JP2003064393A - 香料を担持した高吸水性ポリマー微粒子を含む香料組成物およびその製法 - Google Patents
香料を担持した高吸水性ポリマー微粒子を含む香料組成物およびその製法Info
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- JP2003064393A JP2003064393A JP2001259984A JP2001259984A JP2003064393A JP 2003064393 A JP2003064393 A JP 2003064393A JP 2001259984 A JP2001259984 A JP 2001259984A JP 2001259984 A JP2001259984 A JP 2001259984A JP 2003064393 A JP2003064393 A JP 2003064393A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安価で保存性もよく、対象物に印刷などの公
知の方法で容易に塗布できる上、香料の機能を長期にわ
たり安定して発揮できる香料組成物およびその製法の提
供。 【解決手段】 (1)香料を水に溶解および/または分
散させた水溶液および/または水分散液を作る。(2)
工程(1)で作った水溶液および/または水分散液を高
吸水性ポリマー微粒子に吸収させる。(3)工程(2)
で作った高吸水性ポリマー微粒子を油性分散媒体中に分
散させて香料を担持した高吸水性ポリマー微粒子を含む
香料組成物を作る。
知の方法で容易に塗布できる上、香料の機能を長期にわ
たり安定して発揮できる香料組成物およびその製法の提
供。 【解決手段】 (1)香料を水に溶解および/または分
散させた水溶液および/または水分散液を作る。(2)
工程(1)で作った水溶液および/または水分散液を高
吸水性ポリマー微粒子に吸収させる。(3)工程(2)
で作った高吸水性ポリマー微粒子を油性分散媒体中に分
散させて香料を担持した高吸水性ポリマー微粒子を含む
香料組成物を作る。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、香料を担持した高
吸水性ポリマー微粒子を含む香料組成物およびその製法
に関するものである。
吸水性ポリマー微粒子を含む香料組成物およびその製法
に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、油性香料を公知の方法によりマイ
クロカプセル化することによりインク化して、基材上に
印刷するなどして各種用途に使用されている。一方、水
溶性香料をマイクロカプセル化してインク化することも
不可能ではないが、コスト高になる上、保存性が悪いの
で実際は使用されていないのが実情である。
クロカプセル化することによりインク化して、基材上に
印刷するなどして各種用途に使用されている。一方、水
溶性香料をマイクロカプセル化してインク化することも
不可能ではないが、コスト高になる上、保存性が悪いの
で実際は使用されていないのが実情である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第1の目的
は、従来の問題を解決し、香料を含む香料組成物であっ
て、マイクロカプセル化の手間がかからず安価で保存性
もよく、対象物に印刷するなどして香料の機能を長期に
わたり安定して発揮できるようにした香料組成物を提供
することであり、本発明の第2の目的は、そのような香
料組成物を容易に製造する方法を提供することである。
は、従来の問題を解決し、香料を含む香料組成物であっ
て、マイクロカプセル化の手間がかからず安価で保存性
もよく、対象物に印刷するなどして香料の機能を長期に
わたり安定して発揮できるようにした香料組成物を提供
することであり、本発明の第2の目的は、そのような香
料組成物を容易に製造する方法を提供することである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記課題を解
決するために鋭意研究した結果、例えば水溶性香料を水
に溶解し、この水溶液を高吸水性ポリマー微粒子に吸収
させ、水溶液を吸収させた高吸水性ポリマー微粒子を油
性分散媒体中に分散させることにより課題を解決できる
ことを見いだし、本発明を成すに到った。
決するために鋭意研究した結果、例えば水溶性香料を水
に溶解し、この水溶液を高吸水性ポリマー微粒子に吸収
させ、水溶液を吸収させた高吸水性ポリマー微粒子を油
性分散媒体中に分散させることにより課題を解決できる
ことを見いだし、本発明を成すに到った。
【0005】上記課題を解決するための本発明の請求項
1記載の香料を担持した高吸水性ポリマー微粒子を含む
香料組成物は、香料の水溶液および/または水分散液を
吸収した高吸水性ポリマー微粒子を油性分散媒体中に分
散させたことを特徴とする。
1記載の香料を担持した高吸水性ポリマー微粒子を含む
香料組成物は、香料の水溶液および/または水分散液を
吸収した高吸水性ポリマー微粒子を油性分散媒体中に分
散させたことを特徴とする。
【0006】本発明の請求項2記載の香料を担持した高
吸水性ポリマー微粒子を含む香料組成物は、本発明の請
求項1記載の香料組成物において、高吸水性ポリマー微
粒子が球状微粒子であることを特徴とする。
吸水性ポリマー微粒子を含む香料組成物は、本発明の請
求項1記載の香料組成物において、高吸水性ポリマー微
粒子が球状微粒子であることを特徴とする。
【0007】本発明の請求項3は、下記の工程(1)〜
(3)により製造することを特徴とする香料を担持した
高吸水性ポリマー微粒子を含む香料組成物の製法であ
る。 (1)香料を水に溶解および/または分散させた水溶液
および/または水分散液を作る。 (2)工程(1)で作った水溶液および/または水分散
液を高吸水性ポリマー微粒子に吸収させる。 (3)工程(2)で作った高吸水性ポリマー微粒子を油
性分散媒体中に分散させて香料を担持した高吸水性ポリ
マー微粒子を含む香料組成物を作る。
(3)により製造することを特徴とする香料を担持した
高吸水性ポリマー微粒子を含む香料組成物の製法であ
る。 (1)香料を水に溶解および/または分散させた水溶液
および/または水分散液を作る。 (2)工程(1)で作った水溶液および/または水分散
液を高吸水性ポリマー微粒子に吸収させる。 (3)工程(2)で作った高吸水性ポリマー微粒子を油
性分散媒体中に分散させて香料を担持した高吸水性ポリ
マー微粒子を含む香料組成物を作る。
【0008】本発明の香料を担持した高吸水性ポリマー
微粒子を含む香料組成物は、例えば香料の水溶液を吸収
させた高吸水性ポリマー微粒子を油性分散媒体中に分散
させたものであるので、マイクロカプセル化の手間がか
からず安価で保存性もよく、対象物に印刷などの公知の
方法で容易に塗布できる上、塗膜中の高吸水性ポリマー
微粒子に担持された香料は安定に維持され徐放効果があ
るので香料の機能を長期にわたり安定して発揮できる。
また接着剤、合成樹脂エマルション、金属加工油、塗
料、でんぷん液(スラリー及び糊)などに本発明の香料
組成物を添加して香料の機能を長期にわたり安定して発
揮できる。
微粒子を含む香料組成物は、例えば香料の水溶液を吸収
させた高吸水性ポリマー微粒子を油性分散媒体中に分散
させたものであるので、マイクロカプセル化の手間がか
からず安価で保存性もよく、対象物に印刷などの公知の
方法で容易に塗布できる上、塗膜中の高吸水性ポリマー
微粒子に担持された香料は安定に維持され徐放効果があ
るので香料の機能を長期にわたり安定して発揮できる。
また接着剤、合成樹脂エマルション、金属加工油、塗
料、でんぷん液(スラリー及び糊)などに本発明の香料
組成物を添加して香料の機能を長期にわたり安定して発
揮できる。
【0009】本発明の香料組成物の製法により、本発明
の香料を担持した高吸水性ポリマー微粒子を含む香料組
成物を容易に製造することができる。
の香料を担持した高吸水性ポリマー微粒子を含む香料組
成物を容易に製造することができる。
【0010】
【発明の実施の形態】次に本発明を実施の形態に基づい
て詳細に説明する。図1は本発明の香料を担持した高吸
水性ポリマー微粒子を含む香料組成物を対象物に塗布し
た状態を模式的に示す説明図である。図1において、1
は対象物、2は塗膜、3は香料4の水溶液および/また
は水分散液を吸収した高吸水性ポリマー微粒子を示す。
塗膜2中の高吸水性ポリマー微粒子3に担持された香料
4は安定に維持され徐放効果があるので香料4の機能を
長期にわたり安定して発揮できる。
て詳細に説明する。図1は本発明の香料を担持した高吸
水性ポリマー微粒子を含む香料組成物を対象物に塗布し
た状態を模式的に示す説明図である。図1において、1
は対象物、2は塗膜、3は香料4の水溶液および/また
は水分散液を吸収した高吸水性ポリマー微粒子を示す。
塗膜2中の高吸水性ポリマー微粒子3に担持された香料
4は安定に維持され徐放効果があるので香料4の機能を
長期にわたり安定して発揮できる。
【0011】本発明で用いる高吸水性ポリマーとして
は、でんぷん系、セルロース系あるいはアクリルアミ
ド、アクリル酸、アクリル酸塩、メタアクリル酸塩、ス
チレン、ビニルエーテル等のポリマー、コポリマー、タ
ーポリマー等の合成樹脂系などがあげられる。市販のも
のでは、例えば、ノニオン型ポリアルキレンオキサイド
系の高吸水性ポリマー「AQUACALK」(住友精化社製)
は、塩に対しても吸水性が変化しないため、好適に利用
できる。
は、でんぷん系、セルロース系あるいはアクリルアミ
ド、アクリル酸、アクリル酸塩、メタアクリル酸塩、ス
チレン、ビニルエーテル等のポリマー、コポリマー、タ
ーポリマー等の合成樹脂系などがあげられる。市販のも
のでは、例えば、ノニオン型ポリアルキレンオキサイド
系の高吸水性ポリマー「AQUACALK」(住友精化社製)
は、塩に対しても吸水性が変化しないため、好適に利用
できる。
【0012】高吸水性ポリマーの中には吸水した時、水
溶性で糊状になったり、あるいは水膨潤性で細片状、破
砕状、粒状、粉状のものがあるが、本発明においてはこ
れらのいずれでも使用できる。
溶性で糊状になったり、あるいは水膨潤性で細片状、破
砕状、粒状、粉状のものがあるが、本発明においてはこ
れらのいずれでも使用できる。
【0013】細片状を示す高吸水性ポリマーとしては、
具体的にはアクリル酸とアクリル酸のアンモニウム塩ま
たはアルカリ金属塩とを含むモノマーの水溶液に、0.
1〜10質量%の多価有機金属イオン架橋剤を加えて水
溶液重合し、乾燥することによって得られる適度に架橋
された高吸水性ポリマー、あるいはアクリル酸とアクリ
ル酸のアンモニウム塩またはアルカリ金属塩との共重合
体に0.1〜10質量%の多価有機金属イオン架橋剤を
用いてポスト架橋することによって得られる適度に架橋
された高吸水性ポリマーなどを挙げることができる。
具体的にはアクリル酸とアクリル酸のアンモニウム塩ま
たはアルカリ金属塩とを含むモノマーの水溶液に、0.
1〜10質量%の多価有機金属イオン架橋剤を加えて水
溶液重合し、乾燥することによって得られる適度に架橋
された高吸水性ポリマー、あるいはアクリル酸とアクリ
ル酸のアンモニウム塩またはアルカリ金属塩との共重合
体に0.1〜10質量%の多価有機金属イオン架橋剤を
用いてポスト架橋することによって得られる適度に架橋
された高吸水性ポリマーなどを挙げることができる。
【0014】破砕状、粒状状、粉状を示す高吸水性ポリ
マーとしては、上記高吸水性ポリマーを粉砕して所定の
粒子形状に加工する方法、上記高吸水性ポリマーの原料
化合物から重合または縮合して粒状の形で高分子化合物
とする方法などが挙げられる。中でも、有機溶剤中で逆
相懸濁重合して得られる球状あるいは粒状のポリアクリ
ル酸塩、ビニルアルコールとアクリル酸塩共重合体また
はイソブチレンと無水マレイン酸との共重合体をケン化
する方法で得られる高吸水性ポリマー(例えば、平均粒
径約0.005〜5mm)は、水を吸水しても粒子が互
いに非粘着性を維持し、保水した状態で独立した粒子を
維持するので好ましく使用できる。
マーとしては、上記高吸水性ポリマーを粉砕して所定の
粒子形状に加工する方法、上記高吸水性ポリマーの原料
化合物から重合または縮合して粒状の形で高分子化合物
とする方法などが挙げられる。中でも、有機溶剤中で逆
相懸濁重合して得られる球状あるいは粒状のポリアクリ
ル酸塩、ビニルアルコールとアクリル酸塩共重合体また
はイソブチレンと無水マレイン酸との共重合体をケン化
する方法で得られる高吸水性ポリマー(例えば、平均粒
径約0.005〜5mm)は、水を吸水しても粒子が互
いに非粘着性を維持し、保水した状態で独立した粒子を
維持するので好ましく使用できる。
【0015】保水した状態でも独立した粒子を維持する
高吸水性ポリマ−であると、高吸水性で多量の水溶液あ
るいは水水分散液を急速に吸収できるとともに、吸収し
てもべとついたり、塊になったりせず、使用し易く、取
り扱い易い。
高吸水性ポリマ−であると、高吸水性で多量の水溶液あ
るいは水水分散液を急速に吸収できるとともに、吸収し
てもべとついたり、塊になったりせず、使用し易く、取
り扱い易い。
【0016】本発明で用いる高吸水性ポリマー微粒子の
粒径は、特に限定されるものではなく、用途、製品の種
類などに応じてnmオーダーのもの(分子分散系)でも
よく、あるいはnm〜μmオーダーのもの(コロイド分
散系)でもよく、あるいはμm以上のもの(粗粒子分散
系)でもよく、あるいはこれらの2つ以上の混合物であ
ってもよい。
粒径は、特に限定されるものではなく、用途、製品の種
類などに応じてnmオーダーのもの(分子分散系)でも
よく、あるいはnm〜μmオーダーのもの(コロイド分
散系)でもよく、あるいはμm以上のもの(粗粒子分散
系)でもよく、あるいはこれらの2つ以上の混合物であ
ってもよい。
【0017】本発明で用いる香料としては、特に限定れ
るものではなく、具体的には、例えば、リュウゼン香、
安息香、海狸香、霊猫香、丁字油、ガルバナム、ジャス
ミンアブソリュート、ラブタナム、マテ茶、メリロッ
ト、ミモザ、ムスクトンキン、ミルラ、オークモスまた
はモスドシェーヌ、乳香、ビャクシ香、オリス、バチュ
リ、ローズマリー油、白檀油、ベチバー油、バイオレッ
トリーフアブソリュートなどの天然香料、高級アルコー
ル、アルデヒド、ベンズアルデヒド、安息香酸、ケイ皮
酸、ケイ皮アルデヒド、ケイ皮アルコール、クマリン、
エステル、インドール、ケトン、サリチル酸と関連化合
物、テルペノイド、バニリンなどの各種の合成香料ある
いはこれらの2つ以上の混合物を挙げることができる。
市販品を使用することもできる。
るものではなく、具体的には、例えば、リュウゼン香、
安息香、海狸香、霊猫香、丁字油、ガルバナム、ジャス
ミンアブソリュート、ラブタナム、マテ茶、メリロッ
ト、ミモザ、ムスクトンキン、ミルラ、オークモスまた
はモスドシェーヌ、乳香、ビャクシ香、オリス、バチュ
リ、ローズマリー油、白檀油、ベチバー油、バイオレッ
トリーフアブソリュートなどの天然香料、高級アルコー
ル、アルデヒド、ベンズアルデヒド、安息香酸、ケイ皮
酸、ケイ皮アルデヒド、ケイ皮アルコール、クマリン、
エステル、インドール、ケトン、サリチル酸と関連化合
物、テルペノイド、バニリンなどの各種の合成香料ある
いはこれらの2つ以上の混合物を挙げることができる。
市販品を使用することもできる。
【0018】本発明で用いる油性分散剤は、香料を水に
溶解および/または分散させた水溶液および/または水
分散液を吸収させた高吸水性ポリマー微粒子を分散させ
て香料組成物を調製できるものであればヘキサン、シク
ロヘキサン、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、ジエチルエーテル、1,2−ジメ
トキシエタン、テトラヒドロフラン、1.4−ジオキサ
ン、酢酸エチル、N,N−ジメチルホルムアミド、ヘキ
サメチルホスホルアミド、アセトン、アセトニトリル、
メタノール、エタノール、ニトロメタン、ジミチルスル
ホキシド、スルホランなどの脂肪族溶媒やベンゼン、ト
ルエン、ナフタレン、クロロベンゼン、アニソール、ジ
フェニルエーテル、ピリジン、ニトロベンゼンなどの芳
香族溶媒などの低分子量有機化合物、オリゴマーあるい
はポリマーあるいはこれらの1つ以上の混合物でよく、
特に限定されるものではない。
溶解および/または分散させた水溶液および/または水
分散液を吸収させた高吸水性ポリマー微粒子を分散させ
て香料組成物を調製できるものであればヘキサン、シク
ロヘキサン、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、ジエチルエーテル、1,2−ジメ
トキシエタン、テトラヒドロフラン、1.4−ジオキサ
ン、酢酸エチル、N,N−ジメチルホルムアミド、ヘキ
サメチルホスホルアミド、アセトン、アセトニトリル、
メタノール、エタノール、ニトロメタン、ジミチルスル
ホキシド、スルホランなどの脂肪族溶媒やベンゼン、ト
ルエン、ナフタレン、クロロベンゼン、アニソール、ジ
フェニルエーテル、ピリジン、ニトロベンゼンなどの芳
香族溶媒などの低分子量有機化合物、オリゴマーあるい
はポリマーあるいはこれらの1つ以上の混合物でよく、
特に限定されるものではない。
【0019】本発明で用いる油性分散剤の他の例とし
て、非水系ビヒクルを挙げることができる。非水系ビヒ
クルは、前記溶媒や非水系インクなどあるいはこれらの
混合物であればよく、特に限定されない。非水系インク
としては、具体的には、例えば、アルブミン、ゼラチ
ン、カゼイン、でんぷん、アラビアゴム、アルギン酸ソ
ーダなどの天然樹脂、カルボキシメチルセルロース、ヒ
ドロキシエチルセルロースなどのセルロース誘導体、ポ
リアミド、ポリアクリルアミド、ポリヒドロキシエチル
メタクリレート、ポリフェニルアセトアセタール、ポリ
エチレンイミン、ポリビニルピロリドン、ポリビニルピ
リジウムハライド、メラミン樹脂、ポリウレタン、ポリ
ビニルアルコールおよびその誘導体、ポリエステル、ポ
リアクリル酸ソーダ、アクリル酸エステル共重合体など
の合成樹脂、ジメチルアミン・エピクロルヒドリン重縮
合物、アクリルアミド・ジアリルアミン共重合物、ポリ
ビニルアミン共重合物、ジシアンジアミド、ジメチル・
ジアリル・アンモニウムクロライドを主成分とする化合
物あるいはこれらの2種以上の混合物などのカチオン性
樹脂を用いたインクを挙げることができる。その他、電
子線硬化型インク、紫外線硬化型インク、スルホン酸
基、カルボキシル基、硫酸エステル基、燐酸エステル基
などのアニオン性基を有する例えばロジン変成マレイン
酸などのアニオン性樹脂なども必要に応じて使用でき
る。
て、非水系ビヒクルを挙げることができる。非水系ビヒ
クルは、前記溶媒や非水系インクなどあるいはこれらの
混合物であればよく、特に限定されない。非水系インク
としては、具体的には、例えば、アルブミン、ゼラチ
ン、カゼイン、でんぷん、アラビアゴム、アルギン酸ソ
ーダなどの天然樹脂、カルボキシメチルセルロース、ヒ
ドロキシエチルセルロースなどのセルロース誘導体、ポ
リアミド、ポリアクリルアミド、ポリヒドロキシエチル
メタクリレート、ポリフェニルアセトアセタール、ポリ
エチレンイミン、ポリビニルピロリドン、ポリビニルピ
リジウムハライド、メラミン樹脂、ポリウレタン、ポリ
ビニルアルコールおよびその誘導体、ポリエステル、ポ
リアクリル酸ソーダ、アクリル酸エステル共重合体など
の合成樹脂、ジメチルアミン・エピクロルヒドリン重縮
合物、アクリルアミド・ジアリルアミン共重合物、ポリ
ビニルアミン共重合物、ジシアンジアミド、ジメチル・
ジアリル・アンモニウムクロライドを主成分とする化合
物あるいはこれらの2種以上の混合物などのカチオン性
樹脂を用いたインクを挙げることができる。その他、電
子線硬化型インク、紫外線硬化型インク、スルホン酸
基、カルボキシル基、硫酸エステル基、燐酸エステル基
などのアニオン性基を有する例えばロジン変成マレイン
酸などのアニオン性樹脂なども必要に応じて使用でき
る。
【0020】本発明においてこれらの中でも電子線硬化
型インクや紫外線硬化型インクが好適に使用できる。こ
のような電子線硬化型や紫外線硬化型インクとしては、
公知のアクリル系光重合性モノマーおよび/またはアク
リル系光重合性オリゴマーから任意に選んで用いること
ができる。
型インクや紫外線硬化型インクが好適に使用できる。こ
のような電子線硬化型や紫外線硬化型インクとしては、
公知のアクリル系光重合性モノマーおよび/またはアク
リル系光重合性オリゴマーから任意に選んで用いること
ができる。
【0021】光重合性モノマーとしては、例えばアクリ
ル酸やメタクリル酸などの不飽和カルボン酸又はそのエ
ステル、例えばアルキル−、シクロアルキル−、ハロゲ
ン化アルキル−、アルコキシアルキル−、ヒドロキシア
ルキル−、アミノアルキル−、テトラヒドロフルフリル
−、アリル−、グリシジル−、ベンジル−、フェノキシ
−アクリレート及びメタクリレート、アルキレングリコ
ール、ポリオキシアルキレングリコールのモノ又はジア
クリレート及びメタクリレート、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート及びメタクリレート、ペンタエリト
リットテトラアクリレート及びメタクリレートなど、ア
クリルアミド、メタクリルアミド又はその誘導体、例え
ばアルキル基やヒドロキシアルキル基でモノ置換又はジ
置換されたアクリルアミド及びメタクリルアミド、ジア
セトンアクリルアミド及びメタクリルアミド、N,N′
−アルキレンビスアクリルアミド及びメタクリルアミド
など、アリル化合物、例えばアリルアルコール、アリル
イソシアネート、ジアリルフタレート、トリアリルイソ
シアヌレートなどを挙げることができる。
ル酸やメタクリル酸などの不飽和カルボン酸又はそのエ
ステル、例えばアルキル−、シクロアルキル−、ハロゲ
ン化アルキル−、アルコキシアルキル−、ヒドロキシア
ルキル−、アミノアルキル−、テトラヒドロフルフリル
−、アリル−、グリシジル−、ベンジル−、フェノキシ
−アクリレート及びメタクリレート、アルキレングリコ
ール、ポリオキシアルキレングリコールのモノ又はジア
クリレート及びメタクリレート、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート及びメタクリレート、ペンタエリト
リットテトラアクリレート及びメタクリレートなど、ア
クリルアミド、メタクリルアミド又はその誘導体、例え
ばアルキル基やヒドロキシアルキル基でモノ置換又はジ
置換されたアクリルアミド及びメタクリルアミド、ジア
セトンアクリルアミド及びメタクリルアミド、N,N′
−アルキレンビスアクリルアミド及びメタクリルアミド
など、アリル化合物、例えばアリルアルコール、アリル
イソシアネート、ジアリルフタレート、トリアリルイソ
シアヌレートなどを挙げることができる。
【0022】また、硬化収縮が支障となる用途の場合に
は、例えばイソボルニルアクリレート又はメタクリレー
ト、ノルボルニルアクリレート又はメタクリレート、ジ
シクロペンテノキシエチルアクリレート又はメタクリレ
ート、ジシクロペンテノキシプロピルアクリレート又は
メタクリレートなど、ジエチレングリコールジシクロペ
ンテニルモノエーテルのアクリル酸エステル又はメタク
リル酸エステル、ポリオキシエチレン若しくはポリプロ
ピレングリコールジシクロペンテニルモノエーテルのア
クリル酸エステル又はメタクリル酸エステルなど、ジシ
クロペンテニルシンナメート、ジシクロペンテノキシエ
チルシンナメート、ジシクロペンテノキシエチルモノフ
マレート又はジフマレートなど、3,9−ビス(1,1
−ビスメチル−2−オキシエチル)−スピロ[5,5]
ウンデカン、3,9−ビス(1,1−ビスメチル−2−
オキシエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピ
ロ[5,5]ウンデカン、3,9−ビス(2−オキシエ
チル)−スピロ[5,5]ウンデカン、3,9−ビス
(2−オキシエチル)−2,4,8,10−テトラオキ
サスピロ[5,5]ウンデカンなどのモノ−、ジアクリ
レート又はモノ−、ジメタアクリレート、あるいはこれ
らのスピログリコールのエチレンオキシド又はプロピレ
ンオキシド付加重合体のモノ−、ジアクリレート、又は
モノ−、ジメタアクリレート、あるいは前記モノアクリ
レート又はメタクリレートのメチルエーテル、1−アザ
ビシクロ[2,2,2]−3−オクテニルアクリレート
又はメタクリレート、ビシクロ[2,2,1]−5−ヘ
プテン−2,3−ジカルボキシルモノアリルエステルな
ど、ジシクロペンタジエニルアクリレート又はメタクリ
レート、ジシクロペンタジエニルオキシエチルアクリレ
ート又はメタクリレート、ジヒドロジシクロペンタジエ
ニルアクリレート又はメタクリレートなどの光重合性モ
ノマーを用いることができる。これらの光重合性モノマ
ーは単独で用いてもよいし2種以上組み合わせて用いて
もよい。
は、例えばイソボルニルアクリレート又はメタクリレー
ト、ノルボルニルアクリレート又はメタクリレート、ジ
シクロペンテノキシエチルアクリレート又はメタクリレ
ート、ジシクロペンテノキシプロピルアクリレート又は
メタクリレートなど、ジエチレングリコールジシクロペ
ンテニルモノエーテルのアクリル酸エステル又はメタク
リル酸エステル、ポリオキシエチレン若しくはポリプロ
ピレングリコールジシクロペンテニルモノエーテルのア
クリル酸エステル又はメタクリル酸エステルなど、ジシ
クロペンテニルシンナメート、ジシクロペンテノキシエ
チルシンナメート、ジシクロペンテノキシエチルモノフ
マレート又はジフマレートなど、3,9−ビス(1,1
−ビスメチル−2−オキシエチル)−スピロ[5,5]
ウンデカン、3,9−ビス(1,1−ビスメチル−2−
オキシエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピ
ロ[5,5]ウンデカン、3,9−ビス(2−オキシエ
チル)−スピロ[5,5]ウンデカン、3,9−ビス
(2−オキシエチル)−2,4,8,10−テトラオキ
サスピロ[5,5]ウンデカンなどのモノ−、ジアクリ
レート又はモノ−、ジメタアクリレート、あるいはこれ
らのスピログリコールのエチレンオキシド又はプロピレ
ンオキシド付加重合体のモノ−、ジアクリレート、又は
モノ−、ジメタアクリレート、あるいは前記モノアクリ
レート又はメタクリレートのメチルエーテル、1−アザ
ビシクロ[2,2,2]−3−オクテニルアクリレート
又はメタクリレート、ビシクロ[2,2,1]−5−ヘ
プテン−2,3−ジカルボキシルモノアリルエステルな
ど、ジシクロペンタジエニルアクリレート又はメタクリ
レート、ジシクロペンタジエニルオキシエチルアクリレ
ート又はメタクリレート、ジヒドロジシクロペンタジエ
ニルアクリレート又はメタクリレートなどの光重合性モ
ノマーを用いることができる。これらの光重合性モノマ
ーは単独で用いてもよいし2種以上組み合わせて用いて
もよい。
【0023】アクリル系光重合性オリゴマーとしては、
エポキシ樹脂のアクリル酸エステル例えばビスフェノー
ルAのジグリシジルエーテルジアクリレート、エポキシ
樹脂とアクリル酸とメチルテトラヒドロフタル酸無水物
との反応生成物、エポキシ樹脂と2−ヒドロキシエチル
アクリレートとの反応生成物、グリシジルジアクリレー
トと無水フタル酸との開環共重合エステル、メタクリル
酸二量体とポリオールとのエステル、アクリル酸と無水
フタル酸とプロピレンオキシドから得られるポリエステ
ル、ポリビニルアルコールとN−メチロールアクリルア
ミドとの反応生成物、ポリエチレングリコールと無水マ
レイン酸とグリシジルメタクリレートとの反応生成物な
どのような不飽和ポリエステル系プレポリマーや、ポリ
ビニルアルコールを無水コハク酸でエステル化した後、
グリシジルメタクリレートを付加させたものなどのよう
なポリビニルアルコール系プレポリマー、メチルビニル
エーテル−無水マレイン酸共重合体と2−ヒドロキシエ
チルアクリレートとの反応生成物又はこれにさらにグリ
シジルメタクリレートを反応させたものなどのポリアク
リル酸又はマレイン酸共重合体系プレポリマーなど、そ
のほか、ウレタン結合を介してポリオキシアルキレンセ
グメント又は飽和ポリエステルセグメントあるいはその
両方が連結し、両末端にアクリロイル基又はメタクロイ
ル基を有するウレタン系プレポリマーなどを挙げること
ができる。これらのアクリル系光重合性オリゴマーは、
重量平均分子量凡そ2000〜30000の範囲のもの
が適当である。
エポキシ樹脂のアクリル酸エステル例えばビスフェノー
ルAのジグリシジルエーテルジアクリレート、エポキシ
樹脂とアクリル酸とメチルテトラヒドロフタル酸無水物
との反応生成物、エポキシ樹脂と2−ヒドロキシエチル
アクリレートとの反応生成物、グリシジルジアクリレー
トと無水フタル酸との開環共重合エステル、メタクリル
酸二量体とポリオールとのエステル、アクリル酸と無水
フタル酸とプロピレンオキシドから得られるポリエステ
ル、ポリビニルアルコールとN−メチロールアクリルア
ミドとの反応生成物、ポリエチレングリコールと無水マ
レイン酸とグリシジルメタクリレートとの反応生成物な
どのような不飽和ポリエステル系プレポリマーや、ポリ
ビニルアルコールを無水コハク酸でエステル化した後、
グリシジルメタクリレートを付加させたものなどのよう
なポリビニルアルコール系プレポリマー、メチルビニル
エーテル−無水マレイン酸共重合体と2−ヒドロキシエ
チルアクリレートとの反応生成物又はこれにさらにグリ
シジルメタクリレートを反応させたものなどのポリアク
リル酸又はマレイン酸共重合体系プレポリマーなど、そ
のほか、ウレタン結合を介してポリオキシアルキレンセ
グメント又は飽和ポリエステルセグメントあるいはその
両方が連結し、両末端にアクリロイル基又はメタクロイ
ル基を有するウレタン系プレポリマーなどを挙げること
ができる。これらのアクリル系光重合性オリゴマーは、
重量平均分子量凡そ2000〜30000の範囲のもの
が適当である。
【0024】また、光重合開始剤としては、従来公知の
もので良く、例えば、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル
−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1
−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒ
ドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−メ
チル−1−プロパン−1−オン、2−メチル−1−[4
−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパ
ン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1
−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1−ビス
(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリ
メチル−ペンチルフォスフィンオキサイド−ビス(2,
4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィ
ンオキサイドなどが挙げられる。これらの光重合開始剤
は、それぞれ単独で用いてもよいし、2種以上を組み合
わせて用いてもよい。その含有量は、通常ビヒクル10
0質量部当り、5〜15質量部の範囲で選ばれるのが好
ましい。
もので良く、例えば、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル
−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1
−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒ
ドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−メ
チル−1−プロパン−1−オン、2−メチル−1−[4
−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパ
ン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1
−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1−ビス
(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリ
メチル−ペンチルフォスフィンオキサイド−ビス(2,
4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィ
ンオキサイドなどが挙げられる。これらの光重合開始剤
は、それぞれ単独で用いてもよいし、2種以上を組み合
わせて用いてもよい。その含有量は、通常ビヒクル10
0質量部当り、5〜15質量部の範囲で選ばれるのが好
ましい。
【0025】本発明の香料を担持した高吸水性ポリマー
微粒子を含む香料組成物は、下記の工程(1)〜(3)
により容易に製造することができる。先ず工程(1)
で、香料を水に溶解および/または分散させた水溶液お
よび/または水分散液を作る。本発明においては香料を
水中に分散させる場合に界面活性剤を使用する場合があ
るが、界面活性剤の種類、HLB、使用量などは特に限
定されず、陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性
剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤などを何れ
も使用できる。香料の水に対する添加量は安定に維持で
き香料の性能を発揮できるような添加量であれば特に限
定されず、飽和水溶液になるまでの添加量以下でも、飽
和水溶液になるまでの添加量でも、飽和水溶液になるま
での添加量以上でも、あるいは安定に分散状態を保つこ
とができるような添加量であればよい。水に溶解させた
り分散させる方法や装置なども特に限定されず公知のも
のを用いることができる。
微粒子を含む香料組成物は、下記の工程(1)〜(3)
により容易に製造することができる。先ず工程(1)
で、香料を水に溶解および/または分散させた水溶液お
よび/または水分散液を作る。本発明においては香料を
水中に分散させる場合に界面活性剤を使用する場合があ
るが、界面活性剤の種類、HLB、使用量などは特に限
定されず、陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性
剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤などを何れ
も使用できる。香料の水に対する添加量は安定に維持で
き香料の性能を発揮できるような添加量であれば特に限
定されず、飽和水溶液になるまでの添加量以下でも、飽
和水溶液になるまでの添加量でも、飽和水溶液になるま
での添加量以上でも、あるいは安定に分散状態を保つこ
とができるような添加量であればよい。水に溶解させた
り分散させる方法や装置なども特に限定されず公知のも
のを用いることができる。
【0026】次いで工程(2)で、工程(1)で作った
水溶液および/または水分散液を高吸水性ポリマー微粒
子に吸収させる。吸収量は安定に維持でき香料の性能を
発揮できるような吸収量であれば特に限定されない。吸
収させる方法や装置なども特に限定されず公知のものを
用いることができる。
水溶液および/または水分散液を高吸水性ポリマー微粒
子に吸収させる。吸収量は安定に維持でき香料の性能を
発揮できるような吸収量であれば特に限定されない。吸
収させる方法や装置なども特に限定されず公知のものを
用いることができる。
【0027】次いで工程(3)で、工程(2)で作った
高吸水性ポリマー微粒子を油性分散媒体中に分散させて
高吸水性ポリマー微粒子を含む香料組成物を作る。分散
量は安定に維持できるような分散量であれば特に限定さ
れない。分散させる方法や装置なども特に限定されず公
知のものを用いることができる。
高吸水性ポリマー微粒子を油性分散媒体中に分散させて
高吸水性ポリマー微粒子を含む香料組成物を作る。分散
量は安定に維持できるような分散量であれば特に限定さ
れない。分散させる方法や装置なども特に限定されず公
知のものを用いることができる。
【0028】本発明の香料組成物は、例えば、刷毛塗
り、ロールコーテイング法、キスコート、ホイラーコー
ト、スプレー法、カーテン塗装法、浸漬法、静電塗装
法、グラビアコーター、グラビアオフセットコーター、
平板オフセットコーター、ダイリソコーター、フレキ
ソ、エアナイフコーター、バーコーター、凸版印刷、凹
版印刷、シルクスクリーン印刷などの塗工手段により対
象物の面の所定部あるいは全部に塗工し、必要に応じて
乾燥、硬化して、対象物に密着した塗膜を形成すること
ができる。また、本発明の香料組成物は、接着剤、合成
樹脂エマルション、金属加工油、塗料、でんぷん液(ス
ラリー及び糊)などに添加して有効に使用することもで
きる。
り、ロールコーテイング法、キスコート、ホイラーコー
ト、スプレー法、カーテン塗装法、浸漬法、静電塗装
法、グラビアコーター、グラビアオフセットコーター、
平板オフセットコーター、ダイリソコーター、フレキ
ソ、エアナイフコーター、バーコーター、凸版印刷、凹
版印刷、シルクスクリーン印刷などの塗工手段により対
象物の面の所定部あるいは全部に塗工し、必要に応じて
乾燥、硬化して、対象物に密着した塗膜を形成すること
ができる。また、本発明の香料組成物は、接着剤、合成
樹脂エマルション、金属加工油、塗料、でんぷん液(ス
ラリー及び糊)などに添加して有効に使用することもで
きる。
【0029】本発明で用いる対象物としては、有機物で
も無機物でもあるいはこれらの組み合わせでもよく、天
然由来のものでも、合成品でもあるいはこれらの組み合
わせでもよく、具体的には、例えば、通常の紙の他に、
合成紙、あるいはポリエチレン、透明性を有するポリエ
チレンテレフタレート、ポリプロピレン、塩化ビニルな
どの合成フィルムを用いることもでき、また、カーボ
ン、ガラス、セラミックス、金属、木、あるいはこれら
の組み合わせ、およびこれらの加工製品などを挙げるこ
とができる。塗膜の密着性を向上するためにこれらの対
象物の表面をマット処理、コロナ処理などの表面処理を
施すことができる。また、対象物面への塗工量は、特に
限定されないが、例えば約1〜30g/m2 の例を挙げ
ることができる。
も無機物でもあるいはこれらの組み合わせでもよく、天
然由来のものでも、合成品でもあるいはこれらの組み合
わせでもよく、具体的には、例えば、通常の紙の他に、
合成紙、あるいはポリエチレン、透明性を有するポリエ
チレンテレフタレート、ポリプロピレン、塩化ビニルな
どの合成フィルムを用いることもでき、また、カーボ
ン、ガラス、セラミックス、金属、木、あるいはこれら
の組み合わせ、およびこれらの加工製品などを挙げるこ
とができる。塗膜の密着性を向上するためにこれらの対
象物の表面をマット処理、コロナ処理などの表面処理を
施すことができる。また、対象物面への塗工量は、特に
限定されないが、例えば約1〜30g/m2 の例を挙げ
ることができる。
【0030】本発明の香料組成物に、本発明の効果を損
なわない範囲で公知のシリカ、アルミナ、マイカなどの
フィラー、炭素粉、顔料、染料、重合禁止剤、増粘剤、
チキソトロピー剤、沈殿防止剤、酸化防止剤、分散剤、
界面活性剤などを添加することができる。
なわない範囲で公知のシリカ、アルミナ、マイカなどの
フィラー、炭素粉、顔料、染料、重合禁止剤、増粘剤、
チキソトロピー剤、沈殿防止剤、酸化防止剤、分散剤、
界面活性剤などを添加することができる。
【0031】なお、本発明は上記実施形態に限定される
ものではないので、特許請求の範囲に記載の趣旨から逸
脱しない範囲で各種の変形実施が可能である。
ものではないので、特許請求の範囲に記載の趣旨から逸
脱しない範囲で各種の変形実施が可能である。
【0032】
【実施例】以下実施例によって、本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。 (実施例1)機能性材料[水溶性レモンフレーバー(高
砂香料工業社製)]300質量部を高吸水性ポリマー微
粒子[アクアキープ10SH−P(住友精化社製)]1
00質量部に吸収させた。この高吸水性ポリマーをプロ
ポキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート[S
R−492(サートマー社製)]935質量部に光重合
開始剤2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]
−2−モルフォリプロパン−1−オン[商品名:イルガ
キュア907(チバ・スペッシャリテイケミカルズ社
製)]65質量部を溶解させた液中に均一に分散させ本
発明の高吸水性ポリマー微粒子を含む香料組成物を調製
した。この香料組成物をロータリースクリーン印刷機を
使用して葉書(レモンのイラストが予め印刷されている
もの)に10g/m2 になるように部分的に印刷しUV
照射することにより塗膜を硬化させた。得られた葉書は
長期にわたりほのかにレモンの香りがする付加価値のあ
る葉書であることが判った。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。 (実施例1)機能性材料[水溶性レモンフレーバー(高
砂香料工業社製)]300質量部を高吸水性ポリマー微
粒子[アクアキープ10SH−P(住友精化社製)]1
00質量部に吸収させた。この高吸水性ポリマーをプロ
ポキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート[S
R−492(サートマー社製)]935質量部に光重合
開始剤2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]
−2−モルフォリプロパン−1−オン[商品名:イルガ
キュア907(チバ・スペッシャリテイケミカルズ社
製)]65質量部を溶解させた液中に均一に分散させ本
発明の高吸水性ポリマー微粒子を含む香料組成物を調製
した。この香料組成物をロータリースクリーン印刷機を
使用して葉書(レモンのイラストが予め印刷されている
もの)に10g/m2 になるように部分的に印刷しUV
照射することにより塗膜を硬化させた。得られた葉書は
長期にわたりほのかにレモンの香りがする付加価値のあ
る葉書であることが判った。
【0033】
【発明の効果】本発明の請求項1記載の香料を担持した
高吸水性ポリマー微粒子を含む香料組成物は、香料の水
溶液および/または水分散液を吸収した高吸水性ポリマ
ー微粒子を油性分散媒体中に分散させたので、マイクロ
カプセル化の手間がかからず安価で保存性もよく、対象
物に印刷などの公知の方法で容易に塗布できる上、塗膜
中の高吸水性ポリマー微粒子に吸収された香料は安定に
維持され徐放効果があるので香料の機能を長期にわたり
安定して発揮できるという顕著な効果を奏する。また本
発明の請求項1記載の香料組成物を接着剤、合成樹脂エ
マルション、金属加工油、塗料、でんぷん液(スラリー
及び糊)などに添加して香料の機能を長期にわたり安定
して発揮できるという顕著な効果を奏する。
高吸水性ポリマー微粒子を含む香料組成物は、香料の水
溶液および/または水分散液を吸収した高吸水性ポリマ
ー微粒子を油性分散媒体中に分散させたので、マイクロ
カプセル化の手間がかからず安価で保存性もよく、対象
物に印刷などの公知の方法で容易に塗布できる上、塗膜
中の高吸水性ポリマー微粒子に吸収された香料は安定に
維持され徐放効果があるので香料の機能を長期にわたり
安定して発揮できるという顕著な効果を奏する。また本
発明の請求項1記載の香料組成物を接着剤、合成樹脂エ
マルション、金属加工油、塗料、でんぷん液(スラリー
及び糊)などに添加して香料の機能を長期にわたり安定
して発揮できるという顕著な効果を奏する。
【0034】本発明の請求項2記載の高吸水性ポリマー
微粒子を含む香料組成物は、請求項1記載の香料組成物
において、高吸水性ポリマー微粒子が球状微粒子である
ので、請求項1記載の香料組成物と同じ効果を奏すると
ともに、吸水しても相互に非粘着で、取り扱い性に優れ
るとともに、塗膜面の平滑性などに優れるというさらな
る顕著な効果を奏する。
微粒子を含む香料組成物は、請求項1記載の香料組成物
において、高吸水性ポリマー微粒子が球状微粒子である
ので、請求項1記載の香料組成物と同じ効果を奏すると
ともに、吸水しても相互に非粘着で、取り扱い性に優れ
るとともに、塗膜面の平滑性などに優れるというさらな
る顕著な効果を奏する。
【0035】本発明の請求項3記載の製法により、香料
を担持した本発明の高吸水性ポリマー微粒子を含む香料
組成物を容易に製造できるという顕著な効果を奏する。
を担持した本発明の高吸水性ポリマー微粒子を含む香料
組成物を容易に製造できるという顕著な効果を奏する。
【図1】本発明の香料を担持した高吸水性ポリマー微粒
子を含む香料組成物を対象物に塗布した状態を模式的に
示す説明図である。
子を含む香料組成物を対象物に塗布した状態を模式的に
示す説明図である。
1 対象物
2 塗膜
3 香料の水溶液および/または水分散液を吸収した高
吸水性ポリマー微粒子 4 香料
吸水性ポリマー微粒子 4 香料
Claims (3)
- 【請求項1】 香料の水溶液および/または水分散液を
吸収した高吸水性ポリマー微粒子を油性分散媒体中に分
散させたことを特徴とする香料を担持した高吸水性ポリ
マー微粒子を含む香料組成物。 - 【請求項2】 高吸水性ポリマー微粒子が球状微粒子で
あることを特徴とする請求項1記載の香料組成物。 - 【請求項3】 下記の工程(1)〜(3)により製造す
ることを特徴とする香料を担持した高吸水性ポリマー微
粒子を含む香料組成物の製法。 (1)香料を水に溶解および/または分散させた水溶液
および/または水分散液を作る。 (2)工程(1)で作った水溶液および/または水分散
液を高吸水性ポリマー微粒子に吸収させる。 (3)工程(2)で作った高吸水性ポリマー微粒子を油
性分散媒体中に分散させて香料を担持した高吸水性ポリ
マー微粒子を含む香料組成物を作る。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001259984A JP2003064393A (ja) | 2001-08-29 | 2001-08-29 | 香料を担持した高吸水性ポリマー微粒子を含む香料組成物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001259984A JP2003064393A (ja) | 2001-08-29 | 2001-08-29 | 香料を担持した高吸水性ポリマー微粒子を含む香料組成物およびその製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003064393A true JP2003064393A (ja) | 2003-03-05 |
Family
ID=19087255
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001259984A Pending JP2003064393A (ja) | 2001-08-29 | 2001-08-29 | 香料を担持した高吸水性ポリマー微粒子を含む香料組成物およびその製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2003064393A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003064317A (ja) * | 2001-08-29 | 2003-03-05 | Toppan Forms Co Ltd | 高吸水性ポリマー微粒子を含む塗液およびその製法 |
JP2010021424A (ja) * | 2008-07-11 | 2010-01-28 | Mitsubishi Electric Corp | 太陽電池用拡散層の製造方法および太陽電池セルの製造方法 |
KR20160106755A (ko) * | 2014-01-23 | 2016-09-12 | 마오리 에스.씨. 리미티드 | 향기나는 신체 조성물 |
WO2017169416A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 大王製紙株式会社 | 衛生薄葉紙の製造装置及び衛生薄葉紙の製造方法 |
WO2017169415A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 大王製紙株式会社 | 衛生薄葉紙の製造装置及び衛生薄葉紙の製造方法 |
US10328015B2 (en) | 2014-01-23 | 2019-06-25 | Amkiri Ltd. | Fragrance releasing compositions |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63265963A (ja) * | 1987-04-23 | 1988-11-02 | Lion Corp | 薬剤含有ポリマ− |
JPH01119257A (ja) * | 1987-10-30 | 1989-05-11 | Dainippon Printing Co Ltd | 芳香剤 |
JPH03258899A (ja) * | 1990-03-07 | 1991-11-19 | Koukandou:Kk | 生物活性を有する賦香シート |
JPH0488069A (ja) * | 1990-07-31 | 1992-03-19 | Dainippon Printing Co Ltd | 香料インキ |
JPH04202272A (ja) * | 1990-11-29 | 1992-07-23 | Dainippon Ink & Chem Inc | 平版印刷インキ |
JPH1192565A (ja) * | 1997-09-24 | 1999-04-06 | Mitsubishi Chemical Corp | 吸水性樹脂の油性分散液 |
JP2001172538A (ja) * | 1999-12-20 | 2001-06-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | エマルジョンインキ |
-
2001
- 2001-08-29 JP JP2001259984A patent/JP2003064393A/ja active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63265963A (ja) * | 1987-04-23 | 1988-11-02 | Lion Corp | 薬剤含有ポリマ− |
JPH01119257A (ja) * | 1987-10-30 | 1989-05-11 | Dainippon Printing Co Ltd | 芳香剤 |
JPH03258899A (ja) * | 1990-03-07 | 1991-11-19 | Koukandou:Kk | 生物活性を有する賦香シート |
JPH0488069A (ja) * | 1990-07-31 | 1992-03-19 | Dainippon Printing Co Ltd | 香料インキ |
JPH04202272A (ja) * | 1990-11-29 | 1992-07-23 | Dainippon Ink & Chem Inc | 平版印刷インキ |
JPH1192565A (ja) * | 1997-09-24 | 1999-04-06 | Mitsubishi Chemical Corp | 吸水性樹脂の油性分散液 |
JP2001172538A (ja) * | 1999-12-20 | 2001-06-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | エマルジョンインキ |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003064317A (ja) * | 2001-08-29 | 2003-03-05 | Toppan Forms Co Ltd | 高吸水性ポリマー微粒子を含む塗液およびその製法 |
JP2010021424A (ja) * | 2008-07-11 | 2010-01-28 | Mitsubishi Electric Corp | 太陽電池用拡散層の製造方法および太陽電池セルの製造方法 |
JP4712073B2 (ja) * | 2008-07-11 | 2011-06-29 | 三菱電機株式会社 | 太陽電池用拡散層の製造方法および太陽電池セルの製造方法 |
KR20160106755A (ko) * | 2014-01-23 | 2016-09-12 | 마오리 에스.씨. 리미티드 | 향기나는 신체 조성물 |
JP2017503831A (ja) * | 2014-01-23 | 2017-02-02 | マオリ エス.シー. リミテッド | 芳香性身体用組成物 |
US10328015B2 (en) | 2014-01-23 | 2019-06-25 | Amkiri Ltd. | Fragrance releasing compositions |
KR102370559B1 (ko) * | 2014-01-23 | 2022-03-04 | 마오리 에스.씨. 리미티드 | 향기나는 신체 조성물 |
WO2017169416A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 大王製紙株式会社 | 衛生薄葉紙の製造装置及び衛生薄葉紙の製造方法 |
WO2017169415A1 (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 大王製紙株式会社 | 衛生薄葉紙の製造装置及び衛生薄葉紙の製造方法 |
JP2017176683A (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 大王製紙株式会社 | 衛生薄葉紙の製造装置及び衛生薄葉紙の製造方法 |
JP2017176684A (ja) * | 2016-03-31 | 2017-10-05 | 大王製紙株式会社 | 衛生薄葉紙の製造装置及び衛生薄葉紙の製造方法 |
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