JP2003089623A - 新規第四アンモニウム化合物組成物 - Google Patents

新規第四アンモニウム化合物組成物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 低い固化点、水性媒体に対する良好な溶解性
または分散性及び低い引火点を有し、それ故、第四アン
モニウム化合物を配合するのに極めて適した第四アンモ
ニウム化合物を含む組成物を提供すること。 【解決手段】 a) 少なくとも一種の第四アンモニウム
化合物、及び b) ５〜12個の炭素原子を有する少なくとも一種の多価
アルコール、 を含む、組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、低い固化点、水性
媒体に対する良好な溶解性または分散性及び低い引火点
を有し、それ故、第四アンモニウム化合物を調合するの
に極めて適した、第四アンモニウム化合物を含む組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術及び課題を解決するための手段】化粧料組
成物、例えばヘアトリートメント組成物は、しばしば、
長鎖アルキルまたはアルケニル基を有する難水溶性第四
アンモニウム化合物を含む。このような組成物は、通常
は、水性分散物、エマルション、マイクロエマルショ
ン、ジェルとしてかあるいはエアロゾルの形に調合さ
れ、そして例えばシャンプー、ヘアキュア、ヘアリンス
などとして使用される。
【０００３】このような組成物の製造業者にとっては、
カチオン性活性成分を多量に含む他、低い固化点及び水
性媒体に対する良好な溶解性または分散性を有するフレ
ーク、ペレットまたはペーストの形の配合材料または調
合物として第四アンモニウム化合物を製造することが非
常に有利である。
【０００４】従来技術によれば、上記の要求は、短鎖ア
ルコール、特にイソプロパノールを15〜20重量％の量で
加えることによって達成できる。しかし、短鎖アルコー
ルは沸点及び引火点が低いために、それらの使用には問
題が残る。
【０００５】国際特許出願公開第00/28950号に記載のよ
うに、上記の短鎖アルコールは、線状脂肪アルコール
（例えば、セチルアルコール、ラウリルアルコール、ベ
ヘニルアルコールまたはステアリルアルコール）で置き
換えることができる。混合物の固化点または融点を100
℃未満まで下げるためには、グリコール類、例えばプロ
ピレングリコールまたは1,3-ブタンジオールが追加的に
加えられる。国際特許出願公開第00/28950号では、更
に、上記の脂肪アルコールは、他の脂肪アルコールを約
10重量％未満の量でしか含まない均一な脂肪アルコール
であるのが有利であると強調されている。
【０００６】更に、国際特許出願公開第00/28950号に
は、脂肪アルコールを加えないで、短鎖アルコールをグ
リコール類に置き換えると、ペレット化できない調合物
が生ずるとの記載がある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、第四ア
ンモニウム化合物及び５〜12個の炭素原子を有する少な
くとも一種の多価アルコールを含む組成物が、低い固化
点及び融点、水性媒体に対する良好な溶解性及び分散
性、並びに低い引火点を有することがここに見出され
た。驚くべきことに、この組成物は、各々８〜36個の炭
素原子を有する、脂肪アルコール及び線状もしくは分枝
状アルコールを含まないでいることができ、それでもな
おペレット化またはフレーク化が可能であるほど室温で
十分に堅くかつ脆さがある。該新規組成物は、それゆ
え、第四アンモニウム化合物を調合するのに極めて適し
ている。
【０００８】本発明は、 a) 以下の式(1)
【０００９】
【化２】 [ 式中、R1は、12〜36個の炭素原子を有する非分枝状ま
たは分枝状アルキルまたはアルケニル基、式R5CONH(C
H2) n - で表される基または式R5COO(CH2)n - で表され
る基であり、ここで、R5は12〜36個の炭素原子を有する
アルキルまたはアルケニル基であり、そしてｎは１〜８
の数であり、そしてR2、R3及びR4は、互いに独立して、
同一かまたは異なることができ、そして-CH3、CH3CH2-
、CH3CH2CH2-、CH3CH2CH2CH2- 、-CH2CH2OH または-CH
2CH(OH)CH2OH 基であり、そしてX - はアニオンである]
で表される少なくとも一種の第四アンモニウム化合物、
及び b) ５〜12個の炭素原子を有する少なくとも一種の多価
アルコール、を含む組成物を提供する。
【００１０】好ましい態様の一つでは、該組成物は、各
々８〜36個の炭素原子を有する、脂肪アルコール及び線
状もしくは分枝状モノアルコールを含まない。
【００１１】第四アンモニウム化合物a)の割合は、完成
した組成物を基準にして、好ましくは30〜90重量％、特
に好ましくは40〜85重量％、とりわけ好ましくは45〜85
重量％、更に特に好ましくは60〜82重量％である。驚く
べきことに、本発明の組成物は、第四アンモニウム化合
物a)を高重量割合で含みながらも、これと同時に低い融
点及び固化点を有利に有し得ることが見出された。
【００１２】第四アンモニウム化合物a)は、好ましく
は、(C12-C36)-アルキルトリメチルアンモニウム化合
物、特に好ましくは(C14-C30)-アルキルトリメチルアン
モニウム化合物、特に好ましくは(C16-C24)-アルキルト
リメチルアンモニウム化合物である。
【００１３】特に好ましいものは、アルキル基がベヘニ
ル、エルシル(erucyl)、セチルまたはステアリル基であ
るアルキルトリメチルアンモニウム化合物である。
【００１４】式(1) 中のアニオンX - は、電荷のバラン
スをもたらす如何なる所望のアニオンであることがで
き、好ましくは塩化物アニオン、ヨウ化物アニオン、臭
化物アニオン、メト硫酸アニオン、硫酸水素アニオン、
乳酸アニオン及び／またはクエン酸アニオン、特に好ま
しくは塩化物アニオン及びメト硫酸アニオンである。
【００１５】極めて好適な第四アンモニウム化合物a)
は、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロライドであ
る。
【００１６】完成した組成物を基準とした多価アルコー
ルb)の割合は、好ましくは10〜70重量％、特に好ましく
は15〜60重量％、とりわけ好ましくは15〜55重量％であ
る。
【００１７】多価アルコールb)は、分子中に少なくとも
二個のOH基を有するものを意味すると理解されたい。こ
の多価アルコールb)は、非分枝状または分枝状及び飽和
または不飽和であることができる。加えて、この多価ア
ルコールb)は、エーテル結合を介して結合された低分子
量多価アルコールから構成されていてもよい。
【００１８】適当な多価アルコールb)は、好ましくはペ
ンタンジオール、ヘキサンジオール、ヘキシレングリコ
ール、トリメチルペンタンジオール、ヘプタンジオー
ル、オクタンジオール、ノナンジオール、デカンジオー
ル、ウンデカンジオール、ドデカンジオール、ジグリセ
ロール、トリグリセロール、ジプロピレングリコール、
トリプロピレングリコール、ソルビトール、キシリトー
ル、マンニトール及び／またはこれらの混合物である。
【００１９】特に好ましい多価アルコールb)は、1,5-ペ
ンタンジオール、1,2-ペンタンジオール、1,6-ヘキサン
ジオール、1,2-ヘキサンジオール、1,7-ヘプタンジオー
ル、1,2-ヘプタンジオール、1,8-オクタンジオール、1,
2-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、1,2-ノナン
ジオール、1,10- デカンジオール、1,2-デカンジオー
ル、1,11- ウンデカンジオール、1,2-ウンデカンジオー
ル、1,12- ドデカンジオール、1,2-ドデカンジオール、
2-メチル-2,4- ペンタンジオール、2,2,4-トリメチル-
1,3- ペンタンジオール、ジグリセロール、トリグリセ
ロール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリ
コール、ソルビトール、キシリトール、マンニトール及
び／またはこれらの混合物である。
【００２０】中でも好ましい多価アルコールb)は、1,6-
ヘキサンジオール、ジプロピレングリコール、2-メチル
-2,4- ペンタンジオール、2,2,4-トリメチル-1,3- ペン
タンジオール及びこれらの混合物である。
【００２１】特に有利な使用特性は、場合によっては他
の多価アルコールb)と一緒に使用してもよい６〜８個の
炭素原子を有する少なくとも一種の多価アルコールb)を
含む組成物によって発揮される。
【００２２】場合によっては、性能の更なる向上を図る
ために、本発明の組成物は、１〜４個の炭素原子を有す
る非分枝状または分枝状モノアルコールを含んでいても
よい。好ましいモノアルコールは、エタノール、プロパ
ノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノー
ル及びtert- ブタノール、特に好ましくはイソプロパノ
ールである。完成した組成物を基準にして、該組成物は
好ましくは５重量％未満、特に好ましくは３重量％未満
の割合でこのようなモノアルコールを含む。また、この
ような１〜４個の炭素原子を有する非分枝状または分枝
状モノアルコールを含まない組成物も、同様に好ましい
態様の一つである。
【００２３】本発明の組成物は、好ましくは、100 ℃未
満、特に好ましくは95℃未満、とりわけ好ましくは90℃
未満、更に特に好ましくは85℃未満の固化点を有する。
【００２４】本発明の組成物の引火点は、好ましくは80
℃を超え、特に好ましくは100 ℃を超える。
【００２５】本発明の組成物は、例えば、ペレット、フ
レーク、押出物、ペースト、圧縮物(compacts)、粉末、
並びにエマルションもしくは分散物の形であることがで
きる。特に好ましい態様の一つでは、本発明の組成物は
ペレットまたはフレーク、特に好ましくはペレットの形
である。
【００２６】好ましい態様の一つでは、本発明の組成物
は、以下の成分、すなわち i) ──場合によっては、１〜４個の炭素原子を有する
分枝状もしくは非分枝状モノアルコールを含む──少な
くとも一種の第四アンモニウム化合物a)、 ii) ５〜12個の炭素原子を有する少なくとも一種の多
価アルコールb)、及び iii) 場合によっては、１〜４個の炭素原子を有する少
なくとも一種の非分枝状または分枝状モノアルコール、 を含む混合物を調製することによって製造される。
【００２７】好ましい態様の一つにおいては、成分i)〜
iii)を混合し次いで──場合によっては攪拌しながら─
─加熱する。この際、その温度は、混合物が溶融物の形
となるように選択される。好ましい温度は、70〜120
℃、特に好ましくは80〜110 ℃である。他の好ましい態
様の一つでは、成分i)は、溶融物として導入される。
【００２８】成分i)の第四アンモニウム化合物a)は、１
〜４個の炭素原子を有する少なくとも一種の非分枝状ま
たは分枝状モノアルコール、好ましくはエタノール、プ
ロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタ
ノール及びtert- ブタノール、特に好ましくはイソプロ
パノールの存在下に第三アミンをアルキル化することに
よって公知の方法で製造することができる。この第四ア
ンモニウム化合物は、好ましくは、ペレットとして、特
に好ましくは粉末として使用される。好ましい態様の一
つでは、該第四アンモニウム化合物は、５重量％未満、
好ましくは３重量％未満の割合でモノアルコールを含
む。更に別の好ましい態様の一つでは、第四アンモニウ
ム化合物は、10〜25重量％の割合でモノアルコールを含
む。本発明の組成物は、好ましくは、１〜４個の炭素原
子を有する非分枝状または分枝状モノアルコールを合計
で５重量％未満、特に好ましくは３重量％未満の割合で
含む。同様に好ましい態様の一つでは、本発明の組成物
は、１〜４個の炭素原子を有する非分枝状または分枝状
モノアルコールを含まない。
【００２９】本発明の組成物中においてモノアルコール
の所望の含有量を成立させるためには、成分i)及び／ま
たはiii)を対応して選択及び計算するか、及び／または
モノアルコールを前もって成分i)からその一部または全
てを取り除く。
【００３０】更に別の好ましい態様の一つでは、モノア
ルコールの所望とする残留含有量を残して、本発明の組
成物からモノアルコールを除去する。モノアルコール
は、好ましくは、700 〜10 mbar 、好ましくは400 〜70
mbar 及び60〜90℃で除去する。またモノアルコール
は、適当な蒸発装置（例えば薄膜蒸発器）で大気圧下、
120 ℃までの温度において留去することもできる。
【００３１】驚くべきことに、本発明の組成物は、 i) 以下の式 NR1R2R3 ( 式中、R1は、12〜36個の炭素原子を有する非分枝状ま
たは分枝状アルキルまたはアルケニル基、式R5CONH(C
H2) n - で表される基または式R5COO(CH2)n - で表され
る基であり、ここで、R5は、12〜36個の炭素原子を有す
るアルキルまたはアルケニル基でありそしてｎは１〜８
の数であり、そしてR2及びR3は、互いに独立して、同一
でも異なっていてもよくそしてCH3-、CH3CH2- 、CH3CH2
CH2-、CH3CH2CH2CH2- または-CH2CH2(OH) である）で表
される少なくとも一種の第三アミンを、 ii) 以下の物質、すなわち a) R4X （式中、R4は、-CH3、CH3CH2- 、CH3CH2CH
2-、CH3CH2CH2CH2- または-CH2CH(OH)CH2(OH) であり、
そしてＸは、Cl、I 、Br、OSO3H またはメトスルフェー
トである）、及び／または b) エチレンオキシド及び式HXの酸（式中、ＸはCl、I
、Br、OSO3H 、シトレートまたはラクテートである）
から選択される少なくとも一種のアルキル化剤で、以下
の物質、すなわち iii) ５〜12個の炭素原子を有する少なくとも一種の多
価アルコールb)、及び iv) 場合によっては、１〜４個の炭素原子を有する少
なくとも一種の非分枝状または分枝状モノアルコール、
の存在下に、アルキル化することによってその場“in s
itu"でも製造できることが見出された。
【００３２】好ましくは、上記反応において、多価アル
コールb)及び場合により使用される１〜４個の炭素原子
を有する非分枝状または分枝状モノアルコールの供給量
は、本発明の組成物の好ましい例として上に挙げた組成
に対応するように選択される。各々の含有量は、各成分
を次いで追加または除去することによって調節すること
もできる。
【００３３】好ましい態様の一つでは、１〜４個の炭素
原子を有する非分枝状または分枝状モノアルコールは上
記反応には使用されない。
【００３４】上記方法によって製造される本発明の組成
物は、均一なまたは不均一な溶融物として冷却すること
によってペレット、フレーク、押出物またはペーストの
形に変えることができ、また冷却後に更に加工して、圧
縮物、粉末、顆粒物、エマルションまたは分散物にする
ことができる。該組成物は、好ましくは、更に加工して
ペレットまたはフレーク、特に好ましくはペレットの形
にする。
【００３５】本発明の組成物は、一般的に、第四アンモ
ニウム化合物を含む各種組成物の製造に適している。本
発明の組成物は、化粧料組成物、皮膚用組成物及び医薬
用組成物に特に適している。本発明の組成物は、中でも
ヘアトリートメント組成物の製造に適している。
【００３６】よって、本発明は、第四アンモニウム化合
物を含む各種組成物、好ましくは化粧料組成物、皮膚用
組成物及び医薬用組成物、特にヘアトリートメント組成
物の製造のために本発明の組成物を使用する方法も提供
する。
【００３７】好ましい組成物の例は、シャンプー、すす
ぎ落とすタイプのヘアコンディショナー、クリームリン
ス、クリアリンス、ヘアキュア、毛髪用着色剤(hair co
lorants)及び毛染料(hair tints)、パーマネントウェー
ブ用組成物、毛髪用ジェル、並びにエアロゾル、スプレ
ー及び液体の形のヘアコンディショナー、ツー・イン・
ワン型のシャワー用調合物、クリーム状シャワー用調合
物、スキンケア組成物、デイクリーム、ナイトクリー
ム、ケアクリーム、滋養クリーム、ボディローション及
び軟膏である。
【００３８】化粧料組成物、皮膚用組成物及び医薬用組
成物は、完成したこれらの組成物を基準にして、本発明
の組成物を好ましくは0.1 〜15重量％、特に好ましくは
１〜10重量％、とりわけ好ましくは１〜７重量％の量で
含む。
【００３９】また、化粧料組成物、皮膚用組成物及び医
薬用組成物は、更に別の助剤及び添加剤として、全ての
慣用の界面活性剤、油状物質、乳化剤及び共乳化剤、カ
チオン性ポリマー、成膜性物質、過脂肪剤、加湿剤、安
定剤、生体活性成分(biogenic active ingredients) 、
防腐剤、真珠光沢剤、染料及びフレグランス、溶剤、グ
リセロール、ハイドロトロープ剤、不透明化剤(opacifi
ers)、増粘剤、分散剤、タンパク質誘導体、例えばゼラ
チン、コラーゲン加水分解物、天然もしくは合成ポリペ
プチド、卵黄、レシチン、ラノリン及びラノリン誘導
体、シリコーン、脱臭剤、角質溶解または角質軟化作用
を有する物質、酵素、キャリア材料、酸化防止剤、紫外
線保護フィルター剤、顔料及び酸化金属、及び抗菌有効
剤を含み得る。
【００４０】使用する界面活性剤は、陰イオン性、陽イ
オン性、非イオン性、両親媒性及び／または双性イオン
性界面活性剤であることができる。好ましい非イオン性
界面活性剤は、親水性基として、ポリオール基、ポリオ
ールアルケニルエーテル基、またはポリオール基とポリ
グリコールエーテル基との組み合わせを含む。好ましい
ものは、８〜22個の炭素原子を有する線状脂肪アルコー
ルまたはアルキル基中に８〜15個の炭素原子を有するア
ルキルフェノールにエチレンオキシド２〜30モル、また
はエチレンオキシド２〜30モルとプロピレンオキシド５
モルまで、またはプロピレンオキシドを５モルまで付加
した付加生成物； グリセロールにエチレンオキシド１
〜30モルを付加した付加生成物の(C12-C19)-脂肪酸モノ
- またはジエステル； 飽和または不飽和(C8-C18)脂肪
酸またはそれのエチレンオキシド付加生成物のグリセロ
ールモノ- もしくはジエステル並びにソルビタンモノ-
もしくはジエステル； (C8-C18)- アルキルモノ- また
はオリゴグリコシド並びにこれらのエトキシル化された
類似物； ひまし油または水素化されたひまし油にエチ
レンオキシド10〜60モルを付加した付加生成物； エト
キシル化されたまたはエトキシル化されていないモノ-
、ジ- またはトリアルキルモノリン酸エステル、特に
モノ- 、ジ- またはトリ（ラウリルテトラグリコールエ
ーテル）o-リン酸エステル、及びモノ- 、ジ- またはト
リ（セチルテトラグリコールエーテル）o-リン酸エステ
ルである。
【００４１】好ましい両親媒性界面活性剤は、(C8-C18)
- アルキルまたはアシル基及び少なくとも一つの遊離の
アミノ基及び少なくとも一つの-COOH または-SO3H 基を
有する。好ましいものは、N-アシルグリシン、N-アルキ
ルプロピオン酸、N-アルキルアミノ酪酸、N-アルキルイ
ミノジプロピオン酸、N-ヒドロキシエチル-N- アルキル
アミドプロピルグリシン、N-アルキルタウリン、N-アル
キルサルコシン、2-アルキルアミノプロピオン酸及びア
ルキルアミノ酢酸であり、なおアルキル基は各々８〜18
個の炭素原子を有する。特に好ましいものは、N-ココ(c
oco)アルキルアミノプロピオネート、ココアシルアミノ
エチルアミノプロピオネート、及び(C12-C18)-アルキル
サルコシンである。
【００４２】特に好適な双性イオン性界面活性剤は、ベ
タイン、例えばN-アルキル-N,N- ジメチルアンモニウム
グリシネート、例えばココアルキルジメチルアンモニウ
ムグリシネート、N-アシルアミノプロピル-N-N- ジメチ
ルアンモニウムグリシネート、例えばココアシルアミノ
プロピルジメチルアンモニウムグリシネート、2-アルキ
ル-3- カルボキシメチル-3- ヒドロキシエチルイミダゾ
リン（なお、各々、アルキルまたはアシル基中に８〜18
個の炭素原子を有する）及びココアシルアミノエチルヒ
ドロキシエチルカルボキシメチルグリシネートである。
【００４３】上記化粧料組成物、皮膚用組成物及び医薬
用組成物等の各種組成物は、好ましくは界面活性剤混合
物を含み、この際、特に好ましいものは、5:1 〜1:5 の
重量比の非イオン性界面活性剤と双性イオン性または両
親媒性界面活性剤との混合物、あるいは双性イオン性界
面活性剤及び両親媒性界面活性剤を含む任意の所望の混
合物と非イオノゲン性界面活性剤との5:1 〜1:5 の重量
比の混合物である。
【００４４】適当な油状物質は、鉱物性、動物性、植物
性または合成の全ての公知の油、脂肪及びワックスであ
る。油及び脂肪成分として好ましいものは、全部で12〜
24個の炭素原子を有するジアリルエーテル、全部で12〜
26個の炭素原子を有する脂肪酸エステル、10〜32個の炭
素原子を有する液状炭化水素、及びこれらの混合物であ
る。適当な脂肪酸エステルは、例えば、パルミチン酸メ
チル、オレイン酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、
ラウリン酸n-ヘキシル、ステアリン酸n-ブチル及びイソ
ノナン酸セチル／ステアリルである。特に好ましいもの
は、パラフィン油、ワセリン、植物油、合成トリグリセ
リド、例えばグリセリルトリカプリレート、並びにシリ
コーン油である。
【００４５】使用し得る過脂肪剤は、例えば、ラノリン
及びレシチン、及びポリエトキシル化またはアシル化さ
れたラノリン及びレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エ
ステル、モノグリセリド及び脂肪酸アルカノールアミド
などの物質である。適当な賦形剤(bodying agents)は、
12〜22個、好ましくは12〜18個の炭素原子を有する脂肪
アルコール、並びに部分(partial) グリセリドである。
【００４６】使用し得る更に別の増粘剤は、ポリサッカ
ライド、特にキサンタンガム、グァー・グァー、寒天、
アルギン酸塩、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキ
シエチルセルロース、比較的高分子量の脂肪酸ポリエチ
レングリコールモノ- またはジエステル、ポリアクリレ
ート、ポリビニルアルコール及びポリビニルピロリド
ン； 例えばエトキシル化した脂肪酸グリセリドなどの
界面活性剤； 例えばペンタエリトリトールまたはトリ
メチルプロパンなどのポリオールと脂肪酸とのエステ
ル； 脂肪アルコールエトキシレートまたはアルキルオ
リゴグルコシド、並びに塩化ナトリウム及び塩化アンモ
ニウムなどの電解質である。
【００４７】適当なシリコーン化合物の例は、室温で、
液状かまたは樹脂の形のいずれかであることができる、
ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサ
ン、環状シリコーン、及びアミノ、脂肪酸、アルコー
ル、ポリエーテル、エポキシ、フッ素及び／またはアル
キルで変性されたシリコーン化合物である。
【００４８】生体活性成分とは、例えばBisabolol (R)
（ビサボロール) 、Allantoin (R)（アラントイン) 、P
hytantriol (R) （フィタントリオール) 、Panthenol
(R)（パンテノール）、AHA 、植物抽出物及びビタミン
複合体などを意味するものと理解されたい。
【００４９】使用し得る抗フケ剤は、Climbazole
(R) （クリムバゾール) 、Octopirox (R)（オクトピロ
ックス）、Oxiconazole (R) （オキシコナゾール）及び
Zinc Pyrethione (R) （ジンク・ピレチオン）である。
【００５０】慣用の成膜性物質は、キトサン、微結晶性
キトサン、四級化されたキトサン、ポリビニルピロリド
ン、ビニルピロリドン- 酢酸ビニルコポリマー、アクリ
ル酸系列のポリマー、第四セルロース誘導体、コラーゲ
ン、ヒアルロン酸及びこれの塩、並びにこれらと類似の
化合物である。
【００５１】流動性を向上するためには、ハイドロトロ
ープ剤、例えばエタノール、イソプロピルアルコール、
プロピレングリコールまたはグルコースなどを使用する
こともできる。
【００５２】適当な防腐剤は、例えば、フェノキシエタ
ノール、ホルムアルデヒド溶液、パラベン類、ペンタン
ジオール及びソルビン酸である。
【００５３】利用可能な加湿性物質は、例えば、パルミ
チン酸イソプロピル、グリセロール及び／またはソルビ
トールである。
【００５４】助剤及び添加剤の全含有率は、好ましくは
１〜50重量％、特に好ましくは５〜40重量％である。
【００５５】以下の例は本発明を例示するものである
が、本発明はこれに限定されない。本発明の組成物の第
四化合物の活性含有率(quat active content) は陽イオ
ン滴定により測定した。固化点は温度をゆっくりと下げ
ることによって測定した。
【００５６】
【実施例】例１：(R) ゲナミン(Genamin) KDMP (イソプ
ロパノールを約19％含むベヘニルトリメチルアンモニウ
ムクロライドのペレット状物，クラリアントGmbH社製）
110.54ｇを、1000ml容積の丸底フラスコ中でジプロピレ
ングリコール38.37 ｇ中に混ぜ入れそして油浴中70〜90
℃で溶融させた。均一な溶融物が得られたら、回転式蒸
発器で最初は約700mbar の減圧をかけ、そして約３時間
かけてイソプロパノールを留去した。この際、減圧を約
22mbarまで連続的に高めた。次いで、揮発性溶剤の残留
物を90℃の浴温度及び16mbarの減圧下に２時間かけて除
去した。これにより透明な溶液が生じ、この溶液は69〜
73℃で固化しそして90℃では再び完全に溶融した形で存
在した。25℃では、この組成物はワックス様固形物であ
った。第四化合物活性含有率は70重量％であった。 例２：ベヘニルトリメチルアンモニウムクロライド75重
量％、ジプロピレングリコール22重量％及びイソプロパ
ノール３重量％からなる組成物を例１と同様にして調製
した。これにより透明な溶液が生じ、この溶液は約73〜
77℃で固化しそして90℃では再び完全に溶融した形で存
在した。25℃では、この組成物はワックス様の固形物で
あった。第四化合物活性含有率は75重量％であった。 例３：ベヘニルトリメチルアンモニウムクロライド75重
量％、1,6-ヘキサンジオール23.7重量％及びイソプロパ
ノール1.3 重量％からなる組成物を例１と同様にして調
製した。これにより透明な溶液が得られ、この溶液は約
71℃で固化しそして90℃では再び完全に溶融した形で存
在した。25℃では、この組成物はワックス様の固形物で
あった。その第四化合物活性含有率は75重量％であっ
た。 例４：(R) Gemanin KDMP( イソプロパノールを約19％含
むベヘニルトリメチルアンモニウムクロライドのペレッ
ト状物，クラリアントGmbH社製）を、74℃の温度及び約
200mbar の圧力下に14時間、重量が一定になるまで減圧
炉中で乾燥して溶剤を除去した（この際の重量損失量
は、約19％の期待された溶剤量に相当した）。このよう
に乾燥したペレットを粉砕して粉末としそして篩にかけ
た（篩幅：630 μm ）。
【００５７】乾燥しそして篩にかけたベヘニルトリメチ
ルアンモニウムクロライド4.9 ｇを、50ml容積のガラス
製パウダーボトル中に入れそしてジプロピレングリコー
ル5.1 ｇで処理した。このボトルを密閉した後、この混
合物を約100 ℃で４時間加熱した。この間、混合物を均
一にするためにこのサンプルをスパチュラを用いて数回
攪拌した。これにより透明な溶液が得られ、この溶液は
約45℃で固化しそして70℃では再び完全に溶融した形で
存在した。その第四化合物活性含有率は49重量％であっ
た。 例５：ベヘニルトリメチルアンモニウムクロライド49重
量％及び1,6-ヘキサンジオール51重量％からなる組成物
を例４と同様にして調製した。これにより透明な溶融物
が得られ、この溶融物は約42℃で固化しそして70℃では
再び完全に溶融した形で存在した。25℃では、この組成
物はワックス様の固形物であった。その第四化合物活性
含有率は49重量％であった。 化粧料調合物の調合例 例３の本発明の組成物を溶融しそして低温の金属板上に
垂らすことによってペレット化した。このようにして得
られたペレットを次いで対応する調合物中に配合した。 例６： クリームリンス Ａ 例３の組成物 ２重量％ (R) HOSTAPHAT （ホスタファート）KL 340 D 1.5 重量％ （トリラウレス-4ホスフェート、クラリアント社製） セチルアルコール ３重量％ パラフィン油 １重量％ Ｂ 水 92.5重量％ Ｃ クエン塩 適宜量 調製： I) Ａを75℃で溶融する。 II) Ｂを75℃に加熱する。 III) ＢをＡに混ぜ入れそして冷却する。 IV) Ｃを用いてpHを４に調節する。 例７： Ｏ／Ｗ型ハンドクリーム Ａ 例３の組成物 2.7重量％ (R) HOSTACERIN（ホスタセリン) DGSB ６重量％ (PEG-4ポリグリセロール2-ステアレート，クラリアント社製） パラフィン油，高粘度品 10 重量％ パルミチン酸イソプロピル 10 重量％ Ｂ 水 70.9 重量％ 防腐剤 適宜量 Ｃ 香料 0.4重量％ 調製： I) Ａを80℃で溶融する。 II) Ｂを80℃に加熱する。 III) ＢをＡに混ぜ入れそして冷却する。 IV) Ｃを35℃で加える。 例８： 真珠光沢効果を有するヘアコンディショナー Ａ 例３の組成物 ２重量％ (R) Genamin （ゲナミン)KSL ９重量％ (PEG-5ステアリルアンモニウムラクテート，クラリアント社製） (R) Hostaphat （ホスタフェート）KL 340 D 1.5 重量％ （トリラウレス-4ホスフェート，クラリアント社製） ホホバ油 1.0 重量％ Ｂ (R) Tylose（チロース）H 100 000 YP2 1.5 重量％ （ヒドロキシエチルセルロース，クラリアント社製） Ｃ 水 合計を100 重量 ％にする量 Ｄ 香料 0.50％ パンテノール 0.50％ (R) Genapol （ゲナポール）PDC ４重量％ （グリコールジステアレート，ラウレス-4，コカミドプロピル ベタイン，雲母及び二酸化チタン，クラリアント社製） Ｅ クエン酸 適宜量 調製： I) Ａを75℃に加熱する。 II) ＢをＣ中に慎重に溶解しそして約75℃に加熱す
る。 III) 攪拌しながら、IIをI 中に加える。 IV) 攪拌しながら放冷し、30℃でIII にＤを加え
る。 V) Ｅを用いてpHを４に調節する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/13 Ａ６１Ｋ 7/13 31/047 31/047 31/14 31/14 Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｐ 17/00 Ｃ１１Ｄ 1/62 Ｃ１１Ｄ 1/62 3/20 3/20 (72)発明者 ソーニヤ・クライン ドイツ連邦共和国、ハッテルスハイム、ア ム・ゴールトバッハ、６ (72)発明者 フランツ・クラフエル・シエルル ドイツ連邦共和国、ブルクキルヒエン、レ ッシングストラーセ、72 (72)発明者 エリッヒ・ガッター ドイツ連邦共和国、カストル、アホルンス トラーセ、８ (72)発明者 アデルグンデ・オーバーハウザー ドイツ連邦共和国、ノイエッティング、プ フアルフエルトストラーセ、６ Ｆターム(参考） 4C083 AA122 AB242 AC012 AC071 AC111 AC112 AC131 AC302 AC342 AC392 AC422 AC642 AC691 AC692 AC712 AC892 AD282 CC05 CC31 CC32 CC33 CC34 CC36 CC38 CC39 DD08 DD17 DD21 DD22 DD31 DD33 EE07 EE11 EE21 4C206 AA02 CA05 FA41 MA02 MA04 MA33 MA36 MA48 MA54 MA63 MA83 ZA89 4H003 AE04 AE06 AE07 BA01 BA09 BA11 BA12 BA15 DA02 EB04 ED28 FA01 FA22

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】a) 以下の式(1) 【化１】 [ 式中、 R1は、12〜36個の炭素原子を有する非分枝状または分枝
    状アルキルまたはアルケニル基、式R5CONH(CH2) n - で
    表される基または式R5COO(CH2)n - で表される基であ
    り、ここで、R5は12〜36個の炭素原子を有するアルキル
    またはアルケニル基であり、そしてｎは１〜８の数であ
    り、 R2、R3及びR4は、互いに独立して、同一かまたは異なっ
    てることができそして-CH3、CH3CH2- 、CH3CH2CH2-、CH
    3CH2CH2CH2- 、-CH2CH2OH または-CH2CH(OH)CH2OH 基で
    あり、そしてX - はアニオンである]で表される少なく
    とも一種の第四アンモニウム化合物、及び b) ５〜12個の炭素原子を有する少なくとも一種の多価
    アルコール、を含む、組成物。
  2. 【請求項２】 各々８〜36個の炭素原子を有する、脂肪
    アルコール及び非分枝状もしくは分枝状モノアルコール
    を含まない、請求項１の組成物。
  3. 【請求項３】 完成した組成物を基準として第四アンモ
    ニウム化合物a)の含有率が30〜90重量％、好ましくは40
    〜85重量％、特に好ましくは45〜85重量％である、請求
    項１または２の組成物。
  4. 【請求項４】 第四アンモニウム化合物a)が、(C12-
    C36)-、好ましくは(C14-C30)-、特に好ましくは(C16-C
    24)-アルキルトリメチルアンモニウム化合物である、請
    求項１〜３のいずれか一つの組成物。
  5. 【請求項５】 式(1) 中のアニオンX - が、塩化物アニ
    オン、ヨウ化物アニオン、臭化物アニオン、メト硫酸ア
    ニオン、硫酸水素アニオン、乳酸アニオン及び／または
    クエン酸アニオン、特に好ましくは塩化物アニオン及び
    ／またはメト硫酸アニオンである、請求項１〜４のいず
    れか一つの組成物。
  6. 【請求項６】 第四アンモニウム化合物a)が、ベヘニル
    トリメチルアンモニウムクロライドである、請求項１〜
    ５のいずれか一つの組成物。
  7. 【請求項７】 完成した組成物を基準にして多価アルコ
    ールb)の含有率が、10〜70重量％、好ましくは15〜60重
    量％、特に好ましくは15〜55重量％である、請求項１〜
    ６のいずれか一つの組成物。
  8. 【請求項８】多価アルコールb)が、ペンタンジオール、
    ヘキサンジオール、へキシレングリコール、トリメチル
    ペンタンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジオー
    ル、ノナンジオール、デカンジオール、ウンデカンジオ
    ール、ドデカンジオール、ジグリセロール、トリグリセ
    ロール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリ
    コール、ソルビトール、キシリトール、マンニトール及
    び／またはこれらの混合物である、請求項１〜７のいず
    れか一つの組成物。
  9. 【請求項９】 多価アルコールb)が、1,5-ペンタンジオ
    ール、1,2-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、
    1,2-ヘキサンジオール、1,7-ヘプタンジオール、1,2-ヘ
    プタンジオール、1,8-オクタンジオール、1,2-オクタン
    ジオール、1,9-ノナンジオール、1,2-ノナンジオール、
    1,10- デカンジオール、1,2-デカンジオール、1,11- ウ
    ンデカンジオール、1,2-ウンデカンジオール、1,12- ド
    デカンジオール、1,2-ドデカンジオール、2-メチル-2,4
    - ペンタンジオール、2,2,4-トリメチル-1,3- ペンタン
    ジオール、ジグリセロール、トリグリセロール、ジプロ
    ピレングリコール、トリプロピレングリコール、ソルビ
    トール、キシリトール、マンニトール及び／またはこれ
    らの混合物である、請求項８の組成物。
  10. 【請求項１０】 多価アルコールb)が、1,6-ヘキサンジ
    オール、2-メチル-2,4- ペンタンジオール、2,2,4-トリ
    メチル-1,3- ペンタンジオール及び／またはジプロピレ
    ングリコールである、請求項９の組成物。
  11. 【請求項１１】 ６〜８個の炭素原子を有する少なくと
    も一種の多価アルコールb)を含む、請求項１〜９のいず
    れか一つの組成物。
  12. 【請求項１２】 １〜４個の炭素原子を有する非分枝状
    または分枝状モノアルコールを、完成した組成物を基準
    にして５重量％未満、好ましくは３重量％未満の割合で
    含む、請求項１〜11のいずれか一つの組成物。
  13. 【請求項１３】 モノアルコールが、エタノール、プロ
    パノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノ
    ール及びtert- ブタノール、好ましくはイソプロパノー
    ルである、請求項12の組成物。
  14. 【請求項１４】 100 ℃未満、好ましくは95℃未満、特
    に好ましくは90℃未満、特に85℃未満の固化点を有す
    る、請求項１〜13のいずれか一つの組成物。
  15. 【請求項１５】 80℃を超える、好ましくは100 ℃を超
    える引火点を有する、請求項１〜14のいずれか一つの組
    成物。
  16. 【請求項１６】 ペレット、フレーク、押出物、ペース
    ト、圧縮物、粉末、エマルションまたは分散物の形であ
    る、請求項１〜15のいずれか一つの組成物。
  17. 【請求項１７】 ペレットまたはフレーク、好ましくは
    ペレットの形である、請求項16の組成物。
  18. 【請求項１８】i) ──場合によっては、１〜４個の炭
    素原子を有する分枝状または非分枝状モノアルコールを
    含む──少なくとも一種の第四アンモニウム化合物a)、 ii) ５〜12個の炭素原子を有する少なくとも一種の多
    価アルコール、及び iii)場合によっては、１〜４個の炭素原子を有する少な
    くとも一種の非分枝状または分枝状モノアルコール、 を含む混合物を調製することを含む、請求項１〜17のい
    ずれか一つの組成物の製造方法。
  19. 【請求項１９】i) 以下の式 NR1R2R3 [ 式中、 R1は、12〜36個の炭素原子を有する非分枝状もしくは分
    枝状アルキルまたはアルケニル基、式R5CONH(CH2) n -
    で表される基または式R5COO(CH2)n - で表される基であ
    り、ここで、R5は12〜36個の炭素原子を有するアルキル
    またはアルケニル基であり、そしてｎは１〜８の数であ
    り、そしてR2及びR3は、互いに独立して、同一でも異な
    っていてもよくそして-CH3、CH3CH2- 、CH3CH2CH2-、CH
    3CH2CH2CH2- または-CH2CH2(OH) である]で表される少
    なくとも一種の第三アミンを、 ii) 以下の物質、すなわち a) R4X （式中、R4は、CH3-、CH3CH2- 、CH3CH2CH2-、
    CH3CH2CH2CH2- または-CH2CH(OH)CH2(OH) であり、そし
    てＸはCl、I 、Br、OSO3H またはメトスルフェートであ
    る）、及び／または b) エチレンオキシド及び式HXの酸（式中、ＸはCl、I
    、Br、OSO3H 、シトレートまたはラクテートである）
    から選択される少なくとも一種のアルキル化剤で、以下
    の物質、すなわち iii) ５〜12個の炭素原子を有する少なくとも一種の多
    価アルコール、及び iv) 場合によっては、１〜４個の炭素原子を有する少
    なくとも一種の非分枝状または分枝状モノアルコール、
    の存在下に、アルキル化することを含む、請求項１〜17
    のいずれか一つの組成物の製造方法。
  20. 【請求項２０】 化粧料組成物、皮膚用組成物または医
    薬用組成物、好ましくはヘアトリートメント組成物の調
    製に、請求項１〜17のいずれか一つの組成物を使用する
    方法。
  21. 【請求項２１】 ヘアトリートメント組成物が、シャン
    プー、すすぎ落とすタイプのヘアコンディショナー、ク
    リームリンス、クリアリンス、ヘアキュア、毛髪用着色
    剤及び毛染料、パーマネントウェーブ用組成物、毛髪用
    ジェル、またはエアロゾル、スプレーもしくは液体の形
    のヘアコンディショナーである、請求項20の方法。
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