found: 726.5153.
Anal. Calcd. for C₄₀H₇₁NO₁₀ (726.0): C, 66.18; H,
9.86; N, 1.93. Found: C, 65.19; H, 9.73; N, 1.97。

【０３７９】（参考例４２）（アリルオキシカルボニル）メチル ３−Ｏ−デシル−
２−デオキシ−２−（３−オキソテトラデカナミド）−
α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例４１の化合物（１．２０ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）
を８０％酢酸水溶液（６ｍＬ）に溶解し、６０℃で４時
間攪拌したのち、反応液を減圧下濃縮した。酢酸エチル
で希釈し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食
塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒
を留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製し、ヘキサン−酢酸エチル（１：４）で溶出する
と、目的化合物（８９８ｍｇ、８５％）が得られた。

【０３８０】IR (KBr) ν_max 3427, 3291, 3082, 2922,
2852, 1758, 1719, 1640 cm^-1;¹ H-NMR（400MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H, t, J=6.6 Hz),
1.25-1.59 (34H, m),2.55 (2H, t, J=7.3 Hz), 2.70
(1H, brs, OH), 3.43 (2H, s), 3.51-3.67 (5H, m, con
taining OH), 3.74-3.86 (3H, m), 4.18-4.24 (3H, m,
containing 2H,s, at 4.23 ppm), 4.63 (2H, d, J=5.9
Hz), 4.82 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.25-5.35 (2H, m), 5.
90 (1H, m), 7.30 (1H, d, J=9.5 Hz, NH).; MS (FAB, positive) m/z 680 (M+K)⁺, 664 (M+Na)⁺, 64
2 (M+H)⁺ ; High Resolution MS (FAB, positive) m/z:
calcd. for C₃₅H₆₄NO₉ : 642.4581; found: 642.4572.
Anal. Calcd. for C₃₅H₆₃NO₉ (641.9): C, 65.49; H,
9.89; N, 2.18.Found: C, 65.04; H, 9.60; N, 2.22。

【０３８１】（参考例４３）アリル ２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデン
−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−トリフ
ルオロアセタミド−α―Ｄ−グルコピラノシド アリル −２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデ
ン−２−トリフルオロアセタミド−α−Ｄ−グルコピラ
ノシド（６．３２ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）のジメチルホ
ルムアミド（５０ｍＬ）溶液に、０℃で水素化ナトリウ
ム（６０％油性、１．４３ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）を加
えて、１５分間攪拌した。その後、（Ｒ）−３−メトキ
シ−１−（トルエン−４−スルホニルオキシ）−デカン
（６．７１ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）を加えて、室温で５
時間攪拌した。この溶液に水を加えて反応を止め、酢酸
エチルで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エ
チル（５：１）で溶出すると、目的化合物（８．０１
ｇ、収率：８６％）が得られた。

【０３８２】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3429, 2930,
2859, 1733, 1648 cm^-1.;¹ H-NMR（400MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H, t, J=6.6-7.3
Hz), 1.27-1.51 (18H,m, containing 3H, s, δ 1.41,
3H, s, δ 1.51), 1.62-1.67 (2H, m), 3.25-3.30 (4H,
m, containing 3H, s, δ 3.28), 3.51-3.60 (2H, m),
3.67-3.71 (2H, m), 3.76 (1H, t, J=10.3 Hz), 3.82-
3.88 (2H, m), 3.98 (1H, m), 4.13-4.21 (2H, m), 4.9
0 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.24-5.31 (2H, m), 5.87 (1H,
m), 6.56 (1H, d, J=9.5 Hz, NH); MS (FAB, positive) m/z 564 (M+K)⁺, 526 (M+H)⁺; Hig
h Resolution MS (FAB, positive), calcd.for C₂₅H₄₃N
O₇F₃: 526.2992; found: 526.2994. Anal. Calcd.for C
₂₅H₄₂NO₇F₃ (525.6): C, 57.13; H, 8.05; N, 2.66; F,
10.84. Found:C, 55.59; H, 7.65; N, 2.63; F, 10.6
2。

【０３８３】（参考例４４）アリル ２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデン
−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−（２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−α−
Ｄ−グルコピラノシド 参考例４３の化合物（７．５２ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）
のエタノール（２０ｍＬ）溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液（２０ｍＬ）を加えて、６０℃で５時間攪拌し
た。この溶液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留
去し、得られたアミンを塩化メチレン（２０ｍＬ）に溶
解した。この溶液に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
（２０ｍＬ）とクロロギ酸２，２，２−トリクロロエチ
ルエステル（３．６０ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）を加え
て、室温で１時間攪拌した。その後、酢酸エチルで希釈
し、水、飽和食塩水で乾燥し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：
１）で溶出すると、目的化合物（８．３９ｇ、収率：９
６％）が得られた。

【０３８４】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3439, 2930,
2858, 1742, 1648 cm^-1.;¹ H-NMR（400MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H, t, J=6.6 Hz),
1.27-1.47 (15H, m,containing 3H, s, d 1.41), 1.50
(3H, s), 1.63-1.71 (2H, m), 3.25-3.32 (4H, m, con
taining 3H, s, d 3.30), 3.47 (1H, t, J=9.5 Hz), 3.
59-3.91 (7H,m), 3.98 (1H, dd, J=6.6, 12.5 Hz), 4.1
7 (1H, dd, J=5.1, 12.5 Hz), 4.74 (2H, s), 4.89 (1
H, d, J=3.7 Hz), 5.20-5.32 (3H, m, containing NH),
5.89 (1H, m); MS (FAB, positive) m/z 642 (M+K)⁺, 604 (M+H)⁺; Hig
h Resolution MS (FAB, positive), calcd.for C₂₆H₄₅N
O₈Cl₃: 604.2202; found: 604.2211. Anal. Calcd.for
C₂₆H₄₄NO₈Cl₃ (605.0): C, 51.62; H, 7.33; N, 2.32;
Cl, 17.58. Found: C, 51.07; H, 7.14; N, 2.28; Cl,
18.20。

【０３８５】（参考例４５）アリル ２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキ
シデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカ
ルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例４４の化合物（８．２０ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）
を８０％酢酸水溶液（４０ｍＬ）に溶解し、６０℃で２
時間攪拌した。その後、この溶液を減圧下濃縮し、酢酸
エチルで希釈して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽
和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（２：３）で溶出す
ると、目的化合物（６．８５ｇ、収率：８９％）が得ら
れた。

【０３８６】IR (KBr) ν_max 3336, 3082, 2928, 285
7, 1713, 1647 cm^-1.;¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃) δ：0.88 (3H, t, J=6.6-7.3
Hz), 1.27-1.32 (10H, m), 1.43 (1H, m), 1.58 (1H,
m), 1.73 (2H, q, J=5.9 Hz), 2.27 (1H, brs,OH), 3.2
9 (3H, s), 3.36 (1H, m), 3.47 (1H, t, J=8.8, 10.3
Hz), 3.59-3.72 (3H, m), 3.83-3.91 (4H, m), 3.97-4.
02 (2H, m, containing OH), 4.19 (1H, dd, J=5.1, 1
2.5 Hz), 4.69, 4.82 (2H, ABq, J=11.7 Hz), 4.87 (1
H, d, J=3.7 Hz), 5.22-5.32 (3H, m, containing NH),
5.89 (1H, m); MS (FAB, positive) m/z 602 (M+K)⁺, 586 (M+Na)⁺, 56
4 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive), calc
d.for C₂₃H₄₁NO₈Cl₃: 564.1898; found: 564.1893. Ana
l. Calcd.for C₂₃H₄₀NO₈Cl₃ (564.9): C, 48.90; H, 7.
14; N, 2.48; Cl, 18.83. Found: C, 48.94; H, 7.24;
N, 2.41; Cl, 18.36。

【０３８７】（参考例４６）（１−プロペニル） ６−Ｏ−アリルオキシカルボニル
−２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシ
ル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニ
ルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド (1,5−シクロオクタジエン)ビス−(メチルジフェニルホ
スフィン)−イリジウム ヘキサフルオロホスフェート
（６３．８ｍｇ、０．０７５４ｍｍｏｌ）をテトラヒド
ロフラン（５ｍＬ）に溶解し、水素置換してイリジウム
錯体を活性化して、赤色溶液が透明になったのち、反応
系を完全に窒素置換した。その後、参考例４５の化合物
（８５０ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３
時間攪拌した。この溶液を減圧下濃縮し、真空ポンプで
乾燥した。得られた残査を塩化メチレン（５ｍＬ）に溶
解し、この溶液にピリジン（０．２０ｍＬ、２．４７ｍ
ｍｏｌ）とクロロギ酸アリルエステル（０．２４ｍＬ、
２．２６ｍｍｏｌ）を加えて、０℃で２時間攪拌した。
その後、酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、
ヘキサン−酢酸エチル（７：３）で溶出すると、目的化
合物（９５１ｍｇ、収率：９７％）が得られた。

【０３８８】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3608, 3436,
3351, 2929, 2859, 1745, 1678, 1661 cm^-1.;¹ H-NMR（400MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H, t, J=6.6-7.3
Hz), 1.24-1.32 (10H,m), 1.44 (1H, m), 1.55-1.64 (4
H, m), 1.69-1.75 (2H, m), 3.29 (3H, s), 3.36 (1H,
m), 3.48 (1H, t, J=8.8 Hz), 3.60 (1H, m), 3.76 (1
H, m), 3.80 (1H, m), 3.85-3.96 (3H, m), 4.38-4.45
(2H, m), 4.63-4.69 (3H, m), 4.84 (1H, ABq, J=11.7
Hz), 5.05 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.17 (1H, m), 5.24 (1
H, d, J=9.5 Hz, NH), 5.26-5.39 (2H, m), 5.93 (1H,
m), 6.07 (0.2H, dd, J=1.5, 6.6Hz), 6.15 (0.8H, dd,
J=1.5, 12.5 Hz) ; MS (FAB, positive) m/z 686 (M+K)⁺, 648 (M+H)⁺; Hig
h Resolution MS (FAB, negative), calcd.for C₂₇H₄₅N
O₁₀Cl₃: 648.2109; found: 648.2128. Anal. Calcd.for
C₂₇H₄₄NO₁₀Cl₃ (649.0): C, 49.97; H, 6.83; N, 2.1
6; Cl, 16.39. Found: C, 40.73; H, 6.88; N, 2.21; C
l, 16.08。

【０３８９】（参考例４７）（１−プロペニル） ６−Ｏ−アリルオキシカルボニル
−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−
[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−（２，２，２−ト
リクロロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコ
ピラノシド 参考例４６の化合物（７２８ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）
のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、１Ｈ−テトラ
ゾール（１１９ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）、ビス（アリ
ルオキシ）（ジイソプロピルアミノ）ホスフィン（４１
２ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間攪
拌したのち、この溶液に３０％過酸化水素水（２ｍＬ）
を０℃で加えて、１時間攪拌した。１０％チオ硫酸ナト
リウム水溶液を加えて反応を止め、酢酸エチルで希釈
し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留
去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、ヘキサン：酢酸エチル（３：２）で溶出すると、目
的化合物（７６４ｍｇ、収率：８４％）が得られた。

【０３９０】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3436, 2955,
2930, 2858, 1747, 1677 cm^-1.;¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H, t, J=6.6-7.3
Hz), 1.27-1.51 (12H, m), 1.54-1.64 (3H, m), 1.66-
1.79 (2H, m), 3.22-3.32 (4H, m, containing3H, s, d
3.27), 3.62-3.75 (2H, m), 3.84-3.99 (3H, m), 4.35
-4.49 (3H, m), 4.56-4.64 (6H, m), 4.67 (0.25H, m),
4.71, 4.75 (2H, ABq, J=11.7 Hz), 5.09 (0.75H, d,
J=3.7 Hz), 5.11 (0.25H, d, J=3.7 Hz), 5.19 (0.75H,
m), 5.24-5.39 (7H, m, containing 1H, d, J=9.5 Hz,
NH, d 5.31), 5.88-5.99 (3H,m), 6.06 (0.25H, dd, J
=1.5, 4.4 Hz), 6.14 (0.75H, dd, J=1.5, 12.5 Hz) ; MS (FAB, positive) m/z 846 (M+K)⁺, 830 (M+Na)⁺, 80
8 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive), calc
d.for C₃₃H₅₄NO₁₃Cl₃P: 808.2398; found: 808.2417. A
nal. Calcd.for C₃₃H₅₃NO₁₃Cl₃P (809.1): C, 48.99;
H, 6.60; N, 1.73; Cl, 13.15; P, 3.83. Found: C, 4
8.49; H, 6.56; N, 1.77; Cl, 13.22; P,3.74。

【０３９１】（参考例４８）６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−４−
Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキ
シデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカ
ルボニルアミノ）−Ｄ−グルコピラノース 参考例４７の化合物（６１０ｍｇ、０．７５４ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液に、水（０．
５ｍＬ）、ヨウ素（３８４ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）を
加えて室温で１０分間攪拌した。この溶液に、飽和チオ
硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応を止め、酢酸エチル
で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を
留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、ヘキサン−酢酸エチル（１：１）で溶出すると、目
的化合物（５５７ｍｇ、収率：９６％）が得られた。

【０３９２】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3598, 3435,
3316, 2954, 2931, 2858, 1746, 1651 cm^-1.;¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H, t, J=6.6-7.3
Hz), 1.22-1.50 (12H, m), 1.68-1.76 (2H, m), 3.25
(3H, s), 3.35 (1H, m), 3.61-3.72 (2H, m),3.85-3.96
(2H, m), 4.16 (1H, m), 4.28-4.38 (2H, m), 4.49-4.
63 (8H, m, containing OH), 4.65, 4.75 (2H, ABq, J=
12.5 Hz), 5.24-5.40 (7H, m), 5.87-5.99 (4H, m, con
taining NH); MS (FAB, positive) m/z 806 (M+K)⁺, 768 (M+H)⁺; Hig
h Resolution MS (FAB, positive), calcd.for C₃₀H₅₀N
O₁₃Cl₃P: 768.2085; found: 768.2108. Anal.Calcd.for
C₃₀H₄₉NO₁₃Cl₃P (769.0): C, 46.85; H, 6.42; N, 1.8
2; Cl, 13.83;P, 4.03. Found: C, 43.95; H, 6.59; N,
1.75; Cl, 13.88; P, 4.03。

【０３９３】（参考例４９）（１−プロペニル） ６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルシリル−２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メト
キシデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシ
カルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド (1,5−シクロオクタジエン)ビス−(メチルジフェニルホ
スフィン)−イリジウム ヘキサフルオロホスフェート
（８４．８ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロ
フラン（１０ｍＬ）に溶解し、水素置換してイリジウム
錯体を活性化して、赤色溶液が透明になったのち、反応
系を完全に窒素置換した。その後、参考例４８の化合物
（１．１３ｇ、２．００ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２
時間攪拌した。この溶液を減圧下濃縮し、真空ポンプで
乾燥した。得られた残査を塩化メチレン（１０ｍＬ）に
溶解し、この溶液にジメチルアミノピリジン（３６９ｍ
ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシ
リルクロリド（４５３ｍｇ、３．０１ｍｍｏｌ）を加え
て室温で２時間攪拌した。その後、酢酸エチルで希釈
し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：
１）で溶出すると、目的化合物（１．３１ｇ、９６％）
が得られた。

【０３９４】IR(CHCl₃ solution) ν_max 3437, 2955,
2930, 2858, 1742, 1676 cm^-1.;¹ H-NMR（500 MHz, CDCl₃）δ： 0.082 (6H, s), 0.87-
0.96 (12H, m), 1.27-1.32 (10H, m), 1.43 (1H, m),
1.55-1.64 (4H, m), 1.68-1.76 (2H, m), 3.30 (3H,
s), 3.35 (1H, m), 3.48 (1H, m), 3.60-3.93 (8H, m,
containing OH), 4.60-4.79 (1.25H, m, containing 1
H, ABq, J=11.7 Hz, d 4.66), 4.82 (1H, ABq, J=11.7
Hz), 5.05 (0.75H, d, J=3.9 Hz), 5.07 (0.25H, d, J=
3.9 Hz), 5.15(0.75H, dt, J=6.8, 12.7 Hz), 5.25 (1
H, d, J=8.8 Hz, NH), 6.07 (0.25H, dd, J=2.0, 5.9 H
z), 6.15 (0.75H, dd, J=2.0, 12.7 Hz); MS (FAB, positive) m/z 716 (M+K)⁺, 678 (M+H)⁺; Hig
h Resolution MS (FAB, negative), calcd.for C₂₉H₅₅N
O₈Cl₃Si: 678.2763; found: 678.2736. Anal.Calcd.for
C₂₉H₅₄NO₈Cl₃Si (679.2): C, 51.28; H, 8.01; N, 2.0
6; Cl, 15.66.Found: C, 50.24; H, 7.89; N, 2.03; C
l, 12.95。

【０３９５】（参考例５０）（１−プロペニル） ６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルシリル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−
３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−（２，
２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−α−
Ｄ−グルコピラノシド 参考例４９の化合物（１．３０ｇ、１．９１ｍｍｏｌ）
について、参考例４７と同様の操作を行うことにより、
目的化合物（１．３５ｇ、収率：８４％）が得られた。

【０３９６】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3436, 2955,
2930, 2858, 1743, 1678 cm^-1.；¹ H-NMR（500 MHz, CDCl₃）δ：0.053 (6H, s), 0.87-0.
89 (12H, m), 1.26-1.31 (10H, m), 1.35-1.47 (2H,
m), 1.54-1.65 (3H, m), 1.70-1.80 (2H, m), 3.23-3.2
8 (4H, m, containing 3H, s, δ 3.27), 3.61-3.75 (3
H, m), 3.78-3.96(4H, m), 4.32 (1H, m), 4.53-4.65
(4.25H, m), 4.74 (2H, s), 5.06 (0.75H,d, J=3.9 H
z), 5.08 (0.25H, d, J=3.9 Hz), 5.17 (0.75H, m), 5.
23-5.38 (5H, m, containing NH), 5.90-5.98 (2H, m),
6.07 (0.25H, dd, J=2.0, 4.9 Hz),6.16 (0.75H, dd,
J=2.0, 12.7 Hz); MS (FAB, positive) m/z 876 (M+K)⁺; 860 (M+Na)⁺, 83
8 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z:
calcd.for C₃₅H₆₄NO₁₁Cl₃PSi: 838.3052; found: 838.3
069. Anal. Calcd.for C₃₅H₆₃NO₁₁Cl₃PSi (839.3): C,
50.09; H, 7.57; N, 1.67; Cl, 12.67; P, 3.69. Foun
d: C, 49.22; H, 7.40; N, 1.69; Cl, 13.22; P, 3.5
8。

【０３９７】（参考例５１）（１−プロペニル） ２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリル
ホスホノ−３−Ｏ−[ （Ｒ）−３−メトキシデシル]−２
−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミ
ノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例５０の化合物（１．１５ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）
のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）溶液に、ふっ化水素−
ピリジン（１００ｍｇ）を加えて、室温で48時間攪拌し
た。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を止
め、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン
−酢酸エチル（２：３）で溶出すると、目的化合物（８
７７ｍｇ、収率：８８％）が得られた。

【０３９８】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3436, 2956,
2931, 2859, 1744, 1676 cm^-1.;¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃）δ：0.89 (3H, t, J=6.6-7.3
Hz), 1.27-1.52 (12H, m), 1.55-1.64 (3H, m), 1.67-
1.78 (2H, m), 3.21-3.32 (4H, m, containing3H, s, a
t 3.28 ppm), 3.59-3.74 (4H, m), 3.85-4.02 (4H, m,
containing OH), 4.43 (1H, m), 4.56-4.72 (5.5H, m),
4.78 (1H, ABq, J=11.7 Hz), 5.11 (0.5H, d, J=3.7 H
z), 5.14 (0.5H, d, J=3.7 Hz), 5.17 (0.5H, m), 5.26
-5.42 (5H, m, containing NH), 5.89-6.07 (2H, m),
6.08 (0.5H, dd, J=1.5, 3.7 Hz), 6.15 (0.5H, dd, J=
1.5, 12.5 Hz).; MS (FAB, positive) m/z 762 (M+K)⁺; 746 (M+Na)⁺, 72
4 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z:
calcd.for C₂₉H₅₀NO₁₁Cl₃P: 724.2187; found:724.218
7。

【０３９９】（参考例５２）（１−プロペニル） ２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリル
ホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６
−Ｏ−メチル−２−（２，２，２−トリクロロエトキシ
カルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例５１の化合物（８４５ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）
の塩化メチレン（８ｍＬ）溶液に、トリメチルオキソニ
ウムテトラフルオロボレート（２０９ｍｇ、１．４１ｍ
ｍｏｌ）、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル
ピリジン（２８９ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を加えて、
室温で１８時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈
し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留
去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、ヘキサン−酢酸エチル（１：１）で溶出すると、目
的化合物（６３８ｍｇ、７４％）が得られた。

【０４００】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3436, 2930,
2858, 1743, 1676 cm^-1.;¹ H-NMR（500 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H, t, J=6.8 H
z), 1.27-1.49 (12H, m), 1.56-1.64 (3H, m), 1.69-1.
79 (2H, m), 3.23-3.29 (4H, m, containing, 3H, s, a
t 3.27 ppm), 3.40 (3H, s), 3.62-3.74 (4H, m), 3.79
-3.88 (2H, m), 3.98 (1H, m), 4.46 (1H, m), 4.57-4.
76 (6.5H, m), 5.11 (0.5H, d, J=3.9 Hz), 5.12 (0.5
H, d, J=3.9 Hz), 5.13 (0.5H, m), 5.25-5.40 (5H, m,
contaitning NH), 5.91-5.99 (2H, m), 6.09 (0.5H, d
d, J=2.0, 3.9 Hz), 6.16 (0.5H, dd, J=2.0, 12.7 H
z). ; MS (FAB, positive) m/z 776 (M+K)⁺; 760 (M+Na)⁺, 73
8 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z:
calcd.for C₃₀H₅₂NO₁₁Cl₃P: 738.2344; found:738.234
8. Anal. Calcd.for C₃₀H₅₁NO₁₁Cl₃P (739.1): C, 48.7
5; H, 6.96; N,1.90; Cl, 14.39; P, 4.19. Found: C,
48.73; H, 6.85; N, 1.84; Cl, 14.29;P, 4.15。

【０４０１】（参考例５３）２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−
[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−
（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）
−Ｄ−グルコピラノース 参考例５２の化合物（５４５ｍｇ、０．７３８ｍｍｏ
ｌ）について、参考例４８と同様の操作を行うことによ
り、目的化合物（４７５ｍｇ、収率：９２％）が得られ
た。

【０４０２】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3630, 3435,
2930, 2857, 1743, 1651 cm^-1.;¹ H-NMR（500 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H, t, J=6.8 H
z), 1.27-1.48 (12H, m), 1.68-1.75 (2H, m), 3.27 (3
H, s), 3.40 (3H, s), 3.59-3.75 (5H, m), 3.85-3.91
(2H, m), 4.09 (1H, brs, OH), 4.11 (1H, m), 4.29 (1
H, m), 4.57-4.62(4H, m), 4.70, 4.74 (2H, ABq, J=1
1.7 Hz), 5.25-5.40 (5H, m), 5.57 (1H,d, J=9.8 Hz,
NH), 5.91-5.99 (2H, m). ; MS (FAB, positive) m/z 736 (M+K)⁺; 720 (M+Na)⁺, 69
8 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z:
calcd.for C₂₇H₄₈NO₁₁Cl₃P: 698.2031; found:698.202
3. Anal. Calcd.for C₂₇H₄₇NO₁₁Cl₃P (699.0): C, 46.3
9; H, 6.78; N,2.00; Cl, 15.22; P, 4.43. Found: C,
46.43; H, 6.42; N, 2.00; Cl, 16.15;P, 4.32。

【０４０３】（参考例５４）（アリルオキシカルボニル）メチル ６−Ｏ−[６−Ｏ
−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジ
アリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシ
ル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニ
ルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシル]−３−Ｏ−デ
シル−２−デオキシ−２−（３−オキソテトラデカナミ
ド）−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例４８の化合物（５３１ｍｇ、０．６９０ｍｍｏ
ｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液に、トリクロロアセ
トニトリル（０．３５ｍＬ、３．４９ｍｍｏｌ）、炭酸
セシウム（１１４ｍｇ、０．３４８ｍｍｏｌ）を加え
て、室温で３時間攪拌した。この反応液に、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液を加えて、塩化メチレンで抽出し、
飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下溶媒を留去した。得られた粗イミデート体（６３８ｍ
ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）と参考例４２の化合物（２８２
ｍｇ、０．４３９ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（５ｍＬ）
に溶解し、モレキュラーシーブス４Ａ（５９０ｍｇ）を
加えて、室温で１時間攪拌し、反応系の水分を除去した
のち、反応混合物を−４０℃に冷却して、トリフルオロ
メタンスルホナート（６μＬ）を加えて２時間攪拌し
た。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を止
め、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄して、
硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサ
ン−酢酸エチル（２：３）で溶出すると、目的化合物
（４５２ｍｇ、収率：７４％）が得られた。

【０４０４】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3431, 2929,
2856, 1747, 1675 cm^-1.;¹ H-NMR（500 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (9H, t, J=6.9 H
z), 1.17-1.80 (48H, m), 2.54 (2H, t, J=7.4 Hz), 2.
72 (1H, s, OH), 3.22-3.31 (5H, m, containing, 3H,
s, at 3.29 ppm), 3.39-3.48 (3H, m, containing 2H,
s, at 3.42 ppm),3.52-3.88 (9H, m), 4.06 (1H, m),
4.15-4.29 (4H, m, containing 2H, ABq,J=16.8 Hz, at
4.18, 4.22 ppm), 4.33 (1H, dd, J=5.9, 12.0 Hz),
4.54-4.75(10H, m), 4.78 (1H, d, J=3.7 Hz), 4.79 (1
H, ABq, J=12.0 Hz), 4.98 (1H, m), 5.24-5.39 (8H,
m), 5.78 (1H, m), 5.86-5.97 (4H, m), 7.22 (1H, d,
J=9.4 Hz, NH).; MS (FAB, positive) m/z 1429 (M+K)⁺; 1413 (M+Na)⁺,
1391 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/
z: calcd.for C₆₅H₁₁₀N₂O₂₁Cl₃PNa: 1413.6302; found:
1413.6310. Anal. Calcd.for C₆₅H₁₁₀N₂O₂₁Cl₃P (139
2.9): C, 56.05;H, 7.96; N, 2.01; Cl, 7.64; P, 2.2
2. Found: C, 54.40; H, 7.54; N, 1.99;Cl, 8.29; P,
2.24。

【０４０５】（参考例５５）（アリルオキシカルボニル）メチル ３−Ｏ−デシル−
２−デオキシ−６−Ｏ−[２−デオキシ−４−Ｏ−ジア
リルホスホノ−６−Ｏ−メチル−３−Ｏ−[（Ｒ）−３
−メトキシデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエ
トキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル]−２−（３−オキソテトラデカナミド）−α−Ｄ−
グルコピラノシド 参考例５３の化合物（８４５ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）
について、参考例５４と同様の操作を行うことにより、
目的化合物（８７９ｍｇ、収率：８７％）が得られた。

【０４０６】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3600, 3439,
3355, 2928, 2856, 1746, 1675 cm ^-1.;¹ H-NMR（500 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (9H, t, J=6.9 H
z), 1.17-1.80 (48H, m), 2.54 (2H, t, J=7.4 Hz), 2.
95 (1H, s, OH), 3.25-3.31 (5H, m, containing, 3H,
s, at 3.29 ppm), 3.39 (3H, s), 3.41 (2H, s), 3.46
(1H, t, J=10.0-9.4 Hz), 3.53-3.83 (11H, m), 4.05
(1H, m), 4.15-4.25 (3H, m, containing 2H, s, at 4.
20 ppm), 4.29 (1H, q, J=9.2 Hz), 4.55-4.75 (7H,
m), 4.77-4.79(2H, m), 4.92 (1H, m), 5.25-5.39 (6H,
m), 5.74 (1H, m), 5.86-5.98 (3H,m), 7.21 (1H, d,
J=9.3 Hz, NH); MS (FAB, positive) m/z 1359 (M+K)⁺; 1343 (M+Na)⁺;
High Resolution MS (FAB, positive) m/z: calcd.for
C₆₂H₁₀₈N₂O₁₉Cl₃PNa: 1343.6247; found: 1343.6270. A
nal. Calcd.for C₆₂H₁₀₈N₂O₁₉Cl₃P (1322.9): C, 56.2
9; H, 8.23; N,2.12; Cl, 8.04; P, 2.34. Found: C, 5
6.40; H, 8.21; N, 2.15; Cl, 8.48; P,2.30。

【０４０７】（参考例５６）（アリルオキシカルボニル）メチル ６−Ｏ−[６−Ｏ
−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジ
アリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシ
ル]−２−[（Ｚ）−１１−オクタデセナミド]−β−Ｄ
−グルコピラノシル]−３−Ｏ−デシル−２−デオキシ
−２−（３−オキソテトラデカナミド）−α−Ｄ−グル
コピラノシド 参考例５４の化合物（３３０ｍｇ、０．２３７ｍｍｏ
ｌ）の酢酸（５ｍＬ）溶液に、亜鉛粉末（３２８ｍｇ、
５．０２ｍｍｏｌ）を加えて、室温で５時間攪拌した。
その後、反応液を濾過し、減圧下濃縮したのち、酢酸エ
チルで希釈して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、
飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減
圧下溶媒を留去して得られたアミン（２８０ｍｇ）を、
塩化メチレン（５ｍＬ）に溶解し、（Ｚ）−１１−オク
タデセン酸（１０２ｍｇ、０．３６０ｍｍｏｌ）、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド（７８．８ｍｇ、０．３８
２ｍｍｏｌ）を加えて、室温で４時間攪拌した。反応液
を濾過し、減圧下濃縮して、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（２：
３）で溶出した。多少の不純物を含有していたため、さ
らに薄層シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢
酸エチル、２：３）にて精製すると、目的化合物（８
８．９ｍｇ、収率：２５％）が得られた。

【０４０８】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3439, 3355,
3089, 2928, 2856, 1749, 1672 cm^{- 1}.;¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (12H, t, J=6.6-7.
3 Hz), 1.25-1.79 (70H, m), 1.99-2.02 (4H, m), 2.13
-2.27 (2H, m), 2.54 (2H, t, J=7.3-8.1 Hz),3.12 (1
H, m), 3.27 (1H, m), 3.30 (3H, s), 3.34 (1H, brs,
OH), 3.40 (2H,s), 3.42-3.83 (9H, m), 3.89 (1H, t,
J=8.8-9.5 Hz), 4.05 (1H, m), 4.12-4.25 (4H, m, con
taining 2H, s, at 4.18 ppm), 4.30 (1H, dd, J=5.9,
11.7 Hz), 4.52-4.66 (9H, m), 4.80 (1H, d, J=3.7 H
z), 5.24-5.39 (11H, m), 5.84-5.98 (4H, m), 6.27 (1
H, d, J=6.6 Hz, NH), 7.17 (1H, d, J=8.8 Hz, NH).; MS (FAB, positive) m/z 1519 (M+K)⁺; 1503 (M+Na)⁺;
1481 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/
z: calcd.for C₈₀H₁₄₁N₂O₂₀PNa: 1503.9713; found: 15
03.9723。

【０４０９】（参考例５７）（アリルオキシカルボニル）メチル ３−Ｏ−デシル−
２−デオキシ−６−Ｏ−[２−デオキシ−４−Ｏ−ジア
リルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]
−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−オクタデセナ
ミド]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−２−（３−オキソ
テトラデカナミド）−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例５５の化合物（８４０ｍｇ、０．６３５ｍｍｏ
ｌ）について、参考例５６と同様の操作を行うことによ
り、目的化合物（３１６ｍｇ、収率：３５％）が得られ
た。

【０４１０】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3439, 2928,
2856, 1753, 1714, 1673 cm^-1.¹ H-NMR（500 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (12H, t, J=6.9 H
z), 1.24-1.82 (70H, m), 1.99-2.02 (4H, m), 2.13-2.
27 (2H, m), 2.54 (2H, t, J=7.4 Hz), 3.20-3.34 (5H,
m, containing 3H, s, at 3.29 ppm), 3.38 (3H, s),
3.40 (2H, s), 3.45 (1H, t, J=9.1, 10.4 Hz), 3.51-
3.88 (12H, m, containing OH), 4.03 (1H, dd, J=2.2,
11.5 Hz), 4.13-4.20 (3H, m, containing 2H, s, at
4.17 ppm),4.26 (1H, q, J=9.1 Hz), 4.53-4.66 (6H,
m), 4.80 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.22(1H, d, J=8.1 Hz),
5.24-5.40 (8H, m), 5.82-5.98 (3H, m), 6.19 (1H,
d, J=6.6 Hz, NH), 7.16 (1H, d, J=9.2 Hz, NH).; MS (FAB, positive) m/z 1449 (M+K)⁺; 1433 (M+Na)⁺;
1411 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/
z: calcd.for C₇₇H₁₃₉N₂O₁₈PNa: 1433.9663; found: 14
33.9658。

【０４１１】（参考例５８）アリル ２−デオキシ−３−Ｏ−ドデシル−４，６−Ｏ
−イソプロピリデン−２−トリフルオロアセタミド−α
−Ｄ−グルコピラノシド アリル ２−デオキシ−４，６−O−イソプロピリデン
−２−トリフルオロアセタミド−α−D−グルコピラノ
シド（７．２２ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）のジメチルホル
ムアミド（１００ｍＬ）溶液に、氷冷下で水素化ナトリ
ウム（６０％油性、１．６３ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）を
加え、１５分間攪拌した。この溶液に１−メタンスルホ
ニルオキシドデカン（６．４５ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）
を加え、室温で５時間攪拌した。その後、水を加えて反
応を止め、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄
して、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、
ヘキサン−酢酸エチル（４：１）で溶出すると、目的化
合物（８．０１ｇ、収率７５％）が得られた。

【０４１２】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3431, 2927,
2856, 1734, 1648 cm^{-1 1} H-NMR（400 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H, t, J=6.6-7.3
Hz), 1.24-1.30 (18H, m), 1.41 (3H, s), 1.41-1.50
(2H, m), 1.50 (3H, s), 3.40-3.51 (2H, m),3.67-3.81
(4H, m), 3.86 (1H, dd, J=5.1, 10.3 Hz), 3.99 (1H,
dd, J=6.6, 13.2 Hz), 4.15-4.20 (2H, m), 4.88 (1H,
d, J=3.7 Hz), 5.24-5.32 (2H, m), 5.87 (1H, m), 6.
40 (1H, d, J=9.5 Hz, NH). MS (FAB, positive) m/z 562 (M+K)⁺, 524 (M+H)⁺; Hig
h Resolution MS (FAB, positive) m/z: calcd. for C
₂₆H₄₅F₃NO₆: 524.3199; found: 524.3204. Anal. Calc
d. for C₂₆H₄₄F₃NO₆ (523.6): C, 59.64; H, 8.47; N,
2.67; F, 10.88.Found: C, 58.73; H, 8.13; N, 2.66;
F, 10.41。

【０４１３】（参考例５９）アリル ２−デオキシ−３−Ｏ−ドデシル−４，６−Ｏ
−イソプロピリデン−２−（２−ウンデシル−［１，
３］ジオキソラン−２−イル）アセタミド−α−Ｄ−グ
ルコピラノシド 参考例５８の化合物（７．８８ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）
のエタノール（２０ｍＬ）溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液（２０ｍＬ）を加えて、６０℃で４時間攪拌し
た。この溶液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留
去し、得られたアミンを塩化メチレン（８０ｍＬ）に溶
解した。この溶液に、（２−ウンデシル−[１，３]ジオ
キソラン−２−イル）酢酸（５．１７ｇ、１８．１ｍｍ
ｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（４．６４
ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン
（２．７５ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２
時間攪拌した。この溶液を濾過し、溶媒を減圧下留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、ヘキサン−酢酸エチル（３：２）で溶出すると、目
的化合物（９．１２ｇ、収率８７％）が得られた。

【０４１４】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3385, 2927,
2855, 1668 cm^-1；¹ H-NMR（400MHz, CDCl₃）δ：0.88 (6H, t, J=6.8 Hz),
1.25-1.37 (38H, m),1.41 (3H, s), 1.50 (3H, s), 1.
67-1.71 (2H, m), 2.58 (2H, s), 3.45-3.52(2H, m),
3.64-3.77 (4H, m), 3.84 (1H, dd, J=4.4, 10.3 Hz),
3.92 (1H, dd,J=5.9, 12.5 Hz), 3.98 (4H, s), 4.14-
4.21 (2H, m), 4.85 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.19-5.32 (2
H, m), 5.89 (1H, m), 6.75 (1H, d, J=9.5 Hz, NH).; MS (FAB, positive) m/z 734 (M+K)⁺, 718 (M+Na)⁺, 69
6 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z:
calcd. for C₄₀H₇₄NO₈: 696.5414; found: 696.5424. A
nal. Calcd. for C₄₀H₇₃NO₈ (696.0): C, 69.03; H, 1
0.57; N, 2.01.Found: C, 69.54; H, 10.50; N, 2.12。

【０４１５】（参考例６０）（アリルオキシカルボニル）メチル ２−デオキシ−３
−Ｏ−ドデシル−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−２−
（２−ウンデシル−［１，３］ジオキソラン−２−イ
ル）アセタミド−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例５９の化合物（８．００ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）
を四塩化炭素（２０ｍＬ）、アセトニトリル（２０ｍ
Ｌ）、水（３０ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、二酸化ルテ
ニウム水和物（３４．５ｍｇ、０．２５９ｍｍｏｌ）と
過ヨウ素酸ナトリウム（１０．０ｇ、４６．８ｍｍｏ
ｌ）を加えて、室温で４８時間攪拌した。その後、酢酸
エチルで抽出し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、水、
飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧
下溶媒を留去した。得られた粗カルボン酸をジメチルホ
ルムアミド（６０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン
（３．５ｍＬ，２５．１ｍｍｏｌ）、アリルブロミド
（２．０ｍＬ，２３．６ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３
時間攪拌した。その後、１Ｎ塩酸水溶液を加え、酢酸エ
チルで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄して、硫酸マグネ
シウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エ
チル（３：２）で溶出すると、目的化合物（５．９０
ｇ、収率：６８％）が得られた。

【０４１６】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3385, 2927,
2855, 1757, 1668 cm^-1;¹ H-NMR（500MHz, CDCl₃）δ：0.88 (6H, t, J=6.9 Hz),
1.25-1.39 (38H, m),1.40 (3H, s), 1.49 (3H, s), 1.
67-1.78 (2H, m), 2.57, 2.64 (2H, ABq, J=14.7 Hz),
3.48-3.56 (2H, m), 3.67-3.85 (5H, m), 3.93-4.07 (4
H, m), 4.14-4.22 (3H, m, containing 2H, ABq, J=16.
5 Hz, at 4.15, 4.20 ppm), 4.64 (2H,d, J=5.9 Hz),
4.87 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.26-5.35 (2H, m), 5.91 (1
H, m),6.84 (1H, d, J=8.9 Hz, NH).; MS (FAB, positive) m/z 792 (M+K)⁺, 776 (M+Na)⁺, 75
4 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z:
calcd. for C₄₂H₇₆NO₁₀: 754.5469; found: 754.5460.
Anal. Calcd. for C₄₂H₇₅NO₁₀ (754.1): C, 66.90; H,
10.03; N, 1.86. Found: C, 66.48; H, 9.74; N, 1.8
3。

【０４１７】（参考例６１）（アリルオキシカルボニル）メチル ２−デオキシ−３
−Ｏ−ドデシル−２−（３−オキソテトラデカナミド）
−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例６０の化合物（１．７６ｇ、２．３３ｍｍｏｌ）
を８０％酢酸水溶液（１５ｍＬ）に溶解し、６０℃で６
時間攪拌したのち、反応液を減圧下濃縮した。酢酸エチ
ルで希釈し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和
食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶
媒を留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製し、ヘキサン−酢酸エチル（１：４）で溶出する
と、白色固体として目的化合物（１．２１ｍｇ、７８
％）が得られた。

【０４１８】IR (KBr) ν_max 3445, 3289 (broad), 30
85, 2920, 2851, 1730, 1714, 1639cm^-1;¹ H-NMR（400MHz, CDCl₃）δ：0.88 (3H, t, J=6.6 Hz),
1.25-1.59 (38H, m),2.10 (1H, brs, OH), 2.55 (2H,
t, J=7.3 Hz), 2.63 (1H, d, J=2.9 Hz, OH),3.43 (2H,
s), 3.51-3.68 (4H, m), 3.75-3.84 (3H, m), 4.18-4.
25 (3H, m, containing 2H, s, at 4.23 ppm), 4.63 (2
H, d, J=5.9 Hz), 4.82 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.26-5.35
(2H, m), 5.89 (1H, m), 7.31 (1H, d, J=8.8 Hz, N
H).; MS (FAB, positive) m/z 680 (M+K)⁺, 664 (M+Na)⁺, 64
2 (M+H)⁺ ; High Resolution MS (FAB, positive) m/z:
calcd. for C₃₇H₆₈NO₉ : 670.4894; found: 670.4899.
Anal. Calcd. for C₃₇H₆₇NO₉ (669.9): C, 66.34; H,
10.08; N, 2.09. Found: C, 66.01; H, 10.41; N, 1.9
3。

【０４１９】（参考例６２）（１−プロペニル） ２−アジド−２−デオキシ−４，
６−Ｏ−イソプロピリデン−β−Ｄ−グルコピラノシド (1,5−シクロオクタジエン)ビス−(メチルジフェニルホ
スフィン)−イリジウム ヘキサフルオロホスフェート
（６３４ｍｇ、０．７５０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフ
ラン（２００ｍＬ）に溶解し、水素置換してイリジウム
錯体を活性化し、赤色溶液が透明になったのち、反応系
を完全に窒素置換した。この溶液に、アリル ２−アジ
ド−２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−β
−Ｄ−グルコピラノシド（２１．４ｇ、７５．０ｍｍｏ
ｌ）を加えて、室温で５時間攪拌した。反応液を減圧下
濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、ヘキサン−酢酸エチル（３：２）で溶出すると、目
的化合物（２０．８ｇ、収率：９７％）が得られた。

【０４２０】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3594, 2890,
2116 cm^-1;¹ H-NMR（400MHz, CDCl₃）δ：1.43 (3H, s), 1.52 (3H,
s), 1.58 (2.4H, dd,J=2.2, 6.6 Hz), 1.64 (0.6 Hz,
dd, J=2.2, 6.6 Hz), 2.86 (1H, brs, OH), 3.27 (1H,
m), 3.42-3.64 (3H, m), 3.81 (1H, t, J=10.3, 11.0 H
z), 3.95 (1H,dd, J=5.1, 11.0 Hz), 4.55 (1H, d, J=
8.1 Hz), 4.66 (0.2H, m), 5.22 (0.8H, m), 6.18 (0.2
H, dd, J=2.2, 6.6 Hz), 6.23 (0.8H, dd, J=2.2, 12.
5 Hz); MS (FAB, positive) m/z 324 (M+K)⁺, 308 (M+Na)⁺, 28
6 (M+H)⁺ ; High Resolution MS (FAB, positive) m/z:
calcd. for C₁₂H₂₀N₃O₅ : 286.1403; found:286.1410.
Anal. Calcd. for C₁₂H₁₉N₃O₅ (285.3): C, 50.52; H,
6.71; N, 14.73. Found: C, 49.05; H, 6.49; N, 14.3
8。

【０４２１】（参考例６３）（１−プロペニル） ２−アジド−２−デオキシ−４，
６−Ｏ−イソプロピリデン−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−
[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テトラデシル]−
β―Ｄ−グルコピラノシド 参考例６２の化合物（１２．９ｇ、４５．２ｍｍｏｌ）
のジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）溶液に、０℃で
水素化ナトリウム（６０％油性、３．６２ｇ、９０．５
ｍｍｏｌ）を加えて、１５分間攪拌した。その後、１−
メタンスルホニルオキシ−（Ｒ）−３−［（Ｚ）−７−
テトラデセニルオキシ］テトラデカン（２０．６ｇ、４
１．０ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２０時間攪拌した。
この溶液に水を加えて反応を止め、酢酸エチルで抽出
し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（５：
１）で溶出すると、目的化合物（２２．２ｇ、収率：７
８％）が得られた。

【０４２２】IR (CHCl₃ solution) ν_max 2928, 2856,
2115 cm^-1.;¹ H-NMR（400MHz, CDCl₃）δ：0.88 (6H, t, J=6.6 Hz),
1.26-1.37 (36H, m),1.40 (3H, s), 1.49 (3H, s), 1.
57 (2.4H, dd, J=1.5, 6.6 Hz), 1.64 (0.6H,dd, J=2.
2, 6.6 Hz), 1.69-1.75 (2H, m), 1.97-2.02 (4H, m),
3.19-3.27 (2H, m), 3.36-3.46 (4H, m), 3.62 (1H, t,
J=9.5 Hz), 3.72 (1H, m), 3.78 (1H,t, J=10.3, 11.0
Hz), 3.86-3.94 (2H, m), 4.45 (1H, d, J=8.1 Hz),
4.64 (0.2H, m), 5.19 (0.8H, m), 5.34-5.39 (2H, m),
6.16 (0.2H, dd, J=2.2, 6.6 Hz), 6.21 (0.8H, dd, J
=2.2, 12.5 Hz); MS (FAB, positive) m/z 730 (M+K)⁺, 692 (M+H)⁺; Hig
h Resolution MS (FAB, positive), calcd.for C₄₀H₇₄N
₃O₆: 692.5578; found: 692.5553. Anal. Calcd.for C
₄₀H₇₃N₃O₆ (692.0): C, 69.42; H, 10.63; N, 6.07. Fo
und: C, 68.64;H, 10.60; N, 6.05。

【０４２３】（参考例６４）（１−プロペニル） ２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソ
プロピリデン−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テ
トラデセニルオキシ]テトラデシル]−２−（２，２，２
−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β―Ｄ−グ
ルコピラノシド 参考例６３の化合物（１０．４ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）
のテトラヒドロフラン（７５ｍＬ）溶液に、０℃で水素
化リチウムアルミニウム（８５５ｍｇ、２２．５ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。この溶液に、ジエ
チルエーテル７５ｍＬを加えた後、０℃で水（１ｍ
Ｌ）、１５％水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）、水
（３ｍＬ）を順次加えて反応を止め、セライト濾過して
不溶物を除去した。濾液をエーテルで抽出し、水、飽和
食塩水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下
濃縮して得られたアミンを塩化メチレン（５０ｍＬ）に
溶解した。この溶液に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
（５０ｍＬ）とクロロギ酸２，２，２−トリクロロエチ
ルエステル（４．８０ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）を加え
て、室温で１時間攪拌した。その後、酢酸エチルで希釈
し、水、飽和食塩水で乾燥し、硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：
１）で溶出すると、目的化合物（１１．９ｇ、収率：９
４％）が得られた。

【０４２４】IR(CHCl₃ solution) ν_max 3454, 2928, 2
856, 1739, 1679 cm^-1.;¹ H-NMR（400MHz, CDCl₃）δ：0.88 (6H, t, J=6.6 Hz),
1.26-1.32 (36H, m),1.40 (3H, s), 1.49 (3H, s), 1.
53 (2.4H, dd, J=1.5, 6.6 Hz), 1.57 (0.6H,dd, J=1.
5, 6.6 Hz), 1.66-1.72 (2H, m), 1.97-2.02 (4H, m),
3.29-3.42 (5H, m), 3.59-3.66 (2H, m), 3.76-3.86 (3
H, m), 3.94 (1H, dd, J=5.1, 11.0 Hz), 4.56 (0.2H,
m), 4.73 (2H, s), 4.92 (0.2H, d, J=7.3 Hz), 4.96
(0.8H, d, J=7.3 Hz), 5.12 (0.8H, m), 5.31-5.39 (3
H, m, containing NH), 6.13 (0.2H, dd, J=1.5, 6.6 H
z), 6.17 (0.8H, dd, J=1.5, 11.7 Hz); MS (FAB, positive) m/z 878 (M+K)⁺, 840 (M+H)⁺; Hig
h Resolution MS (FAB, positive), calcd.for C₄₃H₇₆N
O₈Cl₃K: 878.4274; found: 878.4260. Anal.Calcd.for
C₄₃H₇₆NO₈Cl₃ (841.4): C, 61.38; H, 9.10; N, 1.66;
Cl, 12.64. Found: C, 61.87; H, 9.49; N, 1.75; Cl,
13.11。

【０４２５】（参考例６５）（１−プロペニル） ２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）
−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テトラデシ
ル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニ
ルアミノ）−β―Ｄ−グルコピラノシド 参考例６４の化合物（１１．５ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）
のメタノール（７０ｍＬ）溶液に、ｐ−トルエンスルホ
ン酸（５２０ｍｇ、２．７４ｍｍｏｌ）を加えて、室温
で１時間攪拌した。その後、この溶液を減圧下濃縮し、
酢酸エチルで希釈して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（１：１）
で溶出すると、目的化合物（９．２５ｇ、収率：８４
％）が得られた。

【０４２６】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3601, 3450,
3350, 2928, 2856, 1741, 1679 cm ^-1.;¹ H-NMR (400 MHz, CDCl₃) δ：0.88 (6H, t, J=6.6-7.3
Hz), 1.26-1.46 (36H, m), 1.53 (2.4H, dd, J=2.2,
6.6 Hz), 1.57 (0.6H, dd, J=2.2, 6.6 Hz), 1.69-1.78
(2H, m), 1.97-2.02 (4H, m), 2.33 (1H, brs, OH),
3.32-3.47 (5H, m), 3.55-3.73 (3H, m), 3.78-3.95 (4
H, m, containing OH), 4.57 (0.2H, m),4.75 (2H, s),
4.86 (0.2H, d, J=8.1 Hz), 4.91 (0.8H, d, J=7.3 H
z), 5.10 (0.8H, m), 5.31-5.39 (3H, m, containing N
H), 6.14 (0.2H, dd, J=2.2, 6.6 Hz), 6.19 (0.8H, d
d, J=2.2, 12.5 Hz); MS (FAB, positive) m/z 838 (M+K)⁺, 822 (M+Na)⁺, 80
0 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive), calc
d.for C₄₀H₇₂NO₈Cl₃Na: 822.4221; found: 822.4219. A
nal. Calcd.for C₄₀H₇₂NO₈Cl₃ (801.4): C, 59.95; H,
9.06; N, 1.75;Cl, 13.27. Found: C, 59.74; H, 9.24;
N, 1.82; Cl, 14.19。

【０４２７】（参考例６６）（１−プロペニル） ６−Ｏ−アリルオキシカルボニル
−２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−
テトラデセニルオキシ]テトラデシル]−２−（２，２，
２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−
グルコピラノシド 参考例６５の化合物（３．２１ｇ、４．０１ｍｍｏｌ）
の塩化メチレン（１５ｍＬ）溶液に、ピリジン（０．５
０ｍＬ、６．１８ｍｍｏｌ）とクロロギ酸アリルエステ
ル（０．５１ｍＬ、４．８１ｍｍｏｌ）を加えて、０℃
で１時間攪拌した。その後、塩化メチレンで希釈し、
水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：１）
で溶出すると、目的化合物（３．３５ｇ、収率：９４
％）が得られた。

【０４２８】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3451, 3350,
2928, 2856, 1746, 1679 cm^-1.;¹ H-NMR（500MHz, CDCl₃）δ：0.88 (6H, t, J=6.9 Hz),
1.26-1.45 (36H, m),1.53 (2.4H, dd, J=1.2, 6.8 H
z), 1.56 (0.6H, dd, J=1.2, 6.8 Hz), 1.70-1.78 (2H,
m), 1.96-2.03 (4H, m), 3.31-3.43 (4H, m), 3.51 (1
H, m), 3.58 (1H, m), 3.65-3.74 (2H, m), 3.79 (1H,
brs, OH), 3.87 (1H, m), 4.38 (1H, dd,J=5.7, 11.7 H
z), 4.49 (1H, dd, J=1.8, 11.7 Hz), 4.56 (0.2H, m),
4.63 (2H, d, J=5.8 Hz), 4.74 (2H, s), 4.83-4.89
(1H, m), 5.10 (0.8H, m), 5.26-5.40 (5H, m, contain
ing NH), 5.92 (1H, m), 6.16 (0.2H, dd, J=1.7, 6.3
Hz), 6.20 (0.8H, dd, J=1.5, 12.3 Hz); MS (FAB, positive) m/z 922 (M+K)⁺, 906 (M+Na)⁺, 88
4 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, negative), calc
d.for C₄₄H₇₆NO₁₀Cl₃Na: 906.4433; found: 906.4433.
Anal. Calcd.for C₄₄H₇₆NO₁₀Cl₃ (885.4): C, 59.69;
H, 8.65; N, 1.58; Cl, 12.01. Found: C, 59.72; H,
8.81; N, 1.61; Cl, 12.18。

【０４２９】（参考例６７）（１−プロペニル） ６−Ｏ−アリルオキシカルボニル
−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−
[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テ
トラデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシ
カルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシド 参考例６６の化合物（３．００ｇ、３．３９ｍｍｏｌ）
のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液に、１Ｈ−テト
ラゾール（３５６ｍｇ、５．０８ｍｍｏｌ）、ビス（ア
リルオキシ）（ジイソプロピルアミノ）ホスフィン
（１．００ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２
時間攪拌したのち、この溶液に３０％過酸化水素水（５
ｍＬ）を０℃で加えて、１時間攪拌した。１０％チオ硫
酸ナトリウム水溶液を加えて反応を止め、酢酸エチルで
希釈し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製し、ヘキサン：酢酸エチル（７：３）で溶出すると、
目的化合物（３．０２ｇ、収率：８５％）が得られた。

【０４３０】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3450, 2928,
2856, 1746, 1679 cm^-1.;¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (6H, t, J=6.6 H
z), 1.26-1.45 (36H, m), 1.52 (2.4H, dd, J=1.5, 7.3
Hz), 1.56 (0.6H, dd, J=1.5, 7.3 Hz), 1.71-1.74 (2
H, m), 1.96-2.02 (4H, m), 3.28-3.38 (4H, m), 3.71-
3.81 (3H, m), 3.93 (1H, m), 4.28-4.39 (2H, m), 4.5
1-4.64 (7.2H, m), 4.70, 4.75 (2H, ABq,J=11.7 Hz),
5.01-5.05 (1H, m), 5.09 (0.8H, m), 5.24-5.39 (8H,
m), 5.53(1H, brs, NH), 5.88-5.99 (3H, m), 6.13 (0.
2H, dd, J=1.5, 5.9 Hz), 6.17 (0.8H, dd, J=1.5, 12.
5 Hz); MS (FAB, positive) m/z 1082 (M+K)⁺, 1066 (M+Na)⁺,
1044 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive), c
alcd.for C₅₀H₈₆NO₁₃Cl₃P: 1044.4902; found:1044.492
9。

【０４３１】（参考例６８）６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−４−
Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）
−７−テトラデセニルオキシ]テトラデシル]−２−
（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）
−Ｄ−グルコピラノース 参考例６７の化合物（２．５５ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）
をアセトン４ｍＬ−水１ｍＬに溶解し、Ｎ−ブロモスク
シンイミド（５２１ｍｇ、２．９３ｍｍｏｌ）を加えて
０℃で２時間攪拌した。この溶液を酢酸エチルで希釈
し、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル
（３：２）で溶出すると、目的化合物（２．１６ｇ、収
率：８８％）が得られた。

【０４３２】IR(CHCl₃ solution) ν_max 3598, 3435, 2
928, 2856, 1747, 1651 cm^-1.;¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (6H, t, J=6.6 H
z), 1.21-1.50 (36H, m), 1.70-1.73 (2H, m), 1.99-2.
02 (4H, m), 3.27-3.36 (2H, m), 3.63-3.69 (2H, m),
3.83-3.91 (2H, m), 4.17 (1H, m), 4.30-4.37 (2H,
m), 4.49-4.63 (8H,m, containing OH), 4.73 (2H, s),
5.23-5.39 (9H, m), 5.54 (1H, d, J=8.8Hz, NH), 5.8
7-5.98 (3H, m); MS (FAB, positive) m/z 1042 (M+K)⁺, 1026 (M+Na)⁺,
1004 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive), c
alcd.for C₄₇H₈₂NO₁₃Cl₃P: 1004.4589; found:1004.458
7. Anal. Calcd.for C₄₇H₈₁NO₁₃Cl₃P (1005.5): C, 56.
14; H, 8.12;N, 1.39; Cl, 10.58; P, 3.08. Found: C,
57.09; H, 8.27; N, 1.56; Cl, 10.31; P, 3.01。

【０４３３】（参考例６９）（１−プロペニル） ６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルシリル−２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−
[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テトラデシル]−
２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミ
ノ）−β−Ｄ−グルコピラノシド 参考例６５の化合物（５．２１ｇ、６．５０ｍｍｏｌ）
の塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液に、ジメチルアミノピ
リジン（１．０３ｇ、８．４３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−
ブチルジメチルシリルクロリド（１．１８ｇ、７．８３
ｍｍｏｌ）を加えて室温で３時間攪拌した。その後、塩
化メチレンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、
飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減
圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（４：１）で溶出
すると、目的化合物（５．７２ｇ、９６％）が得られ
た。

【０４３４】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3453, 2954,
2929, 2857, 1741, 1680 cm^-1.;¹ H-NMR（500 MHz, CDCl₃）δ：0.020 (6H, s), 0.69-0.
94 (15H, m), 1.17-1.34 (36H, m), 1.44 (2.4H, dd, J
=2.0, 6.8 Hz), 1.47 (0.6H, dd, J=2.0, 6.8Hz), 1.65
-1.67 (2H, m), 1.88-1.93 (4H, m), 3.22-3.34 (5H,
m), 3.47-3.56(2H, m), 3.61 (1H, brs, OH), 3.70-3.7
2 (2H, m), 3.77-3.82 (2H, m), 4.46(0.2H, m), 4.65
(2H, s), 4.73-4.78 (1H, m), 4.99-5.03 (0.8H, m),
5.18 (1H, brs, NH), 5.23-5.30 (2H, m), 6.05 (0.2H,
dd, J=2.0, 5.9 Hz), 6.10 (0.8H, dd, J=2.0, 10.7 H
z); MS (FAB, positive) m/z 952 (M+K)⁺, 936 (M+Na)⁺; Hi
gh Resolution MS (FAB, negative), calcd.for C₄₆H₈₆
NO₈Cl₃SiNa: 936.5086; found: 936.5078. Anal. Calc
d.for C₄₆H₈₆NO₈Cl₃Si (915.6): C, 60.34; H, 9.47;
N, 1.53; Cl, 11.62. Found: C, 59.87; H, 9.59; N,
1.66; Cl, 12.11。

【０４３５】（参考例７０）（１−プロペニル） ６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルシリル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−
３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオ
キシ]テトラデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエ
トキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例６９の化合物（５．５２ｇ、６．０３ｍｍｏｌ）
について、参考例６７と同様の操作を行うことにより、
目的化合物（５．３３ｇ、収率：８２％）が得られた。

【０４３６】IR(CHCl₃ solution) ν_max 3450, 2954, 2
929, 2856, 1739, 1680 cm^-1.;¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃）δ：0.050 (6H, s), 0.86-0.
89 (15H, m), 1.26-1.31 (36H, m), 1.52 (2.4H, dd, J
=1.5, 6.6 Hz), 1.56 (0.6H, dd, J=1.5, 7.3Hz), 1.72
-1.78 (2H, m), 1.96-2.02 (4H, m), 3.28-3.38 (4H,
m), 3.57 (1H,m), 3.70-3.79 (3H, m), 3.87 (1H, m),
4.02 (1H, m), 4.28 (1H, q, J=8.8 Hz), 4.54-4.58
(4.2 Hz, m), 4.73 (2H, s), 4.95-4.97 (1H, m), 5.08
(0.8H, m), 5.23-5.39 (6H, m), 5.46 (1H, brs, NH),
6.11 (0.2H, dd, J=1.5, 6.6 Hz), 6.17 (0.8H, dd, J
=1.5, 12.5 Hz); MS (FAB, positive) m/z 1112 (M+K)⁺; 1096 (M+Na)⁺,
1074 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/
z: calcd.for C₅₂H₉₆NO₁₁Cl₃PSi: 1074.5556;found: 10
74.5549。

【０４３７】（参考例７１）（１−プロペニル） ２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリル
ホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラ
デセニルオキシ]テトラデシル]−２−（２，２，２−ト
リクロロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコ
ピラノシド 参考例７０の化合物（４．０２ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）
のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液に、ふっ化水素
−ピリジン（２００ｍｇ）を加えて、室温で２６時間攪
拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を
止め、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサ
ン−酢酸エチル（３：２）で溶出すると、目的化合物
（３．３５ｇ、収率：９３％）が得られた。

【０４３８】IR(CHCl₃ solution) ν_max 3451, 2928, 2
856, 1739, 1679 cm^-1.;¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (6H, t, J=6.6 H
z), 1.26-1.39 (36H, m), 1.52 (2.4H, dd, J=1.5, 7.3
Hz), 1.56 (0.6H, dd, J=1.5, 6.6 Hz), 1.68-1.75 (2
H, m), 1.97-2.03 (4H, m), 3.24-3.45 (5H, m), 3.67-
3.74 (2H, m, containing OH), 3.80-3.95 (4H, m), 4.
36 (1H, q, J=9.5 Hz), 4.55-4.64 (4.2H,m), 4.70, 4.
75 (2H, ABq, J=12.1 Hz), 5.02 (1H, m), 5.05-5.12
(0.8H, m),5.25-5.42 (6H, m), 5.48 (1H, brs, NH),
5.89-5.98 (2H, m), 6.13 (0.2H, dd, J=1.5, 6.6 Hz),
6.18 (0.8H, dd, J=1.5, 12.5 Hz); MS (FAB, positive) m/z 998 (M+K)⁺; 982 (M+Na)⁺, 96
0 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z:
calcd.for C₄₆H₈₁NO₁₁Cl₃PNa: 982.4511; found: 982.4
482. Anal. Calcd.for C₄₆H₈₁NO₁₁Cl₃P (961.5): C, 5
7.46; H, 8.49;N, 1.46; Cl, 11.06; P, 3.22. Found:
C, 55.46; H, 8.29; N, 1.43; Cl, 11.11; P, 3.08。

【０４３９】（参考例７２）（１−プロペニル） ２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリル
ホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラ
デセニルオキシ]テトラデシル]−６−Ｏ−メチル−２−
（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）
−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例７１の化合物（３．１５ｇ、３．２８ｍｍｏｌ）
の塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液に、トリメチルオキソ
ニウムテトラフルオロボレート（７２８ｍｇ、４．９２
ｍｍｏｌ）、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチ
ルピリジン（１．０２ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）を加え
て、室温で４時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈
し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留
去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、ヘキサン−酢酸エチル（３：２）で溶出すると、目
的化合物（２．８８ｇ、９０％）が得られた。

【０４４０】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3450, 2928,
2856, 1741, 1679 cm^-1.;¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (6H, t, J=6.6 H
z), 1.26-1.45 (36H, m), 1.52 (2.4H, dd, J=1.5, 6.6
Hz), 1.56 (0.6H, dd, J=1.5, 6.6 Hz), 1.72-1.74 (2
H, m), 1.96-2.02 (4H, m), 3.27-3.40 (7H, m, contai
ning 3H, s, at 3.38 ppm), 3.61-3.66 (2H, m), 3.68-
3.81 (3H, m), 3.91 (1H, m), 4.35 (1H,q, J=9.5 Hz),
4.53-4.59 (4.2 H, m), 4.68-4.77 (2H, m), 4.99-5.0
5 (1H, m), 5.08 (0.8H, m), 5.24-5.40 (6H, m), 5.48
(1H, m, NH), 6.15 (0.2H, dd, J=1.5, 6.6 Hz), 6.19
(0.8H, dd, J=1.5, 12.5 Hz) ; MS (FAB, positive) m/z 1012 (M+K)⁺; 996 (M+Na)⁺, 9
74 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z:
calcd.for C₄₇H₈₄NO₁₁Cl₃P: 974.4848; found: 974.48
48. Anal. Calcd.for C₄₇H₈₃NO₁₁Cl₃P (975.5): C, 57.
87; H, 8.58; N, 1.44; Cl, 10.90; P, 3.18. Found:
C, 57.97; H, 8.55; N, 1.58; Cl, 11.11; P, 10.90。

【０４４１】（参考例７３）２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−
[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テ
トラデシル]−６−Ｏ−メチル−２−（２，２，２−ト
リクロロエトキシカルボニルアミノ）−Ｄ−グルコピラ
ノース 参考例７２の化合物（２．５５ｇ、２．６１ｍｍｏｌ）
について、参考例６８と同様の操作を行うことにより、
目的化合物（２．０４ｇ、収率：８４％）が得られた。

【０４４２】IR(CHCl₃ solution) ν_max 3600, 3435, 2
929, 2856, 1742 cm^-1.;¹ H-NMR（500 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (6H, t, J=6.6-7.3
Hz), 1.26-1.52 (36H, m), 1.70-1.75 (2H, m), 1.96-
2.02 (4H, m), 3.26-3.37 (3H, m), 3.40 (3H,s), 3.61
-3.73 (4H, m), 3.83-3.92 (2H, m), 4.11 (1H, m), 4.
29 (1H, q, J=9.5 Hz), 4.56-4.62 (4H, m), 4.73 (2H,
s), 5.24-5.40 (8H, m, containing NH), 5.90-6.00
(2H, m) ; MS (FAB, positive) m/z 972 (M+K)⁺; 956 (M+Na)⁺, 93
4 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/z:
calcd.for C₄₄H₇₉NO₁₁Cl₃PNa: 956.4341; found: 956.4
354。

【０４４３】（参考例７４）（アリルオキシカルボニル）メチル ６−Ｏ−[６−Ｏ
−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジ
アリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−
テトラデセニルオキシ]テトラデシル]−２−（２，２，
２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−
グルコピラノシル]−２−デオキシ−３−Ｏ−ドデシル
−２−（３−オキソテトラデカナミド）−α−Ｄ−グル
コピラノシド 参考例６８の化合物（８２８ｍｇ、０．８２４ｍｍｏ
ｌ）の塩化メチレン（５ｍＬ）溶液に、トリクロロアセ
トニトリル（０．５０ｍＬ、４．９９ｍｍｏｌ）、炭酸
セシウム（５４ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）を加えて、
室温で１時間攪拌した。この反応液に、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液を加えて、塩化メチレンで抽出し、飽和
食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶
媒を留去した。得られた粗イミデート体（９５１ｍｇ、
０．８２４ｍｍｏｌ）と参考例６１の化合物（４５２ｍ
ｇ、０．６７５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（５ｍＬ）に
溶解し、モレキュラーシーブス４Ａ（７５０ｍｇ）を加
えて、室温で１時間攪拌し、反応系の水分を除去したの
ち、反応混合物を−４０℃に冷却して、トリフルオロメ
タンスルホナート（８μＬ、０．０４４ｍｍｏｌ）を加
えて２時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加えて反応を止め、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩
水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶
媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製し、ヘキサン−酢酸エチル（３：２）で溶出する
と、目的化合物（８００ｍｇ、収率：７２％）が得られ
た。

【０４４４】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3445, 2928,
2856, 1747, 1676 cm^-1.;¹ H-NMR（500 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (12H, t, J=6.9 H
z), 1.26-1.77 (76H, m), 1.99-2.03 (4H, m), 2.54 (2
H, t, J=7.4 Hz), 2.79 (1H, d, J=3.3 Hz, OH), 3.23-
3.29 (2H, m), 3.34-3.36 (2H, m), 3.42 (2H, s), 3.4
6 (1H, t, J=9.2, 10.1 Hz), 3.53 (1H, td, J=3.3, 9.
4 Hz), 3.60-3.64 (2H, m), 3.68-3.72 (2H, m), 3.74-
3.89 (4H, m), 4.06 (1H, m), 4.15-4.29 (5H, m, cont
aining 2H, s, at 4.20 ppm), 4.33 (1H, dd, J=5.9, 1
1.9 Hz), 4.54-4.67 (8H, m), 4.71, 4.76 (2H, ABq, J
=12.0 Hz), 4.78 (1H, d, J=3.7 Hz), 4.92 (1H, m),
5.24-5.39 (10H, m), 5.63 (1H, m, NH), 5.86-5.97 (4
H, m), 7.24 (1H, d, J=9.3Hz, NH); MS (FAB, positive) m/z 1693 (M+K)⁺; 1677 (M+Na)⁺;
High Resolution MS (FAB, positive) m/z: calcd.for
C₈₄H₁₄₆N₂O₂₁Cl₃PNa: 1677.9119; found: 1677.9060．A
nal. Calcd.for C₈₄H₁₄₆N₂O₂₁Cl₃P (1657.4): C, 60.8
7; H, 8.88; N,1.69; Cl, 6.42; P, 1.87. Found: C, 6
2.01; H, 9.13; N, 1.67; Cl, 5.99; P,1.78。

【０４４５】（参考例７５）（アリルオキシカルボニル）メチル ６−Ｏ−[２−デ
オキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−６−Ｏ−メチル−
３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオ
キシ]テトラデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエ
トキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル]−２−デオキシ−３−Ｏ−ドデシル−２−（３−オ
キソテトラデカナミド）−α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例７３の化合物（７８０ｍｇ、０．８３４ｍｍｏ
ｌ）について、参考例７４と同様の操作を行うことによ
り、目的化合物（５９４ｍｇ、収率：５５％）が得られ
た。

【０４４６】IR(CHCl₃ solution) ν_max 3443, 3355, 2
928, 2856, 1747, 1675 cm^-1.;¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (12H, t, J=6.6-7.
3 Hz), 1.26-1.59 (74H, m), 1.74 (2H, q, J=6.6 Hz),
1.97-2.02 (4H, m), 2.54 (2H, t, J=7.3 Hz), 2.89
(1H, d, J=3.7 Hz, OH), 3.21-3.36 (4H, m), 3.39 (3
H, s), 3.41 (2H,s), 3.46 (1H, t, J=9.5, 10.3 Hz),
3.54-3.83 (11H, m), 4.04 (1H, m), 4.17 (1H, dt, J=
3.7, 9.5 Hz), 4.20 (2H, s), 4.30 (1H, q, J=9.5 H
z), 4.55-4.65 (6H, m), 4.71, 4.76 (2H, ABq, J=12.1
Hz), 4.78 (1H, d, J=3.7 Hz), 4.86 (1H, m), 5.24-
5.39 (8H, m), 5.52 (1H, m, NH), 5.85-5.99 (3H, m),
7.20(1H, d, J=9.5 Hz, NH); MS (FAB, positive) m/z 1623 (M+K)⁺; 1607 (M+Na)⁺,
1585 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/
z: calcd.for C₈₁H₁₄₄N₂O₁₉Cl₃PNa: 1607.9064; found:
1607.9059. Anal. Calcd.for C₈₁H₁₄₄N₂O₁₉Cl₃P (158
7.3): C, 61.29;H, 9.14; N, 1.76; Cl, 6.70; P, 1.9
5. Found: C, 60.92; H, 9.14; N, 2.21;Cl, 7.04; P,
1.98。

【０４４７】（参考例７６）（アリルオキシカルボニル）メチル ６−Ｏ−[６−Ｏ
−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジ
アリルホスホノ−２−ホルムアミド−３−Ｏ−[（Ｒ）
−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テトラデシ
ル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−２−デオキシ−３−
Ｏ−ドデシル−２−（３−オキソテトラデカナミド）−
α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例７４の化合物（３７０ｍｇ、０．２２３ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液に、酢酸（２
ｍＬ）、亜鉛粉末（２９３ｍｇ、４．４８ｍｍｏｌ）を
加えて室温で３時間攪拌した。その後、反応液を濾過
し、減圧下濃縮したのち酢酸エチルで希釈して、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得ら
れたアミン（３３２ｍｇ）を、テトラヒドロフラン（５
ｍＬ）に溶解し、無水酢酸（４２μＬ、０．４４５ｍｍ
ｏｌ）、ギ酸（２５μＬ、０．６６３ｍｍｏｌ）を加え
て６０℃で３０分間撹拌した後、室温で1時間撹拌し
た。この溶液を減圧下濃縮し、酢酸エチルで希釈して、
水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、
ヘキサン−酢酸エチル（２：３）で溶出すると、目的化
合物（２０２ｍｇ、収率：６０％）が得られた。

【０４４８】IR(CHCl₃ solution) ν_max 3439, 228, 2
856, 1749, 1694 cm^-1.;¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (12H, t, J=6.6-7.
3 Hz), 1.26-1.77 (76H, m), 2.01-2.02 (4H, m), 2.54
(2H, t, J=7.3 Hz), 3.19 (1H, d, J=4.4 Hz,OH), 3.2
1 (1H, m), 3.29-3.81 (13H, m, containing 2H, s, at
3.41 ppm), 3.85-3.90 (2H, m), 4.05-4.26 (6H, m),
4.31 (1H, dd, J=5.9, 11.7 Hz), 4.54-4.67 (8H, m),
4.80 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.20 (1H, d, J=8.1 Hz), 5.
24-5.39(10H, m), 5.85-5.98 (4H, m), 6.48 (0.75H,
d, J=5.1 Hz, NH, trans), 7.21(1H, d, J=9.5 Hz, N
H), 7.25 (0.25H, d, J=7.3 Hz, NH, cis), 8.08 (0.25
H,d, J=11.0 Hz, CHO, cis), 8.13 (0.75H, s, CHO, tr
ans); MS (FAB, positive) m/z 1547 (M+K)⁺; 1531 (M+Na)⁺;
High Resolution MS (FAB, positive) m/z: calcd.for
C₈₂H₁₄₅N₂O₂₀PNa: 1532.0026; found: 1532.0035。

【０４４９】（参考例７７）（アリルオキシカルボニル）メチル ６−Ｏ−[２−ア
セタミド−６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオ
キシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−
３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テトラデシ
ル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−２−デオキシ−３−
Ｏ−ドデシル−２−（３−オキソテトラデカナミド）−
α−Ｄ−グルコピラノシド 参考例７４の化合物（３５４ｍｇ、０．２１４ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液に、酢酸（２
ｍＬ）、亜鉛粉末（２８０ｍｇ、４．２８ｍｍｏｌ）を
加えて室温で３時間攪拌した。その後、反応液を濾過
し、減圧下濃縮したのち酢酸エチルで希釈して、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得ら
れたアミン（３１５ｍｇ）を、テトラヒドロフラン（３
ｍＬ）、水（２ｍＬ）に溶解し、ピリジン（５０μＬ、
０．６１８ｍｍｏｌ）、無水酢酸（６０μＬ、０．６３
６ｍｍｏｌ）を加えて、室温で1時間撹拌した。この溶
液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン
−酢酸エチル（２：３）で溶出すると目的化合物（２３
６ｍｇ、収率：７２％）が得られた。

【０４５０】IR(CHCl₃ solution) ν_max 3453, 2928,
2856, 1749, 1714, 1675 cm^-1.;¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (12H, t, J=6.6-7.
3 Hz), 1.26-1.81 (76H, m), 1.98-2.02 (7H, m, conta
ining 3H, s, at 2.01 ppm), 2.54 (2H, t, J=7.3 Hz),
3.12 (1H, m), 3.31-3.39 (4H, m), 3.41 (2H, s), 3.
46 (1H, t, J=9.5-10.3 Hz), 3.53-3.85 (9H, m, conta
ining OH), 3.93 (1H, t, J=8.1, 10.3Hz), 4.05 (1H,
d, J=10.3 Hz), 4.13-4.26 (4H, m, containing 2H, s,
at 4.18 ppm), 4.31 (1H, dd, J=5.9, 11.7 Hz), 4.53
-4.66 (8H, m), 4.80 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.23-5.38
(11H, m), 5.84-5.98 (4H, m), 6.25 (1H, d, J=6.6 H
z,NH), 7.19 (1H, d, J=8.8 Hz, NH); MS (FAB, positive) m/z 1561 (M+K)⁺; 1545 (M+Na)⁺;
1523 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/
z: calcd.for C₈₃H₁₄₇N₂O₂₀PNa: 1546.0183; found: 15
46.0175. Anal. Calcd.for C₈₃H₁₄₇N₂O₂₀P (1524.0):
C, 65.41; H, 9.72; N, 1.84; P, 2.03. Found: C, 64.
91; H, 9.12; N, 1.89; P, 1.99。

【０４５１】（参考例７８）（アリルオキシカルボニル）メチル ６−Ｏ−[２−デ
オキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−２−ホルムアミド
−６−Ｏ−メチル−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７
−テトラデセニルオキシ]テトラデシル]−β−Ｄ−グル
コピラノシル] −２−デオキシ−３−Ｏ−ドデシル−２
−（３−オキソテトラデカナミド）−α−Ｄ−グルコピ
ラノシド 参考例７５の化合物（３５８ｍｇ、０．２２６ｍｍｏ
ｌ）について、参考例７６と同様の操作を行うことによ
り、目的化合物１９１ｍｇ（収率：５９％）が得られ
た。

【０４５２】IR(CHCl₃ solution) ν_max 3439, 2928, 2
856, 1752, 1693 cm^-1.;¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (12H, t, J=6.6-7.
3 Hz), 1.26-1.81 (76H, m), 1.97-2.02 (4H, m), 2.54
(2H, t, J=7.3 Hz), 3.23 (1H, d, J=4.4 Hz,OH), 3.2
9-3.86 (21H, m, containing 3H, s, at 3.38 ppm, 2H,
s, at 3.41 ppm), 4.05 (1H, dd, J=2.2, 11.0 Hz),
4.12-4.34 (4H, m, containing 2H, s,at 4.19 ppm),
4.54-4.66 (6H, m), 4.80 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.12 (1
H, d, J=8.1 Hz), 5.24-5.39 (8H, m), 5.85-5.99 (3H,
m), 6.35 (0.75H, d, J=7.3 Hz,NH, trans), 7.18 (1
H, d, J=9.5 Hz, NH), 7.24 (0.25H, d, J=8.8 Hz, NH,
cis), 8.07 (0.25H, d, J=11.7 Hz, CHO, cis), 8.14
(0.75H, d, J=1.5 Hz, CHO, trans); MS (FAB, positive) m/z 1461 (M+K)⁺; 1477 (M+Na)⁺;
1439 (M+H)⁺; High Resolution MS (FAB, positive) m/
z: calcd.for C₇₉H₁₄₃N₂O₁₈PNa: 1461.9971; found: 14
61.9982. Anal. Calcd.for C₇₉H₁₄₃N₂O₁₈P (1440.0):
C, 65.89; H, 10.01; N, 1.95; P, 2.15. Found: C, 6
5.40; H, 10.00; N, 1.93; P, 2.08。

【０４５３】（参考例７９）（アリルオキシカルボニル）メチル ６−Ｏ−[２−ア
セタミド−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−
６−Ｏ−メチル−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−
テトラデセニルオキシ]テトラデシル]−β−Ｄ−グルコ
ピラノシル]−２−デオキシ−３−Ｏ−ドデシル−２−
（３−オキソテトラデカナミド）−α−Ｄ−グルコピラ
ノシド 参考例７５の化合物（２５６ｍｇ、０．１６１ｍｍｏ
ｌ）について、参考例７７と同様の操作を行うことによ
り、目的化合物（１７２ｍｇ、収率：７４％）が得られ
た。

【０４５４】IR (CHCl₃ solution) ν_max 3452, 292
8, 2856, 1753, 1714, 1676 cm^-1.;¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃）δ：0.88 (12H, t, J=6.6-7.
3 Hz), 1.26-1.78 (76H, m), 1.97-2.02 (7H, m, conta
ining 3H, s, at 2.02 ppm), 2.54 (2H, t, J=7.3 Hz),
3.22 (1H, m ), 3.33-3.48 (10H, m, containing 3H,
s, at 3.38 ppm, 2H, s, at 3.40 ppm), 3.55-3.90 (11
H, m, containing OH), 4.03 (1H, dd,J=1.5, 11.7 H
z), 4.16 (1H, dt, J=3.7, 9.5 Hz), 4.18 (2H, s), 4.
26 (1H, q, J=8.8 Hz), 4.54-4.66 (6H, m), 4.80 (1H,
d, J=3.7 Hz), 5.16 (1H, d, J=8.1 Hz), 5.24-5.39
(8H, m), 5.84-5.98 (3H, m), 6.13 (1H, d, J=6.6 Hz,
NH), 7.16 (1H, d, J=8.8 Hz, NH); MS (FAB, positive) m/z 1491 (M+K)⁺; 1475 (M+Na)⁺;
High Resolution MS (FAB, positive) m/z: calcd.for
C₈₀H₁₄₅N₂O₁₈PNa: 1476.0128; found: 1476.0167. Ana
l. Calcd.for C₈₀H₁₄₅N₂O₁₈P (1454.0): C, 66.08; H,
10.05; N, 1.93;P, 2.13. Found: C, 65.69; H, 9.93;
N, 1.95; P, 1.97。

【０４５５】（試験例１）マクロファ−ジ活性抑制試験（アンタゴニスト試験） ヒト単球系細胞株U937をTPA 30ng/ml存在下、37℃、72
時間処理した‘TPA処理U937細胞’を用いて、in vitro
でTNFαを産生させる。産生されるTNFαはジェンザイム
（Genzyme）社のELISA KIT により定量した。

【０４５６】評価方法は、西島らの方法（テトラヘドロ
ン、第53巻 16041-16060貢（1997年）、[Tetrahedron,
Vol.53,16041−16060 (1997)]）に準じて行った。

【０４５７】30 ng/ml の LPS （リポポリサッカライ
ド）刺激により、6 時間の間にTPA処理 U937細胞10⁵ 個
につき約300pg のTNFαが産生される（標準産生量 : l0
0％とする）。

【０４５８】LPS 30 ng/ml存在下、実施例化合物の存在
下でのTNFαの産生量を標準産生量の５０％に抑制する
濃度を求め、IC₅₀(nM)として表わした。

【０４５９】各化合物の細胞毒性については、実施例各
化合物存在下での６時間後のTPA処理 U937細胞の細胞生
存率（Cell Viability）をMTT 法により測定し、各化合
物とも少なくとも5,000 nMの濃度に至るまで細胞毒性を
示さないことを確認した。［表２］ＬＰＳアンタゴニス
ト活性 ----------------------------------------------------------------------- 化合物 ＬＰＳアンタゴニスト活性（ＩＣ₅₀[nM]） ----------------------------------------------------------------------- 実施例６の化合物 0.080 実施例７の化合物 0.006 実施例８の化合物 0.005 実施例９の化合物 0.007 -----------------------------------------------------------------------

【０４６０】

【発明の効果】本発明のリピッドＡ１位カルボキシメチ
レン類縁体は、優れたマクロファ−ジ活性抑制作用を示
し、抗炎症剤、抗自己免疫疾患剤、免疫抑制剤又は抗敗
血症剤として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C057 CC01 DD01 GG03 4C086 AA01 AA02 AA03 EA03 MA01 MA04 NA14 ZB08 ZB11 ZB35

Claims (30)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 （式中、 Ｒ^１及びＲ^３は、同一又は異なって、下記（置換基群
   Ａ）から選択された一種以上の基で置換されていてもよ
   いＣ_１−Ｃ_２０アルカノイル基、下記（置換基群Ａ）か
   ら選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ_３
   −Ｃ_２０アルケノイル基又は下記（置換基群Ａ）から選
   択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ
   _２０アルキノイル基を示し、 Ｒ^２及びＲ^４は、同一又は異なって、下記（置換基群
   Ａ）から選択された一種以上の基で置換されていてもよ
   いＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、下記（置換基群Ａ）から選
   択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ_２−Ｃ
   _２０アルケニル基、下記（置換基群Ａ）から選択された
   一種以上の基で置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_２０アル
   キニル基を示し、 Ｒ^５は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、オキソ基を
   有していてもよいＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、オキソ基を
   有していてもよいＣ_２−Ｃ_６アルケニルオキシ基又はオ
   キソ基を有していてもよいＣ_２−Ｃ_６アルキニルオキシ
   基を示し、（置換基群Ａ）は、ハロゲン原子、水酸基、
   オキソ基、オキソ基を有していてもよいＣ_１−Ｃ_２０ア
   ルコキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ_２−Ｃ_２０
   アルケニルオキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ_２
   −Ｃ_２０アルキニルオキシ基、オキソ基を有していても
   よいＣ_１−Ｃ_２０アルカノイルオキシ基、オキソ基を有
   していてもよいＣ_３−Ｃ_２０アルケノイルオキシ基及び
   オキソ基を有していてもよいＣ_３−Ｃ_２０アルキノイル
   オキシ基からなる群である。）で表される化合物、その
   薬理上許容しうる塩又はそのエステルを有効成分として
   含有する医薬。
2. 【請求項２】Ｒ^１が、（置換基群Ａ）から選択された置
   換基を有してもよいＣ_８−Ｃ_１６アルカノイル基である
   請求項１に記載の化合物、その薬理上許容しうる塩又は
   そのエステルを有効成分として含有する医薬。
3. 【請求項３】Ｒ^１が、無置換又は（置換基群Ａ）から選
   択された水酸基若しくはオキソ基を置換基として有す
   る、Ｃ_１２−Ｃ_１４アルカノイル基である請求項１に記
   載の化合物、その薬理上許容しうる塩又はそのエステル
   を有効成分として含有する医薬。
4. 【請求項４】Ｒ^１が、無置換又は（置換基群Ａ）から選
   択された水酸基若しくはオキソ基を置換基として有す
   る、ドデカノイル基又はテトラデカノイル基である請求
   項１に記載の化合物、その薬理上許容しうる塩又はその
   エステルを有効成分として含有する医薬。
5. 【請求項５】Ｒ^２が、（置換基群Ａ）から選択された置
   換基を有してもよい、Ｃ_８−Ｃ_１６アルキル基である請
   求項１乃至４のいずれか１項に記載の化合物、その薬理
   上許容しうる塩又はそのエステルを有効成分として含有
   する医薬。
6. 【請求項６】Ｒ^２が、無置換又は（置換基群Ａ）から選
   択された水酸基を置換基として有する、Ｃ_１０−Ｃ_１４
   アルキル基である請求項１乃至４のいずれか１項に記載
   の化合物、その薬理上許容しうる塩又はそのエステルを
   有効成分として含有する医薬。
7. 【請求項７】Ｒ^２が、無置換又は（置換基群Ａ）から選
   択された水酸基を置換基として有する、ドデシル基又は
   テトラデシル基である請求項１乃至４のいずれか１項に
   記載の化合物、その薬理上許容しうる塩又はそのエステ
   ルを有効成分として含有する医薬。
8. 【請求項８】Ｒ^３が、無置換のＣ_１−Ｃ_１６アルカノイ
   ル基である請求項１乃至７のいずれか１項に記載の化合
   物、その薬理上許容しうる塩又はそのエステルを有効成
   分として含有する医薬。
9. 【請求項９】Ｒ^３が、無置換のＣ_１−Ｃ_４アルカノイル
   基である請求項１乃至７のいずれか１項に記載の化合
   物、その薬理上許容しうる塩又はそのエステルを有効成
   分として含有する医薬。
10. 【請求項１０】Ｒ^３が、ホルミル基又はアセチル基であ
    る請求項１乃至７のいずれか１項に記載の化合物、その
    薬理上許容しうる塩又はそのエステルを有効成分として
    含有する医薬。
11. 【請求項１１】Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択された
    置換基を有してもよい、Ｃ_８−Ｃ_１６アルキル基又はＣ
    _８−Ｃ_１６アルケニル基である請求項１乃至１０のいず
    れか１項に記載の化合物、その薬理上許容しうる塩又は
    そのエステルを有効成分として含有する医薬。
12. 【請求項１２】Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択された
    置換基を有してもよい、Ｃ_８−Ｃ_１６アルキル基である
    請求項１乃至１０のいずれか１項に記載の化合物、その
    薬理上許容しうる塩又はそのエステルを有効成分として
    含有する医薬。
13. 【請求項１３】Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択された
    フッ素原子、水酸基、無置換のＣ_１２−Ｃ_１４アルコキ
    シ基、無置換のＣ_１２−Ｃ_１４アルケニルオキシ基、無
    置換のＣ_１２−Ｃ_１４アルカノイルオキシ基又は無置換
    のＣ_１２−Ｃ_１４アルケノイルオキシ基を置換基として
    有する、Ｃ_１０−Ｃ_１４アルキル基又はＣ_１０−Ｃ_１４
    アルケニル基である請求項１乃至１０のいずれか１項に
    記載の化合物、その薬理上許容しうる塩又はそのエステ
    ルを有効成分として含有する医薬。
14. 【請求項１４】Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択された
    フッ素原子、水酸基、無置換のＣ_１２−Ｃ_１４アルコキ
    シ基、無置換のＣ_１２−Ｃ_１４アルケニルオキシ基、無
    置換のＣ_１２−Ｃ_１４アルカノイルオキシ基又は無置換
    のＣ_１２−Ｃ_１４アルケノイルオキシ基を置換基として
    有する、Ｃ_１０−Ｃ_１４アルキル基である請求項１乃至
    １０のいずれか１項に記載の化合物、その薬理上許容し
    うる塩又はそのエステルを有効成分として含有する医
    薬。
15. 【請求項１５】Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択された
    フッ素原子、水酸基、無置換のＣ_１２−Ｃ_１４アルコキ
    シ基又は無置換のＣ_１２−Ｃ_１４アルカノイルオキシ基
    を置換基として有する、Ｃ_１０−Ｃ_１４アルキル基であ
    る請求項１乃至１０のいずれか１項に記載の化合物、そ
    の薬理上許容しうる塩又はそのエステルを有効成分とし
    て含有する医薬。
16. 【請求項１６】Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択された
    フッ素原子、水酸基、無置換のＣ_１２−Ｃ_１４アルケニ
    ルオキシ基又は無置換のＣ_１２−Ｃ_１４アルケノイルオ
    キシ基を置換基として有する、Ｃ_１０−Ｃ_１４アルキル
    基である請求項１乃至１０のいずれか１項に記載の化合
    物、その薬理上許容しうる塩又はそのエステルを有効成
    分として含有する医薬。
17. 【請求項１７】Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択された
    フッ素原子、水酸基、無置換のＣ_１２−Ｃ_１４アルコキ
    シ基を置換基として有する、Ｃ_１０−Ｃ_１４アルキル基
    である請求項１乃至１０のいずれか１項に記載の化合
    物、その薬理上許容しうる塩又はそのエステルを有効成
    分として含有する医薬。
18. 【請求項１８】Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択された
    フッ素原子、水酸基、無置換のＣ_１２−Ｃ_１４アルケニ
    ルオキシ基を置換基として有する、Ｃ_１０−Ｃ_１４アル
    キル基である請求項１乃至１０のいずれか１項に記載の
    化合物、その薬理上許容しうる塩又はそのエステルを有
    効成分として含有する医薬。
19. 【請求項１９】Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択された
    ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、５−ドデセ
    ニルオキシ基、７−テトラデセニルオキシ基、ドデカノ
    イルオキシ基、テトラデカノイルオキシ基、５−ドデセ
    ノイルオキシ基又は７−テトラデセノイルオキシ基を置
    換基として有する、ドデシル基又はテトラデシル基であ
    る請求項１乃至１０のいずれか１項に記載の化合物、そ
    の薬理上許容しうる塩又はそのエステルを有効成分とし
    て含有する医薬。
20. 【請求項２０】Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択された
    ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ドデカノイ
    ルオキシ基又はテトラデカノイルオキシ基を置換基とし
    て有する、ドデシル基又はテトラデシル基である請求項
    １乃至１０のいずれか１項に記載の化合物、その薬理上
    許容しうる塩又はそのエステルを有効成分として含有す
    る医薬。
21. 【請求項２１】Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択された
    ５−ドデセニルオキシ基、７−テトラデセニルオキシ
    基、５−ドデセノイルオキシ基又は７−テトラデセノイ
    ルオキシ基を置換基として有する、ドデシル基又はテト
    ラデシル基である請求項１乃至１０のいずれか１項に記
    載の化合物、その薬理上許容しうる塩又はそのエステル
    を有効成分として含有する医薬。
22. 【請求項２２】Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択された
    ドデシルオキシ基又はテトラデシルオキシ基を置換基と
    して有する、ドデシル基又はテトラデシル基である請求
    項１乃至１０のいずれか１項に記載の化合物、その薬理
    上許容しうる塩又はそのエステルを有効成分として含有
    する医薬。
23. 【請求項２３】Ｒ^４が、（置換基群Ａ）から選択された
    ５−ドデセニルオキシ基又は７−テトラデセニルオキシ
    基を置換基として有する、ドデシル基又はテトラデシル
    基である請求項１乃至１０のいずれか１項に記載の化合
    物、その薬理上許容しうる塩又はそのエステルを有効成
    分として含有する医薬。
24. 【請求項２４】Ｒ^５が、ハロゲン原子、水酸基又は無置
    換のＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基である請求項１乃至２３の
    いずれか１項に記載の化合物、その薬理上許容しうる塩
    又はそのエステルを有効成分として含有する医薬。
25. 【請求項２５】Ｒ^５が、フッ素原子、水酸基又はメトキ
    シ基である請求項１乃至２３のいずれか１項に記載の化
    合物その薬理上許容しうる塩又はそのエステルを有効成
    分として含有する医薬。
26. 【請求項２６】カルボキシメチル ６−Ｏ−［２−アセ
    タミド−２−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ドデシ
    ルオキシテトラデシル｝−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホ
    スホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−
    ２−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−３
    −Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝−α−
    Ｄ−グルコピラノシド、カルボキシメチル ６−Ｏ−
    ［２−アセタミド−２−デオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−
    ３−ドデシルオキシテトラデシル｝−４−Ｏ−ホスホノ
    −β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デオキシ−２−
    ｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−３−Ｏ
    −｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル｝−α−Ｄ−
    グルコピラノシド、カルボキシメチル ６−Ｏ−［２−
    アセタミド−２，６−ジデオキシ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−
    ３−ドデシルオキシテトラデシル｝−６−フルオロ−４
    −Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−デ
    オキシ−２−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミ
    ド｝−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシ
    ル｝−α−Ｄ−グルコピラノシド、カルボキシメチル
    ３−Ｏ−デシル−２−デオキシ−６−Ｏ−[２−デオキ
    シ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−
    ［（Ｚ）−１１−オクタデセナミド］−４−Ｏ−ホスホ
    ノ−β−Ｄ−グルコピラノシル]−２−（３−オキソテ
    トラデカナミド）−α−Ｄ−グルコピラノシド、カルボ
    キシメチル ３−Ｏ−デシル−２−デオキシ−６−Ｏ−
    [２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシ
    ル]−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−オクタデ
    セナミド］−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノ
    シル]−２−（３−オキソテトラデカナミド）−α−Ｄ
    −グルコピラノシド、カルボキシメチル ６−Ｏ−[２
    −デオキシ−２−ホルムアミド−４−Ｏ−ホスホノ−３
    −Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキ
    シ]テトラデシル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−２−
    デオキシ−３−Ｏ−ドデシル−２−（３−オキソテトラ
    デカナミド）−α−Ｄ−グルコピラノシド、カルボキシ
    メチル ６−Ｏ−[２−アセタミド−２−デオキシ−４
    −Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−
    テトラデセニルオキシ]テトラデシル]−β−Ｄ−グルコ
    ピラノシル]−２−デオキシ−３−Ｏ−ドデシル−２−
    （３−オキソテトラデカナミド）−α−Ｄ−グルコピラ
    ノシド、カルボキシメチル ６−Ｏ−[２−デオキシ−
    ２−ホルムアミド−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホスホノ
    −３−Ｏ−[（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニル
    オキシ]テトラデシル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−
    ２−デオキシ−３−Ｏ−ドデシル−２−（３−オキソテ
    トラデカナミド）−α−Ｄ−グルコピラノシド、又は、
    カルボキシメチル ６−Ｏ−[２−アセタミド−２−デ
    オキシ−６−Ｏ−メチル−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−
    [（Ｒ）−３−[（Ｚ）−７−テトラデセニルオキシ]テ
    トラデシル]−β−Ｄ−グルコピラノシル]−２−デオキ
    シ−３−Ｏ−ドデシル−２−（３−オキソテトラデカナ
    ミド）−α−Ｄ−グルコピラノシド、その薬理上許容し
    うる塩又はそのエステルを有効成分として含有する医
    薬。
27. 【請求項２７】炎症の予防剤又は治療剤として使用する
    ための、請求項１乃至２６のいずれか１項に記載の医
    薬。
28. 【請求項２８】自己免疫疾患の予防剤又は治療剤として
    使用するための、請求項１乃至２６のいずれか１項に記
    載の医薬。
29. 【請求項２９】敗血症の予防剤又は治療剤として使用す
    るための、請求項１乃至２６のいずれか１項に記載の医
    薬。
30. 【請求項３０】免疫抑制剤として使用するための、請求
    項１乃至２６のいずれか１項に記載の医薬。