JP2006008539A

JP2006008539A - 右糖グルコースリピドａ類縁体を含有する医薬組成物

Info

Publication number: JP2006008539A
Application number: JP2004184346A
Authority: JP
Inventors: Masao Shiosaki; 正生汐崎; Ryuichi Shimozato; 隆一下里; Yukiko Watanabe; 由紀子渡辺; Takashi Mochizuki; 隆望月
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 2004-06-23
Filing date: 2004-06-23
Publication date: 2006-01-12

Abstract

【課題】優れたマクロファージ活性抑制作用を有し、抗炎症剤、抗自己免疫疾患剤、免疫抑制剤、冠動脈バイパス形成術後の予後改善剤又は抗敗血症剤として有用な化合物を提供する。
【解決手段】下記一般式

［Ｑは、酸素原子、アルキレン基、基-O-Alk-又は基-O-Alk-O-、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、同一又は異なって、水素原子、置換可アルキル基、置換可アルケニル基、置換可アルキニル基、置換可アルカノイル基、置換可アルケノイル基又は置換可アルキノイル基、Ｒ³は、置換可アルカノイル基、置換可アルケノイル基又は置換可アルキノイル基、Ｒ⁵は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換可アルコキシ基、置換可アルケニルオキシ基又は置換可アルキニルオキシ基。］で表される化合物、その薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、優れたマクロファージ活性抑制作用を有し、抗炎症剤、抗自己免疫疾患剤、免疫抑制剤、冠動脈バイパス形成術後の予後改善剤又は抗敗血症剤として有用な新規リピドＡ類縁体に関する。

腸内細菌から得られたグラム陰性菌の細胞壁の最表層には菌体外に分泌されない毒成分（内毒素）が含まれており、この内毒素は、内毒素活性以外にも、生体の自己防衛にかかわる免疫アジュバント活性作用、マクロファ−ジ活性化作用、マイトジェン活性作用、発熱作用、腫瘍壊死作用、抗体産生増強作用、ＴＮＦ誘導作用等の多様な生物活性を示す。

かかる内毒素はリポ多糖よりなり、いわゆるリピドＡと称される部分が内毒素活性の活性中心であることが確認されている（非特許文献１）。

一方、細菌リピドＡ関連化合物としてRhdobacter sphaeroidesより見出された化合物（Rs-DPLA）（非特許文献２及び非特許文献３）は、ヒトマクロファージに対してLPSアンタゴニストの活性を示し抗自己免疫患剤又は抗敗血症剤として有用である可能性が出てきており、マクロファージ活性化作用とは逆の抑制作用を示す薬剤の開発が行われるようになってきた。

これらの結果から、上記の多様な活性のうち、有用な活性を有する化合物の誘導体合成の試みが頻繁に行われるようになり、例えば、非特許文献４、特許文献１、特許文献２、特許文献３又は特許文献４に記載された誘導体が知られている。
井本等、テトラヘドロン・レタ−ズ、１９８５年、２６巻、Ｐ．１５４５キュレシ等、ジャーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー、１９８８年、２６３巻、Ｐ．５５０２インフェクション・イミュニティー、５７巻、Ｐ．１３３６クリスト等、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ、１１６巻、Ｐ．３６３７特開平１０−３２４６９４号公報特開平５−１９４４７０号公報特開２００１−３４８３９６号公報米国特許５９３５９３８号公報

本発明者等の課題は、優れたマクロファージ活性抑制作用を有し、抗炎症剤、抗自己免疫疾患剤、免疫抑制剤、冠動脈バイパス形成術後の予後改善剤又は抗敗血症剤として有用な新規リピドＡ類縁体を見出すことである。

本発明者等は、上記課題を解決するため、鋭意努力した結果、１位にホスホノ基又はホスホノオキシエチル基を有するグリコシルリピドＡ類縁体のある系統の化合物に、優れたマクロファ−ジ活性抑制作用を見出し、本発明を完成した。

本発明の化合物は、
１）一般式

［式中、
Ｑは、酸素原子、Ｃ₁−Ｃ₃アルキレン基、基-O-Alk-又は基-O-Alk-O-（但し、AlkはＣ₁−Ｃ₃アルキレン基を示す。）であり、
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、同一又は異なって、水素原子、下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルキル基、下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルケニル基、下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルキニル基、下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイル基、下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルケノイル基又は下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルキノイル基を示し、
Ｒ³は、下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイル基、下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルケノイル基又は下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルキノイル基を示し、
Ｒ⁵は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、オキソ基を有していてもよいＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ基又はオキソ基を有していてもよいＣ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ基を示し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、水酸基、オキソ基、オキソ基を有していてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルコキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ）Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ基、｛（Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ）Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ｝Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルケニルオキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルキニルオキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイルオキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルケノイルオキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルキノイルオキシ基及びＣ₁−Ｃ₂₀アルキルスルホニル基からなる群である。］
で表される化合物、その薬理上許容しうる塩である。

本発明の化合物（Ｉ）のうち、好適なものは、
２）Ｒ¹が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよい、Ｃ₄−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₄−Ｃ₁₈アルケニル基である化合物、
３）Ｒ¹が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよいＣ₄−Ｃ₁₈アルキル基である化合物、
４）Ｒ¹が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよい、Ｃ₈−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₈−Ｃ₁₈アルケニル基である化合物、
５）Ｒ¹が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよいＣ₈−Ｃ₁₈アルキル基である化合物、
６）Ｒ¹が、無置換又は置換基群Ａから選択された水酸基若しくはオキソ基を置換基として有する、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₁₀−Ｃ₁₈アルケニル基である化合物、
７）Ｒ¹が、無置換又は置換基群Ａから選択された水酸基若しくはオキソ基を置換基として有する、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基である化合物、
８）Ｒ¹が、無置換又は置換基群Ａから選択された水酸基若しくはオキソ基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ドデセニル基又はテトラデセニル基である化合物、
９）Ｒ¹が、無置換又は置換基群Ａから選択された水酸基若しくはオキソ基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基又はテトラデシル基である化合物、
１０）Ｒ²が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよい、Ｃ₄−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₄−Ｃ₁₈アルケニル基である化合物、
１１）Ｒ²が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよい、Ｃ₄−Ｃ₁₈アルキル基である化合物、
１２）Ｒ²が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよい、Ｃ₈−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₈−Ｃ₁₈アルケニル基である化合物、
１３）Ｒ²が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよい、Ｃ₈−Ｃ₁₈アルキル基である化合物、
１４）Ｒ²が、無置換又は置換基群Ａから選択された水酸基を置換基として有する、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₁₀−Ｃ₁₈アルケニル基である化合物、
１５）Ｒ²が、無置換又は置換基群Ａから選択された水酸基を置換基として有する、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基である化合物、
１６）Ｒ²が、無置換又は置換基群Ａから選択された水酸基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、５−ドデセニル基又は７−テトラデセニル基である化合物、
１７）Ｒ²が、無置換又は置換基群Ａから選択された水酸基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基又はテトラデシル基である化合物、
１８）Ｒ²が、無置換のＣ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基である化合物、
１９）Ｒ²が、無置換のデシル基、ドデシル基又はテトラデシル基である化合物、
２０）Ｒ³が、無置換のＣ₈−Ｃ₁₈アルカノイル基である化合物、
２１）Ｒ³が、無置換のＣ₁₀−Ｃ₁₈アルカノイル基である化合物、
２２）Ｒ³が、ホルミル基、アセチル基又はプロピオニル基である化合物、
２３）Ｒ³が、ホルミル基又はアセチル基である化合物、
２４）Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよい、Ｃ₄−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₄−Ｃ₁₈アルケニル基である化合物、
２５）Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよい、Ｃ₄−Ｃ₁₈アルキル基である化合物、
２６）Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよい、Ｃ₈−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₈−Ｃ₁₈アルケニル基である化合物、
２７）Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよい、Ｃ₈−Ｃ₁₈アルキル基である化合物、
２８）Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたフッ素原子、水酸基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルコキシ基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルケニルオキシ基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルカノイルオキシ基又は無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルケノイルオキシ基を置換基として有する、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₁₀−Ｃ₁₈アルケニル基である化合物、
２９）Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたフッ素原子、水酸基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルコキシ基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルケニルオキシ基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルカノイルオキシ基又は無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルケノイルオキシ基を置換基として有する、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基である化合物、
３０）Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたフッ素原子、水酸基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルコキシ基又は無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルカノイルオキシ基を置換基として有する、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基である化合物、
３１）Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたフッ素原子、水酸基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルケニルオキシ基又は無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルケノイルオキシ基を置換基として有する、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基である化合物、
３２）Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたフッ素原子、水酸基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルコキシ基又は無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₈アルケニルオキシ基を置換基として有する、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基である化合物、
３３）Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたフッ素原子、水酸基又は無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルコキシ基を置換基として有する、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基である化合物、
３４）Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたフッ素原子、水酸基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルケニルオキシ基を置換基として有する、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基である化合物、
３５）Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、５−ドデセニルオキシ基、７−テトラデセニルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、テトラデカノイルオキシ基、５−ドデセノイルオキシ基又は７−テトラデセノイルオキシ基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、５−ドデセニル基又は７−テトラデセニル基である化合物、
３６）Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、５−ドデセニルオキシ基、７−テトラデセニルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、テトラデカノイルオキシ基、５−ドデセノイルオキシ基又は７−テトラデセノイルオキシ基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基又はテトラデシル基である化合物、
３７）Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ドデカノイルオキシ基又はテトラデカノイルオキシ基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基又はテトラデシル基である化合物、
３８）Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択された５−ドデセニルオキシ基、７−テトラデセニルオキシ基、５−ドデセノイルオキシ基又は７−テトラデセノイルオキシ基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基又はテトラデシル基である化合物、
３９）Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、５−ドデセニルオキシ基又は７−テトラデセニルオキシ基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基又はテトラデシル基である化合物、
４０）Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたドデシルオキシ基又はテトラデシルオキシ基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基又はテトラデシル基である化合物、
４１）Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択された５−ドデセニルオキシ基又は７−テトラデセニルオキシ基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基又はテトラデシル基である化合物、
４２）Ｒ⁵が、ハロゲン原子、水酸基又は無置換のＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基である化合物、
４３）Ｒ⁵が、フッ素原子、水酸基又はメトキシ基である化合物、
４４）Ｑが、酸素原子である化合物、
４５）Ｑが、ホスホノエチル基である化合物、
４６）右糖グルコース１位がα位である化合物である。
これらのうち、更に好適な化合物は、
ホスホノ６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−Ｏ−デシル−２−Ｏ−［（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル］−β−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物１とする）、
ホスホノ６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−Ｏ−デシル−２−Ｏ−［（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル］−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物２とする）、
ホスホノ６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−Ｏ−ドデシル−２−Ｏ−［（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル］−β−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物３とする）、
ホスホノ６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−Ｏ−ドデシル−２−Ｏ−［（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル］−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物４とする）、
ホスホノ３−Ｏ−デシル−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−Ｏ−テトラデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物５とする）、
ホスホノ３−Ｏ−デシル−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−Ｏ−テトラデシル−β−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物６とする）、
ホスホノ２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物７とする）、
ホスホノ２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−β−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物８とする）、
ホスホノ２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［９−（オクタデシノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物９とする）、
ホスホノ２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［９−（オクタデシノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−β−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物１０とする）、
ホスホノ２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｅ）−９−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物１１とする）、
ホスホノ３−Ｏ−デシル−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｅ）−９−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−Ｏ−テトラデシル−β−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物１２とする）、
ホスホノ３−Ｏ−ドデシル−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−Ｏ−テトラデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物１３とする）、
ホスホノ３−Ｏ−ドデシル−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−Ｏ−テトラデシル−β−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物１４とする）、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−Ｏ−ドデシル−２−Ｏ−［（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル］−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物１５とする）、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−Ｏ−ドデシル−２−Ｏ−テトラデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物１６とする）、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物１７とする）、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−β−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物１８とする）、
２−ホスホノエチル６−Ｏ−［２−デオキシ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物１９とする）、
３−（ホスホノオキシ）プロピル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[(Ｚ)−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物２０とする）、
３−（ホスホノ）プロピル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物２１とする）、
６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシルメチルジハイドロジェンホスフェート（以下、化合物２２とする）、
６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシルエチルジハイドロジェンホスフェート（以下、化合物２３とする）、
６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２、３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシルエチルホスホン酸（以下、化合物２４とする）、
２−（ホスホノ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２−Ｏ−テトラデシル−３−Ｏ−デシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物２５とする）、
６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−β−Ｄ−グルコピラノシルメチルホスホン酸（以下、化合物２６とする）、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物２７とする）、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−ヒドロキシデシル]−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物２８とする）、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−３−Ｏ−ドデシル−２−Ｏ−[（３−オキソ）テトラデシル]−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物２９とする）、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ビス−Ｏ−[（ノニルオキシ）エチル]−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物３０とする）、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ビス−Ｏ−｛２−[２−（ヘキシルオキシ）エトキシ]エチル｝−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物３１とする）、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ビス−Ｏ−｛２−[２−（２−プロポキシエトキシ）エトキシ]エチル｝−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物３２とする）、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−３−Ｏ−ドデシル−２−Ｏ−[２−（ウンデシルスルホニル）エチル]−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物３３とする）、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ビス−Ｏ−[２−（ノニルスルホニル）エチル]−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物３４とする）、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−３−Ｏ−ドデシル−２−Ｏ−[（３−オキソ）テトラデカノイル]−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物３５とする）、
ホスホノ６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−３−Ｏ−ドデシル−２−Ｏ−[（３−オキソ）テトラデカノイル]−α−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物３６とする）又は
ホスホノ６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−３−Ｏ−ドデシル−２−Ｏ−[（３−オキソ）テトラデカノイル]−β−Ｄ−グルコピラノシド（以下、化合物３７とする）である。

また、本発明は、上記化合物（Ｉ）を有効成分として含有する医薬であり、特に、炎症の予防剤又は治療剤、自己免疫疾患の予防剤又は治療剤、免疫抑制剤、冠動脈バイパス形成術後の予後改善剤、あるいは、敗血症の予防剤又は治療剤である。

なお、上記式（Ｉ）中、Ｑにおいては並び順は特に限定がなく、例えば、基-O-Alk-は-O-Alk-であっても-Alk-O-であってもよい。

上記式（Ｉ）中、Ｑにおける「Ｃ₁−Ｃ₃アルキレン基」としては、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン基のような直鎖又は分枝鎖のＣ₁−Ｃ₃アルキレン基があげられ、好適には、メチレン、エチレン又はトリメチレン基であり、より好適には、エチレン基である。

上記式（Ｉ）中、Ｒ³における「下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイル基」の「Ｃ₁−Ｃ₂₀アルカノイル基」、及び、置換基群Ａにおける「オキソ基を有していてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイルオキシ基」の「Ｃ₁−Ｃ₂₀アルカノイル」部分としては、例えば、ホルミル（但し、オキソ基が置換基である場合は除く）、アセチル、プロピオニル、イソプロピオニル、ブチリル、イソブチリル、sec−ブチリル、tert−ブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、イソヘキサノイル、ヘプタノイル、イソヘプタノイル、オクタノイル、イソオクタノイル、ノナノイル、イソノナノイル、デカノイル、イソデカノイル、ウンデカノイル、イソウンデカノイル、ラウロイル、イソラウロイル、トリデカノイル、イソトリデカノイル、ミリストイル、ペンタデカノイル、パルミトイル、ヘプタデカノイル、ステアロイル、イソステアロイル、ノナデカノイル、イコサノイル基のような直鎖又は分枝鎖のＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイル基があげられ、
置換基群Ａにおいては、好適には、Ｃ₄−Ｃ₁₈アルカノイル基であり、より好適には、Ｃ₈−Ｃ₁₈アルカノイル基であり、さらに好適には、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルカノイル基であり、
Ｒ³においては、好適には、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルカノイル基である。

上記式（Ｉ）中、Ｒ³における「下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルケノイル基」の「Ｃ₃−Ｃ₂₀アルケノイル基」、及び、置換基群Ａにおける「オキソ基を有していてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルケノイルオキシ基」の「Ｃ₃−Ｃ₂₀アルケノイル」部分としては、上記であげたＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイル基のうち、炭素数３乃至２０個のものであって、１乃至３個の二重結合を有する基があげられ、
好適には、Ｃ₄−Ｃ₁₈アルケノイル基であり、さらに好適には、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルケノイル基である。

上記式（Ｉ）中、Ｒ³における「下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルキノイル基」の「Ｃ₃−Ｃ₂₀アルキノイル基」、及び、置換基群Ａにおける「オキソ基を有していてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルキノイルオキシ基」の「Ｃ₃−Ｃ₂₀アルキノイル」部分としては、上記であげたＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイル基のうち、炭素数３乃至２０個のものであって、１乃至３個の三重結合を有する基があげられ、
好適には、Ｃ₄−Ｃ₁₈アルキノイル基であり、さらに好適には、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキノイル基である。

上記式（Ｉ）中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴における「下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルキル基」の「Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１−プロピルブチル、４，４−ジメチルペンチル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メチルヘプチル、１−プロピルペンチル、２−エチルヘキシル、５，５−ジメチルヘキシル、ノニル、３−メチルオクチル、４−メチルオクチル、５−メチルオクチル、６−メチルオクチル、１−プロピルヘキシル、２−エチルヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、デシル、１−メチルノニル、３−メチルノニル、８−メチルノニル、３−エチルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、７，７−ジメチルオクチル、ウンデシル、４，８−ジメチルノニル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、３，７，１１−トリメチルドデシル、ヘキサデシル、４，８，１２−トリメチルトリデシル、１−メチルペンタデシル、１４−メチルペンタデシル、１３，１３−ジメチルテトラデシル、ヘプタデシル、１５−メチルヘキサデシル、オクタデシル、１−メチルヘプタデシル、ノナデシル、イコシル又は３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデシル基のような炭素数１乃至２０個の直鎖又は分枝鎖アルキル基があげられ、好適には、Ｃ₄−Ｃ₁₈アルキル基であり、より好適には、Ｃ₈−Ｃ₁₈アルキル基である。

上記式（Ｉ）中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴における「下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルケニル基」の「Ｃ₂−Ｃ₂₀アルケニル基」としては、上記であげたＣ₁−Ｃ₂₀アルキル基のうち、炭素数２乃至２０個のものであって、１乃至３個の二重結合を有する基があげられ、好適には、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルケニル基である。

上記式（Ｉ）中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴における「下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルキニル基」の「Ｃ₂−Ｃ₂₀アルキニル基」としては、上記であげたＣ₁−Ｃ₂₀アルキル基のうち、炭素数２乃至２０個のものであって、１乃至３個の三重結合を有する基があげられ、好適には、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキニル基である。

上記式（Ｉ）中、Ｒ⁵及び置換基群Ａにおける「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子があげられ、好適には、フッ素、塩素又は臭素原子であり、さらに好適には、フッ素原子である。

上記式（Ｉ）中、Ｒ⁵における「オキソ基を有していてもよいＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基」の「Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、ネオペンチルオキシ、１−エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ又は２−エチルブチルオキシ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基があげられ、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、さらに好適には、メトキシ基である。

上記式（Ｉ）中、Ｒ⁵における「オキソ基を有していてもよいＣ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ基」の「Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ基」としては、上記であげたＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基のうち、炭素数２乃至６個のものであって、１個の二重結合を有する基があげられ、好適には、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシ基である。

上記式（Ｉ）中、Ｒ⁵における「オキソ基を有していてもよいＣ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ基」の「Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ基」としては、上記であげたＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基のうち、炭素数２乃至６個のものであって、１個の三重結合を有する基があげられ、好適には、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルオキシ基である。

上記式（Ｉ）中、置換基群Ａにおける「オキソ基を有していてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルコキシ基」としては、炭素数１乃至１０個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキル基）に酸素原子が結合している基があげられ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、ネオペンチルオキシ、１−エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ヘプチルオキシ、４−メチルヘキシルオキシ、１−プロピルブチルオキシ、４，４−ジメチルペンチルオキシ、オクチルオキシ、６−メチルヘプチルオキシ、５，５−ジメチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、１−メチルノニルオキシ、３−メチルノニルオキシ、８−メチルノニルオキシ、３−エチルオクチルオキシ、３，７−ジメチルオクチルオキシ、７，７−ジメチルオクチルオキシ、ウンデシルオキシ、４，８−ジメチルノニルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、３，７，１１−トリメチルドデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、４，８，１２−トリメチルトリデシルオキシ、１−メチルペンタデシルオキシ、１４−メチルペンタデシルオキシ、１３，１３−ジメチルテトラデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、オクタデシルオキシ、１−メチルヘプタデシルオキシ、ノナデシルオキシ、イコシルオキシ又は３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデシルオキシ基のような炭素数１乃至２０個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基があげらる。

上記式（Ｉ）中、置換基群Ａにおける「（Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ）Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ基」としては、上記であげた「Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ基」が１個置換した上記であげた「Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ基」があげられ、好適には、（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基である。

上記式（Ｉ）中、置換基群Ａにおける「｛（Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ）Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ｝Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ基」としては、上記であげた「（Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ）Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ基」が１個置換した上記であげた「Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ基」があげられ、好適には、｛（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基｝Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基である。

上記式（Ｉ）中、置換基群Ａにおける「オキソ基を有していてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルケニルオキシ基」としては、上記であげた「Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ基」のうち、炭素数２乃至２０個のものであって、１乃至３個の二重結合を有する基があげられる。

上記式（Ｉ）中、置換基群Ａにおける「オキソ基を有していてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルキニルオキシ基」としては、上記であげた「Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ基」のうち、炭素数２乃至２０個のものであって、１乃至３個の三重結合を有する基があげられる。

なお、本発明において、オキソ基が、アルキル、アルケニル又はアルキニルに置換する場合、オキソ基が１位に置換する場合を除く。すなわち、オキソ基に置換された、アルキル、アルケニル又はアルキニルは、それぞれ、アルカノイル、アルケノイル又はアルキノイルを含まない。

上記式（Ｉ）中、置換基群Ａにおける「Ｃ₁−Ｃ₂₀アルキルスルホニル基」は、上記であげたＣ₁−Ｃ₂₀アルキル基が結合したスルホニル基であり、好適には、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル基である。

上記式（Ｉ）中、置換基群Ａの置換位置は、好適には、３位である。

上記式（Ｉ）中、好適なＲ¹は、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよい、Ｃ₄−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₄−Ｃ₁₈アルケニル基であり、より好適には、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよい、Ｃ₈−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₈−Ｃ₁₈アルケニル基であり、更に好適には、無置換又は置換基群Ａから選択された水酸基若しくはオキソ基を置換基として有する、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₁₀−Ｃ₁₈アルケニル基であり、特に好適には、無置換又は置換基群Ａから選択された水酸基若しくはオキソ基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、５−ドデセニル基又は７−テトラデセニル基である。

上記式（Ｉ）中、好適なＲ²は、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよい、Ｃ₄−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₄−Ｃ₁₈アルケニル基であり、より好適には、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよい、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₁₀−Ｃ₁₈アルケニル基である。

上記式（Ｉ）中、好適なＲ³は、置換基群Ａから選択された置換基を有していてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイル基であり、より好適には、置換基群Ａから選択された置換基を有していてもよいＣ₁₀−Ｃ₁₈アルカノイル基である。

上記式（Ｉ）中、好適なＲ⁴は、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよい、Ｃ₄−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₄−Ｃ₁₈アルケニル基であり、より好適には、置換基群Ａから選択された置換基を有すしていてもよいＣ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₁₀−Ｃ₁₈アルケニル基である。

上記式（Ｉ）中、好適なＲ⁵は、ハロゲン原子、水酸基又は無置換のＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基であり、より好適には、フッ素原子、水酸基又はメトキシ基である。

上記式（Ｉ）の化合物は、塩にすることができるが、そのような塩としては、好適には、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩又はカルシウム塩のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩；トリエチルアミン塩、トリメチルアミン塩のような有機塩基の塩を挙げることができる。

また、本発明の化合物（Ｉ）は、大気中に放置しておくことにより、水分を吸収し、吸着水が付いたり、水和物となる場合があり、そのような塩も本発明に包含される。

さらに、本発明の化合物（Ｉ）は、他のある種の溶媒を吸収し、溶媒和物となる場合があるが、そのような塩も本発明に包含される。

上記式（Ｉ）の化合物は、分子中に不斉炭素を有し、各々がＳ配位、Ｒ配位である立体異性体が存在するが、その各々、或いはそれらの混合物のいずれも本発明に包含される。

本発明の右糖グルコースリピドＡ類縁体は、優れたマクロファ−ジ活性抑制作用を示し、抗炎症剤、抗自己免疫疾患剤、免疫抑制剤、冠動脈バイパス形成術後の予後改善剤又は抗敗血症剤として有用である。

本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、以下の方法により、公知化合物（II）を出発原料として用いて、製造することができる。

上記工程中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵は前述したものと同意義を示す。

Ｒ^3aは、下記置換基群から選択された一種以上の基で置換されていてもよい、Ｃ₁−Ｃ₁₉アルキル基、Ｃ₂−Ｃ₁₉アルケニル基又はＣ₂−Ｃ₁₉アルキニル基を示し、
当該置換基群は、ハロゲン原子、水酸基、オキソ基、オキソ基を有していてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルコキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルケニルオキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルキニルオキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイルオキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルケノイルオキシ基及びオキソ基を有していてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルキノイルオキシ基からなる群である。

Ｒ^4aは、前述のＲ⁴のうち、水素原子を除いたものと同意義を示す。

Ｒ^4bは、水酸基の保護基であり、好適には、４−メトキシベンジルオキシ基である。

Ｒ^4cは、前記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₇アルキル基、前記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₁₇アルケニル基又は前記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₁₇アルキニル基であり、好適には、Ｃ₁−Ｃ₁₅アルキル基又はＣ₁−Ｃ₁₅アルケニル基であり、より好適には、Ｃ₁−Ｃ₁₅アルキル基である。

Ｒ^5aは、水酸基の保護基であり、好適には、ベンジルオキシカルボニル基又はアリルオキシカルボニル基である。

Ｒ^5bは、オキソ基を有していてもよいＣ₁−Ｃ₆アルキル基を示す。

Ｒ^5cは、水素原子又はハロゲン原子を示す。

Ｒ⁶は、トリ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）ケイ素基を示し、
Ｒ⁷は、アリルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ⁸及びＲ¹²は、同一又は異なって、アリル基、置換基を有してもよいＣ₆−Ｃ₁₀アリール基又は置換基を有してもよいＣ₇−Ｃ₁₁アラルキル基を示し、好適には、アリル基、フェニル基又はベンジル基である。

Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基又はＣ₆−Ｃ₁₀アリール基を示す。

Ｒ¹¹は、１−プロペニル基である。

Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は、同一又は異なって、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基又はＣ₆−Ｃ₁₀アリール基を示す。

Ｒ¹⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基を示す。

Ｒ¹⁷は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基を示す。

本願発明の化合物（Ｉ）を製造する工程はＡ〜Ｈ法からなる。
（１）Ａ法は、中間体（XI）、（XIa）又は（XIV）を製造する方法である。
（２）Ｂ法は、中間体（XXII）、（XXVIII）及び（XXXI）を製造する工程である。Ｒ⁵の種類に応じて、ａ法、ｂ法及びｃ法の３種類の方法を記載する。
（３）Ｃ法は、中間体（XI）、（XIa）又は（XIV）と中間体（XXII）、（XXVIII）又は（XXXI）を縮合し、目的化合物（XLI）、（XLIV）又は（XXXIX）を製造する工程である。
（４）Ｄ法は、中間体（XLVII）を製造し、中間体（XXII）、（XXVIII）又は（XXXI）と縮合させ、目的化合物（L）を製造する工程である。
（５）Ｅ法は、Ｑがエチレンオキシ基である目的化合物（LXII）を製造する工程である。
（６）Ｆ法は、Ｑがメチレン基である目的化合物（LXXII）を製造する工程である。
（７）Ｇ法は、Ｑがトリメチレンジオキシ基である目的化合物（LXXVIII）を製造する工程である。
（８）Ｈ法は、Ｒ¹がアシル基である中間体（XIVa）を製造する工程である。

以下、各工程につき、説明する。

（１）Ａ法
（第Ａａ１工程）
本工程は、ジアセトン−Ｄ−グルコース化合物（II）の３位水酸基がアルキル化（アルケニル基、アルキニル基を導入する場合も含む。以下、製造工程の説明において、同様の定義とする。）又はアシル化された化合物（III）を製造する工程であり、アルキル化は下記(a)の方法、アシル化は下記(b)の方法により達成される。

(a)アルキル化
本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、化合物（II）にアルキル化剤を反応させることによって達成される。

使用される溶剤としては、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミドなどのアミド類；ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類があげられるが、好適には、ジメチルホルムアミドである。

使用される塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属；n-ブチルリチウム、t-ブチルリチウムなどのアルキルリチウム類；水素化カリウム、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属等があげられるが、好適には、水素化ナトリウムである。

使用されるアルキル化剤としては、例えば、ハロゲン化炭化水素類、スルホン酸エステル類が挙げられるが、好適には、臭化物（Ｒ²Ｂｒ）又はメタンスルホン酸エステル（Ｒ²ＯＳＯ₂Ｍｅ）である。

反応温度は、通常０℃乃至１００℃で行われるが、好適には、０℃乃至６０℃である。

反応時間は、反応温度、原料、試薬または使用される溶剤等によって異なるが、通常、２０分間乃至４８時間であり、好適には、２乃至２４時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

得られた化合物は、必要ならば、常法、例えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等により、精製することもできる。

(b)アシル化
本工程は、不活性溶剤中、縮合剤及び塩基の存在又は非存在下、化合物（II）に、カルボン酸又は酸塩化物のようなアシル化剤を反応させることにより達成される。

使用される溶剤としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；N,N−ジメチルホルムアミドのようなアミド類をあげることができるが、好適には、メチレンクロリドである。

カルボン酸との反応において使用される縮合剤としては、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド、1,3-ジイソプロピルカルボジイミド、1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-3-エチルカルボジイミドハイドロクロライド（WSCI）などのカルボジイミド類をあげることができるが、好適には、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミドである。

酸塩化物との反応において使用される塩基としては、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミンのような有機塩基類をあげることができるが、好適には、4-ジメチルアミノピリジンである。

使用されるアシル化剤としては、式：Ｒ²'ＯＨで表されるカルボン酸、または、式：Ｒ²'Ｃｌ（式中、Ｒ²'は、Ｒ²の定義のうちアルカノイル基、アルケノイル基又はアルキノイル基を示す。）で表される酸クロライドがあげられる。これらのアシル化剤が、水酸基又はオキソ基を有する場合、かかる基は保護されていてもよく、例えば、オキソ基は、アセタール基として保護される。

反応温度は、通常０℃乃至１００℃であり、好適には、１５℃乃至２５℃（室温）である。

反応時間は、通常２０分間乃至２４時間であり、好適には１乃至５時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物をろ過し、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

（第Ａａ２工程）
本工程は、化合物（III）を、アリルアルコール溶媒中、塩酸ガス存在下で加熱することにより化合物（IV）を得る工程である。

反応温度は、通常０℃乃至溶媒の還流加熱温度で行われるが、好適には、室温乃至８０℃である。

反応時間は、通常２０分間乃至２４時間であり、好適には、１乃至５時間である。

（第Ａａ３工程）
本工程は、化合物（IV）の４位及び６位の水酸基にイソプロピリデンを架け化合物（V）を得る工程である。本工程は、化合物（IV）に、不活性溶剤中、酸触媒存在下で２，２−ジメトキシプロパンを反応させることにより達成される。

使用される溶剤としては、例えば、ジメチルホルムアミドなどのアミド類があげられる。

使用される酸触媒としては、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸などがあげられる。

反応温度は、通常室温乃至５０℃である。

反応時間は、通常２０分間乃至２４時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物（V）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

（第Ａａ４工程）
本工程は、化合物（V）の２位の水酸基をアルキル化して化合物（VI）を得る工程であり、第Ａａ１工程と同様の条件で反応させることにより達成される。

（第Ａａ５工程）
本工程は、化合物（VI）の４位及び６位の水酸基に架けたイソプロピリデンを脱保護して、化合物（VII）を製造する工程である。本工程は、化合物（VI）を、アルコール溶媒中、酸触媒又はＮＢＳを反応させることにより達成される。

使用される溶剤としては、例えば、メタノール、エタノールなどのアルコール類があげられる。

使用される酸触媒としては、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸などの有機酸；塩酸、硫酸などの無機酸があげられる。

反応温度は、通常０℃乃至５０℃であり、好適には、室温である。

反応時間は、通常６分間乃至２４時間であり、好適には、３０分間である。

反応終了後、本反応の目的化合物（VII）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

（第Ａａ６工程）
本工程は、化合物（VII）のアリル基の二重結合をエノールエーテル型に移し、化合物（VIII）を製造する工程である。本工程は、化合物（VII）を、不活性溶媒中、塩基又はイリジウム錯体と反応させることにより達成される。

使用される溶剤としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類をあげることができ、塩基を用いる場合は、好適にはジメチルスルホキシドであり、イリジウム錯体を用いる場合は、好適にはテトラヒドロフランである。

使用される塩基としては、例えば、tert-ブトキシカリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドがあげられるが、好適には、tert-ブトキシカリウムである。

使用されるイリジウム錯体としては、例えば、（1,5-シクロオクタヂエン）ビス（メチルジフェニルホスフィン）イリジウム（Ｉ）ヘキサフルオロホスフェートがあげられる。

反応温度は、塩基を用いた場合は、通常室温乃至溶媒の還流加熱温度であり、イリジウム錯体を用いた場合は、通常０℃乃至８０℃であり、好適には室温である。

反応時間は、塩基を用いた場合は、通常１時間乃至２４時間であり、好適には１６時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物（VIII）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

（第Ａａ７工程）
本工程は、化合物（VIII）のジオールの一級水酸基をシリル基で保護し、化合物（IX）を製造する工程である。本工程は、化合物（VIII）を、不活性溶媒下、塩基存在下、シリル化剤と反応させることにより達成される。

使用される溶剤としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類があげられ、好適には、メチレンクロリド又はテトラヒドロフランである。

使用される塩基としては、例えば、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミンのような有機塩基類をあげることができる。

使用されるシリル化剤としては、例えば、塩化tert-ブチルジメチルシリル基のようなハロゲン化トリアルキルシリル基があげられる。

反応温度は、通常０℃乃至８０℃であり、好適には室温である。

反応時間は、通常６分間乃至２４時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物（IX）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

（第Ａａ８工程）
本工程は、化合物（IX）の二級水酸基をアシル基で保護し、化合物（X）を製造する工程である。本工程は、化合物（IX）を、不活性溶媒下、塩基存在下、アシル化剤と反応させ、更にアルコール類と反応させることにより達成される。

使用される溶剤としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類があげらる。

使用される塩基としては、例えば、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミンのような有機塩基類があげられる。

使用されるアシル化剤としては、トリホスゲンがあげられる。

使用されるアルコール類としては、アリルアルコールがあげられる。

反応温度は、通常−２０℃乃至５０℃であり、好適には０℃である。

反応時間は、アシル化剤を加えた後アルコール類を加える前までが、通常１０分間乃至１時間であり、好適には１０分間であり、アルコール類を加えた後が、通常１０分間乃至１時間であり、好適には１時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物（X）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

（第Ａａ９工程）
本工程は、化合物（X）のシリル保護基を脱保護し、一級アルコールである化合物（XI）を製造する工程である。本工程は、化合物（X）を、不活性溶媒下、酸触媒と反応させることにより達成される。

使用される溶剤としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；アセトニトリルのようなニトリル類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類があげられる。

使用される酸触媒としては、例えば、塩酸、フッ化水素酸のような無機酸；p-トルエンスルホン酸のような有機酸があげられる。

反応温度は、通常２０℃乃至５０℃であり、好適には室温である。

反応時間は、通常６分間乃至２時間であり、好適には１５分間である。

反応終了後、本反応の目的化合物（XI）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

（第Ａａ１０工程）
本工程は、化合物（X）のシリル保護基を脱保護し、更にアノマー位のエノールエーテルを同時に脱保護することにより、一級アルコールである化合物（XIa）を製造する工程である。本工程は、第Ａａ９工程の反応条件をより厳しくし、例えば反応時間を長くすることにより達成される。

反応時間は、通常４時間乃至２４時間であり、好適には１０時間乃至１６時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物（XIa）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

（第Ａｂ１工程）
本工程は、化合物（VI）のアリル二重結合を酸化切断しアルデヒドとした後、還元することにより、化合物（XII）を製造する工程である。本工程は、化合物（VI）を、不活性溶媒下、酸化剤と反応させ、更に、不活性溶媒下、還元剤と反応させることにより達成される。

使用される溶剤としては、酸化においては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類と水との混合溶媒があげられ、還元においては、例えば、メタノール、エタノールのようなアルコール類があげられる。

使用される酸化剤としては、例えば、四酸化オスミウムと過ヨウ素酸ナトリウムの組み合わせがあげられる。

使用される還元剤としては、例えば、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウムなどの金属水素化物類があげられ、好適には水素化ホウ素ナトリウムである。

反応温度は、通常０℃乃至５０℃であり、好適には室温である。

反応時間は、通常６分間乃至２４時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物（XII）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

（第Ａｂ２工程）
本工程は、化合物（XII）をホスファイトに変換し、更に酸化することにより、化合物（XIII）を製造する工程である。本工程は、化合物（XII）を、不活性溶媒下、弱酸である1H-テトラゾール存在下、ジイソプロピルホスホルアミダイトと反応させ、更に、不活性溶媒下、酸化剤と反応させることにより達成される。

使用される溶剤としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類があげられる。

使用される酸化剤としては、例えば、過酸化水素、m-クロロ過安息香酸、オキソンのような過酸化物があげられる。

反応温度は、通常０℃乃至１００℃であり、好適には室温である。

反応時間は、通常６分間乃至２４時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物（XIII）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

（第Ａｂ３工程）
本工程は、化合物（XIII）の４位及び６位の水酸基に架けたイソプロピリデンを脱保護して、化合物（XIV）を製造する工程であり、第Ａａ５工程と同様の条件で反応させることにより達成される。

（第Ａｃ１工程）
本工程は、公知化合物（LI）の４位及び６位の水酸基にイソプロピリデンを架け、更に１位水酸基をアリル化することにより化合物（VIa）を得る工程であり、イソプロピリデンを架ける工程は第Ａａ３工程と同様の条件で反応させることにより達成され、アリル化工程は第Ａａ１工程においてアリル化するのと同様の条件で反応させることにより達成される。

（第Ａｃ２工程）
本工程は、化合物（VIa）の２個の水酸基をアルキル化して化合物（VIb）を得る工程であり、第Ａａ１工程と類似の条件で反応させることにより達成される。

（第Ａｃ３工程）
本工程は、公知化合物（LII）の４つのアセチル基を除去し、更に４位及び６位の水酸基にイソプロピリデンを架けることにより化合物（VIa）を得る工程であり、アセチル基の除去工程は後述の第Ｂａ２工程1)と同様の条件で反応させることにより達成され、イソプロピリデンを架ける工程は第Ａａ３工程と同様の条件で反応させることにより達成される。

（２）Ｂ法
（２−１）ａ法
本方法は、Ｒ⁵が水酸基である化合物（Ｉ）の製造に用いる中間体（XXII）の製法である。

（第Ｂａ１工程）
本工程は、化合物（XV）の３位水酸基がアルキル化された化合物（XVI）を製造する工程であり、第Ａａ１工程1)と同様の条件で反応させることによって達成される。

（第Ｂａ２工程）
本工程は、化合物（XVI）の２位を脱保護したのち、再び２位アミノ基を保護した化合物（XVII）を製造する工程である。

1)脱保護反応
本工程は、不活性溶剤中、アルカリ条件下、化合物（XVI）の２位トリフルオロアセトアミドを脱保護する工程である。

使用される溶剤としては、例えば、メタノール、エタノールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフランのようなエーテル類；アセトニトリルのようなニトリル類があげられるが、好適にはアルコール類（エタノール）である。

使用されるアルカリとしては、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような水酸化アルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドがあげられるが、好適には、水酸化アルカリ金属である。

反応温度は、通常０℃乃至１００℃であるが、好適には、２５℃乃至８０℃である。

反応時間は、通常３０分間乃至２４時間であり、好適には、１乃至５時間である。

2)保護化反応
本工程は、不活性溶剤中、塩基の存在下、保護化剤を反応させて達成される。

使用される溶剤としては、例えば、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系炭化水素類；エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；アセトニトリルのような二トリル類があげられるが、好適にはハロゲン化炭化水素類であり、特に好適にはメチレンクロリドである。

使用される塩基としては、例えば、ピリジン、ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミンのようなトリアルキルアミン類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類などがあげられるが、好適には、アルカリ金属炭酸水素塩類（炭酸水素ナトリウム）である。

使用される保護化剤としては、後述する第Ｃ１工程のグリコシル化を妨げないものであればよく、好適には、トリクロロエトキシカルボニルクロリドである。

反応温度は、通常−２０℃乃至６０℃であり、好適には、０℃乃至２５℃である。

反応終了後、本反応の目的化合物（XVII）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を溶剤で希釈し、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

（第Ｂａ３工程）
本工程は、化合物（XVII）の４位及び６位水酸基の保護基が脱保護された化合物（XVIII）を製造する工程であり、前記（第Ａａ５工程）と同様の条件で反応させることによって達成される。

（第Ｂａ４工程）
本工程は、所望により化合物（XVIII）の１位アリル基を異性化させた後、６位水酸基が選択的に保護された化合物（XIX）を製造する工程である。

Ｒ^4aに不飽和結合が存在する場合は、以下の工程中で保護基を導入する場合は、還元反応を用いないで除去することのできるアリル基又はアリルオキシカルボニル基を使用するため、それらのアリル基と１位アリル基とを差別化するために以下の1)に述べた異性化反応を行う必要があり、Ｒ^4aに不飽和結合が存在しない場合は、直ちに2)の保護化反応を行ってよい。

1)１位アリル基の異性化反応
本工程は、不活性溶剤中、化合物（XVIII）の１位アリル基を金属触媒によって異性化させる反応である。

使用される溶剤は、例えば、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；酢酸エチルのようなエステル類；アセトニトリルのようなニトリル類が挙げられるが、好適には、エーテル類であり、更に好適にはテトラヒドロフランである。

使用される金属触媒としては、パラジウム、ロジウム、イリジウムなどの錯体が用いられるが、好適には、（１，５−シクロオクタジエン）ビス（メチルジフェニルホスフィン）イリジウム（Ｉ）ヘキサフルオロホスフェート（[Ir(COD)(PMePh₂)₂]PF₆）である。

反応温度は、通常０℃乃至５０℃であり、好適には、５℃乃至３０℃である。

反応時間は、通常１０分間乃至２４時間であり、好適には、３０分間乃至８時間である。

2)６位水酸基の保護化反応
本反応は、不活性溶剤中、塩基存在下、保護化剤を反応させることによって達成される。

使用される溶剤としては、例えば、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；酢酸エチルのようなエステル類があげられるが、好適には、メチレンクロリドである。

使用される塩基としては、例えば、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルアニリンのような有機塩基類があげられるが、好適には、ピリジンである。

使用される保護化剤としては、脱保護処理を行うことによって６位水酸基が収率良く回復できるものであればよく、例えば、tert-ブトキシカルボニルクロリドのようなアルキルオキシカルボニルハライド、ベンジルオキシカルボニルクロリドのようなアラルキルオキシカルボニルハライド、アリルオキシカルボニルクロリドのようなアルケニルオキシカルボニルハライドがあげられるが、Ｒ¹⁰に不飽和結合が存在しない場合は、好適には、ベンジルオキシカルボニルクロリドであり、Ｒ^4aに不飽和結合が存在する場合は、好適には、アリルオキシカルボニルクロリドである。

反応温度は、通常−５０℃乃至５０℃であり、好適には、−１０℃乃至３０℃である。

反応時間は、通常１０分間乃至２４時間であり、好適には、３０分間乃至５時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物（XIX）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

（第Ｂａ５工程）
本工程は、化合物（XIX）の４位水酸基がリン酸化された化合物（XX）を製造する工程であり、不活性溶剤中、塩基存在下、リン酸化剤を反応させることにより達成される。

使用される溶剤は、例えば、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系炭化水素類；エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類又は含水エーテル類；酢酸エチルのようなエステル類があげられるが、好適にはハロゲン化炭化水素類（メチレンクロリド）である。

使用される塩基は、例えば、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、１Ｈ−テトラゾールのような有機塩基類があげられるが、好適にはジメチルアミノピリジンである。

リン酸化剤は、式：（Ｒ¹²Ｏ）₂Ｐ（＝Ｏ）Ｘ（式中、Ｒ¹²は前記と同意義を示し、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素のようなハロゲン原子を示し、好適には塩素原子である。）で表されるリン酸ハライドが一つの方法として使用される。リン酸ハライドとしては、後述する第Ｃａ５工程又は第Ｃｂ３工程においてリン酸エステル化合物（XL）又は（XLIII）を脱保護してリン酸化合物（I）に変換する際、保護基Ｒ¹²が収率良く容易に除去できるようなものであればよく、Ｒ^4aに不飽和結合が存在しない場合は、好適には、フェニルホスホリルクロリド又はベンジルホスホリルクロリドであり、Ｒ^4aに不飽和結合が存在する場合は、別の方法として、好適には、ビス（アリルオキシ）（ジイソプロピルアミノ）ホスフィンとテトラゾールのような塩基でジアリルホスファイトとし、それを更にメタクロル過安息香酸又は過酸化水素水にて酸化するか、オキソンのような無機酸化剤で酸化することにより、ジアリルリン酸エステルとする。

反応温度は、通常−２０℃乃至５０℃であり、好適には、−１０℃乃至３０℃である。

反応終了後、本反応の目的化合物（XX）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

（第Ｂａ６工程）
本工程は、化合物（XX）の１位保護基が脱保護された化合物（XXI）を製造する工程である。

Ｒ^4aに不飽和結合が存在しない場合は、前記（第Ｂａ４工程）の1)と同様にして化合物（XX）の１位アリル基を金属触媒によって異性化させ、その後加水分解を行う。

Ｒ^4aに不飽和結合が存在する場合は、既に１位アリル基が異性化されているので、加水分解反応のみ行う。

異性化したビニルエーテルの加水分解は、塩酸、硫酸、フッ化水素酸のような無機酸；ギ酸、p-トルエンスルホン酸などの有機酸を作用させるか、あるいは、水中でヨウ素を作用させて行われるが、好適には、ピリジン−水の混合溶媒中でヨウ素を作用させて行われるか、又は無機酸である。

反応温度は、通常０℃乃至１００℃であり、好適には、２５℃乃至４５℃である。

反応終了後、本反応の目的化合物（XXI）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、ヨウ素を使用した場合は、反応混合物に酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加え、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。また、無機酸を使用した場合は、重曹水洗し、通常の操作で得られる。

（第Ｂａ７工程）
本工程は、中間体であるトリクロロアセトイミデート体（XXII）を製造する工程であり、化合物（XXI）の１位水酸基に、不活性溶剤中、塩基存在下、トリクロロアセトニトリルを作用させることにより達成される。

使用される溶剤は、例えば、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；酢酸エチルのようなエステル類；アセトニトリルのようなニトリル類が挙げられるが、好適には、ハロゲン化炭化水素類（メチレンクロリド）である。

使用される塩基としては、例えば、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン（DBU）などの有機塩基；又はナトリウムヒドリド、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどの無機塩基があげられ、好適には、炭酸セシウムである。

反応温度は、通常−２５℃乃至５０℃であり、好適には、０℃乃至２５℃である。

反応時間は、通常１０分間乃至２４時間であり、好適には、３０分間乃至２時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物（XXII）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

（２−２）ｂ法
本方法は、Ｒ⁵がアルコキシ基である化合物（I）の製造に用いる中間体(XXVIII)の製法である。

（第Ｂｂ１工程）
本工程は、所望により前記（第Ｂａ１乃至Ｂａ３工程）で得られた化合物（XVIII）の１位アリル基を異性化させた後、６位水酸基が選択的に保護された化合物（XXIII）を製造する工程である。

Ｒ^4aに不飽和結合が存在する場合は、前記（第Ｂａ４工程）の1)と同様にして化合物（XVIII）の１位アリル基を異性化させる必要があり、Ｒ^4aに不飽和結合が存在しない場合は、直ちに保護化反応を行う。

保護化反応は、不活性溶剤中、塩基存在下、シリル化剤を反応させることによって達成される。

使用される溶剤としては、例えば、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；アセトニトリルのようなニトリル類があげられるが、好適には、メチレンクロリドである。

使用される塩基としては、例えば、ピリジン、ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；トリエチルアミン、トリブチルアミンのようなトリアルキルアミン類；アニリン、N,N−ジメチルアニリンのようなアニリン類；2,6−ルチジンのようなルチジン類があげられるが、好適には、ジメチルアミノピリジンである。

使用されるシリル化剤は、式：Ｒ¹³Ｒ¹⁴Ｒ¹⁵ＳｉＹ（式中、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は前記と同意義を示し、Ｙはハロゲン原子又はトリフルオロメタンスルホニル基を示す。）で表されるトリアルキルシリルハライド又はトリアルキルシリルトリフルオロメタンスルホナートを用いるが、好適には、tert−ブチルジメチルシリルクロリドである。

反応温度は、通常０℃乃至５０℃であり、好適には、１５℃乃至２５℃である。

反応時間は、通常１乃至２４時間であり、好適には、１乃至８時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物（XXIII）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

（第Ｂｂ２工程）
本工程は、化合物（XXIII）の４位水酸基がリン酸化された化合物（XXIV）を製造する工程であり、前記（第Ｂａ５工程）と同様の条件で反応させることによって達成される。

（第Ｂｂ３工程）
本工程は、化合物（XXIV）の６位保護基を除去して化合物（XXV）を製造する工程であり、不活性溶剤中、酸性条件下で加水分解することによって達成される。

加水分解に使用される酸としては、塩酸、硫酸、フッ化水素酸のような無機酸、酢酸、しゅう酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような有機酸があげられるが、好適には、塩酸であり、より好適には、３mol/L塩酸水溶液である。

使用される溶剤は、ジオキサン、テトラヒドロフランのような水溶性のものであり、好適には、テトラヒドロフランである。

反応温度は、通常２０℃乃至８０℃であり、好適には、２０℃乃至５０℃である。

反応時間は、通常３０分間乃至２４時間であり、好適には、１乃至８時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物（XXV）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

（第Ｂｂ４工程）
本工程は、化合物（XXV）の６位水酸基がアルキル化された化合物（XXVI）を製造する工程であり、以下の1)の方法で達成される。特に、Ｒ^5bがメチル基の場合には、2)の方法を用いることができる。

1)Ｒ^5bが、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基である場合
本工程は、不活性溶剤中、塩基又は酸化銀(II)(AgO)の存在下、化合物（XXV）をアルキル化剤と反応させることによって達成される。

使用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度以上溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロインのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドのようなアミド類をあげることができるが、好適には、エーテル類である。

使用される塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N-メチルピペリジン、ピリジン、ピコリン、４−（N,N-ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類をあげることができる。好適には、有機塩基類であり、更に好適には、ＤＢＮ又はＤＢＵである。

使用されるアルキル化剤としては、式：Ｒ^5bＺ（式中、Ｒ^5bは前記と同意義を示し、Ｚはヨウ素原子、臭素原子、塩素原子、パラトルエンスルホニルオキシ基又はメタンスルホニルオキシ基である。）をあげることができる。

反応温度は、通常０℃乃至１００℃で行われるが、好適には、０℃乃至３０℃である。

反応時間は、通常１０分間乃至２４時間であり、好適には、１乃至１８時間である。

2)Ｒ^5bが、メチル基である場合
本工程は、不活性溶剤中、塩基存在下、化合物（XXV）をトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレートと反応させることによって達成される。

使用される溶剤としては、例えば、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類；メチレンクロリド、クルルホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素；ホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドのようなアミド類をあげることができるが、好適には、メチレンクロリドである。

使用される塩基としては、好適には、2,6−ジ−tert−ブチル−４−メチルピリジンをあげることができる。

反応温度は、通常−５０℃乃至１００℃で行われるが、好適には、０℃乃至３０℃である。

反応時間は、通常１乃至２４時間であり、好適には、２乃至５時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物（XXVI）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

得られた化合物は、必要ならば、常法、例えば、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィー等によって更に精製できる。

（第Ｂｂ５工程）
本工程は、化合物（XXVI）の１位保護基が脱保護された化合物（XXVII）を製造する工程であり、前記（第Ｂａ６工程）と同様の条件で反応させることによって達成される。

（第Ｂｂ６工程）
本工程は中間体であるトリクロロアセトイミデート体（XXVIII）を製造する工程であり、前記（第Ｂａ７工程）と同様の条件で反応させることによって達成される。

（２−３）ｃ法
本方法は、Ｒ⁵が水素原子又はハロゲン原子である化合物（I）の製造に用いる中間体(XXXI)の製法である。

（第Ｂｃ１工程）
本工程は、前記（第Ｂｂ１乃至Ｂｂ３工程）で得られた化合物（XXV）の６位水酸基がハロゲン原子又は水素原子に変換された化合物（XXIX）を製造する工程である。

（第Ｂｃ１−１工程）
本工程は、化合物（XXIX）のＲ^5cが、ハロゲン原子である場合の製造方法であり、以下の1)、2)又は3)の方法で行われる。

1)Ｒ^5cが、フッ素原子である場合
本工程は、不活性溶剤中、化合物（XXV）をフッ素化剤と反応させることによって達成される。

使用される溶剤としては、例えば、メチレンクロリド、フルオロトリクロロメタンのようなハロゲン化炭化水素類；エーテル、1,2−ジメトキシエタンのようなエーテル類をあげることができるが、好適には、メチレンクロリドである。

使用されるフッ素化剤としては、例えば、ジエチルアミノサルファートリフルオリド(DAST)をあげることができる。

反応温度は、通常−７８℃乃至２５℃で行われるが、好適には、０℃乃至２５℃である。

反応時間は、通常１乃至１８時間であるが、好適には、１乃至５時間である。

2)Ｒ^5cが、塩素原子又は臭素原子である場合
本工程は、不活性溶剤中、化合物（XXV）に三塩化リン、三臭化リン、三塩化ホスホリル、三臭化ホスホリル、塩化チオニル又は臭化チオニルを反応させることによって達成される。

使用される溶剤としては、好適には、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類である。

反応温度は、通常−５０℃乃至５０℃で行われるが、好適には、−１０℃乃至３０℃である。

3)Ｒ^5cが、ヨウ素原子である場合
本工程は、不活性溶剤中、化合物（XXV）にヨウ素及びトリフェニルホスフィンを反応させることによって達成される。

使用される溶剤としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度以上溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロインのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；メタノール、エタノールのようなアルコール類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのようなアミド類をあげることができるが、好適には、エーテル類である。

反応温度は、通常−５０乃至１００℃で行われるが、好適には、０℃乃至３０℃である。

反応終了後、本反応の目的化合物（XXIX）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

（第Ｂｃ１−２工程）
本工程は、化合物（XXIX）のＲ^5cが、水素原子である場合に行われる工程であり、前記（第Ｂｃ１−１工程）の2)で得られたＲ^5cが臭素原子である化合物に、不活性溶剤中、テトラブチル錫ハイドライド又はリチウムアルミニウムハイドライドを反応させて行われる。

使用される溶剤としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロインのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類をあげることができるが、好適には、エーテル類である。

反応時間は、通常１０分間乃至１６時間であるが、好適には、１乃至８時間である。

（第Ｂｃ２工程）
本工程は、化合物（XXIX）の１位保護基が脱保護された化合物（XXX）を製造する工程であり、前記（第Ｂａ６工程）と同様の条件で反応させることによって達成される。

（第Ｂｃ３工程）
本工程は中間体であるトリクロロアセトイミデート体（XXXI）を製造する工程であり、前記（第Ｂａ７工程）と同様の条件で反応させることによって達成される。

（２−４）ｄ法
本方法は、Ｒ^4aが二重結合、三重結合を含む中間体（XXII）、（XXVIII）又は（XXXI）を、別途、製造する工程である。

（第Ｂｄ１工程）
本工程は、化合物（XXXII）の１位のアリル基を異性化させる工程であり、前記（第Ｂａ４工程1)）と同様の条件で反応させることによって達成される。

（第Ｂｄ２工程）
本工程は、化合物（XXXIII）の３位の水酸基をアルキル化する工程であり、前記（第Ａａ１工程1)）と同様の条件で反応させることによって達成される。

（第Ｂｄ３工程）
本工程は、化合物（XXXIV）の２位のアジドを還元してアミンに変換した後、保護する工程である。

1)アミン合成反応
本工程は、不活性溶剤中、還元剤を作用させることによって達成される。

使用される溶剤としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類であり、好適には、テトラヒドロフランである。

使用される還元剤としては、例えば、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム等の金属水素化物類等であり、好適には、水素化リチウムアルミニウムである。

反応温度は、通常−５０℃乃至１００℃で行われるが、好適には、０℃乃至５０℃である。

反応時間は、通常０．５乃至２４時間であり、好適には、１乃至５時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を中和した後、濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

2)保護化反応
本工程は、前記（第Ｂａ２工程2)）と同様の条件で反応させることによって達成される。

（第Ｂｄ４工程）
本工程は、化合物（XXXV）の４位及び６位の水酸基の保護基を酸処理により脱保護する工程であり、前記（第Ａａ５工程）と同様の条件によって達成されるが、好適には、酸としてｐ−トルエンスルホン酸を用いて行われる。

（第Ｂｄ５工程）
本工程は、化合物（XXXVI）の６位の水酸基を保護する工程であり、前記（第Ｂａ４工程2)）と同様の条件で反応させることによって達成される。

本工程により得られた化合物（XIX）を用いて、第Ｂａ５工程以降を行うことにより、中間体（XXII）を得ることができる。

（第Ｂｄ６工程）
本工程は、化合物（XXXVI）の６位の水酸基を保護する工程であり、前記（第Ｂｂ１工程）と同様の条件で反応させることによって達成される。

本工程により得られた化合物（XXIII）を用いて、第Ｂｂ２工程以降を行うことにより、中間体（XXVIII）又は（XXXI）を得ることができる。

（３）Ｃ法
（第Ｃａ１工程）
本工程は、化合物（XXII）、（XXVIII）又は（XXXI）を、前記化合物（XI）とグリコシル化反応させ、化合物（XXXVII）を製造する工程である。本工程は、不活性溶媒中、触媒存在下で行われる。

使用される溶剤としては、例えば、メチレンクロリド、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類があげられる。

使用される触媒としては、四塩化スズ、トリフルオロボロン／エーテラート、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、トリメチルシリルトリフレート、銀トリフラート等のルイス酸；モレキュラーシーブス（４Ａ）があげられる。

反応温度は、通常−５０℃乃至４０℃である。

反応時間は、通常１時間乃至２４時間であり、好適には４時間である。

（第Ｃａ２工程）
本工程は、二糖化合物（XXXVII）のアミノ基の保護基を脱保護し、更に得られたアミノ基をカルボン酸、その酸ハライド又はその酸無水物とアミド化させることにより、化合物（XXXVIII）を製造する工程である。本工程の脱保護は、化合物（XXXVII）を、不活性溶媒中、脱保護剤と反応させることにより達成され、本工程のカルボン酸との縮合反応は、不活性溶媒中、塩基存在下、縮合剤と反応させることにより達成され、本工程の酸ハライドとの反応は、不活性溶媒中、塩基存在下、反応させることにより達成される。

脱保護に用いられる溶剤としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；酢酸；又はその混合溶媒があげられる。

用いられる脱保護剤は、亜鉛−酢酸である。

脱保護の場合の反応温度は、通常０℃乃至１００℃である。

脱保護の場合の反応時間は、通常６分間乃至２４時間であり、好適には３時間である。

カルボン酸との縮合反応に用いられる縮合剤としては、例えば、ＤＣＣ、ＷＳＣＩなどのカルボジイミドがあげられる。

酸ハライドとのアミド生成反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミンのような有機塩基があげられる。

縮合反応に用いられる溶剤としては、例えば、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；水及びそれらの混合溶媒があげられる。

縮合反応の場合の反応時間は、通常０℃乃至１００℃である。

縮合反応の場合の反応温度は、通常６分間乃至２４時間である。

（第Ｃａ３工程）
本工程は、二糖化合物（XXXVIII）のアノマー位の保護基を脱保護し、化合物（XXXIX）を製造する工程であり、不活性溶媒中、酸触媒と反応させることにより達成される。

用いられる溶剤としては、例えば、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類があげられる。

用いられる酸触媒としては、４８％フッ化水素水溶液があげられる。

反応時間は、通常６分間乃至２４時間であり、好適には１６時間である。

（第Ｃａ４工程）
本工程は、化合物（XXXIX）のアノマー位をホスファイトとし、更に酸化することにより、リン酸エステル（XL）を製造する工程であり、第Ｂａ５と同様の条件にて行うことができる。

（第Ｃａ５工程）
本工程は、化合物（XL）の保護基を脱保護することにより化合物（XLI）を製造する工程であり、文献（例えば、T. W. Greene, Protective Groups in Organic Synthesis）に記載の方法に従って、又は、以下の方法を用いて達成される。また、化合物（XLI）に数種類の保護基が存在する場合は、保護基に応じた方法を組み合わせて順次行うことができる。

1)保護基がアラルキル基である場合
保護基がアラルキル基である場合は、不活性溶剤中、触媒存在下、水素雰囲気下の加水素分解によって脱保護することができる。

使用される溶剤としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エーテルなどのエーテル類；酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノールのようなアルコール類；ぎ酸、酢酸のような有機酸類があげられるが、好適には、エタノールである。

使用される触媒としては、例えば、パラジウム／カーボン、水酸化パラジウム、水酸化パラジウム／カーボン、パラジウムブラックがあげられるが、好適には、水酸化パラジウム／カーボンである。

反応時間は、通常１乃至４８時間であり、好適には、３乃至２４時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物（Ｉ）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物より触媒類を濾別し、得られた濾液を濃縮することによって得られる。

2)保護基がフェニル基である場合
保護基がフェニル基である場合は、不活性溶剤中、触媒存在下、接触還元することにより、脱保護することができる。

使用される溶剤としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エーテルなどのエーテル類；酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノールのようなアルコール類；ぎ酸、酢酸のような有機酸類があげられるが、好適には、テトラヒドロフランである。

使用される触媒は、好適には、酸化白金である。

反応時間は、通常１乃至４８時間であり、好適には、１乃至２４時間である。

得られた化合物は、必要ならば、常法、例えば、再結晶、セルロースクロマトグラフィー等により、精製することもできる。

3)保護基がアリル基である場合
保護基がアリル基である場合は、不活性溶剤中、パラジウム触媒下、ギ酸−トリエチルアミン混合物で、酢酸−トリエチルアミンで又はロジウム触媒下95％エタノール水中還流することにより、化合物（XL）のアリル基を脱保護することができる。

（第Ｃｂ１工程）
本工程は、化合物（XXII）、（XXVIII）又は（XXXI）を、前記化合物（XIV）とグリコシル化反応させ、化合物（XLII）を製造する工程であり、第Ｃａ１工程と同様の条件で行うことができる。

（第Ｃｂ２工程）
本工程は、二糖化合物（XLII）のアミノ基の保護基を脱保護し、更に得られたアミノ基をカルボン酸、その酸ハライド又はその酸無水物と縮合させることにより、化合物（XLIII）を製造する工程であり、第Ｃａ２工程と同様の条件で行うことができる。

（第Ｃｂ３工程）
本工程は、化合物（XL）の保護基を脱保護することにより化合物（XLI）を製造する工程であり、第Ｃａ５工程と同様の条件で行うことができる。

（第Ｃｂ４工程）
本工程は、化合物（XLIII）のうちＲ^4aが式

（式中、Ｒ^4b及びＲ^4cは前記と同意義を示す。）で表される基であるとき、基Ｒ^4bを脱離させる工程である。本工程は、不活性溶媒中、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）を反応させることにより達成される。

使用される溶剤としては、例えば、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素があげられる。

反応温度は、通常室温乃至５０℃である。

反応時間は、通常５分間乃至２４時間である。

反応終了後、本発明の目的化合物（XLIIIb）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を不活性溶媒で希釈し、アルカリ水溶液及び水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することにより得られる。

（第Ｃｃ１工程）
本工程は、化合物（XXII）、（XXVIII）又は（XXXI）を、前記化合物（XIa）とグリコシル化反応させ、化合物（XXXVIIa）を製造する工程である。本工程は、不活性溶媒中、触媒存在下で行われる。本工程は、第Ｃａ１工程と同様の条件で行うことができる。

（第Ｃｃ２工程）
本工程は、二糖化合物（XXXVIIa）のアミノ基の保護基を脱保護し、更に得られたアミノ基をカルボン酸、その酸ハライド又はその酸無水物とアミド化させることにより、化合物（XXXIX）を製造する工程である。本工程は、第Ｃａ２工程と同様の条件で行うことができる。得られた化合物（XXXIX）は、第Ｃａ４工程及び第Ｃａ５工程により、目的化合物（XLI）に変換することができる。

（４）Ｄ法
（第Ｄａ１工程）
本工程は、化合物（XII）の１級水酸基を臭素原子に変換し、化合物（XLV）を製造する工程であり、不活性溶媒中、四臭化炭素−トリフェニルホスフィンと反応させることにより達成することができる。

使用される溶剤としては、例えば、メチレンクロリド、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；テトラヒドロフランなどのエーテル類；ベンゼンなどの芳香族炭化水素等があげられる。

反応温度は、通常０℃乃至溶媒の還流加熱温度であり、好適には室温である。

反応時間は、通常６分間乃至１６時間であり、好適には１時間乃至３時間である。

（第Ｄａ２工程）
本工程は、化合物（XLV）の臭素原子をトリアリルホスファイトと反応させ、ジアリルホスフェート（XLVI）を製造する工程であり、通常無溶媒下で行う。

反応温度は、通常１５０℃乃至２００℃である。

（第Ｄａ３工程）
本工程は、化合物（XLVI）の４位及び６位の水酸基の保護基を脱保護することにより、ジオール（XLVII）を製造する工程であり、不活性溶媒中、酸と反応させることにより達成される。

使用される溶剤としては、例えば、メタノール、エタノールなどのアルコール類；酢酸水溶液（例えば、８０％酢酸水溶液）等があげられる。

使用される酸としては、例えば、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような有機酸；塩化水素のような無機酸があげられる。

反応温度は、通常５０℃乃至８０℃である。

反応時間は、通常１時間乃至６時間である。

（第Ｄｂ１工程）
本工程は、化合物（XXII）、（XXVIII）又は（XXXI）を、前記化合物（XLVII）とグリコシル化反応させ、化合物（XLVIII）を製造する工程であり、第Ｃａ１工程と同様の条件で行うことができる。

（第Ｄｂ２工程）
本工程は、二糖化合物（XLVIII）のアミノ基の保護基を脱保護し、更に得られたアミノ基をカルボン酸、その酸ハライド又はその酸無水物と縮合させることにより、化合物（XLIX）を製造する工程であり、第Ｃａ２工程と同様の条件で行うことができる。

（第Ｄｂ３工程）
本工程は、化合物（XLIX）の保護基を脱保護することにより化合物（L）を製造する工程であり、第Ｃａ５工程と同様の条件で行うことができる。

（５）Ｅ法
（第Ｅａ１工程）
本工程は、公知化合物（LIII）の４つのアセチル基を除去し、更に４位及び６位の水酸基にイソプロピリデンを架けることにより化合物（LIV）を得る工程であり、第Ａｃ３工程と同様の条件で反応させることにより達成される。

（第Ｅａ２工程）
本工程は、化合物（LIV）の２個の水酸基をアルキル化して化合物（LV）を得る工程であり、第Ａｃ２工程と同様の条件で反応させることにより達成される。

（第Ｅａ３工程）
本工程は、化合物（LV）のアリル二重結合を酸化切断しアルデヒドとした後、還元することにより、化合物（LVI）を製造する工程であり、第Ａｂ１工程と同様の条件で反応させることにより達成される。

（第Ｅａ４工程）
本工程は、化合物（LVI）とホスフィンとを反応させ、更に参加することによりホスフェート（LVIII）を製造する工程であり、第Ａｂ２工程と同様の条件で反応させることにより達成される。

（第Ｅａ５工程）
本工程は、化合物（LVIII）の４位及び６位の水酸基の保護基を脱保護することにより、ジオール（LIX）を製造する工程であり、第Ｄａ３工程と同様の条件で反応させることにより達成される。

（第Ｅｂ１工程）
本工程は、化合物（XXII）、（XXVIII）又は（XXXI）を、前記化合物（LIX）とグリコシル化反応させ、化合物（LX）を製造する工程であり、第Ｃａ１工程と同様の条件で行うことができる。

（第Ｅｂ２工程）
本工程は、二糖化合物（LX）のアミノ基の保護基を脱保護し、更に得られたアミノ基をカルボン酸、その酸ハライド又はその酸無水物と縮合させることにより、化合物（LXI）を製造する工程であり、第Ｃａ２工程と同様の条件で行うことができる。

（第Ｅｂ３工程）
本工程は、化合物（LXI）の保護基を脱保護することにより化合物（LXII）を製造する工程であり、第Ｃａ５工程と同様の条件で行うことができる。

（６）Ｆ法
（第Ｆａ１工程）
本工程は、公知化合物（LXIII）の４つのベンジル基を除去し、更に４位及び６位の水酸基にイソプロピリデンを架けることにより化合物（LXIV）を得る工程であり、ベンジル基の除去工程は通常の水添反応により達成され、イソプロピリデンを架ける工程は第Ａａ３工程と同様の条件で反応させることにより達成される。

（第Ｆａ２工程）
本工程は、(a)化合物（LXIV）の２個の水酸基をアルキル化し、(b)更にフラン環を酸化的に開裂させ、(c)更に生成したカルボキシル基をエステル化することにより化合物（LXV）を得る工程である。

(a)アルキル化の工程は、第Ａｃ２工程と同様の条件で反応させることにより達成される。

(b)フラン環開裂の工程は、不活性溶媒中、フラン化合物を過ヨウ素酸ナトリウムと反応させることにより達成される。

使用される溶剤としては、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類；アセトニトリルなどのニトリル類；水；及び、これらの混合溶媒が挙げられ、好適には四塩化炭素、アセトニトリル及び水の混合溶媒である。

反応温度は、通常０℃乃至１００℃であり、好適には４０℃乃至８０℃である。

反応時間は、通常２時間乃至２０時間であり、好適には１０時間乃至１５時間である。

(c)エステル化の工程は、常法により達成することができる。すなわち、例えばメチルエステル化の場合は、不活性溶媒中、カルボン酸化合物にジアゾメタン又はトリメチルシリルジアゾメタンを反応させることにより達成される。

使用される溶剤としては、エーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類が挙げられる。

反応温度は、通常０℃乃至室温である。

（第Ｆａ３工程）
本工程は、化合物（LXV）のエステル基を還元することにより化合物（LXVI）を得る工程である。本工程は、不活性溶媒下、還元剤と反応させることにより達成される。

使用される溶剤としては、例えば、メタノール、エタノールのようなアルコール類；及び、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランのようなエーテル類があげられる。

使用される還元剤としては、例えば、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウムなどの金属水素化物類があげられ、好適には水素化リチウムアルミニウムである。

反応時間は、通常６分間乃至２４時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物（LXVI）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

（第Ｆａ４工程）
本工程は、化合物（LXVI）とホスフィンと反応させ、ジアリルホスフェート（LXVIII）を製造する工程であり、第Ａｂ２工程と同様の条件で反応させることにより達成される。

（第Ｆａ５工程）
本工程は、化合物（LXVIII）の４位及び６位の水酸基の保護基を脱保護することにより、ジオール（LXIXa）を製造する工程であり、第Ｄａ３工程と同様の条件で反応させることにより達成される。

（第Ｆｂ１工程）
本工程は、化合物（XXII）、（XXVIII）又は（XXXI）を、前記化合物（LXIX）とグリコシル化反応させ、化合物（LXX）を製造する工程であり、第Ｃａ１工程と同様の条件で行うことができる。

（第Ｆｂ２工程）
本工程は、二糖化合物（LXX）のアミノ基の保護基を脱保護し、更に得られたアミノ基をカルボン酸、その酸ハライド又はその酸無水物と縮合させることにより、化合物（LXXI）を製造する工程であり、第Ｃａ２工程と同様の条件で行うことができる。

（第Ｆｂ３工程）
本工程は、化合物（LXXI）の保護基を脱保護することにより化合物（LXXII）を製造する工程であり、第Ｃａ５工程と同様の条件で行うことができる。

（Ｇ法）
（第Ｇａ１工程）
本工程は、化合物（VI）のアリル基をハイドロボレーションにより３−ヒドロキシプロピル基に変換することにより化合物（LXXIII）を製造する工程である。本工程は、不活性溶媒下、ホウ素化合物を付加させ、更にアルカリ水溶液中、過酸化水素と反応させることにより達成される。

使用される溶剤としては、付加反応においては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランのようなエーテル類があげられ、酸化脱離反応においては、例えば、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液のようなアルカリ水溶液があげられる。

使用されるホウ素化合物としては、例えば、テキシルボラン、９−ＢＢＮなどがあげられる。

反応温度は、付加反応においては、通常０℃乃至５０℃であり、好適には０℃乃至室温であり、酸化脱離反応においては、通常０℃乃至５０℃であり、好適には０℃乃至室温である。

反応時間は、付加反応においては、通常６分間乃至４８時間であり、酸化脱離反応においては、通常６分間乃至２４時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物（LXXIII）は常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物を濃縮し、酢酸エチルのような水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することで得られる。

（第Ｇａ２工程）
本工程は、化合物（LXXIII）をホスファイトに変換し、更に酸化することにより、化合物（LXXIV）を製造する工程であり、第Ａｂ２工程と同様の条件で行うことができる。

（第Ｇａ３工程）
本工程は、化合物（LXXIV）の４位及び６位の水酸基に架けたイソプロピリデンを脱保護して、化合物（LXXV）を製造する工程であり、第Ａａ５工程と同様の条件で反応させることにより達成される。

（第Ｇｂ１工程）
本工程は、化合物（XXII）、（XXVIII）又は（XXXI）を、前記化合物（LXXV）とグリコシル化反応させ、化合物（LXXVI）を製造する工程であり、第Ｃａ１工程と同様の条件で行うことができる。

（第Ｇｂ２工程）
本工程は、二糖化合物（LXXVI）のアミノ基の保護基を脱保護し、更に得られたアミノ基をカルボン酸、その酸ハライド又はその酸無水物と縮合させることにより、化合物（LXXVII）を製造する工程であり、第Ｃａ２工程と同様の条件で行うことができる。

（第Ｇｂ３工程）
本工程は、化合物（LXXVII）の保護基を脱保護することにより化合物（LXXVIII）を製造する工程であり、第Ｃａ５工程と同様の条件で行うことができる。

（Ｈ法）
（第Ｈａ１工程）
本工程は、化合物（V）のアリル二重結合を酸化切断しアルデヒドとした後、還元することにより、化合物（XIIa）を製造する工程であり、第Ａｂ１工程と同様の条件で反応させることにより達成される。

（第Ｈａ２工程）
本工程は、化合物（XIIa）の１級水酸基を臭素原子に変換し、更にトリアリルホスファイトと反応させ、ジアリルホスフェート（XIIIa）を製造する工程であり、第Ｄａ１工程及び第Ｄａ２工程と同様の条件で反応させることにより達成される。

（第Ｈａ３工程）
本工程は、化合物（XIIIa）の二級水酸基をアシル化し、化合物（XIVa）を製造する工程であり、第Ａａ８工程と同様の条件で反応させることにより達成される。

本発明の化合物（Ｉ）の投与形態としては、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等による経口投与又は注射剤若しくは坐剤等により非経口投与を挙げることができる。これらの製剤は、賦型剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定剤、矯味矯臭剤等の添加剤を用いて、周知の方法で製造される。

その使用量は、症状、年齢等により異なるが、１日０．０１乃至１０ｍｇ／ｋｇ体重を、通常成人に対して、１日１回又は数回に分けて投与することができる。

以下、実施例及び試験例をあげて、本発明を、さらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。

［実施例１］
ホスホノ 6−O−［2−デオキシ−4−O−ホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Z）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］−３−O−デシル−２−O−[（R）−３−ヒドロキシテトラデシル]−α−D−グルコピラノシド
（１）１，２：５，６−ジ−O−イソプロピリデン−３−O−デシル−α−D−グルコフラノース（第Ａａ１工程）
１，２：５，６−ジ−O−イソプロピリデン−α−D−グルコフラノース（17.0g, 65.31mmol）及び１−（メタンスルフォニルオキシ）デカン（15.34g, 64.90mmol）をDMF（65mL）に溶解し、その溶液に水素化ナトリウム（55%分散油, 3.40mg, 77.92mmol）を氷冷下加えた。０℃で１５分間及びその後室温一夜攪拌した。その後、反応液に氷冷下メタノールを加え水素化ナトリウムを分解し、酢酸エチルで希釈した。この溶液を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥し、ろ過、濃縮、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（９：１、更に４：１）で溶出すると油状の標記化合物（22.5g, 収率98%）がえられた。
IR ν_max(film) 2987, 2928, 2857 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.27 (14H, bs), 1.32 (3H, s), 1.36 (3H, s), 1.43 (3H, s), 1.50 (3H, s), 1.55-1.58 (2H, m), 3.52 (1H, m), 3.59 (1H, m), 3.86 (1H, d, J=3.7Hz), 3.99 (1H, dd, J=5.9, 8.8 Hz), 4.08 (1H, d, J=5.9 Hz), 4.11 (1H, t, J=6.6 Hz), 4.14 (1H, m), 4.31 (1H, m), 4.53 (1H, d, J=4.4 Hz), 5.88 (1H, d, J=4.4 Hz)。

（２）アリル３−O−デシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ２工程）
（１）で得られた化合物(20.6g)を２％塩酸を含むアリルアルコール（300mL）に加え１５分間還流した。反応液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（１：１,更に１：３）で溶出すると油状の標記化合物（14.6g, 収率98%, a,b-混合物）が得られた。このまま次の反応に使用した。

（３）アリル３−O−デシル−４，６−O−イソプロピリデン−α，β−D−グルコピラノシド（第Ａａ３工程）
（２）で得られた化合物（1.20g, 3.33mmol）をＤＭＦ（2.5mL）に溶かし、この溶液に、2,2-ジメトキシプロパン(2.5mL)及びp-TsOH（50mg）を加え、室温で6時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、重曹水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥し、ろ過、濃縮、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（3:1）で溶出すると油状の標記化合物であるα体（902mg, 収率68%）とβ体（293mg, 収率22%）が得られた。
α体:
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (14H, bs), 1.41 (3H, s), 1.49 (3H, s), 1.53-1.60 (2H, m), 2.27 (1H, d, J=7.3 Hz, OH), 3.46-3.86 (8H, m), 4.04 (1H, m), 4.21 (1H, m), 4.92 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.22-5.35 (2H, m), 5.93 (1H, m)。
β体:
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (14H, bs), 1.41 (3H, s), 1.49 (3H, s), 1.55-1.60 (2H, m), 2.29 (1H, d, J=2.2 Hz, OH), 3.25 (1H, m), 3.31 (1H, t, J=8.8 Hz), 3.45 (1H, m), 3.59-3.67 (2H, m), 3.75-3.82 (2H, m), 3.91 (1H, dd, J=5.1, 11.0 Hz), 4.14 (1H, dd, J=6.2, 12.8 Hz), 4.35 (1H, dd, J=5.1, 12.5 Hz), 4.40 (1H, d, J=8.1 Hz), 4.92 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.20-5.35 (2H, m), 5.93 (1H, m)。

（４）アリル２−O−[（R）−３−（t−ブチルジメチルシリルオキシ）テトラデシル]−３−O−デシル−４，６−O−イソプロピリデン−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ４工程）
（３）で得られたα体（4.58g, 11.45mmol）と（R）−３−（t−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−(メチルスルフォニルオキシ)テトラデカン（4.84g, 11.45mmol）をDMF（3mL）に溶かし、この溶液に水素化ナトリウム（55%分散油, 1.50g, 34.38mmol）を加えた。室温一夜、更に５０℃で2時間攪拌後、氷冷下反応液にメタノールを加え水素化ナトリウムを分解した後、酢酸エチルで希釈した。この溶液を水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥した。ろ過、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（９：１）で溶出すると油状の標記化合物（5.60g, 収率67%）がえられた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.04 (6H, s), 0.878 (9H, s), 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (32H, bs), 1.39-1.59 (10H, m, containing 3H, s at d 1.41 ppm and 3H, s at d 1.48 ppm), 1.67-1.77 (2H, m), 3.29 (1H, dd, J=3.7, 8.8 Hz), 3.45-3.85 (10H, m), 4.04 (1H, dd, J=6.6, 12.5 Hz), 4.18 (1H, dd, J=5.1, 12.5 Hz), 4.92 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.20-5.34 (2H, m), 5.92 (1H, m).
FABMS (positive-ion) m/z, 727 [M+H]⁺。

（５）アリル２−O−[（R）−３−ヒドロキシテトラデシル]−３−O−デシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ５工程）
（４）で得られた化合物（500mg, 0.688mmol）をメタノール（10mL）に溶かし、この溶液にパラトルエンスルホン酸（24mg）を加え、40分間室温で攪拌し、減圧濃縮した後酢酸エチルで希釈した。この溶液を重曹水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥した。ろ過、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（１：１）で溶出すると標記化合物（217mg, 収率58%）が得られた。
IR ν_max(KBr) 3358 (broad), 3270 (broad), 2921, 2850, 1466 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (32H, bs), 1.40-1.73 (6H, m), 1.93 (1H, t, J=6.5 Hz, OH), 2.44 (1H, d, J=2.2 Hz, OH), 2;93 (1H, bs, OH), 3.30 (1H, dd, J=3.7, 9.5 Hz), 3.50-3.92 (10H, m), 4.05 (1H, m), 4.20 (1H, m), 5.01 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.22-5.34 (2H, m), 5.95 (1H, m).
FABMS (positive-ion) m/z, 573 [M+H]⁺, 595 [M+Na]⁺.
HRFABMS, Calcd. for C₃₃H₆₄O₇Na: 595.4550. Found: 595.4541。

（６） (E)-1-プロペニル２−O−[（R）−３−ヒドロキシテトラデシル]−３−O−デシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ６工程）
（５）で得られた化合物（210mg, 0.367mmol）をテトラヒドロフラン（THF, 4mL）に溶かし、この溶液に水素で活性化したIr[C₈H₁₂(MePh₂P)₂]PF₆（5mg）を加え、室温一夜攪拌した後濃縮し、標記化合物（210mg, 定量的）が得られた。このまま次の反応に使用した。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (32H, bs), 1.41-1.73 (9H, m), 1.87 (1H, br, OH), 2.47 (1H, br, OH), 2.74 (1H, bs, OH), 3.32 (1H, m), 3.54-3.92 (10H, m), 5.17 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.20 (1H, m), 6.19 (1H, J=1.5, 2.5 Hz).
FABMS (positive-ion) m/z, 573 [M+H]⁺, 595 [M+Na]⁺。

（７） (E)-１-プロペニル６−Ｏ−ｔ−ブチルジメチルシリル−３−O−デシル−２−O−[（R）−３−ヒドロキシテトラデシル]−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ７工程）
（６）で得られた化合物（200mg, 0.349mmol）を塩化メチレン（4mL）に溶かし、この溶液にt−ブチルジメチルシリルクロライド（58mg, 0.384mmol）及びDMAP（47mg, 0.384mmol）を加え室温一夜攪拌した後、そのままシリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサンー酢酸エチル（４：１）混合溶液で溶出すると油状の標記化合物（217mg, 収率90%）が得られた。
IR ν_max(film) 3456 (broad), 2926, 2855, 1465 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.08 (6H, s), 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 0.90 (9H, s), 1.26 (32H, bs), 1.40-1.75 (9H, m, containing 3H, d, J=7.3 Hz at 1.55 ppm), 2.75 (1H, bs, OH), 2.84 (1H, bs, OH), 3.30 (1H, m), 3.53-3.87 (10H, m), 5.14 (1H, d, J=2.9 Hz), 5.20 (1H, m6.20 (1H, d, J=12.5 Hz).
FABMS (positive-ion) m/z, 687 [M+H]⁺, 709 [M+Na]⁺.
HRFABMS Calcd. for C₃₉H₇₈O₇SiNa: 709.5414. Found: 709.5393。

（８） (E)-１-プロペニル４−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−O−[（R）−３−（アリルオキシカルボニルオキシ）テトラデシル]−６−Ｏ−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−３−O−デシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ８工程）
（７）で得られた化合物（203mg, 0.293mmol）をトルエン（6mL）に溶かし、この溶液にピリジン（0.50g, 6.32mmol）を加え、更に氷冷下トリホスゲン（200mg, 0.674mmol）を加え10分間激しく撹拌した。この反応液にアリルアルコール（0.60g, 10.331mmol）を加え氷冷下1時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、重曹水及び飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウム乾燥した。ろ過濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトを行った。シクロヘキサン−酢酸エチル(14:1)で溶出すると標記化合物と不明物の混合物（325mg）を得た。このまま次の反応に使用した。

（９） (E)-１-プロペニル４−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−O−[（R）−３−（アリルオキシカルボニルオキシ）テトラデシル]−３−O−デシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ９工程）
（８）で得られた混合物（325mg）を塩化メチレン（2.5mL）及びアセトニトリル（5.0mL）に溶解し、この溶液にシリカゲル粉（100mg）及び48%フッ化水素酸水溶液（100mg）を加え、室温で30分間撹拌した後、塩化メチレンで希釈した。重曹水及び食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過濃縮した後シリカゲルカラムクロマトを行った。シクロヘキサン−酢酸エチル(2:1)で溶出すると標記化合物（126mg, 収率２工程で58%）を得た。
IR ν_max(film) 3527 (broad), 2926, 2855, 1747, 1678 (w) cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.86-0.90 (6H, m), 1.26 (32H, bs), 1.50-1.68 (7H, m), 1.88-1.92 (2H, m), 2.34 (1H, bs, OH), 3.37 (1H, m), 3.57-3.78 (8H, m), 4.60-4.80 (6H, m), 5.13-5.40 (6H, m), 5.90-5.95 (2H, m), 6.16 (1H, qd, J=1.5, 12.5 Hz).
FABMS (positive-ion) m/z, 763 [M+Na]⁺.
HRFABMS Calcd. for C₄₁H₇₂O₁₁Na: 763.4973. Found: 763.4962。

（１０） (E)-１-プロペニル２−O−[（R）−３−（アリルオキシカルボニルオキシ）テトラデシル]−6−O−［2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（トリクロロエトキシカルボニル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］−３−O−デシル−α−D−グルコピラノシド（第Ｃａ１工程）
トリクロロメチルイミドイル 2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−α，β−D−グルコピラノシド（180mg, 0.213mmol）及び（９）で得られた化合物（158mg, 0.187mmol）を塩化メチレン（5mL）に溶かし、この溶液にモレキュラーシーブ４Ａ（400mg）、AgOTf（100mg, 0.389mmol）及びTMSOTf（10mg, 0.045mmol）を加え、窒素中で室温６時間撹拌した。反応液を塩化メチレンで希釈し、重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥し、ろ過、濃縮、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（２：１）で溶出するとガム状の標記化合物（283mg, 収率93%）が得られた。
IR ν_max(film) 3400-3080, 2926, 2855, 1744 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (9H, t, J=6.6 Hz), 1.25 (44H, bs), 1.40-1.77 (9H, m, containing 3H, dd, J=1.5, 6.6 Hz at 1.55 ppm), 1.87-1.89 (2H, m), 3.24 (1H, m), 3.28 (3H, s), 3.32 (1H, dd, J=3.7, 9.5 Hz), 3.39 (3H, s), 3.40-3.80 (14H, m), 4.05 (1H, d, J=11.7 Hz), 4.26 (1H, m), 4.50-4.88 (12H, m), 5.12 (1H, d, J=2.9 Hz), 5.16 (1H, dd, J=6.6, 12.5 Hz), 5.70 (1H, brosd), 5.21-5.46 (8H, m), 5.70 (1H, m), 5.89-5.98 (4H, m), 6.16 (1H, qd, J=1.5, 12.5 Hz), 6.68 (1H, broad, NH).
FABMS (positive-ion) m/z, 1442 [M+Na, ³⁵Cl]⁺, 1444.
HRFABMS Calcd. for C₆₈H₁₁₇ ³⁵Cl₃NO₂₁P: 1442.6819. Found: 1442.6820。

（１１） (E)-１-プロペニル４−O−アリルオキシカルボニル−２−O−「（Ｒ）−3−（アリルオキシカルボニルオキシ）テトラデシル」−３−O−デシル−6−O−［2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］−α−D−グルコピラノシド（第Ｃａ２工程）
（１０）で得られた化合物（952mg, 0.669mmol）を乾燥THF（21mL）に溶かし、この溶液に酢酸（14mL）及び金属亜鉛（800mg）を加え、3時間激しく撹拌した。反応液をろ過濃縮し、酢酸エチルで希釈し、重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥した。ろ過、濃縮し、得られた一級アミンをＴＨＦ（4mL）に溶解した。この溶液に重曹（100mg）を含有する水（0.9mL）及びシス−バクセニン酸の酸クロリド（227mg, 0.803mmol）のＴＨＦ（4mL）溶液を加え、室温で2時間激しく撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥した。ろ過、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（３：２）で溶出するとガム状の標記化合物（439mg, 収率43%）及び構造不明物（260mg）が得られた。
IR ν_max(film) 3308 (w), 3086 (w), 2926, 2856, 1748, 1677, 1660 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.86-0.90 (12H, m), 1.25 (62H, bs), 1.40-1.80 (13H, m, containing 3H, dd, J=1.5, 6.6 Hz at 1.54 ppm), 1.82-1.89 (2H, m), 1.98-2.02 (4H, m), 2.22-2.26 (2H, m), 3.22-3.79 (20H, m, containing 3H, s, at 3.28 ppm, and 3H, s, at 3.37 ppm), 3.84 (1H, m), 4.04 (1H, m), 4.23 (1H, m), 4.53-4.87 (12H, m), 5.03-5.38 (12H, m), 5.88-5.97 (4H, m), 6.05 (1H, m), 6.13 (1H, qd, J=1.5, 12.5 Hz).
FABMS (positive-ion) m/z, 1532 [M+Na]⁺.
HRFABMS Calcd. for C₈₃H₁₄₈NO₂₂PNa: 1533.0230. Found: 1533.0239。

（１２）４−O−アリルオキシカルボニル−２−O−［（Ｒ）−3−（アリルオキシカルボニルオキシ）テトラデシル」−３−O−デシル−6−O−［2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］−α−D−グルコピラノ−ス（第Ｃａ３工程）
（１１）で得られた化合物（410mg, 0.288mmol）を塩化メチレン（7.7mL）−アセトニトリル（16.8mL）に溶かし、この溶液に48％フッ化水素酸（5.25mL）を加え、一夜室温で撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥した。ろ過、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（1：1更に1：3）で溶出するとガム状の標記化合物（300mg, 収率75%）が得られた。
IR ν_max(film) 3297 (w), 3086 (w), 2927, 2856, 1748, 1652, 1550, 1464 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.86-0.89 (12H, m), 1.25 (62H, bs), 1.40-1.90 (13H, m, containing OH), 1.92-2.02 (4H, m), 2.17-2.23 (2H, m), 3.10-3.74 (20H, m, containing 3H, s, at 3.17 ppm, and 3H, s, at 3.37 ppm), 3.88-4.70 (14H, m), 4.81 (1H, m), 5.18-5.42 (11H, m), 5.89-6.00 (4H, m), 6.09 (1H, d, J=7.3 Hz, NH).
FABMS (positive-ion) m/z, 1492 [M+Nal]⁺.
HRFABMS, Calcd. for C₈₀H₁₄₄NO₂₀PNa: 149.9917. Found: 149.9875。

（１３）ジアリルホスホノ４−O−アリルオキシカルボニル−２−O−「（Ｒ）−3−（アリルオキシカルボニルオキシ）テトラデシル」−３−O−デシル−6−O−［2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］−α−D−グルコピラノシド（α体）及びジアリルホスホノ４−O−アリルオキシカルボニル−２−O−「（Ｒ）−3−（アリルオキシカルボニルオキシ）テトラデシル」−３−O−デシル−6−O−［2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］−β−D−グルコピラノシド（β体）（第Ｃａ４工程）
（ａ）（１２）で得られた化合物（300mg, 0.199mmol）を塩化メチレン（12mL）に溶かし、この溶液にNa₂SO₄（630mg）、1H-テトラゾール（460mg, 6.57mmol）及びジアリルジイソプロピルホスホルアミダイト（510mg, 2.08mmol）を加え、窒素気流下室温で30分間撹拌し、そのままシリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（1：1）で溶出し、油状のジアリルホスフィノ４−O−アリルオキシカルボニル−２−O−「（Ｒ）−3−（アリルオキシカルボニルオキシ）テトラデシル」−３−O−デシル−6−O−［2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］−D−グルコピラノシド（268mg, 収率81%）が得られた。このまま次の反応を行った。

（ｂ）（ａ）で得られた化合物（256mg, 0.17mmol）をTHF（25mL）に溶かし、この溶液に30%H₂O₂（500mg）を加え、氷冷下30分間攪拌し、酢酸エチルで希釈した。10％ハイポ水及び食塩水で洗い、MgSO₄乾燥した。ろ過、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（1：1更に０：１）で溶出すると油状の標記化合物β体（122mg, 収率47%）及びα体（99mg, 収率38%）が得られた。
β体:
IR ν_max(film) 3310 (w), 3086 (w), 2926, 2856, 1748, 1677, 1551, 1463 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.80-1.90 (12H, m), 1.26 (62H, bs), 1.40-1.75 (10H, m), 1.80-1.90 (2H, m), 1.99-2.05 (4H, m), 2.20-2.22 (2H, m), 3.20 (1H, m), 3.27 (3H, s), 3.33 (1H, m), 3.38 (3H, m), 3.40-3.80 (14H, m), 3.99 (1H, m), 4.25 (1H, m), 4.49 (1H, t, J=9.5 Hz), 4.55-4.61 (11H, m), 4.70 (1H, d, J=8.8 Hz), 4.77 (1H, m), 4.93 (1H, m), 5.23-5.43 (14H, m), 5.86-5.98 (6H, m), 7.49 (1H, d, J=10.3 Hz, NH).
FABMS(positive-ion) m/z, 1652 [M+Na]⁺.
HRFABMS, Calcd. for C₈₆H₁₅₃NO₂₃P₂Na: 1653.0207. Found: 1653.0219。
α体:
IR ν_max(film) 3303 (w), 3086 (w), 2926, 2856, 1747, 1654, 1546, 1464 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.25 (62H, bs), 1.39-1.74 (10H, m), 1.83-1.88 (2H, m), 1.99-2.02 (4H, m), 2.21-2.25 (2H, m), 3.23 (1H, m), 3.27 (3H, s), 3.33 (1H, m), 3.38 (3H, m), 3.48-3.77 (12H, m), 3.83 (1H, dd, J=8.8, 9.5 Hz), 3.96 (1H, m), 4.01 (1H, m), 4.25 (1H, dd, J=9.5, 18.3 Hz), 4.54-4.61 (12H, m), 4.62-4.73 (2H, m), 4.76-4.80 (1H, m), 5.22-5.41 (14H, m), 5.71 (1H, dd, J=2.9, 6.6 Hz), 5.88-6.01 (6H, m), 6.51 (1H, d, J=8.1 Hz, NH).
FABMS(positive-ion) m/z, 1652 [M+Na]⁺.
HRFABMS, Calcd. for C₈₆H₁₅₃NO₂₃P₂Na: 1653.0207. Found: 1653.0184。

（１４）ホスホノ 6−O−［2−デオキシ−4−O−ホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Z）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］−３−O−デシル−２−O−[（R）−３−ヒドロキシテトラデシル]−α−D−グルコピラノシド（第Ｃａ５工程）
（１３）で得られたα体（90mg, 0.055mmol）を乾燥THF（6mL）に溶かし、この溶液にPPh₃（15mg, 0.057mmol）、Et₃N（60mg, 0.593mmol）、HCOOH（51mg, 1.108mmol）及びPd(PPh₃)₄（15mg, 0.013mmol）を加え、窒素中55℃で20時間撹拌した。反応終了後、ろ過、濃縮し、DEAE-セルロース8ｇを詰めたカラムで精製した。CHCl₃-MeOH-H₂O (2:3:1)の 0.05mol/L AcO^.NH₄溶液にて溶出すると目的物の画分が得られた。画分を集め全体がCHCl₃-MeOH-H₂O (1:1:1)の混合物となるようにCHCl₃及び0.15mol/L塩酸水を加え分液ロートで撹拌し、下層のCHCl₃層を集め濃縮すると蝋状の標記化合物（53mg, 収率74%）が得られた。
IR ν_max(KBr) 3291 (w), 3076 (w), 2925, 2853, 1628, 1554, 1466 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃-CD₃OD, 5:1) δ 0.86-0.90 (12H, m), 1.27 (62H, bs), 1.40-1.75 (12H, m), 1.99-2.03 (4H, m), 2.20-2.26 (2H, m), 3.23-4.12 (26H, m, containing two 3H, s at 3.30 and 3.40 ppm), 4.76 (1H, d, J=8.1 Hz), 5.33-5.39 (2H, m), 5.71 (1H, dd, J=3.3, 7.0 Hz).
FABMS (negative-ion) m/z, 1300 [M-H]^-, 1322 [M+Na-2H]^-.
HRFABMS, Calcd. for C₆₆H₁₂₈NO₁₉P₂: 1300.8556. Found: 1300.8560.
Anal. Calcd for C₆₆H₁₂₉NO₁₉P₂: C, 60.85; H, 9.98; N, 1.08; P, 4.76. Found: C, 60.41; H, 10.17; N, 1.09; P, 4.54。

［実施例２］
ホスホノ 6−O−［2−デオキシ−4−O−ホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Z）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］−３−O−デシル−２−O−[（R）−３−ヒドロキシテトラデシル]−β−D−グルコピラノシド（第Ｃａ５工程）
実施例１（１３）で得られたβ体（112mg, 0.069mmol）を、実施例１（１４）と同様に反応させると、蝋状の標記化合物（72mg, 収率80%）が得られた。
IR ν_max(KBr) 3286 (w), 3073 (w), 2925, 2854, 1628, 1556, 1466 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃-CD₃OD, 5:1) δ 0.86-0.90 (12H, m), 1.27 (62H, bs), 1.40-1.80 (12H, m), 2.00-2.08 (4H, m), 2.24-2.28 (2H, m), 3.13-4.06 (26H, m, containing two 3H, s at 3.30 and 3.40 ppm), 4.92-4.97 (2H, m), 5.34-5.38 (2H, m).
FABMS (negative-ion), m/z, 1300 [M-H]^-.
Anal. Calcd for C₆₆H₁₂₉NO₁₉P₂: C, 60.85; H, 9.98; N, 1.08; P, 4.76. Found: C, 60.36; H, 10.17; N, 1.12; P, 4.68。

［実施例３］
ホスホノ３−O−デシル−6−O−［2−デオキシ−4−O−ホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］ー２−O−テトラデシル−αーD−グルコピラノシド
（１）アリル３−O−デシル−４，６−O−イソプロピリデン−２−O−テトラデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ４工程）
実施例１（３）で得られたβ体（5.15g, 12.86ｍｍol）と１−(メタンスルフォニルオキシ)テトラデカン（4.51g, 15.43mmol）のDMF（25mL）溶液に水素化ナトリウム（55%分散油, 670mg, 15.43mmol）を加えた。実施例１（４）と同様に処理して、油状の標記化合物（7.02g, 収率92%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (36H, bs), 1.40 (3H, s), 1.47 (3H, s), 1.50-1.60 (4H, m), 3.10-4.35 (12H, m), 4.37 (1H, d, J=8.1 Hz), 5.17-5.34 (2H, m), 5.91 (1H, m)。

（２）アリル３−O−デシル−２−O−テトラデシル−β−D−グルコピラノシド（第Ａａ５工程）
（１）で得られた化合物（7.02g, 11.76mmol）を、実施例１（５）と同様に反応させることにより標記化合物（5.02g, 収率77%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (36H, bs), 1.52-1.62 (4H, m), 2.07 (1H, t, J=6.6 Hz, OH), 2.46 (1H, d, J=2.2 Hz, OH), 3.10-4.22 (12H, m), 4.38 (1H, d, J=8.1 Hz), 5.21-5.35 (2H, m), 5.92 (1H, m)。

（３） (E)-１-プロペニル３−O−デシル−２−O−テトラデシル−β−D−グルコピラノシド（第Ａａ６工程）
（２）で得られた化合物（2.51g, 4.51mmol）を、実施例１（６）と同様に反応させることにより標記化合物（2.05g, 収率82%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6-7.3 Hz), 1.26(36H, bs), 1.53-1.60 (7H, m, containing 3H, dd, J=1.5, 7.3 Hz, at 1.56 ppm), 2.06 (1H, t, J=6.6 Hz, OH), 2.44 (1H, d, J=1.5 Hz, OH), 3.14-3.92 (10H, m), 4.52 (1H, d, J=7.3 Hz), 5.12 (1H, m), 6.21 (1H, qd, J=1.5, 12.5 Hz)。

（４） (E)-１-プロペニル３−O−デシル−２−O−テトラデシル−β−D−グルコピラノシド（第Ａａ７工程）
（３）で得られた化合物（2.45g, 0.4.10mmol）を、実施例１（７）と同様に反応させることにより油状の標記化合物（2.80g, 収率89%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.08 (6H, s), 0.86-0.90 (15H, m, containing 9H, s, at 0.89 ppm), 1.26 (36H, bs), 1.53-1.60 (7H, m), 3.02 (1H, d, J=2.2 Hz, OH), 3.13-3.24 (2H, m), 3.33 (1H, m), 3.49-3.89 (7H, m), 4.47 (1H, d, J=7.3 Hz), 5.11 (1H, m), 6.20 (1H, dd, J=1.7, 12.1 Hz)。

（５） (E)-１-プロペニル４−Ｏ−アリルオキシカルボニル−６−Ｏ−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−３−O−デシル−２−O−テトラデシル−β−D−グルコピラノシド（第Ａａ８工程）
（４）で得られた化合物（2.80g, 4.17mmol）を、実施例１（８）と同様に反応させることにより標記化合物（2.99g, 収率95%）を得た。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.03 (6H, s), 0.86-0.89 (15H, m, containing 9H, s, at 0.87 ppm), 1.25 (36H, bs), 1.51-1.56 (7H, m), 3.22 (1H, dd, J=7.8, 9.9 Hz), 3.35 (1H, dd, J=8.8, 9.9 Hz), 3.43 (1H, m), 3.52-3.81 (6H, m), 4.45 (1H, d, J=7.8 Hz), 4.60-4.72 (3H, m), 5.11 (1H, m), 5.27 (1H, d, J=10.7 Hz), 5.36 (1H, d, J=18.5 Hz), 5.93 (1H, m), 6.21 (1H, m)。

（６） (E)-１-プロペニル４−Ｏ−アリルオキシカルボニル−３−O−デシル−２−O−テトラデシル−β−D−グルコピラノシド（第Ａａ９工程）
（５）で得られた化合物（2.98g, 3.95 mmol）を、実施例１（９）と同様に反応させることにより標記化合物（2.16g, 収率85%）を得た。
IR ν_max(film) 3453 (broad), 2925, 2854, 1757, 1681 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.86 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (36H, bs), 1.50-1.60 (7H, m), 2.20 (1H, dd, J=5.8, 8.0 Hz), 3.24 (1H, m), 3.40 (1H, dd, J=8.8, 9.5 Hz), 3.45 (1H, m), 3.54-3.68 (3H, m), 3.72-3.82 (3H, m), 4.51 (1H, d, J=8.1 Hz), 4.64-4.72 (3H, m), 5.12 (1H, m), 5.29 (1H, d, J=10.3 Hz), 5.37 (1H, d, 18.3 Hz), 5.93 (1H, m), 6.21 (1H, qd, J=1.5, 12.5 Hz).
FABMS (positive-ion) m/z, 663 [M+Na]⁺.
HRFABMS Calcd. for C₃₇H₆₈O₈Na: 663.4812. Found: 663.4802。

（７） (E)-１-プロペニル 6−O−［2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（トリクロロエトキシカルボニル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］−３−O−デシル−２−O−テトラデシル−β−D−グルコピラノシド（第Ｃａ１工程）
（６）で得られた化合物（347mg, 0.541mmol）を実施例１（１０）と同様に反応させることにより標記化合物（577mg, 収率89%）を得た。
IR ν_max(film) 3360-3190 (broad), 2926, 2856, 1754, 1736, 1680 (w) cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (9H, t, J=6.6 Hz), 1.25 (48H, bs), 1.43-1.76 (9H, m, containing 3H, dd, J=1.5, 7.3 Hz, at 1.62 ppm), 3.21 (1H, m), 3.27 (3H, s), 3.32 (1H, m), 3.38 (3H, s), 3.40-3.64 (9H, m), 3.70-3.79 (6H, m), 3.90 (1H, m), 4.32 (1H, m), 4.48 (1H, d, J=7.3 Hz), 4.55-4.66 (9H, m), 4.84 (1H, m), 5.11-5.40 (6H, m), 5.87-5.98 (3H, m), 6.32 (1H, m), 6.62 (1H, bs, NH).
FABMS (positive-ion) m/z, 1342 [M+Na, ³⁵Cl]⁺, 1344.
HRFABMS Calcd. for C₆₄H₁₁₃Cl₃NO₁₈PNa: 1342.6666. Found: 1342.6687。

（８） (E)-１-プロペニル４−O−アリルオキシカルボニル−２−O−「（Ｒ）−3−（アリルオキシカルボニルオキシ）テトラデシル」−３−O−デシル−6−O−［2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］−β−D−グルコピラノシド（第Ｃａ２工程）
（７）で得られた化合物（405mg, 0.306mmol）を、実施例１（１１）と同様に反応させることにより標記化合物（302 mg, 収率70%）を得た。
IR ν_max(film) 3292 (w), 2926, 2855, 1755, 1678, 1652, 1552, 1465 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.20-1.74 (79H, m, containing 3H, d, J=7.4 Hz, at 1.56 ppm), 2.01-2.26 (6H, m), 3.16-3.32 (7H, m, containing 3H, s, at 3.27 ppm), 3.37 (3H, s), 3.50-3.80 (12H, m), 3.92 (1H, m), 4.04 (1H, t, J=9.5 Hz), 4.12 (1H, m), 4.26 (1H, m), 4.44 (1H, d, J=8.1 Hz), 4.53-4.61 (4H, m), 4.62-4.66 (2H, m), 4.89 (1H, d, J=8.1 Hz), 5.10 (1H, m), 5.22-5.40 (8H, m), 5.89-5.98 (3H, m), 6.24 (1H, d, J=12.4 Hz).
FABMS (positive-ion) m/z, 1432 [M+Na]⁺.
HRFABMS Calcd. for C₇₉H₁₄₄NO₁₇PNa: 1433.0063. Found: 1433.0048。

（９）４−O−アリルオキシカルボニル−３−O−デシル−6−O−［2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］ー２−O−テトラデシル−β−D−グルコピラノ−ス（第Ｃａ３工程）
（８）で得られた化合物（600mg, 0.425mmol）を、実施例１（１２）と同様に反応させることにより標記化合物（471mg, 収率81%）を得た。
IR ν_max(film) 3299 (w), 3085 (w), 2925, 2854, 1754, 1653, 1650, 1465 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.25 (66H, bs), 1.40-1.80 (10H, m), 1.83-2.02 (4H, m), 2.17-2.22 (2H, m), 2.33 (1H, m), 3.10-3.36 (6H, m, containing 3H, s, at 3.27 ppm), 3.38 (3H, s), 3.45-3.80 (12H, m), 3.81-4.10 (4H, m), 4.24-4.64 (8H, m), 5.15-5.39 (8H, m), 5.87-5.98 (3H, m), 6.10 (1H, m).
FABMS (positive-ion) m/z, 1392 [M+Na]⁺.
HRFABMS Calcd. for C₇₆H₁₄₀NO₁₇PNa: 1392.9757. Found: 1392.9757。

（１０）ジアリルホスホノ４−O−アリルオキシカルボニル−３−O−デシル−6−O−［2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］ー２−O−テトラデシル−αーD−グルコピラノシド（α体）及びジアリルホスホノ４−O−アリルオキシカルボニル−３−O−デシル−6−O−［2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］ー２−O−テトラデシル−β−D−グルコピラノシド（β体）（第Ｃａ４工程）
（ａ）（９）で得られた化合物（214mg, 0.156mmol）を、実施例１（１３）（ａ）と同様に反応させることによりジアリルホスホノ４−O−アリルオキシカルボニル−３−O−デシル−6−O−［2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］−２−O−テトラデシル−D−グルコピラノシド（214mg, 収率89%）を得た。このまま次の反応に使用した。

（ｂ）（ａ）で得られた化合物（210mg, 0.136mmol）を実施例１（１３）（ｂ）と同様に反応させることによりβ体（78mg, 収率37%）とα体（116 mg, 収率55%）が油状物として得られた。
β体:
IR ν_max(film) 3308 (w), 3085 (w), 2926, 2854, 1757, 1668, 1550, 1464 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (66H, bs), 1.40-1.75 (10H, m), 2.00-2.02 (4H, m), 2.10-2.24 (2H, m), 3.18-3.80 (22H, m, containing two 3H, s, at 3.27 and 3.38 ppm), 4.00 (1H, m), 4.25 (1H, m), 4.56-4.63 (11H, m), 4.70 (1H, d, J=8.8 Hz), 4.95 (1H, d, J=5.1, 8.1 Hz), 5.13 (1H, d, J=8.1 Hz), 5.23-5.43 (12H, m), 5.86-5.99 (5H, m), 7.50 (1H, d, J=9.5 Hz, NH).
FABMS (positive-ion) m/z, 1552 [M+Na]⁺.
HRFABMS, Calcd. for C₈₂H₁₄₉NO₂₀P₂: 1553.0046. Found: 1553.0037。
α体:
IR ν_max(film) 3305 (w), 3085 (w), 2925, 2854, 1757, 1658, 1548, 1465 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (66H, bs), 1.40-1.73 (10H, m), 2.00-2.05 (4H, m), 2.21-2.25 (2H, m), 3.22-3.83 (22H, m, containing two 3H, s, at 3.28 and 3.38 ppm), 3.96-4.02 (2H, m), 4.25 (1H, m), 4.54-4.73 (11H, m), 5.23-5.40 (12H, m), 5.72 (1H, dd, J=3.3, 6.2 Hz), 5.89-5.99 (5H, m), 6.50 (1H, d, J=8.1 Hz, NH).
FABMS (positive-ion) m/z, 1552 [M+Na]⁺.
HRFABMS, Calcd. for C₈₂H₁₄₉NO₂₀P₂: 1553.0046. Found: 1553.0045。

（１１）ホスホノ３−O−デシル−6−O−［2−デオキシ−4−O−ホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］ー２−O−テトラデシル−αーD−グルコピラノシド（第Ｃａ５工程）
（１０）で得られたα体（75mg, 0.049mmol）を、実施例１（１４）と同様に反応させると蝋状の標記化合物（54mg, 収率86%）が得られた。
IR ν_max(KBr) 3290 (broad), 3080 (w, broad), 2924, 2853, 1630, 1550, 1467 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃-CD₃OD, 4:1) δ 0.89 (12H, m), 1.27 (66H, bs), 1.40-1.80 (10H, m), 2.01-2.03 (4H, m), 2.24-2.26 (2H, m), 3.14-3.92 (23H, m, containing two 3H, s at 3.30 and 3.40 ppm), 3.92-4.11 (2H, m), 4.72 (1H, d, J=8.8 Hz), 5.34-5.39 (2H, m), 5.63 (1H, m).
FABMS (negative-ion) m/z, 1284 [M-H]^-.
HRFABMS, Calcd for C₆₆H₁₂₈NO₁₈P₂: 1284.8607. Found: 1284.8607.
Anal. Calcd for C₆₆H₁₂₉NO₁₈P₂: C, 61.61; H, 10.11; N, 1.09; P, 4.81. Found: C, 59.72; H, 9.44; N, 1.10; P, 4.12。

［実施例４］
ホスホノ３−O−デシル−6−O−［2−デオキシ−4−O−ホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］−２−O−テトラデシル−βーD−グルコピラノシド（第Ｃａ５工程）
実施例３（１０）で得られたβ体（112mg, 0.073mmol）を実施例１（１４）と同様に反応させると蝋状の標記化合物（61mg, 収率65%）が得られた。
IR ν_max(KBr) 3288 (broad), 3072 (w, broad), 2925, 2854, 1631, 1550, 1466 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃-CD₃OD, 4:1) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.27 (66H, bs), 1.40-1.76 (10H, m), 2.00-2.04 (4H, m), 2.24-2.28 (2H, m), 3.11-3.89 (23H, m, containing two 3H, s at 3.31 and 3.40 ppm), 4.00-4.07 (2H, m), 4.93-4.98 (2H, m), 5.33-5.36 (2H, m).
FABMS (negative-ion) m/z, 1284 [M-H]^-, 1306 [M+Na-2H]^-.
HRFABMS, Calcd for C₆₆H₁₂₈NO₁₈P₂: 1284.8607. Found: 1284.8605.
Anal. Calcd for C₆₆H₁₂₉NO₁₈P₂: C, 61.61; H, 10.11; N, 1.09; P, 4.81. Found: C, 61.22; H, 10.38; N, 1.28; P, 4.74。

［実施例５］
2−（ホスホノオキシ）エチル 6−O−［2−デオキシ−4−O−ホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Z）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］−３−O−ドデシル−２−O−[（R）−３−ヒドロキシテトラデシル]−α−D−グルコピラノシド
（１）１，２：５，６−ジ−O−イソプロピリデン−３−O−ドデシル−α−D−グルコフラノース（第Ａａ１工程）
１，２：５，６−ジ−O−イソプロピリデン−α−D−グルコフラノース（13.0g, 50mmol）及び１−（メタンスルフォニルオキシ）ドデカン（13.2g, 50mmol）をDMF（50mL）に溶かし、この溶液に水素化ナトリウム（55%分散油, 2.28mg, 60mmol）を氷冷下加えた。０℃で１５分間、その後室温で一夜攪拌し、氷冷下メタノールを加え水素化ナトリウムを分解し、酢酸エチルで希釈した。この溶液を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥し、ろ過、濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（９：１,更に４：１）で溶出すると油状の標記化合物（15.5g, 収率75%）がえられた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (18H, bs), 1.32 (3H, s), 1.35 (3H, s), 1.43 (3H, s), 1.50 (3H, s), 1.52-1.57 (2H, m), 3.51 (1H, m), 3.59 (1H, m), 3.85 (1H, d, J=2.9 Hz), 3.98 (1H, m), 4.06-4.14 (3H, m), 4.31 (1H, m), 4.52 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.88 (1H, d, J-3.7 Hz)。

（２）アリル３−O−ドデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ２工程）
（１）で得られた化合物(900mg, 2.160mmol)を２％塩酸を含むアリルアルコール（２ｍｌ）に加え、反応液を１５分間還流した。反応液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（１：１,更に１：３）で溶出すると油状の標記α体（674mg, 収率80%）及びβ体がえられた。
α体:
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.26 (18H, bs), 1.59-1.64 (2H, m), 2.19 (1H, d, J=9.5 Hz, OH), 2.24 (1H, t, J=6.3 Hz, OH), 2.79 (1H, d, J=2.9 Hz, OH), 3.45 (1H, d, J=8.8 Hz), 3.50-3.61 (2H, m), 3.64-3.71 (2H, m), 3.80-3.86 (2H, m), 3.93 (1H, m), 4.04 (1H, m), 4.23 (1H, m), 4.90 (1H, d, J=3.7 Hz, anomeric), 5.22-5.34 (2H, m), 5.92 (1H, m).
Anal. Calcd for C₂₁H₄₀O₆: C, 64.92; H, 10.38. Found: C, 64.96; H, 10.17。
β体:
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃ + D₂O) δ 0.88 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.26 (18H, bs), 1.50-1.61 (2H, m), 3.46-4.53 (10H, m), 5.07 (1H, d, J=5.1 Hz), 5.21-5.42 (2H, m), 5.93 (1H, m)。

（３）アリル３−O−ドデシル−４，６−O−イソプロピリデン−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ３工程）
（２）で得られたα体（4.70g, 12.1mmol）をＤＭＦ（10mL）に溶かし、この溶液に2,2-ジメトキシプロパン（10mL）及びp-TsOH（200mg）を加え室温で16時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥し、ろ過、濃縮、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（4：1−2：1）で溶出すると油状の標記化合物（4.20g, 収率81%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (18H, bs), 1.41 (3H, s), 1.49 (3H, s), 1.53-1.60 (2H, m), 2.31 (1H, d, J=7.3 Hz, OH), 3.46-3.85 (8H, m), 4.04 (1H, m), 4.21 (1H, m), 4.92 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.22-5.34 (2H, m), 5.93 (1H, m)。

（４）アリル２−O−[（R）−３−（t−ブチルジメチルシリルオキシ）テトラデシル]−３−O−ドデシル−４，６−O−イソプロピリデン−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ４工程）
（３）で得られた化合物（358mg, 0.835mmol）及び（R）−３−（t−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−(メチルスルフォニルオキシ)テトラデカン（392mg, 0.927mmol）をDMF（3mL）に溶かし、この溶液に水素化ナトリウム（55%分散油, 66mg, 1.513mmol）を加えた。反応液を室温一夜攪拌し、氷冷下メタノールを加え水素化ナトリウムを分解し、酢酸エチルで希釈した。この溶液を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥した。ろ過、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（９：１）で溶出すると油状の標記化合物（510mg, 収率81%）がえられた。
IR ν_max(film) 2925, 2856, 1464 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.04 (6H, s), 0.86-0.89 (15H, m, containing 9H, s, at 0.88 ppm), 1.26 (38H, broad s), 1.40 (3H, s), 1.48 (3H, s), 1.48-1.55 (2H, m), 1.70-1.77 (2H, m), 3.29 (1H, m), 3.47-3.78 (9H, m), 3.84 (1H, m), 4.04 (1H, m), 4.17 (1H, m), 4.91 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.20-5.34 (2H, m), 5.92 (1H, m).
FABMS m/z, 755 [M+H]⁺.
HRFABMS Calcd. for C₄₄H₈₆O₇SiNa: 777.6040. Found: 777.5994。

（５）２−ヒドロキシエチル２−O−[（R）−３−（t−ブチルジメチルシリルオキシ）テトラデシル]−３−O−ドデシル−４，６−O−イソプロピリデン−α−D−グルコピラノシド（第Ａｂ１工程）
（４）で得られた化合物（980mg, 0.230mmol）をTHF−H₂O（7：2, 30mL）に溶かし、この溶液にNaIO₄（1.80g）及び２．５％四酸化オスミウムのt−ブタノ−ル（0.50g）溶液を加え2時間室温で攪拌した後、酢酸エチルで希釈した。この溶液を重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥した。ろ過、濃縮するとアルデヒドが残った。これをエタノール（10mL）に溶解し、NaBH₄（100mg）を加え、20分間攪拌した。その後反応液に酢酸を加え、酢酸エチルで希釈し、この溶液を重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥した。ろ過、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（４：１）で溶出すると油状の標記化合物（448mg, 収率41%）が油状物として得られた。
IR ν_max(film) 3468 (broad), 2926, 2856, 1465, 1380, 1370 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.04 (6H, s), 0.88 (9H, t, J=6.6 Hz), 0.89 (6H, t, J=6.3 Hz), 1.26 (36H, bs), 1.40 (3H, s), 1.41-1.43 (2H, m),1.48 (3H, s), 1.52-1.56 (2H, m), 1.71-1.75 (2H, m), 2.82 (1H, bs, OH), 3.30 (1H, m), 3.51-3.85 (14H, m), 4.89 (1H, d, J=3.7 Hz)。

（６） 2−[（ジアリルホスホノ）オキシ]エチル２−O−[（R）−３−（t−ブチルジメチルシリルオキシ）テトラデシル]−３−O−ドデシル−４，６−O−イソプロピリデン−α−D−グルコピラノシド（第Ａｂ２工程）
（５）で得られた化合物（428mg, 0.564mmol）のCH₂Cl₂（7mL）溶液に1H−テトラゾール（92mg）、ジアリルジイソプロピルホスホルアミダイト（277mg）と硫酸ナトリウム（350mg）を加え、室温で30分間攪拌した後、THF（7mL）と31％過酸化水素（200mg）を加え、室温で15分間攪拌した後、酢酸エチルで希釈し、10％Na₂S₂O₃水溶液、重曹水及び飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウム乾燥した。ろ過、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（２：１）で溶出すると標記化合物（504mg, 収率97%）が得られた。
IR ν_max(film) 2927, 2856, 1464 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.04 (6H, s), 0.88 (15H, bs), 1.26 (36H, bs), 1.39 (3H, s), 1.41-1.89 (12H, m), 4.22-4.27 (2H, m), 4.56-4.59 (4H, m), 4.88 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.21-5.41 (4H, m), 5.91-6.01 (2H, m)。

（７） 2−[（ジアリルホスホノ）オキシ]エチル −３−O−ドデシル−２−O−[（R）−３−ヒドロキシテトラデシル]−α−D−グルコピラノシド（第Ａｂ３工程）
（６）で得られた化合物（489mg, 0.532mmol）をMeOH（6mL）に溶かし、この溶液にp-TsOH（35mg）を加え、室温で2時間攪拌した後濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。酢酸エチル、その後10％MeOH酢酸エチル溶液で溶出すると蝋状の標記化合物（340mg, 収率84%）が得られた。
IR ν_max(film) 3388, (broad), 2918, 2850, 1467 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (36H, bs), 1.41-1.73 (6H, m), 2.56 (1H, m, OH), 2.68 (1H, d, J=2.9 Hz, OH), 3.12 (1H, bs, OH), 3.29 (1H, m), 3.44-3.92 (12H, m), 4.22-4.28 (2H, m), 4.55-4.59 (4H, m), 5.00 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.25-5.28 (2H, m), 5.35-5.41 (2H, m, 5.90-6.00 (2H, m)。

（８） 2−[(ジアリルホスホノ)オキシ]エチル 6−O−［2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（トリクロロエトキシカルボニル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］−３−O−ドデシル−２−O−[（R）−３−ヒドロキシテトラデシル]−α−D−グルコピラノシド（第Ｃｂ１工程）
トリクロロメチルイミドイル 2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−α，β−D−グルコピラノシド（360mg, 0.427mmol）及び（７）で得られた（325mg, 0.425mmol）をCH₂Cl₂（7.5mL）に溶かし、この溶液にモレキュラーシーブ４Ａ（630mg）、AgOTf（125mg, 0.486mmol）及びTMSOTf（20mg, 0.090mmol）を加え、窒素中で室温一夜撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥し、ろ過、濃縮、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。酢酸エチル、その後5％MeOHを含む酢酸エチル溶液で溶出するとガム状の目的化合物（410mg, 収率67%）が得られた。
IR ν_max(film) 3500-3250, 2926, 2856, 1746, 1547,1464 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (9H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (51H, bs), 1.38-1.77 (8H, m), 2.72 (1H, bs, OH), 3.13 (1H, bs, OH), 3.21-3.90 (24H, m, containing two 3H, s, at 3.28 and 3.39 ppm), 4.07-4.30 (4H, m), 4.53-4.60 (8H, m), 4.65-4.90 (3H, m), 4.95 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.24-5.40 (8H, m), 5.89-5.99 (4H, m), 6.40 (1H, broad, NH)。

（９） 2−[(ジアリルホスホノ)オキシ]エチル 6−O−［2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Z）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］−３−O−ドデシル−２−O−[（R）−３−ヒドロキシテトラデシル]−α−D−グルコピラノシド（第Ｃｂ２工程）
（８）で得られた化合物（410mg, 0.284mmol）のＴＨＦ−ＡｃＯＨ（3：2, 15mL）溶液に亜鉛粉末（390mg）を加え、室温で4時間撹拌した。反応液をろ過後、室温で濃縮し、酢酸エチルで希釈し、重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥した。ろ過し、濃縮し、得られた一級アミンをＴＨＦ（3mL）に溶解した。この溶液に重曹（100mg）を含有する水（0.9mL）とシス−バクセニン酸の酸クロリド（102mg, 0.340mmol）のＴＨＦ（1.5mL）溶液を加え、室温で2時間激しく撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥した。ろ過、濃縮しシリカゲルクロマトグラフィーを行なった。酢酸エチル、その後5％MeOHを含む酢酸エチル溶液で溶出するとガム状の標記化合物（355mg, 収率82％）が得られた。
IR ν_max(film) 3398 (broad), 2925, 2855, 2480-2345 (w), 1640, 1555, 1465 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (68H, bs), 1.40-1.79 (10H, m), 1.99-2.04 (4H, m), 2.17-2.21 (2H, m), 3.18 (1H, bs, OH), 3.27-3.95 (26H, m, containing two 3H, s, at 3.28 and 3.38 ppm), 4.07-4.27 (4H, m), 4.55-4.65 (8H, m), 4.94 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.13 (1H, d, J=8.1 Hz), 5.25-5.39 (10H, m), 5.90-5.99 (4H, m), 6.58 (1H, d, J=7.3 Hz, NH)。

（１０） 2−（ホスホノオキシ）エチル 6−O−［2−デオキシ−4−O−ホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Z）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］−３−O−ドデシル−２−O−[（R）−３−ヒドロキシテトラデシル]−α−D−グルコピラノシド（第Ｃｂ３工程）
（９）で得られた化合物（166 mg, 0.109 mmol）を乾燥THF（10mL）に溶かし、この溶液にEt₃N（60mg, 0.593mmol）、HCOOH（56mg, 1.216mmol）及びPd(PPh₃)₄（15mg, 0.096mmol）を加え、窒素中54℃で20時間撹拌した。反応液をろ過、濃縮し、DEAE-セルロース8ｇを詰めたカラムで精製した。CHCl₃-MeOH-H₂O（2:3:1）の0.05mol/L AcO^.NH₄溶液にて溶出すると目的物の画分が得られた。画分を集め全体がCHCl₃-MeOH-H₂O（1:1:1）の混合物となるようにCHCl₃及び0.15mol/L塩酸水を加え分液ロート撹拌し、下層のCHCl₃層を集め濃縮すると、蝋状の標記化合物（100mg, 収率67%）が得られた。
IR ν_max(KBr) 3289 (br), 2924, 2853, 1629 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃+CD₃OD) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (68H, br s), 1.39-1.75 (10H, m), 1.40-1.77 (10H, m), 1.98-2.04 (4H, m), 2.17-2.22 (2H, m), 3.23-4.85 (26H, m, containing two 3H, s at 3.30 and 3.40 ppm), 4.00-4.18 (4H, m), 4.69 (1H, d, J=8.1 Hz), 4.94 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.33-5.38 (2H, m).
Anal. Calcd for C₇₀H₁₃₇NO₂₀P₂+H₂O: C, 60.36; H, 10.06; N, 1.01; P, 4.45. Found: C, 60.11; H, 10.15; N, 1.28; P, 4.34。

［実施例６］
2−（ホスホノオキシ）エチル 6−O−［2−デオキシ−4−O−ホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Z）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］−３−O−ドデシル−２−O−テトラデシル−α−D−グルコピラノシド
（１）アリル３−O−ドデシル−４，６−O−イソプロピリデン−２−O−テトラデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ４工程）
実施例５（３）で得られた化合物（2.84g, 6.63mmol）及び１−(メタンスルフォニルオキシ)テトラデカン（2.33g, 7.95mmol）をDMF（20mL）に溶かし、この溶液に、水素化ナトリウム（55%分散油, 347mg, 7.59mmol）を加えた。反応液を室温で一夜攪拌し、氷冷下メタノールを加え水素化ナトリウムを分解し、酢酸エチルで希釈した。この溶液を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥した。ろ過、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（９：１）で溶出すると油状の標記化合物（3.10g, 収率75%）がえられた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (40H, broad s), 1.41 (3H, s), 1.48 (3H, s), 1.50-1.61 (4H, m), 3.30 (1H, m), 3.50-3.74 (8H, m), 3.84 (1H, m), 4.07 (1H, dd, J=6.6, 13.2 Hz), 4.18 (1H, dd, J=5.1, 13.2 Hz), 4.91 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.22 (1H, m), 5.32 (1H, m), 5.92 (1H, m).
Anal. Calcd for C₃₈H₇₂O₆: C, 73.03; H, 11.61. Found: C, 73.02; H, 11.54。

（２）２−ヒドロキシエチル３−O−ドデシル−４，６−O−イソプロピリデン−２−O−テトラデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａｂ１工程）
（１）で得られた化合物（250mg, 0.400mmol）を、実施例５（５）と同様に反応させることにより油状の標記化合物（173mg, 収率69%）が得られた。
IR ν_max(film) 3453 (broad), 2925, 2855, 1466, 1380, 1370 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (40H, bs), 1.40 (3H, s), 1.48 (3H, s), 1.51-1.57 (4H, m), 3.01(1H, bs, OH), 3.31 (1H, dd, J=4.4, 8.8 Hz), 3.50-3.91 (13H, m), 4.89 (1H, d, J=3.7 Hz)。

（３） 2−[（ジアリルホスホノ）オキシ]エチル３−O−ドデシル−４，６−O−イソプロピリデン−２−O−テトラデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａｂ２工程）
（２）で得られた化合物（154mg, 0.245mmol）を、実施例５（６）と同様に反応させることにより油状の標記化合物（180mg, 収率93%）が得られた。
IR ν_max(film) 2925, 2855, 1466 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6-7.3 Hz), 1.21-1.30 (40H, m), 1.39 (3H, s), 1.47 (3H, s), 1.50-1.58 (4H, m), 3.29 (1H, dd, J=3.7, 8.8 Hz), 3.51-3.88 (11H, m), 4.23-4.27 (2H, m), 4.56-4.59 (4H, m), 4.89 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.21-5.41 (4H, m), 5.91-6.00 (2H, m).
FABMS (positive-ion) m/z, 789 [M+H]⁺, 811 [M+Na]⁺.
HRFABMS Calcd. for C₄₃H₈₁O₁₀PNa: 811.5465. Found: 811.5472。

（４） 2−[（ジアリルホスホノ）オキシ]エチル３−O−ドデシル−２−O−テトラデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａｂ３工程）
（３）で得られた化合物（161mg, 0.204mmol）を実施例５（７）と同様に反応させることにより蝋状の標記化合物（148mg, 収率97%）が得られた。
IR ν_max(film) 3409 (br), 2925, 2854, 2626 (br w), 1465 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (40H, bs), 1.54-1.58 (4H, m), 3.27 (1H, dd, J=3.7, 8.8 Hz), 3.41-3.91 (11H, m), 4.24-4.28 (2H, m), 4.48-4.59 (4H, m), 4.95 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.19-5.40 (4H, m), 5.90-6.00 (2H, m).
FABMS (positive-ion) m/z, 749 [M+H]⁺, 771 [M+Na]⁺.
HRFABMS Calcd. for C₄₀H₇₈O₁₀P: 749.5332. Found: 749.5341。

（５） 2−[(ジアリルホスホノ)オキシ]エチル 6−O−［2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（トリクロロエトキシカルボニル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］−３−O−ドデシル−２−O−テトラデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ｃｂ１工程）
（４）で得られた化合物（127mg, 0.170mmol）を、実施例５（８）と同様に反応させることによりガム状の標記化合物（152mg, 収率63%）が得られた。
IR ν_max(film) 3287 (br), 3083 (w), 2926, 2854, 1746, 1650 (w), 1544, 1460 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (9H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (52H, bs), 1.38-1.46 (2H, m), 1.53-1.58 (4H, m), 1.69-1.77 (2H, m), 2.65 (1H, bs, OH), 3.21-3.89 (23H, m, containing two 3H, s at 3.28 and 3.39 ppm), 4.09-4.32 (4H, m), 4.52-4.60 (8H, m), 4.90 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.24-5.40 (8H, m), 5.89-5.99 (4H, m), 6.41 (1H, bs, NH).
FABMS (positive-ion) m/z, 1452, 1450 [M+Na]⁺.
HRFABMS Calcd. for C₆₇H₁₂₂NO₂₀P₂Na: 1450.6999. Found: 1450.6974。

（６） 2−[(ジアリルホスホノ)オキシ]エチル 6−O−［2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Z）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］−３−O−ドデシル−２−O−テトラデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ｃｂ２工程）
（５）で得られた化合物（322mg, 0.225mmol)を、実施例５（９）と同様に反応させることによりガム状の標記化合物（188mg, 収率55%）が得られた。
IR ν_max(film) 3299 (br w), 3085 (w), 2925, 2855, 1656, 1550, 1465 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (70H, bs), 1.40-1.79 (10H, m), 1.99-2.07 (4H, m), 2.17-2.25 (2H, m), 3.01 (1H, d, J=2.9 Hz, OH), 3.17-3.82 (24H, m, containing two 3H, s at 3.28 and 3.38 ppm), 3.97-4.31 (5H, m), 4.52-4.58 (8H, m), 4.88 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.13 (1H, d, J=8.1 Hz), 5.23-5.41 (10H, m), 5.89-6.00 (4H, m), 6.62 (1H, d, J=6.6 Hz, NH).
FABMS (positive-ion) m/z, 1540 [M+Na]⁺.
HRFABMS Calcd. for C₈₂H₁₅₃NO₁₉P₂Na: 1541.0410. Found: 1541.0365。

（７） 2−（ホスホノオキシ）エチル 6−O−［2−デオキシ−4−O−ホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Z）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル］−３−O−ドデシル−２−O−テトラデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ｃｂ３工程）
（６）で得られた化合物（172mg, 0.113mmol）を、実施例５（１０）と同様に反応させることにより蝋状の標記化合物（52mg, 収率34%）が得られた。
IR ν_max(KBr) 3299 (br w), 3085 (w), 2925, 2855, 1656, 1550, 1465 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (70H, bs), 1.40-1.79 (10H, m), 1.99-2.07 (4H, m), 2.17-2.25 (2H, m), 3.01 (1H, d, J=2.9 Hz, OH), 3.17-3.82 (24H, m, containing two 3H, s at 3.28 and 3.38 ppm), 3.97-4.31 (5H, m), 4.52-4.58 (8H, m), 4.88 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.13 (1H, d, J=8.1 Hz), 5.23-5.41 (10H, m), 5.89-6.00 (4H, m), 6.62 (1H, d, J=6.6 Hz, NH).
FABMS (negative-ion) m/z, 1356 [M-H]^-, 1378 [M+Na-2H]^-.
HRFABMS Calcd. for C₇₀H₁₃₆NO₁₉P₂Na: 1356.9182. Found: 1356.9155.
Anal. Calcd for C₇₀H₁₃₇NO₁₉P₂ ^.2.5xCH₃COONH₄: C, 58.06; H, 10.04; N, 3.16; P, 3.99. Found: C, 58.08; H, 9.26; N, 2.81; P, 3.74。

［実施例７］
２−ホスホノエチル６−Ｏ−[２−デオキシ−３−Ｏ−{（Ｒ）−３−メトキシデシル}−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−オクタデセナミド］−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル]−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド
（１）２−ブロモエチル２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−α−D−グルコピラノシド（第Ｄａ１工程）
２−ヒドロキシエチル２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−α−D−グルコピラノシド（1.10g, 1.83mmol）を塩化メチレン（10mL）に溶かし、この溶液に、四臭化炭素（731mg, 2.20mmol）及びトリフェニルホスフィン（671mg, 2.56mmol）を加えて、室温で２時間撹拌した。この反応液を塩化メチレンで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（９：１）で溶出すると、標記化合物（1.20g, 収率99%）が得られた。
IR νmax(CHCl₃) 2927, 2855 cm^-1．
500 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.8 Hz), 1.25-1.60 (46H, m, containing 3H, s, δ 1.41, 3H, s, δ 1.48), 3.30 (1H, dd, J=2.9, 8.8 Hz), 3.50-3.57 (4H, m), 3.59-3.75 (6H, m), 3.83-3.96 (3H，m), 4.91 (1H, d, J=3.9 Hz).
MS (FAB, positive) m/z 701 (M+K)⁺, 685 (M+Na)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₃₅H₆₇BrO₆Na: 685.4002; found: 685.4056。

（２）２−（ジアリルホスホノ）エチル２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（第Ｄａ２工程及び第Ｄａ３工程）
（１）で得られた化合物（1.20g, 1.81mmol）に、トリアリルホスファイト（5mL）を加えて、窒素雰囲気下、１８０℃で２時間加熱撹拌したのち、減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、ヘキサン−酢酸エチル（２：３）で溶出すると混合物が得られた。この混合物を８０％酢酸水溶液に溶解して６０℃で１時間撹拌したのち、減圧下濃縮して、酢酸エチルで希釈した。水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、クロロホルム−エタノール（２０：１）で溶出すると、標記化合物（760mg, 収率60%）が得られた。
IR νmax(CHCl₃) 3598, 3420, 3089, 2927, 2855 cm-1．
500 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.8 Hz), 1.26-1.61 (40 H, m), 2.28(1H, brs, OH), 2.58 (1H, brs, OH)，3.27 (1H, dd, J=2.9, 9.8 Hz), 3.44-3.53 (3 H，m), 3.57-3.62 (2H, m), 3.70-3.80 (3H，m), 3.84-3.92 (2H, m), 3.98 (1H, m), 4.51-4.60 (4H, m), 4.90 (1H, d, J=2.9 Hz), 5.24-5.38 (4H, m), 5.90-5.98 (2H, m).
MS (FAB, positive) m/z 743 (M+K)⁺, 727 (M+Na)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₃₈H₇₃O₉PNa: 727.4889; found: 727.4892。

（３）２−（ジアリルホスホノ）エチル６−Ｏ−[２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−（２,２,２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシル] −ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（第Ｄｂ１工程）
トリクロロメチルイミドイル２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−α，β−Ｄ−グルコピラノシド（338mg, 0.401mmol）を塩化メチレン（5mL）に溶かし、この溶液に、（２）で得られた化合物（189mg, 0.268mmol）を加え、更に、窒素雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸銀（155mg, 0.604mmol）を加えて室温で１時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を止め、塩化メチレンで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサン−酢酸エチル（１：９）で溶出すると、標記化合物（273mg, 収率74%）が得られた。
IR νmax(CHCl₃) 3449, 3255, 3088, 2928, 2873, 2856, 1734 cm^-1.
500 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (9H, t, J=6.8 Hz), 1.26-1.80 (54H, m), 2.24-2.32 (2H, m), 2.55 (1H, s, OH), 3.21-3.36 (7H, m, containing 3H, s, δ 3.29), 3.39 (3H, s), 3.42-3.66 (7H, m), 3.71-3.88 (6H, m), 3.92-3.99 (2H，m), 4.16 (1H, d, J=10.7 Hz), 4.30 (1H, q, J=8.8, 9.8 Hz), 4.53-4.59 (8H， m), 4.70, 4.78 (2H, ABq, J=11.7 Hz), 4.87 (1H, d, J=2.9 Hz), 4.93 (1H, d, J=7.8 Hz), 5.23-5.39 (8H, m), 5.88-5.98 (4H, m), 6.75 (1H, d, J=6.8 Hz, NH).
MS (FAB, positive) m/z 1422 (M+K)⁺, 1406 (M+Na)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₆₅H₁₁₈Cl₃NO₁₉P₂Na: 1406.6732; found: 1406.6720。

（４）２−（ジアリルホスホノ）エチル６−Ｏ−[２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−オクタデセナミド］−β−Ｄ−グルコピラノシル]−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（第Ｄｂ２工程）
（３）で得られた化合物（220mg, 0.159mmol）をテトラヒドロフラン（4mL）に溶かし、この溶液に酢酸（0.5mL）及び亜鉛（210mg）を加えて、室温で３時間撹拌した。亜鉛を濾別した後、反応液を減圧下濃縮し、酢酸エチルで希釈して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた粗アミンを塩化メチレン（5mL）に溶解し、（Ｚ）−１１−オクタデセン酸（68mg, 0.239mmol）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（55mg, 0.287mmol）を加えて、室温で２０時間撹拌した。この反応液を塩化メチレンで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、酢酸エチルで溶出すると標記化合物（122mg, 収率52%）が得られた。
IR νmax(CHCl₃) 3004, 2928, 2856, 1662 cm^-1.
500 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (12H, t, J=6.8 Hz), 1.25-1.80 (76H, m), 1.99-2.01 (4H, m), 2.16-2.33 (4H, m), 2.85 (1H, d, J=3.9 Hz, OH), 3.07 (1H, m), 3.23-3,25 (2H, m), 3.29 (3H, s), 3.36 (1H, m), 3.38 (3H, s), 3.44 (1H, t, J=8.8 Hz), 3.48-3.84 (12H, m), 3.91 (1H, m), 4.09 (1H, t, J=9.8, 8.8 Hz), 3.48-3.84 (12H, m), 3.91 (1H, m), 4.09 (1H, t, J=9.8, 8.8 Hz), 4.17 (1H, d, J=10.7 Hz), 4.25 (1H, q, J=9.8, 8.8 Hz), 4.50-4.58 (8H, m), 4.85 (1H, d, J=3.9 Hz), 5.19 (1H, d, J=7.8 Hz), 5.23-5.38 (10H, m), 5.89-5.98 (4H, m), 6.91 (1H, d, J=6.8 Hz, NH).
MS (FAB, positive) m/z 1512 (M+K)⁺, 1496 (M+Na)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₈₀H₁₄₉NO₁₈P₂Na: 1497.0139; found: 1497.0123。

（５）２−ホスホノエチル６−Ｏ−[２−デオキシ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−オクタデセナミド］−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル]−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（第Ｄｂ３工程）
（４）で得られた化合物（110mg, 0.075mmol）をテトラヒドロフラン（5mL）に溶かし、この溶液に、トリフェニルホスフィン（9.8mg, 0.037mmol）、トリエチルアミン（52μL, 0.373mmol）、ギ酸（28μL, 0.742mmol）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（4.4mg, 0.004mmol）を加えて、５０℃で５時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮したのち、クロロホルムで希釈し、0.1mol/L塩酸水溶液で洗浄して、クロロホルム層を減圧下濃縮した。得られた混合物をＤＥＡＥセルロース（酢酸型）カラムクロマトグラフィーにて精製し、0.05mol/L酢酸アンモニウム溶液（クロロホルム：メタノール：水＝２：３：１）で溶出した。クロロホルム（4mL）、メタノール（8mL）及び0.1mol/L塩酸水溶液（3.2mL）に溶解し、さらにクロロホルム（4mL）及び0.1mol/L塩酸水溶液（4mL）を加えて洗浄した。クロロホルム層を分離し、減圧下溶媒を留去すると、白色固体として標記化合物（80mg, 収率82%）が得られた。
IR νmax(KBr) 3284, 3218, 3178, 3116, 2955, 2924, 2853, 1655, 1630 cm^-1.
500 MHz ¹H NMR (CD₃OD:CDCl₃= 5:1) δ 0.90 (12H, t, J=6.8 Hz), 1.28-1.67 (74H, m), 1.73-1.77 (2H, m), 2.01-2.03 (4H, m), 2.16 (2H, dt, J=7.8, 18.6 Hz), 2.25 (2H, t, J=6.8 Hz), 3.22 (1H, dd, J=2.9, 9.8 Hz), 3.31 (3H, s), 3.34 (1H, m), 3.41 (3H, s), 3.46 (1H, t, J=9.8, 8.8 Hz), 3.54-3.85 (15H, m), 3.96 (1H, m), 4.07-4.12 (2H, m), 4.54 (1H, d, J=8.8 Hz). 4.87 (1H, d, J=3.9 Hz), 5.31-5.37 (2H, m)。

［実施例８］
ホスホノ 6−O−{2−デオキシ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Z）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−4−O−ホスホノ−β−D−グルコピラノシル}−３−O−ドデシル−２−O−[（R）−３−ヒドロキシテトラデシル]−α−D−グルコピラノシド
（１）１，２：５，６−ジ−O−イソプロピリデン−３−O−ドデシル−α−D−グルコフラノース（第Ａａ１工程)
１，２：５，６−ジ−O−イソプロピリデン−α−D−グルコフラノース（26.0g, 0.10mol）とドデシルメタンスルホネート（13.2g, 0.05mol）を実施例１（１）と同様に反応させると、油状物として標記化合物（31.1g, 収率75%)が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (18H, bs), 1.32 (3H, s), 1.35 (3H, s), 1.43 (3H, s), 1.50 (3H, s), 1.52-1.57 (2H, m), 3.51 (1H, m), 3.59 (1H, m), 3.85 (1H, d, J=2.9 Hz), 3.98 (1H, m), 4.06-4.14 (3H, m), 4.31 (1H, m), 4.52 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.88 (1H, d, J=3.7 Hz)。

（２）アリル３−O−ドデシル−α,β−D−グルコピラノシド（第Ａａ２工程）
（１）で得られた化合物（900mg, 2.160mmol）を２％塩酸を含むアリルアルコール（10mL）に加え、反応液を20分間還流した。反応液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（１：１,更に１：３）で溶出すると油状の標記化合物α体（674mg, 収率80%）とβ体（64mg, 収率8%）が得られた。
α体:
Rf=0.23 (cyclohexane-EtOAc (1:1)).
mp 72-73.5℃ (針状晶).
IR ν_max(KBr) 3306, 2920, 2852 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (18H, bs), 1.59-1.64 (2H, m), 2.19 (1H, d, J=9.5 Hz, OH), 2.24 (1H, t, J=6.3 Hz, OH), 2.79 (1H, d, J=2.9 Hz, OH), 3.45 (1H, d, J=8.8 Hz), 3.50-3.61 (2H, m), 3.64-3.71 (2H, m), 3.80-3.86 (2H, m), 3.93 (1H, m), 4.04 (1H, m), 4.23 (1H, m), 4.90 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.22-5.34 (2H, m), 5.92 (1H, m).
Anal. Calcd for C₂₁H₄₀O₆: C, 64.92; H, 10.38. Found: C, 64.96; H, 10.17。
β体:
Rf=0.31 (cyclohexane-EtOAc (1:1)).
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.26 (18H, bs), 1.50-1.61 (2H, m), 3.46-3.53 (10H, m), 5.07 (1H, d, J=5.1 Hz), 5.21-5.42 (2H, m), 5.93 (1H, m)。

（３）アリル３−O−ドデシル−４，６−O−イソプロピリデン−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ３工程）
（２）で得られた化合物α体（470mg, 1.210mmol）について、実施例１（３）と同様に処理すると、油状の標記化合物（420mg, 81%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (18H, bs), 1.41 (3H, s), 1.49 (3H, s), 1.53-1.60 (2H, m), 2.31 (1H, d, J=7.3 Hz, OH), 3.46-3.85 (8H, m), 4.04 (1H, m), 4.21 (1H, m), 4.92 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.22-5.34 (2H, m), 5.93 (1H, m)。

（４）アリル２−O−[（R）−３−（t−ブチルジメチルシリルオキシ）テトラデシル]−３−O−ドデシル−４，６−O−イソプロピリデン−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ４工程）
（３）で得られた化合物（980mg, 2.287mmol）について、実施例１（４）と同様に処理すると、蝋状の標記化合物(1.533g, 67%)が得られた。
IR ν_max(film) 2925, 2856, 1464 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.04 (3H, s), 0.86-0.89 (15H, m, containing 9H, s, at δ 0.88ppm), 1.26 (38H, bs), 1.40 (3H, s), 1.48 (3H, s), 1.49-1.55 (2H, m), 1.70-1.77 (2H, m), 3.29 (1H, m), 3.45-3.78 (9H, m), 3.84 (1H, m), 4.04 (1H, m), 4.17 (1H, m), 4.91 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.20-5.34 (2H, m), 5.92 (1H, m).
FABMS (positive-ion) m/z, 755 [M+H]⁺, 777 [M+Na]⁺ (on addition of NaI). HRFABMS, Calcd. for C₄₄H₈₆O₇SiNa: 777.6040. Found: 777.5994。

（５）アリル３−O−ドデシル−２−O−[（R）−３−ヒドロキシテトラデシル]−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ５工程）
（４）で得られた化合物（965mg, 1.287mmol）について、実施例１（５）と同様に反応させると蝋状の標記化合物（386mg, 収率50%）が得られた。
IR ν_max(KBr) 3400-3260, 2920, 2850 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.86-0.89 (6H, m), 1.26 (36H, bs), 1.41-1.73 (6H, m), 2.07 (1H, bs, OH), 2.60 (1H, bs, OH), 2.96 (1H, bs, OH), 3.30 (1H, m), 3.50-3.89 (10H, m), 4.04 (1H, m), 4.20 (1H, m), 5.00 (1H, m), 5.22-5.34 (2H, m), 5.95 (1H, m).
FABMS (positive-ion) m/z, 599 [M-H]⁺, 601 [M+H]⁺, 623 [M+Na]⁺.
HRFABMS, Calcd. for C₃₅H₆₈O₇Na: 623.4862. Found: 623.4861。

（６） (E)-1-プロペニル３−O−デシル−２−O−[（R）−３−ヒドロキシテトラデシル]−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ６工程）
（５）で得られた化合物（381mg, 0.634mmol）を実施例１（６）と同様に反応させることにより、粉状の標記化合物（381mg, 収率100%）が得られた。
IR ν_max(KBr) 3411 (br), 2920, 2850, 1679 (w), 1468 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (36H, bs), 1.41-1.73 (9H, m), 1.86 (1H, bs, OH), 2.45 (1H, bs, OH), 2.72 (1H, bs, OH), 3.32 (1H, dd, J=3.7, 9.5 Hz), 3.49-3.92 (10H, m), 5.16-5.23 (2H, m), 6.19 (1H, m).
FABMS (positive-ion) m/z, 601 [M+H]⁺, 623 [M+Na]⁺.
HRFABMS Calcd. for C₃₅H₆₈O₇Na: 623.4862. Found: 623.4880。

（７） (E)-１-プロペニル６−Ｏ−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−３−O−ドデシル−２−O−[（R）−３−ヒドロキシテトラデシル]−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ７工程）
（６）で得られた化合物（747mg, 1.243mmol）について、実施例１（７）と同様に反応させることにより、粉状の標記化合物（670mg, 収率75%）が得られた。
IR ν_max(KBr) 3226, 2925, 2853, 1749, 1467 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.08 (6H, s), 0.88 (3H, t, J=6.6 Hz), 0.90 (9H, s), 1.26 (36H, bs), 1.40-1.73 (7H, m, containing 3H, dd, J=1.5, 6.6 Hz, at δ 1.55 ppm), 2.74 (1H, bs, OH), 2.81 (1H, bs, OH), 3.30 (1H, m), 3.51-3.87 (10H, m), 5.14 (1H, d, J=3.7 Hz).
FABMS (positive-ion) m/z, 715 [M+H]⁺, 737 [M+Na]⁺.
HRFABMS Calcd. for C₄₁H₈₂O₇SiNa: 737.5728. Found: 737.5730。

（８） (E)-１-プロペニル４−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−O−[（R）−３−（アリルオキシカルボニルオキシ）テトラデシル]−６−Ｏ−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−３−O−ドデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ８工程）
（７）で得られた化合物（659mg, 0.921mmol）について、実施例１（８）と同様に反応させることにより、標記化合物（813mg, 収率100%）を得た。
IR ν_max(film) 2927, 2856, 1749, 1680, 1464, 1371 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.02 (3H, s), 0.03 (3H, s), 0.86-0.90 (15H, m, containing 9H, s, at δ 0.88 ppm), 1.25 (36H, bs), 1.46-1.63 (7H, m, containing 3H, dd, J=2.2, 6.6 Hz, at δ 1.54 ppm), 1.88-1.91 (2H, m), 3.35 (1H, m), 3.53 (1H, m), 3.65-3.80 (7H, m), 4.59-4.65 (4H, m), 4.71 (1H, t, J=9.9 Hz), 4.78 (1H, m), 5.09 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.18 (1H, m), 5.25-5.39 (4H, m), 5.89-5.98 (2H, m), 6.17 (1H, qd, J=2.2, 12.5 Hz)。

（９）４−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−O−[（R）−３−（アリルオキシカルボニルオキシ）テトラデシル]−３−O−ドデシル−D−グルコピラノ−ス（第Ａａ９工程）
（８）で得られた化合物（840mg, 0.951mmol）について、実施例１（９）と同様に反応させることにより、標記化合物（640mg, 収率64%）を得た。
IR ν_max(film) 3527 (br), 2925, 2854, 1747, 1679 (w) cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.25 (36H, bs), 1.50-1.65 (7H, m, containing 3H, dd, J=1.5, 6.6 Hz, at δ 1.55 ppm), 1.87-1.92 (2H, m), 2.33 (1H, bs, OH), 3.37 (1H, dd, J=2.9, 9.5 Hz), 3.55-3.81 (8H, m), 4.60-4.67 (4H, m), 4.72 (1H, m), 4.80 (1H, m), 5.13 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.18 (1H, qd, J=6.6, 12.5 Hz), 5.25-5.40 (4H, m), 5.89-5.98 (2H, m), 6.16 (1H, qd, J=1.5, 12.5 Hz).
FABMS (positive-ion) m/z, 768 [M+H]⁺, 791 [M+Na]⁺.
HRFABMS Calcd. for C₄₃H₇₆O₁₁Na: 791.5286. Found: 791.5281。

（１０） (E)-１-プロペニル２−O−［（Ｒ）−3−（アリルオキシカルボニルオキシ）テトラデシル］−6−O−{2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−３−O−ドデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ｃａ１工程）
（９）で得られた化合物（606mg, 0.718mmol）について、実施例１（１０）と同様に反応させることにより、標記化合物（867mg, 収率100%）を得た。
IR ν_max(film) 3400-3080 (w), 2927, 2856, 1745 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (9H, t, J=6.6 Hz), 1.25-1.30 (48H, m), 1.38-1.75 (9H, m), 1.85-1.90 (2H, m), 3.23-3.80 (22H, m, containing two 3H, s, at δ 3.28 and 3.38 ppm), 4.04 (1H, d, J=11.7 Hz), 4.26 (1H, dd, J=9.5, 18.3 Hz), 4.51-4.85 (12H, m), 5.10 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.16 (1H, m), 5.23-5.40 (8H, m), 5.89-5.99 (1H, m), 6.62 (4H, m), 6.16 (1H, dd, J=1.5, 12.5 Hz).
FABMS (positive-ion) m/z, 1470 [M+Na, ³⁵Cl]⁺, 1472.
HRFABMS Calcd. for C₇₀H₁₂₁Cl₃NO₂₁PNa: 1470.7132. Found: 1470.7102。

（１１） (E)-１-プロペニル４−O−アリルオキシカルボニル−２−O−［（Ｒ）−3−（アリルオキシカルボニルオキシ）テトラデシル］−３−O−ドデシル−6−O−{2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−α−D−グルコピラノシド（第Ｃａ２工程）
（１０）で得られた化合物（895mg, 0.617mmol）について、実施例１（１１）と同様に反応させることにより、油状の標記化合物（428mg, 収率45%）を得た。
IR ν_max(film) 3306 (w), 2926, 2855, 1747, 1678, 1659, 1547, 1465 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.25 (66H, bs) 1.40-1.80 (13H, m, containing 3H, dd, J=1.5, 6.6 Hz, at δ 1.54 ppm), 1.84-1.89 (2H, m) 2.00-2.05 (4H, m), 2.22-2.26 (2H, m), 3.22-3.79 (20H, m, containing two 3H, s, at δ 3.28 and 3.37 ppm), 3.85 (1H, m), 4.04 (1H, m), 4.24 (1H, m), 4.53-4.72 (10H, m), 4.78-4.84 (2H, m), 5.09 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.16 (1H, m), 5.22-5.41 (10H, m), 5.88-5.99 (4H, m), 6.05 (1H, d, J=8.1 Hz), 6.13 (1H, dd, J=1.5, 12.5 Hz).
FABMS (positive-ion) m/z, 1560 [M+Na]⁺.
HRFABMS Calcd. for C₈₅H₁₅₂NO₂₀PNa: 1561.0543. Found: 1561.0560。

（１２）４−O−アリルオキシカルボニル−２−O−［（Ｒ）−3−（アリルオキシカルボニルオキシ）テトラデシル］−３−O−ドデシル−6−O−{2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−α−D−グルコピラノ−ス（第Ｃａ３工程）
（１１）で得られた化合物（421mg, 0.274mmol）について、実施例１（１２）と同様に反応させると、蝋状の標記化合物（274mg, 収率67%）が得られた。
IR ν_max(film) 3300 (w), 2926, 2855, 1748, 1652, 1549, 1465 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.86-0.88 (12H, m), 1.25 (66H, bs), 1.40-1.90 (13H, m, containing OH), 1.92-2.04 (4H, m), 2.16-2.19 (2H, m), 3.08-3.77 (20H, m, containing 3H, s, at 3.27 ppm, and 3H, s, at 3.38 ppm), 3.85-4.63 (14H, m), 4.82 (1H, m), 5.23-5.40 (11H, m), 5.88-5.98 (4H, m), 6.05 (1H, d, J=7.3 Hz, NH).
FABMS (positive-ion) m/z, 1520 [M+Na]⁺.
HRFABMS, Calcd. for C₈₂H₁₄₈NO₂₀PNa: 1521.0230. Found: 1521.0250。

（１３）ジアリルホスホノ４−O−アリルオキシカルボニル−２−O−［（Ｒ）−3−（アリルオキシカルボニルオキシ）テトラデシル］−３−O−ドデシル−6−O−{2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−α−D−グルコピラノシド（α体）及びジアリルホスホノ４−O−アリルオキシカルボニル−２−O−［（Ｒ）−3−（アリルオキシカルボニルオキシ）テトラデシル］−３−O−ドデシル−6−O−{2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−β−D−グルコピラノシド（β体）（第Ｃａ４工程）
（１２）で得られた化合物（265mg, 0.177mmol）について、実施例１（１３）と同様に反応させることにより、標記化合物α体（138mg, 収率47%）及びβ体（141mg, 収率48%）を油状化合物として得た。
α体:
IR ν_max(film) 3306 (w), 2926, 2856, 1747, 1660, 1548 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.86-0.90 (12H, m), 1.25 (66H, bs), 1.40-2.05 (16H, m), 2.21-2.25 (2H, m), 3.22-4.06 (23H, m, containing two 3H, s, at 3.28 and 3.38 ppm), 4.26 (1H, dd, 9.5, 18.3 Hz), 4.54-4.62 (12H, m), 4.64-4.73 (2H, m), 4.78 (1H, t, J=5.9 Hz), 5.23-5.43 (14H, m), 5.72 (1H, dd, J=3.7, 6.6 Hz), 5.88-6.01 (6H, m), 6.54 (1H, d, J=8.1 Hz, NH).
FABMS (positive-ion) m/z, 1680 [M+Na]⁺。
β体:
IR ν_max(film) 3309 (w), 2926, 2856, 1748, 1678, 1550, 1462 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.86-0.90 (12H, m), 1.26 (66H, bs), 1.40-2.07 (16H, m), 2.21-2.24 (2H, m), 3.18-3.86 (22H, m, containing two 3H, s, at 3.27 and 3.38 ppm), 3.99 (1H, m), 4.25 (1H, dd, 9.5, 18.3 Hz), 4.43-4.65 (12H, m), 4.70 (1H, d, J=8.8 Hz), 4.78 (1H, m), 4.93 (1H, dd, J=5.1, 8.1 Hz), 5.19-5.43 (14H, m), 5.86-6.00 (6H, m), 7.48 (1H, d, J=9.5 Hz, NH).
FABMS (positive-ion) m/z, 1680 [M+Na]⁺.
HRFABMS, Calcd. for C₈₈H₁₅₇NO₂₃P₂Na: 1681.05. Found: 1681.05。

（１４）ホスホノ 6−O−{2−デオキシ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Z）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−4−O−ホスホノ−β−D−グルコピラノシル}−３−O−ドデシル−２−O−[（R）−３−ヒドロキシテトラデシル]−α−D−グルコピラノシド（第Ｃａ５工程）
（１３）で得られた化合物α体（140mg, 0.084mmol）について、実施例１（１４）と同様に反応させると、粉状の標記化合物（45mg, 収率40%）が得られた。
IR ν_max(KBr) 3289 (w), 3077 (w), 2924, 2853, 1627, 1556, 1467 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃-CD₃OD, 5:1) δ 0.86-0.90 (12H, m), 1.27 (66H, bs), 1.40-1.74 (12H, m), 1.97-2.02 (4H, m), 2.22-2.24 (2H, m), 3.22-4.13(26H, m, containing two 3H, s at 3.30 and 3.40 ppm), 4.77 (1H, d, J=7.3 Hz), 5.35-5.39 (2H, m), 5.72 (1H, m).
FABMS (negative-ion) m/z, 1328 [M-H]^-, 1350 [M+Na-2H]^-.
HRFABMS, Calcd. for C₆₈H₁₃₂NO₁₉P₂: 1328.8871. Found: 1328.8873。

［実施例９］
ホスホノ 6−O−{2−デオキシ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Z）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−4−O−ホスホノ−β−D−グルコピラノシル}−３−O−ドデシル−２−O−[（R）−３−ヒドロキシテトラデシル]−β−D−グルコピラノシド（第Ｃａ５工程）
実施例８（１３）で得られた化合物β体（150mg, 0.090mmol）を、実施例１（１４）と同様に反応させると粉状の標記化合物（45mg, 収率37%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃-CD₃OD, 5:1) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (66H, bs), 1.41-1.74 (12H, m), 2.00-2.04 (4H, m), 2.24-2.28 (2H, m), 3.12-4.07 (26H, m, containing two 3H, s at 3.30 and 3.40 ppm), 4.92-4.97 (2H, m), 5.34-5.36 (2H, m).
FABMS (negative-ion) m/z, 1328 [M-H]^-.
Anal. Calcd for C₆₈H₁₃₃NO₁₉P₂: C, 61.38; H, 10.07; N, 1.05; P, 4.66. Found: C, 61.00; H, 9.97; N, 1.12; P, 4.24。

［実施例１０］
ホスホノ 6−O−{2−デオキシ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−4−O−ホスホノ−β−D−グルコピラノシル}−２，３−ジ−O−ドデシル−α−D−グルコピラノシド
（１）アリル２，３−ジ−O−ドデシル−４，６−O−イソプロピリデン−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ４工程）
実施例８（３）で得られたアリル３−O−ドデシル−４，６−O−イソプロピリデン−α−D−グルコピラノシド（2.90g, 11.14mmol）について、アルキル化剤としてブロモドデカンを用いて、実施例１（４）と同様に反応させると、蝋状の標記化合物（6.49g, 収率98%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (36H, bs), 1.41 (3H, s), 1.48 (3H, s), 1.50-1.60 (4H, m), 3.30 (1H, m), 3.49-3.74 (8H, m), 3.83 (1H, m), 4.08 (1H, dd, J=6.6, 13.3 Hz), 4.18 (1H, dd, J=5.1, 13.3 Hz), 4.90 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.22 (1H, m), 5.32 (1H, m), 5.92 (1H, m)。

（２）アリル２，３−ジ−O−ドデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ５工程）
（１）で得られた化合物（6.40g, 10.722mmol）を、実施例１（５）と同様に反応させると、蝋状の標記化合物（2.62g, 収率44%）が得られた。
IR ν_max(KBr) 3364 (br), 2919, 2850, 1467 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (36H, bs), 1.54-1.60 (4H, m), 1.95 (1H, t, J=5.7 Hz, OH), 2.46 (1H, d, J=2.9 Hz, OH), 3.28 (1H, m), 3.46-3.90 (8H, m), 3.93 (1H, m), 4.07 (1H, dd, J=6.6, 13.2 Hz), 4.20 (1H, dd, J=5.1, 13.2 Hz), 4.96 (1H, d, J=3.7 Hz) 5.21-5.35 (2H, m), 5.93 (1H, m).
FABMS (positive-ion) m/z, 555 [M-H]⁺, 579 [M+Na]⁺.
HRFABMS, Calcd. for C₃₃H₆₄O₆Na: 579.4600. Found: 579.4581。

（３）（E）-１-プロペニル２，３−ジ−O−ドデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ６工程）
（２）で得られた化合物（2.60g, 4.67mmol）を、実施例１（６）と同様に反応させることにより、標記化合物（2.60g, 収率100%）が得られた。
IR ν_max(KBr) 3341 (br), 2919, 2851, 1678 (w), 1468 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (36H, bs), 1.55-1.60 (9H, m), 1.89 (1H, bs, OH), 2.50 (1H, m, OH), 3.30 (1H, dd, J=3.7, 8.8 Hz), 3.46-3.78 (6H, m), 3.70-3.84 (2H, m), 3.93 (1H, m), 5.12 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.19 (1H, qd, J=6.6, 12.5 Hz), 6.18 (1H, dd, J=1.5, 12.5 Hz).
FABMS (positive-ion) m/z, 555 [M-H]⁺, 579 [M+Na]⁺。

（４）（E）-１-プロペニル６−Ｏ−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−２，３−ジ−O−ドデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ７工程）
（３）で得られた化合物（2.70g, 4.848mmol）を、実施例１（７）と同様に反応させることにより、標記化合物（3.11g, 収率95%）を得た。
IR ν_max(film) 3504, 2926, 2855, 1680 (w), 1659 (w), 1464 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.04 (6H, s), 0.88 (9H, s), 0.88-0.92 (15H, m, containing 9H, s, at δ 0.90 ppm), 1.26 (36H, bs), 1.58-1.65 (7H, m), 2.71 (1H, d, J=2.2 Hz, OH), 3.28 (1H, dd, J=2.7, 9.5 Hz), 3.52-3.90 (9H, m), 5.10 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.19 (1H, m), 6.19 (1H, dd, J=2.2, 12.5 Hz).
FABMS (positive-ion) m/z, 671 [M-H]⁺, 693 [M+Na]⁺ (on addition of NaI).
HRFABMS Calcd. for C₃₉H₇₈O₆SiNa: 693.5466. Found: 693.5469。

（５）（E）-１-プロペニル４−Ｏ−アリルオキシカルボニル−６−Ｏ−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−２，３−ジ−O−ドデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ８工程）
（４）で得られた化合物（3.10g, 4.619mmol）を、実施例１（８）と同様に反応させることにより、標記化合物（3.49g, 収率100%）を得た。
IR ν_max(film) 2926, 2856, 1758, 1680 (w), 1661 (w), 1464 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.02 (3H, s), 0.03 (3H, s), 0.88 (9H, s), 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.25 (36H, bs), 1.51-1.57 (7H, m), 3.35 (1H, dd, J=3.7, 9.7 Hz), 3.51-3.83 (8H, m), 4.62-4.65 (2H, m), 4.72 (1H, t, J=9.5 Hz), 5.10 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.19 (1H, m), 5.26-5.39 (2H, m), 5.94 (1H, m), 6.18 (1H, dd, J=1.5, 12.5 Hz).
FABMS (positive-ion) m/z, 753 [M-H]⁺, 777 [M+Na]⁺ (on addition of NaI).
HRFABMS Calcd. for C₄₃H₈₂O₈SiNa: 777.5677. Found: 777.5641。

（６）４−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２，３−ジ−O−ドデシル−D−グルコピラノ−ス（第Ａａ１０工程）
（５）で記得られた化合物（3.60g, 4.767mmol）を塩化メチレン（10mL）及びアセトニトリル（20mL）に溶解し、この溶液に48%フッ化水素酸水溶液（3mL）を加え室温で16時間撹拌した後、酢酸メチルで希釈した。反応液を、水、重曹水及び食塩水で洗い、MgSO₄乾燥した。ろ過、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトを行った。酢酸エチルで溶出すると、標記化合物（2.12g, 収率74%）を得た。
IR ν_max(film) 3446 (br), 2920, 2851, 1754, 1724, 1468 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.25 (32H, bs), 1.43-1.58 (2H, m), 1.69 (1H, bs, OH), 3.12-3.98 (7H, m), 4.65-4.72 (3H, m), 5.28-5.40 (2H, m), 5.93 (1H, m).
FABMS (positive-ion) m/z, 583, 623 [M+Na]⁺.
HRFABMS Calcd. for C₃₄H₆₄O₈Na: 623.4499. Found: 623.4490。

（７） 6−O−{2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−２，３−ジ−O−ドデシル−D−グルコピラノース（第Ｃｃ１工程）
（６）で得られた化合物（2.65g, 3.142mmol）及びトリクロロメチルイミドイル２−デオキシ−４−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）アミノ］−D−グルコピラノシド（1.82g, 3.112mmol）（米国特許第5,935,938号公報記載）を実施例１（１０）と同様に反応させることにより、標記化合物（3.86g, 収率96%）を得た。
IR ν_max(film) 3500-3100 (w), 2926, 2856, 1753, 1736, 1542 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) d 0.88 (9H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (48H, bs), 1.43-1.75 (6H, m), 3.11-3.90 (24H, m), 4.13-4.40 (2H, m), 4.55-4.85 (10H, m), 5.24-5.39 (6H, m), 5.89-5.99 (1H, m).
FABMS (positive-ion) m/z, 1304, 1302 [M+Na, ³⁵Cl]⁺.
HRFABMS Calcd. for C₆₁H₁₀₉Cl₃NO₁₈PNa: 1302.6346. Found: 1302.6333。

（８）４−O−アリルオキシカルボニル−6−O−{2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−２，３−ジ−O−ドデシル−D−グルコピラノ−ス（第Ｃｃ２工程）
（７）で得られた化合物（1.90g, 1.482mmol）を実施例１（１１）と同様に反応させると、油状の標記化合物（1.32g, 収率65%）が得られた。
IR ν_max(film) 3302 (br), 2926, 2855, 1754, 1652, 1549, 1465 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) d 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (66H, bs), 1.40-1.80 (10H, m), 1.99-2.02 (4H, m), 2.17-2.33 (2H, m), 3.10-4.10 (25H, m), 4.24-4.63 (8H, m), 5.21-5.35 (8H, m), 5.87-5.98 (3H, m), 6.12 (1H, NH).
FABMS (positive-ion) m/z, 1392 [M+Na]⁺.
HRFABMS, Calcd. for C₇₆H₁₄₀NO₁₇PNa: 1392.9756. Found: 1392.9774。

（９）ジアリルホスホノ４−O−アリルオキシカルボニル−6−O−{2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−２，３−ジ−O−ドデシル−α−D−グルコピラノシド及びジアリルホスホノ４−O−アリルオキシカルボニル−6−O−{2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−２，３−ジ−O−ドデシル−β−D−グルコピラノシド（第Ｃａ４工程）
（８）で得られた化合物（1.32g, 0.963mmol）を実施例１（１３）と同様に反応させることにより、標記化合物α体（356mg, 収率25%）とβ体（378mg, 収率26%）を油状物として得た。
α体:
IR ν_max(film) 3310, 3085, 2926, 2855, 1757, 1665, 1548, 1465 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (66H, bs), 1.40-1.75 (10H, m), 1.99-2.01 (4H, m), 2.21-2.25 (2H, m), 3.21-3.83 (22H, m, containing two 3H, s, at 3.28 and 3.38 ppm), 3.96-4.02 (2H, m), 4.26 (1H, dd, J=9.6, 18.3 Hz), 4.52-4.73 (11H, m), 5.23-5.42 (12H, m), 5.73 (1H, dd, J=3.3, 6.3 Hz), 5.87-6.01 (5H, m), 6.53 (1H, d, J=8.1 Hz, NH).
FABMS (positive-ion) m/z, 1552 [M+Na]⁺.
HRFABMS, Calcd. for C₈₂H₁₄₉NO₂₀P₂Na: 1553.0046. Found: 1553.0041。
β体:
IR ν_max(film) 3310, 3086 (w), 2926, 2855, 1757, 1668, 1549, 1465 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (66H, bs), 1.40-1.75 (10H, m), 2.00-2.02 (4H, m), 2.20-2.25 (2H, m), 3.18-3.75 (22H, m, containing two 3H, s, at 3.27 and 3.38 ppm), 4.00 (1H, m), 4.25 (1H, m), 4.47-4.63 (11H, m), 4.70 (1H, d, J=8.8 Hz), 4.95 (1H, dd, J=5.1, 8.1 Hz), 5.23-5.43 (12H, m), 5.86-5.97 (5H, m), 7.48 (1H, d, J=9.5 Hz, NH).
FABMS (positive-ion) m/z, 1552 [M+Na]⁺.
HRFABMS, Calcd. for C₈₂H₁₄₉NO₂₀P₂Na: 1553.0046. Found: 1553.0040。

（１０）ホスホノ 6−O−{2−デオキシ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−4−O−ホスホノ−β−D−グルコピラノシル}−２，３−ジ−O−ドデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ｃａ５工程）
（９）で得られた化合物α体（153mg, 0.100mmol）を実施例１（１４）と同様に反応させると、蝋状の標記化合物（70mg, 収率54%）が得られた。
IR ν_max(KBr) 3292 (br), 3294, 2853, 1630, 1551, 1467 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃-CD₃OD, 4:1) δ 0.88 (12H, m), 1.27 (66H, bs), 1.40-1.76 (10H, m), 1.96-2.04 (4H, m), 2.22-2.26 (2H, m), 3.23-4.10 (25H, m, containing two 3H, s at 3.30 and 3.40 ppm), 4.74 (1H, d, J=8.3 Hz), 5.34-5.39 (2H, m), 5.64 (1H, m).
FABMS (negative-ion) m/z, 1284 [M-H]^-.
HRFABMS, Calcd for C₆₆H₁₂₈NO₁₈P₂: 1284.8607. Found: 1284.8605.
Anal. Calcd for C₆₆H₁₂₉NO₁₈P₂: C, 61.61; H, 10.11; N, 1.09; P, 4.81. Found: C, 61.94; H, 9.61; N, 1.17; P, 4.73。

［実施例１１］
ホスホノ 6−O−{2−デオキシ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−4−O−ホスホノ−β−D−グルコピラノシル}−２，３−ジ−O−ドデシル−β−D−グルコピラノシド（第Ｃａ５工程）
実施例１０（９）で得られた化合物β体（185mg, 0.121mmol）を実施例１（１４）と同様に反応させると、蝋状の標記化合物（106mg, 収率68%）が得られた。
IR ν_max(KBr) 3387, 3299, 2924, 2853, 1631, 1552, 1467 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃-CD₃OD, 4:1) δ 0.89 (12H, m), 1.27 (66H, bs), 1.40-1.76 (10H, m), 2.00-2.04 (4H, m), 2.25-2.29 (2H, m), 3.11-3.89 (23H, m, containing two 3H, s at 3.31 and 3.41 ppm), 4.00-4.05 (2H, m), 4.94-4.98 (2H, m), 5.32-5.37 (2H, m).
FABMS (negative-ion) m/z, 1284 [M-H]^-, 1306 [M+Na-2H]^-.
HRFABMS, Calcd for C₆₆H₁₂₈NO₁₈P₂: 1284.8607. Found: 1284.8605.
Anal. Calcd for C₆₆H₁₂₉NO₁₈P₂: C, 61.61; H, 10.11; N, 1.09; P, 4.81. Found: C, 62.37; H, 9.56; N, 1.18; P, 3.96。

［実施例１２］
ホスホノ 6−O−{2−デオキシ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−4−O−ホスホノ−β−D−グルコピラノシル}−３−O−ドデシル−２−O−テトラデシル−α−D−グルコピラノシド
（１）アリル３−O−ドデシル−４，６−O−イソプロピリデン−２−O−テトラデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ４工程）
実施例８（３）で得られたアリル３−O−ドデシル−４，６−O−イソプロピリデン−α−D−グルコピラノシド（3g, 7mmol）及び１−ブロモテトラデカン（2.3g, 8.4mmol）をDMF（25ｍL）に溶かし、この溶液に水素化ナトリウム（55%分散油, 400mg, 8.3mmol）を加えた。その後、実施例１（４）と同様に処理すると油状の目的化合物（3.7g, 収率86%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (40H, bs), 1.40 (3H, s), 1.47 (3H, s), 1.50-1.60 (4H, m), 3.10-4.35 (12H, m), 4.37 (1H, d, J=8.1 Hz), 5.17-5.34 (2H, m), 5.91 (1H, m)。

（２）アリル３−O−ドデシル−２−O−テトラデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ５工程）
（１）で得られた化合物（1.9mg, 3mmol）をMeOH（30mL）に溶かし、この溶液にパラトルエンスルホン酸（80mg）を加え、40分間室温で攪拌した。反応液を減圧、濃縮した後、酢酸エチルで希釈した。この溶液を重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥した。ろ過、濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（１：１）で溶出すると標記化合物（1.57g, 収率89%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (36H, bs), 1.52-1.62 (4H, m), 2.07 (1H, t, J=6.6 Hz, OH), 2.46 (1H, d, J=2.2 Hz, OH), 3.10-4.20 (12H, m), 4.38 (1H, t, J=8.1 Hz), 4.91 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.21-5.35 (2H, m), 5.92 (1H, m)。

（３） (E)-1-プロペニル３−O−ドデシル−２−O−テトラデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ６工程）
（２）で得られた化合物（1.57g, 2.68mmol）をTHF（40mL）に溶かし、この溶液に、水素で活性化したIr[C₈H₁₂(MePh₂P)₂]PF₆（5mg）を加え、室温で一夜攪拌した。その後反応液を濃縮し、標記化合物（1.2g, 収率76%）が得られた。得られた標記化合物はこのまま次の反応に使用した。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6-7.3 Hz), 1.26(40H, bs), 1.53-1.60 (7H, m, containing 3H, dd, J=1.5, 7.3 Hz, at 1.56 ppm), 2.06 (1H, t, J=6.6 Hz, OH), 2.44 (1H, d, J=1.5 Hz, OH), 3.14-3.92 (10H, m), 4.52 (1H, d, J=7.3 Hz), 5.12 (1H, m), 6.21 (1H, qd, J=1.5, 12.5 Hz)。

（４） (E)-1-プロペニル６−O−（t−ブチルジメチルシリル）−３−O−ドデシル−２−O−テトラデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ７工程）
（３）で得られた化合物（1.2g, 3.09mmol）をジメチルホルムアミド（40mL）に溶かし、この溶液に、t−ブチルジメチルシリルクロライド（558mg, 0.384mmol）及びイミダゾール（525mg, 7.72mmol）を加え、室温で一夜攪拌した。その後、反応液をそのまま用いてシリカゲルクロマトグラフィーを行った。ヘキサン−酢酸エチル（5:1）混合溶液で溶出すると、油状標記化合物（1.5g, 収率90%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.08 (6H, s), 0.86-0.90 (15H, m, containing 9H, s, at 0.89 ppm), 1.26 (40H, bs), 1.53-1.60 (7H, m), 3.02 (1H, d, J=2.2 Hz, OH), 3.13-3.24 (2H, m), 3.33 (1H, m), 3.49-3.89 (7H, m), 4.47 (1H, d, J=7.3 Hz), 5.11 (1H, m), 6.20 (1H, dd, J=1.7, 12.1 Hz)。

（５） (E)-1-プロペニル４−O−アリルオキシカルボニル−６−O−（t−ブチルジメチルシリル）−３−O−ドデシル−２−O−テトラデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａａ８工程）
（４）で得られた化合物（1.5g, 2.15mmol）をトルエン（30mL）に溶かし、この溶液にピリジン（680mg, 8.6mmol）を加え、更に氷冷下トリホスゲン（320mg, 1.07mmol）を加え10分間激しく撹拌した。反応溶液にアリルアルコール（1.24g, 21.3mmol）を加え、氷冷下１時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、重曹水及び飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウム乾燥した。ろ過、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトを行った。シクロヘキサン−酢酸エチル(14:1)で溶出すると、標記化合物（1g, 収率83%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.03 (6H, s), 0.86-0.89 (15H, m, containing 9H, s, at 0.87 ppm), 1.25 (40H, bs), 1.51-1.56 (7H, m), 3.15 (1H, dd, J=7.8, 9.9 Hz), 3.35 (1H, dd, J=8.8, 9.9 Hz), 3.43 (1H, m), 3.52-4.0 (7H, m), 4.6-4.75 (4H, m), 5.28-5.4 (3H, m), 5.9-6.0 (1H, m)。

（６）４−O−アリルオキシカルボニル−３−O−ドデシル−２−O−テトラデシル−D−グルコピラノース（第Ａａ１０工程）
（５）で得られた化合物（1.7g）を塩化メチレン（13mL）及びアセトニトリル（25mL）に溶解し、この溶液にシリカゲル粉（380mg）及び48%フッ化水素酸水溶液（1mL）を加え、室温で16時間撹拌した後、塩化メチレンで希釈した。この液を重曹水及び食塩水で洗い、MgSO₄で乾燥した。ろ過、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル(1:1)で溶出すると、標記化合物（1g, 収率80%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.86 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (40H, bs), 1.50-1.60 (4H, m), 3.12-4.0 (9H, m), 5.3-5.40 (3H, m), 5.90-5.95 (1H, m)。

（７）４−O−アリルオキシカルボニル−6−O−{2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−３−O−ドデシル−２−O−テトラデシル−D−グルコピラノース（第Ｃｃ１工程）
（６）で得られた化合物（654mg, 1mmol）及びトリクロロメチルイミドイル 2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−D−グルコピラノシド（843mg, 1mmol）（既知化合物：米国特許第5,935,938号）をCH₂Cl₂（30mL）に溶かし、この溶液に、AgOTf（385mg, 1.5mmol）を加え、窒素雰囲気下室温で1時間撹拌した。反応液を塩化メチレンで希釈し、重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥し、ろ過、濃縮、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。ヘキサン−酢酸エチル（２：１）で溶出すると、ガム状標記化合物（870mg, 収率60%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (9H, t, J=6.6 Hz), 1.25 (52H, bs), 1.43-1.77 (6H, m, containing 3H, dd, J=1.5, 6.6 Hz at 1.55 ppm), 3.21(1H, m), 3.28 (3H, s), 3.32 (1H, dd, J=3.7, 9.5 Hz), 3.39 (3H, s), 3.45-3.80 (15H, m), 4.5-4.7 (12H, m), 5.2-5.4 (6H,m), (1H, m), 5.89-5.98 (3H, m)。

（８）４−O−アリルオキシカルボニル−6−O−{2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−３−O−ドデシル−２−O−テトラデシル−D−グルコピラノ−ス（第Ｃｃ２工程）
（７）で得られた化合物（760mg, 0.58mmol）をTHF（21mL）及び酢酸（14mL）に溶かし、この溶液に、亜鉛(780mg)を加え、3時間激しく撹拌した。反応液をろ過、濃縮し、酢酸エチルで希釈し、重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し、得られた一級アミンを、ＴＨＦ（４mL）に溶解した。この溶液に、重曹（112mg）を含有する水（2mL）及びシス−バクセニン酸の酸クロリド（230mg, 0.803mmol）のＴＨＦ（4mL）溶液を加え、室温で2時間激しく撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。ヘキサン−酢酸エチル（1：1）で溶出すると、ガム状標記化合物（700mg, 収率86%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.25 (70H, bs), 1.40-1.80 (10H, m), 1.83-2.02 (4H, m), 2.17-2.22 (2H, m), 2.33 (1H, m), 3.10-3.36 (6H, m, containing 3H, s, at 3.27 ppm), 3.38 (3H, s), 3.45-3.80 (12H, m), 3.81-4.10 (4H, m), 4.24-4.64 (8H, m), 5.2-5.4 (8H, m), 5.87-5.98 (3H, m), 6.10 (1H, m)。

（９）ジアリルホスホノ４−O−アリルオキシカルボニル−6−O−{2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−３−O−ドデシル−２−O−テトラデシル−α−D−グルコピラノシド（α体）及びジアリルホスホノ４−O−アリルオキシカルボニル−6−O−{2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−３−O−ドデシル−２−O−テトラデシル−β−D−グルコピラノシド（β体）（第Ｃａ４工程）
（８）で得られた化合物（680mg, 0.486mmol）を塩化メチレン（12mL）に溶かし、この溶液にNa₂SO₄（1.5g）、1H-テトラゾール（142mg, 2mmol）及びジアリルジイソプロピルホスホルアミダイト（155mg, 0.63mmol）を加え、窒素気流下室温で30分間撹拌し、反応液をそのまま用いてシリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（1：1）で溶出し油状のホスファイトをほぼ定量的に得た。得られたホスファイトをTHF（25mL）に溶かし、この溶液に、30%過酸化水素水（500mg, 4,41mmol）を加え、氷冷下30分間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、10％ハイポ水及び食塩水で洗い、MgSO₄で乾燥した。ろ過、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。ヘキサン−酢酸エチル（1：1）更に酢酸エチルで溶出すると、油状標記化合物α体（200mg, 収率27%）及びβ体（220mg, 収率30%）が得られた。
α体:
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (70H, bs), 1.40-1.73 (10H, m), 2.00-2.05 (4H, m), 2.21-2.25 (2H, m), 3.22-3.83 (22H, m, containing two 3H, s, at 3.28 and 3.38 ppm), 3.96-4.02 (2H, m), 4.25 (1H, m), 4.54-4.73 (11H, m), 5.23-5.40 (12H, m), 5.72 (1H, dd, J=3.3, 6.2 Hz), 5.89-5.99 (5H,m), 6.50 (1H, d, J=8.1 Hz, NH)。
β体:
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (70H, bs), 1.40-1.75 (10H, m), 2.00-2.02 (4H, m), 2.10-2.24 (2H, m), 3.18-3.80 (22H, m, containing two 3H, s, at 3.27 and 3.38 ppm), 4.00 (1H, m), 4.25 (1H, m), 4.56-4.63 (11H, m), 4.70 (1H, d, J=8.8 Hz), 4.95 (1H, d, J=5.1, 8.1 Hz), 5.13 (1H, d, J=8.1 Hz), 5.23-5.43 (12H, m), 5.86-5.99 (5H, m), 7.50 (1H, d, J=9.5 Hz, NH)。

（１０）ホスホノ 6−O−{2−デオキシ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−4−O−ホスホノ−β−D−グルコピラノシル}−３−O−ドデシル−２−O−テトラデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ｃａ５工程）
（９）で得られた化合物α体（200mg, 0.055mmol）をTHF（15mL）に溶かし、この溶液に、トリフェニルホスフィン（35mg, 0.13mmol）、トリエチルアミン（135mg, 1.33mmol）、ギ酸（120mg, 2.6mmol）及びPd(PPh₃)₄（35mg, 0.03mmol）を加え、窒素中55℃で20時間撹拌した。反応液をろ過後濃縮し、DEAE-セルロース8ｇを詰めたカラムで精製した。CHCl₃-MeOH-H₂O（2:3:1）の0.05 mol/L AcO^.NH₄溶液にて溶出すると、目的物の画分が得られた。画分を集め全体がCHCl₃-MeOH-H₂O（1:1:1）の混合物となるようにCHCl₃及び0.15mol/L塩酸水を加え、分液ロートで撹拌し、下層のCHCl₃層を集め濃縮すると、蝋状の標記化合物（100mg, 収率57%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃-CD₃OD, 4:1) δ 0.89 (12H, m), 1.27 (70H, bs), 1.40-1.80 (10H, m), 2.01-2.03 (4H, m), 2.24-2.26 (2H, m), 3.14-3.92 (23H, m, containing two 3H, s, at 3.30 and 3.40 ppm), 3.92-4.11 (2H, m), 4.72 (1H, d, J=8.8 Hz), 5.34-5.39 (2H, m), 5.63 (1H, m).
FABMS (negative-ion) m/z, 1312 [M-H]^-.
Anal. Calcd for C₆₆H₁₂₉NO₁₈P₂: C, 60.00; H, 10.23; N, 1.03; P, 4.55. Found: C, 60.39; H, 9.91; N, 1.28; P, 3.86。

［実施例１３］
２−(ホスホノオキシ)エチル６−O−{２−デオキシ−４−O−ホスホノ−３−O−[(R)−３−メトキシデシル]−６−O−メチル−２−［（Z）−１１−(オクタデセノイル)アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−２，３−ジ−O−ドデシル−α−D−グルコピラノシド
（１）アリル４，６−O−イソプロピリデン−α−D−グルコピラノシド（第Ａｃ１工程）
D−グルコース（5g, 22.7mmol）をＤＭＦ（15mL）に溶かし、この溶液に、２，２-ジメトキシプロパン（15mL）及びp-TsOH（200mg）を加え、室温で16時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥し、ろ過、濃縮、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（4：1−2：1）で溶出すると油状標記化合物（3g, 収率50%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 1.45 (3H,s), 1.52 (3H,s), 2.3 (1H, d, J=10.3 Hz, OH), 2.79 (1H, d, 2.2 Hz, OH), 3.51-3.88 (6H, m), 4.03 (1H, m), 4.23 (1H, m), 4.92 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.23-5.34 (2H, m), 5.91 (1H, m)。

（２）アリル２,３−ジ−O−ドデシル−４，６−O−イソプロピリデン−α−D−グルコピラノシド（第Ａｃ２工程）
（１）で得られた化合物（5.4g, 20.7mmol）及び１−ヨードドデカン（14.7g, 49.6mmol）をDMF（3mL）に溶かし、この溶液に水素化ナトリウム（55%分散油, 2.4g, 49.6mmol）を加え、室温で一夜攪拌した。反応液に氷冷下メタノールを加え、水素化ナトリウムを分解した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄して、硫酸マグネシウム乾燥した。ろ過後濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。ヘキサン−酢酸エチル（９：１）で溶出すると油状の標記化合物（7.4g, 収率60%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (36H, bs), 1.41 (3H, s), 148 (3H, s), 1.50-1.60 (4H, m), 3.49-3.73 (8H, m), 3.83 (1H, m), 4.08 (1H, dd, J=6.6, 13.5 Hz), 4.18 (1H, dd, J=5.1, 3.3 Hz), 4.9 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.22 (1H, m), 5.32 (1H, m), 5.92 (1H, m)。

（３）２−ヒドロキシエチル２，３−ジ−O−ドデシル−４，６−O−イソプロピリデン−α−D−グルコピラノシド（第Ａｂ１工程）
（２）で得られた化合物（4g, 6.7mol）をTHF−H₂O（7：2, 66mL）に溶かし、この溶液に、過ヨウ素酸ナトリウム（6.7g）及び２．５％四酸化オスミウムのt−ブタノール（1.4mL）溶液を加え、室温で2時間攪拌した後、酢酸エチルで希釈した。この溶液を重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥した。ろ過後濃縮するとアルデヒドが残った。これをエタノール（50mL）に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（270mg）を加え、20分間攪拌した後、酢酸を加え、その後酢酸エチルで希釈した。この溶液を重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。ヘキサン−酢酸エチル（3：１）で溶出すると標記化合物（448mg, 収率41%）が油状物として得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (9H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (36H, bs), 1.40 (3H, s), 1.41-1.43 (4H, m), 1.48 (3H, s), 2.82 (1H, bs, OH), 3.30 (1H, m), 3.51-3.85 (14H, m), 4.89 (1H, d, J=3.7 Hz)。

（４）２−（ジアリルホスホノオキシ）エチル２，３−ジ−O−ドデシル−４，６−O−イソプロピリデン−α−D−グルコピラノシド（第Ａｂ２工程）
（３）で得られた化合物（5.65g, 9.2mmol）を塩化メチレン（70mL）に溶かし、この溶液に、1H−テトラゾール（1.54g, 22mmol）、ジアリルジイソプロピルホスホルアミダイト（3.5g, 1.13mmol）及び硫酸ナトリウム（6g）を加え、室温で30分間攪拌した。得られた溶液に、THF（70mL）及び31％過酸化水素水（2g）を加え、室温で15分間攪拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、10％Na₂S₂O₃水溶液、重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥した。ろ過後濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（２：１）で溶出すると、標記化合物（6.6g, 収率99%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, J=6.6 Hz), 1.21-1.38 (36H, m), 1.39 (3H, s), 1.47 (3H,s), 1.50-1.58(4H,m), 3.25-3.30 (1H, m), 3.51-3.88 (11H, m), 4.23-4.27 (2H, m), 4.56-4.60 (4H, m), 4.89 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.25-5.41 (4H, m), 5.91-6.00 (2H, m)。

（５）２−(ジアリルホスホノオキシ)エチル −２,３−ジ−O−ドデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ａｂ３工程）
（４）で得られた化合物（6.6g, 9.1mmol）をMeOH（60mL）に溶かし、この溶液に、p−TsOH（412mg）を加え、室温で2時間攪拌した後、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。酢酸エチル、その後10％MeOH含有酢酸エチル溶液で溶出すると蝋状の標記化合物（6g, 収率96%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (36H, bs), 1.50-1.71 (4H, m), 3.27 (1H, dd, J=3.7, 8.8 Hz), 3.41-3.91 (11H, m), 4.24-4.28 (2H, m), 4.48-4.59 (4H, m), 4.95 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.19-5.40 (4H, m), 5.90-6.00 (2H, m)。

（６）２−(ジアリルホスホノオキシ)エチル６−O−{２−デオキシ−４−O−ジアリルホスホノ−３−O−［（R）−３−メトキシデシル］−６−O−メチル−２−［(２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル)アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−２，３−ジ−O−ドデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ｃｂ１工程）
トリクロロメチルイミドイル２−デオキシ−４−O−ジアリルホスホノ−３−O−［（R）−３−メトキシデシル］−６−O−メチル−２−［(２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル)アミノ］−α−D−グルコピラノシド（1g, 1.18mmol）（公知化合物、米国特許第５，９３５，９３８号）及び（５）で得られた化合物（1.02g, 1.49mmol）を塩化メチレン（30mL）に溶かし、この溶液にモレキュラ−シ−ブ4Ａ（1.5mg）、AgOTf（350mg, 1.36mmol）及びTMSOTf（20mg, 0.090mmol）を加え、窒素中室温で一夜撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥した。ろ過後濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。酢酸エチル、その後5％MeOH含有酢酸エチル溶液で溶出するとガム状標記化合物（1g, 収率60%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (9H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (48H, bs), 1.38-1.46 (2H, m), 1.53-1.58 (4H, m), 1.69-1.77 (2H, m), 2.6 (1H, bs, OH), 3.21-3.89 (23H, m, containing two 3H, s, at 3.28 and 3.39 ppm), 4.09-4.32 (4H, m), 4.52-4.60 (8H, m), 4.95 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.24-5.40 (8H, m), 5.89-5.99 (4H, m), 6.41 (1H, broad, NH)。

（７）２−(ジアリルホスホノオキシ)エチル６−O−{２−デオキシ−４−O−ジアリルホスホノ−３−O−［（R）−３−メトキシデシル］−６−O−メチル−２−［（Z）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−２，３−ジ−O−ドデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ｃｂ２工程）
（６）で得られた化合物（500mg, 0.35mmol）をＴＨＦ−酢酸（3：2, 15mL）に溶かし、この溶液に、亜鉛粉末（470mg, 7.18mmol）を加え、室温で4時間撹拌した。反応液をろ過後濃縮し、酢酸エチルで希釈して、重曹水及び飽和食塩水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後濃縮して得られた一級アミンを、ＴＨＦ（3mL）に溶解した。この溶液に、重曹（124mg）を含有する水（0.9mL）とシス−バクセニン酸の酸クロリド（200mg, 0.72mmol）のＴＨＦ（1.5mL）溶液を加え、室温で2時間激しく撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なった。酢酸エチル、その後5％MeOH含有酢酸エチル溶液で溶出すると、ガム状標記化合物（400mg, 収率75%）が得られた。
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (66H, bs), 1.40-1.79 (10H, m), 1.99-2.04 (4H, m), 2.17-2.25 (2H, m), 3.01(1H, bs, OH), 3.17-3.82 (24H, m, containing two 3H, s, at 3.28 and 3.38 ppm), 3.97-4.31 (5H, m), 4.52-4.58 (8H, m), 4.88 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.13 (1H, d, J=8.1 Hz), 5.23-5.38 (10H, m), 5.90-6.00 (4H, m), 6.62 (1H, d, J=6.6 Hz, NH)。

（８）２−(ホスホノオキシ)エチル６−O−{２−デオキシ−３−O−[（R）−３−メトキシデシル]−６−O−メチル−２−［（Z）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−４−O−ホスホノ−β−D−グルコピラノシル}−２，３−ジ−O−ドデシル−α−D−グルコピラノシド（第Ｃｂ３工程）
（７）で得られた化合物（400mg, 0.263mmol）を乾燥THF（25mL）に溶かし、この溶液に、トリフェニルホスフィン（35mg, 0.133mmol）、トリエチルアミン（140mg, 1.38mmol）、ギ酸（130mg, 2.82mmol）及びPd(PPh₃)₄（35mg, 0.22mmol）を加え、窒素中54℃で20時間撹拌した。反応液をろ過後濃縮し、DEAE-セルロース8ｇを詰めたカラムで精製した。CHCl₃-MeOH-H₂O（2:3:1）の0.05mol/L AcONH₄溶液にて溶出すると目的物の画分が得られた。画分を集め全体がCHCl₃-MeOH-H₂O（1:1:1）の混合物となるようにCHCl₃と0.15mol/L塩酸水を加え、分液ロート撹拌し、下層のCHCl₃層を集め、濃縮すると、蝋状の標記化合物（160mg, 収率45%）が得られた。
IR ν_max(KBr) 3289 (br), 2924, 2853, 1629 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃+CD₃OD) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (66H, br s), 1.40-1.79 (10H, m), 1.99-2.07 (4H, m), 2.17-2.25(2H, m), 3.20-3.90 (24H, m, containing two 3H, s, at 3.30 and 3.40 ppm), 4.00-4.21 (5H, m), 4.65(1H, d, J=8.1 Hz), 4.88 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.37-5.40 (2H, m).
FABMS (negative-ion) m/z, 1328[M-H]^-.
Anal. Calcd for C₆₈H₁₃₃NO₁₉P₂: C, 59.76; H, 10.10; N, 1.02; P, 4.53. Found: C, 59.49; H, 10.11; N, 1.13; P, 4.02。

［実施例１４］
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド
（１）アリル２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−トリフルオロアセチルアミノ−β−Ｄ−グルコピラノシド
アリル２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−２−トリフルオロアセチルアミノ−β−Ｄ−グルコピラノシド（Ｃａｒｂｏｈｙｄｒ．Ｒｅｓ．，２２２，５７−６８（１９９１）、公知化合物）（17.8g, 50.1mmol）をジメチルホルムアミド（250mL）に溶かし、この溶液に、０℃で水素化ナトリウム（4.05g, 60%油性, 101mmol）を加えて１５分間撹拌した。この溶液に、（Ｒ）−３−メトキシデシルｐ−トルエンスルホナート（米国特許第５９３５９３８号、公知化合物）（18.9g, 55.2mmol）を加えて、室温で５時間撹拌した。水を加えて反応を止め、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄したのち、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、４：１）にて精製を行い、標記化合物（20.2g, 収率77%）を得た。
IR ν_max (KBr) 3304, 3114，2995, 2930，2877, 2858, 2825, 1705, 1674 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃）δ 0.88 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.27-1.47 (12H, m), 1.41 (3H, s), 1.50 (3H, s), 1.63-1.67 (2H, m), 3.25 (1H, m), 3.28 (3H, s), 3.32 (1H, td, J=9.8, 4.9 Hz), 3.43 (1H, m), 3.58-3.64 (2H, m), 3.77-3.87 (3H, m), 3.93 (1H, dd, J=4.9, 10.7 Hz), 4.06 (1H, dd, J=5.9, 12.7 Hz), 4.31 (1H, dd, J=4.9, 12.7 Hz), 4.88 (1H, d, J=7.8 Hz), 5.19-5.28 (2H, m), 5.83 (1H, m), 6.56 (1H, d, J=7.8 Hz, NH).
MS (FAB, positive) m/z, 548 (M+Na)⁺, 526 (M+H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₂₅H₄₂F₃NO₇Na: 548.2808; found: 548.2815。

（２）アリル２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−トリフルオロアセチルアミノ−β−Ｄ−グルコピラノシド
（１）で得られたアリル２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−トリフルオロアセチルアミノ−β−Ｄ−グルコピラノシド（19.4g, 36.9mmol）をメタノール（150mL）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸（389mg, 2.04mmol）を加えて室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、３：７）にて精製を行い、標記化合物（16.5g, 収率92%）を得た。
IR ν_max (KBr) 3548, 3375, 3265, 3116, 2927, 2874, 2858, 1702, 1672 cm^-1．
¹H-NMR（400 MHz, CDCl₃）δ 0.88 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.27-1.77 (14H, m), 3.01 (2H, brs, OH), 3.29 (3H, s), 3.34-3.53 (3H, m), 3.59 (1H, t, J=9.5, 8.8 Hz), 3.67 (1H, m), 3.75-3.85 (3H, m), 3.92 (1H, dd, J=3.7, 11.7 Hz), 4.07 (1H, m), 4.31 (1H, m), 4.84 (1H, d, J=8.8 Hz), 5.19-5.29 (2H, m).
MS (FAB, positive) m/z, 508 (M+Na)⁺, 486 (M+H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₂₂H₃₈F₃NO₇Na: 508.2494; found: 508.2503。

（３）（１−プロペニル）２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシド
（２）で得られたアリル２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−トリフルオロアセチルアミノ−β−Ｄ−グルコピラノシド（5.34g, 11.0mmol）をジメチルスルホキシド（30mL）に溶解し、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（3.10g, 27.6mmoｌ）を加えて窒素雰囲気下８５℃で２時間撹拌した。この反応液に水（10mL）を加えて、８５℃でさらに６時間撹拌したのち、室温まで冷却し、塩化メチレンで３回抽出操作を行った。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して得られた残さをテトラヒドラフラン（40mL）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（20mL）、クロロギ酸２，２，２−トリクロロエチルエステル（2.58g, 12.2mmol）を加えて、０℃で３０分間撹拌した。この溶液に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、塩化メチレンで抽出操作を行い、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、２：３）にて精製を行い、標記化合物（4.70g, 収率76%）を得た。
IR ν_max (KBr) 3323, 3054, 2927, 2873, 2857, 1716, 1672, 1642 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃）δ 0.89 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.28-1.62 (15H, m), 1.74-1.79 (2H, m), 2.36 (1H, s, OH), 3.30 (3H, s), 3.36-3.46 (3H, m), 3.58-3.71 (3H, m), 3.81 (1H, m), 3.90-3.94 (2H, m), 4.06 (1H, s, OH), 4.57 1H, m), 4.74 (2H, s), 4.86 (1H, d, J=6.8 Hz), 5.37 (1H, brs, NH), 6.15 (1H, m).
MS (FAB, positive) m/z, 586 (M+Na)⁺, 564 (M+H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₂₃H₄₀Cl₃NO₈Na: 586.1726; found: 586.1703。

（４）（１−プロペニル）６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシド
（３）で得られた（１−プロペニル）２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシド（4.60g, 8.14mmol）を塩化メチレン（30mL）に溶かし、この溶液に、ピリジン（1.4mL, 17.3mmol）、クロロギ酸アリルエステル（1.1mL, 10.4mmol）を加えて、０℃で１時間撹拌した。この溶液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで３回抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、３：２）で精製を行い、標記化合物（4.95g, 収率94%）を得た。
IR ν_max (KBr) 3518, 3310, 3086, 3059, 2932, 2885, 2857, 1728, 1709, 1674, 1652 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃）δ 0.89 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.25-1.62 (15H, m), 1.70-1.79 (2H, m), 3.30 (3H, s), 3.36-3.44 (2H, m), 3.50-3.71 (4H, m), 3.91-3.94 (2H, m, containing OH), 4.38 (1H, dd, J=4.9, 11.7 Hz), 4.50 (1H, dd, J=2.0, 11.7 Hz), 4.56 (1H, m), 4.63 (2H, d, J=5.9 Hz), 4.74 (2H, s), 4,85 (1H, m), 5.26-5.38 (3H, m, containing NH), 5,93 (1H, m), 6.16 (1H, dd, J=2.0, 5.9 Hz).
MS (FAB, positive) m/z, 670 (M+Na)⁺, 648 (M+H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₂₇H₄₄Cl₃NO₁₀Na: 670.1914; found: 670.1959。

（５）（１−プロペニル）６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシド
（４）で得られた（１−プロペニル）６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシド（4.80g, 7.40mmol）をテトラヒドロフラン（30mL）に溶かし、この溶液に、１Ｈ−テトラゾール（830mg, 11.8mmol）、ビス（アリルオキシ）（ジイソプロピルアミノ）ホスフィン（2.50g, 10.2mmol）を加えて、窒素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。この反応液を０℃に冷却し、３０％過酸化水素水（10mL）を加えて１時間撹拌したのち、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで３回抽出操作を行った。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、３：２）で精製を行い、標記化合物（5.17g, 収率86%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 3450, 3089, 2955, 2873, 2859, 2829, 1746, 1674, 1650 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃）δ 0.88 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.27-1.56 (15H, m), 1.68-1.81 (2H, m), 3.29 (3H, s), 3.31 (1H, m), 3.47 (1H, m), 3.72-3.82 (3H, m), 3.90 (1H, m), 4.32-4.38 (2H, m), 4.52-4.63 (8H, m), 4.73 (2H, s), 4.99 (1H, m), 5.19-5.38 (6H, m), 5.56 (1H, m, NH), 5.89-5.99 (3H, m), 6.13 (1H, m).
MS (FAB, positive) m/z, 830 (M+Na)⁺, 808 (M+H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₃₃H₅₃Cl₃NO₁₃PNa: 830.2215; found: 830.2231。

（６）６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−Ｄ−グルコピラノ−ス
（５）で得られた（１−プロペニル）６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシド（4.80g, 5.93mmol）をテトラヒドロフラン（30mL）に溶かし、この溶液に、ヨウ素（3.08g, 12.1mmol）、水（6mL）を加えて室温で３０分間撹拌した。この溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出操作を行った。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、１：１）で精製を行い、標記化合物（4.30g, 収率94%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 3598, 3435, 3317, 3089, 2955, 2931, 2873, 2858, 1746, 1651 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.26-1.50 (12H, m), 1.67-1.78 (2H, m), 3.26 (3H, s), 3.32 (1H, m), 3,63-3.73 (2H, m), 3.86-3.94 (2H, m), 4.18 (1H, m), 4.30-4.38 (3H, m), 4.51-4.63 (7H, m), 4.67, 4.74 (2H, AB-q, J=11.7 Hz), 5.24-5.40 (7H, m), 5.81 (1H, d, J=8.8 Hz, NH), 5.89-5.98 (3H, m).
MS (FAB, positive) m/z, 790 (M+Na)⁺, 768 (M+H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₃₀H₅₀Cl₃NO₁₃P: 768.2085; found: 768.2089。

（７）２−（ジアリルホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（第Ｃｂ１工程）
（６）で得られた６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−Ｄ−グルコピラノース（164mg, 0.213mmol）及び実施例１０（５）で得られた２−(ジアリルホスホノオキシ)エチル２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（117mg, 0.162mmol）を用いて、後述の実施例１６（６）に記載した方法と同様の操作を行い、標記化合物（125mg, 収率52%）を得た。
¹H-NMR（400 MHz, CDCl₃）δ 0.88 (9H, t, J=6.6 Hz), 1.26-1.44 (39H, m), 1.53-1.60 (6H, m), 1.64-1.79 (3H, m), 2.50 (1H, br.s), 3.23-3.36 (8H, m, containing 3H, s, at 3.28 ppm), 3.45-3.92 (15H, m), 4.10 (1H, br.d, J=8.1 Hz), 4.19-4.36 (5H, m), 4.53-4.59 (10H, m), 4.63 (2H, d, J=5.9 Hz), 4.68 (1H, br.d, J=11.7 Hz), 4.78 (1H, d, J=11.7 Hz), 4.88-4.91 (2H, m), 5.23-5.40 (10H, m), 5.88-5.98 (5H, m), 6.54 (1H, m).
MS (FAB, positive) m/z, 1492 (M+Na)⁺。

（８）２−（ジアリルホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ]−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（第Ｃｂ２工程）
（７）で得られた化合物（125mg, 0.0849mmol）を用いて、後述の実施例１６（７）と同様に反応させることにより標記化合物（61.8mg, 収率47%）を得た。
IR ν_max (film) 3300, 3085, 2925, 2855, 1752, 1652 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (12H, t, J=6.8 Hz), 1.25-1.79 (77H, m), 1.99-2.01 (3H, m), 2.16-2.24 (2H, m), 2.87 (1H, d, J=3.9 Hz), 3.12-3.17 (1H, m), 3.24 (1H, dd, J=9.8, 2.9 Hz), 3.26-3.38 (5H, m, containing 3H, s, at 3.28 ppm), 3.45-3.55 (3H, m), 3.57-3.85 (8H, m), 4.02-4.06 (1H, m), 4.10 (1H, d, J=10.7 Hz), 4.16-4.33 (3H, m), 4.51-4.64 (12H, m), 4.88 (1H, d, J=3.9 Hz), 5.19 (1H, d, J=7.8 Hz), 5.23-5.40 (12H, m), 5.89-5.98 (5H, m), 6.74 (1H, d, J=6.8 Hz).
MS (FAB, positive) m/z, 1422 (M+Na)⁺, 1400 (M+H)⁺.
HRMS (FAB, positive), calcd.for C₈₃H₁₅₁O₂₁NP₂Na: 158.0161; found: 1583.0179。

（９）２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（第Ｃｂ３工程）
（８）で得られた化合物（136mg, 0.0871mmol）を用いて、後述の実施例１６（８）に記載した方法と同様の操作を行い、標記化合物（87.2mg, 収率76%）を得た。
IR ν_max (KBr) 3285, 3064, 3005, 2955, 2923, 2853, 2327, 1716, 1657, 1632 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CD₃OD+CDCl₃） δ 0.90 (12H, t, J=6.8 Hz), 1.29-1.46 (70H, m), 1.56-1.74 (8H, m), 2.01-2.04 (4H, m), 2.24-2.28 (2H, m), 3.20 (1H, dd, J=3.9, 9.8 Hz), 3.30 (3H, s), 3.31-3.40 (2H, m), 3.45-3.49 (2H, m), 3.53-3.56 (1H, m), 3.62-3.88 (12H, m), 4.07-4.17 (4H, m), 4.49 (1H, d, J=8.8 Hz), 4.92 (1H, d, J=3.9 Hz), 5.33-5.35 (2H, m).
MS (ESI, negative) m/z, 1314 (M-H)^-.
HRMS (ESI, negative), calcd.for C₆₇H₁₃₀NO₁₉P₂: 1314.8708; found: 1314.8694。

［実施例１５］
２−ホスホノオキシエチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−ヒドロキシデシル]−２−[（Ｚ）−１１−オクタデセノイルアミノ]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド
（１）２−（４−メトキシフェニル）−（Ｒ）−４−ヘプチル−[１，３]ジオキサン
（Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−デカノール（米国特許第５９３５９３８号、公知化合物）（17.4g, 99.8mmol）をトルエン（250mL）に溶かし、この溶液に、ｐ−アニスアルデヒドジメチルアセタール（20.0g, 110mmol）及びｐ−トルエンスルホン酸（1.80g, 9.46mmol）を加えて室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、酢酸エチルで希釈して、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、９：１）で精製を行い、標記化合物（25.8g, 収率88%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 3450, 2927, 2855, 1748, 1650 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ：0.88 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.27-1.54 (12H, m), 1.64-1.82 (2H, m), 3.76-3.84 (4H, m, containing 3H, s, at 3.80 ppm), 3.93 (1H, td, J=2.0, 11.7 Hz), 4.24 (1H, dd, J=4.9, 11.7 Hz), 5.46 (1H, s), 6.88 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.42 (2H, d, J=8.8 Hz).
MS (EI, positive) m/z, 292 (M^+・).
HRMS (EI, positive), calcd.for C₁₈H₂₈O₃: 292.2028; found: 292.2043。

（２）（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオキシ）−１−デカノール
（１）で得られた２−（４−メトキシフェニル）−（Ｒ）−４−ヘプチル−[１，３]ジオキサン（25.6g, 87.5mmol）をトルエン（200mL）に溶かし、この溶液に、1.0mol/L水素化ジイソブチルアルミニウム／トルエン溶液（135mL, 135mmol）を０℃で加え、室温で５時間撹拌した。反応液を０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液をゆっくり加えて反応を止め、0.5mol/Lロッシェル塩水溶液を加えて室温で３０分間撹拌した。この溶液を酢酸エチルで３回抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、７：３）で精製を行い、標記化合物（23.8g, 収率92%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 3625, 3500, 2956, 2931, 2858, 1613 cm^-1．
¹H-NMR（400 MHz, CDCl₃） δ：0.89 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.28-1.35 (10H, m), 1.48-1.85 (4H, m), 2.46 (1H, t, J=5.8 Hz, OH), 3.62 (1H, m), 3.68-3.83 (5H, m, containing 3H, s, at 3.80 ppm), 4.41, 4.53 (2H, AB-q, J=11.0 Hz), 6.86-6.90 (2H, m), 7.24-7.28 (2H, m).
MS (FAB, positive) m/z, 317 (M+Na)⁺, 295 (M+H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₁₈H₃₀O₃Na: 317.2098; found: 317.2090。

（３）（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオキシ）デシルメタンスルホナート
（２）で得られた（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオキシ）−１−デカノール（23.5g, 79.8mmol）を塩化メチレン（300mL）に溶かし、この溶液に、トリエチルアミン（16.7mL, 120mmol）及びメタンスルホニルクロリド（7.4mL, 96mmol）を０℃で加えて、１時間撹拌した。この反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出して、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、７：３）で精製を行い、標記化合物（27.8g, 収率94%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 2957, 2931, 2858, 1613 cm^-1．
¹H-NMR（400 MHz, CDCl₃） δ 0.89 (3H, t, J=6.9 Hz), 1.24-1.37 (10H, m), 1.47-1.66 (2H, m), 1.83-1.99 (2H, m), 2.95 (3H, s), 3.55 (1H, m), 3.80 (3H, s), 4.27-4.36 (2H, m), 4.38, 4.51 (2H, AB-q, J=11.0 Hz), 6.86-6.90 (2H, m), 7.24-7.28 (2H, m).
MS (FAB, positive) m/z, 395 (M+Na)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₁₉H₃₂O₅SNa: 395.1852; found: 395.1878。

（４）アリル２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオキシ）デシル]−２−トリフルオロアセチルアミノ−α−Ｄ−グルコピラノシド
アリル２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−２−トリフルオロアセチルアミノ−α−Ｄ−グルコピラノシド（Ｃａｒｂｏｈｙｄｒ．Ｒｅｓ．，２２２，５７−６８（１９９１）、公知化合物）（17.2g, 48.4mmol）をジメチルホルムアミド（150mL）に溶解し、０℃で水素化ナトリウム（3.88g, 60%油性, 97mmol）を加えて１５分間撹拌した。この溶液に、（３）で得られた（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオキシ）デシルメタンスルホナート（15.1g, 40.5mmol）を加えて、室温で５時間撹拌した。水を加えて反応を止め、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄したのち、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、４：１）にて精製を行い、標記化合物（21.3g, 収率83%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 3430, 2931, 2859, 1734, 1612 cm^-1．
¹H-NMR（400 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.24-1.52 (18H, m, containing 3H, s, at 1.40 ppm, 3H, s, at 1.49 ppm), 1.64-1.76 (2H, m), 3.42-3.49 (2H, m), 3.58 (1H, m), 3.66-3.78 (3H, m), 3.80 (3H, s), 3.84-3.89 (2H, m), 3.99 (1H, dd, J=6.6, 12.5 Hz), 4.14-4.20 (2H, m), 4.36, 4.42 (2H, AB-q, J=11.7 Hz), 4.87 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.24-5.30 (2H, m), 5.86 (1H, m), 6.42 (1H, d, J=9.5 Hz, NH), 6.85-6.89 (2H, m), 7.23-7.27 (m, 2H).
MS (FAB, positive) m/z, 654 (M+Na)⁺, 632 (M+H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₃₂H₄₈F₃NO₈Na: 654.3229; found: 654.3232。

（５）アリル２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオキシ）デシル]−２−トリフルオロアセチルアミノ−α−Ｄ−グルコピラノシド
（４）で得られたアリル２−デオキシ−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオキシ）デシル]−２−トリフルオロアセチルアミノ−α−Ｄ−グルコピラノシド（21.0g, 33.2mmol）を用いて、実施例１４（２）に記載した方法と同様の操作を行い、標記化合物（17.9g, 収率91%）を得た。
IR ν_max (KBr) 3425, 3315, 3095, 2961, 2928, 2858, 1699, 1666, 1647 cm^-1．
¹H-NMR（400 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.26-1.82 (14H, m), 2.32 (2H, brs, OH), 3.47-3.58 (3H, m), 3.64-3.70 (2H, m), 3.73-3.79 (3H, m), 3.81 (3H, s), 4.00 (1H, m), 4.12-4.21 (2H, m), 4.38, 4.43 (2H, AB-q, J=11.7 Hz), 4.85 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.24-5.31 (2H, m), 5.87 (1H, m), 6.42 (1H, d, J=9.5 Hz), 6.86-6.90 (2H, m), 7.25 (2H, d, J=8.8 Hz).
MS (FAB, positive) m/z, 614 (M+Na)⁺, 592 (M+H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₂₉H₄₄F₃NO₈Na: 614.2901; found: 614.2943。

（６）アリル２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオキシ）デシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド
（５）で得られたアリル２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオキシ）デシル]−２−トリフルオロアセチルアミノ−α−Ｄ−グルコピラノシド（5.61g, 9.48mmol）をエタノール（40mL）に溶かし、この溶液に、１mol/L水酸化ナトリウム水溶液（40mL）を加えて８０℃で５時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、酢酸エチルで希釈して、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた粗アミンをテトラヒドロフラン（25mL）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（25mL）及びクロロギ酸２，２，２−トリクロロエチルエステル（2.20g, 10.4mmol）を０℃で加えて３０分間撹拌した。この反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで３回抽出を行い、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、２：３）で精製を行い、標記化合物（6.01g, 収率95%）を得た。
IR ν_max (KBr) 3349, 3065, 2955, 2927, 2856, 1713, 1646, 1614 cm^-1．
¹H-NMR（400 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.26-1.80 (14H, m), 2.04 (1H, t, OH), 3.42-3.90 (13H, m, containing 3H, s, at 3.80 ppm), 3.99 (1H, dd, J=6.6, 12.4 Hz), 4.19 (1H, m), 4.39, 4.44 (2H, AB-q, J=11.0 Hz), 4.69, 4.74 (2H, AB-q, J=12.1 Hz), 4.85 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.19-5.32 (3H, m, containing NH), 5.84-5.94 (1H, m), 6.86-6.89 (2H, m), 7.24-7.27 (2H, m).
MS (FAB, positive) m/z, 692 (M+Na)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₃₀H₄₆Cl₃NO₉Na: 692.2141; found: 692.2123。

（７）（１−プロペニル）６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオキシ）デシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド
市販の（１，５−シクロオクタジエン）ビス（メチルジフェニルホスフィン）イリジウムヘキサフルオロホスフェート（365mg, 0.432mmol）をテトラヒドロフラン（40mL）に溶解し、水素置換を行いイリジウム錯体を活性化して、赤色溶液が透明になったのち、反応系を完全に窒素置換した。この溶液に（６）で得られたアリル２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオキシ）デシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド（5.78g, 8.61mmol）を加えて、室温で２時間撹拌した。この溶液を減圧下濃縮し、得られた混合物を塩化メチレン（45mL）に溶解し、０℃でピリジン（1.2mL, 14.8mmol）及びクロロギ酸アリルエステル（1.4mL, 13.2mmol）を加えて、１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、塩化メチレンで抽出を行い、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、７：３）で精製を行い、標記化合物（5.85g, 収率90%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 3605, 3436, 2956, 2930, 2859, 1745, 1678 cm^-1．
¹H-NMR（400 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.26-1.64 (15H, m), 1.78-1.81 (2H, m), 3.34 (1H, d, J=2.2 Hz, OH), 3.42-3.56 (3H, m), 3.72-3.98 (7H, m, containing 3H, s, at 3.80 ppm), 4.33-4.46 (4H, m), 4.63-4.77 (4H, m), 5.03 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.12-5.21 (2H, m, containing NH), 5.26-5.40 (2H, m), 5.95 (1H, m), 6.14 (1H, dd, J=1.5, 12.5 Hz), 6.88 (2H, d, J=8.1 Hz), 7.25-7.27 (2H, m).
MS (FAB, positive) m/z, 776 (M+Na)⁺, 754 (M+H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₃₄H₅₀Cl₃NO₁₁Na: 776.2355; found: 776.2318。

（８）（１−プロペニル）６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオキシ）デシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド
（７）で得られた（１−プロペニル）６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオキシ）デシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド（5.70g, 7.55mmol）を用いて、実施例１４（５）に記載した方法と同様の操作を行い、標記化合物（5.60g, 収率81%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 3435, 2956, 2931, 2859, 1746, 1678, 1661, 1651, 1613 cm^-1．
¹H-NMR（400 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.22-1.64 (15H, m), 1.77-1.84 (2H, m), 3.46 (1H, m), 3.58-3.75 (2H, m), 3.79 (3H, s), 3.87-4.01 (3H, m), 4.34-4.50 (5H, m), 4.55-4.74 (8H, m), 5.05 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.14-5.38 (8H, m, containing NH), 5.87-5.98 (3H, m), 6.13 (1H, dd, J=2.2, 12.5 Hz), 6.86 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.25 (2H, d, J=8.8 Hz).
MS (FAB, positive) m/z, 936 (M+Na)⁺, 914 (M+H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₄₀H₅₉Cl₃NO₁₄PNa: 936.2636; found: 936.2639。

（９）６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオキシ）デシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−Ｄ−グルコピラノース
（８）で得られた（１−プロペニル）６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオキシ）デシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−α−Ｄ−グルコピラノシド（5.55g, 5.71mmol）について、実施例１４（６）に記載した方法と同様の操作を行い、標記化合物（4.60g, 収率92%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 3691, 3600, 3435, 2955, 2932, 2858, 1747, 1611 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.26-1.55 (12H, m), 1.77-1.81 (2H, m), 3.45 (1H, m), 3.53 (1H, brs, OH), 3.62-3.71 (2H, m), 3.79 (3H, s), 3.86-3.91 (2H, m), 4.16 (1H, m), 4.29-4.43 (4H, m), 4.51-4.63 (8H, m), 4.72 (1H, AB-q, J=11.7 Hz), 5.22-5.38 (8H, m, containing NH), 5.88-5.97 (3H, m), 6.86 (2H, d, J=7.8 Hz), 7.25 (2H, d, J=8.8 Hz).
MS (FAB, positive) m/z, 896 (M+Na)⁺, 874 (M+H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₃₇H₅₅Cl₃NO₁₄PNa: 896.2320; found: 896.2349。

（１０）２−(ジアリルホスホノオキシ)エチル６−Ｏ−{６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオキシ）デシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（第Ｃｂ１工程）
（９）で得られた６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオキシ）デシル]−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−Ｄ−グルコピラノース（710mg, 0.812mmol）及び実施例１０（５）で得られた２−(ジアリルホスホノオキシ)エチル２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（400mg, 0.555mmol）を用いて、後述の実施例１６（６）に記載した方法と同様の操作を行い、標記化合物（589mg, 収率67%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 2928, 2856, 1745, 1612 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (9H, t, J=6.8 Hz), 1.25-1.58 (52H, m), 1.74-1.85 (2H, m), 2.48 (1H, d, J=2.9 Hz, OH), 3.24 (1H, dd, J=2.9, 9.8 Hz), 3.28 (1H, m), 3.33 (1H, td, J=9.8, 2.9 Hz), 3.45-3.53 (3H, m), 3.57-3.66 (4H, m), 3.71-3.77 (2H, m), 3.79 (3H, s), 3.84-3.93 (5H, m), 4.10 (1H, d, J=8.8 Hz), 4.19-4.36 (4H, m), 4.41 (2H, s), 4.51-4.60 (10H, m), 4.63 (2H, d, J=5.9 Hz), 4.74 (1H, ABq, J=12.7 Hz), 4.81 (1H, d, J= 7.8 Hz), 4.90 (1H, d, J= 2.9 Hz), 5.21-5.39 (10H, m), 5.87-5.97 (5H, m), 6.41 (1H, d, J=6.8 Hz, NH), 6.86 (2H, d, J= 8.8 Hz), 7.26 (2H, d, J= 7.8 Hz).
MS (FAB, positive) m/z 1614 (M+K)⁺, 1598 (M+Na)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₇₅H₁₂₆Cl₃NO₂₃P₂Na: 1598.7150; found: 1598.7133。

（１１）２−(ジアリルホスホノオキシ)エチル６−Ｏ−{６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−（４−メトキシベンジルオキシ）デシル]−２−[（Ｚ）−１１−オクタデセノイルアミノ]−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（第Ｃｂ２工程）
（１０）で得られた化合物（570mg, 0.361mmol）を、後述の実施例１６（７）に記載した方法と同様に反応させ、標記化合物（380mg, 収率63%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 3588, 3453, 3311, 3089, 2928, 2856, 1748, 1664 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (12H, t, J=6.8 Hz), 1.18-1.60 (74H, m), 1.74-1.84 (2H, m), 1.99-2.02 (4H, m), 2.05-2.15 (2H, m), 2.82 (1H, s, OH), 3.12 (1H, m), 3.23 (1H, dd, J=3.9, 9.8 Hz), 3.34 (1H, t, J=9.8 Hz), 3.44-3.52 (3H, m), 3.57 (1H, m), 3.63-3.74 (5H, m), 3.76-3.85 (6H, m, containing 3H, s, at 3.79 ppm), 4.05-4.10 (2H, m), 4.15-4.34 (4H, m), 4.41 (2H, s), 4.51-4.57 (10H, m), 4.62 (2H, d, J=5.9 Hz), 4.88 (1H, d, J=3.9 Hz), 5.13 (1H, d, J=7.8 Hz), 5.20-5.40 (12H, m), 5.86-5.98 (5H, m), 6.60 (1H, d, J=7.8 Hz, NH), 6.86 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.24 (2H, d, J=7.8 Hz).
MS (FAB, positive) m/z 1704 (M+K)⁺, 1688 (M+Na)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₉₀H₁₅₇NO₂₂P₂Na: 1689.0565; found: 1689.0557。

（１２）２−(ジアリルホスホノオキシ)エチル６−Ｏ−{６−Ｏ−アリルオキシカルボニル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−ヒドロキシデシル]−２−[（Ｚ）−１１−オクタデセノイルアミノ]−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（第Ｃｂ４工程）
（１１）で得られた化合物（362mg, 0.217mmol）を塩化メチレン（5mL）に溶かし、この溶液に、水（0.5mL）及び２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ, 61mg, 0.268mmol）を加えて室温で１時間撹拌した。反応液を塩化メチレンで希釈して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、３：７）で精製を行い、標記化合物（266mg, 収率79%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 3452, 3323, 3089, 2928, 2856, 1748, 1663 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (12H, t, J=6.8 Hz), 1.25-1.73 (76H, m), 1.99-2.01 (4H, m), 2.20 (2H, t, J=7.8, 6.8 Hz), 3.23 (1H, dd, J=3.9, 9.8 Hz), 3.26 (1H, brs, OH), 3.31 (1H, t, J=9.8, 8.8 Hz), 3.45 (1H, t, J=9.8, 8.8 Hz), 3.49-3.87 (13H, m), 4.12-4.19 (3H, m), 4.23-4.37 (3H, m), 4.51-4.58 (10H, m), 4.62 (2H, d, J=5.9 Hz), 4.86 (1H, d, J=3.9 Hz), 5.10 (1H, d, J=8.8 Hz), 5.24-5.41 (12H, m), 5.89-5.99 (5H, m), 7.09 (1H, brs, NH).
MS (FAB, positive) m/z 1584 (M+K)⁺, 1568 (M+Na)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₈₂H₁₄₉NO₂₁P₂Na: 1568.9993; found: 1568.9991。

（１３）２−ホスホノオキシエチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−ヒドロキシデシル]−２−[（Ｚ）−１１−オクタデセノイルアミノ]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（第Ｃｂ３工程）
（１２）で得られた化合物（240mg, 0.155mmol）を、後述の実施例１６（８）に記載した方法と同様に反応させ、標記化合物（174mg, 収率86%）を得た。
IR ν_max (KBr) 3232, 3006, 2955, 2924, 2853, 2326 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.90 (12H, t, J=6.8 Hz), 1.29-1.75 (76H, m), 2.01-2.04 (4H, m), 2.26 (2H, t, J=7.8 Hz), 3.20 (1H, dd, J=3.9, 9.8 Hz), 3.34-3.40 (2H, m), 3.47 (1H, t, J=9.8, 8.8 Hz), 3.51-3.57 (2H, m), 3.64-3.87 (12H, m), 3.93 (1H, m), 4.06-4.16 (4H, m), 4.49 (1H, d, J=8.8 Hz), 4.92 (1H, d, J=3.9 Hz), 5.31-5.37 (2H, m).
MS (ESI, negative) m/z 1300 (M-H)^-.
HRMS (ESI, negative), calcd.for C₆₆H₁₂₈NO₁₉P₂: 1300.8560; found: 1300.8572。

［実施例１６］
（６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−[（Ｚ）−１１−オクタデセノイルアミノ]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシル）エチルジヒドロゲンホスフェ−ト
（１）３−（４，６−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコピラノシル）−１−プロペン（第Ｅａ１工程）
３−（テトラ−Ｏ−アセチル−α−Ｄ−グルコピラノシル）−１−プロペン（Ｃａｒｂｏｈｙｄｒ．Ｒｅｓ．，１８４，２２１−２２９（１９８８）、公知化合物）（4.75g, 12.8mmol）をエタノール（100mL）に溶かし、この溶液に、水酸化カリウム（53mg, 0.946mmol）を加えて、室温で２時間撹拌した後、反応液を減圧下濃縮して乾燥した。得られた残さをジメチルホルムアミド（50mL）に溶解し、２−メトキシプロペン（2.5mL, 26.1mmol）及びｐ−トルエンスルホン酸（485mg, 2.55mmol）を加えて、室温で２時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、２：３）にて精製を行い、標記化合物（2.34g, 収率75%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 3675, 3602, 3469, 3081, 2945, 2909, 1732, 1672, 1643 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 1.44 (3H, s), 1.50 (3H, s), 2.42-2.56 (2H, m), 2.85 (1H, brs, OH), 3.02 (1H, brs, OH), 3.43-3.50 (2H, m), 3.68 (1H, t, J=9.8 Hz), 3.73 (1H, t, J=8.8 Hz), 3.82 (1H, dd, J=5.9, 9.8 Hz), 3.87 (1H, m), 4.12 (1H, m), 5.09-5.17 (2H, m), 5.80 (1H, m).
MS (FAB, positive) m/z, 267 (M+Na)⁺, 245 (M+H)⁺。

（２）３−（２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコピラノシル）−１−プロペン（第Ｅａ２工程）
（１）で得られた化合物（2.30g, 9.42mmol）をジメチルホルムアミド（30mL）に溶かし、この溶液に、氷冷下で水素化ナトリウム（60%油性, 963mg, 24.1mmol）を加えて１５分間撹拌した後、ドデシルブロミド（5.15g, 20.7mmol）を加えて室温で３時間撹拌した。水を加えて反応を止め、酢酸エチルで抽出操作を行い、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、９５：５）にて精製を行い、標記化合物（3.40g, 収率62%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 2927, 2855, 1642 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (6H, t, J=6.8 Hz), 1.26-1.56 (46H, m, containing 3H, s, at 1.40, 3H, s, 1.48 ppm), 2.39-2.50 (2H, m), 3.37 (1H, t, J=8.8 Hz), 3.41-3.46 (2H, m), 3.49-3.56 (2H, m), 3.59-3.65 (3H, m), 3.71 (1H, m), 3.81 (1H, dd, J=4.9, 10.7 Hz), 4.06 (1H, m), 5.06-5.14 (2H, m), 5.78 (1H, m).
MS (FAB, positive) m/z, 619 (M+K)⁺, 603 (M+Na)⁺, 579 (M-H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₃₆H₆₈O₅Na: 603.4972; found: 603.4953。

（３）２−（２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコピラノシル）エタノール（第Ｅａ３工程）
（２）で得られた化合物（3.25g, 5.59mmol）をアセトン（40mL）に溶かし、この溶液に水（10mL）、過ヨウ素酸ナトリウム（3.52g, 16.5mmol）及び四酸化オスミウム（２．５％ｔ−ブタノ−ル溶液, 2.0mL, 0.160mmol）を加えて、室温で２時間撹拌した。飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出操作を５回行い、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残さをエタノール（40mL）に溶解し、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム（255mg, 6.74mmol）を加えて、室温で３０分間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を止め、酢酸エチルで抽出操作を３回行い、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、７：３）で精製を行い、標記化合物（1.61g, 収率49%）を得た。
IR ν_max (KBr) 3522, 2998, 2954, 2919, 2851 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (6H, t, J=6.8 Hz), 1.26-1.33 (36H, m), 1.40 (3H, s), 1.48 (3H, s), 1.52-1.58 (4H, m), 1.93-1.97 (2H, m), 2.21 (1H, t, J=5.9-4.9 Hz, OH), 3.38 (1H, t, J=8.8 Hz), 3.42-3.49 (2H, m), 3.52-3.57 (2H, m), 3.60-3.82 (7H, m), 4.20 (1H, m).
MS (FAB, positive) m/z, 623 (M+K)⁺, 607 (M+Na)⁺, 585 (M+H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₃₅H₆₈O₆Na: 607.4932; found: 607.4885。

（４）（２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコピラノシル）エチルジアリルホスフェート（第Ｅａ４工程）
（３）で得られた化合物（530mg, 0.906mmol）をテトラヒドロフラン（5mL）に溶かし、この溶液に、１Ｈ−テトラゾール（83mg, 1.18mmol）及びビス（アリルオキシ）（ジイソプロピルアミノ）ホスフィン（250mg, 1.01mmol）を加えて、窒素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。この反応液を０℃に冷却し、３０％過酸化水素水（0.5mL）を加えて１時間撹拌したのち、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで３回抽出操作を行った。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、７：３）で精製を行い、標記化合物（619mg, 収率92%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 2927, 2855 cm^-1．
¹H-NMR（400 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (6H, t, J=6.6-7.3 Hz), 1.22-1.26 (36H, m), 1.39 (3H, s), 1.47 (3H, s), 1.51-1.54 (4H, m), 2.03-2.08 (2H, m), 3.31-3.73 (9H, m), 3.81 (1H, dd, J=5.1, 11.0 Hz), 4.08-4.20 (3H, m), 4.52-4.56 (4H, m), 5.19-5.39 (4H, m), 5.90-5.99 (2H, m).
MS (FAB, positive) m/z, 783 (M+K)⁺, 767 (M+Na)⁺, 745 (M+H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₄₁H₇₇O₉Na: 767.5208; found: 767.5189。

（５）（２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシル）エチルジアリルホスフェート（第Ｅａ５工程）
（４）で得られた化合物（605mg, 0.813mmol）を８０％酢酸水溶液（10mL）に溶解し、６０℃で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、酢酸エチルで希釈して飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、１：９）で精製を行い、標記化合物（462mg, 収率81%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 3594, 3446, 2928, 2856 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (6H, t, J=6.8 Hz), 1.26-1.31 (36H, m), 1.52-1.58 (4H, m), 1.87 (1H, m), 2.06 (1H, m), 3.17 (1H, d, OH), 3.28 (1H, m), 3.44-3.68 (8H, m, containing OH), 3.79 (1H, m), 3.98 (1H, m), 4.12 (1H, m), 4.18 (1H, m), 4.38 (1H, m), 4.54-4.57 (4H, m), 5.25-5.39 (4H, m), 5.91-5.98 (2H, m).
MS (FAB, positive) m/z, 743 (M+K)⁺, 727 (M+Na)⁺, 705 (M+H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₃₈H₇₄O₉P: 705.5070; found: 705.5072。

（６）（６−Ｏ−{２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）アミノ]−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシル）エチルジアリルホスフェート（第Ｅｂ１工程）
２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−｛（Ｒ）−３−メトキシデシル｝−６−Ｏ−メチル−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−Ｄ−グルコピラノ−ス（米国特許第５９３５９３８号、公知化合物）（560mg, 0.801mmol）を塩化メチレン（5mL）に溶かし、この溶液に、トリクロロアセトニトリル（0.4mL, 3.99mmol）及び炭酸セシウム（53mg, 0.161mmol）を加えて室温で１時間撹拌した。この溶液を塩化メチレンで希釈して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗イミデート体を塩化メチレン（5mL）に溶解し、（５）で得られた化合物（283mg, 0.401mmol）及びモレキュラーシーブス４Ａ（420mg）を加えて、窒素雰囲気下室温で３０分間撹拌した。反応液を０℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホナート（5μL, 0.028mmol）を加えて、１時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を止め、塩化メチレンで抽出操作を行った。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、１：４）で精製を行い、標記化合物（312mg, 収率56%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 3268, 3088, 2928, 2856, 1738 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (9H, t, J=6.8 Hz), 1.14-1.79 (54H, m), 1.88 (1H, m), 1.98 (1H, m), 2.90 (1H, d, J=2.9 Hz, OH), 3.22-3.38 (7H, m, containing 3H, s, at 3.27 ppm), 3.39 (3H, s), 3.44-3.58 (5H, m), 3.63 (1H, dd, J=4.9, 10.7 Hz), 3.69-3.79 (7H, m), 3.97 (1H, d, J=11.7 Hz), 4.12-4.19 (2H, m), 4.28 (1H, q, J=9.8, 8.8 Hz), 4.35 (1H, m), 4.52-4.60 (8H, m), 4.71 (1H, d, J=8.8 Hz), 4.66, 4.82 (2H, ABq, J=11.7 Hz), 5.24-5.39 (8H, m), 5.90-5.98 (4H, m), 7.17 (1H, d, J=7.8 Hz, NH).
MS (FAB, positive) m/z, 1422 (M+K)⁺, 1406 (M+Na)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₆₅H₁₁₈Cl₃NO₁₉P₂Na: 1406.6727; found: 1406.6704。

（７）（６−Ｏ−{２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−オクタデセノイルアミノ]−β−Ｄ−グルコピラノシル｝−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシル）エチルジアリルホスフェート（第Ｅｂ２工程）
（６）で得られた化合物（290mg, 0.210mmol）をテトラヒドロフラン（5mL）に溶かし、この溶液に、亜鉛粉末（270mg, 4.13mmol）及び酢酸（0.5mL）を加えて、室温で２時間撹拌した。亜鉛粉末を濾別後、減圧下濃縮して得られた残さを酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過したのち、減圧下溶媒を留去して得られた粗アミンを塩化メチレン（5mL）に溶解し、（Ｚ）−１１−オクタデセン酸（71mg, 0.251mmol）及び１−エチル−３−（３−ジメチル−アミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（65mg, 0.341mmol）を加えて室温で２４時間撹拌した。反応液を塩化メチレンで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、１：４）で精製を行い、標記化合物（158mg, 収率51%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 3454, 3310, 2928, 2856, 1664 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (12H, t, J=6.8 Hz), 1.26-1.79 (76H, m), 1.90-1.94 (2H, m), 2.00-2.01 (4H, m), 2.14-2.25 (2H, m), 3.06 (1H, d, J=4.9 Hz, OH), 3.25-3.40 (11H, m, containing 3H, s, 3.28 ppm, 3H, s, 3.38 ppm), 3.45-3.56 (3H, m), 3.60-3.63 (3H, m), 3.67-3.77 (5H, m), 3.98 (1H, t, J=9.8 Hz), 4.03 (1H, d, J=10.7 Hz), 4.11-4.21 (3H, m), 4.25 (1H, q, J=7.8 Hz), 4.54-4.59 (8H, m), 4.99 (1H, d, J=7.8 Hz), 5.23-5.38 (10H, m), 5.90-5.99 (4H, m), 7.00 (1H, d, J=7.8 Hz, NH).
MS (FAB, positive) m/z, 1512 (M+K)⁺, 1496 (M+Na)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₈₀H₁₄₉NO₁₈P₂Na: 1497.0126; found: 1497.0081。

（８）（６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−[（Ｚ）−１１−オクタデセノイルアミノ]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシル）エチルジヒドロゲンホスフェ−ト（第Ｅｂ３工程）
（７）で得られた化合物（145mg, 0.098mmol）をテトラヒドロフラン（5mL）に溶かし、この溶液にトリフェニルホスフィン（13mg, 0.051mmol）、トリエチルアミン（70μL, 0.502mmol）、ギ酸（38μL, 1.01mmol）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（6mg, 0.005mmol）を加え、窒素雰囲気下５０℃で３時間撹拌した。この反応液を減圧下濃縮し、得られた反応混合物をＤＥＡＥ-セルロールを用いたイオン交換カラムクロマトグラフィーにて精製し、クロロホルム-メタノール（２：１）及び０．０５ｍｏｌ/Ｌ酢酸アンモニウム（クロロホルム-メタノール-水（２：３：１）溶液）で順次溶出した。目的物を含むフラクションを分液ロートに集め、ここに０．５ｍｏｌ/Ｌ塩酸水溶液をｐＨ３程度になるまで加えた。この溶液にクロロホルム（10mL）を加えて分液操作を行い、クロロホルム層を集めて減圧下溶媒を留去して、標記化合物（95mg, 収率73%）を得た。
IR ν_max (KBr) 3340, 3288, 3066, 3004, 2955, 2924, 2853, 1656, 1632 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CD₃OD+CDCl₃） δ 0.89 (12H, t, J=6.8 Hz), 1.28-1.65 (74H, m), 1.75 (2H, q, J=6.8 Hz), 1.95-2.03 (6H, m), 2.26 (2H, t, J=8.8-6.8 Hz), 3.26-3.30 (3H, m), 3.31 (3H, s), 3.41 (3H, s), 3.51-3.76 (12H, m), 3.80-3.83 (2H, m), 4.02-4.09 (4H, m), 4.18 (1H, m), 4.58 (1H, d, J=7.8 Hz), 5.31-5.37 (2H, m).
MS (ESI, negative) m/z, 1312 (M-H)^-.
HRMS (ESI, negative), calcd.for C₆₈H₁₃₂NO₁₈P₂: 1312.8916; found: 1312.8906。

［実施例１７］
(６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−オクタデセノイルアミノ]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシル)メチルヒドロゲンホスフェート
（１）２−（２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコピラノシル）フラン（第Ｆａ１工程及び第Ｆａ２(a)工程）
２−（２，３，４，６−テトラ−Ｏ−ベンジル−α−Ｄ−グルコピラノシル）フラン（ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．，３４，７３２３−７３２６（１９９３）、公知化合物）（4.00g, 6.77mmol）をテトラヒドロフラン（40mL）に溶かし、この溶液に、１０％パラジウム−炭素触媒（203mg）を加えて、水素雰囲気下、室温にて３時間撹拌した。触媒を濾別した後、濾液を濃縮した。得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（14mL）に溶かした後に、氷冷下２−メトキシプロペン（1.0mL, 10.4mmol）及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物（133mg, 0.699mmol）を加えて、室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、１：４）にて精製を行い、油状化合物を得た。

得られた油状物のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（14mL）溶液に、氷冷下水素化ナトリウム（621mg, 55%油性, 14.2mol）を加え、そのまま２０分間攪拌した。その後、１−臭化ドデシル（2.75mL, 11.5mmol）を加え、徐々に５０℃まで昇温し、このままの温度で１時間攪拌した。この溶液を０℃まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、２０：１）で精製を行い、標記化合物（1.79g, 収率44%）を得た。
¹H-NMR（400 MHz, CDCl₃）δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.22-1.38 (36H, m), 1.526 (3H,s), 1.528 (3H, s), 1.56-1.59 (4H, m), 3.37 (1H, dt, J=9.9, 2.6 Hz), 3.47-3.82 (9H, m), 5.14 (1H, d, J=6.4 Hz), 6.36 (1H, dd, J=3.3, 1.8 Hz), 6.52 (1H, d, J=3.3 Hz), 7.44 (1H, d, J=1.8 Hz).
MS (FAB, positive) m/z, 605 (M+H)⁺。

（２） (２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコピラノシル)メタノール(第Ｆａ２(b)工程、第Ｆａ２(c)工程及び第Ｆａ３工程)
（１）で得られた化合物（1.32g, 2.17mmol）を四塩化炭素−アセトニトリル−水混合溶媒（2:2:3, 35mL）に溶解し、この溶液に過ヨウ素酸ナトリウム（2.97g, 13.9mmol）を加えた後、氷冷下塩化ルテニウム水和物（47.8mg, 0.230mmol）を加え、そのまま２．５時間撹拌した。この反応液に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで３回抽出操作を行った。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して得られた残さをジエチルエーテル（35mL）に溶解し、氷冷下トリメチルシリルジアゾメタン−ヘキサン溶液（8.23mL, 10重量%, 4.77mmol）を加え４５分間攪拌した。この溶液を減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、１０：１）にて精製を行い、油状化合物を得た。

得られた化合物を乾燥テトラヒドロフラン（10mL）に溶解し、この溶液に氷冷下水素化リチウムアルミニウム（254mg, 6.69mmol）を少しずつ加え、氷冷下１時間攪拌した後、酢酸エチルを加えた。得られた混合溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、４：１）にて精製を行い、標記化合物（533mg, 0.934mmol）を得た。
¹H-NMR（400 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.26-1.32 (36H, m), 1.40 (3H, s), 1.48 (3H, s), 1.53-1.56 (4H, m), 2.15 (1H, t, J=5.7 Hz, OH), 3.40-3.74 (9H, m), 3.85-3.89 (3H, m), 4.10-4.15 (1H, m).
MS (FAB, positive) m/z, 593 (M+Na)⁺, 571 (M+H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₃₄H₆₆O₆Na: 593.4757; found: 593.4782。

（３）ジアリル (２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコピラノシル)メチルホスフェート（第Ｆａ４工程）
（２）で得られた化合物（533mg, 0.934mmol）を実施例１６（４）と同様に反応させることにより、標記化合物（653mg, 収率96%）を得た。
¹H-NMR（400 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.22-1.26 (36H, m), 1.39 (3H, s), 1.47 (3H, s), 1.48-1.58 (4H, m), 3.29-3.33 (1H, m), 3.42-3.72 (8H, m), 3.84-3.87 (1H, m), 4.21-4.28 (2H, m), 4.35-4.40 (1H, m), 4.53-4.58 (4H, m), 5.25-5.40 (4H, m), 5.90-6.00 (2H, m).
MS (FAB, positive) m/z, 753 (M+Na)⁺, 731 (M+H)⁺。

（４）ジアリル (２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシル)メチルホスフェート（第Ｆａ５工程）
（３）で得られた化合物（617mg, 0.844mmol）を実施例１６（５）と同様に反応させることにより、標記化合物（346mg, 収率59%）を得た。
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.26-1.29 (36H, m), 1.53-1.61 (6H, m), 3.02-3.03 (1H, m), 3.42-3.70 (9H, m), 3.91-3.93 (2H, m), 4.17 (1H, dt, J=11.7, 2.9 Hz), 4.29-4.31 (1H, m), 4.38-4.44 (1H, m), 4.55-4.60 (4H, m), 5.25-5.40 (4H, m), 5.92-5.98 (2H, m).
MS (FAB, positive) m/z, 713 (M+Na)⁺, 691 (M+H)⁺。

（５）ジアリル (６−Ｏ−{２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）アミノ]−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシル)メチルホスフェート（第Ｆｂ１工程）
（４）で得られた化合物（280mg, 0.405mmol）を、実施例１６（６）と同様に反応させることにより標記化合物（206mg, 収率37%）を得た。
IR ν_max (film) 3284,3084, 2926, 2856, 1749, 1650, 1545 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (9H, t, J=6.8 Hz), 1.26-1.30 (42H, m), 1.40-1.61 (9H, m), 1.68-1.76 (2H, m), 3.09 (1H, d, J=6.8 Hz), 3.23-3.28 (4H, m, containing 3H, s, at 3.28 ppm), 3.35-3.66 (13H, m, containing 3H, s, at 3.39 ppm), 3.73-3.79 (4H, m), 3.88-3.98 (3H, m), 4.14-4.21 (2H, m), 4.27-4.39 (2H, m), 4.55-4.59 (8H, m), 4.70-4.81 (3H, m), 5.23-5.28 (4H, m), 5.35-5.40 (4H, m), 5.90-5.99 (4H, m), 6.19 (1H, br.s).
MS (FAB, positive) m/z, 1392 (M+Na)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₆₄H₁₁₆Cl₃NO₁₉PNa: 1392.6582; found: 1392.6602。

（６）ジアリル (６−Ｏ−{２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−オクタデセノイルアミノ]−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシル)メチルホスフェート（第Ｆｂ２工程）
（５）で得られた化合物（111mg, 0.0809mmol）を、実施例１６（７）と同様に反応させることにより標記化合物（60.3mg, 収率51%）を得た。
IR ν_max (film) 3307, 3085, 2925, 2855, 1739, 1658, 1636, 1548 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.28-1.76 (81H, m), 1.99-2.01 (4H, m), 2.17-2.24 (2H, m), 3.28-3.96 (20H, m, containing 3H, s, at 3.28 ppm, 3H, s, at 3.38 ppm), 4.13-4.39 (5H, m), 4.56 (8H, m), 5.03 (1H, d, J=8.2 Hz), 5.23-5.39 (8H, m), 5.90-5.99 (4H, m), 6.44 (1H, d, J=7.4 Hz).
MS (FAB, positive) m/z, 1482 (M+Na)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₇₉H₁₄₇NO₁₈P₂Na: 1482.9991; found: 11482.9991。

（７） (６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−オクタデセノイルアミノ]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシル)メチルヒドロゲンホスフェート（第Ｆｂ３工程）
（６）で得られた化合物（60.3mg, 0.0413mmol）を実施例１６（８）と同様に反応させることにより標記化合物（39.4mg, 収率73%）を得た。
IR ν_max (KBr) 2955, 2924, 2854, 2345, 1654, 1631 cm^-1．
¹H-NMR（400 MHz, CD₃OD+CDCl₃） δ 0.90 (12H, t, J=6.2 Hz), 1.15-1.76 (78H, m), 2.01-2.04 (4H, m), 2.23-2.32 (2H, m), 3.25-3.42 (8H, m, containing 3H, s, at 3.29 ppm, 3H, s, at 3.39 ppm), 3.52-3.84 (12H, m), 3.98 (1H, d, J=10.3 Hz), 4.04-4.31 (5H, m), 4.62 (1H, d, J=10.3 Hz), 5.33-5.35 (2H, m).
MS (ESI, negative) m/z, 1298 (M-H)^-.
HRMS (ESI, negative), calcd.for C₆₇H₁₃₀NO₁₈P₂: 1298.8754; found: 1298.8761。

［実施例１８］
３−ホスホノオキシプロピル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−オクタデセノイルアミノ]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド
（１）３−ヒドロキシプロピル２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコピラノシド（第Ｇａ１工程）
実施例１３（２）で得られたアリル２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−α−Ｄ−グルコピラノシド（3.30g, 5.53mmol）をテトラヒドロフラン（25mL）に溶かし、この溶液に、氷冷下で９−ボラビシクロ[３．３．１]ノナン（９−ＢＢＮ）の０．５mol/Lテトラヒドロフラン溶液（28mL, 14.0mmol）を加えて、室温で１８時間撹拌した。反応液を０℃に冷却し、３mol/L水酸化ナトリウム水溶液（50mL）、３０％過酸化水素水（18mL）を加えて室温で３時間撹拌した後、酢酸エチルにて３回抽出操作を行い、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、７：３）で精製を行い、標記化合物（3.03g, 収率89%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 3506, 2927, 2855 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (6H, t, J=6.8 Hz), 1.25-1.94 (48H, m, containing 3H, s, at 1.48 ppm, 3H, s, at 1.40 ppm), 2.88 (1H, t, J=6.8, 4.9 Hz, OH), 3.28 (1H, dd, J=3.9, 7.8 Hz), 3.49-3.85 (12H, m), 3.96 (1H, m), 4.87 (1H, d, J=3.9 Hz).
MS (FAB, positive) m/z, 653 (M+K)⁺, 637 (M+Na)⁺, 615 (M+H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₃₆H₇₀O₇Na: 637.5011; found: 637.5034。

（２）３−（ジアリルホスホノオキシ）プロピル２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（第Ｇａ２工程及び第Ｇａ３工程）
（１）で得られた化合物（981mg, 1.59mmol）を用いて、実施例１６（４）及び（５）に記載した方法と同様の操作を行い、標記化合物（828mg, 収率71%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 3600, 3393, 2927, 2855 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (6H, t, J=6.8 Hz), 1.25-1.33 (36H, m), 1.53-1.59 (4H, m), 1.71 (1H, brs, OH), 1.97-2.09 (3H, m, containing OH), 3.26 (1H, dd, J=3.9, 9.8 Hz), 3.43 (1H, t, J=8.8 Hz), 3.51-3.75 (7H, m), 3.83-3.91 (3H, m), 4.13 (1H, m), 4.27 (1H, m), 4.53-4.57 (4H, m), 4.89 (1H, d, J=3.9 Hz), 5.25-5.39 (4H, m), 5.90-5.98 (2H, m).
MS (FAB, positive) m/z, 773 (M+K)⁺, 757 (M+Na)⁺, 735 (M+H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₃₉H₇₆O₁₀P: 735.5175; found: 735.5180。

（３）３−(ジアリルホスホノオキシ)プロピル６−Ｏ−{２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルアミノ）−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（第Ｇｂ１工程）
（２）で得られた化合物（603mg, 0.821mmol）を用いて、実施例１６（６）に記載した方法と同様の操作を行い、標記化合物（616mg, 収率53%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 3450, 3088, 2928, 2873, 2856, 1737 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (9H, t, J=6.8 Hz), 1.25-1.79 (54H, m), 1.95-2.06 (2H, m), 2.78 (1H, d, J=2.9 Hz, OH), 3.24 (1H, dd, J=3.9, 9.8 Hz), 3.28 (3H, s), 3.30 (1H, m), 3.39 (3H, s), 3.41-3.86 (17H, m), 4.08 (1H, d, J=8.8 Hz), 4.12-4.24 (2H, m), 4.29 (1H, q, J=8.8, 9.8 Hz), 4.52-4.60 (8H, m), 4.72, 4.76 (2H, ABq, J=11.7 Hz), 4.84 (1H, d, J=3.9 Hz), 4.87 (1H, d, J=7.8 Hz), 5.24-5.39 (8H, m), 5.90-5.98 (4H, m), 6.03 (1H, brs, NH).
MS (FAB, positive) m/z, 1452 (M+K)⁺, 1436 (M+Na)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₆₆H₁₂₀Cl₃NO₂₀P₂Na: 1436.6844; found: 1436.6847。

（４）３−(ジアリルホスホノオキシ)プロピル６−Ｏ−{２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−オクタデセノイルアミノ]−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（第Ｇｂ２工程）
（３）で得られた化合物（380mg, 0.269mmol）を用いて、実施例１６（７）に記載した方法と同様の操作を行い、標記化合物（217mg, 収率54%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 3454, 3319, 3089, 2928, 2856, 1665 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (12H, t, J=6.8 Hz), 1.25-1.80 (76H, m), 1.95-2.05 (6H, m), 2.14-2.27 (2H, m), 3.17 (1H, d, J=3.9 Hz, OH), 3.21-3.24 (2H, m), 3.28 (3H, s), 3.30 (1H, m), 3.38 (3H, s), 3.41-3.82 (15H, m), 3.94 (1H, t, J=9.8, 8.8 Hz), 4.07 (1H, d, J=8.8 Hz), 4.11-4.20 (2H, m), 4.25 (1H, q, J=8.8, 9.8 Hz), 4.52-4.58 (8H, m), 4.84 (1H, d, J=3.9 Hz), 5.16 (1H, d, J=7.8 Hz), 5.23-5.39 (10H, m), 5.90-5.98 (4H, m), 6.36 (1H, d, J=6.8 Hz, NH).
MS (FAB, positive) m/z, 1542 (M+K)⁺, 1526 (M+Na)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₈₁H₁₅₁NO₁₉P₂Na: 1527.0261; found: 1527.0277。

（５）３−ホスホノオキシプロピル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−オクタデセノイルアミノ]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド（第Ｇｂ３工程）
（４）で得られた化合物（200mg, 0.133mmol）を用いて、実施例１６（８）に記載した方法と同様の操作を行い、標記化合物（150mg, 収率84%）を得た。
IR ν_max (KBr) 3285, 3228, 3069, 3004, 2955, 2924, 2853, 2318 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CD₃OD+CDCl₃） δ 0.89 (12H, t, J=6.8 Hz), 1.30-1.67 (74H, m), 1.72-1.75 (2H, m), 1.93-1.99 (2H, m), 2.01-2.04 (4H, m), 2.20-2.30 (2H, m), 3.17 (1H, dd, J=3.9, 9.8 Hz), 3.29 (3H, s), 3.33 (1H, m), 3.39 (3H, s), 3.44 (1H, t, J=9.8, 8.8 Hz), 3.48-3.67 (10H, m), 3.73-3.85 (6H, m), 4.04-4.12 (4H, m), 4.48 (1H, d, J=8.8 Hz), 4.85 (1H, d, J=2.9 Hz), 5.31-5.38 (2H, m).
MS (ESI, negative) m/z, 1342 (M-H)^-.
HRMS (ESI, negative), calcd.for C₆₉H₁₃₄NO₁₉P₂: 1342.9031; found: 1342.9047。

［実施例１９］
２−ホスホノエチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−オクタデセノイルアミノ]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−Ｏ−ジドデシル−β−Ｄ−グルコピラノシド
（１）アリル４，６−Ｏ−イソプロピリデン−β−Ｄ−グルコピラノシド（第Ａｃ３工程）
アリル２，３，４，６−Ｏ−テトラアセチル−β−Ｄ−グルコピラノシド（Ｃａｒｂｏｈｙｄｒ．Ｒｅｓ．，２０３，３４１−３４２（１９９１）、公知化合物）（8.00g, 20.6mmol）を用いて、実施例１６（１）に記載した方法と同様の操作を行い、標記化合物（4.52g, 収率84%）を得た。
IR ν_max (KBr) 3493，3285, 3082, 2993, 2921, 2882 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 1.44 (3H, s), 1.51 (3H, s), 2.82 (1H, d, J=2.9 Hz, OH), 2.94 (1H, d, J=2.0 Hz, OH), 3.27 (1H, td, J=5.9, 9.8 Hz), 3.48 (1H, m), 3.59 (1H, t, J=8.8, 9.8 Hz), 3.65 (1H, m), 3.80 (1H, t, J=9.8, 10.7 Hz), 3.93 (1H, dd, J=5.9, 10.7 Hz), 4.13 (1H, dd, J=5.9, 12.7 Hz), 4.36 (1H, dd, J=5.9, 12.7 Hz), 4.40 (1H, d, J=7.8 Hz), 5.22-5.34 (2H, m), 5.93 (1H, m).
MS (FAB, positive) m/z, 299 (M+K)⁺, 283 (M+Na)⁺, 261 (M+H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₁₂H₂₀O₆Na: 283.1169; found: 283.1153。

（２）アリル２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−β−Ｄ−グルコピラノシド（第Ａｃ２工程）
（１）で得られた化合物（4.25g, 16.3mmol）を用いて、実施例１６（２）に記載した方法と同様の操作を行い、標記化合物（5.33g, 収率55%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 2927，2855 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (6H, t, J=6.9 Hz), 1.26-1.33 (36H, m), 1.40 (3H, s), 1.47 (3H, s), 1.52-1.59 (4H, m), 3.12 (1H, t, J=7.8, 8.0 Hz), 3.16 (1H, td, J=4.9, 9.8 Hz), 3.62-3.68 (2H, m), 3.71-3.82 (3H, m), 3.90 (1H, dd, J=4.9, 10.7 Hz), 4.11 (1H, dd, J=5.9, 12.7 Hz), 4.34 (1H, dd, J=5.9, 12.7 Hz), 4.37 (1H, d, J=7.8 Hz), 5.18-5.34 (2H, m), 5.90 (1H, m).
MS (FAB, positive) m/z, 635 (M+K)⁺, 619 (M+Na)⁺, 595 (M-H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₃₆H₆₈O₆Na: 619.4911; found: 619.4919。

（３）２−ヒドロキシエチル２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−β−Ｄ−グルコピラノシド（第Ａｂ１工程）
（２）で得られた化合物（3.81g, 6.38mmol）を用いて、実施例１６（３）に記載した方法と同様の操作を行い、標記化合物（3.25g, 収率85%）を得た。
IR ν_max (KBr) 3484, 2996, 2919, 2851 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (6H, t, J=6.8 Hz), 1.26-1.33 (36H, m), 1.40 (3H, s), 1.48 (3H, s), 1.52-1.60 (4H, m), 2.72 (1H, t, J=5.9-6.8 Hz, OH), 3.14 (1H, t, J=7.8, 8.8 Hz), 3.20 (1H, td, J=9.8, 4.9 Hz), 3.29 (1H, t, J=8.8, 9.8 Hz), 3.55 (1H, t, J=9.8 Hz), 3.62 (1H, m), 3.71-3.78 (6H, m), 3.80-3.92 (3H, m), 4.40 (1H, d, J=7.8 Hz).
MS (FAB, positive) m/z, 639 (M+K)⁺, 623 (M+Na)⁺, 601 (M+H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₃₅H₆₈O₇Na: 623.4859; found: 623.4869。

（４）２−ブロモエチル２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−４，６−Ｏ−イソプロピリデン−β−Ｄ−グルコピラノシド（第Ｄａ１工程）
（３）で得られた化合物（1.95g, 3.25mmol）を塩化メチレン（15mL）に溶かし、この溶液に、四臭化炭素（1.40g, 4.22mmol）及びトリフェニルホスフィン（1.29g, 4.92mmol)を加えて、室温で１時間撹拌した。この反応液を塩化メチレンで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、９：１）で精製を行い、標記化合物（2.01g, 収率93%)を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 2927, 2855 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (6H, t, J=6.8 Hz), 1.26-1.34 (36H, m), 1.40 (3H, s), 1.47 (3H, s), 1.52-1.59 (4H, m), 3.10 (1H, t, J=7.8, 8.8 Hz), 3.17 (1H, td, J=4.9, 9.8 Hz), 3.26 (1H, t, J=8.8 Hz), 3.48 (2H, t, J=6.8 Hz), 3.54 (1H, t, J=8.8, 9.8 Hz), 3.61-3.66 (2H, m), 3.71-3.76 (2H, m), 3.81-3.90 (3H, m), 4.13 (1H, m), 4.37 (1H, d, J=6.8 Hz).
MS (FAB, positive) m/z, 685 (M+Na)⁺, 661 (M-H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₃₅H₆₇BrO₆Na: 685.4030; found: 685.3994。

（５）２−(ジアリルホスホノ)エチル２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−β−Ｄ−グルコピラノシド（第Ｄａ２工程及び第Ｄａ３工程）
（４）で得られた化合物（1.78g, 2.68mmol）に、トリアリルホスファイト（10mL）を加えて、窒素雰囲気下、１８０℃で２時間加熱撹拌したのち、減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル、２：３）にて精製すると混合物（2.28g）が得られた。この混合物を８０％酢酸水溶液（15mL）に溶解して６０℃で２時間撹拌したのち、減圧下濃縮して、酢酸エチルで希釈した。この溶液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：エタノール、２０：１）で精製を行い、標記化合物（834mg, 収率44%）を得た。
IR ν_max (film) 3394, 3085, 2925, 2855 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (6H, t, J=6.9 Hz), 1.26-1.31 (36H, m), 1.51-1.61 (4H, m), 1.71 (1H, brs, OH), 2.21 (2H, dt, J=7.8, 19.5 Hz), 2.57 (1H, brs, OH), 3.06 (1H, t, J=7.8, 8.8 Hz), 3.19 (1H, t, J=8.8, 9.8 Hz), 3.45 (1H, m), 3.55 (1H, m), 3.63 (1H, m), 3.71-3.91 (5H, m), 4.10 (1H, m), 4.33 (1H, d, J=6.8 Hz), 4.52-4.56 (4H, m), 5.24-5.38 (4H, m), 5.91-5.97 (2H, m).
MS (FAB, positive) m/z, 743 (M+K)⁺, 727 (M+Na)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₃₈H₇₃O₉PNa: 727.4880; found: 727.4916。

（６）２−(ジアリルホスホノ)エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）アミノ]−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−β−Ｄ−グルコピラノシド（第Ｄｂ１工程）
（５）で得られた化合物（390mg, 0.541mmol）を用いて、実施例１６（６）に記載した方法と同様の操作を行い、標記化合物（486mg, 収率64%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 3257, 3088, 2928, 2873, 2856, 1740 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (9H, t, J=6.8 Hz), 1.26-1.78 (54H, m), 2.16-2.27 (2H, m), 2.48 (1H, s, OH), 3.01 (1H, t, J=7.8, 8.8 Hz), 3.12 (1H, t, J=8.8 Hz), 3.23-3.29 (5H, m, containing 3H, s, at 3.27 ppm), 3.36-3.41 (4H, m, containing 3H, s, at 3.40 ppm), 3.45-3.56 (3H, m), 3.60-3.70 (3H, m), 3.74-3.91 (7H, m), 4.14-4.16 (2H, m), 4.23 (1H, d, J=6.8 Hz), 4.28 (1H, q, J=9.8 Hz), 4.51-4.60 (8H, m), 4.63 (1H, ABq, J=11.7 Hz), 4.74 (1H, d, J=7.8 Hz), 4.86 (1H, ABq, J=11.7 Hz), 5.24-5.39 (8H, m), 5.89-5.98 (4H, m), 7.00 (1H, brs, NH).
MS (FAB, positive) m/z, 1422 (M+K)⁺, 1406 (M+Na)⁺, 1384 (M+H)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₆₅H₁₁₈Cl₃NO₁₉P₂Na: 1406.6747; found: 1406.6772。

（７）２−(ジアリルホスホノ)エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−４−Ｏ−ジアリルホスホノ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−オクタデセノイルアミノ]−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−β−Ｄ−グルコピラノシド（第Ｄｂ２工程）
（６）で得られた化合物（429mg, 0.309mmol）を用いて、実施例１６（７）に記載した方法と同様の操作を行い、標記化合物（203mg, 収率45%）を得た。
IR ν_max (CHCl₃) 3452, 3302, 3088, 2928, 2856, 1664 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CDCl₃） δ 0.88 (12H, t, J=6.8 Hz), 1.25-1.78 (76H, m), 1.99-2.01 (4H, m), 2.14-2.32 (4H, m), 3.02 (1H, t, J=7.8, 8.8 Hz), 3.08 (1H, d, J=3.9 Hz, OH), 3.14 (1H, t, J=7.8, 8.8 Hz), 3.22-3.33 (5H, m, containing 3H, s, at 3.28 ppm), 3.36 (1H, m), 3.38 (3H, s), 3.52-3.58 (2H, m), 3.60-3.86 (10H, m), 3.93 (1H, t, J=8.8, 9.8 Hz), 4.03 (1H, m), 4.10 (1H, d, J=9.8 Hz), 4.23 (1H, d, J=7.8 Hz), 4.26 (1H, q, J=9.8 Hz), 4.51-4.61 (8H, m), 5.13 (1H, d, J=8.8 Hz), 5.23-5.38 (10H, m), 5.90-5.97 (4H, m), 6.65 (1H, m, NH).
MS (FAB, positive) m/z, 1512 (M+K)⁺, 1496 (M+Na)⁺.
HRMS (ESI, positive), calcd.for C₈₀H₁₄₉NO₁₈P₂Na: 1497.0127; found: 1497.0092。

（８）２−ホスホノエチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−オクタデセノイルアミノ]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−β−Ｄ−グルコピラノシド（第Ｄｂ３工程）
（７）で得られた化合物（188mg, 0.128mmol）を用いて、実施例１６（８）に記載した方法と同様の操作を行い、標記化合物（141mg, 収率84%）を得た。
IR ν_max (KBr) 3413, 3287, 3071, 3005, 2955, 2924, 2853, 2345, 1630 cm^-1．
¹H-NMR（500 MHz, CD₃OD+CDCl₃） δ 0.90 (12H, t, J=6.8 Hz), 1.29-1.65 (74H, m), 1.73-1.77 (2H, m), 2.01-2.03 (4H, m), 2.12-2.18 (2H, m), 2.25 (2H, t, J=7.8 Hz), 2.99 (1H, t, J=7.8, 8.8 Hz), 3.15 (1H, t, J=8.8 Hz), 3.29-3.37 (4H, m, containing 3H, s, at 3.31 ppm), 3.41 (3H, s), 3.57-3.87 (15H, m), 4.03-4.12 (3H, m), 4.28 (1H, d, J=6.8 Hz), 4.62 (1H, d, J=7.8 Hz), 5.31-5.37 (2H, m).
MS (ESI, negative) m/z, 1312 (M-H)^-.
HRMS (ESI, negative), calcd.for C₆₈H₁₃₂NO₁₈P₂: 1312.8923; found: 1312.8931。

［実施例２０］
２−（ホスホノオキシ）エチル３−O−デシル−6−O−{2−デオキシ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−4−O−ホスホノ−β−D−グルコピラノシル}−２−O−（3−オキソテトラデカノイル）−α−D−グルコピラノシド
（１）２−ヒドロキシエチル３−O−デシル−４，６−O−イソプロピリデン−α−D−グルコピラノシド（第Ｈａ１工程）
実施例１（３）で得られたアリル３−O−デシル−４，６−O−イソプロピリデン−α−D−グルコピラノシド（2.20g, 5.491mmol）をアセト二トリル−四塩化炭素−水（2:2:3, 280mL）に溶かし、この溶液に過ヨウ素酸ナトリウム（30g, 0.140 mol）及び触媒量の酸化ルテニウム（100mg, 0.751mmol）を加え、1.5時間激しく撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、酢酸エチルで希釈して、水及び飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過濃縮した。これをDMF（50mL）に溶解し、この溶液にトリエチルアミン（2.00g, 19.762mmol）及び臭化アリル（2.45g, 20.251mmol）を加え、５０℃で１.５時間撹拌した。反応物を酢酸エチルで希釈し、希塩酸、水及び重曹水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過濃縮したあと、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。シクロヘキサン−酢酸エチル（３：１，更に1：１）で溶出すると、アリルエステル、ラクトン及びアルデヒドの混合物が、1.734g得られた。この混合物をエタノール（25mL）に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（300mg, 7.93mmol）を加え、室温で3時間撹拌した。酢酸で残留水素化ホウ素ナトリウムを分解し、酢酸エチルで希釈する。希塩酸、水及び重曹水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過濃縮し、残った混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。シクロヘキサン−酢酸エチル（３：１）で溶出すると、標記化合物（1.197g, 収率54%）が得られた。
IR ν_max(film) 3396 (br), 2994, 2926, 2856 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.26 (14H, bs), 1.41 (3H, s), 1.49 (3H, s), 1.54-1.59 (2H, m), 2.75 (1H, d, J=5.9 Hz, OH), 2.90 (1H, bs, OH), 3.50-3.86 (12H, m), 4.93 (1H, d, J=3.7 Hz).
FABMS (positive-ion) m/z, 405 [M+H]⁺, 427 [M+Na]⁺。

（２）２−(ジアリルホスホノオキシ)エチル３−O−デシル−４，６−O−イソプロピリデン−α−D−グルコピラノシド（第Ｈａ２工程）
（１）で得られた化合物（393mg, 0.972mmol）を塩化メチレン（10mL）に溶かし、この溶液に1H-テトラゾール（102mg, 1.457mmol, 1.5当量）及びジアリルジイソプロピルホスホルアミダイト（262mg, 1.069mmol, 1.1当量）を加え、室温で20分間撹拌した。その後、テトラヒドロフラン（10mL）を加え、更に30%過酸化水素水（200mg）を加え、室温で15分間撹拌した。その後、反応液を酢酸エチルで希釈し、10%チオ硫酸ナトリウム水、重曹水及び食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過濃縮して、残った混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。シクロヘキサン−酢酸エチル（３：１）で溶出すると標記化合物（440mg、収率80%）が得られた。
IR ν_max(film) 3409 (br), 2994, 2926, 2857 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (14H, bs), 1.40 (3H, s), 1.49 (3H, s), 1.55-1.59 (2H, m), 3.09 (1H, d, J=8.1 Hz, OH), 3.44-3.94 (10H, m), 4.23-4.28 (2H, m), 4.55-4.60 (4H, m), 4.88 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.25-5.30 (2H, m), 5.36-5.43 (2H, m), 5.91-6.02 (2H, m)。

（３）２−(ジアリルホスホノオキシ)エチル３−O−デシル−４，６−O−イソプロピリデン−２−O−（３−オキソテトラデカノイル）−α−D−グルコピラノシド（第Ｈａ３工程）
（２）で得られた化合物（440mg, 0.779mmol）を塩化メチレン（30mL）に溶かし、この溶液に、３−オキソテトラデカン酸（280mg, 0.858mmol）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（179mg, 0.935mmol）を加え、室温で40分間撹拌後濃縮し、酢酸エチルにて希釈した。この溶液を重曹水及び食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過濃縮して、残る混合物をシリカゲルカラムクロマトにて精製した。シクロヘキサン−酢酸エチル（1：1）で溶出すると、標記化合物（464mg, 収率75%）が得られた。
IR ν_max(film) 2926, 2856, 1750, 1719, 1650 (w), 1627 (w) cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.26 (22H, bs), 1.39 (3H, s), 1.40-1.63 (9H, m, containing 3H, s, at δ 1.49 ppm), 2.53 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.40-3.54 (3H, m), 3.61-3.75 (6H, m), 3.82-3.88 (2H, m), 4.19-4.23 (2H, m), 4.56-4.59 (4H, m), 4.77 (1H, dd, J=3.7, 9.5 Hz), 5.03 (1H, d, J=4.4 Hz), 5.26-5.41 (4H, m), 5.93-6.00 (2H, m).
FABMS (positive-ion) m/z, 789 [M+H]⁺, 811 [M+Na]⁺.
HRFABMS, Calcd. for C₄₁H₇₃O₁₂PNa: 811.4737. Found: 811.4724。

（４）２−(ジアリルホスホノオキシ)エチル３−O−デシル−２−O−（３−オキソテトラデカノイル）−α−D−グルコピラノシド（第Ａｂ３工程）
（３）で得られた化合物（460mg, 0.583mmol）を80%酢酸水（46mL）に溶かし、この溶液を８５℃で１.５時間撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮し、残った混合物をシリカゲルカラムクロマトにて精製した。メタノール−酢酸エチル（１：１９）で溶出すると、標記化合物（374mg, 収率86%）が、油状化合物として得られた。
IR ν_max(film) 3407 (br), 2925, 2855, 1747, 1718, 1650 (w), 1465 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (30H, bs), 1.53-1.60 (4H, m), 2.51-2.55 (3H, m, containing OH), 2.66 (1H, d, J=2.9 Hz, OH), 3.46-3.90 (11H, m, containing 2H, s, at δ 3.50 ppm), 4.20-4.25 (2H, m), 4.55-4.59 (4H, m), 4.72 (1H, dd, J=3.7, 9.5 Hz), 5.08 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.26-5.41 (4H, m), 5.91-5.99 (2H, m).
FABMS (positive-ion) m/z, 749 [M+H]⁺, 771 [M+Na]⁺.
HRFABMS, Calcd. for C₃₈H₆₉O₁₂PNa: 771.4425. Found: 771.4418。

（５）２−(ジアリルホスホノオキシ)エチル３−O−デシル−6−O−{2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−２−O−（３−オキソテトラデカノイル）−α−D−グルコピラノシド（第Ｃｂ１工程）
（４）で得られた化合物（374mg, 0.499mmol）及び実施例１（１０）で用いたものと同一のイミデート（422mg, 0.499mmol）を用いて、実施例１（１０）と同様に反応させることにより、標記化合物（486mg, 収率68%）を得た。
IR ν_max(film) 3292 (br), 3085 (w), 2927, 2856, 1748, 1721, 1650 (w), 1545, 1460 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (9H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (42H, bs), 1.40-1.80 (8H, m), 2.52 (2H, t, J=7.7 Hz), 2.80 (1H, bs, OH), 3.24-3.84 (24H, m, containing two 3H, s, at δ 3.29 and 3.39 ppm), 4.09-4.32 (4H, m), 4.53-4.59 (8H, m), 4.69-4.71 (3H, m), 4.87 (1H, m), 5.03 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.24-5.41 (8H, m), 5.90-5.99 (4H, m), 6.62 (4H, m), 6.36 (1H, bs, NH).
FABMS (positive-ion) m/z, 1450 [M+Na, ³⁵Cl]⁺, 1452.
HRFABMS Calcd. for C₆₅H₁₁₄Cl₃NO₂₂P₂Na: 1450.6298. Found: 1450.6301。

（６）２−(ジアリルホスホノオキシ)エチル３−O−デシル−6−O−{2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−２−O−（３−オキソテトラデカノイル）−α−D−グルコピラノシド（第Ｃｂ２工程）
（５）で得られた化合物（477mg, 0.334mmol）を用いて、実施例１（１１）と同様に反応させると、油状の標記化合物（412mg, 収率81%）が得られた。
IR ν_max(film) 3302, 3086 (w), 2926, 2855, 1746, 1719, 1654, 1553, 1465 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (60H, bs), 1.40-1.80 (10H, m), 1.99-2.02 (4H, m), 2.17-2.27 (2H, m), 2.52 (2H, m), 3.20-3.91 (26H, m, containing two 3H, s, at δ 3.29 and 3.38 ppm), 4.07-4.27 (6H, m), 4.54-4.57 (8H, m), 4.70 (1H, dd, J=3.7, 9.5 Hz), 5.02 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.19 (1H, d, J=8.1 Hz), 5.23-5.40 (10H, m), 5.88-5.99 (4H, m), 6.51 (1H, d, J=6.6 Hz, NH).
FABMS (positive-ion) m/z, 1518 [M+H]⁺, 1540 [M+Na]⁺.
HRFABMS Calcd. for C₈₀H₁₄₅NO₂₁P₂Na: 1540.9682. Found: 1540.9653。

（７）２−（ホスホノオキシ）エチル３−O−デシル−6−O−{2−デオキシ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−4−O−ホスホノ−β−D−グルコピラノシル}−２−O−（3−オキソテトラデカノイル）−α−D−グルコピラノシド（第Ｃｂ３工程）
（６）で得られた化合物（200mg, 0.132mmol）を用いて、実施例１（１４）と同様に反応させると、粉状の標記化合物（150mg, 収率84%）が得られた。
IR ν_max(KBr) 3286 (br), 2925, 2854, 1742, 1716, 1629, 1552, 1466 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃-CD₃OD, 5:1) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (60H, bs), 1.40-1.63 (8H, m), 1.72-1.77 (2H, m), 1.99-2.04 (4H, m), 2.18-2.22 (2H, m), 2.53-2.57 (2H, m), 3.30-3.83 (24H, m, containing two 3H, s, at δ 3.30 and 3.41 ppm), 4.01-4.14 (4H, m), 4.65-4.72 (2H, m), 4.98 (1H, d, J=3.7 Hz), 5.30-5.36 (2H, m).
FABMS (negative-ion) m/z, 1356 [M-H]^-.
HRFABMS Calcd. for C₈₀H₁₄₅NO₂₁P₂Na: 1540.9682. Found: 1540.9653.
Anal. Calcd for C₆₈H₁₂₉NO₂₁P₂: C, 60.11; H, 9.57; N, 1.03; P, 4.56. Found: C, 59.83; H, 9.75; N, 1.21; P, 4.38。

［実施例２１］
ホスホノ３−O−デシル−6−O−{2−デオキシ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−4−O−ホスホノ−β−D−グルコピラノシル}−２−O−（3−オキソテトラデカノイル）−α−D−グルコピラノシド
（１）アリル３−O−デシル−４，６−O−イソプロピリデン−２−O−（３−オキソテトラデカノイル）−β−D−グルコピラノシド（第Ａａ４工程）
実施例１（３）で得られたアリル３−O−デシル−４，６−O−イソプロピリデン−β−D−グルコピラノシド（401mg, 1.00mmol）を塩化メチレン（4mL）に溶かし、この溶液に、トリエチルアミン（150mg, 1.48mmol）及び３−オキソテトラデカノイルクロライド（313mg, 1.20mmol）の塩化メチレン（2mL）溶液を加え、室温で2時間反応させた後、塩化メチレンで希釈した。塩化メチレン溶液を重曹水洗及び飽和食塩水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥してろ過した。濾液を減圧濃縮して残った混合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行なった。シクロヘキサン−酢酸エチル（６：１）で溶出すると、標記化合物（400mg, 収率64%）が得られた。
IR ν_max(film) 2923, 2853, 1752, 1722, 1636, 1568 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (30H, bs), 1.40 (3H, s), 1.41-1.68 (7H, m, containing 3H, s, at δ 1.49 ppm), 2.56 (2H, t, J=6.3 Hz), 3.23 (1H, m), 3.38-3.50 (4H, m, containing 2H, s, at δ 3.41 ppm), 3.66-3.82 (3H, m), 3.92 (1H, m), 4.05 (1H, m), 4.30 (1H, m), 4.47 (1H, d, J=8.1 Hz), 4.95 (1H, m), 5.14-5.27 (2H, m), 5.84 (1H, m).
FABMS (positive-ion) m/z, 623 [M-H]⁺, 647 [M+Na]⁺。

（２）アリル３−O−デシル−２−O−（３−オキソテトラデカノイル）−β−D−グルコピラノシド（第Ａａ５工程）
（１）で得られた化合物（2.37g, 3.79mmol）を用いて、実施例１（５）と同様に反応させることにより、標記化合物（1.27g, 収率59%）を得た。
IR ν_max(film) 3284 (br), 2921, 2852, 1752, 1720, 1649, 1632 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (30H, bs), 1.51-1.63 (4H, m), 2.07 (1H, bs, OH), 2.52-2.57 (2H, m), 3.20 (1H, d, J=2.9 Hz), 3.45 (1H, s), 3.35-3.41 (2H, m), 3.58-3.68 (3H, m), 3.80 (1H, m), 3.91 (1H, m), 4.07 (1H, m), 4.31 (1H, m), 4.46 (1H, d, J=8.1 Hz), 4.94 (1H, m), 5.16-5.28 (2H, m), 5.86 (1H, m).
FABMS (positive-ion) m/z, 583 [M-H]⁺, 607 [M+Na]⁺。

（３） (E)-１-プロペニル３−O−デシル−２−O−（３−オキソテトラデカノイル）−β−D−グルコピラノシド（第Ａａ６工程）
（２）で得られた化合物（110mg）を、実施例１（６）と同様に反応させることにより、標記化合物（110mg, 収率100%）を得た。
IR ν_max(film) 3500-3200, 2922, 2853, 1745, 1720, 1682 (w), 1648 (w), 1630 (w) cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (30H, bs), 1.51-1.62 (7H, m, containing 3H, d, J=5.9 Hz, at δ 1.54 ppm), 2.02 (1H, bs, OH), 2.52-2.58 (2H, m), 3.19 (1H, d, J=10.3 Hz), 3.36-3.48 (3H, m, containing 2H, s, at δ 1.45 ppm), 3.57-3.70 (3H, m), 3.81 (1H, m), 3.93 (1H, m), 4.62 (1H, d, J=8.1 Hz), 4.99 (1H, m), 5.10 (1H, m), 6.16 (1H, dd, J=1.5, 12.5 Hz).
FABMS (positive-ion) m/z, 607 [M+Na]⁺。

（４） (E)-１-プロペニル６−O−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−３−O−デシル−２−O−（３−オキソテトラデカノイル）−β−D−グルコピラノシド（第Ａａ７工程）
（３）で得られた化合物（117mg, 0.188mmol）を、実施例１（７）と同様に反応させることにより、標記化合物（115mg, 収率87%）を得た。
IR ν_max(film) 3507 (br), 2927, 2856, 1754, 1682 (w), 1663 (w), 1621 (w), 1465 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.08 (6H, s), 0.86-0.91 (15H, m, containing 9H, s, at δ 0.90 ppm), 1.25 (30H, bs), 1.50-1.61 (5H, m), 2.55-2.58 (2H, m), 3.12-3.20 (1H, m), 3.36-3.46 (3H, m), 3.54-3.73 (3H, m), 3.83-3.93 (2H, m), 4.57 (1H, d, J=8.8 Hz), 4.98 (1H, m), 5.08 (1H, m), 6.14 (1H, d, J=10.7 Hz).
FABMS (positive-ion) m/z, 697 [M-H]⁺, 721 [M+Na]⁺ (on addition of NaI)。

（５） (E)-１-プロペニル４−Ｏ−アリルオキシカルボニル−６−O−（ｔ−ブチルジメチルシリル）−３−O−デシル−２−O−（３−オキソテトラデカノイル）−β−D−グルコピラノシド（第Ａａ８工程）
（４）で得られた化合物（950mg, 1.360mmol）を、実施例１（８）と同様に反応させることにより、標記化合物（720mg, 収率68%）を油状物質として得た。
IR ν_max(film) 2927, 2856, 1758, 1682 (w), 1664 (w), 1628 (w), 1464 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.04 (6H, s), 0.86-0.90 (15H, m, containing 9H, s, at δ 0.88 ppm), 1.26 (30H, bs), 1.42-1.60 (7H, m, containing 3H, d, J=7.3 Hz, at δ 1.52 ppm), 2.54 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.19 (1H, d, J=8.8 Hz), 3.43 (1H, s), 3.47-3.57 (4H, m), 3.72-3.73(2H, m), 4.57 (1H, d, J=8.1 Hz), 4.61-4.65 (2H, m), 4.78 (1H, t, J=9.5 Hz), 4.97-5.14 (2H, m), 5.27-5.39 (2H, m), 5.92 (1H, m), 6.16 (1H, dd, J=1.5, 12.5 Hz).
FABMS (positive-ion) m/z, 805 [M+Na]⁺。

（６）４−Ｏ−アリルオキシカルボニル−３−O−デシル−２−O−（３−オキソテトラデカノイル）−D−グルコピラノ−ス（第Ａａ１０工程）
（５）で得られた化合物（2.98g, 3.95mmol）を、実施例１０（６）と同様に反応させることにより、標記化合物（2.16g, 収率58%）を得た。
IR ν_max(film) 2430 (br), 2925, 2855, 1754, 1719, 1650 (w), 1466 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (6H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (30H, bs), 1.45-1.70 (4H, m), 2.50-2.57 (2H, m), 3.47-3.80 (7H, m), 3.90 (1H, d, J=9.5 Hz), 4.02 (1H, m), 4.66 (2H, d, J=5.9 Hz), 4.76-4.88 (1.5H, m), 5.29-5.40 (2H, m), 5.49 (0.5H, bs), 5.93 (1H, m).
FABMS (positive-ion) m/z, 369, 611, 651 [M+Na]⁺.
HRFABMS Calcd. for C₃₄H₆₀O₁₀Na: 651.4085. Found: 651.4052。

（７）４−O−アリルオキシカルボニル−３−O−デシル−6−O−{2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−２−O−（３−オキソテトラデカノイル）−D−グルコピラノース（第Ｃｃ１工程）
（６）で得られた化合物（641mg, 1.019mmol）及び実施例１（１０）で用いたイミデート（877mg, 1.04mmol）を、実施例１（１０）と同様に反応させることにより、標記化合物（1.30g, 収率97%）を得た。
IR ν_max(film) 3500-3200, 2927, 2856, 1753, 1737, 1721 (shoulder) cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (9H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (40H, bs), 1.40-1.50 (4H, m), 1.57-1.63 (2H, m), 1.70-1.78 (2H, m), 2.51-2.55 (2H, m), 3.35-3.88 (24H, m, containing two 3H, s, at δ 3.27 and 3.39 ppm), 4.18-4.30 (2H, m), 4.55 (0.5H, m), 5.25-5.43 (6.5H, m), 5.89-5.99 (3H, m), 6.65 (1H, br).
FABMS (positive-ion) m/z, 1330 [M+Na, ³⁵Cl]⁺, 1332.
HRFABMS Calcd. for C₆₁H₁₀₅ ³⁵Cl₃NO₂₀PNa: 1330.5931. Found: 1330.5928。

（８）４−O−アリルオキシカルボニル−３−O−デシル−6−O−{2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−２−O−（３−オキソテトラデカノイル）−D−グルコピラノ−ス（第Ｃｃ２工程）
（７）で得られた化合物（1.290g, 0.985mmol）を、実施例１（１１）と同様に反応させると、油状の標記化合物（756mg, 収率55%）が得られた。
IR ν_max(film) 3305 (br), 2926, 2856, 1755, 1652, 1543, 1465 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (12H, m), 1.26 (60H, bs), 1.40-1.80 (10H, m), 2.01-2.02 (4H, m), 2.16-2.22 (2H, m), 2.52-2.59 (2H, m), 3.04-4.37 (25H, m, containing two 3H, s, at δ 3.27 and 3.39 ppm), 4.54-4.78 (7H, m), 5.00m (0.5 H, s), 5.23-5.52 (8.5H, m), 5.86-5.98 (3H, m), 6.09 (1H, d, J=7.3 Hz, NH).
FABMS (positive-ion) m/z, 1420 [M+Na]⁺.
HRFABMS, Calcd. for C₇₆H₁₃₆NO₁₉PNa: 1420.9342. Found: 1420.9347。

（９）ジアリルホスホノ４−O−アリルオキシカルボニル−３−O−デシル−6−O−{2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−２−O−（３−オキソテトラデカノイル）−α−D−グルコピラノシド（α体）及びジアリルホスホノ４−O−アリルオキシカルボニル−３−O−デシル−6−O−{2−デオキシ−4−O−ジアリルホスホノ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−β−D−グルコピラノシル}−２−O−（３−オキソテトラデカノイル）−β−D−グルコピラノシド（β体）（第Ｃａ４工程）
（８）で得られた化合物（743mg, 0.531mmol）を、実施例１（１３）と同様に反応させることにより、標記化合物α体（166mg, 収率20%）及びβ体（185mg, 収率22%）を油状物として得た。
α体:
IR ν_max(film) 3306, 3086 (w), 2926, 2856, 1759, 1721, 1666, 1548 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (60H, bs), 1.46-1.73 (10H, m), 2.00-2.05 (4H, m), 2.21-2.24 (2H, m), 2.53 (2H, t, J=7.7 Hz), 3.24-3.79 (19H, m, containing two 3H, s, at 3.28 and 3.38 ppm), 3.88-3.98 (2H, m), 4.08 (1H, m), 4.27 (1H, m), 4.54-4.65 (11H, m), 4.75-4.83 (2H, m), 5.24-5.42 (12H, m), 5.80 (1H, dd, J=3.7, 6.6 Hz), 5.89-5.99 (5H, m), 6.54 (1H, d, J=7.3 Hz, NH).
FABMS (positive-ion) m/z, 1558 [M+H]⁺, 1580 [M+Na]⁺.
HRFABMS, Calcd. for C₈₂H₁₄₅NO₂₂P₂Na: 1580.9632. Found: 1580.9617。
β体:
IR ν_max(film) 3309, 3086 (w), 2926, 2856, 1759, 1722, 1669, 1550 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (60H, bs), 1.38-1.70 (10H, m), 2.00-2.04 (4H, m), 2.21-2.23 (2H, m), 2.53 (2H, t, J=7.4 Hz), 3.21-3.79 (21H, m, containing two 3H, s, at 3.27 and 3.38 ppm), 3.98 (1H, m), 4.27 (1H, m), 4.46-4.72 (12H, m), 5.00-5.09 (2H, m), 5.23-5.42 (12H, m), 5.85-5.98 (5H, m), 7.35 (1H, d, J=9.5 Hz, NH).
FABMS (positive-ion) m/z, 1580 [M+Na]⁺.
HRFABMS, Calcd. for C₈₂H₁₄₅NO₂₂P₂Na: 1580.9632. Found: 1580.9650。

（１０）ホスホノ３−O−デシル−6−O−{2−デオキシ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−4−O−ホスホノ−β−D−グルコピラノシル}−２−O−（3−オキソテトラデカノイル）−α−D−グルコピラノシド（第Ｃａ５工程）
（９）で得られた化合物α体（178mg, 0.114mmol）を、実施例１（１４）と同様に反応させると、粉状の標記化合物（89mg, 収率59%）が得られた。
IR ν_max(KBr) 3286 (br), 2925, 2854, 1747, 1717, 1630, 1551, 1466 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃-CD₃OD, 5:1) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.27 (60H, bs), 1.40-1.75 (10H, m), 2.00-2.04 (4H, m), 2.22-2.35 (2.5H, m), 2.58 (1.5H, t, J=7.3 Hz), 3.24-4.10 (24H, m), 4.69 (1H, m), 4.76 (1H, d, J=8.1 Hz), 5.33-5.36 (2H, m), 5.67 (1H, m).
FABMS (negative-ion) m/z, 1312 [M-H]^-.
Anal. Calcd for C₆₆H₁₂₅NO₂₀P₂: C, 60.30; H, 9.58; N, 1.07; P, 4.71. Found: C, 59.87; H, 9.64; N, 1.41; P, 4.65。

［実施例２２］
ホスホノ３−O−デシル−6−O−{2−デオキシ−3−O−［（R）−3−メトキシデシル］−6−O−メチル−2−［（Ｚ）−11−（オクタデセノイル）アミノ］−4−O−ホスホノ−β−D−グルコピラノシル}−２−O−（３−オキソテトラデカノイル）−β−D−グルコピラノシド（第Ｃａ５工程）
実施例２１（９）で得られた化合物β体（160mg, 0.103mmol）を、実施例１（１４）と同様に反応させると、粉状の標記化合物（97mg, 収率72%）が得られた。
IR ν_max(KBr) 3287 (br), 2925, 2854, 1746, 1717, 1629, 1554, 1466 cm^-1.
400 MHz ¹H NMR (CDCl₃-CD₃OD, 5:1) δ 0.88 (12H, t, J=6.6 Hz), 1.26 (60H, bs), 1.40-1.73 (10H, m), 2.01-2.02 (4H, m), 2.20-2.37 (2.5H, m), 2.58 (1.5H, t, J=7.3 Hz), 3.30-3.82 (21H, m, containing two 3H, s at 3.30 and 3.41 ppm), 4.01-4.05 (3H, m), 4.88-4.94 (2H, m), 5.05 (1H, m), 5.33-5.36 (2H, m).
FABMS (negative-ion) m/z, 1312 [M-H]^-.
Anal. Calcd for C₆₆H₁₂₅NO₂₀P₂: C, 60.30; H, 9.58; N, 1.07; P, 4.71. Found: C, 59.93; H, 9.75; N, 1.29; P, 4.58。

［試験例１］
ヒト全血ＴＮＦα産生に対する抑制試験（ｉｎｖｉｔｒｏ）
本試験は、Ｈａｒｔｍａｎらの方法（D.A.Hartman, S.J.Ochalski and R.P.Carlson; The effects of antiinflammatory and antiallergic drugs on cytokine release after stimulation of human whole blood by lipopolysaccharide and zymosan A: Inflamm. Res., 44, 269 (1995)）に準じて行なった。

健常人のボランティアよりへパリン存在下末梢血を採取した。全血３６０μＬを、被検化合物のジメチルスルホキシド溶液２０μＬを予め添加した９６−ｗｅｌｌブロックに加え、更に刺激剤としてリポ多糖（ＬＰＳ）（Ｅ．ｃｏｌｉＯ２６：Ｂ６由来、Ｄｉｆｃｏ社）（終濃度１０ｎｇ／ｍＬ）２０μＬを添加後よく混和し、３７℃、５％ＣＯ₂の条件下で６時間培養を行なった。培養終了後、４℃に冷却して反応を止め、直ちに２０００ｒｐｍの条件で１５分間遠心し、上清の血漿を分離回収した。血漿中に産生、放出されたＴＮＦαは酵素免疫測定（ＥＬＩＳＡ）キット（Ｂｉｏｓｏｕｒｃｅ社）で測定した。被検化合物存在下及び非存在下のサイトカイン産生量より抑制率を求めた。これら平均抑制率に基づいて、最小二乗法によりＩＣ₅₀値を求めた。その結果を表１に示す。

［表１］
―――――――――――――――――――――――――――――
試験化合物ＩＣ₅₀(nM)
―――――――――――――――――――――――――――――
化合物１ 0.16
化合物２ 1.5
化合物３ 0.31
化合物４ 0.37
化合物５ 0.019
化合物６ 0.20
化合物７ 12.2
化合物８ 0.63
化合物１５ 3.2
化合物１６ 0.6
化合物１７ 1.3
化合物１９ 1.1
―――――――――――――――――――――――――――――
［試験例２］
ヒト全血ＴＮＦα産生に対する抑制試験（ｉｎｖｉｔｒｏ）
試験例１と同様にして、試験化合物についてのＩＣ₅₀値を求めた。なお、比較として、米国特許５９３５９３８号公報に記載の化合物を比較化合物として用い、試験化合物と同様にＩＣ₅₀値を求めた。比較化合物の構造式を示す。

また、本試験例の結果を表２に示す。

［表２］
―――――――――――――――――――――――――――――
試験化合物ＩＣ₅₀(nM)
―――――――――――――――――――――――――――――
化合物１２ 0.1
化合物１３ 0.3
化合物１６ 0.5
化合物１７ 0.9
化合物１８ 1.4
化合物１９ 0.3
― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ―
比較化合物 2.0
―――――――――――――――――――――――――――――
［試験例３］
ヒト全血ＴＮＦα産生に対する抑制試験（ｉｎｖｉｔｒｏ）
試験例２と同様にして、試験化合物についてのＩＣ₅₀値を求めた。また、試験例２と同じ比較化合物を用いた。本試験例の結果を表３に示す。

［表３］
―――――――――――――――――――――――――――――
試験化合物ＩＣ₅₀(nM)
―――――――――――――――――――――――――――――
化合物１３ 0.19
化合物１４ 0.14
化合物１５ 0.18
化合物２１ 0.20
― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ―
比較化合物 0.30
―――――――――――――――――――――――――――――
［試験例４］
マウスＴＮＦα産生に対する抑制活性試験（ｉｎｖｉｖｏ）
本試験は、Ｙ．Ｅｎｄｏらの方法（British Journal of Pharmacology 128, 5-12 (1999)）に準じて行った。

リポポリサッカライド(LPS)に対して感受性が強いことが知られているC3H/HeNマウス（雄、7週齢）を1群5匹で使用した。ガラクトサミン(GalN, 1g/5ml)及びLPS（0.05mg/5ml）は生理食塩水でそれぞれ溶解した後、等量で混和してGalN・LPS溶液を調製した。調製したGalN・LPS溶液は10ml/kgの割合で尾静脈内注射した。試験化合物は0.1%トリエチルアミン水溶液に溶解し、GalN・LPS溶液注射とほぼ同時に10ml/kgの割合で尾静脈内注射した。GalN・LPS溶液注射1時間後にエーテル麻酔下、マウス下行大静脈より血液を採取し、血漿を分離した。血漿中のTNFα産生量は市販のTNFαELISAキットを用いて測定した。試験化合物のTNFα産生抑制活性は、GalN・LPS注射により産生されたTNFαに対する抑制率として算出した。試験結果を表４に示す。

［表４］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
試験化合物 GalN・LPS注射により産生されたTNFαに対する抑制率(%)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物１４ 91.8
化合物１５ 85.3
化合物１７ 88.8
化合物１８ 90.1
化合物２１ 84.8
― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ―
比較化合物 75.4
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
［試験例５］
マウス致死に対する救命試験（ｉｎｖｉｖｏ）
本試験は、Ｈ．Ｔａｋａｄａらの方法（The Journal of Infectious Diseases 162, 428-434 (1990)）に準じて行なった。

GalN・LPS溶液注射72時間後のマウスの生死を観察し、生存率を算出した。使用したマウスの系統、週齢、性別、GalN・LPSおよび化合物投与液の調製法、投与経路とタイミング等は試験例４に準じて行なった。なお、本試験は１群10匹のマウスを使用した。試験結果を表５に示す。

［表５］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
72時間後のマウスの生存率(%)
――――――――――――――――――――――――――
投与量(mg/kg) 試験化合物：化合物１３化合物１４
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
0 10 10
0.3 20 20
1 50 50
3 60 50
10 80 70
―――――――――――――――――――――――――――――――――――

Claims

下記一般式

［式中、Ｑは、酸素原子、Ｃ₁−Ｃ₃アルキレン基、基-O-Alk-又は基-O-Alk-O-（但し、AlkはＣ₁−Ｃ₃アルキレン基を示す。）であり、
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ⁴は、同一又は異なって、水素原子、下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルキル基、下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルケニル基、下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルキニル基、下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイル基、下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルケノイル基又は下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルキノイル基を示し、
Ｒ³は、下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイル基、下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルケノイル基又は下記置換基群Ａから選択された一種以上の基で置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルキノイル基を示し、
Ｒ⁵は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、オキソ基を有していてもよいＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ基又はオキソ基を有していてもよいＣ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ基を示し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、水酸基、オキソ基、オキソ基を有していてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルコキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ）Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ基、｛（Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ）Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ｝Ｃ₁−Ｃ₂₀アルコキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルケニルオキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₂−Ｃ₂₀アルキニルオキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₁−Ｃ₂₀アルカノイルオキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルケノイルオキシ基、オキソ基を有していてもよいＣ₃−Ｃ₂₀アルキノイルオキシ基及びＣ₁−Ｃ₂₀アルキルスルホニル基からなる群である。］で表される化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ¹が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよい、Ｃ₄−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₄−Ｃ₁₈アルケニル基である請求項１に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ¹が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよいＣ₄−Ｃ₁₈アルキル基である請求項１に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ¹が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよい、Ｃ₈−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₈−Ｃ₁₈アルケニル基である請求項１に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ¹が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよいＣ₈−Ｃ₁₈アルキル基である請求項１に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ¹が、無置換又は置換基群Ａから選択された水酸基若しくはオキソ基を置換基として有する、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₁₀−Ｃ₁₈アルケニル基である請求項１に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ¹が、無置換又は置換基群Ａから選択された水酸基若しくはオキソ基を置換基として有するＣ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基である請求項１に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ¹が、無置換又は置換基群Ａから選択された水酸基若しくはオキソ基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ドデセニル基又はテトラデセニル基である請求項１に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ¹が、無置換又は置換基群Ａから選択された水酸基若しくはオキソ基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基又はテトラデシル基である請求項１に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ²が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよい、Ｃ₄−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₄−Ｃ₁₈アルケニル基である請求項１乃至９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ²が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよいＣ₄−Ｃ₁₈アルキル基である請求項１乃至９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ²が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよい、Ｃ₈−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₈−Ｃ₁₈アルケニル基である請求項１乃至９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ²が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよいＣ₈−Ｃ₁₈アルキル基である請求項１乃至９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ²が、無置換又は置換基群Ａから選択された水酸基を置換基として有する、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₁₀−Ｃ₁₈アルケニル基である請求項１乃至９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ²が、無置換又は置換基群Ａから選択された水酸基を置換基として有するＣ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基である請求項１乃至９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ²が、無置換又は置換基群Ａから選択された水酸基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、５−ドデセニル基又は７−テトラデセニル基である請求項１乃至９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ²が、無置換又は置換基群Ａから選択された水酸基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基又はテトラデシル基である請求項１乃至９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ²が、無置換のＣ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基である請求項１乃至９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ²が、無置換の、デシル基、ドデシル基又はテトラデシル基である請求項１乃至９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ³が、無置換のＣ₈−Ｃ₁₈アルカノイル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ³が、無置換のＣ₁₀−Ｃ₁₈アルカノイル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ³が、ホルミル基、アセチル基又はプロピオニル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ³が、ホルミル基又はアセチル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよい、Ｃ₄−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₄−Ｃ₁₈アルケニル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよいＣ₄−Ｃ₁₈アルキル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよい、Ｃ₈−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₈−Ｃ₁₈アルケニル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択された置換基を有してもよいＣ₈−Ｃ₁₈アルキル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたフッ素原子、水酸基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルコキシ基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルケニルオキシ基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルカノイルオキシ基又は無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルケノイルオキシ基を置換基として有する、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基又はＣ₁₀−Ｃ₁₈アルケニル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたフッ素原子、水酸基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルコキシ基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルケニルオキシ基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルカノイルオキシ基又は無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルケノイルオキシ基を置換基として有する、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたフッ素原子、水酸基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルコキシ基又は無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルカノイルオキシ基を置換基として有する、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたフッ素原子、水酸基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルケニルオキシ基又は無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルケノイルオキシ基を置換基として有する、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたフッ素原子、水酸基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルコキシ基又は無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₈アルケニルオキシ基を置換基として有する、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたフッ素原子、水酸基又は無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルコキシ基を置換基として有する、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたフッ素原子、水酸基、無置換のＣ₁₂−Ｃ₁₄アルケニルオキシ基を置換基として有する、Ｃ₁₀−Ｃ₁₈アルキル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、５−ドデセニルオキシ基、７−テトラデセニルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、テトラデカノイルオキシ基、５−ドデセノイルオキシ基又は７−テトラデセノイルオキシ基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、５−ドデセニル基又は７−テトラデセニル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、５−ドデセニルオキシ基、７−テトラデセニルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、テトラデカノイルオキシ基、５−ドデセノイルオキシ基又は７−テトラデセノイルオキシ基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基又はテトラデシル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ドデカノイルオキシ基又はテトラデカノイルオキシ基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基又はテトラデシル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択された５−ドデセニルオキシ基、７−テトラデセニルオキシ基、５−ドデセノイルオキシ基又は７−テトラデセノイルオキシ基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基又はテトラデシル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、５−ドデセニルオキシ基又は７−テトラデセニルオキシ基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基又はテトラデシル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択されたドデシルオキシ基又はテトラデシルオキシ基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基又はテトラデシル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ⁴が、置換基群Ａから選択された５−ドデセニルオキシ基又は７−テトラデセニルオキシ基を置換基として有する、デシル基、ドデシル基又はテトラデシル基である請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ⁵が、ハロゲン原子、水酸基又は無置換のＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基である請求項１乃至４１のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｒ⁵が、フッ素原子、水酸基又はメトキシ基である請求項１乃至４１のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｑが、酸素原子である請求項１乃至４３のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
Ｑが、ホスホノエチル基である請求項１乃至４３のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
右糖グルコース１位がα位である請求項１乃至４５のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
請求項１乃至４６のいずれか１項において、
ホスホノ６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−Ｏ−デシル−２−Ｏ−［（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル］−β−Ｄ−グルコピラノシド、
ホスホノ６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−Ｏ−デシル−２−Ｏ−［（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル］−α−Ｄ−グルコピラノシド、
ホスホノ６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−Ｏ−ドデシル−２−Ｏ−［（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル］−β−Ｄ−グルコピラノシド、
ホスホノ６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−Ｏ−ドデシル−２−Ｏ−［（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル］−α−Ｄ−グルコピラノシド、
ホスホノ３−Ｏ−デシル−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−Ｏ−テトラデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド、
ホスホノ３−Ｏ−デシル−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−Ｏ−テトラデシル−β−Ｄ−グルコピラノシド、
ホスホノ２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−α−Ｄ−グルコピラノシド、
ホスホノ２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−β−Ｄ−グルコピラノシド、
ホスホノ２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［９−（オクタデシノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−α−Ｄ−グルコピラノシド、
ホスホノ２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［９−（オクタデシノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−β−Ｄ−グルコピラノシド、
ホスホノ２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｅ）−９−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−α−Ｄ−グルコピラノシド、
ホスホノ３−Ｏ−デシル−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｅ）−９−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−Ｏ−テトラデシル−β−Ｄ−グルコピラノシド、
ホスホノ３−Ｏ−ドデシル−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−Ｏ−テトラデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド、
ホスホノ３−Ｏ−ドデシル−６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２−Ｏ−テトラデシル−β−Ｄ−グルコピラノシド、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−Ｏ−ドデシル−２−Ｏ−［（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデシル］−α−Ｄ−グルコピラノシド、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−３−Ｏ−ドデシル−２−Ｏ−テトラデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−［２−デオキシ−４−Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−β−Ｄ−グルコピラノシド、
２−ホスホノエチル６−Ｏ−［２−デオキシ−３−Ｏ−［（Ｒ）−３−メトキシデシル］−６−Ｏ−メチル−２−［（Ｚ）−１１−（オクタデセノイル）アミノ］−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル］−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド、
３−（ホスホノオキシ）プロピル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[(Ｚ)−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド、
３−（ホスホノ）プロピル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド、
６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシルメチルジハイドロジェンホスフェート、
６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシルエチルジハイドロジェンホスフェート、
６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２、３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシルエチルホスホン酸、
２−（ホスホノ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２−Ｏ−テトラデシル−３−Ｏ−デシル−α−Ｄ−グルコピラノシド、
６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−β−Ｄ−グルコピラノシルメチルホスホン酸、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−ヒドロキシデシル]−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ジ−Ｏ−ドデシル−α−Ｄ−グルコピラノシド、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−３−Ｏ−ドデシル−２−Ｏ−[（３−オキソ）テトラデシル]−α−Ｄ−グルコピラノシド、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ビス−Ｏ−[（ノニルオキシ）エチル]−α−Ｄ−グルコピラノシド、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ビス−Ｏ−｛２−[２−（ヘキシルオキシ）エトキシ]エチル｝−α−Ｄ−グルコピラノシド、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ビス−Ｏ−｛２−[２−（２−プロポキシエトキシ）エトキシ]エチル｝−α−Ｄ−グルコピラノシド、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−３−Ｏ−ドデシル−２−Ｏ−[２−（ウンデシルスルホニル）エチル]−α−Ｄ−グルコピラノシド、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−２，３−ビス−Ｏ−[２−（ノニルスルホニル）エチル]−α−Ｄ−グルコピラノシド、
２−（ホスホノオキシ）エチル６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−３−Ｏ−ドデシル−２−Ｏ−[（３−オキソ）テトラデカノイル]−α−Ｄ−グルコピラノシド、
ホスホノ６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−３−Ｏ−ドデシル−２−Ｏ−[（３−オキソ）テトラデカノイル]−α−Ｄ−グルコピラノシド又は
ホスホノ６−Ｏ−{２−デオキシ−３−Ｏ−[（Ｒ）−３−メトキシデシル]−６−Ｏ−メチル−２−[（Ｚ）−１１−（オクタデセノイルアミノ）]−４−Ｏ−ホスホノ−β−Ｄ−グルコピラノシル}−３−Ｏ−ドデシル−２−Ｏ−[（３−オキソ）テトラデカノイル]−β−Ｄ−グルコピラノシド、
或いはその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する医薬組成物。
請求項１乃至４７のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する炎症の予防剤又は治療剤。
請求項１乃至４７のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する自己免疫疾患の予防剤又は治療剤。
請求項１乃至４７のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する敗血症の予防剤又は治療剤。
請求項１乃至４７のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する免疫抑制剤。
請求項１乃至４７のいずれか１項に記載の化合物又はその薬理上許容しうる塩を有効成分として含有する冠動脈バイパス形成術後の予後改善剤。