JP2003105008A - ペースト状重合性組成物 - Google Patents
ペースト状重合性組成物Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2333/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
- C08J2333/06—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing only carbon, hydrogen, and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 重合前のペーストを長期間保存した場合にお
いてゲル化せず且つ重合硬化時間が安定している、２種
又は３種のペーストを混和して重合するペースト状重合
性組成物を提供する。 【解決手段】 (ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を
持つ（メタ）アクリレートと、(ｂ)フィラーと、(ｃ)ピ
リミジントリオン誘導体とから成る第一ペーストと、
(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メタ）ア
クリレートと、(ｂ)フィラーと、(ｄ)有機ハロゲン化合
物と、(ｅ)有機金属化合物とから成る第二ペースト、又
は(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メタ）
アクリレートと、(ｂ)フィラーと、(ｄ)有機ハロゲン化
合物とから成る第三ペースト及び(ａ)少なくとも１個の
不飽和二重結合を持つ（メタ）アクリレートモノマー
と、(ｂ)フィラーと、(ｅ)有機金属化合物とから成る第
四ペーストとでペースト状重合性組成物を構成する。
いてゲル化せず且つ重合硬化時間が安定している、２種
又は３種のペーストを混和して重合するペースト状重合
性組成物を提供する。 【解決手段】 (ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を
持つ（メタ）アクリレートと、(ｂ)フィラーと、(ｃ)ピ
リミジントリオン誘導体とから成る第一ペーストと、
(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メタ）ア
クリレートと、(ｂ)フィラーと、(ｄ)有機ハロゲン化合
物と、(ｅ)有機金属化合物とから成る第二ペースト、又
は(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メタ）
アクリレートと、(ｂ)フィラーと、(ｄ)有機ハロゲン化
合物とから成る第三ペースト及び(ａ)少なくとも１個の
不飽和二重結合を持つ（メタ）アクリレートモノマー
と、(ｂ)フィラーと、(ｅ)有機金属化合物とから成る第
四ペーストとでペースト状重合性組成物を構成する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、重合前のペーストを長
期間保存した場合においてゲル化せず且つ重合硬化時間
が安定している、２種又は３種のペーストを混和して重
合するペースト状重合性組成物に関するものであり、各
種工業用接着剤や成型用樹脂として使用することがで
き、好適な用途の一つは歯科用途であり歯科用接着剤と
して使用できるものである。詳しくはピリミジントリオ
ン誘導体−有機ハロゲン化合物−有機金属化合物の３元
系触媒を含むペースト重合性組成物に関するものであ
る。
期間保存した場合においてゲル化せず且つ重合硬化時間
が安定している、２種又は３種のペーストを混和して重
合するペースト状重合性組成物に関するものであり、各
種工業用接着剤や成型用樹脂として使用することがで
き、好適な用途の一つは歯科用途であり歯科用接着剤と
して使用できるものである。詳しくはピリミジントリオ
ン誘導体−有機ハロゲン化合物−有機金属化合物の３元
系触媒を含むペースト重合性組成物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】ラジカル重合性を有するモノマーを含有
するペースト状組成物を常温で重合させる手段として、
化学重合触媒として有機過酸化物−芳香族第３級アミン
を組み合わせて使用する手段が古くから用いられてい
る。この手段においては、ペースト状組成物に配合する
有機過酸化物と芳香族第３級アミンの量を加減すると共
に重合禁止材を併用することにより重合硬化時間を調整
したり、重合前のペースト状組成物の保存安定性を高め
ている。しかしながら、有機過酸化物は半減期を持つ不
安定な物質であるため、重合硬化時間を速めるために有
機過酸化物をペースト状組成物に多量に配合すると、長
期保存した場合に重合前にペースト状組成物自体がゲル
化し易く、反対に保存安定性を長期間確保するために重
合禁止材をペースト状組成物に多量に配合すると重合硬
化時間が著しく長くなるという問題があり、ペースト状
組成物を冷蔵保存して有機化酸化物の半減期を遅らせる
等の対策をとらねばならなかった。
するペースト状組成物を常温で重合させる手段として、
化学重合触媒として有機過酸化物−芳香族第３級アミン
を組み合わせて使用する手段が古くから用いられてい
る。この手段においては、ペースト状組成物に配合する
有機過酸化物と芳香族第３級アミンの量を加減すると共
に重合禁止材を併用することにより重合硬化時間を調整
したり、重合前のペースト状組成物の保存安定性を高め
ている。しかしながら、有機過酸化物は半減期を持つ不
安定な物質であるため、重合硬化時間を速めるために有
機過酸化物をペースト状組成物に多量に配合すると、長
期保存した場合に重合前にペースト状組成物自体がゲル
化し易く、反対に保存安定性を長期間確保するために重
合禁止材をペースト状組成物に多量に配合すると重合硬
化時間が著しく長くなるという問題があり、ペースト状
組成物を冷蔵保存して有機化酸化物の半減期を遅らせる
等の対策をとらねばならなかった。
【０００３】また、トリアルキルボランの酸化を用いた
重合手段も知られているが、トリアルキルボランは非常
に酸化され易いため、ラジカル重合性を有するモノマー
を含有するペースト状組成物に配合することは不可能で
あり、モノマーとは別の容器にトリアルキルボランを保
存しておき、使用時にペースト状組成物へ添加して使用
する等、保管に手間がかかる上に操作が煩雑であった。
重合手段も知られているが、トリアルキルボランは非常
に酸化され易いため、ラジカル重合性を有するモノマー
を含有するペースト状組成物に配合することは不可能で
あり、モノマーとは別の容器にトリアルキルボランを保
存しておき、使用時にペースト状組成物へ添加して使用
する等、保管に手間がかかる上に操作が煩雑であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前述した従
来技術の問題点を解消し、２種又は３種のペーストを混
和して重合するペースト状重合性組成物であって、重合
前のペーストを長期間保存した場合においても、ゲル化
せず且つ重合硬化時間及が安定しているペースト状重合
性組成物を提供することを課題とする。
来技術の問題点を解消し、２種又は３種のペーストを混
和して重合するペースト状重合性組成物であって、重合
前のペーストを長期間保存した場合においても、ゲル化
せず且つ重合硬化時間及が安定しているペースト状重合
性組成物を提供することを課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は前記課題を解
消すべく鋭意検討した結果、(ａ)少なくとも１個の不飽
和二重結合を持つ（メタ）アクリレートと(ｂ)フィラー
とを主成分とする重合性組成物の重合手段として、(ｃ)
ピリミジントリオン誘導体−(ｄ)有機ハロゲン化合物−
(ｅ)有機金属化合物の３元系触媒を用いると、これら３
元系触媒は半減期を持たないため、長期間保存した場合
でも重合硬化時間が安定していることを究明し本発明を
完成したのである。
消すべく鋭意検討した結果、(ａ)少なくとも１個の不飽
和二重結合を持つ（メタ）アクリレートと(ｂ)フィラー
とを主成分とする重合性組成物の重合手段として、(ｃ)
ピリミジントリオン誘導体−(ｄ)有機ハロゲン化合物−
(ｅ)有機金属化合物の３元系触媒を用いると、これら３
元系触媒は半減期を持たないため、長期間保存した場合
でも重合硬化時間が安定していることを究明し本発明を
完成したのである。
【０００６】即ち本発明は、(ａ)少なくとも１個の不飽
和二重結合を持つ（メタ）アクリレートと、(ｂ)フィラ
ーと、(ｃ)ピリミジントリオン誘導体とから成る第一ペ
ーストと、(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ
（メタ）アクリレートと、(ｂ)フィラーと、(ｄ)有機ハ
ロゲン化合物と、(ｅ)有機金属化合物とから成る第二ペ
ースト、又は(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持
つ（メタ）アクリレートと、(ｂ)フィラーと、(ｄ)有機
ハロゲン化合物とから成る第三ペースト及び(ａ)少なく
とも１個の不飽和二重結合を持つ（メタ）アクリレート
と、(ｂ)フィラーと、(ｅ)有機金属化合物とから成る第
四ペーストとから成ることを特徴としたペースト状重合
性組成物であり、(ｂ)フィラーが無水ケイ酸，含水ケイ
酸，含水ケイ酸カルシウム，含水ケイ酸アルミニウムの
１種又は２種以上であると、長期間保存した場合でも重
合前のペースト状重合性化合物がゲル化せず好ましいこ
とも究明したのである。
和二重結合を持つ（メタ）アクリレートと、(ｂ)フィラ
ーと、(ｃ)ピリミジントリオン誘導体とから成る第一ペ
ーストと、(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ
（メタ）アクリレートと、(ｂ)フィラーと、(ｄ)有機ハ
ロゲン化合物と、(ｅ)有機金属化合物とから成る第二ペ
ースト、又は(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持
つ（メタ）アクリレートと、(ｂ)フィラーと、(ｄ)有機
ハロゲン化合物とから成る第三ペースト及び(ａ)少なく
とも１個の不飽和二重結合を持つ（メタ）アクリレート
と、(ｂ)フィラーと、(ｅ)有機金属化合物とから成る第
四ペーストとから成ることを特徴としたペースト状重合
性組成物であり、(ｂ)フィラーが無水ケイ酸，含水ケイ
酸，含水ケイ酸カルシウム，含水ケイ酸アルミニウムの
１種又は２種以上であると、長期間保存した場合でも重
合前のペースト状重合性化合物がゲル化せず好ましいこ
とも究明したのである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明に係るペースト状重合性組
成物において、各ペーストで使用する(ａ)少なくとも１
個の不飽和二重結合を持つ（メタ）アクリレートとして
具体的には、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メ
タ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレー
ト、グリシジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリ
レート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、２
−メトキシエチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘ
キシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリ
レート、２−ヒドロキシ−１，３−ジ（メタ）アクリロ
キシプロパン、エチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチル
グリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジ
オールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオー
ルジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオール
ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレート、トリメチロールメタントリ（メタ）アク
リレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリ
レート、ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ビスフェノールＡジグリシジル（メタ）アクリレー
トが挙げられる。また、ウレタン結合を持つ（メタ）ア
クリレートとして、ジ−２−（メタ）アクリロキシエチ
ル−２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジカルバメ
ート、１，３，５−トリス［１，３−ビス｛（メタ）ア
クリロイルオキシ｝−２−プロポキシカルボニルアミノ
ヘキサン］−１，３，５−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリア
ジン−２，４，６−トリオンがあり、その他２，２’−
ジ（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンと２−オ
キシパノンとヘキサメチレンジイソシアネートと２−ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレートとから成るウレタ
ンオリゴマーの（メタ）アクリレート、１，３−ブタン
ジオールとヘキサメチレンジイソシアネートと２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレートとから成るウレタン
オリゴマーの（メタ）アクリレート等が挙げられる。こ
れらは単独又は２種以上を混合して使用することができ
る。中でも、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレ
ート、グリシジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジ（メ
タ）アクリロキシプロパンは、ピリミジントリオン誘導
体と有機ハロゲン化合物をよく溶解するため特に好まし
い。
成物において、各ペーストで使用する(ａ)少なくとも１
個の不飽和二重結合を持つ（メタ）アクリレートとして
具体的には、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メ
タ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレー
ト、グリシジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリ
レート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレート、２
−メトキシエチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘ
キシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリ
レート、２−ヒドロキシ−１，３−ジ（メタ）アクリロ
キシプロパン、エチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチル
グリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジ
オールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオー
ルジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオール
ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレート、トリメチロールメタントリ（メタ）アク
リレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリ
レート、ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ビスフェノールＡジグリシジル（メタ）アクリレー
トが挙げられる。また、ウレタン結合を持つ（メタ）ア
クリレートとして、ジ−２−（メタ）アクリロキシエチ
ル−２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジカルバメ
ート、１，３，５−トリス［１，３−ビス｛（メタ）ア
クリロイルオキシ｝−２−プロポキシカルボニルアミノ
ヘキサン］−１，３，５−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリア
ジン−２，４，６−トリオンがあり、その他２，２’−
ジ（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンと２−オ
キシパノンとヘキサメチレンジイソシアネートと２−ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレートとから成るウレタ
ンオリゴマーの（メタ）アクリレート、１，３−ブタン
ジオールとヘキサメチレンジイソシアネートと２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレートとから成るウレタン
オリゴマーの（メタ）アクリレート等が挙げられる。こ
れらは単独又は２種以上を混合して使用することができ
る。中でも、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレ
ート、グリシジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジ（メ
タ）アクリロキシプロパンは、ピリミジントリオン誘導
体と有機ハロゲン化合物をよく溶解するため特に好まし
い。
【０００８】本発明に係るペースト状重合性組成物にお
いて、各ペーストで使用する(ｂ)フィラーとして具体的
には、無水ケイ酸，バリウムガラス，アルミナガラス，
カリウムガラス，フルオロアルミノシリケートガラス等
のガラス類、合成ゼオライト、リン酸カルシウム、長
石、ヒュームドシリカ，ケイ酸アルミニウム、ケイ酸カ
ルシウム、炭酸マグネシウム、含水ケイ酸、含水ケイ酸
カルシウム、含水ケイ酸アルミニウム、石英等の粉末が
ある。これらのフィラーは、γ―メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニ
ルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビ
ニルトリアセトキシシラン、ビニルトリ（メトキシエト
キシ）シラン等で表面処理されていても良い。また、前
記のフィラーを予め重合性モノマーやオリゴマーと混合
して硬化させた後、粉砕して作製した有機無機複合フィ
ラーを使用することができる。これらのフィラーは単独
又は２種以上を混合して使用することができる。中で
も、無水ケイ酸、含水ケイ酸、含水ケイ酸カルシウム、
含水ケイ酸アルミニウムは、長期間保存した場合でも重
合前のペースト状重合性組成物がゲル化するのを防止す
る効果があり好ましい。なお、本発明に使用する(ａ)成
分と(ｂ)成分は各ペーストで異なる物質を用いても良い
のは勿論である。
いて、各ペーストで使用する(ｂ)フィラーとして具体的
には、無水ケイ酸，バリウムガラス，アルミナガラス，
カリウムガラス，フルオロアルミノシリケートガラス等
のガラス類、合成ゼオライト、リン酸カルシウム、長
石、ヒュームドシリカ，ケイ酸アルミニウム、ケイ酸カ
ルシウム、炭酸マグネシウム、含水ケイ酸、含水ケイ酸
カルシウム、含水ケイ酸アルミニウム、石英等の粉末が
ある。これらのフィラーは、γ―メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニ
ルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビ
ニルトリアセトキシシラン、ビニルトリ（メトキシエト
キシ）シラン等で表面処理されていても良い。また、前
記のフィラーを予め重合性モノマーやオリゴマーと混合
して硬化させた後、粉砕して作製した有機無機複合フィ
ラーを使用することができる。これらのフィラーは単独
又は２種以上を混合して使用することができる。中で
も、無水ケイ酸、含水ケイ酸、含水ケイ酸カルシウム、
含水ケイ酸アルミニウムは、長期間保存した場合でも重
合前のペースト状重合性組成物がゲル化するのを防止す
る効果があり好ましい。なお、本発明に使用する(ａ)成
分と(ｂ)成分は各ペーストで異なる物質を用いても良い
のは勿論である。
【０００９】本発明に係るペースト状重合性組成物で、
(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メタ）ア
クリレートと(ｂ)フィラーと(ｃ)ピリミジントリオン誘
導体とから成る第一ペーストに使用する(ｃ)ピリミジン
トリオン誘導体として具体的には、１−ベンジル−５−
フェニルピリミジントリオン、１−シクロヘキシル−５
−エチルピリミジントリオン、１，３−ジメチル−５−
シクロペンチルピリミジントリオン、１，３−ジメチル
−５−シクロヘキシルピリミジントリオン、１，３−ジ
メチル−５−エチルピリミジントリオン、１，３−ジメ
チル−５−イソブチルピリミジントリオン、１，３−ジ
メチル−５−フェニルピリミジントリオン、１，３−ジ
メチル−５−ｎ−ブチルピリミジントリオン、１，５−
ジメチルピリミジントリオン、５−ｎ−ブチルピリミジ
ントリオン、５−シクロヘキシルピリミジントリオン、
５−エチルピリミジントリオン、５−イソブチルピリミ
ジントリオン、５−イソプロピルピリミジントリオン、
５−フェニルピリミジントリオン、１，３，５−トリメ
チルピリミジントリオン等が挙げられる。これらのピリ
ミジントリオン誘導体は単独又は２種以上を混合して使
用することができ、その添加量としては第一ペースト中
の(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メタ）
アクリレートと(ｂ)フィラーとの合計量１００重量部に
対して０.０５〜５重量部が好ましい。
(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メタ）ア
クリレートと(ｂ)フィラーと(ｃ)ピリミジントリオン誘
導体とから成る第一ペーストに使用する(ｃ)ピリミジン
トリオン誘導体として具体的には、１−ベンジル−５−
フェニルピリミジントリオン、１−シクロヘキシル−５
−エチルピリミジントリオン、１，３−ジメチル−５−
シクロペンチルピリミジントリオン、１，３−ジメチル
−５−シクロヘキシルピリミジントリオン、１，３−ジ
メチル−５−エチルピリミジントリオン、１，３−ジメ
チル−５−イソブチルピリミジントリオン、１，３−ジ
メチル−５−フェニルピリミジントリオン、１，３−ジ
メチル−５−ｎ−ブチルピリミジントリオン、１，５−
ジメチルピリミジントリオン、５−ｎ−ブチルピリミジ
ントリオン、５−シクロヘキシルピリミジントリオン、
５−エチルピリミジントリオン、５−イソブチルピリミ
ジントリオン、５−イソプロピルピリミジントリオン、
５−フェニルピリミジントリオン、１，３，５−トリメ
チルピリミジントリオン等が挙げられる。これらのピリ
ミジントリオン誘導体は単独又は２種以上を混合して使
用することができ、その添加量としては第一ペースト中
の(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メタ）
アクリレートと(ｂ)フィラーとの合計量１００重量部に
対して０.０５〜５重量部が好ましい。
【００１０】本発明に係るペースト状重合性組成物で、
(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メタ）ア
クリレートと(ｂ)フィラーと(ｃ)ピリミジントリオン誘
導体とから成る第一ペースト以外のペーストに使用する
(ｄ)有機ハロゲン化合物として具体的には、ベンジルト
リブチルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチルセ
チルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチルステア
リルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアン
モニウムブロマイド、ベンジルトリメチルアンモニウム
クロライド、セタルコニウムクロライド、セチルピリジ
ニウムブロマイド、セチルピリミジニウムクロライド、
セチルトリエチルアンモニウムブロマイド、ジデシルジ
メチルアンモニウムクロライド、ジラウリルジメチルア
ンモニウムクロライド、ドミフェンブロマイド、ラウリ
ルジメチルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムア
イオダイド、テトラデシルトリメチルアンモニウムブロ
マイド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラ
エチルアンモニウムアイオダイド、トリオクチルメチル
アンモニウムクロライド等が挙げられる。この有機ハロ
ゲン化合物は単独又は２種以上を混合して使用すること
ができ、その添加量としては第一ペースト以外のペース
ト中の(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メ
タ）アクリレートと(ｂ)フィラーとの合計量１００重量
部に対して０.０５〜５重量部が好ましい。
(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メタ）ア
クリレートと(ｂ)フィラーと(ｃ)ピリミジントリオン誘
導体とから成る第一ペースト以外のペーストに使用する
(ｄ)有機ハロゲン化合物として具体的には、ベンジルト
リブチルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチルセ
チルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチルステア
リルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアン
モニウムブロマイド、ベンジルトリメチルアンモニウム
クロライド、セタルコニウムクロライド、セチルピリジ
ニウムブロマイド、セチルピリミジニウムクロライド、
セチルトリエチルアンモニウムブロマイド、ジデシルジ
メチルアンモニウムクロライド、ジラウリルジメチルア
ンモニウムクロライド、ドミフェンブロマイド、ラウリ
ルジメチルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムア
イオダイド、テトラデシルトリメチルアンモニウムブロ
マイド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラ
エチルアンモニウムアイオダイド、トリオクチルメチル
アンモニウムクロライド等が挙げられる。この有機ハロ
ゲン化合物は単独又は２種以上を混合して使用すること
ができ、その添加量としては第一ペースト以外のペース
ト中の(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メ
タ）アクリレートと(ｂ)フィラーとの合計量１００重量
部に対して０.０５〜５重量部が好ましい。
【００１１】本発明に係るペースト状重合性組成物で、
(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メタ）ア
クリレートと(ｂ)フィラーと(ｃ)ピリミジントリオン誘
導体とから成る第一ペースト以外のペーストに使用する
(ｅ)有機金属化合物として具体的には、アセチルアセト
ン銅、４−シクロヘキシル酪酸銅、酢酸第二銅、オレイ
ン酸銅、アセチルアセトンマンガン、ナフテン酸マンガ
ン、オクチル酸マンガン、アセチルアセトンコバルト、
ナフテン酸コバルト、アセチルアセトンリチウム、酢酸
リチウム、アセチルアセトン亜鉛、ナフテン酸亜鉛、ア
セチルアセトンニッケル、酢酸ニッケル、アセチルアセ
トンアルミニウム、アセチルアセトンカルシウム、アセ
チルアセトンクロム、アセチルアセトン鉄、ナフテン酸
ナトリウム、レアアースオクトエート等が挙げられる。
この有機金属化合物は単独又は２種以上を混合して使用
することができ、その添加量としては、第一ペースト以
外のペースト中の(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合
を持つ（メタ）アクリレートと(ｂ)フィラーとの合計量
１００重量部に対して０.０００１〜０.１重量部が好ま
しい。
(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メタ）ア
クリレートと(ｂ)フィラーと(ｃ)ピリミジントリオン誘
導体とから成る第一ペースト以外のペーストに使用する
(ｅ)有機金属化合物として具体的には、アセチルアセト
ン銅、４−シクロヘキシル酪酸銅、酢酸第二銅、オレイ
ン酸銅、アセチルアセトンマンガン、ナフテン酸マンガ
ン、オクチル酸マンガン、アセチルアセトンコバルト、
ナフテン酸コバルト、アセチルアセトンリチウム、酢酸
リチウム、アセチルアセトン亜鉛、ナフテン酸亜鉛、ア
セチルアセトンニッケル、酢酸ニッケル、アセチルアセ
トンアルミニウム、アセチルアセトンカルシウム、アセ
チルアセトンクロム、アセチルアセトン鉄、ナフテン酸
ナトリウム、レアアースオクトエート等が挙げられる。
この有機金属化合物は単独又は２種以上を混合して使用
することができ、その添加量としては、第一ペースト以
外のペースト中の(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合
を持つ（メタ）アクリレートと(ｂ)フィラーとの合計量
１００重量部に対して０.０００１〜０.１重量部が好ま
しい。
【００１２】本発明に係るペースト状重合性組成物にお
いて、(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メ
タ）アクリレートと(ｂ)フィラーと(ｃ)ピリミジントリ
オン誘導体とから成る第一ペースト以外のペーストに使
用する(ｄ)有機ハロゲン化合物と(ｅ)有機金属化合物と
は、(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メ
タ）アクリレートと、(ｂ)フィラーと、(ｄ)有機ハロゲ
ン化合物と、(ｅ)有機金属化合物とから成る第二ペース
トのように１種のペースト中に配合される場合と、(ａ)
少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メタ）アクリ
レートと、(ｂ)フィラーと、(ｄ)有機ハロゲン化合物と
から成る第三ペースト及び(ａ)少なくとも１個の不飽和
二重結合を持つ（メタ）アクリレートと、(ｂ)フィラー
と、(ｅ)有機金属化合物とから成る第四ペーストのよう
に２種のペースト中に分けて配合される場合とがある。
これは、(ｃ)ピリミジントリオン誘導体が配合されてい
る第一ペースト中に同時に(ｄ)有機ハロゲン化合物又は
(ｅ)有機金属化合物を配合すると、第一ペーストで常温
でラジカルが発生して重合が開始してしまうからであ
る。
いて、(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メ
タ）アクリレートと(ｂ)フィラーと(ｃ)ピリミジントリ
オン誘導体とから成る第一ペースト以外のペーストに使
用する(ｄ)有機ハロゲン化合物と(ｅ)有機金属化合物と
は、(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メ
タ）アクリレートと、(ｂ)フィラーと、(ｄ)有機ハロゲ
ン化合物と、(ｅ)有機金属化合物とから成る第二ペース
トのように１種のペースト中に配合される場合と、(ａ)
少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メタ）アクリ
レートと、(ｂ)フィラーと、(ｄ)有機ハロゲン化合物と
から成る第三ペースト及び(ａ)少なくとも１個の不飽和
二重結合を持つ（メタ）アクリレートと、(ｂ)フィラー
と、(ｅ)有機金属化合物とから成る第四ペーストのよう
に２種のペースト中に分けて配合される場合とがある。
これは、(ｃ)ピリミジントリオン誘導体が配合されてい
る第一ペースト中に同時に(ｄ)有機ハロゲン化合物又は
(ｅ)有機金属化合物を配合すると、第一ペーストで常温
でラジカルが発生して重合が開始してしまうからであ
る。
【００１３】本発明に係るペースト状重合性組成物に、
更に光重合型の重合開始剤を併せて配合して紫外線又は
可視光線等の活性光線を照射することにより重合を開始
させることも可能である。この際、光源としては、超高
圧，高圧，中圧又は低圧の各種水銀灯、ケミカルラン
プ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光ラ
ンプ、タングステンランプ、キセノンランプ、アルゴン
イオンレーザー等を使用することができる。光重合型重
合開始剤の添加量としては、(ａ)少なくとも１個の不飽
和二重結合を持つ（メタ）アクリレートと(ｂ)フィラー
との合計量１００重量部に対して０.０１〜５重量部が
好ましい。
更に光重合型の重合開始剤を併せて配合して紫外線又は
可視光線等の活性光線を照射することにより重合を開始
させることも可能である。この際、光源としては、超高
圧，高圧，中圧又は低圧の各種水銀灯、ケミカルラン
プ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光ラ
ンプ、タングステンランプ、キセノンランプ、アルゴン
イオンレーザー等を使用することができる。光重合型重
合開始剤の添加量としては、(ａ)少なくとも１個の不飽
和二重結合を持つ（メタ）アクリレートと(ｂ)フィラー
との合計量１００重量部に対して０.０１〜５重量部が
好ましい。
【００１４】本発明に係るペースト状重合性組成物には
以上に述べてきた各成分の他、実用上必要に応じて有機
溶剤，重合禁止剤，酸化防止剤，紫外線吸収剤，顔料等
を添加することができる。
以上に述べてきた各成分の他、実用上必要に応じて有機
溶剤，重合禁止剤，酸化防止剤，紫外線吸収剤，顔料等
を添加することができる。
【００１５】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に説明する
が、本発明はこれ等実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれ等実施例に限定されるものではない。
【００１６】《ペースト状組成物の作製》以下に示す表
１に従い、実施例１〜３及び比較例１の各成分を配合
し、所定量ずつ混和することにより２種又は３種のペー
ストから成るペースト状重合性組成物を作製した。な
お、実施例３の第二ペーストには更に光重合型重合開始
剤の増感剤としてカンファーキノンを、還元剤として４
−ジメチルアミノ安息香酸エチルを、また比較例１の第
一ペーストには有機過酸化物として過酸化ベンゾイル湿
体を、第二ペーストには芳香族第３級アミンとしてＮ，
Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジンを配合している。
１に従い、実施例１〜３及び比較例１の各成分を配合
し、所定量ずつ混和することにより２種又は３種のペー
ストから成るペースト状重合性組成物を作製した。な
お、実施例３の第二ペーストには更に光重合型重合開始
剤の増感剤としてカンファーキノンを、還元剤として４
−ジメチルアミノ安息香酸エチルを、また比較例１の第
一ペーストには有機過酸化物として過酸化ベンゾイル湿
体を、第二ペーストには芳香族第３級アミンとしてＮ，
Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジンを配合している。
【００１７】
【表１】
【００１８】《重合硬化時間及び温度の測定》温度２３
℃湿度５０％の恒温室内で、実施例１〜３及び比較例１
に示したペースト状重合性組成物を、表１に記載の所定
の重量比で１０秒間混和し、内径７mm、高さ０.５mmの
円柱型に流し込み、熱電対によって混和物の混和開始か
ら発熱ピーク時までの重合硬化時間及びそのときの温度
を測定した。また、実施例１〜３及び比較例１の第一ペ
ースト，第二ペースト及び第三ペースト各々を温度４５
℃又は６０℃、湿度５０％の恒温室で保存した後に各ペ
ーストがゲル化しているか否かを調べ、且つ前記と同様
の条件においてペースト状重合性組成物の重合硬化時間
及びそのときの温度を測定した。結果を表２に纏めて示
す。
℃湿度５０％の恒温室内で、実施例１〜３及び比較例１
に示したペースト状重合性組成物を、表１に記載の所定
の重量比で１０秒間混和し、内径７mm、高さ０.５mmの
円柱型に流し込み、熱電対によって混和物の混和開始か
ら発熱ピーク時までの重合硬化時間及びそのときの温度
を測定した。また、実施例１〜３及び比較例１の第一ペ
ースト，第二ペースト及び第三ペースト各々を温度４５
℃又は６０℃、湿度５０％の恒温室で保存した後に各ペ
ーストがゲル化しているか否かを調べ、且つ前記と同様
の条件においてペースト状重合性組成物の重合硬化時間
及びそのときの温度を測定した。結果を表２に纏めて示
す。
【００１９】
【表２】
【００２０】表２から明らかなように、本発明に係るペ
ースト状重合性組成物である実施例１〜３は、重合前の
ペーストの各々を長期間保存してもゲル化せず、またそ
れらを混合して重合させたときの重合硬化時間の遅延が
１分以内と小さく、そのときの温度も略一定で安定して
いた。それに対し比較例１においては、重合前のペース
トの各々を長期間保存するとゲル化してしまうことがあ
り、またゲル化が起こらない場合でもそれらを混合して
重合させたときの重合硬化時間が約６分も遅延し、その
ときの温度の変化も著しかった。
ースト状重合性組成物である実施例１〜３は、重合前の
ペーストの各々を長期間保存してもゲル化せず、またそ
れらを混合して重合させたときの重合硬化時間の遅延が
１分以内と小さく、そのときの温度も略一定で安定して
いた。それに対し比較例１においては、重合前のペース
トの各々を長期間保存するとゲル化してしまうことがあ
り、またゲル化が起こらない場合でもそれらを混合して
重合させたときの重合硬化時間が約６分も遅延し、その
ときの温度の変化も著しかった。
【００２１】
【発明の効果】以上に詳述した如く本発明に係るペース
ト状重合性組成物は、長期間保存しても重合前のペース
トがゲル化せず且つ重合硬化時間及びそのときの濃度が
安定しており、非常に優れた性質を持つペースト状重合
性組成物であると言える。
ト状重合性組成物は、長期間保存しても重合前のペース
トがゲル化せず且つ重合硬化時間及びそのときの濃度が
安定しており、非常に優れた性質を持つペースト状重合
性組成物であると言える。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4C089 AA10 BA14 BB05 BC07 BD04
CA03
4J011 PA13 PB22 PC02 PC08 QA03
QA12 QA13 QA17 QA34 QB24
SA74 SA78 SA85 UA08
4J026 AC00 BA27 BA28 BA30 BA36
DB07 DB15 DB17 GA09
4J040 EC231 EF291 FA141 FA151
FA161 FA261 FA291 HA136
HA176 HA306 HA356 HB04
HB05 HB06 HB18 HC23 HD30
HD41 JA05 KA14 KA42 LA05
NA03
Claims (2)
- 【請求項１】 (ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を
持つ（メタ）アクリレートと、(ｂ)フィラーと、(ｃ)ピ
リミジントリオン誘導体とから成る第一ペーストと、
(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メタ）ア
クリレートと、(ｂ)フィラーと、(ｄ)有機ハロゲン化合
物と、(ｅ)有機金属化合物とから成る第二ペースト、又
は(ａ)少なくとも１個の不飽和二重結合を持つ（メタ）
アクリレートと、(ｂ)フィラーと、(ｄ)有機ハロゲン化
合物とから成る第三ペースト及び(ａ)少なくとも１個の
不飽和二重結合を持つ（メタ）アクリレートと、(ｂ)フ
ィラーと、(ｅ)有機金属化合物とから成る第四ペースト
とから成ることを特徴としたペースト状重合性組成物。 - 【請求項２】 (ｂ)フィラーが、無水ケイ酸，含水ケイ
酸，含水ケイ酸カルシウム，含水ケイ酸アルミニウムの
１種又は２種以上である請求項１に記載のペースト状重
合性組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001301768A JP2003105008A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | ペースト状重合性組成物 |
| US10/263,843 US6784224B2 (en) | 2001-09-28 | 2002-10-04 | Paste-like polymerizable composition |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001301768A JP2003105008A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | ペースト状重合性組成物 |
| US10/263,843 US6784224B2 (en) | 2001-09-28 | 2002-10-04 | Paste-like polymerizable composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003105008A true JP2003105008A (ja) | 2003-04-09 |
Family
ID=32737657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001301768A Pending JP2003105008A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | ペースト状重合性組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6784224B2 (ja) |
| JP (1) | JP2003105008A (ja) |
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-
2001
- 2001-09-28 JP JP2001301768A patent/JP2003105008A/ja active Pending
-
2002
- 2002-10-04 US US10/263,843 patent/US6784224B2/en not_active Expired - Lifetime
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