JP2003147345A - 高輝度有機イリジウム錯体を用いた有機エレクトロルミネッセンス材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
高輝度有機イリジウム錯体を用いた有機エレクトロルミネッセンス材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JP2003147345A JP2003147345A JP2001345325A JP2001345325A JP2003147345A JP 2003147345 A JP2003147345 A JP 2003147345A JP 2001345325 A JP2001345325 A JP 2001345325A JP 2001345325 A JP2001345325 A JP 2001345325A JP 2003147345 A JP2003147345 A JP 2003147345A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 高輝度発光を可能にし、赤色・青色・緑色の
三原色発光を実現してフルカラーディスプレイを実現で
きる有機EL材料の提供。 【解決手段】 一般式が[Ir(L1)3]X3又は[Ir(terpy)2]X
3で表される単一配位型有機イリジウム錯体、一般式が
[Ir(L1)2(L2)]X3、[Ir(L1)2(L3)2]X3、[Ir(L1)2(X1)2]
X、[Ir(terpy)(L3)3]X3又は[Ir(terpy)(X1)3]で表され
る二種混合配位型有機イリジウム錯体、及び一般式が[I
r(L1)(terpy)(L3)]X3又は[Ir(L1)(terpy)(X1)]X2で表さ
れる三種混合配位型有機イリジウム錯体から構成される
有機エレクトロルミネッセンス材料。式中、配位子Ｌ１
は４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、
４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン等、配位子
ｔｅｒｐｙは２，２’：６’，２”−テルピリジン、Ｘ
は６フッ化リン酸イオン、４フッ化ホウ素イオン等、配
位子Ｘ１は塩化物イオン、臭化物イオン等、配位子Ｌ３
はアンモニア基、ピリジン基等。
三原色発光を実現してフルカラーディスプレイを実現で
きる有機EL材料の提供。 【解決手段】 一般式が[Ir(L1)3]X3又は[Ir(terpy)2]X
3で表される単一配位型有機イリジウム錯体、一般式が
[Ir(L1)2(L2)]X3、[Ir(L1)2(L3)2]X3、[Ir(L1)2(X1)2]
X、[Ir(terpy)(L3)3]X3又は[Ir(terpy)(X1)3]で表され
る二種混合配位型有機イリジウム錯体、及び一般式が[I
r(L1)(terpy)(L3)]X3又は[Ir(L1)(terpy)(X1)]X2で表さ
れる三種混合配位型有機イリジウム錯体から構成される
有機エレクトロルミネッセンス材料。式中、配位子Ｌ１
は４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、
４，４’−ジメチル−２，２’−ビピリジン等、配位子
ｔｅｒｐｙは２，２’：６’，２”−テルピリジン、Ｘ
は６フッ化リン酸イオン、４フッ化ホウ素イオン等、配
位子Ｘ１は塩化物イオン、臭化物イオン等、配位子Ｌ３
はアンモニア基、ピリジン基等。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機化合物に電圧
を印加して発光させる有機エレクトロルミネッセンス素
子に関し、更に詳細には、イリジウム錯体を用いること
により高輝度でマルチカラーの発光性を有する高性能の
有機エレクトロルミネッセンス材料及び有機エレクトロ
ルミネッセンス素子（以下、エレクトロルミネッセンス
を「EL」と略記する）に関する。
を印加して発光させる有機エレクトロルミネッセンス素
子に関し、更に詳細には、イリジウム錯体を用いること
により高輝度でマルチカラーの発光性を有する高性能の
有機エレクトロルミネッセンス材料及び有機エレクトロ
ルミネッセンス素子（以下、エレクトロルミネッセンス
を「EL」と略記する）に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、EL素子には無機EL素子と有機EL
素子がある。無機EL素子は発光に際して交流の高電圧が
必要であるため、最近は操作性の良い有機EL素子が開発
されつつある。
素子がある。無機EL素子は発光に際して交流の高電圧が
必要であるため、最近は操作性の良い有機EL素子が開発
されつつある。
【０００３】有機EL素子は、蛍光性有機化合物を含む薄
膜を、陰極と陽極で挟んだ構成を有している。この有機
EL素子は、電圧の印加により薄膜に電子及び正孔を注入
して励起子（エキシトン）を生成させ、エキシトンが再
結合して基底状態にもどる際に光（蛍光・燐光）を放出
する発光素子である。
膜を、陰極と陽極で挟んだ構成を有している。この有機
EL素子は、電圧の印加により薄膜に電子及び正孔を注入
して励起子（エキシトン）を生成させ、エキシトンが再
結合して基底状態にもどる際に光（蛍光・燐光）を放出
する発光素子である。
【０００４】この有機EL素子は、低電圧（数Ｖから数十
Ｖ）での発光が可能であるから制御性が高く、また自己
発光であるために視野角依存性に富み、同時に視認性が
高いと云う特徴を有している。更に、薄膜型に成形可能
であるため、省エネルギー、省スペース、携帯性、完全
固体素子化等の点で注目を集めている。
Ｖ）での発光が可能であるから制御性が高く、また自己
発光であるために視野角依存性に富み、同時に視認性が
高いと云う特徴を有している。更に、薄膜型に成形可能
であるため、省エネルギー、省スペース、携帯性、完全
固体素子化等の点で注目を集めている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】これまでに、様々な有
機EL素子が報告されている。例えば、Appl. Phys. Let
t., Vol. 51(1987) p.913および特開昭63-29569には、
有機発光体層に正孔注入層を組み合わせた有機EL素子が
開示されている。また、Appl. Phys. Lett., Vol.75（1
999）4には、イリジウムのフェニルピリジン化合物を材
料とする緑色素子が報告されている。
機EL素子が報告されている。例えば、Appl. Phys. Let
t., Vol. 51(1987) p.913および特開昭63-29569には、
有機発光体層に正孔注入層を組み合わせた有機EL素子が
開示されている。また、Appl. Phys. Lett., Vol.75（1
999）4には、イリジウムのフェニルピリジン化合物を材
料とする緑色素子が報告されている。
【０００６】これらの有機EL素子は高発光効率を示す長
所を有しているが、現在のところまだ寿命が短く低輝度
であるためにディスプレイ装置としての実用化には到っ
ていない。また、赤色発光や青色発光などの多色化もま
だ十分ではない弱点を有している。
所を有しているが、現在のところまだ寿命が短く低輝度
であるためにディスプレイ装置としての実用化には到っ
ていない。また、赤色発光や青色発光などの多色化もま
だ十分ではない弱点を有している。
【０００７】実際のディスプレイ装置として実用化でき
るためには、発光輝度が高く、寿命が長いことが必要で
ある。しかも、フルカラー表示が可能であるためには、
光の三原色である赤色発光、青色発光及び緑色発光を実
現する有機EL素子の開発が急務である。
るためには、発光輝度が高く、寿命が長いことが必要で
ある。しかも、フルカラー表示が可能であるためには、
光の三原色である赤色発光、青色発光及び緑色発光を実
現する有機EL素子の開発が急務である。
【０００８】従って、本発明は、高輝度発光を可能に
し、しかも赤色発光・青色発光・緑色発光の三原色発光
を実現してフルカラーディスプレイを実現できる有機EL
材料及び有機EL素子を提供することを目的とする。
し、しかも赤色発光・青色発光・緑色発光の三原色発光
を実現してフルカラーディスプレイを実現できる有機EL
材料及び有機EL素子を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】請求項１の発明は、一般
式が[Ir(L1)3]X3又は[Ir(terpy)2]X3で表される単一配
位型イリジウム錯体から構成され、電界を印加すること
により発光することを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス材料である。
式が[Ir(L1)3]X3又は[Ir(terpy)2]X3で表される単一配
位型イリジウム錯体から構成され、電界を印加すること
により発光することを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス材料である。
【００１０】請求項２の発明は、一般式が[Ir(L1)
2(L2)]X3、[Ir(L1)2(L3)2]X3、[Ir(L1)2(X1)2]X、[Ir(t
erpy)(L3)3]X3又は[Ir(terpy)X3]で表される二種混合配
位型イリジウム錯体から構成され、電界を印加すること
により発光することを特徴とする有機EL材料である。
2(L2)]X3、[Ir(L1)2(L3)2]X3、[Ir(L1)2(X1)2]X、[Ir(t
erpy)(L3)3]X3又は[Ir(terpy)X3]で表される二種混合配
位型イリジウム錯体から構成され、電界を印加すること
により発光することを特徴とする有機EL材料である。
【００１１】請求項３の発明は、一般式が[Ir(L1)(terp
y)(L3)]X3又は[Ir(L1)(terpy)(X1)]X2で表される三種混
合配位型イリジウム錯体から構成され、電界を印加する
ことにより発光することを特徴とする有機EL材料であ
る。
y)(L3)]X3又は[Ir(L1)(terpy)(X1)]X2で表される三種混
合配位型イリジウム錯体から構成され、電界を印加する
ことにより発光することを特徴とする有機EL材料であ
る。
【００１２】請求項４の発明は、前記イリジウム錯体の
２分子以上が会合して形成された多量体、この多量体と
他の分子とが結合して形成された高分子錯体、又は前記
イリジウム錯体と他の分子とが結合して形成された高分
子錯体を主成分とする請求項１、２又は３に記載の有機
EL材料である。
２分子以上が会合して形成された多量体、この多量体と
他の分子とが結合して形成された高分子錯体、又は前記
イリジウム錯体と他の分子とが結合して形成された高分
子錯体を主成分とする請求項１、２又は３に記載の有機
EL材料である。
【００１３】請求項５の発明は、請求項１、２、３又は
４に記載の有機EL材料を含有する薄膜発光層を陽極と陰
極の間に配置し、陽極と陰極間に電圧を印加して電界発
光させることを特徴とする有機EL素子である。
４に記載の有機EL材料を含有する薄膜発光層を陽極と陰
極の間に配置し、陽極と陰極間に電圧を印加して電界発
光させることを特徴とする有機EL素子である。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明者は後述するマイクロ波合
成法により各種の有機イリジウム錯体を合成することに
成功し、この成果を既に特開2001-270893として公開し
ている。この公開公報では、前記有機イリジウム錯体に
紫外線を照射すると、各種の波長の蛍光が発光すること
を確認し、これらの有機イリジウム錯体をフォトルミネ
ッセンス発光体として特許請求したものである。
成法により各種の有機イリジウム錯体を合成することに
成功し、この成果を既に特開2001-270893として公開し
ている。この公開公報では、前記有機イリジウム錯体に
紫外線を照射すると、各種の波長の蛍光が発光すること
を確認し、これらの有機イリジウム錯体をフォトルミネ
ッセンス発光体として特許請求したものである。
【００１５】しかし、紫外線を有機イリジウム錯体に照
射して蛍光を発光させる方式では、ディスプレイ装置と
して応用する場合にどうしても種々の技術的制約が存在
する。例えば、励起用の紫外光源と有機イリジウム錯体
の幾何学的配置や構成、有機イリジウム錯体の表面をピ
ンポイント的に励起する技術や、励起用紫外光を有機イ
リジウム錯体表面に対し走査する技術の開発などが必然
的に必要となる。
射して蛍光を発光させる方式では、ディスプレイ装置と
して応用する場合にどうしても種々の技術的制約が存在
する。例えば、励起用の紫外光源と有機イリジウム錯体
の幾何学的配置や構成、有機イリジウム錯体の表面をピ
ンポイント的に励起する技術や、励起用紫外光を有機イ
リジウム錯体表面に対し走査する技術の開発などが必然
的に必要となる。
【００１６】そこで、紫外光励起から視点を全く変え、
現在のエレクトロニクス技術により有機イリジウム錯体
を発光制御する必要性に迫られている。即ち、本発明者
は、これらの有機イリジウム錯体が電圧を印加すること
により発光するのではないかと着想し本発明を想到する
に到ったものである。もし有機イリジウム錯体が電界発
光するのであれば、現在のエレクトロニクス技術をその
まま電界制御技術として活用できる道が開ける。
現在のエレクトロニクス技術により有機イリジウム錯体
を発光制御する必要性に迫られている。即ち、本発明者
は、これらの有機イリジウム錯体が電圧を印加すること
により発光するのではないかと着想し本発明を想到する
に到ったものである。もし有機イリジウム錯体が電界発
光するのであれば、現在のエレクトロニクス技術をその
まま電界制御技術として活用できる道が開ける。
【００１７】本発明者は、この観点から有機イリジウム
錯体のEL特性を測定することにした。その結果、有機イ
リジウム錯体から高輝度の電界発光が観測され、この実
験事実に基づいて有機イリジウム錯体を有機EL材料とす
る本発明を完成したものである。即ち、本発明者が合成
に成功した有機イリジウム錯体がEL特性を有するという
新規な発見に基づいて、本発明は完成されたものであ
る。
錯体のEL特性を測定することにした。その結果、有機イ
リジウム錯体から高輝度の電界発光が観測され、この実
験事実に基づいて有機イリジウム錯体を有機EL材料とす
る本発明を完成したものである。即ち、本発明者が合成
に成功した有機イリジウム錯体がEL特性を有するという
新規な発見に基づいて、本発明は完成されたものであ
る。
【００１８】本発明に係る有機EL材料は有機配位子ポリ
ピリジンとイリジウム（III）イオンから構成される有
機イリジウム錯体であり、構造的には単一配位型有機イ
リジウム錯体、二種混合配位型有機イリジウム錯体及び
三種混合配位型有機イリジウム錯体の３種類から構成さ
れる。
ピリジンとイリジウム（III）イオンから構成される有
機イリジウム錯体であり、構造的には単一配位型有機イ
リジウム錯体、二種混合配位型有機イリジウム錯体及び
三種混合配位型有機イリジウム錯体の３種類から構成さ
れる。
【００１９】単一配位型有機イリジウム錯体は、一般式
が[Ir(L1)3]X3で表されるトリス単一配位型有機イリジ
ウム錯体と、一般式[Ir(terpy)2]X3で表されるビス単一
配位型有機イリジウム錯体から構成される。イリジウム
Irは+3価の貴金属元素であり、Xは-1価の陰イオン、そ
してL1とterpyは中性の配位子である。
が[Ir(L1)3]X3で表されるトリス単一配位型有機イリジ
ウム錯体と、一般式[Ir(terpy)2]X3で表されるビス単一
配位型有機イリジウム錯体から構成される。イリジウム
Irは+3価の貴金属元素であり、Xは-1価の陰イオン、そ
してL1とterpyは中性の配位子である。
【００２０】具体的には、配位子L1は 4,7-ジフェニル-
1,10-フェナントロリン、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル
-1,10-フェナントロリン、5-フェニル-1,10-フェナント
ロリン、5-ニトロ-1,10-フェナントロリン、5-クロロ-
1,10-フェナントロリン、3,4,7,8-テトラメチル-1,10フ
ェナントロリン、4,4'-ジメチル-2,2'-ビピリジン、4,
4'-ジフェニル-2,2'-ビピリジン、2, 2'-ビピリジン-3,
3'-ジオール、2, 2'-ビピリジン-4,4'−カルボン酸、2,
2'-ビピリジン-4,4'−カルボン酸アルカリ塩、ジ(トリ
フルオロメチル)-2,2'ビピリジン2,2'-ビキノリン又は
2,2'-ビキノリン-4,4'-ジカルボン酸から選択されるい
ずれかの配位子である。また、配位子terpyは2,2':6',
2"-テルピリジンを意味し、陰イオンＸは6フッ化リン酸
イオン、4フッ化ホウ素イオン、過塩素酸イオン、塩化
物イオン、臭化物イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、沃
化物イオン又はテトラフェニルホウ素イオンから選択さ
れるいずれかのイオンである。
1,10-フェナントロリン、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル
-1,10-フェナントロリン、5-フェニル-1,10-フェナント
ロリン、5-ニトロ-1,10-フェナントロリン、5-クロロ-
1,10-フェナントロリン、3,4,7,8-テトラメチル-1,10フ
ェナントロリン、4,4'-ジメチル-2,2'-ビピリジン、4,
4'-ジフェニル-2,2'-ビピリジン、2, 2'-ビピリジン-3,
3'-ジオール、2, 2'-ビピリジン-4,4'−カルボン酸、2,
2'-ビピリジン-4,4'−カルボン酸アルカリ塩、ジ(トリ
フルオロメチル)-2,2'ビピリジン2,2'-ビキノリン又は
2,2'-ビキノリン-4,4'-ジカルボン酸から選択されるい
ずれかの配位子である。また、配位子terpyは2,2':6',
2"-テルピリジンを意味し、陰イオンＸは6フッ化リン酸
イオン、4フッ化ホウ素イオン、過塩素酸イオン、塩化
物イオン、臭化物イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、沃
化物イオン又はテトラフェニルホウ素イオンから選択さ
れるいずれかのイオンである。
【００２１】二種混合配位型有機イリジウム錯体は、一
般式が[Ir(L1)2(L2)]X3、[Ir(L1)2(L3)2]X3、[Ir(L1)
2(X1)2]X、[Ir(terpy)(L3)3]X3又は[Ir(terpy)X3]で表
される４種類のイリジウム錯体から構成され、Ir原子に
２種類の配位子が結合する構造を有している。ここで、
イリジウムIrは+3価の貴金属元素であり、XとX1は−１
価の陰イオン、そしてL1、L2、L3とterpyは中性の配位
子である。
般式が[Ir(L1)2(L2)]X3、[Ir(L1)2(L3)2]X3、[Ir(L1)
2(X1)2]X、[Ir(terpy)(L3)3]X3又は[Ir(terpy)X3]で表
される４種類のイリジウム錯体から構成され、Ir原子に
２種類の配位子が結合する構造を有している。ここで、
イリジウムIrは+3価の貴金属元素であり、XとX1は−１
価の陰イオン、そしてL1、L2、L3とterpyは中性の配位
子である。
【００２２】具体的には、配位子L1及びL2は4,7-ジフェ
ニル-1,10-フェナントロリン、2,9-ジメチル-4,7-ジフ
ェニル-1,10-フェナントロリン、5-フェニル-1,10-フェ
ナントロリン、5-ニトロ-1,10-フェナントロリン、5-ク
ロロ-1,10-フェナントロリン、3,4,7,8-テトラメチル-
1,10フェナントロリン、4,4'-ジメチル-2,2'-ビピリジ
ン、4,4'-ジフェニル-2,2'-ビピリジン、2, 2'-ビピリ
ジン-3,3'-ジオール、2,2'-ビピリジン-4,4'−カルボン
酸、2, 2'-ビピリジン-4,4'−カルボン酸アルカリ塩、
ジ(トリフルオロメチル)-2,2'ビピリジン、2,2'-ビキノ
リン、2,2'-ビキノリン-4,4'-ジカルボン酸から選択さ
れたいずれかの配位子である。また、配位子L3はアンモ
ニア基、ピリジン基、ピリジンカルボン酸基から選択さ
れたいずれかの配位子である。配位子terpyは2,2':6',
2"-テルピリジンである。配位子X1は塩化物イオン、臭
化物イオン、沃化物イオンから選択されたいずれかの配
位子である。更に、陰イオンXは6フッ化リン酸イオン、
4フッ化ホウ素イオン、過塩素酸イオン、塩化物イオ
ン、臭化物イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、沃化物イ
オン、テトラフェニルホウ素イオンから選択されたいず
れかのイオンである。
ニル-1,10-フェナントロリン、2,9-ジメチル-4,7-ジフ
ェニル-1,10-フェナントロリン、5-フェニル-1,10-フェ
ナントロリン、5-ニトロ-1,10-フェナントロリン、5-ク
ロロ-1,10-フェナントロリン、3,4,7,8-テトラメチル-
1,10フェナントロリン、4,4'-ジメチル-2,2'-ビピリジ
ン、4,4'-ジフェニル-2,2'-ビピリジン、2, 2'-ビピリ
ジン-3,3'-ジオール、2,2'-ビピリジン-4,4'−カルボン
酸、2, 2'-ビピリジン-4,4'−カルボン酸アルカリ塩、
ジ(トリフルオロメチル)-2,2'ビピリジン、2,2'-ビキノ
リン、2,2'-ビキノリン-4,4'-ジカルボン酸から選択さ
れたいずれかの配位子である。また、配位子L3はアンモ
ニア基、ピリジン基、ピリジンカルボン酸基から選択さ
れたいずれかの配位子である。配位子terpyは2,2':6',
2"-テルピリジンである。配位子X1は塩化物イオン、臭
化物イオン、沃化物イオンから選択されたいずれかの配
位子である。更に、陰イオンXは6フッ化リン酸イオン、
4フッ化ホウ素イオン、過塩素酸イオン、塩化物イオ
ン、臭化物イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、沃化物イ
オン、テトラフェニルホウ素イオンから選択されたいず
れかのイオンである。
【００２３】三種混合配位型有機イリジウム錯体は、一
般式[Ir(L1)(terpy)(L3)]X3又は[Ir(L1)(terpy)(X1)]X2
で表される２種類のイリジウム錯体から構成され、Ir原
子に３種類の配位子が結合する構造を有している。ここ
で、イリジウムIrは+3価の貴金属元素であり、XとX1は
−１価の陰イオン、そしてL1、L3とterpyは中性の配位
子である。
般式[Ir(L1)(terpy)(L3)]X3又は[Ir(L1)(terpy)(X1)]X2
で表される２種類のイリジウム錯体から構成され、Ir原
子に３種類の配位子が結合する構造を有している。ここ
で、イリジウムIrは+3価の貴金属元素であり、XとX1は
−１価の陰イオン、そしてL1、L3とterpyは中性の配位
子である。
【００２４】具体的には、配位子L1は4,7-ジフェニル-
1,10-フェナントロリン、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル
-1,10-フェナントロリン、5-フェニル-1,10-フェナント
ロリン、5-ニトロ-1,10-フェナントロリン、5-クロロ-
1,10-フェナントロリン、3,4,7,8-テトラメチル-1,10フ
ェナントロリン、4,4'-ジメチル-2,2'-ビピリジン、4,
4'-ジフェニル-2,2'-ビピリジン、2, 2'-ビピリジン-3,
3'-ジオール、2, 2'-ビピリジン-4,4'−カルボン酸、2,
2'-ビピリジン-4,4'−カルボン酸アルカリ塩、ジ(トリ
フルオロメチル)-2,2'ビピリジン2,2'-ビキノリン、2,
2'-ビキノリン-4,4'-ジカルボン酸から選択されるいず
れの配位子である。また、配位子L3 はアンモニア基、
ピリジン基、ピリジンカルボン酸基のいずれかであり、
配位子terpyは2,2':6',2"-テルピリジンである。配位子
X1は塩化物イオン、臭化物イオン、沃化物イオンから選
択されたいずれかの配位子である。更に、陰イオンXは6
フッ化リン酸イオン、4フッ化ホウ素イオン、過塩素酸
イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、硫酸イオン、硝
酸イオン、沃化物イオン、テトラフェニルホウ素イオン
から選択されるいずれかのイオンである。
1,10-フェナントロリン、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル
-1,10-フェナントロリン、5-フェニル-1,10-フェナント
ロリン、5-ニトロ-1,10-フェナントロリン、5-クロロ-
1,10-フェナントロリン、3,4,7,8-テトラメチル-1,10フ
ェナントロリン、4,4'-ジメチル-2,2'-ビピリジン、4,
4'-ジフェニル-2,2'-ビピリジン、2, 2'-ビピリジン-3,
3'-ジオール、2, 2'-ビピリジン-4,4'−カルボン酸、2,
2'-ビピリジン-4,4'−カルボン酸アルカリ塩、ジ(トリ
フルオロメチル)-2,2'ビピリジン2,2'-ビキノリン、2,
2'-ビキノリン-4,4'-ジカルボン酸から選択されるいず
れの配位子である。また、配位子L3 はアンモニア基、
ピリジン基、ピリジンカルボン酸基のいずれかであり、
配位子terpyは2,2':6',2"-テルピリジンである。配位子
X1は塩化物イオン、臭化物イオン、沃化物イオンから選
択されたいずれかの配位子である。更に、陰イオンXは6
フッ化リン酸イオン、4フッ化ホウ素イオン、過塩素酸
イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、硫酸イオン、硝
酸イオン、沃化物イオン、テトラフェニルホウ素イオン
から選択されるいずれかのイオンである。
【００２５】前述した有機イリジウム錯体において、配
位子L1、L2は二座配位子、terpy（テルピリジン）は三
座配位子、L3は単座配位子及びX1は単座配位子を構成す
る。
位子L1、L2は二座配位子、terpy（テルピリジン）は三
座配位子、L3は単座配位子及びX1は単座配位子を構成す
る。
【００２６】本発明の有機イリジウム錯体からなる有機
EL材料は、本発明者によって開発されたマイクロ波合成
法により生成することができる。この合成法の一例を示
せば、イリジウム供給物質として一般式M3[IrX6]（H
2O）、M=K、Na或いはNH4、X=Cl、Br、Iで表される６ハ
ロゲン化イリジウム塩を用い、配位子供給物質として各
種配位子L1、L2、L3、terpyを用いる。
EL材料は、本発明者によって開発されたマイクロ波合成
法により生成することができる。この合成法の一例を示
せば、イリジウム供給物質として一般式M3[IrX6]（H
2O）、M=K、Na或いはNH4、X=Cl、Br、Iで表される６ハ
ロゲン化イリジウム塩を用い、配位子供給物質として各
種配位子L1、L2、L3、terpyを用いる。
【００２７】これらの原料物質をエチレングリコール
（沸点197.6℃）等の高沸点溶媒に懸濁させて懸濁液を
作る。この懸濁液の入った容器を電子レンジの中に配置
し、窒素気流下で、マイクロ波照射（６００Ｗ、２４５
０ＭＨｚ、１５分）により分子加熱すると、懸濁液中に
有機イリジウム錯体が合成される。この有機イリジウム
錯体を抽出して純物質を得る。この有機イリジウム錯体
の製造法の詳細は、特開2001-270893に開示されてい
る。
（沸点197.6℃）等の高沸点溶媒に懸濁させて懸濁液を
作る。この懸濁液の入った容器を電子レンジの中に配置
し、窒素気流下で、マイクロ波照射（６００Ｗ、２４５
０ＭＨｚ、１５分）により分子加熱すると、懸濁液中に
有機イリジウム錯体が合成される。この有機イリジウム
錯体を抽出して純物質を得る。この有機イリジウム錯体
の製造法の詳細は、特開2001-270893に開示されてい
る。
【００２８】この製造法で合成された有機イリジウム錯
体が本発明の有機EL材料となる。本発明の有機EL素子
は、一対の電極間に挟持された有機発光層を少なくとも
有する素子であればよく、この有機発光層に前記有機イ
リジウム錯体を含有させて構成される。
体が本発明の有機EL材料となる。本発明の有機EL素子
は、一対の電極間に挟持された有機発光層を少なくとも
有する素子であればよく、この有機発光層に前記有機イ
リジウム錯体を含有させて構成される。
【００２９】表１に各種の二座配位子L1・L2の略記号を
示す。三座配位子terpyは前記2,2':6',2"-テルピリジン
の略記号であることは既に述べた通りである。 ＜表１＞二座配位子L1・L2の略記号 ＜L1・L2の物質名称＞ ＜L1・L2の略記号＞ 4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン dph-phen 2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン dmdphen-phen 5-フェニル-1,10-フェナントロリン ph-phen 5-ニトロ-1,10-フェナントロリン NO2ph-phen 5-クロロ-1,10-フェナントロリン Cl-phen 4,4'-ジメチル-2,2'-ビピリジン dm-bpy 4,4'-ジフェニル-2,2'-ビピリジン dph-bpy 2, 2'-ビピリジン-3,3'-ジオール bpy-diol 2, 2'-ビピリジン-4,4'−カルボン酸 bpy-dical 2,2'-ビキノリン bqn 2,2'-ビキノリン-4,4'-ジカルボン酸 bqn-dical
示す。三座配位子terpyは前記2,2':6',2"-テルピリジン
の略記号であることは既に述べた通りである。 ＜表１＞二座配位子L1・L2の略記号 ＜L1・L2の物質名称＞ ＜L1・L2の略記号＞ 4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン dph-phen 2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン dmdphen-phen 5-フェニル-1,10-フェナントロリン ph-phen 5-ニトロ-1,10-フェナントロリン NO2ph-phen 5-クロロ-1,10-フェナントロリン Cl-phen 4,4'-ジメチル-2,2'-ビピリジン dm-bpy 4,4'-ジフェニル-2,2'-ビピリジン dph-bpy 2, 2'-ビピリジン-3,3'-ジオール bpy-diol 2, 2'-ビピリジン-4,4'−カルボン酸 bpy-dical 2,2'-ビキノリン bqn 2,2'-ビキノリン-4,4'-ジカルボン酸 bqn-dical
【００３０】単座配位子L3の略記号は、アンモニア基
（NH3）、ピリジン基（py）、ピリジンカルボン酸基（p
y-COOH）であり、単座配位子X1の略記号は、塩化物イオ
ン（Cl-）、臭化物イオン（Br-）、沃化物イオン（I-）
である。
（NH3）、ピリジン基（py）、ピリジンカルボン酸基（p
y-COOH）であり、単座配位子X1の略記号は、塩化物イオ
ン（Cl-）、臭化物イオン（Br-）、沃化物イオン（I-）
である。
【００３１】また、陰イオンXの略記号は、6フッ化リン
酸イオン（PF6 -）、4フッ化ホウ素イオン（BF4 -）、過
塩素酸イオン（ClO4 -）、塩化物イオン（Cl-）、臭化物
イオン（Br-）、硫酸イオン（SO4 2-））、硝酸イオン
（NO3 -）、沃化物イオン（I-）である。
酸イオン（PF6 -）、4フッ化ホウ素イオン（BF4 -）、過
塩素酸イオン（ClO4 -）、塩化物イオン（Cl-）、臭化物
イオン（Br-）、硫酸イオン（SO4 2-））、硝酸イオン
（NO3 -）、沃化物イオン（I-）である。
【００３２】これらの略記号を用いて、有機EL材料とし
て用いられる有機イリジウム錯体の一例を表２に列挙す
る。
て用いられる有機イリジウム錯体の一例を表２に列挙す
る。
【００３３】有機ＥＬ素子の構成は、陽極／発光層／陰
極の３層構造が基本となる。陽極と陰極間に電圧を印加
すると発光層から電界発光する構成である。また、これ
らの３層構造に他の機能層を付加することにより有機EL
素子の作用と機能を向上することが可能となる。
極の３層構造が基本となる。陽極と陰極間に電圧を印加
すると発光層から電界発光する構成である。また、これ
らの３層構造に他の機能層を付加することにより有機EL
素子の作用と機能を向上することが可能となる。
【００３４】例えば、正孔注入層又は電子注入層を付加
する構成では、(１)陽極／正孔注入層／発光層／陰極、
(２)陽極／発光層／電子注入層／陰極、(３)陽極／正孔
注入層／発光層／電子注入層／陰極といった構造が設計
できる。
する構成では、(１)陽極／正孔注入層／発光層／陰極、
(２)陽極／発光層／電子注入層／陰極、(３)陽極／正孔
注入層／発光層／電子注入層／陰極といった構造が設計
できる。
【００３５】また、有機半導体層、電子障壁層、付着改
善層又は正孔輸送層を付加した構成では、（１）陽極／
有機半導体層／発光層／陰極、（２）陽極／有機半導体
層／電子障壁層／発光層／陰極、（３）陽極／有機半導
体層／発光層／付着改善層／陰極、（４）陽極／正孔注
入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極などの構
造が設計できる。しかし、これらの構成に限定されるも
のではない。
善層又は正孔輸送層を付加した構成では、（１）陽極／
有機半導体層／発光層／陰極、（２）陽極／有機半導体
層／電子障壁層／発光層／陰極、（３）陽極／有機半導
体層／発光層／付着改善層／陰極、（４）陽極／正孔注
入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極などの構
造が設計できる。しかし、これらの構成に限定されるも
のではない。
【００３６】これらの多数の構成があるが、基本構成は
陽極／発光層／陰極であるから、以下では発光層と、電
極としての陽極・陰極について詳細に説明する。
陽極／発光層／陰極であるから、以下では発光層と、電
極としての陽極・陰極について詳細に説明する。
【００３７】前記発光層に有機イリジウム錯体を含有さ
せて有機EL素子を構成し、この有機EL素子の電極間に数
Ｖ〜数十Ｖの電圧を印加すると、発光層から電界発光が
生じる。有機イリジウム錯体やその配位子の種類を変え
ると、その発光色は青色、緑色、黄色、オレンジ色、赤
色など、様々に変化する。従って、本発明の有機イリジ
ウム錯体は新規で有望な有機EL材料であることが分か
り、フルカラー化を実現する有機ＥＬ素子を実現でき
る。
せて有機EL素子を構成し、この有機EL素子の電極間に数
Ｖ〜数十Ｖの電圧を印加すると、発光層から電界発光が
生じる。有機イリジウム錯体やその配位子の種類を変え
ると、その発光色は青色、緑色、黄色、オレンジ色、赤
色など、様々に変化する。従って、本発明の有機イリジ
ウム錯体は新規で有望な有機EL材料であることが分か
り、フルカラー化を実現する有機ＥＬ素子を実現でき
る。
【００３８】陰陽両電極に電圧を印加すると、陽極又は
正孔注入層から発光層に正孔が注入され、同時に陰極又
は電子注入層から発光層に電子が注入される。発光層で
は、注入された電荷(電子と正孔)が電界の力で移動さ
れ、電子と正孔が結合してエキシトン（励起子）が形成
される。エキシトンが基底状態に落ちると、電子と正孔
が再結合して発光する。
正孔注入層から発光層に正孔が注入され、同時に陰極又
は電子注入層から発光層に電子が注入される。発光層で
は、注入された電荷(電子と正孔)が電界の力で移動さ
れ、電子と正孔が結合してエキシトン（励起子）が形成
される。エキシトンが基底状態に落ちると、電子と正孔
が再結合して発光する。
【００３９】従って、発光層は電子と正孔を輸送する機
能を有する必要があるが、電子と正孔の注入され易さに
は違いがあってもよい。また、電子と正孔の移動度で表
される輸送機能に差があってもよい。
能を有する必要があるが、電子と正孔の注入され易さに
は違いがあってもよい。また、電子と正孔の移動度で表
される輸送機能に差があってもよい。
【００４０】本発明の有機EL材料を含有した発光層を形
成するには、例えば蒸着法、スピンコート法、キャスト
法、LB法などの公知の方法があり、発光層を薄膜化して
形成するが、特に分子推積膜であることが好ましい。こ
の分子推積膜とは、化合物の溶融状態又は液相状態から
固定化された膜のことである。
成するには、例えば蒸着法、スピンコート法、キャスト
法、LB法などの公知の方法があり、発光層を薄膜化して
形成するが、特に分子推積膜であることが好ましい。こ
の分子推積膜とは、化合物の溶融状態又は液相状態から
固定化された膜のことである。
【００４１】より具体的には、この発光層は、樹脂など
の結着材と共に有機イリジウム錯体を溶剤に溶かして溶
液とした後、この溶液をスピンコート法などにより薄膜
化して形成する。発光層の膜厚については特に制限はな
い。
の結着材と共に有機イリジウム錯体を溶剤に溶かして溶
液とした後、この溶液をスピンコート法などにより薄膜
化して形成する。発光層の膜厚については特に制限はな
い。
【００４２】本発明に係る有機イリジウム錯体を発光層
に配合する割合は、発光強度や発光輝度に大きく依存
し、発光層全体に対して３０〜１００重量％の範囲にあ
るものが好適であるが、この数値に限定されるものでは
ない。
に配合する割合は、発光強度や発光輝度に大きく依存
し、発光層全体に対して３０〜１００重量％の範囲にあ
るものが好適であるが、この数値に限定されるものでは
ない。
【００４３】前記発光層には、有機EL材料である有機イ
リジウム錯体以外に、再結合サイト形成物質も添加され
る。この再結合サイト形成物質としては、蛍光量子収率
が高いものが好ましく、その値が0.3〜1.0であるものが
好適である。
リジウム錯体以外に、再結合サイト形成物質も添加され
る。この再結合サイト形成物質としては、蛍光量子収率
が高いものが好ましく、その値が0.3〜1.0であるものが
好適である。
【００４４】このような再結合サイト形成物質として
は、スチリルアミン系化合物、キナクリドン誘導体、ル
ブレン誘導体、クマリン誘導体及びピラン誘導体の中か
ら選ばれた一種あるいは二種以上の混合物が挙げられ
る。また、共役系高分子化合物を用いることもでき、特
にポリアリーレンビニレン誘導体や、炭素数１〜５０の
アルキル基置換あるいはアルコキシ基置換のポリアリー
レンやビニレン誘導体などが挙げられる。
は、スチリルアミン系化合物、キナクリドン誘導体、ル
ブレン誘導体、クマリン誘導体及びピラン誘導体の中か
ら選ばれた一種あるいは二種以上の混合物が挙げられ
る。また、共役系高分子化合物を用いることもでき、特
にポリアリーレンビニレン誘導体や、炭素数１〜５０の
アルキル基置換あるいはアルコキシ基置換のポリアリー
レンやビニレン誘導体などが挙げられる。
【００４５】発光層を挟む陽極及び陰極は、仕事関数の
大きい金属・合金・電気伝導性化合物及びこれらの混合
物からなる電極物質から構成される。このような電極物
質の具体例としては、Auなどの金属、インジウム・ティ
ン・オキサイド(ITO)、SnO2、ZnOなどの導電性透明材料
が挙げられる。発光層からの発光を透明電極から外部に
取り出すために、電極の透明化が必要になる。
大きい金属・合金・電気伝導性化合物及びこれらの混合
物からなる電極物質から構成される。このような電極物
質の具体例としては、Auなどの金属、インジウム・ティ
ン・オキサイド(ITO)、SnO2、ZnOなどの導電性透明材料
が挙げられる。発光層からの発光を透明電極から外部に
取り出すために、電極の透明化が必要になる。
【００４６】電極は、電極物質の蒸着やスパッタリング
などの方法により、薄膜に形成され、フォトリソグラフ
ィー法を用いて所望の形状にパターン化される。パター
ン精度をあまり必要としない場合は、前記電極物質の蒸
着やスパッタリング時に所望形状のマスクを介してパタ
ーン形成する。
などの方法により、薄膜に形成され、フォトリソグラフ
ィー法を用いて所望の形状にパターン化される。パター
ン精度をあまり必要としない場合は、前記電極物質の蒸
着やスパッタリング時に所望形状のマスクを介してパタ
ーン形成する。
【００４７】透明化される電極では、電極の光透過率を
10％より大きくすることが望ましく、また、陽極として
のシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。更に、膜厚
は材料にもよるが、通常10ｎｍ〜1μｍ、好ましくは10
〜200ｎｍの範囲で選ばれる。
10％より大きくすることが望ましく、また、陽極として
のシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。更に、膜厚
は材料にもよるが、通常10ｎｍ〜1μｍ、好ましくは10
〜200ｎｍの範囲で選ばれる。
【００４８】
【実施例】次に、単一配位型有機イリジウム錯体、二種
混合配位型有機イリジウム錯体及び三種混合配位型有機
イリジウム錯体の製造方法を述べ、これらの有機イリジ
ウム錯体から有機EL素子を構成したときの電界発光特性
について説明する。
混合配位型有機イリジウム錯体及び三種混合配位型有機
イリジウム錯体の製造方法を述べ、これらの有機イリジ
ウム錯体から有機EL素子を構成したときの電界発光特性
について説明する。
【００４９】[実施例１：単一配位型有機イリジウム錯
体による有機EL素子]まず、一般式[Ir(L1)3]X3で表され
る単一配位型有機イリジウム錯体の製造方法の一例を、
[Ir(dph-bpy)3](PF6)3を用いて説明する。
体による有機EL素子]まず、一般式[Ir(L1)3]X3で表され
る単一配位型有機イリジウム錯体の製造方法の一例を、
[Ir(dph-bpy)3](PF6)3を用いて説明する。
【００５０】丸底フラスコに一般式M3[IrCl6](H2O)、(M
= K, Na 或いはNH4 )で表される3価の6塩化イリジウム
塩と二座配位子L1 の4,4'-ジフェニル-2,2'-ビピリジン
を1：3のモル比で投入して混合し、更に溶媒のエチレン
グリコ―ルを加える。この懸濁液の入った丸底フラスコ
を還流管を装備した500Wの電子レンジに取り付ける。
= K, Na 或いはNH4 )で表される3価の6塩化イリジウム
塩と二座配位子L1 の4,4'-ジフェニル-2,2'-ビピリジン
を1：3のモル比で投入して混合し、更に溶媒のエチレン
グリコ―ルを加える。この懸濁液の入った丸底フラスコ
を還流管を装備した500Wの電子レンジに取り付ける。
【００５１】電子レンジのスイッチを入れ、窒素ガスを
流しながらマイクロ波（振動数2450MHｚ、500 W）を照
射する。マイクロ波加熱後、約１分で懸濁液は溶解し、
溶液は赤褐色を呈する。窒素気流中、マイクロ波照射下
で15分還流を行い（以下マイクロ波還流と記す）、その
後溶液を放冷する。
流しながらマイクロ波（振動数2450MHｚ、500 W）を照
射する。マイクロ波加熱後、約１分で懸濁液は溶解し、
溶液は赤褐色を呈する。窒素気流中、マイクロ波照射下
で15分還流を行い（以下マイクロ波還流と記す）、その
後溶液を放冷する。
【００５２】放冷した溶液に6フッ化リン酸カリウム(KP
F6)飽和水溶液を加えると黄色の沈殿が生成する。析出
した沈殿を吸引ろ過により捕捉する。得られた沈殿をア
セトニトリルに溶かす。アセトニトリル溶液にエーテル
(50ml)を沈殿が生じるまで加えると黄色沈殿が析出す
る。吸引ろ過により黄色沈殿を捕集し、真空乾燥して純
物質を得る。その収率は91%で、元素分析値は目的物質
である[Ir(dph-bpy)3](PF 6)3の理論値と良く一致した。
F6)飽和水溶液を加えると黄色の沈殿が生成する。析出
した沈殿を吸引ろ過により捕捉する。得られた沈殿をア
セトニトリルに溶かす。アセトニトリル溶液にエーテル
(50ml)を沈殿が生じるまで加えると黄色沈殿が析出す
る。吸引ろ過により黄色沈殿を捕集し、真空乾燥して純
物質を得る。その収率は91%で、元素分析値は目的物質
である[Ir(dph-bpy)3](PF 6)3の理論値と良く一致した。
【００５３】次に、合成された[Ir(dph-bpy)3](PF6)3を
用いて、有機EL素子を作製した。酸化インジウムと酸化
スズからなるITOを120nm成膜したガラス基板を陽極とし
て用いた。このITO膜上にN,N'-ジフェニル-N,N'-ビス
（3-メチルフェニル）[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジアミ
ンを50nmの膜厚になるように真空蒸着して正孔注入層を
形成した。
用いて、有機EL素子を作製した。酸化インジウムと酸化
スズからなるITOを120nm成膜したガラス基板を陽極とし
て用いた。このITO膜上にN,N'-ジフェニル-N,N'-ビス
（3-メチルフェニル）[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジアミ
ンを50nmの膜厚になるように真空蒸着して正孔注入層を
形成した。
【００５４】この正孔注入層の上に、合成された有機EL
材料である前記[Ir(dph-bpy)3](PF6)3を塗着して、膜厚
40nmの発光層を形成した。この発光層の上に、マグネシ
ウムと銀を真空蒸着して陰極を形成して有機EL素子を完
成した。
材料である前記[Ir(dph-bpy)3](PF6)3を塗着して、膜厚
40nmの発光層を形成した。この発光層の上に、マグネシ
ウムと銀を真空蒸着して陰極を形成して有機EL素子を完
成した。
【００５５】この有機EL素子において、ITO透明電極を
陽極とし、マグネシウムと銀の混合電極を陰極となるよ
うに、５〜２０ボルトの直流電圧を印加し、ITO電極を
透過してEL光を発光させた。発光波長は多少変動する
が、平均波長が600nmの高輝度のオレンジ光が観測され
た。
陽極とし、マグネシウムと銀の混合電極を陰極となるよ
うに、５〜２０ボルトの直流電圧を印加し、ITO電極を
透過してEL光を発光させた。発光波長は多少変動する
が、平均波長が600nmの高輝度のオレンジ光が観測され
た。
【００５６】[実施例２：単一配位型有機イリジウム錯
体による有機EL素子]一般式[Ir(L1)3]X3で表される単一
配位型有機イリジウム錯体の第２の例を、[Ir(bqn)3](P
F6)3を用いて説明する。
体による有機EL素子]一般式[Ir(L1)3]X3で表される単一
配位型有機イリジウム錯体の第２の例を、[Ir(bqn)3](P
F6)3を用いて説明する。
【００５７】丸底フラスコに一般式M3[IrCl6](H2O)、(M
= K, Na 或いはNH4 )で表される3価の6塩化イリジウム
塩と二座配位子L1 の2,2'-ビキノリンを1：3のモル比で
投入して混合し、更に溶媒のエチレングリコ―ルを加え
る。この懸濁液の入った丸底フラスコを還流管を装備し
た500Wの電子レンジに取り付ける。その後の処理は実施
例１と同様であるから詳細を省略する。
= K, Na 或いはNH4 )で表される3価の6塩化イリジウム
塩と二座配位子L1 の2,2'-ビキノリンを1：3のモル比で
投入して混合し、更に溶媒のエチレングリコ―ルを加え
る。この懸濁液の入った丸底フラスコを還流管を装備し
た500Wの電子レンジに取り付ける。その後の処理は実施
例１と同様であるから詳細を省略する。
【００５８】最終的に、真空乾燥して目的物質の純物質
を得る。その収率は90%で、元素分析値は目的物質であ
る[Ir(bqn)3](PF6)3の理論値と良く一致した。
を得る。その収率は90%で、元素分析値は目的物質であ
る[Ir(bqn)3](PF6)3の理論値と良く一致した。
【００５９】次に、合成された[Ir(bqn)3](PF6)3を用い
て、有機EL素子を作製した。有機EL素子の製造手順は全
て実施例1と同様であるから、その詳細を省略する。
て、有機EL素子を作製した。有機EL素子の製造手順は全
て実施例1と同様であるから、その詳細を省略する。
【００６０】この有機EL素子において、ITO透明電極を
陽極とし、マグネシウムと銀の混合電極を陰極となるよ
うに、５〜２０ボルトの直流電圧を印加し、ITO電極を
透過するEL光を観測した。発光波長は多少変動するが、
平均波長が700nmの高輝度の赤色光が観測された。
陽極とし、マグネシウムと銀の混合電極を陰極となるよ
うに、５〜２０ボルトの直流電圧を印加し、ITO電極を
透過するEL光を観測した。発光波長は多少変動するが、
平均波長が700nmの高輝度の赤色光が観測された。
【００６１】[実施例３：二種混合配位型有機イリジウ
ム錯体による有機EL素子]一般式[Ir(L1)2(X1)2]Xで表さ
れる二種混合配位型有機イリジウム錯体の製造方法の一
例を、[Ir(dp-phen)2Cl2](PF6)を用いて説明する。
ム錯体による有機EL素子]一般式[Ir(L1)2(X1)2]Xで表さ
れる二種混合配位型有機イリジウム錯体の製造方法の一
例を、[Ir(dp-phen)2Cl2](PF6)を用いて説明する。
【００６２】丸底フラスコに3価の6塩化イリジウム塩、
（一般式：M3[IrX6](H2O)、M= K, Na或いはNH4）と二座
配位子L1 の4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリンを
1:2のモル比混合物になるように調製し、溶媒のエチレ
ングリコ―ルを加え、マイクロ波還流を行った後溶液を
放冷する。
（一般式：M3[IrX6](H2O)、M= K, Na或いはNH4）と二座
配位子L1 の4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリンを
1:2のモル比混合物になるように調製し、溶媒のエチレ
ングリコ―ルを加え、マイクロ波還流を行った後溶液を
放冷する。
【００６３】放冷した赤褐色溶液に、6フッ化リン酸カ
リウム(KPF6)飽和水溶液を加えると、黄色の沈殿が生成
する。析出した沈殿を吸引ろ過により捕捉し、得られた
沈殿物をアセトニトリルに溶かす。アセトニトリル溶液
にエーテルを沈殿が生じるまで加えると黄色沈殿が析出
する。吸引ろ過により沈殿を捕集し、真空乾燥して純物
質を得る。その収率60%で、元素分析値は[Ir(dp-phen)2
Cl2](PF6)の理論値と良く一致した。
リウム(KPF6)飽和水溶液を加えると、黄色の沈殿が生成
する。析出した沈殿を吸引ろ過により捕捉し、得られた
沈殿物をアセトニトリルに溶かす。アセトニトリル溶液
にエーテルを沈殿が生じるまで加えると黄色沈殿が析出
する。吸引ろ過により沈殿を捕集し、真空乾燥して純物
質を得る。その収率60%で、元素分析値は[Ir(dp-phen)2
Cl2](PF6)の理論値と良く一致した。
【００６４】次に、合成された[Ir(dp-phen)2Cl2](PF6)
を用いて、有機EL素子を作製した。酸化インジウムと酸
化スズからなるITOを120nm成膜したガラス基板を陽極と
して用いた。このITO膜上にN,N'-ジフェニル-N,N'-ビス
（3-メチルフェニル）[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジアミ
ンを50nmの膜厚になるように真空蒸着して正孔注入層を
形成した。
を用いて、有機EL素子を作製した。酸化インジウムと酸
化スズからなるITOを120nm成膜したガラス基板を陽極と
して用いた。このITO膜上にN,N'-ジフェニル-N,N'-ビス
（3-メチルフェニル）[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジアミ
ンを50nmの膜厚になるように真空蒸着して正孔注入層を
形成した。
【００６５】この正孔注入層の上に、合成された有機EL
材料である前記[Ir(dp-phen)2Cl2](PF6)を塗着して、膜
厚40nmの発光層を形成した。この発光層の上に、マグネ
シウムと銀を交互に真空蒸着して陰極を形成し、有機EL
素子を完成した。
材料である前記[Ir(dp-phen)2Cl2](PF6)を塗着して、膜
厚40nmの発光層を形成した。この発光層の上に、マグネ
シウムと銀を交互に真空蒸着して陰極を形成し、有機EL
素子を完成した。
【００６６】この有機EL素子において、ITO透明電極を
陽極とし、マグネシウム・銀の混合電極を陰極となるよ
うに、５〜２０ボルトの直流電圧を印加し、ITO電極を
透過してEL光を発光させた。発光波長は多少変動する
が、平均波長が580nmの高輝度の黄色光が観測された。
陽極とし、マグネシウム・銀の混合電極を陰極となるよ
うに、５〜２０ボルトの直流電圧を印加し、ITO電極を
透過してEL光を発光させた。発光波長は多少変動する
が、平均波長が580nmの高輝度の黄色光が観測された。
【００６７】[実施例４：三種混合配位型有機イリジウ
ム錯体による有機EL素子]一般式[Ir(L1)(terpy)(X1)]X2
で表される三種混合配位型有機イリジウム錯体の製造方
法の一例を、[Ir(dm-bpy)(terpy)Cl](PF6)2を用いて説
明する。
ム錯体による有機EL素子]一般式[Ir(L1)(terpy)(X1)]X2
で表される三種混合配位型有機イリジウム錯体の製造方
法の一例を、[Ir(dm-bpy)(terpy)Cl](PF6)2を用いて説
明する。
【００６８】丸底フラスコに3価の6塩化イリジウム塩、
（ 一般式：M3[IrCl6](H2O)、M = K, Na或いはNH4、）と
三座配位子のテルピリジンを1:1モル比混合物になるよ
うに調製し、溶媒のエチレングリコ―ルを加える。５分
間マイクロ波還流を行った後、溶液に二座配位子L1 の
4,4'-ジメチル-2,2'-ビピリジンを6塩化イリジウム(■)
イオンに対してモル比で1:1になるように加え、マイク
ロ波還流を10分間続ける。
（ 一般式：M3[IrCl6](H2O)、M = K, Na或いはNH4、）と
三座配位子のテルピリジンを1:1モル比混合物になるよ
うに調製し、溶媒のエチレングリコ―ルを加える。５分
間マイクロ波還流を行った後、溶液に二座配位子L1 の
4,4'-ジメチル-2,2'-ビピリジンを6塩化イリジウム(■)
イオンに対してモル比で1:1になるように加え、マイク
ロ波還流を10分間続ける。
【００６９】放冷した赤褐色溶液に６フッ化リン酸カリ
ウム(KPF6)飽和水溶液を加えると黄色の沈殿が生成す
る。析出した沈殿を吸引ろ過により捕捉し、得られた沈
殿をアセトニトリルに溶かす。アセトニトリル溶液にエ
ーテルを沈殿が生じるまで加えると沈殿が析出する。吸
引ろ過により、黄色沈殿を捕集し、これを真空乾燥して
純物質を得る。その収率は60%で、元素分析値は[Ir(dm-
bpy)(terpy)Cl](PF6)2の理論値と良く一致した。
ウム(KPF6)飽和水溶液を加えると黄色の沈殿が生成す
る。析出した沈殿を吸引ろ過により捕捉し、得られた沈
殿をアセトニトリルに溶かす。アセトニトリル溶液にエ
ーテルを沈殿が生じるまで加えると沈殿が析出する。吸
引ろ過により、黄色沈殿を捕集し、これを真空乾燥して
純物質を得る。その収率は60%で、元素分析値は[Ir(dm-
bpy)(terpy)Cl](PF6)2の理論値と良く一致した。
【００７０】次に、合成された[Ir(dp-phen)2Cl2](PF6)
を用いて、有機EL素子を作製した。有機EL素子の製造方
法は実施例３と同様であるから、その詳細は省略する。
を用いて、有機EL素子を作製した。有機EL素子の製造方
法は実施例３と同様であるから、その詳細は省略する。
【００７１】この有機EL素子において、ITO透明電極を
陽極とし、マグネシウム・銀の混合電極を陰極となるよ
うに、５〜２０ボルトの直流電圧を印加し、ITO電極を
透過してEL光を発光させた。発光波長は多少変動する
が、平均波長が550nmの高輝度の緑色光が観測された。
陽極とし、マグネシウム・銀の混合電極を陰極となるよ
うに、５〜２０ボルトの直流電圧を印加し、ITO電極を
透過してEL光を発光させた。発光波長は多少変動する
が、平均波長が550nmの高輝度の緑色光が観測された。
【００７２】実施例１〜実施例４の結果を表３に示す。
＜表３＞有機イリジウム錯体の電界発光特性
＜番号＞ ＜有機イリジウム錯体＞ ＜平均波長＞ ＜平均発光色＞
実施例１ [Ir(dph-bpy)3](PF6)3 600nm オレンジ
実施例２ [Ir(bqn)3](PF6)3 700nm 赤色
実施例３ [Ir(dp-phen)2Cl2](PF6) 580nm 黄色
実施例４ [Ir(dm-bpy)(terpy)Cl](PF6)2 550nm 緑色
【００７３】有機EL素子においては、印加電圧は数ボル
ト〜数十ボルトにまで変化させることができ、上記実施
例では５〜２０ボルトの範囲で変化された。印加電圧が
変化すると、発光波長は約５０nmほど変化することも分
った。この発光波長の変化は発光色を変化させることに
なる。表３の発光色は平均波長に対応する発光色を与え
るものである。
ト〜数十ボルトにまで変化させることができ、上記実施
例では５〜２０ボルトの範囲で変化された。印加電圧が
変化すると、発光波長は約５０nmほど変化することも分
った。この発光波長の変化は発光色を変化させることに
なる。表３の発光色は平均波長に対応する発光色を与え
るものである。
【００７４】以上のように、本発明の有機イリジウム錯
体は有望な有機EL材料であり、この有機EL材料を利用し
て所望の有機EL素子を実現できることが分かった。これ
らの錯体は量子収率が0.1以上であるから、高効率のEL
発光体として利用できる。しかも、この有機EL材料は
赤、緑、青を含む広範囲の可視光を発光できるから、フ
ルカラーのディスプレイを実現できる。
体は有望な有機EL材料であり、この有機EL材料を利用し
て所望の有機EL素子を実現できることが分かった。これ
らの錯体は量子収率が0.1以上であるから、高効率のEL
発光体として利用できる。しかも、この有機EL材料は
赤、緑、青を含む広範囲の可視光を発光できるから、フ
ルカラーのディスプレイを実現できる。
【００７５】本発明は上記実施形態及び上記実施例に限
定されるものではなく、本発明の技術的思想を逸脱しな
い範囲における種々の変形例や設計変更などもその技術
的範囲内に包含される事は云うまでもない。
定されるものではなく、本発明の技術的思想を逸脱しな
い範囲における種々の変形例や設計変更などもその技術
的範囲内に包含される事は云うまでもない。
【００７６】
【発明の効果】請求項１の発明によれば、一般式が[Ir
(L1)3]X3又は[Ir(terpy)2]X3で表される単一配位型有機
イリジウム錯体から有機EL材料を構成でき、配位子L1や
陰イオンXを自在に選択するにより、EL発光色を任意に
選択できてフルカラーディスプレイを実現することがで
きる。
(L1)3]X3又は[Ir(terpy)2]X3で表される単一配位型有機
イリジウム錯体から有機EL材料を構成でき、配位子L1や
陰イオンXを自在に選択するにより、EL発光色を任意に
選択できてフルカラーディスプレイを実現することがで
きる。
【００７７】請求項２の発明によれば、一般式が[Ir
(L1)2(L2)]X3、[Ir(L1)2(L3)2]X3、[Ir(L1)2(X1)2]X、
[Ir(terpy)(L3)3]X3又は[Ir(terpy)(X1)3]で表される二
種混合配位型有機イリジウム錯体から有機EL材料を構成
でき、配位子L1、L2、L3、X1及び陰イオンXを自在に選
択することにより、EL発光色を任意に選択できてフルカ
ラーディスプレイを実現することができる。
(L1)2(L2)]X3、[Ir(L1)2(L3)2]X3、[Ir(L1)2(X1)2]X、
[Ir(terpy)(L3)3]X3又は[Ir(terpy)(X1)3]で表される二
種混合配位型有機イリジウム錯体から有機EL材料を構成
でき、配位子L1、L2、L3、X1及び陰イオンXを自在に選
択することにより、EL発光色を任意に選択できてフルカ
ラーディスプレイを実現することができる。
【００７８】請求項３の発明によれば、一般式が[Ir
(L1)(terpy)(L3)]X3又は[Ir(L1)(terpy)(X1)]X2で表さ
れる三種混合配位型有機イリジウム錯体から有機EL材料
を構成でき、配位子L1、L3、X1及び陰イオンXを自在に
選択することにより、EL発光色を任意に選択できてフル
カラーディスプレイを実現することができる。
(L1)(terpy)(L3)]X3又は[Ir(L1)(terpy)(X1)]X2で表さ
れる三種混合配位型有機イリジウム錯体から有機EL材料
を構成でき、配位子L1、L3、X1及び陰イオンXを自在に
選択することにより、EL発光色を任意に選択できてフル
カラーディスプレイを実現することができる。
【００７９】請求項４の発明によれば、有機イリジウム
錯体を会合させた多量体、この多量体と他の分子とが結
合して形成された高分子錯体、また前記イリジウム錯体
と他の分子とが結合して形成された高分子錯体なども有
機EL材料として利用でき、有機EL材料の多様性の拡大に
貢献できる。
錯体を会合させた多量体、この多量体と他の分子とが結
合して形成された高分子錯体、また前記イリジウム錯体
と他の分子とが結合して形成された高分子錯体なども有
機EL材料として利用でき、有機EL材料の多様性の拡大に
貢献できる。
【００８０】請求項５の発明によれば、上記の有機EL材
料を含有する薄膜発光層を陽極と陰極の間に配置し、陽
極と陰極間に電圧を印加するだけで、任意の可視光を高
効率且つ光輝度に電界発光させることを実現した有機EL
素子を提供できる。
料を含有する薄膜発光層を陽極と陰極の間に配置し、陽
極と陰極間に電圧を印加するだけで、任意の可視光を高
効率且つ光輝度に電界発光させることを実現した有機EL
素子を提供できる。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式が[Ir(L1)3]X3又は[Ir(terpy)2]X
3で表される単一配位型有機イリジウム錯体から構成さ
れ、電界を印加することにより発光することを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス材料。（但し、配位子
L1は 4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン、2,9-ジ
メチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン、5-フ
ェニル-1,10-フェナントロリン、5-ニトロ-1,10-フェナ
ントロリン、5-クロロ-1,10-フェナントロリン、3,4,7,
8-テトラメチル-1,10フェナントロリン、4,4'-ジメチル
-2,2'-ビピリジン、4,4'-ジフェニル-2,2'-ビピリジ
ン、2, 2'-ビピリジン-3,3'-ジオール、2, 2'-ビピリジ
ン-4,4'−カルボン酸、2, 2'-ビピリジン-4,4'−カルボ
ン酸アルカリ塩、ジ(トリフルオロメチル)-2,2'ビピリ
ジン2,2'-ビキノリン又は2,2'-ビキノリン-4,4'-ジカル
ボン酸のいずれかであり；配位子terpyは2,2':6',2"-テ
ルピリジンであり； 陰イオンXは6フッ化リン酸イオ
ン、4フッ化ホウ素イオン、過塩素酸イオン、塩化物イ
オン、臭化物イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、沃化物
イオン又はテトラフェニルホウ素イオンのいずれかであ
る） - 【請求項２】 一般式が[Ir(L1)2(L2)]X3、[Ir(L1)
2(L3)2]X3、[Ir(L1)2(X1)2]X、[Ir(terpy)(L3)3]X3又は
[Ir(terpy)(X1)3]で表される二種混合配位型有機イリジ
ウム錯体から構成され、電界を印加することにより発光
することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス材
料。（但し、配位子L1及びL2は4,7-ジフェニル-1,10-フ
ェナントロリン、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-
フェナントロリン、5-フェニル-1,10-フェナントロリ
ン、5-ニトロ-1,10-フェナントロリン、5-クロロ-1,10-
フェナントロリン、3,4,7,8-テトラメチル-1,10フェナ
ントロリン、4,4'-ジメチル-2,2'-ビピリジン、4,4'-ジ
フェニル-2,2'-ビピリジン、2, 2'-ビピリジン-3,3'-ジ
オール、2, 2'-ビピリジン-4,4'−カルボン酸、2, 2'-
ビピリジン-4,4'−カルボン酸アルカリ塩、ジ(トリフル
オロメチル)-2,2'ビピリジン、2,2'-ビキノリン、2,2'-
ビキノリン-4,4'-ジカルボン酸のいずれかであり；配位
子L3はアンモニア基、ピリジン基、ピリジンカルボン酸
基のいずれかであり；配位子terpyは2,2':6',2"-テルピ
リジンであり；配位子X1は塩化物イオン、臭化物イオ
ン、沃化物イオンのいずれかであり；陰イオンXは6フッ
化リン酸イオン、4フッ化ホウ素イオン、過塩素酸イオ
ン、塩化物イオン、臭化物イオン、硫酸イオン、硝酸イ
オン、沃化物イオン、テトラフェニルホウ素イオンのい
ずれかである） - 【請求項３】 一般式が[Ir(L1)(terpy)(L3)]X3又は[Ir
(L1)(terpy)(X1)]X2で表される三種混合配位型有機イリ
ジウム錯体から構成され、電界を印加することにより発
光することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
材料。（但し、配位子L1は4,7-ジフェニル-1,10-フェナ
ントロリン、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェ
ナントロリン、5-フェニル-1,10-フェナントロリン、5-
ニトロ-1,10-フェナントロリン、5-クロロ-1,10-フェナ
ントロリン、3,4,7,8-テトラメチル-1,10フェナントロ
リン、4,4'-ジメチル-2,2'-ビピリジン、4,4'-ジフェニ
ル-2,2'-ビピリジン、2, 2'-ビピリジン-3,3'-ジオー
ル、2, 2'-ビピリジン-4,4'−カルボン酸、2, 2'-ビピ
リジン-4,4'−カルボン酸アルカリ塩、ジ(トリフルオロ
メチル)-2,2'ビピリジン2,2'-ビキノリン、2,2'-ビキノ
リン-4,4'-ジカルボン酸のいずれかであり；配位子L3
はアンモニア基、ピリジン基、ピリジンカルボン酸基の
いずれかであり；配位子terpyは2,2':6',2"-テルピリジ
ンであり；配位子X1は塩化物イオン、臭化物イオン、沃
化物イオンのいずれかであり；陰イオンXは6フッ化リン
酸イオン、4フッ化ホウ素イオン、過塩素酸イオン、塩
化物イオン、臭化物イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、
沃化物イオン、テトラフェニルホウ素イオンのいずれか
である） - 【請求項４】 前記イリジウム錯体の２分子以上が会合
して形成された多量体、この多量体と他の分子とが結合
して形成された高分子錯体、又は前記イリジウム錯体と
他の分子とが結合して形成された高分子錯体を主成分と
する請求項１、２又は３に記載の有機エレクトロルミネ
ッセンス材料。 - 【請求項５】 請求項１、２、３又は４に記載の有機エ
レクトロルミネッセンス材料を含有する薄膜発光層を陽
極と陰極の間に配置し、陽極と陰極間に電圧を印加して
電界発光させることを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001345325A JP3863759B2 (ja) | 2001-11-09 | 2001-11-09 | 高輝度有機イリジウム錯体を用いた有機エレクトロルミネッセンス材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001345325A JP3863759B2 (ja) | 2001-11-09 | 2001-11-09 | 高輝度有機イリジウム錯体を用いた有機エレクトロルミネッセンス材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003147345A true JP2003147345A (ja) | 2003-05-21 |
| JP3863759B2 JP3863759B2 (ja) | 2006-12-27 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001345325A Expired - Fee Related JP3863759B2 (ja) | 2001-11-09 | 2001-11-09 | 高輝度有機イリジウム錯体を用いた有機エレクトロルミネッセンス材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
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|---|---|
| JP (1) | JP3863759B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004108857A1 (en) * | 2003-06-02 | 2004-12-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
| WO2006051810A1 (ja) * | 2004-11-10 | 2006-05-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2006051806A1 (ja) | 2004-11-10 | 2006-05-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7746293B2 (en) | 2004-03-09 | 2010-06-29 | Senzo Kobayashi | Information display apparatus |
| KR101547832B1 (ko) | 2013-09-27 | 2015-08-27 | 주식회사 네패스 | 이리듐 발광 화합물 및 이를 채용한 유기발광 소자 |
-
2001
- 2001-11-09 JP JP2001345325A patent/JP3863759B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8940415B2 (en) | 2003-06-02 | 2015-01-27 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
| US8211553B2 (en) | 2003-06-02 | 2012-07-03 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
| US11393989B2 (en) | 2003-06-02 | 2022-07-19 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
| US10396299B2 (en) | 2003-06-02 | 2019-08-27 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
| US7569692B2 (en) | 2003-06-02 | 2009-08-04 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
| US10153444B2 (en) | 2003-06-02 | 2018-12-11 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
| WO2004108857A1 (en) * | 2003-06-02 | 2004-12-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
| US8289232B2 (en) | 2004-03-09 | 2012-10-16 | Senzo Kobayashi | Information display apparatus |
| US8890775B2 (en) | 2004-03-09 | 2014-11-18 | Senzo Kobayashi | Information display apparatus |
| US7746293B2 (en) | 2004-03-09 | 2010-06-29 | Senzo Kobayashi | Information display apparatus |
| WO2006051810A1 (ja) * | 2004-11-10 | 2006-05-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2006160724A (ja) * | 2004-11-10 | 2006-06-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2006051806A1 (ja) | 2004-11-10 | 2006-05-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101547832B1 (ko) | 2013-09-27 | 2015-08-27 | 주식회사 네패스 | 이리듐 발광 화합물 및 이를 채용한 유기발광 소자 |
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